KR20180134657A - Method for extracting polyphenol from an immature persimmon - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 미성숙 감으로부터 폴리페놀을 추출하는 방법에 관한 것으로서, 구체적으로 미성숙 감으로부터 가압 열수 추출하는 단계 및 상기 가압 열수 추출물을 흡착수지를 이용하여 정제하는 단계를 포함하는 미성숙 감으로부터 폴리페놀을 추출하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for extracting polyphenol from an immature sensation, and more particularly, to a method for extracting polyphenol from an immature feeling, which comprises extracting pressurized hot water from an immature feeling and purifying the pressurized hot water extract using an adsorbent resin .
감은 중국의 중북부, 한국 중부 이남에 분포하는 감나무과의 낙엽 교목이다. 감은 영양가치가 매우 높은 과일중의 하나로 다른 과일에 비해서 수분은 적지만 당분은 주로 포도당과 과당으로 약 14% (w/v) 정도가 포함되어 있다. 감에는 유기산 함량은 적지만 펙틴, 카로티노이드가 함유되어 있고 또한 떫은 맛을 내며 고혈압 예방, 혈중 알코올의 상승률을 낮추는 탄닌, 비타민 C, 비타민 A, 무기염류로는 칼륨과 마그네슘도 많이 포함되어 있다.Gam is a deciduous arboreous tree of the persimmon tree distributed in the central and southern part of China and south central part of Korea. It is one of the most nutritious fruits with a lower moisture content than other fruits, but contains about 14% (w / v) glucose and fructose. It contains a lot of potassium and magnesium as well as tannin, vitamin C, vitamin A, and inorganic salts, which contain pectin and carotenoids and have a pungent taste. They also prevent hypertension and lower blood alcohol levels.
또한, 감의 탄닌 성분은 위궤양이나 설사 등의 소화기 질환에 좋으며, 이는 탄닌산의 강한 수렴작용으로 인한 것이다. 탄닌산의 수렴작용은 화상의 회복에도 효과적이다. 감의 탄닌은 예로부터 중풍약으로 사용되어 왔다. 중풍은 일반적으로 고혈압이 주원인으로, 뇌출혈 후에 오는 마비상태를 말하는데, 감 탄닌은 고혈압 예방효과가 있어 중풍약으로 이용된다. 또한 탄닌은 동상이나 손발 트는 것을 예방 또는 치료하는 효과가 있으며, 세균 감염을 방지하여 염증이나 피부가 짓무르는 증상의 치유를 촉진한다. 뿐만 아니라, 탄닌은 뱀에 물렸을 때 상처에 도포하면 강한 항독작용을 나타낸다. 탄닌의 가장 중요한 효능은 니코틴과 결합하여 이를 체외로 방출시키는 것이다. 탄닌은 또한, 다른 유해성 금속류와도 잘 결합을 하여 해독작용을 하며, 병원균에 침투하여 단백질과 결합, 응고하여 균을 죽게 한다.In addition, the tannin component of persimmon is good for gastrointestinal diseases such as gastric ulcer and diarrhea, which is due to strong convergence of tannic acid. The converging action of tannic acid is also effective in the recovery of burns. Tannin of persimmon has been used as a pestilent drug since ancient times. Stroke is usually caused by hypertension, which refers to the state of paralysis after cerebral hemorrhage. Tannins also have the effect of preventing or treating frostbite or hand flapping, preventing bacterial infections and promoting the healing of inflammation and symptoms of skin burns. In addition, tannins exhibit strong antidote action when applied to wounds when snakebite is bitten. The most important effect of tannin is to bind nicotine and release it out of the body. Tannin also binds well with other harmful metals, detoxifying it, penetrating into pathogens, binding and coagulating with proteins and killing the bacteria.
이러한 다양한 생리활성을 가진 탄닌 성분은 감의 성숙과정 중 주로 미성숙 상태인 어린 감에 다량 존재하며, 성숙된 감으로 성장 시 그 함량이 감소되는 경향을 보이고, 따라서 특유의 떫은 맛이 감소되는 특징이 있다. 그러나, 이러한 미성숙감으로부터 탄닌뿐만 아니라 이를 포함하는 폴리페놀이 증가된 추출물을 제조하는 것과 그 구체적인 제조공정에 관하여는 현재까지 알려진 바가 없다.These various physiologically active tannin components are mainly present in immature juvenile larvae during maturation of persimmon, have a tendency to decrease in their matured sensory sensation during growth, have. However, it is not known at present to produce an increased extract of polyphenol as well as tannin from this immature feeling and its specific manufacturing process.
이와 관련하여, 종래기술의 한 예로써 한국공개특허 제2009-0084159호는 감 추출물 또는 탄닌을 유효성분으로 함유하는 면역관련질환 치료용 조성물에 관한 것으로서, 감을 파쇄하고 C3-6의 저급 알코올, 물, 또는 C3-6의 저급 유기산 등의 용매를 사용하여, 실온에서 1차 추출하고, 이에서 80℃에서 30분간 중탕하여 2차 추출하는 방법을 개시하였다. 그러나, 상기 추출 방법은 미성숙감에 관한 것이 아니며, 폴리페놀에 관하여는 구체적으로 언급하고 있지 않고, 추출물에 대하여 추가적으로 정제공정을 수행함에 대하여 기재하고 있지 않다.In this regard, Korean Patent Laid-Open Publication No. 2009-0084159 discloses a composition for treating an immune-related disease, comprising an extract of persimmon or tannin as an active ingredient, , Or C3-6 low-boiling organic acid, at a room temperature, and then subjected to secondary extraction with stirring at 80 DEG C for 30 minutes. However, the above-mentioned extraction method is not related to an immature feeling, and does not specifically describe polyphenol, and does not describe the addition of a purification process to the extract.
이와 같이, 종래 기술에서는 감의 탄닌을 추출하기 위한 방법에 관하여는 일부 개시된 바 있으나, 미성숙 감으로부터 본 발명자들이 완성한 새로운 추출 방법인 가압추출 및 정제공정을 거쳐 탄닌을 포함한 폴리페놀이 증진된 추출물을 제조하는 방법에 대하여는 현재까지 알려져 있지 않다.Although a method for extracting tannins from persimmon has been described in the prior art, there has been disclosed a method for extracting tannin-containing polyphenol-enhanced extracts through a pressure extraction and purification process, which is a new extraction method completed by the present inventors, The method of manufacturing is not known to date.
이에 본 발명자들은 떫은 맛 성분인 탄닌을 다량 함유한 미성숙 감으로부터 특이하게 탄닌을 포함한 폴리페놀 성분이 증진된 추출방법을 새로이 발명하고, 본 발명을 완성하였다. Accordingly, the present inventors newly invented an extraction method in which a polyphenol component including tannin was specifically enhanced from an immature feeling containing a large amount of tannin, which is a sweet taste component, and completed the present invention.
본 발명의 하나의 목적은 미성숙 감으로부터 가압 열수 추출하는 단계 및 상기 가압 열수 추출물을 흡착수지를 이용하여 정제하는 단계를 포함하는 미성숙 감으로부터 폴리페놀을 고함량으로 추출하는 방법을 제공하는 것이다.One object of the present invention is to provide a method for extracting a high amount of polyphenol from an immature sensation comprising extracting pressurized hot water from an immature sensation and purifying the pressurized hot water extract using an adsorbent resin.
본 발명에서 미성숙 감이라 함은 과육이 익지 않은 상태의 감을 의미하며 완숙한 감은 과육이 익은 상태의 감을 의미하고, 예컨대, 미성숙 감은 재배 후 대략 6~9개월에 수확한 감으로, 외형상 녹색을 띄고 크기는 직경 3~10㎝ 정도의 미성숙한 떫은 맛의 감일 수 있다. 또한, 미성숙 감은 수확일 이전에 수확한 감이며, 통상적 수확시기인 10월 이전에 바람 등의 자연적 요인 또는 재배 과정상의 요인으로 낙과한 감이고, 떫은 맛이 나서 식품으로서 가치가 떨어지는 것으로 알려져 있다. 감이 성숙하면서 탈삽기작 (removal of astringency)이 일어나므로, 성숙한 감의 경우 세포 내 호흡에 의하여 생긴 에탄올이 감 속의 알코올 분해효소에 의하여 탈수소되어 아세트알데하이드로 되고 이것이 다시 탄닌과 축합하여 불용성 물질로 변환되지만, 미성숙 감의 경우 세포 내 호흡이 상대적으로 덜 일어나게 되므로 세포 내 호흡에 의하여 생긴 에탄올이 탄닌과 축합하여 불용성 물질로 변환되지 않아 탄닌의 양이 유지되게 된다. 이러한 이유로 완숙한 감에 비해서 미성숙 감에 탄닌을 포함한 폴리페놀 함량이 보다 높은 것으로 알려져 있고, 따라서, 성숙 감에 비해서 미성숙 감이 폴리페놀 추출물을 생산하기 위한 대상 물질로 적합하다.In the present invention, immature feeling refers to a sense of unfruitful state of flesh and ripe sense refers to a sense of ripe state. For example, the immature feeling is harvested at approximately 6 to 9 months after cultivation, It can be seen in the size of 3 ~ 10㎝ in diameter. In addition, the immature feeling is harvested before the harvest date, and it is known that the natural value such as the wind or the factor of the cultivation process falls before the usual harvesting time, such as October, and the value is reduced as the food tastes. As the senses mature, removal of astringency occurs. In the case of mature sensation, ethanol produced by intracellular respiration is dehydrogenated by decreasing alcohololytic enzyme to acetaldehyde, which in turn is converted into insoluble substance by condensation with tannin However, in the case of immature sensation, intracellular breathing is relatively less so that ethanol produced by intracellular respiration condenses with tannin and is not converted into an insoluble substance, so that the amount of tannin is maintained. For this reason, it is known that the content of polyphenol including tannin is higher in immature than that of ripe persimmon. Therefore, immature feeling is more suitable as a target substance for producing polyphenol extract than mature taste.
반면, 완숙한 감에는 탄닌을 포함한 총 폴리페놀 함량이 매우 적어 완숙한 감은 폴리페놀 추출의 대상물로써 적합치 않다.On the other hand, ripe persimmon has a very low total polyphenol content including tannin, and a ripe sense is not suitable as an object of polyphenol extraction.
본 발명의 일예는 미성숙 감으로부터 가압 열수 추출하는 단계 및 상기 가압 열수 추출물을 흡착수지를 이용하여 정제하는 단계를 포함하는 미성숙 감으로부터 폴리페놀을 포함하는 미성숙 감의 추출물을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 폴리페놀 등의 기능성 물질의 독성 및 안전성 등에 영향을 줄 수 있는 인자들을 최대한 배제할 수 있는 정제공정을 사용하여, 미성숙 감 추출물에 존재할 수 있는 당을 최대한 제거하고, 다양한 농도의 주정으로 용출하여 폴리페놀의 함량을 향상시키는 새로운 추출 방법이다. An embodiment of the present invention relates to a method for preparing an extract of immature feeling comprising polyphenol from an immature sensation, comprising extracting pressurized hot water from an immature sensation and purifying the pressurized hot water extract using an adsorption resin, The present invention relates to a method for purifying a polyphenol, which comprises the steps of: (a) removing a sugar present in an immature sensory extract to a maximum extent using a purification process capable of eliminating factors that may adversely affect toxicity and safety of a functional substance such as polyphenol, It is a new extraction method to improve the content of phenol.
상기 미성숙 감은 재배 후 대략 6~9개월에 수확한 감으로, 외형상 녹색을 띄고 크기는 직경 3~10㎝ 정도의 미성숙한 떫은 맛의 감을 의미할 수 있다.The immature senses are harvested at about 6 to 9 months after cultivation, and may have an external appearance of green color and a size of about 3 to 10 cm in diameter.
하나의 양태로서, 본 발명은 상기 미성숙 감으로부터 폴리페놀을 추출하는 방법을 이용하여 추출한 폴리페놀을 고농도로 포함하는 미성숙감의 추출물에 관한 것이다.In one embodiment, the present invention relates to an extract of immature persimmon comprising a high concentration of polyphenol extracted using the method of extracting polyphenol from the immature sensation.
이하, 본 발명을 더욱 자세히 설명하고자 한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 미성숙 감으로부터 가압 열수 추출하는 단계 및 상기 가압 열수 추출물을 흡착수지를 이용하여 정제하는 단계를 포함하는 미성숙 감으로부터 폴리페놀을 포함하는 미성숙 감의 추출물을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 상기 미성숙 감은 재배 후 대략 6~9개월에 수확한 감으로, 외형상 녹색을 띄고 크기는 직경 3~10㎝ 정도의 미성숙한 떫은 맛의 감을 의미할 수 있고, 상기 상기 미성숙 감의 폴리페놀 함량은 0.05 내지 5 mg/mL일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The present invention relates to a method for preparing an extract of immature feeling comprising polyphenol from an immature sensation comprising the steps of extracting pressurized hot water from an immature feeling and purifying the pressurized hot water extract using an adsorbent resin, The senses are harvested at about 6 to 9 months after cultivation, and can have an external appearance of green color and a size of 3 to 10 cm in diameter can mean an immature feeling of bland taste, and the immature feeling polyphenol content is 0.05 to 5 mg / mL, but is not limited thereto.
상기 폴리페놀 함량은 전체 감 용량 중에 존재하는 폴리페놀의 질량을 의미할 수 있다.The polyphenol content may refer to the mass of the polyphenol present in the total reduction capacity.
바람직하게, 본 발명에 따른 방법에서는 상기 미성숙 감으로부터 용이하게 폴리페놀을 추출하기 위하여, 적절한 가공 공정, 예를 들어, 절단, 건조 및/또는 분말화 등의 전처리 과정을 수행할 수 있다. 이와 같은 전처리 과정을 거친 미성숙감은 분말 형태인 것이 바람직하다. 본 발명의 구체적인 일예에서는 상기 미성숙 감을 적절한 온도, 예를 들어, 60℃에서 열풍건조 가공하여 미성숙 감 분말을 준비하고, 상기 미성숙 감 분말을 용매에 넣고, 가압증기 멸균하여 폴리페놀을 가압 열수 추출하였다.Preferably, in the method according to the present invention, a pre-treatment step such as cutting, drying and / or pulverizing can be carried out in order to easily extract the polyphenol from the immature feeling. It is preferable that the immature feeling after such pretreatment is powdery. In a specific example of the present invention, the immature feeling is prepared by preparing a immature powder by drying with hot air at a suitable temperature, for example, 60 DEG C, adding the immature powder to a solvent, sterilizing it by autoclaving, .
본 발명에 따른 제조방법에서 가압 열수 추출하는 공정에서는 상기와 같이 가공된 미성숙 감, 예를 들어 미성숙 감 분말을 추출 용매에 넣고, 일정온도, 압력을 유지한 채 추출할 수 있다. 바람직하게, 상기 추출 용매는 물 (정제수) 및 주정으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이나 이에 제한되는 것은 아니고, 더욱 바람직하게는 30 내지 90% (v/v), 가장 바람직하게는 70% (v/v) 의 주정일 수 있다. 이러한 추출 용매의 부피는 미성숙 감 1 g 당 용매 10 내지 100 mL을 사용할 수 있다. In the process for extracting hot water in the production process according to the present invention, the processed immature feeling, for example immature powder, can be extracted into the extraction solvent and maintained at a constant temperature and pressure. Preferably, the extraction solvent is at least one selected from the group consisting of water (purified water) and alcohol, more preferably 30 to 90% (v / v), most preferably 70% (v / v). The volume of such extraction solvent may be 10-100 mL of solvent per g of immature sensation.
상기 가압 열수 추출은 0.1 내지 0.4 MPa의 압력 및 95 내지 150℃에서 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The pressurized hot water extraction may be performed at a pressure of 0.1 to 0.4 MPa and at 95 to 150 ° C, but is not limited thereto.
상기 가압 열수 추출은 미성숙 감 1 g당 용매 10 내지 100 mL을 사용하여 수행하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The pressurized hot water extraction may be carried out using 10 to 100 mL of solvent per g of immature sensation, but is not limited thereto.
바람직하게, 상기 가압 열수 추출하는 단계 이후 및 상기 가압 열수 추출물을 흡착수지를 이용하여 정제하는 단계 이전에, 추출된 산물을 여과하는 단계 및 농축하는 단계를 추가적으로 포함할 수 있다. Preferably, after the step of extracting the pressurized hot water and before the step of purifying the pressurized hot water extract by using the adsorbent resin, the step of filtering and concentrating the extracted product may be further included.
따라서, 여과 및 농축단계를 포함하는 경우, 미성숙 감을 가압 열수 추출하고, 이 가압 열수 추출물을 여과하고 이후 감압농축 하고, 정제하는 과정을 통해 미성숙 감으로부터 폴리페놀을 추출할 수 있다. 상기 여과 단계는 통상의 추출물의 여과방법을 제한 없이 사용할 수 있고, 바람직하게는 여과지 등을 사용할 수 있다.Therefore, in the case of including the filtration and concentration step, it is possible to extract the polyphenol from the immature senses through the process of extracting the immature sensation by pressurized hot water, filtering the pressurized hot water extract, concentrating it under reduced pressure, and purifying it. The filtration step may be performed by any conventional filtration method without restriction, and preferably, a filter paper or the like may be used.
상기 정제과정에서는 Diaion-HP 20 (하기 화학식 1) (MITSUBISHI CHEMICAL, Diaion-HP 20)을 흡착수지로 사용할 수 있고, 상기 흡착수지로 사용한 Diaion-HP 20는 다수의 세공이 존재하여 비표면적이 높아 물질의 흡착에 유리한 것으로 알려져 있다.In the purification process, Diaion-HP 20 (Mitsubishi Chemical, Diaion-HP 20) may be used as the adsorption resin. Diaion-HP 20 used as the adsorption resin has a large specific surface area It is known to be advantageous for the adsorption of substances.
또한, 상기 흡착수지는 미국 FDA에서 식품, 약품, 화장품에 이용 가능한 식품 첨가물로서 인정 받았으며, 국내에서 식품 첨가물로 허가 받은 바 있기 때문에, 상기 수지로 분리해낸 정제물은 추가 공정 없이 식품에 이용 가능하다.In addition, since the adsorbent resin has been approved as a food additive for foods, medicines and cosmetics by the US FDA and has been approved as a food additive in Korea, the purified product separated by the resin can be used for food without further processing .
상기 농축 단계에서는 상기 가압 열수 추출물을 여과한 여과물을, 10 내지 100 brix의 농축물로 만드는 과정일 수 있고, 바람직하게, 여과물은 농축 공정을 통해, 20 내지 100 brix, 30 내지 100 brix, 40 내지 100 brix, 20 내지 80 brix, 20 내지 60 brix, 30 내지 100 brix, 또는 30 내지 80 brix의 농축물로 만들어질 수 있다.In the concentration step, the filtered hot-water extract may be filtrated to a concentration of 10 to 100 brix. Preferably, the filtrate is concentrated to a concentration of 20 to 100 brix, 30 to 100 brix, From 40 to 100 brix, from 20 to 80 brix, from 20 to 60 brix, from 30 to 100 brix, or from 30 to 80 brix.
본 발명의 일예에서 상기 농축 단계에서는 여과물을 20 brix의 농축물로 제조하거나 40 brix의 고도 농축물로 제조하였고, 이 경우 여과물을 농축하기 이전에 비해서 농축 (20 brix, 또는 40 brix)하는 경우 추출물에 존재하는 폴리페놀의 함량이 현저하게 증가하였고, 여과물을 고도 농축 (40 brix)하는 경우 추출물에 존재하는 폴리페놀의 함량은 여과물을 농축하기 이전 또는 20 brix로 농축하는 경우 추출물에 존재하는 폴리페놀에 비해서 현저하게 증가하였다.In one embodiment of the present invention, the filtrate is prepared as a 20 brix concentrate or as a 40 brix high concentrate in which the filtrate is concentrated (20 brix, or 40 brix) prior to concentration The amount of polyphenols present in the extract was significantly increased. When the filtrate was highly concentrated (40 brix), the amount of polyphenol present in the extract was lowered to that of the extract before concentration of the filtrate or concentration to 20 brix Which was significantly increased compared with the existing polyphenols.
상기 "brix"는 가압 열수 추출 방식에 의해 추출된 액상의 추출액 내에 녹아 있는 형태로 존재하는 성분들의 총 함량을 나타내는 농도 단위를 의미한다.The term "brix" means a concentration unit representing the total content of components present in a form dissolved in the liquid phase extracted by the pressurized hot water extraction system.
이와 같이 가압 열수 추출된 미성숙감의 추출물을 여과 및 농축한 농축물을 정제하여 최종적으로 고함량으로 폴리페놀이 포함되는 미성숙감의 추출물을 제조할 수 있다. 상기 정제 단계에서 사용하는 흡착수지는 흡착수지는 다수의 세공이 존재하여 비표면적이 넓은 것일 수 있으며, 상기 흡착수지를 이용하여 정제한 정제물은 추가적인 식품 안전성 검증이 필요 없고, 곧바로 식품에 사용이 가능할 수 있다. The extract of immature persimmon which has been extracted with the pressurized hot water is filtered and concentrated, and the concentrated extract is finally purified to prepare an immature extract containing polyphenol in a high content. The adsorption resin used in the purification step may have a large specific surface area because a large number of pores are present in the adsorption resin. The purified product purified using the adsorption resin does not need to be subjected to additional food safety verification, It can be possible.
상기 흡착수지는 Diaion-HP 20 (하기 화학식 1) (MITSUBISHI CHEMICAL, Diaion-HP 20) 또는 Amberlite XAD-2, Bio-beads SM-2 일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The adsorption resin may be, but is not limited to, Diaion-HP 20 (Mitsubishi Chemical, Diaion-HP 20) or Amberlite XAD-2 and Bio-beads SM-2.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 폴리페놀은 탄닌류로서 갈릭산, 카테킨류 (catechin, catechin-3-gallate, gallocatechin, gallocatechin-3-gallate), 또는 탄닌산일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The polyphenol can be, but is not limited to, tannins such as catechin, catechin-3-gallate, gallocatechin, gallocatechin-3-gallate or tannic acid.
상기 방법에 의해서 추출한 폴리페놀 추출물에서 폴리페놀의 농도는 3 내지 800 mg/mL일 수 있고, 상기 폴리페놀의 농도는 전체 감 용량 중에 존재하는 폴리페놀의 질량을 의미할 수 있다.The concentration of the polyphenol in the polyphenol extract extracted by the above method may be 3 to 800 mg / mL, and the concentration of the polyphenol may mean the mass of the polyphenol present in the total reducing capacity.
본 발명은 미성숙 감으로부터 가압 열수 추출하는 단계 및 상기 가압 열수 추출물을 흡착수지를 이용하여 정제하는 단계를 포함하는 미성숙 감으로부터 폴리페놀을 추출하는 방법에 관한 것으로서, 본 발명의 폴리페놀 추출 방법을 사용하여 추출한 폴리페놀 추출물은 추가 안전성 검증이 필요없이 식품에 곧바로 활용이 가능하다.The present invention relates to a method for extracting polyphenol from an immature sensation comprising extracting pressurized hot water from an immature sensation and purifying the pressurized hot water extract using an adsorbent resin, wherein the polyphenol extracting method of the present invention is used The extracted polyphenol extract can be used directly in food without any need for additional safety verification.
도 1은 본 발명의 실시예에 따라서 미성숙 감으로부터 폴리페놀을 추출하는 공정을 나타낸 그림이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따라서 가압 열수 추출 각 과정 및 여과물의 농축 정도에 따른 총 폴리페놀 함량을 분석한 결과이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따라서 정제 과정 중 주정 농도에 따른 총 폴리페놀 함량을 분석한 결과이다.1 is a view showing a process of extracting polyphenol from an immature sensation according to an embodiment of the present invention.
FIG. 2 is a graph showing the results of analyzing the total polyphenol content according to the degree of concentration of the filtrate and the pressure hydrothermal extraction process according to the embodiment of the present invention.
FIG. 3 shows the results of analysis of the total polyphenol content according to the concentration of the alcohol during the purification process according to the embodiment of the present invention.
이하, 본 발명을 하기의 실시예에 의하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐이며, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, these examples are only for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited by these examples.
실시예Example 1. 미성숙 감으로부터 폴리페놀 함량이 증진된 추출물의 제조 1. Preparation of extracts with enhanced polyphenol content from immature sensation
1-1. 미성숙 감 분말의 준비1-1. Preparation of immature persimmon powder
폴리페놀을 추출하기 위해서, 재배 후 6 내지 9개월이 지난 후 감의 통상적 수확시기인 10월 이전에 바람 등의 자연적 요인 또는 재배 과정상의 요인으로 낙과하거나, 감의 통상적 수확시기인 10월로부터 약 2-3개월 정도 전에 수확한 덜 익은 감인 미성숙 감을 사용하였다. In order to extract polyphenol, it is preferable to use natural factors such as wind or the like before the usual harvest time of the persimmon after 6 to 9 months from cultivation, I used the less ripe ginseng, immature feeling, harvested about 2-3 months ago.
상기 미성숙 감은 60℃에서 열풍건조 가공하여 미성숙 감 건분 형태로 농촌진흥청에서 제공받았다.The immature sensory sensation was provided by the Rural Development Administration in the form of immature sensory dry matter by hot air drying at 60 ° C.
미성숙 감 분말에 대한 구체적 정보는 하기 표 1에 나타나 있다.Specific information on the immature powder is shown in Table 1 below.
1-2. 가압 1-2. Pressure 열수Heat number 추출 extraction
실시예 1-1의 미성숙 감 분말으로부터 폴리페놀 함량이 증진된 추출물을 제조하기 위해서, 하기와 같은 방법으로 가압 열수 추출을 수행하였다.In order to prepare an extract having enhanced polyphenol content from the immature powder of Example 1-1, pressurized hot water extraction was performed as follows.
구체적으로, 5 L 스텐 비커 (SciLab-brand, SL.Bea7015)에 100 g의 상기 채취한 미성숙 감 분말을 칭량하고 DW (Distilled water) 3 L를 넣어주고 (감 분말 중량 (g): DW 부피 (mL) = 1 : 30) 호일로 감싼 후에, 0.2 MPa, 121℃에서 90분 동안 Autoclave (Biofree, SH-26A)를 사용하여 가압증기 멸균하였다. 그리고 나서, 4℃ 상태에서 2시간 동안 식히고, 직경 15 cm, Pore size 8 um의 여과지 (Whatman, 1002-150)로 여과하고, 여과물을 온도 30℃, 압력 20 mmHg 이하로 설정한 상태의 Evaporator (EYELA, N-1200B)를 이용하여 감압농축하였다.Specifically, 100 g of the above-obtained immature powdery powder was weighed into a 5 L styrene beaker (SciLab-brand, SL.Bea 7015), 3 L of distilled water (DW) (Biofree, SH-26A) at 121 ° C for 90 minutes at 0.2 MPa after autoclaving. Then, it was cooled at 4 ° C for 2 hours, filtered through a filter paper (Whatman, 1002-150) having a diameter of 15 cm and a pore size of 8 μm, and the filtrate was set at a temperature of 30 ° C. and a pressure of 20 mmHg or lower. (EYELA, N-1200B).
1-3. 1-3. 흡착수지를The adsorbent resin 사용한 정제공정 Used refining process
실시예 1-2에서 얻은 농축물을 흡착수지를 이용하여 정제하기 위해서 하기와 같은 실험을 수행하였다.In order to purify the concentrate obtained in Example 1-2 using an adsorbent resin, the following experiment was conducted.
흡착수지로 사용한 Diaion-HP 20 (하기 화학식 1) (MITSUBISHI CHEMICAL, Diaion-HP 20)은 다수의 세공이 존재하여 비표면적이 높아 물질의 흡착에 유리하며, 상기 흡착수지는 미국 FDA에서 식품, 약품, 화장품에 이용 가능한 식품 첨가물로서 인정 받았으며, 국내에서 식품 첨가물로 허가 받은 바 있기 때문에, 상기 수지로 분리해낸 정제물은 추가 공정 없이 식품에 이용 가능하다.Diaion-HP 20 (MITSUBISHI CHEMICAL, Diaion-HP 20) used as an adsorbent resin has a large specific surface due to the presence of a large number of pores, which is advantageous for adsorption of substances. , Since it has been approved as a food additive applicable to cosmetics and has been approved as a food additive in Korea, the purified product separated by the above resin can be used for food without further processing.
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
구체적으로, 실시예 1-2에서 얻은 감압 농축물을 수지 내에서 유동성이 있도록 가용성 고형분 함량 (brix)을 지표로 삼아 20 brix가 되도록 DW를 넣어 주었다. 한편 Diaion-HP 20 흡착수지를 활성화시키기 위해서, 비커에 Diaion-HP 20 흡착수지 120 g을 칭량하고 1 L의 DW를 잘 섞어준 후, 입구를 호일로 잘 막아 놓고 4시간이 경과한 후에, 상기 흡착수지를 흡착수지 사이에 틈이 발생하지 않도록 φ2.5 mm, 650 mL의 컬럼에 충진하고, 상기 제조한 감압 농축물 25 mL을 흡착수지에 로딩하고, 여과액을 20번 이상 다시 로딩하여 감압 농축물이 흡착수지에 잘 흡착될 수 있도록 한 후에 컬럼의 콕을 잠그고, 마지막으로 감압 농축물을 흡착수지에 로딩한 후, 감압 농축물을 12시간 동안 정치시키고, 컬럼의 콕을 열어 흡착수지에 결합하지 않고 용출되는 용액을 버린다. 그리고 나서, 총 100 mL의 DW를 흘려주어 당이 빠져 나가게 하고, 100 mL의 40% (v/v) 주정을 흘려주어 나오는 샘플을 모은 후에, 상기 샘프에 존재하는 주정을 제거하기 위해 20 mmHg 이하의 압력, 30℃의 온도에서 감압 농축하였고, 동결건조기 (Ilshin Lab co.,FD5518)를 사용하여 상기 감압 농축물을 동결건조하였다.Specifically, the reduced-pressure concentrate obtained in Example 1-2 was put into DW so that the soluble solid content (brix) was used as an index so as to have fluidity in the resin, to be 20 brix. On the other hand, to activate the Diaion-
상기와 같이 Diaion-HP 20 흡착수지를 사용하여 폴리페놀을 정제하면, 정제물을 바로 식품에 사용 가능하므로, 본 발명의 방법에 의해서 얻은 폴리페놀 추출물에 대하여 추가적으로 식품 안전성 검증이 필요 없다는 이점이 있다.When the polyphenol is purified using the Diaion-
상기 미성숙 감으로부터 폴리페놀 함량이 증진된 추출물을 제조하기 위한 방법은 도 1에 모식화되어 있다.A method for producing an extract having enhanced polyphenol contents from the immature feeling is illustrated in FIG.
비교예Comparative Example 1. 환류 추출 방법 1. Reflux extraction method
실시예 1-1과 같은 방법으로 준비한 미성숙 감 분말 15 g을 칭량하고 물 또는 주정 (70% (v/v)) (대한주정, ethyl alcohol)등의 용매를 150 mL을 넣은 후에 상기 혼합물을 환류 추출기 (Misung Scientific co, MS-EAMD9403-06)에 넣고 70℃에서 2시간 동안 1차 추출하고, 상층액을 직경 15 cm, Pore size 8 um 의 여과지 (Whatman, 1002-150)로 여과하고, 여과물 1차 추출물이라 하고, 상기 환류 추출기에 남은 잔여물에 상기와 같은 방법으로 용매를 넣고 환류 추출하고, 상층액을 여과하여 얻은 여과물을 2차 추출물이라 하고, 그리고 나서, 상기 환류 추출기에 남은 잔여물에 상기와 같은 방법으로 용매를 넣고 환류 추출하고, 상층액 및 환류 추출기에 남은 잔여물 모두를 여과하여 얻은 여과물을 3차 추출물이라 하였다. 15 g of the immature powdery powder prepared in the same manner as in Example 1-1 was weighed, and 150 mL of a solvent such as water or alcohol (70% (v / v)) (Korean alcohol, ethyl alcohol) And the supernatant was filtered with a filter paper (Whatman, 1002-150) having a diameter of 15 cm and a pore size of 8 μm, and the filtrate was filtered. The filtrate was filtered through a filter paper (Whatman, 1002-150) The filtrate obtained by filtration of the supernatant is referred to as a second extract, and then the remaining filtrate is added to the reflux extractor. A solvent was added to the residue in the same manner as described above, and the mixture was subjected to reflux extraction. The supernatant and the remainder of the filtrate were filtered to obtain a third extract.
비교예Comparative Example 2. 산 추출 방법 2. Acid extraction method
실시예 1-1과 같은 방법으로 준비한 미성숙 감 분말 1 g를 칭량하고 0.5 M HCl 용액을 15 mL을 가한 후 30분간 60℃ 항온수조 (DAIHAN, WB-11)에서 추출하고, 5분 동안 4℃에서 냉각하고 3500 rpm에서 15분간 원심분리하고, 상층액을 GF/C 여과지 (Whatman, 1822-024)로 여과하고 50 mL 메스플라스크상에서 DW를 추가하여 50 mL로 맞췄다.1 g of the immature powder prepared in the same manner as in Example 1-1 was weighed, and 15 mL of 0.5 M HCl solution was added thereto. Then, the mixture was extracted for 30 minutes at 60 ° C in a constant temperature water bath (DAIHAN, WB-11) And centrifuged at 3500 rpm for 15 min. The supernatant was filtered through a GF / C filter (Whatman, 1822-024) and adjusted to 50 mL by addition of DW on a 50 mL volumetric flask.
비교예Comparative Example 3. 환류 추출 방법 (용매의 산도 변화) 3. Reflux extraction method (change of acidity of solvent)
상기 비교예 1과 같은 방법으로 미성숙 감 분말로부터 환류 추출을 수행하되, 물 또는 주정에 대하여 0.1 M 구연산을 첨가하여 pH 3으로 맞춘 것을 사용하였다. In the same manner as in Comparative Example 1, reflux extraction was performed from the immature powder, and 0.1 M citric acid was added to water or alcohol to adjust the pH to 3.
실험예Experimental Example 1. 가압 1. Pressurization 열수Heat number 추출물, 환류 추출물, 및 산 추출물의 총 폴리페놀 함량 분석 Analysis of Total Polyphenol Content of Extracts, Reflux Extracts, and Acid Extracts
실시예 1 (가압 열수 추출물), 비교예 1 (환류 추출물), 및 비교예 2 (산 추출물)의 총 폴리페놀 함량 분석을 위해서 하기와 같은 실험을 수행하였다.The following experiments were conducted to analyze the total polyphenol content of Example 1 (pressurized hot water extract), Comparative Example 1 (reflux extract), and Comparative Example 2 (acid extract).
구체적으로, 증류수 7.5 mL, 실시예 1 (가압 열수 추출물), 비교예 1 (환류 추출물), 또는 비교예 2 (산 추출물) 시료 1 mL 넣고 섞은 후, 2N folin-ciocalteu's phenol reagent (sigma-aldrich, F9252) 0.5 mL과 35% (w/v) Na2CO3 1 mL을 차례로 넣어 1시간 동안 암실에서 발색시켰다. 상기 발색 반응 후에 UV/VIS spectrophotometer (Thermo Fisher Scientific, GENESYS™ 10S UV-Vis)를 이용하여 760 nm에서 흡광도를 측정하였으며, 탄닌산을 표준물질로 사용한 검량선 (standard curve)을 이용하여 실시예 1, 비교예 1, 또는 비교예 2의 시료에 존재하는 총 폴리페놀 함량을 측정하였다.Specifically, 7.5 mL of distilled water, 2 mL of a 2N folin-ciocalteu's phenol reagent (Sigma-Aldrich, USA) was added by adding 1 mL of the sample of Example 1 (pressurized hot water extract), Comparative Example 1 (reflux extract) F9252) and 1 mL of 35% (w / v) Na2CO3 in that order, and developed in a dark room for 1 hour. After the color development reaction, the absorbance was measured at 760 nm using a UV / VIS spectrophotometer (Thermo Fisher Scientific, GENESYS (TM) 10S UV-Vis), and a standard curve using tannic acid as a standard substance was used. The total polyphenol content present in the sample of Example 1 or Comparative Example 2 was measured.
그 결과 표 2에 나타난 것과 같이 가압 추출한 경우 (실시예 1) 물로 환류 추출한 것에 비하여 약 19배 가량 총 폴리페놀 함량이 증가하였으며, 가압 추출한 경우 (실시예 1)는 주정으로 환류 추출한 것에 비하여 약 11배 가량 총 폴리페놀 함량이 증가하였다. 또한, 가압 추출한 경우 (실시예 1)는 산으로 추출한 것 대비 약 54배가량 현저하게 총 폴리페놀 함량이 증가하였다 (p<0.01).As a result, as shown in Table 2, the total polyphenol content was increased by about 19 times as compared with the case of pressurized extraction (Example 1) by refluxing with water, and in case of pressurized extraction (Example 1) The total polyphenol content was increased. In addition, the total polyphenol content was significantly increased by about 54 times as compared with the acid extract (Example 1) (p < 0.01).
(mg/mL)Total polyphenol content
(mg / mL)
실험예Experimental Example 2. 산성화시킨 용매를 사용한 환류 추출물의 총 폴리페놀 함량 분석 2. Analysis of total polyphenol content of reflux extract using acidified solvent
미성숙 감 추출물은 천연물과 당이 결합을 이루고 있는 배당체의 형태로 존재하고 있으므로, pH를 낮추어 당만을 제거하여 효율적으로 폴리페놀만을 추출할 수 있는지 확인하기 위해서, 실시예 1과 같은 방법으로 추출을 수행하거나, 비교예 3과 같은 방법으로 용매를 산성화하여 환류 추출을 수행하고, 실험예 1과 같은 방법으로 총 폴리페놀 함량을 분석하였다. Since the immature persimmon extract is present in the form of a glycoside linked to a natural product, the extraction is carried out in the same manner as in Example 1, in order to confirm that only polyphenol can be efficiently extracted by removing only the sugar by lowering the pH Alternatively, the solvent was acidified by the same method as in Comparative Example 3 to perform reflux extraction, and the total polyphenol content was analyzed in the same manner as in Experimental Example 1. [
한편, 수율은 미성숙 감 분말 30 g에 대비하여 추출, 여과, 감압농축, 동결건조 과정을 통해 얻은 동결건조 분말의 함량을 측정하여 % (w/w)함량으로 산출한 값으로서, 하기 수학식 1에 의해서 구할 수 있다.The yield was calculated as the% (w / w) content of the lyophilized powder obtained by extraction, filtration, concentration under reduced pressure, and freeze-drying in comparison with 30 g of the immature powder, . ≪ / RTI >
[수학식 1][Equation 1]
수율 (% (w/w)) = 미성숙 감 분말 30 g을 이용하여 실시예 1의 방법을 통해 얻은 동결건조 산물 질량/30 X 100Yield (% (w / w)) = mass of lyophilized product obtained by the method of Example 1/30
그 결과 표 3에 나타난 바와 같이, 물에 구연산을 첨가해서 환류 추출한 경우 가압 열수 추출에 비해 총 폴리페놀 함량이 약 5배 가량 낮았으며 (p<0.01), 식품에 적용 시킬 경우 pH를 조절하는 추가 공정을 거쳐야 하는 문제가 있었다.As a result, as shown in Table 3, the total polyphenol content was about 5 times lower (p <0.01) than the pressurized hot water extraction when citric acid was added to water, and the pH was adjusted There was a problem that it had to go through the process.
따라서, 상기 결과를 통해서 가압 열수 추출 방법이 1단계에 걸쳐서 간단하게 폴리페놀을 추출할 수 있어 추출 과정이 용이하고, 추가 공정 (pH 조절, 안전성 검사)등 없이 빠르게 수행할 수 있는 장점이 있음을 확인할 수 있었다.Therefore, the above-mentioned results show that the method of extracting polyphenol can easily extract the polyphenol from the pressurized hot water extraction method in one step, and can perform the extraction process without any additional process (pH control, safety test) I could confirm.
(mg/mL)Total polyphenol content
(mg / mL)
Reflux extraction
실험예Experimental Example 3. 농축 정도에 따른 총 폴리페놀 함량 분석 3. Analysis of Total Polyphenol Content by Concentration Level
정제공정에 적용하기 전에 농축 정도에 따른 총 폴리페놀 함량을 분석하기 위해서, 가압 열수 추출 각 과정 및 여과물을 고도농축 (40 brix) 한 경우의 총 폴리페놀 함량의 차이를 확인하였다. 실시예 1과 같은 방법으로 가압 열수 추출을 하였고, 가압 열수 추출의 과정중의 폴리페놀 함량은 실험예 1과 같은 방법으로 분석하였다. 다만, 가압 열수 추출 과정에서 40 brix로 고도농축을 하기 위해서, 20 brix의 농축물을 30℃)에서 압력을 15 mmHg 이하로 낮추고, 2시간 이상 (350 mL 기준) 감압농축기 (EYELA, N-1200B)를 사용해서 감압농축하였다.In order to analyze the total polyphenol contents according to the degree of concentration before the application to the purification process, the difference in the total polyphenol contents in the case of the pressurized hot water extraction process and the filtration at 40 brix was confirmed. The pressurized hot water was extracted in the same manner as in Example 1, and the polyphenol content in the process of pressurized hot water extraction was analyzed in the same manner as in Experimental Example 1. In order to achieve a high concentration of 40 brix in the hot hydrothermal extraction process, the pressure was reduced to 15 mmHg at 30 ° C in a 20 brix concentrate and then diluted with a vacuum concentrator (EYELA, N-1200B ) Under reduced pressure.
그 결과 표 4 및 도 2에 나타난 것과 같이, 미성숙 감 분말의 총 폴리페놀 함량에 비해서 농축 한 경우 (20 brix) 총 폴리페놀 함량이 약 125배 이상 증가 하였고, 미성숙 감 분말의 총 폴리페놀 함량에 비해서 고도농축 한 경우 (40brix) 총 폴리페놀 함량이 약 250배 이상 증가한 결과를 확인할 수 있었다.As a result, as shown in Table 4 and FIG. 2, the total polyphenol content increased by about 125 times in the case of concentration of 20 brix compared to the total polyphenol content of the immature pulverulent powder, and the total polyphenol content of the immature pulpy powder (40brix), the total polyphenol content increased about 250 times.
실험예Experimental Example 4. 주정 농도에 따른 총 폴리페놀 함량 분석 4. Analysis of total polyphenol contents by alcohol concentration
정제시 주정 농도에 따른 용출되는 총 폴리페놀 함량을 분석하기 위해서 실시예 1과 동일하게 실험을 수행하되, 정제물 추출 시 각각 100 mL의 주정 20% (v/v), 40% (v/v), 60% (v/v), 80% (v/v), 또는 100% (v/v)를 흘려주었다.In order to analyze the total polyphenol content eluted according to the concentration of the alcohol at the time of purification, the same experiment as in Example 1 was carried out. In the case of extracting the purified water, 100 ml of each of 20% (v / v) ), 60% (v / v), 80% (v / v), or 100% (v / v)
구체적으로, 감압 농축물을 12시간 동안 정치시키고, 그리고 나서 제정물을 받아낸 후에 DW 50 mL을 흘려주고 나오는 샘플을 얻고, 추가적으로 DW 50 mL을 흘려주고 나오는 샘플을 얻었다. 정제물을 추출하기 위해서, 각각 100 mL의 주정 20%, 40%, 60%, 80%, 또는 100%를 흘려주고 나오는 샘플을 얻고, 실시예 1과 같은 방법으로 모두 감압 농축하여 동결 건조 시키고, 실험예 1과 같은 방법으로 총 폴리페놀 함량을 분석하였다.Specifically, the reduced pressure concentrate was allowed to stand for 12 hours, and after receiving the formulation, a
그 결과 표 5 및 도 3에 나타난 것과 같이, 주정 20%를 사용하여 정제공정을 수행한 경우 미성숙 감 분말에 존재하는 총 폴리페놀 함량 비해서 총 폴리페놀 함량이 약 230배 이상 증가하였고, 주정 40%를 사용하여 정제공정을 수행한 경우 미성숙 감 분말에 존재하는 총 폴리페놀 함량 비해서 총 폴리페놀 함량이 약 2200배 이상 증가하였고, 주정 60%를 사용하여 정제공정을 수행한 경우 미성숙 감 분말에 존재하는 총 폴리페놀 함량 비해서 총 폴리페놀 함량이 약 3800배 이상 증가하였고, 주정 80%를 사용하여 정제공정을 수행한 경우 미성숙 감 분말에 존재하는 총 폴리페놀 함량 비해서 총 폴리페놀 함량이 약 3500배 이상 증가하였고, 주정 100%를 사용하여 정제공정을 수행한 경우 미성숙 감 분말에 존재하는 총 폴리페놀 함량 비해서 총 폴리페놀 함량이 약 570배 이상 증가함을 확인할 수 있었다.As a result, as shown in Table 5 and FIG. 3, when the purification process was performed using 20% alcohol, the total polyphenol content was increased about 230 times or more compared to the total polyphenol content in immature powder, , The total polyphenol content was increased about 2200 times compared to the total polyphenol content in the immature pulpy powder. When the purification process was carried out using 60% of the pulp, Total polyphenol content increased about 3800 times compared to total polyphenol content, and total polyphenol content increased about 3500 times compared to total polyphenol content in immature powder when purified by using 80% alcohol The total polyphenol content of immature powder was about 570 times higher than the total polyphenol content , Respectively.
(mg/mL)Total polyphenol content
(mg / mL)
따라서, 상기 결과를 통해서 가압 열수 추출 방법으로 미성숙 감에서 폴리페놀을 추출할 경우, 주정 30% (v/v) 미만 또는 주정 90% (v/v) 초과를 사용하여 정제공정을 수행하는 경우 추출물의 총 폴리페놀의 함량이 현저하게 낮아지므로, 가압 열수 추출 방법으로 미성숙 감에서 폴리페놀을 추출할 때에는 주정 30% (v/v) 내지 90% (v/v) 범위의 농도를 정제공정을 수행하는 것이 가장 추출 효율이 좋음을 알 수 있었다.Therefore, in the case of extracting polyphenol from the immature state by pressurized hot water extraction method and performing the purification process using less than 30% (v / v) or 90% (v / v) (V / v) to 90% (v / v) in the case of extracting polyphenols from the immature state by the hot water extraction method under pressure, since the total polyphenol content The extraction efficiency was the best.
Claims (12)
것인, 방법.The method of claim 1, wherein the adsorbent resin has a plurality of pores,
How, one.
12. The method according to any one of claims 1 to 11, wherein the concentration of the polyphenol in the immature persimmon extract comprising the polyphenol is 3 to 800 mg / mL.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020170072680A KR20180134657A (en) | 2017-06-09 | 2017-06-09 | Method for extracting polyphenol from an immature persimmon |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020170072680A KR20180134657A (en) | 2017-06-09 | 2017-06-09 | Method for extracting polyphenol from an immature persimmon |
Publications (1)
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200118382A (en) * | 2020-09-25 | 2020-10-15 | 이명진 | Immature fruit of diospyros kaki liquid extractor and method for extracting liquid of immature Fruit of diospyros kaki with anti-allergic and anti-inflammatory effects using the liquid extractor, and extract extracted therefrom |
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2017
- 2017-06-09 KR KR1020170072680A patent/KR20180134657A/en not_active Application Discontinuation
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| KR20200118382A (en) * | 2020-09-25 | 2020-10-15 | 이명진 | Immature fruit of diospyros kaki liquid extractor and method for extracting liquid of immature Fruit of diospyros kaki with anti-allergic and anti-inflammatory effects using the liquid extractor, and extract extracted therefrom |
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