KR20180050146A - 착색제 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 착색제 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 우수한 내용제성을 나타내어 컬러 필터 제조용으로 사용가능한 착색제 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

착색제 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물{Coloring agent and colored photosensitive resin composition comprising the same}
본 발명은 착색제 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 우수한 내용제성을 나타내어 컬러 필터 제조용으로 사용가능한 착색제 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 장치 및 OLED 등에 이용되는 컬러 필터는 표시장치에서 컬러화상을 구현하기 위해 사용되는 것으로, 기본이 되는 기판에 색소를 여러 가지 방법을 사용하여 코팅, 경화하고 패턴화하는 공정을 거쳐 제작될 수 있다.
컬러 필터는 유리와 같은 투명 기판 상에 적색, 녹색, 청색인 3색의 각 화소부가 형성된 것으로서, 화상 표시 장치나 고체촬상소자에 사용되는 컬러 필터는 통상적으로 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)의 3원색의 착색 패턴을 갖고 있어, 통과하는 광을 착색하거나 3원색으로 분리하는 역할을 한다. 상기 적색, 녹색, 청색을 표시하는 색소는 미세한 입자 즉, 안료(pigment)로 이루어지며, 이러한 색소는 원하는 영역의 색표시 특성을 얻기 위해 단독으로 사용되기보다 유사한 색을 나타내는 색소를 혼합하여 적색, 녹색, 청색을 표시하게 된다.
최근, 액정 디스플레이의 대화면화 및 고선명화의 기술 개발이 진행되고 있다. 이러한 상황에 있어서 액정 디스플레이 등에 사용하는 컬러 필터는 높은 색순도를 갖는 것이 요구된다. 색순도 향상을 위해서는 컬러 필터용 감광성 수지 조성물의 고형분에 대한 색소의 함유율을 증가시키고 색소의 입자 사이즈가 보다 미소하게 할 필요가 있다. 최근 CCD 등의 고체촬상소자용 컬러 필터에 있어서는 더욱 고세밀화가 요구되고 있다.
한편, 색소로 사용되는 염료나 안료는 공통적으로 색재현성상 바람직한 흡수 특성을 가질 것, 사용되는 조건 하에 있어서의 내광성, 내열성, 오존 등의 산화성 가스에 대한 내성이 양호할 것 등이 요구된다.
이러한 상황 하에서, 색소로서 안료 대신에 염료를 사용하는 기술이 제안되어 왔다. 안료 대신에 염료를 사용했을 경우, 고체 촬상 소자용 컬러 필터에서는 색 불균일 및 거친 느낌의 문제를 해소함으로써 고해상도화의 달성이 기대되고, 액정 표시 장치나 유기 EL 디스플레이에 있어서는 콘트라스트나 헤이즈 등의 광학특성의 향상이 기대된다.
그러나, 염료를 함유하는 착색제 조성물은 일반적으로 분자 응집체를 형성하는 안료에 비하여 내광성, 내열성, 내용제성이 부족하다는 문제를 갖고 있다.
또한, 색순도 향상을 위해서는 다량의 염료를 첨가할 필요가 있는데 이 경우, 착색제 조성물 중의 다른 성분, 즉 중합성 화합물 또는 광중합 개시제 등의 기타 성분의 양을 상대적으로 절감시켜야 하므로 조성물의 경화성, 경화 후의 내열성, 및 현상성이 저하될 수 있다.
한국공개특허 제 2014-0071146호에는, 트리아릴메탄 염료와 아크릴산과 같은 단량체를 중합한, 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물을 포함하는 컬러 필터용 청색 수지 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 상기 염료 고분자도 내용제성이 충분하지 않아 용출 및 이염이 여전히 발생하는 문제가 있다.
따라서, 상기 문제점을 극복하여 내용제성이 보다 향상된 컬러 필터 제조용 착색제의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 과제를 해결하기 위한 것으로, 투과도, 색상 특성, 및 저장 안정성의 저하 없이 향상된 내용제성을 갖는 착색제 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하고자 한다.
상기와 같은 문제를 해결하기 위해서 본 발명의 일 구현예에 따르면,
중합 가능한 불포화 관능기를 갖는 염료 화합물, 및 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머가 중합된 염료 고분자가,
가교제에 의해 서로 가교된, 가교 염료 입자를 포함하는 착색제를 제공한다.
또한, 본 발명의 다른 일 구현예에 따르면,
상기 착색제; 고분자 수지; 중합성 화합물; 광중합 개시제; 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 컬러 필터용 착색제에 따르면, 염료 화합물과 반응성 모노머가 중합된 염료 고분자가 가교제에 의해 서로 가교되어 3차원 구조를 형성함으로써, 컬러 필터 제작시 이용되는 용제에 대해 우수한 내용제성을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 컬러 필터용 착색제는, 고분자 또는 가교 구조를 형성하지 않고 그 자체로 사용되는 염료 화합물과 비교하였을 때 투과도, 색순도, 및 저장 안정성의 저하 없이 내용제성을 개선시킬 수 있다.
따라서, 본 발명의 컬러 필터용 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러 필터를 제조할 경우 후공정시 용제에 의해 착색제가 용출되거나, 다른 구조물로 이염되는 현상이 줄어들어 고해상도의 컬러 필터를 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 따른 착색제의 광투과도를 나타내는 그래프이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 따른 착색제의 내용제성을 보여주는 그래프다.
도 3은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성한 포토레지스트 패턴 및 오버코트층을 구조를 도시하는 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 따른 착색제의 이염 특성을 보여주는 그래프다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 본 발명의 착색제 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 대해 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 착색제는, 중합 가능한 불포화 관능기를 갖는 염료 화합물, 및 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머가 중합된 염료 고분자가 가교제에 의해 서로 가교된, 가교 염료 입자를 포함한다.
본 발명의 가교 염료 입자에 포함되는 상기 염료 화합물은 컬러 필터 제조용 착색제로 사용할 수 있는 것으로 공지된 것으로, 중합 가능한 불포화 관능기를 갖는 염료라면 특별한 제한없이 사용될 수 있다.
상기 중합 가능한 불포화 관능기는 아크릴레이트기, 비닐기, 또는 아크릴로일기 등의 에틸렌성 불포화 관능기일 수 있다.
상기와 같은 중합 가능한 불포화 관능기를 갖는 염료의 구체적인 예로, 안트라퀴논계 염료, 아닐리노 아조계 염료, 트리페닐메탄계 염료, 피라졸 아조계 염료, 피리돈 아조계 염료, 아트라피리돈계 염료, 옥소놀계 염료, 벤질리덴계 염료 또는 크산텐계 염료 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 종래의 컬러 필터용 수지 조성물에서 착색제로 이용되는 염료 화합물로 중합 가능한 불포화 관능기를 갖는 것이라면 제한없이 사용될 수 있다.
상기 염료 화합물이 중합 가능한 불포화 관능기를 포함하지 않는 화합물일 경우, 상기 염료 화합물에 불포화 관능기를 도입하여 이용할 수 있다. 상기 염료 화합물에 중합 가능한 불포화 관능기를 도입하는 방법은 특별히 제한되지 않고, 통상의 기술자에게 알려진 일반적인 방법으로 도입할 수 있다. 예를 들어, 염료 화합물 단량체를 친핵체로 하여, 이탈기와 에틸렌성 불포화 관능기를 함께 가지는 화합물과 친핵성 치환 반응을 수행함으로써 상기 염료 화합물에 불포화 관능기를 도입할 수 있다.
본 발명의 컬러 필터용 착색제에 있어, 상기 중합 가능한 불포화 관능기를 갖는 염료 화합물, 및 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머를 중합하여 염료 고분자를 먼저 형성한다. 상기 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머에서, "반응성"이란 중합 가능한 불포화 관능기를 가져 상기 염료 화합물과 중합 가능한 특성을 갖는 것을 의미한다.
상기 중합 가능한 불포화 관능기와 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머에 있어, 상기 중합 가능한 불포화 관능기는 예를 들어 아크릴레이트기, 비닐기, 또는 아크릴로일기 등의 에틸렌성 불포화 관능기일 수 있다. 또한, 상기 가교성 관능기는 예를 들어 히드록시기, 카르복실기, 에폭시기, 아미드기, 아민기, 옥세타닐기, 또는 이소시아네이트기 등일 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 가교성 관능기로 히드록시기를 갖는 반응성 모노머의 예로 (메트)아크릴산, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 가교성 관능기로 카르복실기를 갖는 반응성 모노머의 예로 아크릴산, (메트)아크릴산, 이타콘산, 말레인산, 또는 푸마르산 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 가교성 관능기로 에폭시기를 가지는 반응성 모노머의 예로 글리시딜(메트)아크릴레이트, 메틸글리시딜(메트)아크릴레이트, 또는 2-글리시독시에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 가교성 관능기로 아미드를 가지는 반응성 모노머의 예로 아크릴아미드, 옥타데실아크릴아미드, 이소프로필아크릴아미드, 아미노프로필 메타크릴아미드, 또는 [(디메틸아미노)프로필]메타크릴아미드 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 가교성 관능기로 아민기를 가지는 반응성 모노머의 예로 알릴아민, 2-아미노에틸 메타크릴레이트, 또는 엔-(3-아미노프로필)메타크릴아미드 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 가교성 관능기로 옥세타닐기를 가지는 반응성 모노머의 예로 3-(아크릴로일옥시메틸)3-메틸옥세테인, 3-(메타크릴로일옥시메틸)3-메틸옥세테인, 3-(아크릴로일옥시메틸)3-에틸옥세테인, 3-(메타크릴로일옥시메틸)3-에틸옥세테인, 3-(아크릴로일옥시메틸)3-부틸옥세테인, 3-(메타크릴로일옥시메틸)3-부틸옥세테인, 3-(아크릴로일옥시메틸)3-헥실옥세테인 또는 3-(메타크릴로일옥시메틸)3-헥실옥세테인 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 가교성 관능기로 이소시아네이트기를 가지는 반응성 모노머의 예로, 2-이소시아네이트에틸메타크릴레이트, 2-이소시아네이트에틸아크릴레이트, 4-이소시아네이트부틸메타크릴레이트, 또는 4-이소시아네이트부틸아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머는 단독으로 사용하거나, 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기와 같은 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머는 상기 염료 고분자 100 중량부에 대하여, 약 0.5 내지 약 30 중량부, 또는 약 0.5 내지 약 10 중량부의 함량으로 포함되어 중합된 것이 바람직하다. 상기 함량이 0.5 중량부 미만일 경우, 염료 고분자 가교 구조가 제대로 형성되지 않을 수 있고, 30 중량부를 초과하여 포함될 경우, 상대적으로 염료 화합물의 함량이 작아 색순도가 하락할 수 있다.
상기 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머외에, 분자량 조절을 위해 가교성 관능기가 없는 반응성 모노머를 추가로 사용할 수도 있다.
상기 중합 가능한 불포화 관능기를 갖는 염료 화합물과 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머를 중합하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 공지된 방법에 따라 광중합, 또는 열중합으로 고분자를 형성할 수 있다.
상기와 같이 형성된 염료 고분자는 상기 반응성 모노머와 염료 화합물이 선형으로 연결된 구조의 선형 고분자일 수 있다.
상기 염료 고분자는 중량 평균 분자량(Mw)이 약 1,000 내지 약 100,000 g/mol, 바람직하게는 약 3,000 내지 약 50,000 g/mol, 보다 바람직하게는 약 5,000 내지 약 30,000 g/mol일 수 있다. 상기 중량 평균 분자량이 너무 낮으면 내용제성이 하락할 수 있고, 너무 높을 경우 용제 및 바인더와의 상용성이 저하될 수 있어 이러한 관점에서 상기 범위의 중량 평균 분자량을 갖도록 중합도를 조절할 수 있다.
상기와 같이 중합 가능한 불포화 관능기를 갖는 염료 화합물, 및 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머가 중합된 염료 고분자와 가교제를 반응시켜, 상기 염료 고분자가 가교제에 의해 서로 가교된 구조로 형성함으로써 본 발명의 가교 염료 입자를 제공할 수 있다.
상기 가교제는 상술한 염료 고분자 내의 반응성 모노머가 갖는 가교성 관능기와 반응하여, 선형 고분자 형태의 염료 고분자를 서로 가교시킨다. 이와 같이 가교 구조가 형성됨으로써, 상기 가교 염료 입자는 2차원 또는 3차원의 매트릭스(matrix) 구조를 형성하며, 상기 염료 화합물은 상기 가교 염료 입자의 매트릭스 구조 내부에 화학적으로 결합된 상태이므로, 강한 내용제성을 가질 수 있다.
상기 가교제는 상기 염료 고분자에 포함되는 반응성 모노머 1 당량에 대하여, 약 0.01 내지 약 10 당량, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 1 당량으로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 가교제가 너무 적게 포함될 경우 가교 반응 전환율이 낮아 내용제성 강화 효과가 떨어질 수 있고, 너무 많이 포함될 경우 색순도가 저하될 수 있어 이러한 관점에서 상기 범위로 포함되는 것이 바람직하다.
한편, 상기 가교제는 앞서 설명한 반응성 모노머가 갖는 가교성 관능기와 반응하여 가교 구조를 형성할 수 있는 화합물이라면 제한없이 사용할 수 있다.
예를 들어, 상기 가교제는 2관능 이상의 알코올 화합물, 카르복실산 화합물, 아민 화합물, 에폭시 화합물, 및 이소시아네이트 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 2관능 이상의 알코올 화합물의 예로는 모노-, 디-, 트리-, 테트라- 또는 폴리에틸렌글리콜, 모노프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 디프로필렌글리콜, 2,3,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 폴리프로필렌글리콜, 글리세롤, 폴리글리세롤, 2-부텐-1,4-디올, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 또는 1,2-사이클로헥산디메탄올 등을 들 수 있다.
또한, 상기 카르복실산 화합물의 예로는 옥살산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 서버산, 아젤라산, 세박산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리카르복실산, 또는 에탈렌디아민테트라아세트산 등을 들 수 있다.
또한, 상기 아민 화합물의 예로는 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민, 테트라에틸렌펜타민, 프로판디아민, 펜타에틸렌헥사민, 헥사메틸렌디아민, 데칸디아민, 페닐렌디아민, 아미노프로필트리메톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, 폴리에틸렌아민, 또는 폴리아미드폴리아민 등을 들 수 있다.
또한, 상기 에폭시 화합물의 예로는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 폴리테트라메틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세롤디글리시딜에테르, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디글리세롤폴리글리시딜에테르, 폴리글리세롤폴리글리시딜에테르, 레졸신디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 펜타에리트리톨폴리글리시딜에테르, 소르비톨폴리글리시딜에테르, 아디핀산디글리시딜에스테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 트리스(글리시딜)이소시아누레이트, 또는 트리스(글리시독시에틸)이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트기 화합물의 예로는 톨리렌 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포름 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트, 또는 나프탈렌 디이소시아네이트 등을 들 수 있다.
상기 가교 염료 입자는 컬러 필터 제조시 사용되는, 착색 감광성 수지 조성물 등에서 착색제로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면 상기와 같은 본 발명의 가교 염료 입자는 최소 입경이 약 0.1nm, 또는 약 1nm, 또는 약 2nm이고, 최대 입경이 약 100nm, 또는 약 80nm, 또는 약 50nm일 수 있다. 상기와 같은 입경 범위를 가짐으로써 염료 입자에 의한 빛의 산란을 줄여 높은 투과도와 명암비를 구현할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 중합 가능한 불포화 관능기를 갖는 염료 화합물, 및 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머가 중합된 염료 고분자가 가교제에 의해 서로 가교된, 가교 염료 입자를 포함하는 착색제; 고분자 수지; 중합성 화합물; 광중합 개시제; 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 가교 염료 입자는 착색제로 사용되며, 상술한 바와 같다.
상기 착색제는, 상기 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 고형분(solid contents) 100 중량부에 대하여, 약 10 중량부 이상, 또는 약 20 중량부 이상이고, 약 90 중량부 이하, 또는 약 80 중량부, 또는 약 50 중량부 이하로 포함될 수 있다. 상기 착색제의 함량이 너무 적으면 색순도가 저하될 수 있고, 너무 높을 경우 수지 조성물의 경화 반응이 제대로 일어나지 않을 수 있어 이러한 관점에서 상기 범위로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 고분자 수지로는 알칼리 가용성 고분자 수지 등 본 발명이 속하는 기술분야에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있다. 구체적으로는 알칼리 가용성으로서 카르복실기를 함유하는 아크릴계 고분자 수지를 사용할 수 있고, 바람직하게는 중량 평균 분자량(Mw)이 3,000 내지 150,000 g/mol인 것을 사용할 수 있다.
상기 고분자 수지의 함량은 상기 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 고형분 100 중량부에 대하여, 약 1 내지 약 30 중량부, 또는 약 10 내지 약 30 중량부일 수 있으나, 본 발명이 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 중합성 화합물은 아크릴레이트계 화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 중합성 화합물의 예로는 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 본 발명이 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 중합성 화합물의 함량은 상기 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 고형분 100 중량부에 대하여, 약 1 내지 약 50 중량부, 또는 약 10 내지 약 50 중량부일 수 있으나, 본 발명이 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 광중합 개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트 리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)6-트리아진, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합 개시제의 함량은 상기 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 고형분 100 중량부에 대하여, 약 0.1 내지 약 10 중량부일 수 있으나, 본 발명이 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 용매로는 메틸 에틸 케톤, 메틸 셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 또는 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 용매의 함량은 도포성 및 작업성을 고려하여 조절가능하므로 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 상기 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 고형분 100 중량부에 대하여, 약 50 내지 약 500 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 상술한 성분에 더하여, 경화촉진제, 열중합 억제제, 분산제, 산화방지제, 자외선흡수제, 레벨링제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제, 또는 계면활성제 등 종래의 컬러 필터용 착색 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 예컨대 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토- 1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토아세 테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캅토프로 피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 본 발명이 속하는 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 일 구현예에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 본 발명이 속하는 기술분야에 일반적으로 알려진 방법, 예를 들어 인쇄법 또는 포토리소그래피법에 의해 컬러 필터를 제조하는데 사용될 수 있다.
예를 들어 포토리소그래피법에 의하면, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 투명 기판 상에 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 롤 코팅, 침지 등의 방법에 의해 도포한다. 도포막에 소정의 패턴을 가지는 마스크를 통하여 선택적으로 노광(exposure) 공정을 수행한다. 한편, 상기 노광 전 열처리(pre bake) 및/또는 노광 후 열처리(post bake) 공정을 더 진행할 수도 있다. 노광 후 상기 착색 감광성 수지 조성물을 현상(development)하여 원하는 포토레지스트 패턴을 형성한다. 현상된 기판을 세척하고 건조시키면 목적하는 형태의 포토레지스트 패턴이 형성된 컬러 필터를 수득할 수 있다.
상기와 같이 설명한 본 발명의 컬러 필터용 착색제 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 따르면, 염료 고분자가 가교제에 의해 서로 가교되어 입자 형태로 3차원 구조를 형성함으로써, 우수한 내용제성을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 컬러 필터용 착색제는, 고분자 또는 가교 구조를 형성하지 않고 그 자체로 사용되는 염료 화합물과 비교하였을 때 투과도, 색순도, 및 저장 안정성의 저하 없이 내용제성을 개선시킬 수 있다.
따라서, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용할 경우 고신뢰성, 고해상도의 컬러 필터를 제조할 수 있다.
이하, 본 발명의 구체적인 실시예를 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.
<실시예>
실시예 1
1-1> 염료 고분자의 중합
트리아릴메탄계 염료 단량체 화합물(B702, ㈜ 경인양행) 9g, 메타크릴산(MMA: methacylic acid) 1g, 아조계 중합 개시제 ABIN(azobisisobutyronitrile) 0.9g을 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(PGMEA: propylene glycol methyl ether acetate) 40g에 용해하여 중합 용액을 제조하였다.
상기 중합 용액을 85℃의 PGMEA 10g에 질소 분위기 하에서 2시간 동안 실린지 펌프를 이용하여 주입하였다. 이후 85℃에서 4시간 동안 더 교반하였다. 반응이 완료된 후 상온으로 냉각하고 감압 농축 후 진공 건조하여 Mw 6,169 g/mol, 분산도 1.35의 염료 고분자를 수득하였다.
1-2> 가교 염료 입자의 제조
상기 1-1에서 수득한 염료 고분자 5g을 PGMEA에 10 wt%의 농도로 용해시킨 후, 질소 분위기 하에서 155℃로 가온하였다. 별도로, 폴리프로필렌글리콜(Mw: 3,500g/mol) 3g을 PGMEA에 25 wt%의 농도로 용해시킨 후, 상기 염료 고분자가 있는 반응 플라스크에 주입하고 15시간 동안 교반하였다.
반응이 완료된 후 아세톤으로 반응 용액을 희석하고 건조시켜 가교 염료 입자를 수득하였다.
수득한 가교 염료 입자를 주사전자현미경(SEM)으로 관찰하여, 입경이 약 5~50nm인 입자 형태를 확인하였다.
1-3> 착색 감광성 수지 조성물의 제조
착색제로 상기 1-2에서 수득된 가교 염료 입자 3.5g, 벤질메타크릴레이트(BzMA) 및 메타크릴산(MAA)이 60:40의 중량비로 중합된 아크릴계 바인더 수지(Mw: 15,000 g/mol) 2g, 중합성 화합물로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 6g, 광중합 개시제로 Irgacure OXE 01(BASF사) 1g, 용매 PGMEA 50g을 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
2-1> 염료 고분자의 중합
트리아릴메탄계 염료 단량체 화합물(B702, ㈜ 경인양행) 9g, 글리시딜메타크릴레이트(glycidyl methacrylate) 1g, 아조계 중합 개시제 ABIN(azobisisobutyronitrile) 0.9g을 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(PGMEA: propylene glycol methyl ether acetate) 40g에 용해하여 중합 용액을 제조하였다.
상기 중합 용액을 85℃의 PGMEA 10g에 질소 분위기 하에서 2시간 동안 실린지 펌프를 이용하여 주입하였다. 이후 85℃에서 4시간 동안 더 교반하였다. 반응이 완료된 후 상온으로 냉각하고 감압 농축 후 진공 건조하여 Mw: 22,360 g/mol, 분산도 2.11의 염료 고분자를 수득하였다.
2-2> 가교 염료 입자의 제조
상기 2-1에서 수득한 염료 고분자 5g을 PGMEA에 10 wt%의 농도로 용해시킨 후, 질소 분위기 하에서 155℃로 가온하였다. 별도로, 에틸렌글리콜(ethylene glycol) 0.2g과 글루타르산(glutaric acid) 0.2g을 PGMEA에 25 wt%의 농도로 용해시킨 후, 상기 염료 고분자가 있는 반응 플라스크에 주입하고 15시간 동안 교반하였다.
반응이 완료된 후 아세톤으로 반응 용액을 희석하고 건조시켜 가교 염료 입자를 수득하였다.
수득한 가교 염료 입자를 주사전자현미경(SEM)으로 관찰하여, 입경이 약 5~50nm인 입자 형태를 확인하였다.
2-3> 착색 감광성 수지 조성물의 제조
착색제로 상기 실시예 2-2에서 수득된 가교 염료 입자 3.5g, 벤질메타크릴레이트(BzMA) 및 메타크릴산(MAA)가 60:40의 중량비로 중합된 아크릴계 바인더 수지(Mw: 15,000 g/mol) 2g, 중합성 화합물로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 6g, 광중합 개시제로 Irgacure OXE 01(BASF사) 1g, 용매 PGMEA 50g을 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
착색제로 상기 실시예 1-2에서 수득된 가교 염료 입자 대신 실시예 1-1에서 수득된 염료 고분자 3.5g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-3과 동일한 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2
착색제로 상기 실시예 1-2에서 수득된 가교 염료 입자 대신 트리아릴메탄계 염료 단량체 화합물(B702, ㈜ 경인양행) 3.5g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-3과 동일한 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 3
착색제로 상기 실시예 2-2에서 수득된 가교 염료 입자 대신 실시예 2-1에서 수득된 염료 고분자 3.5g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2-3과 동일한 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실험예>
광투과도 및 내용제성 평가
상기 실시예 1, 2 및 비교예 1, 2, 3의 착색 감광성 수지 조성물에 대하여 하기와 같은 방법으로 광투과도를 평가하였다. 또한, 상기 실시예 1, 2 및 비교예 1, 2, 3의 수지 조성물을 이용하여 다음과 같이 포토레지스트 패턴을 형성한 후 내용제성을 평가하였다.
(1) 광투과도
UV/VIS 분광 광도계를 이용하여 파장에 따른 광투과도를 측정하였다.
상기 실시예 1, 2 및 비교예 1, 2, 3의 측정 결과 그래프를 도 1에 나타내었다.
(2) 내용제성
상기 실시예 및 비교예의 감광성 수지 조성물 각각을 투명 유리 기판(5cm x 5cm)에 스핀코터를 이용하여 2㎛의 두께로 도포였다. 그리고 이를 100℃의 온도에서 100초 동안 전열 처리(pre bake)를 수행한 후, 노광 장치를 이용하여 40mJ/cm2의 노광량으로 노광하였다. 노광된 기판을 알칼리 현상액을 사용해 현상하고, 230℃의 온도에서 20 분간 후열 처리(post bake)를 진행하여 포토레지스트 패턴이 형성된 시편을 제작하였다.
상기 시편을 80℃의 온도에서 NMP(N-methyl-2-pyrrolidone) 용액에 40 분동안 침지하고, 용출액에 대해 파장에 따른 흡광도를 측정하였다.
상기 실시예 1, 2 및 비교예 1, 2, 3의 흡광도 측정 결과 그래프를 도 2에, 그 측정값을 하기 표 1에 각각 나타내었다.
구분 실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3
흡광도 0.495 0.583 0.758 1.939 0.632
도 1을 참고하면, 염료 화합물 또는 염료 고분자를 착색제로 포함하는 비교예의 수지 조성물과 비교하여, 본 발명의 가교 염료 입자를 착색제로 포함하는 실시예의 수지 조성물은 파장에 따른 광투과도에 있어 큰 차이가 없어 중합 및 가교에 의해서도 광특성이 유지됨을 알 수 있다.
또한, 도 2 및 표 1을 참고하면, NMP에 침지 후 용출된 용출액의 흡광도로 비교하였을 때 실시예가 비교예에 비해 크게 감소하여, 향상된 내용제성을 나타내었다.
후공정에 의한 염료 용출 및 이염 평가
(4) 후공정(오버코트층 형성)에 의한 용출 및 이염 평가
도 3에 도시한 구조로 포토레지스트 패턴 및 오버코트층을 형성하였다.
보다 구체적으로, 상기 실시예 1, 2 및 비교예 1, 2, 3의 수지 조성물 각각을 5cm x 5cm, 0.1T 두께의 투명 유리 기판(10)에 스핀코터를 이용하여 20㎛의 두께로 도포하였다. 그리고 이를 100℃의 온도에서 100초 동안 전열 처리(pre bake)를 수행한 후, 노광 장치를 이용하여 40mJ/cm2의 노광량으로 노광하였다. 노광된 기판을 알칼리 현상액을 사용하여 현상하고, 230℃의 온도에서 20 분간 후열 처리(post bake)를 진행하여 포토레지스트 패턴(20)이 형성된 시편을 제작하였다.
그 다음 상기 시편의 포토레지스트 패턴(20) 상에 오버코트용 수지 조성물을 도포하여 오버코트층(30)을 형성하였다.
이염 평가를 위해 오버코트층 형성 후 포토레지스트 패턴 사이에 위치한 투명 유리 기판(10)의 중간 지점(P1)에서 광투과도를 측정하고, 그 측정 결과 그래프를 도 4에 나타내었다.
또한, 염료 용출 평가를 위해 오버코트층 형성 전/후 포토레지스트 패턴의 중간 지점(P2)의 색도 좌표값을 측정하고, 그 색차(△Eab)를 하기 표 2에 나타냈다.
구분 실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3
△Eab 2.43 3.12 8.51 15.52 11.68
도 4 및 표 2를 참조하면, 본 발명의 가교 염료 입자를 이용하여 형성한 포토레지스트 패턴은 오버코트층 공정 전/후에 있어 염료 용출로 인한 색차가 비교예에 비하여 훨씬 작게 나타났으며, 투명 기판부의 광투과도가 420~700nm 파장 영역에 걸쳐 거의 100%로, 용출된 염료의 이염 문제가 거의 나타나지 않았다.
따라서, 본 발명의 가교 염료 입자를 사용하여 컬러 필터를 제조할 경우 내용제성이 현저히 향상될 것으로 보인다.

Claims (10)

  1. 중합 가능한 불포화 관능기를 갖는 염료 화합물, 및 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머가 중합된 염료 고분자가,
    가교제에 의해 서로 가교된, 가교 염료 입자를 포함하는 착색제.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 염료 고분자의 중량 평균 분자량(Mw)은 1,000 내지 100,000 g/mol 인, 착색제.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 중합 가능한 불포화 관능기는 에틸렌성 불포화 관능기인, 착색제.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 반응성 모노머는, 중합 가능한 불포화 관능기로 에틸렌성 불포화 관능기를 포함하고, 상기 가교성 관능기로 히드록시기, 카르복실기, 에폭시기, 아미드기, 아민기, 옥세타닐기, 및 이소시아네이트기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 착색제.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 가교제는, 2관능 이상의 알코올 화합물, 카르복실산 화합물, 아민 화합물, 에폭시 화합물, 및 이소시아네이트 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 착색제.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 가교성 관능기를 갖는 반응성 모노머는 상기 염료 고분자 100 중량부에 대하여, 0.5 내지 30 중량부의 함량으로 포함되는, 착색제.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 가교제는 상기 염료 고분자에 포함되는 반응성 모노머 1 당량에 대하여, 0.01 내지 10 당량으로 포함되는, 착색제.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 가교 염료 입자는 0.1nm 내지 100nm의 입경을 갖는, 착색제.
  9. 제1항에 따른 착색제; 고분자 수지; 중합성 화합물; 광중합 개시제; 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 고형분(solid contents) 100 중량부에 대하여, 상기 착색제를 10 내지 90 중량부, 상기 고분자 수지를 1 내지 30 중량부, 상기 중합성 화합물을 1 내지 50 중량부, 상기 광중합 개시제를 0.1 내지 10 중량부로 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물.
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