KR20170057825A - 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20170057825A
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Abstract

본 발명은 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 특정 조합의 복수 종의 호스트 화합물을 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 발광 효율이 우수하거나 적어도 대등하면서, 우수한 수명 특성을 나타낼 수 있다.

Description

복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{A PLURALITY OF HOST MATERIALS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescent device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device: OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극 및 음극과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 발광층(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있으며, 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등으로 나뉜다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 발광 유기 화합물이 여기 상태로 되며, 발광 유기 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광 재료층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다. 최근에 고 효율 및 장 수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이를 위하여 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질의 바람직한 특성은 순도가 높아야 하며, 진공 증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 유리 전이 온도와 열 분해 온도가 높아 열적 안정성을 확보해야 하며, 장 수명화를 위해 높은 전기 화학적 안정성이 요구되며, 무정형 박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간 이동은 하지 않아야 한다.
발광 재료는 색 순도, 발광 효율 및 안정성을 향상시키기 위해 호스트와 도판트를 혼합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, EL 특성이 우수한 소자는 호스트에 도판트를 도핑하여 만들어진 발광층을 포함하는 구조이다. 이와 같은 도판트/호스트 재료 체계를 사용할 때, 호스트 재료는 발광 소자의 효율과 수명에 큰 영향을 미치므로, 그 선택이 중요하다.
한국 특허공개공보 제 10-2014-0096203호는 인돌 유도체 화합물 및 비스 카바졸 화합물을 복수 종의 호스트 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌은 피리딘을 링커로 하여 벤조카바졸 및 트리아진일이 연결된 구조의 화합물을 포함하는 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자에 대하여는 구체적으로 개시하고 있지 않다.
한국 특허공개공보 제10-2014-0096203호 (2014. 8. 5. 발행)
본 발명의 목적은, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 발광 효율이 우수하거나 적어도 대등하면서, 장 수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고,
A는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일이고,
Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(렌), 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌)이며, Ar2 와 Ar3은 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
R1은 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며,
상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
a가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1은 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이고,
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며,
c 는 0 내지 4의 정수이고, d는 0 내지 6의 정수이고,
c 또는 d가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R3 또는 R4는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따르면, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 발광 효율이 우수하거나 적어도 대등하면서, 장 수명을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 호스트 재료에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1에서, L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고, 바람직하게는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이고, 더욱 바람직하게는 단일 결합, 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이고, 예를 들면, 단일 결합, 비치환된 페닐렌, 비치환된 나프틸렌, 비치환된 비페닐렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, A는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일이고, 바람직하게는 수소, 비치환된 페닐, 하나 이상의 메틸로 치환된 플루오레닐, 비치환된 나프틸, 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 비치환된 디벤조푸란일이고, 상기 치환된 플루오레닐은 디메틸로 치환된 플루오레닐일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(렌), 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌)이며, Ar2와 Ar3는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는, Ar1 내지 Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴(렌)이며, Ar2와 Ar3는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C25) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 더욱 바람직하게는, Ar1 내지 Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴(렌)이며, Ar2와 Ar3은 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C20) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소 원자로 대체될 수 있다. 예를 들면, Ar1 및 Ar2는 나프틸 또는 페난트레닐로 치환 또는 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 비치환된 터페닐, 디메틸로 치환된 플루오레닐, 또는 디메틸로 치환된 벤조플루오레닐일 수 있고, Ar3은 비치환된 페닐렌, 비치환된 나프틸렌, 디메틸로 치환된 플루오렌일 수 있고, Ar2 와 Ar3은 서로 연결되어 비치환된 카바졸을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1은 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 바람직하게는 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-25원) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-18원) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 구체적으로, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 형성되는 방향족 고리는 (C1-C10)알킬 또는 (C6-C15)아릴로 치환 또는 비치환된, 벤젠, 인돌, 인덴, 벤조푸란 및 벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 예를 들면, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 비치환된 벤젠, 디메틸로 치환된 인덴, 비치환된 벤조푸란 또는 비치환된 벤조티오펜일 수 있다.
상기 화학식 1에서, a는 0 내지 4의 정수이고, 바람직하게는 0 내지 2의 정수이며; a가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1은 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2에서, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 예를 들면, 비치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 또는 비치환된 비페닐일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C20)아릴이고, 예를 들면 비치환된 페닐, 또는 비치환된 터페닐일 수 있다.
상기 화학식 2에서, c는 0 내지 4의 정수이고, d는 0 내지 6의 정수이고, 바람직하게는, c 및 d는 각각 독립적으로 0 또는 2의 정수이고, 더욱 바람직하게는, c 및 d는 각각 독립적으로 0 또는 1이다. c 또는 d가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R3 또는 R4는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서, 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
Figure pat00006
[화학식 7]
Figure pat00007
상기 화학식 3 내지 7에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(렌), 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌)이며, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴(렌)이며, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴(렌)이며, 예를 들면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 나프틸 또는 페난트레닐로 치환 또는 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 비치환된 터페닐, 디메틸로 치환된 플루오레닐, 또는 디메틸로 치환된 벤조플루오레닐일 수 있고, Ar3은 비치환된 페닐렌, 비치환된 나프틸렌, 디메틸로 치환된 플루오렌일 수 있다.
상기 화학식 4 및 6에서, X 는 S, O 또는 CR7R8이고, 바람직하게는 S 또는 O이다.
상기 화학식 3 내지 6에서, R2 및 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C25) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 더욱 바람직하게는 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C18) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 예를 들면, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 비치환된 벤젠 고리, 또는 디메틸로 치환된 인덴 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 3 내지 7에서, 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
상기 화학식 3 내지 7에서, b 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, e는 0 내지 2의 정수이며; b 또는 f가 각각 2 이상의 정수이거나, e가 2인 경우, 각각의 R2, R5, 또는 R6은 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직하게는, b 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, e는 0이다.
상기 화학식 3 내지 7에서, L1, R1 및 a는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 8 내지 10 중 어느 하나로 표시될 수 있고, 상기 화학식 4는 하기 화학식 11로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
Figure pat00008
[화학식 9]
Figure pat00009
[화학식 10]
Figure pat00010
[화학식 11]
Figure pat00011
상기 화학식 8 내지 11에서, R9 내지 R14는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 바람직하게는 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C25) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 비치환된 (C5-C18) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 예를 들면, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 8 내지 11에서, 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
상기 화학식 8 내지 11에서, g 및 h는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고, i 및 k는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, j 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이며; g, h, i, j, k 또는 m이 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R9, R10, R11, R12, R13 또는 R14는 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직하게는, g, h, i 및 k는 각각 독립적으로 0이며, j 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 2의 정수이다.
상기 화학식 8 내지 11에서, L1, R1, R2, R5, R6, Ar1 내지 Ar3, a, b, e 및 f는 화학식 3 내지 7에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 12 내지 16 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 12] [화학식 13] [화학식 14]
Figure pat00012
[화학식 15] [화학식 16]
Figure pat00013
상기 화학식 12 내지 16에서, R3, R4, Ar4, Ar5, c 및 d는 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
본 발명에 기재되어 있는 “(C1-C30)알킬”은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸 등이 있다. 본원에서 “(C2-C30)알케닐”은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 “(C2-C30)알키닐”은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 “(C3-C30)시클로알킬”은 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환의 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서“(3-7원)헤테로시클로알킬”은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 “(C6-C30)아릴(렌)”은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 “(3-30원)헤테로아릴(렌)”은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합 환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오페닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오페닐, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오페닐, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리딜, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서“할로겐”은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 본 발명에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"에서 “치환”은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 화학식 1 내지 11의 L1, A, Ar1 내지 Ar5, R1 내지 R14에서 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 알키닐, 치환된 시클로알킬, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디-아릴아미노, 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 치환된 플루오레닐, 치환된 디벤조티오페닐, 치환된 디벤조푸란일, 및 치환된 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 치환체는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴이나 디(C6-C30)아릴아미노로 치환되거나 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; 시아노, (3-30원)헤테로아릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노; 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 것을 의미하고, 바람직하게는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬 및 비치환된 (C6-C25)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬 및 비치환된 (C6-C18)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이고, 예를 들면, 메틸, 비치환된 나프틸 또는 비치환된 페난트레닐일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
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Figure pat00027
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Figure pat00029
상기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00030
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Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
본 발명의 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법, 예를 들어 Bromination, Suzuki 반응, Buchwald-Hartwig 반응, Ullmann 반응 등을 이용함으로써 제조할 수 있다.
본 발명은 추가의 양태로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 조합물을 제공한다. 상기 조합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함되는 조합물일 수 있다. 상기 조합물에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 1:99 내지 99:1의 중량비 범위, 구체적으로는 30:70 내지 70:30의 중량비 범위로 포함되는 것이 구동 전압, 발광 효율 및 수명의 측면에서 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 화합물로 구성되고, 상기 복수종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖고, 제2 호스트 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는다.
상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층의 호스트 화합물과 도펀트 화합물의 합계량에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20중량% 미만인 것이 바람직하다. 상기 발광층 중에서 상기 제1 호스트 화합물과 상기 제2 호스트 화합물의 중량비는 1:99 내지 99:1의 범위, 구체적으로는 30:70 내지 70:30의 범위인 것이 구동 전압, 발광 효율 및 수명의 측면에서 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 도판트가 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더욱 더 바람직하다.
상기 인광 도판트는 하기 화학식 101 내지 화학식 103으로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 101] [화학식 102] [화학식 103]
Figure pat00046
상기 화학식 101 내지 103에서, L은 하기 구조에서 선택되고;
Figure pat00047
R100은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬이며; R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고; R120 내지 R123은, 각각 독립적으로, 인접 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리(예: 퀴놀린)를 형성할 수 있고; R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며; R124 내지 R127가 각각 독립적으로 아릴기인 경우, R124 내지 R127은 각각 독립적으로, 인접 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족, (헤테로)방향족, 또는 이들의 조합의 고리(예: 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란)를 형성할 수 있고; R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬이며; R208 내지 R211은, 각각 독립적으로, 인접 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 헤테로방향족, 또는 이들의 조합의 고리(예: 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란)를 형성할 수 있고; r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며; r 또는 s가 2이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; e는 1 내지 3의 정수이다.
상기 인광 도판트 재료의 구체적인 예로는 다음과 같다.
Figure pat00048
Figure pat00049
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Figure pat00051
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Figure pat00071
Figure pat00072
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 또는 전자 차단층 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층도 복수의 층이 사용될 수 있다. 여기서, 상기 정공 보조층 또는 발광 보조층은 정공 전달층과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도를 조절하는 층이다. 상기 정공 보조층 또는 발광 보조층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명의 개선 효과를 갖는다.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층 또는 전자 주입층 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역, 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 2개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법을 적용할 수있다. 본 발명의 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 성막할 때, 공증착 또는 혼합증착공정으로 한다. 상기 공증착 방법이란, 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 각각의 셀에 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합증착하는 방법이고, 혼합증착 방법은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에서 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합증착하는 방법이다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 본원 발명의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 호스트 화합물을 포함하는 소자의 발광 특성을 설명한다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법 및 이의 물성, 그리고 본 발명의 화합물을 포함하는 소자의 발광특성을 나타내었다.
[ 실시예 1] 화합물 H2 -2의 제조
Figure pat00073
1) 화합물 1-1의 제조
플라스크에 화합물 7H-벤조[c]카바졸 (30 g, 138.1 mmol), 5-브로모-2-아이오도피리딘 (58.8 g, 207.1 mmol), CuI (12.5 g, 65.4 mmol), K3PO4 (73 g, 345.2 mmol), 에틸렌디아민 (8.3 g, 138.1 mmol) 및 톨루엔 (600 mL)를 넣은 후, 120℃에서 4시간 동안 환류교반하였다. 반응이 끝나고, 에틸아세테이트와 정제수로 추출하고, 유기층을 감압농축하였다. 실리카겔 컬럼크로마토그래피 (메틸렌 클로라이드(MC):헥산(Hex))로 분리하여 화합물 1-1 (16 g, 수율: 31%)을 얻었다.
2) 화합물 1-2의 제조
플라스크에 화합물 1-1 (16 g, 42.86 mmol), 피나콜라토디보란 (13.1 g, 51.44 mmol), PdCl2(PPh3)2 (3 g, 4.3 mmol), 아세트산칼륨 (10.5 g, 107 mmol) 및 1,4-디옥산 (200 mL)를 넣은 후, 120℃에서 2시간 동안 환류교반하였다. 반응이 끝나고, 에틸아세테이트와 정제수로 추출하고, 유기층을 감압건조하였다. 실리카겔 컬럼크로마토그래피(MC:Hex)로 분리하여 화합물 1-2 (11 g, 수율: 61%)을 얻었다.
3) 화합물 H2-2의 제조
플라스크에 화합물 1-2 (11 g, 26.17 mmol), 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (8.3 g, 26.17 mmol), Na2CO3 (6.9 g, 65.42 mmol), Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), 테트라히드로푸란(THF) (100 mL) 및 정제수 (30 mL)를 넣은 후, 120℃에서 4시간 동안 환류교반하였다. 반응이 끝나고, 에틸아세테이트와 정제수로 추출하고, 유기층을 감압농축하였다. 실리카겔 컬럼크로마토그래피(MC:Hex)로 분리하여 화합물 H2-2 (6.54 g, 수율: 43.1 %)을 얻었다.
[소자 제조예1 내지 4] 본원에 따른 호스트로서 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
본 발명의 유기 전계 발광 화합물을 이용하여 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-3을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층, 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 각각 하기 표 1에 기재된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-71을 넣은 후, 1:1의 같은 속도로 두 호스트를 증발시키고, 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1 과 화합물 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 30 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1 를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다. 소자 제조예 1 내지 4에서 제조한 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Figure pat00074
[표 1]
Figure pat00075
[소자 제조예 5 내지8 ] 호스트로서 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
소자 제조예 5 내지 8에서는, 제1 정공 주입층의 두께를 90 nm로 하고, 도판트의 도핑 %를 2%로 하며, 전자 전달층의 두께를 35 nm로 증착하고, 제1 호스트를 하기 표 2에 기재된 것으로 변경한 것 외에는 소자 제조예 1 내지 4와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다. 소자 제조예 5 내지 8에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure pat00076
[ 비교예 1] 종래의 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
발광 재료로서 제1 호스트로 하기 표 3에 기재된 것을 사용하고, 제2 호스트는 사용하지 않은 것 외에는 소자 제조예 1 내지 4와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[표 3]
Figure pat00077
[ 비교예 2] 종래의 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
발광 재료로서 제2 호스트로 하기 표 4에 기재된 것을 사용하고, 제1 호스트는 사용하지 않은 것 외에는 소자 제조예 1 내지 4와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[표 4]
Figure pat00078
[ 비교예 3] 종래의 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
발광 재료로서 제1 호스트와 제2 호스트로 하기 표 5에 기재된 것을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1 내지 4와 동일한 방법으로 OLED소자를 제조하였다.
[표 5]
Figure pat00079
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 특정 조합의 복수 종의 호스트 화합물을 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 발광 효율이 우수하거나 적어도 대등하면서, 특히 구동 수명이 길다

Claims (8)

1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인, 호스트 재료.
[화학식 1]
Figure pat00080

상기 화학식 1에서,
L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고,
A는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일이고,
Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(렌), 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌)이며, Ar2와 Ar3은 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
R1은 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며,
상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
a가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1은 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00081

상기 화학식 2에서,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이고,
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며,
c 는 0 내지 4의 정수이고, d는 0 내지 6의 정수이고,
c 또는 d가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R3 또는 R4는 동일하거나 상이할 수 있다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 것인, 호스트 재료.
[화학식 3]
Figure pat00082

[화학식 4]
Figure pat00083

[화학식 5]
Figure pat00084

[화학식 6]
Figure pat00085

[화학식 7]
Figure pat00086

상기 화학식 3 내지 7에서,
Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(렌), 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌)이고,
X는 S, O 또는 CR7R8이고,
R2 및 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고,
b 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, e는 0 내지 2의 정수이고,
b 또는 f가 각각 2 이상의 정수이거나, e가 2인 경우, 각각의 R2, R5 또는 R6은 동일하거나 상이할 수 있고,
L1, R1 및 a는 제1항에서 정의된 바와 같다.
제2항에 있어서, 상기 화학식 3 은 하기 화학식 8 내지 10 중 어느 하나로 표시되는 것인, 호스트 재료.
[화학식 8]
Figure pat00087

[화학식 9]
Figure pat00088

[화학식 10]
Figure pat00089

상기 화학식 8 내지 10에서,
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고,
g 및 h는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고, i는 0 내지 4의 정수이고, j은 0 내지 7의 정수이며,
g, h, i 또는 j가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R9 R10, R11 또는 R12는 동일하거나 상이할 수 있고,
L1, R1, R2, Ar1, Ar2, Ar3, a 및 b는 제2항에서 정의된 바와 같다.
제2항에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화학식 11로 표시되는 것인, 호스트 재료.
[화학식 11]
Figure pat00090

상기 화학식 11에서,
R13 및 R14는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고,
k는 0 내지 4의 정수이고, m은 0 내지 7의 정수이고,
k 또는 m이 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R13 또는 R14는 동일하거나 상이할 수 있고,
L1, R1, R5, R6, Ar1, Ar3, a, e 및 f는 제2항에서 정의된 바와 같다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 12 내지 16 중 어느 하나로 표시되는 것인, 호스트 재료.
[화학식 12] [화학식 13] [화학식 14]
Figure pat00091

[화학식 15] [화학식 16]
Figure pat00092

상기 화학식 12 내지 16에서,
Ar4, Ar5, R3, R4, c 및 d는 제1항에서 정의된 바와 같다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 호스트 재료.
Figure pat00093

Figure pat00094

Figure pat00095

Figure pat00096

Figure pat00097

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Figure pat00101

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Figure pat00103

Figure pat00104

Figure pat00105

Figure pat00106

Figure pat00107

Figure pat00108
제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 호스트 재료.
Figure pat00109

Figure pat00110

Figure pat00111

Figure pat00112

Figure pat00113

Figure pat00114

Figure pat00115

Figure pat00116

Figure pat00117

Figure pat00118

Figure pat00119

Figure pat00120

Figure pat00121

Figure pat00122

Figure pat00123

Figure pat00124
양극, 음극, 및 양극과 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 제1항에 기재된 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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