KR20160064952A - Organometallic compound and organic light emitting device including the same - Google Patents
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Abstract
Description
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다. Organometallic compounds and organic light emitting devices containing them are disclosed.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.An organic light emitting device is a self light emitting type device having a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed characteristics, and multi-coloring.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.According to an example, the organic light emitting element may include an anode, a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode and including a light emitting layer. A hole transporting region may be provided between the anode and the light emitting layer, and an electron transporting region may be provided between the light emitting layer and the cathode. The holes injected from the anode move to the light emitting layer via the hole transporting region, and electrons injected from the cathode move to the light emitting layer via the electron transporting region. The holes and electrons recombine in the light emitting layer region to generate excitons. This exciton changes from the excited state to the ground state and light is generated.
신규 유기금속 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. And to provide an organic electroluminescent device employing the same.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 제공된다:According to one aspect, there is provided an organometallic compound represented by the following formula:
<화학식 1>≪ Formula 1 >
M(L1)n1(L2)n2 M (L 1 ) n 1 (L 2 ) n 2
<화학식 2>(2)
상기 화학식 1 중 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rh) 중에서 선택되고, M in the above formula (1) may be at least one selected from the group consisting of Ir, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, And rhodium (Rh)
상기 화학식 1 중 L1은 상기 화학식 2로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, n1은 1, 2 또는 3이고, n1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, Wherein L 1 is selected from the ligands represented by the above formula (2), n 1 is 1, 2 or 3, and when n 1 is 2 or more, L 1 is the same or different from each other,
상기 화학식 1 중 L2는 1가 유기 리간드, 2가 유기 리간드, 3가 유기 리간드 및 4가 유기 리간드 중에서 선택되고, n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고, Wherein L 2 is selected from a monovalent organic ligand, a divalent organic ligand, a trivalent organic ligand and a tetravalent organic ligand, n 2 is 0, 1, 2, 3 or 4, L < 2 > are the same or different from each other,
상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이하고, Chemical Formula 1 L 1 and L 2 are different from each other,
상기 화학식 2 중 CY1은, i) 2 내지 4개의 불포화 6원-고리가 서로 축합되어 있고, ii) 선택적으로, 고리 형성 원자로서 N을 갖는, 탄소수 1 내지 18의 축합시클릭 고리 중에서 선택되고, Wherein CY 1 in the formula (2) is selected from i) a condensed cyclic ring having 1 to 18 carbon atoms, wherein 2 to 4 unsaturated 6-membered rings are condensed with each other, and ii) optionally, N as a ring forming atom ,
상기 화학식 2 중 R1 내지 R6, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고, Wherein R 1 to R 6 , R 11 and R 12 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , hydroxyl, cyano, nitro, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group , A substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), -N (Q 4 ) is selected from (Q 5), -B (Q 6) (Q 7) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9),
상기 화학식 2 중 b1, b2, b5 및 b6는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, b5 + b6은 1 이상이고,B1, b2, b5 and b6 in the general formula (2) are independently selected from integers of 0 to 4, b5 + b6 is 1 or more,
상기 화학식 2 중 * 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,* And * in the above formula (2) are binding sites for M in formula (1)
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C the aromatic heterocyclic group condensed polycyclic-60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 aryl come tea, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted monovalent non- At least one of the substituents is,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, An alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, 1 is a non-condensed polycyclic aromatic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 11) (Q 12) (Q 13), -N (Q 14) (Q 15), -B (Q 16) (Q 17) and -P (= O) (Q 18 ) (Q 19) from the at least one selected substituted, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group And a C 1 -C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , -Si (Q 21) (Q 22) (Q 23), -N (Q 24) (Q 25), -B (Q 26) (Q 27) and -P (= O) (Q 28 ) (Q A C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group substituted with at least one selected from the group consisting of a C 1 -C 10 cycloalkyl group, , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is a non-aromatic A heterocyclic polycyclic group; And
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39); -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33), -N (Q 34) (Q 35), -B (Q 36) (Q 37) and -P (= O) (Q 38 ) (Q 39 );
중에서 선택되고;;
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. Wherein Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 independently of one another are hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, A nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 heterocycloalkyl group, C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 ring Heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다. According to another aspect, there is provided a liquid crystal display comprising: a first electrode; A second electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, wherein the organic layer includes at least one organometallic compound represented by the formula (1).
상기 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다.The organic metal compound may be included in the light emitting layer.
상기 발광층에 포함된 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다. The organic metal compound included in the light emitting layer may serve as a dopant, and the light emitting layer may further include a host.
상기 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 우수한 구동 전압, 전류 효율, 전력 및 수명 특성을 갖는다. The organic metal compound has excellent electrical characteristics and thermal stability, and the organic light emitting device employing the organic metal compound has excellent driving voltage, current efficiency, power and lifetime characteristics.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting device according to an embodiment.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:The organometallic compound is represented by the following Formula 1:
<화학식 1>≪ Formula 1 >
M(L1)n1(L2)n2 M (L 1 ) n 1 (L 2 ) n 2
상기 화학식 1 중 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rh) 중에서 선택될 수 있다.M in the above formula (1) may be at least one selected from the group consisting of Ir, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, And rhodium (Rh).
예를 들어, 상기 화학식 1 중 M은 이리듐, 백금, 오스뮴 및 로듐 중에서 선택딜 수 있다.For example, in Formula 1, M may be selected from among iridium, platinum, osmium, and rhodium.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 M은 이리듐 및 백금 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment, M in Formula 1 may be selected from iridium and platinum, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중 L1은 상기 화학식 2로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, n1은 1, 2 또는 3이고, n1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.L 1 in the formula ( 1) is selected from the ligands represented by the formula (2), n 1 is 1, 2 or 3, and when n 1 is 2 or more, 2 or more L 1 s may be the same or different.
<화학식 2>(2)
상기 화학식 1 중 L2는 1가 유기 리간드, 2가 유기 리간드, 3가 유기 리간드 및 4가 유기 리간드 중에서 선택되고, n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Wherein L 2 is selected from a monovalent organic ligand, a divalent organic ligand, a trivalent organic ligand and a tetravalent organic ligand, n 2 is 0, 1, 2, 3 or 4, L < 2 > may be the same or different from each other.
상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이하다.L 1 and L 2 in Formula 1 are different from each other.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 n1은 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, n1 in Formula 1 may be 1 or 2, but is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 이온쌍으로 이루어진 염의 형태를 갖지 않고, 중성일 수 있다. As another example, the organometallic compound represented by the general formula (1) does not have a salt form composed of ion pairs and may be neutral.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 M은 Ir이고, n1 + n2는 3이거나; 또는 M은 Pt이고, n1 + n2는 2이고, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 중성(neutral)일 수 있다. According to one embodiment, M in the formula (1) is Ir, n1 + n2 is 3; Or M is Pt, n1 + n2 is 2, and the organometallic compound represented by Formula 1 may be neutral.
상기 화학식 2 중 CY1은, i) 2 내지 4개의 불포화 6원-고리가 서로 축합되어 있고, ii) 선택적으로, 고리 형성 원자로서 N을 갖는, 탄소수 1 내지 18의 축합시클릭 고리 중에서 선택될 수 있다.Wherein CY 1 in the formula 2 is selected from among i) condensed cyclic rings having 2 to 4 unsaturated 6-membered rings, and ii) optionally condensed ring carbons having 1 to 18 carbon atoms, .
예를 들어, 상기 화학식 2 중 CY1은 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 테트라펜, 테트라센, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리디딘, 아크리딘, 페난트롤린 및 페나진 중에서 선택될 수 있다.For example, CY 1 in the above formula (2) may be selected from the group consisting of naphthalene, phenanthrene, anthracene, triphenylene, pyrene, klysene, naphthacene, tetraphen, tetracene, quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, phthalazine, Pyridine, quinoxaline, quinazoline, cininoline, phenanthridine, acridine, phenanthroline and phenazine.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 CY1은 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 테트라펜 및 테트라센 중에서 선택될 수 있다.According to one embodiment, CY 1 in Formula 2 may be selected from naphthalene, phenanthrene, anthracene, triphenylene, pyrene, klysene, naphthacene, tetraphen and tetracene.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 CY1은 트리페닐렌일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to another embodiment, CY 1 in the above formula (2) may be triphenylene, but is not limited thereto.
상기 화학식 2 중 R1 내지 R6, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택될 수 있다.Wherein R 1 to R 6 , R 11 and R 12 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , hydroxyl, cyano, nitro, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group , A substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), -N (Q 4 (Q 5 ), -B (Q 6 ) (Q 7 ), and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9 ).
예를 들어, 상기 화학식 2 중 R11 및 R12는 서로 독립적으로, For example, R < 11 > and R < 12 &
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof 20 alkoxy group, a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF 5, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, An amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a C 1 -C 10 alkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, A cyclopentenyl group, a cyclopentenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, and a pyrimidinyl group, each of which is optionally substituted with one or more groups selected from the group consisting of an alkyl group, an ethyl group, an ethyl group, an ethyl group, an octyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one selected;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, Benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, quinoxalinyl groups, quinazolinyl groups, cinolinyl groups, carbazolyl groups, phenanthrolinyl groups, benzoimidazolyl groups, benzofuranyl groups, benzothiophenyl groups, A benzoxazolyl group, a triazolyl group An oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및 Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, Cyclohexyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, A thiophene group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, a thiophenol group, , Isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, A benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, an isoquinolinyl group, Benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranoyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzoyl group A cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a carbazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group, A cyclopentenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an imidazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; And
-B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); -B (Q 6) (Q 7 ) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9);
중에서 선택되고,≪ / RTI >
Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로, Q 6 to Q 9 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택될 수 있다.≪ / RTI >
다른 예로서, 상기 화학식 2 중 R11 및 R12는 서로 독립적으로, As another example, R < 11 > and R < 12 &
수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, cyano, nitro, -SF 5 , methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, An n-hexyl group, a tert-hexyl group, an n-heptyl group, an isoheptyl group, a sec-heptyl group, an isobutyl group, an isobutyl group, , a tert-heptyl group, an n-octyl group, an iso-octyl group, a sec-octyl group, a tert-octyl group, a n-nonyl group, an isononyl group, a secononyl group, A cyclohexyl group, a cyclohexyl group, an adamantanyl group, a norbornane group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cycloheptyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentyl group, A norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group and a pyrimidinyl group;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및Heavy hydrogen, -F, -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, cyano, nitro, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy A cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, N-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl and iso Heptyl, sec-pentyl, n-hexyl, isohexyl, sec-hexyl, , n-octyl group, iso-octyl group, sec-octyl group, tert-octyl group, n-nonyl group, isononyl group, secononyl group, tert- A tertiary-decyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, A cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group , A pyridinyl group and a pyrimidinyl group; And
-B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); -B (Q 6) (Q 7 ) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9);
중에서 선택되고, ≪ / RTI >
Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로, Q 6 to Q 9 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택될 수 있다.≪ / RTI >
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중 R1 내지 R6은 서로 독립적으로, As another example, R 1 to R 6 in the general formula (2)
C1-C10알킬기, 페닐기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및C 1 -C 10 alkyl group, a phenyl group and a -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); And
중수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 페닐기; Heavy hydrogen and C 1 -C 10, at least one a, C 1 -C 10 alkyl group and a substituted phenyl group selected from the group;
중에서 선택되고, ≪ / RTI >
상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, Q 1 to Q 3 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택될 수 있다.≪ / RTI >
상기 화학식 2 중, In Formula 2,
R1 내지 R3는 모두 동일하거나; R 1 to R 3 are all the same or different;
R1과 R3가 서로 동일하고, R2는 R1과 서로 상이하거나; 또는 R 1 and R 3 are the same as each other, R 2 is different from R 1 ; or
R1 내지 R3 각각이 모두 서로 상이하고,Each of R 1 to R 3 is different from each other,
R4 내지 R6은 모두 동일하거나; R 4 to R 6 are all the same or different;
R4와 R6가 서로 동일하고, R5는 R4와 서로 상이하거나; 또는 R 4 and R 6 are the same as each other, and R 5 is different from R 4 ; or
R4 내지 R6 각각이 모두 서로 상이할 수 있다.Each of R 4 to R 6 may be different from each other.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-38로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,According to one embodiment, R 11 and R 12 in Formula 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, cyano, nitro, -SF 5 , -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, to group and represented by the formula 9-1 to 9-19 is selected from the group represented by the formula 10-1 to 10-38,
상기 화학식 2 중 R1 내지 R6는 서로 독립적으로, In Formula 2, R 1 to R 6 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 tert-펜틸기, 페닐기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, phenyl group and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); And
중수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 tert-펜틸기 및 페닐기; At least selected from the group consisting of heavy hydrogen and C 1 -C 10 alkyl group substituted with one, n- propyl, isopropyl, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, an isopentyl A sec-pentyl group, a tert-pentyl group and a phenyl group;
중에서 선택되고, ≪ / RTI >
상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, Q 1 to Q 3 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택될 수 있다: ≪ / RTI >
상기 화학식 9-1 내지 9-17 및 10-1 내지 10-38 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. In Formulas (9-1) to (9-17) and (10-1) to (10-38), * denotes a binding site with neighboring atoms.
상기 화학식 2 중 b1은 R11의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4 중에서 선택된 정수이다. b1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하다. B1 in Formula 2 represents the number of R < 11 > and is an integer selected from 0 to 4; When b1 is 2 or more, two or more R < 11 > s are the same as or different from each other.
상기 화학식 2 중 b2는 R12의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4 중에서 선택된 정수이다. b2가 2 이상일 경우, 2 이상의 R12는 서로 동일하거나 상이하다. B2 in the general formula (2) represents the number of R < 12 > and is an integer selected from 0 to 4; When b2 is 2 or more, two or more R < 12 > s are the same as or different from each other.
상기 화학식 2 중 b5는 *-[Si(R1)(R2)(R3)]의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4 중에서 선택된 정수이다. b5가 2 이상일 경우, 2 이상의 *-[Si(R1)(R2)(R3)]는 서로 동일하거나 상이하다. 예를 들어, b5는 1, 2 또는 3이거나, 1일 수 있다. B5 in Formula 2 represents the number of * - [Si (R 1 ) (R 2 ) (R 3 )], and is an integer selected from 0 to 4. When b5 is 2 or more, two or more * - [Si (R 1 ) (R 2 ) (R 3 )] are the same or different from each other. For example, b5 can be 1, 2, or 3, or 1.
상기 화학식 2 중 b6은 *-[Si(R4)(R5)(R6)]의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4 중에서 선택된 정수이다. b6이 2 이상일 경우, 2 이상의 *-[Si(R4)(R5)(R6)]은 서로 동일하거나 상이하다. 예를 들어, b6은 0, 1 또는 2이거나, 0일 수 있다.B6 in Formula 2 represents the number of * - [Si (R 4 ) (R 5 ) (R 6 )], and is an integer selected from 0 to 4. When b6 is 2 or more, two or more * - [Si (R 4 ) (R 5 ) (R 6 )] are the same or different from each other. For example, b6 can be 0, 1 or 2, or 0.
상기 화학식 2 중 b5 + b6은 1 이상이다.B5 + b6 in Formula 2 is 1 or more.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 b5는 1 또는 2이고, b6는 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one embodiment, b5 of Formula 2 may be 1 or 2, and b6 may be 0 or 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 2 중 * 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.In the above formula (2), * and * are binding sites for M in formula (1).
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1이 하기 화학식 2(1)로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, the Formula 1 to the L 1 may be selected from ligands represented by the following formula (2) (1):
<화학식 2(1)>≪ Formula (2) >
상기 화학식 2(1) 중 CY1, R1 내지 R3, R11, R12, b1 및 b2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, * 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. In the above formula (1), CY 1 , R 1 to R 3 , R 11 , R 12 , b 1 and b 2 are as described in the specification, and * and * to be.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 2-1 내지 2-47로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:According to another embodiment, L 1 in Formula 1 may be selected from ligands represented by the formula 2-1 to 2-47 to:
상기 화학식 2-1 내지 2-47 중,Of the above-mentioned formulas (2-1) to (2-47)
R1 내지 R3, R11 및 b1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고, R 1 to R 3 , R 11 and b 1 are the same as described herein,
b5는 1, 2 또는 3이고, b5 is 1, 2 or 3,
X1은 N 또는 C(R21)이고, X2는 N 또는 C(R22)이고, X3은 N 또는 C(R23)이고, X4는 N 또는 C(R24)이고, X5는 N 또는 C(R25)이고, X6은 N 또는 C(R26)이고, X7은 N 또는 C(R27)이고, X8은 N 또는 C(R28)이고, X9는 N 또는 C(R29)이고, X10은 N 또는 C(R30)이고, And X 1 is N or C (R 21), X 2 is N or C (R 22), and X 3 is N or C (R 23), X 4 is N or C (R 24), X 5 is N or C (R 25), X 6 is N or C (R 26), and, X 7 is N or C (R 27), and, X 8 is N or C (R 28), and, X 9 is N Or C (R 29 ), X 10 is N or C (R 30 )
R21 내지 R30에 대한 설명은 본 명세서 중 R12에 대한 설명을 참조하고, For a description of R 21 to R 30 refer to the description of R 12 in the present specification,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.* And * 'are binding sites for M in formula (1).
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-47 중, X1은 C(R21)이고, X2는 C(R22)이고, X3은 C(R23)이고, X4는 C(R24)이고, X5는 C(R25)이고, X6은 C(R26)이고, X7은 C(R27)이고, X8은 C(R28)이고, X9는 C(R29)이고, X10은 C(R30)일 수 있다. According to one embodiment, X 1 is C (R 21 ), X 2 is C (R 22 ), X 3 is C (R 23 ), X 4 is C (R 24), and, X 5 is C (R 25), X 6 is C (R 26), and, X 7 is C (R 27), and, X 8 is C (R 28), X 9 is C (R 29 ), and X 10 may be C (R 30 ).
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-47 중, For example, in the above formulas (2-1) to (2-47)
R21 내지 R30은 서로 독립적으로, R 21 to R 30 are, independently of each other,
수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, cyano, nitro, -SF 5 , methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, An n-hexyl group, a tert-hexyl group, an n-heptyl group, an isoheptyl group, a sec-heptyl group, an isobutyl group, an isobutyl group, , a tert-heptyl group, an n-octyl group, an iso-octyl group, a sec-octyl group, a tert-octyl group, a n-nonyl group, an isononyl group, a secononyl group, A cyclohexyl group, a cyclohexyl group, an adamantanyl group, a norbornane group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cycloheptyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentyl group, A norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group and a pyrimidinyl group;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및Heavy hydrogen, -F, -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, cyano, nitro, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy A cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, N-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl and iso Heptyl, sec-pentyl, n-hexyl, isohexyl, sec-hexyl, , n-octyl group, iso-octyl group, sec-octyl group, tert-octyl group, n-nonyl group, isononyl group, secononyl group, tert- A tertiary-decyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, A cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group , A pyridinyl group and a pyrimidinyl group; And
-B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); -B (Q 6) (Q 7 ) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9);
중에서 선택되고, ≪ / RTI >
Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로, Q 6 to Q 9 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택될 수 있다.≪ / RTI >
다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-47 중, As another example, in the above formulas (2-1) to (2-47)
R21 내지 R30은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 10-1 내지 10-38로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,R 21 to R 30 independently represent hydrogen, deuterium, -F, cyano, nitro, -SF 5 , -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , the groups represented by the formulas (9-1) to (9-19) and the groups represented by the formulas (10-1) to (10-38)
R1 내지 R3은 서로 독립적으로, R 1 to R 3 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 tert-펜틸기, 페닐기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, phenyl group and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); And
중수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 tert-펜틸기 및 페닐기; At least selected from the group consisting of heavy hydrogen and C 1 -C 10 alkyl group substituted with one, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, an isopentyl A sec-pentyl group, a tert-pentyl group and a phenyl group;
중에서 선택되고, ≪ / RTI >
상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, Q 1 to Q 3 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. , But is not limited thereto.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 2BA로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:According to another embodiment, the formula of L 1 may be selected from ligands represented by the following general formula 2BA:
<화학식 2BA><Formula 2BA>
상기 화학식 2BA 중, In the above formula (2BA)
R1 내지 R3, R11 및 b1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고, R 1 to R 3 , R 11 and b 1 are the same as described herein,
b5는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고(예를 들어, b5는 1 또는 2임), b5 is selected from integers from 1 to 4 (e.g., b5 is 1 or 2)
R12a 내지 R12j에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 R12에 대한 설명과 동일하고, R 12a to R 12j are, independently of each other, the same as the explanation for R 12 in the present specification,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. * And * 'are binding sites for M in formula (1).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 2BA(1)로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:According to another embodiment, in Formula 1 L 1 can be selected from ligands represented by the following general formula 2BA (1) to:
<화학식 2BA(1)>≪ Formula 2BA (1) >
상기 화학식 2BA(1) 중 In the above formula 2BA (1)
R1 내지 R3, R11 및 b1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고, R 1 to R 3 , R 11 and b 1 are the same as described herein,
R12a 내지 R12j에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 R12에 대한 설명과 동일하고, R 12a to R 12j are, independently of each other, the same as the explanation for R 12 in the present specification,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. * And * 'are binding sites for M in formula (1).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 2BA-1 내지 2BA-5로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to another embodiment, L 1 in the above formula (1) may be selected from among ligands represented by the following formulas (2Ba-1 to 2BA-5), but is not limited thereto:
상기 화학식 2BA-1 내지 2BA-5 중 R1 내지 R3, R11 및 R12에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하되, R11 및 R12는 수소가 아니고, * 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. In the above formulas 2BA-1 to 2BA-5, R 1 to R 3 , R 11 and R 12 are as defined in the specification, and R 11 and R 12 are not hydrogen, * and * M is the binding site with M.
에를 들어, 상기 화학식 2BA-1 내지 2BA-5 중,For example, among the above-mentioned formulas (2BA-1 to 2BA-5)
R11 및 R12는 서로 독립적으로,R < 11 > and R < 12 >
중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec- Heptyl group, isoheptyl group, sec-heptyl group, tert-pentyl group, tert-pentyl group, An n-decyl group, an iso-decyl group, an n-decyl group, an isohexyl group, a heptyl group, an n-octyl group, an iso-octyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, A norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group and a pyrimidinyl group;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및Heavy hydrogen, -F, -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, cyano, nitro, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy A cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, N-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl and iso Heptyl, sec-pentyl, n-hexyl, isohexyl, sec-hexyl, , n-octyl group, iso-octyl group, sec-octyl group, tert-octyl group, n-nonyl group, isononyl group, secononyl group, tert- A tertiary-decyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, A cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group , A pyridinyl group and a pyrimidinyl group; And
-B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); -B (Q 6) (Q 7 ) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9);
중에서 선택되고, ≪ / RTI >
Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로, Q 6 to Q 9 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택되고, ≪ / RTI >
R1 내지 R3은 서로 독립적으로, R 1 to R 3 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택되고, ≪ / RTI >
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. * And * 'are binding sites for M in formula (1).
한편, 상기 화학식 1 중 L2는 하기 화학식 3A 내지 3G로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:Meanwhile, L < 2 > in the formula (1) may be selected from ligands represented by the following formulas (3A) to (3G)
상기 화학식 3A 내지 3G 중 In the above formulas (3A) to (3G)
Y11 내지 Y16은 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y11과 Y12는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y13과 Y14는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y15와 Y16은 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,Y 11 to Y 16 are independently of one another carbon (C) or nitrogen (N), Y 11 and Y 12 are connected to each other by a single bond or a double bond, Y 13 and Y 14 are a single bond or a double bond Y 15 and Y 16 are connected to each other by a single bond or a double bond,
CY3 내지 CY5는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,CY CY 3 to 5 are independently selected from, C 5 -C 60 carbocyclic group, and C 2 -C 60 heterocyclic group upon each other,
a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a1 to a3 are each independently selected from an integer of 1 to 5,
A1은 P 또는 As이고, A < 1 > is P or As,
X11a, X11b, X12a, X12b, X13a 및 X13b는 서로 독립적으로, N, O, N(R34), P(R35)(R36) 및 As(R37)(R38) 중에서 선택되고 (단, X12a, X12b, X13a 및 X13b는 N 및 O가 아님),(R 34 ), P (R 35 ) (R 36 ), and As (R 37 ) (R 38 ), X 11a , X 11b , X 12a , X 12b , X 13a and X 13b are, ), With the proviso that X 12a , X 12b , X 13a and X 13b are not N and O,
R33" 및 R34"은 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기 및 치환 또는 비치환된 C6-C10아릴렌기 중에서 선택되고, R 33 " and R 34" are, independently of each other, a single bond, a double bond, a substituted or unsubstituted C 1 -C 5 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 5 alkenylene group and a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 arylene group,
Z1 내지 Z3, R31, R32a, R32b, R32c, R33a, R33b, R34 내지 R38 및 R35a, R35b, R35c 및 R35d는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고, Z 1 to Z 3, R 31, R 32a , R 32b, R 32c, R 33a, R 33b, R 34 to R 38 and R 35a, R 35b, R 35c and R 35d are each independently hydrogen, deuterium, A sulfonyl group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a phosphoric acid group or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 A substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl come alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl tea, Substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 1) ( is selected from Q 2) (Q 3), -N (Q 4) (Q 5), -B (Q 6) (Q 7) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9),
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,* And * 'are binding sites for M in formula (1)
상기 치환된 C1-C5알킬렌기, 치환된 C2-C5알케닐렌기, 치환된 C6-C10아릴렌기, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, The substituted C 1 -C 5 alkylene group, the substituted C 2 -C 5 alkenylene group, the substituted C 6 -C 10 arylene group, the substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group , A substituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cyclo alkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl groups, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups, and substituted monovalent non-aromatic hydrocarbon ring, at least one of the substituents of the fused polycyclic group,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, An alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, 1 is a non-condensed polycyclic aromatic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 11) (Q 12) (Q 13), -N (Q 14) (Q 15), -B (Q 16) (Q 17) and -P (= O) (Q 18 ) (Q 19) from the at least one selected substituted, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group And a C 1 -C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , -Si (Q 21) (Q 22) (Q 23), -N (Q 24) (Q 25), -B (Q 26) (Q 27) and -P (= O) (Q 28 ) (Q A C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group substituted with at least one selected from the group consisting of a C 1 -C 10 cycloalkyl group, , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is a non-aromatic A heterocyclic polycyclic group; And
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39); -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33), -N (Q 34) (Q 35), -B (Q 36) (Q 37) and -P (= O) (Q 38 ) (Q 39 );
중에서 선택되고,≪ / RTI >
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. Wherein Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 independently of one another are hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, A nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 heterocycloalkyl group, C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 ring Heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
상기 화학식 3A 및 3B 중 상기 CY3 내지 CY5는 서로 독립적으로, 시클로펜타디엔, 벤젠, 인덴, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene), 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 인다센, 아세나프틸렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타센, 헥사센, 펜타센, 루비센, 코로젠, 오발렌, 피롤, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 이속사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 이소티아졸, 티아디아졸, 푸린, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리디딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone), 카바졸, 디벤조실롤, 벤조퓨로피리딘(benzofuropyridine) 및 벤조티에노피리딘(benzothienopyridine) 중에서 선택될 수 있다.CY 3 to CY 5 in the above-mentioned formulas (3A) and (3B) are independently selected from the group consisting of cyclopentadiene, benzene, indene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, And examples thereof include azulene, heptalene, indacene, acenaphthylene, fluorene, spirobifluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, , Pyrazine, pyrazole, imidazole, triazole, oxazole, pyrazine, pyrazine, pyrazine, pyrazine, pyrazine, Thiazole, thiadiazole, purine, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, 5,6,7,8-tetrahydroquinoline (5,6 7,8-tetrahydroquinoline, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline, quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, phthalazine, naphthyridine, But are not limited to, quinoline, quinoline, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, phenanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, benzimidazole, benzofuran, benzothiophene, isobenzothiazole, benzoxazole, And examples thereof include carbazole, dibenzocarbazole, imidazopyridine, imidazopyrimidine, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzothiophene sulfone, carbazole, dibenzosilole, benzofuropyridine ) And benzothienopyridine. ≪ / RTI >
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L2는, 상기 화학식 3A, 3B 및 3F로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, According to one embodiment, L < 2 > in the above formula (1) is selected from the ligands represented by the above formulas (3A), (3B)
상기 화학식 3A 중 Y11은 질소이고, Wherein Y 11 is nitrogen,
상기 화학식 3A 중 Y12 내지 Y14는 탄소이고, Y 12 to Y 14 in the formula (3A) are carbon,
상기 화학식 3A 중 CY3는 피리딘, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline), 퀴놀린 및 이소퀴놀린 중에서 선택되고, 3A of the general formula CY 3 is pyridine, 5,6,7,8-tetrahydro-quinoline (5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline (5,6,7 , 8-tetrahydroisoquinoline), quinoline and isoquinoline,
상기 화학식 3A 중 CY4는 벤젠, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene), 나프탈렌, 플루오렌, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤조퓨로피리딘(benzofuropyridine) 및 벤조티에노피리딘(benzothienopyridine) 중에서 선택되고, CY 4 in the above-mentioned formula (3A) is preferably selected from the group consisting of benzene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, naphthalene, fluorene, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzofuropyridine, and benzothienopyridine,
상기 화학식 3B 중 Y15는 탄소이고, In Formula 3B, Y < 15 > is carbon,
상기 화학식 3B 중 Y16은 질소이고, And Y 16 is a nitrogen of the Formula 3B,
상기 화학식 3B 중 CY5는 피리딘 또는 피리미딘이고, CY < 5 > in the above formula (3B) is pyridine or pyrimidine,
상기 화학식 3A 및 3B 중 Z1 내지 Z3는 서로 독립적으로, Z 1 to Z 3 in the above formulas (3A) and (3B)
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof , phosphoric acid group or a salt thereof, -SF 5, C 1- C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, An amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a C 1 -C 10 alkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, octyl group, Ada manta group, Nord Bona group, Nord Bonnet group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloalkyl heptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, and a pyrimidinyl group with at least one substitution selected from the group consisting of C 1 - A C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, Benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, quinoxalinyl groups, quinazolinyl groups, cinolinyl groups, carbazolyl groups, phenanthrolinyl groups, benzoimidazolyl groups, benzofuranyl groups, benzothiophenyl groups, A benzoxazolyl group, a triazolyl group An oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기,, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및 Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, A cyclopentenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, a cyclopentenyl group, a cycloheptyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a furyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, a pyridazinyl group, A benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranoyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a di-benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, A cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a cyclopentyl group, , A cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an imidazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; And
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3), -N (Q 4) (Q 5), -B (Q 6) (Q 7) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9 );
중에서 선택되고,≪ / RTI >
a1 내지 a3는 서로 독립적으로 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, a1 to a3 are independently an integer selected from 0 to 4,
상기 a1개의 Z1, a2개의 Z2 및 a2개의 Z3 중 이웃한 2 이상의 치환기는 선택적으로(optionally), 서로 결합하여 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,A1 of the Z 1, Z 2, a2 and a2 of the two Z 2 or 3 of neighboring substituents optionally (optionally), combine with each other C 5 -C 30 carbocyclic group, or C 2 -C 30 heterocyclic group, Lt; / RTI >
상기 Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로, Wherein Q 1 to Q 9 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; At least selected from the group consisting of heavy hydrogen and C 1 -C 10 alkyl group substituted with one, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, an isopentyl A sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택되고,≪ / RTI >
상기 화학식 3F 중 X12a 및 X12b는 O이고, X 12a and X 12b in Formula 3F are O,
상기 화학식 3F 중 R34"는, In the above formula (3F), R "
C2-C5알케닐렌기; 및A C 2 -C 5 alkenylene group; And
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C2-C5알케닐렌기;A C 2 -C 5 alkenylene group substituted with at least one selected from deuterium, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and a phenyl group;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. , But is not limited thereto.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L2는 하기 화학식 3-1 내지 3-111으로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:According to another embodiment, L < 2 > in the above formula (1) may be selected from the ligands represented by the following formulas (3-1) to
상기 화학식 3-1 내지 3-111 중, Of the above-mentioned formulas (3-1) to (3-111)
Z1, Z2, Z1a, Z1b, Z2a, Z2b, Z2c, R34a, R34b 및 R34c는 서로 독립적으로, Z 1 , Z 2 , Z 1a , Z 1b , Z 2a , Z 2b , Z 2c , R 34a , R 34b and R 34c are,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof 20 alkoxy group, a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF 5, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, An amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a C 1 -C 10 alkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, octyl group, Ada manta group, Nord Bona group, Nord Bonnet group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloalkyl heptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, and a pyrimidinyl group with at least one substitution selected from the group consisting of C 1 - A C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, Benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, quinoxalinyl groups, quinazolinyl groups, cinolinyl groups, carbazolyl groups, phenanthrolinyl groups, benzoimidazolyl groups, benzofuranyl groups, benzothiophenyl groups, A benzoxazolyl group, a triazolyl group An oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및 Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, Cyclohexyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, A thiophene group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, a thiophenol group, , Isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, A benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, an isoquinolinyl group, Benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranoyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzoyl group A cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a carbazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group, A cyclopentenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an imidazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; And
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3), -N (Q 4) (Q 5), -B (Q 6) (Q 7) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9 );
중에서 선택되고,≪ / RTI >
상기 Z1, Z2, Z1a, Z1b, Z2a, Z2b, Z2c, R34a, R34b 및 R34c 중 이웃한 2 이상의 치환기는 선택적으로(optionally), 서로 결합하여 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more adjacent substituents of Z 1 , Z 2 , Z 1a , Z 1b , Z 2a , Z 2b , Z 2c , R 34a , R 34b and R 34c may optionally be bonded to each other to form C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 2 -C 30 heterocyclic group,
상기 Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로, Wherein Q 1 to Q 9 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; At least selected from the group consisting of heavy hydrogen and C 1 -C 10 alkyl group substituted with one, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, an isopentyl A sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택되고,≪ / RTI >
aa2 및 ab2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, aa2 and ab2 are, independently of each other, 1 or 2,
aa3 및 ab3은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, aa3 and ab3 are each independently selected from an integer of 1 to 3,
aa4 및 ab4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, aa4 and ab4 are each independently selected from integers from 1 to 4,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. * And * 'are binding sites for M in formula (1).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 하기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(60), 3-1(61) 내지 3-1(69), 3-1(71) 내지 3-1(79), 3-1(81) 내지 3-1(88), 3-1(91) 내지 3-1(98), 3-111 및 3-112로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다: According to another embodiment, the compounds represented by the following formulas (3-1) to (3-1) (60), 3-1 (61) 1 to (79), 3-1 (81) to 3-1 (88), 3-1 (91) to 3-1 (98), 3-111 and 3-112:
상기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(60), 3-1(61) 내지 3-1(69), 3-1(71) 내지 3-1(79), 3-1(81) 내지 3-1(88), 3-1(91) 내지 3-1(98), 3-111 및 3-112 중, 3-1 (61) to 3-1 (69), 3-1 (71) to 3-1 (79), 3-1 (81) To 3-1 (88), 3-1 (91) to 3-1 (98), 3-111 and 3-112,
Z1, Z2, Z1a, Z1b, Z1c, Z1d, Z2a, Z2b, Z2c, Z2d, R34a, R34b 및 R34c는 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 상기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 10-1 내지 10-38로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, Z 1, Z 2, Z 1a , Z 1b, Z 1c, Z 1d, Z 2a, Z 2b, Z 2c, Z 2d, R 34a, R 34b and R 34c are independently of one another, deuterium, -F, a cyano group , a nitro group, -SF 5, -CH 3, -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), a -N (Q 4) (Q 5 ), -B (Q 6) (Q 7), -P (= O) (Q 8) (Q 9), the formula 9-1 to 9-19 A group to be displayed, and a group represented by the above formulas (10-1) to (10-38)
X1은 O, S, C(Z21)(Z22) 또는 N(Z23)이고, X 1 is O, S, C (Z 21 ) (Z 22 ) or N (Z 23 )
Z3, Z11 내지 Z13 및 Z21 내지 Z23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 상기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 10-1 내지 10-38로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, Z 3 , Z 11 to Z 13 and Z 21 to Z 23 independently of one another are hydrogen, deuterium, -F, cyano, nitro, -SF 5 , -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 4) (Q 5), -B (Q 6) (Q 7 ), -P (= O) (Q 8 ) (Q 9 ), the groups represented by the above formulas (9-1) to (9-19)
상기 Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로, Wherein Q 1 to Q 9 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; At least selected from the group consisting of heavy hydrogen and C 1 -C 10 alkyl group substituted with one, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, an isopentyl A sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택되고, ≪ / RTI >
d2 및 e2는 서로 독립적으로, 0 또는 2이고, d2 and e2 are, independently of each other, 0 or 2,
e3는 0 내지 3에서 선택된 정수이고, e3 is an integer selected from 0 to 3,
d4 및 e4는 서로 독립적으로, 0 내지 4에서 선택된 정수이고, d4 and e4 are, independently of each other, an integer selected from 0 to 4,
d6 및 e6는 서로 독립적으로, 0 내지 6에서 선택된 정수이고, d6 and e6 are, independently of each other, an integer selected from 0 to 6,
d8 및 e8은 서로 독립적으로, 0 내지 8에서 선택된 정수이고, d8 and e8 are, independently of each other, an integer selected from 0 to 8,
* 및 *'은 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. * And * are binding sites for M in the above formula (1).
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1는 상기 화학식 2(1)로 표시되는 리간드(예를 들면, 상기 화학식 2BA로 표시되는 리간드) 중에서 선택되고, L2는 상기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(60), 3-1(61) 내지 3-1(69), 3-1(71) 내지 3-1(79), 3-1(81) 내지 3-1(88), 3-1(91) 내지 3-1(98), 3-111 및 3-112로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다. According to one embodiment, L 1 in Formula 1 is selected from the ligand (e.g., a ligand represented by the formula 2BA) represented by the formula 2 (1), L 2 is Formula 3-1 (1 3-1 (61) to 3-1 (69), 3-1 (71) to 3-1 (79), 3-1 (81) , 3-1 (91) to 3-1 (98), 3-111 and 3-112.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1는 상기 화학식 2-1 내지 2-47로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, L2는 상기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(60), 3-1(61) 내지 3-1(69), 3-1(71) 내지 3-1(79), 3-1(81) 내지 3-1(88), 3-1(91) 내지 3-1(98), 3-111 및 3-112로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to another embodiment, L 1 in the above formula (1) is selected from the ligands represented by the above formulas (2-1) to (2-47), L 2 is selected from the above formulas (3-1) 3-1 (71) to 3-1 (79), 3-1 (81) to 3-1 (88), 3-1 (91) 1 (98), 3-111 and 3-112, but are not limited thereto.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1는 상기 화학식 2BA-1 내지 2BA-5로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, L2는 상기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(60), 3-1(61) 내지 3-1(69), 3-1(71) 내지 3-1(79), 3-1(81) 내지 3-1(88), 3-1(91) 내지 3-1(98), 3-111 및 3-112로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to another embodiment, L 1 in the above formula (1) is selected from the ligands represented by the above formulas 2BA-1 to 2BA-5, L 2 is selected from the ligands represented by the above formulas 3-1 (1) to 3-1 3-1 (61) through 3-1 (69), 3-1 (71) through 3-1 79, 3-1 81 through 3-1 88, 3-1 91 through 3 -1 (98), 3-111 and 3-112, but is not limited thereto.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 288 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: The organometallic compound represented by Formula 1 may be selected from the following compounds 1 to 288, but is not limited thereto:
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 L1은 상기 화학식 2로 표시되는데, 상기 화학식 2 중 CY1은 i) 2 내지 4개의 불포화 6원-고리가 서로 축합되어 있고, ii) 선택적으로, 고리 형성 원자로서 N을 갖는, 탄소수 1 내지 18의 축합시클릭 고리 중에서 선택되다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 전하 이동도가 향상되어, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전기 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 장수명 특성을 가질 수 있다. L 1 of the organometallic compound represented by the formula (1) is represented by the formula (2), wherein CY 1 in the formula (2) represents i) 2 to 4 unsaturated 6-membered rings are condensed with each other, ii) And a condensed cyclic ring having 1 to 18 carbon atoms having N as a forming atom. As a result, the charge mobility of the organometallic compound represented by the above formula (1) is improved, and an electric device using the organometallic compound, for example, an organic light emitting device, can have a long life.
또한, 상기 화학식 2 중 b5 + b6는 1 이상인 바, 상기 화학식 2로 표시되는 리간드는 적어도 하나의 실릴기를 갖는다. 일 구현예에 따르면, b5는 1, 2 또는 3일 수 있는 바, 상기 화학식 2로 표시되는 리간드 중 피리딘 고리는 적어도 하나의 실릴기를 가질 수 있다. 이로써, 이로써, 상기 유기금속 화합물을 채용한 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 높은 효율 및 장수명을 가질 수 있다.In Formula 2, b5 + b6 is at least 1, and the ligand represented by Formula 2 has at least one silyl group. According to one embodiment, b5 may be 1, 2 or 3, and the pyridine ring in the ligand represented by Formula 2 may have at least one silyl group. As a result, an element employing the above-mentioned organic metal compound, for example, an organic light emitting element, can have high efficiency and long life.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물 중 일부 화합물에 대한 HOMO, LUMO 및 삼중항(T1) 에너지 레벨을 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.For example, the HOMO, LUMO and triplet (T 1 ) energy levels for some of the organometallic compounds are optimized using the DFT method of the Gaussian program (B3LYP, 6-31G (d, p) ) The evaluation results are shown in Table 1 below.
상기 표 1로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 전기 소자용 재료, 예를 들면, 유기 발광 소자용 재료(예를 들면, 도펀트)로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 갖추고 있다. As can be seen from the above Table 1, the organometallic compound represented by Formula 1 has electrical characteristics suitable for use as an electric device material, for example, a material for an organic light emitting device (for example, a dopant) have.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다. The method for synthesizing the organometallic compound represented by the above formula (1) can be recognized by those skilled in the art with reference to the following synthesis examples.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다. Accordingly, the organic metal compound represented by Formula 1 may be suitable for use as an organic layer of an organic light emitting device, for example, as a dopant of a light emitting layer in the organic layer. According to another aspect of the present invention, A second electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, the organic layer including a light emitting layer and containing at least one or more organic metal compounds represented by the general formula (1).
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고 효율 및 장수명을 가질 수 있다. The organic light emitting device has an organic layer containing an organic metal compound represented by the general formula (1) as described above, so that it can have a low driving voltage, high efficiency, and long life.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음).The organometallic compound represented by Formula 1 may be used between a pair of electrodes of an organic light emitting device. For example, the organic metal compound represented by Formula 1 may be included in the light emitting layer. In this case, the organic metal compound serves as a dopant, and the light emitting layer may further include a host (i.e., the content of the organometallic compound represented by Formula 1 is smaller than the content of the host).
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.In the present specification, "(organic layer) contains at least one organometallic compound" means that "(organic layer) contains one organometallic compound belonging to the category of the above formula (1) or two different types Or more of the organic metal compound ".
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다. For example, the organic layer may contain only the compound 1 as the organometallic compound. At this time, the compound 1 may exist in the light emitting layer of the organic light emitting device. Alternatively, the organic layer may include the compound 1 and the compound 2 as the organometallic compound. At this time, the compound 1 and the compound 2 are present in the same layer (for example, both the compound 1 and the compound 2 may exist in the light emitting layer).
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다. The first electrode is a cathode which is a hole injection electrode and the second electrode is a cathode which is an electron injection electrode, or the first electrode is a cathode which is an electron injection electrode and the second electrode is an electron hole injection electrode.
예를 들어, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. For example, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, the organic layer includes a hole transporting region interposed between the first electrode and the light emitting layer, and an electron transporting region between the light emitting layer and the second electrode Transporting region includes at least one selected from a hole injecting layer, a hole transporting layer, and an electron blocking layer, and the electron transporting region includes at least one selected from a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer can do.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다. In the present specification, the term "organic layer" refers to a single layer and / or a plurality of layers interposed between the first and second electrodes of the organic light emitting device. The "organic layer" may include not only an organic compound but also an organic metal complex including a metal.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다. 1 schematically shows a cross-sectional view of an organic
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may further be disposed below the
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.The
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.An
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다. The
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.The hole transporting region may be disposed between the
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The hole transporting region may include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, and a buffer layer.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.The hole transporting region may include only a hole injecting layer, or may include only a hole transporting layer. Alternatively, the hole transporting region may have a structure of a hole injecting layer / a hole transporting layer or a hole injecting layer / a hole transporting layer / an electron blocking layer which are sequentially stacked from the
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.When the hole transporting region includes a hole injecting layer, the hole injecting layer (HIL) may be formed on the
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the hole injection layer material, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, and the like. For example, 500 ° C, a degree of vacuum of about 10 -8 to about 10 -3 torr, and a deposition rate of about 0.01 to about 100 Å / sec.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole injection layer is formed by the spin coating method, the coating conditions vary depending on the structure and thermal properties of the compound used as the hole injection layer material, the desired hole injection layer, and the coating speed of about 2000 rpm to about 5000 rpm, The heat treatment temperature for removing the solvent after coating may be selected from the range of about 80 캜 to 200 캜, but is not limited thereto.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.The conditions for forming the hole transporting layer and the electron blocking layer refer to conditions for forming the hole injection layer.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA (4,4 ', 2'- , 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine), Pani / DBSA (polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid) Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate) / poly (4-styrene sulfonate), Pani / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonicacid (Polyaniline / camphorsulfonic acid), PANI / PSS (polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate)), the compound represented by Chemical Formula 201 and the compound represented by Chemical Formula 202 And may include at least one:
<화학식 201>≪ Formula 201 >
<화학식 202>≪ EMI ID =
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, In the above formula (201), Ar 101 and Ar 102 , independently of each other,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및 A phenanthrenyl group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, an acenaphthylene group, A phenylene group, a phenylene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkene group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 - C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is non-inde at least one substitution selected from the group consisting of aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, a phenylene group, penta alkylenyl group, a carbonyl group, a naphthyl group, an azulenyl group , A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a phenanthrenylene group, A perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group and a perylene group;
중에서 선택될 수 있다. ≪ / RTI >
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In Formula 201, xa and xb may be independently an integer of 0 to 5, or 0, 1, or 2. For example, xa may be 1 and xb may be 0, but is not limited thereto.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로, In Formulas 201 and 202, R 101 to R 108 , R 111 to R 119, and R 121 to R 124 are, independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등); A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof , phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 10 alkyl group (e.g., methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, etc.) and C 1 -C 10 alkoxy group (e.g., methoxy group, Ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, etc.);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, Or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, and a pyrenyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group and a pyrenyl group which are substituted with at least one of a C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다., But is not limited thereto.
상기 화학식 201 중, R109는, In the above formula (201), R < 109 &
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및 A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyridinyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A naphthyl group, an anthracenyl group and a pyridinyl group substituted with at least one of a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyridinyl group, ;
중에서 선택될 수 있다. ≪ / RTI >
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to one embodiment, the compound represented by Formula 201 may be represented by Formula 201A below, but is not limited thereto:
<화학식 201A>≪ Formula 201A >
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.In the above formula (201A), R 101 , R 111 , R 112 and R 109 are described in detail above.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the compound represented by Formula 201 and the compound represented by Formula 202 may include, but are not limited to, the following compounds HT1 to HT20:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the hole transporting region may be from about 100 A to about 10,000 A, for example, from about 100 A to about 1000 A. When the hole transporting region includes both the hole injecting layer and the hole transporting layer, the thickness of the hole injecting layer is about 100 Å to about 10,000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, and the thickness of the hole transporting layer is about 50 Å For example, from about 100 A to about 1500 A, for example. When the thicknesses of the hole transporting region, the hole injecting layer, and the hole transporting layer satisfy the above-described ranges, satisfactory hole transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.In addition to the materials described above, the hole transporting region may further include a charge-generating material for improving conductivity. The charge-generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed within the hole transport region.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The charge-producing material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be one of a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto. For example, non-limiting examples of the p-dopant include tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracano-1,4-benzoquinone di Quinone derivatives such as phosphorus (F4-TCNQ); Metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; And cyano group-containing compounds such as the following compounds HT-D1 and the like, but are not limited thereto.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ><Compound HT-D1> <F4-TCNQ>
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다. The hole transporting region may further include a buffer layer.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.The buffer layer may serve to increase the efficiency by compensating the optical resonance distance according to the wavelength of the light emitted from the light emitting layer.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위 중에서 선택될 수 있다.A light emitting layer (EML) may be formed on the hole transporting region by a method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. In the case of forming the light emitting layer by the vacuum deposition method and the spin coating method, the deposition conditions and the coating conditions vary depending on the compound used, but they can be generally selected from substantially the same conditions as the formation of the hole injection layer.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP를 사용할 수 있다. Meanwhile, when the hole transporting region includes an electron blocking layer, the electron blocking layer material may be selected from a material that can be used for the hole transporting region as described above and a host material described below, but is not limited thereto . For example, when the hole transporting region includes an electron blocking layer, mCP described later can be used as the electron blocking layer material.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다. The light emitting layer may include a host and a dopant, and the dopant may include an organometallic compound represented by the general formula (1).
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, Mcp, 화합물 H50 및 화합물 H51 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:The host may comprise at least one of the following TPBi, TBADN, ADN (also referred to as "DNA"), CBP, CDBP, TCP, Mcp,
<mCP> <화합물 H50> <화합물 H51><mCP> <Compound H50> <Compound H51>
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다:Alternatively, the host may further comprise a compound represented by Formula 301:
<화학식 301> ≪ Formula 301 >
상기 화학식 301 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, In Formula 301, Ar 111 and Ar 112 are, independently from each other,
페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기; 및 A phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrenylene group and a pyrenylene group; And
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기; A phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrenylene group and a pyrenylene group substituted with at least one of a phenyl group, a naphthyl group and an anthracenyl group;
중에서 선택될 수 있다.≪ / RTI >
상기 화학식 301 중 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, In Formula 301, each of Ar 113 to Ar 116 independently represents,
C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기; 및 A C 1 -C 10 alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group and a pyrenyl group; And
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기; A phenyl group substituted with at least one of a phenyl group, a naphthyl group and an anthracenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group and a pyrenyl group;
중에서 선택될 수 있다. ≪ / RTI >
상기 화학식 301 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수, 예를 들면, 0, 1또는 2일 수 있다.G, h, i, and j in Formula 301 may be independently an integer of 0 to 4, for example, 0, 1, or 2.
상기 화학식 301 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, In Formula 301, Ar 113 to Ar 116 independently represent,
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기; A C 1 -C 10 alkyl group substituted by at least one of a phenyl group, a naphthyl group and an anthracenyl group;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group and a fluorenyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group and a fluorenyl group which are substituted with at least one of a methyl group, an ethyl group and a fluorenyl group; And
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다., But is not limited thereto.
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 302로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:Alternatively, the host may comprise a compound represented by Formula 302:
<화학식 302> ≪ Formula 302 >
상기 화학식 302 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 301의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.For details of Ar 122 to Ar 125 in the above formula (302), see the description of Ar 113 in the above formula (301).
상기 화학식 302 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.Ar 126 and Ar 127 in the formula (302) may be, independently of each other, a C 1 -C 10 alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group or a propyl group).
상기 화학식 302 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.And k and l in Formula 302 may be independently an integer of 0 to 4. For example, k and l may be 0, 1 or 2.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 302로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The compound represented by Formula 301 and the compound represented by Formula 302 may include the following compounds H1 to H42, but are not limited thereto.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다. When the organic light emitting device is a full color organic light emitting device, the light emitting layer may be patterned as a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer. Alternatively, the light emitting layer may have a structure in which a red light emitting layer, a green light emitting layer, and / or a blue light emitting layer are stacked to emit white light.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the light emitting layer includes a host and a dopant, the dopant may be selected from the range of about 0.01 to about 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The thickness of the light emitting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 200 Å to about 600 Å. When the thickness of the light-emitting layer satisfies the above-described range, it is possible to exhibit excellent light-emitting characteristics without substantial increase in driving voltage.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다. Next, an electron transporting region is disposed above the light emitting layer.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The electron transporting region may include at least one of a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injection layer.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.For example, the electron transporting region may have a structure of a hole blocking layer / electron transporting layer / electron injecting layer or electron transporting layer / electron injecting layer, but is not limited thereto. The electron transporting layer may have a single layer or a multi-layer structure including two or more different materials.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.The forming conditions of the hole blocking layer, the electron transporting layer and the electron injecting layer in the electron transporting region refer to the forming conditions of the hole injecting layer.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the electron transport region includes a hole blocking layer, the hole blocking layer may include, but is not limited to, at least one of BCP, Bphen, and Balq.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the hole blocking layer may be about 20 Å to about 1000 Å, for example, about 30 Å to about 300 Å. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the above-described range, excellent hole blocking characteristics can be obtained without increasing the driving voltage substantially.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. The electron transport layer may further include at least one of the BCP, Bphen and to Alq 3, Balq, TAZ and NTAZ.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 및 ET2 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Alternatively, the electron transporting layer may include at least one of the following compounds ET1 and ET2, but is not limited thereto.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron transporting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transporting layer satisfies the above-described range, satisfactory electron transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. The electron transporting layer may further include a metal-containing material in addition to the above-described materials.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.The metal-containing material may comprise a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (lithium quinolate, LiQ) or ET-D2.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.The electron transport region may also include an electron injection layer (EIL) that facilitates the injection of electrons from the
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. The electron injection layer may include at least one selected from LiF, NaCl, CsF, Li 2 O and BaO.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron injection layer may be from about 1 A to about 100 A, and from about 3 A to about 90 A. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above-described range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.A
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The organic light emitting device has been described above with reference to FIG. 1, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group means a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group , a tert-butyl group, a pentyl group, an iso-amyl group, a hexyl group and the like. In the present specification, a C 1 -C 60 alkylene group means a divalent group having the same structure as the above C 1 -C 60 alkyl group.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkoxy group means a monovalent group having the formula: -OA 101 (wherein A 101 is the above C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group, Isopropyloxy group and the like.
본 명세서 중 C2-C60알케닐가는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, C 2 -C 60 alkenyl has a structure containing at least one carbon double bond at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, and a butenyl group do. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynyl group has a structure containing one or more carbon triple bonds at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include ethynyl, propynyl, , And the like. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, Tyl group and the like. The C 3 -C 10 cycloalkylene group of the specification and the second having the same structure as the above C 3 -C 10 cycloalkyl group means a group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group means a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom, Examples include tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiophenyl, and the like. In the present specification, a C 1 -C 10 heterocycloalkylene group means a divalent group having the same structure as the above-mentioned C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, which has at least one double bond in the ring, but does not have aromatics, Examples include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom, It has one double bond. Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include a 2,3-hyrofuranyl group, a 2,3-hydrothiophenyl group and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, a C 6 -C 60 aryl group means a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and a C 6 -C 60 arylene group means a carbamoyl group having 6 to 60 carbon atoms Quot; means a divalent group having a cyclic aromatic system. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a klycenyl group and the like. The C 6 -C 60 aryl groups and C 6 -C 60 aryl If the alkylene group contains two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. As used herein, a C 1 -C 60 heteroaryl group means a monovalent group having at least one heteroatom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom and having a carbocyclic aromatic system having from 1 to 60 carbon atoms And a C 1 -C 60 heteroarylene group means a divalent group having at least one heteroatom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom and having a carbocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms do. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, two or more rings may be fused together.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.In the present specification, the C 6 -C 60 aryloxy group indicates -OA 102 (wherein A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), the C 6 -C 60 arylthio is -SA 103 , And A 103 is the above C 6 -C 60 aryl group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group is a monovalent aromatic condensed polycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and contain only carbon as a ring-forming atom and the whole molecule is non-aromatic. (E. G., Having from 8 to 60 carbon atoms). Examples of the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group include a fluorenyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is a monovalent aromatic condensed heteropolycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and contain heteroatoms selected from N, O, P and S in addition to carbon as a ring- , And the whole molecule is a monovalent group (for example, having a carbon number of 1 to 60) having non-aromacity. The monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group includes a carbazolyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
본 명세서 중 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, In the present specification, a substituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 3 -C 10 cyclo alkyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic condensed polycyclic groups, and substituted monovalent non-aromatic heterocyclic fused polycyclic At least one of the substituents of the group is,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, An alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, 1 is a non-condensed polycyclic aromatic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 11) (Q 12), -Si (Q 13) (Q 14) (Q 15), -B (Q 16) (Q 17) and -P (= O) (Q 18 ) (Q 19) from the at least one selected substituted, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group And a C 1 -C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , -N (Q 21) (Q 22), -Si (Q 23) (Q 24) (Q 25), -B (Q 26) (Q 27) and -P (= O) (Q 28 ) (Q A C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group substituted with at least one selected from the group consisting of a C 1 -C 10 cycloalkyl group, , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is a non-aromatic A heterocyclic polycyclic group; And
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39); 중에서 선택되고; -N (Q 31) (Q 32 ), -Si (Q 33) (Q 34) (Q 35), -B (Q 36) (Q 37) and -P (= O) (Q 38 ) (Q 39 ); ;
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. Wherein Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 independently of one another are hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, A nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 heterocycloalkyl group, C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 ring Heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.Hereinafter, compounds and organic light emitting devices according to one embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to the following Synthesis Examples and Examples, but the present invention is not limited to the following Synthesis Examples and Examples. In the following Synthesis Examples, the amounts of 'B' and 'A' used in the expression "B" was used in place of "A" were the same on the molar equivalent basis.
[실시예] [Example]
합성예 1: 화합물 1의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Compound 1
화합물compound L1의 합성Synthesis of L1
2-브로모-5-(트리메틸실릴)피리딘(2-bromo-5-(trimethylsilyl)pyridine) (9.15 g, 39.73 mmol), 트리페닐렌-2-일보론산(triphenylen-2-ylboronic acid) (12.43 g, 45.69 mmol), Pd(PPh3)4 (3.06 g, 2.65 mmol) 및 K2CO3 (21.94 g, 158.74 mmol)에 210 mL의 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)와 70 mL의 증류수을 혼합한 다음, 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후에 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 MC:Hexane = 1:1 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 L1 10.40 g (69%)을 수득하였다. 2-Bromo-5- (trimethylsilyl) pyridine (9.15 g, 39.73 mmol), triphenylen-2-ylboronic acid (12.43 210 mL of tetrahydrofuran (THF) and 70 mL of distilled water were mixed with Pd (PPh 3 ) 4 (3.06 g, 2.65 mmol) and K 2 CO 3 (21.94 g, 158.74 mmol) After the temperature was lowered to room temperature, the organic layer was extracted with methylenechloride (MC), and anhydrous magnesium sulfate (MgSO 4 ) was added to remove water. The filtrate was then filtered to obtain a filtrate And the resulting residue was purified by column chromatography under the condition of MC: Hexane = 1: 1 to obtain 10.40 g (69%) of compound L1.
MALDI-TOFMS (m/z): C26H23NSi (M+) 378.MALDI-TOFMS (m / z): C 26 H 23 NSi (M + ) 378.
화합물 A의 합성Synthesis of Compound A
2-페닐피리딘(2-phenylpyridine) (14.66 g, 94.44 mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (14.80 g, 41.97 mmol)에 210 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 70 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 A 19.5 g (87%)를 수득하였다. 210 mL of ethoxyethanol and 70 mL of distilled water were mixed with 2-phenylpyridine (14.66 g, 94.44 mmol) and iridium chloride (14.80 g, 41.97 mmol) After refluxing and stirring for 24 hours, the temperature was lowered to room temperature. The resulting solid was separated by filtration, washed thoroughly in the order of water / methanol / hexane, and the obtained solid was dried in a vacuum oven to obtain 19.5 g (87%) of Compound A.
화합물 B의 합성Synthesis of Compound B
화합물 A (4.51 g, 4.20 mmol)에 45mL의 MC를 혼합한 다음, AgOTf (2.16 g, 8.41 mmol)을 15 mL의 메탄올에 녹여 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18 시간 교반하여 반응 진행한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 고체(화합물 B)에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다. 45 mL of MC was mixed with Compound A (4.51 g, 4.20 mmol), and AgOTf (2.16 g, 8.41 mmol) was dissolved in 15 mL of methanol and added. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 18 hours while blocking the light with aluminum foil, and the reaction was allowed to proceed. The resulting solid was removed by filtration through Celite, and the filtrate was reduced in pressure to obtain a solid (Compound B) And used for the next reaction.
화합물 1의 합성Synthesis of Compound 1
화합물 B (6.0 g, 8.41 mmol)과 화합물 L1 (3.81 g, 10.10 mmol)에 에탄올 100 mL를 혼합하고, 18시간 동안 환류 교반하여 반응을 진행한 후에 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 에탄올과 hexane으로 충분히 세정하고, MC: hexane=40:60 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 1 1.4 g (19%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다. 100 mL of ethanol was mixed with Compound B (6.0 g, 8.41 mmol) and Compound L1 (3.81 g, 10.10 mmol), and the mixture was stirred at reflux for 18 hours to lower the temperature. The resulting mixture was filtered, and the obtained solid was sufficiently washed with ethanol and hexane, and subjected to column chromatography under MC: hexane = 40: 60 to obtain 1.4 g (19%) of Compound 1. Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C48H38IrN3Si: m/z 877.2464, Found: 877.2461
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 48 H 38 IrN 3 Si: m / z 877.2464, Found: 877.2461
합성예 2: 화합물 2의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of Compound 2
화합물 C의 합성Synthesis of Compound C
2-브로모-5-(트리메틸실릴)피리딘(2-bromo-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 2,5-디브로모-4-메틸피리딘(2,5-dibromo-4-methylpyridine) (10 g, 39.86 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 L1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 C 9.5 g (60%)을 수득하였다. 2,5-dibromo-4-methylpyridine (10) was obtained in the place of 2-bromo-5- (trimethylsilyl) pyridine 9.5 g (60%) of Compound C was obtained by using the same method as the synthesis of Compound L1 of Synthesis Example 1,
MALDI-TOFMS (m/z): C27H25NSi (M+) 397.MALDI-TOFMS (m / z): C 27 H 25 NSi (M + ) 397.
화합물 L2의 합성Synthesis of Compound L2
화합물 C (6.09 g, 15.31 mmol)에 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)) 100 mL를 넣고, -78℃로 냉각한 후 n-BuLi (14.4 mL, 22.96 mmol)를 천천히 넣은 다음, -78℃에서 1시간 교반하였다. 이 후, TMSCl (2.91 mL, 22.96 mmol)를 넣고, -78℃에서 1시간 반응 진행 후, 상온으로 가온하여 12시간 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MC를 사용하여 추출하고 무수황산마그네슘을 첨가하여 수분을 제거하고, 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물에 대하여 EA:Hexane = 5:95 조건에서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 L2 4.8 g (80%)을 수득하였다.100 mL of tetrahydrofuran (THF) was added to Compound C (6.09 g, 15.31 mmol), cooled to -78 ° C, n-BuLi (14.4 mL, 22.96 mmol) And stirred for 1 hour. After that, TMSCl (2.91 mL, 22.96 mmol) was added thereto, and the mixture was reacted at -78 ° C for 1 hour, then warmed to room temperature and reacted for 12 hours. The organic layer obtained was extracted with MC, and anhydrous magnesium sulfate was added to remove water. The filtrate obtained by filtration was reduced under reduced pressure, and the obtained residue was purified by column chromatography on EA: Hexane = 5:95 To give 4.8 g (80%) of compound L2.
MALDI-TOFMS (m/z): C27H25NSi (M+) 391.MALDI-TOFMS (m / z): C 27 H 25 NSi (M + ) 391.
화합물 2의 합성Synthesis of Compound 2
화합물 L1 대신 화합물 L2 (3.17 g, 8.08 mmol)로 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 2 1.9 g (32%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.1.9 g (32%) of Compound 2 was obtained by using the same method as the synthesis of Compound 1 of Synthesis Example 1, except that Compound L2 was used instead of Compound L1 (3.17 g, 8.08 mmol) . Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C49H40IrN3Si: m/z 891.2621, Found: 891.2621.
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 49 H 40 IrN 3 Si: m / z 891.2621, Found: 891.2621.
합성예 3: 화합물 3의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of Compound 3
화합물 L3의 합성Synthesis of Compound L3
화합물 L2 (4.52 g, 11.52 mmol)에 70 mL의 THF를 혼합한 다음, -78℃로 냉각한 후 리튬 디이소프로필아미드(Lithium diisopropylamide)(LDA, 14.4 mL, 28.8 mmol)을 천천히 첨가하였다. 이 후, -78℃에서 1시간 교반하여 반응을 진행한 후 상온으로 가온한 다음, 1.5시간 추가로 반응을 진행하였다. 이어서, -78℃로 온도를 내리고 2-브로모프로판(2-bromopropane)(2.70 mL, 28.8 mmol)을 천천히 첨가한 다음, 상온으로 온도를 올린 후 12시간 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MC를 사용하여 추출하고 무수황산마그네슘를 첨가하여 수분을 제거하고 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물에 대하여 EA:Hexane = 10:90 조건에서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 L3 4.3 g (86%)을 수득하였다.70 mL of THF was added to compound L2 (4.52 g, 11.52 mmol), and then cooled to -78 째 C, followed by the slow addition of lithium diisopropylamide (LDA, 14.4 mL, 28.8 mmol). Thereafter, the mixture was stirred at -78 ° C for 1 hour to conduct the reaction, and then the mixture was warmed to room temperature and further reacted for 1.5 hours. Subsequently, the temperature was lowered to -78 ° C and 2-bromopropane (2.70 mL, 28.8 mmol) was added slowly, and then the temperature was raised to room temperature and the reaction was continued for 12 hours. The obtained organic layer was extracted with MC, and anhydrous magnesium sulfate was added to remove moisture. The filtrate obtained by filtration was subjected to reduced pressure, and the obtained residue was subjected to column chromatography under EA: Hexane = 10: 90 To give 4.3 g (86%) of compound L3.
MALDI-TOFMS (m/z): C30H31NSi (M+) 434.MALDI-TOFMS (m / z): C 30 H 31 NSi (M + ) 434.
화합물 3의 합성Synthesis of Compound 3
화합물 L1 대신 화합물 L3 (3.35 g, 7.71 mmol)로 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 3 1.8 g (32%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.1.8 g (32%) of Compound 3 was obtained using the same method as the synthesis of Compound 1 of Synthesis Example 1, except that Compound L3 was used in place of Compound L1 (3.35 g, 7.71 mmol) . Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C52H46IrN3Si: m/z 933.3090, Found: 933.3092.
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 52 H 46 IrN 3 Si: m / z 933.3090, Found: 933.3092.
합성예 4: 화합물 4의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of Compound 4
화합물 D의 합성Synthesis of Compound D
2-브로모-5-(트리메틸실릴)피리딘(2-bromo-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 2,5-디브로모-4-페닐피리딘(2,5-dibromo-4-phenylpyridine) (9.518 g, 30.41 mmol), 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 L1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D 10.4 g (74%)을 수득하였다. 2,5-dibromo-4-phenylpyridine (9.518 g) was used instead of 2-bromo-5- (trimethylsilyl) 10.4 g (74%) of Compound D was obtained using the same method as the synthesis of Compound L1 of Synthesis Example 1,
MALDI-TOFMS (m/z): C29H18BrN (M+) 459.MALDI-TOFMS (m / z): C 29 H 18 BrN (M + ) 459.
화합물 L4의 합성Synthesis of Compound L4
화합물 C 대신 화합물 D (8.106 g, 17.66 mmol), 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 화합물 L2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 L4 6.7 g (84%)을 수득하였다. 6.7 g (84%) of the compound L4 was obtained using the same method as the synthesis of the compound L2 of the above Synthesis Example 2, except that Compound D (8.106 g, 17.66 mmol) was used instead of Compound C Respectively.
MALDI-TOFMS (m/z): C32H27NSi (M+) 453.MALDI-TOFMS (m / z): C 32 H 27 NSi (M + ) 453.
화합물 4의 합성Synthesis of Compound 4
화합물 L1 대신 화합물 L4 (2.912 g, 6.43 mmol)로 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 4 1.1 g (22%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.1.1 g (22%) of Compound 4 was obtained using the same method as the synthesis of Compound 1 of Synthesis Example 1, except that Compound L4 was used in place of Compound L1 (2.912 g, 6.43 mmol) . Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C54H42IrN3Si: m/z 953.2777, Found: 953.2775.
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 54 H 42 IrN 3 Si: m / z 953.2777, Found: 953.2775.
합성예 5: 화합물 97의 합성Synthesis Example 5: Synthesis of Compound 97
화합물 E의 합성Synthesis of Compound E
2-(5-(메틸D3))페닐피리딘 (8.74 g, 33.07 mmol)과 이리듐 클로라이드 (7.95 g, 22.5 mmol)에 120 mL의 에톡시에탄올과 40 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 E (11 g, 86%)를 수득하였다.120 mL of ethoxyethanol and 40 mL of distilled water were mixed with 2- (5- (methyl D 3 )) phenylpyridine (8.74 g, 33.07 mmol) and iridium chloride (7.95 g, 22.5 mmol) After the reaction was completed by stirring under reflux, the temperature was lowered to room temperature. The resulting solid was separated by filtration, washed thoroughly in the order of water / methanol / hexane, and the resulting solid was dried in a vacuum oven to obtain compound E (11 g, 86%).
화합물 F의 합성Synthesis of Compound F
화합물 E (4.59 g, 4.02 mmol)에 210 mL의 MC를 혼합한 다음, AgOTf (2.07 g, 8.04 mmol)을 70 mL의 메탄올에 녹여 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18 시간 교반하여 반응 진행한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 고체(화합물 F)에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.210 mL of MC was mixed with Compound E (4.59 g, 4.02 mmol), and AgOTf (2.07 g, 8.04 mmol) was dissolved in 70 mL of methanol and added. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 18 hours while blocking the light with aluminum foil, and the reaction was allowed to proceed. Then, the resulting solid was removed by filtration through Celite and the filtrate was reduced in pressure to obtain a further solid (Compound F) And used for the next reaction.
화합물 97의 합성Synthesis of Compound 97
화합물 B 대신 화합물 F 로 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 L1 (2.555 g, 6.80 mmol)을 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 97 1.7 g (34%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.(2.555 g, 6.80 mmol) was used instead of Compound B instead of Compound F, 1.7 g (34%) of Compound 97 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 1 of Synthesis Example 1, ≪ / RTI > Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C50H36D6IrN3Si: m/z 911.3154, Found: 911.3154.
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 50 H 36 D 6 IrN 3 Si: m / z 911.3154, Found: 911.3154.
합성예 6: 화합물 99의 합성Synthesis Example 6: Synthesis of Compound 99
화합물 B 대신 화합물 F를 사용하고 화합물 L1 대신 화합물 L3 (2.767 g, 6.39 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 99 1.4 g (28%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.Compound 99 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 1 of Synthesis Example 1 except that Compound F was used instead of Compound B and Compound L3 (2.767 g, 6.39 mmol) was used in place of Compound L 1. g (28%). Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C54H44D6IrN3Si: m/z 967.3780, Found: 967.3781.
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 54 H 44 D 6 IrN 3 Si: m / z 967.3780, Found: 967.3781.
합성예 7: 화합물 100의 합성Synthesis Example 7: Synthesis of Compound 100
화합물 B 대신 화합물 F를 사용하고 화합물 L1 대신 화합물 L4 (2.755 g, 6.08 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 100 1.07 g (21%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.Except that Compound F was used in place of Compound B and Compound L4 (2.755 g, 6.08 mmol) was used in place of Compound L 1, the same procedure as the synthesis of Compound 1 of Synthesis Example 1 was carried out to obtain Compound 100 1.07 g < / RTI > (21%). Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C56H40D6IrN3Si: m/z 987.3467, Found: 987.3469.
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 56 H 40 D 6 IrN 3 Si: m / z 987.3467, Found: 987.3469.
합성예 8: 화합물 145의 합성Synthesis Example 8: Synthesis of Compound 145
화합물 G의 합성Synthesis of Compound G
2-(4-(트라이메틸실릴))페닐피리딘 (7.05 g, 33.07 mmol)과 이리듐 클로라이드 (5.18 g, 14.7 mmol)에 75 mL의 에톡시에탄올과 25 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 G (9.01 g, 90%)를 수득하였다.75 mL of ethoxyethanol and 25 mL of distilled water were mixed with 2- (4- (trimethylsilyl)) phenylpyridine (7.05 g, 33.07 mmol) and iridium chloride (5.18 g, 14.7 mmol) After the reaction was completed by stirring under reflux, the temperature was lowered to room temperature. The resulting solid was separated by filtration, washed thoroughly in the order of water / methanol / hexane, and the obtained solid was dried in a vacuum oven to obtain Compound G (9.01 g, 90%).
화합물 H의 합성Synthesis of Compound H
화합물 D (2.78 g, 2.04 mmol)에 60 mL의 MC를 혼합한 다음, AgOTf (1.05 g, 4.08 mmol)을 20 mL의 메탄올에 녹여 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18 시간 교반하여 반응 진행한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 고체(화합물 H)에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.60 mL of MC was mixed with Compound D (2.78 g, 2.04 mmol), and AgOTf (1.05 g, 4.08 mmol) was dissolved in 20 mL of methanol and added. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 18 hours while blocking the light with aluminum foil, and the reaction was allowed to proceed. The resulting solid was removed by filtration through Celite, and the filtrate was reduced in pressure to obtain a solid (Compound H) And used for the next reaction.
화합물 145의 합성Synthesis of Compound 145
화합물 B 대신 화합물 H를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 145 1.4 g (27%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.1.4 g (27%) of Compound 145 was obtained by using the same method as the synthesis of Compound 1 of Synthesis Example 1, except that Compound H was used instead of Compound B. Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C54H44D6IrN3Si: m/z 1021.3255, Found: 1021.3253.
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 54 H 44 D 6 IrN 3 Si: m / z 1021.3255, Found: 1021.3253.
합성예 9: 화합물 146의 합성Synthesis Example 9: Synthesis of Compound 146
화합물 B 대신 화합물 H를 사용하고 화합물 L1 대신 화합물 L2 (2.727 g, 6.96 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 146 1.9 g (32%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.Compound 146 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 1 of Synthesis Example 1 except that Compound H was used instead of Compound B and Compound L2 (2.727 g, 6.96 mmol) was used in place of Compound L1 g (32%). Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C55H56D6IrN3Si: m/z 1035.3411, Found: 1035.3410.
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 55 H 56 D 6 IrN 3 Si: m / z 1035.3411, Found: 1035.3410.
합성예 10: 화합물 147의 합성Synthesis Example 10: Synthesis of Compound 147
화합물 B 대신 화합물 H를 사용하고 화합물 L1 대신 화합물 L3 (2.901 g, 6.69 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 147 1.8 g (30%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.Compound 147 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 1 of Synthesis Example 1, except that Compound H was used instead of Compound B and Compound L3 (2.901 g, 6.69 mmol) was used in place of Compound L1. g (30%). Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C58H62D6IrN3Si: m/z 1077.3881, Found: 1077.3881.
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 58 H 62 D 6 IrN 3 Si: m / z 1077.3881, Found: 1077.3881.
합성예 11: 화합물 148의 합성Synthesis Example 11: Synthesis of Compound 148
화합물 B 대신 화합물 H를 사용하고 화합물 L1 대신 화합물 L4 (2.973 g, 6.56 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 148 1.7 g (28%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.Compound 148 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 1 of Synthesis Example 1 except that Compound H was used instead of Compound B and Compound L4 (2.973 g, 6.56 mmol) was used in place of Compound L 1. g (28%). Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C60H58D6IrN3Si: m/z 1097.3568, Found: 1097.3569.
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 60 H 58 D 6 IrN 3 Si: m / z 1097.3568, Found: 1097.3569.
합성예 12: 화합물 217의 합성Synthesis Example 12: Synthesis of Compound 217
화합물 I의 합성Synthesis of Compound (I)
2-(5-(메틸D3))페닐피리딘 대신 2-(4-(메틸D3))페닐피리딘 (8.74 g, 33.07 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 화합물 E의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 I (10.6 g, 83%)를 수득하였다.2- (5- (3-methyl-D)) phenyl pyridine instead of 2- (4- (3-methyl-D)) phenylpyridine (8.74 g, 33.07 mmol) was and the point is, the compound of Synthesis Example 5, except for using Compound I (10.6 g, 83%) was obtained using the same method as the synthesis method of E.
화합물 J의 합성Synthesis of Compound J
화합물 E 대신 화합물 I (8.74 g, 33.07 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 화합물 F의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 J를 수득하였다.Compound J was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound F of Synthesis Example 5, except that Compound I (8.74 g, 33.07 mmol) was used instead of Compound E.
화합물 217의 합성Synthesis of Compound 217
화합물 F 대신 화합물 J를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 화합물 97의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 217 1.3 g (22%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.1.3 g (22%) of Compound 217 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 97 of Synthesis Example 5, except that Compound J was used instead of Compound F. [ Mass and HPLC analysis confirmed the material.
HRMS(MALDI-TOF) calcd for C50H36D6IrN3Si: m/z 911.3154, Found: 911.3152.
HRMS (MALDI-TOF) calcd for C 50 H 36 D 6 IrN 3 Si: m / z 911.3154, Found: 911.3152.
평가예 1 : HOMO, LUMO 및 삼중항(T1) 에너지 레벨 평가Evaluation Example 1: Evaluation of HOMO, LUMO and triplet (T1) energy levels
표 2의 방법에 따라 화합물 1, 2, 3, 4, 97, 99, 100, 145, 146, 147, 148 및 217의 HOMO, LUMO 및 T1 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.The HOMO, LUMO and T 1 energy levels of compounds 1, 2, 3, 4, 97, 99, 100, 145, 146, 147, 148 and 217 were evaluated according to the method of Table 2 and the results are shown in Table 3 .
(실측치)HOMO (eV)
(Measured value)
(실측치)LUMO (eV)
(Measured value)
상기 표 3에 따르면, 상기 화합물 1, 2, 3, 4, 97, 99, 100, 145, 146, 147, 148 및 217은 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 갖추고 있음을 확인할 수 있다.
According to Table 3, it is confirmed that the compounds 1, 2, 3, 4, 97, 99, 100, 145, 146, 147, 148 and 217 have electrical characteristics suitable for use as materials for organic light emitting devices have.
실시예 1Example 1
ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.The ITO glass substrate was cut into a size of 50 mm x 50 mm x 0.5 mm, ultrasonically cleaned in acetone isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes each, and then subjected to UV ozone cleaning for 30 minutes.
이어서, 상기 유리 기판 상의 ITO 전극(애노드) 상에 m-MTDATA를 증착 속도 1Å/sec로 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 α-NPD를 증착 속도 1Å/sec로 증착하여 250Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. Subsequently, m-MTDATA was deposited on the ITO electrode (anode) on the glass substrate at a deposition rate of 1 Å / sec to form a hole injection layer having a thickness of 600 Å, and α-NPD was deposited on the hole injection layer at a deposition rate of 1 Å / sec To form a hole transporting layer having a thickness of 250 ANGSTROM.
상기 정공 수송성층 상에 화합물 1(도펀트) 및 CBP(호스트)를 각각 증착 속도 0.1Å/sec와 1Å/sec로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.Compound 1 (dopant) and CBP (host) were co-deposited on the hole transporting layer at deposition rates of 0.1 Å / sec and 1 Å / sec, respectively, to form a 400 Å thick light emitting layer.
상기 발광층 상에 BAlq를 증착 속도 1Å/sec로 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 후, 상기 전자 주입층 상에 Al를 진공 증착하여 1200Å 두께의 제2전극(캐소드)을 형성함으로써, ITO / m-MTDATA (600Å) / α-NPD (250Å) / CBP + 10% (화합물 1) (400Å) / Balq(50Å) / Alq3(300Å) / LiF(10Å) / Al(1200Å) 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다.
Alq 3 was deposited on the hole blocking layer to form an electron transporting layer having a thickness of 300 A, and then an electron transport layer having a thickness of 50 Å was formed on the electron transporting layer by depositing LiF M-MTDATA (600 Å) / α-NPD (600 Å) was formed by vacuum evaporation of Al on the electron injection layer to form a second electrode (cathode) (250 Å) / CBP + 10% (Compound 1) (400 Å) / Balq (50 Å) / Alq 3 (300 Å) / LiF (10 Å) / Al (1200 Å).
실시예 2 내지 4와 비교예 1 및 2Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 and 2
발광층 중 도펀트로서 화합물 1 대신 표 4에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the compound shown in Table 4 was used instead of Compound 1 as a dopant in the light emitting layer.
평가예 2: 유기 발광 소자의 특성 평가Evaluation Example 2: Characteristic evaluation of organic light emitting device
상기 실시예 2 내지 4 및 비교예 1 및 2에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 Keithley 2400 및 휘도계 Minolta Cs-1000A)를 이용하여 구동 전압, 전류 효율 및 수명을 평가하였다. 하여, 실시예 2 내지 4과 비교예 1 및 2의 구동 전압 및 전류 효율은, 실시예 1의 유기 발광 소자의 구동 전압 및 전류 효율을 각각 "100"으로 나타내었을 때, 이에 대한 상대값으로 환산하여 표 4에 나타내었다. 한편, 표 4 중 수명(T95)은, 6000nit 하의 초기 휘도를 100%라 할 때, 구동 후 휘도가 95%가 되는데 걸리는 시간(hr)을 측정한 것이다. 표 4 중 실시예 2 내지 4와 비교예 1 및 2의 수명(T95)은, 실시예 1의 유기 발광 소자의 수명(T95)을 "100"으로 나타내었을 때, 이에 대한 상대값으로 환산하여 나타내었다. Current efficiency and lifetime were evaluated using Keithley 2400 and luminance meter Minolta Cs-1000A for each of the organic light-emitting devices manufactured in Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 and 2. The driving voltage and the current efficiency of Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 are represented by a relative value with respect to the driving voltage and the current efficiency of the organic luminescent element of Example 1, Are shown in Table 4. On the other hand, the life (T 95 ) in Table 4 is a measurement of the time (hr) required for the luminance after driving to become 95% when the initial luminance under 6000 nit is 100%. Table 4 of Example 2 compared to 4 Examples 1 and 2, the life (T 95), when eoteul indicate the life (T 95) of the organic light-emitting device of Example 1 in the "100", in terms of the relative value for this Respectively.
(V)
(상대값)Driving voltage
(V)
(Relative value)
(cd/A)
(상대값)efficiency
(cd / A)
(Relative value)
(T95, at 6000nit)
(상대값)Life (hr)
(T95, at 6000nit)
(Relative value)
상기 표 4로부터 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비하여 저구동 전압, 고효율 및 장수명을 가짐을 확인할 수 있다. From Table 4, it can be seen that the organic light emitting devices of Examples 1 to 4 have lower driving voltage, higher efficiency, and longer life than the organic light emitting devices of Comparative Examples 1 and 2. [
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극10: Organic light emitting device
11: first electrode
15: Organic layer
19: Second electrode
Claims (20)
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
<화학식 2>
상기 화학식 1 중 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rh) 중에서 선택되고,
상기 화학식 1 중 L1은 상기 화학식 2로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, n1은 1, 2 또는 3이고, n1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1 중 L2는 1가 유기 리간드, 2가 유기 리간드, 3가 유기 리간드 및 4가 유기 리간드 중에서 선택되고, n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이하고,
상기 화학식 2 중 CY1은, i) 2 내지 4개의 불포화 6원-고리가 서로 축합되어 있고, ii) 선택적으로, 고리 형성 원자로서 N을 갖는, 탄소수 1 내지 18의 축합시클릭 고리 중에서 선택되고,
상기 화학식 2 중 R1 내지 R6, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
상기 화학식 2 중 b1, b2, b5 및 b6는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, b5 + b6은 1 이상이고,
상기 화학식 2 중 * 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. An organometallic compound represented by the following formula (1):
≪ Formula 1 >
M (L 1 ) n 1 (L 2 ) n 2
(2)
M in the above formula (1) may be at least one selected from the group consisting of Ir, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, And rhodium (Rh)
Wherein L 1 is selected from the ligands represented by the above formula (2), n 1 is 1, 2 or 3, and when n 1 is 2 or more, L 1 is the same or different from each other,
Wherein L 2 is selected from a monovalent organic ligand, a divalent organic ligand, a trivalent organic ligand and a tetravalent organic ligand, n 2 is 0, 1, 2, 3 or 4, L < 2 > are the same or different from each other,
Chemical Formula 1 L 1 and L 2 are different from each other,
Wherein CY 1 in the formula (2) is selected from i) a condensed cyclic ring having 1 to 18 carbon atoms, wherein 2 to 4 unsaturated 6-membered rings are condensed with each other, and ii) optionally, N as a ring forming atom ,
Wherein R 1 to R 6 , R 11 and R 12 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , hydroxyl, cyano, nitro, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group , A substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), -N (Q 4 ) is selected from (Q 5), -B (Q 6) (Q 7) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9),
B1, b2, b5 and b6 in the general formula (2) are independently selected from integers of 0 to 4, b5 + b6 is 1 or more,
* And * in the above formula (2) are binding sites for M in formula (1)
The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C the aromatic heterocyclic group condensed polycyclic-60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 aryl come tea, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted monovalent non- At least one of the substituents is,
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, An alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, 1 is a non-condensed polycyclic aromatic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 11) (Q 12) (Q 13), -N (Q 14) (Q 15), -B (Q 16) (Q 17) and -P (= O) (Q 18 ) (Q 19) from the at least one selected substituted, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group And a C 1 -C 60 alkoxy group;
C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , -Si (Q 21) (Q 22) (Q 23), -N (Q 24) (Q 25), -B (Q 26) (Q 27) and -P (= O) (Q 28 ) (Q A C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group substituted with at least one selected from the group consisting of a C 1 -C 10 cycloalkyl group, , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is a non-aromatic A heterocyclic polycyclic group; And
-Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33), -N (Q 34) (Q 35), -B (Q 36) (Q 37) and -P (= O) (Q 38 ) (Q 39 );
;
Wherein Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 independently of one another are hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, A nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 heterocycloalkyl group, C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 ring Heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
상기 화학식 1 중 M은 Ir이고, n1 + n2는 3이거나; 또는 M은 Pt이고, n1 + n2는 2인, 유기금속 화합물.The method according to claim 1,
Wherein M is Ir and n1 + n2 is 3; Or M is Pt, and n1 + n2 is 2.
상기 화학식 2 중 CY1은 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 테트라펜, 테트라센, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리디딘, 아크리딘, 페난트롤린 및 페나진 중에서 선택된, 유기금속 화합물.The method according to claim 1,
CY 1 in the above formula (2) is preferably selected from the group consisting of naphthalene, phenanthrene, anthracene, triphenylene, pyrene, klysene, naphthacene, tetraphen, tetracene, quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline , Quinazoline, cinnoline, phenanthridine, acridine, phenanthroline and phenazine.
상기 화학식 2 중 R11 및 R12는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물. The method according to claim 1,
Wherein R < 11 > and R < 12 &
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof 20 alkoxy group, a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF 5, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, An amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a C 1 -C 10 alkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, A cyclopentenyl group, a cyclopentenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, and a pyrimidinyl group, each of which is optionally substituted with one or more groups selected from the group consisting of an alkyl group, an ethyl group, an ethyl group, an ethyl group, an octyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one selected;
A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, Benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, quinoxalinyl groups, quinazolinyl groups, cinolinyl groups, carbazolyl groups, phenanthrolinyl groups, benzoimidazolyl groups, benzofuranyl groups, benzothiophenyl groups, A benzoxazolyl group, a triazolyl group An oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, Cyclohexyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group, A thiophene group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, a thiophenol group, , Isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, A benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, an isoquinolinyl group, Benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranoyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzoyl group A cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a carbazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group, A cyclopentenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an imidazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; And
-B (Q 6) (Q 7 ) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9);
≪ / RTI >
Q 6 to Q 9 are, independently of each other,
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
≪ / RTI >
상기 화학식 2 중 R11 및 R12는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및
-B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물. The method according to claim 1,
Wherein R < 11 > and R < 12 &
An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, cyano, nitro, -SF 5 , methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, An n-hexyl group, a tert-hexyl group, an n-heptyl group, an isoheptyl group, a sec-heptyl group, an isobutyl group, an isobutyl group, , a tert-heptyl group, an n-octyl group, an iso-octyl group, a sec-octyl group, a tert-octyl group, a n-nonyl group, an isononyl group, a secononyl group, A cyclohexyl group, a cyclohexyl group, an adamantanyl group, a norbornane group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cycloheptyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentyl group, A norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group and a pyrimidinyl group;
Heavy hydrogen, -F, -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, cyano, nitro, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy A cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, N-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl and iso Heptyl, sec-pentyl, n-hexyl, isohexyl, sec-hexyl, , n-octyl group, iso-octyl group, sec-octyl group, tert-octyl group, n-nonyl group, isononyl group, secononyl group, tert- A tertiary-decyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, A cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group , A pyridinyl group and a pyrimidinyl group; And
-B (Q 6) (Q 7 ) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9);
≪ / RTI >
Q 6 to Q 9 are, independently of each other,
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
≪ / RTI >
상기 화학식 2 중 R1 내지 R6은 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, 페닐기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및
중수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 페닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물. The method according to claim 1,
R 1 to R 6 in Formula 2 are, independently of each other,
C 1 -C 10 alkyl group, a phenyl group and a -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); And
Heavy hydrogen and C 1 -C 10, at least one a, C 1 -C 10 alkyl group and a substituted phenyl group selected from the group;
≪ / RTI >
Q 1 to Q 3 are, independently of each other,
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
≪ / RTI >
상기 화학식 2 중 R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-38로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 2 중 R1 내지 R6는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 tert-펜틸기, 페닐기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및
중수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 tert-펜틸기 및 페닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물.
상기 화학식 9-1 내지 9-19 및 10-1 내지 10-38 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. The method according to claim 1,
R 11 and R 12 in Formula 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, cyano, nitro, -SF 5 , -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , groups represented by the following formulas (9-1) to (9-19), and groups represented by the following formulas (10-1) to
In Formula 2, R 1 to R 6 are, independently of each other,
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, phenyl group and -Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ); And
At least selected from the group consisting of heavy hydrogen and C 1 -C 10 alkyl group substituted with one, n- propyl, isopropyl, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, an isopentyl A sec-pentyl group, a tert-pentyl group and a phenyl group;
≪ / RTI >
Q 1 to Q 3 are, independently of each other,
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
≪ / RTI >
In Formulas (9-1) to (9-19) and (10-1) to (10-38), * denotes a binding site with neighboring atoms.
b5는 1, 2 또는 3인, 유기금속 화합물. The method according to claim 1,
and b5 is 1, 2 or 3.
상기 화학식 1 중 L1이 하기 화학식 2(1)로 표시되는 리간드 중에서 선택된, 유기금속 화합물:
<화학식 2(1)>
상기 화학식 2(1) 중 CY1, R1 내지 R3, R11, R12, b1 및 b2에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, * 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. The method according to claim 1,
Formula 1 to the L 1 selected from the group consisting of ligands represented by the following formula (2) (1), an organometallic compound:
≪ Formula (2) >
The description of CY 1 , R 1 to R 3 , R 11 , R 12 , b 1 and b 2 in the above formula (2) is the same as that described in claim 1, and * and * Site.
상기 화학식 1 중 L1이 하기 화학식 2-1 내지 2-47로 표시되는 리간드 중에서 선택된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 2-1 내지 2-47 중
R1 내지 R3, R11 및 b1에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
b5는 1, 2 또는 3이고,
X1은 N 또는 C(R21)이고, X2는 N 또는 C(R22)이고, X3은 N 또는 C(R23)이고, X4는 N 또는 C(R24)이고, X5는 N 또는 C(R25)이고, X6은 N 또는 C(R26)이고, X7은 N 또는 C(R27)이고, X8은 N 또는 C(R28)이고, X9는 N 또는 C(R29)이고, X10은 N 또는 C(R30)이고,
R21 내지 R30에 대한 설명은 제1항 중 R12에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. The method according to claim 1,
Formula 1 to the L 1 selected from the group consisting of ligands represented by Formula 2-1 to 2-47, organometallic compounds:
In the above formulas 2-1 to 2-47
R 1 to R 3 , R 11 and b 1 are as defined in claim 1,
b5 is 1, 2 or 3,
And X 1 is N or C (R 21), X 2 is N or C (R 22), and X 3 is N or C (R 23), X 4 is N or C (R 24), X 5 is N or C (R 25), X 6 is N or C (R 26), and, X 7 is N or C (R 27), and, X 8 is N or C (R 28), and, X 9 is N Or C (R 29 ), X 10 is N or C (R 30 )
R 21 to R 30 refer to the description of R 12 in the first paragraph,
* And * 'are binding sites for M in formula (1).
상기 화학식 1 중 L1이 하기 화학식 2BA로 표시되는 리간드 중에서 선택된, 유기금속 화합물:
<화학식 2BA>
상기 화학식 2BA 중,
R1 내지 R3, R11 및 b1에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
b5는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
R12a 내지 R12j에 대한 설명은 서로 독립적으로, 제1항 중 R12에 대한 설명과 동일하고,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. The method according to claim 1,
Formula 1 to the L 1 selected from the group consisting of ligands represented by the following general formula 2BA, organometallic compounds:
<Formula 2BA>
In the above formula (2BA)
R 1 to R 3 , R 11 and b 1 are as defined in claim 1,
b5 is selected from an integer of 1 to 4,
R 12a to R 12j are, independently of each other, the same as the description of R 12 in the first paragraph,
* And * 'are binding sites for M in formula (1).
상기 화학식 1 중 L1이 하기 화학식 2BA-1 내지 2BA-5로 표시되는 리간드 중에서 선택된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 2BA-1 내지 2BA-5 중
R11 및 R12는 서로 독립적으로,
중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및
-B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택되고,
R1 내지 R3은 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택되고,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. The method according to claim 1,
Selected from ligands represented the above formula to a 1 L 1 by the formula 1 to 2BA-2BA-5, organometallic compounds:
Among the above-mentioned formulas 2BA-1 to 2BA-5
R < 11 > and R < 12 >
An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec- Heptyl group, isoheptyl group, sec-heptyl group, tert-pentyl group, tert-pentyl group, An n-decyl group, an iso-decyl group, an n-decyl group, an isohexyl group, a heptyl group, an n-octyl group, an iso-octyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, A norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group and a pyrimidinyl group;
Heavy hydrogen, -F, -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, cyano, nitro, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy A cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, N-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl and iso Heptyl, sec-pentyl, n-hexyl, isohexyl, sec-hexyl, , n-octyl group, iso-octyl group, sec-octyl group, tert-octyl group, n-nonyl group, isononyl group, secononyl group, tert- A tertiary-decyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, A cyclopentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group , A pyridinyl group and a pyrimidinyl group; And
-B (Q 6) (Q 7 ) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9);
≪ / RTI >
Q 6 to Q 9 are, independently of each other,
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
≪ / RTI >
R 1 to R 3 are, independently of each other,
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
≪ / RTI >
* And * 'are binding sites for M in formula (1).
상기 화학식 1 중 L2가 하기 화학식 3A 내지 3G로 표시되는 리간드 중에서 선택된 유기금속 화합물:
상기 화학식 3A 내지 3G 중
Y11 내지 Y16은 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y11과 Y12는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y13과 Y14는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y15와 Y16은 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY3 내지 CY5는 서로 독립적으로, C5-C60카보클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
A1은 P 또는 As이고,
X11a, X11b, X12a, X12b, X13a 및 X13b는 서로 독립적으로, N, O, N(R34), P(R35)(R36) 및 As(R37)(R38) 중에서 선택되고 (단, X12a, X12b, X13a 및 X13b는 N 및 O가 아님),
R33" 및 R34"은 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기 및 치환 또는 비치환된 C6-C10아릴렌기 중에서 선택되고,
Z1 내지 Z3, R31, R32a, R32b, R32c, R33a, R33b, R34 내지 R38 및 R35a, R35b, R35c 및 R35d는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C5알킬렌기, 치환된 C2-C5알케닐렌기, 치환된 C6-C10아릴렌기, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. The method according to claim 1,
Wherein L < 2 > in the general formula (1) is selected from ligands represented by the following general formulas (3A) to (3G)
In the above formulas (3A) to (3G)
Y 11 to Y 16 are independently of one another carbon (C) or nitrogen (N), Y 11 and Y 12 are connected to each other by a single bond or a double bond, Y 13 and Y 14 are a single bond or a double bond Y 15 and Y 16 are connected to each other by a single bond or a double bond,
CY CY 3 to 5 are independently selected from, C 5 -C 60 carbocyclic group and a C 2 -C 60 heterocyclic group upon each other,
a1 to a3 are each independently selected from an integer of 1 to 5,
A < 1 > is P or As,
(R 34 ), P (R 35 ) (R 36 ), and As (R 37 ) (R 38 ), X 11a , X 11b , X 12a , X 12b , X 13a and X 13b are, ), With the proviso that X 12a , X 12b , X 13a and X 13b are not N and O,
R 33 " and R 34" are, independently of each other, a single bond, a double bond, a substituted or unsubstituted C 1 -C 5 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 5 alkenylene group and a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 arylene group,
Z 1 to Z 3, R 31, R 32a , R 32b, R 32c, R 33a, R 33b, R 34 to R 38 and R 35a, R 35b, R 35c and R 35d are each independently hydrogen, deuterium, A sulfonyl group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a phosphoric acid group or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 A substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl come alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl tea, Substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 1) ( is selected from Q 2) (Q 3), -N (Q 4) (Q 5), -B (Q 6) (Q 7) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9),
* And * 'are binding sites for M in formula (1)
The substituted C 1 -C 5 alkylene group, the substituted C 2 -C 5 alkenylene group, the substituted C 6 -C 10 arylene group, the substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group , A substituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cyclo alkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl groups, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups, and substituted monovalent non-aromatic hydrocarbon ring, at least one of the substituents of the fused polycyclic group,
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, An alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, 1 is a non-condensed polycyclic aromatic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 11) (Q 12) (Q 13), -N (Q 14) (Q 15), -B (Q 16) (Q 17) and -P (= O) (Q 18 ) (Q 19) from the at least one selected substituted, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group And a C 1 -C 60 alkoxy group;
C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , -Si (Q 21) (Q 22) (Q 23), -N (Q 24) (Q 25), -B (Q 26) (Q 27) and -P (= O) (Q 28 ) (Q A C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group substituted with at least one selected from the group consisting of a C 1 -C 10 cycloalkyl group, , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is a non-aromatic A heterocyclic polycyclic group; And
-Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33), -N (Q 34) (Q 35), -B (Q 36) (Q 37) and -P (= O) (Q 38 ) (Q 39 );
;
Wherein Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 independently of one another are hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, A nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 heterocycloalkyl group, C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 ring Heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
상기 L2가 상기 화학식 3A, 3B 및 3F로 표시되는 리간드 중에서 선택되고,
상기 화학식 3A 중 Y11은 질소이고,
상기 화학식 3A 중 Y12 내지 Y14는 탄소이고,
상기 화학식 3A 중 CY3는 피리딘, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline), 퀴놀린 및 이소퀴놀린 중에서 선택되고,
상기 화학식 3A 중 CY4는 벤젠, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene), 나프탈렌, 플루오렌, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤조퓨로피리딘(benzofuropyridine) 및 벤조티에노피리딘(benzothienopyridine) 중에서 선택되고,
상기 화학식 3B 중 Y15는 탄소이고,
상기 화학식 3B 중 Y16은 질소이고,
상기 화학식 3B 중 CY5는 피리딘 또는 피리미딘이고,
상기 화학식 3A 및 3B 중 Z1 내지 Z3는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기,, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
a1 내지 a3는 서로 독립적으로 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
상기 a1개의 Z1, a2개의 Z2 및 a2개의 Z3 중 이웃한 2 이상의 치환기는 선택적으로(optionally), 서로 결합하여 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택되고,
상기 화학식 3F 중 X12a 및 X12b는 O이고,
상기 화학식 3F 중 R34"는,
C2-C5알케닐렌기; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C2-C5알케닐렌기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물. 14. The method of claim 13,
Wherein L < 2 > is selected from the ligands represented by the above formulas (3A), (3B) and (3F)
Wherein Y 11 is nitrogen,
Y 12 to Y 14 in the formula (3A) are carbon,
3A of the general formula CY 3 is pyridine, 5,6,7,8-tetrahydro-quinoline (5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline (5,6,7 , 8-tetrahydroisoquinoline), quinoline and isoquinoline,
CY 4 in the above-mentioned formula (3A) is preferably selected from the group consisting of benzene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, naphthalene, fluorene, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzofuropyridine, and benzothienopyridine,
In Formula 3B, Y < 15 > is carbon,
And Y 16 is a nitrogen of the Formula 3B,
CY < 5 > in the above formula (3B) is pyridine or pyrimidine,
Z 1 to Z 3 in the above formulas (3A) and (3B)
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof 20 alkoxy group, a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF 5, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, An amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a C 1 -C 10 alkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, octyl group, Ada manta group, Nord Bona group, Nord Bonnet group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloalkyl heptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, and a pyrimidinyl group with at least one substitution selected from the group consisting of C 1 - A C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, Benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, benzoquinolyl groups, quinoxalinyl groups, quinazolinyl groups, cinolinyl groups, carbazolyl groups, phenanthrolinyl groups, benzoimidazolyl groups, benzofuranyl groups, benzothiophenyl groups, A benzoxazolyl group, a triazolyl group An oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, A cyclopentenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, a cyclopentenyl group, a cycloheptyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbonanyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a furyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, a pyridazinyl group, A benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranoyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a di-benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, A cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a cyclopentyl group, , A cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an imidazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; And
-Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3), -N (Q 4) (Q 5), -B (Q 6) (Q 7) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9 );
≪ / RTI >
a1 to a3 are independently an integer selected from 0 to 4,
A1 of the Z 1, Z 2, a2 and a2 of the two Z 2 or 3 of neighboring substituents optionally (optionally), combine with each other C 5 -C 30 carbocyclic group, or C 2 -C 30 heterocyclic group, Lt; / RTI >
Wherein Q 1 to Q 9 are, independently of each other,
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
At least selected from the group consisting of heavy hydrogen and C 1 -C 10 alkyl group substituted with one, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, an isopentyl A sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
≪ / RTI >
X 12a and X 12b in Formula 3F are O,
In the above formula (3F), R "
A C 2 -C 5 alkenylene group; And
A C 2 -C 5 alkenylene group substituted with at least one selected from deuterium, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and a phenyl group;
≪ / RTI >
상기 화학식 1 중 L2가 하기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(60), 3-1(61) 내지 3-1(69), 3-1(71) 내지 3-1(79), 3-1(81) 내지 3-1(88), 3-1(91) 내지 3-1(98), 3-111 및 3-112로 표시되는 리간드 중에서 선택된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(60), 3-1(61) 내지 3-1(69), 3-1(71) 내지 3-1(79), 3-1(81) 내지 3-1(88), 3-1(91) 내지 3-1(98), 3-111 및 3-112 중,
Z1, Z2, Z1a, Z1b, Z1c, Z1d, Z2a, Z2b, Z2c, Z2d, R34a, R34b 및 R34c는 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-38로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
X1은 O, S, C(Z21)(Z22) 또는 N(Z23)이고,
Z3, Z11 내지 Z13 및 Z21 내지 Z23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-38로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택되고,
d2 및 e2는 서로 독립적으로, 0 또는 2이고,
e3는 0 내지 3에서 선택된 정수이고,
d4 및 e4는 서로 독립적으로, 0 내지 4에서 선택된 정수이고,
d6 및 e6는 서로 독립적으로, 0 내지 6에서 선택된 정수이고,
d8 및 e8은 서로 독립적으로, 0 내지 8에서 선택된 정수이고,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다:
상기 화학식 9-1 내지 9-19 및 10-1 내지 10-38 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. The method according to claim 1,
Formula 1 L 2 of the following Formula 3-1 (1) to 3-1 (60) 3-1 (61) to 3-1 (69) 3-1 (71) to 3-1 (79) , 3-1 (81) to 3-1 (88), 3-1 (91) to 3-1 (98), 3-111 and 3-112,
3-1 (61) to 3-1 (69), 3-1 (71) to 3-1 (79), 3-1 (81) To 3-1 (88), 3-1 (91) to 3-1 (98), 3-111 and 3-112,
Z 1, Z 2, Z 1a , Z 1b, Z 1c, Z 1d, Z 2a, Z 2b, Z 2c, Z 2d, R 34a, R 34b and R 34c are independently of one another, deuterium, -F, a cyano group , a nitro group, -SF 5, -CH 3, -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), a -N (Q 4) (Q 5 ), -B (Q 6) (Q 7), -P (= O) (Q 8) (Q 9), the following formulas 9-1 to 9-19 A group to be displayed, and a group represented by the following general formulas (10-1) to (10-38)
X 1 is O, S, C (Z 21 ) (Z 22 ) or N (Z 23 )
Z 3 , Z 11 to Z 13 and Z 21 to Z 23 independently of one another are hydrogen, deuterium, -F, cyano, nitro, -SF 5 , -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 4) (Q 5), -B (Q 6) (Q 7), -P (= O) (Q 8) (Q 9), to a group and represented by the formula 9-1 to 9-19 is selected from the group represented by the formula 10-1 to 10-38,
Wherein Q 1 to Q 9 are, independently of each other,
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
At least selected from the group consisting of heavy hydrogen and C 1 -C 10 alkyl group substituted with one, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, an isopentyl A sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
≪ / RTI >
d2 and e2 are, independently of each other, 0 or 2,
e3 is an integer selected from 0 to 3,
d4 and e4 are, independently of each other, an integer selected from 0 to 4,
d6 and e6 are, independently of each other, an integer selected from 0 to 6,
d8 and e8 are, independently of each other, an integer selected from 0 to 8,
* And * 'are binding sites for M in formula (1)
In Formulas (9-1) to (9-19) and (10-1) to (10-38), * denotes a binding site with neighboring atoms.
하기 화합물 1 내지 288 중 하나인, 유기금속 화합물:
An organometallic compound, which is one of the following compounds 1 to 288:
상기 유기층은 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. A first electrode; A second electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, the organic layer including a light emitting layer,
Wherein the organic layer comprises at least one organometallic compound according to any one of claims 1 to 16.
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자. 18. The method of claim 17,
Wherein the first electrode is an anode,
The second electrode is a cathode,
Wherein the organic layer includes a hole transporting region interposed between the first electrode and the light emitting layer, and an electron transporting region interposed between the light emitting layer and the second electrode,
Wherein the hole transporting region includes at least one selected from a hole injecting layer, a hole transporting layer, and an electron blocking layer,
Wherein the electron transporting region includes at least one selected from a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer.
상기 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. 18. The method of claim 17,
Wherein the organic metal compound is contained in the light emitting layer.
상기 발광층은 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량은 상기 유기금속 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자. 20. The method of claim 19,
Wherein the light emitting layer further comprises a host, and the content of the host is larger than the content of the organometallic compound.
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