KR20160149527A - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device therefor.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials, and may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 정공주입 재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.A material used as an organic material layer in an organic electronic device can be classified into a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions.
유기전기소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율과 수명 문제는 반드시 해결해야 하는 상황이다.One of the biggest problems in organic electronic devices is the lifetime and the efficiency. As the display becomes larger, such efficiency and lifetime problems must be solved.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Jouleheating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율 및 수명을 극대화 시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도(mobility), 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다. Efficiency, lifetime, and driving voltage are related to each other. As the efficiency increases, the driving voltage decreases. As the driving voltage decreases, the crystallization of the organic material due to joule heating occurring during driving is reduced. As a result, And the like. However, simply improving the organic material layer can not maximize the efficiency and lifetime. This is because the energy level and T 1 value between each organic layer, the intrinsic properties (mobility, interfacial properties, etc.) of the materials, etc., Because.
일반적으로 전자수송층에서발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서발광층으로 전달되어 재결합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.Generally, electrons are transferred from the electron transport layer to the light emitting layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the light emitting layer to generate excitons by recombination.
하지만 정공이 전자보다 빠르게 이동되어 발광층 내에서 생성된 엑시톤이 전자 수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 전자 수송층 계면에서 발광하게 된다. However, the holes move faster than the electrons, so that the excitons generated in the light emitting layer are transferred to the electron transporting layer, resulting in charge unbalance in the light emitting layer and light emission at the interface of the electron transporting layer.
전자 수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기 발광소자의 색순도 및 효율이 저하되는 문제점이 발생되고 있으며, 특히 유기전기소자 제작 시 고온 안정성이 떨어져 유기전기소자의 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 고온 안정성과 높은 전자 이동도를 가지면서 높은 T1 값으로 정공저지능력을 향상시키는 전자수송 물질의 개발이 필요한 시점이다. When light is emitted from the interface of the electron transport layer, the color purity and efficiency of the organic electroluminescent device are lowered. In particular, when the organic electroluminescent device is manufactured, the stability of the organic electroluminescent device is deteriorated and the lifetime of the organic electroluminescent device is shortened. Therefore, it is necessary to develop an electron transporting material which has a high temperature stability and a high electron mobility and has a high T1 value to improve the hole blocking ability.
즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 특히 정공 수송 물질 및 전자 수송 물질들의 이상적 조합이 가능한 재료 개발이 절실히 요구되고 있다.That is, in order to fully exhibit the excellent characteristics of the organic electronic device, a material constituting the organic material layer in the device, such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material and an electron injecting material is supported by a stable and efficient material In particular, development of a material capable of ideal combination of a hole transporting material and an electron transporting material is urgently required.
본 발명은 정공 수송 물질과 전자 수송 물질들의 이상적 조합에 의해 발광효율, 색순도, 및 수명이 향상되고 구동전압이 낮은 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide an organic electronic device having improved luminous efficiency, color purity, lifetime, and driving voltage by ideal combination of a hole transporting material and an electron transporting material, and an electronic device including the same.
본 발명은 정공수승층 또는 발광보조층이 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하고, 상기 전자수송층은 하기 화학식 (2)로 나타낸 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device characterized in that the positive hole-transport layer or the light-emission-assisting layer contains a compound represented by the following formula (1), and the electron transport layer contains a compound represented by the following formula (2).
화학식 (1) 화학식 (2)(1) " (2) "
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device comprising the compound represented by the formula (2) and the organic electric device.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.By using the compound according to the present invention, it is possible to achieve a high luminous efficiency, a low driving voltage, and a high heat resistance of the device, and can greatly improve the color purity and lifetime of the device.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is an illustration of an organic electroluminescent device according to the present invention. FIG.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. In the following description of the present invention, a detailed description of known functions and configurations incorporated herein will be omitted when it may make the subject matter of the present invention rather unclear.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are intended to distinguish the constituent elements from other constituent elements, and the terms do not limit the nature, order or order of the constituent elements. When a component is described as being "connected", "coupled", or "connected" to another component, the component may be directly connected to or connected to the other component, It should be understood that an element may be "connected," "coupled," or "connected."
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다: As used in this specification and the appended claims, unless stated otherwise, the following terms have the following meanings:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.The term " halo "or" halogen ", as used herein, unless otherwise indicated, is fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I).
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.As used herein, the term "alkyl" or "alkyl group " refers to a straight or branched Quot; means a radical of a saturated aliphatic group, including an alkyl group, a cycloalkyl-substituted alkyl group.
본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다. The term "haloalkyl group" or "halogenalkyl group" as used in the present invention means an alkyl group substituted with halogen unless otherwise stated.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.The term "heteroalkyl group" as used herein means that at least one of the carbon atoms constituting the alkyl group is replaced by a heteroatom.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "alkenyl group "," alkenyl group ", or "alkynyl group ", as used herein, unless otherwise indicated, each have a double bond or triple bond of from 2 to 60 carbon atoms and include straight chain or branched chain groups , But is not limited thereto.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "cycloalkyl" as used herein, unless otherwise specified, means alkyl which forms a ring having from 3 to 60 carbon atoms, but is not limited thereto.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "alkoxyl group "," alkoxy group ", or "alkyloxy group" used in the present invention means an alkyl group to which an oxygen radical is attached and, unless otherwise stated, has a carbon number of 1 to 60, It is not.
본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "alkenoyl group "," alkenoyl group ", "alkenyloxy group ", or" alkenyloxy group "as used in the present invention means an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, , But is not limited thereto.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "aryloxyl group" or "aryloxy group" refers to an aryl group attached to an oxygen radical and, unless otherwise stated, has a carbon number of 6 to 60, but is not limited thereto.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.The terms "aryl group" and "arylene group ", as used herein, unless otherwise specified, each have 6 to 60 carbon atoms, but are not limited thereto. In the present invention, an aryl group or an arylene group means a single ring or a multicyclic aromatic group, and neighboring substituents include aromatic rings formed by bonding or participating in the reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, or a spirobifluorene group.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다. The prefix "aryl" or "ar" means a radical substituted with an aryl group. For example, the arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, the arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and the radical substituted with an aryl group has the carbon number described in the present specification.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Also, if prefixes are named consecutively, it means that the substituents are listed in the order listed first. For example, the arylalkoxy group means an alkoxy group substituted with an aryl group, the alkoxycarbonyl group means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and in the case of an arylcarbonylalkenyl group, an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group means Wherein the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heteroalkyl ", as used herein, unless otherwise indicated, means an alkyl comprising one or more heteroatoms. The term "heteroaryl group" or "heteroarylene group" as used in the present invention means an aryl or arylene group having 2 to 60 carbon atoms each containing at least one heteroatom unless otherwise specified, And includes at least one of a single ring and a multi-ring, and neighboring functional devices may be formed in combination.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heterocyclic group ", as used herein, unless otherwise indicated, includes one or more heteroatoms, has from 2 to 60 carbon atoms, includes at least one of a single ring and multiple rings and includes a heteroaliphatic ring and hetero Aromatic rings. Adjacent functional groups may be combined and formed.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.As used herein, the term "heteroatom " refers to N, O, S, P or Si unless otherwise stated.
또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다. The "heterocyclic group" may also include a ring containing SO 2 in place of the carbon forming the ring. For example, the "heterocyclic group" includes the following compounds.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.Unless otherwise stated, the term "aliphatic" as used herein means an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms and an "aliphatic ring" means an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.Unless otherwise specified, the term "ring" as used herein refers to a fused ring consisting of an aliphatic ring of 3 to 60 carbon atoms or an aromatic ring of 6 to 60 carbon atoms or a heterocycle of 2 to 60 carbon atoms, or combinations thereof, Saturated or unsaturated ring.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.Other hetero-compounds or hetero-radicals other than the above-mentioned hetero-compounds include, but are not limited to, one or more heteroatoms.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "carbonyl" as used herein refers to -COR ', wherein R' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group of 2 to 20 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group of 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise indicated, the term "ether" used in the present invention refers to -RO-R 'wherein R or R' are each independently of the other hydrogen, an alkyl group of 1-20 carbon atoms, An aryl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.One also no explicit description, the terms in the "unsubstituted or substituted", "substituted" is heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 1 ~ C for use in the present invention 20 alkoxy group, C 1 ~ C 20 alkyl amine group, C 1 ~ C 20 alkyl thiophene group, C 6 ~ C 20 aryl thiophene group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 2 ~ C of 20 alkynyl, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group, of a C 6 ~ C 20 substituted by deuterium aryl group, a C 8 ~ C 20 aryl alkenyl group, a silane group, a boron Means a group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen atom, a cyano group, a germanium group, and a C 2 to C 20 heterocyclic group.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.Unless otherwise expressly stated, the formula used in the present invention is applied in the same manner as the definition of the substituent by the definition of the index of the following formula.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.When a is an integer of 0, substituent R 1 is absent. When a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of carbon atoms forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3 each coupled as follows: and wherein R 1 may be the same or different from each other, a is the case of 4 to 6 integer, and bonded to the carbon of the benzene ring in a similar way, while the display of the hydrogen bonded to the carbon to form a benzene ring Is omitted.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다. Hereinafter, a compound according to one aspect of the present invention and an organic electronic device including the same will be described.
본 발명은 제 1전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은, 상기 제 1전극과 발광층 사이에 형성되는 발광보조층과 상기 제 1전극과 발광 보조층 사이에 형성되는 정공수송층 및 전자수송층을 포함하며, 상기 정공수송층 또는 발광보조층은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 전자수송층은 하기 화학식 (2)로 나타낸 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다. The present invention provides an organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode, and an organic layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes an emission auxiliary layer And a hole transport layer and an electron transport layer formed between the first electrode and the luminescent auxiliary layer, wherein the hole transport layer or the luminescent auxiliary layer comprises a compound represented by the following formula (1) (2). ≪ / RTI >
화학식 (1) 화학식 (2)(1) " (2) "
[상기 화학식 (1) 또는 (2)에서,[In the above formula (1) or (2)
1) Ar1, Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며(여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨), 또는 Ar1와 Ar2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 1) Ar 1 and Ar 2 independently represent a C 6 -C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And R < b >), wherein L 'is a single bond, a C 6 to C 60 arylene group, a fluorenylene group, a C 3 to C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; and a heterocyclic group of C 2 to C 60 ; and R a and R b are independently selected from the group consisting of C 6 to C 60 an aryl group; fluorene group; C 3 ~ fused ring group of an aromatic ring of C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; and O, N, S, Si, and C 2, comprising at least one hetero atom of the P Or a heterocyclic group of C 60 ; or Ar 1 and Ar 2 may be bonded to each other to form a ring,
2) Ar3은 하기 화학식 (1-a), (1-b), (1-c) 로 이루어진 군에서 선택되고,2) Ar 3 is selected from the group consisting of the following formulas (1-a), (1-b), (1-c)
화학식 (1-a) 화학식 (1-b) 화학식 (1-c)Formula (1-a) Formula (1-b) Formula (1-c)
{상기 화학식 (1-a), (1-b), (1-c)에서,(In the formulas (1-a), (1-b) and (1-
2-1) a, b, c는 0~4의 정수이며, R1 ~3은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 상기 a, b, c가 2 이상인 경우 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R1끼리 혹은 복수의 R2끼리 혹은 복수의 R3끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,2-1) a, b, and c are integers of 0 to 4; R 1 to R 3 are the same or different from each other and are independently selected from the group consisting of deuterium; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And -L'-N (R a) ( R b); is selected from the group consisting of or wherein a, b, c is 2, each of a plurality of the same or different, and a plurality of R 1 each other or a plurality of not less than R Two or three or more R < 3 > may be bonded to each other to form a ring,
2-2) L1, L3은 C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,2-2) L 1 and L 3 are C 6 to C 60 arylene groups; A fluorenylene group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; And a C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from O, N, S, Si and P;
2-3) L2는 C6~C60의 단일결합; 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,2-3) L 2 is a single bond of C 6 to C 60 ; An arylene group; A fluorenylene group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; Is selected from the group consisting of; and O, N, S, Si, and a heterocyclic group of C 2 ~ C 60 containing at least one hetero atom of the P
2-4) Ar6 ~8은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고,}2-4) Ar 6 to 8 independently represent a C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And -L'-N (R a ) (R b );
3) Ar4 , 5는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기;3) Ar 4 and 5 independently represent a C 6 -C 60 aryl group;
4) X1 ~3은 CR4 또는 N 이고(단, 적어도 하나는 N이다),4) X 1 to 3 are CR 4 or N (provided at least one is N)
5) R4는 독립적으로 수소, 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, (여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb 은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨), 또는 이웃한 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,5) R 4 is independently hydrogen, deuterium; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And R < b >), wherein L 'is a single bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a fluorenylene group having 3 to 60 carbon atoms, A fused ring group of an aliphatic ring of C 6 to C 60 aromatic rings, and a heterocyclic group of C 2 to C 60 ; and R a and R b are each independently selected from the group consisting of C 6 to C 60 aryl group; fluorene group; C 3 ~ C a fused ring of an aromatic ring of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 groups of 60; and O, N, S, Si and C containing at least one hetero atom of the P Or a heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms, or adjacent R 4 may be bonded to each other to form a ring,
6) n는 0~4의 정수이며, R0는 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 상기 n이 2 이상인 경우 복수의 R0끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 6) n is an integer of 0 to 4, and R < 0 > are the same or different from each other and independently of one another are deuterium; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And -L'-N (R a ) (R b ); or when n is 2 or more, a plurality of R 0 may be bonded to each other to form a ring,
7) R', R"는 서로 독립적으로 수소, C1~C50의 알킬기; C6~C60의 아릴기;플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고 R'와 R"는 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있다.7) at least one heteroatom selected from among O, N, S, Si and P is a hydrogen atom, a C 1 to C 50 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, And a C 2 to C 60 heterocyclic group; and R 'and R "may be bonded to each other to form a ring with a spy.
(여기서, 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 융합고리기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; -L'-N(Ra)(Rb); C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.)]A halogen group, a silyl group, a siloxane group, a boron group, a germanium group, a cyano group, a nitro group, a -L '-N (R a) (R b); C 1 ~ Import alkylthio of C 20; C 1 ~ alkoxy group of C 20; C 1 ~ alkyl group of C 20; C 2 ~ C 20 alkenyl group a; 2 C ~ alkynyl of C 20; an aryl group of C 6 - C 20 substituted with heavy hydrogen;; C 6 ~ C 20 aryl group, a fluorenyl group; C 2 - heterocyclic group of C 20; C of 3 ~ C 20 cycloalkyl An alkyl group, an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms, and these substituents may be further bonded to each other to form a ring, wherein The term " ring " means an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms, an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a heterocyclic ring having 2 to 60 carbon atoms, or a combination thereof Refers to a luer binary fused ring, a saturated or unsaturated ring.);
본 발명의 보다 구체적인 예로, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 화학식 (3)~(5) 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 경우의 유기전기소자를 제공한다.As a more specific example of the present invention, there is provided an organic electric device in which the compound represented by the formula (1) is a compound represented by any one of the following formulas (3) to (5).
화학식 (3) 화학삭 (4) 화학식 (5)Chemical formula (3) Chemical formula (4) Formula (5)
(상기 화학식 (3) 내지 (5)에서, R1 ~3, L1 ~3, Ar1 ~2, Ar6 ~8, a, b, c는 상기 화학식 (1)에서 정의한 바와 같다.)(Wherein R 1 to 3 , L 1 to 3 , Ar 1 to 2 , Ar 6 to 8 , a, b and c are as defined in the above formula (1)).
또 다른 구체적인 예로, 상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 화학식 (6)~(8) 중 어느 하나로 표시되는 화합물이고 이를 전자수송층으로 포함하는 유기전기소자를 제공한다. 더불어 상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물 또한 제공한다.As another specific example, the organic electroluminescent device in which the compound represented by the formula (2) is a compound represented by any one of the following formulas (6) to (8) and contains the same as an electron transport layer is provided. The compound represented by the above formula (2) is also provided.
화학식 (6) 화학식 (7) 화학식 (8) Formula (6) Formula (7) Formula (8)
화학식 (9) 화학식 (10) 화학식 (11)Formula (9) Formula (10) Formula (11)
(상기 화학식 (3) 내지 (11)에서, Ar4 , 5, R0, n, R', R"은 상기 화학식 (2)에서 정의된 바와 같다.)(Wherein Ar 4 , 5 , R 0 , n, R 'and R "in the above formulas (3) to (11) are as defined in the above formula (2)
보다 구체적인 예를 들면, 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 하기와 같이 표시되는 화합물 중 어느 하나이고 이를 정공수송층 또는 발광보조층으로 포함하는 유기전기소자를 제공한다. More specifically, for example, the organic electroluminescent device includes any one of the compounds represented by the above-described formula (1) as shown below and including the compound as a hole transport layer or a light-emitting auxiliary layer.
상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 정공수송층 또는 발광층으로 하면서 상기 화학식 (2)로 나타낸 화합물이 하기의 화학식 2-1 내지 2-48로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 전자수송층으로 하는 유기전기소자를 제공한다.Wherein the compound represented by the formula (2) is a compound represented by the following formulas (2-1) to (2-48) as an electron transporting layer while the compound represented by the formula (1) is used as a hole transporting layer or a light emitting layer Lt; / RTI >
도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(120)과 제 2전극(180) 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.1, an
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.The organic material layer may include a hole injecting layer 130, a hole transporting layer 140, a light emitting layer 150, an electron transporting layer 160, and an electron injecting layer 170 sequentially on the first electrode 120. At this time, the remaining layers except the light emitting layer 150 may not be formed. An electron blocking layer, a light emitting auxiliary layer 151, a buffer layer 141, and the like, and the electron transport layer 160 may serve as a hole blocking layer.
또한, 미도시하였지만 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.Further, although not shown, the organic electroluminescent device according to the present invention may further include a protective layer formed on at least one surface of the first electrode and the second electrode opposite to the organic layer.
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.On the other hand, since the band gap, the electrical characteristics, the interface characteristics, and the like can be changed depending on which substituent is bonded at any position even in the same core, the selection of the core and the combination of the sub- Especially when energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic characteristics (mobility, interfacial characteristics, etc.) of the material are optimized, long life and high efficiency can be achieved at the same time.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention can be manufactured using a physical vapor deposition (PVD) method. For example, a positive hole injection layer 130, a hole transport layer 140, a light emitting layer 150, an electron transport layer 160, and an electron transport layer 160 are formed on the substrate by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on the substrate, Forming an organic material layer including the electron injection layer 170, and then depositing a material usable as a cathode thereon.
이에 따라, 본 발명은 상기 유기전기소자에서 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자를 제공한다.Accordingly, the present invention provides a light-efficiency-improvement layer formed on at least one side of the one side of the first electrode opposite to the organic material layer or one side of the one side of the second electrode opposite to the organic material layer, The organic electroluminescent device further includes an organic electroluminescent device.
또한 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 상기 유기물층은 전자수송재료로 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.In the present invention, the organic material layer is formed by any one of a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process and a roll-to-roll process, And an organic electroluminescent device.
또한 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치 ; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치를 제공한다. The present invention also relates to a display device including the above organic electroluminescent device; And a control unit for driving the display device.
또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device characterized in that the organic electric device is at least one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organophotoreceptor, an organic transistor, and a monochromatic or white illumination device. At this time, the electronic device may be a current or a future wired or wireless communication terminal and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote controller, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.
이하에서, 본 발명의 상기 화학식 (1) 및 (2)로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the synthesis examples of the compounds represented by the formulas (1) and (2) of the present invention and the production example of the organic electric device of the present invention will be concretely described by way of examples, But is not limited thereto.
[[ 합성예Synthetic example 1] One]
본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물(final product 1)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1 또는 Sub 2가 Sub3가 반응하여 제조된다.The final product 1 represented by the formula (1) according to the present invention is prepared by reacting Sub 1 or Sub 2 with Sub 3 as shown in Reaction Scheme 1 below.
<반응식 1><Reaction Scheme 1>
(L은 화학식 (1-a), 화학식 (1-b), 화학식 (1-c)에서 정의된 L2 또는 L4이다.)(L is L 2 or L 4 defined in the formula (1-a), the formula (1-b) and the formula (1-c)
1. One. SubSub 1의 합성 예시 1 Synthetic Example
1) One) SubSub 1-1-1 합성 예 (L= 1-1-1 Synthesis Example (L = biphenylbiphenyl ))
출발물질인 9H-carbazole (50.16 g, 300 mmol)에 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (129.2 g, 360 mmol), Na2SO4 (42.6 g, 300 mmol), K2CO3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), nitrobenzene을 상기 합성법을 사용하여 생성물 80.05 g (수율: 67%)를 얻었다4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (129.2 g, 360 mmol), Na 2 SO 4 (42.6 g, 300 mmol), K 2 CO 3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), and nitrobenzene were used to obtain 80.05 g (Yield: 67%) of the product
2) 2) SubSub 1-1-2 합성 예 (L=9,9- 1-1-2 Synthesis Example (L = 9,9- dimethyldimethyl -9H--9H- fluorene불소 ) )
출발물질인 9H-carbazole (50.16 g, 300 mmol)에 2-bromo-7-iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (143.7 g, 360 mmol), Na2SO4 (42.6 g, 300 mmol), K2CO3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), nitrobenzene을 상기 합성법을 사용하여 생성물 88.11 g (수율: 67%)를 얻었다3-bromo-7-iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (143.7 g, 360 mmol), Na 2 SO 4 (42.6 g, 300 mmol), K 2 CO 3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol) and nitrobenzene were used to obtain 88.11 g (yield: 67%) of the product
3) 3) SubSub 1-1-3 합성 예 (L=9,9- 1-1-3 Synthesis Example (L = 9,9- dimethyldimethyl -9H--9H- fluorene불소 ) )
출발물질인 7H-benzo[c]carbazole (65.18 g, 300 mmol)에 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (129.2 g, 360 mmol), Na2SO4 (42.6 g, 300 mmol), K2CO3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), nitrobenzene을 상기 합성법을 사용하여 생성물 92.8 g (수율: 69%)를 얻었다The starting material, 7H-benzo [c] carbazole 4 -bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl in (65.18 g, 300 mmol) ( 129.2 g, 360 mmol), Na 2 SO 4 (42.6 g, 300 mmol), K 2 CO 3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol) and nitrobenzene were used to obtain 92.8 g (yield: 69%) of the product
4) 4) SubSub 1-1-4 합성 예 (L=9,9- 1-1-4 Synthesis Example (L = 9,9- dimethyldimethyl -9H--9H- fluorene불소 ) )
출발물질인 7H-benzo[c]carbazole (65.18 g, 300 mmol)에 2-bromo-7-iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (143.7 g, 360 mmol), Na2SO4 (42.6 g, 300 mmol), K2CO3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), nitrobenzene을 상기 합성법을 사용하여 생성물 95.24 g (수율: 65%)를 얻었다7-iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (143.7 g, 360 mmol), Na 2 SO 4 (42.6 g, 300 mmol), K 2 CO 3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol) and nitrobenzene were used to obtain 95.24 g (yield: 65%) of the product
5) 5) SubSub 1-1-5 합성 예 (L= 1-1-5 Synthesis Example (L = biphenylbiphenyl ) )
출발물질인 11H-benzo[a]carbazole (65.18 g, 300 mmol)에 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (129.2 g, 360 mmol), Na2SO4 (42.6 g, 300 mmol), K2CO3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), nitrobenzene을 상기 합성법을 사용하여 생성물 80.05 g (수율: 62%)를 얻었다4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (129.2 g, 360 mmol), Na 2 SO 4 (42.6 g, 300 mmol), K 2 CO 3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol) and nitrobenzene were used to obtain 80.05 g (Yield: 62%) of the product
6) 6) SubSub 1-1-6 합성 예 (L=9,9- 1-1-6 Synthesis Example (L = 9,9- dimethyldimethyl -9H--9H- fluorene불소 ) )
출발물질인 5H-benzo[b]carbazole (65.18 g, 300 mmol)에 2-bromo-7-iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (143.7 g, 360 mmol), Na2SO4 (42.6 g, 300 mmol), K2CO3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), nitrobenzene을 상기 합성법을 사용하여 생성물 93.78 g (수율: 64%)를 얻었다The starting material, 5H-benzo [b] carbazole ( 65.18 g, 300 mmol) for 2-bromo-7-iodo- 9,9-dimethyl-9H-fluorene (143.7 g, 360 mmol), Na 2 SO 4 (42.6 g, 300 mmol), K 2 CO 3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol) and nitrobenzene were used to obtain 93.78 g (yield: 64%) of the product
7) 7) SubSub 1-1-7 합성 예 (L= 1-1-7 Synthesis Example (L = biphenylbiphenyl ) )
출발물질인 9H-dibenzo[a,c]carbazole (80.2 g, 300 mmol)에 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (129.2 g, 360 mmol), Na2SO4 (42.6 g, 300 mmol), K2CO3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), nitrobenzene을 상기 합성법을 사용하여 생성물 98.7 g (수율: 66%)를 얻었다The starting material, 9H-dibenzo [a, c] carbazole 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl in (80.2 g, 300 mmol) ( 129.2 g, 360 mmol), Na 2 SO 4 (42.6 g, 300 mmol), K 2 CO 3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), and nitrobenzene were used to obtain 98.7 g (Yield: 66%) of the product
8) 8) SubSub 1-1-8 합성 예 (L= 1-1-8 Synthesis Example (L = biphenylbiphenyl ) )
출발물질인 N-phenylnaphthalen-1-amine (65.8 g, 300 mmol)에 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (129.2 g, 360 mmol), Na2SO4 (42.6 g, 300 mmol), K2CO3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), nitrobenzene을 상기 합성법을 사용하여 생성물 89.2 g (수율: 66%)를 얻었다4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (129.2 g, 360 mmol), Na 2 SO 4 (100 mL) was added to the starting material N-phenylnaphthalen- (42.6 g, 300 mmol), K 2 CO 3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), and nitrobenzene were used to obtain 89.2 g (yield: 66%) of the product
9) 9) SubSub 1-1-9 합성 예 (L=9,9- 1-1-9 Synthesis Example (L = 9,9- dimethyldimethyl -9H--9H- fluorene불소 ) )
출발물질인 7H-dibenzo[c,g]carbazole (80.2 g, 300 mmol)에 2-bromo-7-iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (143.7 g, 360 mmol), Na2SO4 (42.6 g, 300 mmol), K2CO3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol), nitrobenzene을 상기 합성법을 사용하여 생성물 98.5g (수율: 61%)를 얻었다2-bromo-7-iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (143.7 g, 360 mmol) and Na 2 SO 4 (80 mmol) were added to the starting material, 7H-dibenzo [ (42.6 g, 300 mmol), K 2 CO 3 (41.4 g, 300 mmol), Cu (5.72 g, 90 mmol) and nitrobenzene were used to obtain 98.5 g (yield: 61%) of the product
2. 2. SubSub 2의 합성 예시 2 Synthetic Example
반응식 1의 Sub 2는 하기 반응식2의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.Sub 2 of Scheme 1 can be synthesized by the reaction path of Scheme 2 below.
<반응식 2><Reaction Scheme 2>
1) One) M2M2 -2-1 합성 예 (g=0, -2-1 Synthesis Example (g = 0, ArAr 99 == PhenylPhenyl ))
3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (45.1 g, 140 mmol) 을 DMF 980mL 에 녹인 후에, Bispinacolborate (39.1 g, 154 mmol), PdCl2(dppf) 촉매 (3.43 g, 4.2 mmol), KOAc (41.3 g, 420 mmol)을 순서대로 첨가한 후 24 시간 교반하여 보레이트 화합물을 합성한 후에, 얻어진 화합물을 silicagel column 및 재결정을 걸쳐서 분리한 후 보레이트 화합물을 35.2 g (68 %)얻었다. After dissolving 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (45.1 g, 140 mmol) in 980 mL of DMF, bispinacolborate (39.1 g, 154 mmol), PdCl 2 (dppf) catalyst (3.43 g, 4.2 mmol) 41.3 g, 420 mmol) were added in this order, followed by stirring for 24 hours to synthesize a borate compound. The resulting compound was separated by silicagel column and recrystallization to obtain 35.2 g (68%) of a borate compound.
2) 2) M2M2 -2-2 합성 예 (g=0, -2-2 Synthesis Example (g = 0, ArAr 99 == biphenylbiphenyl ))
상기 M2-2-1과 동일한 실험방법을 통해서 40 g (64%)을 얻었다. 40 g (64%) was obtained through the same experimental procedure as M2-2-1.
3) 3) SubSub 2-1-1 합성 예 [g=0, 2-1-1 Synthesis example [g = 0, ArAr 99 == PhenylPhenyl , , LL 66 = = biphenylbiphenyl ( ( linearlinear )])]
M2-2-1 (29.5 g, 80 mmol) 을 THF 360 mL 에 녹인후에, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (30.16 g, 84 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8 g, 2.4mmol), NaOH (9.6 g, 240mmol), 물 180 mL 을 첨가한 후, 교반환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 26.56 g (70 %) 얻었다M2-2-1 (29.5 g, 80 mmol) was dissolved in THF 360 mL, 4-bromo- 4'-iodo-1,1'-biphenyl (30.16 g, 84 mmol), Pd (PPh 3) 4 ( 2.8 g, 2.4 mmol), NaOH (9.6 g, 240 mmol) and water (180 mL), and the mixture is refluxed with stirring. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain 26.56 g (70%) of the product
4) 4) SubSub 2-1-2 합성 예 [g=0, 2-1-2 Synthesis example [g = 0, ArAr 99 == PhenylPhenyl , , LL 66 = = phenylphenyl ]]
M2-2-1 (29.5 g, 80 mmol), THF 360 mL, 1-bromo-4-iodobenzene (23.8 g, 84 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8 g, 2.4mmol), NaOH (9.6 g, 240mmol), 물 180 mL 을 을첨가한후, 교반환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 22.9 g (72 %) 얻었다M2-2-1 (29.5 g, 80 mmol) , THF 360 mL, 1-bromo-4-iodobenzene (23.8 g, 84 mmol), Pd (PPh 3) 4 (2.8 g, 2.4mmol), NaOH (9.6 g , 240 mmol) and water (180 mL), and the mixture is refluxed with stirring. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 22.9 g (72%) of the product
5) 5) SubSub 2-1-3 합성 예 [g=0, 2-1-3 Synthesis Example [g = 0, ArAr 99 == PhenylPhenyl , , LL 66 = = biphenylbiphenyl ( ( nonnon -- linearlinear )])]
M2-2-1 (29.5 g, 80 mmol)을 THF 360 mL 에 녹인 후에, 4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl (30.16 g, 84 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8 g, 2.4mmol), NaOH (9.6 g, 240mmol), 물 180 mL 을 첨가한 후, 교반환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 24.7 g (65 %) 얻었다M2-2-1 (29.5 g, 80 mmol) was dissolved in THF 360 mL, 4'-bromo- 3-iodo-1,1'-biphenyl (30.16 g, 84 mmol), Pd (PPh 3) 4 ( 2.8 g, 2.4 mmol), NaOH (9.6 g, 240 mmol) and water (180 mL), and the mixture is refluxed with stirring. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain 24.7 g (65%) of the product
6) 6) SubSub 2-1-4 합성 예 [g=0, 2-1-4 Synthesis Example [g = 0, ArAr 99 == biphenylbiphenyl , , LL 66 = = biphenylbiphenyl ( ( linearlinear )])]
상기 합성에서 얻어진 M2-2-2 (35.63 g, 80 mmol)을 THF 360 mL 에 녹인 후에, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (30.16 g, 84 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8 g, 2.4mmol), NaOH (9.6 g, 240mmol), 물 180 mL을 첨가한 후, 교반환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 29.51 g (67 %) 얻었다After dissolving M2.2-2 (35.63 g, 80 mmol) obtained in the above synthesis in 360 mL of THF, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (30.16 g, 84 mmol), Pd 3 ) 4 (2.8 g, 2.4 mmol), NaOH (9.6 g, 240 mmol) and water (180 mL), and the mixture is refluxed with stirring. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 29.51 g (67%) of the product
3. 3. SubSub 3의 합성 예시 Synthesis example of 3
반응식 1의 Sub 3는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.Sub 3 of Scheme 1 can be synthesized by the reaction path of Scheme 3 below.
<반응식 3><Reaction Scheme 3>
SubSub 3의 합성법 3 synthesis method
[1,1'-biphenyl]-4-amine(1당량)과 4-bromo-1,1'-biphenyl(1.1당량)를 톨루엔에 넣고 Pd2(dba)3 (0.05당량), PPh3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반환류 시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine을 얻었다. Pd 2 (dba) 3 (0.05 eq.), PPh 3 (0.05 eq.) And 4-bromo-1,1'-biphenyl (1.1 eq.) Were placed in toluene. (0.1 eq.) And NaO t- Bu (3 eq.), Respectively, and the mixture is refluxed at 100 ° C for 24 hours. ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) amine.
Sub 3의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of Sub 3 include, but are not limited to, the following.
화학식 (1)의 In the formula (1) FinalFinal ProductProduct 의 합성Synthesis of
Sub 1 (1당량) 또는 Sub 2 (1당량)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 3 (1.1당량), Pd2(dba)3 (0.05당량), PPh3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반환류 시킨다. 반응이 종료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 Final Product를 얻었다. After the Sub 1 (1 eq.) Or Sub 2 (1 eq) was dissolved in toluene, Sub 3 (1.1 eq), Pd 2 (dba) 3 (0.05 eq.), PPh 3 (0.1 eq.) And NaO t- Bu (3 eq.), Respectively, and the mixture is refluxed at 100 ° C for 24 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain a final product.
1-17의 합성예시Examples of synthesis of 1-17
9-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazole(9.6g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine(6.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.05당량), PPh3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반환류 시킨다. 반응이 종료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종화합물을 12.9g (수율: 84%)을 얻었다. After dissolving 9- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -9H-carbazole (9.6 g, 24 mmol) in toluene, di ([ yl) amine (6.4 g, 20 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.05 eq.), PPh 3 (0.1 eq.) And NaO t- Bu (3 eq.), Respectively, and the mixture is refluxed at 100 ° C for 24 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain 12.9 g (yield: 84%) of the final compound.
1-32의 합성예시Synthetic examples of 1-32
3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole(9.6g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine(7.2g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.05당량), PPh3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반환류 시킨다. 반응이 종료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종화합물을 13.8g (수율: 85%)을 얻었다. After 9- (4-bromophenyl) -9-phenyl-9H-carbazole (9.6 g, 24 mmol) was dissolved in toluene, 9H-fluoren-2-amine (7.2 g, 20 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.05 eq.), PPh 3 (0.1 eq.) And NaO t- Bu (3 eq.), Respectively, and the mixture is refluxed at 100 ° C for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 13.8 g (yield: 85%) of final compound.
1-61의 합성예시Examples of synthesis of 1-61
N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine(10.8g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, N-phenylnaphthalen-1-amine(4.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.05당량), PPh3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반환류 시킨다. 반응이 종료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종화합물을 11.4g (수율: 81%)을 얻었다. After dissolving N- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -N-phenylnaphthalen-1 -amine (10.8 g, 24 mmol) in toluene, N-phenylnaphthalen- g, 20 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.05 eq.), PPh 3 (0.1 eq.) And NaO t- Bu (3 eq.), Respectively, and the mixture is refluxed at 100 ° C for 24 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 11.4 g (yield: 81%) of final compound.
상기에서 얻은 Product 중 일부분을 하기와 같이 Mass Data로 확인하였다. A part of the product obtained above was confirmed by Mass Data as follows.
[[ 합성예Synthetic example 2] 2]
본 발명에 따른 화학식 (2)로 표시되는 화합물(final product 2)은 하기 반응식 4와 같이 Sub 4 와 Sub 5가 반응하여 제조된다.The final product 2 represented by the formula (2) according to the present invention is prepared by reacting Sub 4 and Sub 5 as shown in Reaction Scheme 4 below.
<반응식 4><Reaction Scheme 4>
SubSub 4합성4 Synthesis 예시 example
반응식 4의 Sub 4은 하기 반응식 5의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다. Sub 4 of Scheme 4 can be synthesized by the reaction path of Scheme 5 below, but is not limited thereto.
<반응식 5><Reaction Scheme 5>
SubSub 4(1) 합성 예시 4 (1) Synthetic Example
SubSub 4-3-1의 합성 Synthesis of 4-3-1
Sub 4-1 (14.8g, 80 mmol), THF 360 mL, Sub 4-2-1 (16.3g, 80 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol), 물 180 mL 을 첨가한 후, 교반환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 12.3g (68%) 얻었다Sub 4-1 (14.8g, 80 mmol) , THF 360 mL, Sub 4-2-1 (16.3g, 80 mmol), Pd (PPh 3) 4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol ) And 180 mL of water are added thereto, and the mixture is refluxed with stirring. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain 12.3 g (68%) of the product
SubSub 4(1)의 합성 Synthesis of 4 (1)
Sub 4-3-1 (12.2g, 54 mmol), Sub 4-4-1 (11.0g, 54 mmol)을 상기 Sub 1-3-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 9.5g (66%) 얻었다Sub 4-3-1 (12.2 g, 54 mmol) and Sub 4-4-1 (11.0 g, 54 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as Sub 1-3-1 to obtain 9.5 g (66% )
SubSub 4(2) 합성 예시 4 (2) Synthetic examples
SubSub 4-3-2의 합성 Synthesis of 4-3-2
Sub 4-1 (14.8g, 80 mmol), Sub 4-2-2 (20.3g, 80 mmol)을 상기 Sub 4-3-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 15.2g (69%) 얻었다Sub 4-1 (14.8 g, 80 mmol) and Sub 4-2-2 (20.3 g, 80 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as Sub 4-3-1 to give 15.2 g (69%) of the product
SubSub 4(2)의 합성 Synthesis of 4 (2)
Sub 4-3-2 (15.2g, 54 mmol), Sub 4-4-2 (14.0g, 54 mmol)을 상기 Sub 4-3-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 13.1g (65%) 얻었다Sub 4-3-2 (15.2 g, 54 mmol) and Sub 4-4-2 (14.0 g, 54 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as Sub 4-3-1 to give 13.1 g (65% )
Sub 4 의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of Sub 4 include, but are not limited to, the following.
SubSub 5합성5 Synthesis 예시 example
반응식 4의 Sub 5는 하기 반응식 6의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다. Sub 5 of Scheme 4 can be synthesized by the reaction path of Scheme 6 below, but is not limited thereto.
<반응식 6><Reaction Scheme 6>
SubSub 5(1) 합성 예시 5 (1) Synthetic examples
SubSub 5-3-1의 합성 Synthesis of 5-3-1
Sub 5-1 (25.2g, 80 mmol), THF 360 mL, Sub 5-2-1 (9.1g, 80 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol), 물 180 mL 을 첨가한 후, 교반환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 17.3g (69%) 얻었다Sub 5-1 (25.2g, 80 mmol) , THF 360 mL, Sub 5-2-1 (9.1g, 80 mmol), Pd (PPh 3) 4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol ) And 180 mL of water are added thereto, and the mixture is refluxed with stirring. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain 17.3 g (69%) of the product
SubSub 5-5-1의 합성 Synthesis of 5-5-1
Sub 5-3-1 (17.2g, 55 mmol), Sub 5-4-1 (19.4g, 55 mmol)을 상기 Sub 5-3-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 20.0g (66%) 얻었다Sub-5-3-1 (17.2 g, 55 mmol) and Sub 5-4-1 (19.4 g, 55 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as Sub 5-3-1 to give 20.0 g (66% )
SubSub 5(1)의 합성 Synthesis of 5 (1)
Sub 5-5-1 (19.8g, 36mmol) 을 DMF 300mL 에 녹인 후에, Bispinacolborate (10.2g, 40 mmol), PdCl2(dppf) 촉매 (0.7g, 1 mmol), KOAc (30.5g, 108mmol)을 순서대로 첨가한 후 24 시간 교반 후에, 얻어진 화합물을 silicagel column 및 재결정을 걸쳐서 분리한 후 보레이트 화합물 Sub 5(1)을 14.8g (69%)얻었다. Sub-5-5-1 (19.8 g, 36 mmol) was dissolved in 300 mL of DMF and then bispinacolborate (10.2 g, 40 mmol), PdCl 2 (dppf) catalyst (0.7 g, 1 mmol) and KOAc (30.5 g, 108 mmol) After 24 hours of stirring, the obtained compound was separated by silicagel column and recrystallization to obtain 14.8 g (69%) of borate compound Sub 5 (1).
SubSub 5(7) 합성 예시 5 (7) Synthetic examples
SubSub 5-3-2의 합성 Synthesis of 5-3-2
Sub 5-1 (25.2g, 80 mmol), Sub5-2-2 (9.1g, 80 mmol)을 상기 Sub 5-3-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 16.8g (67%) 얻었다.Sub 5-1 (25.2 g, 80 mmol) and Sub5-2-2 (9.1 g, 80 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as Sub 5-3-1 to obtain 16.8 g (67%) of the product.
SubSub 5-5-7의 합성 Synthesis of 5-5-7
Sub 5-3-2 (16.6g, 53 mmol), Sub 5-4-2 (12.1g, 53 mmol)을 상기 Sub 5-3-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 14.5g (64%) 얻었다Sub-5-3-2 (16.6 g, 53 mmol) and Sub 5-4-2 (12.1 g, 53 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as Sub 5-3-1 to obtain 14.5 g (64% )
SubSub 5(7)의 합성 Synthesis of 5 (7)
Sub 5-5-7 (14.5g, 34mmol)과 Bispinacolborate (8.6g, 35 mmol)을 상기 Sub 5(1)과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 Sub 5(7)을 15.3g (71%)얻었다. Sub-5-5-7 (14.5 g, 34 mmol) and bispinacolborate (8.6 g, 35 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as Sub 5 (1) to obtain 15.3 g (71%) of Sub 5 (7).
SubSub 5(12) 합성 예시 5 (12) Synthetic examples
SubSub 5-3-5의 합성 Synthesis of 5-3-5
Sub 5-1 (25.2g, 80 mmol), Sub 5-2-5 (9.2g, 80 mmol)을 상기 Sub 5-3-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 16.3g (65%) 얻었다.Sub 5-1 (25.2 g, 80 mmol) and Sub 5-2-5 (9.2 g, 80 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as Sub 5-3-1 to obtain 16.3 g (65%) of the product .
SubSub 5-5-12의 합성 Synthesis of 5-5-12
Sub 5-3-5 (16.3g, 52 mmol), Sub 5-4-12 (20.8g, 52 mmol)을 상기 Sub 5-3-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 18.4g (59%) 얻었다Sub-5-3-5 (16.3 g, 52 mmol) and Sub 5-4-12 (20.8 g, 52 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as Sub 5-3-1 to give 18.4 g (59% )
SubSub 5(12)의 합성 Synthesis of 5 (12)
Sub 5-5-12 (18.0g, 30mmol)과 Bispinacolborate (7.6g, 30mmol)을 상기 Sub 5(1)과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 Sub 5(12)를 12.0g (62%)얻었다. Sub 5-5-12 (18.0 g, 30 mmol) and bispinacolborate (7.6 g, 30 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as Sub 5 (1) to obtain 12.0 g (62%) of Sub 5 (12).
Sub 5의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of Sub 5 include, but are not limited to, the following.
FinalFinal ProductsProducts 합성 예시 Synthetic example
2-1의 합성예시Synthetic example of 2-1
Sub 1(1) (21.4g, 80 mmol), THF 360 mL, Sub 2(13) (37.9g, 80 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol), 물 180 mL 을 첨가한 후, 교반환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 31.9g (69%) 얻었다Sub 1 (1) (21.4g, 80 mmol), THF 360 mL, Sub 2 (13) (37.9g, 80 mmol), Pd (PPh 3) 4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol ) And 180 mL of water are added thereto, and the mixture is refluxed with stirring. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 31.9 g (69%) of the product
2-14의 합성예시Synthetic examples of 2-14
Sub 4(1) (21.4g, 80 mmol), Sub 5(1) (47.8g, 80 mmol)을 상기 2-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 39.4g (65%) 얻었다.Sub 4 (1) (21.4 g, 80 mmol) and Sub 5 (1) (47.8 g, 80 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as in 2-1 above to give 39.4 g (65%) of the product.
2-33의 합성예시Synthetic examples of 2-33
Sub 4(1) (21.4g, 80 mmol), Sub 5(14) (51.6g, 80 mmol)을 상기 2-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 38.4g (64%) 얻었다.Sub 4 (1) (21.4 g, 80 mmol) and Sub 5 (14) (51.6 g, 80 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as in 2-1) to obtain 38.4 g (64%) of the product.
2-40의 합성예시Synthetic examples of 2-40
Sub 4(1) (21.4g, 80 mmol), Sub 5(15) (38.0g, 80 mmol)을 상기 2-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 30.1g (65%) 얻었다.Sub 4 (1) (21.4 g, 80 mmol) and Sub 5 (15) (38.0 g, 80 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as in 2-1 above to give 30.1 g (65%) of the product.
2-48의 합성예시Synthetic examples of 2-48
Sub 4(1) (33.6g, 80 mmol), Sub 5(16) (47.7g, 80 mmol)을 상기 2-1과 동일한 방법으로 합성 및 재결정하여 생성물을 28.5g (61%) 얻었다.Sub 4 (1) (33.6 g, 80 mmol) and Sub 5 (16) (47.7 g, 80 mmol) were synthesized and recrystallized in the same manner as in 2-1) to obtain 28.5 g (61%) of the product.
유기전기소자의 제조평가Evaluation of manufacturing of organic electric device
[[ 실시예Example I] 그린유기전기발광소자( I] green organic electroluminescent device ( 전자수송층Electron transport layer ))
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하 2-TNATA로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성한 후, 정공주입층 위에 화학식 (1)로 표시되는 상기 발명 화합물 중 1-61을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 다음으로, 정공수송층 상에 호스트 물질로 CBP [4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]를, 도판트 물질로 Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]를 95:5 중량비로 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 상에 (1,1'비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄 (이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 본 발명의 화합물 중 하나를 40 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층을 성막하였다. 이후, 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.First, 4,4 ', 4 "-tris [2-naphthyl (phenyl) amino] triphenylamine (hereinafter abbreviated as 2-TNATA) was vacuum deposited on the ITO layer (anode) After forming the injection layer, 1-61 of the inventive compound represented by the formula (1) was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Next, CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] was used as a host material and Ir (ppy) 3 [tris (2-phenylpyridine) -iridium] 5 by weight to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm. Subsequently, aluminum (1,1'bisphenyl) -4-oleato) bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 10 nm, Layer, and one of the compounds of the present invention was vacuum deposited on the hole blocking layer to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. Thereafter, LiF, which is an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a cathode. Thus, an organic electroluminescent device was manufactured.
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정결과 500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기표는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.Electroluminescence (EL) characteristics were measured with a photoresearch PR-650 by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescence devices prepared in the Examples and Comparative Examples. As a result of measurement, the luminance was measured at a luminance of 500 cd / The T95 lifetime was measured using a life time measuring instrument manufactured by Mac Science. The following table shows the results of device fabrication and evaluation.
[[ 비교예Comparative Example 1] One]
전자수송층 물질로 본 발명에 따른 화합물 대신 <비교화합물 1>을 사용한 점을 제외하고는 실시예 I과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescence device was fabricated in the same manner as in Example I except that the compound of the present invention was used as the electron transport layer material in place of the compound of the present invention.
[[ 비교예Comparative Example 2] 2]
전자수송층 물질로 본 발명에 따른 화합물 대신 <비교화합물 2>를 사용한 점을 제외하고는 실시예 I과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example I except that the compound according to the present invention was used as the electron transport layer material.
[[ 비교예Comparative Example 3] 3]
전자수송층 물질로 본 발명에 따른 화합물 대신 <비교화합물 3>를 사용한 점을 제외하고는 실시예 I과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescence device was fabricated in the same manner as in Example I except that the compound of the present invention was used as an electron transport layer material in place of the compound of the present invention.
<비교화합물 1> <비교화합물 2> <비교화합물 3>≪ Comparative Compound 1 > < Comparative Compound 2 > < Comparative Compound 3 &
(cd/m2)Brightness
(cd / m < 2 &
T(95)Lifetime
T (95)
(x, y)CIE
(x, y)
상기 표 6의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 전자수송층으로 사용할 경우 구동전압, 효율 및 수명을 현저히 개선시키는 것을 확인 할 수 있었다. As can be seen from the results of Table 6, it was confirmed that driving voltage, efficiency and lifetime were remarkably improved when the material for an organic electroluminescent device of the present invention was used as an electron transport layer.
다시 말해, 트리아진에 페닐이 치환된 영역을 코어로 볼 경우, 양쪽에 아릴기가 치환되어 있는 비교화합물 1 보다는 한 쪽에 피리딘이 치환되어 있는 비교화합물 2,3이 우수한 소자 결과를 나타내었고, 피리딘이 치환되지 않은 다른 한쪽에 헤테로환기가 치환되어있는 비교화합물 2 보다는 아릴기가 치환된 비교화합물 3이 더 우수한 결과를 나타내었다. 그러나, 일반 아릴기 보다는 치환 또는 비치환 될 수 있는 fluorene기라는 특정 치환기가 치환되어 있는 자사 발명화합물이 가장 우수한 결과를 나타내었다. In other words, when the region in which phenyl is replaced with triazine was regarded as a core, Comparative Compounds 2 and 3 in which pyridine was substituted on one side of the comparative compound 1 in which aryl groups were substituted on both sides showed excellent device results, and pyridine The comparative compound 3 in which the aryl group was substituted was more excellent than the comparative compound 2 in which the heterocyclic group was substituted on the other side not substituted. However, the compounds of the present invention in which a specific substituent group called a fluorene group, which may be substituted or unsubstituted, are substituted for a general aryl group are the most excellent results.
이는 치환기에 의해 에너지 레벨 값을 조절할 수 있으며 발명 화합물과 같은 치환기 (치환 또는 비치환 될 수 있는 fluorine)가 적절한 에너지 레벨을 가져 발광층 내 charge balance가 증대되고, 특히 높은 T1값을 가지게 되어 정공 저지 능력(hole blocking ability)이 향상될 뿐만 아니라, 발광층 내에서 여기자(exciton)가 잘 머무를 수 있는 확률을 상대적으로 높이기 때문인 것으로 판단된다. This can control the energy level value by a substituent which is in charge balance the light emitting layer bring the appropriate energy level is (fluorine which may be substituted or unsubstituted) substituent, such as compounds are increasing, in particular is to have a high T 1 value of the hole blocking This is because not only the hole blocking ability is improved but also the probability that the exciton stays well in the light emitting layer is relatively increased.
이는 동일한 코어라도 치환기의 종류가 달라짐에 따라 LUMO와 같은 에너지 레벨이 달라져 특성이 현저히 달라짐을 시사하고 있기 때문에 코어와 치환기의 조합에 의해 나타나는 소자의 특징을 쉽게 유추하는 것은 통상의 기술자라 하더라도 매우 어려울 것이다.This suggests that even if the same core is used, the energy level of the LUMO varies depending on the type of the substituent, which suggests that the characteristics are significantly different. Therefore, it is very difficult for an ordinary technician to easily deduce characteristics of a device represented by a combination of a core and a substituent will be.
[[ 실시예Example 2] 그린 유기 발광 소자의 제작 및 시험 2] Fabrication and Testing of Green OLED
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 홀 주입층으로서 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서, 이 막 상에 정공수송 화합물로서 화학식 (1)로 표시되는 상기 발명 화합물 중 1-61을 60 nm 두께로 진공증착하여 홀 수송층을 형성하였다. 이어서, 발광 보조층 재료로서 화학식 (1)로 표시되는 상기 발명 화합물을 20nm의 두께로 진공증착하여 발광 보조층을 형성하였다. 발광 보조층을 형성한 후, 발광 보조층 상부에 호스트로서는 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]를 사용하였으며, 도판트로서는Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]를 95:5 중량으로 도핑함으로써 상기 발광 보조층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 홀 저지층으로 (1,1'비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 상기 정공 저지층 상에 화학식 (2)로 표시되는 본 발명의 화합물 중 하나를 40 nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로서 유기전기발광소자를 제조하였다.First, on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate, N 1 - (naphthalen-2-yl) -N 4 , N 4 -bis (4- (naphthalen- ) -N 1 -phenylbenzene-1,4-diamine (abbreviated as 2-TNATA) was formed by vacuum deposition to a thickness of 60 nm. Subsequently, 1-61 of the inventive compound represented by the formula (1) as a hole transport compound was vacuum deposited on the film to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Subsequently, the inventive compound represented by the formula (1) was vacuum-deposited as a light-emitting auxiliary layer material to a thickness of 20 nm to form a light-emitting auxiliary layer. CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] was used as a host on the luminescent auxiliary layer and Ir (ppy) 3 [tris (2-phenylpyridine) -Iridium] was doped at a weight ratio of 95: 5 to deposit a light emitting layer with a thickness of 30 nm on the light emission-assisting layer. (1, 1 'biphenyl) -4-oleato) bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum deposited as a hole blocking layer to a thickness of 10 nm, One of the compounds of the present invention represented by the formula (2) was deposited on the layer to a thickness of 40 nm. Then, LiF, an alkali metal halide serving as an electron injecting layer, was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to form an organic electroluminescent device.
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정결과 5000cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기표는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.Electroluminescence (EL) characteristics were measured with PR-650 of a photoresearch company by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescence devices prepared in the above-described Examples and Comparative Examples. As a result of measurement, the luminance was measured at a luminance of 5000 cd / The T95 lifetime was measured using a life time measuring instrument manufactured by Mac Science. The following table shows the results of device fabrication and evaluation.
[비교예 4,5,6][Comparative Examples 4, 5 and 6]
발광보조층을 사용하지 않고, 전자수송층 화합물로 비교예 1~3 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다. (전체 소자의 두께를 동일하게 비교하기 위해 정공 수송층 화합물을 보조층 두께만큼 적층하였다)An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 2 except that the luminescent auxiliary layer was not used and the compounds of Comparative Examples 1 to 3 were used as the electron transport layer compound. (The hole transporting layer compound was laminated by the auxiliary layer thickness in order to compare the thicknesses of all the elements equally)
[비교예 7,8,9][Comparative Examples 7, 8, 9]
전자수송층 화합물로 비교예 1~3 화합물을 사용한 것을 제외하고는 기 실시예 2와 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescence device was fabricated in the same manner as in Example 2, except that the compounds of Comparative Examples 1 to 3 were used as the electron transport layer compound.
화합물Electron transport layer
compound
(cd/m2)Brightness
(cd / m < 2 &
T(95)Lifetime
T (95)
상기 표 7의 결과로부터 알 수 있듯이, 화학식 (1)로 나타내지는 화합물을 발광보조층으로 사용하고 화학식 (2)로 나타내지는 화합물을 전자수송층으로 사용할 경우 효율 및 수명을 극대화시킴을 확인할 수 있었다. As can be seen from the results of Table 7, it was confirmed that when the compound represented by the formula (1) is used as the luminescent auxiliary layer and the compound represented by the formula (2) is used as the electron transport layer, the efficiency and the lifetime are maximized.
다시 말해, 발광보조층을 사용하지 않고 비교화합물 1~3을 전자수송층으로 사용한비교예 4~6보다는 화학식 (1)로 나타내지는 화합물을 발광보조층으로 사용하고 비교화합물 1-3을 전자수송층으로 사용한 비교예 7~9가 효율 및 수명이 향상되는 것을 확인할 수 있었는데, 이는 발광보조층을 사용하면서 정공과 전자가 전하균형 (charge balance)을 이루고 정공 수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 이루어져 더 효율 및 수명을 극대화시켜 주기 때문인 것으로 판단된다.In other words, the compound represented by the formula (1) was used as the luminescent auxiliary layer and the comparative compound 1-3 was used as the electron transport layer instead of the comparative examples 4 to 6 in which the luminescent auxiliary layer was not used and the comparative compounds 1 to 3 were used as the electron transport layer It was confirmed that the efficiency and lifetime of Comparative Examples 7 to 9 were improved because the hole and electron had a charge balance while using the light emitting auxiliary layer and emitted light inside the light emitting layer rather than at the interface of the hole transporting layer, And maximize the life span.
따라서 화학식 (1)로 나타내지는 화합물을 발광보조층을 사용하고 비교화합물 1~3대신 본 발명화합물을 사용한 실시예 49~84는 효율 및 수명을 대폭 상승시킴을 확인하였다. Therefore, it was confirmed that the compounds represented by the formula (1) were used in the luminescent auxiliary layer, and in Examples 49 to 84 in which the compounds of the present invention were used instead of the comparative compounds 1 to 3, the efficiency and lifetime were greatly increased.
이는 역시, 표 6에서 설명한 것과 같이 동일한 코어라도 치환기의 종류가 달라짐에 따라 LUMO와 같은 에너지 레벨이 달라져 물리 화학적 특성이 현저히 달라짐을 시사하고 있기 때문에 코어와 치환기의 조합에 의해 나타나는 소자의 특징을 쉽게 유추하는 것은 통상의 기술자라 하더라도 매우 어려울 것이다.This is also because as shown in Table 6, since the energy level of LUMO is different from that of the same core due to the change of the substituent type, the physicochemical properties are remarkably different from each other. Therefore, The analogy is very difficult, even for the ordinary technician.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시 예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명 하기 위한 것이고, 이러한 실시 예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. While the present invention has been described with reference to exemplary embodiments, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments. Accordingly, the embodiments disclosed herein are intended to be illustrative rather than limiting, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments.
본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The scope of protection of the present invention should be construed according to the following claims, and all the techniques within the scope of the same should be construed as being included in the scope of the present invention.
100 : 유기전기소자 110 : 기판
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)100: organic electric element 110: substrate
120: First electrode (anode) 130: Hole injection layer
140: Hole transport layer 141: Buffer layer
150: light emitting layer 151: light emitting auxiliary layer
160: electron transport layer 170: electron injection layer
180: second electrode (cathode)
Claims (12)
상기 유기물층은, 상기 제 1전극과 발광층 사이에 형성되는 발광보조층과 상기 제 1전극과 발광 보조층 사이에 형성되는 정공수송층 및 전자수송층을 포함하며,
상기 정공수송층 또는 발광보조층은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 전자수송층은 하기 화학식 (2)로 나타낸 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 (1) 화학식 (2)
[상기 화학식 (1) 또는 (2)에서,
1) Ar1, Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며(여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨), 또는 Ar1와 Ar2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
2) Ar3은 하기 화학식 (1-a), (1-b), (1-c) 로 이루어진 군에서 선택되고,
화학식 (1-a) 화학식 (1-b) 화학식 (1-c)
{상기 화학식 (1-a), (1-b), (1-c)에서,
2-1) a, b, c는 0~4의 정수이며, R1 ~3은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 상기 a, b, c가 2 이상인 경우 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R1끼리 혹은 복수의 R2끼리 혹은 복수의 R3끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
2-2) L1, L3은 C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
2-3) L2는 C6~C60의 단일결합; 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
2-4) Ar6 ~8은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고,}
3) Ar4 , 5는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기;
4) X1 ~3은 CR4 또는 N 이고(단, 적어도 하나는 N이다),
5) R4는 독립적으로 수소, 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, (여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb 은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨), 또는 이웃한 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
6) n는 0~4의 정수이며, R0는 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 상기 n이 2 이상인 경우 복수의 R0끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
7) R', R"는 서로 독립적으로 수소, C1~C50의 알킬기; C6~C60의 아릴기;플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고 R'와 R"는 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있다.
(여기서, 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 융합고리기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; -L'-N(Ra)(Rb); C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.)]An organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode, and an organic layer formed between the first electrode and the second electrode,
Wherein the organic material layer includes a light emitting auxiliary layer formed between the first electrode and the light emitting layer, a hole transporting layer and an electron transporting layer formed between the first electrode and the light emitting auxiliary layer,
Wherein the hole transporting layer or the light emitting auxiliary layer comprises a compound represented by the following formula (1), and the electron transporting layer comprises a compound represented by the following formula (2).
(1) " (2) "
[In the above formula (1) or (2)
1) Ar 1 and Ar 2 independently represent a C 6 -C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And R < b >), wherein L 'is a single bond, a C 6 to C 60 arylene group, a fluorenylene group, a C 3 to C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; and a heterocyclic group of C 2 to C 60 ; and R a and R b are independently selected from the group consisting of C 6 to C 60 an aryl group; fluorene group; C 3 ~ fused ring group of an aromatic ring of C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; and O, N, S, Si, and C 2, comprising at least one hetero atom of the P Or a heterocyclic group of C 60 ; or Ar 1 and Ar 2 may be bonded to each other to form a ring,
2) Ar 3 is selected from the group consisting of the following formulas (1-a), (1-b), (1-c)
Formula (1-a) Formula (1-b) Formula (1-c)
(In the formulas (1-a), (1-b) and (1-
2-1) a, b, and c are integers of 0 to 4; R 1 to R 3 are the same or different from each other and are independently selected from the group consisting of deuterium; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And -L'-N (R a) ( R b); is selected from the group consisting of or wherein a, b, c is 2, each of a plurality of the same or different, and a plurality of R 1 each other or a plurality of not less than R Two or three or more R < 3 > may be bonded to each other to form a ring,
2-2) L 1 and L 3 are C 6 to C 60 arylene groups; A fluorenylene group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; And a C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from O, N, S, Si and P;
2-3) L 2 is a single bond of C 6 to C 60 ; An arylene group; A fluorenylene group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; Is selected from the group consisting of; and O, N, S, Si, and a heterocyclic group of C 2 ~ C 60 containing at least one hetero atom of the P
2-4) Ar 6 to 8 independently represent a C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And -L'-N (R a ) (R b );
3) Ar 4 and 5 independently represent a C 6 -C 60 aryl group;
4) X 1 to 3 are CR 4 or N (provided at least one is N)
5) R 4 is independently hydrogen, deuterium; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And R < b >), wherein L 'is a single bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a fluorenylene group having 3 to 60 carbon atoms, A fused ring group of an aliphatic ring of C 6 to C 60 aromatic rings, and a heterocyclic group of C 2 to C 60 ; and R a and R b are each independently selected from the group consisting of C 6 to C 60 aryl group; fluorene group; C 3 ~ C a fused ring of an aromatic ring of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 groups of 60; and O, N, S, Si and C containing at least one hetero atom of the P Or a heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms, or adjacent R 4 may be bonded to each other to form a ring,
6) n is an integer of 0 to 4, and R < 0 > are the same or different from each other and independently of one another are deuterium; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And -L'-N (R a ) (R b ); or when n is 2 or more, a plurality of R 0 may be bonded to each other to form a ring,
7) at least one heteroatom selected from among O, N, S, Si and P is a hydrogen atom, a C 1 to C 50 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, And a C 2 to C 60 heterocyclic group; and R 'and R "may be bonded to each other to form a ring with a spy.
A halogen group, a silyl group, a siloxane group, a boron group, a germanium group, a cyano group, a nitro group, a -L '-N (R a) (R b); C 1 ~ Import alkylthio of C 20; C 1 ~ alkoxy group of C 20; C 1 ~ alkyl group of C 20; C 2 ~ C 20 alkenyl group a; 2 C ~ alkynyl of C 20; an aryl group of C 6 - C 20 substituted with heavy hydrogen;; C 6 ~ C 20 aryl group, a fluorenyl group; C 2 - heterocyclic group of C 20; C of 3 ~ C 20 cycloalkyl An alkyl group, an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms, and these substituents may be further bonded to each other to form a ring, wherein The term " ring " means an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms, an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a heterocyclic ring having 2 to 60 carbon atoms, or a combination thereof Refers to a luer binary fused ring, a saturated or unsaturated ring.);
화학식 (3) 화학삭 (4) 화학식 (5)
(상기 화학식 (3) 내지 (5)에서,
R1 ~3, L1 ~3, Ar1 ~2, Ar6 ~8, a, b, c는 상기 청구항 1의 화학식 (1)에서 정의된 R1 ~3, L1~3, Ar1 ~2, Ar6 ~8, a, b, c와 같다.)
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is a compound represented by any one of the following formulas (3) to (5)
Chemical formula (3) Chemical formula (4) Formula (5)
(In the above formulas (3) to (5)
R 1 ~ 3, L 1 ~ 3, Ar 1 ~ 2, Ar 6 ~ 8, a, b, c are as defined in formula (1) in claim 1 R 1 ~ 3, L 1 ~ 3, Ar 1 ~ 2 , Ar 6 ~ 8 , a, b, c)
화학식 (6) 화학식 (7) 화학식 (8)
화학식 (9) 화학식 (10) 화학식 (11)
(상기 화학식 (3) 내지 (11)에서,
Ar4 , 5, R0, n, R', R"은 상기 청구항 1의 화학식 (2)에서 정의된 Ar4 , 5, R0, n, R', R"와 같다.)
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (2) is a compound represented by any one of the following formulas (6) to (8)
Formula (6) Formula (7) Formula (8)
Formula (9) Formula (10) Formula (11)
(In the above formulas (3) to (11)
Ar 4 , 5 , R 0 , n, R 'and R "are the same as Ar 4 , 5 , R 0 , n, R' and R" defined in the formula (2)
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is any one of the following compounds.
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (2) is any one of the following compounds.
상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-48 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
The compound according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is a compound represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-71)
Wherein the compound represented by the formula (2) is a compound represented by any one of the following formulas (2-1) to (2-48).
화학식 (2)
{상기 화학식 (2)에서,
1) Ar4 , 5는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기이고,
2) X1 ~3은 CR4 또는 N 이고(단, 적어도 하나는 N이다),
3) R4는 독립적으로 수소, 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, (여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb 은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨), 또는 이웃한 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
4) R', R"는 서로 독립적으로 수소, C1~C50의 알킬기; C6~C60의 아릴기;플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고 R'와 R"는 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있고,
5) n는 0~4의 정수이며, R0는 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, (여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb 은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨), 또는 상기 n이 2 이상인 경우 복수의 R0끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
(여기서, 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 융합고리기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; -L'-N(Ra)(Rb); C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.)}
A compound represented by the following formula (2)
(2)
{In the above formula (2)
1) Ar 4 and 5 independently represent a C 6 -C 60 aryl group,
2) X 1 to 3 represent CR 4 Or N (provided that at least one is N)
3) R 4 is independently hydrogen, deuterium; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And R < b >), wherein L 'is a single bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a fluorenylene group having 3 to 60 carbon atoms, A fused ring group of an aliphatic ring of C 6 to C 60 aromatic rings, and a heterocyclic group of C 2 to C 60 ; and R a and R b are each independently selected from the group consisting of C 6 to C 60 aryl group; fluorene group; C 3 ~ C a fused ring of an aromatic ring of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 groups of 60; and O, N, S, Si and C containing at least one hetero atom of the P Or a heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms, or adjacent R 4 may be bonded to each other to form a ring,
4) R 'and R "are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 -C 50 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a fluorenyl group, and at least one heteroatom selected from O, N, S, And a C 2 to C 60 heterocyclic group, and R 'and R "may be bonded to each other to form a ring with a spy,
5) n is an integer of 0 to 4, and R < 0 > are the same or different from each other and are independently selected from the group consisting of deuterium; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And R < b >), wherein L 'is a single bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a fluorenylene group having 3 to 60 carbon atoms, A fused ring group of an aliphatic ring of C 6 to C 60 aromatic rings, and a heterocyclic group of C 2 to C 60 ; and R a and R b are each independently selected from the group consisting of C 6 to C 60 aryl group; fluorene group; C 3 ~ C a fused ring of an aromatic ring of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 groups of 60; and O, N, S, Si and C containing at least one hetero atom of the P Or a heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms; or when n is 2 or more, a plurality of R < 0 > may be bonded to each other to form a ring.
A halogen group, a silyl group, a siloxane group, a boron group, a germanium group, a cyano group, a nitro group, a -L '-N (R a) (R b); C 1 ~ Import alkylthio of C 20; C 1 ~ alkoxy group of C 20; C 1 ~ alkyl group of C 20; C 2 ~ C 20 alkenyl group a; 2 C ~ alkynyl of C 20; an aryl group of C 6 - C 20 substituted with heavy hydrogen;; C 6 ~ C 20 aryl group, a fluorenyl group; C 2 - heterocyclic group of C 20; C of 3 ~ C 20 cycloalkyl An alkyl group, an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms, and these substituents may be further bonded to each other to form a ring, wherein The term " ring " means an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms, an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a heterocyclic ring having 2 to 60 carbon atoms, or a combination thereof Refers to a luer binary fused ring, a saturated or unsaturated ring.)}
Composition for an electron transport layer of an organic electronic device comprising the compound according to claim 7
상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자
The method according to claim 1,
And a light efficiency improving layer formed on at least one side of the one side of the first electrode opposite to the organic material layer or one side of the one side of the second electrode opposite to the organic material layer.
상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The method according to claim 1,
Wherein the organic material layer is formed by any one of a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process and a roll-to-roll process.
A display device including the organic electroluminescent device of claim 1; And a control unit for driving the display device
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치
12. The method of claim 11,
Wherein the organic electronic device is at least one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organophotoreceptor, an organic transistor, and a monochromatic or white illumination device.
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