KR20170138531A

KR20170138531A - 메소이온성 화합물

Info

Publication number: KR20170138531A
Application number: KR1020177033438A
Authority: KR
Inventors: 신지 하세가와; 도모히로 가모; 유마 가고하라; 다카아키 미야케; 다케루 고바야시; 류세이 마츠다; 슈 아사노; 아키오 구다마츠
Original assignee: 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤
Priority date: 2015-04-21
Filing date: 2016-04-13
Publication date: 2017-12-15
Also published as: WO2016171053A1; EP3287457B1; CN107531700A; JPWO2016171053A1; US20180310564A1; EP3287457A1; EP3287457A4; TWI680131B; JP6159906B2; MY182930A; PH12017501824A1; TW201642745A; CN107531700B

Abstract

본 발명은 다양한 유해 생물에 대하여 보다 우수한 방제 활성을 나타내는 메소이온성 화합물 또는, 그 염을 제공하는 것을 목적으로 한다.
식 (1)

(식 중, Ra 는 수소 원자 혹은 메틸기를 나타내고, R₁ 은 R₂ 로부터 독립적으로 선택되는 2 개까지의 치환기로 경우에 따라 치환되는 페닐기 또는 피리딜기를 나타내고, R₂ 는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, c-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시기, 메틸티오기, 메틸술폭시기, 메틸술포닐기, 비닐기, 에티닐기 등을 나타낸다.) 로 나타내는 메소이온성 화합물.

Description

메소이온성 화합물{MESOIONIC COMPOUND}

본 발명은, 메소이온성 화합물, 그 제조법 및 그것을 유효 성분으로서 포함하여 이루어지는 유해 생물 방제제에 관한 것이다.

특허문헌 1, 특허문헌 2 에는 일정한 메소이온성 피리미디늄 화합물이 살충제로서 개시되어 있다.

국제 공개 WO2011/017342호 팜플렛 국제 공개 WO2012/092115호 팜플렛

특허문헌 1 및 특허문헌 2 에 기재된 화합물은, 각종 유해 생물에 대하여 반드시 충분한 방제 효과를 나타내는 것은 아니다. 또한 유해 생물의 상당수는 살충제에 대한 저항성을 용이하게 획득하여 기존의 약제의 방제 효과를 현저하게 감쇄시킨다. 그 때문에, 종래의 살충 활성 화합물과는 상이한 화학 구조나 작용 기구, 혹은 작용점을 갖는, 신규의 살충제의 유효 성분에 대한 수요가 항상 존재하고 있다.

본 발명은, 다양한 유해 생물에 대하여 보다 우수한 방제 활성을 나타내는 살충제의 유효 성분으로서, 신규의 메소이온성 화합물 또는 그 염을 제공하는 것을 과제로 한다.

본 발명자들은, 상기 과제를 감안하여 예의 연구를 거듭한 결과, 종래의 메소이온성 화합물에 있어서의 화학 구조를 수식함으로써, 동화합물의 유해 생물 방제 활성이 현저하게 향상되는 것을 알아내고, 더욱 연구를 진행시켜 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.

즉, 본 발명은,

「(1)

식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염.

[화학식 1]

(식 중,

Ra 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 C1 의 알킬기 (여기서, C1 의 알킬기는 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어도 된다) 를 나타내고,

R₁ 은, 3 개까지의 치환기 R₂ 로 경우에 따라 치환되는 페닐기 또는 피리딜기를 나타내고,

각 R₂ 는, 할로겐 원자,

시아노기,

C1 ∼ C4 의 알킬기

(여기서, C1 ∼ C4 알킬기는,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 및/또는,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기에 의해 치환되어도 된다),

C2 ∼ C3 의 알케닐기

(여기서, C2 ∼ C3 알케닐기는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어도 된다),

C2 ∼ C3 의 알키닐기

(여기서, C2 ∼ C3 알키닐기는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어도 된다),

C1 ∼ C5 의 알킬옥시기

(여기서, C1 ∼ C5 알킬옥시기는,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 및/또는,

수소 원자, C1 ∼ C4 의 알킬기, C2 의 아실기에서 선택되는 2 개의 치환기를 갖는 아미노기

(여기서, C1 ∼ C4 알킬기는,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 및/또는,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기에 의해 치환되어도 되고,

C2 의 아실기는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어도 된다), 또는

C1 ∼ C4 의 알킬티오기, C1 ∼ C4 의 알킬술폭시기, C1 ∼ C4 의 알킬술포닐기

(여기서, C1 ∼ C4 의 알킬티오기, C1 ∼ C4 의 알킬술폭시기, C1 ∼ C4 의 알킬술포닐기는,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 및/또는,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기,

로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택된다)

를 나타낸다.)

(2)

Ra 가, 수소 원자 또는 메틸기이고 ;

R₁ 이, 2 개까지의 치환기 R₂ 로 경우에 따라 치환되는 페닐기이고 ;

각 R₂ 가,

할로겐 원자,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬기,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C3 알케닐기,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C3 알키닐기,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C5 알킬옥시기,

N-알킬아세트아미드기 (여기서, 알킬기는, C1 ∼ C4 이고, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 된다),

N-알킬트리플루오로아세트아미드기 (여기서, 알킬기는, C1 ∼ C4 이고, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 된다),

아세트아미드기,

트리플루오로아세트아미드기,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬티오기,

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬술폭시기, 및

동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬술포닐기,

로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는,

(1) 에 기재된 화합물 또는 그 염.

(3)

Ra 가, 수소 원자 혹은 메틸기이고 ;

R₁ 이, 2 개까지의 치환기 R₂ 로 경우에 따라 치환되는 페닐기이고,

각 R₂ 가, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, c-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시기, 메틸티오기, 메틸술폭시기, 메틸술포닐기, 비닐기, 및 에티닐기,

로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는,

(1) 에 기재된 화합물 또는 그 염.

(4)

식 (1) 로 나타내는 화합물이,

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-페닐-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 1) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-톨루일)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 3) ;

1-(2-시아노에틸)-3-(3-에틸페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 6) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-이소프로필페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 12) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-터셔리부틸페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 15) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-메톡시페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 18) ;

1-(2-시아노에틸)-3-(3-에톡시페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 21) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-(3-노르말프로폭시페닐)-4-옥소-3-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ; (즉, 표 1 의 화합물 24)

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-이소프로폭시페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 27) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-노르말부톡시페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 30) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-노르말펜틸옥시페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 36) ;

1-(2-시아노에틸)-3-(2-플루오로페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 38) ;

1-(2-시아노에틸)-3-(3-플루오로페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 39) ;

3-(3-클로로페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 42) ;

3-(3-브로모페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 45) ;

1-(2-시아노에틸)-3-(3-디플루오로메틸페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 48) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-트리플루오로메틸페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 51) ;

1-(2-시아노에틸)-3-(3-디플루오로메톡시페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 54) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-트리플루오로메톡시페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 57) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 58) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 60) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-메틸티오페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 63) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-에틸티오페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 66) ;

3-(3-아세트아미드페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 78) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-(N-메틸아세트아미드)페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 84) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-비닐페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 90) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3,5-디메틸페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 100) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(2,5-디메톡시페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 103) ;

3-(3,5-디클로로페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 112) ;

1-(2-시아노에틸)-3-(4-플루오로-3-메틸페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 140) ;

3-(3-클로로-6-메톡시페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 168) ;

3-(2-클로로-5-트리플루오로메틸페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 183) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(4-메틸-3-트리플루오로메틸페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 200) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-8-메틸-4-옥소-3-(3-톨루일)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 223) ;

1-(2-시아노에틸)-3-(3-에톡시페닐)-2-하이드록시-8-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 241) ;

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-8-메틸-4-옥소-3-(3-트리플루오로메틸페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 271) ; 및

1-(2-시아노에틸)-3-(3,5-디클로로페닐)-2-하이드록시-8-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 333) ;

으로 이루어지는 군에서 선택되는, (1) 에 기재된 화합물 또는 그 염.

(5)

식 (1) 로 나타내는 화합물이,

1-(2-시아노에틸)-3-(3-에톡시페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (즉, 표 1 의 화합물 21) ; 및

(6)

(1) ∼ (5) 에 기재된 화합물 또는 그 염과, 계면 활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 성분을 포함하는 살충 조성물.

(7)

적어도 1 개의 생물학적으로 유효한 화합물 또는 약제를 추가로 포함하는, (6) 에 기재된 살충 조성물.

(8)

상기의 적어도 1 개의 생물학적으로 유효한 화합물 또는 약제가, 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤다이오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC, 자일릴카르브, 메톨카르브, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 에틸티오메톤, 클로르에톡시포스, 카두사포스, 클로레톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 다이아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필=O-(메톡시아미노티오포스포릴, 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시디메톤에틸, 파라티온, 파라티온-메틸, PAP, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피리미포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온, 클로르피리포스-에틸, 디술포톤, 술프로포스, 플루피라조포스, 펜토에이트, 포노포스, 트리부포스, 엔도술판, 알파-엔도술판, 감마-HCH, 디코폴, 클로르단, 디엘드린, 메톡시클로르, 아세토프롤, 피프로닐, 에티프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 플루피프롤, 브로플라닐리드, 아폭솔라네르, 플루랄라네르, 사롤라네르, 아크리나트린, 알레트린, d-cis-trans 알레트린, d-trans 알레트린, 비펜트린, 캅파-비펜트린, 비오알레트린 S-시클로펜테닐, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 세타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 피레트린, 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 캅파-테플루트린, 프탈트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 메톡사디아존, 메토플루트린, 프로플루트린, 피레트럼, 테랄레트린, 몸플루오로트린, 헵타플루트린, 메페르플루트린, 테트라메틸플루트린, 디메플루트린, 프로트리펜부트, 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 술폭사플로르, 플루피라디푸론, 트리플루메조피림, 디클로로메조티아즈, 스피노사드, 스피네토람, 아바멕틴, 이베르멕틴, 에마멕틴벤조산염, 밀베멕틴, 레피멕틴, 하이드로프렌, 퀴노프렌, 디오페놀란, 메토프렌, 피리프록시펜, 피메트로진, 플로니카미드, 에톡사졸, 디아펜티우론, 아조시클로틴, 시헥사틴, 산화펜부타주석, 프로파르기트, 테트라디폰, 클로르페나피르, 트랄로피릴, DNOC, 벤술탑, 카르탑, 티오시클람, 티오술탑, 티오술탑-나트륨, 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 비스트리플루론, 부프로페진, 시로마진, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아미트라즈, 히드라메틸논, 아세퀴노실, 플루아크리피림, 피리미노스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 피플루부미드, 스피로디클로펜, 스피로테트라마트, 스피로메시펜, 시플루메토펜, 시에노피라펜, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 테트라닐리프롤, 퀴노메티오네이트, 헥시티아족스, 비페나제이트, 플루페네림, 피리플루퀴나존, 플로메토퀸, 플루오피람, 8-클로로-N-((2-클로로-5-메톡시페닐)술포닐)-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-카르복사미드, 아미도플루메트, 니코틴, 클로로피크린, 불화술푸릴, 크릴로티에, 클로펜테진, 디플로비다진, 로테논, 인독사카르브, 피페로닐부톡시드, 클로르디메포름, 피리달릴, 아자디라크틴, 벤족시메이트, 아피도피로펜, 플루헥사폰, 티옥사자펜, 플루엔술폰, 벤클로티아즈, 카르졸, 살충성 비누, 디메히포, 니티아진, 붕산염, 메타알데히드, 리아노딘, 술플루라미드, (E)-N-(1-((6-클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드, 5-(트리플루오로메틸)-2-(4-(4-(트리플루오로메틸)페녹시)피페리딘-1-일)피리딘, 메탈락실, 메탈락실-M, 옥사딕실, 오푸라세, 베날락실, 베날락실-M, 키랄락실, 오푸라스, 푸랄락실, 시프로푸람, 부피리메이트, 디메틸리몰, 에틸리몰, 히멕사졸, 하이드록시이속사졸, 옥사티아피프롤린, 옥틸리논, 옥솔리닉산, 베노밀, 티오파네이트메틸, 카르벤다졸, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 데바카르브, 디에토펜카르브, 족사미드, 에타복삼, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 디플루메토림, 부피리메이트, 베노다닐, 플루톨라닐, 메프로닐, 이소페타미드, 펜푸람, 옥시카르복신, 카르복신, 티플루자미드, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 펜플루펜, 펜티오피라드, 벤조빈디플루피르, 빅사펜, 이소피라잠, 세닥산, 보스칼리드, 아족시스트로빈, 코우메톡시스트로빈, 크레속심메틸, 트리플록시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 디목시스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 플루옥사스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라메토스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 페나민스트로빈, 에녹사스트로빈, 코우목시스트로빈, 만데스트로빈, 트리클로피리카르브, 파목사돈, 펜아미돈, 트리클로피리카르브, 피리벤카르브, 시아조파미드, 아미술브롬, 비나파크릴, 멥틸디노캅, 디노캅, 플루아지남, 페림존, 아세트산-펜틴, 염화펜틴, 수산화펜틴, 수산화트리페닐주석, 아세트산트리페닐주석, 옥신동, 실티오팜, 아메톡트라딘, 메파니피림, 니트라피린, 피리메타닐, 시프로디닐, 블라스토사이딘 S, 카스가마이신, 카스가마이신염산염 수화물, 스트렙토마이신, 옥시테트라사이클린, 퀴녹시펜, 프로퀴나지드, 플루디옥소닐, 펜피클로닐, 플루오로이미드, 프로시미돈, 이프로디온, 빈클로졸린, 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올란, 프로파모카르브, 프로파모카르브염산염, 티트리 나무 추출물, 트리포린, 피리페녹스, 피리속사졸, 페나리몰, 누아리몰, 아자코나졸, 브로무코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 디페노코나졸, 펜부코나졸, 이미벤코나졸, 입코나졸, 메트코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 우니코나졸, 이마잘릴, 비테르타놀, 트리플루미졸, 에타코나졸, 프로피코나졸, 펜코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 미클로부타닐, 파클로부트라졸, 프로티오코나졸, 시프로코나졸, 테부코나졸, 헥사코나졸, 프로클로라즈, 시메코나졸, 알디모르프, 도데모르프, 아세트산도데모르프, 트리데모르프, 펜프로피모르프, 디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프, 피페랄린, 펜프로피딘, 스피록사민, 펜헥사미드, 펜피라자민, 페르밤, 메탐, 메타술포카르브, 메티람, 티람, 만제브, 만네브, 지네브, 지람, 폴리카르바메이트, 프로피네브, 티우람, 피리부티카르브, 발리다마이신, 밀디오마이신, 폴리옥신, 벤티아발리카르브, 벤티아발리카르브이소프로필, 발리페날레이트, 이프로발리카르브, 만디프로파미드, 프탈라이드, 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디클로시메트, 페녹사닐, 아시벤졸라르 S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐, 이소티아닐, 시목사닐, 포세틸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 플루술파미드, 디클로메진, 시플루페나미드, 메트라페논, 피리오페논, 플루티아닐, 테부플로퀸, 포세틸알루미늄, 톨클로포스-메틸, 에클로메졸, 톨프로카르브, 보르도 혼합액, 아세트산동, 염기성 황산동, 옥시염화동, 수산화 제 2 동, 옥시퀴놀린동, 동, 황, 캡탄, 캡타폴, 폴펫, 아닐라진, 클로로탈로닐, 디클로로펜, 펜타클로로페놀 및 그 염, 헥사클로로벤젠, 퀸토젠, 이미녹타딘아세트산염, 이미녹타딘알베실산염, 구아니딘, 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴아세트산염, 알베실레이트, 디티아논, 퀴노메티오네이트, 플루오로이미드, 톨릴플루아니드, 디클로플루아니드, 디노부톤, 다조메트, 디피메티트론, 피라지플루미드, 피카르부토라족스, 테크나젠, 니트르탈-이소프로필, 디시클로메트, 아시벤졸라르, 프로헥사디온-칼슘, 브로노폴, 디페닐아민, 플루메토베르, 벤톡사진, 비페닐, 클로로네브, CNA, 요오드카르브, 프로티오카르브, N-(1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일)-2-요오드벤자미드, 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 바실러스 (Bacillus) 속, 및 그것들에 의해 산생된 살충성 단백, 살균성 단백, Bt 작물에 의해 산생된 살충성 단백, 살균성 단백, 곤충 병원성 박테리아, 곤충 병원성 바이러스 및 곤충 병원성 균류로 이루어지는 군에서 선택되는, (7) 에 기재된 조성물.

(9)

살기생충적으로 유효한 양의 (1) 에 기재된 화합물 또는 그 염과, 적어도 1 개의 담체를 포함하는, 동물을 유해 기생성 무척추 생물로부터 보호하는 조성물.

(10)

유해 무척추 생물 또는 그 환경에 생물학적으로 유효한 양의 (1) 에 기재된 화합물 또는 그 염을 접촉시키는, 유해 무척추 생물을 방제하는 방법.

(11)

작물의 활력을 높이는 방법으로서, 작물, 작물이 성장하는 종자, 또는 작물의 기부에, 생물학적으로 유효한 양의 (1) 에 기재된 화합물 또는 그 염을 접촉시키는, 상기 방법.

(12)

처리된 종자로서, 처리 후에, 종자의 약 0.0001 ∼ 1 질량％ 의 양의 (1) 에 기재된 화합물 또는 그 염을 포함하는, 상기 종자.」, 에 관한 것이다.

본 발명은, 식 (1) 의 화합물과, 계면 활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 성분을 포함하는 조성물을 제공한다. 실시형태에 있어서는, 본 발명은, 식 (1) 의 화합물과, 계면 활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 성분을 포함하는 유해 무척추 생물을 방제하기 위한 조성물을 제공하고, 상기 조성물은, 적어도 1 종의 생물학적으로 유효한 화합물 또는 약제를 추가로 포함해도 된다.

본 발명에 의한 식 (1) 로 나타내는 1 위치에 시아노에틸기가 결합한 메소이온성 화합물은, 유해 생물에 대하여 매우 우수한 방제 효과를 나타내어, 유해 생물 방제제로서 유용하다.

식 (1) 은, 본 발명에 의한 화합물의 일반적 정의를 제공한다. 식 (1) 화합물에 있어서 들 수 있는 바람직한 치환기 및/또는 치환기의 범위는, 이하에 구체적으로 설명한다.

본 명세서에 있어서, 할로겐 원자란, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자를 의미하고, 「n-」 은 노르말, 「i-」 는 이소, 「s-」 는 세컨더리, 「c-」 는 시클로, 「t-」 는 터셔리를 의미하고, 「Me」 는 메틸기, 「Et」 는 에틸기, 「Pr」 은 프로필기, 「Bu」 는 부틸기, 「Pen」 은 펜틸기를 의미하고, 「Ac」 는 아세틸기를 의미한다. 또한 「∼」 를 사용하여 나타낸 수치 범위는, 「∼」 의 전후에 기재되는 수치를 각각 최소치 및 최대치로서 포함하는 범위를 나타낸다.

식 (1) 화합물의 Ra 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 C1 알킬기이다.

그 구체예로는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 등을 들 수 있다.

식 (1) 화합물의 R₁ 은, 3 개까지의 치환기 R₂ 로 경우에 따라 치환되는 페닐기 또는 피리딜기이고 ;

각 R₂ 는, 할로겐 원자, 시아노기, 직사슬 또는 분기 사슬의 어느 것이어도 되는 C1 ∼ C4 알킬기, 직사슬 또는 분기 사슬의 어느 것이어도 되는 C2 ∼ C3 알케닐기, 직사슬 또는 분기 사슬의 어느 것이어도 되는 C1 ∼ C5 알킬옥시기, 아미노기 (수소 원자, 직사슬 또는 분기 사슬의 어느 것이어도 되는 C1 ∼ C4 의 알킬기, 아세틸기에서 선택되는 2 개의 치환기를 갖는다), 직사슬 또는 분기 사슬의 어느 것이어도 되는 C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, C1 ∼ C4 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택된다.

각 R₂ 가 나타내는 C1 ∼ C4 알킬기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 술폭시기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 술포닐기를 들 수 있다.

그 구체예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-메틸옥시-2-프로필기, 메틸옥시메틸기, 에틸옥시메틸기, n-프로필옥시메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시메틸기, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필옥시메틸기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필옥시메틸기, 등을 들 수 있다.

각 R₂ 가 나타내는 C2 ∼ C3 알케닐기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자를 들 수 있다.

그 구체예로는, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-프로펜-2-일기, 등을 들 수 있다.

각 R₂ 가 나타내는 C2 ∼ C3 알키닐기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자를 들 수 있다.

그 구체예로는, 에티닐기, 1-프로핀-1-일기, 2-프로핀-1-일기, 등을 들 수 있다.

각 R₂ 가 나타내는 C1 ∼ C4 알킬옥시기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 술폭시기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 술포닐기를 들 수 있다.

그 구체예로는, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, c-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시, 메틸옥시메틸옥시기, 에틸옥시메틸옥시기, 메틸티오메틸옥시기, 2-메틸옥시에틸옥시기, 2-에틸옥시에틸옥시기, 2-티오메틸에틸옥시기, 디플루오로메틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, 클로로디플루오로메틸옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시기, 1,1,1,3,3,3,-헥사플루오로-2-프로필옥시기, 등을 들 수 있다.

각 R₂ 가 나타내는 수소 원자, C1 ∼ C4 알킬기, 아세틸기에서 선택되는 2 개의 치환기를 갖는 아미노기의, C1 ∼ C4 알킬은 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 술폭시기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 술포닐기를 들 수 있고, 아세틸기는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어도 된다.

C1 ∼ C4 알킬기의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 트리클로로메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 등을 들 수 있다.

아세틸기의 구체예로는, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 등을 들 수 있다.

C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, C1 ∼ C4 알킬술포닐기의 C1 ∼ C4 알킬기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 술폭시기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 직사슬 또는 분기 사슬의 C1 ∼ C3 술포닐기를 들 수 있다.

그 구체예로는, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, c-프로필티오기, n-부틸티오기, 메틸옥시메틸티오기, 에틸옥시메틸티오기, 메틸티오메틸티오기, 디플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸티오기, 클로로디플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기, 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, n-프로필술폭시기, i-프로필술폭시기, c-프로필술폭시기, n-부틸술폭시기, 메틸옥시메틸술폭시기, 에틸옥시메틸술폭시기, 디플루오로메틸술폭시기, 트리플루오로메틸술폭시기, 클로로디플루오로메틸술폭시기, 2,2,2-트리플루오로에틸술폭시기, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, n-프로필술포닐기, i-프로필술포닐기, c-프로필술포닐기, n-부틸술포닐기, 메틸옥시메틸술포닐기, 에틸옥시메틸술포닐기, 디플루오로메틸술포닐기, 트리플루오로메틸술포닐기, 클로로디플루오로메틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기, 등을 들 수 있다.

본 발명의 바람직한 양태에 의하면 Ra 는 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기이고, R₁ 은 3 개까지의 치환기 R₂ 로 경우에 따라 치환되는 페닐기 또는 피리딜기이고, 각 R₂ 는 할로겐 원자, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C3 알케닐기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C3 알키닐기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C5 알킬옥시기, N 치환 C1 ∼ C4 알킬아세트아미드기, 치환 C1 ∼ C4 알킬트리플루오로아세트아미드기 (알킬기는 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 된다), 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬티오기, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 술폭시기, 및 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 술포닐기, 로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택된다. 여기서 Ra 는, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸이다.

보다 바람직하게는, Ra 는 수소 원자 또는 메틸기이고, 각 R₂ 는 할로겐 원자, 메틸, 에틸, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, c-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, N-메틸아세트아미드기, 2,2,2-트리플루오로에틸아세트아미드기, N-메틸트리플루오로아세트아미드기, 2,2,2-트리플루오로에틸트리플루오로아세트아미드기, 메틸티오기, 메틸술폭시기, 메틸술포닐기, 비닐기, 및 에티닐기로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택된다.

더욱 바람직하게는, Ra 는 수소 원자 또는 메틸기이고, R₁ 은 2 개까지의 치환기 R₂ 로 경우에 따라 치환되는 페닐이고, 각 R₂ 는, 할로겐 원자, 메틸, 에틸, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, c-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, N-메틸아세트아미드기, 메틸티오기로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택된다.

본 발명의 화합물 또는 그 염에 있어서, 가장 바람직한 Ra 는, 수소 원자이다.

또한, 본 발명의 화합물 또는 그 염에 있어서 R₁ 이 페닐인 경우, R₁ 이 3 위치에 치환기를 갖는 치환 페닐인 것은 바람직하고, R₁ 이 3 위치에만 치환기를 갖는 치환 페닐인 것은 보다 바람직하다. 본 발명의 화합물 또는 그 염 중, Ra 가 수소 원자이고, R₁ 이 3 위치에 치환기를 갖는 치환 페닐인 것은 바람직하고, R₁ 이 3 위치에만 치환기를 갖는 치환 페닐인 것은 보다 바람직하다. 이들 경우에 있어서, R₁ 을 구성하는 페닐기의 치환기, 즉 R₂ 로는,

· 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬기,

· 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C3 알케닐기,

· 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C3 알키닐기,

· 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C5 알킬옥시기,

· N 치환 C1 ∼ C4 알킬아세트아미드기,

· 치환 C1 ∼ C4 알킬트리플루오로아세트아미드기 (알킬기는 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 된다),

· 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬티오기,

· 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 술폭시기,

· 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 술포닐기, 또는

· 아미노기

가 바람직하고, R₁ 이 2 개의 치환기 R₂ 로 치환되는 경우, 이들 2 개의 치환기 R₂ 는 서로 독립적으로 선택된다.

보다 바람직한 R₂ 로서, 할로겐 원자, 메틸, 에틸, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, c-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, N-메틸아세트아미드기 및 메틸티오기를 들 수 있다.

또한, 다른 보다 바람직한 R₂ 로서, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬기 및 C1 ∼ C5 알킬옥시기를 들 수 있고, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 알킬기 및 C1 ∼ C2 알킬옥시기는, 각각 보다 더욱 바람직하다. R₁ 이 페닐인 경우, R₁ 이 이들 기를 3 위치에 갖는 치환 페닐인 본 발명의 화합물 또는 그 염은 바람직하다.

본 발명의 1 위치에 시아노에틸기가 결합한 메소이온성 화합물은, 유리 염기체 (프리체) 여도 되고, 또는 적당한 산과의 산 부가 염의 형태도 포함된다. 구체적인 산 부가 염으로는, 염산염, 황산염, 질산염, 인산염, 등의 무기산류, 포름산염, 아세트산염, 옥살산염, 시트르산염, 숙신산염, 말레산염, 푸마르산염, 타르타르산염, 락트산염, 벤조산염, 프탈산염, 등의 카르복실산염류, 메실산염, 토실산염, 벤젠술폰산염, 등의 술폰산염류, 등을 들 수 있다.

또한, 식 (1) 화합물의 R₁ 치환기를 나타내는 하기 식 (i) 의 치환기 Ra, R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄, R₁₅ 의 구체적인 조합의 예를 표 1 에, 식 (1) 화합물의 R₁ 치환기를 나타내는 하기 식 (ii) 의 치환기 Ra, A₁, A₂, A₃, A₄, A₅ 의 구체적인 조합의 예를 표 2 에 나타내지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.

[화학식 2]

[표 1-1]

[표 1-2]

[표 1-3]

[표 1-4]

[표 1-5]

[표 1-6]

[표 1-7]

[표 1-8]

[표 1-9]

[표 1-10]

[표 1-11]

[표 1-12]

[화학식 3]

[표 2]

식 (1) 화합물은 메소이온성 분자 내 염이다. 기술 분야에 있어서는 「쌍성 이온」 으로서도 공지인 「분자 내 염」 은, 전기적으로 중성의 분자이지만, 원자가 결합 이론에 따라, 각 원자가 결합 구조 중의 상이한 원자에 정 (正) 및 부 (負) 의 형식 전하를 갖는다. 식 (1) 의 화합물의 분자 구조는, 예를 들어 이하에 나타내는 6 종의 원자가 결합 구조에 의해 나타내는 것이 가능하지만, 거기에 한정되지 않는다. 각각은, 정 및 부의 형식 전하를 상이한 원자 상에 가지고 있다. 이 공명에 의해, 식 (1) 의 화합물은 「메소이온성」 이라고도 기재된다. 간결함을 위해서, 식 (1) 의 분자 구조는 본 명세서에 있어서 단원자가 결합 구조로서 나타내고 있지만, 이 특정한 원자가 결합 구조는, 식 (1) 의 화합물의 분자에 있어서의 결합에 관련하는, 예를 들어 이하에 나타내는 6 종의 원자가 결합 구조 모두의 대표인 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 본 명세서에 있어서의 식 (1) 에 대한 언급은, 그 밖에 규정되어 있지 않은 한에 있어서, 적용 가능한 6 종의 원자가 결합 구조 모두, 및, 다른 (예를 들어, 분자 궤도 이론) 구조에 관련한다.

＜6 종의 원자가 결합 구조＞

[화학식 4]

본 발명의 화합물은, 입체 장해에 의해 일어나는 결합의 회전의 제한에 의해 1 종 이상의 배좌 이성체로서 존재하는 것이 가능하다. 예를 들어, R₁ 이, 오르토 위치에서 벌크 알킬기 (예를 들어, 이소프로필) 로 치환되어 있는 페닐인 식 (1) 의 화합물은, R₁-피리미디늄 고리 결합에 대한 제한된 회전에 의해 2 종의 회전 이성체로서 존재할 수 있다. 본 발명은, 배좌 이성체의 혼합물을 포함한다.

식 (1) 의 화합물은, 예를 들어, 스킴 1 에 나타내고 있는 바와 같이, 식 (2) 의 화합물과 활성화 탈리기 LvO 를 가지는 식 (3a) 를 반응시킴으로써 조제할 수 있는 바, 본 발명의 화합물의 제조 방법은 이러한 조제 방법에 한정되지 않는다. 합성의 용이함 또는 반응성에 대하여 바람직한 Lv 의 예는, 페닐, 4-니트로페닐 또는 할로겐-치환 페닐 (예를 들어, 2,4,6-트리클로로페닐, 펜타클로로페닐 또는 펜타플루오로페닐) 이다. 본 발명의 화합물의 제조에 있어서의 일반적인 반응 온도는 50 ∼ 200 ℃ 의 범위이다. 이들 반응은, 톨루엔 등의 용제를 수반하여 혹은 수반하지 않고, 마이크로파 반응기 중 혹은 반응 용기 중에, 동일한 온도 범위 내에서 실시되는 것이 가능하다. 당해 반응의 일반적인 반응 시간은 5 분간 ∼ 2 시간의 범위이다.

[화학식 5]

또한 식 (1) 의 화합물은, 스킴 2 에 나타내고 있는 바와 같이, 식 (2) 의 화합물과 식 (3b) 의 화합물을 축합시키는 것에 의해서도 조제할 수 있다. 이들 반응은, 일반적으로는, 디클로로메탄 등의 불활성 용제 중에서, 경우에 따라, 2 당량의 산 수용체의 존재하에서 실시되는 것이 가능하다. 일반적인 산 수용체로는, 이들에 한정은 되지 않지만, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘 및 치환 피리딘, 그리고, 금속 수산화물, 탄산염 및 중탄산염을 들 수 있다.

[화학식 6]

또한, 식 (1) 의 화합물은, 스킴 3 에 나타내고 있는 바와 같이, 식 (1a) 의 화합물 (즉, R₁ 이 도입되는 부위의 기가 수소 원자인 식 (1) 의 화합물), 및, X₁ 이 Cl, Br 또는 I 인 식 (4) 의 화합물 (X₁ 은 바람직하게는 Br 또는 I 이다) 로부터도 조제할 수 있다.

[화학식 7]

이들 반응은, 일반적으로는, 동 또는 팔라듐 촉매의 존재하에서, 바람직하게는 불활성 가스 분위기하에서 실시될 수 있다. 본 방법에 사용되는 동 촉매는, 일반적으로는, 금속 형태의 동 (예를 들어, 분말로서), 또는, 1 가의 동 (즉, Cu(I)) 을 포함해도 된다. 스킴 3 의 방법에 있어서의 촉매로서 유용한 동 함유 화합물의 예로는, Cu, CuI, CuBr, CuCl 을 들 수 있다. 스킴 3 의 방법에 있어서 촉매로서 유용한 팔라듐 함유 화합물의 예로는, Pd(OAc)2 를 들 수 있다. 스킴 3 의 방법에 유용한 용제로는, 예를 들어, 1,4-디옥산 등의 에테르계 용제, N,N-디메틸아세트아미드 및 디메틸술폭시드 등의 극성 용제를 들 수 있다.

스킴 3 의 방법은, 25 ∼ 200 ℃ 의 넓은 온도 범위에 걸쳐서 실시되는 것이 가능하다. 스킴 3 의 방법에 있어서의 반응 온도는 한정되지 않지만, 바람직하게는 40 ∼ 150 ℃ 이다. 스킴 3 의 방법은 리간드의 존재하에서 실시되는 것이 가능하다. 다양한 동 결합 화합물이 본 방법의 리간드로서 유용하다. 유용한 리간드의 예로는, 이들에 한정되지 않지만, 1,10-페난트롤린, N,N-디메틸에틸렌디아민, L-프롤린 및 2-피콜린산을 들 수 있다.

식 (1) 의 화합물은 또한, 스킴 4 에 나타내고 있는 바와 같이, 식 (1b) 의 화합물과, M 이 R₁ 과 함께 보론산, 보론산에스테르 혹은 트리플루오로붕산염을 형성하고 있거나, 또는, M 이 트리알킬스타닐 혹은 아연인 식 (5) 의 화합물로부터 조제할 수 있다.

[화학식 8]

식 (1b) 의 화합물은, 스킴 5 에 나타내고 있는 바와 같이, 예를 들어, 액체 브롬 또는 식 (6) 의 N-할로숙신이미드를 사용하는 할로겐화에 의해 식 (1a) 의 화합물로부터 조제할 수 있다. 이 반응이 실시되는 반응의 계는 한정되지 않는 바, 바람직하게는 불활성 용제, 보다 바람직하게는 염화메틸렌 또는 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐계 용제 중에서 실시된다. 이 반응이 실시되는 온도는 한정되지 않지만, 바람직하게는, 0 ∼ 80 ℃ 의 온도에서 실시된다.

[화학식 9]

식 (1) 의 화합물은 또한, 스킴 6 에 나타내고 있는 바와 같이, 식 (8) 화합물 (식 중, X 는 할로겐 원자 등의 탈리기이다) 및 탄산칼륨 등의 염기를 사용하는 식 (7) 의 화합물의 알킬화에 의해 조제할 수 있다. 식 (8) 의 구체적인 화합물로는, 3-염화프로피오니트릴, 3-브롬화프로피오니트릴, 3-요오드화프로피오니트릴을 들 수 있다.

[화학식 10]

식 (7) 의 화합물은, 스킴 1 ∼ 4 에 나타내고 있는 것과 동일한 방법에 의해 조제할 수 있다.

식 (2) 의 화합물로서, 스킴 1 ∼ 2 의 커플링법에 있어서, 그 산 부가 염 (예를 들어, 염산염 또는 아세트산염) 도 또한 사용할 수 있다.

식 (2) 의 화합물의 특히 유용한 조제 방법이 스킴 7 에 나타나 있다. 스킴 7 의 방법에 있어서, 식 (2a) 의 2-아미노피리딘은, t-부톡시카르보닐, 아세틸 또는 포르밀 등의 바람직한 보호기로 보호되어, PG 가 보호기인 식 (2b) 의 중간체가 형성되지만, 특별히 이들 보호기에 한정되지 않는다. 이어서, 식 (2b) 의 화합물은 식 (8) 의 화합물 (식 중, X 는 할로겐 원자 등의 탈리기이다) 로 알킬화되어 식 (2c) 의 중간체가 초래된다. 보호기가 제거되어 식 (2) 의 화합물이 초래된다.

[화학식 11]

식 (2) 의 화합물의 다른 유용한 조제 방법이 스킴 8 에 나타나 있다. 스킴 8 의 방법에 있어서, 식 (2d) 의 피리딘옥사이드는, 3-아미노프로판니트릴 식 (9) 와 헥사플루오로인산브로모트리스(피롤리디노)포스포늄 등의 축합제를 디이소프로필에틸아민 등의 염기 존재하, 반응시킴으로써 조제할 수 있지만, 특별히 이들 축합제에 한정되지 않는다. 비대칭의 피리딘옥사이드를 사용하여 조제하면 위치 이성체 식 (2') 도 생성된다.

[화학식 12]

식 (2) 의 화합물의 또 다른 유용한 방법이 스킴 9 에 나타나 있다. 스킴 9 의 방법에 의해, 식 (2e) 의 2-할로겐화피리딘과 식 (9) 의 3-아미노프로판니트릴의 반응에 의한 것이다. 스킴 9 의 방법은, 25 ∼ 200 ℃ 의 넓은 온도 범위에 걸쳐서 실시되는 것이 가능하다. 이들 반응은 N,N-디메틸아세트아미드 등의 용제를 수반하여, 혹은 수반하지 않고 실시되는 것이 가능하다.

[화학식 13]

식 (2) 의 화합물의 또 다른 유용한 방법이 스킴 10 에 나타나 있다. 스킴 10 의 방법에 의해, 식 (2f) 의 2-할로겐화피리딘, N-옥사이드와 식 (9) 의 3-아미노프로판니트릴의 반응에 의해, 식 (2g) 로 한 후, 식 (2g) 의 N-옥사이드를 환원하는 것이다. 스킴 10 의 식 (2f) 와 식 (9) 의 반응은, 0 ∼ 200 ℃ 의 넓은 온도 범위에 걸쳐서 실시되는 것이 가능하다. 식 (2g) 의 환원 반응은, 0 ∼ 200 ℃ 의 넓은 온도 범위에 걸쳐서 실시되는 것이 가능하다.

[화학식 14]

식 (1) 로 나타내는 화합물은, 이하의 실시예에서 나타내는 바와 같이, 농원예 유해 해충에 대하여 우수한 방제 활성을 나타내는 것이다. 따라서, 본 발명에 의하면, 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염을 유효 성분으로서 포함하여 이루어지는 농원예용 살충제가 제공된다. 또한, 본 발명에 의한 농원예용 살충제는, 이들 화합물의 농원예 상 허용 가능한 산 부가 염을 유효 성분으로서 포함하는 것으로 해도 된다.

산 부가 염이란, 구체적으로는 예를 들어, 염산염, 황산염, 질산염, 인산염, 등의 무기산류, 포름산염, 아세트산염, 옥살산염, 시트르산염, 숙신산염, 말레산염, 푸마르산염, 타르타르산염, 락트산염, 벤조산염, 프탈산염, 등의 카르복실산염류, 메실산염, 토실산염, 벤젠술폰산염, 등의 술폰산염류, 등을 들 수 있다.

본 발명에 있어서 방제의 대상으로 하는 충종 (식 (1) 로 나타내는 화합물이 방제 효과를 나타내는 충종) 은 특별히 한정되는 것이 아니고, 광범위한 농원예에 있어서의 유해 해충의 방제에 사용할 수 있다. 바람직한 방제 대상 충종으로는, 예를 들어, 인시목 해충 (예를 들어, 담배거세미 나방, 파밤나방, 멸강나방, 도둑나방, 검거세미밤나방, 트리코플루시아속, 헬리오티스속 (Heliothis spp), 헬리코베르파속 (Helicoverpa spp) 등의 밤나방류 ; 이화명나방, 혹명나방, 조명나방, 배추순나방, 잔디포충나방, 목화명나방, 화랑곡나방 등의 명나방류 ; 배추흰나비 등의 흰나비류 ; 아독소피에스속, 복숭아순나방, 코드린나방 등의 잎말이나방류 ; 복숭아심식나방 등의 심식나방류 ; 리오네티아속 등의 굴나방류 ; 리만트리아속, 유프록티스속 등의 독나방류 ; 배추 좀나방 등의 집나방류 ; 분홍솜벌레 등의 꿀나방류 ; 미국흰불나방 등의 불나방류 ; 옷좀나방, 애옷좀나방 등의 곡식좀나방류 등), 반시목 해충 (예를 들어, 복숭아혹진딧물, 목화 진딧물 등의 진디류 ; 애멸구, 벼멸구, 흰등멸구 등의 멸구류 ; 끝동매미충 등의 매미충류 ; 빨간촉각장님노린재, 갈색 날개 노린재, 남쪽풀색노린재, 톱다리개미허리노린재 등의 노린재류 ; 온실가루이, 담배가루이 등의 가루이류 ; 가루깍지벌레 등의 깍지벌레류 ; 방패벌레류 ; 나무진디류 등), 초시목 해충 (예를 들어, 어리쌀 바구미, 벼물 바구미, 팥바구미 등의 바구미류 ; 갈색 거저리 등의 거저리류 ; 구리풍뎅이, 오리나무 풍뎅이 등의 풍뎅이류 ; 벼룩 잎벌레, 외잎벌레, 콜로라도 감자잎벌레, 서부옥수수뿌리벌레, 남부옥수수뿌리벌레 등의 잎벌레류 ; 벼잎벌레, 청딱지개미반날개, 이십팔점박이무당벌레 등의 무당벌레류 ; 하늘소류, 방아벌레속의 오키나와빗살방아벌레 등), 진드기목 해충 (예를 들어, 점박이응애, 차응애, 귤응애, 사과응애, 올리고니카스속 등의 잎응애류 ; 토마토녹응애, 귤녹응애, 차녹응애 등의 혹응애류 ; 차먼지응애 등의 먼지응애류 ; 가루응애류, 미나미발톱진드기, 참진드기 등의 동물 기생성 진드기), 막시목 해충 (예를 들어, 무잎벌 등의 잎벌류 등), 직시목 해충 (예를 들어, 메뚜기류 등), 쌍시목 해충 (예를 들어, 집파리류 ; 집모기류 ; 학질모기류 ; 모기붙이류 ; 검정파리류 ; 쉬파리류 ; 아기집파리류 ; 꽃파리류 ; 아메리카잎굴파리, 토마토잎굴파리, 가지잎굴파리 등의 굴파리류 ; 과실파리류 ; 벼룩파리류 ; 초파리류 ; 나방파리류 ; 먹파리류 ; 등에류 ; 침파리류 등), 총채벌레목 해충 (예를 들어, 오이총채벌레, 꽃노랑총채벌레, 파총채벌레, 하와이총채벌레, 볼록총채벌레, 대만총채벌레, 감관총채벌레 등), 식물 기생성 선충 (예를 들어, 뿌리혹선충류 ; 썩이선충류 ; 시스트선충류 ; 벼이삭선충 등의 잎선충류 ; 소나무재선충 등), 회충, 말레이사상충 등의 선형 동물이다. 방제 대상충종으로서 보다 바람직하게는 인시목 해충, 반시목 해충, 초시목 해충, 진드기목 해충, 쌍시목 해충, 총채벌레목 해충, 또는 식물 기생성 선충을 들 수 있다. 방제 대상충종으로서 더욱 바람직하게는, 목화 진딧물 , 담배가루이 , 벼멸구, 갈색 날개 노린재 등의 반시목 해충, 오이총채벌레 등의 총채벌레목 해충, 배추 좀나방, 이화명나방 등의 인시목 해충, 벼물 바구미, 구리풍뎅이, 벼룩 잎벌레, 서부옥수수뿌리벌레, 남부옥수수뿌리벌레, 벼잎벌레, 하늘소 등의 초시목 해충을 들 수 있다.

본 발명에 의해 또한, 본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 농원예상 허용 가능한 산 부가 염의, 농원예용 살충제의 유효 성분으로서의 사용이 제공된다.

식 (1) 로 나타내는 화합물을 농원예용 살충제로서 사용하는 경우, 식 (1) 로 나타내는 화합물을 그대로 사용해도 되지만, 적당한 고체 담체, 액체 담체, 가스상 담체 등, 계면 활성제, 분산제, 그 밖의 제제용 보조제, 등과 함께 혼합하여 농약 제제를 조제하여 사용해도 된다. 상기 농약 제제로서, 바람직하게는, 유제 (乳劑), EW 제, 액제, 현탁제, 수화제, 과립 수화제, 분말제, DL 분말제, 분립제, 입제, 정제, 유제 (油劑), 에어 졸, 플로어블제, 드라이 플로어블제, 마이크로 캡슐제, 등을 들 수 있다. 이들 농약 제제로서 임의로 선택되는 제형으로서 사용할 수 있다. 본 발명에서의 담체란 고체 담체, 액체 담체, 가스상 담체 등을 가리킨다.

상기 고체 담체로는, 예를 들어 탤크, 벤토나이트, 클레이, 카올린, 규조토, 버미큘라이트, 화이트 카본, 탄산칼슘, 산성 백토, 규사, 규석, 제올라이트, 펄라이트, 애터펄자이트, 경석, 황산암모늄, 황산나트륨, 우레아 등을 들 수 있다.

상기 액체 담체로는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, n-헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 알코올류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, n-헥산, 케로신, 등유 등의 지방족 탄화수소류, 톨루엔, 자일렌, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 등의 에테르류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, 아세토니트릴, 이소부티로니트릴 등의 니트릴류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 산아미드류, 대두유, 면실유 등의 식물유류, 디메틸술폭시드, 물 등을 들 수 있다.

또한, 상기 가스상 담체로는 LPG, 공기, 질소, 탄산 가스, 디메틸에테르 등을 들 수 있다.

상기 계면 활성제 및 상기 분산제로는, 예를 들어, 알킬황산에스테르류, 알킬(아릴)술폰산염류, 폴리옥시알킬렌알킬(아릴)에테르류, 다가 알코올에스테르류, 리그닌술폰산염, 알킬술포숙신산염, 알킬나프탈렌술폰산염의 포르말린 축합물, 폴리카르복실산염, POE 폴리스티릴페닐에테르황산염 및 인산염, POE·POP 블록 폴리머 등을 들 수 있다.

또한, 상기 제제용 보조제로는, 예를 들어, 카르복시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필셀룰로오스, 폴리비닐알코올, 잔탄 검, α 화 전분, 아라비아 검, 폴리비닐피롤리돈, 에틸렌-아크릴산 공중합체, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 폴리에틸렌글리콜, 유동 파라핀, 스테아르산칼슘, 및 소포제, 방부제 등을 들 수 있다.

상기의 각종 담체, 계면 활성제, 분산제, 및 제제용 보조제는, 필요에 따라 각각 단독으로, 혹은 조합하여 사용할 수 있다.

당해 농약 제제 중에 있어서의 유효 성분인 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 유제로 1 ∼ 75 중량％, 분말제에서는 0.3 ∼ 25 중량％, 수화제에서는 1 ∼ 90 중량％, 입제에서는 0.1 ∼ 10 중량％ 이다.

본 발명에 의한 농원예용 살충제는, 그대로, 또는 희석하여 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 의한 농원예용 살충제는 다른 살충제, 살균제, 살진드기제, 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 등과 혼합 또는 병용할 수 있다. 혼합 또는 병용할 수 있는 약제로는, 예를 들어, 페스티사이드 매뉴얼 (제16판, The British Crop Protection Council 발행) 및 시부야 인덱스 (SHIBUYA INDEX 제16판, 2011년, SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 발행 ; 및 SHIBUYA INDEX 제17판, 2012년, SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 발행) 및 아이락모드 오브 액션 클래시피케션 (Mode of Action Classification Version 7.3 판, IRAC 발행), 모드 오브 액션 오브 펀기사이드 (Mode of Action of Fungicide, 2015년도판, FRAC 발행) 에 기재된 것을 들 수 있다.

보다 구체적으로는, 살충제는, 예를 들어, 알라니카르브 (alanycarb), 알디카르브 (aldicarb), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤다이오카르브 (bendiocarb), 벤푸라카르브 (benfuracarb), 부토카르복심 (butocarboxim), 부톡시카르복심 (butoxycarboxim), 카르바릴 (carbaryl), 카르보푸란 (carbofuran), 카르보술판 (carbosulfan), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 페노부카르브 (fenobucarb), 포르메타네이트 (formetanate), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 이소프로카르브 (isoprocarb), 메티오카르브 (methiocarb), 메토밀 (methomyl), 옥사밀 (oxamyl), 피리미카르브 (pirimicarb), 프로폭수르 (propoxur), 티오디카르브 (thiodicarb), 티오파녹스 (thiofanox), 트리아자메이트 (triazamate), 트리메타카르브 (trimethacarb), XMC, 자일릴카르브 (xylylcarb), 메톨카르브 (metolcarb), 페노티오카르브 (fenothiocarb), 페녹시카르브 (fenoxycarb) 와 같은 카르바메이트계 화합물,

아세페이트 (acephate), 아자메티포스 (azamethiphos), 아진포스-에틸 (azinphos-ethyl), 아진포스-메틸 (azinphos-methyl), 에틸티오메톤 (ethylthiometon), 클로르에톡시포스 (chlorethoxyfos), 카두사포스 (cadusafos), 클로레톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르메포스 (chlormephos), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스메틸 (chlorpyrifos-methyl), 쿠마포스 (coumaphos), 시아노포스 (cyanophos), 데메톤-S-메틸 (demeton-S-methyl), 다이아지논 (diazinon), 디클로르보스 (dichlorvos), 디크로토포스 (dicrotophos), 디메토에이트 (dimethoate), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), EPN, 에티온 (ethion), 에토프로포스 (etoprophos), 팜푸르 (famphur), 페나미포스 (fenamifos), 페니트로티온 (fenitrothion), 펜티온 (fenthion), 포스티아제이트 (fosthiazate), 헵테노포스 (heptenophos), 이미시아포스 (imicyafos), 이소펜포스 (isofenphos), 이소프로필=O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트 [isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate], 이속사티온 (isoxathion), 말라티온 (malathion), 메카르밤 (mecarbam), 메타미도포스 (methamidophos), 메티다티온 (methidathion), 메빈포스 (mevinphos), 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (naled), 오메토에이트 (omethoate), 옥시디메톤에틸 (dioxydemeton ethyl), 파라티온 (parathion), 파라티온-메틸 (parathion-methyl), PAP, 포레이트 (phorate), 포살론 (phosalone), 포스메트 (phosmet), 포스파미돈 (phosphamidon), 폭심 (phoxim), 피리미포스-메틸 (pirimiphos-methyl), 프로페노포스 (profenofos), 프로페탐포스 (propetamphos), 프로티오포스 (prothiofos), 피라클로포스 (pyraclofos), 피리다펜티온 (pyridaphenthion), 퀴날포스 (quinalphos), 술포텝 (sulfotep), 테부피리미포스 (tebupirimfos), 테메포스 (temephos), 테르부포스 (terbufos), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 티오메톤 (thiometon), 트리아조포스 (triazophos), 트리클로르폰 (trichlorfon), 바미도티온 (vamidothion), 클로르피리포스-에틸 (chlorpyrifos-ethyl), 디술포톤 (disulfoton), 술프로포스 (sulprofos), 플루피라조포스 (flupyrazophos), 펜토에이트 (phenthoate), 포노포스 (fonofos), 트리부포스 (tribufos) 와 같은 유기 인산 에스테르계 화합물,

엔도술판 (endosulfan), 알파-엔도술판 (alpha-endosulfan), 감마-HCH (gamma-HCH), 디코폴 (dicofol), 클로르단 (chlordane), 디엘드린 (dieldrin), 메톡시클로르 (methoxyclor) 와 같은 유기 염소계 화합물,

아세토프롤 (acetoprole), 피프로닐 (fipronil), 에티프롤 (ethiprole), 피라플루프롤 (pyrafluprole), 피리프롤 (pyriprole), 플루피프롤 (flufiprole) 과 같은 페닐피라졸계 화합물,

브로플라닐리드 (broflanilide) 와 같은 메타디아미드계 화합물,

아폭솔라네르 (afoxolaner), 플루랄라네르 (fluralaner), 사롤라네르 (sarolaner) 와 같은 이속사졸린계 화합물,

아크리나트린 (acrinathrin), 알레트린 (allethrin), d-cis-trans 알레트린, d-trans 알레트린, 비펜트린 (bifenthrin), 캅파-비펜트린 (kappa-bifenthrin), 비오알레트린 S-시클로펜테닐 (bioallethrin S-cyclopentenyl), 비오레스메트린 (bioresmethrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시플루트린 (cyfluthrin), 베타-시플루트린 (beta-cyfluthrin), 사이할로트린 (cyhalothrin), 람다-사이할로트린 (lamda-cyhalothrin), 감마-사이할로트린 (gamma-cyhalothrin), 사이퍼메트린 (cypermethrin), 알파-사이퍼메트린 (alpha-cypermethrin), 베타-사이퍼메트린 (beta-cypermethrin), 세타-사이퍼메트린 (theta-cypermethrin), 제타-사이퍼메트린 (zeta-cypermethrin), 사이페노트린 (cyphenothrin), 델타메트린 (deltamethrin), 엠펜트린 (empenthrin), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에토펜프록스 (ethofenprox), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루메트린 (flumethrin), 타우-플루발리네이트 (tau-fluvalinate), 할펜프록스 (halfenprox), 이미프로트린 (imiprothrin), 카데트린 (kadethrin), 페르메트린 (permethrin), 페노트린 (phenothrin), 프랄레트린 (prallethrin), 피레트린 (pyrethrin), 레스메트린 (resmethrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 테플루트린 (tefluthrin), 캅파-테플루트린 (kappa-tefluthrin), 프탈트린 (phthalthrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 트랄로메트린 (tralomethrin), 트랜스플루트린 (transfluthrin), 메톡사디아존 (metoxadiazone), 메토플루트린 (metofluthrin), 프로플루트린 (profluthrin), 피레트럼 (pyrethrum), 테랄레트린 (terallethrin), 몸플루오로트린 (momfluorothrin), 헵타플루트린 (heptafluthrin), 메페르플루트린 (meperfluthrin), 테트라메틸플루트린 (tetramethylfluthrin), 디메플루트린 (dimefluthrin), 프로트리펜부트 (protrifenbut) 와 같은 피레트로이드계 화합물,

아세타미프리드 (acetamiprid), 클로티아니딘 (chlothianidin), 디노테푸란 (dinotefuran), 이미다클로프리드 (imidacloprid), 니텐피람 (nitenpyram), 티아클로프리드 (thiacloprid), 티아메톡삼 (thiamethoxam) 과 같은 네오니코티노이도 화합물,

술폭사플로르 (sulfoxaflor) 와 같은 술폭사민계 화합물

플루피라디푸론 (flupyradifurone) 과 같은 부테노라이드계 화합물,

트리플루메조피림 (triflumezopyrim), 디클로로메조티아즈 (dicloromezotiaz) 와 같은 메소이온계 화합물,

스피노사드 (spinosad), 스피네토람 (spinetoram) 과 같은 스피노신계 화합물,

아바멕틴 (abamectin), 이베르멕틴 (ivermectin), 에마멕틴벤조산염 (emamectin benzoate), 밀베멕틴 (milbemectin), 레피멕틴 (lepimectin) 과 같은 마크롤라이드계 화합물,

하이드로프렌 (hydroprene), 퀴노프렌 (quinoprene), 디오페놀란 (Diofenolan), 메토프렌 (methoprene) 과 같은 유사 유약 호르몬 화합물,

피리프록시펜 (pyriproxyfene) 과 같은 4-페녹시페녹시계 화합물,

피메트로진 (pymetrozine) 과 같은 피리딘아조메틴계 화합물,

플로니카미드 (flonicamid) 와 같은 피리딘카르복사미드계 화합물,

에톡사졸 (ethoxazole) 과 같은 옥사졸계 화합물,

B.t. subsp. israelensis, B.t. subsp.aizawai, B.t. subsp. kurstaki, B.t. subsp. tenebrionis 과 같은 바실러스 튜링겐시스 (Bacillus thuringiensis) 및 바실러스 스파이리쿠스 (Bacillus sphaericus) 제 및 그것들이 산생하는 살충성 단백,

상기에 해당하는 Bt 작물이 산생하는 살충성 단백,

디아펜티우론 (diafenthiuron) 과 같은 티오우레아계 화합물,

아조시클로틴 (azocyclotin), 시헥사틴 (cyhexatin), 산화펜부타주석 (fenbutatin oxide) 과 같은 유기 금속계 화합물,

프로파르기트 (propargite) 와 같은 아황산에스테르·디페닐에테르계 화합물,

테트라디폰 (tetradifon) 과 같은 디페닐술폰계 화합물,

클로르페나피르 (chlorfenapyr), 트랄로피릴 (tralopyril) 과 같은 피롤계 화합물, DNOC 와 같은 디니트로계 화합물,

벤술탑 (bensultap), 카르탑 (cartap), 티오시클람 (thiocyclam), 티오술탑 (thiosultap), 티오술탑-나트륨 (thiosultap sodium) 과 같은 네라이스톡신류 연체,

비스트리플루론 (bistrifluron), 클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 루페누론 (lufenuron), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 트리플루무론 (triflumuron), 비스트리플루론 (bistrifluron) 과 같은 벤조일우레아계 화합물,

부프로페진 (buprofezin) 과 같은 티아디아진계 화합물,

시로마진 (cyromazine) 과 같은 트리아졸계 화합물,

크로마페노지드 (chromafenozide), 할로페노지드 (halofenozide), 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 테부페노지드 (tebufenozide) 와 같은 디아실히드라진계 화합물,

아미트라즈 (amitraz) 와 같은 아미딘계 화합물,

히드라메틸논 (hydramethylnon) 과 같은 아미디노히드라존계 화합물,

아세퀴노실 (acequinocyl) 과 같은 나프토퀴논계 화합물,

플루아크리피림 (fluacrypyrim), 피리미노스트로빈 (pyriminostrobin), 플루페녹시스트로빈 (Flufenoxystrobin) 과 같은 스트로비룰린계 화합물,

페나자퀸 (fenazaquin) 과 같은 퀴나졸린계 화합물,

펜피록시메이트 (fenpyroxymate) 와 같은 페녹시피라졸계 화합물,

피리미디펜 (pyrimidifen) 과 같은 페녹시에틸아민계 화합물,

피리다벤 (pyridaben) 과 같은 피리다지논계 화합물,

테부펜피라드 (tebufenpyrad), 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 피플루부미드 (pyflubumide) 와 같은 피라졸카르복사미드계 화합물,

메타플루미존 (metaflumizone) 과 같은 히드라진카르복사미드계 화합물,

스피로디클로펜 (spirodiclofen), 스피로테트라마트 (spirotetaramat), 스피로메시펜 (spiromesifen) 과 같은 테트론산 및 테트라민산계 화합물,

시플루메토펜 (cyflumetofen), 시에노피라펜 (cyenopyrafen) 과 같은 베타-케토니트릴계 화합물,

플루벤디아미드 (flubendiamide) 와 같은 프탈산아미드계 화합물,

클로란트라닐리프롤 (chlorantraniliprole), 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole), 시클라닐리프롤 (cyclaniliprole), 테트라닐리프롤 (tetraniliprole) 과 같은 안트라닐산아미드계 화합물,

퀴노메티오네이트 (quinomethionate) 와 같은 퀴녹살린계 화합물,

헥시티아족스 (hexythiazox) 와 같은 티아졸리디논계 화합물,

비페나제이트 (bifenazate) 와 같은 히드라진계 화합물,

플루페네림 (flufenerim) 과 같은 피리디나민계 화합물,

피리플루퀴나존 (pyrifluquinazon) 과 같은 아미노퀴나졸린계 화합물,

플로메토퀸 (flometoquin) 과 같은 6-페녹시퀴놀린계 화합물,

플루오피람 (fluopyram) 과 같은 피리디닐에틸벤즈아미드계 화합물,

8-클로로-N-((2-클로로-5-메톡시페닐)술포닐)-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-카르복사미드, 아미도플루메트 (amidoflumet) 와 같은 술폰아미드계 화합물

일 수 있다.

또한, 그 밖의 살충제로서, 니코틴 (nicotine), 클로로피크린 (chloropicrin), 불화술푸릴 (sulfuryl fluoride), 크릴로티에 (crylotie), 클로펜테진 (clofentezine), 디플로비다진 (diflovidazin), 로테논 (rotenone), 인독사카르브 (indoxacarb), 피페로닐부톡시드 (piperonyl butoxide), 클로르디메포름 (chlordimeform), 피리달릴 (pyridalyl), 아자디라크틴 (azadirachtin), 벤족시메이트 (benzoxymate), 아피도피로펜 (afidopyropen), 플루헥사폰 (fluhexafon), 티옥사자펜 (tioxazafen), 플루엔술폰 (fluensulfone), 벤클로티아즈 (benclothiaz), 카르졸 (carzole), 살충성 비누, 디메히포 (dimehypo), 니티아진 (nithiazine), 붕산염 (borate salt), 메타알데히드 (metaaldehyde), 리아노딘 (ryanodine), 술플루라미드 (sulfluramid), (E)-N-(1-((6-클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드, 5-(트리플루오로메틸)-2-(4-(4-(트리플루오로메틸)페녹시)피페리딘-1-일)피리딘과 같은 화합물을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 의한 농원예용 살충제는, 곤충 병원성 박테리아, 곤충 병원성 바이러스 및 곤충 병원성 균류 등과 같은 미생물 농약과도, 혼용 또는 병용할 수도 있다.

사용되는 살균제는, 예를 들어, 메탈락실 (metalaxyl), 메탈락실-M (metalaxyl-M), 옥사딕실 (oxadixyl), 오푸라세 (ofurase), 베날락실 (benalaxyl), 베날락실-M (benalaxyl-M), 키랄락실 (kiralaxyl), 오푸라스 (ofurace), 푸랄락실 (furalaxyl), 시프로푸람 (cyprofuram) 과 같은 페닐아미드계 화합물,

부피리메이트 (bupyrimate), 디메틸리몰 (dimethili㏖), 에틸리몰 (ethili㏖) 과 같은 하이드록시피리미딘계 화합물,

히멕사졸 (hymexazole), 하이드록시이속사졸 (hydroxyisoxazole) 과 같은 이속사졸계 화합물,

옥사티아피프롤린 (oxathiapiprolin) 과 같은 피페리디닐티아졸이소옥사졸린계 화합물,

옥틸리논 (octhilinone) 과 같은 이소티아졸론계 화합물,

옥솔리닉산 (oxolinic acid) 과 같은 카르복실산계 화합물,

베노밀 (benomyl), 티오파네이트메틸 (thiophanate-methyl), 카르벤다졸 (carbendazole), 푸베리다졸 (fuberidazole), 티아벤다졸 (thiabendazole), 데바카르브 (debacarb) 와 같은 벤즈이미다졸·티오파네이트계 화합물,

디에토펜카르브 (diethofencarb) 와 같은 N-페닐카르바메이트계 화합물,

족사미드 (zoxamide) 와 같은 톨루아미드계 화합물,

에타복삼 (ethaboxam) 과 같은 에틸아미노티아졸카르복사미드계 화합물,

펜시쿠론 (pencycuron) 과 같은 페닐우레아계 화합물,

플루오피콜리드 (fluopicolide) 와 같은 피리디닐메틸벤즈아미드계 화합물,

디플루메토림 (diflumetorim), 부피리메이트 (bupirimate), 와 같은 피리미딘아민계 화합물,

톨펜피라드 (tolfenpyrad) 와 같은 피라졸카르복사미드계 화합물,

베노다닐 (benodanil), 플루톨라닐 (flutolanil), 메프로닐 (mepronil) 과 같은 벤즈아닐리드계 화합물,

이소페타미드 (isofetamid) 와 같은 페닐옥소에틸티오펜아미드계 화합물,

펜푸람 (fenfuram) 과 같은 푸란카르복사미드계 화합물,

옥시카르복신 (oxycarboxin), 카르복신 (carboxin) 과 같은 옥사티인카르복사미드계 화합물,

티플루자미드 (thifluzamide) 와 같은 티아졸카르복사미드계 화합물,

플룩사피록사드 (fluxapyroxad), 푸라메트피르 (furametpyr), 펜플루펜 (penflufen), 펜티오피라드 (penthiopyrad), 벤조빈디플루피르 (benzovindiflupyr), 빅사펜 (bixafen), 이소피라잠 (isopyrazam), 세닥산 (sedaxane) 과 같은 피라졸-4-카르복사미드계 화합물,

보스칼리드 (boscalid) 와 같은 피리딘카르복사미드계 화합물,

아족시스트로빈 (azoxystrobin), 코우메톡시스트로빈 (coumetoxystrobin), 크레속심메틸 (kresoxym-methyl), 트리플록시스트로빈 (trifloxystrobin), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin), 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin), 디목시스트로빈 (dimoxystrobin), 메토미노스트로빈 (metominostrobin), 오리사스트로빈 (orysastrobin), 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin), 피라옥시스트로빈 (pyraoxystrobin), 피라메토스트로빈 (pyrametostrobin), 플루페녹시스트로빈 (flufenoxystrobin), 페나민스트로빈 (fenaminstrobin), 에녹사스트로빈 (enoxastrobin), 코우목시스트로빈 (coumoxystrobin), 만데스트로빈 (mandestrobin), 트리클로피리카르브 (triclopyricarb) 와 같은 스트로비룰린계 화합물,

파목사돈 (famoxadon) 과 같은 옥사졸리딘디온계 화합물,

펜아미돈 (fenamidone) 과 같은 이미다졸리논계 화합물,

트리클로피리카르브 (triclopyricarab), 피리벤카르브 (pyribencarb) 와 같은 벤질카르바메이트계 화합물,

시아조파미드 (cyazofamid) 와 같은 시아노이미다졸계 화합물,

아미술브롬 (amisulbrom) 과 같은 술파모일트리아졸계 화합물,

비나파크릴 (binapacryl), 멥틸디노캅 (meptyldinocap), 디노캅 (dinocap) 과 같은 디니트로페닐크로톤계 화합물,

플루아지남 (fluazinam) 과 같은 2,6-디니트로아닐린계 화합물,

페림존 (ferimzone) 과 같은 피리미디논히드라존계 화합물,

아세트산-펜틴 (fentin-acetate), 염화펜틴 (fentin chloride), 수산화펜틴 (fentin hydroxide), 수산화트리페닐주석 (fenthin hydroxide), 아세트산트리페닐주석 (fenthin acetate), 옥신동 (oxine copper) 과 같은 유기·무기 금속계 화합물,

실티오팜 (silthiofam) 과 같은 티오펜카르복사미드계 화합물,

아메톡트라딘 (ametoctradin) 과 같은 트리아졸로피리미딘아민계 화합물,

메파니피림 (mepanipyrim), 니트라피린 (nitrapyrin), 피리메타닐 (pyrimethanil), 시프로디닐 (cyprodinil) 과 같은 아닐리노피리미딘계 화합물, 블라스토사이딘 S (blasticidin-S) 와 같은 에노피라누론산 항생 물질,

카스가마이신 (kasugamycin), 카스가마이신염산염 수화물 (kasugamycin hydrochloride hydrate) 과 같은 헥소피라노실 항생 물질,

스트렙토마이신 (streptomycin) 과 같은 글루코피라노실 항생 물질,

옥시테트라사이클린 (oxytetracycline) 과 같은 테트라사이클린 항생 물질, 퀴녹시펜 (quinoxyfen) 과 같은 알릴옥시퀴놀린계 화합물, 프로퀴나지드 (proquinazid) 와 같은 퀴나졸린계 화합물,

플루디옥소닐 (fludioxonil), 펜피클로닐 (fenpiclonil) 과 같은 시아노피롤계 화합물,

플루오로이미드 (fluoroimid), 프로시미돈 (procymidone), 이프로디온 (iprodione), 빈클로졸린 (vinchlozolin) 과 같은 디카르복시이미드계 화합물,

에디펜포스 (edifenphos), 이프로벤포스 (iprobenfos), 피라조포스 (pyrazophos) 와 같은 포스포로티오레이트계 화합물,

이소프로티올란 (isoprothiolane) 과 같은 디티올란계 화합물,

프로파모카르브 (propamocarb), 프로파모카르브염산염 (propamocarb hydrochloride) 과 같은 프로필카르바메이트계 화합물,

바실러스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) (QST713, FZB24, MBI600, D747 주) 와 같은 바실러스 (Bacillus) 속 및 산생된 살균성 단백류, 및,

상기 Bt 작물에 의해 산생된 살균성 단백류,

티트리 나무의 추출물과 같은 테르펜탄화수소류와 테르펜알코올류,

트리포린 (triforine) 과 같은 피페라진계 화합물,

피리페녹스 (pyrifenox), 피리속사졸 (pyrisoxazole) 과 같은 피리딘계 화합물,

페나리몰 (fenarimol), 누아리몰 (nuarimol) 과 같은 피리미딘계 화합물,

아자코나졸 (azaconazole), 브로무코나졸 (bromuconazole), 디니코나졸 (diniconazole), 디니코나졸-M (diniconazole-M), 에폭시코나졸 (epoxyconazole), 플루퀸코나졸 (fluquinconazole), 옥스포코나졸 (oxpoconazole), 페푸라조에이트 (pefurazoate), 디페노코나졸 (difenoconazole), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 이미벤코나졸 (imibenconazole), 입코나졸 (ipconazole), 메트코나졸 (metconazole), 테트라코나졸 (tetraconazole), 트리아디메폰 (triadimefon), 트리아디메놀 (triadimenol), 트리티코나졸 (triticonazole), 우니코나졸 (uniconazole), 이마잘릴 (imazalil), 비테르타놀 (bitertanol), 트리플루미졸 (triflumizole), 에타코나졸 (etaconazole), 프로피코나졸 (propiconazole), 펜코나졸 (penconazole), 플루실라졸 (flusilazole), 플루트리아폴 (flutriafol), 미클로부타닐 (myclobutanil), 파클로부트라졸 (paclobutrazol), 프로티오코나졸 (prothioconazole), 시프로코나졸 (cyproconazole), 테부코나졸 (tebuconazole), 헥사코나졸 (hexaconazole), 프로클로라즈 (prochloraz), 시메코나졸 (simeconazole) 과 같은 아졸계 화합물,

알디모르프 (aldimorph), 도데모르프 (dodemorph), 아세트산도데모르프 (dodemorph acetate), 트리데모르프 (tridemorph), 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 디메토모르프 (dimethomorph), 플루모르프 (flumorph), 피리모르프 (pyrimorph) 와 같은 모르폴린계 화합물,

피페랄린 (piperalin), 펜프로피딘 (fenpropidin) 과 같은 피페리딘계 화합물,

스피록사민 (spiroxamine) 과 같은 스피로케탈아민계 화합물,

펜헥사미드 (fenhexamid) 와 같은 하이드록시아닐리드계 화합물,

펜피라자민 (fenpyrazamine) 과 같은 아미노피라졸리논계 화합물,

페르밤 (ferbam), 메탐 (metam), 메타술포카르브 (metasulphocarb), 메티람 (metiram), 티람 (thiram), 만제브 (mancozeb), 만네브 (maneb), 지네브 (zineb), 지람 (ziram), 폴리카르바메이트 (polycarbamate), 프로피네브 (propineb), 티우람 (thiuram), 피리부티카르브 (pyributicarb) 와 같은 티오카르바메이트·디티오카르바메이트계 화합물,

발리다마이신 (validamycin) 과 같은 글루코피라노실 항생 물질,

밀디오마이신 (mildiomycin), 폴리옥신 (polyoxin) 과 같은 뉴클레오티드계 항생 물질,

벤티아발리카르브 (benthiavalicarb), 벤티아발리카르브이소프로필 (benthiavalicarb-isopropyl), 발리페날레이트 (valifenalate), 이프로발리카르브 (iprovalicarb) 와 같은 발린아미드카르바메이트계 화합물,

만디프로파미드 (mandipropamid) 와 같은 만델산아미드계 화합물,

프탈라이드 (fthalide) 와 같은 이소벤조푸라논계 화합물,

피로퀼론 (pyroquilone) 과 같은 피롤로퀴놀리논계 화합물,

트리시클라졸 (tricyclazole) 과 같은 트리아졸로벤조티아졸계 화합물,

카르프로파미드 (carpropamid) 와 같은 시클로프로판카르복사미드계 화합물,

디클로시메트 (diclocymet) 와 같은 카르복사미드계 화합물,

페녹사닐 (fenoxanil) 과 같은 프로피온아미드계 화합물,

아시벤졸라르 S-메틸 (acibenzolar-S-methyl) 과 같은 벤조티아디아졸계 화합물,

프로베나졸 (probenazole) 과 같은 벤조이소티아졸계 화합물,

티아디닐 (tiadinil) 과 같은 티아디아졸카르복사미드계 화합물,

이소티아닐 (isotianil) 과 같은 이소티아졸카르복사미드계 화합물,

시목사닐 (cymoxanil) 과 같은 시아노아세트아미드=옥심계 화합물,

포세틸 (fosetyl) 과 같은 에틸포스포네이트계 화합물,

테클로프탈람 (techlophthalam) 과 같은 프탈라민산계 화합물,

트리아족시드 (triazoxide) 와 같은 벤조트리아진계 화합물,

플루술파미드 (flusulfamide) 와 같은 벤젠술폰산계 화합물,

디클로메진 (diclomezine) 과 같은 피리다지논계 화합물,

시플루페나미드 (cyflufenamide) 와 같은 페닐아세트아미드계 화합물,

메트라페논 (metrafenopne) 과 같은 벤조페논계 화합물,

피리오페논 (pyriofenone) 과 같은 벤조일피리딘계 화합물,

플루티아닐 (flutianil) 과 같은 시아노메틸렌티아졸리딘계 화합물,

테부플로퀸 (tebufloquin) 과 같은 4-퀴놀릴아세트산계 화합물,

포세틸알루미늄 (fosetyl-aluminium), 톨클로포스-메틸 (tolclofos-methyl) 과 같은 유기 인계 화합물,

에클로메졸 (echlomezole) 과 같은 1,2,4-티아디아졸계 화합물,

톨프로카르브 (tolprocarb) 와 같은 트리플루오로에틸카르바메이트계 화합물,

보르도 (Bordeaux) 혼합액, 아세트산동 (copper acetate), 염기성 황산동 (basic copper sulfate), 옥시염화동 (oxy copper chloride), 수산화 제 2 동 (copper hydroxide), 옥시퀴놀린동(oxine-copper) 과 같은 동계 화합물,

동, 황과 같은 무기 화합물,

캡탄 (captan), 캡타폴 (captafol), 폴펫 (folpet) 과 같은 N-할로게노티오알킬계 화합물,

아닐라진 (anilazine), 클로로탈로닐 (chlorothalonil), 디클로로펜 (dichlorophen), 펜타클로로페놀 (pentachlorophenol) 및 그 염, 헥사클로로벤젠 (hexachlorobenzene), 퀸토젠 (quintozene) 과 같은 유기 염소계 화합물,

이미녹타딘아세트산염 (iminoctadine triacetate salt), 이미녹타딘알베실산염 (iminoctadine albesilate), 구아니딘 (guanidine), 도딘 (dodine), 도딘 유리 염기 (dodine free base), 구아자틴 (guazatine), 구아자틴아세트산염 (guazatine acetate salt), 알베실레이트 (albesilate) 와 같은 구아니딘계 화합물,

디티아논 (dithianon) 과 같은 안트라퀴논계 화합물,

플루오로이미드 (fluoroimide) 와 같은 말레이미드계 화합물,

톨릴플루아니드 (tolylfluanid), 디클로플루아니드 (dichlofluanid) 와 같은 술펜산계 화합물,

디노부톤 (dinobuton) 과 같은 디니트로페놀계 화합물,

다조메트 (dazomet) 와 같은 고리형 디티오카르바메이트계 화합물

이 있을 수 있다.

또한, 그 밖의 살균제로서, 디피메티트론 (dipymetitrone), 피라지플루미드 (pyraziflumid), 피카르부토라족스 (picarbutrazox), 테크나젠 (tecnazen), 니트르탈-이소프로필 (nitrthal-isopropyl), 디시클로메트 (dicyclomet), 아시벤졸라르 (acibenzolar), 프로헥사디온-칼슘 (prohexadione-calcium), 브로노폴 (bronopol), 디페닐아민 (diphenylamine), 플루메토베르 (flumetover), 벤톡사진 (bethoxazin), 비페닐 (biphenyl), 클로로네브 (chloroneb), CNA, 요오드카르브 (iodcarb), 프로티오카르브 (prothiocarb), N-(1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일)-2-요오드벤자미드, 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 등을 들 수 있다.

본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 농원예상 및 동물약상 허용 가능한 산 부가 염은, 그 유효량을, 식물, 토양 또는 동물에 적용함으로써, 대상의 유해 생물의 방제에 사용할 수 있다. 즉, 이들 분야의 유해 생물의 방제 방법이 제공된다. 여기서, 본 발명에 의한 방제 방법에는, 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그들의 농원예상 허용 가능한 산 부가 염을, 밀폐된 공간에 있어서 훈연 처리에 의해 적용하는 방법도 포함된다.

본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 농원예상 허용 가능한 산 부가 염은 또한, 생물학적으로 유효한 양으로 작물, 작물이 성장하는 종자, 또는 작물의 자리에 처리 또는 접촉됨으로써, 작물의 활력을 높인다.

처리 또는 접촉의 대상이 종자인 경우, 본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 농원예상 허용 가능한 산 부가 염의 양은 한정되지 않지만, 처리 후의 종자 전체의 약 0.0001 ∼ 약 1 질량％ 의 양으로 본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 농원예상 허용 가능한 산 부가 염이 포함되는 것은 바람직하다.

본 발명에 의해 추가로, 본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 산 부가 염의, 동물을 유해 기생성 무척추 생물로부터 보호하는 조성물의 유효 성분으로서의 사용이 제공된다. 그 조성물은, 본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 산 부가 염을, 살기생충적으로 유효하고 또한 대상인 동물에 해를 주지 않는 양으로, 포함한다. 상기 사용에 있어서 본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 산 부가 염은, 유해 무척추 생물 또는 그 생육 환경에 생물학적으로 유효한 양으로 접촉되어, 유해 무척추 생물을 방제한다.

실시예

＜합성예＞

이하, 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. NMR 데이터의 「S」 는 싱글렛 (1 중선), 「d」 는 더블렛 (2 중선), 「t」 는 트리플렛 (3 중선), 「q」 는 카르텟 (4 중선), 「m」 는 멀티플렛 (다중선) 을 나타낸다.

2-하이드록시-4-옥소-1-(2-시아노에틸)-3-(3-톨루일)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (화합물 3) 의 조제

스텝 A : N-t-부톡시카르보닐-2-아미노피리딘의 조제

2 탄산디-t-부틸 (27.83 g, 127.51 m㏖) 에 t-부탄올 (150 ㎖) 을 첨가하고, 교반하, 2-아미노피리딘을 천천히 첨가하였다. 실온에서 30 분 교반 후, 에바퍼레이터로 t-부탄올을 감압 증류 제거하여 백색 고체를 얻었다. 이것을 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여, 표제의 화합물 (14.63 g, 70.9 ％, 백색 결정) 을 얻었다.

스텝 B : 3-(피리딘-2-일아미노)프로판니트릴의 조제

스텝 A 의 생성물을 디메틸술폭시드 (60 ㎖) 에 용해시키고, 실온에서 수소화나트륨 (55 ％, 1.45 g, 33.23 m㏖) 을 첨가하여, 60 ℃ 에서 30 분 교반하였다. 그 후, 3-브로모프로판니트릴 (2.57 ㎖, 31.46 m㏖) 을 첨가하고, 60 ℃ 에서 1 시간 교반하였다. 실온까지 냉각시키고, 물을 첨가하여, 아세트산에틸로 3 회 추출하고, 포화 식염수로 3 회 세정하였다. 추출한 아세트산에틸층을 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과 후, 아세트산에틸을 에바퍼레이터로 감압 증류 제거하였다. 얻어진 미정제 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여, t-부틸(2-시아노에틸)(피리딘-2-일)카르바메이트 (5.41 g, 73.0 ％, 무색 유상) 를 얻었다.

t-부틸-(2-시아노에틸)-(피리딘-2-일)카르바메이트 (7.69 g, 31.10 m㏖) 에 THF (40 ㎖), 6 N 염산 (40 ㎖) 을 첨가하여, 실온에서 2 시간 교반 후, 수산화나트륨 수용액을 첨가하여, 중성 ∼ 알칼리성으로 하였다. 반응 용액을 아세트산에틸로 2 회 추출하고, 황산마그네슘으로 건조 후, 아세트산에틸을 에바퍼레이터로 감압 증류 제거하여, 표제의 화합물 (3.41 g, 23.17 m㏖, 74.5 ％) 을 얻었다.

스텝 C : 1,3-디에틸2-(3-톨루일)프로판디오에이트의 조제

1,10-페난트롤린 (1.00 g, 5.55 m㏖) 및 요오드화동 (I) (1.01 g, 5.30 m㏖) 을 1,4-디옥산 (100 ㎖) 에 첨가하고, 이어서, 탄산세슘 (18.67 g, 57.30 m㏖), 말론산디에틸 (8.08 g, 50.45 m㏖) 및 3-요오드톨루엔 (10.00 g, 45.86 m㏖) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류하 15 시간 교반 후, 실온으로 냉각시켰다. 수성 1 N 염산을 반응 혼합물에 첨가하고, 여과 보조제로 여과하여, 고형물을 제거하였다. 여과액을 아세트산에틸로 2 회 추출하고, 황산마그네슘으로 건조, 여과 후, 여과액을 에바퍼레이터로 감압 증류 제거하였다. 얻어진 미정제 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제의 화합물 (7.02 g, 61.2 ％) 을 얻었다.

스텝 D : 비스(2,4,6-트리클로로페닐) 2-(3-톨루일)프로판디오에이트의 조제

스텝 C 의 생성물을 에탄올 (35 ㎖) 과 17 ％ 수산화나트륨 수용액 (132 g) 의 혼합물 중에 첨가하고, 반응 혼합물을 질소 분위기하, 60 ℃ 에서 30 분간 격렬하게 교반하였다. 그 후, 반응 용액이, pH 가 1 에 이를 때까지 염산을 첨가하였다. 반응 용액을 아세트산에틸로 3 회 추출하고, 황산마그네슘으로 건조, 여과하고, 아세트산에틸을 에바퍼레이터로 감압 증류 제거하였다. 얻어진 백색의 고체 (5.69 g) 에 디클로로메탄 (120 ㎖) 을 첨가하고, 염화옥살릴 (4.81 ㎖, 56.09 m㏖), N,N-디메틸포름아미드 (1.2 ㎖) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2 시간 교반하고, 2,4,6-트리클로로페놀 (11.09 g, 56.17 m㏖) 을 첨가하였다. 하룻밤 실온에서 교반한 후, 반응 혼합물을 감압하에서 농축하였다. 메탄올을 얻어진 잔류물에 첨가한 결과, 고체가 천천히 용액으로부터 석출되었다. 여과에 의해 석출된 고체를 모아, 표제의 화합물 (9.55 g, 61.6 ％, 백색 고체) 을 얻었다.

스텝 E : 2-하이드록시-4-옥소-3-(3-톨루일)-1-(2-시아노에틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (화합물 3) 의 조제

톨루엔 (10 ㎖) 중에 스텝 D 의 생성물 (0.81 g, 1.47 m㏖), 스텝 B 의 생성물 (0.22 g, 1.50 m㏖) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 110 ℃ 에서 2 시간 가열한 결과, 황색의 고체가 용액으로부터 석출되었다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각 후, 여과하고, 여과 채취한 결정을 60 ℃ 에서 온풍 건조시켜, 표제의 생성물 (0.28 g, 62.6 ％, 황색 고체) 을 얻었다.

스텝 B 의 3-(피리딘-2-일아미노)프로판니트릴 조제의 다른 방법

3-아미노프로피오니트릴 (54.3 g, 775 m㏖), 2-브로모피리딘 (40.8 g, 258 m㏖), 탄산칼륨 (35.9 g, 260 m㏖), 요오드화동 (4.95 g, 26.0 m㏖) 을 N-메틸-2-피롤리돈 (200 ㎖) 에 용해시키고, 140 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 실온까지 냉각시키고, 반응 용액을 물에 붓고, 여과 보조제를 사용하여 여과하여, 불용물을 제거하였다. 여과액을 아세트산에틸로 2 회 추출, 포화 식염수로 2 회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조 후, 여과하여, 황산마그네슘을 제거하였다. 아세트산에틸을 에바퍼레이터로 감압 증류 제거하고, 얻어진 미정제 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여, 표제의 화합물 (9.68 g, 65.77 m㏖, 25.5 ％) 을 얻었다.

1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-트리플루오로메틸페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (화합물 51) 의 조제

스텝 A : 1,3-디에틸2-(3-트리플루오로메틸페닐)프로판디오에이트의 조제

1,10-페난트롤린 (2.52 g, 13.98 m㏖) 및 요오드화동 (I) (2.53 g, 13.28 m㏖) 을 1,4-디옥산 (200 ㎖) 에 첨가하고, 이어서, 탄산세슘 (36.16 g, 111.0 m㏖), 말론산디에틸 (17.76 g, 111.0 m㏖) 및 3-요오드벤조트리플루오리드 (25.12 g, 92.35 m㏖) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류하 7.5 시간 교반 후, 실온으로 냉각시켰다. 1 N 염산을 반응 혼합물에 첨가하고, 여과 보조제로 여과하여, 고형물을 제거하였다. 여과액을 아세트산에틸로 2 회 추출하고, 황산마그네슘으로 건조, 여과 후, 여과액을 에바퍼레이터로 감압 증류 제거하였다. 얻어진 미정제 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제의 화합물 (21.26 g, 75.7 ％) 을 얻었다.

스텝 B : 비스(2,4,6-트리클로로페닐) 2-(3-트리플루오로메틸페닐)프로판디오에이트의 조제

스텝 A 의 생성물 (18.70 g, 61.46 m㏖) 을 18 ％ 수산화나트륨 수용액 (219 g) 에 첨가하고, 반응 혼합물을 질소 분위기하, 50 ℃ 에서 1 시간 격렬하게 교반하였다. 그 후, 반응 용액이, pH 가 1 에 이를 때까지 염산을 첨가하였다. 반응 용액을 아세트산에틸로 3 회 추출하고, 황산마그네슘으로 건조, 여과하여, 아세트산에틸을 에바퍼레이터로 감압 증류 제거하였다. 얻어진 백색의 고체 (13.18 g) 에 디클로로메탄 (200 ㎖) 을 첨가하고, 염화옥살릴 (15.8 ㎖, 184.2 m㏖), N,N-디메틸포름아미드 (4.0 ㎖) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3 시간 교반하고, 에바퍼레이터로 감압 농축 후, 얻어진 잔류물에 디클로로메탄 (200 ㎖) 을 첨가하고, 2,4,6-트리클로로페놀 (24.36 g, 123.4 m㏖) 을 첨가하였다. 하룻밤 실온에서 교반한 후, 반응 혼합물을 감압하에서 농축하였다. 메탄올을 얻어진 잔류물에 첨가한 결과, 고체가 천천히 용액으로부터 석출되었다. 여과에 의해 석출된 고체를 모아, 50 ℃ 에서 건조시켜, 표제의 화합물 (12.84 g, 34.4 ％, 백색 고체) 을 얻었다.

스텝 C : 2-하이드록시-4-옥소-3-(3-트리플루오로메틸페닐)-1-(2-시아노에틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 (화합물 51) 의 조제

톨루엔 (210 ㎖) 중에 3-(피리딘-2-일아미노)프로판니트릴 (7.00 g, 47.56 m㏖), 스텝 B 의 생성물 (28.88 g, 47.58 m㏖) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 110 ℃ 에서 2 시간 가열한 결과, 황색의 고체가 용액으로부터 석출되었다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각 후, 여과하고, 여과 채취한 결정을 60 ℃ 에서 온풍 건조시켜, 표제의 생성물을 (41.94 g, 88.2 ％, 황색 고체) 얻었다.

합성예 : 화합물 51 의 스텝 B, 비스(2,4,6-트리클로로페닐)2-(3-트리플루오로메틸페닐)프로판디오에이트 조제의 다른 방법

1,4-디옥산 (200 ㎖) 에 인산칼륨 (23.50 g, 110.7 m㏖), 말론산디메틸 (14.70 g, 111.3 m㏖), 3-요오드벤조트리플루오리드 (25.10 g, 92.28 m㏖), 피콜린산 (2.50 g, 20.3 m㏖) 및 요오드화동 (I) (2.50 g, 13.1 m㏖) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류하 5 시간 교반 후, 인산칼륨 (23.50 g, 110.7 m㏖) 을 추가하고, 추가로 환류하 2.5 시간 교반하였다. 반응액을 실온으로 냉각시키고, 반응 혼합물을 염산으로 pH 를 3 으로 한 후, 여과 보조제로 여과하여, 고형물을 제거하였다. 여과액을 아세트산에틸로 2 회 추출하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수로 각각 1 회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조, 여과 후, 여과액을 에바퍼레이터로 감압 증류 제거하였다. 갈색의 오일상 미정제 생성물 (27.93 g) 을 얻었다.

얻어진 미정제 생성물 (16.90 g) 을 11 ％ 수산화나트륨 수용액 (112 g), 메탄올 (25 ㎖) 에 첨가하고, 반응 혼합물을 실온으로부터 60 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 반응 용액이, pH 가 1 에 이를 때까지 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하고, 황산마그네슘으로 건조, 여과하여, 아세트산에틸을 에바퍼레이터로 감압 증류 제거하였다. 얻어진 미갈색의 고체 (15.70 g) 에 디클로로메탄 (160 ㎖) 을 첨가하고, 염화옥살릴 (15.8 ㎖, 184.2 m㏖), N,N-디메틸포름아미드 (0.8 ㎖) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1 시간 교반하고, 2,4,6-트리클로로페놀 (24.30 g, 123.1 m㏖) 을 첨가 후, 추가로 1.5 시간 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축하고, 메탄올을 얻어진 잔류물에 첨가한 결과, 고체가 천천히 용액으로부터 석출되었다. 여과에 의해 석출된 고체를 모아, 60 ℃ 에서 건조시켜, 표제의 화합물 (21.50 g, 63.3 ％, 백색 고체) 을 얻었다.

합성예 : 화합물 51 조제의 다른 방법

톨루엔 (7.5 ㎖) 에 2-(3-트리플루오로메틸페닐)프로판이산 (0.72 g, 2.90 m㏖) 을 첨가하고, 염화옥살릴 (0.58 ㎖, 6.76 m㏖), 촉매량의 DMF 를 첨가하여, 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 빙욕으로 냉각시키고, 톨루엔 (4 ㎖) 에 용해시킨 3-(피리딘-2-일아미노)프로판니트릴 (0.43 g, 2.92 m㏖) 을 첨가하고, 계속해서, 트리에틸아민 (0.80 ㎖, 5.77 m㏖) 을 첨가하여, 실온에서 20 시간 교반하였다. 반응 혼합물에 노르말헥산을 첨가하여, 1 시간 교반하고, 석출된 미정제 결정을 여과하여, 노르말헥산으로 세정하였다. 얻어진 미정제 결정에 t-부틸메틸에테르와 아세트산에틸이 7 : 1 인 혼합 용액을 첨가하고, 교반, 여과 후, 결정을 t-부틸메틸에테르로 세정하였다. 얻어진 결정을 아세트산에틸과 소량의 메탄올에 용해시켜, 1N-염산으로 2 회, 물로 1 회 세정하고, 황산마그네슘으로 탈수하여, 여과하였다. 여과액을 에바퍼레이터로 농축하여, 표제의 화합물 (0.974 m㏖, 33.6 ％) 을 얻었다.

상기와 동일한 방법에 의해 합성한 표 3, 4 에 기재된 식 (i), (ii) 화합물의 프로톤 NMR 스펙트럼 데이터 및 융점은 표 5, 6 과 같았다.

[화학식 15]

[표 3]

[화학식 16]

[표 4]

[표 5-1]

[표 5-2]

[표 5-3]

[표 5-4]

[표 5-5]

[표 6]

＜제제예＞

또한, 본 발명에 관련된 식 (1) 로 나타내는 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 농약 제제예를 이하에 든다.

제제예 1〔수화제〕

화합물 1 30 중량％

클레이 30 중량％

규조토 35 중량％

산엑스 P252 4 중량％

(리그닌술폰산칼슘 : 닛폰 제지 케미컬 (주) 의 상품명)

솔폴 8070 1 중량％

(라우릴황산나트륨 : 토호 화학 공업 (주) 의 상품명)

상기 성분을 균일하게 혼합하고, 분쇄하여 수화제를 얻었다.

제제예 2〔수화제 2〕

화합물 1 2 중량％

카올린 HA 51 중량％

카플렉스 ＃80 35 중량％

(화이트 카본 : DSL. 재팬 (주) 의 제품명)

데몰 T 5 중량％

(β-나프탈렌술폰산포르말린 축합물 나트륨염 : 카오 (주) 의 제품명)

뉴칼겐 NX-405H 7 중량％

(POE 알킬페닐에테르술포아세테이트나트륨 : 타케모토 유지 (주) 의 제품명)

제제예 3〔분말제〕

화합물 1 2 중량％

클레이 90 중량％

탤크 7 중량％

스테아르산칼슘 1 중량％

상기 성분을 균일하게 혼합하여 분말제를 얻었다.

제제예 4〔유제〕

화합물 1 20 중량％

N,N-디메틸포름아미드 20 중량％

솔벳소 150 50 중량％

(방향족계 용제 : 엑슨 모빌 유한회사의 제품명)

뉴칼겐 CL-H 10 중량％

(POE 알킬페닐에테르 : 타케모토 유지 (주) 의 제품명)

상기 성분을 균일하게 혼합하고, 용해시켜 유제를 얻었다.

제제예 5〔유제 2〕

화합물 1 5 중량％

자일렌 42.5 중량％

DMSO 42.5 중량％

뉴칼겐 2003 10 중량％

(POE 알릴페닐에테르포름알데히드 축합물과 알킬벤젠술폰산 금속염의 혼합물 : 타케모토 유지 (주) 의 제품명)

상기 성분을 균일하게 혼합하고, 용해시켜 유제를 얻었다.

제제예 6〔플로어블제〕

화합물 1 25 중량％

솔폴 7556 5 중량％

(POE 스티릴페닐에테르황산염 : 토호 화학 공업 (주) 의 제품명)

프로필렌글리콜 6 중량％

벤토나이트 1 중량％

잔탄 검 1 ％ 수용액 3 중량％

물 60 중량％

잔탄 검 1 ％ 수용액 및 적당량의 물을 제외한 상기 처방의 전체량을 예비 혼합한 후, 습식 분쇄기로 분쇄하였다. 그 후, 얻어진 분쇄물에 잔탄 검 1 ％ 수용액 및 나머지의 물을 첨가하여, 100 중량％ 의 플로어블제를 얻었다.

제제예 7〔입제〕

화합물 1 5 중량％

벤토나이트 40 중량％

탤크 10 중량％

클레이 43 중량％

산엑스 P252 2 중량％

(리그닌술폰산칼슘 : 닛폰 제지 케미컬 (주) 의 상품명)

상기 성분을 균일하게 분쇄·혼합하고, 물을 첨가하여 잘 연합한 후, 조립 건조시켜 입제를 얻었다.

＜생물 시험예＞

이하의 테스트가, 본 발명의 화합물의 특정한 광범위한 유해 생물에 대한 방제 효력을 실증한다. 「방제 효력」 은, 섭식을 현저하게 저감시키는 유해 무척추 생물의 발육의 저해 (사망률을 포함한다) 를 나타낸다. 화합물에 의해 달성되는 유해 생물의 방제 대상은, 그러나, 이들 종에 한정되지 않는다. 본 발명의 화합물을 특정하는 번호 (숫자) 는 표 1, 2 중의 화합물의 번호를 가리킨다.

＜생물 시험예＞

생물 시험예 1 : 목화 진딧물 (Aphis gossypii) 방제 시험 (경엽 산포 처리)

오이 잎을 직경 3.5 ㎝ 로 잘라, 물로 적신 탈지면 상에 두었다. 여기에 목화 진딧물 성충 2 마리를 방충하고, 24 시간 산자 (産仔) 시킨 후, 성충을 제거하였다. 이 오이 잎에 200 ppm 이 되도록 희석한 공시 화합물의 희석액 2 ㎖ 를, 산포 탑을 사용하여 산포하였다. 풍건 후, 탈지면과 함께 플라스틱 컵에 넣고, 뚜껑을 닫아 25 ℃ 의 정온실에서 사육하였다. 처리 5 일 후에 생사를 관찰하고, 사충률을 산출하였다.

그 결과, 화합물 1, 3, 6, 12, 15, 18, 21, 24, 27, 30, 36, 38, 39, 42, 45, 48, 51, 54, 57, 58, 60, 63, 66, 78, 84, 90, 100, 103, 140, 168, 183, 200, 223, 241 은 80 ％ 이상의 사충률을 나타냈다.

생물 시험예 2 : 담배가루이 (Bemisia tabaci) 방제 시험 (경엽 산포 처리)

오이 잎을 직경 6.0 ㎝ 로 잘라, 물로 적신 탈지면 상에 두었다. 이 오이 잎에, 200 ppm 이 되도록 희석한 공시 화합물의 희석액 2 ㎖ 를, 산포 탑을 사용하여 산포하였다. 풍건 후, 이 오이 잎을 플라스틱 컵에 넣고, 20 마리의 담배가루이 암컷 성충을 방충하고, 뚜껑을 닫아 25 ℃ 의 정온실 내에서 사육하였다. 처리 5 일 후에 생사를 관찰하고, 사충률을 산출하였다.

그 결과, 화합물 3, 48 은 80 ％ 이상의 사충률을 나타냈다.

생물 시험예 3 : 배추 좀나방 (Plutella xylostella) 방제 시험 (경엽 침지 처리)

양배추 잎을 직경 5.0 ㎝ 로 잘라, 이 양배추 잎을 200 ppm 이 되도록 희석한 공시 화합물의 희석액 20 ㎖ 에 침지시키고, 풍건하였다. 풍건 후, 양배추 잎을 플라스틱컵 내에 넣고, 10 마리의 배추 좀나방 3 령 유충을 방충하고, 뚜껑을 닫아 25 ℃ 의 정온실에서 사육하였다. 처리 3 일 후에 유충의 생사를 관찰하고, 사충률을 산출하였다.

그 결과, 화합물 3, 42, 48, 51, 57 은 80 ％ 이상의 사충률을 나타냈다.

생물 시험예 4 : 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 방제 시험 (경엽 침지 처리)

벼 유묘를 10 개 취하고, 200 ppm 이 되도록 희석한 공시 화합물의 약액 20 ㎖ 에 침지시키고, 풍건하였다. 풍건 후, 유리 원통 (내경 4.5 ㎝ × 14 ㎝) 내에 우레탄을 사용하여 유지하고, 물 40 ㎖ 를 넣은 플라스틱 컵에 세운다. 여기에 벼멸구 3 령 유충을 방사하고, 약포지로 뚜껑을 닫아, 25 ℃ 의 정온실에서 사육하였다. 처리 5 일 후에 유충의 생사를 관찰하고, 사충률을 산출하였다.

그 결과, 화합물 1, 3, 6, 12, 15, 18, 21, 24, 27, 30, 36, 38, 39, 42, 45, 48, 51, 57, 60, 63, 66, 78, 84, 90, 100, 103, 140, 168, 183, 200, 223, 241 은 80 ％ 이상의 사충률을 나타냈다.

생물 시험예 5 : 오이총채벌레 (Thrips palmi) 방제 시험 (경엽 산포 처리)

오이 잎을 직경 1.5 ㎝ 로 잘라, 물로 적신 탈지면 상에 두었다. 이 오이 잎에 200 ppm 이 되도록 희석한 공시 화합물의 희석액 2 ㎖ 를, 산포 탑을 사용하여 산포하였다. 풍건 후, 5 마리의 오이총채벌레 1 령 유충을 방충하였다. 그 후, 탈지면과 함께 플라스틱 컵에 넣고, 뚜껑을 닫아 25 ℃ 의 정온실에서 사육하였다. 처리 3 일 후에 생사를 관찰하고, 사충률을 산출하였다.

그 결과, 화합물 1, 3, 12, 18, 21, 27, 38, 39, 42, 51, 57, 58, 60, 66, 84, 90, 100, 103, 112, 140, 168, 183, 200 은 80 ％ 이상의 사충률을 나타냈다.

시험예 1 : 목화 진딧물 (Aphis gossypii) 방제 시험 (경엽 산포 처리)

생물 시험예 1 에 있어서, 예를 들어 표 7 에 기재된 본 발명 화합물 51 은, 선행 기술보다 우수한 효력을 나타냈다.

[표 7]

시험예 2 : 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 방제 시험 (경엽 산포 처리)

생물 시험예 4 의 시험에 있어서, 예를 들어 표 8 에 기재된 본 발명 화합물 1, 3, 18, 21,48 은, 선행 기술보다 우수한 효력을 나타냈다.

[표 8]

시험예 3 : 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 방제 시험 (뿌리부 침지 처리)

벼 유묘를 10 개 취하고, 유리 원통 (내경 4.5 ㎝ × 14 ㎝) 내에 우레탄을 사용하여 유지하고, 원하는 농도로 희석한 약액 40 ㎖ 를 넣은 플라스틱 컵에 세운다. 2 일 후, 이 유리 원통 내에 벼멸구 3 령 유충 10 마리를 방사하고, 약포지로 뚜껑을 닫아 25 ℃ 의 정온실 내에서 사육하였다. 처리 5 일 후에 유충의 생사를 관찰하고, 사충률을 산출하였다.

본 비교 시험에 있어서, 예를 들어 표 9 에 기재된 본 발명 화합물 3 은, 선행 기술보다 우수한 효력을 나타냈다.

[표 9]

시험예 4 : 목화 진딧물 (Aphis gossypii) 방제 시험 (경엽 산포 처리)

생물 시험예 1 의 시험에 있어서, 예를 들어 표 10 에 기재된 본 발명 화합물 3, 51 과 같이 직사슬의 시아노에틸기가 결합하고 있는 화합물은, 1 위치의 탄소 사슬이 상대적으로 긴 비교 화합물 1 ∼ 4 와 같은 화합물이나, 1 위치의 탄소 사슬이 탄소 원자 1 개분 짧은 비교 화합물 5 와 같은 화합물이나, 1 위치의 탄소 사슬이 분기한 비교 화합물 6, 7 과 같은 화합물보다 우수한 효력을 나타냈다.

[표 10]

시험예 5 : 오이총채벌레 (Thrips palmi) 방제 시험 (경엽 산포 처리)

생물 시험예 5 의 시험에 있어서, 예를 들어 표 11 에 기재된 본 발명 화합물 18 은, 선행 기술보다 우수한 효력을 나타냈다.

[표 11]

시험예 6 : 벼잎벌레 (Oulema oryzae) 방제 시험 (뿌리부 침지 처리)

벼 유묘를 10 개 취하고, 유리 원통 (내경 4.5 ㎝ × 14 ㎝) 내에 우레탄을 사용하여 유지하고, 원하는 농도로 희석한 약액 40 ㎖ 를 넣은 플라스틱 컵에 세운다. 2 일 후, 이 유리 원통 내에 벼잎벌레 노령 유충 4 마리를 방사하고, 약포지로 뚜껑을 닫아 25 ℃ 의 정온실 내에서 사육하였다. 처리 4 일 후에 유충의 생사 및 이상을 관찰하고, 이상충률을 산출하였다.

본 비교 시험에 있어서, 예를 들어 표 12 에 기재된 본 발명 화합물 3, 51 은, 선행 기술보다 우수한 효력을 나타냈다.

[표 12]

시험예 7 : 이화명나방 (Chilo suppressalis) 방제 시험 (포트 시험)

벼 유묘를 5 개 취하고, 뿌리부를 수세한다. 그 후, 상기 제제예 2 에 따라 제작한 수화제를 뿌리부에서 감싸고, 1/10000 a 의 와그너 포트에 정식 (定植) 하였다. 처리 4 일 후 이후에 이화명나방 부화 유충을 그루당 합계 25 마리 방충하고, 실온 25 ℃ 설정의 비닐 온실 내에서 사육하였다. 처리 14 일 후에 각 그루 유묘의 갈변 줄기율, 및 무처리비에 대하여 산출하였다. 2 련제.

본 비교 시험에 있어서, 예를 들어 표 13 에 기재된 본 발명 화합물 3, 51, 57 은, 선행 기술보다 우수한 효력을 나타냈다.

[표 13]

시험예 8 : 벼잎벌레 (Oulema oryzae) 방제 시험 (포트 시험)

벼 유묘를 5 개 취하고, 뿌리부를 수세한다. 그 후, 상기 제제예 2 에 따라 제작한 수화제를 뿌리부에서 감싸고, 1/10000 a 의 와그너 포트에 정식하였다. 처리 20 일 후에 벼잎벌레 노령 유충을 그루 당 3 마리 방충하고, 실온 25 ℃ 설정의 비닐 온실 내에서 사육하였다. 방충 2 일 후에 사망충률을 산출하였다. 본 비교 시험에 있어서, 예를 들어 표 14 에 기재된 본 발명 화합물 3, 51 은, 선행 기술보다 우수한 효력을 나타냈다.

[표 14]

시험예 9 : 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 잔효 시험 (포장 시험)

벼 유묘를 5 개 취하고, 뿌리부를 수세한다. 그 후, 상기 제제예 2 에 따라 제작한 수화제 25 mg 을 뿌리부에서 감싸고, 60 ㎝ × 90 ㎝ 의 나무 프레임으로 제작한 옥외 인공 논에 유묘 5 개를 1 그루로 하여 10 그루씩 정식하였다. 인공 논 내는 망목 사이즈 1 ㎜ 의 방충망으로 차폐하여, 외부로부터의 해충의 침입을 막았다. 시험계 내에 정기적으로 40 ∼ 100 마리의 벼멸구의 성충을 방충하여, 벼에 가해시켰다. 처리 16 ∼ 51 일 후에 생존 충수, 사충수를 측정하고, 밀도 지수를 산출하였다. 밀도 지수는 하기의 식에 의해 구하였다 :

[수학식 1]

본 비교 시험에 있어서, 예를 들어 표 15 에 기재된 본 발명 화합물 3, 51, 57 은, 선행 기술보다 우수한 잔효를 나타냈다.

[표 15]

시험예 10 : 갈색 날개 노린재 (Plautia stali) 방제 시험 (온실 시험)

시판되는 핸드 스프레이를 이용하여, 100 ppm 의 농도로 희석한 약액을 사과 과실 (품종 : 부사) 에 산포하였다. 풍건 후, 플라스틱 컵에 사과 과실을 넣고, 실온 25 ℃ 설정의 비닐 온실 내에 자연광이 닿는 조건하, 소정 일수, 정치 (靜置) 하였다. 처리 7 일 후에 갈색 날개 노린재 성충 5 마리 (자웅의 구별 없음) 를 처리한 과실에 방충하고, 방충 4 일 후에 사망수, 이상수를 관찰하고, 기록하였다. 3 련제. 또한, 조사 후의 과실은 산성 푸크신 0.5 ％ 용액에 30 분간 침지시킨 후, 수세하여, 총흡즙흔수를 조사하였다.

본 비교 시험에 있어서, 예를 들어 표 16 에 기재된 본 발명 화합물 3, 51 은, 선행 기술보다 우수한 효력을 나타냈다.

[표 16]

Claims

식 (1) 로 나타내는 화합물 또는, 그 염.
[화학식 1]

(식 중,
Ra 는 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 C1 의 알킬기 (여기서, C1 의 알킬기는 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어도 된다) 를 나타내고,
R₁ 은 3 개까지의 치환기 R₂ 로 경우에 따라 치환되는 페닐기 또는 피리딜기를 나타내고,
각 R₂ 는 할로겐 원자, 시아노기,
C1 ∼ C4 의 알킬기
(여기서, C1 ∼ C4 알킬기는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기에 의해 치환되어도 된다),
C2 ∼ C3 의 알케닐기
(여기서, C2 ∼ C3 알케닐기는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어도 된다),
C2 ∼ C3 의 알키닐기
(여기서, C2 ∼ C3 알키닐기는, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어도 된다),
C1 ∼ C5 의 알킬옥시기
(여기서, C1 ∼ C5 알킬옥시기는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기에 의해 치환되어도 된다),
수소 원자, C1 ∼ C4 의 알킬기, C2 의 아실기에서 선택되는 2 개의 치환기를 갖는 아미노기
(여기서, C1 ∼ C4 알킬기는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기에 의해 치환되어도 되고,
C2 의 아실기는 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어도 된다), 또는
C1 ∼ C4 의 알킬티오기, C1 ∼ C4 의 알킬술폭시기, C1 ∼ C4 의 알킬술포닐기
(여기서, C1 ∼ C4 의 알킬티오기, C1 ∼ C4 의 알킬술폭시기, C1 ∼ C4 의 알킬술포닐기는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택된다)
를 나타낸다.)
제 1 항에 있어서,
Ra 가 수소 원자, 또는 메틸기이고 ;
R₁ 이 2 개까지의 치환기 R₂ 로 경우에 따라 치환되는 페닐기이고 ;
각 R₂ 가 할로겐 원자,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬기,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C3 알케닐기,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C3 알키닐기,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C5 알킬옥시기,
N-알킬아세트아미드기 (여기서, 알킬기는, C1 ∼ C4 이고, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 된다),
N-알킬트리플루오로아세트아미드기 (여기서, 알킬기는, C1 ∼ C4 이고, 동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 된다),
아세트아미드기,
트리플루오로아세트아미드기,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬티오기,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬술폭시기,
동일 혹은 상이한 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬술포닐기
로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 화합물 또는 그 염.
제 1 항에 있어서,
Ra 가 수소 원자 혹은 메틸기이고 ;
R₁ 이 2 개까지의 치환기 R₂ 로 경우에 따라 치환되는 페닐기이고,
각 R₂ 는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, c-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시기, 메틸티오기, 메틸술폭시기, 메틸술포닐기, 비닐기, 또는 에티닐기인 화합물 또는 그 염.
식 (1) 로 나타내는 화합물이,
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-페닐-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-톨루일)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-3-(3-에틸페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-이소프로필페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-터셔리부틸페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-메톡시페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-3-(3-에톡시페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-(3-노르말프로폭시페닐)-4-옥소-3-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-이소프로폭시페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-노르말부톡시페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-노르말펜틸옥시페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-3-(2-플루오로페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-3-(3-플루오로페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
3-(3-클로로페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
3-(3-브로모페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-3-(3-디플루오로메틸페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-트리플루오로메틸페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-3-(3-디플루오로메톡시페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-트리플루오로메톡시페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-메틸티오페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-에틸티오페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
3-(3-아세트아미드페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-(N-메틸아세트아미드)페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-비닐페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3,5-디메틸페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(2,5-디메톡시페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
3-(3,5-디클로로페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-3-(4-플루오로-3-메틸페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
3-(3-클로로-6-메톡시페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
3-(2-클로로-5-트리플루오로메틸페닐)-1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(4-메틸-3-트리플루오로메틸페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-8-메틸-4-옥소-3-(3-톨루일)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-3-(3-에톡시페닐)-2-하이드록시-8-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-8-메틸-4-옥소-3-(3-트리플루오로메틸페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ; 및
1-(2-시아노에틸)-3-(3,5-디클로로페닐)-2-하이드록시-8-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 개의 화합물 또는 그 염.
식 (1) 로 나타내는 화합물이,
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-톨루일)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-3-(3-메톡시페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
1-(2-시아노에틸)-3-(3-에톡시페닐)-2-하이드록시-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ; 및
1-(2-시아노에틸)-2-하이드록시-4-옥소-3-(3-트리플루오로메틸페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자 내 염 ;
으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 개의 화합물 또는 그 염.
제 1 항 내지 제 5 항에 기재된 화합물 또는 그 염과, 계면 활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 성분을 포함하는 살충 조성물.
제 6 항에 있어서,
적어도 1 개의 생물학적으로 유효한 화합물 또는 약제를 추가로 포함하는 살충 조성물.
제 7 항에 있어서,
상기의 적어도 1 개의 생물학적으로 유효한 화합물 또는 약제가, 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤다이오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC, 자일릴카르브, 메톨카르브, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 에틸티오메톤, 클로르에톡시포스, 카두사포스, 클로레톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 다이아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필=O-(메톡시아미노티오포스포릴), 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시디메톤에틸, 파라티온, 파라티온-메틸, PAP, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피리미포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온, 클로르피리포스-에틸, 디술포톤, 술프로포스, 플루피라조포스, 펜토에이트, 포노포스, 트리부포스, 엔도술판, 알파-엔도술판, 감마-HCH, 디코폴, 클로르단, 디엘드린, 메톡시클로르, 아세토프롤, 피프로닐, 에티프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 플루피프롤, 브로플라닐리드, 아폭솔라네르, 플루랄라네르, 사롤라네르, 아크리나트린, 알레트린, d-cis-trans 알레트린, d-trans 알레트린, 비펜트린, 캅파-비펜트린, 비오알레트린 S-시클로펜테닐, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 세타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 피레트린, 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 캅파-테플루트린, 프탈트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 메톡사디아존, 메토플루트린, 프로플루트린, 피레트럼, 테랄레트린, 몸플루오로트린, 헵타플루트린, 메페르플루트린, 테트라메틸플루트린, 디메플루트린, 프로트리펜부트, 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 술폭사플로르, 플루피라디푸론, 트리플루메조피림, 디클로로메조티아즈, 스피노사드, 스피네토람, 아바멕틴, 이베르멕틴, 에마멕틴벤조산염, 밀베멕틴, 레피멕틴, 하이드로프렌, 퀴노프렌, 디오페놀란, 메토프렌, 피리프록시펜, 피메트로진, 플로니카미드, 에톡사졸, 디아펜티우론, 아조시클로틴, 시헥사틴, 산화펜부타주석, 프로파르기트, 테트라디폰, 클로르페나피르, 트랄로피릴, DNOC, 벤술탑, 카르탑, 티오시클람, 티오술탑, 티오술탑-나트륨, 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 비스트리플루론, 부프로페진, 시로마진, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아미트라즈, 히드라메틸논, 아세퀴노실, 플루아크리피림, 피리미노스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 피플루부미드, 스피로디클로펜, 스피로테트라마트, 스피로메시펜, 시플루메토펜, 시에노피라펜, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 테트라닐리프롤, 퀴노메티오네이트, 헥시티아족스, 비페나제이트, 플루페네림, 피리플루퀴나존, 플로메토퀸, 플루오피람, 8-클로로-N-((2-클로로-5-메톡시페닐)술포닐)-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-카르복사미드, 아미도플루메트, 니코틴, 클로로피크린, 불화술푸릴, 크릴로티에, 클로펜테진, 디플로비다진, 로테논, 인독사카르브, 피페로닐부톡시드, 클로르디메포름, 피리달릴, 아자디라크틴, 벤족시메이트, 아피도피로펜, 플루헥사폰, 티옥사자펜, 플루엔술폰, 벤클로티아즈, 카르졸, 살충성 비누, 디메히포, 니티아진, 붕산염, 메타알데히드, 리아노딘, 술플루라미드, (E)-N-(1-((6-클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드, 5-(트리플루오로메틸)-2-(4-(4-(트리플루오로메틸)페녹시)피페리딘-1-일)피리딘, 메탈락실, 메탈락실-M, 옥사딕실, 오푸라세, 베날락실, 베날락실-M, 키랄락실, 오푸라스, 푸랄락실, 시프로푸람, 부피리메이트, 디메틸리몰, 에틸리몰, 히멕사졸, 하이드록시이속사졸, 옥사티아피프롤린, 옥틸리논, 옥솔리닉산, 베노밀, 티오파네이트메틸, 카르벤다졸, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 데바카르브, 디에토펜카르브, 족사미드, 에타복삼, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 디플루메토림, 부피리메이트, 베노다닐, 플루톨라닐, 메프로닐, 이소페타미드, 펜푸람, 옥시카르복신, 카르복신, 티플루자미드, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 펜플루펜, 펜티오피라드, 벤조빈디플루피르, 빅사펜, 이소피라잠, 세닥산, 보스칼리드, 아족시스트로빈, 코우메톡시스트로빈, 크레속심메틸, 트리플록시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 디목시스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 플루옥사스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라메토스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 페나민스트로빈, 에녹사스트로빈, 코우목시스트로빈, 만데스트로빈, 트리클로피리카르브, 파목사돈, 펜아미돈, 트리클로피리카르브, 피리벤카르브, 시아조파미드, 아미술브롬, 비나파크릴, 멥틸디노캅, 디노캅, 플루아지남, 페림존, 아세트산-펜틴, 염화펜틴, 수산화펜틴, 수산화트리페닐주석, 아세트산트리페닐주석, 옥신동, 실티오팜, 아메톡트라딘, 메파니피림, 니트라피린, 피리메타닐, 시프로디닐, 블라스토사이딘 S, 카스가마이신, 카스가마이신염산염 수화물, 스트렙토마이신, 옥시테트라사이클린, 퀴녹시펜, 프로퀴나지드, 플루디옥소닐, 펜피클로닐, 플루오로이미드, 프로시미돈, 이프로디온, 빈클로졸린, 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올란, 프로파모카르브, 프로파모카르브염산염, 티트리 나무 추출물, 트리포린, 피리페녹스, 피리속사졸, 페나리몰, 누아리몰, 아자코나졸, 브로무코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 디페노코나졸, 펜부코나졸, 이미벤코나졸, 입코나졸, 메트코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 우니코나졸, 이마잘릴, 비테르타놀, 트리플루미졸, 에타코나졸, 프로피코나졸, 펜코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 미클로부타닐, 파클로부트라졸, 프로티오코나졸, 시프로코나졸, 테부코나졸, 헥사코나졸, 프로클로라즈, 시메코나졸, 알디모르프, 도데모르프, 아세트산도데모르프, 트리데모르프, 펜프로피모르프, 디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프, 피페랄린, 펜프로피딘, 스피록사민, 펜헥사미드, 펜피라자민, 페르밤, 메탐, 메타술포카르브, 메티람, 티람, 만제브, 만네브, 지네브, 지람, 폴리카르바메이트, 프로피네브, 티우람, 피리부티카르브, 발리다마이신, 밀디오마이신, 폴리옥신, 벤티아발리카르브, 벤티아발리카르브이소프로필, 발리페날레이트, 이프로발리카르브, 만디프로파미드, 프탈라이드, 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디클로시메트, 페녹사닐, 아시벤졸라르 S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐, 이소티아닐, 시목사닐, 포세틸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 플루술파미드, 디클로메진, 시플루페나미드, 메트라페논, 피리오페논, 플루티아닐, 테부플로퀸, 포세틸알루미늄, 톨클로포스-메틸, 에클로메졸, 톨프로카르브, 보르도 혼합액, 아세트산동, 염기성 황산동, 옥시염화동, 수산화 제 2 동, 옥시퀴놀린동, 동, 황, 캡탄, 캡타폴, 폴펫, 아닐라진, 클로로탈로닐, 디클로로펜, 펜타클로로페놀 및 그 염, 헥사클로로벤젠, 퀸토젠, 이미녹타딘아세트산염, 이미녹타딘알베실산염, 구아니딘, 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴아세트산염, 알베실레이트, 디티아논, 퀴노메티오네이트, 플루오로이미드, 톨릴플루아니드, 디클로플루아니드, 디노부톤, 다조메트, 디피메티트론, 피라지플루미드, 피카르부토라족스, 테크나젠, 니트르탈-이소프로필, 디시클로메트, 아시벤졸라르, 프로헥사디온-칼슘, 브로노폴, 디페닐아민, 플루메토베르, 벤톡사진, 비페닐, 클로로네브, CNA, 요오드카르브, 프로티오카르브, N-(1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일)-2-요오드벤자미드, 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 바실러스 (Bacillus) 속, 및 그것들에 의해 산생된 살충성 단백, 살균성 단백, Bt 작물에 의해 산생된 살충성 단백, 살균성 단백, 곤충 병원성 박테리아, 곤충 병원성 바이러스 및 곤충 병원성 균류로 이루어지는 군에서 선택되는 살충 조성물.
살기생충적으로 유효한 양의 제 1 항에 기재된 화합물 또는 그 염과, 적어도 1 개의 담체를 포함하는 동물을 유해 기생성 무척추 생물로부터 보호하는 조성물.
유해 무척추 생물 또는 그 생육 환경에 생물학적으로 유효한 양의 제 1 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 접촉시키는 유해 무척추 생물을 방제하는 방법.
작물의 활력을 높이는 방법으로서, 작물, 작물이 성장하는 종자, 또는 작물의 기부에, 생물학적으로 유효한 양의 제 1 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 접촉시키는 작물의 활력을 높이는 방법.
처리된 종자로서, 처리 후에, 종자의 약 0.0001 ∼ 약 1 질량％ 의 양의 제 1 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 포함하는 처리된 종자.