KR20160149168A - Xanthene-based compound and photosensitive resin composition comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 명세서는 2015년 6월 17일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2015-0086200호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.This specification claims the benefit of priority based on Korean Patent Application No. 10-2015-0086200 filed with the Korean Intellectual Property Office on June 17, 2015, and all contents disclosed in the relevant Korean patent application are incorporated herein by reference .
본 명세서는 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 명세서는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 표시소자에 관한 것이다.The present invention relates to a xanthene-based compound and a photosensitive resin composition containing the same. The present invention also relates to a color filter manufactured using the photosensitive resin composition and a display device including the color filter.
최근 컬러필터에 있어서 고휘도, 고명암비를 특징으로 하는 성능이 요구되고 있다. 또한, 표시소자 개발의 주 목적 중 하나는 색순도 향상을 통한 표시소자 성능의 차별화 및 제조 공정상의 생산성 향상에 있다. Recently, color filters are required to have high brightness and high contrast ratio. One of the main objectives of the display device development is to differentiate display device performance by improving color purity and to improve productivity in a manufacturing process.
기존에 컬러필터의 색재로 사용되는 안료 타입은 입자 분산 상태로 컬러 포토레지스트에 존재하기 때문에, 안료 입자 크기와 분포 조절에 따른 휘도 및 명암비 조절에 어려움이 있었다. 안료 입자의 경우 컬러 필터 내에서 응집되어 용해 및 분산성이 떨어지며 응집(aggregation)되어 있는 큰 입자들로 인하여 빛의 다중 산란(multiple scattering)이 일어난다. 이러한 편광된 빛의 산란은 명암비를 저하시키는 주 요인으로 지목되고 있다. 안료의 초미립화 및 분산 안정화를 통해 휘도 및 명암비 향상을 위한 노력이 계속되고 있으나, 고색순도 표시장치용 색좌표를 구현하기 위한 색재 선정에 있어 자유도가 제한된다. 또한, 이미 개발된 색재료 특히 안료를 이용한 안료분산법은 이를 이용한 컬러필터의 색순도, 휘도 및 명암비를 향상시키는데 한계에 도달했다.Conventionally, a pigment type used as a coloring material of a color filter is present in a color photoresist in a particle dispersion state, and thus it has been difficult to control the luminance and contrast ratio according to the size and distribution of the pigment particles. In the case of pigment particles, multiple scattering of light occurs due to large particles that are aggregated in the color filter and are poorly soluble and dispersible. The scattering of the polarized light is regarded as a main factor for lowering the contrast ratio. Efforts have been made to improve the brightness and contrast ratio through ultrafiltration and stabilization of the pigment, but the degree of freedom in selecting a coloring material for implementing a color coordinate system for a high color purity display device is limited. In addition, the pigment dispersion method using the color materials, especially the pigments, already developed has reached a limit to improve the color purity, brightness and contrast ratio of the color filter using the pigment dispersion.
이에 따라서, 색순도를 높여 색재현, 휘도 및 명암비를 향상시킬 수 있는 신규 색재 개발이 요구되고 있다.Accordingly, development of a new color material capable of improving color purity, luminance, and contrast ratio has been demanded.
본 발명자들은 신규한 구조의 잔텐계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 표시소자를 제공하고자 한다.The present inventors intend to provide a zanthene compound having a novel structure, a photosensitive resin composition containing the same, a color filter manufactured using the same, and a display device comprising the same.
본 명세서의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An embodiment of the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐 원자; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 포함하는 군에서 선택되고,R 1 to R 6 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom; A nitro group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms,
R7 내지 R11은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 포함하는 군으로부터 선택되며,R 7 to R 11 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms,
상기 R7 내지 R11 중 적어도 하나는 음이온성기이고,At least one of R 7 to R 11 is an anionic group,
R12 내지 R14 는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기를 포함하는 군으로부터 선택되며,R 12 to R 14 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; And a dianhydride comprising a nitrogen atom,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 포함하는 군으로부터 선택되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하고,R 15 and R 16 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 또는 2가 연결기이다.L 1 and L 2 are each independently a direct bond; Or 2 is a linking group.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.An embodiment of the present invention provides a colorant composition comprising the compound of Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태는, 화학식 1로 표시되는 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 수지 조성물을 제공할 수 있다.An embodiment of the present specification relates to a compound represented by the general formula (1); Binder resin; Multifunctional monomers; Photoinitiators; And a solvent can be provided.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.One embodiment of the present invention provides a photosensitive material produced using the resin composition.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.One embodiment of the present invention provides a color filter including the photosensitive material.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.One embodiment of the present invention provides a display device including the color filter.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 잔텐계 화합물은 감광성 수지 조성물에서 색재로 사용될 수 있으며, 종래의 색재에 비하여 광원에서 나오는 스펙트럼과 컬러필터의 흡수 및 투과 스펙트럼의 조화를 통해 색순도를 높일 수 있다.The xanthene compound according to one embodiment of the present invention can be used as a coloring material in a photosensitive resin composition. Compared to conventional coloring materials, the color purity can be increased by combining the spectrum emitted from a light source and the absorption and transmission spectra of a color filter.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 잔텐계 화합물은 색재료로 사용되어 색재현, 휘도 및 명암비를 향상시킬 수 있다.Further, the xanthene compound according to one embodiment of the present invention can be used as a color material to improve color reproduction, luminance, and contrast ratio.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물의 투광도를 나타내는 도면이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS Figure 1 is a diagram showing the translucency of a compound according to one embodiment of the present disclosure.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. Whenever a component is referred to as "comprising ", it is to be understood that the component may include other components as well, without departing from the scope of the present invention.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. According to one embodiment of the present invention, there is provided a compound represented by the above formula (1).
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents of the compound represented by the formula (1) are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐 원자; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 에테르기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 시아노기; N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기 및 음이온성기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen atom; An alkyl group; An alkenyl group; An alkoxy group; A cycloalkyl group; Silyl group; An arylalkenyl group; An aryl group; An aryloxy group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkyloxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Boron group; An alkylamine group; An aralkylamine group; An arylamine group; A heteroaryl group; Carbazole group; Acryloyl group; Acrylate groups; Ether group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; Cyano; Means a group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a heterocyclic group containing at least one of N, O, S, or P atoms and an anionic group, or having no substituent group.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 1 to 30. Specific examples include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl and heptyl.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 25일 수 있다. 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기일 수 있으나 이들에 한정되지 않는다. In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 2 to 25. Specific examples thereof include, but are not limited to, an alkenyl group substituted with an aryl group such as a stilbenyl group or a styrenyl group.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30일 수 있다. In the present specification, the alkoxy group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 1 to 30.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 20일 수 있으며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기일 수 있다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but may have 3 to 20 carbon atoms, and in particular, it may be a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
본 명세서에 있어서, 할로겐 원자의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 페녹시기는 특별히 한정되지는 않으나, 탄소수 3 내지 20일 수 있다.In the present specification, the phenoxy group is not particularly limited, but may have 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 카르복시기는 특별히 한정되지는 않으나, 탄소수 1 내지 30일 수 있다.In the present specification, the carboxyl group is not particularly limited, but may have 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 카복시산에스테르기는 특별히 한정되지는 않으나, 탄소수 2 내지 30일 수 있다. 구체적인 예로는 카복시산메틸, 카복시산에틸, 카복시산이소프로필 및 카복시산벤질 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the carboxylic acid ester group is not particularly limited, but may have 2 to 30 carbon atoms. Specific examples thereof include, but are not limited to, methyl carboxy acid, ethyl carboxy acid, iso-propyl carboxy acid and benzyl carboxy acid.
본 명세서에 있어서, 카복시산염기 및 설폰산염기는 각각 1가의 양이온과의 염이고, 1가의 양이온은 Na+, K+ 및 4급 암모늄양이온을 포함하는 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 4급 암모늄양이온의 구체적인 예로는 테트라메틸암모늄양이온, 에틸트리메틸암모늄양이온, 테트라프로필암모늄양이온 등의 테트라알킬암모늄양이온 등이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the carboxylic acid group and the sulfonate group are each a salt with a monovalent cation, and the monovalent cation may be any one selected from the group including Na + , K + and quaternary ammonium cations, but is not limited thereto Do not. Specific examples of quaternary ammonium cations include tetraalkylammonium cations such as tetramethylammonium cations, ethyltrimethylammonium cations and tetrapropylammonium cations, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알콕시카보닐기는 특별히 한정되지는 않으나, 탄소수 1 내지 30일 수 있다. 알콕시카보닐기에 있어서 알킬기의 구체예로서는 상기 알킬기의 설명과 동일한 것이 적용될 수 있다. 구체적인 예로는 알킬기의 구체예에 기재된 알킬기를 가지는 알콕시카보닐기를 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkoxycarbonyl group is not particularly limited, but may have 1 to 30 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group in the alkoxycarbonyl group may be the same as those described above for the alkyl group. Specific examples thereof include, but are not limited to, an alkoxycarbonyl group having an alkyl group described in the specific examples of the alkyl group.
본 명세서에 있어서, 설폰산기는 특별히 한정되지는 않으나, 탄소수 1 내지 30일 수 있다.In the present specification, the sulfonic acid group is not particularly limited, but may have 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 설폰산에스테르기의 구체예로는 메탄설포닐, 에탄설포닐, 헥산설포닐 등의 탄소수 1 내지 4의 알킬설포닐을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, specific examples of the sulfonic acid ester group include, but are not limited to, alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms such as methanesulfonyl, ethanesulfonyl, and hexanesulfonyl.
본 명세서에 있어서, 상기 아르알킬기는 구체적으로 아릴부분은 탄소수 6 내지 49이고, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 44이다. 구체적인 예로는 벤질기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-에틸벤질기, m-에틸벤질기, 3,5-디메틸벤질기, α-메틸벤질기, α,α-디메틸벤질기, α,α-메틸페닐벤질기, 1-나프틸벤질기, 2-나프틸벤질기, p-플루오르벤질기, 3,5-디플루오르벤질기, α,α-디트리플루오로메틸벤질기, p-메톡시벤질기, m-메톡시벤질기, α-페녹시벤질기, α-벤질기옥시벤질기, 나프틸메틸기, 나프틸에틸기, 나프틸이소프로필기, 피롤릴메틸기, 피롤렐에틸기, 아미노벤질기, 니트로벤질기, 시아노벤질기, 1-히드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aralkyl group is specifically an aryl moiety having 6 to 49 carbon atoms, and the alkyl moiety has 1 to 44 carbon atoms. Specific examples include benzyl, p-methylbenzyl, m-methylbenzyl, p-ethylbenzyl, m-ethylbenzyl, 3,5-dimethylbenzyl, Group, an?,? -Methylphenylbenzyl group, a 1-naphthylbenzyl group, a 2-naphthylbenzyl group, a p-fluorobenzyl group, a 3,5-difluorobenzyl group, , p-methoxybenzyl group, m-methoxybenzyl group,? -phenoxybenzyl group,? -benzyloxybenzyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, naphthylisopropyl group, pyrrolylmethyl group, An ethyl group, an aminobenzyl group, a nitrobenzyl group, a cyanobenzyl group, a 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group and a 1-chloro-2-phenylisopropyl group.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기의 아릴부분은 후술하는 아릴에 관한 설명이 적용될 수 있고, 알케닐 부분은 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the aryl moiety of the aralkenyl group may be an explanation of the aryl moiety described below, and the alkenyl moiety may be the description of the alkenyl moiety described above.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. In the present specification, the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 40일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited and may be 6 to 40 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include, but are not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 40일 수 있다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 또는 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And may have from 10 to 40 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group or a fluorenyl group.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환기를 가질 수 있으며, 치환기들이 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 플루오레닐기의 예로는 
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30일 수 있다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group is a heterocyclic group and is a heterocyclic group containing O, N or S, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 2 to 30 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a triazine group, , A quinolinyl group, an isoquinoline group, an indole group, a carbazole group, a benzoxazole group, a benzoimidazole group, a benzothiazole group, a benzocarbazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group and a dibenzofuran And the like, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 25일 수 있다.In this specification, an alkylene group means that there are two bonding sites in an alkane. The alkylene group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkylene group is not particularly limited, but may be 2 to 25 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소 고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In this specification, the description of the aryl group except for the case where the aromatic hydrocarbon ring is not monovalent can be applied.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In this specification, the description of a heteroaryl group can be applied except that the hetero ring is not a monovalent group.
전술한 실시상태에 따르면, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐 원자; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택될 수 있다.According to the above-described embodiment, R 1 to R 6 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom; A nitro group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택될 수 있다.According to another embodiment of the present disclosure, R 1 to R 6 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택될 수 있다.According to another embodiment of the present disclosure, R 1 to R 6 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R6은 수소일 수 있다.According to another embodiment of the present disclosure, R 1 to R 6 may be hydrogen.
또한, R7 내지 R11은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있으며, R7 내지 R11 중 적어도 하나는 음이온성기일 수 있다.R 7 to R 11 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and at least one of R 7 to R 11 may be an anionic group.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R7 내지 R11은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있으며, R7 내지 R11 중 적어도 하나는 음이온성기일 수 있다.According to another embodiment of the present disclosure, R 7 to R 11 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, and at least one of R 7 to R 11 may be an anionic group.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R7 내지 R11은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있으며, R7 내지 R11 중 적어도 하나는 음이온성기일 수 있다.According to another embodiment of the present disclosure, R 7 to R 11 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms, and at least one of R 7 to R 11 may be an anionic group.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R7 내지 R11은 각각 독립적으로 수소; 또는 음이온성기일 수 있으며, R7 내지 R11 중 적어도 하나는 음이온성기일 수 있다.According to another embodiment of the present disclosure, R 7 to R 11 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; Or an anionic group, and at least one of R 7 to R 11 may be an anionic group.
또한, R12는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.R 12 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; And a dianhydride comprising a nitrogen atom.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R12는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 12 is selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms; And a dianhydride comprising a nitrogen atom.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R12는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 12 is selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms; And a dianhydride comprising a nitrogen atom.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R12는 질소 원자를 포함하는 이무수물기일 수 있다.According to another embodiment of the present disclosure, R 12 may be a dianhydride containing a nitrogen atom.
그리고, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.And, R 13 and R 14 are each independently hydrogen, heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; And a dianhydride comprising a nitrogen atom.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 13 and R 14 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms; And a dianhydride comprising a nitrogen atom.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 13 and R 14 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms; And a dianhydride comprising a nitrogen atom.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 13 and R 14 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; And a dianhydride comprising a nitrogen atom.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소; 메틸기 및 음이온성기를 포함하는 군에서 선택되는 적어도 하나로 치환된 페닐기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 13 and R 14 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; A phenyl group substituted with at least one group selected from the group including a methyl group and an anionic group; And a dianhydride comprising a nitrogen atom.
또한, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 형성할 수 있다.R 15 and R 16 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, which is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 형성할 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 15 and R 16 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms, which is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 형성할 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 15 and R 16 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms, which is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 형성할 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 15 and R 16 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms, which is selected from the group consisting of a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소 및 음이온성기로 이루어지는 군에서 선택될 수 있으며, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성할 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 15 and R 16 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; Deuterium, and anionic groups, and may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
또한, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 또는 2가 연결기일 수 있으며, 더욱 상세하게는 직접결합 또는 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 상세하게는 탄소수 1 내지 6의 비치환 알킬렌기일 수 있다.L 1 and L 2 are each independently a direct bond; Or 2 may be a linking group, more specifically a direct bond or an alkylene group, and more specifically an unsubstituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
또한, 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may provide a compound represented by Formula 2 below.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에 있어서, R1 내지 R11, R13 내지 R16, L1 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R17 및 R18은 각각 독립적으로 상기 R15 및 R16의 설명과 같다.In Formula 2, R 1 to R 11 , R 13 to R 16 , L 1 and L 2 are as defined in Formula 1, and R 17 and R 18 each independently represent the same as R 15 and R 16 , same.
또한, 본 명세서의 다른 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may provide a compound represented by Formula 3 below.
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에 있어서, R1 내지 R14, L1 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R19는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 할로겐 원자; 니트로기; 페녹시기; 카르복시기; 카복시산에스테르기; 카복시산염기; 알콕시카보닐기; 히드록시기; 설폰산기; 설폰산에스테르기; 설폰산염기; -SO2NHR21기; 및 -SO2NR22R23로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 R21 내지 R23은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 알킬기일 수 있으며, m은 1 내지 4의 정수일 수 있으며, m이 2이상인 경우, R19는 서로 같거나 상이할 수 있다. In Formula 3, R 1 to R 14 , L 1 and L 2 are as defined in Formula 1, and R 19 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted straight or branched chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; A halogen atom; A nitro group; Phenoxy group; A carboxy group; Carboxy acid ester group; Carboxy acid base; An alkoxycarbonyl group; A hydroxy group; Sulfonic acid group; Sulfonic acid ester groups; Sulfonic acid base; -SO 2 NHR 21 group; And -SO may be selected from the group consisting of 2 NR 22 R 23, wherein R 21 to R 23 may be each independently, alkyl group having 1 to 30, m can be an integer of 1 to 4, m is 2 or more, R < 19 > may be the same or different from each other.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R19는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 설폰산기; 설폰산에스테르기; 설폰산염기; -SO2NHR21기; 및 -SO2NR22R23로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 R21 내지 R23은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기일 수 있으며, m은 1 내지 4의 정수일 수 있으며, m이 2이상인 경우, R19는 서로 같거나 상이할 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 19 is selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms; Sulfonic acid group; Sulfonic acid ester groups; Sulfonic acid base; -SO 2 NHR 21 group; And -SO may be selected from the group consisting of 2 NR 22 R 23, wherein R 21 to R 23 may be each independently, alkyl group having 1 to 20, m can be an integer of 1 to 4, m is 2 or more, R < 19 > may be the same or different from each other.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R19는 수소; 중수소; 설폰산기; 설폰산에스테르기; 설폰산염기; -SO2NHR21기; 및 -SO2NR22R23로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 R21 내지 R23은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있으며, m은 1 내지 4의 정수일 수 있으며, m이 2이상인 경우, R19는 서로 같거나 상이할 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 19 is selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; Sulfonic acid group; Sulfonic acid ester groups; Sulfonic acid base; -SO 2 NHR 21 group; And -SO may be selected from the group consisting of 2 NR 22 R 23, wherein R 21 to R 23 may be each independently, alkyl group having 1 to 10, m can be an integer of 1 to 4, m is 2 or more, R < 19 > may be the same or different from each other.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R19는 수소; 또는 중수소일 수 있다.According to another embodiment of the disclosure, R 19 is selected from the group consisting of hydrogen; Or deuterium.
또한, 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may provide a compound represented by Formula 4 below.
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 4에 있어서, R1 내지 R11, R13, R14, L1 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R19 및 R20은 각각 독립적으로 상기 R19의 설명과 같다.In Formula 4, R 1 to R 11 , R 13 , R 14 , L 1 and L 2 are as defined in Formula 1, R 19 and R 20 are each independently The same as the description of R 19 above.
다만, 추가적으로 상기 화학식 4에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다.In addition, in Formula 4, R 13 and R 14 each independently represent a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and the like.
또한, 상기 화학식 4에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기일 수 있다.In Formula 4, R 13 and R 14 each independently represent a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
또한, 상기 화학식 4에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기일 수 있다.In Formula 4, R 13 and R 14 each independently represent a substituted monocyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
또한, 상기 화학식 4에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 치환된 탄소수 6 내지 30의 페닐기일 수 있다.In Formula 4, R 13 and R 14 each independently represent a substituted phenyl group having 6 to 30 carbon atoms.
또한, 상기 화학식 4에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 페닐기일 수 있다.In Formula 4, R 13 and R 14 each independently represent a phenyl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with an alkyl group.
또한, 상기 화학식 4에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 10의 페닐기일 수 있다.In Formula 4, R 13 and R 14 each independently represent a phenyl group having 6 to 10 carbon atoms substituted with an alkyl group.
또한, 상기 화학식 4에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 메틸기로 치환된 탄소수 6 내지 10의 페닐기일 수 있다.In Formula 4, R 13 and R 14 each independently represent a phenyl group having 6 to 10 carbon atoms substituted with a methyl group.
또한, 상기 화학식 4에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 2,6-디메틸페닐일 수 있다.In Formula 4, R 13 and R 14 may each independently be 2,6-dimethylphenyl.
2,6번 위치에 크기가 작은 수소(H)가 치환될 경우 단일 결합의 특성을 갖는 상황에서는 치환기의 회전에 의한 다양한 흡수대가 존재하여, 흡수파장의 영역이 넓어지며, 단파장의 투과도가 낮아지게 된다.When hydrogen (H) of small size is substituted at positions 2, 6, there are various absorption bands due to rotation of substituent in the case of a single bond characteristic, so that the absorption wavelength range is widened and the transmittance of short wavelength is lowered do.
또한, 2,6번 위치에 메틸기보다 큰 탄소가 2개 이상인 치환기가 도입되는 경우에는 질소 원자의 또 다른 알킬 치환기와 입체적으로 반발을 일으켜 평면성을 유지하기 어려워 λmax의 단파장화(hypsochromic shift)와 단파장의 투과도가 낮아지게 된다.Further, when the substituent is two or more larger carbon methyl group introduced in the 2,6-position, the shorter wavelength of λ max difficult to maintain planarity causes a further alkyl substituent and the steric repulsion of the nitrogen atom (hypsochromic shift) and The transmittance of the short wavelength is lowered.
2,6번 위치에 서로 다른 치환기가 도입될 경우 치환기가 동일한 경우 보다 다양한 치환기의 회전이 가능하며, 그로 인해 다양한 흡수대가 존재하여, 흡수파장의 영역이 넓어지며, 단파장의 투과도가 낮아지게 된다. 따라서, 2,6번에는 동일한 치환기가 도입될 수 있으며, 구체적으로는 메틸기가 가장 우수한 색특성을 나타낼 수 있다.When different substituents are introduced at positions 2 and 6, various substituents can be rotated than when the substituents are the same. As a result, various absorption bands exist to widen the absorption wavelength region and reduce the transmittance of short wavelengths. Accordingly, the same substituent group can be introduced at 2,6 times, and specifically, the methyl group can exhibit the most excellent color characteristic.
그리고, 음이온성기는 -OH, -SO3-, -SO3H, -SO3-Z+, -CO2H, -CO2-Z+, -CO2Ra, -SO3Rb 및 -SO3NRcRd로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나일 수 있으며, Z+는+N(Re)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, Ra 내지 Re은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다.The anionic group is selected from the group consisting of -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 -Z + , -CO 2 H, -CO 2 -Z +, -CO 2 R a, -SO 3 Rb and -SO 3 NRcRd may be at least one selected from the group consisting of, Z + is + N (Re) 4, Na + or K + denotes a, Ra to Re each independently represent a substituted or unsubstituted straight or branched of the ring having 1 to 20 carbon atoms A chain alkyl group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 음이온성기는 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2Ra, -SO3Rb 및 -SO3NRcRd로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나일 수 있으며, Z+는+N(Re)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, Ra 내지 Re은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다.According to yet an embodiment of the present disclosure, the anionic group is -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 Ra, Rb, and -SO 3 may be at least one selected from the group consisting of -SO 3 NRcRd, Z + is N + (Re) 4, Na + or K + denotes a, Ra to Re each independently represent a substituted or A straight or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which is unsubstituted; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 음이온성기는 -SO3-, -SO3H, -SO3 -Z+, -SO3Rb 및 -SO3NRcRd로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나일 수 있으며, Z+는 Na+ 또는 K+를 나타내고, Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다.According to yet an embodiment of the present disclosure, the anionic groups are -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, at least one being selected from the group consisting of -SO 3 and -SO 3 Rb NRcRd Z + represents Na + or K + , Ra to Rd each independently represent a substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 음이온성기는 -SO3 - 또는 -SO3 - Na+일 수 있다.According to yet an embodiment of the present disclosure, the anionic groups are -SO 3 - can be a Na + - or -SO 3.
상기 음이온성기는 그 자체로 음이온을 가질 수 있으며, 또는 다른 양이온과 함께 착화합물 형태로 존재할 수 있다. 따라서 치환된 음이온성기의 개수에 따라서 본 발명의 화합물 분자 전체 전하의 합이 변할 수 있다. 본 발명의 화합물의 아민기 하나에 양이온을 갖고 있기 때문에 분자 전체 전하의 합은 치환된 음이온성기의 개수에서 1을 뺀 값만큼의 음이온부터 0까지의 값을 가질 수 있다.The anionic group may have an anion itself, or may exist in the form of a complex with other cations. Thus, depending on the number of substituted anionic groups, the total charge of the compound molecules of the present invention may vary. Since the amine group of the compound of the present invention has a cation, the sum of the total charges of the molecule may have an anion value of 0 minus one in the number of substituted anionic groups.
또한, 질소 원자에 알킬 프탈이미드가 치환되는 경우, 알킬 프탈이미드기가 치환된 화합물은 안료의 분산성을 높이고, 고온에서 안료 결정전이를 억제하여 고온에서 안료를 안정화 시킬 수 있다.Further, when the nitrogen atom is substituted with an alkyl phthalimide, a compound in which the alkyl phthalimide group is substituted improves the dispersibility of the pigment and suppresses the pigment crystal transition at a high temperature, so that the pigment can be stabilized at a high temperature.
또한, 프탈이미드기가 치환된 잔텐은 같이 사용되는 안료의 분산성을 높여 보다 우수한 CR 특성을 기대 할 수 있으며, 안료의 결정전이 및 고온에서의 안료를 안정화 시켜 색변화를 줄일 수 있다. 즉, 안료의 안정화를 통해 분산성 및 저장안정성 향상과 색변화를 감소 시킬 수 있다. In addition, the phthalimide group-substituted xanthan can increase the dispersibility of the pigments used together and can expect better CR characteristics and can stabilize the pigments in the pigments and stabilize the pigments at high temperatures, thereby reducing the color change. That is, the stabilization of the pigment can improve the dispersibility and the storage stability and reduce the color change.
결과적으로, 2,6번에 메틸기가 치환된 페닐기와 프탈이미드기가 도입된 잔텐 화합물은 우수한 색특성을 나타낼 뿐만 아니라 안료의 안정화를 통해 분산성 및 저장안정성 향상과 색 변화 감소의 효과가 있을 수 있다.As a result, a xanthene compound having a phenyl group substituted with a methyl group and a phthalimide group introduced at a 2,6th position exhibits excellent color characteristics, and may be effective in improving dispersibility and storage stability and reducing color change through stabilization of the pigment have.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. The compound represented by the formula (1) may be represented by any one of the following formulas, but is not limited thereto.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공할 수 있다. Further, according to one embodiment of the present specification, a colorant composition comprising the compound can be provided.
상기 색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 이외에 염료 및 안료 중 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다. The colorant composition may further include at least one of a dye and a pigment in addition to the compound of the formula (1). For example, the colorant composition may contain only the compound of Formula 1, but may include the compound of Formula 1 and at least one dye, or may include the compound of Formula 1 and at least one pigment, , One or more dyes, and one or more pigments.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색재 조성물을 포함하는 수지 조성물을 제공할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, a resin composition containing the color material composition can be provided.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 더 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the resin composition comprises the compound represented by Formula 1 above; Binder resin; Multifunctional monomers; Photoinitiators; And a solvent.
상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다. The binder resin is not particularly limited as long as it can exhibit physical properties such as strength and developability of a film made of a resin composition.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다. The binder resin may be a copolymer resin of a monomer having a multifunctional monomer that imparts mechanical strength and a monomer that imparts alkali solubility. The binder resin may further include a binder generally used in the art.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다. The multifunctional monomer which imparts the mechanical strength of the film is an unsaturated carboxylic acid ester; Aromatic vinyls; Unsaturated ethers; Unsaturated imides; And acid anhydrides.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated carboxylic acid esters include benzyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, isobutyl (Meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, ethylhexyl Hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (Meth) acrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, CDI ethylene glycol (Meth) acrylate, methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, methoxytripropylene glycol (meth) acrylate, poly (ethylene glycol) methyl ether (meth) acrylate, p-nonylphenoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, tetrafluoropropyl (meth) , 1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (meth) acrylate, octafluoropentyl (meth) acrylate, heptadecafluorodecyl (meth) acrylate, tribromophenyl (meth) , Methyl [alpha] -hydroxymethyl acrylate, ethyl [alpha] -hydroxymethyl acrylate, propyl [alpha] -hydroxymethyl acrylate and butyl [alpha] -hydroxymethyl acrylate It is, but is not limited thereto.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the aromatic vinyl monomers include aromatic vinyl monomers such as styrene,? -Methylstyrene, (o, m, p) -vinyltoluene, (o, Styrene, but are not limited thereto.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated ethers include, but are not limited to, vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated imide are selected from the group consisting of N-phenylmaleimide, N- (4-chlorophenyl) maleimide, N- (4-hydroxyphenyl) maleimide and N-cyclohexylmaleimide But is not limited to these.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the acid anhydride include maleic anhydride, methylmaleic anhydride, and tetrahydrophthalic anhydride, but are not limited thereto.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The alkali-solubilizing monomer is not particularly limited as long as it contains an acid group, and examples thereof include (meth) acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethyl maleic acid, 5-norbornene- (Meth) acryloyloxy) ethyl phthalate, mono-2 - ((meth) acryloyloxy) ethyl succinate, omega -carboxypolycaprolactone mono But it is not limited to these.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다. According to one embodiment of the present invention, the acid value of the binder resin is 50 to 130 KOH mg / g and the weight average molecular weight is 1,000 to 50,000.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.The multifunctional monomer is a monomer that functions to form a photoresist phase by light. Specific examples thereof include propylene glycol methacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol acrylate, neopentyl glycol di Acrylate, 6-hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol acrylate, tetraethylene glycol methacrylate, bisphenoxy ethyl alcohol diacrylate, trishydroxy ethylisocyanurate trimethacrylate, trimethyl 1, 2 or 3 groups selected from the group consisting of propane trimethacrylate, diphenyl pentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate and dipentaerythritol hexa methacrylate. Species or a mixture of two or more species.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. The photoinitiator is not particularly limited as long as it is an initiator that generates radicals by light to induce crosslinking. For example, the photoinitiator is selected from the group consisting of an acetophenone compound, a nonimidazole compound, a triazine compound, and a oxime compound Or more.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The acetophenone compound may be at least one selected from the group consisting of 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) (2-hydroxyethoxy) -phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, Butyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl- (4-methylthio) phenyl- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, or 2- (4-bromo-benzyl-2-dimethylamino- 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1-one, and the like.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. Examples of the biimidazole-based compounds include 2,2-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis , 4 ', 5,5'-tetrakis (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) 4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4,5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole and the like , But is not limited thereto.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The triazine-based compound may be at least one selected from the group consisting of 3- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} propionic acid, 1,1,1,3,3,3- (Trichloromethyl) -s-triazine-6-yl] phenylthio} propionate, ethyl 2- {4- [2,4 Bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} acetate, 2- epoxyethyl-2- {4- [ Yl] phenylthio} acetate, benzyl-2- {4- [2- (4-fluorophenyl) (Trichloromethyl) -s-triazine-6-yl] phenylthio} acetate, 3- {chloro-4- [ (Phenylthio) propionic acid, 2,4- bis (trichloromethyl) -s-triazine-6-yl] Methyl) -6- p-methoxystyryl-s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (1-p-di Methylaminophenyl) -1,3-butadienyl-s-triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazine, and the like .
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The oxime-based compound may be at least one selected from the group consisting of 1,2-octadione, -1- (4-phenylthio) phenyl, 2- (o-benzoyloxime) (Ciba Geigy, Shisei 124), ethanone, -Ethyl) -6- (2-methylbenzoyl-3-yl) -, 1- (O-acetyloxime) (Cajoo 242), N-1919 (Adeca), and the like.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The solvent is selected from the group consisting of acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether , Propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, 1 Cyclohexane, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropanol, propanol, butanol, t-butanol, 2-ethylhexanoate, 2-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, hexane, heptane, Methoxypropanol, 3-methoxybutanol, cyclohexanone, cyclopentanone, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, 3-methoxybutyl It may be at least one selected from the group consisting of citrate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether and dipropylene glycol monomethyl ether. But is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%이다.According to one embodiment of the present invention, the content of the compound represented by Formula 1 is 5 wt% to 60 wt% based on the total weight of the solid content of the resin composition, 60 wt%, the content of the photoinitiator is 0.1 wt% to 20 wt%, and the content of the polyfunctional monomer is 0.1 wt% to 50 wt%.
상기 고형분의 총 중량이란, 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다. The total weight of the solid content means the sum of the total weight of the components excluding the solvent in the resin composition. The standard of weight percentage based on solid content and solid content of each component can be measured by general analytical means used in the art such as liquid chromatography or gas chromatography.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물은 산화방지제를 더 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the resin composition may further comprise an antioxidant.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산화방지제의 함량은 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.According to one embodiment of the present invention, the content of the antioxidant is 0.1% by weight to 20% by weight based on the total weight of the solid content of the resin composition.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the resin composition further comprises one or more additives selected from the group consisting of a photo-crosslinking sensitizer, a curing accelerator, an adhesion promoter, a surfactant, a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, a dispersing agent and a leveling agent .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.According to one embodiment of the present invention, the content of the additive is 0.1% by weight to 20% by weight based on the total weight of the solid content in the resin composition.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.The photo-crosslinking sensitizer may be at least one selected from the group consisting of benzophenone, 4,4-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4-bis (diethylamino) benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, Benzoate compounds such as benzoate, 3,3-dimethyl-4-methoxybenzophenone, and 3,3,4,4-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone; Fluorene-based compounds such as 9-fluorenone, 2-chloro-9-proprenone and 2-methyl-9-fluorenone; Thioxanthone systems such as thioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-chloro-4-propyloxytioxanthone, isopropylthioxanthone and diisopropylthioxanthone compound; Xanthone compounds such as xanthone and 2-methylxanthone; Anthraquinone compounds such as anthraquinone, 2-methyl anthraquinone, 2-ethyl anthraquinone, t-butyl anthraquinone, and 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone; (9-acridinylpentane), 1,3-bis (9-acridinyl) propane, and the like Acridine-based compounds; Dicarbonyl compounds such as benzyl, 1,7,7-trimethyl-bicyclo [2,2,1] heptane-2,3-dione, and 9,10-phenanthrenequinone; Phosphine oxide-based compounds such as 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide; Benzoate-based compounds such as methyl-4- (dimethylamino) benzoate, ethyl-4- (dimethylamino) benzoate and 2-n-butoxyethyl-4- (dimethylamino) benzoate; (4-diethylaminobenzal) cyclopentanone, 2,6-bis (4-diethylaminobenzal) cyclohexanone, 2,6-bis Amino-synergists such as methyl-cyclopentanone; (Diethylamino) coumarin, 3- (2-benzothiazolyl) -7- (diethylamino) coumarin, 3-benzoyl- -Benzoyl-7-methoxy-coumarin, 10,10-carbonylbis [1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H, 11H- Pyran o [6,7,8-ij] -quinolizine-11-one; Chalcone compounds such as 4-diethylaminokalone and 4-azidobenzalacetophenone; 2-benzoylmethylene, 3-methyl-b-naphthothiazoline, and the like.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.As the curing accelerator, curing and mechanical strength are used, and specifically, 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2- mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1,3 , 4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tris (3-mercaptopropionate) (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane-tris (2-mercaptoacetate), and trimethylolpropane-tris (3-mercaptopropionate) Nate) may be used.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.Examples of the adhesion promoter used in the present invention include methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, methacryloyloxypropyldimethoxysilane, methacryloyloxypropyltriethoxysilane, methacryloyloxypropyldimethoxysilane , And at least one selected from the group consisting of octyltrimethoxysilane, dodecyltrimethoxysilane, octadecyltrimethoxysilane and the like as the alkyltrimethoxysilane can be used. You can choose to use it.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Specifically, the silicone surfactant is BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307 , BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-370, BYK-370, BYK-380, and BYK-390 may be used as the fluorine-based surfactant, and DIC F-444, F-444, F-441, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445 and F-446 of Dai Nippon Ink & , F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F- TF-1116SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1025SF, TF- , TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, and the like.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The antioxidant may be at least one selected from the group consisting of a hindered phenol antioxidant, an amine antioxidant, a thio antioxidant, and a phosphine antioxidant, but is not limited thereto.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.Specific examples of the antioxidant include phosphoric acid type heat stabilizers such as phosphoric acid, trimethyl phosphate or triethyl phosphate; Butyl-p-cresol, octadecyl-3- (4-hydroxy-3,5-di-t- butylphenyl) propionate, tetrabis [methylene- Butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di- 4-hydroxybenzylphosphite diethyl ester, 2,2-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-g, (3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis (3-methyl- (4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl) butanoic acid] glycol ester (Bis [3,3- Hindered phenol-based primary antioxidants such as esters; Amines such as phenyl-? -Naphthylamine, phenyl-? -Naphthylamine, N, N'-diphenyl-p-phenylenediamine or N, N'-di-? -Naphthyl- Secondary antioxidant; Thio such as dilauryl disulfide, dilauryl thiopropionate, distearyl thiopropionate, mercaptobenzothiazole, or tetramethyl thiuram disulfide tetrabis [methylene-3- (laurylthio) propionate] Secondary antioxidant; (2,4-ditbutylphenyl) pentaerythritol diphosphite or (1, 2,4-dibutylphenyl) pentaerythritol diphosphite or bis (2,4-dibutylphenyl) (1,1'-biphenyl) -4,4'-diisopropylphosphonic acid tetrakis [2,4-bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] -Diylbisphosphonous acid tetrakis [2,4-bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] ester).
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다. As the ultraviolet absorber, 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chloro-benzotriazole and alkoxybenzophenone may be used. Anything that is commonly used can be used.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.Examples of the thermal polymerization inhibitor include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt, N-nitrosophenylhydroxy (3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2-dimethyl-2-pyrrolidone, But are not limited to, methylene bis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2-mercaptoimidazole, and phenothiazine, And may include those generally known in the art.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. The dispersant may be used either in a manner of internally adding to the pigment in the form of surface-treating the pigment in advance, or in a method of externally adding the pigment. As the dispersing agent, compound type, nonionic, anionic or cationic dispersing agent can be used, and examples thereof include fluorine, ester, cationic, anionic, nonionic, amphoteric surfactants and the like. These may be used individually or in combination of two or more.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the dispersing agent is selected from the group consisting of polyalkylene glycols and esters thereof, polyoxyalkylene polyhydric alcohols, ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts, sulfonic acid esters, sulfonates, carboxylic acid esters, Alkyl amide alkylene oxide adducts, and alkyl amines, but are not limited thereto.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.The leveling agent may be polymeric or non-polymeric. Specific examples of the polymeric leveling agent include polyethyleneimine, polyamide amine, reaction products of amine and epoxide, and specific examples of the non-polymeric leveling agent include non-polymer sulfur-containing and non-polymer nitrogen- But are not limited to, compounds commonly used in the art may all be used.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물로 제조된 감광재를 제공한다. According to one embodiment of the present invention, there is provided a photosensitive material made of the resin composition.
더 자세히는, 본 명세서의 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.More specifically, the resin composition of the present invention is applied onto a substrate by a suitable method to form a photosensitive material in the form of a thin film or a pattern.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.The coating method is not particularly limited, but a spray method, a roll coating method, a spin coating method, or the like can be used, and generally, a spin coating method is widely used. After the coating film is formed, a part of the residual solvent may be removed under reduced pressure as occasion demands.
본 명세서에 따른 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.Examples of the light source for curing the resin composition according to the present invention include, but are not limited to, a mercury vapor arc, a carbon arc, and an Xe arc that emits light having a wavelength of 250 nm to 450 nm.
본 명세서에 따른 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.The resin composition according to the present invention can be used as a pigment dispersing type photosensitive material for manufacturing a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD) color filter, a photosensitive material for forming a black matrix of an organic light emitting diode or a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD) And can be used for a photosensitive material for overcoat layer formation, a column spacer photosensitive material, a photocurable coating material, a photocurable ink, a photocurable adhesive, a printing plate, a photosensitive material for a printing wiring board and a photosensitive material for a plasma display panel (PDP) Is not specifically set.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.According to an embodiment of the present invention, there is provided a color filter including the photosensitive material.
상기 컬러필터는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.The color filter can be produced using a resin composition containing the compound represented by the general formula (1). The resin composition is coated on a substrate to form a coating film, and the coating film is exposed, developed, and cured to form a color filter.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지 조성물은 내열성이 우수하여, 열처리에 의한 색의 변화가 적어, 컬러 필터의 제조시 경화 과정에 의해서도 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 컬러필터를 제공할 수 있다. The resin composition according to one embodiment of the present invention can provide a color filter having a high color reproducibility and a high luminance and a high contrast ratio even when the color filter is cured during the production of the color filter due to its excellent heat resistance, have.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다. The substrate may be a glass plate, a silicon wafer, a plate of a plastic substrate such as polyethersulfone (PES), polycarbonate (PC), or the like, and the kind thereof is not particularly limited.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다. The color filter may include a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다. According to another embodiment, the color filter may further include an overcoat layer.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다. Between the color pixels of the color filter, a lattice-shaped black pattern called a black matrix can be arranged for the purpose of improving the contrast. As the material of the black matrix, chromium can be used. In this case, a method of depositing chromium on the entire glass substrate and forming a pattern by an etching process can be used. However, in consideration of high cost in the process, high reflectivity of chrome, and environmental pollution caused by a chromium waste liquid, a resin black matrix by a pigment dispersion method capable of fine processing can be used.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다. The black matrix according to one embodiment of the present invention can use a black pigment or a black dye as a coloring material. For example, carbon black may be used alone, or a mixture of carbon black and a color pigment may be used. In this case, since the color pigment having insufficient light shielding property is mixed, the strength of the film or the adhesion to the substrate is lowered There is an advantage not to be.
본 명세서에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. A display device including the color filter according to the present invention is provided.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.The display device may be a plasma display panel (PDP), a light emitting diode (LED), an organic light emitting diode (OLED), a liquid crystal display (LCD) A liquid crystal display (LCD), and a cathode ray tube (CRT).
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art.
[실험예 1][Experimental Example 1]
화합물 합성Compound synthesis
하기 반응식 1과 같은 반응을 통해 화합물 1을 생성하였다.Compound 1 was produced through the reaction shown in Reaction Scheme 1 below.
반응식 1Scheme 1
A-1 5g(8.710mmol), B-1 8.233g(34.838mmol), K2CO3 4.815g(34.5838mmol )을 NMP 100ml에 넣고, 95℃에서 12시간 교반 시켰다. 이후 감압하에서 용매를 제거하고, 석출물에 물 200ml를 넣고 1시간 동안 교반 시켰다. 또한, 석출물을 감압하에서 여과시키고, 80℃에서 12시간 건조시켰다. 이후 건조한 석출물을 컬럼크로마토그래피를 통해 분리시켰다. (Eluent-MC:MeOH)5 g (8.710 mmol) of A-1, 8.233 g (34.838 mmol) of B-1 and 4.815 g (34.5838 mmol) of K 2 CO 3 were placed in 100 ml of NMP and stirred at 95 ° C for 12 hours. The solvent was then removed under reduced pressure, and 200 ml of water was added to the precipitate, followed by stirring for 1 hour. Further, the precipitate was filtered under reduced pressure and dried at 80 DEG C for 12 hours. The dry precipitate was then separated via column chromatography. (Eluent-MC: MeOH)
그 결과, 화합물 1 6g(3.322mmol)을 얻었으며, 수율은 72%이다.As a result, Compound 1 (6 g, 3.322 mmol) was obtained, and the yield was 72%.
그 결과는 하기와 같다.The results are as follows.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=949[M+H]+, Exact Mass: 948Ionization mode =: APCI +: m / z = 949 [M + H] +, Exact Mass: 948
상기 화합물 1의 1H-NMR을 측정 결과는 다음과 같다.The results of 1 H-NMR measurement of the compound 1 are as follows.
1H NMR(500MHz, DMSO, ppm): 8.03(m, 11H), 7.69~7.18(m, 10H) , 6.99~6.95(t, 1H), 6.80~6.01(dd, 1H), 5.93~5.85(dd, 1H), 4.06~3.79(m, 4H), 3.72~3.60(m, 4H), 2.17~1.70(m, 16H) 1 H NMR (500MHz, DMSO, ppm): 8.03 (m, 11H), 7.69 ~ 7.18 (m, 10H), 6.99 ~ 6.95 (t, 1H), 6.80 ~ 6.01 (dd, 1H), 5.93 ~ 5.85 (dd , 4.06-3.79 (m, 4H), 3.72-3.60 (m, 4H), 2.17-1.70 (m, 16H)
또한, 하기 반응식 2를 통해 화합물 2를 생성하였다.Compound 2 was also prepared through the following reaction scheme 2.
반응식 2Scheme 2
Acid Red 289.5g(7.388mmol)과 K2CO3 4.09g(29.554mmol)을 NMP 100ml에 넣고, 95℃에서 12시간 교반시켰다. 이후 감압하에서 용매를 제거하고, 석출물에 Brine 100를 첨가시키고 1시간 동안 교반시켰다. 그리고 석출물을 감압하에서 여과시키고, 80℃에서 12시간 건조시켰다.289.5 g (7.388 mmol) of Acid Red and 4.09 g (29.554 mmol) of K 2 CO 3 were placed in 100 ml of NMP and stirred at 95 ° C for 12 hours. The solvent was then removed under reduced pressure,
그 결과, 화합물 2를 주 생성물로 하는 색재 7.3g(6.945mmol)을 얻었으며, 수율은 94%이다.As a result, 7.3 g (6.945 mmol) of a coloring material containing Compound 2 as a main product was obtained, and the yield was 94%.
또한, 하기 반응식 3을 통해 화합물 3을 생성하였다.Compound 3 was also produced through the following reaction scheme 3.
반응식 3Scheme 3
0℃에서 CHCl3, DMF 7.4g을 넣고 교반시켰다. SOCl2 2.479g(20.835mmol)을 넣고 0℃에서 30분간 추가로 교반시켰다. 화합물 2를 주생성물로 하는 색재 7.3g(6.945mmol)을 서서히 적하시켰다. 이후, 35℃로 승온하고 1시간 30분 동안 교반시켰다. 그리고 0℃로 냉각하고, 2-Ehtyl hexyl amine 2.693g(20.835mmol)을 적하키시고, Et3N 7.028g(69.45mmol)을 적하시키고 상온에서 16시간 교반시켰다. 감압하에서 용매를 제거하고, 물과 MC를 첨가하여 추출하였다. 유기층을 MgSO4에 통과시킨 후 감압하에서 용매를 제거하고 80℃에서 12시간 건조 시켰다. CHCl 3 and 7.4 g of DMF were added at 0 ° C and stirred. SOCl 2 2.479 g (20.835 mmol) was added thereto, followed by further stirring at 0 ° C for 30 minutes. 7.3 g (6.945 mmol) of a coloring material containing Compound 2 as a main product was slowly added dropwise. Thereafter, the temperature was raised to 35 캜 and stirred for 1 hour and 30 minutes. Then, 2.693 g (20.835 mmol) of 2-Ehtyl hexyl amine was added to the solution, and 7.028 g (69.45 mmol) of Et 3 N was added dropwise at 0 ° C. The mixture was stirred at room temperature for 16 hours. Solvent was removed under reduced pressure, and water and MC were added to extract. The organic layer was passed through MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and dried at 80 ° C for 12 hours.
그 결과, 화합물 3를 주 생성물 하는 색재 2.772g(2.431mmol)을 얻었으며, 수율은 35%이다.As a result, 2.772 g (2.431 mmol) of a coloring material as a main product of Compound 3 was obtained, and the yield was 35%.
또한, 하기 반응식 4를 통해 화합물 4를 생성하였다.Compound 4 was also produced through the following Reaction Scheme 4.
반응식 4Scheme 4
D-1 1.43g(2.732mmol), B-1 2.99g(9.490mmol), K2CO3 1.31g(9.490mmol)을 NMP 20ml에 넣고, 95℃에서 12시간 교반시켰다. 이후 감압하에서 용매를 제거하고, 석출물에 물 200ml 를 넣고 1시간동안 교반시켰다. 또한, 석출물을 감압하에서 여과시키고, 80℃에서 12시간 건조시켰다. 이후 건조한 석출물을 컬럼크로마토그래피를 통해 분리시켰다. (El uent - MC:MeOH)D-1 1.43g (2.732mmol), B-1 2.99g (9.490mmol), K 2 CO 3 1.31 g (9.490 mmol) were added to 20 ml of NMP, and the mixture was stirred at 95 캜 for 12 hours. The solvent was then removed under reduced pressure, and 200 ml of water was added to the precipitate, followed by stirring for 1 hour. Further, the precipitate was filtered under reduced pressure and dried at 80 DEG C for 12 hours. The dry precipitate was then separated via column chromatography. (El uent-MC: MeOH)
그 결과, 화합물 4 1.622g(1.912mmol)을 얻었으며, 수율은 70%이다.As a result, 1.622 g (1.912 mmol) of Compound 4 was obtained, and the yield was 70%.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=977[M+H]+, Exact Mass: 976Ionization mode =: APCI +: m / z = 977 [M + H] +, Exact Mass: 976
그리고 하기 반응식 5를 통해서 화합물 5를 생성하였다.Compound 5 was then prepared via Scheme 5 below.
반응식 5Scheme 5
E-1 1.608g(2.732mmol), B-1 2.99g(9.490mmol), K2CO3 1.31g(9.490mmol)을 NMP 20ml에 넣고, 95℃에서 12시간 교반시켰다. 이후 감압하에서 용매를 제거하고, 석출물에 물 200ml를 넣고 1시간동안 교반시켰다. 또한, 석출물을 감압하에서 여과시키고, 80℃에서 12시간 건조시켰다. 이후 건조한 석출물을 컬럼크로마토그래피를 통해 분리시켰다. (El uent - MC:MeOH)E-1 1.608g (2.732mmol), B-1 2.99g (9.490mmol), K 2 CO 3 1.31 g (9.490 mmol) were added to 20 ml of NMP, and the mixture was stirred at 95 캜 for 12 hours. The solvent was then removed under reduced pressure, and 200 ml of water was added to the precipitate, followed by stirring for 1 hour. Further, the precipitate was filtered under reduced pressure and dried at 80 DEG C for 12 hours. The dry precipitate was then separated via column chromatography. (El uent-MC: MeOH)
그 결과, 화합물 5 1.526g(1.622mmol)을 얻었으며, 수율은 59%이다.As a result, 1.526 g (1.622 mmol) of Compound 5 was obtained, and the yield was 59%.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=963[M+H]+, Exact Mass: 962Ionization mode =: APCI +: m / z = 963 [M + H] +, Exact Mass: 962
비교 대상으로 사용한 화합물은 하기와 같다.The compounds used as comparative examples are as follows.
비교 화합물 1Comparative compound 1
비교 화합물 2Comparative compound 2
상기 비교예 1은 Basic blue7 이며, 비교예 2는 로다민 6G이다.Comparative Example 1 is Basic blue 7, and Comparative Example 2 is Rhodamine 6G.
하기 표 1과 같은 비율로 실시예 및 비교예를 제작하였다. 화합물의 투여 단위는 그램(g)이다.Examples and Comparative Examples were prepared in the same ratios as in Table 1 below. The dosage unit of the compound is gram (g).
KOH mg/g, GPC로 측정한 중량평균분자량 20,000, 분자량분포(PDI) 2.0,
고형분(S.C) 25%, 용매 PGMEA 포함)
광개시제: I-369 (BASF사)
광중합성 화합물: DPHA(일본화약)
용제 : PGMEA (Propylene Glycol Mnomethyl Ether Acetate)
첨가제 : DIC社F-475Binder resin: Copolymer of benzyl methacrylate and methacrylic acid (mole ratio 70:30, acid number 113
KOH mg / g, a weight average molecular weight measured by GPC of 20,000, a molecular weight distribution (PDI) of 2.0,
Solids (SC) 25%, solvent PGMEA)
Photoinitiator: I-369 (BASF)
Photopolymerizable compound: DPHA (Japanese explosive)
Solvent: PGMEA (Propylene Glycol Mnomethyl Ether Acetate)
Additive: DIC F-475
기판 제작Board Fabrication
상기 합성에 의해 제조된 화합물을 유리(5×5cm) 위에 스핀코팅(spincoating)하고 100℃에서 100초간 전열처리(prebake)를 실시하여 필름을 형성시켰다. 필름을 형성시킨 기판과 포토마스크(photo mask) 사이의 간격을 250㎛로 하고, 노광기를 이용하여 기판 전면에 40mJ/cm2 노광량을 조사하였다.The compound prepared by the above synthesis was spin-coated on glass (5 x 5 cm) and pre-baked at 100 ° C for 100 seconds to form a film. The distance between the substrate on which the film was formed and the photo mask was set at 250 mu m and the entire surface of the substrate was irradiated with an exposure dose of 40 mJ / cm < 2 >
이후 노광된 기판을 현상액(KOH, 0.05%)에 60초간 현상하고, 230℃로 20분간 후열 처리(post bake)하여 기판을 제작하였다.Subsequently, the exposed substrate was developed in a developer (KOH, 0.05%) for 60 seconds and post baked at 230 캜 for 20 minutes to prepare a substrate.
내열성 평가Heat resistance evaluation
위와 같은 조건으로 제작된 전열처리(prebake) 기판을 분광기(MCPD-오츠카社)를 이용하여 380nm 내지 780nm의 범위의 가시광 영역의 투과율 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전열처리(prebake) 기판을 추가적으로 230℃ 에 20분간 후열 처리(post bake)를 시켜 동일한 장비와 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다. A prebake substrate manufactured under the above conditions was subjected to spectral analysis using a spectroscope (MCPD-Otsuka) to obtain a transmittance spectrum in a visible light range of 380 nm to 780 nm. In addition, the prebake substrate was further post baked at 230 ° C for 20 minutes to obtain the transmittance spectrum in the same equipment and measurement range.
얻어진 투과율 스펙트럼과 C 광원 백라이트를 이용하고, 얻어 진 값 E( L*, a*, b*) 을 이용해 △ Eab 계산하고 하기 표 2에 나타내었다.The obtained transmittance spectrum and the C light source backlight are used and ΔEab is calculated by using the obtained value E (L *, a *, b *) and shown in Table 2 below.
ΔE(L*, a*, b*) ={(ΔL*) 2＋(Δa*)2＋(Δb*)2}/ 2? E (L *, a *, b *) = {(? L *) 2+ (? A *) 2+
ΔE 값이 작다는 것은 색내열성이 우수함을 말한다.The smaller ΔE value means that the color heat resistance is excellent.
실험예에 의한 화합물과 비교예 1, 2에 대하여 내열성 측정 결과를 표 1에 나타내었다. 표 2에 나타난 바와 같이, 화합물이 비교예 1, 2에 비하여 색변화(△ Eab)가 작음을 확인하였다.Table 1 shows the results of the heat resistance measurement of the compounds according to Experimental Examples and Comparative Examples 1 and 2. As shown in Table 2, it was confirmed that the color change (ΔEab) of the compound was smaller than that of Comparative Examples 1 and 2.
또한, 도 1은 본 출원의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 R13 및 R14에 각각 메틸기가 치환된 페닐기인 경우, 이소-프로필기가 치환된 페닐기인 경우 및 에틸기가 치환된 페닐기인 경우의 투광도을 나타낸 그래프이다. 도 1을 참고하면, 본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물에 의하는 경우 원하는 투광도를 얻을 수 있다는 것을 알 수 있다.1 shows the transmittance in the case of a phenyl group in which the methyl group is substituted for R 13 and R 14 in the formula 1 according to an embodiment of the present application and the phenyl group in which the iso-propyl group is substituted and the phenyl group in which the ethyl group is substituted, Fig. Referring to FIG. 1, it can be seen that the desired translucency can be obtained with a compound according to one embodiment of the present application.
Claims (16)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐 원자; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택되고,
R7 내지 R11은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
상기 R7 내지 R11 중 적어도 하나는 음이온성기이고,
R12 내지 R14 는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 또는 2가 연결기이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
R 1 to R 6 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom; A nitro group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms,
R 7 to R 11 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms,
At least one of R 7 to R 11 is an anionic group,
R 12 to R 14 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; And a dianhydride comprising a nitrogen atom,
R 15 and R 16 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms, which is selected from the group consisting of a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms and is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms,
L 1 and L 2 are each independently a direct bond; Or 2 is a linking group.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R11, R13 내지 R16, L1 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기를 포함하는 군으로부터 선택되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 2:
(2)
In Formula 2,
R 1 to R 11 , R 13 to R 16 , L 1 and L 2 are the same as defined in Formula 1,
R 17 and R 18 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Anionic group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
R1 내지 R14, L1 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R19는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 할로겐 원자; 니트로기; 페녹시기; 카르복시기; 카복시산에스테르기; 카복시산염기; 알콕시카보닐기; 히드록시기; 설폰산기; 설폰산에스테르기; 설폰산염기; -SO2NHR21기; 및 -SO2NR22R23로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R21 내지 R23은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 알킬기이며,
m은 1 내지 4의 정수이며, m이 2이상인 경우, R19는 서로 같거나 상이하다. The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 3:
(3)
In Formula 3,
R 1 to R 14 , L 1 and L 2 are the same as defined in Formula 1,
R 19 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; A halogen atom; A nitro group; Phenoxy group; A carboxy group; Carboxy acid ester group; Carboxy acid base; An alkoxycarbonyl group; A hydroxy group; Sulfonic acid group; Sulfonic acid ester groups; Sulfonic acid base; -SO 2 NHR 21 group; Is selected from the group consisting of and -SO 2 NR 22 R 23,
Each of R 21 to R 23 is independently an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
m is an integer of 1 to 4, and when m is 2 or more, R 19 are the same or different from each other.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
R1 내지 R11, R13, R14, L1 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 할로겐 원자; 니트로기; 페녹시기; 카르복시기; 카복시산에스테르기; 카복시산염기; 알콕시카보닐기; 히드록시기; 설폰산기; 설폰산에스테르기; 설폰산염기; -SO2NHR21기; 및 -SO2NR22R23로 이루어진 군에서 선택되고,
m은 1 내지 4의 정수이고,
n은 1 내지 4의 정수이며,
m이 2이상인 경우, R19는 서로 같거나 상이하고,
n이 2이상인 경우, R20은 서로 같거나 상이하다.The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 4:
[Chemical Formula 4]
In Formula 4,
R 1 to R 11 , R 13 , R 14 , L 1 and L 2 are the same as defined in Formula 1,
R 19 and R 20 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; A halogen atom; A nitro group; Phenoxy group; A carboxy group; Carboxy acid ester group; Carboxy acid base; An alkoxycarbonyl group; A hydroxy group; Sulfonic acid group; Sulfonic acid ester groups; Sulfonic acid base; -SO 2 NHR 21 group; Is selected from the group consisting of and -SO 2 NR 22 R 23,
m is an integer of 1 to 4,
n is an integer of 1 to 4,
When m is 2 or more, R < 19 > are the same or different from each other,
When n is 2 or more, R < 20 >
상기 음이온성기는 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2Ra, -SO3Rb 및 -SO3NRcRd로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나이며,
Z+는 +N(Re)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, Ra 내지 Re은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 나타낸다.The method according to claim 1,
The anionic group is -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 Ra, -SO 3 Rb and -SO 3 NRcRd At least one selected from the group consisting of < RTI ID = 0.0 >
Z + represents + N (Re) 4 , Na + or K + ; Ra to Re each independently represent a substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
The compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following formulas:
상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고,
상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며,
상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%인 것인 수지 조성물.12. The method according to claim 11, wherein the content of the compound represented by the formula (1) is 5 wt% to 60 wt% based on the total weight of the solid content of the resin composition,
The content of the binder resin is 1 wt% to 60 wt%
The content of the photoinitiator is 0.1 wt% to 20 wt%
And the content of the polyfunctional monomer is 0.1 wt% to 50 wt%.
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