KR20160019768A - Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Fisetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof - Google Patents

Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Fisetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof Download PDF

Info

Publication number
KR20160019768A
KR20160019768A KR1020140104512A KR20140104512A KR20160019768A KR 20160019768 A KR20160019768 A KR 20160019768A KR 1020140104512 A KR1020140104512 A KR 1020140104512A KR 20140104512 A KR20140104512 A KR 20140104512A KR 20160019768 A KR20160019768 A KR 20160019768A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
skin
present
composition
wrinkle
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
KR1020140104512A
Other languages
Korean (ko)
Inventor
길소연
진무현
Original Assignee
주식회사 엘지생활건강
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지생활건강 filed Critical 주식회사 엘지생활건강
Priority to KR1020140104512A priority Critical patent/KR20160019768A/en
Publication of KR20160019768A publication Critical patent/KR20160019768A/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365Lactones
    • A61K31/366Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
    • A61K31/37Coumarins, e.g. psoralen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007Preparations for dry skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/78Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
    • A61K2800/782Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Provided in the present invention are: a composition comprising a compound represented by chemical formula 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient for improving the elasticity of the skin, reducing wrinkles, or moisturizing the skin; particularly a cosmetic composition; a pharmaceutical composition; and a health food product. The cosmetic or pharmaceutical composition of the present invention is safe to the human body with reduced side effects, and has excellent effects in improving the elasticity of the skin, reducing wrinkles, moisturizing the skin, etc.

Description

피세틴 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 피부 탄력, 주름개선, 또는 보습용 화장료 또는 약학 조성물{Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Fisetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, wrinkle improvement, or moisturizing, which comprises picetin or a pharmacologically acceptable salt thereof, and a cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle or skin moisturizing comprising Fisetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof }

본 발명은 탄력, 주름개선, 또는 보습 등의 우수한 효과를 가지는, 특히 피부와 관련된 우수한 효과를 가지는 화장료 조성물, 약학 조성물 및 건강식품에 관한 것이다. 본 발명은 또한 적은 양으로도 위와 같은 효과를 발휘할 수 있는 화장료 조성물, 약학 조성물 및 건강식품에 관한 것이다. The present invention relates to a cosmetic composition, a pharmaceutical composition and a health food having excellent effects such as elasticity, wrinkle improvement, moisturizing and the like, particularly having excellent effects related to the skin. The present invention also relates to a cosmetic composition, a pharmaceutical composition and a health food which can exert such effects even in a small amount.

콜라겐은 피부의 섬유아세포(Fibroblast)에서 생성되는 주요 기질 단백질로서 세포외 간질에 존재하고, 중요한 기능으로는 피부의 기계적 견고성, 결합조직의 저항력과 조직의 결합력, 세포접착의 지탱, 세포분할과 분화(유기체의 성장 혹은 상처 치유시)의 유도 등이 알려져 있다. 이러한 콜라겐은 연령 및 자외선 조사에 의한 광 노화에 의해 감소하며, 콜라겐을 분해하는 콜라게나제 효소 활성으로 콜라겐 감소가 촉진된다. 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있다고 알려져 있다. Collagen is a major substrate protein produced in the fibroblasts of the skin and exists in extracellular epilepsy. Its important functions are mechanical durability of the skin, resistance of connective tissues and binding force of tissues, support of cell adhesion, cell division and differentiation (Induction of growth of an organism or wound healing) are known. Such collagen is reduced by photoaging by age and ultraviolet irradiation, and collagenase activity, which degrades collagen, promotes collagen reduction. This is known to be closely related to the formation of wrinkles in the skin.

또한, 엘라스틴(Elastin) 섬유는 콜라겐과 가교 결합을 형성하며 피부 탄력에 관여하고 있는 주름 생성에 중요한 피부 구성성분이다. 엘라스틴 섬유의 결핍과 응집, 엘라스틴 분해 효소인 엘라스테이즈(Elastase)의 활성도의 현격한 증가는 피부 주름생성 요인 중의 하나로 밝혀지고 있다. 엘라스테이즈는 엘라스틴을 분해할 수 있는 유일한 효소로서 이에 대한 저해는 피부 주름 개선을 근본적으로 줄여 줄 수 있다고 알려져 있다.In addition, Elastin fiber forms crosslinks with collagen and is a skin constituent important for wrinkle formation involved in skin elasticity. The deficiency and aggregation of elastin fibers and the marked increase in the activity of the elastin degrading enzyme Elastase have been found to be one of the causes of skin wrinkles. It is known that Elastase is the only enzyme capable of degrading elastin, and its inhibition can fundamentally reduce the wrinkles of the skin.

한편, 콜라겐 및 엘라스틴 섬유는 진피층 내의 수분 보유에 중요한 역할을 하는 기질 단백질로 이러한 기질 단백질이 수분을 흡착하며, 이들이 이루는 구조 내부에 수분 보유력을 높여 피부가 적정 수분을 함유한 상태를 유지할 수 있도록 해주며, 이를 통해 피부의 탄력을 유지하는데 관여한다고 알려져 있다.On the other hand, collagen and elastin fibers are substrate proteins that play an important role in water retention in the dermal layer. These protein proteins adsorb moisture and increase the water holding capacity inside the structure, thereby allowing the skin to maintain proper moisture content. And it is known to be involved in maintaining the elasticity of the skin.

현재, 주름개선 화장료로는 레티노이드, 아데노신, 동물태반유래 단백질, 클로렐라 추출물 등이 알려져 있다. 가장 잘 알려져 있는 레티놀은 콜라겐 합성을 촉진하며 엘라스테이즈 효소를 저해하는 물질이지만 불안정하며, 피부 적용시 자극, 발적 등의 안전성 문제로 사용량의 제한이 있으며, 클로렐라 추출물 등은 효과가 미미하여 실질적으로 피부주름 개선효과를 기대하기가 어렵다고 알려져 있다.Presently, retinoids, adenosine, animal placenta-derived proteins, chlorella extract, and the like are known to improve wrinkles. The best known retinol promotes collagen synthesis and inhibits elastase enzymes, but it is unstable. When applied to the skin, it has a limited use due to safety problems such as irritation and redness, and chlorella extract has little effect, It is known that it is difficult to expect a wrinkle-improving effect.

따라서, 생체에 안전하고, 유효성분이 안정하며, 무엇보다도 기존의 피부 탄력, 주름개선, 및 보습 효과가 있는 물질보다 효과가 우수한 피부 탄력, 주름개선, 보습 효과를 지닌 성분의 개발이 절실히 요망되고 있다.Therefore, it is strongly desired to develop a composition having skin elasticity, wrinkle improvement, and moisturizing effect, which is more safe than a living body, has a stable active ingredient, and is superior to the existing skin elasticity, wrinkle, and moisturizing effect .

따라서 본 발명은 위와 같은 문제점을 해결하고, 부작용이 적고 인체에 안전하면서도 피부 탄력, 주름개선, 또는 보습 효과가 우수한 새로운 활성 성분, 즉, 활성 성분의 이러한 유용한 용도를 제공하는 것이다.Accordingly, the present invention is to solve the above-mentioned problems, and to provide such a useful use of a new active ingredient, that is, an active ingredient, which is less harmful to the human body and is excellent in skin elasticity, wrinkle improvement, or moisturizing effect.

다시 말해, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 효능이 우수한 활성 성분을 유효성분으로 포함하는 조성물을 제공하고자 한다. In other words, a problem to be solved by the present invention is to provide a composition comprising the active ingredient having excellent efficacy as an active ingredient.

상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 피세틴(Fisetin) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 탄력 증진용, 주름개선용, 또는 보습용 조성물, 바람직하게는 화장료 조성물, 약학 조성물 또는 건강식품을 제공한다. In order to solve the above-mentioned problems, the present invention provides a composition for improving skin elasticity, wrinkle improving or moisturizing composition comprising phisetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, Composition or a health food.

즉, 본 발명은 피세틴 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 피부 탄력 증진용, 주름개선용, 또는 보습용 조성물 이라는 새로운 용도를 제공한다.That is, the present invention provides a novel use of picetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof as a composition for enhancing skin elasticity, improving wrinkles, or moisturizing composition.

본 발명의 발명자들은 피세틴이 피부의 콜라게나제 및 엘라스타제 활성을 저해하고, 피부 보습, 피부 탄력 및 주름개선 효과가 있다는 사실을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다. The inventors of the present invention have confirmed that picetine inhibits collagenase and elastase activity of skin and has skin moisturizing effect, skin elasticity and wrinkle-reducing effect, and completed the present invention.

본 발명에 있어서, ‘탄력 또는 피부 탄력 개선’이라 함은 피부가 쳐지거나 늘어지는 정도를 완화시켜주는 것을 의미한다. 또한, 상기 탄력은 엘라스틴과 콜라겐이 충분이 존재하는 상태에서 피부의 탄력성을 유지시켜 주는 것을 의미한다.In the present invention, the term 'improving elasticity or skin elasticity' means reducing the degree to which the skin is stuck or stretched. In addition, the elasticity means that elasticity of the skin is maintained in a state where elastin and collagen are sufficiently present.

본 발명에 있어서, ‘주름개선 효과’라 함은 피부에 주름이 생성되는 것을 억제 또는 저해하거나, 이미 생성된 주름을 완화시키는 것을 말한다. In the present invention, the term " wrinkle-reducing effect " refers to inhibiting or inhibiting the generation of wrinkles on the skin, or alleviating already-generated wrinkles.

본 발명에 있어서, ‘보습 또는 피부 보습’이라 함은 피부에 수분감을 증가시켜주고, 촉촉한 상태를 유지시키는 것을 의미한다. 피부 보습 효과는 피부의 주름개선, 탄력도 증가에 도움을 줄 수 있다.In the present invention, the term 'moisturizing or skin moisturizing' means increasing the skin moisture and maintaining a moist state. Skin moisturizing effect can help to improve wrinkles and elasticity of skin.

본 발명은 상기와 같은 문제점들을 해결하고, 본 발명의 목적을 달성하기 위하여 하기 화학식 1로 대표되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 조성물을 제공한다. In order to solve the above-mentioned problems and to achieve the object of the present invention, the present invention provides a composition comprising a compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1로 대표되는 화합물은 분자식 C15H10O6, 분자량 286.24을 가지며, 피세틴(Fisetin), 3,3′,4′,7-Tetra-hydroxy-flavone, 5-Deoxyquercetin, Natural Brown 1, boisbleudehonqrie, cotinine, fisetholz 등으로 명명된다. The compound represented by Chemical Formula 1 has a molecular formula of C 15 H 10 O 6 and a molecular weight of 286.24 and is composed of fisetin, 3,3 ', 4', 7-Tetra-hydroxy flavone, 5-Deoxyquercetin, Natural Brown 1 , boisbleudehonqrie, cotinine, fisetholz and so on.

본 발명은 상기 피세틴의 획득 방법에 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 공지된 방법으로 화학적으로 합성하거나, 시판되는 물질을 사용할 수 있다. The present invention is not particularly limited to the method for obtaining the above-mentioned picetine, and may be chemically synthesized by a method known in the art, or a commercially available substance may be used.

본 발명에 따른 화장료 조성물, 약학 조성물 및 건강식품에 있어, 상기 피세틴의 함량은 화장료 조성물, 약학 조성물 및 건강식품 전체 중량 대비 0.00001 내지 10 중량%인 것이 바람직하다.In the cosmetic composition, the pharmaceutical composition and the health food according to the present invention, the content of the picetin is preferably 0.00001 to 10% by weight relative to the total weight of the cosmetic composition, the pharmaceutical composition and the health food.

본 발명의 "약학적으로 허용 가능한 염"은 바람직하게는 염기 부가 염을 포함하며, 상기 염기 부가 염은 나트륨, 칼륨, 칼슘, 암모늄, 마그네슘 또는 유기 아미노로 이루어진 염을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다."Pharmaceutically acceptable salt" of the present invention preferably includes a base addition salt, wherein the base addition salt includes salts of sodium, potassium, calcium, ammonium, magnesium or organic amino, no.

본 발명의 피세틴은 수화물, 에탄올화물 등의 형태를 포함하는 용매화된 형태뿐만 아니라 비-용매화된(unsolvated) 형태로 존재할 수도 있다. 본 발명의 피세틴은 결정형 또는 무정형 형태로 존재할 수 있으며, 이러한 모든 물리적 형태는 본 발명의 범위에 포함된다.The picetine of the present invention may be present in unsolvated form as well as solvated form including form of hydrate, ethanol, and the like. The picetin of the present invention may exist in crystalline or amorphous form, and all such physical forms are included within the scope of the present invention.

본 발명에 따른 피부 탄력, 주름개선, 보습용 화장료 조성물은 용액, 외용연고, 크림, 폼, 영양화장수, 유연화장수, 팩, 유연수, 유액, 메이크업베이스, 에센스, 비누, 액체 세정료, 입욕제, 선 스크린크림, 선오일, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 패취 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형으로 제조할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The cosmetic composition for skin elasticity, wrinkle and moisturizing according to the present invention can be used as a solution, an external ointment, a cream, a foam, a nutritional lotion, a softening longevity pack, a soft water, a milky lotion, a makeup base, an essence, a soap, As a formulation selected from the group consisting of anionic surfactant, screen cream, sun oil, suspension, emulsion, paste, gel, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleansing, oil, powder foundation, But is not limited thereto.

또한, 본 발명의 화장료 조성물은 일반 피부 화장료에 배합되는 화장품학적으로 허용 가능한 담체를 1종 이상 추가로 포함할 수 있으며, 통상의 성분으로 예를 들면 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급 알코올, 증점제, 킬레이트제, 색소, 방부제, 향료 등을 적절히 배합할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.In addition, the cosmetic composition of the present invention may further comprise at least one cosmetically acceptable carrier incorporated in a cosmetic composition for general skin, and examples thereof include oil, water, a surfactant, a moisturizer, a lower alcohol, A thickening agent, a chelating agent, a coloring matter, an antiseptic, a perfume, and the like may be appropriately compounded, but the present invention is not limited thereto.

본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 화장품학적으로 허용 가능한 담체는 제형에 따라 다양하다. 본 발명의 제형이 연고, 페이스트, 크림 또는 젤인 경우에는, 담체성분으로서 동물성 유, 식물성 유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연 또는 이들의 혼합물이 이용될 수 있다.The cosmetically acceptable carrier to be contained in the cosmetic composition of the present invention varies depending on the formulations. When the formulation of the present invention is an ointment, a paste, a cream or a gel, the carrier component may be an animal oil, a vegetable oil, a wax, a paraffin, a starch, a tracer, a cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc, zinc oxide Mixtures of these may be used.

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는, 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록사이드, 칼슘 실케이트, 폴리아미드 파우더 또는 이들의 혼합물이 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진제를 포함할 수 있다.When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate, polyamide powder or a mixture thereof may be used as the carrier component, Propellants such as fluorohydrocarbons, propane / butane or dimethyl ether.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는, 담체 성분으로서 용매, 용해화제, 또는 유탁화제가 이용되고 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-브틸글리콜 오일이 있으며, 특히, 목화씨 오일, 땅콩 오일, 옥수수 배종 오일, 올리브 오일, 피마자 오일 및 참깨 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or an emulsion, a solvent, a solubilizing agent or an emulsifying agent is used as a carrier component, and examples thereof include water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl benzoate, -Butyl glycol oil, and in particular fatty acid esters of cottonseed oil, peanut oil, corn oil, olive oil, castor oil and sesame oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는, 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리 옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a suspension, a carrier such as water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspension such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, Crystalline cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracant, etc. may be used.

본 발명의 제형이 비누인 경우에는 담체 성분으로서 지방산의 알칼리 금속 염, 지방산 헤미에스테르 염, 지방산 단백질 히드롤리제이트, 이세티오네이트, 라놀린 유도체, 지방족 알코올, 식물성 유, 글리세롤, 당 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a soap, alkali metal salts of fatty acids, fatty acid hemiesters, fatty acid protein hydrolizates, isethionates, lanolin derivatives, aliphatic alcohols, vegetable oils, glycerol, sugars and the like are used as carrier components .

본 발명은 또한 상기 화학식 1로 대표되는 화합물을 개체의 피부에 도포하는 단계를 포함하는, 피부 탄력, 주름개선, 보습 방법을 제공한다. 상기 개체는 쥐, 가축, 인간 등을 포함하는 포유동물을 제한 없이 포함한다. The present invention also provides a skin elasticity, wrinkle-improving and moisturizing method comprising the step of applying the compound represented by the formula (1) to the skin of an individual. The subject includes, without limitation, mammals including rats, livestock, humans, and the like.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 탄력, 주름개선 또는 보습용 약학적 조성물을 제공한다. According to another embodiment of the present invention, there is provided a pharmaceutical composition for skin elasticity, wrinkle reduction or moisturizing, which contains the compound of formula (1) as an active ingredient.

본 발명의 화합물을 포함하는 조성물은 경구 또는 비경구의 여러 가지 제형일 수 있으나, 바람직하게는 비경구 제제일 수 있다. 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형제제는 하나 이상의 화합물에 적어도 하나 이상의 부형제 예를 들면, 전분, 탄산칼슘, 수크로오스(sucrose) 또는 락토오스(lactose), 젤라틴 등을 섞어 조제된다. 또한 단순한 부형제 이외에 스테아린산 마그네슘, 탈크 등과 같은 윤활제들도 사용된다. 경구투여를 위한 액상제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제가 포함된다. 비수성용제, 현탁용제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테로 등이 사용될 수 있다.The composition comprising the compound of the present invention may be various oral or parenteral formulations, but may preferably be a parenteral agent. In the case of formulation, a diluent or excipient such as a filler, an extender, a binder, a wetting agent, a disintegrant, or a surfactant is usually used. Solid formulations for oral administration include tablets, pills, powders, granules, capsules, and the like, which may contain one or more excipients such as starch, calcium carbonate, sucrose or lactose lactose, gelatin and the like. In addition to simple excipients, lubricants such as magnesium stearate, talc, and the like are also used. Liquid preparations for oral administration include suspensions, solutions, emulsions, syrups and the like. Various excipients such as wetting agents, sweeteners, fragrances, preservatives and the like may be included in addition to water and liquid paraffin, which are simple diluents commonly used. have. Formulations for parenteral administration include sterile aqueous solutions, non-aqueous solutions, suspensions, and emulsions. Examples of the non-aqueous solvent and the suspending agent include propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oil such as olive oil, and injectable ester such as ethyl oleate.

본 발명은 또한 상기 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 탄력, 주름개선, 보습 효과를 위한 피부 외용제의 제형으로 제공할 수 있다.The present invention can also provide a skin external preparation for skin elasticity, wrinkle improvement and moisturizing effect, which comprises the compound of formula (1) as an active ingredient.

상기 화학식 1의 화합물을 피부외용제로 사용하는 경우, 추가로 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제 및 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉쇄제 및 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 피부용 외용제에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 피부 과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 또한 상기 성분들은 피부 과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입될 수 있다. When the compound of formula (1) is used as an external preparation for skin, it may further comprise at least one selected from the group consisting of fatty substances, organic solvents, solubilizers, thickeners and gelling agents, softeners, antioxidants, suspending agents, stabilizers, foaming agents, , Water, ionic or nonionic emulsifiers, fillers, sequestering agents and chelating agents, preservatives, vitamins, blocking agents, wetting agents, essential oils, dyes, pigments, hydrophilic or lipophilic active agents, lipid vesicles or external preparations for skin And any other ingredients used in the skin sciences. The components can also be introduced in amounts commonly used in the field of dermatology.

상기 화학식 1의 화합물이 피부 외용제 제형으로 제공될 경우, 이에 제한되는 것은 아니나, 연고, 패취, 겔, 크림 또는 분무제와 같은 제형을 가질 수 있다.When the compound of Formula 1 is provided as an external preparation for skin, it may have a formulation such as, but not limited to, ointments, patches, gels, creams or sprays.

본 발명의 약학적 조성물은 특히 바람직하게 비경구용 제제로 이용될 수 있으며, 예를 들어, 피부외용제는 바세린, 스테아릴알콜 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 기제; 폴리소르베이트, 솔르비탄 세스퀴올레이트 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 계면활성제; 글리세린 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 보습제; 약제학적으로 허용되는 적당한 용제; 및 착향제, 착색제, 안정화제, 점성화제 등을 균질하게 혼합하는 통상의 피부외용제 제조방법에 의해서 제조될 수 있다.The pharmaceutical composition of the present invention is particularly preferably used as a parenteral preparation. For example, the external preparation for skin may be a pharmaceutically acceptable base such as vaseline or stearyl alcohol; Suitable pharmaceutically acceptable surfactants such as polysorbate, sorbitan sesquioleate, and the like; A suitable pharmaceutically acceptable humectant such as glycerin; A suitable pharmaceutically acceptable solvent; And a conventional external preparation for skin preparation in which a flavoring agent, a coloring agent, a stabilizer, a tackifier and the like are homogeneously mixed.

또한, 본 발명의 상기 화학식 1의 화합물을 의약품으로 사용하는 경우, 추가로 동일 또는 유사한 기능을 나타내는 유효성분을 1종 이상 함유할 수 있다. 예컨대, 공지의 피부 탄력, 주름개선, 또는 보습 성분을 포함할 수 있을 것이다. 추가적인 피부 탄력, 주름개선, 또는 보습 성분을 포함하게 되면 본 발명의 조성물의 피부 탄력, 주름개선, 또는 보습 효과는 더욱 증진될 수 있을 것이다. 상기 성분 추가 시에는 복합 사용에 따른 피부 안전성, 제형화의 용이성, 유효성분들의 안정성을 고려할 수 있다. 본 발명의 한 구체예에서, 상기 조성물은 당업계에 공지된 피부 탄력 또는 주름 개선 성분으로서, 레티노산, TGF, 동물 태반 유래의 단백질, 베툴린산 및 클로렐라 추출물; 및 이들의 유도체와 각종 식물 추출물로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 성분을 추가로 포함할 수 있다. 추가의 성분은 전체 조성물 중량에 대하여 0.0001 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있을 것이며, 상기 함량 범위는 피부 안전성, 상기 화학식 1의 화합물의 제형화 시의 용이성 등의 요건에 따라 조절될 수 있을 것이다.When the compound of Chemical Formula 1 of the present invention is used as a medicine, it may further contain one or more active ingredients showing the same or similar functions. For example, it may contain known skin elasticity, wrinkle improvement, or moisturizing ingredients. When the skin elasticity, wrinkle improvement, or moisturizing component is included, the skin elasticity, wrinkle, or moisturizing effect of the composition of the present invention may be further enhanced. When the above ingredients are added, skin safety, easiness of formulation, and stability of effective ingredients can be considered according to the combined use. In one embodiment of the invention, the composition is a skin elasticity or wrinkle improving ingredient known in the art as retinoic acid, TGF, animal placenta-derived proteins, betulinic acid and chlorella extract; And derivatives thereof, and various plant extracts. ≪ Desc / Clms Page number 2 > The additional component may be included in an amount of 0.0001 to 10% by weight based on the total weight of the composition, and the content range may be adjusted according to requirements such as skin safety, ease of formulation of the compound of Formula 1 .

본 발명의 약학적 조성물은 유효량의 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 때 바람직한 피부 피부 탄력, 주름개선, 또는 보습 효과를 제공할 수 있다. The pharmaceutical composition of the present invention can provide a desired skin elasticity, wrinkle, or moisturizing effect when an effective amount of the compound of Formula 1 is included.

본 발명에 있어서, ‘유효량’이라 함은 피부 미백 효과를 나타내거나, 탄력 증진 및 주름 개선 효과를 나타내거나, 보습 효과를 나타낼 수 있는 화합물의 양을 의미한다.In the present invention, the term "effective amount" means the amount of a compound which exhibits a skin whitening effect, exhibits an improving effect of elasticity and wrinkle, or exhibits a moisturizing effect.

본 발명의 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 화합물의 유효량은 조성물이 제품화되는 형태, 상기 화합물이 피부에 적용되는 방법 및 피부에 머무르는 시간 등에 따라 달라질 것이다. 예컨대, 상기 조성물이 의약품으로 제품화되는 경우에는 일상적으로 피부에 적용하게 되는 화장품으로 제품화되는 경우에 비해 높은 농도로 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있을 것이다. 따라서, 일일 투여량은 상기 화학식 1의 화합물의 양을 기준으로 0.1 내지 100 ㎎/㎏이고, 바람직하게는 30 내지 80 ㎎/㎏이고, 더욱 바람직하게는 50 내지 60 mg/kg이며, 하루 1 ∼ 6 회 투여될 수 있다. An effective amount of the compound of formula (1) contained in the composition of the present invention will vary depending on the form in which the composition is commercialized, how the compound is applied to the skin, and the time on the skin. For example, when the composition is commercialized as a pharmaceutical product, the compound of Formula 1 may be contained at a higher concentration than that of a cosmetic product that is routinely applied to skin. Accordingly, the daily dosage is 0.1 to 100 mg / kg, preferably 30 to 80 mg / kg, more preferably 50 to 60 mg / kg, based on the amount of the compound of formula (1) 6 times a day.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 피부 탄력 효과, 주름개선 효과, 보습 효과를 위한 건강식품을 제공한다.According to another embodiment of the present invention, there is provided a health food for skin elasticity effect, wrinkle improvement effect, and moisturizing effect containing the compound of formula (1).

본 명세서에서 '건강식품'이란, 상기 화학식 1의 화합물을 음료, 차류, 향신료, 껌, 과자류 등의 식품소재에 첨가하거나, 캡슐화, 분말화, 현탁액 등으로 제조한 식품으로, 이를 섭취할 경우 건강상 특정한 효과를 가져오는 것을 의미하나, 일반 약품과는 달리 식품을 원료로 하여 약품의 장기 복용 시 발생할 수 있는 부작용 등이 없는 장점이 있다. 이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 건강식품은, 일상적으로 섭취하는 것이 가능하기 때문에 높은 피부 미백 효과, 탄력 증진 효과, 주름개선 효과, 및 보습 효과를 기대할 수 있어 매우 유용하다. The term 'health food' as used herein means a food prepared by adding the compound of formula (1) to food materials such as beverage, tea, spice, gum and confectionery, or by encapsulation, powdering or suspension, But it has the advantage that there are no side effects that can occur when a drug is used for a long period of time using a food as a raw material. Since the health food of the present invention thus obtained can be ingested on a daily basis, a high skin whitening effect, an elasticity improving effect, a wrinkle reducing effect, and a moisturizing effect can be expected.

상기 화학식 1의 화합물을 식품첨가물로 사용하는 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품 성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효성분의 혼합양은 그의 사용 목적(예방, 건강 또는 치료적 처치)에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 일반적으로, 식품 또는 음료의 제조시에 본 발명의 조성물은 원료에 대하여 15 중량부 이하, 바람직하게는 10 중량부 이하의 양으로 첨가된다. 그러나, 건강 및 위생을 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효성분은 상기 범위 이상의 양으로도 사용될 수 있다. 상기 식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 상기 물질을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소세지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다. 본 발명의 건강음료 조성물은 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물은 포도당, 과당과 같은 모노사카라이드, 말토스, 슈크로스와 같은 디사카라이드, 및 덱스트린, 사이클로덱스트린과 같은 폴리사카라이드, 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 감미제로서는 타우마틴, 스테비아 추출물과 같은 천연 감미제나, 사카린, 아스파르탐과 같은 합성 감미제 등을 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명의 조성물 100 mL 당 일반적으로 약 0.01 ∼ 0.04 g, 바람직하게는 약 0.02 ∼ 0.03 g 이다. 상기 외에 본 발명의 건강식품은 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그 밖에 본 발명의 건강식품은 천연 과일주스, 과일주스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 조성물 100 중량부당 0.01 ~ 0.1 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.When the compound of Chemical Formula 1 is used as a food additive, the compound of Chemical Formula 1 may be added as it is or may be used together with other food or food ingredients, and may be suitably used according to a conventional method. The amount of the active ingredient to be mixed can be suitably determined according to its intended use (prevention, health or therapeutic treatment). Generally, the composition of the present invention is added in an amount of not more than 15 parts by weight, preferably not more than 10 parts by weight, based on the raw material, when the food or beverage is produced. However, in the case of long-term consumption intended for health and hygiene purposes or for health control purposes, the amount may be less than the above range, and since there is no problem in terms of safety, the active ingredient may be used in an amount exceeding the above range . There is no particular limitation on the kind of the food. Examples of the food to which the above substance can be added include dairy products including meat, sausage, bread, chocolate, candy, snack, confectionery, pizza, ramen, other noodles, gums, ice cream, various soups, drinks, tea, Alcoholic beverages, and vitamin complexes, all of which include healthy foods in a conventional sense. The health beverage composition of the present invention may contain various flavors or natural carbohydrates as an additional ingredient such as ordinary beverages. Such natural carbohydrates are monosaccharides such as glucose and fructose, disaccharides such as maltose and sucrose, and polysaccharides such as dextrin and cyclodextrin, and sugar alcohols such as xylitol, sorbitol and erythritol. Examples of sweeteners include natural sweeteners such as tau martin and stevia extract, synthetic sweeteners such as saccharin and aspartame, and the like. The ratio of the natural carbohydrate is generally about 0.01 to 0.04 g, preferably about 0.02 to 0.03 g per 100 mL of the composition of the present invention. In addition to the above, the health food of the present invention may contain various nutrients, vitamins, electrolytes, flavors, colorants, pectic acids and salts thereof, alginic acid and its salts, organic acids, protective colloid thickeners, pH adjusting agents, stabilizers, preservatives, , A carbonating agent used in carbonated drinks, and the like. In addition, the health food of the present invention may contain flesh for the production of natural fruit juice, fruit juice drink and vegetable drink. These components may be used independently or in combination. The proportion of such additives is not critical, but is generally selected in the range of 0.01 to 0.1 parts by weight per 100 parts by weight of the composition of the present invention.

이에 제한되는 것은 아니나, 본 발명의 한 구체예에서, 상기 조성물은 상기 화학식 1의 화합물을 전체 조성물 중량에 대하여 0.00001 중량% 내지 10 중량%로 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the composition may contain 0.00001 wt% to 10 wt% of the compound of Formula 1 based on the weight of the entire composition.

본 발명의 피세틴 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 함유하는 조성물은 피부 탄력 증진 또는 주름 개선 효과를 나타낸다. The composition containing picetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention exhibits skin elasticity enhancement or wrinkle-reducing effect.

본 발명의 피세틴 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 함유하는 조성물은 피부 보습 효과를 나타낸다. The composition containing picetine or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention shows skin moisturizing effect.

본 발명의 피세틴 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 함유하는 조성물은 안전하면서도 우수한 화장품 원료, 약학 성분으로 이용될 수 있다. The composition containing picetine or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention can be used as safe and excellent cosmetic ingredients and pharmaceutical ingredients.

이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 하기 실시예 등을 들어 설명한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 본 발명의 구체적 이해를 돕기 위해 예시적으로 제공되는 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the embodiments according to the present invention can be modified into various other forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present invention are provided by way of example to facilitate a specific understanding of the present invention.

참조예Reference Example 1: One: 피세틴Physetine (( FisetinFisetin ) 물질 정보) Material information

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

물질명 : FisetinMaterial name: Fisetin

CAS No. : 528-48-3CAS No. : 528-48-3

분자식 : C15H10O6 Molecular formula: C 15 H 10 O 6

분자량 : 286.24Molecular weight: 286.24

구입처 : Tauto Biotech (중국)
Where to buy: Tauto Biotech (China)

실시예Example 1:  One: 콜라게네이즈Collagenase 활성 억제 효과 Activity inhibitory effect

콜라겐(Collagen)을 분해하는 효소인 콜라게나제의 활성 저해 효과를 다음과 같이 확인하였다. The inhibitory effect of collagenase, an enzyme that degrades collagen, was confirmed as follows.

콜라게나제는 쥐의 이자에서 유래한 콜라게나제를 사용하였고, 콜라게나제의 기질로 합성 기질인 N-(3-[2-Furyl]acryloyl)-Leu-Gly-Pro-Ala을 사용하였다. 완충용액은 50mM Tricine, 10mM CaCl2·H2O, 400mM NaCl(pH 7.5)이 녹아 있는 용액을 사용하였다. 합성 기질은 완충용액을 이용하여 10mM의 농도로 녹인 후 최종적으로 75μM이 되도록 희석하였다. 콜라게나제는 4도의 차가운 3차 증류수를 이용하여 1unit/ml 농도로 녹인 후 최종적으로 0.05unit/ml이 되도록 완충용액을 이용하여 희석하였다. 콜라게나제 저해 후보는 최종농도 25, 50ppm에서 실험하였다. 이 때, 양성 대조군은 콜라게나제 저해 효과가 알려진 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG)를 최종농도 50ppm이 되도록 설정하였다. 반응은 96-웰플레이트에서 진행하였으며, 상온에서 10분간 반응시켰다. 분광 광도계를 이용하여 1분 간격으로 345 nm에서 흡광도를 측정하여 시간 대비 흡광도의 최대 기울기를 구하여 효소의 활성으로 정하였다. 콜라게나제 저해율은 다음과 같이 계산하였다.Collagenase used collagenase derived from rat's interest and N- (3- [2-Furyl] acryloyl) -Leu-Gly-Pro-Ala was used as a collagenase substrate. The buffer solution used was a solution of 50 mM Tricine, 10 mM CaCl 2 .H 2 O, 400 mM NaCl (pH 7.5) dissolved therein. The synthetic substrate was dissolved in a buffer solution at a concentration of 10 mM and finally diluted to 75 μM. The collagenase was dissolved at a concentration of 1 unit / ml using cold third distilled water at 4 ° C and then diluted with buffer solution to a final concentration of 0.05 unit / ml. Collagenase inhibition candidates were tested at final concentrations of 25 and 50 ppm. At this time, the positive control group was set to have a final concentration of 50 ppm of epigallocatechin gallate (EGCG) whose collagenase inhibitory effect was known. The reaction was carried out in a 96-well plate and allowed to react at room temperature for 10 minutes. Absorbance was measured at 345 nm using a spectrophotometer at intervals of 1 minute, and the maximum slope of absorbance versus time was determined to determine the activity of the enzyme. Collagenase inhibition rates were calculated as follows.

Figure pat00003

Figure pat00003

화학식 1의 화합물의 콜라게나제 활성 저해 효과 (반복수 =3)Inhibition of Collagenase Activity of Compound (1) (Number of Repeats = 3)

시료sample 효소 활성도Enzyme activity 저해율(%)Inhibition rate (%) 화학식1의 화합물 (50ppm)The compound of formula (1) (50 ppm) -0.3-0.3 57.1457.14 화학식1의 화합물 (25ppm)The compound of formula (1) (25 ppm) -0.6-0.6 14.2814.28 양성대조군(EGCG, 50ppm) The positive control (EGCG, 50 ppm) -0.6-0.6 14.2814.28 대조군 (DMSO, 50ppm)The control (DMSO, 50 ppm) -0.7-0.7 --

상기 표 1의 결과에서 볼 수 있듯이, 화학식 1의 화합물은 양성대조군인 EGCG 보다 콜라게나제 활성 저해 효과가 뛰어남을 알 수 있다. 즉, 화학식 1의 화합물은 우수한 콜라게나제 활성 저해효과를 발휘하였다. 따라서, 화학식 1의 화합물은 피부재생, 주름개선을 위한 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있었다.
As can be seen from the results shown in Table 1, the compound of Chemical Formula 1 is more excellent in inhibiting collagenase activity than EGCG, which is a positive control. That is, the compound of formula (1) exerts excellent collagenase activity inhibitory effect. Therefore, it was found that the compound of Chemical Formula 1 can be used for skin regeneration and wrinkle improvement.

실시예Example 2:  2: 엘라스타제Elastase 활성 저해 효과 Active inhibitory effect

엘라스틴(Elastin)을 분해하는 효소인 엘라스테이즈(Elastase)의 활성 저해 효과를 다음과 같이 확인하였다. The activity inhibitory effect of Elastase, an enzyme that degrades elastin, was confirmed as follows.

엘라스테이즈(Elastase)는 사람의 백혈구 세포로부터 유래한 엘라스테이즈를 사용하였고, 엘라스테이즈의 기질로 합성 기질인 MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val-pNA를 사용하였다. 완충용액은 100mM의 Tris(pH 7.5) 용액을 사용하였다. 엘라스테이즈는 완충용액을 이용하여 최종적으로 0.2 mU을 사용하였다. 또한 엘라스테이즈의 합성 기질은 DMSO를 이용하여 100mM 용액을 만든 후 최종 농도가 0.5mM이 되도록 완충용액을 이용하여 희석하였다. 이 때, 양성 대조군은 엘라스테이즈 저해 물질로 알려진 퀘르세틴(Quercetin)을 10ppm 농도로 넣은 것으로 설정하였다. 엘라스테이즈 저해 후보는 최종농도가 10, 20ppm이 되도록 첨가하였다. 반응은 96-웰플레이트에서 진행하였으며, 상온에서 20분간 반응시켰다. 분광 광도계를 이용하여 1분 간격으로 405 nm에서 흡광도를 측정하여 시간 대비 흡광도의 기울기를 구하여 효소의 활성도로 정하였다. 엘라스테이즈 저해율은 다음과 같이 계산하였다. Elastase used Elastase from human leukocyte cells and MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val-pNA as synthetic substrate for Elastase. The buffer solution used was 100 mM Tris (pH 7.5) solution. Finally, 0.2 mU was used for the ELASTASES using a buffer solution. In addition, the synthetic substrate of Elastase was diluted with buffer solution to make a final concentration of 0.5 mM by making a 100 mM solution using DMSO. At this time, the positive control group was set to contain 10 ppm of quercetin, which is known as an ELASTIC inhibitor. Ella stase inhibition candidates were added to give a final concentration of 10, 20 ppm. The reaction was carried out in a 96-well plate and allowed to react at room temperature for 20 minutes. Absorbance was measured at 405 nm using a spectrophotometer at intervals of 1 minute, and the slope of absorbance versus time was determined as the activity of the enzyme. Ella stasis inhibition rates were calculated as follows.

Figure pat00004

Figure pat00004

화학식 1의 화합물의 엘라스타제 활성 저해 효과 (반복수 =3)Inhibitory effect of the compound of formula (1) on elastase activity (number of repeats = 3)

시료sample 효소 활성도Enzyme activity 저해율(%)Inhibition rate (%) 화학식1의 화합물 (20ppm)The compound of formula (1) (20 ppm) 3.03.0 71.1571.15 화학식1의 화합물 (10ppm)The compound of formula (1) (10 ppm) 5.25.2 5050 양성대조군 (Quercetin, 10ppm)The positive control (Quercetin, 10 ppm) 3.53.5 66.3566.35 대조군 (DMSO, 20ppm)The control (DMSO, 20 ppm) 10.410.4 --

상기 표 2의 결과에서 볼 수 있듯이, 화학식 1의 화합물을 처리한 경우, 양성대조군 보다 효과는 적으나, 엘라스타제 활성 저해가 뛰어남을 알 수 있다. 즉, 화학식 1의 화합물은 우수한 엘라스타제 활성 저해효과를 발휘하였다. 따라서, 화학식 1의 화합물은 피부재생, 주름개선을 위한 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있었다.
As can be seen from the results in Table 2, when the compound of Chemical Formula 1 was treated, it was found that the effect was less than that of the positive control, but the inhibition of the elastase activity was excellent. That is, the compound of formula (1) exerted a superior inhibitory effect on elastase activity. Therefore, it was found that the compound of Chemical Formula 1 can be used for skin regeneration and wrinkle improvement.

Claims (4)

하기 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 탄력 또는 주름 개선용 조성물.
[화학식 1]
Figure pat00005
A composition for improving skin elasticity or wrinkle comprising a compound represented by the following formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
[Chemical Formula 1]
Figure pat00005
하기 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 보습용 조성물.
[화학식 1]
Figure pat00006
1. A skin moisturizing composition comprising a compound represented by the following formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
[Chemical Formula 1]
Figure pat00006
제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 조성물은 화장료 조성물, 약학 조성물 또는 건강식품으로 이용되는 것을 특징으로 하는 조성물.The composition according to claim 1 or 2, wherein the composition is used as a cosmetic composition, a pharmaceutical composition or a health food. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염이 조성물 총 중량 대비 0.00001 내지 10 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 조성물.The composition according to claim 1 or 2, wherein the compound represented by Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is contained in an amount of 0.00001 to 10% by weight based on the total weight of the composition.
KR1020140104512A 2014-08-12 2014-08-12 Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Fisetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof KR20160019768A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140104512A KR20160019768A (en) 2014-08-12 2014-08-12 Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Fisetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140104512A KR20160019768A (en) 2014-08-12 2014-08-12 Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Fisetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20160019768A true KR20160019768A (en) 2016-02-22

Family

ID=55445444

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140104512A KR20160019768A (en) 2014-08-12 2014-08-12 Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Fisetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20160019768A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170067287A (en) * 2015-12-08 2017-06-16 주식회사 엘지생활건강 Composition for improving the skin

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170067287A (en) * 2015-12-08 2017-06-16 주식회사 엘지생활건강 Composition for improving the skin

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102283040B1 (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin whitening, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising atractylenolide I
KR102356451B1 (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin whitening, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Shanzhiside methylester or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR20170078259A (en) Composition for improving skin conditions comprising Isosteviol
KR20160020242A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for melanism, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising parthenolide
KR20160019807A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, skin moisturizing or anti-inflammation comprising Docetaxel or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR102209648B1 (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising sophoricoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR102265413B1 (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin whitening, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising prim-O-glucosylcimifugin or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR102293928B1 (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin whitening, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Wogonoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR102337297B1 (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising sophoricoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR20160019768A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Fisetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR102258839B1 (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising sweroside or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR20160020239A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising gentiopicrin or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR20160020227A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising nuciferine or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR20160019815A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin whitening, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Esculentoside A or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR20170080094A (en) Composition for improving skin conditions comprising 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone
KR20160020258A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin whitening, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising fangchinoline or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR20160019808A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin whitening, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising Acetylaconitine or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR20160020252A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin whitening, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising neferine or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR20160019765A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for melanism, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising dihydroartemisinin
KR102272477B1 (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin whitening, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising 4'-O-β-D-glucosyl-5-O-methylvisamminol or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR102277526B1 (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin whitening, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising acanthopanax senticosides B or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR20160020224A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising solamargine or a pharmaceutically acceptable salt thereof
KR20160020249A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising crocin
KR20160019773A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising tiliroside
KR20160019766A (en) Cosmetic or pharmaceutical composition for skin whitening, elasticity, anti-wrinkle, or skin moisturizing comprising synephrine or a pharmaceutically acceptable salt thereof

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
WITB Written withdrawal of application