KR20170041155A - Compound having double spiro structure and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
Compound having double spiro structure and organic light emitting device comprising the same Download PDFInfo
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Abstract
Description
본 출원은 2015년 10월 6일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2015-0140446호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.The present application claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2015-0140446 filed on October 6, 2015, the entire contents of which are incorporated herein by reference.
본 명세서는 이중 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. TECHNICAL FIELD The present invention relates to a double spiro compound and an organic light emitting device including the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of new materials for such organic light emitting devices has been continuously required.
본 명세서에는 이중 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다. The present invention provides a double spiro compound and an organic light emitting device including the same.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 이중 스피로형 화합물을 제공한다: An embodiment of the present disclosure provides a double spiro-type compound represented by the following formula:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,
R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 (L)p-A로 표시되고, R1 to R5 are the same or different and each independently represents (L) p-A,
L은 직접결합이거나, 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며, p는 0 내지 4의정수이고, p가 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고, L is a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, p is a number of from 0 to 4, and when p is 2 or more, L is the same or different from each other,
A는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.A is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; A substituted or unsubstituted amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 이중 스피로형 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. In addition, one embodiment of the present disclosure includes a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers comprises the double spiro compound of Formula 1, to provide.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 명세서의 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. The compound described in this specification can be used as a material of an organic layer of an organic light emitting device. The compounds according to at least one embodiment of the present invention can improve the efficiency, lower driving voltage and / or lifetime characteristics in the organic light emitting device. In particular, the compounds described herein can be used as hole injecting, hole transporting, hole injecting and hole transporting, light emitting, electron transporting, or electron injecting materials.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 전자 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 전자 소자(11)를 도시한 것이다. 1 shows an organic
2 shows an organic
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 이중 스피로형 화합물을 제공한다. One embodiment of the present invention provides a double spiro-type compound represented by the general formula (1).
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Illustrative examples of such substituents are set forth below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 및 ------는 연결되는 부위를 의미한다.In the present specification, And ------ means the connected part.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; Arylphosphine groups; And a heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted one in which at least two of the above-exemplified substituents are connected to each other. For example, "a substituent to which at least two substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms in the ester group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amide group may be substituted with nitrogen of the amide group by hydrogen, a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group of 1 to 30 carbon atoms or an aryl group of 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRR'R''의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R''는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiRR'R ", wherein R, R 'and R" are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group. Specific examples of the silyl group include, but are not limited to, trimethylsilyl, triethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, vinyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, triphenylsilyl, diphenylsilyl and phenylsilyl groups. Do not.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRR'R''의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R''는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the formula of -BRR'R ", wherein R, R 'and R" are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group. The boron group specifically includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, But are not limited to, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, But are not limited to, dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In this specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 특별히 한정되지는 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the alkoxy group is not particularly limited, but preferably has 1 to 40 carbon atoms. According to one embodiment, the number of carbon atoms in the alkoxy group is from 1 to 10. According to another embodiment, the number of carbon atoms of the alkoxy group is from 1 to 6. Specific examples of the alkoxy group include, but are not limited to, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isobutyloxy group, a sec-butyloxy group, a pentyloxy group, an isoamyloxy group and a hexyloxy group.
본 명세서에 있어서, 아미노기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아미노기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the amino group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amino group include methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 9- But are not limited to, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, and a triphenylamine group.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group containing two or more aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time. Specific examples of the arylamine group include phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 3-methylphenylamine, 4-methyl-naphthylamine, 2-methyl- But are not limited to, cenylamine, diphenylamine, phenylnaphthylamine, ditolylamine, phenyltolylamine, carbazole and triphenylamine groups.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기일 수 있고, 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로고리기, 다환식 헤테로고리기, 또는 단환식 헤테로고리기와 다환식 헤테로고리기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroaryl group in the heteroarylamine group may be a monocyclic heterocyclic group or a polycyclic heterocyclic group. The heteroarylamine group containing at least two heterocyclic groups may contain a monocyclic heterocyclic group, a polycyclic heterocyclic group, or a monocyclic heterocyclic group and a polycyclic heterocyclic group at the same time.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the arylheteroarylamine group means an aryl group and an amine group substituted with a heterocyclic group.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.In the present specification, examples of the arylphosphine group include a substituted or unsubstituted monoarylphosphine group, a substituted or unsubstituted diarylphosphine group, or a substituted or unsubstituted triarylphosphine group. The aryl group in the arylphosphine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylphosphine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group specifically includes a diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or the like as the monocyclic aryl group, but is not limited thereto. Examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group, a fluorenyl group and a triphenylene group.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. In the present specification, a fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , , , , , 및 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted, , , , , , , And And the like. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group and is a heterocyclic group containing at least one of N, O, S, Si and Se. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furan group, a pyrrolyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, , A pyridazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazoline group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, a pyridopyranyl group, a pyrazinopyranyl group, an isoquinoline group, , A carbazole group, a benzoxazole group, a benzimidazole group, a benzothiazole group, a benzocarbazole group, Benzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group, and dibenzofuranyl group. However, But is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로 아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aforementioned heterocyclic group can be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the arylphosphine group, the aralkyl group, the aralkylamine group, the aralkenyl group, the alkylaryl group, the arylamine group and the arylheteroarylamine group, The description of one aryl group may be applied.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the alkyl group in the alkylthio group, the alkylsulfoxy group, the aralkyl group, the aralkylamine group, the alkylaryl group and the alkylamine group can be applied to the alkyl group described above.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the heteroaryl group in the heteroaryl group, the heteroarylamine group and the arylheteroarylamine group can be applied to the description of the above-mentioned heterocyclic group.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the alkenyl group in the aralkenyl group can be applied to the description of the alkenyl group described above.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aryl group described above can be applied except that arylene is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heteroarylene is a divalent group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the formula (1) may be represented by any one of the following formulas (2) to (6).
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
상기 화학식 2 내지 6에 있어서,In the above Formulas 2 to 6,
L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이거나, 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L1 to L5 are the same or different from each other and each independently represents a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,A1 to A5 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; A substituted or unsubstituted amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
t1 내지 t4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, t1 내지 t4가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다. t1 to t4 are the same or different from each other and independently an integer of 0 to 4, and when t1 to t4 are each 2 or more, the structures in parentheses are equal to or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 및 L1 내지 L5는 직접결합이거나, 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L and L1 to L5 are a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 및 L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이거나, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L and L 1 to L 5 are the same or different and each independently represents a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, A substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted anthracenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrylene group, a substituted or unsubstituted pyrenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, A substituted or unsubstituted perylene group, a substituted or unsubstituted perylene group, a substituted or unsubstituted perylene group, a substituted or unsubstituted perylene group, a substituted or unsubstituted perylene group, a substituted or unsubstituted perylene group,
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 및 L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L and L1 to L5 are the same or different and each independently substituted or unsubstituted phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 및 L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L and L1 to L5 are the same or different from each other, and each independently is a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 및 L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 바이피리딘기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.According to one embodiment of the present invention, L and L 1 to L 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted divalent thiophene group, a substituted or unsubstituted divalent furan group, Substituted or unsubstituted divalent carbazole groups, substituted or unsubstituted divalent benzothiophene groups, substituted or unsubstituted divalent benzofuran groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophen groups, substituted or unsubstituted divalent dibenzofurans A substituted or unsubstituted divalent pyridine group, a substituted or unsubstituted divalent bipyridine group, or a substituted or unsubstituted divalent triazine group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 및 L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 디벤조퓨란기, 또는 페닐기가 치환된 2가의 카바졸기이다.According to one embodiment of the present invention, L and L1 to L5 are the same or different, and each independently is a divalent dibenzothiophene group, a divalent dibenzofurane group, or a divalent carbazole group substituted with a phenyl group .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 및 L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기의 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, L and L1 to L5 may be the same or different from each other, and each independently may be any one of the following structures.
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.The structures include deuterium; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amine group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; Arylphosphine groups; And a heterocyclic group, which may be substituted or unsubstituted.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; A substituted or unsubstituted amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아민기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently represent a substituted or unsubstituted amine group having 6 to 50 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently an aryl group substituted or unsubstituted amine group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted arylamine group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐기, 또는 플루오레닐기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, or a fluorenyl group Amine group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 헤테로아릴아민기이다. According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and are each independently a heteroarylamine group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently represents a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, a fluorenyl group, a dibenzofurane group, A benzothiophene group, or a heteroarylamine group substituted or unsubstituted with a carbazole group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted phosphine oxide group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently a phosphine oxide group substituted or unsubstituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 또는 나프틸기로 치환된 포스핀옥사이드기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently a phenyl group, or a phosphine oxide group substituted with a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 50 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기, 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기 (phenanthroline), 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 바이피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted thiophene group, a substituted or unsubstituted furan group, a substituted or unsubstituted benzothiophene A substituted or unsubstituted benzofuran group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group, a substituted or unsubstituted dibenzofurane group, a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted benzocarbazole group, a substituted or unsubstituted benzothiophene group, Or a substituted or unsubstituted benzimidazole group, a substituted or unsubstituted phenanthroline, a substituted or unsubstituted pyridine group, a substituted or unsubstituted bipyridine group, a substituted or unsubstituted pyrimidine group, a substituted or unsubstituted pyrimidine group, A substituted triazine group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, or a substituted or unsubstituted quinazoline group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently a pyridine group substituted or unsubstituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐기, 또는 플루오레닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, or a fluorenyl group Pyridine group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이피리딘기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently a bipyridine group substituted or unsubstituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐기, 또는 플루오레닐기로 치환 또는 비치환된 바이피리딘기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, or a fluorenyl group Bipyridyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently a pyrimidine group substituted or unsubstituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐기, 또는 플루오레닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, or a fluorenyl group Pyrimidine group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different triazine groups each independently substituted or unsubstituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐기, 또는 플루오레닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, or a fluorenyl group It is triage.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기의 구조식 [A-1] 내지 [A-5]중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, A and A 1 to A 5 are the same or different from each other, and each independently can be represented by any one of the following structural formulas [A-1] to [A-5].
[A-1] [A-1]
[A-2][A-2]
[A-3][A-3]
[A-4][A-4]
[A-5][A-5]
상기 구조식들에 있어서, R31 내지 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기이다.In the above structural formulas, R31 to R33 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.In one embodiment of the present invention, the formula (1) is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 이중 스피로형 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. The double spiro-type compound according to one embodiment of the present specification can be produced by the following production method. Exemplary examples are described below in the preparation examples, but substituents can be added or removed as needed, and the position of the substituent can be changed. In addition, based on techniques known in the art, starting materials, reactants, reaction conditions, and the like can be changed.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 이중 스피로형 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. Also, the present invention provides an organic light emitting device comprising the double spiro compound represented by the above formula (1).
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 이중 스피로형 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. In one embodiment of the present disclosure, the first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers comprises the double spiro compound of Formula 1, to provide.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to herein as being "on " another member, it includes not only a member in contact with another member but also another member between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.Whenever a component is referred to as "comprising ", it is to be understood that the component may include other components as well, without departing from the scope of the present invention.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전자 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자차단층, 정공차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, as a typical example of the organic electronic device of the present invention, the organic light emitting device has a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, . However, the structure of the organic electronic device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 이중 스피로형 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the double spiro compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 이중 스피로형 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the double spiro compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 이중 스피로형 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer includes the double spiro compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 이중 스피로형 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic layer includes an electron blocking layer, and the electron blocking layer includes the double spiro type compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공조절층을 포함하고, 상기 정공조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 이중 스피로형 화합물을 포함한다.According to an embodiment of the present invention, the organic material layer includes a hole control layer, and the hole control layer includes the double spiro compound represented by the formula (1).
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 이중 스피로형 화합물을 포함한다. In another embodiment, the organic material layer includes a light emitting layer and an electron transporting layer, and the electron transporting layer includes the double spiro compound of the above formula (1).
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 전자차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.In one embodiment of the present invention, the organic light emitting element is a hole injection layer, a hole transport layer, A light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 이중 스피로형 화합물을 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; And at least one of the organic layers of two or more layers includes the double spiro compound. The light emitting layer may include a double spiro compound. In one embodiment of the present invention, the two or more organic layers may be selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, a layer that simultaneously transports electrons and electrons, and a hole blocking layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 이중 스피로형 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이중 스피로형 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다. In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes two or more electron transporting layers, and at least one of the two or more electron transporting layers includes the double spiro-type compound. Specifically, in one embodiment of the present specification, the double spiro-type compound may be contained in one of the two or more electron transporting layers, and may be included in each of two or more electron transporting layers.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이중 스피로형 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In addition, in the embodiment of the present specification, when the double spiro-type compound is included in each of the two or more electron transporting layers, the materials other than the above compounds may be the same or different.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 이중 스피로형 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer containing a compound containing an arylamino group, a carbazolyl group or a benzocarbazolyl group in addition to the organic compound layer containing the double spiro compound.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, at least one organic layer, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
상기 화학식 1의 이중 스피로형 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층인 경우, 상기 전자수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 일 예에 따르면 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자수송층은 LiQ를 더 포함할 수 있다.When the organic material layer including the double spiro compound of Formula 1 is an electron transporting layer, the electron transporting layer may further include an n-type dopant. As the n-type dopant, those known in the art can be used, and for example, a metal or a metal complex can be used. According to an example, the electron transport layer containing the compound of Formula 1 may further include LiQ.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In another embodiment, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but the present invention is not limited thereto.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.1 illustrates a structure of an organic
도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 전자차단층(80), 발광층(40), 전자수송층(90), 전자주입층(100) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.2 shows a structure in which a
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1-A로 표시되는 화합물을 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes a compound represented by the following formula 1-A.
[화학식 1-A][Chemical Formula 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서, In the above formula (1-A)
n1은 1 이상의 정수이고,n1 is an integer of 1 or more,
Ar11은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,Ar11 is a substituted or unsubstituted monovalent or more benzofluorene group; A substituted or unsubstituted monovalent or more fluoranthene group; A substituted or unsubstituted monovalent or higher valent phenylene group; Or a substituted or unsubstituted monovalent or more chrysene group,
L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L11 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,Ar11 and Ar12 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted arylalkyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring,
n1이 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.When n1 is 2 or more, the structures in parentheses two or more are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound represented by the formula 1-A as a dopant in the light emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 직접결합이다.According to one embodiment of the present disclosure, L11 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1은 2 이다.According to one embodiment of the present disclosure, n1 is 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 중수소, 메틸기, 에틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기; 또는 중수소, 메틸기, 에틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 크라이센기이다In one embodiment of the present invention, Ar11 is a divalent pyylene group substituted or unsubstituted with a deuterium, a methyl group, an ethyl group or a tert-butyl group; Or a divalent cyclic group substituted or unsubstituted with a deuterium, a methyl group, an ethyl group or a tert-butyl group
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar12 and Ar13 are the same or different and each independently substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 니트릴기 또는 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar12 and Ar13 are the same or different and each independently an aryl group substituted or unsubstituted with a silyl group substituted with a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a nitrile group or an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar12 and Ar13 are aryl groups which are the same or different and are each independently substituted or unsubstituted with a silyl group substituted with an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar12 and Ar13 are aryl groups which are the same or different and are each independently substituted or unsubstituted with trimethylsilyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar12 and Ar13 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 니트릴기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar12 and Ar13 are the same or different from each other and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a nitrile group or a trimethylsilyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 니트릴기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar12 and Ar13 are the same or different and each independently a biphenyl apparatus substituted or unsubstituted with a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a nitrile group or a trimethylsilyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 니트릴기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar12 and Ar13 are the same or different and are each independently a terphenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a nitrile group or a trimethylsilyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, A12 and Ar13 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 니트릴기, 알킬기로 치환된 실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar12 and Ar13 are the same or different and each independently represents a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a nitrile group, a silyl group substituted with an alkyl group, Lt; / RTI >
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 니트릴기, 트리메틸실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar12 and Ar13 are the same or different and are each independently a dibenzofurane group substituted or unsubstituted with a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a nitrile group, a trimethylsilyl group, to be.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-A는 하기 화합물 중에서 선택된다.According to one embodiment of the present disclosure, the above formula (I-A) is selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2-A로 표시되는 화합물을 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by the following formula (2-A).
[화학식 2-A][Chemical Formula 2-A]
상기 화학식 2-A에 있어서,In the above formula (2-A)
Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,Ar21 and Ar22 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group,
G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.G1 to G8 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2-A로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the compound represented by Formula 2-A as a host of the light-emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar21 and Ar22 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar21 and Ar22 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group having 10 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar21 and Ar22 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar 21 and Ar 22 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted 1-naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 1-나프틸기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar21 and Ar22 are 1-naphthyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 내지 G8은 수소이다.According to one embodiment of the present invention, G1 to G8 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-A는 하기 화합물 중에서 선택될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the formula (2-A) may be selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하며, 상기 화학식 2-A로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.According to an embodiment of the present invention, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound represented by the formula 1-A as a dopant of the light emitting layer, .
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 이중 스피로형 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention can be produced by materials and methods known in the art, except that one or more of the organic layers include the compound of the present invention, i.e., the double spiro-type compound.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting diode includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 이중 스피로형 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present invention can be produced by materials and methods known in the art, except that one or more of the organic layers include the compound, i.e., the double spiro compound represented by the above formula (1).
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate to form a positive electrode Forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1의 이중 스피로형 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the double spiro compound of Formula 1 may be formed into an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the production of an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device may be fabricated by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material on a substrate from a cathode material (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In one embodiment of the present invention, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injecting layer is a layer for injecting holes from an electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect, and has a hole injecting effect on the light emitting layer or a light emitting material. A compound which prevents the migration of excitons to the electron injecting layer or the electron injecting material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
상기 정공조절층은 정공수송층으로부터 정공을 효과적으로 전달 받고, 정공이동도를 조절하는 역할을 하여 발광층으로 전달되는 정공의 양을 조절하는 역할을 한다. 또한, 발광층으로부터 공급되는 전자가 정공수송층으로 넘어가지 않도록 하는 전자장벽 역할을 동시에 수행할 수 있다. 이는 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 정공조절층의 전자 안정성을 통하여 소자의 수명을 향상시킬 수 있으며, 당 기술 분야에 알려진 재료를 사용할 수 있다.The hole-adjusting layer effectively receives holes from the hole-transporting layer and regulates the hole mobility to control the amount of holes transferred to the light-emitting layer. In addition, it can simultaneously serve as an electron barrier to prevent electrons supplied from the light emitting layer from migrating to the hole transporting layer. This can increase the luminous efficiency by maximizing the balance of holes and electrons in the light emitting layer, improve the lifetime of the device through the electron stability of the hole controlling layer, and materials known in the art can be used.
상기 전자차단층은 정공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다. The electron blocking layer is a layer which can prevent the holes injected from the hole injection layer from entering the electron injection layer through the light emitting layer to improve the lifetime and efficiency of the device. If necessary, And may be formed in an appropriate portion between the injection layers.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material of the light emitting layer is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having high quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of heterocycle-containing compounds include compounds, dibenzofuran derivatives, ladder furan compounds , Pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex. Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group. Examples of the styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting layer is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Do. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer prevents holes from reaching the cathode, and may be formed under the same conditions as those of the hole injection layer. Specific examples thereof include, but are not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes and the like.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-side emission type, depending on the material used.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 이중 스피로형 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the double spiro compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.
본 명세서에 따른 이중 스피로형 화합물은 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The double spiro compound according to the present invention can act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic phosphorescent devices, organic solar cells, organic photoconductors, organic transistors and the like.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art.
<< 실시예Example >>
<< 합성예Synthetic example 1> A-1 및 A- 1 > A-1 and A- 2 의2 of 합성 synthesis
(1) A-1의 합성(1) Synthesis of A-1
A1 (20g, 64.98mmol)과 CuI (2.48g, 20mol%)을 DMSO(300ml)에 첨가한 후 48시간동안 120℃에서 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 용매 제거 후 헥산으로 컬럼하여 상기 화합물 A-1 (15.89g, 수율 80%)을 제조하였다. Al (20 g, 64.98 mmol) and CuI (2.48 g, 20 mol%) were added to DMSO (300 ml) and the mixture was heated and stirred at 120 ° C for 48 hours. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate and water. After the solvent was removed, the reaction mixture was subjected to column chromatography with hexane to obtain Compound A-1 (15.89 g, yield 80%).
MS[M+H]+= 306.06MS [M + H] < + > = 306.06
(2) A-2의 합성(2) Synthesis of A-2
상기 A-1의 합성에서 A1대신 A2 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A-2를 제조하였다Compound A-2 was synthesized by the same method except for using A2 instead of A1 in the synthesis of A-1 above
MS[M+H]+= 306.06MS [M + H] < + > = 306.06
<< 합성예Synthetic example 2> B-1, B-2, C-1 및 C-2의 합성 2> Synthesis of B-1, B-2, C-1 and C-2
(1) B-1의 합성 (1) Synthesis of B-1
9-(2-브로모페닐)-2-페닐-9H-플루오렌 (15g, 37.75mmol)을 THF(250ml)에 용해한 후 온도를 -78℃로 낮춘 후 2.5M n-BuLi (21.1 ml) 을 적가하고 30분 후 상기 A-1 (11.54 g, 37.75mmol)을 넣어주고 RT로 올린 후 1시간동안 교반하였다. 그리고 1N HCl (300ml)를 넣어주고 30분간 교반한 후 층분리하여 용매제거 후 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하여 화합물 B-1 (17.67g, 수율 75%)를 제조하였다. (15 g, 37.75 mmol) was dissolved in THF (250 ml), the temperature was lowered to -78 ° C, and 2.5 M n-BuLi (21.1 ml) was added thereto. After 30 minutes, the above A-1 (11.54 g, 37.75 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred for 1 hour. Then, 1N HCl (300 ml) was added thereto, and the mixture was stirred for 30 minutes. Then, the mixture was separated, and the solvent was removed. The residue was recrystallized from ethyl acetate and hexane to obtain Compound B-1 (17.67 g, yield 75%).
MS[M+H]+= 624.20MS [M + H] < + > = 624.20
(2) B-2의 합성(2) Synthesis of B-2
상기 B-1의 합성에서 A-1 대신 A-2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 B-2를 제조하였다Compound B-2 was synthesized by the same method except that A-2 was used instead of A-1 in the synthesis of B-1 above
MS[M+H]+= 624.20MS [M + H] < + > = 624.20
(3) C-1의 합성(3) Synthesis of C-1
상기 B-1 (15g, 24.03mmol)을 아세트산(250ml) 에 넣은 후 트리플루오로아세트산 10ml를 적가하고 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물로 중화한 후 걸러진 고체를 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 C-1 (11.65g, 수율 80%)를 제조하였다. The above B-1 (15 g, 24.03 mmol) was added to acetic acid (250 ml), 10 ml of trifluoroacetic acid was added dropwise, and the mixture was refluxed with stirring. The temperature was lowered to room temperature and neutralized with water. The filtered solid was recrystallized from ethyl acetate to obtain Compound C-1 (11.65 g, yield 80%).
MS[M+H]+= 606.19MS [M + H] < + > = 606.19
(4) C-2 의 합성(4) Synthesis of C-2
상기 C-1의 합성에서 B-1 대신 B-2 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 C-2를 제조하였다Compound C-2 was prepared by the same method except for using B-2 instead of B-1 in the synthesis of C-1
MS[M+H]+= 606.19MS [M + H] < + > = 606.19
<< 합성예Synthetic example 3> D-1 및 D- 3 > D-1 and D- 2 의2 of 합성 synthesis
(1) D-1의 합성(1) Synthesis of D-1
질소 분위기에서 상기 C-1 (20g, 46.1mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(, mmol) 및 아세트산칼륨(19.1g, 138 mmol)을 섞고, 디옥산 200ml에 첨가하여 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐 (150 mg, 0.92 mmol) 과 트리사이클로헥실포스핀(100 mg, 1.84mmol)을 넣고 10시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 클로로포름으로 재결정하여 상기 화합물 D-1 (20g, 90%)을 제조하였다. The above C-1 (20 g, 46.1 mmol), bis (pinacolato) diboron (mmol) and potassium acetate (19.1 g, 138 mmol) were mixed in a nitrogen atmosphere, and the mixture was heated to 200 ml with dioxane. Bis (dibenzylidineacetone) palladium (150 mg, 0.92 mmol) and tricyclohexylphosphine (100 mg, 1.84 mmol) were added under reflux and the mixture was heated with stirring for 10 hours. After completion of the reaction, the temperature was lowered to room temperature and then filtered. Water was poured into the filtrate, extracted with chloroform, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After distillation under reduced pressure, the residue was recrystallized from chloroform to obtain Compound D-1 (20 g, 90%).
MS[M+H]+= 698.32MS [M + H] < + > = 698.32
(2) D-2의 합성(2) Synthesis of D-2
상기 D-1의 합성에서 C-1 대신 C-2을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 D-2를 제조하였다Compound D-2 was synthesized by the same method except that C-2 was used instead of C-1 in the synthesis of D-1
MS[M+H]+= 698.32MS [M + H] < + > = 698.32
<< 합성예Synthetic example 4> E- 4> E- 1 의1 of 합성 synthesis
상기 C-2 (20g, 32.99mmol)과 아닐린( 3.2g, 33.65mmol), 소듐-t-부톡사이드( 4.12g, .42.88mmol)를 자일렌(xylene)에 넣고 가열교반한 뒤 환류시키고 [비스(트라이-t-부틸포스핀)]팔라듐(168 mg. 1mmol%)을 넣어주었다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여 화합물 E-1 (15.29g, 수율 70%)을 제조하였다.Aniline (3.2 g, 33.65 mmol) and sodium-t-butoxide (4.12 g, 42.88 mmol) were added to xylene and the mixture was heated under stirring, (Tri-t-butylphosphine)] palladium (168 mg, 1 mmol%) was added thereto. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the reaction mixture was recrystallized from tetrahydrofuran and ethyl acetate to obtain 15.29 g (yield: 70%) of compound E-1.
MS[M+H]+= 663.27MS [M + H] < + > = 663.27
<< 제조예Manufacturing example 1> 화합물 1의 합성 1> Synthesis of Compound 1
상기 C-1 ( 20g, 32.99mmol)과 N-페닐-(1,1’-비페닐)-4-아민( 8.26g, 33.65mmol), 소듐-t-부톡사이드( 4.4g, 46.2mmol)를 자일렌(xylene)에 넣고 가열교반한 뒤 환류시키고 [비스(트라이-t-부틸포스핀)]팔라듐(336mg. 2mmol%)을 넣어주었다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여 화합물 1(17.48g, 수율 65%)을 제조하였다.(8.26 g, 33.65 mmol) and sodium-t-butoxide (4.4 g, 46.2 mmol) were added to a solution of the above C-1 (20 g, 32.99 mmol) The mixture was heated and stirred under reflux, and [bis (tri-t-butylphosphine)] palladium (336 mg, 2 mmol%) was added thereto. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the reaction mixture was recrystallized from tetrahydrofuran and ethyl acetate to obtain Compound 1 (17.48 g, yield 65%).
MS[M+H]+= 815.33MS [M + H] < + > = 815.33
<< 제조예Manufacturing example 2> 화합물 2의 합성 2> Synthesis of Compound 2
상기 화합물1 의 합성에서 N-페닐-(1,1’-비페닐)-4-아민 대신 9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2 를 제조하였다Except that 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine was used in place of N-phenyl- (1,1'- To give Compound 2
MS[M+H]+= 855.37MS [M + H] < + > = 855.37
<< 제조예Manufacturing example 3> 화합물 3의 합성 3> Synthesis of Compound 3
상기 화합물1 의 합성에서 N-페닐-(1,1’-비페닐)-4-아민 대신 N-페닐나프탈렌-1-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3을 제조하였다Compound 3 was prepared by the same method except that N-phenyl naphthalene-1-amine was used instead of N-phenyl- (1,1'-biphenyl) -4-amine in the synthesis of Compound 1
MS[M+H]+= 789.32MS [M + H] < + > = 789.32
<< 제조예Manufacturing example 4> 화합물 4의 합성 4> Synthesis of Compound 4
상기 화합물1 의 합성에서 C-1 대신 C-2를, N-페닐-(1,1’-비페닐)-4-아민 대신 N-([1,1’-비페닐]-4-일)-(1,1’-비페닐)-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4 를 제조하였다C-2 was used instead of C-1 in the synthesis of Compound 1, and N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) - (1,1'-biphenyl) -2-amine, the compound 4 was prepared
MS[M+H]+= 891.37MS [M + H] < + > = 891.37
<< 제조예Manufacturing example 5> 화합물 5의 합성 5> Synthesis of Compound 5
상기 화합물1 의 합성에서 화합물 C-1 대신 E-1을, N-페닐-(1,1’-비페닐)-4-아민 대신 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 5 를 제조하였다E-1 was used instead of the compound C-1 in the synthesis of the compound 1, and 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole was used in place of N-phenyl- (1,1'-biphenyl) Was synthesized in the same manner as above to give Compound 5
MS[M+H]+= 904.36MS [M + H] < + > = 904.36
<< 제조예Manufacturing example 6> 화합물 6의 합성 6> Synthesis of Compound 6
D-1 ( 20g, 28.7mmol)과 2-(4-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (9.95g, 28.95mmol)을 THF (300ml)에 넣고, 2M 포타슘카보네이트 수용액(100ml)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(664 mg, 2mol%)을 넣은 후, 10시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 층분리하였다. 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 6(16.4g, 18.7mmol) 을 제조하였다. D-1 (20 g, 28.7 mmol) and 2- (4-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (9.95 g, 28.95 mmol) were placed in THF (300 ml) Potassium carbonate aqueous solution (100 ml) was added, tetrakis triphenylphosphinopalladium (664 mg, 2 mol%) was added, and the mixture was heated and stirred for 10 hours. After the temperature was lowered to room temperature and the reaction was terminated, the layers were separated. Recrystallization from tetrahydrofuran and ethyl acetate gave Compound 6 (16.4 g, 18.7 mmol).
MS[M+H]+= 879.34MS [M + H] < + > = 879.34
<< 제조예Manufacturing example 7> 화합물 7의 합성 7> Synthesis of Compound 7
상기 화합물6의 합성에서 2-(4-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1’-디페닐]-4-일)-4-(3-클로로페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 7을 제조하였다In the synthesis of the compound 6, 2 - ([1,1'-diphenyl] -4-yl) -4 - (3-chlorophenyl) -6-phenyl-1,3,5-triazine, the compound 7 was prepared
MS[M+H]+= 955.37MS [M + H] < + > = 955.37
<< 제조예Manufacturing example 8> 화합물 8의 합성 8> Synthesis of Compound 8
상기 화합물6 의 합성에서 D-1 대신 D-2를, 2-(4-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-(4-클로로페닐)-2,6-디페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 8을 제조하였다D-2 was used instead of D-1 in the synthesis of Compound 6, and 4- (4-chlorophenyl) -2 (4-chlorophenyl) -4,6- , 6-diphenylpyrimidine was used to synthesize Compound 8
MS[M+H]+= 878.35MS [M + H] < + > = 878.35
<< 제조예Manufacturing example 9> 화합물 9의 합성 9> Synthesis of Compound 9
상기 화합물8의 합성에서 4-(4-클로로페닐)-2,6-디페닐피리미딘 대신 4-([1,1’-디페닐]-4-일)-2-(4-클로로페닐)-6-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 9를 제조하였다(4-chlorophenyl) -2,6-diphenylpyrimidine in place of 4- (4-chlorophenyl) -2,6- -6-phenylpyrimidine, the compound 9 was prepared
MS[M+H]+= 954.38MS [M + H] < + > = 954.38
<< 실험예Experimental Example 1-1> 1-1>
ITO(indium tin oxide: 인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 피셔사(Fischer Co.)의 제품을 사용하였으며, 증류수는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) with a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water and washed with ultrasonic waves. The detergent was a product of Fischer Co. and the distilled water was distilled water secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. After the ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated 10 times with distilled water twice. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, followed by drying and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. On this ITO transparent electrode, hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following chemical formula was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer.
[HAT][LINE]
상기 정공주입층 위에 하기 화합물 1 (900Å)을 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. The following compound 1 (900 Å) was vacuum-deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer.
[화합물 1][Compound 1]
이어서 상기 정공수송층 위에 하기 HT2를 막두께 100Å으로 진공증착하여 정공조절층을 형성하였다. Subsequently, HT2 was vacuum deposited on the hole transport layer to a thickness of 100 ANGSTROM to form a hole control layer.
[HT2][HT2]
이어서, 하기 호스트 H1과 도판트 D1 (25:1) 을 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.Subsequently, the following host H1 and dopant D1 (25: 1) were vacuum-deposited to a thickness of 300 Å to form a light emitting layer.
[H1] [H1]
[D1][D1]
이어서, 하기 E1 (300Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다.Subsequently, the following E1 (300 ANGSTROM) was sequentially vacuum-deposited by electron injection and transport layer.
[E1] [E1]
상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Lithium fluoride (LiF) having a thickness of 12 Å and aluminum having a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron injecting and transporting layer to form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 내지 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of lithium fluoride was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 to 7 Å / sec.
<< 실험예Experimental Example 1-2> 1-2>
상기 실험예 1-1에서 정공수송층으로 화합물1 대신 화합물2 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1-1, except that Compound 2 was used instead of Compound 1 as the hole transport layer.
<< 실험예Experimental Example 1-3> 1-3>
상기 실험예 1-1에서 정공수송층으로 화합물1 대신 화합물3을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 3 was used instead of Compound 1 as the hole transport layer.
<< 실험예Experimental Example 1-4> 1-4>
상기 실험예 1-1에서 정공수송층으로 화합물1 대신 화합물4 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1-1, except that Compound 4 was used instead of Compound 1 as the hole transport layer.
<< 실험예Experimental Example 1-5> 1-5>
상기 실험예 1-1에서 정공수송층으로 화합물1 대신 화합물5 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1-1, except that Compound 5 was used instead of Compound 1 as the hole transport layer.
<< 비교예Comparative Example 1-1> 1-1>
상기 실험예 1-1에서 정공수송층으로 화합물1 대신 하기 HT1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that HT1 was used instead of Compound 1 as the hole transport layer.
[HT1] [HT1]
상기 실시예 1-1 내지 1-5 및 비교예 1-1의 유기 발광 소자의 소자 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다. The device evaluation results of the organic luminescent devices of Examples 1-1 to 1-5 and Comparative Example 1-1 are shown in Table 1 below.
50 mA/㎠Experimental Example
50 mA / cm 2
(정공수송층)compound
(Hole transport layer)
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 본원 명세서의 화합물 1 내지 5를 정공수송층 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에, 비교예 1-1의 벤지딘 타입의 물질에 비해 저전압 및 고효율의 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. As can be seen from the above Table 1, in the case of the organic light-emitting device manufactured by using the compounds 1 to 5 of the present invention as the hole transporting layer material, the characteristics of the low voltage and the high efficiency are shown compared with the benzidine type material of Comparative Example 1-1 .
<< 실험예Experimental Example 2-1> 2-1>
실험예 1-1과 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 위에 상기 HT1 (900Å)을 진공증착하여 정공수송층을 형성한 후, 상기 정공수송층 위에 화합물 4를 막두께 100Å으로 진공증착하여 정공조절층을 형성하였다. 이어서, 호스트 H1과 도판트 D1 화합물(25:1) 을 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성한 후, E1(300Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) was thermally vacuum deposited on the ITO transparent electrode prepared in Experimental Example 1-1 to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. Subsequently, HT1 (900 Å) was vacuum deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer, and Compound 4 was vacuum deposited on the hole transport layer to a thickness of 100 Å to form a hole control layer. Subsequently, the host H1 and the dopant D1 compound (25: 1) were vacuum-deposited to a thickness of 300 Å to form a light emitting layer. Then, E1 (300 Å) was sequentially vacuum deposited by electron injection and transport layer. Lithium fluoride (LiF) having a thickness of 12 Å and aluminum having a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron injecting and transporting layer to form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 내지 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of lithium fluoride was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 to 7 Å / sec.
<< 실험예Experimental Example 2-2> 2-2>
상기 실험예 2-1에서 정공조절층으로 화합물4 대신 화합물5 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 2-1 except that Compound 5 was used instead of Compound 4 as the hole control layer.
<< 비교예Comparative Example 2-1> 2-1>
상기 실험예 2-1에서 정공조절층으로 화합물4 대신 하기 HT2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 2-1, except that HT2 was used instead of Compound 4 as the hole-controlling layer.
[HT2][HT2]
상기 실시예 2-1, 2-2 및 비교예 2-1의 유기 발광 소자의 소자 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다. The device evaluation results of the organic light emitting devices of Examples 2-1 and 2-2 and Comparative Example 2-1 are shown in Table 2 below.
50 mA/㎠Experimental Example
50 mA / cm 2
(정공조절층)compound
(Hole-adjusting layer)
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 본원 명세서의 화합물 4 및 5를 정공조절층 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에, 비교예 2-1의 카바졸 타입의 물질에 비해 저전압 및 고효율의 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. As can be seen from Table 2, in the case of the organic light-emitting device manufactured by using Compound 4 and 5 of the present invention as the hole-adjusting layer material, the characteristics of low voltage and high efficiency . ≪ / RTI >
특히, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 이중 스피로형 화합물은 상대적으로 더 높은 삼중항에너지를 가짐으로써 소자성능을 향상시키는 효과가 있다.In particular, the double spiro compound represented by formula (1) according to one embodiment of the present invention has a relatively higher triplet energy, thereby improving the device performance.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 스피로형 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 정공 수송 및 정공 조절 역할을 할 수 있으며, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다.The spiro-type compound represented by Formula 1 according to one embodiment of the present invention can function as a hole transporting and hole-regulating function in an organic electronic device including an organic light emitting device, and the organic light emitting device according to the present invention can control efficiency, And it shows excellent characteristics in terms of stability.
<< 실험예Experimental Example 3-1> 3-1>
실험예1-1과 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 HT1 (900Å)을 진공증착한 후, 이어서 상기 정공수송층 위에 HT2를 막두께 100Å으로 진공증착하여 정공조절층을 형성하였다. 이어서, 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물(25:1) 을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. Hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) was thermally vacuum deposited on the ITO transparent electrode prepared in Experimental Example 1-1 to form a hole injection layer. HT1 (900 Å) was vacuum deposited as a hole transport layer thereon, and then HT2 was vacuum deposited on the hole transport layer to a film thickness of 100 Å to form a hole control layer. Subsequently, a host H1 and a dopant D1 compound (25: 1) were vacuum deposited as a light emitting layer to a thickness of 300 Å.
상기 발광층 위에 화합물6 과 [LiQ](Lithiumquinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.Compound 6 and [LiQ] (Lithiumquinolate) were vacuum deposited on the light emitting layer at a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer having a thickness of 350 Å. Lithium fluoride (LiF) and aluminum having a thickness of 1,000 Å were sequentially deposited on the electron injecting and transporting layer to form a cathode.
<< 실험예Experimental Example 3-2> 3-2>
상기 실험예 3-1에서 전자수송층으로 화합물6 대신 화합물7 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 3-1, except that Compound 7 was used instead of Compound 6 as the electron transporting layer.
<< 실험예Experimental Example 3-3> 3-3>
상기 실험예 3-1에서 전자수송층으로 화합물6 대신 화합물8을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 3-1, except that Compound 8 was used instead of Compound 6 as the electron transporting layer.
<< 실험예Experimental Example 3-4> 3-4>
상기 실험예 3-1에서 전자수송층으로 화합물6 대신 화합물9를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 3-1, except that Compound 9 was used instead of Compound 6 as the electron transporting layer.
<< 실험예Experimental Example 3-5> 3-5>
상기 실험예 3-1에서 전자수송층으로 화합물6과 Liq 혼합 대신 화합물6을 단독으로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 3-1 except that Compound 6 was used alone as an electron transporting layer and Compound 6 was used instead of Liq.
<< 비교예Comparative Example 3-1> 3-1>
상기 실험예 3-1에서 전자수송층으로 화합물6 대신 상기 E1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 3-1, except that E1 was used instead of Compound 6 as the electron transporting layer.
<< 비교예Comparative Example 3-2> 3-2>
상기 실험예 3-1에서 전자수송층으로 화합물6과 Liq 혼합 대신 상기 E1을 단독으로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 3-1, except that E1 alone was used instead of Compound 6 and Liq as an electron transporting layer.
상기 실시예 3-1 내지 3-5, 비교예 3-1 및 3-2의 유기 발광 소자의 소자 평가 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 유기 발광 소자를 10 mA/Cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/Cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. The device evaluation results of the organic light emitting devices of Examples 3-1 to 3-5 and Comparative Examples 3-1 and 3-2 are shown in Table 3 below. The driving voltage and the luminous efficiency of the organic light emitting device were measured at a current density of 10 mA / cm 2 and a time (T 90 ) of 90% of the initial luminance at a current density of 20 mA / cm 2 was measured.
10 mA/㎠Experimental Example
10mA / ㎠
(전자수송층)compound
(Electron transport layer)
(cd/A)Current efficiency
(cd / A)
T90 at 20mA/Cm2 Life span (h)
T 90 at 20 mA / cm 2
상기 표 3에서 알 수 있듯이, 본원 명세서의 화합물을 전자수송층 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자는 열적 안정성이 우수하고, 5.7 eV 이상의 깊은 HOMO 준위, 높은 삼중항 에너지(ET), 및 정공 안정성을 가져 우수한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.As shown in Table 3, the organic light emitting device manufactured using the compound of the present invention as an electron transport layer material is excellent in thermal stability and has a deep HOMO level of 5.7 eV or more, high triplet energy (ET), and hole stability And exhibits excellent properties.
이상을 통해 본 명세서의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 명세서는 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 명세서의 범주에 속한다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, is intended to cover various modifications and equivalent arrangements included within the spirit and scope of the appended claims. .
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자차단층
90: 전자수송층
100: 전자주입층10, 11: Organic light emitting device
20: substrate
30: first electrode
40: light emitting layer
50: second electrode
60: Hole injection layer
70: hole transport layer
80: electron blocking layer
90: electron transport layer
100: electron injection layer
Claims (18)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 (L)p-A로 표시되고,
L은 직접결합이거나, 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며, p는 0 내지 4의정수이고, p가 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
A는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. A double spiro-type compound represented by the following formula
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
R1 to R5, which are the same or different from each other, are each independently represented by (L) pA,
L is a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, p is a number of from 0 to 4, and when p is 2 or more, L is the same or different from each other,
A is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; A substituted or unsubstituted amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 2 내지 6에 있어서,
L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이거나, 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
t1 내지 t4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, t1 내지 t4가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다. The double spiro compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by one of the following Formulas 2 to 6:
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
In the above Formulas 2 to 6,
L1 to L5 are the same or different from each other and each independently represents a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
A1 to A5 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; A substituted or unsubstituted amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
t1 to t4 are the same or different from each other and independently an integer of 0 to 4, and when t1 to t4 are each 2 or more, the structures in parentheses are equal to or different from each other.
The double spiro compound according to claim 1, wherein the compound represented by formula (1) is any one selected from the following compounds:
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1-A로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
n1은 1 이상의 정수이고,
Ar11은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,
L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
n1이 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.The method of claim 4,
Wherein the organic layer comprises a light-emitting layer, and the light-emitting layer comprises a compound represented by the following Formula 1-A:
[Chemical Formula 1-A]
In the above formula (1-A)
n1 is an integer of 1 or more,
Ar11 is a substituted or unsubstituted monovalent or more benzofluorene group; A substituted or unsubstituted monovalent or more fluoranthene group; A substituted or unsubstituted monovalent or higher valent phenylene group; Or a substituted or unsubstituted monovalent or more chrysene group,
L11 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar12 and Ar13 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted arylalkyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring,
When n1 is 2 or more, the structures in parentheses two or more are the same or different from each other.
상기 L11은 직접결합이고, Ar11는 2 가의 파이렌기이며, Ar12 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, n1은 2인 것인 유기 발광 소자.15. The method of claim 14,
Ar11 and Ar13 are the same or different and each independently represents an aryl group substituted or unsubstituted with a silyl group substituted with an alkyl group and n1 is 2; and L11 is a direct bond, Ar11 is a bivalent phenylene group, device.
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2-A로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-A]
상기 화학식 2-A에 있어서,
Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.The method of claim 4,
Wherein the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer comprises a compound represented by the following Formula 2-A:
[Chemical Formula 2-A]
In the above formula (2-A)
Ar21 and Ar22 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group,
G1 to G8 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group.
상기 Ar21 및 Ar22는 1-나프틸기이고, G1 내지 G8은 수소인 것인 유기 발광 소자.18. The method of claim 16,
Wherein Ar21 and Ar22 are 1-naphthyl groups, and G1 to G8 are hydrogen.
상기 발광층은 하기 화학식 2-A로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-A]
상기 화학식 2-A에 있어서,
Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.15. The method of claim 14,
Wherein the light emitting layer comprises a compound represented by the following Formula 2-A:
[Chemical Formula 2-A]
In the above formula (2-A)
Ar21 and Ar22 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group,
G1 to G8 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group.
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