KR20170112983A - 유기 전계발광 구성요소용 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스 - Google Patents

유기 전계발광 구성요소용 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스 Download PDF

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Abstract

본 개시는 화학식 (I)의 신규 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스를 제공한다:
Figure pat00062
,
상기 식에서, X1 및 A1은 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30) 아릴, 치환되거나 비치환된 5- 내지 30-원 헤테로아릴을 나타내고;
n은 1 또는 2의 정수이며, n이 1인 경우, X1은 치환되거나 비치환된 (C6-C30) 아릴이다.

Description

유기 전계발광 구성요소용 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스 {COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPONENTS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE SAME}
본 개시는 유기 전계발광 디바이스용 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스에 관한 것이다.
유기 발광 디바이스(organic light emitting device; OLED) 응용에 부합하는 신규 유기 재료의 개발에 대한 관심이 증가해 왔다. 이러한 디바이스는 긴 수명, 높은 효율, 낮은 구동 전압, 및 넓은 색상 범위와 함께 밝은 휘도를 나타내는 고밀도 화소 디스플레이의 제조에 있어서 비용-우위를 제공하기 때문에 상업적으로 매력적이다.
전형적인 OLED는 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 개재된 적어도 하나의 유기 발광 층(emissive layer)을 포함한다. 전류가 인가될 경우, 하나 이상의 유기 발광 층(들) 내로 애노드는 정공을 주입하고 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 반대로 하전된 전극을 향해 개별적으로 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자 상에 동시-국소화(co-localize)될 경우, "여기자"가 형성되며, 이는 여기 에너지 상태를 나타내는 동시-국소화된 전자-정공 쌍이다. 발광 기전을 통해 여기자가 완화될 때 광이 방출된다. 이러한 디바이스의 전하 수송 역량 및 발광 효율을 개선하기 위하여, 발광 층 주위에 하나 이상의 부가적인 층, 예컨대 전자 수송 층(들) 및/또는 정공 수송 층(들), 또는 전자 차단 층(들) 및/또는 정공 차단 층(들)이 혼입되었다. 디바이스의 성능을 향상하고 색도를 조정하기 위해 호스트 재료를 다른 재료(즉, 게스트)로 도핑하는 단계가 미국 특허 제5707745호 및 제9153787호에 개시되어 있으며, 이들은 원용에 의해 전체적으로 본 명세서에 포함된다.
다층 박막 구조를 가진 OLED를 제조하는 이유 중의 하나는 전극과 유기 층 사이의 계면의 안정화이다. 부가적으로, 유기 재료에서, 전자의 이동성은 정공의 이동성과는 현저하게 상이하다. 따라서, 적절한 정공 수송 층 및 전자 수송 층을 사용한다면, 정공 및 전자가 발광 층에 효율적으로 전달될 수 있다. 그 뿐 아니라, 정공 및 전자의 밀도가 방출 층(emitting layer) 내에서 균형을 이룬다면, 그의 발광 효율이 증가할 수 있다. 상기 기재된 유기 층을 적당하게 조합함으로써 디바이스의 효율 및 수명을 향상할 수 있다. 그러나, 디스플레이의 모든 현실적 요건을 만족시킬 유기 재료를 발견하는 것은 여전히 어렵다.
따라서, 디바이스의 수명을 연장하고 발광 효율을 개선하고 낮은 구동 전압을 유지하기 위해서는 전자 수송용 재료를 개발할 시급한 필요성이 존재한다.
본 개시는 높은 발광 효율, 낮은 구동 전압, 및 더 긴 수명을 가진 OLED용 재료를 제공하기 위한 것이다.
본 개시는 OLED용 화학식 (I)의 화합물을 제공한다:
Figure pat00001
,
상기 식에서 X1 및 A1은 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30) 아릴, 치환되거나 비치환된 5- 내지 30-원 헤테로아릴을 나타내고;
n은 1 또는 2의 정수이며, n이 1인 경우, X1은 치환되거나 비치환된 (C6-C30) 아릴이다.
본 개시는 캐소드; 애노드; 및 캐소드와 애노드 사이에 배치된 유기 층을 포함하며, 여기에서 유기 층은 상기 화학식 (I)의 화합물을 포함하는, 유기 전계발광 디바이스를 추가로 제공한다.
본 개시의 유기 전계발광 디바이스의 유기 층은 전자 수송 층, 전자 주입 층, 방출 층, 정공 차단 층, 또는 전자 차단 층일 수 있다. 부가적으로, 유기 층 뿐 아니라, 유기 전계발광 디바이스는 유기 층 이외에 전자 수송 층, 전자 주입 층, 방출 층, 정공 차단 층, 및 전자 차단 층으로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 층(들)을 추가로 포함할 수 있다.
본 개시에 따라, 본 개시에 의해 제공되는 화학식 (I)의 화합물을 사용함으로써 디바이스의 안정성을 개선하고 작동 전압을 낮출 수 있다.
상세한 설명
하기의 특정 실시양태는 본 개시의 개시를 예시하기 위해 제공된다. 본 명세서의 개시를 읽은 후에 당업자는 이들 및 다른 이점 및 효과를 용이하게 이해할 수 있다.
본 명세서에 개시된 모든 범위 및 값은 포함되고 혼입될 수 있다. 예를 들어, 정수 또는 지점과 같은 임의의 값이 본 명세서에 기재된 범위 내에 들어가는 경우, 상한 또는 하한으로서의 지점 또는 값에 기초하여, 하위 범위를 추론할 수 있다. 부가적으로, 본 명세서에 열거된 기, 예컨대 X1 및 A1에 대한 기 또는 치환체가 다른 기와 함께 화학식 (I) 내로 혼입될 수 있다.
본 개시에 따라, OLED 응용을 위한 화합물을 화학식 (I)에 의해 나타낸다:
Figure pat00002
상기 식에서 X1 및 A1은 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30) 아릴, 치환되거나 비치환된 5- 내지 30-원 헤테로아릴을 나타내고;
n은 1 또는 2의 정수이며, n이 1인 경우, X1은 치환되거나 비치환된 (C6-C30) 아릴이다.
일 실시양태에서, X1과 A1은 동일하다.
일 실시양태에서, X1과 A1은 상이하다.
일 실시양태에서, n이 2인 경우, 각각의 A1은 동일하다.
일 실시양태에서, n이 2인 경우, 각각의 A1은 상이하다.
일 실시양태에서, X1 및 A1은 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 (C6-C20) 아릴, 치환되거나 비치환된 5- 내지 20-원 헤테로아릴을 나타내며, 여기에서 5- 내지 20-원 헤테로아릴은 N, O, 및 S로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한다.
일 실시양태에서, 상기 화학식 (I) 내의 A1은 화학식 (II) 또는 (III)의 화합물을 나타낸다:
Figure pat00003
화학식 (II)에서, 각각의 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 비치환된 (C6-C20) 아릴(렌)을 나타낸다. 화학식 (II)의 화합물은 Ar1 또는 Ar2에 의해 화학식 (I)의 화합물에 결합하거나 화학식 (I)의 화합물과 융합 환을 형성하고; 화학식 (III)에서, Z1은 N,
Figure pat00004
, O, S, CMe2, 또는 CH2를 나타내며, 여기에서 Z1이 N인 경우, 화학식 (III)의 화합물은 Z1에 의해 화학식 (I)의 화합물에 결합하고, Z1이
Figure pat00005
, O, S, CMe2, 또는 CH2인 경우, 화학식 (III)의 화합물은 그의 페닐 기에 의해 화학식 (I)의 화합물에 결합한다.
일 실시양태에서, n이 1인 경우, 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (I-1) 또는 (I-2)에 의해 나타낸다:
Figure pat00006
일 실시양태에서, n이 2인 경우, 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (I-3)에 의해 나타낸다:
Figure pat00007
본 명세서에서, 구문 "치환되거나 비치환된" 내의 용어 "치환된"은 소정의 작용기 내의 H 원자가 다른 원자 또는 기(즉, 치환체)에 의해 대체됨을 의미한다. 각각의 치환체는 독립적으로 중수소; 할로겐; (C1-C30) 알킬; (C1-C30) 알콕시; (C6-C30) 아릴; (C6-C30) 아릴에 의해 치환될 수 있는 5- 내지 30-원 헤테로아릴; (C6-C30) 아릴에 의해 치환된 5- 내지 30-원 헤테로아릴; (C3-C30) 사이클로알킬; 5- 내지 7-원 헤테로사이클로알킬; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C1-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; 시아노; 디(C1-C30)알킬아민; 디(C6-C30)아릴아민; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아민; 디(C6-C30)아릴보릴; 디(C1-C30)알킬보릴; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보릴; (C6-C30)아릴(C1-C30)알킬; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴; 카복실; 니트로; 및 하이드록실로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
일 실시양태에서, (C6-C30)아릴 및 5- 내지 30-원 헤테로아릴은 각각 독립적으로 (C1-C10) 알킬, (C6-C30)아릴, 및 (C6-C30)아릴에 의해 치환된 5- 내지 30-원 헤테로아릴로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체에 의해 치환된다.
다른 실시양태에서, (C6-C30)아릴 및 5- 내지 30-원 헤테로아릴은 각각 독립적으로 (C1-C5)알킬, (C6-C10)아릴, 및 (C6-C10)아릴에 의해 치환된 벤조이미다졸릴로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체에 의해 치환된다.
본 명세서에서, "아릴(렌)"은 아릴 또는 아릴(렌)을 지칭한다. 아릴은 방향족 탄화수소로부터 유도된 모노사이클릭 환 또는 융합 환을 지칭하며, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐 페난트레닐, 안트릴, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 나프타세닐, 피릴로, 크리세닐, 나프토나프틸, 또는 플루오란테닐과 같은 것들을 포함한다.
본 명세서에서, "헤테로아릴(렌)"은 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(렌)을 나타낸다. 5- 내지 30-원 헤테로아릴은, 그의 주쇄가 B, N, O, S, P(=O), Si, 및 P로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 3 내지 30개의 원자를 갖고; 모노사이클릭 환이거나, 적어도 하나의 벤젠과 축합된 융합 환이며; 부분적으로 포화되고; 하나 이상의 단일 결합을 통해 헤테로아릴에 연결된 적어도 하나의 헤테로 아릴 또는 아릴에 의해 형성되며; 모노사이클릭 사이클릭 헤테로아릴, 예컨대 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라지닐, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐을 포함하고; 융합 사이클릭 헤테로아릴, 예컨대 벤조푸릴, 벤조티에닐, 이소벤조푸릴, 디벤조푸릴, 디벤조 티에닐, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이소옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사지닐, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐인 아릴을 지칭한다.
일 실시양태에서, X1은
Figure pat00008
로 구성된 그룹 중에서 선택되는 것이다.
일 실시양태에서, A1은
Figure pat00009
로 구성된 그룹 중에서 선택되는 것이다.
본 개시는 캐소드; 애노드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 포함하며, 여기에서 유기 층은 상기 화학식 (I)의 화합물을 포함하는, 유기 전계발광 디바이스를 추가로 제공한다.
상기 화학식 (I)의 화합물의 예는 하기 1-1 내지 1-10, 2-1 내지 2-10, 3-1 내지 3-10, 4-1 내지 4-10, 5-1 또는 2-10, 6-1 내지 6-10, 7-1 내지 7-10, 8-1 내지 8-10, 9-1 내지 9-10, 10-1 내지 10-10, 11-1 내지 11-10, 12-1 내지 12-10, 13-1 내지 13-10, 14-1 내지 14-10, 15-1 내지 15-10, 16-1 내지 16-10, 17-1 내지 17-10, 18-1 내지 18-10, 19-1 내지 19-10, 20-1 내지 20-10, 21-1 내지 21-10, 22-1 내지 22-10, 23-1 내지 23-10, 24-1 내지 24-10, 25-1 내지 25-10, 26-1 내지 26-10, 27-1 내지 27-10, 28-1 내지 28-10, 29-1 내지 29-10, 30-1 내지 30-10, 31-1 내지 31-10, 32-1 내지 32-10, 33-1 내지 33-10, 34-1 내지 34-11, 35-1 내지 35-11, 36-1 내지 36-11 중에서 선택될 수 있으나 이로 제한되지 않는다.
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하기 반응식 1-6에 의해 나타내는 일련의 반응을 수행하여 화학식 (I)의 화합물을 합성할 수 있으나 이로 제한되지 않는다.
반응 플라스크 내에, 4-브로모벤즈알데히드(50 g, 270.2 mmol) 및 4-아세틸비페닐(55.68 g, 283.8 mmol)을 첨가하고 1000 mL의 EtOH와 혼합하였다. 반응 플라스크에 NaO-t-Bu(소듐 tert-부톡사이드, STB)(29.83 g, 310.8 mmol)를 첨가하고 혼합한 후, 혼합물을 실온(25 ℃)에서 밤새 반응시켰다(질소 도입 중에). 여과한 후에, 고체 잔류물을 100 mL의 물 및 100 mL의 메탄올로 세척하고, 고체를 400 mL의 정제수 및 100 mL의 메탄올과 15 min 동안 혼합하고 여과하였다(2 내지 3회 반복). 고체를 400 mL의 메탄올과 15 min 동안 혼합하고 여과하였다. 고체를 400 mL의 에탄올과 15 min 동안 혼합하고 여과한 후에 고체 잔류물을 65 ℃에서 건조시켰다. 백색 고체 중간체 A(84.7 g)를 86.28% 수율로 얻었다.
반응 플라스크 내에, 중간체 A(20 g, 55.1 mmol) 및 피리디늄 클로라이드의 상이한 유도체(60.6 mmol)를 첨가하고 200 mL의 톨루엔과 혼합하였다. 반응 플라스크에 STB(7.93 g, 82.6 mmol)를 첨가하고 혼합한 후, 혼합물을 100±5 ℃에서 16 hr 동안 반응시켰다(질소 도입 중에). 냉각 후에, 300 mL의 에틸 아세테이트(EA)를 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 200 mL의 정제수로 4회 추출하였다. 반응물을 무수 소듐 설페이트로 탈수하고 여과하였다. 여액을 농축하고 메탄올의 첨가에 의해 침전시킨 후에 여과하였다. 여과된 고체를 메탄올로 세척하고 건조시켜 고체 중간체 B를 얻었다.
반응 플라스크 내에, 3-브로모벤즈알데히드(50 g, 270.2 mmol) 및 4-아세틸비페닐(55.68 g, 283.8 mmol)을 첨가하고 1000 mL의 EtOH와 혼합하였다. 반응 플라스크에 STB(29.83 g, 310.8 mmol)를 첨가하고 혼합한 후, 혼합물을 실온(25 ℃)에서 밤새 반응시켰다(질소 도입 중에). 여과한 후에, 고체 잔류물을 100 mL의 물 및 100 mL의 메탄올로 세척하고, 고체를 400 mL의 정제수 및 100 mL의 메탄올과 15 min 동안 혼합하고 여과하였다(2 내지 3회 반복). 고체를 400 mL의 메탄올과 15 min 동안 혼합하고 여과하였다. 고체를 400 mL의 에탄올과 15 min 동안 혼합하고 여과한 후에 고체 잔류물을 65 ℃에서 건조시켰다. 백색 고체 중간체 C(89.6 g)를 91.27% 수율로 얻었다.
반응 플라스크 내에, 중간체 C(20 g, 55.1 mmol) 및 피리디늄 클로라이드의 상이한 유도체(60.6 mmol)를 첨가하고 200 mL의 톨루엔과 혼합하였다. 반응 플라스크에 STB(7.93 g, 82.6 mmol)를 첨가하고 혼합한 후, 혼합물을 100±5 ℃에서 16 hr 동안 반응시켰다(질소 도입 중에). 냉각 후에, 300 mL의 에틸 아세테이트(EA)를 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 200 mL의 정제수로 4회 추출하였다. 반응물을 무수 소듐 설페이트로 탈수하고 여과하였다. 여액을 농축하고 메탄올의 첨가에 의해 침전시켰다. 여과된 고체를 메탄올로 세척하고 건조시켜 고체 중간체 D를 얻었다.
반응 플라스크 내에, 3,5-디브로모벤즈알데히드(30 g, 113.7 mmol) 및 4-아세틸비페닐(23.42 g, 119.4 mmol)을 첨가하고 600 mL의 EtOH와 혼합하였다. 반응 플라스크에 STB(16.37 g, 170.5 mmol)를 첨가하고 혼합한 후, 혼합물을 실온(25 ℃)에서 밤새 반응시켰다(질소 도입 중에). 여과한 후에, 혼합물을 100 mL의 물 및 100 mL의 메탄올로 세척하고, 고체를 250 mL의 정제수 및 50 mL의 메탄올과 15 min 동안 혼합하고 여과하였다(2 내지 3회 반복). 고체를 200 mL의 메탄올과 15 min 동안 혼합하고 여과하였다. 고체를 250 mL의 에탄올과 15 min 동안 혼합한 후에 정제하고 여과하였다. 이어서, 고체 잔류물을 65 ℃에서 건조시켰다. 연황색 고체 중간체 E(48.5 g)를 98.49% 수율로 얻었다.
반응 플라스크 내에, 중간체 E(20 g, 55.1 mmol) 및 피리디늄 클로라이드의 상이한 유도체(60.6 mmol)를 첨가하고 200 mL의 톨루엔과 혼합하였다. 반응 플라스크에 STB(7.93 g, 82.6 mmol)를 첨가하고 혼합한 후, 혼합물을 100±5 ℃에서 16 hr 동안 반응시켰다(질소 도입 중에). 냉각 후에, 300 mL의 에틸 아세테이트(EA)를 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 200 mL의 정제수로 4회 추출하였다. 반응물을 무수 소듐 설페이트로 탈수하고 여과하였다. 여액을 농축하고 메탄올의 첨가에 의해 침전시켰다. 여과된 고체를 메탄올로 세척하고 건조시켜 고체 중간체 F를 얻었다.
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반응식 1
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본 개시는 캐소드; 애노드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 포함하며, 여기에서 유기 층은 본 개시의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는, 유기 전계발광 디바이스를 추가로 제공한다.
화학식 (I)의 화합물은 OLED의 유기 층에 사용될 수 있다. 그러므로, 본 개시의 OLED는 기판 상의 애노드와 캐소드 사이에 개재된 적어도 하나의 유기 층을 가지며, 유기 층은 전술한 화학식 (I)의 화합물을 포함한다. 유기 층은 방출 층, 정공 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층, 또는 정공 수송 층일 수 있다. 유기 층 뿐 아니라, 유기 전계발광 디바이스는 전자 수송 층, 전자 주입 층, 방출 층, 정공 차단 층, 및 전자 차단 층으로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 층을 추가로 포함할 수 있다. 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 유기 층은 바람직하게 전자 수송/주입 층일 수 있으며, 화학식 (I)의 화합물의 단일 재료이거나, 전기 주입성 도판트(electrically injecting dopant)(n/p 유형)와 조합될 수 있다. 일 실시양태에서, 전자 수송 층은 화학식 (I)의 화합물을 포함한다.
전자 수송 층에 사용될 전기 전도성 도판트(electrically conducting dopant)는 바람직하게 리튬 및 세슘 중에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 함유하는 알칼리/알칼리성 족 금속의 유기 알칼리/알칼리성 금속 착물, 옥사이드, 할라이드, 카보네이트, 포스페이트이다. 이러한 유기 금속 착물은 전술한 특허 문헌 등에 공지되어 있으며, 그들 중에서 적합한 유기 금속 착물을 선택하여 본 개시에 사용할 수 있다.
유기 층의 중량에 의해 계산할 때, 전기 전도성 도판트의 함량은 0 중량% 내지 90 중량%이다. 예를 들어, 유기 층은 전자 수송 층 또는 전자 주입 층이며 전자 수송/전자 주입 층 내의 전기 전도성 도판트는 바람직하게 25 중량% 내지 75 중량%의 범위이다.
일 실시양태에서, 유기 층은 전자 수송 층이다.
일 실시양태에서, 전자 수송 층은 화학식 (I)의 화합물 및 n-유형 전기 전도성 도판트를 포함하며, n-유형 전기 전도성 도판트의 함량은 0 중량% 초과 내지 75 중량%이다.
일 실시양태에서, 유기 층의 중량에 의해 계산할 때, 화학식 (I)의 화합물의 함량은 25 중량% 내지 100 중량%이다. 한편, 유기 층의 두께는 1 nm 내지 500 nm이다.
다른 실시양태에서, 유기 전계발광 디바이스는 전자 수송 층, 전자 주입 층, 방출 층, 정공 차단 층, 및 전자 차단 층으로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 층을 추가로 포함한다. 방출 층은 형광성 또는 인광성 방출체를 추가로 포함한다.
일 실시양태에서는, 정공 주입 층, 정공 수송 층, 방출 층이 애노드와 유기 층 사이에 추가로 포함되었고, 전자 주입 층이 유기 층과 캐소드 사이에 추가로 포함되었으며, 유기 층은 전자 수송 층이다.
추가로, 화학식 (I)의 화합물이 방출 층과 전자 수송 층 사이의 층에 포함될 수 있다. 방출 층은 형광성 및 인광성 도판트 및 그들의 상응하는 형광성 또는 인광성 호스트 방출체를 각각 포함할 수 있다.
추가로, 화학식 (I)의 화합물을 전자 주입/수송 층 또는 정공 차단 층 및/또는 전자 차단 층에 사용할 수 있다.
도면을 참조하여 본 개시의 유기 전계발광 디바이스의 구조를 설명할 것이나, 이로 제한되지 않는다.
도 1은 본 개시의 실시양태에 따른 유기 전계발광 디바이스의 단면도를 나타내는 개략도이다. 유기 전계발광 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(120), 정공 주입 층(130), 정공 수송 층(140), 방출 층(150), 전자 수송 층(160), 전자 주입 층(170), 및 캐소드(180)를 포함한다. 유기 전계발광 디바이스(100)는 전술한 층들을 순서대로 침착시킴으로써 제작할 수 있다. 도 2는 도 1의 것과 유사한 본 개시의 다른 실시양태에 따른 유기 전계발광 디바이스의 단면도를 나타내는 개략도이다. 기판(210), 애노드(220), 정공 주입 층(230), 정공 수송 층(240), 방출 층(250), 전자 수송 층(260), 전자 주입 층(270), 및 캐소드(280) 이외에, 차이는 도 2의 유기 전계발광 디바이스의 여기자 차단 층(245)이 정공 수송 층(240)과 방출 층(250) 사이에 개재되어 있다는 점이다. 도 3은 또한 도 1의 것과 유사한 본 개시의 다른 실시양태에 따른 유기 전계발광 디바이스의 단면도를 나타내는 개략도이다. 기판(310), 애노드(320), 정공 주입 층(330), 정공 수송 층(340), 방출 층(350), 전자 수송 층(360), 전자 주입 층(370), 및 캐소드(380) 이외에, 차이는 도 3의 유기 전계발광 디바이스의 여기자 차단 층(355)이 방출 층(350)과 전자 수송 층(360) 사이에 개재되어 있다는 점이다.
대안적으로, 유기 전계발광 디바이스는 도 1 내지 도 3에 나타낸 디바이스의 역전 구조(reverse structure)를 사용하여 제작할 수 있다. 이러한 역전 구조에서, 필요에 따라 하나 이상의 층(들)을 첨가하거나 생략할 수 있다.
정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 정공 차단 층, 방출 층, 및 전자 주입 층에 사용되는 재료는 관용적으로 사용되는 것들일 수 있다. 예를 들어, 전자 수송 층을 형성하기 위한 전자-수송 재료는 방출 층을 형성하기 위한 것과 상이하며, 정공-수송의 특성을 나타냄으로써, 전자 수송 층 내의 정공 이동성을 촉진하고, 방출 층과 전자 수송 층 사이의 해리 에너지의 차이로 인한 담체 축적(carrier accumulation)을 방지한다.
부가적으로, 그의 전체 개시가 원용에 의해 본 명세서에 포함된 미국 특허 제5844363호에는 애노드와 조합된 가요성 투명 기판이 개시되어 있다. p-유형 도핑된 정공 수송 층의 예는, 그의 전체 개시가 원용에 의해 본 명세서에 포함된 미국 특허 출원 공개 제20030230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비에서 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이다. n-유형 도핑된 전자 수송 층의 예는, 그의 전체 개시가 원용에 의해 본 명세서에 포함된 미국 특허 출원 공개 제20030230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비에서 Li로 도핑된 BPhen이다. 미국 특허 제 5703436호 및 제5707745호의 예시적인 캐소드의 전체 개시는 원용에 의해 본 명세서에 포함되며, 여기에서 캐소드는 투명한 전기-전도성 스퍼터-침착 ITO 층이 덧씌워진 Mg:Ag와 같은 금속 박층을 갖는다. 각각의 차단 층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6097147호 및 미국 특허 출원 공개 제20030230980호에 기재되어 있으며, 그의 전체 개시는 원용에 의해 본 명세서에 포함된다. 미국 특허 출원 공개 제20040174116호의 예시적인 주입 층 및 동일 출원에 기재된 보호 층의 전체 개시는 원용에 의해 본 명세서에 포함된다.
구체적으로 기재되지 않은 구조 및 재료, 예컨대 그의 전체 개시가 원용에 의해 본 명세서에 포함된 미국 특허 제5247190호에 개시된 중합체성 재료를 포함하는 유기 전계발광 디바이스(PLED) 또한 본 개시에 사용할 수 있다. 추가로, 미국 특허 제5707745호에 개시된 바와 같이 적층에 의해 형성된 유기 전계발광 디바이스 또는 단일 유기 층을 갖는 유기 전계발광 디바이스를 사용할 수 있으며, 그의 전체 개시는 원용에 의해 본 명세서에 포함된다.
달리 명시되지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의해 침착될 수 있다. 유기 층의 경우, 바람직한 방법은 원용에 의해 전체적으로 본 명세서에 포함된 미국 특허 제6013982호 및 제6087196호에 기재된 제트 인쇄 및 열 증발; 원용에 의해 전체적으로 본 명세서에 포함된 미국 특허 제6337102호에 기재된 유기 증기상 침착(organic vapor phase deposition; OVPD); 및 원용에 의해 전체적으로 본 명세서에 포함된 미국 특허 출원 제10/233,470호에 기재된 유기 증기 제트 인쇄(organic vapor jet printing; OVJP)에 의한 침착과 같은 것들을 포함한다. 다른 적합한 침착 방법은 스핀 코팅 및 다른 용액-기반의 공정을 포함한다. 질소 또는 불활성 기체를 함유하는 환경에서 용액-기반의 공정을 수행하는 것이 바람직하다. 다른 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴화 방법은, 원용에 의해 전체적으로 본 명세서에 포함된 미국 특허 제6294398호 및 제6468819호에 기재된 통합형 잉크-제트(integrated ink-jet) 및 OVJD에 의한 패턴화 및 침착 공정 및 마스크를 통한 침착 후의 냉간 용접과 같은 것들을 포함한다. 물론, 다른 방법을 사용할 수 있다. 침착될 재료를 특정 침착 방법과 상용성이도록 개질할 수 있다.
본 개시의 화학식 (I)의 화합물을 사용하여 진공 침착 또는 스핀 코팅에 의해 유기 전계발광 디바이스에 적용된 무정형 박층을 제작할 수 있다. 화합물을 상기 기재된 임의의 유기 층에 사용하는 경우, 그것은 높은 효율 및 낮은 구동 전압과 함께 더 긴 수명 및 더 양호한 열 안정성을 나타낸다.
본 개시의 유기 전계발광 디바이스는 단일 디바이스에 응용가능하며, 이는 그의 구조가 어레이로 배열된 디바이스이거나, 어레이의 X-Y 좌표로 배열된 애노드 및 캐소드를 가진 디바이스이다. 본 개시는 관용적인 디바이스에 비해 발광 효율 및 구동 안정성이 현저하게 개선된 유기 전계발광 디바이스를 제공할 수 있다. 그 뿐 아니라, 방출 층 내에서 인광성 도판트와 조합되는 경우, 본 개시의 유기 전계발광 디바이스는 전체-색상 또는 다색상 디스플레이 패널에 적용되는 중에 더 양호하게 기능하며 백색광을 방출할 수 있다.
도 1은 본 개시의 실시양태에 따른 유기 전계발광 디바이스를 예시하는 단면도이다.
도 2는 본 개시의 다른 실시양태에 따른 유기 전계발광 디바이스를 예시하는 단면도이다.
도 3은 본 개시의 또 다른 실시양태에 따른 유기 전계발광 디바이스를 예시하는 단면도이다.
도 4는 본 개시에 따른 유기 전계발광 디바이스의 전계발광 스펙트럼을 나타낸다.
실시예를 참조하여 본 개시의 몇몇 특성 및 효과를 하기에 더 상세히 기재할 것이다. 그러나, 이들 상세한 실시예는 단순히 본 개시의 특성을 예시하기 위해 사용되며; 본 개시는 이들 실시예로 제한되지 않을 것이다.
합성예 1(화합물 1-4의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(4-브로모페닐)-2-피리딘-3-일-피리미딘(10 g, 21.5 mmol) 및 3-(3-피리딜)페닐보론산(5.14 g, 25.8 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 1-4를 백색 고체로서 얻었다(4.7 g, 40.5% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): 9.943(s,1H); 9.001-8.981(d,H); 8.944(s,1H); 8.776-8.763(d,1H); 8.647-8.640(d,1H); 8.436-8.391(t,4H); 8.167(s,1H); 7.982-7.961(d,1H); 7.878-7.813(m,5H); 7.741-7.633(m,5H); 7.526-7.419(m,5H).
합성예 2(화합물 1-5의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(4-브로모페닐)-2-피리딘-3-일-피리미딘(10 g, 21.5 mmol) 및 3-비페닐 보론산(5.12 g, 25.8 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 1-5를 백색 고체로서 얻었다(5.8 g, 50.0% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): 9.946-9.943(d,1H); 8.996-8.976(d,1H); 8.777-8.760(d,1H); 8.423-8.388(t,4H); 8.161(s,1H); 7.910-7.811(m,5H); 7.718-7.632(m,6H); 7.595-7.558(t,1H); 7.526-7.476(m,5H); 7.439-7.382(m,2H).
합성예 3(화합물 1-6의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(4-브로모페닐)-2-피리딘-3-일-피리미딘(10 g, 21.5 mmol) 및 디벤조푸란-4-보론산(5.48 g, 25.8 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 1-6을 백색 고체로서 얻었다(7.2 g, 60.6% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): 9.965-9.961(s,1H); 9.028-8.998(d,1H); 8.784-8.768(d,1H); 8.507-8.486(d,2H); 8.424-8.403(d,2H); 8.208(s,1H); 8.177-8.155(d,2H); 8.037-7.997(t,2H); 7.842-7.821(d,2H); 7.733-7.705(d,3H); 7.658-7.637(d,1H); 7.530-7.475(m,5H); 7.439-7.377(m,2H).
합성예 4(화합물 1-7의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(4-브로모페닐)-2-피리딘-3-일-피리미딘(10 g, 21.5 mmol) 및 디벤조티오펜-4-보론산(5.89 g, 25.8 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 1-7을 백색 고체로서 얻었다(7.1 g, 58.0% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): 9.965-9.959(d,1H); 9.015-8.996(m,1H); 8.787-8.772(m,1H); 8.469-8.407(m,4H); 8.231-8.203(m,3H); 7.995-7.974(d,2H); 7.883-7.822(m,3H); 7.726-7.703(d,2H); 7.641-7.578(m,2H); 7.531-7.403(m,6H).
합성예 5(화합물 1-10의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(4-브로모페닐)-2-피리딘-3-일-피리미딘(10 g, 21.5 mmol) 및 4-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐보론산(8.12 g, 25.8 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 1-10을 백색 고체로서 얻었다(3.1 g, 43.0% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): 9.931(s,1H); 8.992-8.969(d,1H); 8.757(d,1H); 8.369-8.362(d,4H); 8.148(s,1H); 7.929-7.910(d,1H); 7.822-7.802(d,4H); 7.729-7.644(m,7H); 7.565-7.487(m,7H); 7.433-7.386(m,4H).
합성예 6(화합물 2-6의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(4-브로모페닐)-2-피리딘-4-일-피리미딘(10 g, 21.5 mmol) 및 디벤조푸란-4-보론산(5.48 g, 25.8 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 2-6을 백색 고체로서 얻었다(9.6 g, 80.9% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): 8.868-8.853 (d,2H); 8.617-8.602 ( d , 2H); 8.514-8.487 ( d, 2H ); 8.424-8.403 (d, 2H); 8.248 (s, 1H); 8.187-8.160(d, 2H); 8.038-8.005(t, 2H); 7.852-7.825 (d, 2H); 7.734-7.703 (m, 3H); 7.656-7.637 (d, 1H); 7.534-7.478 (m, 4H); 7.448-7.380 (m, 2H).
합성예 7(화합물 2-10의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(4-브로모페닐)-2-피리딘-4-일-피리미딘(10 g, 21.5 mmol) 및 4-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐보론산(8.12 g, 25.8 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 2-10을 백색 고체로서 얻었다(11 g, 78.0% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): δ 8.847-8.833 (d,2H); 8.574-8.559 ( d , 2H); 8.390-8.359 ( m, 4H ); 8.168 (s,1H); 7.932-7.912 (d,1H); 7.823-7.791(m,4H); 7.730-7.687(t, 4H); 7.656-7.635 (d, 2H); 7.586-7.486 (m, 5H); 7.436-7.346 (m, 4H); 7.314-7.258 (t, 2H).
합성예 8 (화합물 12-4의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(3-브로모페닐)-2-피리딘-3-일-피리미딘(10 g, 21.5 mmol) 및 3-(3-피리딜)페닐보론산(5.14 g, 25.8 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 12-4를 백색 고체로서 얻었다(8.7 g, 75.0% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): 9.933-9.937 (s,1H); 8.987-8.950 ( t , 2H); 8.766-8.755 ( d, 1H ); 8.644-8.632 (d, 1H); 8.531(s,1H); 8.403-8.382(d,2H); 8.314-8.294(d,1H); 8.167(s,1H); 7.987-7.966(d,1H); 7.888(s,1H); 7.847-7.638(m,9H); 7.518-7.400(m,5H).
합성예 9(화합물 12-6의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(3-브로모페닐)-2-피리딘-3-일-피리미딘(10 g, 21.5 mmol) 및 디벤조푸란-4-보론산(5.48 g, 25.8 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 12-6을 백색 고체로서 얻었다(8.1 g, 68.0% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): 9.970 (d,1H); 9.022-8.992 ( d , 1H); 8.848-8.840 ( t, 1H ); 8.770-8.761 (d, 1H); 8.415-8.394(d,2H); 8.362-8.342(d,1H); 8.209(s,1H); 8.139-8.121(d,1H); 8.046-8.008(t,2H); 7.824-7.641(m,4H); 7.534-7.466(m,5H); 7.431-7.378(m,2H).
합성예 10(화합물 12-10의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(3-브로모페닐)-2-피리딘-3-일-피리미딘(10 g, 21.5 mmol) 및 4-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐보론산(8.12 g, 25.8 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 12-10을 백색 고체로서 얻었다(7.8 g, 55.4% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
9.925 (s,1H); 8.977-8.959 ( d , 1H); 8.767-8.757 ( d, 1H ); 8.490 (s, 1H); 8.398-8.377(d,1H); 8.272-8.251(d,1H); 8.140(s,1H); 7.931-7.911(d,1H); 7.823-7.776(t,3H); 7.748-7.631(m,8H); 7.583-7.471(m,7H); 7.433-7.346(m,4H).
합성예 11(화합물 23-6의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(3,5-디브로모-페닐)-2-피리딘-3-일-피리미딘(10 g, 18.4 mmol) 및 디벤조푸란-4-보론산(8.6 g, 40.6 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 23-6을 백색 고체로서 얻었다(7.2 g, 54.4% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): δ 10.009-10.003 (d,1H); 9.053-9.033 ( d , 1H); 8.887-8.883 ( s, 2H ); 8.778-8.766 (d, 1H); 8.627(t,1H); 8.440-8.418(d,2H); 8.302(s,1H); 8.064-8.045(d,1H); 7.854-7.807(m,4H); 7.707-7.651(m,4H); 7.572-7.469(m,7H); 7.423-7.387(m,3H).
합성예 12(화합물 23-8의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(3,5-디브로모-페닐)-2-피리딘-3-일-피리미딘(10 g, 18.4 mmol) 및 나프탈렌-1-일보론산(7.9 g, 45.9 mmol)을 첨가하고, 여기에 100 mL의 톨루엔을 첨가하였다. K2CO3(4.46 g, 32.3 mmol)를 40 mL의 ddH2O에 용해시키고 반응 플라스크에 첨가하였다. 여기에 Pd(PPh3)4(0.371 g, 0.3 mmol)를 첨가한 후에 20 mL의 알코올을 첨가하였다. 80 ℃에서 16 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 23-8을 백색 고체로서 얻었다(11 g, 94.0% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): 9.905 (d,1H); 8.928-8.923 (d, 1H); 8.720 (d, 1H);8.503 (s,2H); 8.383-8.352 (d, 2H); 8.192(s,1H); 8.123-8.103(d,2H); 7.977-7.941(t,4H); 7.869(d,1H); 7.790-7.759(d,2H); 7.684-7.380(m,14H).
합성예 13(화합물 36-1의 합성)
반응 플라스크 내에, 4-비페닐-4-일-6-(3,5-디브로모-페닐)-2-피리딘-3-일-피리미딘(10 g, 18.4 mmol), 카바졸(7.1 g, 42.4 mmol), 및 STB(13.116 g, 13.6 mmol)를 첨가하고, 여기에 150 mL의 톨루엔을 첨가하고 교반하였다. 여기에 Pd(dba)2(0.673 g, 1.17 mmol) 및 P(t-부틸)3(0.662 g, 0.312 mmol)를 첨가하였다. 115 ℃에서 18 hr 동안 혼합물을 교반하고 환류시켰다. 반응이 완료된 후에, 여기에 150 mL의 ddH2O를 첨가하고 혼합물을 실온으로 냉각될 때까지 교반하였다. 반응물을 여과하여 고체 잔류물을 얻고 ddH2O 및 아세톤으로 세척하였다. 혼합 용액(200 mL의 ddH2O, 50 mL의 메탄올, 및 50 mL의 아세톤)을 고체 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 30 min 동안 교반하고 여과 하였다(2회 반복). 고체를 오븐-건조시키고, 가열에 의해 1000 mL의 톨루엔에 재용해시키고, 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 용출액을 증류에 의해 농축한 후, 여기에 300 mL의 메탄올을 첨가하고 30 min 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 오븐-건조시킨 후, 화합물 36-1을 연황색 고체로서 얻었다(6.3 g, 48.0% 수율).
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ): 9.898-9.894 (d,1H); 8.940-8.910 ( d , 1H); 8.752-8.736 ( d, 1H );8.640-8.635 (d,2H); 8.380-8.354 (d, 2H); 8.219-8.200(d,4H); 8.163(s,1H); 8.038-8.028(t,1H); 7.799-7.768(d,2H); 7.682-7.631(m,6H); 7.519-7.345(m,12H).
실시예 1(유기 전계발광 디바이스의 제작)
기판을 용매 및 UV 오존으로 탈지 및 세정한 후, 그것을 증발 시스템 내에 로딩하였다. 이어서, 기판을 진공 침착 챔버 내로 이전하여 기판 상부에 모든 층을 침착시켰다. 대략 10-6 토르의 진공 하에 가열 보트(heated boat)로부터의 증발에 의해, 도 2에 나타낸 바와 같이 하기 층들을 하기 순서로 침착시켰다:
a) 정공 주입 층, 20 nm 두께, HAT-CN;
b) 정공 수송 층, 60 nm 두께, HT;
c) 방출 층, 30 nm 두께, 부피 기준으로 3% BD로 도핑된 BH를 포함함(BH 및 BD는 타이완 소재의 E-레이 옵토일렉트로닉스 테크 컴퍼니 리미티드(E-ray Optoelectronics Tech Co. Ltd)로부터의 제품명임);
d) 전자 수송 층, 25 nm 두께, 화합물 1-4 및 도핑된 퀴놀리놀레이토-리튬(Liq)을 포함함;
e) 전자 주입 층, 1 nm 두께, 리튬 플루오라이드(LiF); 및
f) 캐소드: 대략 150 nm 두께, 화합물 Al을 포함함.
디바이스 구조는 ITO/HAT-CN(20 nm)/HT(60 nm)/BH-3% BD(30 nm)/화합물 1-4(25 nm):Liq(1 nm)/LiF(1 nm)/Al(150 nm)로 표기될 수 있다.
Figure pat00053
이들 층의 침착 후에, 침착 챔버로부터 봉지(encapsulation)용 건조 상자 내로 디바이스를 이전하고, 이어서 UV-경화성 에폭시 및 수분 게터(moisture getter)를 함유하는 유리 뚜껑을 사용하여 봉지하였다. 유기 전계발광 디바이스는 3 mm2의 발광 면적을 나타낸다. 유기 전계발광 디바이스를 외부 전원에 연결하고, 직류 전압 하에 작동시켰다. 발광 특징을 확인하고 하기 표 1에 나타냈다.
제작된 모든 유기 전계발광 디바이스의 전계발광 특징을, 실온에서 정전류원(오하이오주 클리브랜드 소재의 키슬리 인스트루먼츠 인코포레이티드(Keithley Instruments, Inc.)에 의해 제조된 키슬리 2400 소스 미터(KEITHLEY 2400 Source Meter)) 및 광도계(캘리포니아주 챗스워스 소재의 포토 리서치 인코포레이티드(Photo Research, Inc.)에 의해 제조된 포토 리서치 스펙트라스캔 PR 650(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650))를 사용하여 평가하였다.
실온에서, 그리고 방출 층의 색상에 따라 다양한 초기 휘도에서, 디바이스를 통해 정전류를 구동함으로써 디바이스의 작동 수명(또는 안정성)을 시험하였다. 국제 조명 위원회(Commission Internationale de l'Eclairage; CIE) 좌표를 사용하여 색상을 보고하였다.
실시예 2-6(유기 전계발광 디바이스의 제작)
실시예 1의 전자 수송 층의 화합물 1-4를 화합물 1-6, 1-7, 12-6, 23-8, 및 36-1로 대체한 점을 제외하고는, 실시예 2, 실시예 3, 실시예 4, 실시예 5, 및 실시예 6은 실시예 1에 나타낸 바와 같은 층 구조를 갖는다.
비교예 1(유기 전계발광 디바이스의 제작)
실시예 1의 전자 수송 층 내의 화합물 1-4 대신에 ET를 사용한 점을 제외하고는, 비교예의 유기 전계발광 디바이스는 실시예 1과 유사한 층 구조로 제작되었다. 비교예 1의 디바이스 구조는 ITO/HAT-CN(20 nm)/HT(60 nm)/BH-3% BD(30 nm)/ET:Liq(20 nm)/LiF(1 nm)/Al(150 nm)로 표기될 수 있다.
실시예에서 제작된 유기 전계발광 디바이스의 방출광의 피크 파장, 최대 휘도 효율, 구동 전압, 및 안정성을 표 1에 나타낸다. 유기 전계발광 디바이스의 전계발광 스펙트럼은 도 4에 나타낸다.
화합물(농도 %) 방출광의 피크 파장(nm) 구동 전압(V) 10 mA/cm2에서의 최대 휘도 효율(cd/A) 전력 효율
(lm/W)		 L0 =1000 유닛에서의 안정성 T97(hr)
실시예 1 화합물 1-4(4) 468 4.57 9.51 6.54 62.5
실시예 2 화합물 1-6(4) 468 4.78 9.68 6.36 62.0
실시예 3 화합물 1-7(4) 468 4.62 9.83 6.69 75.0
실시예 4 화합물 12-6(4) 468 4.74 10.26 6.80 50.0
실시예 5 화합물 23-8(4) 468 5.01 10.85 6.80 42.5
실시예 6 화합물 36-1(4) 468 5.39 8.38 4.89 75.0
비교예 1 ET(4) 468 4.75 9.85 6.52 24.6
본 개시는 상기 기재된 실시양태, 방법, 및 실시예에 의해 제한되어서는 안 되고, 청구된 본 개시의 범위 및 사상 내의 모든 실시양태 및 방법에 의해 제한되어야 한다.
응용가능성
상기 상세하게 기재된 바와 같이, 전계발광 디바이스용 재료를 포함하는 본 개시의 유기 전계발광 디바이스는 긴 수명의 특성을 달성할 수 있고 높은 발광 효율을 나타내며 낮은 구동 전압을 유지한다. 그러므로, 본 개시의 유기 전계발광 디바이스는 평판 디스플레이, 이동 전화 디스플레이, 평면형 발광체의 특징을 이용하는 광원, 표지판에 응용가능하며 높은 기술적 가치를 나타낸다.
도면 부호
100, 200, 300 유기 전계발광 디바이스
110, 210, 310 기판
120, 220, 320 애노드
130, 230, 330 정공 주입 층
140, 240, 340 정공 수송 층
150, 250, 350 방출 층
160, 260, 360 전자 수송 층
170, 270, 370 전자 주입 층
180, 280, 380 캐소드
245, 355 여기자 차단 층

Claims (20)

  1. 화학식 (I)의 화합물:
    Figure pat00054

    상기 식에서,
    X1 및 A1은 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30) 아릴, 또는 치환되거나 비치환된 5- 내지 30-원 헤테로아릴을 나타내고;
    n은 1 또는 2의 정수이며, n이 1인 경우, X1은 치환되거나 비치환된 (C6-C30) 아릴이다.
  2. 제1항에 있어서,
    X1과 A1이 동일한 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    X1과 A1이 상이한 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    n이 2인 경우, 각각의 A1이 동일한 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    n이 2인 경우, 각각의 A1이 상이한 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    X1 및 A1이 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 (C6-C20) 아릴, 또는 치환되거나 비치환된 5- 내지 20-원 헤테로아릴을 나타내며, 여기에서 5- 내지 20-원 헤테로아릴은 N, O, 및 S로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    (C6-C30) 아릴 및 5- 내지 30-원 헤테로아릴이 각각 독립적으로 (C1-C10) 알킬, (C6-C30) 아릴, 및 (C6-C30) 아릴에 의해 치환된 5- 내지 30-원 헤테로아릴로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체에 의해 치환되는 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    (C6-C30) 아릴 및 5- 내지 30-원 헤테로아릴이 각각 독립적으로 (C1-C5) 알킬, (C6-C10) 아릴, 및 (C6-C10) 아릴에 의해 치환된 벤조이미다졸릴로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체에 의해 치환되는 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    A1이 화학식 (II) 또는 (III)의 화합물인 화합물:
    Figure pat00055

    상기 식에서,
    각각의 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 비치환된 (C6-C20) 아릴(렌)을 나타내며, 화학식 (II)의 화합물은 Ar1 또는 Ar2에 의해 화학식 (I)의 화합물에 결합하거나 화학식 (I)의 화합물과 융합 환을 형성하고;
    Z1은 N,
    Figure pat00056
    , O, S, CMe2, 또는 CH2를 나타내며, 여기에서 Z1이 N인 경우, 화학식 (III)의 화합물은 Z1에 의해 화학식 (I)의 화합물에 결합하고, Z1이
    Figure pat00057
    , O, S, CMe2, 또는 CH2인 경우, 화학식 (III)의 화합물은 그의 페닐 기에 의해 화학식 (I)의 화합물에 결합한다.
  10. 제1항에 있어서,
    n이 1인 경우, 화학식 (I)의 화합물이 화학식 (I-1) 또는 (I-2)인 화합물:
    Figure pat00058
  11. 제1항에 있어서,
    n이 2인 경우, 화학식 (I)의 화합물이 화학식 (I-3)인 화합물:
    Figure pat00059
  12. 제1항에 있어서,
    X1이
    Figure pat00060
    로 구성된 그룹 중에서 선택되는 화합물.
  13. 제1항에 있어서,
    A1이
    Figure pat00061
    로 구성된 그룹 중에서 선택되는 화합물.
  14. 캐소드(cathode);
    애노드(anode); 및
    캐소드와 애노드 사이에 배치된 유기 층을 포함하며, 여기에서 유기 층은 제1항에 따른 화학식 (I)의 화합물을 포함하는, 유기 전계발광 디바이스.
  15. 제14항에 있어서,
    유기 층의 중량을 기준으로, 화학식 (I)의 화합물의 양이 25 중량% 내지 100 중량%인 유기 전계발광 디바이스.
  16. 제14항에 있어서,
    유기 층의 두께가 1 nm 내지 500 nm인 유기 전계발광 디바이스.
  17. 제14항에 있어서,
    유기 층이 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 전자 수송 층인 유기 전계발광 디바이스.
  18. 제17항에 있어서,
    전자 수송 층이 n-유형 전기 전도성 도판트(electrically conducting dopant)를 추가로 포함하는 유기 전계발광 디바이스.
  19. 제18항에 있어서,
    n-유형 전기 전도성 도판트의 양이 0 중량% 내지 75 중량%인 유기 전계발광 디바이스.
  20. 제14항에 있어서,
    유기 층이 전자 수송 층, 전자 주입 층, 방출 층(emitting layer), 정공 차단 층, 또는 전자 차단 층이고, 방출 층이 형광성 또는 인광성 방출체를 포함하는유기 전계발광 디바이스.
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