KR20180097876A - Composition containing 1,5-isoquinolinediol for anti-aging and anti-winkle of skin - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 1,5-이소퀴놀린디올을 포함하는 피부 노화 방지 및 주름 개선용 화장료 조성물 및 탈모 방지용 조성물에 대한 것이다.The present invention relates to a cosmetic composition for preventing skin aging and wrinkles containing 1,5-isoquinoline diol and a composition for preventing hair loss.
피부는 신체의 가장 바깥쪽에 위치하여 외부로부터 다양한 인자에 대해 신체를 보호하는 가장 기초적이면서도 중요한 역할을 담당한다. 이러한 역할을 하기 위하여 피부는 다양한 층과 세포들로 구성되어 있다. 피부는 크게 표피, 진피층으로 나누어져 있으며, 표피는 각질형성세포와 멜라닌 형성세포 및 면역세포로 구성되어 피부장벽으로서의 기능을 하며, 진피에는 진피섬유아세포가 존재하여 피부의 탄력과 주름을 조절하는 역할을 한다.Skin is located at the outermost part of the body and plays the most fundamental and important role in protecting the body against various factors from the outside. To this end, the skin is composed of various layers and cells. The skin is largely divided into the epidermis and the dermis. The epidermis consists of keratinocytes, melanin-forming cells and immune cells, and functions as a skin barrier. The dermis has dermal fibroblasts, which regulate skin elasticity and wrinkles .
진피층에 존재하는 진피섬유아세포는 섬유상 단백질인 콜라겐(collagen)과 엘라스틴(elastin)을 발현시켜 피부의 탄력과 유연성을 가질 수 있게 하여 피부 주름에 가장 큰 영향을 미치는 요소이다. 콜라겐은 총 14개의 타입이 있으며 이중 피부에는 타입 Ⅰ 콜라겐(type Ⅰ collagen) 이 주로 존재한다. 콜라겐은 두 개의 α1 사슬과 한 개의 α2 사슬이 3중 나선 형태로 꼬여서 생성되며, 이 사슬들은 Col1A1, Col1A2 유전자로부터 발현된다. 세포에서 만들어진 콜라겐은 세포 밖으로 분비되어 세포 외 기질에서 서로 조합되어 콜라겐 섬유(collagen fiber)를 이룬다. 이러한 콜라겐의 합성은 자외선과 같은 외부환경이나 피부 노화가 진행됨에 따라 저하되며 또한 진피섬유아세포가 발현하는 콜라겐 분해효소인 매트릭스 메탈로프로테아제(matrix-metalloproteases)의 활성 증가로 콜라겐의 분해를 촉진하여 주름이 생성되고 피부의 탄력과 유연성이 감소하게 된다. 이와 같이, 표피 및 진피층에 생긴 피부 문제는 보습제와 같은 화장품만으로는 근본적인 해결책이 되지 못하며, 각각의 피부 영역에서 중요한 역할을 담당하는 각질형성세포와 진피섬유아세포가 재기능을 할 수 있도록 회복시켜주는 것이 필요하다.The dermal fibroblasts present in the dermis are the most important factors for the skin wrinkles by allowing the fibrous proteins collagen and elastin to be expressed in the elasticity and flexibility of the skin. There are 14 types of collagen in total, and type I collagen (type Ⅰ collagen) mainly exists in the skin. Collagen is produced by twining two α1 and one α2 chains into a triple helix, and these chains are expressed from the Col1A1 and Col1A2 genes. The collagen produced in the cells is secreted out of the cell and combined with each other in the extracellular matrix to form a collagen fiber. Such collagen synthesis is reduced by the external environment such as ultraviolet rays or aging of the skin, and promotes collagen degradation by increasing the activity of matrix metalloproteases, a collagenase that expresses dermal fibroblasts, And the elasticity and flexibility of the skin are reduced. As such, skin problems on the epidermis and dermis can not be solved by cosmetics such as moisturizers alone, and they can restore the function of keratinocytes and dermal fibroblasts, which play an important role in each skin area need.
또한, 모낭과 모발은 성장기, 퇴화기, 휴지기의 주기를 돌며 발모와 탈모를 반복하며 유지되고 있다. 하지만 탈모증인 사람은 모발이 두피에 모유두가 활동을 멈추고, 모발을 두피에 머무르게 하는 휴지기 상태의 모발이 많아 눈으로 보이는 탈모현상이 나타난다. 이러한 탈모를 해결하기 위해서 사용되고 있는 발모제로서는 미국식품의약품안전청(FDA)에서 승인받은 미녹시딜과 피나스테라이드가 유일하다. 그러나, 미녹시딜은 끈적이는 사용감과 피부자극을 유발한다는 보고가 있고, 피나스테라이드는 성기능 장애의 부작용이 보고되고 있다. 또한 꾸준한 복용이 이루어져야만 효과가 있는 것으로 알려져 있어 사용하는데 불편함이 있다.Also, hair follicles and hair are maintained by repeating hair growth and hair loss around the cycle of growth, regenerator, and rest period. However, people with alopecia of hair, hair on the scalp to stop the activity of the papillae, the hair on the scalp to stay on the hair in the state of the appearance of hair loss appears. Minoxidil and pinasteride, approved by the US Food and Drug Administration (FDA), are the only hair growth agents used to overcome this problem. However, there is a report that minoxidil induces stickiness and skin irritation, and pinastaride is reported to have side effects of sexual dysfunction. Also, it is known that it is effective only when steady dose is taken, which makes it inconvenient to use.
본 발명의 발명자는 1,5-이소퀴놀린디올의 피부의 노화 방지, 특히 광노화 방지 효과 및 피부 주름 개선 효과가 있음을 확인하여, 본 발명을 완성하였다.The inventors of the present invention have confirmed that 1,5-isoquinoline diol has an effect of preventing aging of the skin, in particular of preventing photoaging and improving skin wrinkles, thus completing the present invention.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 1,5-이소퀴놀린디올 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부 노화 방지 및 주름 개선용 화장료 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a cosmetic composition for preventing skin aging and wrinkles comprising 1,5-isoquinoline diol or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
또한, 본 발명은 1,5-이소퀴놀린디올 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염을 유효성분으로 포함하는 탈모방지용 조성물을 제공한다.The present invention also provides a composition for preventing hair loss comprising 1,5-isoquinoline diol or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
본 발명은 1,5-이소퀴놀린디올의 피부 노화 방지 및 주름 개선 용도를 최초로 입증한 것으로, 자외선 등에 의해 발생하는 활성산소종을 억제하고 광노화를 억제시킴으로써, 피부 또는 두피의 노화를 효과적으로 억제시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 콜라게나아제, 엘라스티나아제 등을 억제함으로써 피부의 노화 및 주름 생성을 방지 및 개선할 수 있다.The present invention firstly proves the use of 1,5-isoquinoline diol to prevent skin aging and improve wrinkles. It suppresses active oxygen species generated by ultraviolet rays and suppresses photoaging, thereby effectively suppressing aging of skin or scalp have. In addition, the composition of the present invention can prevent and improve skin aging and wrinkle formation by inhibiting collagenase, elastinase and the like.
도 1은 1,5-이소퀴놀린디올의 세포 독성 평가 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 1,5-이소퀴놀린디올의 항산화 효과를 나타낸 그래프이다.
도 3은 1,5-이소퀴놀린디올의 베타-갈락토시다아제 저해 활성을 측정한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 1,5-이소퀴놀린디올의 (a) 콜라게나아제 저해 활성 및 (b)엘라스티나아제 저해 활성을 측정한 결과를 나타낸 그래프이다.1 is a graph showing the cytotoxicity evaluation results of 1,5-isoquinoline diol.
2 is a graph showing the antioxidative effect of 1,5-isoquinoline diol.
FIG. 3 is a graph showing the results of measurement of the beta-galactosidase inhibitory activity of 1,5-isoquinoline diol.
4 is a graph showing the results of measurement of the (a) collagenase inhibitory activity and (b) elastinase inhibitory activity of 1,5-isoquinoline diol.
이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다. 이하의 설명에 있어, 당업자에게 주지 저명한 기술에 대해서는 그 상세한 설명을 생략할 수 있다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 용어(terminology)들은 본 발명의 바람직한 실시예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. In the following description, detailed description of known techniques well known to those skilled in the art may be omitted. In the following description of the present invention, a detailed description of known functions and configurations incorporated herein will be omitted when it may make the subject matter of the present invention rather unclear. Also, terminologies used herein are terms used to properly represent preferred embodiments of the present invention, which may vary depending on the user, intent of the operator, or custom in the field to which the present invention belongs.
따라서 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다. 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.Therefore, the definition of these terms should be based on the contents throughout this specification. Throughout the specification, when an element is referred to as "comprising ", it means that it can include other elements as well, without excluding other elements unless specifically stated otherwise.
본 발명의 명세서에서, 용어 “1,5-이소퀴놀린디올”은 PARP-1(poly (ADPribose) polymerase) 저해제를 의미하는 것으로 하기 구조를 가지며, 세포 보호 및 생존에 관련된 것으로 알려져 있다. In the present specification, the term " 1,5-isoquinoline diol " means PARP-1 (poly (ADPribose) polymerase) inhibitor and has the following structure and is known to be involved in cell protection and survival.
본 발명은 1,5-이소퀴놀린디올(chlorphenesin) 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부 노화 방지 및 주름 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a cosmetic composition for preventing skin aging and improving wrinkles comprising 1,5-isoquinoline diol (chlorphenesin) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 1,5-이소퀴놀린디올은 0.1 μM ~ 10 μM의 농도, 예를 들어, 0.1 μM ~ 10 μM, 0.1 μM ~ 5 μM, 0.1 μM ~ 1 μM, 0.1 μM ~ 0.5 μM, 0.5 μM ~ 10 μM, 1 μM ~ 10 μM 또는 5 μM ~ 10 μM의 농도일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the 1,5-isoquinoline diol is used at a concentration of 0.1 μM to 10 μM, for example, 0.1 μM to 10 μM, 0.1 μM to 5 μM, 0.1 μM to 1 μM, 0.1 μM ~ 0.5 μM, 0.5 μM to 10 μM, 1 μM to 10 μM, or 5 μM to 10 μM.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 1,5-이소퀴놀린디올은 조성물의 제형 형태에 따라 함량을 조절할 수 있으며, 예를 들어 조성물 전체 중량에 대하여 0.001 내지 30 중량%, 0.01 내지 30 중량%, 0.1 내지 30 중량%, 1 내지 30 중량%, 5 내지 30 중량%, 10 내지 30 중량%, 15 내지 30 중량%, 0.001 내지 20 중량%, 0.001 내지 15 중량%, 0.001 내지 10 중량%, 0.001 내지 5 중량%, 0.001 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the content of the 1,5-isoquinoline diol may be controlled depending on the form of the composition, for example, 0.001 to 30% by weight, 0.01 to 30% by weight, From 0.1 to 30 wt%, from 1 to 30 wt%, from 5 to 30 wt%, from 10 to 30 wt%, from 15 to 30 wt%, from 0.001 to 20 wt%, from 0.001 to 15 wt%, from 0.001 to 10 wt% 5% by weight, and 0.001% by weight to 1% by weight.
본 발명의 1,5-이소퀴놀린디올을 포함하는 화장료 조성물은 피부의 노화를 일으키는 활성산소종(ROS)의 생성을 효과적으로 억제하고, 피부를 노화시키고 주름을 생성하는 콜라게나아제, 엘라스티나아제 등을 저해시킬 수 있다. 특히, 자외선 등에 의한 피부의 광노화시 증가되는 베타-갈라토시다아제 활성을 억제함으로써, 자외선 등에 의한 광노화 저해에 효과적이다.The cosmetic composition comprising the 1,5-isoquinoline diol of the present invention is effective for effectively inhibiting the production of reactive oxygen species (ROS) that cause aging of the skin, and is effective in reducing collagenase, elastinase And the like. In particular, it suppresses the beta-galactosidase activity, which is increased in photoaging of skin caused by ultraviolet rays, and is effective for inhibiting photoaging due to ultraviolet rays or the like.
또한, 본 발명은 1,5-이소퀴놀린디올 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염을 유효성분으로 포함하는 탈모방지용 조성물을 제공한다.The present invention also provides a composition for preventing hair loss comprising 1,5-isoquinoline diol or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 1,5-이소퀴놀린디올은 0.1 μM ~ 10 μM의 농도, 예를 들어, 0.1 μM ~ 10 μM, 0.1 μM ~ 5 μM, 0.1 μM ~ 1 μM, 0.1 μM ~ 0.5 μM, 0.5 μM ~ 10 μM, 1 μM ~ 10 μM 또는 5 μM ~ 10 μM의 농도일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the 1,5-isoquinoline diol is used at a concentration of 0.1 μM to 10 μM, for example, 0.1 μM to 10 μM, 0.1 μM to 5 μM, 0.1 μM to 1 μM, 0.1 μM ~ 0.5 μM, 0.5 μM to 10 μM, 1 μM to 10 μM, or 5 μM to 10 μM.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 조성물은 탈모방지용 조성물의 일반적인 제형이라면 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 페이스트, 겔, 파우더, 샴푸, 린스, 오일, 왁스, 스프레이 등의 형태일 수 있다. 상기 1,5-이소퀴놀린디올은 제형의 형태에 따라 함량을 조절할 수 있으며, 예를 들어 조성물 전체 중량에 대하여 0.001 내지 30 중량%, 0.01 내지 30 중량%, 0.1 내지 30 중량%, 1 내지 30 중량%, 5 내지 30 중량%, 10 내지 30 중량%, 15 내지 30 중량%, 0.001 내지 20 중량%, 0.001 내지 15 중량%, 0.001 내지 10 중량%, 0.001 내지 5 중량%, 0.001 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the composition can be used without limitation as long as it is a general formulation of an anti-alopecia composition, and examples thereof include solutions, suspensions, pastes, gels, powders, shampoos, rinses, oils, waxes, Lt; / RTI > The amount of the 1,5-isoquinoline diol may be controlled depending on the form of the formulation. For example, the content of the 1,5-isoquinoline diol may be 0.001 to 30% by weight, 0.01 to 30% by weight, 0.1 to 30% by weight, %, 5 to 30 wt%, 10 to 30 wt%, 15 to 30 wt%, 0.001 to 20 wt%, 0.001 to 15 wt%, 0.001 to 10 wt%, 0.001 to 5 wt%, 0.001 to 1 wt% .
상기 탈모방지용 조성물은 자외선 등의 광노화에 의한 두피의 노화 및 손상을 억제함으로써, 탈모를 방지할 수 있다. The composition for preventing alopecia suppresses the aging and damage of the scalp due to photoaging such as ultraviolet rays, thereby preventing hair loss.
본 발명의 화장료 조성물 또는 탈모방지용 조성물은 상술한 1,5-이소퀴놀린디올 뿐만 아니라, 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함할 수 있다.The cosmetic composition or composition for preventing hair loss of the present invention may contain not only the above-mentioned 1,5-isoquinoline diol but also components commonly used in cosmetic compositions such as antioxidants, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and Customary adjuvants such as perfumes, and carriers.
또한, 본 발명의 조성물은 상술한 1,5-이소퀴놀린디올 이외에, 1,5-이소퀴놀린디올과 반응하여 피부보호 효과를 손상시키지 않는 한도에서 종래부터 사용되어오던 유기 자외선 차단제를 혼합하여 사용할 수도 있다.In addition to the above-mentioned 1,5-isoquinoline diol, the composition of the present invention may be used in combination with an organic UV blocking agent that has been conventionally used as long as it does not impair the skin protecting effect by reacting with 1,5-isoquinoline diol have.
유기 자외선 차단제로는 글리세릴파바, 드로메트리졸트리실록산, 드로메트리졸, 디갈로일트리올리에이트, 디소듐페닐디벤즈이미다졸테트라설포네이트, 디에칠헥실부타미도트리아존, 디에칠아미노하이드록시벤조일헥실벤조에이트, 디이에이-메톡시신나메이트, 로우손과 디하이드록시아세톤의 혼합물, 메칠렌비스-벤조트리아졸릴테트라메칠부틸페놀, 4-메칠벤질리덴캠퍼, 멘틸안트라닐레이트, 벤조페논-3(옥시벤존), 벤조페논-4, 벤조페논-8(디옥시페벤존), 부틸메톡시디벤조일메탄, 비스에칠헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진, 시녹세이트, 에칠디하이드록시프로필파바, 옥토크릴렌, 에칠헥실디메칠파바, 에칠헥실메톡시신나메이트, 에칠헥실살리실레이트, 에칠헥실트리아존, 이소아밀-p-메톡시신나메이트, 폴리실리콘-15(디메치코디에칠벤잘말로네이트), 테레프탈릴리덴디캠퍼설포닉애씨드 및 그 염류, 티이에이-살리실레이트 및 아미노벤조익애씨드(파바)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.Organic UV protectors include, but are not limited to, glyceryl paraben, drometrizol trisiloxane, drometrizole, dipaloyyl trioleate, disodium phenyldibenzimidazole tetrasulfonate, diethylhexylbutamidotriazone, Benzoylhexyl benzoate, di-methoxy cinnamate, a mixture of Rawson and dihydroxyacetone, methylenebis-benzotriazolyltetramethylbutylphenol, 4-methylbenzylidene camphor, menthyl anthranilate, benzophenone- Benzophenone-3 (oxybenzone), benzophenone-4, benzophenone-8 (dioxyphenylbenzene), butylmethoxydibenzoylmethane, bishexylhexyloxyphenol methoxyphenyltriazine, synoxate, Octyl-p-methoxycinnamate, polysilicon-15 (dimethicone-ethylbenzylphthalate, ethylhexylmethoxycinnamate, ethylhexylmethoxycinnamate, ethylhexylsalicylate, ethylhexyltriazone, isoamyl- Yeah At least one selected from the group consisting of terephthalylidene dicam persulfonic acid and salts thereof, tiei-salicylate and aminobenzoic acid (parabe) can be used.
또한, 본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 본 발명의 화장료 조성물은 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.In addition, the cosmetic composition of the present invention may be prepared in any form conventionally produced in the art, and examples thereof include solutions, suspensions, emulsions, pastes, gels, creams, lotions, powders, soaps, surfactants- Containing cleansing, oil, powder foundation, emulsion foundation, wax foundation and spray, but is not limited thereto. More specifically, the cosmetic composition of the present invention can be manufactured in the form of a soft lotion, a nutritional lotion, a nutritional cream, a massage cream, an essence, an eye cream, a cleansing cream, a cleansing foam, a cleansing water, a pack, a spray or a powder.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, an animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, tracant, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide may be used as the carrier component .
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or an emulsion, a solvent, a dissolving agent or an emulsifying agent is used as a carrier component, and examples thereof include water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, , 3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan fatty acid esters.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소 결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.In the case where the formulation of the present invention is a suspension, a carrier such as water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, Cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracant, etc. may be used.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로 플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as a carrier component. In the case of a spray, in particular, / Propane or dimethyl ether.
본 발명의 제형이 계면활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 오일, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a surfactant-containing cleansing, the carrier component may include aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide ether Aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanol amides, vegetable oils, lanolin derivatives, or ethoxylated glycerol fatty acid esters can be used.
본 발명의 화장료 조성물은 단독 또는 중복하여 사용하거나, 본 발명 이외의 다른 화장료 조성물과 중복하여 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 통상적인 사용방법에 따라 사용될 수 있으며, 사용자의 피부 상태 또는 취향에 따라 그 사용횟수를 달리할 수 있다.The cosmetic composition of the present invention may be used alone or in combination, or may be used in combination with other cosmetic compositions other than the present invention. In addition, the cosmetic composition according to the present invention can be used according to a conventional method of use, and may be used in a different number of times depending on the skin condition or taste of the user.
본 발명의 화장료 조성물이 비누, 계면활성제 함유 클렌징 제형 또는 계면활성제 비함유 클렌징 제형일 경우, 피부에 도포한 후 닦아내거나 떼거나 물로 씻어낼 수도 있다. 구체적인 예로서, 상기 비누는 액상비누, 가루비누, 고형비누 및 오일비누이며, 상기 계면활성제 함유 클렌징 제형은 클렌징 폼, 클렌징 워터, 클렌징 수건 및 클렌징 팩이며, 상기 계면활성제 비 함유 클렌징 제형은 클렌징크림, 클렌징 로션, 클렌징 워터 및 클렌징 겔이며, 이에 한정되는 것은 아니다. When the cosmetic composition of the present invention is a soap, a surfactant-containing cleansing formulation or a surfactant-free cleansing formulation, it may be applied to the skin and then wiped off, washed or rinsed with water. The surfactant-containing cleansing formulation may be a cleansing foam, a cleansing water, a cleansing towel and a cleansing pack. The surfactant-free cleansing formulation may be a cleansing cream, , Cleansing lotion, cleansing water and cleansing gel, but is not limited thereto.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명하기로 한다. 그러나 이들 실시예들은 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.Advantages and features of the present invention and methods of achieving them will become apparent with reference to the embodiments described in detail below. Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, these examples are for illustrating the present invention specifically, and the scope of the present invention is not limited to these examples.
[실시예][Example]
HaCaT 세포와 NIH3T3 세포는 한국세포주 은행에서 구입하였고, 10% 우태아혈청(FBS) 및 2% 페니실린/스트렙토마이신을 함유한 Dulbecco’s modified Eagle medium(DMEM; Hyclone)에서 배양되었다. 1,5-이소퀴놀린디올(IQD, CID: 1340) ChemBridge(CA, US) 에서 구입했고, EGCG, ursolic acid 는 Sigma Aldrich (US) 에서 구입하였다.HaCaT cells and NIH3T3 cells were purchased from Korean Cell Line Bank and cultured in Dulbecco's modified Eagle medium (DMEM; Hyclone) containing 10% fetal bovine serum (FBS) and 2% penicillin / streptomycin. 1,5-isoquinoline diol (IQD, CID: 1340) was purchased from ChemBridge (CA, US), and EGCG and ursolic acid were purchased from Sigma Aldrich (US).
실시예 1. 세포독성 평가Example 1. Assessment of cytotoxicity
MTT[3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium Bromide] 검정(Promega, Ltd.)을 사용하여 세포 생존도를 평가하였다. HaCaT 세포와 NIH3T3 세포를 각각 96-웰 플레이트에 웰 당 4 × 103 세포의 농도로 접종한 후 1,5-이소퀴놀린디올(24h, 0.1 ~ 10μM 농도)을 처리하고, 세포를 5 mg/mL MTT와 함께 4시간 동안 인큐베이션하였다. 그런 다음, 배지를 제거하고 150 μL의 가용화 용액 및 중단 용액을 첨가하고 37℃에서 4시간 동안 인큐베이션한 후, 반응 용액의 흡광도를 570 nm에서 측정하였다. 세포 성장 저해율을 하기 식에 따라 표준화하였다: (1-실험군 흡광도/대조군 흡광도) × 100%.Cell viability was evaluated using MTT [3- (4,5-dimethylthiazol-2-yl) -2,5-diphenyltetrazolium Bromide] assay (Promega, Ltd.). HaCaT cells and NIH3T3 cells were inoculated into 96-well plates at a concentration of 4 × 10 3 cells per well, treated with 1,5-isoquinoline diol (24 h, 0.1 to 10 μM concentration), and the cells were treated with 5 mg / mL And incubated with MTT for 4 hours. Then, the medium was removed and 150 μL of the solubilization solution and the stop solution were added and incubated at 37 ° C. for 4 hours, and then the absorbance of the reaction solution was measured at 570 nm. Cell growth inhibition rates were normalized according to the following equation: (1-experimental group absorbance / control absorbance) x 100%.
도 1에서 볼 수 있는 바와 같이, HaCaT 세포와 NIH3T3 세포 모두에서 1,5-이소퀴놀린디올에 대해 10μM 이하의 농도에서는 독성이 없는 것이 관찰되었다.As can be seen in Fig. 1, it was observed that in both HaCaT cells and NIH3T3 cells, there was no toxicity at a concentration of 10 μM or less for 1,5-isoquinoline diol.
실시예 2. ROS 생성의 억제Example 2. Inhibition of ROS production
세포내 활성산소종(ROS) 생성을 carboxy-H2DCFDA (5-(and-6)-carboxy- 2',7'-dichlorodihydrofluorescein diacetate(Molecular Probes, Eugene, OR, USA)를 이용하여 측정하였다. NIH3T3 및 HaCaT 세포를 96-웰 플레이트에 3 x 103 개 분주한 후, 1,5-이소퀴놀린디올을 농도별(0.1, 1, 10 μM)로 전처리하고 6시간 후 60 mJ/cm2의 UV를 조사하였다. 그런 다음, 다시 12 시간 이후, 10 μM의 농도의 DCFH-DA와 함께 5분 동안 인큐베이션한 후 형광도를 측정하였다. DCF 형광도는 여기 485 ㎚, 발광 530 ㎚의 파장에서 Wallac 1420 VICTOR3 multilabel counter(PerkinElmer Life Science, Turku, Finland)로 측정하였다. (ROS) production was measured by carboxy-H2DCFDA (5- and 6-carboxy-2 ', 7'-dichlorodihydrofluorescein diacetate (Molecular Probes, Eugene, OR, USA) HaCaT cells were dispensed into 96-well plates at a density of 3 × 10 3 , pre-treated with 1,5-isoquinoline diol (0.1, 1, 10 μM), and irradiated with UV at 60 mJ / cm 2 The fluorescence intensity was then measured after 12 hours of incubation with DCFH-DA at a concentration of 10 [mu] M for 5 minutes and the fluorescence intensity was measured. The DCF fluorescence was measured using a Wallac 1420 VICTOR3 multilabel at excitation 485 nm, counter (PerkinElmer Life Sciences, Turku, Finland).
도 2에서 볼 수 있는 바와 같이, UV 처리시, ROS 의 농도가 UV를 처리하지 않은 경우(-)에 비해 4배가량 증가하지만, 1,5-이소퀴놀린디올을 처리하면 농도에 따라 ROS 생성이 억제되는 것을 확인할 수 있다.As can be seen from FIG. 2, when the UV treatment is performed, the concentration of ROS is increased by about 4 times as compared to when the UV treatment is not performed (-), but when 1,5-isoquinoline diol is treated, .
실시예 3. 베타-갈락토시다아제 활성 억제Example 3. Inhibition of beta-galactosidase activity
노화 과정에서 증가되는 베타-갈락토시다아제(Senescence-associated beta-galactosidase, SA-beta-Gal) 활성을 평가하기 위해 senescent cell staining kit(Sigma, USA)를 사용하여 염색하였다. 35 mm 배양 디쉬에 HaCaT 세포 및 NIH3T3 세포를 각각 1 × 105 세포로 접종한 후 1,5-이소퀴놀린디올(0.1, 1, 10 μM)을 첨가하고 6시간 동안 인큐베이션하였다. 60 mJ/cm2의 UV를 조사하고 12시간 이후에 사멸된 세포를 제거하고 디쉬 바닥에 남은 세포를 phosphate buffered saline(PBS)으로 세척한 후, 세포를 실온에서 PBS 중의 0.2% 글루타르알데히드와 2% 포름알데히드로 15분간 고정시켰다. 그런 다음, PBS로 세척하고 고정된 세포를 37℃에서 24시간 동안 1mg/mL X-gal 염색 용액(5-bromo-4-chloro-3-indolyl beta-D-galactopyranoside)과 함께 인큐베이션하였다. 그 후, 200X 대물렌즈를 사용한 광학현미경을 이용하여 파랗게 염색된 세포들의 개수를 계산하였다. 4곳의 다른 관측 시야(field of view)에서 측정한 뒤 평균을 구하고, 결과를 도 5에 나타냈다.To evaluate the senescence-associated beta-galactosidase (SA-beta-Gal) activity during senescence, senescent cell staining kit (Sigma, USA) was used. HaCaT cells and NIH3T3 cells were inoculated in a 35 mm culture dish at 1 × 10 5 cells, respectively, and then 1,5-isoquinoline diol (0.1, 1, 10 μM) was added and incubated for 6 hours. UV irradiation of 60 mJ / cm 2, and removing the cell death after 12 hours and then washing the remaining cells on the bottom dish with phosphate buffered saline (PBS), 0.2 % in PBS the cells at room temperature, glutaraldehyde and 2 % Formaldehyde for 15 minutes. Then, the cells were washed with PBS and fixed cells were incubated with 1 mg / mL X-gal staining solution (5-bromo-4-chloro-3-indolyl beta-D-galactopyranoside) at 37 ° C for 24 hours. Thereafter, the number of blue-stained cells was calculated using an optical microscope using a 200X objective lens. The measurements were taken at four different fields of view and averaged, and the results are shown in FIG.
도 3에서 볼 수 있는 바와 같이, UV 조사시에도 1,5-이소퀴놀린디올의 농도에 따라 베타-갈락토시다아제가 저해됨을 확인할 수 있었다.As can be seen from Fig. 3, it was confirmed that beta-galactosidase was inhibited by the concentration of 1,5-isoquinoline diol even upon UV irradiation.
실시예 4. 콜라게나아제 활성 억제Example 4. Inhibition of collagenase activity
피부 노화 억제 효과를 확인하기 위하여 콜라게나아제 활성 저해 정도를 측정하였다. 콜라게나아제는 type 1을 사용하였고 기질은 FALGPA(N-(3-[2-Furyl]acryloyl)-Leu-Gly-Pro-Ala)를 사용하였다. 1,5-이소퀴놀린디올 30 μl, 콜라게나아제 10 μl, tricine buffer 60 μl를 37℃에서 20분 동안 반응시킨 후 기질 20 μl를 첨가하고 20분간 추가 반응시켰다. 그런 다음 340 nm에서 흡광도를 측정하였다. 콜라게나아제 저해활성은 시료용액의 첨가구와 무첨가구의 흡광도 감소율로 표현하였다. 양성 대조군으로는 EGCG(epigallocatechin gallate, 10 μM)을 사용하였다. The degree of inhibition of collagenase activity was measured to confirm the skin aging inhibitory effect.
도 4a에서 볼 수 있는 바와 같이, HaCaT 세포와 NIH3T3 세포 모두에서 1,5-이소퀴놀린디올의 농도에 따른 콜라게나아제의 저해가 유의하게 관찰되었다.As can be seen in FIG. 4A, inhibition of collagenase by HaCaT cells and NIH3T3 cells was significantly observed depending on the concentration of 1,5-isoquinoline diol.
실시예 5. 엘라스티나아제 활성 억제Example 5 Elastinase Inhibition
피부 주름 개선효과를 확인하기 위하여 기질로서 N-succinyl-(L-Ala)3-p-nitroanilide를 사용하여 37℃에서 30분간 p-nitroanilide의 생성량을 측정하였고, 이를 통해 돼지 췌장 엘라스티나아제 저해 활성을 확인하였다. 0.1 ml의 1,5-이소퀴놀린디올에 50 mM Tris-HCl buffer(pH 8.6)에 녹인 엘라스티나아제, pancreatic solution(Type I： 돼지 췌장 유래, 0.6 units/ml) 0.05 ml를 가한 후 기질로 50 mM Tris-HCl buffer(pH 8.6)에 녹인 N-succinyl-(L-Ala)3-p-nitroanilide(1mg/ml)을 0.1 ml를 첨가하여 37℃에서 30분간 반응시켰다. 그런 다음 microplate reader를 이용하여 410 nm에서 흡광도를 측정하였다. 엘라스티나아제 저해활성은 시료용액의 첨가구와 무첨가구의 흡광도 감소율로 나타내었다. 양성대조군으로는 ursolic acid 250 μg/ml를 사용하였다. The amount of p-nitroanilide produced was measured at 37 ° C for 30 minutes using N-succinyl- (L-Ala) 3-p-nitroanilide as a substrate to confirm the effect of wrinkle improvement. Activity was confirmed. 0.05 ml of an elastinase, pancreatic solution (Type I: derived from pancreas, 0.6 units / ml) dissolved in 50 mM Tris-HCl buffer (pH 8.6) was added to 0.1 ml of 1,5-isoquinoline diol, 0.1 ml of N-succinyl- (L-Ala) 3-p-nitroanilide (1 mg / ml) dissolved in 50 mM Tris-HCl buffer (pH 8.6) was added and reacted at 37 ° C for 30 minutes. The absorbance was then measured at 410 nm using a microplate reader. Elastinase inhibitory activity was expressed as the absorbance reduction ratio of the sample solution and the non-added sample. As a positive control, ursolic acid 250 μg / ml was used.
도 4b에서 볼 수 있는 바와 같이, HaCaT 세포와 NIH3T3 세포 모두에서 1,5-이소퀴놀린디올의 농도에 따라 엘라스티나아제의 저해가 유의하게 관찰되었다.As can be seen in Figure 4b, inhibition of elastinase was significantly observed in both HaCaT and NIH3T3 cells depending on the concentration of 1,5-isoquinoline diol.
이제까지 본 발명에 대하여 그 바람직한 실시예들을 중심으로 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.The present invention has been described with reference to the preferred embodiments. It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims. Therefore, the disclosed embodiments should be considered in an illustrative rather than a restrictive sense. The scope of the present invention is defined by the appended claims rather than by the foregoing description, and all differences within the scope of equivalents thereof should be construed as being included in the present invention.
Claims (9)
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