KR20170041245A - Hfo-e-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 이의 용도 - Google Patents

Hfo-e-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 이의 용도 Download PDF

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더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨
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Abstract

공비 또는 공비-유사 조성물이 개시된다. 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물의 혼합물이다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용함으로써 열가소성 또는 열경화성 폼을 제조하는 방법; 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 냉동을 생성하는 방법; 냉각 생성 방법; 가열 생성 방법; 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법; 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 에어로졸 제품을 제조하는 방법; 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 방법; 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 소화 또는 진화하는 방법; 및 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법이 또한 개시된다.

Description

HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 이의 용도{AZEOTROPIC AND AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF HFO-E-1,3,4,4,4-PENTAFLUORO-3-TRIFLUOROMETHYL-1-BUTENE AND USES THEREOF}
본 발명은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐을 포함하는 다수의 화합물의 공비 또는 공비-유사 조성물에 관한 것이다.
많은 산업들이 오존을 고갈시키는 클로로플루오로카본 (CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본 (HCFC)의 대체물을 찾기 위하여 지난 수십 년 동안 연구해 오고 있다. CFC와 HCFC는 에어로졸 추진제, 냉매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼(foam)을 위한 팽창제, 열 전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑(buffing) 연마제, 및 대체형 건조제(displacement drying agent)로서의 그들의 용도를 포함하는 광범위한 응용에서 이용되어 왔다. 이들 다용도의 화합물을 위한 대체물을 찾는 데 있어서, 많은 산업들이 하이드로플루오로카본 (HFC)의 사용으로 전환하였다.
HFC는 성층권 오존의 파괴에는 기여하지 않지만, "온실 효과"에의 그들의 기여 - 즉, 그들은 지구 온난화에 기여함 - 로 인하여 염려스러운 것이다. 지구 온난화에 대한 그들의 기여 결과, HFC는 감시 하에 있게 되었으며, 그들의 광범위한 사용이 또한 미래에는 제한될 수 있다. 따라서, 낮은 오존 파괴 지수 (ODP) 및 낮은 지구 온난화 지수 (GWP) 둘 모두를 갖는 조성물이 필요하다. 예를 들어, HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐은 0의 ODP 및 낮은 GWP를 갖는다. 메틸 포르메이트는 또한 0의 ODP 및 낮은 GWP를 갖는다.
본 발명은 (a) HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과, (b) 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물을 제공하며; 여기서 제2 화합물은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
도 1 - 도 1은 약 27.8℃의 온도에서의 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 (HFO-E-1438ezy)과 메틸 포르메이트의 공비 조성물의 그래프이다.
도 2 - 도 2는 약 24.8℃의 온도에서의 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 (HFO-E-1438ezy)과 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비-유사 조성물의 그래프이다.
많은 응용에서, 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물의 사용이 바람직하다. 예를 들어, 발포제(blowing agent) 조성물 (폼 팽창제(foam expansion agent) 또는 폼 팽창 조성물로 또한 알려짐)이 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물이 아닌 경우, 폼 형성 공정 동안 조성이 변할 수 있다. 그러한 조성 변화는 가공에 악영향을 주거나 응용에서 불량한 성능을 야기할 수 있다. 또한, 냉동(refrigeration) 응용에서는, 냉매가 종종 샤프트 시일(shaft seal), 호스(hose) 연결부, 납땜된 결합부(joint) 및 파손된 라인에서의 누출을 통해 작동 동안에 손실된다. 게다가, 냉매는 냉동 장비에 대한 유지보수 절차 동안에 대기로 방출될 수 있다. 냉매가 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 조성물이 아닌 경우, 냉동 장비로부터 대기로 누출되거나 배출될 때 냉매 조성이 변할 수 있다. 냉매 조성의 변화는 냉매가 가연성이 되게 하거나 불량한 냉동 성능을 갖게 할 수 있다. 따라서, 이러한 응용 및 다른 응용에서 공비 또는 공비-유사 혼합물, 예를 들어 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 (본 명세서에서 상호 교환가능하게 E-(CF3)2CFCH=CHF, HFO-E-1438ezy, 또는 HFO-트랜스-1438ezy로서 또한 지칭됨)을, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물과 함께 함유하는 공비 또는 공비-유사 혼합물을 사용하는 것이 필요하다.
이하에서 설명되는 실시 형태의 상세 사항을 다루기 전에, 몇몇 용어를 정의하거나 또는 명확히 한다. 본 발명을 더욱 분명하게 하고 설명하기 위하여 하기 정의가 본 명세서에 사용된다. 특정 예에서 달리 한정되지 않는다면, 이러한 정의가 본 명세서 전체에 사용되는 용어에 적용된다.
HFO-1438ezy는 2가지 배위 이성질체 중 하나인, E 또는 Z로서 존재할 수 있다. 용어 "HFO-1438ezy"는, E 또는 Z와 같은 배위 표시 없이 본 명세서에서 사용될 때, 이성질체, HFO-Z-1438ezy 또는 HFO-E-1438ezy뿐만 아니라, 그러한 이성체들의 임의의 조합 또는 혼합물을 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "포함하다", "포함하는", "구비하다", "구비하는", "갖는다", "갖는" 또는 이들의 임의의 다른 변형은 비배타적인 포함을 망라하고자 한다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 물품, 또는 장치는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 물품, 또는 장치에 내재적인 다른 요소를 포함할 수 있다. 더욱이, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 "또는"을 말하며 배타적인 "또는"을 말하는 것은 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참 (또는 존재함)이고 B는 거짓 (또는 존재하지 않음), A는 거짓 (또는 존재하지 않음)이고 B는 참 (또는 존재함), 그리고 A 및 B가 모두가 참 (또는 존재함).
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본 명세서에 기재된 요소 및 구성 요소를 설명하기 위해 이용된다. 이는 단순히 편의상 그리고 본 발명의 범주의 일반적 의미를 제공하기 위하여 행해진다. 이러한 기재는 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 파악되어야 하며, 단수형은 그 수가 명백하게 단수임을 의미하는 것이 아니라면 복수형을 또한 포함한다.
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술 용어 및 과학 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에 기재된 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참조 문헌은 특정 구절이 인용되지 않으면 전체적으로 참고로 본 명세서에 포함된다. 상충되는 경우, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 또한, 재료, 방법, 및 예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
(a) HFO-E-1438ezy와, (b) 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물이 본 명세서에서 제공되며; 여기서, 제2 화합물은 유효한 양으로 존재한다.
"유효한 양"이란, HFO-E-1438ezy와 조합될 때, 공비 또는 공비-유사 혼합물이 형성되게 하는 양을 의미한다. 이와 관련하여, 당업자는 공비 또는 공비-유사 혼합물이 증류되는 온도 또는 압력에 따라, 공비 또는 공비-유사 혼합물 내의 성분들의 비율이 변할 수 있음을 알고 있다. 따라서, 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "유효한 양"은 혼합물 내의 각각의 성분의 양을 지칭하는데, 그러한 양은 공비 또는 공비-유사 조성물이 상이한 압력에서 그러나 가능한 상이한 비등점을 갖고서 계속 존재하기만 한다면 조성물에 가해지는 압력에 따라 변할 수 있다. 따라서, "유효한 양"은 본 명세서에서 개시된 것 이외의 온도 또는 압력에서 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 본 발명의 조성물의 각각의 성분의 양, 예를 들어 중량 또는 몰%로 표현될 수 있는 양을 포함한다.
당업계에서 인지되는 바와 같이, 공비 조성물은 2가지 이상의 상이한 성분의 혼합물이며, 이는 주어진 압력 하에서 액체 형태일 때, 실질적으로 일정한 온도 - 이 온도는 개별 성분의 비등 온도보다 높거나 낮을 수 있음 - 에서 비등할 것이며, 비등되는 전체 액체 조성물과 본질적으로 동일한 증기 조성물을 제공할 것이다. (예를 들어, 문헌 [M. F. Doherty and M.F. Malone, Conceptual Design of Distillation Systems, McGraw-Hill (New York), 2001, 185-186, 351-359] 참조.)
따라서, 공비 조성물의 본질적 특징은, 주어진 압력에서 액체 조성물의 비등점이 일정하다는 것과, 비등하는 조성물 위의 증기의 조성이 본질적으로 비등하는 전체 액체 조성물의 조성이라는 것이다 (즉, 액체 조성물의 성분들의 분별증류가 일어나지 않음). 공비 조성물이 상이한 압력에서 비등될 때, 공비 조성물의 각각의 성분의 비등점과 중량% 둘 모두가 변할 수 있음이 당업계에서 또한 인지된다. 따라서, 공비 조성물은 성분들 사이에 존재하는 특유한 관계 면에서 또는 성분들의 조성 범위의 면에서 또는 특정 압력에서의 일정한 비등점에 의해 특징지어지는 조성물의 각각의 성분의 정확한 중량% 면에서 정의될 수 있다.
본 발명의 목적을 위하여, 공비-유사 조성물은 공비 조성물처럼 거동하는 (즉, 일정한 비등 특징 또는 비등 또는 증발 시에 분별증류하지 않는 경향을 갖는) 조성물을 의미한다. 따라서, 비등 또는 증발 동안, 증기 조성 및 액체 조성은, 그들이 조금이라도 변한다면, 단지 최소한 또는 무시할만한 정도로만 변한다. 이는 비등 또는 증발 동안 증기 조성 및 액체 조성이 상당한 정도로 변하는 비-공비-유사 조성물과 대조된다.
추가로, 공비-유사 조성물은 사실상 압력 차이가 없는 이슬점 압력 및 기포점 압력을 나타낸다. 즉, 주어진 온도에서 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이는 작은 값일 것이다. 본 발명에서, (기포점 압력을 기준으로) 5% 이하의 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이를 갖는 조성물은 공비-유사인 것으로 간주된다.
시스템의 상대 휘발도(relative volatility)가 1.0에 근접할 때, 시스템은 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 것으로 정의된다는 것이 본 분야에서 또한 인식된다. 상대 휘발도는 성분 2의 휘발도에 대한 성분 1의 휘발도의 비이다. 액체 중의 성분의 몰 분율에 대한 증기 중의 성분의 몰 분율의 비가 성분의 휘발도이다.
임의의 두 화합물의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, PTx 방법으로 알려진 방법이 사용될 수 있다. 증기-액체 평형 (VLE), 및 따라서 상대 휘발도는 등온적으로 또는 등압적으로 결정될 수 있다. 등온 방법은 일정한 온도에서 기지의 조성의 혼합물의 총 압력을 측정하는 것을 필요로 한다. 이 절차에서는, 두 화합물의 다양한 조성물에 대해 기지의 부피의 셀 내의 총 절대 압력을 일정한 온도에서 측정한다. 등압 방법은 일정한 압력에서 기지의 조성의 혼합물의 온도를 측정하는 것을 필요로 한다. 이 절차에서는, 두 화합물의 다양한 조성물에 대해 기지의 부피의 셀 내의 온도를 일정한 압력에서 측정한다. PTx 방법의 사용은 문헌 ["Phase Equilibrium in Process Design", Wiley-Interscience Publisher, 1970, written by Harold R. Null, on pages 124 to 126]에 상세히 기재되어 있다.
이들 측정치는 액체상 비이상성(liquid phase nonideality)을 나타내기 위하여, 비-랜덤, 2-액체(Non-Random, Two-Liquid; NRTL) 방정식과 같은 활동도 계수 방정식 모델을 사용함으로써 PTx 셀 내의 평형 증기 및 액체 조성으로 전환될 수 있다. NRTL 방정식과 같은 활동도 계수 방정식의 사용은, 문헌 ["The Properties of Gases and Liquids," 4th edition, published by McGraw Hill in New York in 1987, written by Reid, Prausnitz and Poling, on pages 241 to 387], 및 문헌 ["Phase Equilibria in Chemical Engineering," published by Butterworth Publishers in Boston in 1985, written by Stanley M. Walas, pages 165 to 244]에 상세히 기재되어 있다. 임의의 이론 또는 설명에 의해 구애되고자 함이 없이, NRTL 방정식은 PTx 셀 데이터와 함께, 본 발명의 HFO-E-1438ezy 조성물의 상대 휘발도를 충분히 예측할 수 있으며, 따라서 증류 컬럼과 같은 다단계 분리 장비에서 이들 혼합물의 거동을 예측할 수 있는 것으로 여겨진다.
HFO-E-1438ezy 및 메틸 포르메이트는 공비 조성물을 형성한다는 것이 실험을 통해서 밝혀졌다.
이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법을 사용하였다. 다양한 2원 조성물에 대해, 기지의 부피의 PTx 셀 내의 압력을 일정한 온도에서 측정하였다. 이어서, 이들 측정치를 NRTL 방정식을 사용하여 셀 내의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산하였다.
HFO-E-1438ezy/메틸 포르메이트 시스템에 있어서 PTx 셀 내의 조성에 대한 측정된 온도가 도 1에 나타나 있으며, 도 1은 HFO-E-1438ezy와 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는 공비 조성물의 형성을 그래프로 예시하며, 이는 약 42.1 몰%의 HFO-E-1438ezy와 57.9 몰%의 메틸 포르메이트의 혼합물이 약 27.8℃에서 조성물의 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 것을 나타낸다.
이러한 발견에 기초하여, HFO-E-1438ezy 및 메틸 포르메이트는, 약 11.2 몰% 내지 약 46.5 몰%의 HFO-E-1438ezy 및 약 88.8 몰% 내지 약 53.5 몰%의 메틸 포르메이트의 범위의 공비 조성물을 형성하는 것으로 계산되었다. 이러한 공비 조성물은 약 -40℃ 내지 약 171℃의 온도 및 약 0.5 psia (3.4 ㎪) 내지 약 456 psia (3144 ㎪)의 압력에서 비등한다.
예를 들어, 27.8℃ 및 16.1 psia (111 ㎪)에서 공비 조성물은 42.1 몰%의 HFO-E-1438ezy 및 57.9 몰%의 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어진다. 다른 예에서, 25.4℃ 및 대기압 (14.7 psia, 101 ㎪)에서 공비 조성물은 42.2 몰%의 HFO-E-1438ezy 및 57.8 몰%의 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어진다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 1에 열거되어 있다.
[표 1]
Figure pct00001
부가적으로, HFO-E-1438ezy와 메틸 포르메이트를 함유한 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다. 계산에 따르면, 1 내지 99 몰%의 HFO-E-1438ezy 및 99 내지 1 몰%의 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는 공비-유사 조성물이 약 -40℃ 내지 약 140℃ 범위의 온도에서 형성된다. 더욱 구체적으로, 이러한 온도 범위에 걸쳐, 특정 온도에서 조성물의 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이는 (기포점 압력을 기준으로) 5% 이하이다.
그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물의 상한 및 하한의 위 및 아래에 존재할 수 있다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 2 및 표 3에 열거되어 있다.
[표 2]
Figure pct00002
[표 3]
Figure pct00003
HFO-E-1438ezy 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐은 공비-유사 조성물을 형성하는 것으로 또한 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법을 사용하였다. 한번 더, 다양한 2원 조성물에 대해 기지의 부피의 PTx 셀 내의 압력을 일정한 온도에서 측정하였다. 이어서, 이들 측정치를 NRTL 방정식을 사용하여 셀 내의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산하였다.
HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 혼합물에 있어서 PTx 셀 내의 조성에 대한 측정된 압력이 도 2에 나타나 있으며, 이는 24.8℃ 및 약 25 내지 28 psia 범위의 압력에서 1 내지 9 몰%의 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과 91 내지 99 몰%의 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 본질적으로 이루어지는 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시하고, 24.8℃ 및 약 12 psia 범위의 압력에서 94 내지 99 몰%의 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과 1 내지 6 몰%의 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 본질적으로 이루어지는 공비-유사 조성물의 형성을 또한 예시한다.
계산에 따르면, 1 내지 32 몰% 및 76 내지 99 몰%의 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 68 내지 99 몰% 및 1 내지 24 몰%의 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 본질적으로 이루어지는 공비-유사 조성물이 약 -40℃ 내지 약 120℃ 범위의 온도 (즉, 이러한 온도 범위에 걸쳐, 특정 온도에서 조성물의 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이는 (기포점 압력을 기준으로) 5% 이하임)에서 형성된다.
공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 4에 열거되어 있다.
[표 4]
Figure pct00004
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 양을 혼합하거나 조합하는 것을 포함하는 임의의 편리한 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 일 실시 형태에서, 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 성분 양을 칭량하고, 그 후에 이들을 적절한 용기에서 조합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 에어로졸 추진제, 냉매, 용매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼을 위한 발포제 (폼 팽창제), 열 전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑 연마제, 및 대체형 건조제로서의 그들의 용도를 포함하는 광범위한 응용에서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태는 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법을 제공한다. 상기 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1438ezy와, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 냉동 생성 방법을 제공한다. 상기 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축시키는 단계 및 그 후에 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 물체 부근에서 증발시키는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1438ezy와, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 냉각(cooling) 생성 방법을 제공한다. 상기 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축시키는 단계 및 그 후에 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 물체 부근에서 증발시키는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1438ezy와, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 가열 생성 방법을 제공한다. 상기 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 가열될 물체 부근에서 응축시키는 단계 및 그 후에 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 증발시키는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1438ezy와, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는, 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법을 제공하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1438ezy와, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 에어로졸 제품의 제조 방법을 제공한다. 상기 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1438ezy와, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는, 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 방법을 제공하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1438ezy와, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 소화 또는 진화 방법을 제공한다. 상기 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1438ezy와, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는, 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법을 제공하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1438ezy와, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어진다.
상기에 본 발명의 소정의 바람직한 실시 형태가 기재되고 구체적으로 예시되어 있지만, 본 발명을 그러한 실시 형태로 제한하려는 것으로 의도되지 않는다. 하기 청구범위에 기술된 바와 같은, 본 발명의 범주 및 사상으로부터 벗어남 없이 다양한 변경이 이루어질 수 있다. 본 발명이 속하는 기술 분야의 현황을 더 충분히 설명하기 위해서 몇몇 특허 및 간행물을 본 명세서에 인용한다. 이들 특허 및 간행물 각각의 전체 개시 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.

Claims (18)

  1. (a) HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과;
    (b) 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지며,
    제2 화합물은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과 공비 조합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는, 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 제2 화합물은 메틸 포르메이트이고, 조성물은
    (a) 약 11.2 몰% 내지 약 46.5 몰%의 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과;
    (b) 약 53.5 몰% 내지 약 88.8 몰%의 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    (a) 약 42.1 몰%의 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과;
    (b) 약 57.9 몰%의 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
  4. (a) HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과;
    (b) 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지며;
    제2 화합물은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과 공비-유사 조합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는, 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 제2 화합물은 메틸 포르메이트이고, 조성물은
    (a) 약 1 내지 99 몰%의 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과;
    (b) 약 1 내지 99 몰%의 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 제2 화합물은 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐이고, 조성물은
    (a) 약 1 내지 9 몰%의 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과;
    (b) 약 91 내지 99 몰%의 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 제2 화합물은 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐이고, 조성물은
    (a) 약 1 내지 6 몰%의 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과;
    (b) 약 94 내지 99 몰%의 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
  8. 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제(blowing agent)로서 사용하는 단계를 포함하며,
    상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지는, 열가소성 또는 열경화성 폼(foam)의 제조 방법.
  9. 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축시키는 단계 및 그 후에 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 물체 부근에서 증발시키는 단계를 포함하며,
    상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지는, 냉동(refrigeration) 생성 방법.
  10. 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 단계를 포함하며,
    상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지는, 방법.
  11. 공비 또는 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하는 단계를 포함하며,
    상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지는, 에어로졸 제품의 제조 방법.
  12. 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 단계를 포함하며,
    상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지는, 방법.
  13. 공비 또는 공비-유사 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 단계를 포함하며,
    상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지는, 소화 또는 진화 방법.
  14. 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 단계를 포함하며,
    상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지는, 방법.
  15. 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축시키는 단계 및 그 후에 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 물체 부근에서 증발시키는 단계를 포함하며,
    상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1438ezy와, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지는, 냉각(cooling) 생성 방법.
  16. 공비 또는 공비-유사 조성물을 가열될 물체 부근에서 응축시키는 단계 및 그 후에 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 증발시키는 단계를 포함하며,
    상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 HFO-E-1438ezy와, 메틸 포르메이트 및 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 화합물로 본질적으로 이루어지는, 가열 생성 방법.
  17. 제1항, 제4항, 및 제8항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 화합물은 메틸 포르메이트인, 방법.
  18. 제1항, 제4항, 및 제8항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 화합물은 HFO-E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐인, 방법.
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