KR20160050614A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 서로 다른 물질인 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 높이기 위해서는 색순도 증가와 에너지 전이가 필요한데, 이는 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층에 호스트 물질과 도펀트 물질이 혼합된 발광층을 적용함으로써 달성할 수 있다.
상기 도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 물질은 이론적으로 형광 물질에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트에 대한 연구도 다양하게 진행되고 있다.
현재 발광층에 적용되는 인광 도펀트 물질로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 알려져 있으며, 인광 호스트 물질로는 CBP, mCP가 알려져 있다. 구체적으로, 상기 Firpic을 청색 인광 도펀트로 적용하면서 상기 mCP를 청색 인광 호스트로 적용하거나, 상기 Ir(ppy)3을 녹색 인광 도펀트로 적용하면서 상기 CBP를 녹색 인광 호스트로 적용하는 것이 알려진바 있다.
그런데, 인광 도펀트 및 인광 호스트가 적용된 발광층은 삼중항 에너지를 이용하여 발광하기 때문에 밴드 갭이 크고, 전하 캐리어 주입/수송이 용이하면서 엑시톤의 구속력이 큰 인광 물질을 적용하지 않는 한 고효율의 유기 전계 발광 소자를 얻는데 한계가 있다. 따라서 밴드 갭이 크고 전하 캐리어 주입/수송이 용이하면서 엑시톤의 구속력이 큰 인광 물질이 적용된 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 구동전압, 발광효율 및 수명 등의 특성이 향상되어 고효율을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하며, 상기 발광층은 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트를 포함하되, 상기 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트가 서로 다른 물질인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 상기 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트는 인광 호스트일 수 있다.
또한, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 도펀트는 이리듐 함유 금속 착체 화합물일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광층에 서로 다른 물질인 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트를 포함하기 때문에 1종, 또는 2종의 호스트가 적용된 발광층을 포함하는 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 구동전압, 발광효율 및 수명 등의 특성이 더 향상될 수 있다. 따라서, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 고효율을 나타낼 수 있으며, 이러한 유기 전계 발광 소자로 디스플레이 패널을 제조할 경우 성능 및 수명이 향상된 디스플레이 패널을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해 설명한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극 및 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하되, 상기 발광층이 서로 다른 물질인 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트를 포함하는 것으로, 이에 대해 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 양극은 정공을 유기물층으로 주입하는 역할을 한다. 이러한 양극에 적용되는 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금 등의 금속; 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO) 등의 금속 산화물; ZnO:Al, SnO2:Sb 등의 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있다. 또한 양극을 제조하는 방법도 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판 또는 플라스틱 필름으로 이루어진 기판 상에 양극 물질을 코팅하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 음극은 전자를 유기물층으로 주입하는 역할을 한다. 이러한 음극에 적용되는 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납 등의 금속; 이들의 합금; 및 LiF/Al, LiO2/Al 등의 다층 구조 물질 등을 들 수 있다. 또한 음극을 제조하는 방법도 당업계에 공지된 방법이라면 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는데, 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 상기 층들을 모두 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기물층에 포함되는 정공 주입층과 정공 수송층은 양극에서 주입된 정공을 발광층으로 이동시키는 역할을 한다. 상기 정공 주입층에 적용되는 물질은 특별히 한정되지 않으나, 낮은 전압에서도 양극으부터 정공을 원활히 받을 수 있는 물질로서, HOMO(highest occupied molecular orbital)값이 양극에 적용되는 물질의 일함수와 주변 유기물층(특히, 발광층)에 적용되는 HOMO 값의 사이인 것이 바람직하다. 구체적으로, 정공 주입층에 적용되는 물질의 비제한적인 예로는 금속 포피린(porphyrine); 올리고티오펜; 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논; 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등을 들 수 있다.
또한 정공 수송층에 적용되는 물질도 특별히 한정되지 않으나, 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 받아 발광층으로 이동시킬 수 있는 물질로, 정공의 이동성이 큰 물질인 것이 바람직하다. 구체적으로, 정공 수송층에 적용되는 물질의 비제한적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물; 전도성 고분자; 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기물층에 포함되는 발광층은 정공과 전자가 만나 엑시톤(exciton)이 형성되는 층으로, 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트를 포함한다. 여기서 발광층에 포함되는 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트는 서로 다른 물질로 모두 인광 인광 호스트이다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트를 포함하는 발광층을 포함하기 때문에 효율 및 수명이 우수하다.
즉, 호스트와 도펀트를 포함하는 발광층에서, 도펀트(구체적으로, 인광 도펀트)의 삼중항에 있는 엑시톤이 다시 호스트(구체적으로, 인광 도펀트)로 역전이되는 현상을 방지하기 위해서는 호스트의 단일항과 삼중항 에너지 레벨이 도펀트에 비해 높아야 한다. 그러나 삼중항 에너지 레벨이 높고, HOMO-LUMO 에너지 갭(HOMO와 LUMO의 에너지 차이)이 넓으면서 전하 이동도가 높은 단독 호스트를 얻는 데는 한계가 있었다.
이에 따라 종래에는 발광층에 2종의 호스트인 제1 호스트 및 제2 호스트를 적용하여 발광층에 유입되는 정공과 전자의 균형을 맞춤과 동시에 도펀트로의 에너지 전이가 효율적으로 이루어지도록 하였다. 그러나 2종의 호스트를 포함하는 발광층이 적용된 유기 전계 발광 소자는 발광층에 존재하는 잉여의 정공 및 전자에 의해 열화(degradation) 현상이 일어나 효율과 수명이 저하되는 문제점이 있었다.
그러나 본 발명은 발광층이 제1 호스트 및 제2 호스트뿐만 아니라 발광층에 존재하는 잉여의 정공 및 전자를 소멸시킬 수 있는 제3 호스트도 포함하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 열화(degradation) 현상이 억제되어 효율 및 수명이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는 것이다.
이러한 본 발명의 발광층에 포함되는 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트는 서로 다른 물질이라면 특별히 한정되지 않는다. 다만 발광층에 유입되는 정공과 전자의 균형 및 도펀트로의 에너지 전이를 고려할 때, 제2 호스트는 제1 호스트와 HOMO-LUMO 에너지 갭이 동일하거나, 더 큰 것이 바람직하다. 또한 제2 호스트는 제1 호스트보다 LUMO 에너지 준위가 높은 것이 바람직하다.
구체적으로 제2 호스트는 HOMO-LUMO 에너지 갭이 제1 호스트의 HOMO-LUMO 에너지 갭보다 0.1 ~ 2.0 eV 더 크거나, LUMO 에너지 준위가 제1 호스트의 LUMO 에너지 준위보다 0.1 ~ 1.0 eV 더 큰 것이 바람직하다. 보다 구체적으로 제2 호스트는 HOMO-LUMO 에너지 갭이 3.0 ~ 6.0 eV이고, HOMO 에너지 준위는 5.0 ~ 7.0 eV이며, LUMO 에너지 준위는 0.5 ~ 3.0 eV일 수 있다. 또한 제1 호스트는 HOMO-LUMO 에너지 갭이 2.0 ~ 5.0 eV이고, HOMO 에너지 준위는 5.0 ~ 7.0 eV이며, LUMO 에너지 준위는 1.0 ~ 3.0 eV일 수 있다.
여기서, HOMO-LUMO 에너지 갭이 상대적으로 위쪽에 있는 제2 호스트는 정공 전달 특성(hole dominant)이 강하고, HOMO-LUMO 에너지 갭이 상대적으로 아래쪽에 있는 제1 호스트는 전자 전달 특성(electron dominant)이 강한 것으로 본다.
한편 제3 호스트는 HOMO 에너지 준위가 제1 호스트 및 제2 호스트의 HOMO 에너지 준위보다 낮은 것이 바람직하다. 제3 호스트의 HOMO 에너지 준위가 제1 호스트 및 제2 호스트의 HOMO 에너지 준위보다 낮을 경우 발광층에 존재하는 잉여의 정공 및 전자가 trap되어 유기 전계 발광 소자의 열화(degradation) 현상을 억제할 수 있기 때문이다. 구체적으로 제3 호스트의 HOMO 에너지 준위는 제1 호스트의 HOMO 에너지 준위 및 제2 호스트의 HOMO 에너지 준위보다 0.3eV 이상 낮은 것이 바람직하다.
또한 제3 호스트는 LUMO 에너지 준위가 제1 호스트 및 제2 호스트의 LUMO 에너지 준위보다 높은 것이 바람직하다. 제3 호스트의 LUMO 에너지 준위가 제1 호스트의 LUMO 에너지 준위 및 제2 호스트의 LUMO 에너지 준위보다 높을 경우 발광층에 존재하는 잉여의 정공 및 전자가 trap되어 유기 전계 발광 소자의 열화(degradation) 현상을 억제할 수 있기 때문이다. 구체적으로 제3 호스트의 LUMO 에너지 준위는 제1 호스트의 LUMO 에너지 준위 및 제2 호스트의 LUMO 에너지 준위보다 0.3eV 이상 높은 것이 바람직하다.
또 잉여의 정공 및 전자가 제3 호스트에 trap되기 위해 제3 호스트의 정공 이동도는 제1 호스트의 정공 이동도 및 제2 호스트의 정공 이동도보다 느리고, 제3 호스트의 전자 이동도도 제1 호스트의 전자 이동도 및 제2 호스트의 전자 이동도보다 느린 것이 바람직하다.
한편 본 발명의 발광층에 포함되는 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트 각각의 삼중항 에너지는 특별히 한정되지 않으나, 호스트에서 도펀트로의 에너지 전이 효율을 높이기 위해 2.0 내지 4.0eV인 것이 바람직하며, 2.3 내지 3.0eV인 것이 더욱 바람직하다.
이러한 본 발명의 발광층에 포함되는 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트는 각각 트리페닐렌계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 디벤조싸이오펜계 화합물, 아제핀계 화합물, 카바졸계 화합물, 포스핀 옥사이드(Phosphine oxide)계 화합물, 함질소 복소환계 화합물(예컨대, 피리미딘계 화합물)로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 트리페닐렌계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 디벤조싸이오펜계 화합물, 아제핀계 화합물 및 카바졸계 화합물은 각각 삼중항 에너지가 3.0 eV 이상이기 때문에 녹색 및 적색 인광 호스트뿐만 아니라 청색 인광 호스트로도 적용될 수 있다. 또한 열적 안정성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 안정성도 향상시킬 수 있다. 이러한 트리페닐렌계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 디벤조싸이오펜계 화합물, 아제핀계 화합물 및 카바졸계 화합물의 구체적인 예로는 하기 H1 내지 H25를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 H1 내지 H25에서,
X1은 NAr1, O, 또는 S이며,
X2는 NAr2, O, S, 또는 CR248R249이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 C6 내지 C40의 아릴기, 또는 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R249는 각각 독립적으로 수소, C6 내지 C40의 아릴기, 또는 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리(구체적으로, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로방향족 고리)를 형성하고,
상기 Ar1, Ar2 및 R1 내지 R249의 아릴기, 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C6 내지 C40의 아릴기, 또는 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
한편 상기 포스핀 옥사이드(Phosphine oxide)계 화합물도 포스핀 옥사이드기로 인해 π-π conjugation 방해를 받아 에너지 밴드 갭이 크고 삼중항 에너지가 3.0 eV 이상이기 때문에 녹색/적색/청색 인광 호스트로 적용할 수 있다. 또한, 전자 수송 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 효율 및 안정성도 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 함질소 복소환계 화합물은 HOMO-LUMO 에너지 갭과, 전자 흡수성이 커 전자 수송 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 효율 및 안정성을 향상시킬 수 있다.
이러한 본 발명의 발광층에 포함되는 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트의 혼합비율은 특별히 한정되지 않으나, 제3 호스트가 전체 호스트 중량의 1/3을 초과하지 않도록 혼합되는 것이 바람직하다. 구체적으로 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트는 10 ~ 60 : 60 ~ 10 : 5 ~ 30의 중량비율로 혼합되는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 발광층은 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트 이외에 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트로 적용되는 물질은 특별히 한정되지 않으나, 금속; 금속 산화물; 및 금속 착체 화합물 등을 들 수 있는데, 그 중에서도 금속 착체 화합물을 적용하는 것이 바람직하다.
상기 금속 착체 화합물은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 백금 함유 금속 착체 화합물, 아연 함유 금속 착체 화합물, 이리듐 함유 금속 착체 화합물 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 이리듐(Ir)함유 금속 착체 화합물을 적용하는 것이 바람직하다. 이때, 이리듐 함유 금속 착체 화합물의 비제한적인 예로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등을 들 수 있다.
한편 본 발명의 발광층에 도펀트가 더 포함될 경우 3종의 호스트(제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트)와 도펀트의 혼합비율은 특별히 한정되지 않으나, 3종의 호스트:도펀트가 70 ~ 99 : 30 ~ 1의 중량비율로 혼합되는 것이 바람직하며, 80 ~ 95 : 20 ~ 5의 중량비율로 혼합되는 것이 더욱 바람직하다.
이러한 본 발명의 발광층을 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 공증착법, 진공 증착법, 용액 도포법 등을 들 수 있다. 그 중 공증착법은 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트를 각각 제1, 제2 및 제3 열원에 배치하고, 제4 열원에 도펀트를 위치시켜 동시에 열을 가해 증착시키는 과정으로 발광층을 제조한다.
구체적으로, 1×10-0.6torr 이하의 진공도에서 전자 이동도(Electron mobility)가 높고 전자 주입효율이 좋은 제1 호스트를 제1 열원에 배치하고, 정공 이동도(Hole mobility)가 높고 정공 주입효율이 좋은 제 2 호스트를 제2 열원에 배치하며, 제3 열원에 제3 호스트를 배치하고, 제4 열원에 도펀트를 배치한 다음, 각 물질의 초당 증발속도를 동시에 조절하여 적정비율로 공증착시키는 방법이다. 이때, 공증착되는 호스트의 개수는 발광층의 특성에 따라 2개 이상이 될 수 있다.
이외에 호스트 중 증착 온도가 유사한 호스트(구체적으로, 증착 온도가 ±10℃ 범위 내인 호스트)를 적정비율로 혼합하여 하나의 열원에 배치하고 열을 가해 증착시시키는 과정으로 발광층을 제조할 수도 있다. 구체적으로, 1×10-0.6torr 이하의 진공도에서 제1 열원에 혼합된 호스트(예를 들어, 제1 호스트+제2 호스트)를 배치하고, 제2 열원에 제3 호스트를 배치하며, 제3 열원에 도펀트를 배치한 다음, 각 물질의 초당 증발속도를 동시에 조절하여 발광층을 제조한다.
여기서 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트의 증착 온도가 모두 유사할 경우(구체적으로, 증착 온도가 ±10℃ 범위 내일 경우)에는 제1 열원에 혼합된 호스트(제1 호스트+제2 호스트+제3 호스트)를 모두 배치하고, 제2 열원에 도펀트를 배치한 다음, 각 물질의 초당 증발속도를 동시에 조절하여 발광층을 제조할 수도 있다.
본 발명의 유기물층에 포함되는 전자 수송층은 음극에서 주입된 전자를 발광층으로 이동시키는 역할을 한다. 이러한 전자 수송층에 적용되는 물질은 특별히 한정되지 않으나, 음극으로부터 전자를 받아 발광층으로 이동시킬 수 있는 물질로 전자의 이동성이 큰 물질인 것이 바람직하다. 구체적으로, 전자 수송층에 적용되는 물질의 비제한적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등을 들 수 있다.
한편 본 발명의 유기물층은 전자 수송층 상에 전자 주입층이 더 구비될 수도 있다.
또한 본 발명의 발광층을 제외한 유기물층을 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로, 진공 증착법, 용액 도포법 등을 들 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 열 전사법 등을 들 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 양극, 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조를 가지되, 양극과 유기물층 사이 또는 음극과 유기물층 사이에 절연층 또는 접착층이 더 포함된 구조를 가질 수도 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1 내지 24] 유기 전계 발광 소자의 제조
ITO(Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 기판(전극) 위에 m-MTDATA(60 nm) / TCTA(80 nm) / 90 %의 하기 표 1의 인광 호스트(제1 호스트+제2 호스트+제3 호스트) + 10 %의 Ir(ppy)3(30nm) / BCP(10 nm) / Alq3(30 nm) / LiF(1 nm) / Al(200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 이때, 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP는 하기와 같다.
또한 사용된 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트는 하기와 같으며, 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트는 45 : 45 : 10의 중량비율로 혼합하였다.
[비교예 1] 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층 형성 시 인광 호스트로 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 이때, 사용된 CBP는 하기와 같다.
[비교예 2] 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층 형성 시 제1 호스트로 PGH1-1와 제2 호스트로 PGH2-1을 50 : 50의 중량비율로 혼합하여 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[비교예 3] 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층 형성 시 제1 호스트로 PGH1-2와 제2 호스트로 PGH2-2을 50 : 50의 중량비율로 혼합하여 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[실험예 1]
상기 실시예 1 내지 24와 비교예 1 내지 3에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10mA/㎠에서의 구동전압, EL 피크 및 전류효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압 (V) | EL 피크 (nm) |
전류효율 (cd/A) | ||
| 제1 호스트 |
제2 호스트 |
제3 호스트 |
||||
| 실시예 1 | PGH1-1 | PGH2-1 | PGH3-1 | 6.40 | 516 | 43.1 |
| 실시예 2 | PGH1-1 | PGH2-1 | PGH3-2 | 6.45 | 517 | 43.0 |
| 실시예 3 | PGH1-1 | PGH2-1 | PGH3-3 | 6.40 | 517 | 43.2 |
| 실시예 4 | PGH1-1 | PGH2-1 | PGH3-4 | 6.10 | 516 | 42.9 |
| 실시예 5 | PGH1-1 | PGH2-2 | PGH3-1 | 6.30 | 516 | 42.8 |
| 실시예 6 | PGH1-1 | PGH2-2 | PGH3-2 | 6.20 | 516 | 43.1 |
| 실시예 7 | PGH1-1 | PGH2-2 | PGH3-3 | 6.00 | 516 | 43.0 |
| 실시예 8 | PGH1-1 | PGH2-2 | PGH3-4 | 6.40 | 517 | 43.2 |
| 실시예 9 | PGH1-2 | PGH2-1 | PGH3-1 | 6.30 | 516 | 42.9 |
| 실시예 10 | PGH1-2 | PGH2-1 | PGH3-2 | 6.45 | 517 | 42.8 |
| 실시예 11 | PGH1-2 | PGH2-1 | PGH3-3 | 6.30 | 516 | 43.1 |
| 실시예 12 | PGH1-2 | PGH2-1 | PGH3-4 | 6.10 | 516 | 43.0 |
| 실시예 13 | PGH1-2 | PGH2-2 | PGH3-1 | 6.30 | 516 | 43.2 |
| 실시예 14 | PGH1-2 | PGH2-2 | PGH3-2 | 6.20 | 517 | 42.9 |
| 실시예 15 | PGH1-2 | PGH2-2 | PGH3-3 | 6.00 | 517 | 42.8 |
| 실시예 16 | PGH1-2 | PGH2-2 | PGH3-4 | 6.40 | 518 | 43.1 |
| 실시예 17 | PGH1-3 | PGH2-1 | PGH3-1 | 6.40 | 516 | 43.0 |
| 실시예 18 | PGH1-3 | PGH2-1 | PGH3-2 | 6.45 | 516 | 43.2 |
| 실시예 19 | PGH1-3 | PGH2-2 | PGH3-3 | 6.40 | 518 | 42.9 |
| 실시예 20 | PGH1-3 | PGH2-2 | PGH3-4 | 6.10 | 516 | 43.1 |
| 실시예 21 | PGH1-4 | PGH2-1 | PGH3-1 | 6.40 | 516 | 43.0 |
| 실시예 22 | PGH1-4 | PGH2-1 | PGH3-2 | 6.20 | 516 | 43.2 |
| 실시예 23 | PGH1-4 | PGH2-2 | PGH3-3 | 6.00 | 517 | 42.9 |
| 실시예 24 | PGH1-4 | PGH2-2 | PGH3-4 | 6.40 | 517 | 42.8 |
| 비교예 1 | CBP | 6.93 | 516 | 38.2 | ||
| 비교예 2 | PGH1-1 + PGH2-1 | 6.40 | 516 | 41.8 | ||
| 비교예 3 | PGH1-2 + PGH2-2 | 6.45 | 516 | 41.5 | ||
상기 표 1을 살펴보면, 제1 호스트 내지 제3 호스트를 포함하는 발광층을 적용한 본 발명의 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 24)는 종래의 CBP를 단독 호스트로 포함하는 발광층을 적용한 유기 전계 발광 소자(비교예 1)보다 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 확인할 수 있다. 또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 제1 호스트와 제2 호스트를 포함하는 발광층을 적용한 유기 전계 발광 소자(비교예 2, 비교예 3)에 비해서도 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 확인할 수 있다.
Claims (9)
- 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재된 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하며,
상기 발광층은 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트를 포함하되, 상기 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트가 서로 다른 물질인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트는 모두 인광 호스트인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제3 호스트의 HOMO 에너지 준위가 상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트의 HOMO 에너지 준위보다 0.3eV 이상 낮은 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제3 호스트의 LUMO 에너지 준위가 상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트의 LUMO 에너지 준위보다 0.3eV 이상 높은 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제3 호스트의 정공 이동도가 상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트의 정공 이동도보다 느린 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제3 호스트의 전자 이동도가 상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트의 전자 이동도보다 느린 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1 호스트, 상기 제2 호스트 및 상기 제3 호스트의 삼중항에너지 준위가 각각 2.0eV 내지 4.0eV인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1 호스트, 상기 제2 호스트 및 상기 제3 호스트는 각각 트리페닐렌계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 디벤조싸이오펜계 화합물, 아제핀계 화합물, 카바졸계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물 및 함질소 복소환계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층은 도펀트를 더 포함하고,
상기 도펀트는 이리듐 함유 금속 착체 화합물인 유기 전계 발광 소자.
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Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018034517A1 (ko) * | 2016-08-18 | 2018-02-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| WO2018038544A1 (ko) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20200078156A (ko) * | 2018-12-21 | 2020-07-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| CN111384300A (zh) * | 2018-12-28 | 2020-07-07 | 三星电子株式会社 | 有机发光器件和包括其的装置 |
| JP2020107868A (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-09 | 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
| KR20200099933A (ko) * | 2019-02-15 | 2020-08-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR20200099932A (ko) * | 2019-02-15 | 2020-08-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US11177444B2 (en) | 2016-10-14 | 2021-11-16 | Lg Chem, Ltd. | Organic electroluminescent device |
| CN113755163A (zh) * | 2020-06-02 | 2021-12-07 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电子器件用组合物和有机光电子器件和显示设备 |
| CN113782689A (zh) * | 2020-06-09 | 2021-12-10 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 |
| CN113871543A (zh) * | 2020-06-30 | 2021-12-31 | 三星Sdi株式会社 | 用于光电器件的组合物和有机光电器件及显示器件 |
| US11925106B2 (en) | 2018-12-28 | 2024-03-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3051604B1 (en) * | 2015-01-30 | 2017-10-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| WO2018021737A1 (ko) * | 2016-07-29 | 2018-02-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080028212A (ko) * | 2006-09-26 | 2008-03-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 및 그 제조방법 |
| WO2013112557A1 (en) * | 2012-01-26 | 2013-08-01 | Universal Display Corporation | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6876144B2 (en) * | 2002-09-09 | 2005-04-05 | Kuan-Chang Peng | Organic electroluminescent device having host material layer intermixed with luminescent material |
| KR102066090B1 (ko) * | 2012-09-12 | 2020-01-15 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
| KR102075524B1 (ko) * | 2013-03-21 | 2020-02-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
-
2014
- 2014-10-30 KR KR1020140149142A patent/KR101974233B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-07-31 WO PCT/KR2015/008034 patent/WO2016068458A1/ko active Application Filing
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080028212A (ko) * | 2006-09-26 | 2008-03-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 및 그 제조방법 |
| WO2013112557A1 (en) * | 2012-01-26 | 2013-08-01 | Universal Display Corporation | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018034517A1 (ko) * | 2016-08-18 | 2018-02-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| WO2018038544A1 (ko) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US11177444B2 (en) | 2016-10-14 | 2021-11-16 | Lg Chem, Ltd. | Organic electroluminescent device |
| KR20200078156A (ko) * | 2018-12-21 | 2020-07-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| JP2020107868A (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-09 | 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
| CN111384300A (zh) * | 2018-12-28 | 2020-07-07 | 三星电子株式会社 | 有机发光器件和包括其的装置 |
| US11925106B2 (en) | 2018-12-28 | 2024-03-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound |
| KR20200099933A (ko) * | 2019-02-15 | 2020-08-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR20200099932A (ko) * | 2019-02-15 | 2020-08-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN111584721A (zh) * | 2019-02-15 | 2020-08-25 | 三星Sdi株式会社 | 用于光电器件的组合物和有机光电器件及显示装置 |
| KR20220025789A (ko) * | 2019-02-15 | 2022-03-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US11871659B2 (en) | 2019-02-15 | 2024-01-09 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
| CN113755163A (zh) * | 2020-06-02 | 2021-12-07 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电子器件用组合物和有机光电子器件和显示设备 |
| KR20210149518A (ko) * | 2020-06-02 | 2021-12-09 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN113782689A (zh) * | 2020-06-09 | 2021-12-10 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 |
| CN113871543A (zh) * | 2020-06-30 | 2021-12-31 | 三星Sdi株式会社 | 用于光电器件的组合物和有机光电器件及显示器件 |
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