KR20180008124A - Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same - Google Patents
Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180008124A KR20180008124A KR1020160090006A KR20160090006A KR20180008124A KR 20180008124 A KR20180008124 A KR 20180008124A KR 1020160090006 A KR1020160090006 A KR 1020160090006A KR 20160090006 A KR20160090006 A KR 20160090006A KR 20180008124 A KR20180008124 A KR 20180008124A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- aryl
- alkyl
- compound
- aryloxy
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 241
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 117
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 93
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 74
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- -1 alkyl boron Chemical compound 0.000 claims description 45
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 27
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 27
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 25
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical group CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims description 22
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims description 22
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 22
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 20
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 19
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 claims description 7
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 4
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 110
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 75
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 75
- 239000000463 material Substances 0.000 description 53
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LEHBLKHJWCNXKQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(Br)C([N+](=O)[O-])=CC=C21 LEHBLKHJWCNXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- SBABEHDRJFHMEU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C(Br)C=CC2=C1 SBABEHDRJFHMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRQFZBUWIOZDMP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=C(Br)C([N+](=O)[O-])=CC2=C1 KRQFZBUWIOZDMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical compound O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-diphenoxyphenoxy)naphthalene Chemical group C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C(OC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1 KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPCMVVKRCLOEDQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)pentan-1-one Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)C(C(CCC)NC)=O OPCMVVKRCLOEDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDSGEWWFYYOFU-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(9h-carbazol-1-yl)-4-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]-9h-carbazole Chemical group C1=CC(C=2C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C=CC=2)(C=2C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C=CC=2)CC=C1C1=CC=CC=C1 GJDSGEWWFYYOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFIFGNVUOHUERK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nitronaphthalen-1-yl)thianthrene Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=2SC3=CC=CC=C3SC=2C=C1 WFIFGNVUOHUERK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSUCEGNAROQSGU-UHFFFAOYSA-N 2-bromodibenzo-p-dioxin Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC(Br)=CC=C3OC2=C1 GSUCEGNAROQSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- MCNFSXSJNZPTGE-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzo-p-dioxin-2-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(OC=2C(=CC=CC=2)O2)C2=C1 MCNFSXSJNZPTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- VEFDQCSIVBIYFQ-UHFFFAOYSA-N 4-phenylquinazoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=NC2=CC=CC=C12 VEFDQCSIVBIYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000006182 cathode active material Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PUPKPAZSFZOLOR-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;toluene Chemical compound CN(C)C=O.CC1=CC=CC=C1 PUPKPAZSFZOLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N oxanthrene Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3OC2=C1 NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5056—
-
- H01L51/5092—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound that can be used as a material for an organic electroluminescence device and an organic electroluminescence device including the same.
1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.The electroluminescent (EL) devices that led to blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965 were followed up with the observation of organic thin film emission from Bernanose in the 1950s. In 1987, Tang The organic light emitting device having a laminated structure in which the hole layer and the functional layer of the light emitting layer are divided. Thereafter, in order to form a high efficiency and high number of organic electroluminescent devices, each organic material layer has been developed into a form in which each organic material layer has been introduced into the device, leading to the development of specialized materials used therefor.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광물질, 정공주입 물질, 정공수송 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic layer in the anode, and electrons are injected into the organic layer in the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. At this time, the material used as the organic material layer can be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, an electron injecting material and the like depending on its function.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.The luminescent material can be classified into blue, green and red luminescent materials according to luminescent colors and yellow and orange luminescent materials to realize better natural colors. Further, in order to increase the color purity and increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a light emitting material.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. At this time, since the development of the phosphorescent material can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with the fluorescence, the phosphorescent dopant as well as phosphorescent host materials are being studied extensively.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.Up to now, hole injecting layer, hole transporting layer. NPB, BCP and Alq 3 are widely known as electron transporting layer materials and anthracene derivatives as light emitting layer materials. Particularly, metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , (acac) Ir (btp) 2 and the like having advantages in terms of efficiency improvement of the light emitting layer material are blue, green, 4,4-dicarbazolybiphenyl (CBP) is used as a phosphorescent dopant material for red phosphorescent dopants.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.However, conventional organic material layers are advantageous from the viewpoint of light emitting properties, but their thermal stability is not very good due to their low glass transition temperature, and thus they are not satisfactory in terms of lifetime of the organic electroluminescent device. Therefore, development of an organic layer material having excellent performance is required.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been made to solve the above problems and it is an object of the present invention to provide a novel compound capable of improving the efficiency, lifetime and stability of the organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the compound.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1): < EMI ID =
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1과 R2, R2와 R3, R3와 R4, R5와 R6, R6과 R7 및 R7과 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 고리와 축합되어 축합 고리를 형성하며;At least one of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7, and R 7 and R 8 is a ring represented by any one of the following formulas Lt; / RTI > to form a condensed ring;
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 1 내지 4에서, In the above Chemical Formulas 1 to 4,
점선은 축합이 이루어지는 부분이며;The dotted line is the part where the condensation occurs;
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 O, S, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택되나, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N(Ar1)이고;X 1 to X 3 are, but each independently O, S, N (Ar 1 ), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) selected from the group consisting of (Ar 5), X 1 to X 3 Lt; / RTI > is N (Ar < 1 >);
Y1 내지 Y6은 각각 독립적으로 N 또는 C(R9)이며;Y 1 to Y 6 are each independently N or C (R 9 );
Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;Ar 1 To Ar 5 are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heteroaryl group having 3 to 40 hetero atoms A cycloalkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyl A silyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphonyl group, a C 6 to C 60 A mono or diarylphosphinyl group, and an arylamine group of C 6 to C 60 , or may combine with adjacent groups to form a condensed ring;
상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 고리와 축합 고리를 형성하지 않는 R1 내지 R8와, R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R9가 복수 개인 경우 복수 개의 R9는 서로 동일하거나 상이하며; R 1 to R 8 and R 9 , which do not form a condensed ring with the rings represented by Chemical Formulas 2 to 4, are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C C 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nucleus atom heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, and 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 of the aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, a C 6 ~ C 60 aryl silyl group, the C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl Phosphinicosuccinic aryl group and a C 6 ~ C 60 amine group is selected from the group consisting of, wherein R 9, when a plurality of individual plurality of R 9 is the same as or different from each other;
상기 Ar1 내지 Ar5 및 R1 내지 R9의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.The Ar 1 To Ar 5 and R 1 to R 9 in the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkene group, an aryloxy group, an aryloxy group, an aryloxy group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group , C 6 ~ C 60 aryl amine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ alkyl boron C 40 of the group , C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ from the group consisting of C 60 arylsilyl of And when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
또, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising a positive electrode, a negative electrode, and at least one organic compound layer sandwiched between the positive electrode and the negative electrode, wherein at least one of the one or more organic compound layers is a compound represented by the above- And an organic electroluminescent device.
본 발명에서의 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다."Alkyl" in the present invention is a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl And the like, but are not limited thereto.
본 발명에서의 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.As used herein, the term "alkenyl" is a monovalent substituent derived from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include vinyl, But are not limited to, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서의 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.The term "alkynyl" in the present invention is a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include ethynyl, , 2-propynyl, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서의 "아릴"은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60개일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 치환기도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오레닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다."Aryl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a C6-C60 aromatic hydrocarbon having a single ring or a combination of two or more rings. Further, it is preferable that two or more rings are condensed with each other and only carbon atoms are contained as the ring-forming atoms (for example, the number of carbon atoms may be from 8 to 60) and the whole molecule is a non-aromacity monovalent Substituents may also be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, fluorenyl, and the like.
본 발명에서의 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹도 포함하는 것으로 해석된다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다."Heteroaryl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. Wherein one or more carbons, preferably one to three carbons, of the ring are substituted with a heteroatom selected from N, O, P, S and Se. In addition, it is preferable that two or more rings are pendant or condensed with each other, and include hetero atoms selected from N, O, P, S and Se besides carbon as a ring-forming atom, < / RTI > aromacity). Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl; Such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and the like. ring; Imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서의 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, "aryloxy" means a monovalent substituent represented by RO-, and R represents aryl having 5 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서의 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.The term "alkyloxy" in the present invention means a monovalent substituent group represented by R'O-, wherein R 'represents 1 to 40 alkyl, and may be linear, branched or cyclic . ≪ / RTI > Examples of such alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.
본 발명에서의 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다."Arylamine" in the present invention means an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서의 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다."Cycloalkyl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서의 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다."Heterocycloalkyl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, S or Se. ≪ / RTI > Examples of such heterocycloalkyls include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
본 발명에서의 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다."Alkylsilyl" in the present invention is silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "arylsilyl" means silyl substituted with aryl having 5 to 60 carbon atoms.
본 발명에서의 "축합 고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, the term "condensed rings" means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.The compound represented by the general formula (1) of the present invention has excellent thermal stability and luminescent properties and can be used as a material of an organic material layer of an organic electroluminescent device. In particular, when the compound represented by Formula 1 of the present invention is used as a phosphorescent host material, it is possible to produce an organic electroluminescent device having excellent light emitting performance, low driving voltage, high efficiency, and long life time, A full color display panel having improved performance and lifetime can be manufactured.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
1. 신규 유기 화합물1. New organic compounds
본 발명의 신규 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:The novel compounds of the present invention can be represented by the following formula
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1과 R2, R2와 R3, R3와 R4, R5와 R6, R6과 R7 및 R7과 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 고리와 축합되어 축합 고리를 형성하고, 상기 R1과 R2, R2와 R3, R3와 R4, R4와 R5, R5와 R6, R6과 R7, R7과 R8 중 2 이상이 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 고리와 축합되는 경우, 각각 축합되는 고리는 동일하거나 상이하며;At least one of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7, and R 7 and R 8 is a ring represented by any one of the following formulas Wherein R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R When two or more of 8 are condensed with a ring represented by the following general formulas (2) to (4), the ring to be condensed is the same or different;
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 1 내지 4에서, In the above Chemical Formulas 1 to 4,
점선은 축합이 이루어지는 부분이며;The dotted line is the part where the condensation occurs;
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 O, S, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택되나, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N(Ar1)이고;X 1 to X 3 are, but each independently O, S, N (Ar 1 ), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) selected from the group consisting of (Ar 5), X 1 to X 3 Lt; / RTI > is N (Ar < 1 >);
Y1 내지 Y6은 각각 독립적으로 N 또는 C(R9)이며;Y 1 to Y 6 are each independently N or C (R 9 );
Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;Ar 1 To Ar 5 are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heteroaryl group having 3 to 40 hetero atoms A cycloalkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyl A silyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphonyl group, a C 6 to C 60 A mono or diarylphosphinyl group, and an arylamine group of C 6 to C 60 , or may combine with adjacent groups to form a condensed ring;
상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 고리와 축합 고리를 형성하지 않는 R1 내지 R8와, R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R9가 복수 개인 경우 복수 개의 R9는 서로 동일하거나 상이하며; R 1 to R 8 and R 9 , which do not form a condensed ring with the rings represented by Chemical Formulas 2 to 4, are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C C 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nucleus atom heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, and 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 of the aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, a C 6 ~ C 60 aryl silyl group, the C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl Phosphinicosuccinic aryl group and a C 6 ~ C 60 amine group is selected from the group consisting of, wherein R 9, when a plurality of individual plurality of R 9 is the same as or different from each other;
상기 Ar1 내지 Ar5 및 R1 내지 R9의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.The Ar 1 To Ar 5 and R 1 to R 9 in the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkene group, an aryloxy group, an aryloxy group, an aryloxy group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group , C 6 ~ C 60 aryl amine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ alkyl boron C 40 of the group , C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ from the group consisting of C 60 arylsilyl of And when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 전계 발광 소자용 재료[예: 4,4-디카바졸릴비페닐 (이하, 'CBP'라 함)]보다 높은 분자량을 갖기 때문에, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자가 포함할 경우, 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다.The compound represented by Formula 1 of the present invention has a higher molecular weight than conventional organic electroluminescence device materials (for example, 4,4-dicarbazolylbiphenyl (hereinafter referred to as 'CBP')) Is excellent in thermal stability, and is excellent in carrier transport ability and light emitting performance. Therefore, when the compound of Formula 1 is included in the organic electroluminescent device, the driving voltage, efficiency, lifetime, etc. of the device can be improved.
일반적으로 유기 전계 발광 소자의 인광 발광층에서, 호스트 물질은 이의 삼중항 에너지 갭이 도펀트의 삼중항 에너지 갭보다 높아야 한다. 즉, 호스트의 가장 낮은 여기 상태가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태보다 에너지가 더 높은 경우, 인광 발광 효율이 향상될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 삼중항 에너지가 높은 기본 골격에 특정의 치환기가 도입됨으로써, 에너지 준위가 도펀트보다 높게 조절될 수 있어 인광 호스트 물질로 사용될 수 있다.Generally, in a phosphorescent light emitting layer of an organic electroluminescent device, the host material should have a triplet energy gap higher than the triplet energy gap of the dopant. That is, when the lowest excitation state of the host is higher in energy than the lowest emission state of the dopant, the phosphorescence efficiency can be improved. The compound of formula (1) can be used as a phosphorescent host material because a specific substituent is introduced into a basic skeleton having a high triplet energy, whereby the energy level can be controlled to be higher than that of the dopant.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있어, 넓은 밴드갭을 가질 수 있고, 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은 상기 기본 골격에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 양극성의(bipolar) 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 이와 같이, 상기 기본 골격에 EWG가 도입된 상기 화학식 1의 화합물은 우수한 캐리어 수송성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료 이외, 전자주입/수송층 재료, 또는 수명 개선층 재료로도 사용될 수 있다. 한편, 상기 화학식 1의 화합물이 상기 기본 골격에 아릴아민기, 카바졸기, 터페닐기, 트리페닐렌기 등과 같이 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG)가 결합될 경우, 정공의 주입 및 수송이 원활하게 이루어지기 때문에, 발광층 재료 이외, 정공주입/수송층 또는 발광 보조층 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.In addition, the compound of Formula 1 can control the HOMO and LUMO energy levels according to the type of the substituent introduced into the basic skeleton, and can have a wide band gap and a high carrier transporting property. For example, when the electron donating group (EWG) having a high electron absorbing property such as a nitrogen-containing heterocycle (for example, a pyridine group, a pyrimidine group, a triazine group, etc.) is bonded to the basic skeleton, Since it has a bipolar characteristic, the bonding force between holes and electrons can be increased. As described above, the compound of Formula 1 in which EWG is introduced into the basic skeleton has excellent carrier transporting property and light emitting property. Therefore, the compound of Formula 1 can be used as an electron injection / transport layer material or a life improving layer material other than the light emitting layer material of the organic electroluminescence device Can be used. On the other hand, when the electron donor compound (EDG) is bonded to the basic skeleton of the compound of Formula 1 such as an arylamine group, a carbazole group, a terphenyl group, a triphenylene group, etc., , It can be usefully used as a hole injecting / transporting layer or a light emitting auxiliary layer material other than the light emitting layer material.
이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 향상시킴과 동시에, 정공 주입/수송 능력, 전자 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 등을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송/주입층 재료 및 정공 수송/주입층 재료, 발광보조층 재료, 수명개선층 재료, 더 바람직하게는 발광층 재료, 전자 주입층 재료, 발광보조층 재료, 수명 개선층 재료로 사용될 수 있다.As described above, the compound represented by Formula 1 can improve the luminescent characteristics of the organic electroluminescent device and improve the hole injecting / transporting ability, the electron injecting / transporting ability, the light emitting efficiency, the driving voltage, . Therefore, the compound of formula (I) according to the present invention is useful as an organic layer material of an organic electroluminescent device, preferably a light emitting layer material (green and / or red phosphorescent host material), an electron transport / injection layer material and a hole transport / A light emitting layer, a light emitting auxiliary layer material, a life improving layer material, more preferably a light emitting layer material, an electron injecting layer material, a light emitting auxiliary layer material, and a life improving layer material.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환기, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리 전이온도가 향상될 수 있고, 이로 인해 종래의 발광 재료(예를 들어, CBP)보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.In addition, the compound of formula (1) may have various substituents, especially an aryl group and / or a heteroaryl group, introduced into the basic skeleton to significantly increase the molecular weight of the compound, thereby improving the glass transition temperature, And may have a higher thermal stability than the material (e.g., CBP). The compound represented by the formula (1) is also effective for inhibiting crystallization of the organic material layer. Accordingly, the organic electroluminescent device including the compound of Formula 1 according to the present invention can greatly improve performance and lifetime characteristics, and the full-color organic luminescent panel to which such an organic electroluminescent device is applied can also maximize the performance.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 A-9 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, the compound may be a compound represented by any one of the following formulas A-1 to A-9:
상기 화학식 A-1 내지 A-9에서,In the above Formulas A-1 to A-9,
X1 내지 X3, R1 내지 R6, R8 및 Y1 내지 Y6 각각은 상기 화학식 1 내지 4에서 정의된 바와 같다. Each of X 1 to X 3 , R 1 to R 6 , R 8 and Y 1 to Y 6 is as defined in the above formulas (1) to (4).
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R1 내지 R9 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 5로 표시되는 치환기이며, 여기서 상기 R1 내지 R9 및 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이할 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, R 1 to R 9 and Ar 1 To Ar 5 is a substituent represented by the following formula (5), wherein R 1 to R 9 and Ar 1 to Ar 5 may be the same or different from each other:
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 5에서,In Formula 5,
*는 결합되는 부분을 의미하고;* Denotes the moiety to be bonded;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며; L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of a single bond, a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nucleus atoms;
R10은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며; R 10 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, A cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group , A C 3 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphate group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~, or selected from the group consisting of C 60 aryl amine, the combination group adjacent to form a condensed ring;
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.Wherein L 1 and the L 2 arylene group and a heteroarylene group, an alkyl group of the R 10, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl of the amine group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphazene group, a mono- or diaryl phosphine blood group and an aryl silyl group each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 An alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryloxy group, A C 1 to C 40 alkyloxyl group, a C 6 to C 60 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ group alkylboronic of C 40, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ C 6 of 0 > are the same or different from each other when they are substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom,
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1 및 R9 중 적어도 하나는 상기 화학식 5로 표시되는 치환기일 수 있으며, 이 경우 상기 Ar1 및 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 보다 바람직하게는 상기 Ar1은 상기 화학식 5로 표시되는 치환기일 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, the Ar 1 And R < 9 > may be a substituent represented by the above formula (5), wherein Ar < 1 > And R < 9 > may be the same or different from each other. More preferably, Ar 1 may be a substituent represented by the general formula (5).
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합이거나 하기 화학식 B-1 내지 B-6 중 어느 하나로 표시되는 링커인 것이 발광 효율 및 구동 전압 특성에서 바람직하다:According to a preferred embodiment of the present invention, each of L 1 and L 2 is independently a single bond or a linker represented by any one of the following formulas (B-1) to (B-6)
상기 화학식 B-1 내지 B-6에서,In the above Formulas B-1 to B-6,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;* Denotes the part where the bond is made;
X4 및 X5은 각각 독립적으로 O, S, N(Ar6) 또는 C(Ar7)(Ar8)이며;X 4 and X 5 are each independently O, S, N (Ar 6 ) or C (Ar 7 ) (Ar 8 );
X6는 N 또는 C(Ar9)이며;X 6 is N or C (Ar 9 );
p는 0 내지 4의 정수이며;p is an integer from 0 to 4;
R11은 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R11이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;R 11 is a group selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, an aryloxy group of a C 6 ~ C 60 of, C A C 3 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphonyl group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ C to 60 selected from the group consisting of an aryl amine or bonded adjacent group to form a condensed ring, and when the R 11 multiple individual they each other Identical or different;
Ar6 내지 Ar9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;Ar 6 to Ar 9 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ of C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a nuclear atoms 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ aryl of C 60 amine group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, an aryl boronic of C 6 ~ C 60, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, selected from the group consisting arylsilyl a C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ C 60 of, or by combining tile adjacent to which they are attached may form a condensed ring;
상기 R11 및 Ar6 내지 Ar9의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Alkyl group of said R 11, and Ar 6 to Ar 9, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boronic A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group , C 6 ~ C 60 aryl amine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ alkyl boron C 40 of the group , the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ C 60 aryl group in the silyl When substituted with at least one selected more substituents or unsubstituted and the ring, is substituted with plural substituents, they may be the same or different from each other.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R10은 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to one embodiment, preferred according to the present invention, wherein R 10 is hydrogen, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, and a C 6 ~ C 60 of And an arylamine group.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R10은 수소이거나 하기 화학식 C-1 내지 C-7 중 어느 하나로 표시되는 치환기인 것이 발광 효율 및 구동 전압 특성에서 바람직하다:According to a preferred embodiment of the present invention, R 10 is hydrogen or a substituent represented by any one of the following formulas C-1 to C-7 in terms of luminous efficiency and driving voltage characteristics.
상기 화학식 C-1 내지 C-7에서,In the above formulas C-1 to C-7,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;* Denotes the part where the bond is made;
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 C(R16)이며;Z 1 to Z 5 are each independently N or C (R 16 );
T1 및 T2는 각각 독립적으로 단일결합, C(R17)(R18), N(R19), O 및 S로 이루어진 군에서 선택되나, T1 및 T2 모두가 단일결합은 아니며;T 1 and T 2 are each independently selected from the group consisting of a single bond, C (R 17 ) (R 18 ), N (R 19 ), O and S, but not both T 1 and T 2 are single bonds;
q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;q and r are each independently an integer of 0 to 4;
R12 및 R13은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R12 및 R13 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;R 12 and R 13 are each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 6 ~ C 60 the aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, an aryloxy group of C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 C 6 to C 60 arylamino groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 arylboron groups, C 6 to C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group and a C 6 ~ C 60 selected from an aryl silyl group the group consisting of or of, by combining groups of adjacent, may form a fused ring, wherein R 12 and R < 13 > each are the same or different from each other;
R14 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R16 내지 R19 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;R 14 to R 19 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ of C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a nuclear atoms 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ aryl of C 60 amine group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, an aryl boronic of C 6 ~ C 60, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, selected from the group consisting of C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group and a C 6 ~ with an aryl silyl group of C 60, or combine tile adjacent to which they are attached may form a fused ring, When there are a plurality of R 16 to R 19 each, they are the same or different from each other;
상기 R12 내지 R19의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Alkyl group of said R 12 to R 19, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ alkyl silyl group of C 40, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine of blood group and a C 6 ~ selected from the group consisting of C 60 aryl silyl And when they are substituted with a plurality of substituents, they may be the same as or different from each other.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R10은 상기 화학식 C-1 내지 C-5 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, R 10 may be a substituent represented by any one of formulas C-1 to C-5.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, each of R 14 and R 15 is independently hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, And C 6 to C 60 arylamine groups.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R14 및 R15는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, R 14 and R 15 may each independently be selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group and a naphthalenyl group.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R10은 하기 화학식 D-1 내지 D-24 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, R 10 may be a substituent represented by any of the following formulas D-1 to D-24:
상기 화학식 D-1 내지 D-24에서,In the above formulas D-1 to D-24,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;* Denotes the part where the bond is made;
t는 0 내지 5의 정수이며,t is an integer from 0 to 5,
u는 0 내지 4의 정수이며;u is an integer from 0 to 4;
v는 0 내지 3의 정수이며;v is an integer from 0 to 3;
w는 0 내지 2의 정수이며;w is an integer from 0 to 2;
R20은 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R20이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;R 20 is heavy hydrogen, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the nucleus of atoms of A C 6 to C 60 alkyloxy group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heteroaryloxy group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 heteroaryl group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, A C 6 to C 60 arylamine group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphonyl group, C 6 ~ mono or diaryl phosphine of C 60 blood group and a C 6 ~ C 60 selected from an aryl silyl group the group consisting of or of, by combining groups of adjacent, may form a fused ring, wherein R 20 is when multiple individual which Are the same or different from each other;
상기 R20의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, Alkyl group of the R 20, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, A C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nucleus atom heterocycloalkyl groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 A C 6 to C 60 arylphosphonyl group, a C 6 to C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 to C 60 arylsilyl group, And when they are substituted with a plurality of substituents, they may be the same as or different from each other,
R12, R13, R16 내지 R19, q 및 r 각각은 상기 화학식 C-1 내지 C-7에서 정의된 바와 같다.R 12 , R 13 , R 16 to R 19 , q and r are respectively as defined in the above formulas C-1 to C-7.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R12, R13 및 R20은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, each of R 12 , R 13 and R 20 is independently a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms And an arylamine group of C 6 to C 60 .
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R12, R13 및 R20은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, R 12 , R 13 and R 20 may each independently be selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group and a naphthalenyl group.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 나타낼 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다: The compounds represented by formula (1) of the present invention can be represented by the following compounds, but are not limited thereto:
본 발명의 화학식 1의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다(Chem. Rev ., 60:313 (1960); J. Chem . SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 등 참조). 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
The compounds of general formula (I) of the present invention can be synthesized according to the general synthetic method (Chem Rev, 60: 313 ( 1960); J. Chem SOC 4482 (1955); Chem Rev. 95:..... 2457 (1995 ). Detailed synthesis of the compound of the present invention will be described in detail in Synthesis Examples to be described later.
2. 유기 전계 발광 소자2. Organic electroluminescent device
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.Another aspect of the present invention provides an organic electroluminescent device comprising the compound represented by Formula 1.
구체적으로, 본 발명은 (i) 양극(anode), (ii) 음극(cathode) 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.Specifically, the present invention provides a cathode active material comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) at least one organic layer interposed between the anode and the cathode, Include compounds represented by the above formula (1). At this time, the compounds represented by Formula 1 may be used alone or in combination.
본 발명의 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있는데, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the at least one organic material layer may include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer. ≪ / RTI >
바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함되는 유기물층은 발광층 또는 정공 수송층일 수 있고, 더욱 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층에 포함될 경우, 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명을 매우 향상시킬 수 있다.Preferably, the organic compound layer containing the compound represented by Formula 1 may be a light emitting layer or a hole transporting layer, and more preferably, when the compound represented by Formula 1 is included in the light emitting layer, , Power efficiency, thermal stability and device life can be greatly improved.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트, 형광 호스트 또는 도펀트 재료일 수 있으며, 바람직하게는 발광층의 인광 호스트일 수 있다.For example, the compound represented by Formula 1 may be a phosphorescent host, a fluorescent host, or a dopant material of the light emitting layer, and may preferably be a phosphorescent host of the light emitting layer.
본 발명의 다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있는데, 이때 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the at least one organic material layer may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer, (1). ≪ / RTI >
바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함되는 유기물층은 발광 보조층일 수 있다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 유기 전계 발광 소자의 발광 보조층 물질에 포함되는 경우, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광 효율 및 전력 효율), 수명 및 휘도는 보다 향상시키고, 구동 전압은 더욱 낮출 수 있다.Preferably, the organic compound layer including the compound represented by Formula 1 may be an emission assist layer. In particular, when the compound represented by Formula 1 is included in the light-emitting auxiliary layer material of the organic electroluminescent device, the efficiency (luminous efficiency and power efficiency), lifetime and brightness of the organic electroluminescent device are further improved, Can be lowered.
본 발명의 또 다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송 보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있는데, 이때 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the one or more organic layers may include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting auxiliary layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer, May include a compound represented by the general formula (1).
바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함되는 유기물층은전자 수송 보조층일 수 있다. 특히 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 유기 전계 발광 소자의 전자수송보조층에 포함되는 경우, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광 효율 및 전력 효율), 수명 및 휘도는 보다 향상시키고, 구동 전압은 더욱 낯출 수 있다.Preferably, the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may be an electron transporting layer. In particular, when the compound represented by Formula 1 is included in the electron transporting layer of the organic electroluminescent device, the efficiency (luminous efficiency and power efficiency), lifetime and brightness of the organic electroluminescent device are further improved, .
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 기판 위에, 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, a structure in which an anode, one or more organic material layers and a cathode are successively laminated on a substrate, and an insulating layer or an adhesive layer is inserted into the interface between the electrode and the organic material layer .
일례에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자는 기판 위에, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있고, 필요에 따라서는, 상기 정공 수송층과 발광층 사이에는 발광 보조층이 삽입될 수 있으며 또, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 위치할 수도 있다.According to an example, the organic electroluminescent device may have a structure in which an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a cathode are sequentially laminated on a substrate, and if necessary, An emission auxiliary layer may be inserted and an electron injection layer may be disposed on the electron transporting layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나로, 예컨대, 발광층 또는 발광 보조층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may be formed by using at least one of the above-mentioned one or more organic layers, for example, a material known in the art and a light-emitting layer or a light- Method to form an organic layer and an electrode.
상기 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지는 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
본 발명에서 유기 전계 발광 소자의 제조 시 사용 가능한 기판의 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.Examples of substrates usable in the production of the organic electroluminescent device in the present invention include silicon wafers, quartz or glass plates, metal plates, plastic films and sheets, but are not limited thereto.
또한, 양극 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; Or carbon black, but are not limited thereto.
또한, 음극 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but the present invention is not limited thereto.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층으로 사용되는 물질은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업계에 알려진 통상의 물질이라면 제한없이 사용할 수 있다.The material used for the hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron injecting layer and the electron transporting layer is not particularly limited, and any conventional materials known in the art can be used without limitation.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples. However, the present invention is not limited by the following Examples.
[[ 준비예Preparation Example 1] 화합물 1] Compound Inv1Inv1 및 And Inv2의Of Inv2 합성 synthesis
<단계 1> 2-(<Step 1> 2- ( e디벤조[b,e][1,4]디옥신e-dibenzo [b, e] [1,4] dioxin -2-일)-4,4,5,5-Yl) -4,4,5,5- 테트라메틸Tetramethyl -1,3,2--1,3,2- 디옥사보로란의Dioxaborolan 합성 synthesis
2-브로모디벤조[b,e][1,4]디옥신 (100g, 0.38mol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란) (115.8g, 0.46mol), Pd(dppf)Cl2 (31g, 0.038mol) 및 KOAc(111.9g, 1.14mol)을 플라스크에 넣은 다음, 여기에 1,4-디옥산 (2L)를 넣어 녹인 후, 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후, 증류수를 넣고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 얻은 유기층을 Na2SO4로 건조시키고 감압 증류한 다음, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-(디벤조[b,e][1,4]디옥신-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란 (73g, 수율 62%)을 얻었다.
2-Bromodibenzo [b, e] [1,4] dioxine (100 g, 0.38 mol), 4,4,4 ', 4', 5,5,5 ' (115.8 g, 0.46 mol), Pd (dppf) Cl 2 (31 g, 0.038 mol) and KOAc (111.9 g, 1.14 mol) , 1,4-dioxane (2 L) was added thereto, and the mixture was heated and stirred for 8 hours. After completion of the reaction, distilled water was added and the organic layer was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over Na 2 SO 4 , distilled under reduced pressure, and then purified by column chromatography to obtain the compound 2- (dibenzo [b, e] [1,4] dioxin-2-yl) , And 5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (73 g, yield 62%).
<단계 2> 2-≪ Step 2 > 2- (2-니트로나프탈렌-1-일)디벤조[b,e](2-nitronaphthalen-1-yl) dibenzo [b, e] [1,[One, 4]디옥신의4] dioxin 합성 synthesis
상기 <단계 1>에서 얻은 2-(디벤조[b,e][1,4]디옥신-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란 (73g, 0.235mol), 1-브로모-2-니트로나프탈렌 (71g, 0.282mol) 및 Pd(PPh3)4 (13.5g, 0.011mol)을 플라스크에 넣고, 여기에 2M Na2CO3 포화 수용액 (352㎖)과 1,4-디옥산 (2L)을 넣어 녹인 후, 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후, 증류수를 넣고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 얻은 유기층을 Na2SO4로 건조시키고 감압 증류한 다음, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-(2-니트로나프탈렌-1-일)디벤조[b,e][1,4]디옥신 (75g, 수율 91%)을 얻었다.
To a solution of 2- (dibenzo [b, e] [1,4] dioxin-2-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabor Loran (73g, 0.235mol), 1- bromo-2-nitro-naphthalene (71g, 0.282mol) and Pd (PPh 3) placed in the flask with 4 (13.5g, 0.011mol), here a 2M Na 2 CO 3 A saturated aqueous solution (352 ml) and 1,4-dioxane (2 L) were added and dissolved, followed by heating and stirring for 8 hours. After completion of the reaction, distilled water was added and the organic layer was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over Na 2 SO 4 , distilled under reduced pressure, and then purified by column chromatography to obtain the compound 2- (2-nitronaphthalen-1-yl) dibenzo [b, e] [1,4] , Yield: 91%).
<단계 3> 화합물 ≪ Step 3 > Inv1Inv1 , 및 , And Inv2의Of Inv2 합성 synthesis
질소 기류 하에서 상기 <단계 2>에서 얻은 2-(2-니트로나프탈렌-1-일)디벤조[b,e][1,4]디옥신 (75g, 0.212mol), PPh3 (67g, 0.255mol), 및 1,2-디클로로벤젠 (1L)을 혼합한 후, 12시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 1,2-디클로로벤젠을 제거하고, 디클로로메탄으로 유기층을 추출하였다. 얻은 유기층을 Na2SO4로 건조시키고 감압 증류한 다음, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 Inv1(40g, 수율 58 %), 및 화합물 Inv2 (12 g, 수율 17 %)을 획득하였다.
2- (2-nitro-1-yl) obtained in the above <Step 2> was conducted in a nitrogen atmosphere dibenzo [b, e] [1,4] dioxin (75g, 0.212mol), PPh 3 (67g, 0.255mol ) And 1,2-dichlorobenzene (1 L) were mixed, followed by stirring for 12 hours. After completion of the reaction, 1,2-dichlorobenzene was removed and the organic layer was extracted with dichloromethane. The obtained organic layer was dried over Na 2 SO 4 , distilled under reduced pressure, and then purified by column chromatography to obtain compound Inv1 (40 g, yield 58%) and compound Inv2 (12 g, yield 17%).
[[ 준비예Preparation Example 2] 화합물 2] Compound Inv3Inv3 및 And Inv4의Of Inv4 합성 synthesis
상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하되, <단계 2>에서 1-브로모-2-니트로나프탈렌 대신 2-브로모-3-니트로나프탈렌을 사용하여 화합물 Inv3(34.2g, 수율 50 %), 및 화합물 Inv4 (17.1 g, 수율 25 %)을 수득 하였다
In the same manner as in Preparation Example 1, except that 2-bromo-3-nitronaphthalene was used instead of 1-bromo-2-nitronaphthalene in Step 2, compound Inv3 (34.2 g, yield 50%) and Compound Inv4 (17.1 g, yield 25%) was obtained
[[ 준비예Preparation Example 3] 화합물 3] Compound Inv5Inv5 및 And Inv6의Inv6 합성 synthesis
상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하되, <단계 2>에서 1-브로모-2-니트로나프탈렌 대신 2-브로모-1-니트로나프탈렌을 사용하여 화합물 Inv5(20.5g, 수율 30 %), 및 화합물 Inv6 (27.4 g, 수율 40 %)을 수득 하였다
(20.5 g, yield: 30%) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that 2-bromo-1-nitronaphthalene was used in place of 1-bromo-2-nitronaphthalene in Step 2, Compound Inv6 (27.4 g, yield 40%) was obtained
[[ 준비예Preparation Example 4] 화합물 4] Compound Inv7Inv7 및 And Inv8의Inv8 합성 synthesis
<단계 1> 2-(2-니트로나프탈렌-1-일)<Step 1> Synthesis of 2- (2-nitronaphthalen-1-yl) 싸이안트렌의Cyananthene 합성 synthesis
2-(디벤조[b,e][1,4]디옥신-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란 (100g, 0.384mol), 1-브로모-2-니트로나프탈렌 (106g, 0.422mol) 및 Pd(PPh3)4 (13.3g, 11.5mmol)을 플라스크에 넣고, 여기에 2M Na2CO3 포화 수용액 (576㎖)과 1,4-디옥산 (2L)을 넣어 녹인 후, 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후, 증류수를 넣고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 얻은 유기층을 Na2SO4로 건조시키고 감압 증류한 다음, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-(2-니트로나프탈렌-1-일)싸이안트렌 (128g, 수율 86%)을 얻었다.
(Dibenzo [b, e] [1,4] dioxin-2-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (100 g, 0.384 mol ), 1-bromo-2-nitro-naphthalene (106g, 0.422mol) and Pd (PPh 3) 4 (13.3g , 11.5mmol) were placed in the flask, where the 2M Na 2 CO 3 saturated aqueous solution (576㎖) and 1,4-dioxane (2 L) was added and dissolved, followed by heating and stirring for 8 hours. After completion of the reaction, distilled water was added and the organic layer was extracted with ethyl acetate. The resulting organic layer was dried over Na 2 SO 4 , distilled under reduced pressure, and then purified by column chromatography to obtain the compound 2- (2-nitronaphthalen-1-yl) thianthrene (128 g, yield 86%).
<단계 2> 화합물 ≪ Step 2 > Inv1Inv1 , 및 , And Inv2의Of Inv2 합성 synthesis
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 2-(2-니트로나프탈렌-1-일)싸이안트렌 (128g, 0.330mol), PPh3 (216g, 0.825mol), 및 1,2-디클로로벤젠 (2L)을 혼합한 후, 12시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 1,2-디클로로벤젠을 제거하고, 디클로로메탄으로 유기층을 추출하였다. 얻은 유기층을 Na2SO4로 건조시키고 감압 증류한 다음, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 Inv7(72.7g, 수율 62 %), 및 화합물 Inv8 (24.5 g, 수율 21 %)을 획득하였다.
(128 g, 0.330 mol), PPh 3 (216 g, 0.825 mol), and 1,2-dichlorobenzene (2 L) obtained in the above Step 1 ) Were mixed and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, 1,2-dichlorobenzene was removed and the organic layer was extracted with dichloromethane. The obtained organic layer was dried over Na 2 SO 4 , distilled under reduced pressure, and then purified by column chromatography to obtain Compound Inv7 (72.7 g, yield 62%) and compound Inv8 (24.5 g, yield 21%).
[[ 준비예Preparation Example 5] 화합물 5] Compound Inv9Inv9 및 And Inv10의Inv10 합성 synthesis
상기 준비예 4과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 1-브로모-2-니트로나프탈렌 대신 2-브로모-3-니트로나프탈렌을 사용하여 화합물 Inv9(52.6g, 수율 45 %), 및 화합물 Inv12 (35.1 g, 수율 30 %)을 수득 하였다
(52.6 g, yield 45%) was obtained by using 2-bromo-3-nitronaphthalene instead of 1-bromo-2-nitronaphthalene in Step 1, Compound Inv12 (35.1 g, yield 30%) was obtained
[[ 준비예Preparation Example 6] 화합물 6] compound Inv11Inv11 및 And Inv12의Inv12 합성 synthesis
상기 준비예 4과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 1-브로모-2-니트로나프탈렌 대신 2-브로모-1-니트로나프탈렌을 사용하여 화합물 Inv11(35.1g, 수율 30 %), 및 화합물 Inv12 (46.8 g, 수율 40 %)을 수득 하였다
(35.1 g, yield: 30%) was obtained in the same manner as in Preparation Example 4, except that 2-bromo-1-nitronaphthalene was used in place of 1-bromo-2-nitronaphthalene in Step 1, Compound Inv12 (46.8 g, yield 40%) was obtained
[[ 반응예Reaction Example 1] One] CpdCpd 4의 합성 Synthesis of 4
준비예 1에서 합성된 화합물 Inv 2 (3.2 g, 10.0 mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (4.6 g, 12.0 mmol)을 톨루엔 100 ㎖에 녹인 다음, Pd2(dba)3 (0.9g, 1.0mmol)을 질소 하에서 투입하였다. 이후, 여기에 NaOtBu (2.9g, 30 mmol)을 넣은 후, (t-Bu)3P (1.0 ㎖, 1.0mmol)을 상기 반응액에 투입한 다음, 혼합물을 5시간 동안 환류 교반하였다. (3.2 g, 10.0 mmol) and 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.6 g, 12.0 mmol) synthesized in Preparation Example 1 Was dissolved in 100 ml of toluene, and then Pd 2 (dba) 3 (0.9 g, 1.0 mmol) was added under nitrogen. Then, NaOtBu (2.9 g, 30 mmol) was added thereto, then (t-Bu) 3 P (1.0 mL, 1.0 mmol) was added to the reaction solution and the mixture was refluxed with stirring for 5 hours.
TLC로 반응이 종결되는 것을 확인한 후, 상온으로 식혔다. 반응 종료 후, 증류수를 넣고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층을 Na2SO4 로 건조시키고 감압 증류한 다음, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 Cpd 4 (6.2g, 수율 89%)을 얻었다. After confirming that the reaction was terminated by TLC, it was cooled to room temperature. After completion of the reaction, distilled water was added and the organic layer was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over Na 2 SO 4 , distilled under reduced pressure, and then purified by column chromatography to obtain Compound Cpd 4 (6.2 g, yield 89%).
HRMS [M]+: 630.206
HRMS [M] < + & gt ; : 630.206
[[ 반응예Reaction Example 2] 2] CpdCpd 19의 합성 Synthesis of 19
준비예 1에서 합성된 화합물 Inv 2 (10 g, 30.9 mmol), NaH(40%) (2.2 g, 37.1 mmol)을 톨루엔 DMF 150㎖에 녹인 다음, 1시간 동안 상온에서 교반 한 후 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 (7.8 g, 32.4 mmol)을 질소 하에서 상기 반응액에 투입한 다음, 혼합물을 12시간 동안 교반하였다. The compound Inv 2 (10 g, 30.9 mmol) synthesized in Preparation Example 1 and NaH (40%) (2.2 g, 37.1 mmol) were dissolved in 150 ml of toluene DMF, stirred at room temperature for 1 hour, 4-phenylquinazoline (7.8 g, 32.4 mmol) was added to the reaction solution under nitrogen, and the mixture was stirred for 12 hours.
TLC로 반응이 종결되는 것을 확인한 후. 생성된 물질을 필터 하고 EtOH로 세척하여 화합물 Cpd 19 (12.0g, 수율 74%)을 얻었다. After confirming that the reaction was terminated by TLC. The resulting material was filtered and washed with EtOH to give compound Cpd 19 (12.0 g, yield 74%).
HRMS [M]+: 527.163
HRMS [M] < + & gt ; : 527.163
[[ 반응예Reaction Example 3] 3] CpdCpd 10의 합성 Synthesis of 10
상기 반응예 1과 동일한 과정을 수행하되, 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3'-브로모-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진을 사용하여 화합물 Cpd 10 (7.8g, 수율 90%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 1 was repeated except that 2- (3'-bromo- [1,1'-bipyridyl] -1,3,5-triazine was used instead of 2- '-Biphenyl] -3-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, the compound Cpd 10 (7.8 g, yield 90%) was obtained.
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 반응예Reaction Example 4] 4] CpdCpd 11의 합성 Synthesis of 11
상기 반응예 1과 동일한 과정을 수행하되, 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진을 사용하여 화합물 Cpd 11 (6.1g, 수율 87%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 1 was repeated except that 2- (4'-bromo- [1,1'-bipyridyl] -1,3,5-triazine was used instead of 2- '-Biphenyl] -3-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, the compound Cpd 11 (6.1 g, yield 87%) was obtained.
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 반응예Reaction Example 5] 5] CpdCpd 24의 합성 Synthesis of 24
상기 반응예 1과 동일한 과정을 수행하되, 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3'-브로모-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4-페닐퀴나졸린을 사용하여 화합물 Cpd 24 (5.7g, 수율 84%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 1 was repeated except that 2- (3'-bromo- [1,1'-bipyridyl] -1,3,5-triazine was used instead of 2- '-Biphenyl] -3-yl) -4-phenylquinazoline, compound Cpd 24 (5.7 g, yield 84%) was obtained.
HRMS [M]+: 679.226
HRMS [M] < + & gt ; : 679.226
[[ 합성예Synthetic example 6] 6] CpdCpd 28의 합성 Synthesis of 28
상기 반응예 1과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 8을 사용하여 화합물 Cpd 28 (5.4g, 수율 82%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 1 was repeated, except that Compound Inv 8 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 28 (5.4 g, yield 82%).
HRMS [M]+: 662.160
HRMS [M] < + & gt ; : 662.160
[[ 반응예Reaction Example 7] 7] CpdCpd 34의 합성 Synthesis of 34
상기 반응예 3과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 8을 사용하여 화합물 Cpd 34 (6.0g, 수율 81%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 3 was repeated, except that Compound Inv 8 was used in place of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 34 (6.0 g, yield 81%).
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 반응예Reaction Example 8] 8] CpdCpd 35의 합성 Synthesis of 35
상기 반응예 4과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 8을 사용하여 화합물 Cpd 35 (6.1g, 수율 83%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 4 was repeated, except that Compound Inv 8 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 35 (6.1 g, yield 83%).
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 합성예Synthetic example 9] 9] CpdCpd 43의 합성 Synthesis of 43
상기 반응예 2과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 8을 사용하여 화합물 Cpd 43 (4.8g, 수율 87%)을 얻었다. Compound Cpd 43 (4.8 g, yield 87%) was obtained using Compound Inv 8 instead of Compound Inv 2, following the procedure of Reaction Example 2 above.
HRMS [M]+: 559.118
HRMS [M] < + & gt ; : 559.118
[[ 반응예Reaction Example 10] 10] CpdCpd 48의 합성 Synthesis of 48
상기 반응예 5과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 8을 사용하여 화합물 Cpd 48 (6.0g, 수율 84%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 5 was repeated, except that Compound Inv 8 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 48 (6.0 g, yield 84%).
HRMS [M]+: 711.180
HRMS [M] < + & gt ; : 711.180
[[ 합성예Synthetic example 11] 11] CpdCpd 52의 합성 Synthesis of 52
상기 반응예 1과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 4을 사용하여 화합물 Cpd 52 (6.2g, 수율 89%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 1 was repeated, except that Compound Inv 4 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 52 (6.2 g, yield 89%).
HRMS [M]+: 630.206
HRMS [M] < + & gt ; : 630.206
[[ 반응예Reaction Example 12] 12] CpdCpd 58의 합성 Synthesis of 58
상기 반응예 3과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 4을 사용하여 화합물 Cpd 58 (7.8g, 수율 90%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 3 was repeated, except that Compound Inv 4 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 58 (7.8 g, yield 90%).
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 반응예Reaction Example 13] 13] CpdCpd 59의 합성 Synthesis of 59
상기 반응예 4과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 4을 사용하여 화합물 Cpd 59 (6.1g, 수율 87%)을 얻었다. Compound Cpd 59 (6.1 g, yield 87%) was obtained using Compound Inv 4 instead of Compound Inv 2, following the procedure of Reaction Example 4 above.
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 합성예Synthetic example 14] 14] CpdCpd 67의 합성 Synthesis of 67
상기 반응예 2과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 4을 사용하여 화합물 Cpd 67 (12.0g, 수율 74%)을 얻었다. The same procedure as in Reaction Example 2 was carried out except that the compound Inv 4 was used instead of the compound Inv 2 to obtain a compound Cpd 67 (12.0 g, yield 74%).
HRMS [M]+: 527.163
HRMS [M] < + & gt ; : 527.163
[[ 반응예Reaction Example 15] 15] CpdCpd 72의 합성 Synthesis of 72
상기 반응예 5과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 4을 사용하여 화합물 Cpd 72 (5.7g, 수율 84%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 5 was repeated, except that Compound Inv 4 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 72 (5.7 g, yield 84%).
HRMS [M]+: 679.226
HRMS [M] < + & gt ; : 679.226
[[ 합성예Synthetic example 16] 16] CpdCpd 76의 합성 Synthesis of 76
상기 반응예 6과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 10을 사용하여 화합물 Cpd 76 (5.4g, 수율 82%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 6 was repeated, except that Compound Inv 10 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 76 (5.4 g, yield 82%).
HRMS [M]+: 662.160
HRMS [M] < + & gt ; : 662.160
[[ 반응예Reaction Example 17] 17] CpdCpd 82의 합성 Synthesis of 82
상기 반응예 7과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 10을 사용하여 화합물 Cpd 82 (6.0g, 수율 81%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 7 was repeated, except that Compound Inv 10 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 82 (6.0 g, yield 81%).
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 반응예Reaction Example 18] 18] CpdCpd 83의 합성 Synthesis of 83
상기 반응예 8과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 10을 사용하여 화합물 Cpd 83 (6.1g, 수율 83%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 8 was repeated, except that the compound Inv 10 was used instead of the compound Inv 8 to obtain a compound Cpd 83 (6.1 g, yield 83%).
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 합성예Synthetic example 19] 19] CpdCpd 91의 합성 Synthesis of 91
상기 반응예 9과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 10을 사용하여 화합물 Cpd 91 (4.8g, 수율 87%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 9 was repeated, except that Compound Inv 10 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Cpd 91 (4.8 g, yield 87%).
HRMS [M]+: 559.118
HRMS [M] < + & gt ; : 559.118
[[ 반응예Reaction Example 20] 20] CpdCpd 96의 합성 Synthesis of 96
상기 반응예 10과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 10을 사용하여 화합물 Cpd 96 (6.0g, 수율 84%)을 얻었다. Compound Cpd 96 (6.0 g, yield 84%) was obtained using Compound Inv 10 instead of Compound Inv 8, following the procedure of Reaction Example 10 above.
HRMS [M]+: 711.180
HRMS [M] < + & gt ; : 711.180
[[ 합성예Synthetic example 21] 21] CpdCpd 100의 합성 Synthesis of 100
상기 반응예 1과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 5을 사용하여 화합물 Cpd 100 (6.2g, 수율 89%)을 얻었다. Compound Cpd 100 (6.2 g, yield 89%) was obtained using Compound Inv 5 instead of Compound Inv 2, following the procedure of Reaction Example 1 above.
HRMS [M]+: 630.206
HRMS [M] < + & gt ; : 630.206
[[ 반응예Reaction Example 22] 22] CpdCpd 106의 합성 Synthesis of 106
상기 반응예 3과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 5을 사용하여 화합물 Cpd 106 (7.8g, 수율 90%)을 얻었다. Compound Cpd 106 (7.8 g, yield 90%) was obtained using Compound Inv 5 instead of Compound Inv 2 by performing the same procedure as Reaction Example 3 above.
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 반응예Reaction Example 23] 23] CpdCpd 107의 합성 Synthesis of 107
상기 반응예 4과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 5을 사용하여 화합물 Cpd 107 (6.1g, 수율 87%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 4 was repeated, except that Compound Inv 5 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 107 (6.1 g, yield 87%).
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 합성예Synthetic example 24] 24] CpdCpd 115의 합성 Synthesis of 115
상기 반응예 2과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 5을 사용하여 화합물 Cpd 115 (12.0g, 수율 74%)을 얻었다. Compound Cpd 115 (12.0 g, yield 74%) was obtained using Compound Inv 5 instead of Compound Inv 2, following the procedure of Reaction Example 2 above.
HRMS [M]+: 527.163
HRMS [M] < + & gt ; : 527.163
[[ 반응예Reaction Example 25] 25] CpdCpd 120의 합성 Synthesis of 120
상기 반응예 5과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 5을 사용하여 화합물 Cpd 120 (5.7g, 수율 84%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 5 was repeated, except that Compound Inv 5 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 120 (5.7 g, yield 84%).
HRMS [M]+: 679.226
HRMS [M] < + & gt ; : 679.226
[[ 합성예Synthetic example 26] 26] CpdCpd 124의 합성 Synthesis of 124
상기 반응예 6과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 11을 사용하여 화합물 Cpd 124 (5.4g, 수율 82%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 6 was repeated, except that Compound Inv 11 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 124 (5.4 g, yield 82%).
HRMS [M]+: 662.160
HRMS [M] < + & gt ; : 662.160
[[ 반응예Reaction Example 27] 27] CpdCpd 130의 합성 Synthesis of 130
상기 반응예 7과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 11을 사용하여 화합물 Cpd 130 (6.0g, 수율 81%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 7 was repeated, except that Compound Inv 11 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 130 (6.0 g, yield 81%).
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 반응예Reaction Example 28] 28] CpdCpd 131의 합성 Synthesis of 131
상기 반응예 8과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 11을 사용하여 화합물 Cpd 131 (6.1g, 수율 83%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 8 was repeated, except that Compound Inv 11 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 131 (6.1 g, yield 83%).
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 합성예Synthetic example 29] 29] CpdCpd 139의 합성 139 Synthesis
상기 반응예 9과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 11을 사용하여 화합물 Cpd 139 (4.8g, 수율 87%)을 얻었다. Compound Cpd 139 (4.8 g, yield 87%) was obtained using Compound Inv 11 instead of Compound Inv 8, following the procedure of Reaction Example 9 above.
HRMS [M]+: 559.118
HRMS [M] < + & gt ; : 559.118
[[ 반응예Reaction Example 30] 30] CpdCpd 144의 합성 Synthesis of 144
상기 반응예 10과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 11을 사용하여 화합물 Cpd 144 (6.0g, 수율 84%)을 얻었다. Compound Cpd 144 (6.0 g, yield 84%) was obtained using Compound Inv 11 instead of Compound Inv 8, following the procedure of Reaction Example 10 above.
HRMS [M]+: 711.180
HRMS [M] < + & gt ; : 711.180
[[ 합성예Synthetic example 31] 31] CpdCpd 148의 합성 148 Synthesis
상기 반응예 1과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 1을 사용하여 화합물 Cpd 148 (6.2g, 수율 89%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 1 was repeated, except that Compound Inv 1 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 148 (6.2 g, yield 89%).
HRMS [M]+: 630.206
HRMS [M] < + & gt ; : 630.206
[[ 반응예Reaction Example 32] 32] CpdCpd 154의 합성 Synthesis of 154
상기 반응예 3과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 1을 사용하여 화합물 Cpd 154 (7.8g, 수율 90%)을 얻었다. Compound Cpd 154 (7.8 g, yield 90%) was obtained using Compound Inv 1 instead of Compound Inv 2, following the procedure of Reaction Example 3 above.
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 반응예Reaction Example 33] 33] CpdCpd 155의 합성 Synthesis of 155
상기 반응예 4과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 1을 사용하여 화합물 Cpd 155 (6.1g, 수율 87%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 4 was repeated, except that Compound Inv 1 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 155 (6.1 g, yield 87%).
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 합성예Synthetic example 34] 34] CpdCpd 163의 합성 Synthesis of 163
상기 반응예 2과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 1을 사용하여 화합물 Cpd 163 (12.0g, 수율 74%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 2 was repeated, except that Compound Inv 1 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 163 (12.0 g, yield 74%).
HRMS [M]+: 527.163
HRMS [M] < + & gt ; : 527.163
[[ 반응예Reaction Example 35] 35] CpdCpd 168의 합성 Synthesis of 168
상기 반응예 5과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 1을 사용하여 화합물 Cpd 168 (5.7g, 수율 84%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 5 was repeated, except that Compound Inv 1 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 168 (5.7 g, yield 84%).
HRMS [M]+: 679.226
HRMS [M] < + & gt ; : 679.226
[[ 합성예Synthetic example 36] 36] CpdCpd 172의 합성 Synthesis of 172
상기 반응예 6과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 7을 사용하여 화합물 Cpd 172 (5.4g, 수율 82%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 6 was repeated, except that Compound Inv 7 was used in place of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 172 (5.4 g, yield 82%).
HRMS [M]+: 662.160
HRMS [M] < + & gt ; : 662.160
[[ 반응예Reaction Example 37] 37] CpdCpd 178의 합성 178
상기 반응예 7과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 7을 사용하여 화합물 Cpd 178 (6.0g, 수율 81%)을 얻었다. Compound Cpd 178 (6.0 g, yield: 81%) was obtained using Compound Inv 7 instead of Compound Inv 8, following the procedure of Reaction Example 7 above.
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 반응예Reaction Example 38] 38] CpdCpd 179의 합성 Synthesis of 179
상기 반응예 8과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 7을 사용하여 화합물 Cpd 179 (6.1g, 수율 83%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 8 was repeated, except that Compound Inv 7 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 179 (6.1 g, yield 83%).
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 합성예Synthetic example 39] 39] CpdCpd 187의 합성 Synthesis of 187
상기 반응예 9과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 7을 사용하여 화합물 Cpd 187 (4.8g, 수율 87%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 9 was repeated, except that the compound Inv 7 was used instead of the compound Inv 8 to obtain the compound Cpd 187 (4.8 g, yield 87%).
HRMS [M]+: 559.118
HRMS [M] < + & gt ; : 559.118
[[ 반응예Reaction Example 40] 40] CpdCpd 192의 합성 192 Synthesis
상기 반응예 10과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 7을 사용하여 화합물 Cpd 192 (6.0g, 수율 84%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 10 was repeated, except that Compound Inv 7 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 192 (6.0 g, yield 84%).
HRMS [M]+: 711.180
HRMS [M] < + & gt ; : 711.180
[[ 합성예Synthetic example 41] 41] CpdCpd 196의 합성 Synthesis of 196
상기 반응예 1과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 3을 사용하여 화합물 Cpd 196 (6.2g, 수율 89%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 1 was repeated, except that Compound Inv 3 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 196 (6.2 g, yield 89%).
HRMS [M]+: 630.206
HRMS [M] < + & gt ; : 630.206
[[ 반응예Reaction Example 42] 42] CpdCpd 202의 합성 Synthesis of 202
상기 반응예 3과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 3을 사용하여 화합물 Cpd 202 (7.8g, 수율 90%)을 얻었다. Compound Cpd 202 (7.8 g, yield 90%) was obtained using Compound Inv 3 instead of Compound Inv 2, following the procedure of Reaction Example 3 above.
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 반응예Reaction Example 43] 43] CpdCpd 203의 합성 Synthesis of 203
상기 반응예 4과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 3을 사용하여 화합물 Cpd 203 (6.1g, 수율 87%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 4 was repeated, except that Compound Inv 3 was used in place of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 203 (6.1 g, yield 87%).
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 합성예Synthetic example 44] 44] CpdCpd 211의 합성 Synthesis of 211
상기 반응예 2과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 3을 사용하여 화합물 Cpd 211 (12.0g, 수율 74%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 2 was repeated, except that Compound Inv 3 was used in place of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 211 (12.0 g, yield 74%).
HRMS [M]+: 527.163
HRMS [M] < + & gt ; : 527.163
[[ 반응예Reaction Example 45] 45] CpdCpd 216의 합성 216 Synthesis
상기 반응예 5과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 3을 사용하여 화합물 Cpd 216 (5.7g, 수율 84%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 5 was repeated, except that Compound Inv 3 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 216 (5.7 g, yield 84%).
HRMS [M]+: 679.226
HRMS [M] < + & gt ; : 679.226
[[ 합성예Synthetic example 46] 46] CpdCpd 220의 합성 Synthesis of 220
상기 반응예 6과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 9을 사용하여 화합물 Cpd 220 (5.4g, 수율 82%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 6 was repeated, except that Compound Inv 9 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 220 (5.4 g, yield 82%).
HRMS [M]+: 662.160
HRMS [M] < + & gt ; : 662.160
[[ 반응예Reaction Example 47] 47] CpdCpd 226의 합성 Synthesis of 226
상기 반응예 7과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 9을 사용하여 화합물 Cpd 226 (6.0g, 수율 81%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 7 was repeated, except that Compound Inv 9 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 226 (6.0 g, yield 81%).
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 반응예Reaction Example 48] 48] CpdCpd 227의 합성 Synthesis of 227
상기 반응예 8과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 9을 사용하여 화합물 Cpd 227 (6.1g, 수율 83%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 8 was repeated, except that Compound Inv 9 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 227 (6.1 g, yield 83%).
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 합성예Synthetic example 49] 49] CpdCpd 235의 합성 Synthesis of 235
상기 반응예 9과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 9을 사용하여 화합물 Cpd 235 (4.8g, 수율 87%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 9 was repeated, except that Compound Inv 9 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Cpd 235 (4.8 g, yield 87%).
HRMS [M]+: 559.118
HRMS [M] < + & gt ; : 559.118
[[ 반응예Reaction Example 50] 50] CpdCpd 240의 합성 Synthesis of 240
상기 반응예 10과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 9을 사용하여 화합물 Cpd 240 (6.0g, 수율 84%)을 얻었다. Compound Cpd 240 (6.0 g, yield 84%) was obtained using Compound Inv 9 instead of Compound Inv 8, following the procedure of Reaction Example 10 above.
HRMS [M]+: 711.180
HRMS [M] < + & gt ; : 711.180
[[ 합성예Synthetic example 51] 51] CpdCpd 244의 합성 Synthesis of 244
상기 반응예 1과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 6을 사용하여 화합물 Cpd 244 (6.2g, 수율 89%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 1 was repeated, except that Compound Inv 6 was used instead of Compound Inv 2 to obtain Compound Cpd 244 (6.2 g, yield 89%).
HRMS [M]+: 630.206
HRMS [M] < + & gt ; : 630.206
[[ 반응예Reaction Example 52] 52] CpdCpd 250의 합성 250 Synthesis
상기 반응예 3과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 6을 사용하여 화합물 Cpd 250 (7.8g, 수율 90%)을 얻었다. Compound Cpd 250 (7.8 g, yield 90%) was obtained using Compound Inv 6 instead of Compound Inv 2, following the procedure of Reaction Example 3 above.
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 반응예Reaction Example 53] 53] CpdCpd 251의 합성 Synthesis of 251
상기 반응예 4과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 6을 사용하여 화합물 Cpd 251 (6.1g, 수율 87%)을 얻었다. Compound Cpd 251 (6.1 g, yield 87%) was obtained using Compound Inv 6 instead of Compound Inv 2, following the procedure of Reaction Example 4 above.
HRMS [M]+: 706.237
HRMS [M] < + & gt ; : 706.237
[[ 합성예Synthetic example 54] 54] CpdCpd 259의 합성 Synthesis of 259
상기 반응예 2과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 6을 사용하여 화합물 Cpd 259 (12.0g, 수율 74%)을 얻었다. Compound Cpd 259 (12.0 g, yield 74%) was obtained using Compound Inv 6 instead of Compound Inv 2, following the procedure of Reaction Example 2 above.
HRMS [M]+: 527.163
HRMS [M] < + & gt ; : 527.163
[[ 반응예Reaction Example 55] 55] CpdCpd 264의 합성 Synthesis of 264
상기 반응예 5과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 2 대신 화합물 Inv 6을 사용하여 화합물 Cpd 264 (5.7g, 수율 84%)을 얻었다. Compound Cpd 264 (5.7 g, yield 84%) was obtained using Compound Inv 6 instead of Compound Inv 2, following the procedure of Reaction Example 5 above.
HRMS [M]+: 679.226
HRMS [M] < + & gt ; : 679.226
[[ 합성예Synthetic example 56] 56] CpdCpd 268의 합성 Synthesis of 268
상기 반응예 6과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 12을 사용하여 화합물 Cpd 268 (5.4g, 수율 82%)을 얻었다. Compound Cpd 268 (5.4 g, yield 82%) was obtained using Compound Inv 12 instead of Compound Inv 8, following the procedure of Reaction Example 6 above.
HRMS [M]+: 662.160
HRMS [M] < + & gt ; : 662.160
[[ 반응예Reaction Example 57] 57] CpdCpd 274의 합성 Synthesis of 274
상기 반응예 7과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 12을 사용하여 화합물 Cpd 274 (6.0g, 수율 81%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 7 was repeated, except that Compound Inv 12 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 274 (6.0 g, yield 81%).
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 반응예Reaction Example 58] 58] CpdCpd 275의 합성 Synthesis of 275
상기 반응예 8과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 12을 사용하여 화합물 Cpd 275 (6.1g, 수율 83%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 8 was repeated, except that Compound Inv 12 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Compound Cpd 275 (6.1 g, yield 83%).
HRMS [M]+: 738.191
HRMS [M] < + & gt ; : 738.191
[[ 합성예Synthetic example 59] 59] CpdCpd 283의 합성 Synthesis of 283
상기 반응예 9과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 12을 사용하여 화합물 Cpd 283 (4.8g, 수율 87%)을 얻었다. The procedure of Reaction Example 9 was repeated, except that Compound Inv 12 was used instead of Compound Inv 8 to obtain Cpd 283 (4.8 g, yield 87%).
HRMS [M]+: 559.118
HRMS [M] < + & gt ; : 559.118
[[ 반응예Reaction Example 60] 60] CpdCpd 288의 합성 Synthesis of 288
상기 반응예 10과 동일한 과정을 수행하되, 화합물 Inv 8 대신 화합물 Inv 12을 사용하여 화합물 Cpd 288 (6.0g, 수율 84%)을 얻었다. Compound Cpd 288 (6.0 g, yield 84%) was obtained using Compound Inv 12 instead of Compound Inv 8, following the procedure of Reaction Example 10 above.
HRMS [M]+: 711.180
HRMS [M] < + & gt ; : 711.180
[[ 실시예Example 1 ~ 36] 녹색 유기 1 ~ 36] Green organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device
반응예 1에서 합성한 화합물 Cpd 4을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Compound Cpd 4 synthesized in Reaction Example 1 was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and a green organic electroluminescent device was fabricated according to the following procedure.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 합성예의 각각의 화합물을 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. Each compound of m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / Synthesis example was added to the prepared ITO transparent electrode in the order of + 10% Ir (ppy) 3 (30 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to fabricate an organic electroluminescent device.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 , CBP and BCP are as follows.
[[ 비교예Comparative Example 1] 녹색 유기 1] Green organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 반응예 1에서 합성한 화합물 Cpd 4 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
A green organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of the compound Cpd 4 synthesized in Reaction Example 1 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.
[[ 평가예Evaluation example 1] One]
실시예 1 ~ 36 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Current efficiency and emission peak at current density (10) mA / cm < 2 > were measured for each of the green organic electroluminescent devices manufactured in Examples 1 to 36 and Comparative Example 1, Respectively.
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층 재료로 각각 사용한 실시예 1 내지 36의 녹색 유기 전계 발광 소자의 경우, 종래 CBP를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율 및 구동 전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
As shown in Table 1, in the case of the green organic electroluminescent devices of Examples 1 to 36, in which the compound according to the present invention was used as the light emitting layer material, the current efficiency of the green organic electroluminescent device of Comparative Example 1, And the driving voltage.
[[ 실시예Example 37 ~ 50] 적색 유기 37 ~ 50] Red organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
반응예 2에서 합성한 화합물 Cpd 19을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Compound Cpd 19 synthesized in Reaction Example 2 was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and a red organic electroluminescent device was fabricated according to the following procedure.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 합성예의 화합물 + 10 % (piq)2Ir(acac) (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
(60 nm) / TCTA (80 nm) / compound of the synthesis example + 10% (piq) 2 Ir (acac) (30 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to fabricate an organic electroluminescent device.
[[ 비교예Comparative Example 2] 적색 유기 2] Red organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 상기 반응예 2에서 합성한 화합물 Cpd 19 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 37 와 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A red organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 37 except that CBP was used instead of the compound Cpd 19 synthesized in Reaction Example 2 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.
상기 실시예 37 ~ 50 및 비교예 2에서 사용된 m-MTDATA, (piq)2Ir(acac), CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, (piq) 2 Ir (acac), CBP and BCP used in Examples 37 to 50 and Comparative Example 2 are as follows.
[[ 평가예Evaluation example 2] 2]
실시예 37 ~ 50 및 비교예 2 에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
The driving voltage and the current efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 were measured for each of the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 37 to 50 and Comparative Example 2, and the results are shown in Table 2 below.
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 적색 유기 전계 발광 소자의 발광층의 재료로 사용하였을 경우(실시예 37~50) 종래 CBP를 발광층의 재료로 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예 2)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.As shown in Table 2, when the compound according to the present invention was used as the material of the light emitting layer of the red organic electroluminescent device (Examples 37 to 50), the red light emitting organic electroluminescent device using the conventional CBP as the material of the light emitting layer 2), it can be seen that it shows excellent performance in terms of efficiency and driving voltage.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속하는 것은 당연하다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It is natural.
Claims (12)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1과 R2, R2와 R3, R3와 R4, R5와 R6, R6과 R7 및 R7과 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 고리와 축합되어 축합 고리를 형성하며;
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 1 내지 4에서,
점선은 축합이 이루어지는 부분이며;
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 O, S, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택되나, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N(Ar1)이고;
Y1 내지 Y6은 각각 독립적으로 N 또는 C(R9)이며;
Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 고리와 축합 고리를 형성하지 않는 R1 내지 R8와, R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R9가 복수 개인 경우 복수 개의 R9는 서로 동일하거나 상이하며;
상기 Ar1 내지 Ar5 및 R1 내지 R9의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
At least one of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7, and R 7 and R 8 is a ring represented by any one of the following formulas Lt; / RTI > to form a condensed ring;
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
In the above Chemical Formulas 1 to 4,
The dotted line is the part where the condensation occurs;
X 1 to X 3 are, but each independently O, S, N (Ar 1 ), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) selected from the group consisting of (Ar 5), X 1 to X 3 Lt; / RTI > is N (Ar < 1 >);
Y 1 to Y 6 are each independently N or C (R 9 );
Ar 1 To Ar 5 are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heteroaryl group having 3 to 40 hetero atoms A cycloalkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyl A silyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphonyl group, a C 6 to C 60 A mono or diarylphosphinyl group, and an arylamine group of C 6 to C 60 , or may combine with adjacent groups to form a condensed ring;
R 1 to R 8 and R 9 , which do not form a condensed ring with the rings represented by Chemical Formulas 2 to 4, are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C C 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nucleus atom heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, and 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 of the aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, a C 6 ~ C 60 aryl silyl group, the C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl Phosphinicosuccinic aryl group and a C 6 ~ C 60 amine group is selected from the group consisting of, wherein R 9, when a plurality of individual plurality of R 9 is the same as or different from each other;
The Ar 1 To Ar 5 and R 1 to R 9 in the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkene group, an aryloxy group, an aryloxy group, an aryloxy group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group , C 6 ~ C 60 aryl amine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ alkyl boron C 40 of the group , C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ from the group consisting of C 60 arylsilyl of And when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 A-9 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
상기 화학식 A-1 내지 A-9에서,
X1 내지 X3, R1 내지 R6, R8 및 Y1 내지 Y6 각각은 제1항에서 정의된 바와 같다. The method according to claim 1,
The compound is a compound represented by any one of the following formulas A-1 to A-9:
In the above Formulas A-1 to A-9,
Each of X 1 to X 3 , R 1 to R 6 , R 8 and Y 1 to Y 6 is as defined in claim 1.
상기 R1 내지 R9 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 5로 표시되는 치환기이고, 상기 R1 내지 R9 및 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이한 화합물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
*는 결합되는 부분을 의미하고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
R10은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.The method according to claim 1,
R 1 to R 9 and Ar 1 To Ar 5 is a substituent represented by the following general formula (5), and at least one of R 1 to R 9 and Ar 1 To Ar < 5 > are the same or different from each other:
[Chemical Formula 5]
In Formula 5,
* Denotes the moiety to be bonded;
L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of a single bond, a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nucleus atoms;
R 10 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, A cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group , A C 3 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphate group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~, or selected from the group consisting of C 60 aryl amine, the combination group adjacent to form a condensed ring;
Wherein L 1 and the L 2 arylene group and a heteroarylene group, an alkyl group of the R 10, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl of the amine group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphazene group, a mono- or diaryl phosphine blood group and an aryl silyl group each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 An alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryloxy group, A C 1 to C 40 alkyloxyl group, a C 6 to C 60 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ group alkylboronic of C 40, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ C 6 of 0 > are the same or different from each other when they are substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom,
상기 Ar1 및 R9 중 적어도 하나는 상기 화학식 5로 표시되는 치환기인 화합물. The method of claim 3,
The Ar 1 And R < 9 > is a substituent represented by the general formula (5).
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합이거나 하기 화학식 B-1 내지 B-6 중 어느 하나로 표시되는 링커인 화합물:
상기 화학식 B-1 내지 B-6에서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
X4 및 X5은 각각 독립적으로 O, S, N(Ar6) 또는 C(Ar7)(Ar8)이며;
X6는 N 또는 C(Ar9)이며;
p는 0 내지 4의 정수이며;
R11은 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R11이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Ar6 내지 Ar9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
상기 R11 및 Ar6 내지 Ar9의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The method of claim 3,
Wherein L 1 and L 2 are each independently a single bond or a linker represented by any one of the following formulas B-1 to B-6:
In the above Formulas B-1 to B-6,
* Denotes the part where the bond is made;
X 4 and X 5 are each independently O, S, N (Ar 6 ) or C (Ar 7 ) (Ar 8 );
X 6 is N or C (Ar 9 );
p is an integer from 0 to 4;
R 11 is a group selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, an aryloxy group of a C 6 ~ C 60 of, C A C 3 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphonyl group, C 6 ~ mono or diaryl phosphine of C 60 blood group and a C 6 ~ C 60 selected from the group consisting of an aryl amine, or a, combination group adjacent to which they are attached may form a condensed ring, when the R 11 multiple individual which Are the same or different from each other;
Ar 6 to Ar 9 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ of C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a nuclear atoms 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ aryl of C 60 amine group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, an aryl boronic of C 6 ~ C 60, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, selected from the group consisting arylsilyl a C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ C 60 of, or by combining tile adjacent to which they are attached may form a condensed ring;
Alkyl group of said R 11, and Ar 6 to Ar 9, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boronic A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group , C 6 ~ C 60 aryl amine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ alkyl boron C 40 of the group , the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ C 60 aryl group in the silyl When substituted with at least one selected more substituents or unsubstituted and the ring, is substituted with plural substituents, they may be the same or different from each other.
상기 R10은 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.The method of claim 3,
Wherein R 10 is a compound selected from hydrogen, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, and the group consisting of C 6 ~ with an aryl amine of the C 60 in.
상기 R10은 하기 화학식 C-1 내지 C-7 중 어느 하나로 표시되는 치환기인 화합물:
상기 화학식 C-1 내지 C-7에서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 C(R16)이며;
T1 및 T2는 각각 독립적으로 단일결합, C(R17)(R18), N(R19), O 및 S로 이루어진 군에서 선택되나, T1 및 T2 모두가 단일결합은 아니며;
q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
R12 및 R13은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R12 및 R13 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
R14 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R16 내지 R19 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R12 내지 R19의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The method of claim 3,
Wherein R < 10 > is a substituent represented by any one of the following formulas C-1 to C-7:
In the above formulas C-1 to C-7,
* Denotes the part where the bond is made;
Z 1 to Z 5 are each independently N or C (R 16 );
T 1 and T 2 are each independently selected from the group consisting of a single bond, C (R 17 ) (R 18 ), N (R 19 ), O and S, but not both T 1 and T 2 are single bonds;
q and r are each independently an integer of 0 to 4;
R 12 and R 13 are each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 6 ~ C 60 the aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, an aryloxy group of C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 C 6 to C 60 arylamino groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 arylboron groups, C 6 to C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~, or selected from the group consisting arylsilyl of C 60 of the tile coupled to or adjacent to which they are attached may form a fused ring, wherein R < 12 > and R < 13 > each are the same or different from each other;
R 14 to R 19 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ of C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a nuclear atoms 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ aryl of C 60 amine group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, an aryl boronic of C 6 ~ C 60, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, selected from the group consisting of C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group and a C 6 ~ with an aryl silyl group of C 60, or combine tile adjacent to which they are attached may form a fused ring, When there are a plurality of R 16 to R 19 each, they are the same or different from each other;
Alkyl group of said R 12 to R 19, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ alkyl silyl group of C 40, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine of blood group and a C 6 ~ selected from the group consisting of C 60 aryl silyl And when they are substituted with a plurality of substituents, they may be the same as or different from each other.
상기 R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.8. The method of claim 7,
Each of R 14 and R 15 is independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and an arylamine group having a C 6 to C 60 ≪ / RTI >
상기 R10은 하기 화학식 D-1 내지 D-24 중 어느 하나로 표시되는 치환기인 화합물:
상기 화학식 D-1 내지 D-24에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
t는 0 내지 5의 정수이며,
u는 0 내지 4의 정수이며;
v는 0 내지 3의 정수이며;
w는 0 내지 2의 정수이며;
q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
R16 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
R12, R13 및 R20은 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R12, R13 및 R20 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R12, R13 및 R16 내지 R20의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The method of claim 3,
Wherein R < 10 > is a substituent represented by any of the following formulas (D-1) to (D-24)
In the above formulas D-1 to D-24,
* Denotes the part where the bond is made;
t is an integer from 0 to 5,
u is an integer from 0 to 4;
v is an integer from 0 to 3;
w is an integer from 0 to 2;
q and r are each independently an integer of 0 to 4;
R 16 to R 19 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ of C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a nuclear atoms 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ aryl of C 60 amine group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, an aryl boronic of C 6 ~ C 60, C 6 ~ mono or diaryl phosphine of C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 of the blood group and a C 6 ~ C 60 selected from an aryl silyl group the group consisting of or of, by combining groups adjacent to form a condensed ring;
R 12, R 13 and R 20 is a group deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 ~ alkyl group of C 40, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 of the aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, an aryloxy group of C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 C 6 to C 60 arylamino groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 arylboron groups, C 6 to C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group and a C 6 ~ C 60 selected from an aryl silyl group the group consisting of or of, by combining groups of adjacent, may form a fused ring, wherein R 12 , R 13 and R 20 are plural, they are the same or different;
Alkyl group of said R 12, R 13 and R 16 to R 20, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group , alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphazene group, a mono- or diaryl phosphine blood group and an aryl silyl group each independently selected from deuterium, halogen, a cyano group, a nitro group, an alkyl group of C 1 ~ C 40, C 2 ~ C A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 An alkyloxyl group, a C 6 to C 60 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a cyclohexyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 boron alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ C 60 aryl silyl group consisting of And when they are substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other.
상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
Wherein said compound is selected from the group consisting of:
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.1. An organic electroluminescent device comprising: (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound represented by the general formula (1).
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층, 전자 주입층, 수명 개선층, 발광층 및 발광 보조층으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.12. The method of claim 11,
Wherein the organic compound layer containing the compound is selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron transporting layer, an electron transporting auxiliary layer, an electron injecting layer, a lifetime improving layer, a light emitting layer and a light emitting auxiliary layer.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160090006A KR20180008124A (en) | 2016-07-15 | 2016-07-15 | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same |
| PCT/KR2017/006856 WO2018012763A1 (en) | 2016-07-15 | 2017-06-28 | Organic compound and organic electroluminescent device comprising same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160090006A KR20180008124A (en) | 2016-07-15 | 2016-07-15 | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180008124A true KR20180008124A (en) | 2018-01-24 |
Family
ID=60952595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160090006A KR20180008124A (en) | 2016-07-15 | 2016-07-15 | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20180008124A (en) |
| WO (1) | WO2018012763A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113637473A (en) * | 2021-10-18 | 2021-11-12 | 浙江华显光电科技有限公司 | Host material and organic electroluminescent device comprising same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013002509A2 (en) * | 2011-06-27 | 2013-01-03 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light-emitting device using same |
| KR101554545B1 (en) * | 2012-06-22 | 2015-09-21 | 에스에프씨 주식회사 | Aromatic compound and organoelectroluminescent device comprising the compound |
| KR102087648B1 (en) * | 2013-06-03 | 2020-03-11 | 덕산네오룩스 주식회사 | An organic electronic element comprising a layer for improving light efficiency, and an electronic device comprising the same |
| KR20160060572A (en) * | 2014-11-19 | 2016-05-30 | 주식회사 엠비케이 | Organic electroluminescent compound, ink composition, organic electroluminescent device and electric apparatus |
| KR102360504B1 (en) * | 2014-12-24 | 2022-02-11 | 솔루스첨단소재 주식회사 | Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same |
-
2016
- 2016-07-15 KR KR1020160090006A patent/KR20180008124A/en not_active Application Discontinuation
-
2017
- 2017-06-28 WO PCT/KR2017/006856 patent/WO2018012763A1/en active Application Filing
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113637473A (en) * | 2021-10-18 | 2021-11-12 | 浙江华显光电科技有限公司 | Host material and organic electroluminescent device comprising same |
| CN113637473B (en) * | 2021-10-18 | 2022-01-07 | 浙江华显光电科技有限公司 | Host material and organic electroluminescent device comprising same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2018012763A1 (en) | 2018-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101614599B1 (en) | Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR101829108B1 (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR20170065317A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR20160066339A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR20180046150A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR20180069475A (en) | Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same | |
| KR102617944B1 (en) | Organic compound and organic electroluminescent device using the same | |
| KR20150047858A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR20180022189A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR20170068934A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR20160076881A (en) | Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR20170074649A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR101827067B1 (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR20170016701A (en) | Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same | |
| KR20140145451A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR20160076367A (en) | Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR20170074047A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR20140082550A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR102559589B1 (en) | Organic compound and organic electroluminescent device including the same | |
| KR20150086069A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR20150098526A (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR101612158B1 (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR101576566B1 (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR102599413B1 (en) | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same | |
| KR102283306B1 (en) | Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal |