KR20180130513A - 킬레이트제의 혼합물, 및 이러한 혼합물의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기를 포함하는 혼합물에 관한 것이다:
(A) 라세미 메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 또는 9.5% 이하의 거울상 이성질체 과잉률로 L-이성질체가 우세한 MGDA 또는 이들의 각각의 모노-, 디- 또는 트리알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염 90 내지 99.999 중량%, 및
(B) 유리 산으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라알칼리 금속 염으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라암모늄 염으로서의 아스파르테이트의 디아세트산 유도체 총 0.001 내지 10 중량%,
백분율은 (A) 와 (B) 의 합계 기준임.
(A) 라세미 메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 또는 9.5% 이하의 거울상 이성질체 과잉률로 L-이성질체가 우세한 MGDA 또는 이들의 각각의 모노-, 디- 또는 트리알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염 90 내지 99.999 중량%, 및
(B) 유리 산으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라알칼리 금속 염으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라암모늄 염으로서의 아스파르테이트의 디아세트산 유도체 총 0.001 내지 10 중량%,
백분율은 (A) 와 (B) 의 합계 기준임.
Description
본 발명은 하기를 포함하는 혼합물에 관한 것이다:
(A)
라세미 메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 또는 9.5% 이하의 거울상 이성질체 과잉률로 L-이성질체가 우세한 MGDA 또는 이들의 각각의 모노-, 디- 또는 트리알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염 90 내지 99.999 중량%, 및
(B)
유리 산으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라알칼리 금속 염으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라암모늄 염으로서의 아스파르테이트의 디아세트산 유도체 0.001 내지 10 중량%,
백분율은 (A) 와 (B) 의 합계 기준임.
메틸 글리신 디아세트산 (이하 MGDA) 및 이들의 각각의 알칼리 금속 염과 같은 킬레이트제는 Ca2 + 및 Mg2 + 와 같은 알칼리 토금속 이온에 대한 유용한 금속 이온 봉쇄제이다. 이러한 이유로, 이들은 세탁 세제 및 자동 식기세척 (ADW) 제형, 특히 소위 포스페이트-프리 세탁 세제 및 포스페이트-프리 ADW 제형과 같은 다양한 목적에 권장되고 사용된다. 이러한 킬레이트제를 함유시키기 위해, 대부분의 경우 과립과 같은 고체 또는 수용액이 적용된다.
과립 및 분말은 함유되는 물의 양을 무시할 수 있기 때문에 유용하지만, 대부분의 혼합 및 제형화 과정에서 추가의 용해 단계가 필요하다.
많은 산업 사용자들은 가능한 한 고도로 농축된 수용액 중에서 킬레이트제를 수득하기를 원한다. 요구되는 킬레이트제의 농도가 낮을수록, 보다 많은 물이 함유된다. 상기 물은 운송 비용을 증가시키며, MGDA 가 고체 제품에 혼입되는 경우, 나중에 제거되어야 한다. 라세미 MGDA 트리나트륨 염의 약 40 중량% 용액을 제조할 수 있고 실온에서 저장할 수 있지만, 국소적으로 또는 일시적으로 보다 차가운 용액은 MGDA 의 침전뿐만 아니라, 불순물에 의한 핵 형성을 유도할 수 있다. 상기 침전은 파이프 및 용기에서의 가피형성(incrustation)을 유도할 수 있고/있거나 제형화 동안 불순물 또는 불균질성을 유도할 수 있다.
가용화제, 예를 들어 용해도 향상 중합체 또는 계면활성제를 첨가함으로써, 킬레이트제의 용해도를 증가시키는 것을 시도할 수 있다. 그러나, 많은 사용자들은 그들의 세제 제형 자체가 유연성이기를 원하고 있으며, 그들은 킬레이트제에서 중합체성 또는 표면-활성 첨가제를 회피하기 원한다.
각각의 킬레이트제의 용해도를 향상시킬 수 있는 첨가제가 고려될 수 있지만, 이러한 첨가제는 각각의 킬레이트제의 특성에 부정적인 영향을 끼쳐서는 안된다. 그러나, 많은 첨가제는 부정적인 효과를 갖거나, 또는 이들은 이후의 제형에 대한 유연성을 제한한다.
또한, MGDA 의 일부 샘플이 세탁 세제 및 ADW 와 같은 분야에서의 이들의 적용 가능성을 제한할 수 있는 많은 불순물을 함유하고 있는 것으로 밝혀졌다. 이러한 불순물은 때때로 특히 10 미만의 pH 값에서 불리한 착색 및 때때로 MGDA 및 다른 킬레이트제와 함께 나타나는 후각 거동의 원인이 된다 (예를 들어, US 7,671,234 의 비교예 참조).
WO 2012/150155 는 라세미 MGDA 와 비교하여, 순수한 L-MGDA 의 개선된 용해도를 개시하고 있다. 그러나, MGDA 를 제조하고, 임의의 라세미화를 신중하게 회피하는 것은 시간이 오래 걸린다. 라세미 MGDA 를 합성하고, D-이성질체를 분리해내는 것은 충분히 가능하지만, 이러한 방법은 수득량의 50% 이상을 버리게 된다.
WO 2015/036324 는 개선된 수중 용해도와 같은 개선된 특성을 갖는 MGDA 를 개시하고 있다. 이러한 MGDA 는 거울상 이성질체의 특정 혼합물을 기반으로 한다.
따라서, 본 발명의 목적은 계면활성제 또는 유기 중합체를 첨가하지 않고, 0 내지 50℃ 범위의 온도에서 안정한 MGDA 와 같은 킬레이트제의 고농축 수용액을 제공하는 것이었다. 본 발명의 다른 목적은 고체 수산화칼륨 또는 고체 수산화나트륨과 같은 강 염기에 대해 개선된 내성을 나타내는 킬레이트제를 제공하는 것이었다. 본 발명의 다른 목적은 0 내지 50℃ 범위의 온도에서 안정한 MGDA 와 같은 킬레이트제의 고농축 수용액의 제조 방법을 제공하는 것이었다. 이러한 방법 및 이러한 수용액은 각각의 킬레이트제의 특성에 부정적인 영향을 미치는 첨가제의 사용을 필요로 하지 않아야 한다. 특히, 이러한 용액을 안정화시키기 위해 유기 중합체 및 유기 산의 염은 필요하지 않아야 한다.
따라서, 이하에서 본 발명의 혼합물로도 지칭되는 상기에서 정의한 혼합물이 발견되었다. 본 발명의 혼합물은 MGDA 의 순수한 라세미 혼합물과 비교하여 향상된 수중 용해도를 나타내며, MGDA 의 순수한 L-이성질체와 비교하여 거의 동일하거나 또는 동일하거나 또는 바람직하게는 향상된 수중 용해도를 나타내지만, 이들은 제조면에서 보다 용이하다.
하기에서 본 발명의 혼합물의 성분을 보다 상세히 설명할 것이다.
본 발명의 혼합물은 하기를 포함한다:
(A)
라세미 메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 또는 9.5% 이하, 바람직하게는 5% 이하의 거울상 이성질체 과잉률로 L-이성질체가 우세한 MGDA 또는 이들의 각각의 모노-, 디- 또는 트리알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염 90 내지 99.999 중량%, 바람직하게는 95 내지 99.99%, 보다 더 바람직하게는 99.8 중량% 이하, 및
(B)
유리 산으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라알칼리 금속 염으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라암모늄 염으로서의 아스파르테이트의 디아세트산 유도체 (이하에서 "착화제 (B)" 또는 "성분 (B)" 또는 간단히 "(B)" 로도 지칭됨) 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 더 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%, 보다 더 바람직하게는 적어도 0.2% 내지 2 중량%,
백분율은 (A) 와 (B) 의 합계 기준임.
바람직한 구현예에서, 본 발명의 혼합물은 90 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 95 내지 99.5 중량% 의 라세미 메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 및 총 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 의 아스파르트산 디아세트산 또는 각각의 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라알칼리 금속 염 또는 각각의 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라암모늄 염의 거울상 이성질체의 혼합물을 포함한다.
본 발명에서 사용되는 용어 암모늄 염은 영구적으로 또는 일시적으로 4차화된 질소 원자를 갖는 적어도 하나의 양이온을 포함하는 염을 지칭한다. 영구적으로 4차화된 적어도 하나의 질소 원자를 갖는 양이온의 예는 테트라메틸 암모늄, 테트라에틸 암모늄, 디메틸디에틸 암모늄, 및 n-C10-C20-알킬 트리메틸 암모늄을 포함한다. 일시적으로 4차화된 적어도 하나의 질소 원자를 갖는 양이온의 예는 양성자화 아민 및 암모니아, 예컨대 모노메틸 암모늄, 디메틸 암모늄, 트리메틸 암모늄, 모노에틸 암모늄, 디에틸 암모늄, 트리에틸 암모늄, n-C10-C20-알킬 디메틸 암모늄 2-하이드록시에틸 암모늄, 비스(2-하이드록시에틸) 암모늄, 트리스(2-하이드록시에틸) 암모늄, N-메틸-2-하이드록시에틸 암모늄, N,N-디메틸-2-하이드록시에틸 암모늄, 및 특히 NH4 + 를 포함한다.
본 발명의 맥락에서, 용어 아스파르테이트 및 아스파르트산은 상호교환적으로 사용될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 성분 (A) 는 일반식 (I) 의 분자의 L- 및 D-거울상 이성질체의 혼합물이다:
[식 중,
x
는 0 내지 0.5, 바람직하게는 0 내지 0.25 범위이고,
M
은 치환 또는 미치환 암모늄, 및 칼륨 및 나트륨 및 이들의 혼합물, 바람직하게는 나트륨으로부터 선택됨].
바람직한 성분 (A) 는 MGDA 의 트리알칼리 금속 염, 예컨대 트리칼륨 염, 보다 더 바람직하게는 트리나트륨 염이다. L- 및 D-이성질체의 혼합물은 라세미 혼합물이거나, 거울상 이성질체 과잉률이 낮은, 예를 들어 9.5% 이하, 바람직하게는 5% 이하인 혼합물이다. 라세미 혼합물이 가장 바람직하다.
성분 (A) 가 2 종 이상의 화합물을 포함하는 구현예에서, ee 는 성분 (A) 중 모든 D-이성질체와 비교하여 성분 (A) 에 존재하는 모든 L-이성질체의 거울상 이성질체 과잉률을 지칭한다. 예를 들어, MGDA 의 디- 및 트리나트륨 염의 혼합물이 존재하는 경우, ee 는 D-MGDA 의 디나트륨 염 및 트리나트륨 염의 합계에 대한 L-MGDA 의 디나트륨 염 및 트리나트륨 염의 합계를 지칭한다.
거울상 이성질체적 과잉률은 분극 (편광 측정법) 을 측정함으로써, 또는 바람직하게는 크로마토그래피에 의해, 예를 들어 카이랄 칼럼을 사용하여 HPLC 에 의해, 예를 들어 고정상으로서 하나 이상의 시클로덱스트린을 이용하여 결정할 수 있다. D-페니실라민과 같은 고정된 광학 활성 암모늄 염을 이용한 HPLC 에 의한 ee 의 결정이 바람직하다.
성분 (B) 는 유리 산으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라알칼리 금속 염으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라암모늄 염으로서의 아스파르테이트의 디아세트산 유도체로부터 선택된다. 성분 (B) 는 라세미 혼합물로 또는 예를 들어 거울상 이성질체 과잉률이 5 내지 99%, 더 바람직하게는 15 내지 90% 범위인 L-거울상 이성질체가 우세한 거울상 이성질체의 혼합물의 형태로 존재할 수 있다.
성분 (B) 는 유리 산 또는 각각의 염으로 존재할 수 있으며, 알칼리 금속 염이 바람직하다. 바람직한 구현예에서, 성분 (A) 와 성분 (B) 의 중화도( degree of neutralization)는 비슷하다.
본 발명의 한 구현예에서, 성분 (B) 는 일반식 (II) 의 분자의 L- 및 D-거울상 이성질체의 혼합물이다:
[식 중,
x
는 0 내지 0.5, 바람직하게는 0 내지 0.25 범위이고,
M
은 치환 또는 미치환 암모늄, 및 칼륨 및 나트륨 및 이들의 혼합물, 바람직하게는 나트륨으로부터 선택됨].
본 발명의 한 구현예에서, 성분 (B) 는 아스파르테이트 디아세트산의 테트라나트륨 염이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 성분 (A) 에서의 M 은 성분 (B) 에서의 M 에 상응한다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 혼합물은 (A) 와 (B) 의 합계를 기준으로 0.01 내지 5 중량% 의 글루탐산 디아세트산 (GLDA) 또는 이의 각각의 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라알칼리 금속 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라암모늄 염을 추가적으로 포함할 수 있다. 바람직한 구현예에서, 성분 (B) 와 GLDA 의 중화도는 동일하거나 또는 거의 동일하다.
본 발명의 한 구현예에서, 해당되는 경우, 본 발명의 혼합물은 0.1 내지 10 중량% 범위의 하나 이상의 광학 비활성 불순물을 함유할 수 있으며, 적어도 하나의 불순물은 이미노디아세트산, 포름산, 글리콜산, 프로피온산, 아세트산 및 이들의 각각의 알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염으로부터 선택되는 적어도 하나의 불순물이다.
본 발명의 한 양태에서, 본 발명의 혼합물은 0.2 중량% 미만, 바람직하게는 0.01 내지 0.1 중량% 의 니트릴로트리아세트산 (NTA) 또는 각각의 알칼리 금속 또는 암모늄 염을 함유할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 혼합물은, (A) 및 (B) 의 합계에 대하여, 0.1 내지 3 중량% 의 리신의 테트라아세트산 유도체, 또는 0.1 내지 3 중량% 의 프롤린의 모노-아세테이트를 추가적으로 함유할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 혼합물은 하나 이상의 광학 활성 불순물을 함유할 수 있다. 광학 활성 불순물의 예는 L-카르복시메틸알라닌 및 이의 각각의 모노- 또는 디알칼리 금속 염, 및 디니트릴의 불완전한 비누화로부터 생성되는 광학 활성 모노- 또는 디아미드이다 (하기 참조). 광학 활성 불순물의 다른 예는 (B) 의 각각의 모노-카르복시메틸 유도체이다. 바람직하게는, 광학 활성 불순물의 양은 본 발명의 혼합물 용액을 기준으로 0.01 내지 1.5 중량% 범위이다. 보다 더 바람직하게는, 광학 활성 불순물의 양은 0.1 내지 0.2 중량% 범위이다.
본 발명의 한 양태에서, 본 발명의 혼합물은 알칼리 금속 또는 암모늄 이외의 양이온을 소량 함유할 수 있다. 따라서, 음이온을 기준으로 소량, 예컨대 본 발명의 혼합물 전체의 0.01 내지 5 mol-% 가, 알칼리 토금속 양이온, 예컨대 Mg2+ 또는 Ca2 +, 또는 전이 금속 이온, 예컨대 Fe2 + 또는 Fe3 + 양이온을 가지는 것이 가능하다.
본 발명의 혼합물은 특히 물 및 수성 알칼리 금속 수산화물 용액에서 매우 양호한 용해도를 나타낸다. 이러한 매우 양호한 용해도는, 예를 들어 0℃ 내지 40℃ 의 온도 범위에서, 특히 실온에서 및/또는 0 및/또는 +10℃ 에서 확인할 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 양태는 상기 본 발명의 혼합물을 43 내지 70 중량%, 바람직하게는 45 내지 65 중량%, 보다 더 바람직하게는 48 내지 60 중량% 의 범위로 함유하는, 본 발명의 혼합물의 수용액이다. 이러한 수용액은, 이하에서 본 발명의 용액 또는 본 발명에 따른 용액으로도 지칭된다. 본 발명의 용액은 주위 온도에서 시드 결정 또는 기계적 응력의 첨가시에, 침전 또는 결정화의 양을 나타내지 않는다. 본 발명의 용액은 임의의 가시적인 탁도를 나타내지 않는다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 용액은 계면활성제를 함유하지 않는다. 계면활성제를 함유하지 않는다는 것은, 본 발명의 맥락에서, 계면활성제의 총 함량이 본 발명의 혼합물의 양을 기준으로 0.1 중량% 이하인 것을 의미한다. 바람직한 구현예에서, 용어 "계면활성제를 함유하지 않는다" 는 50 ppm 내지 0.05 % 범위의 농도를 포함하며, ppm 및 % 는 각각 중량ppm 또는 중량% 를 나타내고, 각각의 본 발명의 용액 전체를 기준으로 한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 용액은 유기 중합체를 함유하지 않는다. 유기 중합체를 함유하지 않는다는 것은, 본 발명의 맥락에서, 유기 중합체의 총 함량이 본 발명의 혼합물의 양을 기준으로 0.1 중량% 이하인 것을 의미한다. 바람직한 구현예에서, 용어 "유기 중합체를 함유하지 않는다" 는 50 ppm 내지 0.05 % 범위의 농도를 포함하며, 상기 ppm 및 % 는 각각 중량ppm 또는 중량% 를 나타내고, 각각의 본 발명의 용액 전체를 기준으로 한다. 유기 중합체는 또한 유기 공중합체를 포함하며, 폴리아크릴레이트, 폴리에틸렌이민 및 폴리비닐피롤리돈을 포함한다. 본 발명의 맥락에서의 유기 (공)중합체는 1,000 g 이상의 분자량 (Mw) 을 갖는다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명의 용액은 아세트산, 프로피온산, 말레산, 아크릴산, 아디프산, 숙신산 등과 같은 모노- 및 디카르복실산의 알칼리 금속 염을 다량으로 함유하지 않는다. 이 맥락에서의 다량은 0.8 중량% 초과의 양을 지칭한다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 용액은 8 내지 14, 바람직하게는 10.0 내지 13.5 범위의 pH 값을 갖는다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 용액은 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 금속 탄산염으로부터 선택되는 적어도 하나의 무기 염기성 염을 추가적으로 함유한다. 바람직한 예는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수산화칼륨 및 특히 수산화나트륨, 예를 들어 0.1 내지 1.5 중량% 이다. 수산화칼륨 또는 수산화나트륨은, 각각, 각각의 본 발명의 용액의 제조로부터 생성될 수 있다.
뿐만 아니라, 본 발명의 혼합물 및 본 발명의 용액은 하나 이상의 무기 비(非)-염기성 염, 예컨대 (비제한적으로) 알칼리 금속 할로겐화물 또는 바람직하게는 알칼리 금속 황산염, 특히 황산칼륨 또는 보다 더 바람직하게는 황산나트륨을 함유할 수 있다. 무기 비-염기성 염의 함량은, 각각의 본 발명의 혼합물 또는 각각의 본 발명의 용액의 고체 함량을 기준으로, 0.10 내지 1.5 중량% 의 범위일 수 있다. 보다 더 바람직하게는, 본 발명의 혼합물 및 본 발명의 용액은 유의한 양의 무기 비-염기성 염을 함유하지 않으며, 예를 들어 각각의 본 발명의 혼합물 또는 각각의 본 발명의 용액의 고체 함량을 기준으로, 50 중량ppm 내지 0.05 중량% 의 범위로 함유한다. 보다 더 바람직하게는, 본 발명의 혼합물은, 각각의 본 발명의 혼합물을 기준으로, 염화물과 황산염의 합계 1 내지 50 중량ppm 을 함유한다. 황산염의 함량은 예를 들어 중량 분석에 의해 또는 이온 크로마토그래피에 의해 결정될 수 있다.
또한, 본 발명의 혼합물 및 본 발명의 용액은 유리한 후각 거동을 나타낼뿐 아니라 저장시 황변과 같은 착색 경향이 매우 낮다.
본 발명의 혼합물은 각각의 양의 MGDA 또는 이의 각각의 염(들)을 성분 (B) 와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 그러나, 성분 (A) 및 (B) 의 별도의 제조는 시간이 오래 걸리며, 본 발명의 혼합물을 제조하는 다른 방법이 본 발명의 맥락에서 발견되었다.
본 발명의 다른 양태는 본 발명의 혼합물을 제조하는 방법 (이하에서 본 발명의 방법으로도 지칭됨) 이다. 본 발명의 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a)
알라닌과 아스파르테이트의 혼합물을 물 또는 알칼리 금속 수산화물의 수용액에 용해시키는 단계,
(b)
각각의 용해된 아미노산 및 이들의 각각의 알칼리 금속 염을 포름알데하이드 및 시안화수소산 또는 알칼리 금속 시아나이드에 의해 각각의 디니트릴로 전환시키는 단계,
(c)
단계 (b) 로부터 생성된 디니트릴을 단계 (b) 로부터의 디니트릴의 니트릴 기 및 COOH 기의 몰 합계 당 화학량론적 양의 수산화물 또는 과량의 수산화물 1.01 내지 1.5 몰을 사용하여 비누화하는 단계.
본 발명의 방법은 하기에서 더 상세히 기재될 것이다.
아스파르트산은 라세미 혼합물로 또는 거울상 이성질체적으로 풍부한 혼합물로 또는 거울상 이성질체적으로 순수한 L-아미노산으로 사용될 수 있다.
본 발명의 방법의 단계 (a) 에서, 알라닌과 아스파르트산의 혼합물은 순수한 산 또는 부분적으로 중화된 산의 형태로 물 또는 알칼리 금속 수산화물의 수용액에 용해된다. 본 발명의 맥락에서, L-알라닌은 알라닌의 거울상 이성질체의 임의 혼합물, 예를 들어 라세미 알라닌, 또는 검출 불가능한 양의 D-알라닌을 함유하는 순수한 L-알라닌, 또는 거울상 이성질체 과잉률이 적어도 96%, 바람직하게는 적어도 98% 인 L-알라닌 및 D-알라닌의 거울상 이성질체의 혼합물을 지칭한다. 라세미 알라닌 (이하 D,L-알라닌) 이 바람직하다.
본 발명의 한 구현예에서, 알라닌 및 아스파르트산으로부터의 혼합물은 물의 부재 또는 존재하에 상기 아미노산을 원하는 양으로 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 대안적인 구현예에서, 아스파르트산을 탈카르복실화시키는 적어도 하나 이상의 효소의 존재하에 알라닌을 합성한 다음, 상기 효소를 제거 또는 파괴하고, 이렇게 수득한 알라닌을 불완전 정제함으로써, L-알라닌과 아스파르트산으로부터의 혼합물이 수득될 수 있다.
알칼리 금속 수산화물 중에서, 수산화칼륨이 바람직하고, 수산화나트륨이 보다 더 바람직하다. 둘 이상의 상이한 알칼리 금속 수산화물로부터의 혼합물, 예를 들어 수산화나트륨 및 수산화칼륨으로부터의 혼합물이 또한 가능하다.
본 발명의 방법의 단계 (a) 를 수행하는 다양한 방식이 존재한다. 알라닌과 알라닌의 알칼리 금속 염의 고체 혼합물을 제조한 다음 이렇게 수득한 혼합물을 물에 용해시킨 후 아스파르테이트를 첨가하는 것이 가능하다. 그러나, L-알라닌을 물에 슬러리화시킨 다음 필요량의 알칼리 금속 수산화물을 고체 또는 수용액으로 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 방법의 단계 (a) 는 5 내지 70℃ 범위, 바람직하게는 15 내지 60℃ 범위의 온도에서 수행된다. 단계 (a) 의 수행 동안, 많은 경우에, 특히 알라닌 및 아스파르테이트를 물에서 슬러리화시킨 다음 필요량의 알칼리 금속 수산화물을 고체 또는 수용액으로서 첨가하는 구현예가 선택되는 경우, 온도 증가가 관찰될 수 있다.
알라닌과 아스파르테이트 및 상응하는 알칼리 금속 염의 혼합물의 수용액은 단계 (a) 로부터 수득될 것이다.
단계 (a) 의 한 구현예에서, 10 내지 50 몰-% 의 알라닌 (유리 산) 및 50 내지 90 몰-% 의 알라닌 (알칼리 금속 염) 및 각각의 비의 아스파르트산 및 아스파르테이트의 혼합물의 수용액이 수득된다. 23 내지 27 몰-% 의 D,L-알라닌 (유리 산) 및 63 내지 67 몰-% 의 D,L-알라닌의 알칼리 금속 염 및 아스파르트산/아스파르테이트의 혼합물이 특히 바람직하다. 단계 (a) 에 따라 수득된 용액은 이하 "아미노산 용액" 으로도 지칭된다.
바람직하게는, 아미노산 용액은 10 내지 35 % 범위의 총 고체 함량을 가질 수 있다. 바람직하게는, 이러한 L-알라닌 및 아스파르테이트 및 이들의 상응하는 알칼리 금속 염의 혼합물의 수용액은 6 내지 12 범위의 pH 값을 가질 수 있다.
바람직하게는, 아미노산 용액은 0.5 중량% 미만의 불순물을 함유하며, 백분율은 수용액의 총 고체 함량을 기준으로 한다. 이러한 잠재적인 불순물은 무기 산의 마그네슘 또는 칼슘 염 중 하나 이상일 수 있다. L-알라닌 또는 사용된 물로부터 유래하는 미량의 불순물은 본 발명과의 추가적인 맥락에서 무시될 것이다.
본 발명의 방법의 단계 (b) 에서, 아미노산 용액을 포름 알데하이드 및 시안화수소산 또는 알칼리 금속 시아나이드로 처리함으로써 이중 스트레커(double Strecker) 합성이 수행된다. 이중 스트레커 합성은 알칼리 금속 시아나이드 또는 시안화수소산과 알칼리 금속 시아나이드 또는 바람직하게는 시안화수소산과 포름알데하이드로부터의 혼합물을 아미노산 용액에 첨가함으로써 수행될 수 있다. 상기 포름 알데하이드 및 알칼리 금속 시아나이드 또는 바람직하게는 시안화수소산의 첨가는 1 회 이상 수행될 수 있다. 포름알데하이드는 기체 또는 포르말린 용액 또는 파라 포름알데하이드로 첨가될 수 있다. 포름알데하이드를 30 내지 35 중량% 수용액으로 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명의 특정 구현예에서, 본 발명의 방법의 단계 (b) 는 20 내지 80℃, 바람직하게는 35 내지 65℃ 범위의 온도에서 수행된다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 방법의 단계 (b) 는 상기 범위의 일정한 온도에서 수행된다. 또 다른 구현예에서, 본 발명의 방법의 단계 (b) 는 온도 프로파일을 사용하여, 예를 들어 40℃ 에서 반응을 개시한 다음 반응 혼합물을 50℃ 에서 교반함으로써 수행된다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 방법의 단계 (b) 는 고압, 예를 들어 1.01 내지 6 bar 에서 수행된다. 또 다른 구현예에서, 본 발명의 방법의 단계 (b) 는 정상 압력 (1 bar) 에서 수행된다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 방법의 단계 (b) 는 일정한 pH 값에서 수행되고, pH 값을 일정하게 유지하기 위해 염기 또는 산이 첨가된다. 그러나, 바람직하게는, 단계 (b) 동안 pH 값은 감소하고, 임의로 HCN 이외의 염기 또는 산이 첨가되지 않는다. 이러한 구현예에서, 단계 (b) 의 종료시, pH 값은 2 내지 4 로 떨어질 수 있다.
단계 (b) 는 시안화수소산의 취급을 허용하는 임의 유형의 반응 용기에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 플라스크, 교반 탱크 반응기 및 2 개 이상의 교반 탱크 반응기의 캐스케이드가 유용하다.
단계 (b) 로부터, L-거울상 이성질체, 하기 화학식의 디니트릴 및 이들의 상응하는 알칼리 금속 염 (각각 간단히 "디니트릴" 또는 "디니트릴의 알칼리 금속 염" 으로도 지칭됨) 의 혼합물의 수용액이 수득될 것이다.
단계 (c) 에서, 디니트릴의 니트릴 기 및 COOH 기의 몰 합계 당 화학량론적 양의 수산화물 또는 과량의 수산화물 1.01 내지 1.5 몰, 바람직하게는 1.01 내지 1.2 몰을 사용하여, 디니트릴을 비누화한다. 상기 비누화는 하나 이상의 단계, 예를 들어 두 단계로 수행될 수 있다. 비누화가 한 단계로 수행되는 구현예에서, 온도는 75 내지 200℃, 바람직하게는 95 내지 125℃ 의 범위이다.
다른 구현예에서, 비누화는 적어도 둘의 상이한 단계, 예를 들어 (c1) 및 (c2) 및 임의로 단계 (c3) 로 수행되며, 상기 상이한 단계는 상이한 온도에서 수행된다.
상이한 온도는 단계 (c) 의 맥락에서 단계 (c1) 의 평균 온도가 단계 (c2) 의 평균 온도와 상이하다는 것을 의미한다. 바람직하게는, 단계 (c1) 은 단계 (c2) 보다 낮은 온도에서 수행된다. 보다 더 바람직하게는, 단계 (c2) 는 단계 (c1) 의 평균 온도보다 적어도 20℃ 높은 평균 온도에서 수행된다. 일부 구현예에서, 단계 (c2) 는 단계 (c1) 의 평균 온도보다 적어도 100℃ 높은 평균 온도에서 수행된다. 단계 (c) 의 맥락에서의 수산화물은 알칼리 금속 수산화물, 바람직하게는 수산화칼륨 또는 수산화칼륨과 수산화나트륨으로부터의 혼합물, 보다 더 바람직하게는 수산화나트륨을 지칭한다.
단계 (c1) 은 니트릴 (b) 의 용액을 알칼리 금속 수산화물의 수용액에 첨가하거나, 또는 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 니트릴 (b) 의 용액에 첨가함으로써 개시될 수 있다. 또 다른 구현예에서, 단계 (b) 로부터 생성되는 용액 및 알칼리 금속 수산화물의 수용액은 용기에 동시에 첨가된다.
단계 (c1) 에서 첨가되는 수산화물의 화학양론적 양을 계산할 때, COOH 기와 디니트릴의 이론적인 총량으로부터의 니트릴기의 합계에 3 을 곱하고, 단계 (a) 및, 임의로, 단계 (b) 로부터의 이미 존재하는 알칼리의 양을 감한다.
단계 (c1) 은 20 내지 80℃, 바람직하게는 40 내지 70℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 단계 (c1) 의 맥락에 있어서, "온도" 는 평균 온도를 지칭한다.
단계 (c1) 의 결과로서, 각각의 디아미드 및 이들의 각각의 알칼리 금속 염의 수용액이 수득될 수 있으며, M 은 알칼리 금속이다. 상기 용액은 또한 L-MGDA 및 상응하는 모노아미드 및/또는 이의 모노- 또는 디알칼리 금속 염을 함유할 수 있다.
단계 (c2) 는 80 내지 200℃, 바람직하게는 175 내지 195℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 단계 (c2) 의 맥락에 있어서, "온도" 는 평균 온도를 지칭한다.
본 발명의 한 구현예에서, 단계 (c2) 는 5 내지 180 분 범위의 평균 체류 시간을 갖는다.
바람직한 구현예에서, 190 내지 200℃ 와 같은 단계 (c2) 의 온도 간격의 가장 높은 범위는 15 내지 25 분과 같은 짧은 체류 시간과 조합되거나, 또는 175℃ 내지 180℃ 와 같은 단계 (c2) 의 온도 간격의 중간 범위는 25 내지 60 분과 같은 보다 긴 체류 시간과 조합되거나, 또는 185℃ 와 같은 특정한 온도는 20 내지 45 분과 같은 중간 체류 시간과 조합되거나, 또는 80 내지 110℃ 범위의 온도는 4 내지 10 시간 범위의 체류 시간과 조합된다.
본 발명의 한 구현예에서, 단계 (c1) 은 20 내지 80℃ 범위의 온도에서 수행되고, 단계 (c2) 는 80 내지 200℃ 범위의 온도에서 수행되며, 단계 (c2) 에서의 온도는 단계 (c1) 에서의 온도보다 높다. 따라서, 단계 (c1) 을 20 내지 60℃ 범위의 온도에서, 및 단계 (c2) 를 80 내지 200℃, 바람직하게는 85 내지 120℃ 범위의 온도에서 수행하는 것이 가능하다. 또한, 단계 (c1) 을 60 내지 80℃ 범위의 온도에서, 및 단계 (c2) 를 110℃ 내지 200℃ 이하, 바람직하게는 190℃ 이하의 범위의 온도에서 수행하는 것이 가능하다.
단계 (c2) 는 단계 (c1) 과 동일한 반응기에서, 또는 연속 방법의 경우 상이한 반응기에서 수행될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 단계 (c2) 는 니트릴기 1 몰당 수산화물 1.01 내지 1.2 몰의 과량의 염기를 사용하여 수행된다.
이상적인 플러그 흐름 반응기와 같은, 단계 (c2) 가 수행되는 반응기의 유형에 따라, 평균 체류 시간은 체류 시간으로 대체될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 단계 (c1) 은 연속 교반 탱크 반응기에서 수행되고, 단계 (c2) 는 제 2 연속 교반 탱크 반응기에서 수행된다. 바람직한 구현예에서, 단계 (c1) 은 연속 교반 탱크 반응기에서 수행되고, 단계 (c2) 는 튜브형 반응기와 같은 플러그 흐름 반응기에서 수행된다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 방법의 단계 (c1) 은 고압에서, 예를 들어 1.05 내지 6 bar 에서 수행된다. 또 다른 구현예에서, 본 발명의 방법의 단계 (c1) 은 정상 압력에서 수행된다.
특히, 단계 (c2) 가 플러그 흐름 반응기에서 수행되는 구현예에서, 단계 (c2) 는 고압, 예컨대 1.5 내지 40 bar, 바람직하게는 적어도 20 bar 에서 수행될 수 있다. 고압은 펌프의 도움으로 또는 자발 압력 상승에 의해 달성될 수 있다.
바람직하게는, 단계 (c1) 및 (c2) 의 압력 조건은 단계 (c2) 가 단계 (c1) 보다 높은 압력에서 수행되는 방식으로 조합된다.
반응 온도 및 출발 물질에 따라, 부분적인 라세미화가 단계 (c2) 동안 일어날 수 있다. 임의의 이론에 구속되지 않으면서, 일어날 수 있는 임의의 라세미화가 L-디아미드 또는 L-MGDA 의 단계에서, 및 생성된 아스파르테이트의 디아세트산 유도체 또는 디아미드의 단계에서 일어난다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 방법은 상기 개시된 단계 (a), (b) 및 (c) 이외의 추가의 단계를 포함할 수 있다. 이러한 추가의 단계는, 예를 들어 활성탄 또는 H2O2 와 같은 과산화물을 사용한 하나 이상의 탈색 단계일 수 있다.
단계 (c2) 이후에 바람직하게 수행되는 단계 (a), (b) 또는 (c) 이외의 추가의 단계는 암모니아를 제거하기 위한 질소 또는 스트림에 의한 스트리핑이다. 상기 스트리핑은 90 내지 110℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 질소 또는 공기 스트리핑에 의해, 이렇게 수득된 용액으로부터 물을 제거할 수 있다. 스트리핑은 바람직하게는 650 내지 950 mbar 와 같은 정상 압력 미만의 압력에서 수행된다.
본 발명의 용액이 요구되는 구현예에서, 단계 (c2) 로부터 수득된 용액은 바로 냉각되고, 임의로 물을 부분적으로 제거함으로써 농축된다. 본 발명의 혼합물의 건조 샘플이 요구되는 경우, 물은 분무 건조 또는 분무 과립화에 의해 제거될 수 있다.
본 발명의 방법은 회분식 방법으로, 또는 반-연속식 또는 연속식 방법으로 수행될 수 있다.
본 발명의 다른 양태는 세탁 세제 조성물 및 세정제용 세제 조성물의 제조를 위한 본 발명의 혼합물 또는 본 발명의 용액의 용도이다. 다른 양태는 본 발명의 혼합물 또는 본 발명의 용액을 사용하는 세탁 세제 및 세정제용 세제 조성물의 제조 방법이다. 수성 제형 중에서 또는 건조 물질 중에서 혼합이 요구되는지에 따라, 그리고 액체 또는 고체 세제 조성물이 요구되는지에 따라, 본 발명의 수용액 또는 본 발명의 이성질체 혼합물이 사용될 수 있다. 혼합은 자체 공지의 제형화 단계에 의해 수행될 수 있다.
특히, 고체 세탁 세제 조성물 또는 고체 세정제용 세제 조성물의 제조를 위해 본 발명의 용액으로 혼합을 수행하는 경우, 이후에 제거되는 단지 감소된 양의 물을 첨가하는 것을 허용하며, 그 외에는 세제 제조사의 유연성을 감소시키는 중합체, 계면활성제 또는 염과 같은 추가의 성분이 존재하지 않아 뛰어난 유연성을 허용하기 때문에, 이러한 사용은 유리하다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 수용액은 세탁 세제 조성물의 제조를 위해 또는 세정제용 세제 조성물을 위해, 그대로 사용될 수 있다. 다른 구현예에서, 본 발명의 수용액은 세탁 세제 조성물의 제조를 위해 또는 세정제용 세제 조성물을 위해, 완전히 또는 바람직하게는 부분적으로 중화된 형태로 사용될 수 있다. 한 구현예에서, 본 발명의 수용액은 세탁 세제 조성물 또는 세정제용 세제 조성물의 제조를 위해, 완전히 또는 바람직하게는 부분적으로 중화된 형태로 사용될 수 있으며, 상기 중화는 무기 산 (미네랄 산) 으로 수행된다. 바람직한 무기 산은 H2SO4, HCl 및 H3PO4 로부터 선택된다. 다른 구현예에서, 본 발명의 수용액은 세탁 세제 조성물 또는 세정제용 세제 조성물의 제조를 위해, 완전히 또는 바람직하게는 부분적으로 중화된 형태로 사용될 수 있으며, 상기 중화는 유기 산으로 수행된다. 바람직한 유기 산은 CH3SO3H, 아세트산, 프로피온산 및 시트르산으로부터 선택된다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "세정제용 세제 조성물" 은 가정용 및 산업용 또는 시설용 세정제를 포함한다. 용어 "세정제용 세제 조성물" 은 식기세척, 특히 손 식기세척 및 자동 식기세척 및 물품-세척(ware-washing)용 조성물, 및 욕실 세정, 주방 세정, 바닥 세정, 배관 물때 제거, 창문 세정, 트럭 세정을 포함하는 자동차 세정, 또한 오픈 플랜트(open plant) 세정, 제자리 세정(cleaning-in-place), 금속 세정, 살균제 세정, 농장 세정, 고압 세정용 조성물과 같지만 이들로 한정되지 않는 경질 표면 세정용 조성물을 포함하나, 세탁 세제 조성물은 포함하지 않는다.
본 발명의 맥락에서, 그리고 명백히 다르게 언급하지 않는 한, 세탁 세제 조성물 성분의 맥락에 있어서의 백분율은 중량% 이며 각각의 세탁 세제 조성물의 전체 고체 함량 기준이다. 본 발명의 맥락에서, 그리고 명백히 다르게 언급하지 않는 한, 세정제용 세제 조성물 성분의 맥락에 있어서의 백분율은 중량% 이며 세정제용 세제 조성물의 전체 고체 함량 기준이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세탁 세제 조성물은 1 내지 30 중량% 범위의 본 발명의 혼합물을 함유할 수 있다. 백분율은 각각의 세탁 세제 조성물의 전체 고체 함량 기준이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물은 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 40 중량%, 보다 더 바람직하게는 10 내지 25 중량% 범위의 본 발명의 혼합물을 함유할 수 있다. 백분율은 각각의 가정용 세제 조성물의 전체 고체 함량 기준이다.
특히 유리한 세탁 세제 조성물 및 세정제용, 특히 가정용 세제 조성물은 MGDA 이외의 하나 이상의 착화제를 함유할 수 있다. 유리한 세정제용 세제 조성물 및 유리한 세탁 세제 조성물은 본 발명에 따른 혼합물 이외의 하나 이상의 착화제 (본 발명의 맥락에서 금속 이온 봉쇄제로도 지칭됨) 를 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물 이외의 금속 이온 봉쇄제의 예는 GLDA, IDS (이미노디숙시네이트), IDA (이미노디아세테이트), 시트레이트, 포스폰산 유도체, 예를 들어 하이드록시에탄-1,1-디포스폰산 ("HEDP") 의 디나트륨 염, 및 착화기를 갖는 중합체, 예를 들어 폴리에틸렌이민 (20 내지 90 몰-% 의 N-원자는 하나 이상의 CH2COO- 기를 가짐), 및 이들의 각각의 알칼리 금속 염, 특히 이들의 나트륨 염, 예를 들어 GLDA-Na4, IDS-Na4, 및 트리나트륨 시트레이트, 및 포스페이트, 예컨대 STPP (나트륨 트리폴리포스페이트) 이다. 포스페이트가 환경적 문제를 야기한다는 사실 때문에, 유리한 세정제용 세제 조성물 및 유리한 세탁 세제 조성물이 포스페이트를 함유하지 않는 것이 바람직하다. "포스페이트를 함유하지 않는다" 는 본 발명의 맥락에서, 포스페이트 및 폴리포스페이트의 함량이 합하여 10 ppm 내지 0.2 중량% 범위 (중량 분석에 의해 측정됨) 라는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
유리한 세정제용 세제 조성물 및 유리한 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 계면활성제, 바람직하게는 하나 이상의 비이온성 계면활성제를 함유할 수 있다.
바람직한 비이온성 계면활성제는 알콕시화 알콜, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드의 이중- 및 다중블록 공중합체, 및 소르비탄과 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드의 반응 생성물, 알킬 폴리글리코시드 (APG), 하이드록시알킬 혼합 에테르 및 아민 옥사이드이다.
알콕시화 알콜 및 알콕시화 지방 알콜의 바람직한 예는, 예를 들어, 하기 일반식 (III) 의 화합물이다:
식 중, 변수는 하기와 같이 정의된다:
R1
은 동일하거나 상이하며 수소 및 선형 C1-C10-알킬로부터 선택되거나, 바람직하게는 각각의 경우 동일하며 에틸이거나, 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
R2
는 분지형 또는 선형 C8-C22-알킬, 예를 들어 n-C8H17, n-C10H21, n-C12H25, n-C14H29, n-C16H33 또는 n-C18H37 로부터 선택되고,
R3
는 C1-C10-알킬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 네오펜틸, 1,2-디메틸프로필, 이소아밀, n-헥실, 이소헥실, sec-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실 또는 이소데실로부터 선택되고,
m 및 n 은 0 내지 300 범위이고, n 및 m 의 합은 적어도 1, 바람직하게는 3 내지 50 범위이다. 바람직하게는, m 은 1 내지 100 범위이고, n 은 0 내지 30 범위이다.
한 구현예에서, 일반식 (III) 의 화합물은 블록 공중합체 또는 랜덤 공중합체일 수 있으며, 블록 공중합체가 바람직하다.
알콕시화 알콜의 다른 바람직한 예는, 예를 들어, 하기 일반식 (IV) 의 화합물이다:
식 중, 변수는 하기와 같이 정의된다:
R1
는 동일하거나 상이하며 수소 및 선형 C1-C0-알킬로부터 선택되거나, 바람직하게는 각각의 경우 동일하며 에틸이거나, 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
R4
는 분지형 또는 선형 C6-C20-알킬, 특히 n-C8H17, n-C10H21, n-C12H25, n-C13H27, n-C15H31, n-C14H29, n-C16H33, n-C18H37 로부터 선택되고,
a
는 0 내지 10, 바람직하게는 1 내지 6 범위의 수이고,
b
는 1 내지 80, 바람직하게는 4 내지 20 범위의 수이고,
d
는 0 내지 50, 바람직하게는 4 내지 25 범위의 수이다.
합 a + b + d 는 바람직하게는 5 내지 100 범위, 보다 더 바람직하게는 9 내지 50 범위이다.
하이드록시알킬 혼합 에테르의 바람직한 예는 하기 일반식 (V) 의 화합물이다:
식 중, 변수는 하기와 같이 정의된다:
R1
은 동일하거나 상이하며 수소 및 선형 C1-C10-알킬로부터 선택되거나, 바람직하게는 각각의 경우 동일하며 에틸이거나, 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
R2
는 분지형 또는 선형 C8-C22-알킬, 예를 들어 이소-C11H23, 이소-C13H27, n-C8H17, n-C10H21, n-C12H25, n-C14H29, n-C16H33 또는 n-C18H37 로부터 선택되고,
R3
은 C1-C18-알킬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 네오펜틸, 1,2-디메틸프로필, 이소아밀, n-헥실, 이소헥실, sec-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실, 이소데실, n-도데실, n-테트라데실, n-헥사데실 및 n-옥타데실로부터 선택된다.
정수 m 및 n 은 0 내지 300 범위이고, n 및 m 의 합은 적어도 1, 바람직하게는 5 내지 50 범위이다. 바람직하게는, m 은 1 내지 100 범위이고, n 은 0 내지 30 범위이다.
일반식 (IV) 및 (V) 의 화합물은 블록 공중합체 또는 랜덤 공중합체일 수 있으며, 블록 공중합체가 바람직하다.
더 적합한 비이온성 계면활성제는 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 구성되는 이중- 및 다중블록 공중합체로부터 선택된다. 더 적합한 비이온성 계면활성제는 에톡시화 또는 프로폭시화 소르비탄 에스테르로부터 선택된다. 아민 옥사이드 또는 알킬 폴리글리코시드, 특히 선형 C4-C16-알킬 폴리글루코시드 및 분지형 C8-C14-알킬 폴리글리코시드, 예컨대 하기 일반 평균 화학식 (VI) 의 화합물이 마찬가지로 적합하다:
식 중:
R5
는 C1-C4-알킬, 특히 에틸, n-프로필 또는 이소프로필이고,
R6
은 -(CH2)2-R5 이고,
G1
은 탄소수 4 내지 6 의 단당류, 특히 글루코스 및 자일로스로부터 선택되고,
y
는 1.1 내지 4 범위이고, y 는 평균 수이다.
비이온성 계면활성제의 다른 예는 하기 일반식 (VII) 및 (VIII) 의 화합물이다:
AO 는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드로부터 선택되고,
EO 는 에틸렌 옥사이드, CH2CH2-O 이고,
R7 은 분지형 또는 선형 C8-C18-알킬로부터 선택되고,
A3O 는 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드로부터 선택되고,
w
는 15 내지 70, 바람직하게는 30 내지 50 범위의 수이고,
w1 및 w3 은 1 내지 5 범위의 수이고, 및
w2 는 13 내지 35 범위의 수이다.
적합한 다른 비이온성 계면활성제의 개괄을 EP-A 0 851 023 및 DE-A 198 19 187 에서 찾을 수 있다.
2 종 이상의 상이한 비이온성 계면 활성제의 혼합물이 또한 존재할 수 있다.
존재할 수 있는 다른 계면활성제는 양쪽성 (쯔비터이온성) 계면활성제 및 음이온성 계면활성제 및 이의 혼합물로부터 선택된다.
양쪽성 계면활성제의 예는 사용 조건 하에 동일한 분자에 양전하 및 음전하를 갖는 것들이다. 양쪽성 계면활성제의 바람직한 예는 소위 베타인-계면활성제이다. 베타인-계면활성제의 많은 예는 분자 당 하나의 4차화 질소 원자 및 하나의 카르복실산 기를 갖는다. 양쪽성 계면활성제의 특히 바람직한 예는 코카미도프로필 베타인 (라우르아미도프로필 베타인) 이다.
아민 옥사이드 계면활성제의 예는 하기 일반식 (IX) 의 화합물이다:
식 중, R10, R8 및 R9 는 지방족, 지환족 또는 C2-C4-알킬렌 C10-C20-알킬아미도 부분으로부터 서로 독립적으로 선택된다. 바람직하게는, R10 은 C8-C20-알킬 또는 C2-C4-알킬렌 C10-C20-알킬아미도로부터 선택되고, R8 및 R9 는 둘 다 메틸이다.
특히 바람직한 예는 라우릴 디메틸 아미녹사이드이며, 때때로 라우르아민 옥사이드로도 지칭된다. 다른 특히 바람직한 예는 코카미딜프로필 디메틸아미녹사이드이며, 때때로 코카미도프로필아민 옥사이드로도 지칭된다.
적합한 음이온성 계면활성제의 예는 C8-C18-알킬 술페이트, C8-C18-지방 알코올 폴리에테르 술페이트, 에톡시화 C4-C12-알킬페놀의 황산 하프-에스테르 (에톡시화: 1 내지 50 mol 의 에틸렌 옥사이드/mol), C12-C18 술포 지방산 알킬 에스테르, 예를 들어 C12-C18 술포 지방산 메틸 에스테르, 또한 C12-C18-알킬술폰산 및 C10-C18-알킬아릴술폰산의 알칼리 금속 및 암모늄 염이다. 상기 언급한 화합물의 알칼리 금속 염이 바람직하고, 나트륨 염이 특히 바람직하다.
적합한 음이온성 계면활성제의 다른 예는 비누, 예를 들어 스테아르산, 올레산, 팔미트산, 에테르 카르복실레이트 및 알킬에테르 포스페이트의 나트륨 또는 칼륨 염이다.
바람직하게는, 세탁 세제 조성물은 적어도 하나의 음이온성 계면활성제를 함유한다.
본 발명의 한 구현예에서, 세탁 세제 조성물은 음이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 및 아민 옥사이드 계면활성제로부터 선택되는, 0.1 내지 60 중량% 의 적어도 하나의 계면활성제를 함유할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 세정제용 세제 조성물은 음이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 및 아민 옥사이드 계면활성제로부터 선택되는, 0.1 내지 60 중량% 의 적어도 하나의 계면활성제를 함유할 수 있다.
바람직한 구현예에서, 세정제용, 특히 자동 식기세척용 세제 조성물은 음이온성 계면활성제를 전혀 함유하지 않는다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 블리치(bleach)로도 지칭되는 적어도 하나의 표백제를 함유할 수 있다. 표백제는 염소 블리치 및 과산화물 블리치로부터 선택될 수 있으며, 과산화물 블리치는 무기 과산화물 블리치 및 유기 과산화물 블리치로부터 선택될 수 있다. 알칼리 금속 과탄산염, 알칼리 금속 과붕산염 및 알칼리 금속 과황산염으로부터 선택되는 무기 과산화물 블리치가 바람직하다.
경질 표면 세정용 고체 세제 조성물 및 본 발명의 고체 세탁 세제 조성물에서, 알칼리 금속 과탄산염, 특히 과탄산나트륨은 바람직하게는 코팅된 형태로 사용된다. 이러한 코팅은 유기 또는 무기 성질일 수 있다. 예는 글리세롤, 황산나트륨, 규산염, 탄산나트륨, 및 앞서 말한 것들 중 적어도 둘의 조합물, 예를 들어 탄산나트륨과 황산나트륨의 조합물이다.
유기 표백제의 예는 퍼카르복실산이다.
적합한 염소-함유 블리치는, 예를 들어, 1,3-디클로로-5,5-디메틸히단토인, N-클로로술파미드, 클로라민 T, 클로라민 B, 차아염소산나트륨, 차아염소산칼슘, 차아염소산마그네슘, 차아염소산칼륨, 칼륨 디클로로이소시아누레이트 및 나트륨 디클로로이소시아누레이트이다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 예를 들어 3 내지 10 중량% 범위의 염소-함유 블리치를 포함할 수 있다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 블리치 촉매를 포함할 수 있다. 블리치 촉매는 블리치-부스팅 전이 금속 염 또는 전이 금속 착물, 예를 들어 망간-, 철-, 코발트-, 루테늄- 또는 몰리브덴-살렌 착물 또는 카르보닐 착물로부터 선택될 수 있다. 질소-함유 트리포드 리간드를 갖는 망간, 철, 코발트, 루테늄, 몰리브덴, 티타늄, 바나듐 및 구리 착물 및 또한 코발트-, 철-, 구리- 및 루테늄-아민 착물이 또한 블리치 촉매로서 사용될 수 있다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 블리치 활성화제, 예를 들어 N-메틸모르폴리늄-아세토니트릴 염 ("MMA 염"), 트리메틸암모늄 아세토니트릴 염, N-아실이미드, 예컨대 N-노나노일숙신이미드, 1,5-디아세틸-2,2-디옥소헥사하이드로-1,3,5-트리아진 ("DADHT") 또는 니트릴 쿼츠 (트리메틸암모늄 아세토니트릴 염) 를 포함할 수 있다.
적합한 블리치 활성화제의 다른 예는 테트라아세틸에틸렌디아민 (TAED) 및 테트라아세틸헥실렌디아민이다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 부식 억제제를 포함할 수 있다. 본 경우, 이는 금속의 부식을 억제하는 화합물을 포함하는 것으로서 이해될 것이다. 적합한 부식 억제제의 예는 트리아졸, 특히 벤조트리아졸, 비스벤조트리아졸, 아미노트리아졸, 알킬아미노트리아졸, 또한 페놀 유도체, 예를 들어 하이드로퀴논, 피로카테콜, 하이드록시하이드로퀴논, 갈산, 플로로글루시놀 또는 피로갈롤이다.
본 발명의 한 구현예에서, 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 총 0.1 내지 1.5 중량% 범위의 부식 억제제를 포함한다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은, 유기 및 무기 빌더로부터 선택되는 하나 이상의 빌더를 포함할 수 있다. 적합한 무기 빌더의 예는 황산나트륨 또는 탄산나트륨 또는 규산나트륨, 특히 이규산나트륨 및 메타규산나트륨, 제올라이트, 시트(sheet) 규산염, 특히 화학식 α-Na2Si2O5, β-Na2Si2O5, 및 δ-Na2Si2O5 의 것들, 또한 지방산 술포네이트, α-하이드록시프로피온산, 알칼리 금속 말로네이트, 지방산 술포네이트, 알킬 및 알케닐 디숙시네이트, 타르타르산 디아세테이트, 타르타르산 모노아세테이트, 산화 전분, 및 중합체성 빌더, 예를 들어 폴리카르복실레이트 및 폴리아스파르트산이다.
유기 빌더의 예는 특히 중합체 및 공중합체이다. 본 발명의 한 구현예에서, 유기 빌더는 폴리카르복실레이트, 예를 들어 (메트)아크릴산 단독중합체 또는 (메트)아크릴산 공중합체의 알칼리 금속 염으로부터 선택된다.
적합한 공단량체는 모노에틸렌성 불포화 디카르복실산, 예컨대 말레산, 푸마르산, 말레산 무수물, 이타콘산 및 시트라콘산이다. 적합한 중합체는 특히, 바람직하게는 평균 분자량 Mw 가 2000 내지 40 000 g/mol, 바람직하게는 2000 내지 10 000 g/mol, 특히 3000 내지 8000 g/mol 범위인 폴리아크릴산이다. 공중합체성 폴리카르복실레이트, 특히 아크릴산과 메타크릴산의 것들, 및 아크릴산 또는 메타크릴산과 말레산 및/또는 푸마르산의 것들이 또한 적합하다 (동일한 범위의 분자량).
모노에틸렌성 불포화 C3-C10-모노- 또는 C4-C10-디카르복실산 또는 이의 무수물, 예컨대 말레산, 말레산 무수물, 아크릴산, 메타크릴산, 푸마르산, 이타콘산 및 시트라콘산으로 이루어지는 군으로부터의 적어도 하나의 단량체와, 하기 열거한 적어도 하나의 친수성 또는 소수성 단량체의 공중합체를 사용할 수도 있다.
적합한 소수성 단량체는 예를 들어 이소부텐, 디이소부텐, 부텐, 펜텐, 헥센 및 스티렌, 탄소수 10 이상의 올레핀 또는 이의 혼합물, 예컨대 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센, 1-옥타데센, 1-에이코센, 1-도코센, 1-테트라코센 및 1-헥사코센, C22-α-올레핀, C20-C24-α-올레핀 및 폴리이소부텐 (분자 당 평균 탄소수 12 내지 100) 의 혼합물이다.
적합한 친수성 단량체는 술포네이트 또는 포스포네이트 기를 갖는 단량체, 및 또한 하이드록실 관능기 또는 알킬렌 옥사이드 기를 갖는 비이온성 단량체이다. 예를 들어, 알릴 알코올, 이소프레놀, 메톡시폴리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시폴리부틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시폴리(프로필렌 옥사이드-코-에틸렌 옥사이드) (메트)아크릴레이트, 에톡시폴리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 에톡시폴리프로필렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 에톡시폴리부틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트 및 에톡시폴리(프로필렌 옥사이드-코-에틸렌 옥사이드) (메트)아크릴레이트가 언급될 수 있다. 여기서 폴리알킬렌 글리콜은 분자 당 3 내지 50 개, 특히 5 내지 40 개, 특히 10 내지 30 개의 알킬렌 옥사이드 단위를 포함할 수 있다.
여기에서 특히 바람직한 술폰산 함유 단량체는 1-아크릴아미도-1-프로판술폰산, 2-아크릴아미도-2-프로판술폰산, 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산, 2-메타크릴아미도-2-메틸프로판술폰산, 3-메타크릴아미도-2-하이드록시프로판술폰산, 알릴술폰산, 메탈릴술폰산, 알릴옥시벤젠술폰산, 메탈릴옥시벤젠술폰산, 2-하이드록시-3-(2-프로페닐옥시)프로판술폰산, 2-메틸-2-프로펜-1-술폰산, 스티렌술폰산, 비닐술폰산, 3-술포프로필 아크릴레이트, 2-술포에틸 메타크릴레이트, 3-술포프로필 메타크릴레이트, 술포메타크릴아미드, 술포메틸메타크릴아미드, 및 상기 산의 염, 예컨대 이들의 나트륨, 칼륨 또는 암모늄 염이다.
특히 바람직한 포스포네이트기 함유 단량체는 비닐포스폰산 및 이의 염이다.
또한, 양쪽성 중합체가 또한 빌더로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 예를 들어 총 10 내지 70 중량%, 바람직하게는 50 중량% 이하 범위의 빌더를 포함할 수 있다. 본 발명의 맥락에서, MGDA 는 빌더로서 간주되지 않는다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 코빌더를 포함할 수 있다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 예를 들어 실리콘 오일 및 파라핀 오일로부터 선택되는 하나 이상의 소포제를 포함할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 총 0.05 내지 0.5 중량% 범위의 소포제를 포함한다.
본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 효소를 포함할 수 있다. 효소의 예는 리파아제, 하이드롤라아제, 아밀라아제, 프로테아제, 셀룰라아제, 에스테라아제, 펙티나아제, 락타아제 및 퍼옥시다아제이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 예를 들어 5 중량% 이하의 효소를 포함할 수 있으며, 0.1 내지 3 중량% 인 것이 바람직하다. 상기 효소는 예를 들어 적어도 하나의 C1-C3-카르복실산 또는 C4-C10-디카르복실산의 나트륨 염에 의해 안정화될 수 있다. 바람직한 것은 포르메이트, 아세테이트, 아디페이트 및 숙시네이트이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 적어도 하나의 아연 염을 포함한다. 아연 염은 수용성 및 수불용성 아연 염으로부터 선택될 수 있다. 이와 관련하여, 본 발명의 맥락 내에서, 수불용성은 25℃ 에서 증류수에서 0.1 g/l 이하의 용해도를 갖는 아연 염을 지칭하는데 사용된다. 따라서, 물에서 더 높은 용해도를 갖는 아연 염은 본 발명의 맥락 내에서 수용성 아연 염으로서 지칭된다.
본 발명의 한 구현예에서, 아연 염은 아연 벤조에이트, 아연 글루코네이트, 아연 락테이트, 아연 포르메이트, ZnCl2, ZnSO4, 아연 아세테이트, 아연 시트레이트, Zn(NO3)2, Zn(CH3SO3)2 및 아연 갈레이트, 바람직하게는 ZnCl2, ZnSO4, 아연 아세테이트, 아연 시트레이트, Zn(NO3)2, Zn(CH3SO3)2 및 아연 갈레이트로부터 선택된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 아연 염은 ZnO, ZnO·aq, Zn(OH)2 및 ZnCO3 로부터 선택된다. ZnO·aq 가 바람직하다.
본 발명의 한 구현예에서, 아연 염은 평균 입자 직경 (중량-평균) 이 10 nm 내지 100 ㎛ 범위인 산화아연으로부터 선택된다.
아연 염에서의 양이온은 예를 들어 암모니아 리간드 또는 물 리간드와 착물화된 착물 형태로 존재할 수 있으며, 특히 수화 형태로 존재할 수 있다. 표기법을 단순화하기 위해, 본 발명의 맥락 내에서, 리간드가 물 리간드인 경우, 일반적으로 리간드는 생략된다.
본 발명에 따른 혼합물의 pH 가 어떻게 조정되는지에 따라, 아연 염은 변화할 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따른 제형을 제조하는데 아연 아세테이트 또는 ZnCl2 를 사용할 수 있으나, 이는 수성 환경 중 pH 8 또는 9 에서, 비착물화 또는 착물화된 형태로 존재할 수 있는 ZnO, Zn(OH)2 또는 ZnO·aq 로 전환된다.
아연 염은 바람직하게는 실온에서 고체인 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물에 입자의 형태로 존재한다. 이러한 입자는 예를 들어 10 nm 내지 100 ㎛, 바람직하게는 100 nm 내지 5 ㎛ 범위의 평균 직경 (수-평균) (예를 들어 X-선 산란에 의해 측정됨) 을 가질 수 있다.
아연 염은 용해 또는 고체 또는 콜로이드 형태로 실온에서 액체인 가정용 세제 조성물에 존재할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 각각의 경우 당해 조성물의 고체 함량을 기준으로 총 0.05 내지 0.4 중량% 범위의 아연 염을 포함한다.
여기서, 아연 염의 분율은 아연 또는 아연 이온으로 주어진다. 이로부터, 반대이온 분율을 계산할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 아연 화합물을 제외하고는 중금속을 함유하지 않는다. 본 발명의 맥락 내에서, 이는 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물이, 블리치 촉매로서 작용하지 않는 중금속 화합물, 특히 철 및 비스무트의 화합물을 함유하지 않는다는 것을 의미하는 것으로 이해될 수 있다. 본 발명의 맥락 내에서, 중금속 화합물과 관련하여 "~을 함유하지 않는다" 는 블리치 촉매로서 작용하지 않는 중금속 화합물의 함량이 합하여 0 내지 100 ppm 범위 (침출법에 의해 측정되며 고체 함량을 기준으로 함) 인 것을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 제형은 아연 이외에, 당해 제형의 고체 함량을 기준으로 0.05 ppm 미만의 중금속 함량을 갖는다. 따라서, 아연 분율은 포함되지 않는다.
본 발명의 맥락 내에서, "중금속" 은 아연을 제외하고 적어도 6 g/㎤ 의 비밀도를 갖는 모든 금속인 것으로 간주된다. 특히, 중금속은 비스무트, 철, 구리, 납, 주석, 니켈, 카드뮴 및 크롬과 같은 금속이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 측정 불가능한 분율의 비스무트 화합물, 즉 예를 들어 1 ppm 미만의 비스무트 화합물을 포함한다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세제 조성물은 하나 이상의 추가 성분, 예컨대 향료, 색소, 유기 용매, 완충액, 정제용 붕해제, 및/또는 산, 예컨대 메틸술폰산을 포함한다.
자동 식기세척용 세제 조성물의 바람직한 예는 하기 표 1 에 따라 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 세탁 세제 조성물은 임의 유형의 세탁물, 및 임의 유형의 섬유의 세탁에 유용하다. 섬유는 천연 또는 합성 기원의 섬유일 수 있거나, 천연 및 합성 섬유의 혼합물일 수 있다. 천연 기원 섬유의 예는 면 및 울이다. 합성 기원 섬유의 예는 폴리우레탄 섬유, 예컨대 Spandex® 또는 Lycra®, 폴리에스테르 섬유, 또는 폴리아미드 섬유이다. 섬유는 단일 섬유 또는 텍스타일의 일부, 예컨대 니트웨어, 직물 또는 부직포일 수 있다.
본 발명은 하기 작업예에 의해 추가로 설명된다.
일반 사항:
ee 값은 칼럼으로 Chirex 3126 을 사용하여 HPLC 로 결정하였다; (D)-페니실라민, 5 ㎛, 250·4.6mm. 이동상 (용리액) 은 0.5 mM 수성 CuSO4-용액이었다. 주입: 10 ㎕, 유량: 1.5 ㎖/min. 254 nm 에서 UV 광에 의한 검출. 온도: 20℃. 러닝 타임: 20 min. (A) 의 ee 값은 L- 및 D-MGDA 피크의 면적-% 의 차이로 결정하였다. 샘플 준비: 5 ㎖ 메스 플라스크에 5 ㎎ 의 시험 물질을 충전한 다음 용리액으로 마크를 채운 후 균질화하였다.
각각의 경우에, 용해도는 수화수 없이 순수한 MGDA 를 나타내는 것으로 계산하였다.
I.
본 발명의 혼합물의 합성
ee 값을 제외하고, 실시예의 맥락에서 백분율은 다르게 명백하게 명시되지 않는 한 중량% 를 나타낸다.
I.1
L-아스파-비스-아세토니트릴 (Asp-BAN) 을 함유하는 부분적으로 중화된 D,L-알라닌 비스-아세토니트릴 (ABAN) 의 용액의 합성, 단계 (a.1) 및 (b.1)
단계 (a.1): 1-리터 교반 플라스크에 265.4 g 의 탈이온수를 실온에서 충전하였다. 133.7 g 의 D,L-알라닌 (1.5 몰) 및 0.33 g (2.5 mmol) 의 L-아스파르트산의 양을 첨가하였다. 생성된 슬러리에 78.0 g 의 50 중량% 수성 수산화나트륨 용액 (0.98 몰) 을 첨가하였다. 수산화나트륨의 첨가 완료 후, 슬러리를 50℃ 에서 30 분 동안 교반하였다. 투명한 용액을 수득하였다.
단계 (b.1): 1.5-리터 교반 플라스크에 125 ㎖ 의 탈이온수를 실온에서 충전하였다. 이어서, 477 g 의 단계 (a.1) 에 따른 용액, 309.0 g 의 30 중량% 수성 포름알데하이드 용액 (3.09 몰) 및 66.4 g 의 시안화수소 (99.4 %, 2.44 몰) 를 40℃ 에서 30 분 이내에 동시에 첨가하였다. 이어서, 생성된 용액을 추가적인 16.7 g 의 시안화수소 (99.4 %, 0.62 몰) 와 함께 40℃ 에서 30 분 이내에 1.5-리터 플라스크 (추가적인 125 ㎖ 의 탈이온수를 함유함) 에 동시에 첨가하였다. 첨가 완료시, 반응 혼합물을 40℃ 에서 추가적인 60 분 동안 교반하였다. 부분적으로 중화된 D,L-알라닌 비스-아세토니트릴 (ABAN) 및 L-아스파르트산 비스-아세토니트릴을 함유하는 용액을 수득하였다.
I.2
MGDA-Na3 및 아스파르트산-N,N-디아세트산 테트라나트륨 염, ASDA-Na4 의 수용액의 합성, 단계 (c.1) 및 (c.2)
단계 (c.1): 1.5-리터 교반 플라스크에 121 ㎖ 의 탈이온수 및 29 g 의 50 중량% 수성 수산화나트륨 용액을 충전하고 45℃ 로 가열하였다. 이어서, 동시에 1.125 g 의 단계 (b.1) 에 따라서 제조한 용액 및 259.0 g 의 50 중량% 수성 수산화나트륨 용액을 60 분 이내에 적가하였다. 발열 반응을 관찰할 수 있었다. 반응 혼합물을 60℃ 에서 60 분 동안 교반하였다.
단계 (c.2): (c.1) 에 따라 수득한 반응 혼합물을 94 내지 95℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물의 색은 밝은 주황색으로 변했다. 반응 동안 형성된 NH3 는 스트리핑에 의해 연속적으로 제거하였다. 반응 혼합물의 부피는 물의 반복 첨가에 의해 일정하게 유지하였다.
D/L-MGDA-Na3 및 ASDA-Na4 의 40 중량% 용액을 수득하였다. 전체 수율은 수용액에서 FeCl3 의 형태의 Fe(III+) 의 적정에 의해 결정된 95 % 였다.
2.
용액의 안정성 시험
50 ㎖ 의 I.2 에 따른 의 수용액을 45 % 고체 함량으로 농축한 다음 23℃ 에서 5 일 동안 교반하였다. 침전물 형성은 관찰할 수 없었다.
10 ㎖ 의 I.2 에 따른 의 수용액을 페트리 디쉬에 두고 50℃, 60% 상대 습도의 조건하에 48 시간 동안 방치하였다. 이 기간 후, I.2 에 따른 수용액은 여전히 투명한 용액이었다.
비교 목적으로, 아세트알데하이드와 시안화수소산을 이미노디아세토니트릴, HN(CH2CN)2 와 1:1:1 의 몰비로 반응시킨 후, 화학량론적 양의 수산화나트륨 수용액으로서의 NaOH 로 니트릴 기를 비누화하여 MGDA-Na3 를 합성하였다. 반응 동안 형성된 NH3 는 스트리핑에 의해 연속적으로 제거하였다. 반응 혼합물의 부피는 물의 반복 첨가에 의해 일정하게 유지하였다. 라세미 MGDA-Na3 의 40 중량% 수용액을 수득하였다. 상기 용액을 45 중량% 로 농축한 다음 23℃ 에서 5 일 동안 교반하였다. 유의한 탁도를 관찰할 수 있었다.
10 ㎖ 의 상기 비교 용액을 페트리 디쉬에 두고 50℃, 60 % 상대 습도의 조건 하에 48 시간 동안 방치하였다. 이 기간 후, 유의한 침전을 관찰할 수 있었다.
Claims (12)
- 하기를 포함하는 혼합물:
(A) 라세미 메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 또는 9.5% 이하의 거울상 이성질체 과잉률로 L-이성질체가 우세한 MGDA 또는 이들의 각각의 모노-, 디- 또는 트리알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염 90 내지 99.999 중량%, 및
(B) 유리 산으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라알칼리 금속 염으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라암모늄 염으로서의 아스파르테이트의 디아세트산 유도체 0.001 내지 10 중량%,
백분율은 (A) 와 (B) 의 합계 기준임. - 제 1 항에 있어서, (A) 가 라세미 MGDA 및 라세미 MGDA 의 모노-, 디- 및 트리나트륨 염으로부터 선택되는 혼합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 성분 (B) 가 10 내지 95 % 범위의 거울상 이성질체 과잉률 (ee) 로 L-이성질체가 우세한 혼합물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기를 포함하는 혼합물:
(A) 라세미 메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 또는 9.5% 이하의 거울상 이성질체 과잉률로 L-이성질체가 우세한 MGDA 또는 이들의 각각의 모노-, 디- 또는 트리알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염 95 내지 99.99 중량%, 및
(B) 유리 산으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라알칼리 금속 염으로서 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라암모늄 염으로서의 아스파르테이트의 디아세트산 유도체 0.01 내지 5 중량%. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 광학 비활성 불순물을 0.1 내지 10 중량% 의 범위로 함유하고, 불순물 중 적어도 하나가 이미노디아세트산, 포름산, 글리콜산, 프로피온산, 아세트산 및 이들의 각각의 알칼리 금속 또는 암모늄 염으로부터 선택되는 혼합물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, (A) 와 (B) 의 합계를 기준으로 0.01 내지 5 중량% 의 글루탐산 디아세트산 (GLDA) 또는 이의 각각의 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라알칼리 금속 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라암모늄 염을 추가적으로 포함하는 혼합물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 45 내지 70 중량% 의 범위로 함유하는 수용액.
- 하기 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 혼합물 또는 제 7 항에 따른 수용액의 제조 방법:
(a) 알라닌과 아스파르테이트의 혼합물을 물 또는 알칼리 금속 수산화물의 수용액에 용해시키는 단계,
(b) 각각의 용해된 아미노산 및 이들의 각각의 알칼리 금속 염을 포름알데하이드 및 시안화수소산 또는 알칼리 금속 시아나이드에 의해 각각의 디니트릴로 전환시키는 단계,
(c) 단계 (b) 로부터 생성된 디니트릴을 단계 (b) 로부터의 디니트릴의 니트릴 기 및 COOH 기의 몰 합계 당 화학량론적 양의 수산화물 또는 과량의 수산화물 1.01 내지 1.5 몰을 사용하여 비누화하는 단계. - 제 8 항에 있어서, 단계 (c1) 이 20 내지 80℃ 범위의 온도에서 수행되고, 단계 (c2) 가 75 내지 200℃ 범위의 온도에서 수행되는 제조 방법.
- 세탁 세제 조성물 및 세정제용 세제 조성물의 제조를 위한 제 7 항에 따른 수용액의 용도.
- 세탁 세제 조성물 또는 세정제용 세제 조성물의 제조를 위한 완전히 또는 부분적으로 중화된 형태의 제 7 항에 따른 수용액의 용도로서, 상기 중화가 무기 산으로 수행되는 수용액의 용도.
- 세탁 세제 조성물 또는 세정제용 세제 조성물의 제조를 위한 완전히 또는 부분적으로 중화된 형태의 제 7 항에 따른 수용액의 용도로서, 상기 중화가 유기 산으로 수행되는 수용액의 용도.
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