KR20160129744A - 액체 소독 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

액체 소독 조성물 및 이의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20160129744A
KR20160129744A KR1020160051441A KR20160051441A KR20160129744A KR 20160129744 A KR20160129744 A KR 20160129744A KR 1020160051441 A KR1020160051441 A KR 1020160051441A KR 20160051441 A KR20160051441 A KR 20160051441A KR 20160129744 A KR20160129744 A KR 20160129744A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
parahydroxybenzoate
acid ester
organic solvent
parahydroxybenzoic acid
disinfecting composition
Prior art date
Application number
KR1020160051441A
Other languages
English (en)
Inventor
무네히로 니시무라
히로키 츠네마츠
도시히데 고마츠
Original Assignee
우에노 세이야쿠 가부시키 가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 우에노 세이야쿠 가부시키 가이샤 filed Critical 우에노 세이야쿠 가부시키 가이샤
Publication of KR20160129744A publication Critical patent/KR20160129744A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/0005—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor for pharmaceuticals, biologicals or living parts
    • A61L2/0082—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor for pharmaceuticals, biologicals or living parts using chemical substances
    • A61L2/0088—Liquid substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2202/00—Aspects relating to methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects
    • A61L2202/20—Targets to be treated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2202/00—Aspects relating to methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects
    • A61L2202/20—Targets to be treated
    • A61L2202/21—Pharmaceuticals, e.g. medicaments, artificial body parts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2202/00—Aspects relating to methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects
    • A61L2202/20—Targets to be treated
    • A61L2202/26—Textiles, e.g. towels, beds, cloths

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르 및 (B) 수-혼화성 유기 용매를 포함하는 액체 소독 조성물을 제공하며, 이때 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르는 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르이고; (B) 수-혼화성 유기 용매는 (B-1) 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매, 및 (B-2) 2-페녹시에탄올을 함유하며; (A) 및 (B) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이고, (B-1) 및 (B-2) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이다.

Description

액체 소독 조성물 및 이의 제조 방법 {LIQUID ANTISEPTIC COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME}
본 발명은 그 전체가 본원에 참조로 포함되는 일본 특허 출원 번호 2015-093006 (출원일: 2015 년 4 월 30 일) 을 기반으로 하여 파리 조약 하에 우선권을 주장한다.
본 발명은 파라히드록시벤조산 에스테르를 함유하는 액체 소독 조성물에 관한 것이다.
파라히드록시벤조산 에스테르는 우수한 항균 활성, 낮은 독성 및 낮은 자극을 가져, 각종 에스테르가 화장품 등에 대한 소독제로서 사용되고 있다. 그러나, 파라히드록시벤조산 에스테르는 극히 낮은 수 중 용해도를 가지며, 따라서 그의 첨가량에 따라 결정으로 침전될 수 있다. 따라서, 소독할 생성물에 파라히드록시벤조산 에스테르를 첨가하는 경우, 에탄올과 같은 알코올을 가용화제로서 포함하는 소독 조성물이 일반적으로 사용된다.
그러나, 가용화제를 포함하는 소독 조성물도 저온에서 보관하는 동안 결정으로 침전될 수 있으며, 파라히드록시벤조산 에스테르를 고농도로 함유할 수 없다. 단일 파라히드록시벤조산 에스테르는 충분한 항균 효과를 제공하지 못할 수 있으며, 항균 효과가 보충되도록 다수의 파라히드록시벤조산 에스테르를 종종 동시에 사용한다. 그러나 이러한 소독 조성물에서, 저온에서 보관하는 동안 결정이 침전되는 것은 주목할만한 것이며, 생성된 침전은 취급하기가 어렵다.
상기 기재한 바와 같은 파라히드록시벤조산 에스테르의 용해도를 향상시키기 위해서, 다양한 조사가 수행되었다.
JP-B-S37-17994 는 둘 이상의 파라옥시벤조산 에스테르의 공융물 또는 공융 (eutectic) 혼합물을 주성분으로서 포함하는 항진균제를 기재하고 있다. 이러한 항진균제에서, 다수의 파라옥시벤조산 에스테르는 공융 혼합물 또는 공융물로 형성되어, 수 중 용해도가 상당히 향상되지만; 공융 혼합물 또는 공융물은 쉽게 재결정화되며, 제조물을 안정하게 공급하기 위해서는 유화제 등을 첨가할 필요가 있다.
JP-A-H09-124414 는 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄; 및 하나 이상의 파라히드록시벤조산 에스테르를 포함하는 상승작용적 항미생물제를 기재하고 있다. 그러나, 이러한 항미생물제는 값이 비싸고, 독성 및 안전성 데이터가 불충분하다.
JP-A-2003-252799 는 2-메타크릴로일옥시에틸포스포릴콜린/부틸 메타크릴레이트 공중합체를 함유하는 수용액을 포함하는 파라옥시벤조산의 용해 보조제를 기재하고 있다. 그러나, 2-메타크릴로일옥시에틸포스포릴콜린 및 부틸 메타크릴레이트가 불활성 기체 분위기 하에 라디칼 중합 처리되어 공중합체를 수득하는 것이 필요하며, 따라서 이러한 용해 보조제는 이의 제조에 있어서 매우 고질적 문제가 있고 가격이 비싸다.
따라서, 값이 싸고 안전하며 소독 효과가 우수하고, 저온에서 보관하는 동안 파라히드록시벤조산 에스테르의 재결정화를 억제하는 소독 조성물이 필요하다.
본 발명의 목적은, 저온에서 보관하는 동안 향상된 안정성을 가지며 소독 특성이 우수한 액체 소독 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자는 광범위한 연구를 수행하였다. 그 결과, 본 발명자는 특정 파라히드록시벤조산 에스테르 및 특정 유기 용매를 특정 비율로 혼합함으로써, 저온에서 보관하는 동안 파라히드록시벤조산 에스테르의 침전이 방지되고, 동시에, 고농도로 파라히드록시벤조산 에스테르를 함유하는 수용액이 수득된다는 것을 발견하였다. 이러한 발견으로 인해 본 발명을 완결하였다.
즉, 본 발명은 하기를 포함하는 액체 소독 조성물을 제공하며:
(A) 파라히드록시벤조산 에스테르, 및
(B) 수-혼화성 유기 용매,
이때 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르는 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르이고;
(B) 수-혼화성 유기 용매는 (B-1) 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매, 및 (B-2) 2-페녹시에탄올을 함유하고;
(A) 및 (B) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이고, (B-1) 및 (B-2) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이다.
본 발명은 또한 40 내지 80℃ 의 온도에서 (B) 수-혼화성 유기 용매 중에 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르를 용해하는 단계를 포함하는, 액체 소독 조성물의 제조 방법을 제공하며,
이때 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르는 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르이고;
(B) 수-혼화성 유기 용매는 (B-1) 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매, 및 (B-2) 2-페녹시에탄올을 함유하고;
(A) 및 (B) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이고, (B-1) 및 (B-2) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 액체 소독 조성물에서 사용하는 파라히드록시벤조산 에스테르는, 조합이 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르를 포함하는 것이면, 임의의 조합일 수 있다. 한 양태에서, 파라히드록시벤조산 에스테르는 둘 이상의 에스테르, 바람직하게는 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 2 개의 에스테르이다. 수 중 용해도 및 소독 효과의 관점에서, 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 에틸 파라히드록시벤조에이트의 조합, 프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트의 조합, 및 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 프로필 파라히드록시벤조에이트의 조합이 바람직하다.
파라히드록시벤조산 에스테르의 배합비는 선택되는 에스테르의 종류 및 수에 따라 상이할 수 있다. 예를 들어, 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 에틸 파라히드록시벤조에이트가 선택되는 경우, 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 에틸 파라히드록시벤조에이트의 배합비는 바람직하게는 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2, 더 바람직하게는 1:0.7 내지 1:1.5 이다.
프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트가 선택되는 경우, 프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트의 중량비는 바람직하게는 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2, 더 바람직하게는 1:0.7 내지 1:1.5 이다.
메틸 파라히드록시벤조에이트 및 프로필 파라히드록시벤조에이트가 선택되는 경우, 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 프로필 파라히드록시벤조에이트의 중량비는 바람직하게는 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2, 더 바람직하게는 1:0.7 내지 1:1.5 이다.
본 발명의 액체 소독 조성물 중 파라히드록시벤조산 에스테르의 백분율은 에스테르의 양이 저온에서 보관하는 동안 침전을 초래하지 않는 것이면 특별히 제한되지 않으나, 파라히드록시벤조산 에스테르의 총량은 액체 소독 조성물 전체량을 기준으로 바람직하게는 25 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 45 중량%, 더 바람직하게는 33 내지 42 중량% 이다. 파라히드록시벤조산 에스테르의 총량이 액체 소독 조성물 전체량을 기준으로 25 중량% 미만인 경우 소독 효과는 불충분한 경향이 있으며, 파라히드록시벤조산 에스테르의 총량이 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 50 중량% 초과인 경우 저온에서 보관하는 동안 침전이 쉽게 일어나는 경향이 있다.
본 발명에서 사용하는 수-혼화성 유기 용매는 제 1 및 제 2 유기 용매를 포함하는 혼합 용매이다. 제 1 유기 용매 (B-1) 은 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매이며, 파라히드록시벤조산 에스테르의 용해도 관점에서는 프로필렌 글리콜 (예를 들어, 1,2-프로판디올 또는 1,3-프로판디올) 또는 부틸렌 글리콜 (예를 들어, 1,3-부탄디올 또는 1,4-부탄디올) 이 바람직하다. 제 2 유기 용매 (B-2) 는 2-페녹시에탄올이다.
수-혼화성 유기 용매 중 유기 용매 (B-1) 및 유기 용매 (B-2) 의 중량비는 1:1 내지 1:3 이어야 한다. 유기 용매 (B-1) 및 유기 용매 (B-2) 의 중량비는 바람직하게는 1:1.5 내지 1:2.5, 보다 바람직하게는 1:1.8 내지 1:2.2 이다. 유기 용매 (B-1) 의 중량에 대하여 유기 용매 (B-2) 의 중량이 동량 미만인 경우 파라히드록시벤조산 에스테르는 저온에서 침전하는 경향이 있으며, 유기 용매 (B-2) 의 중량이 유기 용매 (B-1) 의 중량의 3-배량 초과인 경우 수 중 파라히드록시벤조산 에스테르의 용해도는 더 낮은 경향이 있다.
본 발명의 액체 소독 조성물 중 수-혼화성 유기 용매의 백분율은 유기 용매의 양이 파라히드록시벤조산 에스테르가 가용성인 양이면 특별히 제한되지 않으나, 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 수-혼화성 유기 용매의 총량은 바람직하게는 50 내지 75 중량%, 보다 바람직하게는 55 내지 70 중량%, 더 바람직하게는 58 내지 67 중량% 이다. 수-혼화성 유기 용매의 총량이 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 50 중량% 미만인 경우, 저온에서 보관하는 동안 파라히드록시벤조산 에스테르의 침전이 쉽게 일어나는 경향이 있다. 수-혼화성 유기 용매의 총량이 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 75 중량% 초과인 경우, 소독 효과가 불충분해지는 경향이 있다.
본 발명의 액체 소독 조성물 중 파라히드록시벤조산 에스테르 및 수-혼화성 유기 용매의 중량비는 1:1 내지 1:3, 바람직하게는 1:1.2 내지 1:2, 보다 바람직하게는 1:1.4 내지 1:1.8 이어야 한다. 파라히드록시벤조산 에스테르의 중량에 대하여 수-혼화성 유기 용매의 중량이 동량 미만인 경우, 저온에서 보관하는 동안 파라히드록시벤조산 에스테르의 침전이 쉽게 일어나는 경향이 있다. 수-혼화성 유기 용매의 중량이 파라히드록시벤조산 에스테르의 중량의 3-배량 초과인 경우, 소독 효과가 불충분해지는 경향이 있다.
본 발명의 액체 소독 조성물은 파라히드록시벤조산 에스테르 및 수-혼화성 유기 용매를 1:1 내지 1:3 의 중량비로 혼합하고, 파라히드록시벤조산 에스테르를 40 내지 80℃ 의 온도에서 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 파라히드록시벤조산 에스테르가 용해되는 온도는 바람직하게는 45 내지 75℃, 보다 바람직하게는 50 내지 70℃ 이다.
이에 따라 수득된 액체 소독 조성물은 실온으로 냉각시킨 후 소독 처리가 필요한 다양한 대상에 사용될 수 있다. 소독할 대상에 액체 소독 조성물을 적용하는 방법으로서, 생성된 액체 소독 조성물을 대상에 직접 적용할 수 있거나, 필요시, 액체 소독 조성물을 수용액으로 형성시킨 후에, 상기 용액을 대상에 적용할 수 있다. 액체 소독 조성물을 대상에 적용하는 방법의 예는 비제한적으로, 첨가, 혼합, 코팅, 함침 등을 포함한다.
소독할 특정 대상의 예는 화장품, 약제, 식품, 잉크, 금속 가공유, 접착제, 물, 페인트, 냉매, 살충제, 방향제, 탈취제, 부직포 등을 포함한다.
액체 소독 조성물은, 대상의 전체 중량을 기준으로 파라히드록시벤조산 에스테르의 백분율이 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.02 내지 1 중량%, 더 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량% 가 되도록, 소독할 대상에 적용된다.
본 발명의 액체 소독 조성물은 저온에서 보관하는 동안의 안정성 및 소독 특성이 영향을 받지 않는 범위 내에서 부속 성분을 함유할 수 있다. 부속 성분의 예는 pH 조절제, 계면활성제, 안정화제, 점도 조절제, 착색제, 향료 등을 포함한다. 부속 성분의 백분율은 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 1 중량% 이다.
하기 실시예에 의해 본 발명을 상세히 설명할 것이다.
실시예
실시예 1 ~ 7 및 비교예 1 ~ 20
액체 소독 조성물의 제조
표 1 에서 나타낸 파라히드록시벤조산 에스테르 (A) 를, 사전에 용매를 혼합하여 수득한, 동일한 표에서 나타낸 수-혼화성 유기 용매 (B) 에 첨가하고, 약 60℃ 로 가열하면서 물질을 용해하여, 액체 소독 조성물을 제조하였다.
표 1
Figure pat00001
표 1 (계속)
Figure pat00002
표 1 (계속)
Figure pat00003
안정성 시험
상기 기재한 바와 같이 제조된 각각의 액체 소독 조성물 5 ㎖ 를 50 mL 부피의 바이알 병에 넣고, 병을 단단히 막고 4℃ 에서 냉장고에 보관한 후, 7 일 동안의 경과 후 외관을 관찰하였다.
본 발명의 액체 소독 조성물 (실시예 1 ~ 7) 은 침전 등을 나타내지 않았으며, 안정하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.
표 2
Figure pat00004
항균 활성 시험 1
메틸 파라히드록시벤조에이트를 함유하고 안정성 시험에서 침전 없이 안정한 실시예 1, 3 및 4 뿐 아니라 비교예 3, 6 및 17 의 각각의 조성물에 관하여, 최소 저지 농도 (minimum inhibitory concentration (MIC)) 를 일본 항암화학요법 협회 (Japanese Society of Chemotherapy) 표준 방법 (배지 미량희석법 (broth microdilution method)) 에 따라 측정하였다.
각각의 조성물을 멸균수로 희석하여 0.003 내지 0.4 중량% 의 조성물 농도를 갖는 약물 용액을 제조하고, 그의 농도를 지정 농도의 2-배 농도로 조정한 SCD 부용 (bouillon) 배지 (Nihon Pharmaceutical Co., Ltd.사제) 를 약물 용액과 동일한 양으로 첨가하고, 교반한 후, 마이크로타이터 플레이트 (96-웰) 에 각각 170 μL/웰로 분배하였다. 그런 다음, 30℃ 에서 20 시간 동안 SCD 배지에서 하기의 시험 세균 각각을 배양하여 수득한 세균액을 104 cfu/ml 의 농도를 갖도록 생리식염수로 희석하고, 상기 기재한 바와 같이 만들어진 마이크로타이터 플레이트에 각각 10 μL/웰을 접종하고 여기에 배지를 분배하였다. 이를 30℃ 에서 48 시간 동안 인큐베이터에서 배양하고, 세균 성장의 존재 또는 부재를 육안으로 확인하고, MIC 를 측정하였다. 결과를 표 3 에 나타낸다.
시험 세균 1: 대장균 (Escherichia coli) NIHJ-JC2
시험 세균 2: 황색포도상구균 (Staphylococcus aureus) IF013276
시험 세균 3: 녹농균 (Pseudomonas aeruginosa) ATCC13736
시험 세균 4: 칸디다 알비칸스 (Candida albicans) FDA2138
시험 세균 5: 검정곰팡이 (Aspergillus niger) ATCC16404
표 3
Figure pat00005
항균 활성 시험 2
부틸 파라히드록시벤조에이트를 함유하고 안정성 시험에서 침전 없이 안정한 실시예 2 및 5 ~ 7 뿐 아니라 비교예 8, 10 및 19 의 각각의 조성물에 관하여, 항균 활성 시험 1 과 동일한 방법 및 동일한 시험 세균을 사용하여 MIC 를 측정하였다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
표 4
Figure pat00006
수 중 용해도 시험
메틸 파라히드록시벤조에이트를 함유하고 안정성 시험에서 침전 없이 안정한 실시예 1, 3 및 4 뿐 아니라 비교예 3, 6 및 17 의 각각의 조성물에 관하여, 100 mL 의 포화 수용액 (파라히드록시벤조산 에스테르가 침전된 시점에 포화에 도달한 것으로 측정되었음), 및 수용액 중 파라히드록시벤조산 에스테르의 총량을 서로 비교하였다. 별도로, 부틸 파라히드록시벤조에이트를 함유하고 침전 없이 안정한 실시예 2 및 5 ~ 7 뿐 아니라 비교예 8, 10 및 19 의 각각의 조성물에 관하여, 상기 기재한 바와 동일한 방식으로 비교를 또한 수행하였다.
본 발명의 액체 소독 조성물을 포함하는 수용액은 비교예의 수용액과 비교하여 더 높은 농도로 파라히드록시벤조산 에스테르를 함유하였다. 결과를 표 5 및 6 에 나타낸다.
표 5
표 6
Figure pat00008

Claims (9)

  1. 하기를 포함하는 액체 소독 조성물로서:
    (A) 파라히드록시벤조산 에스테르, 및
    (B) 수-혼화성 유기 용매,
    이때 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르가 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르이고;
    (B) 수-혼화성 유기 용매가 (B-1) 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매, 및 (B-2) 2-페녹시에탄올을 함유하고;
    (A) 및 (B) 의 중량비가 1:1 내지 1:3 이고, (B-1) 및 (B-2) 의 중량비가 1:1 내지 1:3 인 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, (A) 파라히드록시벤조산 에스테르의 총량이 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 25 내지 50 중량% 이고, (B) 수-혼화성 유기 용매의 총량이 액체 소독 조성물의 전체량을 기준으로 50 내지 75 중량% 인 액체 소독 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, (A) 파라히드록시벤조산 에스테르가 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 에틸 파라히드록시벤조에이트인 액체 소독 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 메틸 파라히드록시벤조에이트 및 에틸 파라히드록시벤조에이트의 중량비가 3:1 내지 1:3 인 액체 소독 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, (A) 파라히드록시벤조산 에스테르가 프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트인 액체 소독 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 프로필 파라히드록시벤조에이트 및 부틸 파라히드록시벤조에이트의 중량비가 3:1 내지 1:3 인 액체 소독 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, (B-1) 유기 용매가 프로필렌 글리콜 또는 부틸렌 글리콜인 액체 소독 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 소독할 대상이 화장품, 약제, 식품, 잉크, 금속 가공유, 접착제, 공업용수, 페인트, 냉매, 살충제, 방향제, 탈취제 및 부직포로 이루어지는 군에서 선택되는 임의 하나인 액체 소독 조성물.
  9. 40 내지 80℃ 의 온도에서 (B) 수-혼화성 유기 용매 중에 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르를 용해하는 단계를 포함하는 액체 소독 조성물의 제조 방법으로서:
    이때 (A) 파라히드록시벤조산 에스테르가 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 프로필 파라히드록시벤조에이트, 이소프로필 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트, 이소부틸 파라히드록시벤조에이트 및 벤질 파라히드록시벤조에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 둘 이상의 에스테르이고;
    (B) 수-혼화성 유기 용매가 (B-1) 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 용매, 및 (B-2) 2-페녹시에탄올을 함유하고;
    (A) 및 (B) 의 중량비가 1:1 내지 1:3 이고, (B-1) 및 (B-2) 의 중량비가 1:1 내지 1:3 인 방법.
KR1020160051441A 2015-04-30 2016-04-27 액체 소독 조성물 및 이의 제조 방법 KR20160129744A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015093006A JP6444802B2 (ja) 2015-04-30 2015-04-30 液体防腐剤組成物およびその製造方法
JPJP-P-2015-093006 2015-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20160129744A true KR20160129744A (ko) 2016-11-09

Family

ID=55759555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160051441A KR20160129744A (ko) 2015-04-30 2016-04-27 액체 소독 조성물 및 이의 제조 방법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9700625B2 (ko)
EP (1) EP3087837B1 (ko)
JP (1) JP6444802B2 (ko)
KR (1) KR20160129744A (ko)
CN (1) CN106070214B (ko)
ES (1) ES2689562T3 (ko)
TW (1) TWI706722B (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108743575A (zh) * 2018-06-21 2018-11-06 华南农业大学 对羟基苯甲酸丁酯在制备抗白色念珠菌药物中的应用
CN114028329A (zh) * 2021-12-24 2022-02-11 沈阳兴齐眼药股份有限公司 含有联合抑菌剂的滴眼液制剂和包含其的产品

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3508928A1 (de) * 1985-03-13 1986-09-18 Giulini Chemie Gmbh, 6700 Ludwigshafen Kombination zur antimikrobiellen und antioxidativen stabilisierung von externa und koerperpflegemitteln
JP3451122B2 (ja) * 1994-02-02 2003-09-29 三菱鉛筆株式会社 水性インキ組成物
US5641808A (en) 1995-09-01 1997-06-24 Calgon Corporation Synergistic antimicrobial composition of 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane and esters of parahydroxybenzoic acid
JP2003252799A (ja) 2002-03-04 2003-09-10 Nof Corp 脂溶性パラオキシ安息香酸類の溶解補助剤、溶液および用途
JP2005015401A (ja) * 2003-06-26 2005-01-20 Kao Corp 防腐剤組成物、外用組成物及び防腐方法
US9445975B2 (en) * 2008-10-03 2016-09-20 Access Business Group International, Llc Composition and method for preparing stable unilamellar liposomal suspension
JP6430109B2 (ja) * 2012-11-02 2018-11-28 ロート製薬株式会社 外用組成物
CN103385241A (zh) * 2013-08-19 2013-11-13 广州博嘉生物科技有限公司 一种复合防腐剂及其用途
CN104222080A (zh) 2014-06-27 2014-12-24 中国人民解放军第三军医大学第一附属医院 对羟基安息香酸丙酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物、制备方法及使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
TWI706722B (zh) 2020-10-11
US20160317663A1 (en) 2016-11-03
EP3087837A1 (en) 2016-11-02
CN106070214B (zh) 2020-06-26
JP2016210697A (ja) 2016-12-15
CN106070214A (zh) 2016-11-09
ES2689562T3 (es) 2018-11-14
EP3087837B1 (en) 2018-09-05
JP6444802B2 (ja) 2018-12-26
TW201701871A (zh) 2017-01-16
US9700625B2 (en) 2017-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201201856A (en) Antimicrobial compositions
BRPI0811770A2 (pt) Composições e métodos de desinfecção
AU2014362252B2 (en) Acid-solubilized copper-ammonium complexes and copper-zinc-ammonium complexes, compositions, preparations, methods, and uses
TW201002201A (en) Preservative blends containing quaternary ammonium compounds
JP2017513951A (ja) フッ化カルシウムを基礎とする改良された殺生物剤組成物及びその使用
KR20160129744A (ko) 액체 소독 조성물 및 이의 제조 방법
US20190327963A1 (en) Non-irritating antimicrobial compositions and methods of use
CN105638758B (zh) 一种茶树油-小檗碱抗菌复合悬乳剂及其制备方法
US20020072480A1 (en) Water-soluble, chlorhexidine-containing compositions and use thereof
JP5603701B2 (ja) 抗菌性組成物及びその用途
EP3726991A1 (en) Coloured disinfectant preparation with a content of octenidine dihydrochloride
US20210084897A1 (en) Bio-based material with antibacterial effect and use thereof
CN102669193A (zh) 一种含茶树油的杀菌复配制剂、制备方法及应用
JP2016534046A (ja) 植物保護剤を含む相乗組成物
EP3004064B1 (en) Pharmaceutical compositions based on photochemically stable silver complexes, chlorexidine and cationic surfactants
CN112566619A (zh) 含有pca椰油酰精氨酸乙酯盐的用于保存化妆品的稳定的液体组合物
CN110917057A (zh) 一种复配防腐剂试剂及其制备方法及其在化妆品中的应用
JPS63264528A (ja) 医薬組成物
WO1995002961A1 (fr) Insecticide acide gras et methode de destruction des insectes base sur cet insecticide
AU2018391507B2 (en) Coloured disinfectant preparation with a content of octenidine dihydrochloride
CN108904527A (zh) 复合皮肤消毒液组合物及其制备方法
JP2009019011A (ja) うどんこ病防除剤及び防除方法
EP4154895A2 (en) Natural antibacterial and antiviral biological compositions, compounds, method for obtaining same, and use thereof
EP3389381A1 (en) Production method for a pdms-i based antimicrobial solution
EP0126154B1 (en) Composition of matter containing imidazolidinyl urea and pyrithione and its derivatives