KR20160129744A - 액체 소독 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르 및 (B) 수-혼화성 유기 용매를 포함하는 액체 소독 조성물을 제공하며, 이때 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르는 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르이고; (B) 수-혼화성 유기 용매는 (B-1) 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매, 및 (B-2) 2-페녹시에탄올을 함유하며; (A) 및 (B) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이고, (B-1) 및 (B-2) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이다.
Description
본 발명은 그 전체가 본원에 참조로 포함되는 일본 특허 출원 번호 2015-093006 (출원일: 2015 년 4 월 30 일) 을 기반으로 하여 파리 조약 하에 우선권을 주장한다.
본 발명은 파라히드록시벤조산 에스테르를 함유하는 액체 소독 조성물에 관한 것이다.
파라히드록시벤조산 에스테르는 우수한 항균 활성, 낮은 독성 및 낮은 자극을 가져, 각종 에스테르가 화장품 등에 대한 소독제로서 사용되고 있다. 그러나, 파라히드록시벤조산 에스테르는 극히 낮은 수 중 용해도를 가지며, 따라서 그의 첨가량에 따라 결정으로 침전될 수 있다. 따라서, 소독할 생성물에 파라히드록시벤조산 에스테르를 첨가하는 경우, 에탄올과 같은 알코올을 가용화제로서 포함하는 소독 조성물이 일반적으로 사용된다.
그러나, 가용화제를 포함하는 소독 조성물도 저온에서 보관하는 동안 결정으로 침전될 수 있으며, 파라히드록시벤조산 에스테르를 고농도로 함유할 수 없다. 단일 파라히드록시벤조산 에스테르는 충분한 항균 효과를 제공하지 못할 수 있으며, 항균 효과가 보충되도록 다수의 파라히드록시벤조산 에스테르를 종종 동시에 사용한다. 그러나 이러한 소독 조성물에서, 저온에서 보관하는 동안 결정이 침전되는 것은 주목할만한 것이며, 생성된 침전은 취급하기가 어렵다.
상기 기재한 바와 같은 파라히드록시벤조산 에스테르의 용해도를 향상시키기 위해서, 다양한 조사가 수행되었다.
JP-B-S37-17994 는 둘 이상의 파라옥시벤조산 에스테르의 공융물 또는 공융 (eutectic) 혼합물을 주성분으로서 포함하는 항진균제를 기재하고 있다. 이러한 항진균제에서, 다수의 파라옥시벤조산 에스테르는 공융 혼합물 또는 공융물로 형성되어, 수 중 용해도가 상당히 향상되지만; 공융 혼합물 또는 공융물은 쉽게 재결정화되며, 제조물을 안정하게 공급하기 위해서는 유화제 등을 첨가할 필요가 있다.
JP-A-H09-124414 는 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄; 및 하나 이상의 파라히드록시벤조산 에스테르를 포함하는 상승작용적 항미생물제를 기재하고 있다. 그러나, 이러한 항미생물제는 값이 비싸고, 독성 및 안전성 데이터가 불충분하다.
JP-A-2003-252799 는 2-메타크릴로일옥시에틸포스포릴콜린/부틸 메타크릴레이트 공중합체를 함유하는 수용액을 포함하는 파라옥시벤조산의 용해 보조제를 기재하고 있다. 그러나, 2-메타크릴로일옥시에틸포스포릴콜린 및 부틸 메타크릴레이트가 불활성 기체 분위기 하에 라디칼 중합 처리되어 공중합체를 수득하는 것이 필요하며, 따라서 이러한 용해 보조제는 이의 제조에 있어서 매우 고질적 문제가 있고 가격이 비싸다.
따라서, 값이 싸고 안전하며 소독 효과가 우수하고, 저온에서 보관하는 동안 파라히드록시벤조산 에스테르의 재결정화를 억제하는 소독 조성물이 필요하다.
본 발명의 목적은, 저온에서 보관하는 동안 향상된 안정성을 가지며 소독 특성이 우수한 액체 소독 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자는 광범위한 연구를 수행하였다. 그 결과, 본 발명자는 특정 파라히드록시벤조산 에스테르 및 특정 유기 용매를 특정 비율로 혼합함으로써, 저온에서 보관하는 동안 파라히드록시벤조산 에스테르의 침전이 방지되고, 동시에, 고농도로 파라히드록시벤조산 에스테르를 함유하는 수용액이 수득된다는 것을 발견하였다. 이러한 발견으로 인해 본 발명을 완결하였다.
즉, 본 발명은 하기를 포함하는 액체 소독 조성물을 제공하며:
(A) 파라히드록시벤조산 에스테르, 및
(B) 수-혼화성 유기 용매,
이때 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르는 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르이고;
(B) 수-혼화성 유기 용매는 (B-1) 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매, 및 (B-2) 2-페녹시에탄올을 함유하고;
(A) 및 (B) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이고, (B-1) 및 (B-2) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이다.
본 발명은 또한 40 내지 80℃ 의 온도에서 (B) 수-혼화성 유기 용매 중에 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르를 용해하는 단계를 포함하는, 액체 소독 조성물의 제조 방법을 제공하며,
이때 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르는 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르이고;
(B) 수-혼화성 유기 용매는 (B-1) 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매, 및 (B-2) 2-페녹시에탄올을 함유하고;
(A) 및 (B) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이고, (B-1) 및 (B-2) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 액체 소독 조성물에서 사용하는 파라히드록시벤조산 에스테르는, 조합이 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르를 포함하는 것이면, 임의의 조합일 수 있다. 한 양태에서, 파라히드록시벤조산 에스테르는 둘 이상의 에스테르, 바람직하게는 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 2 개의 에스테르이다. 수 중 용해도 및 소독 효과의 관점에서, 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 에틸 파라히드록시벤조에이트의 조합, 프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트의 조합, 및 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 프로필 파라히드록시벤조에이트의 조합이 바람직하다.
파라히드록시벤조산 에스테르의 배합비는 선택되는 에스테르의 종류 및 수에 따라 상이할 수 있다. 예를 들어, 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 에틸 파라히드록시벤조에이트가 선택되는 경우, 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 에틸 파라히드록시벤조에이트의 배합비는 바람직하게는 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2, 더 바람직하게는 1:0.7 내지 1:1.5 이다.
프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트가 선택되는 경우, 프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트의 중량비는 바람직하게는 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2, 더 바람직하게는 1:0.7 내지 1:1.5 이다.
메틸 파라히드록시벤조에이트 및 프로필 파라히드록시벤조에이트가 선택되는 경우, 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 프로필 파라히드록시벤조에이트의 중량비는 바람직하게는 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2, 더 바람직하게는 1:0.7 내지 1:1.5 이다.
본 발명의 액체 소독 조성물 중 파라히드록시벤조산 에스테르의 백분율은 에스테르의 양이 저온에서 보관하는 동안 침전을 초래하지 않는 것이면 특별히 제한되지 않으나, 파라히드록시벤조산 에스테르의 총량은 액체 소독 조성물 전체량을 기준으로 바람직하게는 25 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 45 중량%, 더 바람직하게는 33 내지 42 중량% 이다. 파라히드록시벤조산 에스테르의 총량이 액체 소독 조성물 전체량을 기준으로 25 중량% 미만인 경우 소독 효과는 불충분한 경향이 있으며, 파라히드록시벤조산 에스테르의 총량이 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 50 중량% 초과인 경우 저온에서 보관하는 동안 침전이 쉽게 일어나는 경향이 있다.
본 발명에서 사용하는 수-혼화성 유기 용매는 제 1 및 제 2 유기 용매를 포함하는 혼합 용매이다. 제 1 유기 용매 (B-1) 은 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매이며, 파라히드록시벤조산 에스테르의 용해도 관점에서는 프로필렌 글리콜 (예를 들어, 1,2-프로판디올 또는 1,3-프로판디올) 또는 부틸렌 글리콜 (예를 들어, 1,3-부탄디올 또는 1,4-부탄디올) 이 바람직하다. 제 2 유기 용매 (B-2) 는 2-페녹시에탄올이다.
수-혼화성 유기 용매 중 유기 용매 (B-1) 및 유기 용매 (B-2) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이어야 한다. 유기 용매 (B-1) 및 유기 용매 (B-2) 의 중량비는 바람직하게는 1:1.5 내지 1:2.5, 보다 바람직하게는 1:1.8 내지 1:2.2 이다. 유기 용매 (B-1) 의 중량에 대하여 유기 용매 (B-2) 의 중량이 동량 미만인 경우 파라히드록시벤조산 에스테르는 저온에서 침전하는 경향이 있으며, 유기 용매 (B-2) 의 중량이 유기 용매 (B-1) 의 중량의 3-배량 초과인 경우 수 중 파라히드록시벤조산 에스테르의 용해도는 더 낮은 경향이 있다.
본 발명의 액체 소독 조성물 중 수-혼화성 유기 용매의 백분율은 유기 용매의 양이 파라히드록시벤조산 에스테르가 가용성인 양이면 특별히 제한되지 않으나, 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 수-혼화성 유기 용매의 총량은 바람직하게는 50 내지 75 중량%, 보다 바람직하게는 55 내지 70 중량%, 더 바람직하게는 58 내지 67 중량% 이다. 수-혼화성 유기 용매의 총량이 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 50 중량% 미만인 경우, 저온에서 보관하는 동안 파라히드록시벤조산 에스테르의 침전이 쉽게 일어나는 경향이 있다. 수-혼화성 유기 용매의 총량이 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 75 중량% 초과인 경우, 소독 효과가 불충분해지는 경향이 있다.
본 발명의 액체 소독 조성물 중 파라히드록시벤조산 에스테르 및 수-혼화성 유기 용매의 중량비는 1:1 내지 1:3, 바람직하게는 1:1.2 내지 1:2, 보다 바람직하게는 1:1.4 내지 1:1.8 이어야 한다. 파라히드록시벤조산 에스테르의 중량에 대하여 수-혼화성 유기 용매의 중량이 동량 미만인 경우, 저온에서 보관하는 동안 파라히드록시벤조산 에스테르의 침전이 쉽게 일어나는 경향이 있다. 수-혼화성 유기 용매의 중량이 파라히드록시벤조산 에스테르의 중량의 3-배량 초과인 경우, 소독 효과가 불충분해지는 경향이 있다.
본 발명의 액체 소독 조성물은 파라히드록시벤조산 에스테르 및 수-혼화성 유기 용매를 1:1 내지 1:3 의 중량비로 혼합하고, 파라히드록시벤조산 에스테르를 40 내지 80℃ 의 온도에서 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 파라히드록시벤조산 에스테르가 용해되는 온도는 바람직하게는 45 내지 75℃, 보다 바람직하게는 50 내지 70℃ 이다.
이에 따라 수득된 액체 소독 조성물은 실온으로 냉각시킨 후 소독 처리가 필요한 다양한 대상에 사용될 수 있다. 소독할 대상에 액체 소독 조성물을 적용하는 방법으로서, 생성된 액체 소독 조성물을 대상에 직접 적용할 수 있거나, 필요시, 액체 소독 조성물을 수용액으로 형성시킨 후에, 상기 용액을 대상에 적용할 수 있다. 액체 소독 조성물을 대상에 적용하는 방법의 예는 비제한적으로, 첨가, 혼합, 코팅, 함침 등을 포함한다.
소독할 특정 대상의 예는 화장품, 약제, 식품, 잉크, 금속 가공유, 접착제, 물, 페인트, 냉매, 살충제, 방향제, 탈취제, 부직포 등을 포함한다.
액체 소독 조성물은, 대상의 전체 중량을 기준으로 파라히드록시벤조산 에스테르의 백분율이 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.02 내지 1 중량%, 더 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량% 가 되도록, 소독할 대상에 적용된다.
본 발명의 액체 소독 조성물은 저온에서 보관하는 동안의 안정성 및 소독 특성이 영향을 받지 않는 범위 내에서 부속 성분을 함유할 수 있다. 부속 성분의 예는 pH 조절제, 계면활성제, 안정화제, 점도 조절제, 착색제, 향료 등을 포함한다. 부속 성분의 백분율은 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 1 중량% 이다.
하기 실시예에 의해 본 발명을 상세히 설명할 것이다.
실시예
실시예 1 ~ 7 및 비교예 1 ~ 20
액체 소독 조성물의 제조
표 1 에서 나타낸 파라히드록시벤조산 에스테르 (A) 를, 사전에 용매를 혼합하여 수득한, 동일한 표에서 나타낸 수-혼화성 유기 용매 (B) 에 첨가하고, 약 60℃ 로 가열하면서 물질을 용해하여, 액체 소독 조성물을 제조하였다.
표 1
표 1 (계속)
표 1 (계속)
안정성 시험
상기 기재한 바와 같이 제조된 각각의 액체 소독 조성물 5 ㎖ 를 50 mL 부피의 바이알 병에 넣고, 병을 단단히 막고 4℃ 에서 냉장고에 보관한 후, 7 일 동안의 경과 후 외관을 관찰하였다.
본 발명의 액체 소독 조성물 (실시예 1 ~ 7) 은 침전 등을 나타내지 않았으며, 안정하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.
표 2
항균 활성 시험 1
메틸 파라히드록시벤조에이트를 함유하고 안정성 시험에서 침전 없이 안정한 실시예 1, 3 및 4 뿐 아니라 비교예 3, 6 및 17 의 각각의 조성물에 관하여, 최소 저지 농도 (minimum inhibitory concentration (MIC)) 를 일본 항암화학요법 협회 (Japanese Society of Chemotherapy) 표준 방법 (배지 미량희석법 (broth microdilution method)) 에 따라 측정하였다.
각각의 조성물을 멸균수로 희석하여 0.003 내지 0.4 중량% 의 조성물 농도를 갖는 약물 용액을 제조하고, 그의 농도를 지정 농도의 2-배 농도로 조정한 SCD 부용 (bouillon) 배지 (Nihon Pharmaceutical Co., Ltd.사제) 를 약물 용액과 동일한 양으로 첨가하고, 교반한 후, 마이크로타이터 플레이트 (96-웰) 에 각각 170 μL/웰로 분배하였다. 그런 다음, 30℃ 에서 20 시간 동안 SCD 배지에서 하기의 시험 세균 각각을 배양하여 수득한 세균액을 104 cfu/ml 의 농도를 갖도록 생리식염수로 희석하고, 상기 기재한 바와 같이 만들어진 마이크로타이터 플레이트에 각각 10 μL/웰을 접종하고 여기에 배지를 분배하였다. 이를 30℃ 에서 48 시간 동안 인큐베이터에서 배양하고, 세균 성장의 존재 또는 부재를 육안으로 확인하고, MIC 를 측정하였다. 결과를 표 3 에 나타낸다.
시험 세균 1: 대장균 (Escherichia coli) NIHJ-JC2
시험 세균 2: 황색포도상구균 (Staphylococcus aureus) IF013276
시험 세균 3: 녹농균 (Pseudomonas aeruginosa) ATCC13736
시험 세균 4: 칸디다 알비칸스 (Candida albicans) FDA2138
시험 세균 5: 검정곰팡이 (Aspergillus niger) ATCC16404
표 3
항균 활성 시험 2
부틸 파라히드록시벤조에이트를 함유하고 안정성 시험에서 침전 없이 안정한 실시예 2 및 5 ~ 7 뿐 아니라 비교예 8, 10 및 19 의 각각의 조성물에 관하여, 항균 활성 시험 1 과 동일한 방법 및 동일한 시험 세균을 사용하여 MIC 를 측정하였다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
표 4
수 중 용해도 시험
메틸 파라히드록시벤조에이트를 함유하고 안정성 시험에서 침전 없이 안정한 실시예 1, 3 및 4 뿐 아니라 비교예 3, 6 및 17 의 각각의 조성물에 관하여, 100 mL 의 포화 수용액 (파라히드록시벤조산 에스테르가 침전된 시점에 포화에 도달한 것으로 측정되었음), 및 수용액 중 파라히드록시벤조산 에스테르의 총량을 서로 비교하였다. 별도로, 부틸 파라히드록시벤조에이트를 함유하고 침전 없이 안정한 실시예 2 및 5 ~ 7 뿐 아니라 비교예 8, 10 및 19 의 각각의 조성물에 관하여, 상기 기재한 바와 동일한 방식으로 비교를 또한 수행하였다.
본 발명의 액체 소독 조성물을 포함하는 수용액은 비교예의 수용액과 비교하여 더 높은 농도로 파라히드록시벤조산 에스테르를 함유하였다. 결과를 표 5 및 6 에 나타낸다.
표 5
표 6
Claims (9)
- 하기를 포함하는 액체 소독 조성물로서:
(A) 파라히드록시벤조산 에스테르, 및
(B) 수-혼화성 유기 용매,
이때 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르가 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르이고;
(B) 수-혼화성 유기 용매가 (B-1) 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매, 및 (B-2) 2-페녹시에탄올을 함유하고;
(A) 및 (B) 의 중량비가 1:1 내지 1:3 이고, (B-1) 및 (B-2) 의 중량비가 1:1 내지 1:3 인 조성물. - 제 1 항에 있어서, (A) 파라히드록시벤조산 에스테르의 총량이 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 25 내지 50 중량% 이고, (B) 수-혼화성 유기 용매의 총량이 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 50 내지 75 중량% 인 액체 소독 조성물.
- 제 1 항에 있어서, (A) 파라히드록시벤조산 에스테르가 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 에틸 파라히드록시벤조에이트인 액체 소독 조성물.
- 제 3 항에 있어서, 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 에틸 파라히드록시벤조에이트의 중량비가 3:1 내지 1:3 인 액체 소독 조성물.
- 제 1 항에 있어서, (A) 파라히드록시벤조산 에스테르가 프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트인 액체 소독 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트의 중량비가 3:1 내지 1:3 인 액체 소독 조성물.
- 제 1 항에 있어서, (B-1) 유기 용매가 프로필렌 글리콜 또는 부틸렌 글리콜인 액체 소독 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 소독할 대상이 화장품, 약제, 식품, 잉크, 금속 가공유, 접착제, 공업용수, 페인트, 냉매, 살충제, 방향제, 탈취제 및 부직포로 이루어지는 군에서 선택되는 임의 하나인 액체 소독 조성물.
- 40 내지 80℃ 의 온도에서 (B) 수-혼화성 유기 용매 중에 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르를 용해하는 단계를 포함하는 액체 소독 조성물의 제조 방법으로서:
이때 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르가 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르이고;
(B) 수-혼화성 유기 용매가 (B-1) 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매, 및 (B-2) 2-페녹시에탄올을 함유하고;
(A) 및 (B) 의 중량비가 1:1 내지 1:3 이고, (B-1) 및 (B-2) 의 중량비가 1:1 내지 1:3 인 방법.
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