KR20180020493A - 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7- pentahydroxyflavan)을 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물 - Google Patents
3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7- pentahydroxyflavan)을 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180020493A KR20180020493A KR1020160104899A KR20160104899A KR20180020493A KR 20180020493 A KR20180020493 A KR 20180020493A KR 1020160104899 A KR1020160104899 A KR 1020160104899A KR 20160104899 A KR20160104899 A KR 20160104899A KR 20180020493 A KR20180020493 A KR 20180020493A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- composition
- galloyl
- acid
- post
- skin
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 109
- ODHOTFAKXJWQIS-UHFFFAOYSA-N (3‘«÷‘«÷S)-[3,3‘«÷,4‘«÷,5,7-Pentahydroxyflavan(4·8)]2-3,3‘«÷,4‘«÷,5,7-pentahydroxyflavan(2·7,4·8)-3,3‘«÷,4‘«÷,5,7-pentahydroxyflavan(4·8)-3,3‘«÷,4‘«÷,5,7-pentahydroxyflavan Natural products C=12OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=1C1C(O)C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC(C=2C(C3O)C4=C(O)C=C5O)=C1C(O)=CC=2OC3(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)OC4=C5C(C1=C(O)C=C2O)C(O)C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC1=C2C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 ODHOTFAKXJWQIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 title abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 claims abstract 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 71
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 24
- 235000019225 fermented tea Nutrition 0.000 claims description 22
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 19
- 230000006872 improvement Effects 0.000 claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 claims description 14
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 11
- 230000037394 skin elasticity Effects 0.000 claims description 11
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 10
- 102000029816 Collagenase Human genes 0.000 claims description 9
- 108060005980 Collagenase Proteins 0.000 claims description 9
- 229960002424 collagenase Drugs 0.000 claims description 9
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 abstract description 2
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 30
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 24
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 102000000380 Matrix Metalloproteinase 1 Human genes 0.000 description 12
- 108010016113 Matrix Metalloproteinase 1 Proteins 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 12
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 12
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 12
- -1 lipid peroxides Chemical class 0.000 description 11
- FJPGAMCQJNLTJC-UHFFFAOYSA-N 2,3-Heptanedione Chemical compound CCCCC(=O)C(C)=O FJPGAMCQJNLTJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 10
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 8
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 7
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 7
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 7
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 7
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 7
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 6
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 6
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 5
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 5
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 230000036541 health Effects 0.000 description 5
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 5
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 5
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 5
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 5
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLEVLJDDWXEYCO-UHFFFAOYSA-N Trolox Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CCC2=C1C(C)=C(C)C(O)=C2C GLEVLJDDWXEYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 4
- QOLIPNRNLBQTAU-UHFFFAOYSA-N flavan Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 QOLIPNRNLBQTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 4
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 4
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 4
- 238000001262 western blot Methods 0.000 description 4
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 102000004243 Tubulin Human genes 0.000 description 3
- 108090000704 Tubulin Proteins 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 3
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 3
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 3
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 2
- WFWKNGZODAOLEO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-Methoxyphenyl)-2-propanone Chemical compound COC1=CC=C(CC(C)=O)C=C1 WFWKNGZODAOLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N Aethyl-n-hexyl-keton Natural products CCCCCCC(=O)CC IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N Fenchone Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(C)(C)C1C2 LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACFGRWJEQJVZTM-LEJBHHMKSA-L Magnesium L-ascorbic acid-2-phosphate Chemical compound [Mg+2].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(OP([O-])([O-])=O)=C1O ACFGRWJEQJVZTM-LEJBHHMKSA-L 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 2
- 102000002274 Matrix Metalloproteinases Human genes 0.000 description 2
- 108010000684 Matrix Metalloproteinases Proteins 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000011779 Nitric Oxide Synthase Type II Human genes 0.000 description 2
- 108010076864 Nitric Oxide Synthase Type II Proteins 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013592 cell lysate Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 238000004185 countercurrent chromatography Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N cyclopentadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCC1 OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 2
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 2
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 2
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 2
- 235000021255 galacto-oligosaccharides Nutrition 0.000 description 2
- 150000003271 galactooligosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 2
- 235000001497 healthy food Nutrition 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 2
- TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N muconic acid Chemical compound OC(=O)C=CC=CC(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIFVRUOHKNECG-UHFFFAOYSA-N tridecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C)=O CYIFVRUOHKNECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- LHXDLQBQYFFVNW-XCBNKYQSSA-N (+)-Fenchone Natural products C1C[C@]2(C)C(=O)C(C)(C)[C@H]1C2 LHXDLQBQYFFVNW-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N (+)-pulegone Chemical compound C[C@@H]1CCC(=C(C)C)C(=O)C1 NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- BWSWZBCSFZAYOB-CABCVRRESA-N (2s,4r)-1-dodecanoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(O)=O BWSWZBCSFZAYOB-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- VCOCESNMLNDPLX-BTXGZQJSSA-N (3s,6s)-2,2,8,8-tetramethyl-octahydro-1h-2,4a-methanonapthalene-10-one Chemical compound O=C1CCC(C)(C)[C@@]2(C3)C1C(C)(C)[C@H]3CC2 VCOCESNMLNDPLX-BTXGZQJSSA-N 0.000 description 1
- DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N (R)-(+)-Verbenone Natural products CC1=CC(=O)[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 1
- DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCSA-N (R)-(+)-verbenone Chemical compound CC1=CC(=O)[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1C2 DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCSA-N 0.000 description 1
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ZENZJGDPWWLORF-UHFFFAOYSA-N (Z)-9-Octadecenal Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC=O ZENZJGDPWWLORF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1,6-heptadien-3-one Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1\C=C\C(=O)CCC=C FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- NGTMQRCBACIUES-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)ethanone Chemical compound C1CC2C(C)(C)C(C(=O)C)C1C2 NGTMQRCBACIUES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYOHMJCUHOBGBN-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butylcyclohexan-1-one Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(=O)C(C(C)(C)C)C1 NYOHMJCUHOBGBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGMRXCBQRPUEQY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-tert-butylcyclohexyl)cyclohexan-1-one Chemical compound C(C)(C)(C)C1C(CCCC1)C1C(CCCC1)=O JGMRXCBQRPUEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEOCXKJAGWBLSQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(O)=C1 HEOCXKJAGWBLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQXTZKGDMNIWJF-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylcyclohexan-1-one Chemical compound CCC(C)C1CCCCC1=O RQXTZKGDMNIWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 2-heptylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCCCC1CCCC1=O PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPCHDSNALSYUDS-UHFFFAOYSA-N 2-phenylchromene-2,3,3,4,4-pentol Chemical compound OC1(O)C(O)(O)C2=CC=CC=C2OC1(O)C1=CC=CC=C1 YPCHDSNALSYUDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIBJSFKLSFCWSF-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclopenten-1-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CCCC1 KIBJSFKLSFCWSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URQMEZRQHLCJKR-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-5-propyl-2-cyclohexen-1-one Chemical compound CCCC1CC(C)=CC(=O)C1 URQMEZRQHLCJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-pentylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CCCCCC1=C(C)CCC1=O YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCSKAMGZSIRJAQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylbutan-2-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound CCC(C)(C)C1CCC(=O)CC1 DCSKAMGZSIRJAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- CCCIYAQYQZQDIZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-3-one Chemical compound CCC(=O)CCC(C)C CCCIYAQYQZQDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNMZZHPSYMOGCI-UHFFFAOYSA-N Aethyl-octyl-keton Natural products CCCCCCCCC(=O)CC YNMZZHPSYMOGCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 101150071146 COX2 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100114534 Caenorhabditis elegans ctc-2 gene Proteins 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 description 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 102000016942 Elastin Human genes 0.000 description 1
- 108010014258 Elastin Proteins 0.000 description 1
- 206010014970 Ephelides Diseases 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N Jasmone Chemical compound CC\C=C/CC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 208000003351 Melanosis Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N Muconic acid Natural products OC(=O)\C=C/C=C\C(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N N-Pteroyl-L-glutaminsaeure Natural products C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150000187 PTGS2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 102000004005 Prostaglandin-endoperoxide synthases Human genes 0.000 description 1
- 108090000459 Prostaglandin-endoperoxide synthases Proteins 0.000 description 1
- NZGWDASTMWDZIW-UHFFFAOYSA-N Pulegone Natural products CC1CCC(=C(C)C)C(=O)C1 NZGWDASTMWDZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 229930003451 Vitamin B1 Natural products 0.000 description 1
- 229930003779 Vitamin B12 Natural products 0.000 description 1
- 229930003471 Vitamin B2 Natural products 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N alpha-thujone Natural products CC1C(=O)CC2(C(C)C)C1C2 USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L calcium D-pantothenic acid Chemical compound [Ca+2].OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O.OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L 0.000 description 1
- 229940037769 calcium carbonate 100 mg Drugs 0.000 description 1
- 229960002079 calcium pantothenate Drugs 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001766 catechin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 238000006388 chemical passivation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- IVLCENBZDYVJPA-ARJAWSKDSA-N cis-Jasmone Natural products C\C=C/CC1=C(C)CCC1=O IVLCENBZDYVJPA-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 229940069647 citric acid 1000 mg Drugs 0.000 description 1
- AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M cobalt(2+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+2].N#[C-].[N-]([C@@H]1[C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP(O)(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- DAZYFPVYDAKNQJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexadec-2-en-1-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCC=C1 DAZYFPVYDAKNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKFKEYKJGVSEIX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone, 4-(1,1-dimethylethyl)- Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(=O)CC1 YKFKEYKJGVSEIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQGVPWWLCUMRCI-UHFFFAOYSA-N cyclopenten-1-amine Chemical compound NC1=CCCC1 OQGVPWWLCUMRCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 239000006196 drop Substances 0.000 description 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 description 1
- 229920002549 elastin Polymers 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N ethanedisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCS(O)(=O)=O AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930006735 fenchone Natural products 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 229960000304 folic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N geranyl acetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940094952 green tea extract Drugs 0.000 description 1
- 235000020688 green tea extract Nutrition 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 239000007902 hard capsule Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 210000002865 immune cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N krypton atom Chemical compound [Kr] DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069445 licorice extract Drugs 0.000 description 1
- 239000012035 limiting reagent Substances 0.000 description 1
- 230000003859 lipid peroxidation Effects 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKQVRZJOMJRTOY-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CKQVRZJOMJRTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 229930007459 p-menth-8-en-3-one Natural products 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 1
- 229960002635 potassium citrate Drugs 0.000 description 1
- QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K potassium citrate (anhydrous) Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011082 potassium citrates Nutrition 0.000 description 1
- WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M potassium;2-oxo-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)chromen-4-olate Chemical compound [K+].[O-]C=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 230000000770 proinflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- JXJIQCXXJGRKRJ-KOOBJXAQSA-N pseudoionone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(C)=O JXJIQCXXJGRKRJ-KOOBJXAQSA-N 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229960000342 retinol acetate Drugs 0.000 description 1
- QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N retinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N 0.000 description 1
- 235000019173 retinyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011770 retinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 210000001626 skin fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000037351 starvation Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008227 sterile water for injection Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M thiamine hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 235000015961 tonic Nutrition 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000716 tonics Drugs 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N trans-jasmone Natural products CCC=CCC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-FIBGUPNXSA-N trideuteriomethanol Chemical compound [2H]C([2H])([2H])O OKKJLVBELUTLKV-FIBGUPNXSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- DCSCXTJOXBUFGB-UHFFFAOYSA-N verbenone Natural products CC1=CC(=O)C2C(C)(C)C1C2 DCSCXTJOXBUFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010374 vitamin B1 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011691 vitamin B1 Substances 0.000 description 1
- 235000019163 vitamin B12 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 description 1
- 235000019164 vitamin B2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011716 vitamin B2 Substances 0.000 description 1
- 229940033203 vitamin b6 0.5 mg Drugs 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/065—Microorganisms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
- A23V2200/318—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health having an effect on skin health and hair or coat
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/20—Natural extracts
- A23V2250/21—Plant extracts
- A23V2250/214—Tea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2300/00—Processes
- A23V2300/14—Extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2300/00—Processes
- A23V2300/18—Fractionation
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Mycology (AREA)
- Birds (AREA)
- Botany (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 일 측면에서 후발효차 케톤 분획물을 유효성분으로 포함하는 항산화용 조성물에 관한 것이고, 다른 측면에서 후발효차 케톤 분획물로부터 분리한 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 (3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan), 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물에 관한 것이므로, 본 발명은 항산화 및 항노화와 관련된 다양한 분야에 활용될 수 있을 것이다.
Description
본 명세서는 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl -3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan)을 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물에 관한 것이다.
인간의 피부는 나이가 들어감에 따라 여러 가지 내적, 외적 요인에 의해 변화를 겪는다. 내적으로는 신진대사를 조절하는 각종 호르몬의 분비가 감소하고, 면역 세포의 기능과 세포들의 활성이 저하되어 생체에 필요한 면역 단백질 및 생체 구성 단백질들의 생합성이 줄어들게 되며, 외적으로는 오존층 파괴로 인하여 태양 광선 중 지표에 도달하는 자외선의 함량이 증가하게 되고 환경 오염이 더욱 심화됨에 따라 자유 라디칼 및 활성 유해 산소 등이 증가함으로써, 피부의 두께가 감소하고 주름이 증가되며 탄력이 감소될 뿐만 아니라 피부 혈색도 나빠지게 되고 피부트러블이 자주 발생하며 기미와 주근깨 및 검버섯 또한 증가하는 등 여러 가지 변화를 일으키게 된다.
노화가 진행될수록 피부를 구성하는 물질인 콜라겐, 엘라스틴, 히알루론산, 및 당단백질의 함유량 및 배열이 변하거나 감소하는 증상들이 나타나게 되고, 자유 라디칼 및 활성 유해 산소에 의한 산화적 스트레스를 받게 된다. 또한 노화가 진행되거나 자외선에 의해서, 피부를 구성하는 대부분의 세포에서는 염증을 일으킨다고 알려져 있는 전염증성 사이토카인(proinflammatory cytokine)을 생성하는 효소인 사이클로옥시게나제-2(Cox-2, cyclooxygenase)의 생합성이 증가하고, 이들 염증성 인자에 의해 피부조직을 분해하는 효소인 매트릭스 메탈로프로테아제(MMP, Matrix metalloproteinase)의 생합성이 증가하며, iNOS(inducible nitric oxide synthase)에 의한 NO(nitric oxide)생성이 증가하는 것으로 알려져 있다. 즉 자연적으로 진행되는 내인성 노화에 따른 세포 활성의 감소 및 미세염증에 의해 기질물질의 생합성이 감소되고, 여러 가지 유해 환경에 의한 스트레스의 증가 및 태양 광선에 의한 활성 산소 종의 증가와 같은 외적 요인에 의해 분해 및 변성이 가속화되어 피부기질이 파괴되고 얇아지면서 피부 노화의 제반 증상들이 나타나게 된다. 따라서, 이러한 노화의 현상들을 방지하고, 개선시킬 수 있는 활성성분에 대하여 많은 연구가 행해지고 있는 것이 현실이다.
한편, 체내 효소계, 환원대사, 화학약품, 공해물질 및 광화학반응 등의 각종 물리적, 화학적 및 환경적 요인 등에 의하여 생성되는 활성산소는 세포구성 성분들인 지질, 단백질, 당 및 DNA 등에 대하여 비선택적, 비가역적인 파괴작용을 함으로써 세포노화 또는 암을 비롯한 각종 질병을 일으키는 것으로 알려져 있다. 또한 이들 활성산소에 의한 지질과산화의 결과로 생성되는 지질 과산화물을 비롯한 여러 가지 체내 과산화물도 세포에 대한 산화적 파괴를 일으켜 각종 기능장애를 야기함으로써 여러 가지 질병의 원인이 되기도 한다. 따라서, 이와 같은 자유 라디칼을 소거할 수 있는 화합물(free radical scavengers) 또는 과산화물 생성 억제물질과 같은 항산화제들이 이들 산화물들에 기인하는 노화 및 각종 질환의 억제 또는 치료제로서 기대되고 있고, 특히 천연물 유래의 항산화 및 항노화 관련 연구가 지속적으로 이루어지고 있다.
본 발명은 일 측면에서, 천연물 유래의 항산화 또는 항노화 물질에 관한 것이고, 그에 따라 후발효차 분획물을 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 다른 측면에서, 후발효차 분획물로부터 분리한 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan)을 유효성분으로 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여 본 발명은 일 측면에서, 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan), 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 이의 용매화물, 또는 이를 포함하는 후발효차 케톤 분획물을 유효성분으로 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물을 제공한다.
본 발명은 일측면에서, 후발효차 케톤 분획물을 포함하는 조성물 및 특정 화합물을 포함하는 조성물을 제공하여, 항산화 및 항노화 관련 분야에 널리 활용될 수 있다.
도 1은 후발효차 추출물을 고성능 액체 크로마토그래피로 분석한 결과로서, 아세톤 분획을 거친 경우와 거치지 않은 경우를 나타낸 것이다.
도 2는 카페인이 제거된 클로로포름:메탄올 10:1 (v/v) 분획물을 대용량 고성능 역류크로마토그래피(high-performance countercurrent chromatography, HPCCC)를 이용하여 10개의 하위 분획을 나눈 것을 나타낸 것이다.
도 3은 HPCCC를 이용하여 분획한 상기 10개의 하위 분획 중 분획 1 내지 5에 대하여 나타낸 것이다.
도 4는 HPCCC를 이용하여 분획한 상기 10개의 하위 분획 중 분획 6 내지 10에 대하여 나타낸 것이다.
도 5는 DPPH(1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl)에 대한 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반의 산화 억제 효과를 나타낸 것이다.
도 6은 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반의 핵자기공명(NMR) 그래프를 나타낸 것이다.
도 7은 HaCat 세포에서의 MMP-1 발현에 대하여 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반이 억제 효과를 나타냄을 보여주는 도이다.
도 2는 카페인이 제거된 클로로포름:메탄올 10:1 (v/v) 분획물을 대용량 고성능 역류크로마토그래피(high-performance countercurrent chromatography, HPCCC)를 이용하여 10개의 하위 분획을 나눈 것을 나타낸 것이다.
도 3은 HPCCC를 이용하여 분획한 상기 10개의 하위 분획 중 분획 1 내지 5에 대하여 나타낸 것이다.
도 4는 HPCCC를 이용하여 분획한 상기 10개의 하위 분획 중 분획 6 내지 10에 대하여 나타낸 것이다.
도 5는 DPPH(1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl)에 대한 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반의 산화 억제 효과를 나타낸 것이다.
도 6은 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반의 핵자기공명(NMR) 그래프를 나타낸 것이다.
도 7은 HaCat 세포에서의 MMP-1 발현에 대하여 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반이 억제 효과를 나타냄을 보여주는 도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 명세서에서 “후발효차”는 차 잎에 존재하는 효소가 아닌 별도의 미생물 또는 물질에 의하여 발효시킨 것을 포함한다.
본 명세서에서 “케톤 분획물”은 케톤 용매를 이용하여 특정 물질이나 추출물을 분획한 것 또는 분획하고 남은 것, 그리고 이들을 특정 용매로 다시 추출한 것을 포함한다. 상기 케톤의 종류는 불문하나 아세톤이 바람직하며, 분획 방법 및 추출방법은 당업계의 통상의 기술자에게 알려진 어떤 방법도 가능하다.
본 명세서에서 "이성질체"는 특히 광학 이성질체(optical isomers)(예를 들면, 본래 순수한 거울상 이성질체(essentially pure enantiomers), 본래 순수한 부분 입체 이성질체(essentially pure diastereomers) 또는 이들의 혼합물)뿐만 아니라, 형태 이성질체(conformation isomers)(즉, 하나 이상의 화학 결합의 그 각도만 다른 이성질체), 위치 이성질체(position isomers)(특히, 호변이성체(tautomers)) 또는 기하 이성질체(geometric isomers)(예컨대, 시스-트랜스 이성질체)를 포함한다.
본 명세서에서 "본래 순수(essentially pure)"란, 예컨대 거울상 이성질체 또는 부분 이성질체와 관련하여 사용한 경우, 거울상 이성질체 또는 부분 이성질체를 예로 들 수 있는 구체적인 화합물이 약 90% 이상, 바람직하게는 약 95% 이상, 보다 바람직하게는 약 97% 이상 또는 약 98% 이상, 보다 더 바람직하게는 약 99% 이상, 보다 더욱 더 바람직하게는 약 99.5% 이상(w/w) 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 “허용 가능"이란 통상적 또는 의약학적 사용량(dosage)으로 이용할 때 상당한 독성 효과를 피함으로써, 동물, 더 구체적으로는 인간에게 사용할 수 있다는 정부 또는 이에 준하는 규제 기관의 승인을 받을 수 있거나 승인 받거나, 식품공전(Food code), 건강기능식품공전, 또는 일반적인 약전에 열거되거나 기타 일반적인 문헌에 기재된 것으로 인지되는 것을 의미한다.
본 명세서에서 “허용 가능한 염”은 통상적 또는 의약학적으로 허용 가능하고 모 화합물(parent compound)의 바람직한 활성을 갖는 본 발명의 일측면에 따른 염을 의미한다. 상기 염은 (1) 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산 등과 같은 무기산으로 형성되거나; 또는 아세트산, 프로파이온산, 헥사노산, 시클로펜테인프로피온산, 글라이콜산, 피루브산, 락트산, 말론산, 숙신산, 말산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 3-(4-히드록시벤조일) 벤조산, 신남산, 만델산, 메테인설폰산, 에테인설폰산, 1,2-에테인-디설폰산, 2-히드록시에테인설폰산, 벤젠설폰산, 4-클로로벤젠설폰산, 2-나프탈렌설폰산, 4-톨루엔설폰산, 캄퍼설폰산, 4-메틸바이시클로 [2,2,2]-oct-2-엔-1-카르복실산, 글루코헵톤산, 3-페닐프로파이온산, 트리메틸아세트산, tert-부틸아세트산, 라우릴 황산, 글루콘산, 글루탐산, 히드록시나프토산, 살리실산, 스테아르산, 뮤콘산과 같은 유기산으로 형성되는 산 부가염(acid addition salt); 또는 (2) 모 화합물에 존재하는 산성 프로톤이 치환될 때 형성되는 염을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 “프로드럭(prodrug)”은 어떤 물질을 화학적으로 변화시켜 물리적, 화학적 성질을 조절한 약물을 의미하며, 그 자체는 생리 활성을 나타내지 않지만 투여 후 체내에서 화학적, 생리학적 혹은 효소의 작용에 의해 원래의 약물로 바뀌어 약효를 발휘할 수 있다.
본 명세서에서 “수화물(hydrate)”은 물이 결합되어 있는 화합물을 의미하며, 물과 화합물 사이에 화학적인 결합력이 없는 내포 화합물을 포함하는 광범위한 개념이다.
본 명세서에서 “용매화물”은 용질의 분자나 이온과 용매의 분자나 이온 사이에 생긴 고차의 화합물을 의미한다.
본 발명은 일측면에서, 하기 화학식 1로 나타나는 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan), 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 이의 용매화물, 또는 이를 포함하는 후발효차 케톤 분획물을 유효성분으로 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물을 제공한다.
일 구현예에 의하면, 상기 후발효차 케톤 분획물은 후발효차의 수불용성 추출물에 대한 케톤 분획물일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반은 하기 화학식 2로 나타나는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(Trans-3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan)일 수 있다. 본 명세서 내의 “flavan” 또는 "Flavan"은 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 또는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 나타낸다.
다른 구현예에 의하면, 상기 케톤 분획물은 케톤 분획물의 알코올 추출물일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 케톤은 아세톤, 카르본(carvon), 풀레곤(pulegone), 이소론기폴라논(isolongifolanone), 2-헵타논, 2-펜타논, 3-헥사논, 3-헵타논, 4-헵타논, 2-옥타논, 3-옥타논, 2-노나논, 3-노나논, 2-운데카논, 2-트리데카논, 메틸이소프로필케톤, 에틸이소아밀케톤, 부틸리덴 아세톤, 메틸헵테논, 디메틸옥테논, 게라닐 아세톤, 파르네실 아세톤, 2,3-펜타디온, 2,3-헥사디온, 3,4-헥사디온, 2,3-헵타디온, 아밀시클로펜타논, 아밀시클로펜테논, 2-시클로펜틸 시클로펜타논, 헥실시클로펜타논, 2-n-헵틸시클로펜타논, cis-쟈스몬, 디히드로쟈스몬, 메틸코릴론, 2-tert-부틸시클로헥사논, p-tert-부틸시클로헥사논, 2-sec-부틸시클로헥사논, 셀러리 케톤, 크립톤, p-tert-펜틸시클로헥사논, 메틸시클로시트론, 네론, 4-시클로헥실-4-메틸-2-펜타논, 옥사이드 케톤, 에목시 프론, 메틸나프틸케톤, α-메틸아니살아세톤, 아니실 아세톤, p-메톡시 페닐 아세톤, 벤질리덴 아세톤, p-메톡시아세토페논, p-메틸아세토페논, 프로피오페논, 아세토페논, α-다이나스콘(Dynascone), 일리톤(lritone), 아이오논(ionone), 슈도아이오논(Pseudoionone), 메틸아이오논, 메틸일리톤, 2,4-디-tert-부틸시클로헥사논, 알릴아이오논, 2-아세틸-3,3-디메틸노르보르난, 베르베논, 펜콘(fenchon), 시클로펜타데카논, 시클로헥사데세논 등을 포함할 수 있고, 당업계에서 일반적으로 사용될 수 있는 용매로서의 케톤류 및 이들의 혼합물을 모두 포함할 수 있으며, 바람직하게는 아세톤일 수 있다.
또 다른 구현예에 의하면, 상기 알코올은 당업계에서 일반적으로 사용될 수 있는 알코올 단독 또는 혼합물일 수 있으며, 바람직하게는 에탄올일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 조성물 내의 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 또는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반, 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물은 상기 조성물 총중량 기준으로 0.000001중량%이상, 0.000005중량%이상, 0.00001중량%이상, 0.00005중량%이상, 0.0001중량%이상, 0.0002중량%이상, 0.0005중량%이상, 0.001중량%이상, 0.005중량%이상, 0.01중량%이상, 0.05중량%이상, 0.1중량%이상, 0.3중량%이상, 0.5중량%이상, 1중량%이상, 1.5중량%이상, 1.8중량%이상, 2중량%이상, 2.2중량%이상, 2.5중량%이상, 2.8중량%이상, 3중량%이상, 3.2중량%이상, 3.5중량%이상, 3.8중량%이상, 4중량%이상, 4.2중량%이상, 4.5중량%이상, 또는 4.8중량%이상이거나, 5중량%이하, 4.8중량%이하, 4.5중량%이하, 4.2중량%이하, 3.8중량%이하, 3.5중량%이하, 3.2중량%이하, 3중량%이하, 2.8중량%이하, 2.5중량%이하, 2.2중량%이하, 2중량%이하, 1.8중량%이하, 1.5중량%이하, 1.2중량%이하, 1중량%이하, 0.5중량%이하, 0.3중량%이하, 0.1중량%이하, 0.05중량%이하, 0.01중량%이하, 0.005중량%이하, 0.001중량%이하, 0.0005중량%이하, 0.0002중량%이하, 0.0001중량%이하, 0.00005중량%이하, 0.00001중량%이하, 또는 0.000005중량%이하일 수 있다. 바람직하게는 0.000001 내지 5 중량%이하일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 조성물 내 후발효차 케톤 분획물의 함량은 상 기 조성물 총중량 대비 0.01중량%이상, 0.1중량%이상, 1중량%이상, 5중량%이상, 10중량%이상, 15중량%이상, 20중량%이상, 25중량%이상, 30중량%이상, 35중량%이상, 40중량%이상, 45중량%이상, 50중량%이상, 55중량%이상, 60중량%이상, 65중량%이상, 70중량%이상, 75중량%이상, 80중량%이상, 85중량%이상, 90중량%이상, 또는 95중량%이상이거나, 100중량%이하, 95중량%이하, 90중량%이하, 85중량%이하, 80중량%이하, 75중량%이하, 70중량%이하, 65중량%이하, 60중량%이하, 55중량%이하, 50중량%이하, 45중량%이하, 40중량%이하, 35중량%이하, 30중량%이하, 25중량%이하, 20중량%이하, 15중량%이하, 10중량%이하, 5중량%이하, 1중량%이하, 0.1중량%이하, 또는 0.05중량%이하일 수 있다. 바람직하게는 0.01 중량% 내지 100 중량%일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 분획물은 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 또는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반, 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물이 분획물 총중량을 기준으로 0.0001중량%이상, 0.0002중량%이상 0.0005중량%이상, 0.001중량%이상, 0.005중량%이상, 0.01중량%이상, 0.05중량%이상, 0.1중량%이상, 0.5중량%이상, 1중량%이상, 1.5중량%이상, 2중량%이상, 2.5중량%이상, 3중량%이상, 3.5중량%이상, 4중량%이상, 또는 4.5중량%이상이거나, 5중량%이하, 4.5중량%이하, 4중량%이하, 3.5중량%이하, 3중량%이하, 2.5중량%이하, 2중량%이하, 1.5중량%이하, 1중량%이하, 0.5중량%이하, 0.1중량%이하, 0.05중량%이하, 0.01중량%이하, 0.005중량%이하, 0.001중량%이하, 0.0005중량%이하, 또는 0.0002중량%이하일 수 있다. 바람직하게는 0.0001 중량% 내지 5 중량% 포함된 것일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 또는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반, 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물의 투여량은 0.0001g/kg/일 이상, 0.001g/kg/일 이상, 0.01g/kg/일 이상, 0.1g/kg/일 이상, 1g/kg/일 이상, 2g/kg/일 이상, 3g/kg/일 이상, 4g/kg/일 이상, 5g/kg/일 이상, 6g/kg/일 이상, 7g/kg/일 이상, 8g/kg/일 이상, 9g/kg/일 이상, 10g/kg/일 이상, 11g/kg/일 이상, 12g/kg/일 이상, 13g/kg/일 이상, 또는 14g/kg/일 이상이거나, 15g/kg/일 이하, 14g/kg/일 이하, 13g/kg/일 이하, 12g/kg/일 이하, 11g/kg/일 이하, 10g/kg/일 이하, 9g/kg/일 이하, 8g/kg/일 이하, 7g/kg/일 이하, 6g/kg/일 이하, 5g/kg/일 이하, 4g/kg/일 이하, 3g/kg/일 이하, 2g/kg/일 이하, 1g/kg/일 이하, 0.1g/kg/일 이하, 0.01g/kg/일 이하, 0.001g/kg/일 이하, 또는 0.0005g/kg/일 이하일 수 있다. 바람직하게는 0.0001g/kg/일 내지 15mg/kg/일 일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 항산화는 라디칼의 산화 억제 또는 활성산소 감소에 의한 것일 수 있다.
또 다른 구현예에 의하면, 상기 항산화는 항노화, 피부탄력 개선, 및 피부주름 개선으로 구성되는 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
또 다른 구현예에 의하면, 상기 항노화는 피부 항노화일 수 있고, 피부탄력 개선 및 피부주름 개선으로 구성되는 군에서 선택되는 하나이상일 수 있다.
또 다른 구현예에 의하면, 상기 항노화, 피부탄력 개선, 및 피부주름 개선으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상은 콜라게네이즈(collagenase)의 발현을 억제하여 이루는 것일 수 있다. 일 구현예에 의하면 상기 콜라게네이즈는 MMP-1일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른, 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 이용하여 유기 라디칼인 DPPH(1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl)의 산화 억제 실험을 실시한 결과, 본원발명의 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반이 통상 사용되고 있는 합성 항산화제 또는 항노화제인 트롤록스(Trolox)보다 현저한 항산화능을 발휘하였으므로(표 1 참조), 본원발명을 통해 상기 물질을 항산화, 항노화, 피부탄력 개선, 및 피부주름 개선 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있다. 노화의 주요 원인은 활성산소 또는 자유라디칼을 포함하므로 항산화를 통해 노화를 억제할 수 있기 때문이다. 특히 피부의 노화는 피부탄력 및 주름과 직결되므로 본원발명의 상기 물질을 인체 또는 피부에 사용할 경우 항산화 및 항노화 작용과 함께 피부의 항노화를 실현할 수 있고 이를 통해 피부탄력 개선 및 피부주름 개선을 도모할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른, 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반를 이용하여 콜라게네이즈(MMP-1)의 발현 억제 여부를 확인한 결과, 사람의 섬유아세포 및 각질세포 모두에서 발현을 억제하는 효과를 발휘하는 것으로 확인되었다(도 5 및 도 7 참조). 이를 통해 상기 물질을 항노화, 피부탄력 개선, 및 피부주름 개선 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있다. 노화가 진행될수록 콜라겐 등이 감소하고, 그에 따라 탄력 감소, 주름 증가 등의 제반 증상이 동반되므로, 콜라게네이즈의 발현 억제를 통하여 항노화, 피부탄력 개선 및 피부주름 개선 등을 도모할 수 있는 것이다.
본 발명의 일측면에 따른 상기 조성물은 약학 조성물일 수 있다. 상기 약학 조성물은 경구, 비경구, 직장, 국소, 경피, 정맥 내, 근육 내, 복강 내, 피하 등으로 투여될 수 있다. 경구 투여를 위한 제형은 정제(錠劑), 환제(丸劑), 연질 및 경질 캅셀제, 과립제(顆粒劑), 산제, 세립제, 액제, 유탁제(乳濁濟) 또는 펠렛제일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 비경구 투여를 위한 제형은 용액제, 현탁제, 유액제, 겔, 주사제, 점적제, 좌제(坐劑), 패취, 연고제 또는 분무제일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 제형은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 용이하게 제조될 수 있으며, 계면 활성제, 부형제, 수화제, 유화 촉진제, 현탁제, 삼투압 조절을 위한 염 또는 완충제, 착색제, 향신료, 안정화제, 방부제, 보존제 또는 기타 상용하는 보조제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 상기 조성물의 적용량 또는 투여량은 투여 받을 대상의 연령, 성별, 체중, 병리 상태 및 그 심각도, 투여 경로 또는 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 적용량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 유효성분의 1일 투여 용량은 예를 들어 0.001μg/kg/일 내지 5000mg/kg/일, 보다 구체적으로는 0.0001mg/kg/일 내지 15 mg/kg/일이 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 의하면, 상기 조성물은 식품 조성물 또는 건강식품 조성물일 수 있다.
상기 식품 조성물 또는 건강식품 조성물의 제형은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 정제, 과립제, 환제, 분말제, 캡슐제, 드링크제와 같은 액제, 캐러멜, 겔, 바, 티백 등으로 제형화될 수 있다. 각 제형의 식품 조성물 또는 건강식품 조성물은 유효 성분 이외에 해당 분야에서 통상적으로 사용되는 성분들을 제형 또는 사용 목적에 따라 당업자가 어려움 없이 적의 선정하여 배합할 수 있으며, 다른 원료와 동시에 적용할 경우 상승 효과가 일어날 수 있다.
상기 조성물은 단순 섭취, 음용, 주사 투여, 스프레이 투여 또는 스퀴즈 투여 등 다양한 방법으로 투여될 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 식품 조성물 또는 건강식품 조성물에 있어서, 상기 유효 성분의 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 이의 1일 투여 용량은 예를 들어 0.0001mg/kg/일 내지 15 mg/kg/일이 될 수 있으나, 이에 제한되지 않으며, 투여하고자 하는 대상의 연령, 건강 상태, 합병증 등 다양한 요인에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 식품 조성물 또는 건강식품 조성물은, 예를 들어, 츄잉껌, 캐러멜 제품, 캔디류, 빙과류, 과자류 등의 각종 식품류, 청량 음료, 미네랄 워터, 알코올 음료 등의 음료 제품, 비타민이나 미네랄 등을 포함한 건강기능성 식품류일 수 있다.
상기 외에, 본 발명의 일 측면에 따른 식품 조성물 또는 건강식품 조성물은 여러 가지 영양제, 비타민, 광물(전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 증진제(치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 포함할 수 있다. 그 밖에 본 발명의 일측면에 따른 식품 조성물들은 천연 과일 쥬스 및 과일 쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 포함할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 그렇게 중요하진 않으나 본 발명의 일측면에 따른 조성물 100 중량부 당 0 내지 약 50 중량부의 범위에서 포함되는 것이 일반적이다.
또 다른 구현예에 의하면, 상기 조성물은 피부 외용제 조성물일 수 있다. 피부 외용제 조성물은 화장료, 구강제, 세정제, 의학 및 약학 등의 조성물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 피부 외용제는 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들면, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일 및 바디에센스 등의 화장료로 제형화될 수 있다.
또한, 본 명세서의 피부 외용제 조성물은 특별한 목적을 위한 기능성의 염(salt) 및 pH 조절을 위한 pH조절제 중에서 선택된 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 염은 이온 차폐, 보습, 자외선 차단 등을 위한 무기염, 유기염 및/또는 유기-무기염으로부터 선택될 수 있다. 구체적인 예를 들어, 상기 염은 소듐클로라이드(NaCl), 인산나트륨(Na3PO4) 및 염화칼슘(CaCl2) 등으로부터 선택될 수 있다. 상기 pH 조절제는 산(aicd)이나 염기(base)로부터 선택되며, 예를 들어 염산, 황산, 주석산, 구연산, 인산, 초산, 락틱액시드, 소듐락테이트, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 알킬 아민, 알칸올 아민 및 암모니아 등으로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서의 피부 외용제 조성물은 화장료, 약제학적 또는 의약외품 조성물일 수 있다. 상기 화장료, 약제학적 또는 의약외품 조성물은 방부제, 안정화제, 수화제 또는 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제 등의 보조제 및 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 함유할 수 있다. 상기 조성물은, 로션, 크림, 연고 또는 젤 등으로 제형화될 수 있다. 상기 피부 외용제 조성물은, 경피 투여되는 것이 바람직하다.
상기 약제학적 또는 의약외품 조성물의 유효성분의 투여량은 치료 받을 대상의 연령, 성별, 체중과, 치료할 특정 질환 또는 병리 상태, 질환 또는 병리 상태의 심각도, 투여경로 및 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있다. 일반적으로 상기 유효성분의 투여량은 0.0001mg/kg/일 내지 15 mg/kg/일 범위일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 측면에 있어서, 조성물은 제형화 하는데 있어서 특별히 한정되는 바가 없으나, 화장료 조성물일 수 있다. 상기 화장료 조성물은 예를 들어 피부용 및/또는 모발용 조성물로서, 예를 들어 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 아이크림, 아이에센스, 에센스, 클렌징크림, 클렌징로션, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 보디로션, 보디크림, 보디에센스, 보디세정제, 염모제, 샴푸, 린스, 정발제, 양모제, 연고, 젤, 크림, 패취, 분무제 및 피부 접착타입 등의 제형을 가질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
또한, 각각의 제형에 있어서 상기한 필수성분 이외에 다른 성분들은 기타 외용제의 종류 또는 사용목적 등에 따라 당업자가 어려움 없이 적합하게 선정하여 배합할 수 있다.
본 명세서에 따른 화장료 조성물은 국소 적용에 적합한 모든 제형으로 제공될 수 있다. 예를 들면, 용액, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 유상에 수상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 고체, 겔, 분말, 페이스트, 마이크로 니들, 포말(foam) 또는 에어로졸 조성물의 제형으로 제공될 수 있다. 이러한 제형의 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 명세서에 따른 화장료 조성물에는 본 명세서의 화합물 또는 분획물 이외에 기능성 첨가물 및 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분이 추가로 포함될 수 있다. 상기 기능성 첨가물로는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함할 수 있다. 본 명세서에 따른 화장료 조성물은 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 포함할 수 있다. 또한 본 명세서에 따른 화장료 조성물은 보습제, 에몰리언트제, 계면 활성제, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, pH 조정제, 유기 및 무기안료, 향료, 냉감제 또는 제한제를 더 포함할 수 있다. 상기 성분의 배합량은 본 명세서의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하며, 그 배합량은 조성물 전체 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량%, 구체적으로 0.01 내지 3 중량%일 수 있다.
이하, 실시예, 실험예, 및 제형예를 들어 본 명세서의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 예는 본 명세서에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐 본 명세서의 범주 및 범위가 하기 예에 의해 제한되는 것은 아니다.
<실시예 1> 후발효차 시료의 제조
녹차(Camellia sinensis var. Yabukita) 잎으로 만든 녹차에 물을 첨가하여 수분 함량을 40중량%으로 조정하였다. 여기에 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtillis) 5×106cfu/g을 접종하고, 50℃에서 3일간 발효시킨 후 80℃에서 4일간 발효시켰다. 발효된 차를 70℃ 내지 80℃의 열풍으로 수분 함량 4중량% 내지 6중량%까지 건조시킨 후, 10℃에서 100일간 숙성하였다.
상기 숙성된 차 시료를 15초 동안 분쇄하고, 메쉬 사이즈 1mm의 스테인리스 체로 걸렀다. 이후 분쇄된 50mg을 1.5ml Eppendorf tube 넣고 1ml의 탈이온수를 첨가하여 60℃ 항온 수조에서 30분간 일정 속도로 교반한 후, 25℃ 13,000rpm에서 15분간 원심분리하였다. 건조시킨 발효 녹차 추출물에서 물에 녹지 않는 부분만을 분리하였다.
<실시예 2> 분획물 수득 및 화합물 분리
상기 후발효차 시료 150g을 아세톤으로 분획하여 카테킨 유도체 및 카페인을 가능한한 제거하고 플라보노이드가 농축된 가용물을 수득하였다. 상기 아세톤 가용물 40 g에 대해서 일차적으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여, 클로로포름:메탄올의 혼합물을 용매로 하여 10:1, 5:1, 1:1 (v/v) 순으로 용출하여 각 분획을 얻었다.
여기서, 클로로포름:메탄올 10:1 (v/v) 분획 12 g을 고성능 액체 크로마토그래피(high performance liquid chromatography, HPLC, Waters Alliance 2695 system, Waters, USA)로 분석한 결과, 상기와 같이 아세톤으로 분획하지 않은 경우 여전히 카페인이 주화합물로 존재하고 있었고, 상기와 같이 아세톤을 이용하여 분획한 후에는 카페인이 제거되었음을 확인하였다(도 1).
카페인이 제거된 클로로포름:메탄올 10:1 (v/v) 분획물 8.9 g을 대용량 고성능 역류크로마토그래피(high-performance countercurrent chromatography, HPCCC, Dynamic Extractions Ltd, UK)를 이용하여 분획하였다. 이때 사용한 용매는 n-hexane-TBME(Methyl tert-butyl ether)-BuOH-MeCN-Water (0.25:3:1:1:5, v/v)이었고, 유속은 25 ml/min 이었다. 상기 조건을 이용하여 총 10개의 하위 분획을 나누었으며(도 2), 이를 HPLC로 분석하여 각 분획에 함유된 화합물 대부분이 플라보노이드(flavonoid) 계열임을 확인하였다 (도 3, 도 4).
상기 분획물로부터 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 (Trans-3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan, C22H18O10, 분자량 442.0900)을 분리하였고, 분리된 화합물의 구조는 아래와 같다.
[화학식 2]
1H 핵자기공명(nuclear magnetic resonance, NMR)의 경우 용매(solvent)로 methanol-d3을 사용하였고, 기기는 Bruker Advance DPX-500(BRUKER사, USA)를 사용하였으며, 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반의 NMR 데이터는 아래와 같고 구체적인 그래프는 도 6과 같다.
1H NMR δ (500Hz) 7.01(s, 2H), 6.89(s, 1H), 6.76(s, 2H), 6.04(s, 1H), 5.96(s, 1H), 5.36(m, 1H), 5.13(m, 1H), 2.83(m, 1H), 2.73(m, 1H)
<실험예 1> 항산화 효과 실험 (DPPH test)
상기 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반의 항산화 효과를 실험하였다.
구체적으로, 유기 라디칼인 DPPH(1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl)의 환원에 의해(항산화제는 산화됨) 발생되는 흡광도의 변화를 통해 항산화능을 평가하는 방법을 사용하였다. DPPH의 산화가 억제되어 흡광도가 대조군에 비해 감소되는 정도를 측정하여, 대조군의 흡광도에 비해서 50％ 이하의 흡광도를 나타내는 농도를 유효 항산화 농도로 평가하였다.
에탄올에 DPPH를 섞어 100μM DPPH 용액 190㎕를 제조한 뒤 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반과 대조시료를 각각 10㎕ 넣어 반응액을 만들고 37℃에서 30분간 반응시킨 후 540nm에서 흡광도를 측정하였다. 대조시료로는 널리 사용하고 있는 합성 항산화제 트롤록스(Trolox)를 사용하였다. 결과는 하기 표와 같았다.
| 시료 | IC50(μM) |
| 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 | 6.01 |
| 트롤록스 | 8.66 |
상기 표 1에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 의한 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반이 트롤록스보다도 항산화능이 더 우수함을 알 수 있었다. 이를 통해 본 발명의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 항산화 용도, 항노화 용도, 항산화를 통한 피부탄력 유지 및 증진, 항산화를 통한 피부 주름 제거 및 완화 등의 용도로 사용할 수 있음을 확인할 수 있었다.
<실험예 2> 사람 피부 섬유아세포에서의 MMP-1(matrix metalloproteinase-1, 콜라게네이즈)의 발현 억제 효과
사람의 섬유아세포(KF-4109, 클라보사로부터 입수)를 60mm 디쉬에서 10% FBS-DMEM(Dulbecco's Modified Eagle's Media)으로 배양한 후 24시간 동안 0% FBS-DMEM으로 starvation 하였다. PBS로 2회 워싱한 후 자외선을 조사하였다. 다시 0% FBS-DMEM으로 배지를 갈아주면서 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 2ug/ml의 농도로 처리한 후, 48시간 동안 배양하였다(대조군은 DMSO를 처리함). 배지를 모아서 동량의 배지를 로딩하여 웨스턴 블랏으로 MMP-1을 확인하였고, 세포에서 단백질을 추출하여 세포 용해물(cell lysate)을 동량 로딩하여 웨스턴 블랏으로 알파-튜블린의 발현을 확인하였다.
그 결과, 자외선 조사를 하지 않은 경우 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(도 5의 Flavan은 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 나타내고, UV는 자외선을 나타냄) 처리에 따라 MMP-1의 발현에 별다른 차이가 없었으나, 자외선(UV)을 조사한 경우 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 처리하면 MMP-1의 발현이 감소하였다(도 5). 반면, 알파-튜불린의 경우 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 처리 여부에 따른 발현차이가 거의 없었다. 즉, 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반이 MMP-1(콜라게네이즈) 의 발현을 억제하는 효과가 있음을 확인하였다. 이를 통해 본 발명의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 콜라겐 분해 억제 용도, 항노화, 피부노화 예방 및 완화, 피부탄력 유지 및 증진, 피부 주름 완화 및 제거 등의 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있다.
<실험예 3> HaCaT 세포에서의 MMP-1 (콜라게네이즈) 의 발현 억제 효과
인간 각질 세포주(human keratinocyte cell line)인 HaCaT 세포(provided by Prof. Dr. N.E. Fusenig, DKFZ Heidelberg, Germany)를 60mm 디쉬에서 10% FBS-DMEM(Dulbecco's Modified Eagle's Media)으로 배양한 후 24시간 동안 0% FBS-DMEM으로 starvation 하였다. PBS로 2회 워싱한 후 자외선을 조사하였다. 다시 0% FBS-DMEM으로 배지를 갈아주면서 물질 (flavan 즉, 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반)을 2ug/ml의 농도로 처리한 후, 48시간 동안 배양하였다(대조군은 DMSO를 처리함). 배지를 모아서 동량의 배지를 로딩하여 웨스턴 블랏으로 MMP-1을 확인하였고, 세포에서 단백질을 추출하여 cell lysate를 동량 로딩하여 웨스턴 블랏으로 알파-튜블린의 발현을 확인하였다. 도 7에서, "No UV"는 UV(자외선) 처리를 하지 않았음을 의미한다.
그 결과, 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(flavan)이 MMP-1 (콜라게네이즈) 의 발현을 억제하는 효과가 있음을 확인하였다(도 7). 이를 통해 본 발명의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 콜라겐 분해 억제 용도, 항노화, 피부노화 예방 및 완화, 피부탄력 유지 및 증진, 피부 주름 완화 및 제거 등의 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있다.
<제형예 1> 연질 캡슐
본 발명 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 150mg, 락토오스 440mg, 옥수수 전분 430mg 및 스테아린산 마그네슘 2mg을 혼합하여 연질 캡슐 충진액을 제조하였다. 그리고, 상기와 별도로 젤라틴 66 중량부, 글리세린 24 중량부 및 솔비톨액 10 중량부의 비율로 연질 캡슐 시트를 제조하고 상기 충진액을 충진시켜 연질 캡슐을 제조하였다.
또한, 본 발명 실시예에 따른 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 3mg, 락토오스 440mg, 옥수수 전분 450mg 및 스테아린산 마그네슘 2mg을 혼합하여 연질 캡슐 충진액을 제조한다. 그리고, 상기와 같이 연질 캡슐 시트를 제조하고 상기 충진액을 충진시켜 연질 캡슐을 제조하였다.
<제형예 2> 정제
본 발명 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 150mg, 비타민 E 15mg, 비타민 C 15mg, 갈락토올리고당 250㎎, 유당 60㎎ 및 맥아당 140㎎을 혼합하고 유동층 건조기를 이용하여 과립화한 후 당 에스테르(sugar ester) 8㎎을 첨가하였다. 이 조성물을 통상의 방법으로 타정하여 정제를 제조하였다.
또한, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 3mg, 비타민 E 15mg, 비타민 C 15mg, 갈락토올리고당 259㎎, 유당 60㎎ 및 맥아당 140㎎을 혼합하고 유동층 건조기를 이용하여 과립화한 후 당 에스테르(sugar ester) 8㎎을 첨가하였다. 이 조성물을 통상의 방법으로 타정하여 정제를 제조하였다.
<제형예 3> 드링크제
본 발명 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 80mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 포도당 10g, 구연산 0.6g, 및 액상 올리고당 25g을 혼합한 후 정제수 400㎖를 가하여 충진하였다. 병에 충진한 후 30℃에서 4~5 초간 살균하여 드링크제를 제조하였다.
또한, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 0.1mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 포도당 10g, 구연산 0.6g, 및 액상 올리고당 25g을 혼합한 후 정제수 400㎖를 가하여 각 병에 200㎖씩 되도록 충진하였다. 병에 충진한 후 30℃에서 4~5 초간 살균하여 드링크제를 제조하였다.
<제형예 4> 과립제
본 발명 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 150mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 무수결정 포도당 250㎎ 및 전분 550㎎을 혼합하고, 유동층 과립기를 사용하여 과립으로 성형한 후 포에 충진하여 과립제를 제조하였다.
또한, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 3mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 무수결정 포도당 250㎎ 및 전분 550㎎을 혼합하고, 유동층 과립기를 사용하여 과립으로 성형한 후 포에 충진하여 과립제를 제조하였다.
<제형예 5> 주사제
하기 표 2에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 주사제를 제조하였다.
| 배합성분 | 함량 |
| 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 | 100mg |
| 주사용 멸균 증류수 | 적량 |
| pH 조절제 | 적량 |
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 3mg 사용하여 주사제를 제조하였다.
<제형예 6> 건강 식품
하기 표 3에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 건강 식품을 제조하였다.
| 성분 | 함량 |
| 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 | 150㎎ |
| 비타민 혼합물 | |
| 비타민 A 아세테이트 | 70 ㎍ |
| 비타민 E | 1.0 ㎎ |
| 비타민 B1 | 0.13 ㎎ |
| 비타민 B2 | 0.15 ㎎ |
| 비타민 B6 | 0.5 ㎎ |
| 비타민 B12 | 0.2 ㎍ |
| 비타민 C | 10 ㎎ |
| 비오틴 | 10 ㎍ |
| 니코틴산아미드 | 1.7 ㎎ |
| 엽산 | 50 ㎍ |
| 판토텐산 칼슘 | 0.5 ㎎ |
| 무기질 혼합물 | |
| 황산제1철 | 1.75 ㎎ |
| 산화아연 | 0.82 ㎎ |
| 탄산마그네슘 | 25.3 ㎎ |
| 제1인산칼륨 | 15 ㎎ |
| 제2인산칼슘 | 55 ㎎ |
| 구연산칼륨 | 90 ㎎ |
| 탄산칼슘 | 100 ㎎ |
| 염화마그네슘 | 24.8 ㎎ |
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 3mg 사용하여 건강식품을 제조하였다.
상기 비타민 및 무기질 혼합물의 조성비는 비교적 건강식품에 적합한 성분을 예로 혼합 조성하였지만, 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하며, 통상의 건강식품 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 통상의 방법에 따라 건강식품 조성물 제조에 사용할 수 있다.
<제형예 7> 건강 음료
| 성분 | 함량 |
| 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 | 50㎎ |
| 구연산 | 1000 ㎎ |
| 올리고당 | 100 g |
| 매실농축액 | 2 g |
| 타우린 | 1 g |
| 정제수 | 잔량 |
| 총 부피 | 900 ㎖ |
상기 표 4와 같이 총 부피 900㎖가 되도록 잔량의 정제수를 첨가하여 통상의 건강음료 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 약 1시간 동안 85℃에서 교반 가열한 후, 만들어진 용액을 여과하여 멸균된 2리터 용기에 취득하여 밀봉 멸균한 뒤 냉장 보관하여 건강음료를 제조하였다.
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 0.1mg 사용하여 건강음료를 제조하였다.
<제형예 8> 유연화장수(스킨로션)
실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 3 중량%, L-아스코르빈산-2-인산마그네슘염 1.00 중량%, 수용성 콜라겐 (1% 수용액) 1.00 중량%, 시트르산나트륨 0.10 중량%, 시트르산 0.05중량%, 감초 엑기스 0.20 중량%, 1,3-부틸렌글리콜 3.00 중량%, 정제수 잔량을 이용하여 유연화장수(스킨로션)을 제조하였다.
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 0.1중량% 사용하여 유연화장수를 제조하였다.
<제형예 9> 크림형 제제
실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 3.00중량%, 폴리에틸렌글리콜모노스테아레이트 2.00 중량%, 자기유화형 모노스테아르산글리세린 5.00 중량%, 프로필렌글리콜 4.00 중량%, 스쿠알렌 6.00 중량%, 트리2-에틸헥산글리세릴 6.00 중량%, 스핑고당지질 1.00 중량%, 1,3-부틸렌글리콜 7.00 중량%, 밀랍 5.00 중량%, 정제수 잔량을 사용하여 크림형 제제를 제조하였다.
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 0.1중량% 사용하여 크림형 제제를 제조하였다.
<제형예 10> 팩
실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 3.00 중량%, 폴리비닐알코올 13.00 중량%, L-아스코르빈산-2-인산마그네슘염 1.00 중량%, 라우로일히드록시프롤린 1.00 중량%, 수용성 콜라겐 (1% 수용액) 2.00 중량%, 1,3-부틸렌글리콜 3.00 중량%, 에탄올 5.00 중량%, 정제수 잔량을 사용하여 팩을 제조하였다.
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 0.1중량% 사용하여 팩을 제조하였다.
이상으로 본 명세서의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 명세서의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 명세서의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 나타나는 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan), 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 이의 용매화물, 또는 이를 포함하는 후발효차 케톤 분획물을 유효성분으로 포함하는 항산화용 조성물
[화학식 1]
.
- 하기 화학식 1로 나타나는 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan), 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 이의 용매화물, 또는 이를 포함하는 후발효차 케톤 분획물을 유효성분으로 포함하는 항노화용 조성물
[화학식 1]
.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 후발효차 케톤 분획물은 후발효차의 수불용성 추출물에 대한 케톤 분획물인, 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 케톤은 아세톤인, 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반은 하기 화학식 2로 나타나는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 (Trans-3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan)인, 조성물
[화학식 2]
.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 조성물 내 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반, 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물의 함량은 상기 조성물 총중량 대비 0.000001 중량% 내지 5 중량%인, 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 조성물 내 후발효차 케톤 분획물의 함량은 상기 조성물 총중량 대비 0.01 중량% 내지 100 중량%인, 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 분획물은 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반, 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물이 분획물 총중량을 기준으로 0.0001 중량% 내지 5 중량% 포함된 것인, 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan), 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물의 투여량은 0.0001mg/kg/일 내지 15mg/kg/일인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 항산화는 라디칼의 산화 억제에 의한 것인, 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 항노화는 피부탄력 개선 및 피부주름 개선으로 구성되는 군에서 선택되는 하나 이상인, 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 피부탄력 개선 및 피부주름 개선은 콜라게네이즈(collagenase)의 발현을 억제하여 이루는 것인, 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 조성물은 식품 조성물인, 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 조성물은 약학 조성물인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 조성물은 화장료 조성물인 조성물.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160104899A KR20180020493A (ko) | 2016-08-18 | 2016-08-18 | 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7- pentahydroxyflavan)을 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물 |
| PCT/KR2017/006838 WO2018034424A1 (ko) | 2016-08-18 | 2017-06-28 | 3-o-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160104899A KR20180020493A (ko) | 2016-08-18 | 2016-08-18 | 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7- pentahydroxyflavan)을 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180020493A true KR20180020493A (ko) | 2018-02-28 |
Family
ID=61196909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160104899A KR20180020493A (ko) | 2016-08-18 | 2016-08-18 | 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7- pentahydroxyflavan)을 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20180020493A (ko) |
| WO (1) | WO2018034424A1 (ko) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009053857A2 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Csir | Management and treatment of benign prostatic hyperplasia |
-
2016
- 2016-08-18 KR KR1020160104899A patent/KR20180020493A/ko not_active Application Discontinuation
-
2017
- 2017-06-28 WO PCT/KR2017/006838 patent/WO2018034424A1/ko active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2018034424A1 (ko) | 2018-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20180004367A (ko) | 금화규 추출물을 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물 | |
| JP5283873B2 (ja) | 美白用組成物 | |
| KR20150019672A (ko) | 피부 재생, 주름개선, 항산화 및 피부 미백용 조성물 | |
| JP7121757B2 (ja) | 新規なクエルセチン系化合物を含む美白用組成物 | |
| CN113613666A (zh) | 包含肉豆蔻提取物或肉豆蔻木酚素作为有效成分的用于缓解由环境污染因素引起的皮肤刺激及保护皮肤的组合物 | |
| JP2018020970A (ja) | プロトンポンプ機能促進剤 | |
| KR102001043B1 (ko) | 피부 재생, 주름 개선, 항산화, 항염증 및 피부 미백용 조성물 | |
| JP5976271B2 (ja) | リパーゼ阻害剤並びにそれを含有する化粧料、飲食品組成物及び医薬品組成物 | |
| KR20190063171A (ko) | 까마중 추출물 또는 솔라소닌을 유효성분으로 포함하는 피부 노화 방지 또는 주름 개선용 조성물 | |
| KR101988909B1 (ko) | 피부 재생, 주름 개선, 항산화 및 피부 미백용 조성물 | |
| KR102635190B1 (ko) | 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7- pentahydroxyflavan)을 포함하는 보습용 조성물 | |
| KR102359443B1 (ko) | 후발효차 유래의 신규한 캄페롤계 화합물을 포함하는 항염 조성물 | |
| JP6908265B2 (ja) | アポトーシス抑制剤 | |
| KR20180020493A (ko) | 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7- pentahydroxyflavan)을 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물 | |
| KR101577787B1 (ko) | 폴리필린 ⅶ을 포함하는 피부 미백용 조성물 | |
| KR101988988B1 (ko) | 피부 재생, 주름개선, 항산화 및 피부 미백용 조성물 | |
| KR102001048B1 (ko) | 피부 재생, 주름개선, 항산화 및 피부 미백용 조성물 | |
| KR101909740B1 (ko) | 모노트로페인을 포함하는 피부 재생, 주름 개선, 항산화 및 피부 미백용 조성물 | |
| KR20180009316A (ko) | 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7- pentahydroxyflavan)을 포함하는 인지 기능 개선용 조성물 | |
| KR102359442B1 (ko) | 신규한 퀘르세틴계 화합물을 포함하는 항염 조성물 | |
| JP7121758B2 (ja) | 後発酵茶由来の新規なケンペロール系化合物を含む美白用組成物 | |
| JP2017088538A (ja) | フィラグリン産生促進剤 | |
| JP6587908B2 (ja) | プロトンポンプ機能促進剤 | |
| KR20210115745A (ko) | 이소린들레인을 포함하는 피부 미백용 조성물 | |
| KR101998813B1 (ko) | 소포카르핀을 포함하는 피부 재생, 주름 개선, 항산화 및 피부 미백용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |