KR20170096543A - Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor device and semiconductor device encapsulated by using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 질화실리콘 막과의 접착력이 우수한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an epoxy resin composition for sealing a semiconductor device and a semiconductor device sealed with the epoxy resin composition. More particularly, the present invention relates to an epoxy resin composition for sealing a semiconductor device having excellent adhesion to a silicon nitride film, and a semiconductor device sealed using the composition.
IC(Integrated Circuit), LSI(Large Scale Integration) 등과 같은 반도체 소자를 수분 등의 외부 환경으로부터 보호하기 위해, 에폭시 수지 조성물을 이용하여 반도체 소자를 밀봉하는 기술이 널리 사용되고 있다. 이러한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 일반적으로 에폭시 수지, 경화제, 경화 촉매 등을 포함하는데, 종래에는 에폭시 수지나 경화제인 페놀 수지를 개량함으로써, 반도체 소자의 특성 및 신뢰성을 향상시키는 기술들이 주로 개발되었다.In order to protect a semiconductor device such as an IC (Integrated Circuit) and an LSI (Large Scale Integration) from an external environment such as moisture, a technique of sealing a semiconductor device using an epoxy resin composition is widely used. Such epoxy resin compositions for semiconductor device encapsulation generally include epoxy resins, curing agents, curing catalysts and the like. Techniques for improving the characteristics and reliability of semiconductor devices have been mainly developed by improving phenol resin, which is an epoxy resin or a curing agent .
한편, 최근 전자제품들이 점점 더 박형화, 소형화, 고성능화되어 감에 따라, 다수의 반도체칩들을 스택(stack)하여 고집적화된 반도체 패키지의 사용이 늘고 있다. 여기서 "스택"이란 적어도 2개 이상의 반도체 칩 또는 패키지를 수직으로 쌓아올리는 기술을 일컫는 것으로, 이러한 스택 기술을 이용하면, 반도체의 메모리 용량을 증가시킬 수 있고 실장 면적 사용의 효율성도 향상시킬 수 있다. In recent years, as electronic products have become increasingly thinner, smaller, and higher in performance, a large number of semiconductor chips are stacked to increase the use of highly integrated semiconductor packages. The term "stack " refers to a technique of vertically stacking at least two semiconductor chips or packages. By using such a stacking technique, the memory capacity of the semiconductor can be increased and the efficiency of use of the mounting area can be improved.
이 중 관통 실리콘 비아 칩 스택 패키지(Through silicon Via Chip stack pakage)는 각 칩에 관통 실리콘 비아를 형성하고, 상기 관통 실리콘 비아들이 서로 전기적으로 연결되는 구조로 이루어진다. 관통 실리콘 비아 칩 스택 패키지의 경우, 와이어 본딩을 통해 칩들을 연결하는 경우에 비해 요구되는 실장 면적이 작고, 칩 동작 속도를 향상시킬 수 있다는 장점을 가진다. Among them, a through silicon Via chip stack package forms a through silicon via in each chip, and the through silicon vias are electrically connected to each other. In the case of the through silicon via chip stack package, the required mounting area is smaller than that in the case of connecting the chips through wire bonding, and the chip operating speed can be improved.
한편, 상기와 같은 관통 실리콘 비아 칩 스택 패키지의 경우, 칩들 사이의 계면에서 질화실리콘막(Si3N4)과 밀봉용 에폭시 수지 조성물이 직접 접촉하게 되는데, 종래에 사용되던 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물의 경우, 질화 실리콘막과의 접착력이 낮아 계면 박리가 발생한다는 문제점이 있다. 따라서, 질화실리콘 막과의 접착력이 우수한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물의 개발이 요구되고 있다.On the other hand, in the case of the above-described through silicon via chip stack package, the silicon nitride film (Si 3 N 4) and the sealing epoxy resin composition are in direct contact with each other at the interface between the chips. In the case of the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices , The adhesion to the silicon nitride film is low and interface peeling occurs. Therefore, development of an epoxy resin composition for sealing a semiconductor element which is excellent in adhesion to a silicon nitride film has been demanded.
관련 선행문헌으로 일본공개특허 제2007-262238호가 있다.Related Prior Art Japanese Patent Laid-Open No. 2007-262238 is available.
본 발명의 목적은 질화실리콘 막과의 접착력이 우수한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide an epoxy resin composition for sealing a semiconductor element which is excellent in adhesion to a silicon nitride film.
본 발명의 다른 목적은 난연성이 우수한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an epoxy resin composition for semiconductor device encapsulation excellent in flame retardancy.
본 발명의 또 다른 목적은 터프니스(Toughness) 및 플로우 발란스(flow balance) 저하를 최소화하면서 우수한 강도를 갖는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide an epoxy resin composition for sealing semiconductor devices having excellent strength while minimizing toughness and flow balance degradation.
본 발명의 또 다른 목적은 상기와 같은 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 의해 밀봉된 반도체 소자를 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide a semiconductor device which is sealed by the above epoxy resin composition for sealing a semiconductor device.
일 측면에서, 본 발명은 에폭시 수지, 경화제, 무기 충전재 및 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머를 포함하는 에폭시 수지 조성물이며, 상기 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머가 상기 에폭시 수지 조성물 내에 0.1 내지 1중량%로 포함되는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제공한다.In one aspect, the present invention is an epoxy resin composition comprising an epoxy resin, a curing agent, an inorganic filler, and an aromatic monomer containing two or more amine groups, wherein the aromatic monomer having two or more amine groups is contained in the epoxy resin composition 1% by weight based on the total weight of the epoxy resin composition.
이때, 상기 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머는 m-페닐렌디아민, 2,3-디아미노나프탈렌, 3,3'-디아미노벤지딘, 톨리딘, 3,3'-디히드록시벤지딘 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. The aromatic monomers having two or more amine groups may be selected from the group consisting of m-phenylenediamine, 2,3-diaminonaphthalene, 3,3'-diaminobenzidine, tolidine, 3,3'-dihydroxybenzidine, As shown in FIG.
한편, 상기 에폭시 수지 조성물은 반응성 러버를 추가로 포함할 수 있으며, 이때, 상기 반응성 러버는 반응성기로 수산기, 카르복시기, 아민기, 에폭시기 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 반응성 러버는, 예를 들면, 카르복실 터미네이티드 부타디엔 아크릴로니트릴, 아민-테미네이티드 부타디엔, 아민-터미네이티드 부타디엔-아크릴로니트릴, 에폭시-터미네이티드 부타디엔, 에폭시-터미네이티드 부타디엔-아크릴로니트릴 또는 이들의 조합을 포함하는 것일 수 있다. Meanwhile, the epoxy resin composition may further comprise a reactive rubber, wherein the reactive rubber is a reactive group having a hydroxyl group, a carboxyl group, an amine group, an epoxy group Or a combination thereof. The reactive rubber may be, for example, a carboxyl-terminated butadiene acrylonitrile, an amine-terminated butadiene, an amine-terminated butadiene-acrylonitrile, an epoxy-terminated butadiene, an epoxy- - acrylonitrile, or combinations thereof.
상기 에폭시 수지 조성물은, 하기 식 (1)으로 표시되는 T가 1.2 내지 2.0을 만족하도록 형성되는 것이 바람직하다. It is preferable that the epoxy resin composition is formed so that T represented by the following formula (1) satisfies 1.2 to 2.0.
식 (1): T = Ta /(Tb + Tc+Td)(1): T = Ta / (Tb + Tc + Td)
상기 식 (1)에서, Ta, Tb, Tc 및 Td는 각각 하기 식 (2), 식(3), 식(4) 및 식(5)로 표시되는 값이다.In the above formula (1), Ta, Tb, Tc and Td are values represented by the following formulas (2), (3), (4) and (5), respectively.
식 (2): 
상기 식 (2)에서, [Ah]는 조성물 내에 포함되는 h번째 에폭시 수지의 중량%이고, Eq(Ah)는 h번째 에폭시 수지의 당량이며, l은 1 내지 3의 정수이다. In the above formula (2), [A h ] is the weight% of the hth epoxy resin contained in the composition, Eq (A h ) is the equivalent of the hth epoxy resin, and 1 is an integer of 1 to 3.
식 (3): 
상기 식 (3)에서, [Bi]는 조성물 내에 포함되는 i번째 경화제의 중량%이고, Eq(Bi)는 i번째 경화제의 당량이며, m은 1 내지 3의 정수이다. In the formula (3), [Bi] is the weight% of the i-th curing agent contained in the composition, Eq (Bi) is the equivalent of the i-th curing agent, and m is an integer of 1 to 3.
식 (4): 
상기 식 (4)에서, [Cj]는 조성물 내에 포함되는 j번째 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머의 중량%이고, Eq(Cj)는 상기 j번째 방향족 모노머의 당량이며, n은 1 내지 3의 정수이다. (Cj) is an equivalent weight of the jth aromatic monomer, and n is an integer of 1 to 3 (wherein R < 2 >Lt; / RTI >
식 (5): 
상기 식 (5)에서, [Dk]는 조성물 내에 포함되는 k번째 반응성 러버의 중량%이고, Eq(Dk)는 상기 k번째 반응성 러버의 당량이며, o는 1 내지 3의 정수이다. In the formula (5), [Dk] is the weight% of the kth reactive rubber contained in the composition, Eq (Dk) is the equivalent of the kth reactive rubber, and o is an integer of 1 to 3.
구체적으로는, 상기 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지 0.1중량% 내지 15중량%, 경화제 0.1중량% 내지 13중량%, 무기 충전재 70중량% 내지 95중량%, 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머 0.1 내지 1.0중량% 및 반응성 러버 0.1 내지 1.0중량%를 포함할 수 있다.Specifically, the epoxy resin composition comprises 0.1 to 15% by weight of an epoxy resin, 0.1 to 13% by weight of a curing agent, 70 to 95% by weight of an inorganic filler, 0.1 to 1.0 of an aromatic monomer containing two or more amine groups By weight and from 0.1 to 1.0% by weight of reactive rubber.
다른 측면에서, 본 발명은 상기와 같은 에폭시 수지 조성물에 의해 밀봉된 반도체 소자를 제공한다.In another aspect, the present invention provides a semiconductor device sealed with an epoxy resin composition as described above.
본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 질화실리콘 막과의 접착력이 우수하여, 스택형 반도체 소자에 적용할 경우 계면 박리가 효과적으로 억제된다. The epoxy resin composition according to the present invention is excellent in adhesion to a silicon nitride film, and when applied to a stacked semiconductor device, the interface delamination is effectively suppressed.
또한, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 다수의 방향족 환을 포함하여 우수한 난연성을 나타낸다.Further, the epoxy resin composition according to the present invention contains many aromatic rings and exhibits excellent flame retardancy.
또한, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 Toughness 및 flow balance 저하를 최소화하면서 우수한 강도를 구현할 수 있다. In addition, the epoxy resin composition according to the present invention can achieve excellent strength while minimizing the deterioration of toughness and flow balance.
도 1은 플로우 발란스 측정용 시편을 설명하기 위한 도면이다.Fig. 1 is a view for explaining a test piece for measuring a flow balance.
이하, 본 발명에 대해 보다 구체적으로 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다. In the following description of the present invention, detailed description of known related arts will be omitted when it is determined that the gist of the present invention may be unnecessarily obscured by the present invention.
본 명세서 상에서 언급한 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.In the case where the word 'includes', 'having', 'done', etc. are used in this specification, other parts can be added unless '~ only' is used. Unless the context clearly dictates otherwise, including the plural unless the context clearly dictates otherwise.
구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.In interpreting the constituent elements, it is construed to include the error range even if there is no separate description.
제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.The first, second, etc. are used to describe various components, but these components are not limited by these terms. These terms are used only to distinguish one component from another. Therefore, the first component mentioned below may be the second component within the technical spirit of the present invention.
또한, 본 명세서에 있어서, 범위를 나타내는 「X 내지 Y」는 「X 이상 Y 이하」를 의미한다. In the present specification, " X to Y " representing the range means " X or more and Y or less ".
이하, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물에 대해 자세히 설명한다.Hereinafter, the epoxy resin composition according to the present invention will be described in detail.
본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 (A) 에폭시 수지, (B) 경화제, (C) 무기 충전제 및 (D) 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머를 포함한다. 또한, 본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 필요에 따라, (E) 반응성 러버를 더 포함할 수 있다. The epoxy resin composition for semiconductor device encapsulation of the present invention comprises (A) an epoxy resin, (B) a curing agent, (C) an inorganic filler and (D) an aromatic monomer containing two or more amine groups. The epoxy resin composition for semiconductor device encapsulation of the present invention may further comprise (E) a reactive rubber, if necessary.
(A) 에폭시 수지(A) an epoxy resin
본 발명에서 사용되는 에폭시 수지로는, 반도체 소자 밀봉용으로 일반적으로 사용되는 에폭시 수지들이 사용될 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 구체적으로 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 함유하는 에폭시 화합물을 사용할 수 있다. 이와 같은 에폭시 수지로는 페놀 또는 알킬 페놀류와 히드록시벤즈알데히드와의 축합물을 에폭시화함으로써 얻어지는 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 다관능형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀Ａ/비스페놀F/비스페놀AD의 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀Ａ/비스페놀F/비스페놀AD의 글리시딜에테르, 비스히드록시비페닐계 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔계 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 에폭시 수지는 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 다관능형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지 및 바이페닐형 에폭시 수지 중 하나 이상을 포함할 수 있다. As the epoxy resin used in the present invention, epoxy resins generally used for sealing semiconductor devices can be used and are not particularly limited. Specifically, an epoxy compound containing two or more epoxy groups in a molecule can be used. Examples of such epoxy resins include epoxy resins obtained by epoxidation of condensates of phenol or alkyl phenols with hydroxybenzaldehyde, phenol novolak type epoxy resins, cresol novolak type epoxy resins, multifunctional epoxy resins, naphthol novolak type epoxy resins Novolak type epoxy resins such as bisphenol A / bisphenol F / bisphenol AD, glycidyl ether of bisphenol A / bisphenol F / bisphenol AD, bishydroxybiphenyl epoxy resin, dicyclopentadiene epoxy resin, etc. . More specifically, the epoxy resin may include at least one of a cresol novolak-type epoxy resin, a multifunctional epoxy resin, a phenol aralkyl-type epoxy resin, and a biphenyl-type epoxy resin.
상기 다관능형 에폭시 수지는, 예를 들면, 하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지일 수 있다.The multifunctional epoxy resin may be, for example, an epoxy resin represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 [화학식 1]에서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~10의 알킬기이고, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이고, a는 O 내지 6의 정수이다. 바람직하게는, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기 또는 헥실기이며, R6 및 R7은 수소일 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. Wherein R 1, R 2, R 3, R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, Lt; / RTI > Preferably, each of R 1, R 2, R 3, R 4 and R 5 is independently selected from the group consisting of hydrogen, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, an isobutyl group, , And R6 and R7 may be hydrogen, but are not necessarily limited thereto.
상기 [화학식 1]의 다관능형 에폭시 수지는 패키지의 변형을 작게 할 수 있고, 속경화성, 잠재성 및 보존성이 우수할 뿐만 아니라, 경화물 강도 및 접착성도 우수한 장점이 있다.The multifunctional epoxy resin of the above formula (1) is capable of reducing the deformation of the package, has excellent fast curability, latent property and storage stability, and is also excellent in cured product strength and adhesiveness.
보다 구체적으로 상기 다관능형 에폭시 수지 조성물은 트리페놀메탄형 에폭시 수지, 트리페놀프로판형 에폭시 수지 등과 같은 트리페놀알칸형 에폭시 수지일 수 있다.More specifically, the multifunctional epoxy resin composition may be a triphenolalkane type epoxy resin such as a triphenolmethane type epoxy resin, a triphenolpropane type epoxy resin, or the like.
상기 페놀아랄킬형 에폭시 수지는, 예를 들면, 하기 화학식 2로 표시되는 바이페닐(biphenyl) 유도체를 포함하는 노볼락 구조의 페놀아랄킬형 에폭시 수지일 수 있다. The phenol aralkyl type epoxy resin may be, for example, a phenol aralkyl type epoxy resin having a novolak structure including a biphenyl derivative represented by the following formula (2).
[화학식 2](2)
상기 [화학식 2]에서, b의 평균치는 1 내지 7이다.In the above formula (2), the average value of b is 1 to 7.
상기 [화학식 2]의 페놀아랄킬형 에폭시 수지는 페놀 골격을 바탕으로 하면서 중간에 바이페닐을 가지고 있는 구조를 형성하여 흡습성, 인성, 내산화성 및 내크랙성이 우수하며, 가교 밀도가 낮아서 고온에서 연소 시 탄소층(char)을 형성하면서 그 자체로 어느 정도 수준의 난연성을 확보할 수 있는 장점이 있다.The phenol aralkyl type epoxy resin of the above formula (2) forms a structure having a biphenyl at the center based on the phenol skeleton and is excellent in hygroscopicity, toughness, oxidation resistance and crack resistance, and has a low cross- It is advantageous to obtain a certain level of flame retardancy by itself while forming a carbon layer (char).
상기 바이페닐형 에폭시 수지는, 예를 들면, 하기 화학식 3로 표시되는 바이페닐형 에폭시 수지일 수 있다.The biphenyl type epoxy resin may be, for example, a biphenyl type epoxy resin represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 [화학식 3]에서, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 및 R15는 각각 독립적으로 탄소수 1~4의 알킬기이며, c의 평균값은 0 내지 7이다.Wherein R 8, R 9, R 10, R 11, R 12, R 13, R 14 and R 15 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the average value of c is 0 to 7.
상기 [화학식 3]의 바이페닐형 에폭시 수지는 수지 조성물의 유동성 및 신뢰성 강화 측면에서 바람직하다.The biphenyl-type epoxy resin represented by the above formula (3) is preferable in terms of enhancing the fluidity and reliability of the resin composition.
이들 에폭시 수지는 단독 혹은 병용하여 사용될 수 있으며, 에폭시 수지에 경화제, 경화 촉진제, 이형제, 커플링제, 및 응력완화제 등의 기타 성분과 멜트 마스터배치(melt master batch)와 같은 선반응을 시켜 만든 부가 화합물 형태로 사용할 수도 있다. 한편, 내습 신뢰성 향상을 위해 상기 에폭시 수지는 에폭시 수지 중에 함유된 염소 이온(ion), 나트륨 이온(sodium ion), 및 그 밖의 이온성 불순물이 낮은 것을 사용하는 것이 바람직하다.These epoxy resins may be used alone or in combination, and may be added to an epoxy resin by addition reaction with other components such as a curing agent, a curing accelerator, a releasing agent, a coupling agent, and a stress relaxation agent and a melamine master batch It can also be used as a form. On the other hand, in order to improve humidity resistance, it is preferable to use the epoxy resin having a low chloride ion, sodium ion, and other ionic impurities contained in the epoxy resin.
상기 에폭시 수지는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.1중량% 내지 15중량% 정도, 구체적으로는 0.1중량% 내지 12중량% 정도, 더욱 구체적으로 3중량% 내지 12중량% 정도의 함량으로 포함될 수 있다. 에폭시 수지의 함량이 상기 범위를 만족할 경우, 경화 후 에폭시 수지 조성물의 접착력 및 강도를 보다 우수하게 구현할 수 있다.The epoxy resin may be contained in an amount of about 0.1 to 15% by weight, specifically about 0.1 to 12% by weight, and more specifically about 3 to 12% by weight in the epoxy resin composition for encapsulating semiconductor devices . When the content of the epoxy resin satisfies the above range, the adhesive strength and strength of the epoxy resin composition after curing can be more excellent.
(B) 경화제(B) Curing agent
상기 경화제로는, 반도체 소자 밀봉용으로 일반적으로 사용되는 경화제들이 제한없이 사용될 수 있다. 바람직하게는, 상기 경화제로 페놀아랄킬형 페놀수지, 페놀노볼락형 페놀수지, 자일록(xylok)형 페놀수지, 크레졸 노볼락형 페놀수지, 나프톨형 페놀수지, 테르펜형 페놀수지, 다관능형 페놀수지, 디시클로펜타디엔계 페놀수지, 비스페놀 A와 레졸로부터 합성된 노볼락형 페놀수지 등과 같은 페놀 수지가 사용될 수 있다.As the curing agent, curing agents generally used for sealing semiconductor devices can be used without limitation. Preferably, the curing agent is selected from the group consisting of a phenol aralkyl type phenol resin, a phenol novolak type phenol resin, a xylok type phenol resin, a cresol novolak type phenol resin, a naphthol type phenol resin, a terpene type phenol resin, , Dicyclopentadiene-based phenol resins, novolak-type phenol resins synthesized from bisphenol A and resole, and the like can be used.
구체적으로는, 상기 경화제는 페놀노볼락형 페놀수지, 자일록형 페놀수지, 페놀아랄킬형 페놀수지 및 다관능형 페놀수지 중 하나 이상을 포함할 수 있다. Specifically, the curing agent may include at least one of a phenol novolak type phenol resin, a xylyl type phenol resin, a phenol aralkyl type phenol resin and a multifunctional phenol resin.
상기 페놀노볼락형 페놀수지는, 예를 들면, 하기 [화학식 4]로 표시되는 페놀노볼락형 패놀수지일 수 있으며, 상기 페놀아랄킬형 페놀수지는 예를 들면, 하기 [화학식 5]로 표시되는 분자 중에 바이페닐 유도체를 포함하는 노볼락 구조의 페놀아랄킬형 페놀수지일 수 있다. 또한, 상기 자일록형 페놀수지는, 예를 들면, 하기 [화학식 6]으로 표시되는 자일록(xylok)형 페놀수지일 수 있으며, 상기 다관능형 페놀수지는, 예를 들면, 하기 [화학식 7]로 표시되는 반복 단위를 포함하는 다관능형 페놀수지일 수 있다.The phenol novolak type phenol resin may be, for example, a phenol novolak type phenol resin represented by the following formula (4), and the phenol aralkyl type phenol resin may be, for example, Phenolic aralkyl type phenol resin having a novolac structure containing a biphenyl derivative in the molecule. The xylo-type phenol resin may be, for example, a xylok-type phenol resin represented by the following formula (6), and the multifunctional phenol resin may be, for example, And may be a multifunctional phenol resin including a repeating unit to be displayed.
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 [화학식 4]에서 d는 1 내지 7이다.In the above formula (4), d is 1 to 7.
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 [화학식 5]에서, e의 평균치는 1 내지 7이다.In the above formula (5), the average value of e is 1 to 7.
[화학식 6] [Chemical Formula 6]
상기 [화학식 6]에서, f의 평균치는 0 내지 7이다.In the above formula (6), the average value of f is 0 to 7.
[화학식 7] (7)
상기 [화학식 7]에서 g의 평균치는 1 내지 7이다.The average value of g in the above formula (7) is 1 to 7.
상기 화학식 4로 표시되는 페놀노볼락형 페놀수지는 가교점 간격이 짧아, 에폭시 수지와 반응할 경우 가교밀도가 높아져 그 경화물의 유리전이온도를 높일 수 있고, 이에 따라 경화물 선팽창계수를 낮추어 반도체 소자 패키지의 휨을 억제할 수 있다. 상기 화학식 5로 표시되는 페놀아랄킬형 페놀수지는 에폭시 수지와 반응하여 탄소층(char)을 형성하여 주변의 열 및 산소의 전달을 차단함으로써 난연성을 달성하게 된다. 상기 화학식 6으로 표시되는 자일록형 페놀수지는 수지 조성물의 유동성 및 신뢰성 강화 측면에서 바람직하다. 상기 화학식 7로 표시되는 반복단위를 포함하는 다관능형 페놀수지는 에폭시 수지 조성물의 고온 휨 특성 강화 측면에서 바람직하다.The phenol novolak type phenol resin represented by Chemical Formula 4 has a short cross-linking point interval, and when it reacts with epoxy resin, the cross-linking density becomes high to increase the glass transition temperature of the cured product, The warping of the package can be suppressed. The phenol aralkyl type phenol resin represented by the above formula (5) reacts with an epoxy resin to form a carbon layer (char) to block the transfer of heat and oxygen to the periphery, thereby achieving flame retardancy. The xylyl type phenol resin represented by the above formula (6) is preferable in terms of enhancing the fluidity and reliability of the resin composition. The multifunctional phenol resin containing the repeating unit represented by the above formula (7) is preferred from the viewpoint of reinforcing the high temperature bending property of the epoxy resin composition.
이들 경화제는 단독 혹은 병용하여 사용될 수 있으며, 경화제에 에폭시 수지, 경화 촉진제, 이형제, 커플링제, 및 응력완화제 등의 기타 성분과 멜트 마스터 배치와 같은 선반응을 시켜 만든 부가 화합물로도 사용할 수 있다.These curing agents may be used alone or in combination, and they may also be used as an additive compound prepared by subjecting a curing agent to a linear reaction such as an epoxy resin, a curing accelerator, a releasing agent, a coupling agent, and a stress relieving agent and a melt master batch.
상기 경화제는 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 13 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 8 중량%으로 포함될 수 있다. 경화제의 함량이 상기의 범위를 만족할 경우, 에폭시 수지 조성물의 경화도 및 경화물의 강도가 우수하다.The curing agent may be contained in an amount of 0.1 to 13% by weight, preferably 0.1 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 8% by weight in the epoxy resin composition. When the content of the curing agent is in the above range, the curing degree of the epoxy resin composition and the strength of the cured product are excellent.
상기 에폭시 수지와 경화제와의 배합비는 패키지에서의 기계적 성질 및 내습 신뢰성의 요구에 따라 조절될 수 있다. 예를 들면, 경화제에 대한 에폭시 수지의 화학 당량비가 0.95 내지 3정도일 수 있으며, 구체적으로 1 내지 2 정도, 더욱 구체적으로 1 내지 1.75 정도일 수 있다. 에폭시 수지와 경화제의 배합비가 상기의 범위를 만족할 경우, 에폭시 수지 조성물 경화 후에 우수한 강도를 구현할 수 있다.The mixing ratio of the epoxy resin and the curing agent can be adjusted in accordance with the requirements of mechanical properties and moisture resistance reliability in the package. For example, the chemical equivalent ratio of the epoxy resin to the curing agent may be about 0.95 to about 3, specifically about 1 to about 2, more specifically about 1 to about 1.75. When the compounding ratio of the epoxy resin and the curing agent is in the above range, excellent strength can be realized after curing the epoxy resin composition.
(C) 무기 충전제 (C) Inorganic filler
상기 무기 충전제로는 반도체 밀봉재에 사용되는 일반적인 무기 충전제들이 제한없이 사용될 수 있으며, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 상기 무기 충전제로는 용융실리카, 결정성실리카, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 알루미나, 마그네시아, 클레이(clay), 탈크(talc), 규산칼슘, 산화티탄, 산화안티몬, 유리섬유 등이 사용될 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다. As the inorganic filler, general inorganic fillers used for a semiconductor sealing material can be used without limitation, and are not particularly limited. Examples of the inorganic filler include fused silica, crystalline silicate, calcium carbonate, magnesium carbonate, alumina, magnesia, clay, talc, calcium silicate, titanium oxide, antimony oxide, glass fiber and the like . These may be used alone or in combination.
바람직하게는 저응력화를 위해서 선팽창계수가 낮은 용융실리카를 사용한다. 용융실리카는 진비중이 2.3 이하인 비결정성 실리카를 의미하는 것으로 결정성 실리카를 용융하여 만들거나 다양한 원료로부터 합성한 비결정성 실리카도 포함된다. 용융실리카의 형상 및 입경은 특별히 한정되지는 않지만, 평균 입경 5 내지 30㎛의 구상용융실리카를 50 내지 99중량%, 평균입경 0.001 내지 1㎛의 구상 용융실리카를 1내지 50중량%를 포함한 용융실리카 혼합물을 전체 충전제에 대하여 40 내지 100중량%가 되도록 포함하는 것이 좋다. 또한, 용도에 맞춰 그 최대 입경을 45㎛, 55㎛, 및 75㎛ 중 어느 하나로 조정해서 사용할 수가 있다. 상기 구상 용융실리카에는 도전성의 카본이 실리카 표면에 이물질로서 포함되는 경우가 있으나 극성 이물질의 혼입이 적은 물질을 선택하는 것도 중요하다.Preferably, fused silica having a low linear expansion coefficient is used for low stress. The fused silica refers to amorphous silica having a true specific gravity of 2.3 or less and includes amorphous silica obtained by melting crystalline silica or synthesized from various raw materials. Although the shape and the particle diameter of the fused silica are not particularly limited, the fused silica containing 50 to 99% by weight of spherical fused silica having an average particle diameter of 5 to 30 탆 and the spherical fused silica having an average particle diameter of 0.001 to 1 탆 in an amount of 1 to 50% It is preferable that the mixture is contained in an amount of 40 to 100% by weight based on the total filler. Further, the maximum particle diameter can be adjusted to any one of 45 탆, 55 탆 and 75 탆 according to the application. In the spherical fused silica, conductive carbon may be included as a foreign substance on the surface of silica, but it is also important to select a substance having a small amount of polar foreign substances.
무기 충전제의 사용량은 성형성, 저응력성, 및 고온강도 등의 요구 물성에 따라 다르다. 구체예에서는 상기 무기 충전제는 에폭시 수지 조성물 중 70 내지 95중량%, 예를 들면 80중량% 내지 90중량% 또는 83중량% 내지 97중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 에폭시 수지 조성물의 난연성, 유동성 및 신뢰성을 확보할 수 있다.The amount of the inorganic filler to be used varies depending on required properties such as moldability, low stress, and high temperature strength. In an embodiment, the inorganic filler may be included in the epoxy resin composition in an amount of 70 to 95% by weight, such as 80 to 90% by weight or 83 to 97% by weight. Within the above range, flame retardancy, fluidity and reliability of the epoxy resin composition can be secured.
(D) 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머(D) an aromatic monomer containing two or more amine groups
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머를 포함한다. 상기 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머를 첨가할 경우, 아민기와 에폭시 수지의 에폭시가 반응하여 가교 결합(crosslnking)이 유도되고, 이로 인해 질화실리콘막과의 접착력이 향상되고, 성형 후 강도를 향상시키는 효과가 발생한다. 또한, 방향족 모노머 첨가로 인해 에폭시 수지 내의 방향족 환의 함유율이 증가하여 난연성이 향상되는 효과가 있다.The epoxy resin composition of the present invention comprises an aromatic monomer containing two or more amine groups. When an aromatic monomer containing two or more amine groups is added, cross-linking is induced by the reaction of an amine group and an epoxy resin epoxy, thereby improving the adhesion to the silicon nitride film and improving the strength after molding . Further, the content of the aromatic ring in the epoxy resin increases due to the addition of the aromatic monomer, thereby improving the flame retardancy.
상기 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머로는, 예를 들면, m-페닐렌디아민, 2,3-디아미노나프탈렌, 3,3'-디아미노벤지딘, 톨리딘, 3,3'-디히드록시벤지딘 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the aromatic monomer having two or more amine groups include m-phenylenediamine, 2,3-diaminonaphthalene, 3,3'-diaminobenzidine, tolidine, 3,3'-dihydro ≪ / RTI > or combinations thereof, but are not limited thereto.
한편, 상기 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머는 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 1중량%, 예를 들면 0.2중량% 내지 0.3중량% 또는 0.5중량% 내지 1.0중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 접착력 및 강도 향상 효과가 있다. On the other hand, the aromatic monomer having two or more amine groups may be contained in the epoxy resin composition in an amount of 0.1 to 1 wt%, for example, 0.2 wt% to 0.3 wt% or 0.5 wt% to 1.0 wt%. Within this range, there is an effect of improving the adhesion and strength.
(E) 반응성 러버(E) reactive rubber
본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 필요에 따라, 반응성 러버를 추가로 포함할 수 있다. 상기 반응성 러버는 에폭시 수지 조성물의 Toughness 및 Flow balance를 조정하기 위한 것이다. The epoxy resin composition of the present invention may further comprise a reactive rubber, if necessary. The reactive rubber is for adjusting the toughness and flow balance of the epoxy resin composition.
상기 반응성 러버는 반응성기로 수산기, 카르복시기, 아민기, 에폭시기 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The reactive rubber may include, but is not limited to, a hydroxyl group, a carboxyl group, an amine group, an epoxy group, or a combination thereof.
구체적으로는, 상기 반응성 러버는, 카르복실 터미네이티드 부타디엔 아크릴로니트릴, 아민-테미네이티드 부타디엔, 아민-터미네이티드 부타디엔-아크릴로니트릴, 에폭시-터미네이티드 부타디엔, 에폭시-터미네이티드 부타디엔-아크릴로니트릴 또는 이들의 조합을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specifically, the reactive rubber may be selected from the group consisting of carboxyl terminated butadiene acrylonitrile, amine-terminated butadiene, amine-terminated butadiene-acrylonitrile, epoxy-terminated butadiene, epoxy-terminated butadiene - acrylonitrile, or combinations thereof. ≪ / RTI >
한편, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 상기 에폭시 수지(A), 경화제(B), 2개 이상의 아민기를 포함하는 방향족 모노머(D) 및/또는 반응성 러버(E) 각각에 1종 또는 2종 이상의 성분을 포함할 수 있다. 이때, 상기 에폭시 수지(A), 경화제(B), 2개 이상의 아민기를 포함하는 방향족 모노머(D) 및 반응성 러버(E)의 함량을 특정 조건을 만족하도록 함으로써, 에폭시 수지 조성물의 강도, 터프니스(Toughness) 및 플로우 발란스(Flow balance)를 적절하게 조절할 수 있다. 구체적으로는, 하기 식 (1)로 표시되는 T가 1.2 내지 2.0이 되도록 에폭시 수지 조성물을 제조할 경우, 강도, 터프니스(Toughness) 및 플로우 발란스(Flow balance)가 모두 우수한 에폭시 수지 조성물을 얻을 수 있다. On the other hand, the epoxy resin composition of the present invention can contain one or two or more components (A), (B) and (C) in each of the epoxy resin (A), the curing agent (B), the aromatic monomer (D) containing two or more amine groups and / . ≪ / RTI > At this time, the content of the epoxy resin (A), the curing agent (B), the aromatic monomer (D) containing two or more amine groups and the reactive rubber (E) The toughness and the flow balance can be appropriately adjusted. Specifically, when an epoxy resin composition is prepared so that T represented by the following formula (1) is 1.2 to 2.0, an epoxy resin composition having excellent strength, toughness, and flow balance can be obtained have.
식 (1): T = Ta /(Tb + Tc+Td)(1): T = Ta / (Tb + Tc + Td)
상기 식 (1)에서, Ta, Tb, Tc 및 Td는 각각 하기 식 (2), 식(3), 식(4) 및 식(5)로 표시되는 값이다.In the above formula (1), Ta, Tb, Tc and Td are values represented by the following formulas (2), (3), (4) and (5), respectively.
식 (2): 
상기 식 (2)에서, [Ah]는 조성물 내에 포함되는 h번째 에폭시 수지의 중량%이고, Eq(Ah)는 h번째 에폭시 수지의 당량이며, l은 1 내지 3의 정수이다. In the above formula (2), [A h ] is the weight% of the hth epoxy resin contained in the composition, Eq (A h ) is the equivalent of the hth epoxy resin, and 1 is an integer of 1 to 3.
식 (3): 
상기 식 (3)에서, [Bi]는 조성물 내에 포함되는 i번째 경화제의 중량%이고, Eq(Bi)는 i번째 경화제의 당량이며, m은 1 내지 3의 정수이다. In the formula (3), [Bi] is the weight% of the i-th curing agent contained in the composition, Eq (Bi) is the equivalent of the i-th curing agent, and m is an integer of 1 to 3.
식 (4): 
상기 식 (4)에서, [Cj]는 조성물 내에 포함되는 j번째 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머의 중량%이고, Eq(Cj)는 상기 j번째 방향족 모노머의 당량이며, n은 1 내지 3의 정수이다. (Cj) is an equivalent weight of the jth aromatic monomer, and n is an integer of 1 to 3 (wherein R < 2 >Lt; / RTI >
식 (5): 
상기 식 (5)에서, [Dk]는 조성물 내에 포함되는 k번째 반응성 러버의 중량%이고, Eq(Dk)는 상기 k번째 반응성 러버의 당량이며, o는 1 내지 3의 정수이다. In the formula (5), [Dk] is the weight% of the kth reactive rubber contained in the composition, Eq (Dk) is the equivalent of the kth reactive rubber, and o is an integer of 1 to 3.
(F) 기타 성분(F) Other ingredients
상기 에폭시 수지 조성물은, 상기한 성분들 이외에, 필요에 따라, 경화촉진제, 커플링제 및 착색제 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다.The epoxy resin composition may further include at least one of a curing accelerator, a coupling agent and a colorant, if necessary, in addition to the above components.
경화 촉진제는 에폭시 수지와 경화제의 반응을 촉진하는 물질이다. 상기 경화 촉진제로는, 예를 들면, 3급 아민, 유기금속화합물, 유기인화합물, 이미다졸, 및 붕소화합물 등이 사용 가능하다. 3급 아민에는 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, 디에틸아미노에탄올, 트리(디메틸아미노메틸)페놀, 2-2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디아미노메틸)페놀과 트리-2-에틸헥실산염 등이 있다. The curing accelerator is a substance that promotes the reaction between the epoxy resin and the curing agent. As the curing accelerator, for example, a tertiary amine, an organometallic compound, an organic phosphorus compound, an imidazole, and a boron compound can be used. Tertiary amines include benzyldimethylamine, triethanolamine, triethylenediamine, diethylaminoethanol, tri (dimethylaminomethyl) phenol, 2-2- (dimethylaminomethyl) phenol, 2,4,6-tris ) Phenol and tri-2-ethylhexyl acid salt.
상기 유기 금속화합물의 구체적인 예로는, 크로뮴아세틸아세토네이트, 징크아세틸아세토네이트, 니켈아세틸아세토네이트 등이 있다. 유기인화합물에는 트리스-4-메톡시포스핀, 테트라부틸포스포늄브로마이드, 테트라페닐포스포늄브로마이드, 페닐포스핀, 디페닐포스핀, 트리페닐포스핀, 트리페닐포스핀트리페닐보란, 트리페닐포스핀-1,4-벤조퀴논 부가물 등이 있다. 이미다졸류에는 2-페닐-4메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-아미노이미다졸, 2-메틸-1-비닐이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-헵타데실이미다졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 붕소화합물의 구체적인 예로는, 테트라페닐포스포늄-테트라페닐보레이트, 트리페닐포스핀 테트라페닐보레이트, 테트라페닐보론염, 트리플루오로보란-n-헥실아민, 트리플루오로보란모노에틸아민, 테트라플루오로보란트리에틸아민, 테트라플루오로보란아민 등이 있다. 이외에도 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]논-5-엔(1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene:DBN), 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운덱-7-엔(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: DBU) 및 페놀노볼락 수지염 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the organometallic compound include chromium acetylacetonate, zinc acetylacetonate, nickel acetylacetonate, and the like. Organic phosphorus compounds include tris-4-methoxyphosphine, tetrabutylphosphonium bromide, tetraphenylphosphonium bromide, phenylphosphine, diphenylphosphine, triphenylphosphine, triphenylphosphine triphenylborane, triphenylphosphine Pin-1,4-benzoquinone adducts and the like. Imidazoles include, but are not limited to, 2-phenyl-4 methylimidazole, 2-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 2-aminoimidazole, -Methylimidazole, 2-heptadecylimidazole, and the like, but the present invention is not limited thereto. Specific examples of the boron compound include tetraphenylphosphonium tetraphenylborate, triphenylphosphine tetraphenylborate, tetraphenylboron salt, trifluoroborane-n-hexylamine, trifluoroborane monoethylamine, tetrafluoro Triethylamine, tetrafluoroborane amine, and the like. In addition, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene (1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene: DBN), 1,8-diazabicyclo [5.4. Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene: DBU) and phenol novolac resin salt. However, the present invention is not limited thereto.
보다 구체적으로는, 상기 경화 촉진제로 유기인화합물, 붕소화합물, 아민계, 또는 이미다졸계 경화 촉진제를 단독 혹은 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 경화 촉진제는 에폭시 수지 또는 경화제와 선반응하여 만든 부가물을 사용하는 것도 가능하다.More specifically, organic phosphorus compounds, boron compounds, amine-based or imidazole-based curing accelerators may be used alone or in combination as the curing accelerator. As the curing accelerator, it is also possible to use an adduct made by reacting with an epoxy resin or a curing agent.
본 발명에서 경화 촉진제의 사용량은 에폭시 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.01 내지 2 중량% 정도일 수 있으며, 구체적으로 0.02 내지 1.5 중량% 정도, 더욱 구체적으로 0.05 내지 1 중량% 정도일 수 있다. 상기의 범위에서 에폭시 수지 조성물의 경화를 촉진하고 또한, 경화도도 좋은 장점이 있다.The amount of the curing accelerator to be used in the present invention may be about 0.01 to 2% by weight based on the total weight of the epoxy resin composition, specifically about 0.02 to 1.5% by weight, more specifically about 0.05 to 1% by weight. In the above range, the curing of the epoxy resin composition is promoted and the curing degree is also good.
상기 커플링제는 실란 커플링제일 수 있다. 상기 실란 커플링제는 에폭시 수지와 무기 충전제 사이에서 반응하여, 에폭시 수지와 무기 충전제의 계면 강도를 향상시키는 것이면 되고, 그 종류가 특별히 한정되지 않는다. 상기 실란 커플링제의 구체적인 예로는 에폭시실란, 아미노실란, 우레이도실란, 머캅토실란 등을 들 수 있다. 상기 커플링제는 단독으로 사용할 수 있으며 병용해서 사용할 수도 있다.The coupling agent may be a silane coupling agent. The silane coupling agent is not particularly limited as long as it reacts between the epoxy resin and the inorganic filler to improve the interface strength between the epoxy resin and the inorganic filler. Specific examples of the silane coupling agent include epoxy silane, aminosilane, ureido silane, mercaptosilane, and the like. The coupling agent may be used alone or in combination.
상기 커플링제는 에폭시 수지 조성물 총 중량에 대해 0.01 내지 5 중량% 정도, 바람직하게는 0.05 내지 3 중량% 정도, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 2 중량% 정도의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 에폭시 수지 조성물 경화물의 강도가 향상된다.The coupling agent may be contained in an amount of about 0.01 to 5% by weight, preferably about 0.05 to 3% by weight, and more preferably about 0.1 to 2% by weight based on the total weight of the epoxy resin composition. The strength of the epoxy resin composition cured product is improved in the above range.
상기 착색제는 반도체 소자 밀봉재의 레이저 마킹을 위한 것으로, 예를 들면, 카본 블랙, 티탄질화물(titanium nitride), 티탄블랙(titan black) 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. The coloring agent is for laser marking of a semiconductor element sealing material and may include, for example, carbon black, titanium nitride, titanium black, or a mixture thereof.
상기 착색제는 에폭시 수지 조성물 중 0.05 내지 4.0중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 에폭시 수지 조성물의 불완전 마킹이 일어나는 것을 방지하고, 마킹시 그을음이 발생하여 마킹성이 저하되는 것을 막을 수 있으며, 수지 조성물의 전기 절연성이 나빠지는 것을 막을 수 있다.The colorant may be contained in an amount of 0.05 to 4.0% by weight in the epoxy resin composition. In the above range, incomplete marking of the epoxy resin composition can be prevented, marking can be prevented from occurring due to soot during the marking, and deterioration of electrical insulation of the resin composition can be prevented.
이외에도, 상기 에폭시 수지 조성물은 본 발명의 목적을 해하지 않는 범위에서 고급 지방산; 고급 지방산 금속염; 및 에스테르계 왁스, 카르나우바 왁스 등의 이형제; 변성 실리콘 오일, 실리콘 파우더, 및 실리콘 레진 등의 응력완화제; 테트라키스[메틸렌-3-(3,5-디-터셔리부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄(Tetrakis[methylene-3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphenyl)propionate]methane) 등의 산화방지제; 등을 필요에 따라 추가로 함유할 수 있다.In addition, the epoxy resin composition may contain a higher fatty acid as long as the object of the present invention is not impaired; Higher fatty acid metal salts; And releasing agents such as ester wax and carnauba wax; Stress relaxants such as denatured silicone oil, silicone powder, and silicone resin; Tetrakis [methylene-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane ] methane); And the like may be further contained as needed.
한편, 상기 에폭시 수지 조성물은 상기와 같은 성분들을 헨셀 믹서(Hensel mixer)나 뢰디게 믹서(Lodige mixer)를 이용하여 소정의 배합비로 균일하게 충분히 혼합한 뒤, 롤밀(roll-mill)이나 니이더(kneader)로 용융 혼련한 후, 냉각, 분쇄 과정을 거쳐 최종 분말 제품을 얻는 방법으로 제조될 수 있다.The epoxy resin composition may be prepared by uniformly mixing the above components uniformly at a predetermined mixing ratio using a Hensel mixer or a Lodige mixer and then kneading the mixture in a roll mill or a kneader kneader, and then cooled and pulverized to obtain a final powder product.
상기와 같은 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 질화 실리콘막과의 접착력이 우수하여 스택형 반도체 소자에 적용되어 우수한 내구성을 구현할 수 있다. 구체적으로는, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 질화 실리콘막과의 접착력이 40kgf 내지 60kgf, 바람직하게는 44kgf 내지 50kgf 정도일 수 있다. The epoxy resin composition of the present invention as described above is excellent in adhesion to a silicon nitride film and can be applied to a stacked semiconductor device to realize excellent durability. Specifically, the epoxy resin composition of the present invention may have an adhesive force of 40 kgf to 60 kgf, preferably 44 kgf to 50 kgf, to the silicon nitride film.
또한, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 상온(25℃)에서의 터프니스가 50kgf·mm 이상, 바람직하게는, 50kgf·mm 내지 65kgf·mm 이며, 260℃에서의 터프니스가 26kgf·mm 이상, 바람직하게는, 30kgf·mm 내지 45kgf·mm이다.The epoxy resin composition of the present invention preferably has a toughness of 50 kgf · mm or more at room temperature (25 ° C), preferably 50 kgf · mm to 65 kgf · mm, a toughness of 260 kgf · mm or more at 260 ° C Is in the range of 30 kgf · mm to 45 kgf · mm.
또한, 상기 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 방향족 아민의 첨가로 인해 조성물 내의 방향족 기의 함유량이 높아 난연성이 우수하다.In addition, the epoxy resin composition of the present invention has a high content of aromatic groups in the composition due to addition of aromatic amine, and thus has excellent flame retardancy.
상기와 같은 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 반도체 소자, 특히 스택형 반도체 소자에 유용하게 적용될 수 있다. 본 발명에서 얻어진 에폭시 수지 조성물을 사용하여 반도체 소자를 밀봉하는 방법으로써는 저압 트랜스퍼 성형법이 일반적으로 사용될 수 있다. 그러나, 인젝션(injection) 성형법이나 캐스팅(casting) 등의 방법으로도 성형이 가능하다. The epoxy resin composition of the present invention as described above may be usefully applied to semiconductor devices, particularly stacked semiconductor devices. As a method of sealing a semiconductor element using the epoxy resin composition obtained in the present invention, a low pressure transfer molding method can be generally used. However, it is also possible to perform molding by an injection molding method or a casting method.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.Hereinafter, the configuration and operation of the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments of the present invention. It is to be understood, however, that the same is by way of illustration and example only and is not to be construed in a limiting sense.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.The contents not described here are sufficiently technically inferior to those skilled in the art, and a description thereof will be omitted.
실시예Example
이하, 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 구체적으로 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to specific examples.
실시예 및 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.Specific specifications of the components used in Examples and Comparative Examples are as follows.
(A) 에폭시 수지:(A) Epoxy resin:
(A1) DIC사의 HP-4770(당량=204)을 사용하였다.(A1) HP-4770 (equivalent = 204) manufactured by DIC was used.
(A2) Japan epoxy resin사의 YX-8800(당량=181)를 사용하였다.(A2) YX-8800 (equivalent = 181) manufactured by Japan Epoxy Resins Co., Ltd. was used.
(B) 경화제:(B) Hardener:
(B1) Meiwa 사의 MEH-7500-3S(당량=103)을 사용하였다.(B1) MEH-7500-3S (equivalent = 103) of Meiwa Co. was used.
(B2) Meiwa 사의 MEH-7851S(당량=203)을 사용하였다.(B2) MeHwa's MEH-7851S (equivalent = 203) was used.
(C) 무기 충전제: (C) Inorganic filler:
평균입경 20㎛인 용융실리카(Fused Silica)(Admatech)와 평균입경 0.5㎛인 합성 실리카(Synthetic Silica)(Admatech)을 혼합하여 9 : 1중량비로 사용하였다. Fused Silica (Admatech) having an average particle diameter of 20 μm and Synthetic Silica (Admatech) having an average particle diameter of 0.5 μm were mixed at a weight ratio of 9: 1.
(D) 방향족 모노머: m-페닐렌디아민(Sigma Aldrich 사)(당량=54)을 사용하였다.(D) aromatic monomer: m-phenylenediamine (Sigma Aldrich) (equivalent weight = 54) was used.
(E) 반응성 러버: 카르복실 터미네이티드 부타디엔-아크릴로니트릴(Sigma aldrich 사)(당량=105)을 사용하였다.(E) Reactive rubber: Carboxylated butadiene-acrylonitrile (Sigma aldrich) (equivalent = 105) was used.
(F) 경화촉진제: TPP(트리페닐포스핀, Hokko Chemical)를 사용하였다.(F) Curing accelerator: TPP (triphenylphosphine, Hokko Chemical) was used.
(G) 커플링제: GE Silicones 사의 Y-9669를 사용하였다.(G) Coupling agent: Y-9669 from GE Silicones was used.
(H) 착색제: Mitsubishi 사의 MA-100R을 사용하였다.(H) Colorant: MA-100R from Mitsubishi was used.
실시예 및 비교예Examples and Comparative Examples
상기 각 성분들을 하기 표 1의 조성(단위: 중량부)에 따라 각 성분들을 평량한 후 헨셀 믹서를 이용하여 균일하게 혼합하여 분말 상태의 1차 조성물을 제조하였다. 이후 연속 니이더를 이용하여 95℃에서 용융 혼련한 후 냉각 및 분쇄하여 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.Each of the components was weighed according to the composition (unit: parts by weight) shown in the following Table 1, and then uniformly mixed using a Henschel mixer to prepare a powdery primary composition. Thereafter, the mixture was melt kneaded at 95 DEG C using a continuous kneader, followed by cooling and pulverization, thereby preparing an epoxy resin composition for sealing a semiconductor device.
하기 물성 측정 방법에 따라, 질화실리콘막과의 부착력, 강도, Toughness, Flow balance 및 난연성을 측정하였다. 측정 결과는 하기 [표 2]에 나타내었다. The adhesion, strength, toughness, flow balance and flame retardancy of the silicon nitride film were measured according to the following physical property measurement methods. The measurement results are shown in Table 2 below.
물성 측정 방법How to measure property
(1) 질화실리콘막과의 부착력(kgf): 질화실리콘이 증착된 실리콘 웨이퍼를 일정크기(30mm×30mm)로 절단하여 금형 내부에 고정한 후 준비된 금속 시험편에 표 1의 에폭시 수지 조성물을 금형온도 170 ~ 180℃, 이송압력 1000psi, 이송속도0.5 ~ 1cm/sec, 경화시간 120초의 조건으로 성형하여 경화 시편을 얻은 후, 시편을 170 ~ 180℃의 오븐에 넣어 4시간 동안 후경화(PMC; post mold cure)시킨 직후와, 60℃, 60% 상대습도 조건 하에서 120시간 동안방치시킨 후 260℃에서 30초 동안 IR 리플로우(reflow)를 1회 통과시키는 것을 3회 반복하는 프리컨디션 조건하에서의 부착력을 각각 측정하였다. 이때 금속 시편에 닿는 에폭시 수지 조성물의 면적은 40±1mm2였으며, 부착력 측정은 각 측정 공정당 12개의 시편에 대하여 UTM(Universal Testing Machine)을 이용하여 측정한 후 평균값을 계산하였다.(1) Adhesion force (kgf) to the silicon nitride film: The silicon wafer having the silicon nitride deposited thereon was cut into a predetermined size (30 mm x 30 mm) and fixed inside the mold. The specimens were placed in an oven at 170 to 180 ° C and post cured (PMC) for 4 hours at 180 ° C, transfer pressure of 1000 psi, transfer rate of 0.5 to 1 cm / sec, and curing time of 120 seconds. cure) and 120 hours of heating at 60 ° C and 60% relative humidity, and then passing the IR reflow once at 260 ° C for 30 seconds was repeated three times. Respectively. In this case, the area of the epoxy resin composition contacting the metal specimen was 40 ± 1 mm 2 , and the adhesive force was measured using a universal testing machine (UTM) for 12 specimens per each measuring step, and then the average value was calculated.
(2) 강도(kgf·m/m2): ASTM D-790에 준하여 표준시편(125×12.6×6.4 mm)을 만든 후 175℃에서 4시간 경화시킨 이후에 UTM(Universal Testing Machine)을 이용하여 35℃, 260℃에서 측정하였다.(2) Strength (kgf · m / m 2 ): A standard specimen (125 × 12.6 × 6.4 mm) was prepared in accordance with ASTM D-790 and then cured at 175 ° C. for 4 hours using a universal testing machine 35 DEG C and 260 DEG C, respectively.
(3) Toughness(kgf·mm): ASTM D-790에 준하여 표준시편(125×12.6×6.4 mm)을 만든 후 175℃에서 4시간 경화시킨 이후에 UTM(Universal Testing Machine)을 이용하여 35℃, 260℃에서 측정하였다.(3) Toughness (kgf · mm): A standard specimen (125 × 12.6 × 6.4 mm) was prepared in accordance with ASTM D-790 and then cured at 175 ° C. for 4 hours. Then, using a universal testing machine (UTM) And measured at 260 캜.
(4) Flow balance: 표 1의 에폭시 수지 조성물로 MPS(Multi Plunger System) 성형기를 이용하여 기준 중량의 50~70% Tablet을 175℃에서 80초간 트랜스퍼 몰딩으로 성형시켜 도 1에 도시된 바와 같은 패키지를 제작하였다. 이후, 육안으로 패키지 표면에 관찰되는 a, b의 길이의 비율을 측정하였다.(4) Flow balance: 50 to 70% of a reference weight tablet was molded by transfer molding at 175 DEG C for 80 seconds using an MPS (Multi Plunger System) molding machine with the epoxy resin composition shown in Table 1, Respectively. Thereafter, the ratio of the lengths of a and b observed on the package surface with the naked eye was measured.
(5) 난연성: UL94 수직 연소 시험 방법에 의거하여 1/8인치 두께의 시편에 대하여 측정하였다.(5) Flame Retardancy: Measured according to UL94 vertical burn test method on 1/8 inch thick specimens.
(kgf)Adhesion
(kgf)
(kgf·m/m2)burglar
(kgf · m / m 2 )
(kgf·mm)Toughness
(kgf · mm)
상기 [표 2]에 나타난 바와 같이, 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머 0.1 내지 1.0중량%로 포함하는 실시예 1 ~ 4의 경우, 부착력, 강도, 터프니스, 플로우 발란스 및 난연성이 모두 우수하게 나타남을 알 수 있다. 이에 비해, 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머를 포함하지 않거나(비교예 1), 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머의 함량이 본 발명의 범위를 벗어나는 경우(비교예 2 ~ 4)에는 부착력, 강도, 터프니스 및 난연성 중 하나 이상의 물성이 저하됨을 확인할 수 있다. As shown in Table 2, in Examples 1 to 4 containing 0.1 to 1.0% by weight of an aromatic monomer containing two or more amine groups, excellent adhesion strength, strength, toughness, flow balance and flame retardancy Can be seen. In contrast, when the aromatic monomer containing two or more amine groups is not contained (Comparative Example 1) and the content of the aromatic monomer containing two or more amine groups is out of the range of the present invention (Comparative Examples 2 to 4) , The strength, toughness, and flame retardancy are degraded.
Claims (8)
상기 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머는 상기 에폭시 수지 조성물 내에 0.1 내지 1.0중량%로 포함되는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
An epoxy resin composition comprising an epoxy resin, a curing agent, an inorganic filler, and an aromatic monomer containing two or more amine groups,
Wherein the aromatic monomer having two or more amine groups is contained in the epoxy resin composition in an amount of 0.1 to 1.0% by weight.
상기 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머는 m-페닐렌디아민, 2,3-디아미노나프탈렌, 3,3'-디아미노벤지딘, 톨리딘, 3,3'-디히드록시벤지딘 또는 이들의 조합을 포함하는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The aromatic monomer having two or more amine groups may be at least one selected from the group consisting of m-phenylenediamine, 2,3-diaminonaphthalene, 3,3'-diaminobenzidine, tolidine, 3,3'-dihydroxybenzidine, Wherein the epoxy resin composition is an epoxy resin composition.
상기 에폭시 수지 조성물은 반응성 러버를 더 포함하는 에폭시 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the epoxy resin composition further comprises a reactive rubber.
상기 반응성 러버는 수산기, 카르복시기, 아민기, 에폭시기 또는 이들의 조합을 포함하는 에폭시 수지 조성물.
The method of claim 3,
Wherein the reactive rubber comprises a hydroxyl group, a carboxyl group, an amine group, an epoxy group, or a combination thereof.
상기 반응성 러버는 카르복실 터미네이티드 부타디엔 아크릴로니트릴, 아민-테미네이티드 부타디엔, 아민-터미네이티드 부타디엔-아크릴로니트릴, 에폭시-터미네이티드 부타디엔, 에폭시-터미네이티드 부타디엔-아크릴로니트릴 또는 이들의 조합을 포함하는 에폭시 수지 조성물.
The method of claim 3,
The reactive rubber may be selected from the group consisting of carboxyl terminated butadiene acrylonitrile, amine-terminated butadiene, amine-terminated butadiene-acrylonitrile, epoxy-terminated butadiene, epoxy-terminated butadiene- And combinations thereof.
상기 에폭시 수지 조성물은 하기 식 (1)로 표시되는 T가 1.2 내지 2.0인 에폭시 수지 조성물.
식 (1): T = Ta /(Tb + Tc+Td)
상기 식 (1)에서, Ta, Tb, Tc 및 Td는 각각 하기 식 (2), 식(3), 식(4) 및 식(5)로 표시되는 값임.
식 (2):
상기 식 (2)에서, [Ah]는 조성물 내에 포함되는 h번째 에폭시 수지의 중량%이고, Eq(Ah)는 h번째 에폭시 수지의 당량이며, l은 1 내지 3의 정수임.
식 (3):
상기 식 (3)에서, [Bi]는 조성물 내에 포함되는 i번째 경화제의 중량%이고, Eq(Bi)는 i번째 경화제의 당량이며, m은 1 내지 3의 정수임.
식 (4):
상기 식 (4)에서, [Cj]는 조성물 내에 포함되는 j번째 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머의 중량%이고, Eq(Cj)는 상기 j번째 방향족 모노머의 당량이며, n은 1 내지 3의 정수임.
식 (5):
상기 식 (5)에서, [Dk]는 조성물 내에 포함되는 k번째 반응성 러버의 중량%이고, Eq(Dk)는 상기 k번째 반응성 러버의 당량이며, o는 1 내지 3의 정수임.
The method of claim 3,
Wherein the epoxy resin composition has T of 1.2 to 2.0 represented by the following formula (1).
(1): T = Ta / (Tb + Tc + Td)
In the above formula (1), Ta, Tb, Tc and Td are values represented by the following formulas (2), (3), (4) and (5), respectively.
Equation (2):
In the above formula (2), [A h ] is the weight% of the hth epoxy resin contained in the composition, Eq (A h ) is the equivalent amount of the hth epoxy resin, and 1 is an integer of 1 to 3.
Equation (3):
In the formula (3), [Bi] is the weight% of the i-th curing agent contained in the composition, Eq (Bi) is the equivalent weight of the i-th curing agent, and m is an integer of 1 to 3.
Equation (4):
(Cj) is an equivalent weight of the jth aromatic monomer, and n is an integer of 1 to 3 (wherein R < 2 >Lt; / RTI >
Equation (5):
In the formula (5), [Dk] is the weight percentage of the kth reactive rubber contained in the composition, Eq (Dk) is the equivalent of the kth reactive rubber, and o is an integer of 1 to 3.
상기 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지 0.1중량% 내지 15중량%, 경화제 0.1중량% 내지 13중량%, 무기 충전재 70중량% 내지 95중량%, 아민기를 2개 이상 포함하는 방향족 모노머 0.1 내지 1.0중량% 및 반응성 러버 0.1 내지 1.0중량%를 포함하는 것인 에폭시 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the epoxy resin composition comprises 0.1 to 15 wt% of an epoxy resin, 0.1 to 13 wt% of a curing agent, 70 to 95 wt% of an inorganic filler, 0.1 to 1.0 wt% of an aromatic monomer containing two or more amine groups, 0.1 to 1.0% by weight of rubber.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) |