KR20150111534A - Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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Abstract

Disclosed are a heterocyclic compound and an organic light-emitting element comprising the same.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same}TECHNICAL FIELD The present invention relates to a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the heterocyclic compound and the organic light emitting device.

헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다. Heterocyclic compounds and organic light emitting devices containing the same.

유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.The organic light emitting device is a self light emitting type device having a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed characteristics, and multi-coloring.

일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다. A typical organic light emitting device may have a structure in which an anode is formed on a substrate, and a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially formed on the anode. Here, the hole transporting layer, the light emitting layer, and the electron transporting layer are organic thin films made of organic compounds.

상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. The driving principle of the organic light emitting device having the above-described structure is as follows.

상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.When a voltage is applied between the anode and the cathode, holes injected from the anode move to the light emitting layer via the hole transporting layer, and electrons injected from the cathode move to the light emitting layer via the electron transporting layer. The carriers such as holes and electrons recombine in the light emitting layer region to generate excitons. This exciton changes from the excited state to the ground state and light is generated.

신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.And a novel heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.

하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물(heterocyclic compound)가 제공된다:There is provided a heterocyclic compound represented by the following formula (1): < EMI ID =

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1 중,In Formula 1,

A는 치환 또는 비치환된 C6-C30 방향족 고리이고; A is a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aromatic ring;

상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고; Ar 1 and Ar 2 are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 A cycloalkenylene group, a C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group and a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroarylene group;

상기 R1 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, 상기 Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고; 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;R 1 to R 4 , R 11 and R 12 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, Substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aryl group, hwandoen C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group , -N (Q 1) (Q 2) and -Si (Q 3) (Q 4 ) (Q 5) ( wherein, the Q 1 and Q 2 represent, independently of each other, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 ring A cycloalkyl group, a substitution It is unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, And a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, and Q 3 to Q 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted a C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, A C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, and a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 hetero Aryl group);

n 및 m은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수에서 선택되고;n and m are each independently selected from integers from 0 to 5;

a는 1 내지 4의 정수에서 선택되되, a is an integer of 1 to 4,

단, n이 0일 경우, R11은 수소가 아니다. Provided that when n is 0, R &lt; 11 &gt; is not hydrogen.

또한, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상기 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, wherein the organic layer includes at least one of the heterocyclic compounds.

상기 헤테로고리 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 고색순도 및 장수명을 가질 수 있다.The organic light emitting device including the heterocyclic compound may have low driving voltage, high efficiency, high luminance, high color purity, and long life.

도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다. 1 is a schematic view showing the structure of an organic light emitting device according to an embodiment.

상기 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:The heterocyclic compound is represented by the following Formula 1:

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1 중, A 고리는 치환 또는 비치환된 C6-C30 방향족 고리이다. 예를 들어, 상기 A 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 안트라센 고리 또는 치환 또는 비치환된 페난쓰렌 고리일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 A 고리가 치환된 고리일 경우, 치환된 A 고리의 치환기는 본 명세서 중 R5에 대한 설명을 참조한다. In Formula 1, A ring is a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aromatic ring. For example, the ring A may be a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, a substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted anthracene ring or a substituted or unsubstituted phenanthrene ring, But is not limited thereto. When the ring A is a substituted ring, the substituent of the substituted ring A is described in the description of R 5 in the present specification.

일 구현예에 따르면, 상기 A 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리일 수 있다. 따라서, 상기 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다:According to one embodiment, ring A may be a substituted or unsubstituted benzene ring. Accordingly, the heterocyclic compound may be represented by the following formula (1A): &lt; EMI ID =

<화학식 1A> &Lt;

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 1A 중 Ar1, Ar2, R1 내지 R4, R11, R12, n, m 및 a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 화학식 1A 중 R5에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조한다. 상기 화학식 1A 중 b는 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다. The description of Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 4 , R 11 , R 12 , n, m and a in the above formula (1A) is as described in the present specification. For a description of R &lt; 5 &gt; in the above formula (1A), see the description of R &lt; 1 &gt; in the present specification. In Formula 1A, b is selected from an integer of 1 to 4.

상기 화학시 1 중, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택될 수 있다.In Chemical Formula 1 , Ar 1 and Ar 2 are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 2 -C 10 heterocycloalkyl alkenylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group and a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 hetero arylene group selected from .

예를 들어, 상기 화학식 1 중, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, For example, in Formula 1, Ar 1 and Ar 2 are, independently of each other,

페닐렌기(phenylene), 펜타레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphtylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵타레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphtylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴렌기(anthrylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기 및 디벤조실롤일렌기(dibenzosilolylene); 및 A phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphtylene group, an azulenylene group, a heptalenylene group, an indacenylene group, And examples thereof include acenaphtylene, fluorenylene, spiro-fluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthrylene group, fluoranthenylene group, and examples thereof include fluoranthenylene, triphenylenylene, pyrenylene, chrysenylene, naphthacenylene, picenylene, perylenylene, pentaphenyl, Examples thereof include pentaphenylene, hexacenylene, pyrrolylene, imidazolylene, pyrazolylene, pyridinylene, pyrazinylene, pyrimidine, Pyrimidinylene, pyridazinylene group (pyr and examples thereof include aliphatic alcohols such as benzoquinolinyl, benzoquinolinyl, benzoquinolinyl, benzoquinolinyl, isoindolylene, indolylene, indazolylene, purinylene, quinolinylene, And examples thereof include phthalazinylene, naphthyridinylene, quinoxalinylene, quinazolinylene, cinnolinylene, carbazolylene, phenanthridinylene, a phenanthridinylene group, an acridinylene group, a phenanthrolinylene group, a phenazinylene group, a benzooxazolylene group, a benzoimidazolylene group, a furanylene group, Benzofuranylene, thiophenylene, benzothiophenylene, thiazolylene, isothiazolylene, benzothiazolylene, isohexadiene, and the like. The present invention relates to a process for the preparation of a compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, wherein the compound is selected from the group consisting of isoxazolylene, oxazolylene, triazolylene, tetrazolylene, oxadiazolylene, triazinylene, benzooxazolylene, dibenzofuranylene, dibenzothiophenylene, benzocarbazolylene, and dibenzosilolylene; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵타레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조실롤일렌기; 중에서 선택될 수 있다.Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof; A C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; And a salt thereof, and a deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, Or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, At least one of an alkyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aryl group, an aryl group, an aryl group, A substituted C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; A phenylene group, a pentalanylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptarenylene group, an indacenylene group, an acenaphthylene group, a fluorenylene group, a spire A phenanthrene group, a phenanthrenylene group, an anthrylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chryshenylene group, a naphthacenylene group, a phenylene group, a perylene group An isoindolene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolylene group, A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, Arylene, arylene, arylene, arylene, arylene, A thiophenylene group, a thiophenylene group, a thiazolene group, an isothiazolylene group, a benzothiazolylene group, an isothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, A thiazolyl group, an oxazolyl group, an oxazolylene group, an oxazolylene group, a triazolylene group, a tetrazolylene group, an oxadiazolylene group, a triazienylene group, a benzoxazolane group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, A rollylen group; &Lt; / RTI &gt;

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, Ar1는 According to one embodiment, Ar 1 in the formula (1)

페닐렌기, 나프탈렌기 및 카바졸일기; 및 A phenylene group, a naphthalene group and a carbazolyl group; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프탈렌기 및 카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A phenylene group, a naphthalene group and a carbazolyl group substituted with at least one of a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group; &Lt; / RTI &gt;

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar1은 According to another embodiment, the formula of Ar 1 is

카바졸일기; 및 Carbazolyl group; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된 카바졸일기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A carbazolyl group substituted with at least one of pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, quinolinyl and isoquinolinyl groups; , But is not limited thereto.

화학식 1 중 n은 Ar1의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. n이 0일 경우, R11은 화학식 1의 헤테로고리 코어에 직접(directly) 연결된다. n이 2 이상일 경우, 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, n은 0, 1 또는 2일 수 있다. In the general formula (1), n represents the number of Ar 1 , and may be selected from an integer of 0 to 5. When n is 0, R &lt; 11 &gt; is directly connected to the heterocycle core of formula (I). When n is 2 or more, two or more R &lt; 11 &gt; may be the same or different from each other. For example, n may be 0, 1, or 2.

한편, 상기 화학식 1 중, Ar2는 In the above formula (1), Ar 2 represents

페닐렌기 및 나프탈렌기; 및 A phenylene group and a naphthalene group; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기 및 나프탈렌기; 중에서 선택될 수 있다.Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A phenylene group and a naphthalene group substituted with at least one of pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, quinolinyl and isoquinolinyl groups; &Lt; / RTI &gt;

화학식 1 중 m은 Ar2의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. m이 0일 경우, R12은 화학식 1의 헤테로고리 코어의 N에 직접(directly) 연결된다. m이 2 이상일 경우, 2 이상의 R12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. In the general formula (1), m represents the number of Ar 2 , and may be selected from an integer of 0 to 5. When m is 0, R &lt; 12 &gt; is directly connected to N of the heterocyclic core of formula (I). When m is 2 or more, two or more R &lt; 12 &gt; may be the same as or different from each other.

다른 구현예에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-29 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to another embodiment, Ar 1 and Ar 2 may be independently represented by one of the following formulas (2-1) to (2-29), but are not limited thereto:

Figure pat00004
Figure pat00004

Figure pat00005
Figure pat00005

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 화학식 2-1 내지 2-29 중, Among the above-mentioned formulas (2-1) to (2-29)

Y1은 O, S, C(Z3)(Z4) 또는 N(Z5)이고; Y 1 is O, S, C (Z 3 ) (Z 4 ) or N (Z 5 );

Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로, Z 1 to Z 5 are, independently of each other,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;

C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; A C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, At least one of a phenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, A substituted C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; And

-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고; -Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 6 -C 20 aryl group Or a C 2 -C 20 heteroaryl group; ;

d1은 1 내지 4의 정수이고, d2는 1 내지 3의 정수이고, d3는 1 내지 6의 정수이고, d4는 1 내지 8의 정수이고, d5는 1 또는 2이고, *는 화학식 1 중 헤테로고리 코어와의 결합 사이트, 이웃한 Ar1과의 결합 사이트 또는 이웃한 Ar2와의 결합 사이트이고, *'는 화학식 1 중 이웃한 Ar1과의 결합 사이트, 이웃한 Ar2과의 결합 사이트, R11과의 결합 사이트 또는 R12와의 결합 사이트이다.d1 is an integer of 1 to 4, d2 is an integer of 1 to 3, d3 is an integer of 1 to 6, d4 is an integer of 1 to 8, d5 is 1 or 2, bonding to the core site, and binding to a binding with a neighboring Ar 1 site or neighborhood Ar 2 site, * "is a bond between the binding sites of the Ar 1 neighborhood of the formula (1), adjacent Ar 2 site, R 11 Or a binding site with R &lt; 12 & gt ;.

예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-29 중, Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로,For example, in the above formulas (2-1) to (2-29), Z 1 to Z 5 are, independently of each other,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an isoxazolyl group, A carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, and an isoquinolinyl group; And

-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. -Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , Or an isoquinolinyl group); , But is not limited thereto.

예를 들어, 상기 화학식 1 중 Ar1은 상기 화학식 2-26 내지 2-29 중 하나이고, Ar2는 상기 화학식 2-1 또는 2-2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, Ar 1 in the formula ( 1) may be one of the formulas 2-26 to 2-29 and Ar 2 may be the formula 2-1 or 2-2, but is not limited thereto.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-23 중 하나로 표시될 수 있다:According to another embodiment, Ar 1 and Ar 2 may be represented independently of each other by one of the following formulas 3-1 to 3-23:

Figure pat00007
Figure pat00007

Figure pat00008
Figure pat00008

Figure pat00009
Figure pat00009

상기 화학식 3-1 내지 3-23 중, *는 화학식 1 중 헤테로고리 코어와의 결합 사이트, 이웃한 Ar1과의 결합 사이트 또는 이웃한 Ar2와의 결합 사이트이고; *'는 화학식 1 중 이웃한 Ar1과의 결합 사이트, 이웃한 Ar2과의 결합 사이트, R11과의 결합 사이트 또는 R12와의 결합 사이트이다.In the above formulas (3-1) to (3-23), * is a binding site with a heterocyclic core in formula (1), a binding site with neighboring Ar 1 or a binding site with neighboring Ar 2 ; * Is a binding site with neighboring Ar 1 , a binding site with neighboring Ar 2 , a binding site with R 11 , or a binding site with R 12 .

예를 들어, 상기 화학식 1 중, Ar1은 상기 화학식 3-20 내지 3-23 중 하나로 표시되고, 상기 Ar2는 상기 화학식 3-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, in the above formula (1), Ar 1 may be represented by one of the above formulas (3-20) to (3-23), and Ar 2 may be represented by the formula (3-1), but is not limited thereto.

상기 화학식 1 중, 상기 R1 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, 상기 Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고; 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택될 수 있다.R 1 to R 4 , R 11 and R 12 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, Substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 - C 60 heteroaryl group, -N (Q 1) (Q 2) and -Si (Q 3) (Q 4 ) (Q 5) ( wherein, the Q 1 and Q 2 are independently of each other, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 si The alkyl groups, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, and substituted or unsubstituted selected from the C 2 -C 60 heteroaryl ring; wherein Q 3 to Q 5 are independently each other, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxy hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 unsubstituted ring cycloalkenyl group, a C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, and a substituted or unsubstituted A C 2 may be selected from among -C 60 heteroaryl group selected).

예를 들어, 상기 화학식 1 중, R11 및 R12는 서로 독립적으로, For example, In the formula 1, R 11 and R 12 represent, independently of each other,

페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기 및 디벤조실롤일기(dibenzosilolyl);A phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphtyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphtyl group, ), A fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, picenyl, perylenyl, pentaphenyl, hexacenyl, and the like. Pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyridazinyl, pyridazinyl, pyridazinyl, Isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, benzoquinol group, Benzaldehyde group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthrene group, A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzooxazolyl group, a benzoimidazolyl group, a furanyl group, a phenanthridinyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, Benzofuranyl, thiophenyl, benzothiophenyl, thiazolyl, isothiazolyl, benzothiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, isothiazolyl, benzothiazolyl, Oxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, benzooxazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiocarbonyl group, Dibenzothiophenyl, benzocarbazolyl, and di Josil roll journal (dibenzosilolyl);

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조실롤일기; 및Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof; A C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; And a salt thereof, and a deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, Or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, At least one of an alkyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aryl group, an aryl group, an aryl group, A substituted C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; A phenanthryl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenanthryl group, A thienyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, An imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, a benzoquinolinyl group A thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzoxazolyl group, , A furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a benzoxazolyl group, a diethoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a diethoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, an isoxazolyl group, an oxazolyl group, A benzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group and a dibenzoylsilyl group; And

-N(Q1)(Q2) (여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택됨); 중에서 선택될 수 있다. -N (Q 1) (Q 2 ) ( wherein, are each independently selected from Q 1 and Q 2, a phenyl group, a penta rail group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptyl group tare, indazol hexenyl group, an acetoxy-naphthyl group A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycanenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a naphthacenyl group, a phenanthryl group, A pyridyl group, a pyridinyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, Phenanyl group, benzooxazolyl group, benzimidazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, thiophenyl group , Benzothiophenyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, benzothiazolyl group, isoxazolyl group, oxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, benzoxazolyl group, A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, and a dibenzoylsilyl group); &Lt; / RTI &gt;

예를 들어, 상기 화학식 1 중 R11 및 R12는 서로 독립적으로, For example, R &lt; 11 &gt; and R &lt; 12 &

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기 및 트리아지닐기; A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, A quinolinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, a furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, a benzothiophenyl group and a triazinyl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된. 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기 및 트리아지닐기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, , A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group. A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, A quinolinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, a furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, a benzothiophenyl group and a triazinyl group; And

-N(Q1)(Q2) (여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중에서 선택됨); 중에서 선택될 수 있다. -N (Q 1) (Q 2 ) ( wherein, Q 1 and Q 2 are, each independently, selected from phenyl, naphthyl and anthracenyl groups from each other); &Lt; / RTI &gt;

예를 들어, 상기 화학식 1 중, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-18 중 하나로 표시될 수 있다:For example, in the above formula (1), R 11 and R 12 , independently of each other, may be represented by one of the following formulas (4-1) to (4-18)

Figure pat00010
Figure pat00010

Figure pat00011
Figure pat00011

상기 화학식 4-1 내지 4-18 중, Of the above formulas (4-1) to (4-18)

Y11은 O, S, N(Z13) 또는 C(Z14)(Z15)이고; Y 11 is O, S, N (Z 13 ) or C (Z 14 ) (Z 15 );

상기 Z11 내지 Z15는 서로 독립적으로, Z 11 to Z 15 are, independently of each other,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;

C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; A C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, At least one of a phenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, A substituted C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; And

-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고; -Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 6 -C 20 aryl group Or a C 2 -C 20 heteroaryl group; ;

Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택되고; Q 1 and Q 2 each independently represent a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro- A thienyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, An imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, a benzoquinolinyl group A thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzoxazolyl group, , A furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, a benzothiophenyl group, A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a benzoxazolyl group, a dibenzofuranoyl group, a dibenzofuranoyl group, a dibenzofuranoyl group, a di A benzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, and a dibenzoylsilyl group;

e1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e2는 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e5는 1 또는 2이고, e6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.e1 is selected from integers from 1 to 5, e2 is selected from integers from 1 to 7, e3 is selected from integers from 1 to 3, e4 is selected from integers from 1 to 4, e5 is 1 or 2 , e6 is selected from integers from 1 to 6, and * is a binding site with neighboring atoms.

상기 화학식 4-1 내지 4-18 중 상기 Z11 내지 Z15는 서로 독립적으로, Z 11 to Z 15 in the general formulas (4-1) to (4-18)

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an isoxazolyl group, A carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, and an isoquinolinyl group; And

-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. -Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , Or an isoquinolinyl group); , But is not limited thereto.

상기 화학식 1 중, R1 내지 R4가 서로 독립적으로, Wherein R 1 to R 4 are, independently of each other,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an isoxazolyl group, A carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, and an isoquinolinyl group; And

-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기임); 중에서 선택될 수 있다. -Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , Or an isoquinolinyl group); &Lt; / RTI &gt;

예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R4가 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, in Formula 1, R 1 to R 4 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, , A hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, A pyridinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolyl group, Naphthyl, and nolinyl, but is not limited thereto.

상기 화학식 1 중, n이 0일 경우, R11은 수소가 아니다. 즉, 상기 화학식 1 중 "??(Ar1)n-R11"은 수소가 아니다. In the above formula (1), when n is 0, R 11 is not hydrogen. That is, in the formula ( 1 ), "(Ar 1 ) n -R 11 " is not hydrogen.

상기 헤테로고리 화합물은, 하기 화학식 1A(1), 1A(2) 또는 1A(3)으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The heterocyclic compound may be represented by the following general formula (1A), 1A (2) or 1A (3), but is not limited thereto:

<화학식 1A(1)> <화학식 1A(2)>&Lt; General Formula (1A) > &Lt; Formula (1A) >

Figure pat00012
Figure pat00012

<화학식 1A(3)>&Lt; Formula (1A) >

Figure pat00014
Figure pat00014

상기 화학식 1A(1), 1A(2) 및 1A(3) 중, R1 내지 R5, a, b, Ar2, m, R11 및 R12에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. The description of R 1 to R 5 , a, b, Ar 2 , m, R 11 and R 12 in the above Chemical Formulas 1A (1), 1A (2) and 1A (3)

예를 들어, 상기 화학식 1A(1), 1A(2) 및 1A(3) 중, For example, of the above formulas 1A (1), 1A (2) and 1A (3)

Ar2는 Ar 2 is

페닐렌기 및 나프탈렌기; 및A phenylene group and a naphthalene group; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기 및 나프탈렌기; 중에서 선택되고; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A phenylene group and a naphthalene group substituted with at least one of pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, quinolinyl and isoquinolinyl groups; ;

m은 0, 1 또는 2이고; m is 0, 1 or 2;

R11 및 R12는 서로 독립적으로, R &lt; 11 &gt; and R &lt; 12 &gt;

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기 및 트리아지닐기; 및 A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, A quinolinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, a furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, a benzothiophenyl group and a triazinyl group; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된. 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, , A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group. A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, A quinolinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, a furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, a benzothiophenyl group and a triazinyl group; ;

R1 내지 R5는 서로 독립적으로, R 1 to R 5 , independently of each other,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an isoxazolyl group, A carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, and an isoquinolinyl group; And

-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기임); 중에서 선택되고; -Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , Or an isoquinolinyl group); ;

a 및 b는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. a and b may be independently selected from the integers from 1 to 4, but are not limited thereto.

상기 화학식 1A(1), 1A(2) 및 1A(3) 중 R1 내지 R5는 수소일 수 있다. In the above formulas 1A (1), 1A (2) and 1A (3), R 1 to R 5 may be hydrogen.

상기 헤테로고리 화합물은, 하기 화합물 1 내지 52 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The heterocyclic compound may be one of the following compounds 1 to 52, but is not limited thereto:

Figure pat00015
Figure pat00015

Figure pat00016
Figure pat00016

Figure pat00017
Figure pat00017

상기 치환된 C6-C60시클릭 모이어티, 상기 치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C6-C60아릴렌기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 상기 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐기, 상기 치환된 C6-C60아릴기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 상기 치환된 C1-C60알킬기, 상기 치환된 C2-C60알케닐기, 상기 치환된 C2-C60알키닐기, 상기 치환된 C1-C60알콕시기, 상기 치환된 C6-C60아릴옥시기 및 상기 치환된 C6-C60아릴싸이오기의 적어도 하나의 치환기는, The substituted C 6 -C 60 cyclic moieties, the substituted C 2 -C 60 heterocyclic moiety, the substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted C 3 -C 10 heterocycloalkyl The substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, the substituted C 3 -C 10 heterocycloalkenylene group, the substituted C 6 -C 60 arylene group, the substituted C 2 -C 60 heteroaryl The substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, the substituted C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, the substituted C 3 -C 10 heterocycloalkenyl group, the substituted C 6 -C 60 aryl group, the substituted C 2 -C 60 heteroaryl group, the substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 - C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 6 -C 60 aryloxy group and the substituted C 6 -C 60 aryl of the at least one Sy coming of Substituent (s)

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, and a C 1 -C 60 alkoxy group substituted with at least one of a salt thereof;

C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 6 -C 60 aryl An oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, and a C 2 -C 60 heteroaryl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, At least one of a phenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 3 -C 10 hetero cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 - C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl Im import and C 2 -C 60 heteroaryl group; And

-N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. -N (Q 11) (Q 12 ) and -Si (Q 11) (Q 12 ) (Q 13) ( wherein, the Q 11 and Q 12 are independently of one another, C 6 -C 60 aryl group, or a C 2 -C 60 hetero aryl group, Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 60 alkyl, C 1 -C 60 alkoxy group, C 6 -C 60 aryl group, or a C 2 -C 60 hetero aryl group ); , But is not limited thereto.

상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 고구동 전압, 고효율, 고휘도, 고색순도, 장수명의 효과를 가질 수 있다.The organic light emitting device employing the heterocyclic compound represented by Formula 1 may have high driving voltage, high efficiency, high brightness, high color purity, and long life.

상기 화학식 1을 갖는 헤테로고리 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자에게 용이하게 인식될 수 있다. The heterocyclic compound having the formula (1) can be synthesized using a known organic synthesis method. The method for synthesizing the heterocyclic compound can be easily recognized by those skilled in the art with reference to the following embodiments.

상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 헤테로고리 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나 및/또는 발광층에 사용될 수 있다.The heterocyclic compound of Formula 1 may be used between a pair of electrodes of an organic light emitting device. For example, the heterocyclic compound may be used in at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a functional layer having both a hole injecting function and a hole transporting function, and / or a light emitting layer.

따라서, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시된 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.The organic layer includes a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, the organic layer including a light emitting layer, An organic light emitting device comprising at least one ring compound is provided.

상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, "H-기능층(H-functional layer)"이라 함), 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.(I) a functional layer (hereinafter referred to as "H-functional layer") having a hole injecting layer, a hole transporting layer, a hole injecting function and a hole transporting function simultaneously between the first electrode and the light emitting layer A buffer layer, and an electron blocking layer, and ii) at least one layer of a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer may be disposed between the light emitting layer and the second electrode.

본 명세서 중 "(유기층이) 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 헤테로고리 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.In the present specification, the phrase "(organic layer) includes at least one heterocyclic compound" means that at least one kind of heterocyclic compound (organic layer) belonging to the category of the above formula 1 or two different types Quot; may include at least one of the above-mentioned heterocyclic compounds. "

예를 들어, 상기 유기층은 상기 헤테로고리 화합물로서, 상기 화합물 8만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 8은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 헤테로고리 화합물로서, 상기 화합물 8과 화합물 35를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 8과 화합물 35는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 8과 화합물 35는 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 8은 발광층에 존재하고 상기 화합물 35는 정공 수송층에 존재할 수 있음)할 수 있다.For example, the organic layer may include only the compound 8 as the heterocyclic compound. At this time, the compound 8 may exist in the light emitting layer of the organic light emitting device. Alternatively, the organic layer may include the compound 8 and the compound 35 as the heterocyclic compound. In this case, the compound 8 and the compound 35 are present in the same layer (for example, the compound 8 and the compound 35 may be present in the light emitting layer) or in different layers (for example, And compound 35 may be present in the hole transport layer).

본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다.In the present specification, the term "organic layer" refers to a single layer and / or a plurality of layers interposed between the first and second electrodes of the organic light emitting device.

상기 유기 발광 소자 중 유기층에 포함된 발광층에, 상기 헤테로고리 화합물이 존재할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 설명을 참조한다. 예를 들어, 상기 발광층에 포함된 헤테로고리 화합물은, 호스트의 역할을 하고, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 발광층에 포함된 도펀트는, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm 중 하나 이상을 포함한 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다. In the organic light emitting device, the heterocyclic compound may be present in the light emitting layer included in the organic layer. For a description of the heterocyclic compound, reference is made to the description given herein. For example, the heterocyclic compound contained in the light emitting layer may serve as a host, and the light emitting layer may further include a dopant. The dopant included in the light emitting layer may include an organic metal compound including at least one of Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb and Tm.

도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 1 schematically shows a cross-sectional view of an organic light emitting device 10 according to an embodiment of the present invention. Hereinafter, a structure and a manufacturing method of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG.

상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.As the substrate 11, a substrate used in a conventional organic light emitting device can be used, and a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness can be used.

상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.The first electrode 13 may be formed by providing a first electrode material on the substrate using a deposition method, a sputtering method, or the like. When the first electrode 13 is an anode, the first electrode material may be selected from materials having a high work function to facilitate hole injection. The first electrode 13 may be a reflective electrode or a transmissive electrode. As the material for the first electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity can be used. Alternatively, when magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), and magnesium- The one electrode 13 may be formed as a reflective electrode.

상기 제1전극(13)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The first electrode 13 may have a single layer or two or more multi-layer structures. For example, the first electrode 13 may have a three-layer structure of ITO / Ag / ITO, but the present invention is not limited thereto.

상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다.An organic layer 15 is formed on the first electrode 13.

상기 유기층(15)은 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다. The organic layer 15 may include a hole injection layer, a hole transport layer, a buffer layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.The hole injection layer (HIL) may be formed on the first electrode 13 by various methods such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, and an LB method.

진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, and the like. For example, About 500 ° C, a vacuum of about 10 -8 to about 10 -3 torr, and a deposition rate of about 0.01 to about 100 Å / sec.

스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole injection layer is formed by the spin coating method, the coating conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and the thermal properties of the desired hole injection layer, and the coating is performed at a coating rate of about 2000 rpm to about 5000 rpm The rate of heat treatment for removing the solvent after coating may be selected from the range of about 80 ° C to 200 ° C, but is not limited thereto.

정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:As the hole injecting material, a known hole injecting material can be used. As the known hole injecting material, for example, N, N'-diphenyl-N, N'-bis- [4- (phenyl- N'-diphenyl-N'-bis- [4- (phenyl-m-tolyl-amino) -phenyl] -biphenyl- (4,4'-diamine: DNTPD), copper phthalocyanine and the like, m-MTDATA [4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB N, N'-diphenylbenzidine), TDATA, 2-TNATA, Pani / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid: N, N'- / Dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate) / CSA (polyaniline / camphor sulfonic acid) or PANI / PSS (polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly But it can be used, but are not limited to:

Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020

또는, 상기 정공 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Alternatively, the hole injection layer may include the heterocyclic compound represented by Formula 1, but is not limited thereto.

상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the hole injection layer may be from about 100 A to about 10,000 A, for example, from about 100 A to about 1000 A. When the thickness of the hole injection layer satisfies the above-described range, satisfactory hole injection characteristics can be obtained without a substantial increase in drive voltage.

다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.Next, a hole transport layer (HTL) may be formed on the hole injection layer by various methods such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, and an LB method. In the case of forming the hole transporting layer by the vacuum deposition method and the spinning method, the deposition conditions and the coating conditions vary depending on the compound to be used, but they can generally be selected from substantially the same range of conditions as the formation of the hole injection layer.

공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the known hole transporting material include carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole and polyvinylcarbazole, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- Biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), 4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine (4,4' carbazolyl) triphenylamine), NPB (N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine) And the like, but the present invention is not limited thereto.

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또는, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 정공 수송층은, 상기 화학식 1A-HTL1 또는 1B-HTL2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.Alternatively, the hole transporting layer may include, but is not limited to, the heterocyclic compound represented by Formula 1 above. For example, the hole transport layer may include a heterocyclic compound represented by the above formula (1A-HTL1 or 1B-HTL2).

상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the hole transporting layer may be from about 50 Å to about 2000 Å, for example, from about 100 Å to about 1500 Å. When the thickness of the hole transporting layer satisfies the above-described range, satisfactory hole transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.

상기 H-기능층(정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층)에는 상술한 바와 같은 정공 주입층 물질 및 정공 수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 H-기능층의 두께는 약 500Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 H-기능층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 및 수성 특성을 얻을 수 있다.The H-functional layer may include at least one of the hole injection layer material and the hole transport layer material as described above. The H-functional layer may have a thickness of about 500 Å to about 10,000 Å , E. G., From about 100 A to about 1000 A. &lt; / RTI &gt; When the thickness of the H-functional layer satisfies the above-described range, satisfactory hole injection and aqueous characteristics can be obtained without substantial increase in driving voltage.

한편, 상기 H-기능층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 H-기능층은 상기 화학식 1A-HTL1 또는 1B-HTL2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.The H-functional layer may include, but is not limited to, the heterocyclic compound represented by Formula 1. For example, the H-functional layer may include a heterocyclic compound represented by the formula 1A-HTL1 or 1B-HTL2.

상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 공지된 정공 주입 물질, 공지된 정공 수송 물질 및/또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 물질 외에, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.At least one of the hole injecting layer, the hole transporting layer and the H-functional layer may be formed by a known hole injecting material, a known hole transporting material, and / or a material having both hole injecting and hole transporting functions, And the like. The charge-generating material may further include a charge-generating material.

상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-CTNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The charge-producing material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be one of a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto. For example, non-limiting examples of the p-dopant include tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracano-1,4-benzoquinone di Quinone derivatives such as phosphorus (F4-CTNQ) and the like; Metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; And a cyano group-containing compound such as the following compound 200, but are not limited thereto.

<화합물 200> <F4-TCNQ><Compound 200> <F4-TCNQ>

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상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.When the hole-injecting layer, the hole-transporting layer, or the H-functional layer further comprises the charge-generating material, the charge-producing material is homogeneously (uniformly) injected into the hole-injecting layer, the hole- ) Dispersed, or non-uniformly distributed.

상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 버퍼층이 개재될 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층은 공지된 정공 주입 재료, 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 또는, 상기 버퍼층은 버퍼층 하부에 형성된 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다. A buffer layer may be interposed between at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, and the H-functional layer and the light emitting layer. The buffer layer may serve to increase the efficiency by compensating the optical resonance distance according to the wavelength of the light emitted from the light emitting layer. The buffer layer may include a known hole injecting material, a hole transporting material. Alternatively, the buffer layer may include one of the materials included in the hole injection layer, the hole transport layer, and the H-functional layer formed under the buffer layer.

이어서, 정공 수송층, H-기능층 또는 버퍼층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.Then, a light emitting layer (EML) can be formed on the hole transport layer, the H-functional layer, or the buffer layer by a method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. When a light emitting layer is formed by a vacuum deposition method and a spin coating method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but generally, the conditions can be selected from substantially the same range as the formation of the hole injection layer.

상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 형광 도펀트 및/또는 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 또는 Tm를 포함한 유기 금속 화합물일 수 있다. 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. The light emitting layer may include a host and a dopant. The dopant may comprise a fluorescent dopant and / or a phosphorescent dopant. The phosphorescent dopant may be an organic metal compound including Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb or Tm. The host may include a heterocyclic compound represented by the general formula (1).

상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층 중 2 이상이 적층된 구조를 가져 백색광을 방출할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the organic light emitting device is a full color organic light emitting device, the light emitting layer may be patterned as a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer. Alternatively, the light emitting layer may have a structure in which at least two layers of a red light emitting layer, a green light emitting layer, and / or a blue light emitting layer are stacked to emit white light, but the present invention is not limited thereto.

한편, 상기 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중 적어도 하나는 하나는 하기 도펀트를 포함할 수 있다(ppy = 페닐피리딘)At least one of the red, green and blue luminescent layers may include one or more of the following dopants (ppy = phenylpyridine)

에를 들어, 청색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the following compounds may be used as the blue dopant, but the present invention is not limited thereto.

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DPAVBi                                            DPAVBi

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TBPe       TBPe

에를 들어, 적색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 상기 적색 도펀트로서, 후술한 DCM 또는 DCJTB를 사용할 수도 있다.For example, the following compounds may be used as the red dopant, but the present invention is not limited thereto. Alternatively, DCM or DCJTB described later may be used as the red dopant.

Figure pat00032
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에를 들어, 녹색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는 녹색 도펀트로서, 하기 C545T를 사용할 수 있다.For example, the following compounds may be used as the green dopant, but the present invention is not limited thereto. Or a green dopant, the following C545T can be used.

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Figure pat00037
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한편, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:On the other hand, the dopant which may be included in the light emitting layer may be a complex as described below, but is not limited thereto:

Figure pat00038
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또한, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 Os-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:In addition, the dopant that may be included in the light emitting layer may be Os-complex as described below, but is not limited thereto:

Figure pat00047
Figure pat00047

상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the light emitting layer includes a host and a dopant, the dopant may be selected from the range of about 0.01 to about 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.

상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The thickness of the light emitting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 200 Å to about 600 Å. When the thickness of the light-emitting layer satisfies the above-described range, it is possible to exhibit excellent light-emitting characteristics without substantial increase in driving voltage.

다음으로 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 201, 화합물 202 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Next, an electron transport layer (ETL) is formed on the light emitting layer by various methods such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, and a casting method. When an electron transporting layer is formed by a vacuum deposition method and a spin coating method, the conditions vary depending on the compound used, but generally, the conditions can be selected from substantially the same range as the formation of the hole injection layer. As the electron transporting layer material, a known electron transporting material can be used as a material that stably transports electrons injected from an electron injection electrode (cathode). Examples of known electron transporting materials include quinoline derivatives, especially tris (8-quinolinolate) aluminum (Alq3), TAZ, Balq, beryllium bis (benzoquinolin-10- olate: Bebq 2 ), ADN, compound 201, compound 202, and the like may be used, but the present invention is not limited thereto.

Figure pat00048
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<화합물 201> <화합물 202><Compound 201> <Compound 202>

Figure pat00050
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BCP           BCP

상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron transporting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transporting layer satisfies the above-described range, satisfactory electron transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.

또는, 상기 전자 수송층은 공지의 전자 수송성 유기 화합물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. Alternatively, the electron transporting layer may further include a metal-containing substance in addition to a known electron transporting organic compound.

상기 금속-함유 화합물은 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:The metal-containing compound may include a Li complex. Non-limiting examples of the Li complex include lithium quinolate (LiQ), the following compound 203, and the like:

<화합물 203> <LiQ><Compound 203> <LiQ>

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Figure pat00054
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또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.Further, an electron injection layer (EIL), which is a material having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode, may be laminated on the electron transporting layer, which is not particularly limited.

또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.Further, an electron injection layer (EIL), which is a material having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode, may be laminated on the electron transporting layer, which is not particularly limited.

상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.As the electron injection layer formation material, any material known as an electron injection layer formation material such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, or the like can be used. The deposition conditions of the electron injection layer may vary depending on the compound used, but may generally be selected from the same range of conditions as the formation of the hole injection layer.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron injection layer may be from about 1 A to about 100 A, and from about 3 A to about 90 A. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above-described range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.

이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.A second electrode 17 is provided on the organic layer 15. The second electrode may be a cathode, which is an electron injection electrode. The metal for forming the second electrode may be a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a low work function. Specific examples thereof include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium- So that a transparent electrode can be obtained. On the other hand, in order to obtain a front light emitting element, a transparent electrode using ITO or IZO can be formed, and various modifications are possible.

이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The organic light emitting device has been described above with reference to FIG. 1, but the present invention is not limited thereto.

또한, 발광층에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이 또는 H-기능층과 발광층 사이에에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.When a phosphorescent dopant is used for the light emitting layer, in order to prevent the triplet excitons or holes from diffusing into the electron transporting layer, a vacuum evaporation method, a spin coating method, a vacuum evaporation method, or a vacuum evaporation method may be used between the hole transporting layer and the light emitting layer, The hole blocking layer HBL can be formed by a method such as a casting method, an LB method, or the like. In the case of forming the hole blocking layer by the vacuum deposition method and the spin coating method, the conditions vary depending on the compound used, but they can be generally within the same range of conditions as the formation of the hole injection layer. Known hole blocking materials can also be used. Examples thereof include oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, and the like. For example, the following BCP can be used as a hole blocking layer material.

Figure pat00055
Figure pat00055

상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the hole blocking layer may be about 20 Å to about 1000 Å, for example, about 30 Å to about 300 Å. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the above-described range, excellent hole blocking characteristics can be obtained without increasing the driving voltage substantially.

본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기의 적어도 하나의 치환기는, Specific examples of the unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group (or C 1 -C 60 alkyl group) in the present specification include a C 1 -C 60 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, isoamyl, To 60, and at least one substituent of the substituted C 1 -C 60 alkyl group may be a linear or branched alkyl group having from 1 to 60 carbon atoms,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, and a C 1 -C 60 alkoxy group substituted with at least one of a salt thereof;

C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 6 -C 60 aryl An oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, and a C 2 -C 60 heteroaryl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, At least one of a phenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 3 -C 10 hetero cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 - C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl Im import and C 2 -C 60 heteroaryl group; And

-N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. -N (Q 11) (Q 12 ) and -Si (Q 11) (Q 12 ) (Q 13) ( wherein, the Q 11 and Q 12 are independently of one another, C 6 -C 60 aryl group, or a C 2 -C 60 hetero aryl group, Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 60 alkyl, C 1 -C 60 alkoxy group, C 6 -C 60 aryl group, or a C 2 -C 60 hetero aryl group ); , But is not limited thereto.

본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다. In the present specification, an unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group (or a C 1 -C 60 alkoxy group) has a chemical formula of -OA (wherein A is an unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group as described above) , And specific examples thereof include methoxy, ethoxy, isopropyloxy and the like, and at least one of the hydrogen atoms of these alkoxy groups may be substituted with the same substituent as in the case of the substituted C 1 -C 60 alkyl group .

본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. In the present specification, the unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group (or C 2 -C 60 alkenyl group) includes one or more carbon double bonds at the middle or end of the unsubstituted C 2 -C 60 alkyl group it means. Examples include ethenyl, propenyl, butenyl, and the like. At least one hydrogen atom in these unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl groups may be substituted with the same substituent as in the case of the substituted C 1 -C 60 alkyl group described above.

본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. In the present specification, the unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group (or C 2 -C 60 alkynyl group) contains at least one carbon triple bond at the middle or end of a C 2 -C 60 alkyl group as defined above . Examples include ethynyl, propynyl, and the like. At least one hydrogen atom of these alkynyl groups may be substituted with the same substituent as in the case of the substituted C 1 -C 60 alkyl group described above.

본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.In the specification unsubstituted C 6 -C 60 aryl group refers to a monovalent (monovalent) group having between one or more ring carbon atoms comprising from 6 to 60 carbocyclic aromatic system, and unsubstituted C 6 - C 60 arylene group means a divalent group having from 6 to 60 carbon atoms carbocyclic aromatic systems containing at least one aromatic ring. When the aryl group and the arylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. At least one hydrogen atom of the aryl group and the arylene group may be substituted with the same substituent as the substituted C 1 -C 60 alkyl group described above.

상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.Examples of the substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a C 1 -C 10 alkylphenyl group (for example, an ethylphenyl group), a C 1 -C 10 alkyl biphenyl group (for example, ethyl biphenyl group O-, m- and p-tolyl groups, o-, m- and p-fluorophenyl groups, dichlorophenyl groups), dicyanophenyl groups, trifluoromethoxyphenyl groups, (N, N'-dimethyl) aminophenyl group, (N, N'-diphenyl) aminophenyl group, pentaerythrityl group, p-cumene group, mesityl group, phenoxyphenyl group, group, an indenyl group, a naphthyl group, a halonaphthyl group (e.g., naphthyl fluoro), C 1 -C 10 alkyl naphthyl group (e.g., a methyl naphthyl group), C 1 -C 10 alkoxy-naphthyl group (e.g. A phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, Nilgi, Pyre A perfluorenyl group, a perfluorenyl group, a perfluorenyl group, a perfluorenyl group, a perfluorenyl group, a perfluorenyl group, a perfluorenyl group, a perfluorenyl group, a perfluorenyl group, a perfluorenyl group, group, a naphthyl tree tilre group, a heptadecyl group, a heptadecyl hexenyl group, a pyran group Trail, Oh and the like Barre group, a substituted C 6 -C 60 aryl group, examples of the unsubstituted as described above, C 6 -C 60 aryl group and the substituent of the substituted C 1 -C 60 alkyl group. Examples of the substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group may be easily recognized with reference to the examples of the substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group.

본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.In the present specification, the unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group means a monovalent group having a system consisting of at least one aromatic ring having at least one heteroatom selected from N, O, P or S and the remaining ring atoms C And an unsubstituted C 2 -C 60 heteroarylene group means a divalent group having a system consisting of at least one aromatic ring having at least one heteroatom selected from N, O, P or S and the remaining ring atoms C do. Herein, when the heteroaryl group and the heteroarylene group include two or more rings, two or more rings may be fused with each other. At least one hydrogen atom of the heteroaryl group and the heteroarylene group may be substituted with the same substituent as in the case of the above-mentioned C 1 -C 60 alkyl group.

상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.Examples of the unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group include a pyrazolyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridinyl group, An imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, and the like can be given as examples of the pyrimidinyl group, the pyrimidinyl group, the pyrimidinyl group, the triazinyl group, the carbazolyl group, the indolyl group, the quinolinyl group, the isoquinolinyl group, Examples of the unsubstituted C 2 -C 60 hetero arylene groups may be easily recognized with reference to the examples of the substituted or unsubstituted C 2 -C 60 arylene group.

상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.The substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group -OA 2 (wherein, A 2 is a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group), a point, the substituted or unsubstituted C 5 -C 60 Im coming aryl refers to -SA 3 (herein, a 3 is a C 6 -C 60 aryl group wherein the ring substituted or unsubstituted).

이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예에서, "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중, A와 B의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.Hereinafter, the organic light emitting device according to one embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to the following Synthesis Examples and Examples, but the present invention is not limited to the following Synthesis Examples and Examples. In the following Synthesis Examples, the usage amounts of A and B in the expression "B was used instead of A" are the same on the molar equivalent basis.

[실시예][Example]

실시예 1Example 1

애노드로서 ITO/Ag/ITO(70Å/1000Å/70Å)가 형성된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필알콜과 순수를 사용하여 약 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착 장치에 장착하였다. 상기 애노드 상에 2-TNATA를 증착하여 60nm 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 증착하여 100nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상에 화합물 19(호스트) 및 Ir(ppy)3(도펀트)를 91:9의 중량비로 공증착하여 25nm 두께의 발광층을 형성한 후, 상기 발광층 상부에 BCP를 증착하여 5nm 두께의 정공 저지층을 형성하였다. 상기 정공 저지층 상부에 Alq3를 증착하여 35nm 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 1nm 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상에 Mg와 Al를 9:1의 중량비로 공증착하여 12nm 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자(녹색광 방출)를 제작하였다. A glass substrate on which ITO / Ag / ITO (70 Å / 1000 Å / 70 Å) was formed as an anode was cut into a size of 50 mm × 50 mm × 0.5 mm, ultrasonically washed with isopropyl alcohol and pure water for about 5 minutes, Irradiated, exposed to ozone, cleaned, and mounted on a vacuum evaporator. 2-TNATA was deposited on the anode to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm, and NPB was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 100 nm. Compound 19 (host) and Ir (ppy) 3 (dopant) were co-deposited on the hole transport layer at a weight ratio of 91: 9 to form a 25 nm thick light emitting layer. BCP was then deposited on the light emitting layer to form holes A blocking layer was formed. Alq 3 was deposited on the hole blocking layer to form a 35 nm thick electron transport layer. LiF was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm. Then, Mg and Al Was co-deposited at a weight ratio of 9: 1 to form a cathode having a thickness of 12 nm, whereby an organic light emitting device (green light emission) was produced.

Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00056
Figure pat00057

Figure pat00058
Figure pat00058

Alq3
Alq 3

실시예 2Example 2

발광층 형성시 호스트로서 화합물 19 대신 화합물 20을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자(녹색광 방출)를 제작하였다.
An organic light emitting device (green light emission) was fabricated using the same method as in Example 1, except that Compound 20 was used instead of Compound 19 as a host in forming the light emitting layer.

실시예 3Example 3

발광층 형성시 호스트로서 화합물 19 대신 화합물 23을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자(녹색광 방출)를 제작하였다.
An organic light emitting device (green light emission) was fabricated using the same method as in Example 1, except that Compound 23 was used instead of Compound 19 as a host in forming the light emitting layer.

실시예 4Example 4

정공 수송층의 두께를 135nm로 변경하고, 발광층 두께는 40nm로 변경하고, 발광층 형성시 호스트로서 화합물 19 대신 화합물 18을 사용하고, 도펀트로서 Ir(ppy)3 대신 PtOEP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자(적색광 방출)를 제작하였다.
Except that the thickness of the hole transport layer was changed to 135 nm, the thickness of the light emitting layer was changed to 40 nm, the compound 18 was used instead of the compound 19 as the host in forming the light emitting layer, and PtOEP was used instead of Ir (ppy) 3 as the dopant , An organic light emitting device (red light emission) was fabricated using the same method as in Example 1 above.

실시예 5Example 5

발광층 형성시 호스트로서 화합물 18 대신 화합물 22를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자(적색광 방출)를 제작하였다.
An organic light emitting device (red light emission) was fabricated using the same method as in Example 4 except that Compound 22 was used instead of Compound 18 as a host in forming the light emitting layer.

실시예 6Example 6

발광층 형성시 호스트로서 화합물 18 대신 화합물 25를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자(적색광 방출)를 제작하였다.
An organic light emitting device (red light emission) was fabricated using the same method as in Example 4 except that Compound 25 was used instead of Compound 18 as a host in forming the light emitting layer.

비교예 1Comparative Example 1

발광층 형성시 호스트로서 화합물 19 대신 CBP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of Compound 19 as a host in forming the light emitting layer.

Figure pat00059

Figure pat00059

비교예 2Comparative Example 2

발광층 형성시 호스트로서 화합물 18 대신 CBP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 4 except that CBP was used instead of Compound 18 as a host in forming the light emitting layer.

평가예 1Evaluation example 1

상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 및 2에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율, 색순도 및 수명(LT97)을 하기 방법을 이용하여 측정하여 그 결과를 표 1 및 2에 나타내었다:The driving voltage, current density, luminance, efficiency, color purity and lifetime (LT 97 ) of the organic light-emitting devices fabricated in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 and 2 were measured using the following methods. 2:

- 색좌표 : 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.- Color Coordinates: Power was supplied from a current-voltmeter (Kethley SMU 236) and measured with a luminance meter PR650.

- 휘도 : 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.-Luminance: Power was supplied from a current-voltmeter (Kethley SMU 236) and measured using a luminance meter PR650.

- 효율 : 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.- Efficiency: Power was supplied from a current-voltmeter (Kethley SMU 236) and measured using a luminance meter PR650.

한편, 수명 LT97은 초기 휘도(at 10mA/cm2)를 100%로 하였을 때, 휘도가 97%가 되는데 걸리는 시간(hr)을 나타낸 것이다.On the other hand, the lifetime LT97 represents the time (hr) required for the luminance to become 97% when the initial luminance (at 10 mA / cm 2 ) is taken as 100%.

호스트 Host 도펀트Dopant 구동전압
(V)Driving voltage
(V) 전류밀도
(mA/cm2)Current density
(mA / cm 2 ) 휘도
(cd/m2)Luminance
(cd / m 2 ) 효율
(cd/A)efficiency
(cd / A) 실시예 1Example 1 화합물 19Compound 19 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 5.75.7 1010 5,9505,950 59.559.5 실시예 2Example 2 화합물 20Compound 20 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 5.85.8 1010 6,4556,455 64.564.5 실시예 3Example 3 화합물 23Compound 23 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 5.95.9 1010 6,6016,601 66.066.0 실시예 4Example 4 화합물 18Compound 18 PtOEPPtOEP 6.36.3 1010 3,2503,250 32.532.5 실시예 5Example 5 화합물 22Compound 22 PtOEPPtOEP 6.66.6 1010 2,9742,974 29.729.7 실시예 6Example 6 화합물 25Compound 25 PtOEPPtOEP 6.56.5 1010 3,1743,174 31.731.7 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 6.86.8 1010 4,7664,766 47.747.7 비교예 2Comparative Example 2 CBPCBP PtOEPPtOEP 7.37.3 1010 2,2122,212 22.122.1

호스트 재료Host material 도펀트Dopant 발광색Luminous color 색좌표Color coordinates LT97
(hr/@10mA/cm2)LT97
(hr / @ 10 mA / cm 2 ) 실시예 1Example 1 화합물 19Compound 19 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 녹색green 0.25, 0.730.25, 0.73 8080 실시예 2Example 2 화합물 20Compound 20 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 녹색green 0.26, 0.720.26, 0.72 7272 실시예 3Example 3 화합물 23Compound 23 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 녹색green 0.25, 0.710.25, 0.71 8181 실시예 4Example 4 화합물 18Compound 18 PtOEPPtOEP 적색Red 0.65, 0.340.65, 0.34 118118 실시예 5Example 5 화합물 22Compound 22 PtOEPPtOEP 적색Red 0.68, 0.300.68, 0.30 9595 실시예 6Example 6 화합물 25Compound 25 PtOEPPtOEP 적색Red 0.64, 0.300.64, 0.30 9898 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 녹색green 0.25, 0.700.25, 0.70 6161 비교예 2Comparative Example 2 CBPCBP PtOEPPtOEP 적색Red 0.67, 0.320.67, 0.32 8989

상기 표 1 및 2로부터 실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도, 색순도, 및 수명은 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도, 색순도, 및 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다. The driving voltage, the efficiency, the luminance, the color purity, and the lifetime of the organic light emitting devices of Examples 1 to 6 from Tables 1 and 2 were evaluated in terms of driving voltage, efficiency, luminance, color purity and lifetime of the organic light emitting devices of Comparative Examples 1 and 2 It can be confirmed that it is superior.

11: 기판
13: 제1전극
15: 유기층
17: 제2전극11: substrate
13: first electrode
15: Organic layer
17: Second electrode

Claims (18)

하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물(heterocyclic compound):
<화학식 1>
Figure pat00060

상기 화학식 1 중,
A 고리는 치환 또는 비치환된 C6-C30 방향족 고리이고;
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
상기 R1 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, 상기 Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고; 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
n 및 m은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수에서 선택되고;
a는 1 내지 4의 정수에서 선택되되,
단, n이 0일 경우, R11은 수소가 아니다. A heterocyclic compound represented by the following formula (1):
&Lt; Formula 1 >
Figure pat00060

In Formula 1,
Ring A is a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aromatic ring;
Ar 1 and Ar 2 are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 A cycloalkenylene group, a C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group and a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroarylene group;
R 1 to R 4 , R 11 and R 12 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, Substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aryl group, hwandoen C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group , -N (Q 1) (Q 2) and -Si (Q 3) (Q 4 ) (Q 5) ( wherein, the Q 1 and Q 2 represent, independently of each other, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 ring A cycloalkyl group, a substitution It is unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, And a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, and Q 3 to Q 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted a C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, A C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, and a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 hetero Aryl group);
n and m are each independently selected from integers from 0 to 5;
a is an integer of 1 to 4,
Provided that when n is 0, R &lt; 11 &gt; is not hydrogen. 제1항에 있어서,
하기 화학식 1A로 표시되는, 헤테로고리 화합물:
<화학식 1A>
Figure pat00061

상기 화학식 1A 중
Ar1, Ar2, R1 내지 R4, R11, R12, n, m 및 a에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
상기 R5는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, 상기 Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고; 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
b는 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다. The method according to claim 1,
A heterocyclic compound represented by the following formula (1A):
&Lt;
Figure pat00061

&Lt; RTI ID =
The description of Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 4 , R 11 , R 12 , n, m and a is the same as described in claim 1,
Wherein R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl, cyano, nitro, amino, amidino, hydrazine, hydrazone, Or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, -N (Q 1) (Q 2) , and - Si (Q 3 ) (Q 4 ) (Q 5 ) wherein Q 1 and Q 2 are independently of each other a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 Heterocyclo Groups, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, and a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 ring a heteroaryl group selected from; wherein Q 3 to Q 5 are, each independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group to each other, Substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, A substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or is selected from unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, and a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 hetero aryl groups selected from among) .;
and b is selected from an integer of 1 to 4. 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
페닐렌기(phenylene), 펜타레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphtylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵타레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphtylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴렌기(anthrylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기 및 디벤조실롤일렌기(dibenzosilolylene); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵타레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조실롤일렌기; 중에서 선택된, 헤테로고리 화합물The method according to claim 1,
Ar &lt; 1 &gt; and Ar &lt; 2 &gt;
A phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphtylene group, an azulenylene group, a heptalenylene group, an indacenylene group, And examples thereof include acenaphtylene, fluorenylene, spiro-fluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthrylene group, fluoranthenylene group, and examples thereof include fluoranthenylene, triphenylenylene, pyrenylene, chrysenylene, naphthacenylene, picenylene, perylenylene, pentaphenyl, Examples thereof include pentaphenylene, hexacenylene, pyrrolylene, imidazolylene, pyrazolylene, pyridinylene, pyrazinylene, pyrimidine, Pyrimidinylene, pyridazinylene group (pyr and examples thereof include aliphatic alcohols such as benzoquinolinyl, benzoquinolinyl, benzoquinolinyl, benzoquinolinyl, isoindolylene, indolylene, indazolylene, purinylene, quinolinylene, And examples thereof include phthalazinylene, naphthyridinylene, quinoxalinylene, quinazolinylene, cinnolinylene, carbazolylene, phenanthridinylene, a phenanthridinylene group, an acridinylene group, a phenanthrolinylene group, a phenazinylene group, a benzooxazolylene group, a benzoimidazolylene group, a furanylene group, Benzofuranylene, thiophenylene, benzothiophenylene, thiazolylene, isothiazolylene, benzothiazolylene, isohexadiene, and the like. The present invention relates to a process for the preparation of a compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, wherein the compound is selected from the group consisting of isoxazolylene, oxazolylene, triazolylene, tetrazolylene, oxadiazolylene, triazinylene, benzooxazolylene, dibenzofuranylene, dibenzothiophenylene, benzocarbazolylene, and dibenzosilolylene; And
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof; A C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; And a salt thereof, and a deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, Or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, At least one of an alkyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aryl group, an aryl group, an aryl group, A substituted C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; A phenylene group, a pentalanylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptarenylene group, an indacenylene group, an acenaphthylene group, a fluorenylene group, a spire A phenanthrene group, a phenanthrenylene group, an anthrylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chryshenylene group, a naphthacenylene group, a phenylene group, a perylene group An isoindolene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolylene group, A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, Arylene, arylene, arylene, arylene, arylene, A thiophenylene group, a thiophenylene group, a thiazolene group, an isothiazolylene group, a benzothiazolylene group, an isothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, A thiazolyl group, an oxazolyl group, an oxazolylene group, an oxazolylene group, a triazolylene group, a tetrazolylene group, an oxadiazolylene group, a triazienylene group, a benzoxazolane group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, A rollylen group; , A heterocyclic compound 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2가 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-29 중 하나로 표시되는, 헤테로고리 화합물:
Figure pat00062

Figure pat00063

Figure pat00064

상기 화학식 2-1 내지 2-29 중,
Y1은 O, S, C(Z3)(Z4) 또는 N(Z5)이고;
Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및
-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
d1은 1 내지 4의 정수이고, d2는 1 내지 3의 정수이고, d3는 1 내지 6의 정수이고, d4는 1 내지 8의 정수이고, d5는 1 또는 2이고, *는 화학식 1 중 헤테로고리 코어와의 결합 사이트, 이웃한 Ar1과의 결합 사이트 또는 이웃한 Ar2와의 결합 사이트이고, *'는 화학식 1 중 이웃한 Ar1과의 결합 사이트, 이웃한 Ar2과의 결합 사이트, R11과의 결합 사이트 또는 R12와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
Wherein Ar 1 and Ar 2 independently represent a heterocyclic compound represented by any one of the following formulas (2-1) to (2-29):
Figure pat00062

Figure pat00063

Figure pat00064

Among the above-mentioned formulas (2-1) to (2-29)
Y 1 is O, S, C (Z 3 ) (Z 4 ) or N (Z 5 );
Z 1 to Z 5 are, independently of each other,
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;
A C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, At least one of a phenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, A substituted C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; And
-Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 6 -C 20 aryl group Or a C 2 -C 20 heteroaryl group; ;
d1 is an integer of 1 to 4, d2 is an integer of 1 to 3, d3 is an integer of 1 to 6, d4 is an integer of 1 to 8, d5 is 1 or 2, bonding to the core site, and binding to a binding with a neighboring Ar 1 site or neighborhood Ar 2 site, * "is a bond between the binding sites of the Ar 1 neighborhood of the formula (1), adjacent Ar 2 site, R 11 Or a binding site with R &lt; 12 & gt ;. 제4항에 있어서,
Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기임); 중에서 선택되는, 헤테로고리 화합물.5. The method of claim 4,
Z 1 to Z 5 are, independently of each other,
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;
A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an isoxazolyl group, A carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, and an isoquinolinyl group; And
-Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , Or an isoquinolinyl group); &Lt; / RTI &gt; 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2가 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-23 중 하나로 표시되는, 헤테로고리 화합물:
Figure pat00065

Figure pat00066

Figure pat00067

*는 화학식 1 중 헤테로고리 코어와의 결합 사이트, 이웃한 Ar1과의 결합 사이트 또는 이웃한 Ar2와의 결합 사이트이고;
*'는 화학식 1 중 이웃한 Ar1과의 결합 사이트, 이웃한 Ar2과의 결합 사이트, R11과의 결합 사이트 또는 R12와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
Wherein Ar 1 and Ar 2 independently represent a heterocyclic compound represented by any one of the following formulas (3-1) to (3-23):
Figure pat00065

Figure pat00066

Figure pat00067

* Is a binding site with a heterocyclic core in formula (1), a binding site with neighboring Ar 1 or a binding site with neighboring Ar 2 ;
* Is a binding site with neighboring Ar 1 , a binding site with neighboring Ar 2 , a binding site with R 11 , or a binding site with R 12 . 제1항에 있어서,
R11 및 R12가 서로 독립적으로,
페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기 및 디벤조실롤일기(dibenzosilolyl);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조실롤일기; 및
-N(Q1)(Q2) (여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택됨);
중에서 선택된, 헤테로고리 화합물.The method according to claim 1,
R &lt; 11 &gt; and R &lt; 12 &gt;
A phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphtyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphtyl group, ), A fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, picenyl, perylenyl, pentaphenyl, hexacenyl, and the like. Pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyridazinyl, pyridazinyl, pyridazinyl, Isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, benzoquinol group, Benzaldehyde group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthrene group, A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzooxazolyl group, a benzoimidazolyl group, a furanyl group, a phenanthridinyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, Benzofuranyl, thiophenyl, benzothiophenyl, thiazolyl, isothiazolyl, benzothiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, isothiazolyl, benzothiazolyl, Oxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, benzooxazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiocarbonyl group, Dibenzothiophenyl, benzocarbazolyl, and di Josil roll journal (dibenzosilolyl);
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof; A C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; And a salt thereof, and a deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, Or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, At least one of an alkyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aryl group, an aryl group, an aryl group, A substituted C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; A phenanthryl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenanthryl group, A thienyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, An imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, a benzoquinolinyl group A thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzoxazolyl group, , A furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a benzoxazolyl group, a diethoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a diethoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, an isoxazolyl group, an oxazolyl group, A benzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group and a dibenzoylsilyl group; And
-N (Q 1) (Q 2 ) ( wherein, are each independently selected from Q 1 and Q 2, a phenyl group, a penta rail group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptyl group tare, indazol hexenyl group, an acetoxy-naphthyl group A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycanenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a naphthacenyl group, a phenanthryl group, A pyridyl group, a pyridinyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, Phenanyl group, benzooxazolyl group, benzimidazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, thiophenyl group , Benzothiophenyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, benzothiazolyl group, isoxazolyl group, oxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, benzoxazolyl group, A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, and a dibenzoylsilyl group);
&Lt; / RTI &gt; 제1항에 있어서,
R11 및 R12가 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-18 중 하나로 표시되는, 헤테로고리 화합물:
Figure pat00068

Figure pat00069

상기 화학식 4-1 내지 4-18 중,
Y11은 O, S, N(Z13) 또는 C(Z14)(Z15)이고;
상기 Z11 내지 Z15는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및
-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택되고;
e1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e2는 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e5는 1 또는 2이고, e6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. The method according to claim 1,
R 11 and R 12 are, independently of each other, a heterocyclic compound represented by any one of the following formulas (4-1) to (4-18)
Figure pat00068

Figure pat00069

Of the above formulas (4-1) to (4-18)
Y 11 is O, S, N (Z 13 ) or C (Z 14 ) (Z 15 );
Z 11 to Z 15 are, independently of each other,
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;
A C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, At least one of a phenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, A substituted C 6 -C 20 aryl group and a C 2 -C 20 heteroaryl group; And
-Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 6 -C 20 aryl group Or a C 2 -C 20 heteroaryl group; ;
Q 1 and Q 2 each independently represent a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro- A thienyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, An imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, a benzoquinolinyl group A thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzoxazolyl group, , A furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, a benzothiophenyl group, A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a benzoxazolyl group, a dibenzofuranoyl group, a dibenzofuranoyl group, a dibenzofuranoyl group, a di A benzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, and a dibenzoylsilyl group;
e1 is selected from integers from 1 to 5, e2 is selected from integers from 1 to 7, e3 is selected from integers from 1 to 3, e4 is selected from integers from 1 to 4, e5 is 1 or 2 , e6 is selected from integers from 1 to 6, and * is a binding site with neighboring atoms. 제8항에 있어서,
상기 Z11 내지 Z15는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기임); 중에서 선택되는, 헤테로고리 화합물.9. The method of claim 8,
Z 11 to Z 15 are, independently of each other,
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;
A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an isoxazolyl group, A carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, and an isoquinolinyl group; And
-Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , Or an isoquinolinyl group); &Lt; / RTI &gt; 제1항에 있어서,
R1 내지 R4가 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기임); 중에서 선택된, 헤테로고리 화합물.The method according to claim 1,
R 1 to R 4 are, independently of each other,
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;
A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an isoxazolyl group, A carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, and an isoquinolinyl group; And
-Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , Or an isoquinolinyl group); &Lt; / RTI &gt; 제1항에 있어서,
하기 화학식 1A(1), 1A(2) 또는 1A(3)으로 표시되는, 헤테로고리 화합물:
<화학식 1A(1)> <화학식 1A(2)>
Figure pat00070
Figure pat00071

<화학식 1A(3)>
Figure pat00072

상기 화학식 1A(1), 1A(2) 및 1A(3) 중,
Ar2는
페닐렌기 및 나프탈렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기 및 나프탈렌기; 중에서 선택되고;
m은 0, 1 또는 2이고;
R11 및 R12는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R1 내지 R5는 서로 독립적으로, 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
-Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기임); 중에서 선택되고;
a 및 b는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다. The method according to claim 1,
A heterocyclic compound represented by the following formula (1A), 1A (2) or 1A (3):
&Lt; General Formula (1A) >< General Formula (1A) >
Figure pat00070
Figure pat00071

&Lt; Formula (1A) >
Figure pat00072

Of the above formulas 1A (1), 1A (2) and 1A (3)
Ar 2 is
A phenylene group and a naphthalene group; And
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A phenylene group and a naphthalene group substituted with at least one of pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, quinolinyl and isoquinolinyl groups; ;
m is 0, 1 or 2;
R &lt; 11 &gt; and R &lt; 12 &gt;
A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, A quinolinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, a furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, a benzothiophenyl group and a triazinyl group; And
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, , A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorene group substituted with at least one of a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group A phenanthryl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinazolinyl group, A decyl group, a furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, a benzothiophenyl group, and a tri An azinyl group; ;
R 1 to R 5 are, independently of each other,
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of the salts thereof;
A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group and an isoquinolinyl group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a carbazolyl group, A naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an naphthyl group, an isoxazolyl group, A carbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, and an isoquinolinyl group; And
-Si (Q 13) (Q 14 ) (Q 15) ( wherein, the Q 13 to Q 15 are independently of each other, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , Or an isoquinolinyl group); ;
a and b are independently selected from integers of 1 to 4; 제11항에 있어서,
상기 화학식 1A(1), 1A(2) 및 1A(3) 중 R1 내지 R5는 수소인, 헤테로고리 화합물.12. The method of claim 11,
Formula 1A (1), 1A (2 ) and 1A (3) of R 1 to R 5 is hydrogen, a heterocyclic compound. 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 52 중 하나인, 헤테로고리 화합물:
Figure pat00073

Figure pat00074

Figure pat00075
The method according to claim 1,
A heterocyclic compound which is one of the following compounds 1 to 52:
Figure pat00073

Figure pat00074

Figure pat00075
 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, wherein the organic layer comprises at least one heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 13. 제14항에 있어서,
상기 유기층이, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나의 층을 포함한, 유기 발광 소자.15. The method of claim 14,
Wherein the organic layer comprises i) at least one layer of a functional layer, a buffer layer and an electron blocking layer simultaneously having a hole injecting layer, a hole transporting layer, a hole injecting function and a hole transporting function between the first electrode and the light emitting layer, ii ) An organic light emitting device comprising at least one layer of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer between the light emitting layer and the second electrode. 제14항에 있어서,
상기 발광층에 상기 헤테로고리 화합물이 존재하는, 유기 발광 소자.15. The method of claim 14,
And the heterocyclic compound is present in the light emitting layer. 제16항에 있어서,
상기 발광층에 포함된 헤테로고리 화합물이 호스트의 역할을 하고, 상기 발광층이 도펀트를 더 포함한, 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
Wherein the heterocyclic compound contained in the light emitting layer serves as a host, and the light emitting layer further includes a dopant. 제17항에 있어서,
상기 발광층에 포함된 도펀트가 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm 중 하나 이상을 포함한 유기 금속 화합물을 포함한, 유기 발광 소자.18. The method of claim 17,
Wherein the dopant contained in the light emitting layer comprises an organic metal compound containing at least one of Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb and Tm.
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