KR20150108787A - Organic electroluminescent materials and devices - Google Patents
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Abstract
Description
관련 출원에 대한 교차 참조Cross-reference to related application
본 출원은 35 U.S.C. §119(e) 하에 2014년 3월 18일자로 출원된 미국 특허 가출원 제61/954,631호에 대한 우선권을 주장하는 비-가출원이고, 상기 출원의 전문은 본원에 참고로 포함된다. This application claims the benefit of 35 U.S.C. U.S. Provisional Patent Application No. 61 / 954,631, filed March 18, 2014, under §119 (e), which is incorporated herein by reference in its entirety.
공동 연구 협약에 대한 당사자Parties to the Joint Research Agreement
특허 청구된 본 발명은 공동 산학 연구 협약에 따라 하기 당사자 중 하나 이상에 의해, 하기 당사자 중 하나 이상을 위해, 및/또는 하기 당사자 중 하나 이상과 연계에 의해 이루어졌다: 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션. 이 협약은 특허 청구한 발명이 만들어진 당일 및 그 전부터 유효하고, 특허 청구된 발명은 상기 협약의 범주에서 수행된 활동 결과로서 이루어진 것이다.The claimed invention was made in conjunction with one or more of the following parties in accordance with the Community Academic Research Agreement, for one or more of the following parties, and / or in conjunction with one or more of the following parties: Regents of the University of Michigan Princeton University, University of Southern California, and Universal Display Corporation. This Convention shall be effective on the date and the day on which the claimed invention is made, and the claimed invention shall be made as a result of the activities carried out in the scope of the Convention.
발명의 분야Field of invention
본 발명은 유기 발광 다이오드에서 호스트로서 사용하기 위한 화합물, 및 이를 포함하는 화합물 및 소자에 관한 것이다. The present invention relates to compounds for use as hosts in organic light emitting diodes, and to compounds and devices comprising them.
유기 물질을 사용하는 광전자 소자는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 소자를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전자 소자는 무기 소자에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 그 유기 물질이 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 소자의 예로는 유기 발광 소자(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 방출층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.BACKGROUND OF THE INVENTION Optoelectronic devices using organic materials are becoming increasingly important for a variety of reasons. Because many materials used to make such devices are relatively inexpensive, organic optoelectronic devices have the potential to be economically advantageous over inorganic devices. In addition, the intrinsic properties of the organic material, such as its flexibility, can make the organic material very well suited for a particular application, such as on a flexible substrate. Examples of organic optoelectronic devices include organic light emitting devices (OLEDs), organic phototransistors, organic photovoltaic cells, and organic photodetectors. In the case of OLEDs, organic materials may have performance advantages over conventional materials. For example, the wavelength at which the organic emitting layer emits light can generally be readily adjusted with suitable dopants.
OLED는 소자에 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 백라이팅(backlighting)과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 구성은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.OLEDs use an organic thin film that emits light when a voltage is applied to the device. OLEDs are an increasingly important technology for use in applications such as flat panel displays, lighting and backlighting. Various OLED materials and configurations are described in U.S. Patent Nos. 5,844,363, 6,303,238 and 5,707,745, the disclosures of which are incorporated herein by reference in their entirety.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 주지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.One application for phosphorescent emission molecules is a full color display. The industry standard for such a display requires pixels that are adjusted to emit a particular color, referred to as a "saturation" color. In particular, these criteria require saturated red, green and blue pixels. The color can be measured using CIE coordinates well known in the art.
녹색 방출 분자의 한 예는, Ir(ppy)3으로 표기되는, 하기 화학식을 갖는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:An example of a green emitting molecule is tris (2-phenylpyridine) iridium, represented by Ir (ppy) 3, having the formula:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)에의 배위 결합을 직선으로 도시한다.In such formulas and the following formulas in the present application, Applicants show the coordinate bond from nitrogen to metal (here Ir) in a straight line.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 소자를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제외시키지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄 상에서의 펜던트 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.As used herein, the term "organic" includes polymeric materials that can be used to make organic optoelectronic devices, as well as small molecule organic materials. "Small molecule" refers to any organic material that is not a polymer, and "small molecule" may actually be quite large. Small molecules may contain repeat units in some situations. For example, the use of long chain alkyl groups as substituents does not exclude molecules from the "small molecule" type. The small molecule may also be incorporated into the polymer, for example, as a pendant group on the polymer backbone or as part of the backbone. The small molecule may also act as a core moiety of a dendrimer consisting of a series of chemical shells formed on the core moiety. The core moiety of the dendrimer may be a fluorescent or phosphorescent small molecule emitter. The dendrimer may be a "small molecule ", and all the dendrimers conventionally used in the field of OLEDs have been found to be small molecules.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.As used herein, "top" means farthest from the substrate, and "bottom" means closest to the substrate. When the first layer is described as being " disposed on top of the second layer ", the first layer is disposed away from the substrate. Other layers may be present between the first and second layers, unless the first layer is specified as "in contact" with the second layer. For example, even though there are various organic layers between the cathode and the anode, the cathode may be described as being " disposed on top of the anode ".
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.As used herein, "solution processibility" means that it can be dissolved, dispersed or transported in a liquid medium in the form of a solution or suspension and / or deposited from a liquid medium.
리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.When the ligand is found to contribute directly to the photoactive properties of the emissive material, the ligand can be referred to as "photoactive ". Although the auxiliary ligand may alter the properties of the photoactive ligand, the ligand may be referred to as being "auxiliary" when it is found that the ligand does not contribute to the photoactive properties of the emitting material.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.As used herein, and as generally understood by those skilled in the art, the first "highest occupied molecular orbital" (HOMO) or "lowest unoccupied molecular orbital ", when the first energy level is closer to the vacuum energy level, (LUMO) energy level is "larger" or "higher" than the second HOMO or LUMO energy level. Since the ionization potential (IP) is measured as negative energy with respect to the vacuum level, the higher HOMO energy level corresponds to an IP (less negative IP) with a smaller absolute value. Likewise, the higher LUMO energy level corresponds to an electron affinity (EA) with a smaller absolute value (less negative EA). In a typical energy level diagram with a vacuum level at the top, the LUMO energy level of the material is higher than the HOMO energy level of the same material. A "higher" HOMO or LUMO energy level appears closer to the top of the diagram than a "lower" HOMO or LUMO energy level.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일함수는 제2의 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.As used herein, and as generally understood by those skilled in the art, when the absolute value of the first work function is greater, the first work function is "greater" or "higher " ". Since the work function is generally measured as a negative number with respect to the vacuum level, this means that the "higher" work function is more negative. In a typical energy level diagram with a vacuum level at the top, the "higher" work function is shown as being farther down from the vacuum level. Thus, the definition of the HOMO and LUMO energy levels follows a convention different from the work function.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용, 및 전술한 정의는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전문은 본원에 참고로 포함된다.More details on OLEDs, and the above definitions, can be found in U.S. Patent No. 7,279,704, the disclosure of which is incorporated herein by reference.
한 실시양태에 따라, 하기 화학식 (I):According to one embodiment, there is provided a compound of formula (I):
A-L-B-M-D (I) ALBMD (I)
의 구조를 갖는 화합물이 기술된다. 화학식 (I)의 구조에서:≪ / RTI > is described. In the structure of formula (I):
A는 
L은 단일 결합, 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 3 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 링커이며;L is a linker selected from the group consisting of a single bond, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
L이 아릴 또는 헤테로아릴 기인 경우, L은 임의로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;When L is an aryl or heteroaryl group, L is optionally further substituted with one or more groups selected from hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, aryl, heteroaryl, Substituted;
L-B-M은 구조 
M은 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 3 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;M is selected from the group consisting of an aryl group having from 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having from 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
M은 임의로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;M is optionally further substituted with one or more groups selected from hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof;
D는 구조 
X는 O, S, Se 및 CR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고;X is selected from the group consisting of O, S, Se and CR'R ";
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9, Y10, Y11, Y12, Z1, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, 및 Z18는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며; X 1, X 2, X 3 , X 4, X 5, X 6, X 7, X 8, Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, Y 5, Y 6, Y 7, Y 8, Y 9 , Y 10, Y 11, Y 12, Z 1, Z 3, Z 4, Z 5, Z 6, Z 7, Z 8, Z 11,
각각의 R, R', 및 R"은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;Each R, R ', and R "is independently selected from hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, Is selected from the group consisting of alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
인접한 R 치환기들은 융합 고리를 형성할 수 있으며;Adjacent R substituents may form a fused ring;
R' 및 R"은 고리를 형성할 수 있다. R 'and R "may form a ring.
일부 실시양태에서, R' 및 R"은 비방향족 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 비방향족 고리는 시클로알킬 고리이다. 일부 실시양태에서, R' 및 R"은 방향족 고리를 형성한다. In some embodiments, R 'and R "form a non-aromatic ring. In some embodiments, the non-aromatic ring is a cycloalkyl ring.
또 다른 실시양태에 따라, 하나 이상의 유기 발광 소자를 포함하는 소자가 또한 제공된다. 하나 이상의 유기 발광 소자 중 하나 이상은 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치되는 유기층을 포함할 수 있으며, 상기 유기층은 화학식 (I)의 화합물, 화합물 1 내지 화합물 5로부터 선택되는 화합물, 또는 그 둘 모두를 포함할 수 있다. 소자는 소비재, 전자 부품 모듈, 유기 발광 소자, 및/또는 발광 패널일 수 있다. According to another embodiment, an element comprising at least one organic light emitting element is also provided. One or more of the at least one organic light emitting device may comprise an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer is selected from the group consisting of the compounds of formula (I), the compounds selected from compounds 1 to 5, Both can be included. The device may be a consumer product, an electronic component module, an organic light emitting device, and / or a luminescent panel.
또 하나의 실시양태에 따라, 화학식 (I)의 화합물, 화합물 1 내지 화합물 5로부터 선택되는 화합물, 또는 그 둘 모두를 함유하는 제제(formulation)가 제공된다. According to another embodiment there is provided a formulation comprising a compound of formula (I), a compound selected from compounds 1 to 5, or both.
도 1은 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 3은 화학식 (I), 및 본원에 개시된 바와 같은 치환기 A, L-B-M, 및 Z의 구조를 나타낸다. 1 shows an organic light emitting device.
Fig. 2 shows an inverted organic light emitting device having no separate electron transport layer.
Figure 3 shows the structure of formula (I), and substituents A, LBM, and Z as disclosed herein.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.Generally, an OLED comprises at least one organic layer disposed between and electrically connected to the anode and the cathode. When an electric current is applied, the anode injects holes into the organic layer (s), and the cathode injects electrons. The injected holes and electrons move inversely toward the charged electrodes, respectively. When electrons and holes are localized on the same molecule, an "exciton" is formed, which is a unionized electron-hole pair having an excited energy state. When the excitons are relaxed by the light emission mechanism, light is emitted. In some cases, the excitons can be localized on the excimer or exciplex. Non-radiating mechanisms such as thermal relaxation may also occur, but are generally considered undesirable.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 방출 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.Early OLEDs use emission molecules that emit light ("fluorescence") from a singlet state as disclosed, for example, in U.S. Patent No. 4,769,292, the disclosure of which is incorporated herein by reference in its entirety. Fluorescent emission generally occurs in a time frame of less than 10 nanoseconds.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 방출 물질을 갖 는 OLED가 제시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.More recently, OLEDs have been proposed with emitting materials that emit light from triplet states ("phosphorescence"). Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I") and Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., Vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II"), the disclosures of which are incorporated herein by reference in their entirety. Phosphorescence is more specifically described in column 5-6 of U.S. Patent No. 7,279,704, which is incorporated by reference.
도 1에는 유기 발광 소자(100)가 도시된다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 방출층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 소자(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 참고로 포함되는 US 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.1, an organic
이들 층 각각에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 방출 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 그 전문이 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다.More examples of each of these layers are available. For example, a flexible and transparent substrate-anode combination is disclosed in U.S. Patent No. 5,844,363, which is incorporated herein by reference in its entirety. An example of a p-doped hole transport layer is m-MTDATA doped with F 4 -TCNQ at a molar ratio of 50: 1, as disclosed in U.S. Patent Application Publication 2003/0230980, . Examples of release and host materials are disclosed in U.S. Patent No. 6,303,238 (Thompson et al.), Which is incorporated herein by reference in its entirety. An example of an n-doped electron transporting layer is BPhen doped with Li at a molar ratio of 1: 1, as disclosed in U.S. Patent Application Publication 2003/0230980, which patent is incorporated herein by reference in its entirety. U.S. Patent Nos. 5,703,436 and 5,707,745, the disclosures of which are incorporated herein by reference, disclose examples of cathodes including compound cathodes having thin layers of metal such as Mg: Ag with stacked transparent, electrically conductive sputter-deposited ITO layers have. The theory and use of barrier layers are more specifically described in U.S. Patent No. 6,097,147 and U.S. Patent Application Publication No. 2003/0230980, which are incorporated herein by reference in their entirety. An example of an injection layer is provided in U.S. Patent Application Publication No. 2004/0174116, which is incorporated herein by reference in its entirety. A description of the protective layer can be found in U.S. Patent Application Publication No. 2004/0174116, which is incorporated herein by reference in its entirety.
도 2에는 역전된 OLED(200)가 도시된다. 소자는 기판(210), 캐소드(215), 방출층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 소자(200)가 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖는 것이기 때문에, 소자(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 소자(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 소자(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 소자(100)의 구조로부터 일부 층이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.In FIG. 2, an
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 물질과 다른 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 소자(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 방출층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.It should be understood that the simple laminated structure shown in Figures 1 and 2 is provided by way of non-limiting example, and that embodiments of the present invention may be used in conjunction with various other structures. The particular materials and structures described are for illustration purposes only and other materials and structures may be used. Functional OLEDs may be achieved by combining the various layers described in different ways, or the layers may be entirely omitted based on design, performance and cost factors. Other layers not specifically described may also be included. It is possible to use materials other than those specifically mentioned. While many of the examples provided herein describe various layers as comprising a single material, it is understood that a mixture of materials, such as a host and a dopant, or more generally a mixture, may be used. The layer may also have a variety of underlying layers. The nomenclature presented in the various layers herein is not intended to be strictly limiting. For example, in the
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등)에 개시된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다.An OLED including a polymer material (PLED) as disclosed in U.S. Patent No. 5,247,190 (Friend et al.), Which is not specifically described, can be used, and this patent document is incorporated herein by reference in its entirety. As a further example, an OLED having a single organic layer can be used. OLEDs may be stacked, for example, as described in U.S. Patent No. 5,707,745 (Forrest et al.), Which is incorporated herein by reference in its entirety. The OLED structure may deviate from the simple laminated structure shown in Figs. 1 and 2. For example, the substrate may have a mesa structure as described in U.S. Patent No. 6,091,195 (Forrest et al.) And / or an out-coupling structure such as a pit structure as described in U.S. Patent No. 5,834,893 (Bulovic et al) And may include angled reflective surfaces for improving out-coupling, and these patent documents are incorporated by reference in their entirety.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접, 및 잉크-제트 및 OVJP와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 물질보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. Unless otherwise stated, any layer of the various embodiments may be deposited by any suitable method. In the case of an organic layer, preferred methods include thermal evaporation, ink-jet, US Pat. No. 6,337,102 (Forrest et al.) (US Pat. Nos. 6,013,982 and 6,087,196 Organic Vapor Deposition (OVPD) as described in U.S. Patent No. 7,431,968 (the patent is incorporated herein by reference in its entirety), organic vapor jet printing (OVJP ). ≪ / RTI > Other suitable deposition methods include spin coating and other solution-based processes. The solution-type process is preferably carried out in nitrogen or an inert atmosphere. For other layers, the preferred method involves thermal evaporation. Preferred patterning methods include deposition through a mask, cold welding as described in U.S. Patent Nos. 6,294,398 and 6,468,819, which are incorporated herein by reference, and some deposition methods such as ink-jet and OVJP And related pattern formation. Other methods may also be used. The material to be deposited may be modified to have compatibility with a particular deposition method. For example, substituents such as alkyl and aryl groups that are branched or unbranched, preferably containing at least 3 carbons can be used in small molecules to improve their solution processing capability. Substituents having 20 or more carbons can be used, with 3 to 20 carbons being preferred. Since an asymmetric material may have a lower recrystallization tendency, a material having an asymmetric structure may have better solution processability than a material having a symmetric structure. The dendrimer substituent can be used to improve the solution processing ability of the small molecule.
본 발명의 실시양태에 따라 제조된 소자는 배리어층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 소자의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"로 간주되기 위해, 배리어층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위 내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.Devices fabricated in accordance with embodiments of the present invention may further optionally include a barrier layer. One purpose of the barrier layer is to protect the electrode and the organic layer from damage due to exposure to a harmful species in an environment that includes moisture, vapor and / or gases, and the like. The barrier layer may be deposited on top of the substrate, below the substrate, or on the side of the substrate, above the electrode or any other portion of the device including the edge. The barrier layer may comprise a single layer or multiple layers. The barrier layer may be formed by a variety of known chemical vapor deposition techniques and may include compositions having a plurality of phases as well as compositions having a single phase. Any suitable material or combination of materials may be used for the barrier layer. The barrier layer may comprise an inorganic or organic compound or both. Preferred barrier layers include polymeric materials and mixtures of non-polymeric materials as described in U.S. Patent No. 7,968,146, PCT Patent Application Nos. PCT / US2007 / 023098 and PCT / US2009 / 042829, the disclosures of which are incorporated herein by reference That specialization is included as a reference. To be considered a "mixture ", the aforementioned polymeric and non-polymeric materials comprising the barrier layer must be deposited under the same reaction conditions and / or at the same time. The weight ratio of polymer to non-polymeric material may be in the range of 95: 5 to 5:95. Polymer and non-polymeric materials may be produced from the same precursor material. In one example, the mixture of polymeric and non-polymeric materials consists essentially of polymeric silicon and inorganic silicon.
본 발명의 실시양태에 따라 제조된 소자는 다양한 전자 제품 또는 중간 부품 내에 포함될 수 있는 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈(또는 유닛) 내에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예는 디스플레이 스크린, 발광 소자, 예컨대 개별 광원 소자 또는 최종 소비자 제품 생산자에 의해 사용될 수 있는 발광 패널 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 임의로 구동 전자 장치 및/또는 동력원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제조된 소자는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 그 안에 포함하는 광범위하게 다양한 소비재 내에 포함될 수 있다. 이러한 소비재는 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 어떤 종류의 영상 디스플레이를 포함하는 임의 종류의 제품을 포함할 것이다. 이러한 소비재의 일부 예는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤즈업 디스플레이(heads-up display), 완전 또는 일부 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 자동차, 대면적 벽, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 포함한다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제조된 소자를 조절할 수 있다. 다수의 소자는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.Devices fabricated in accordance with embodiments of the present invention may be included in a wide variety of electronic component modules (or units) that may be included in a variety of electronics or intermediate components. Examples of such electronic products or intermediate parts include display screens, light emitting devices, such as discrete light source devices, or light emitting panels that can be used by end-user product producers. Such an electronic component module may optionally include a drive electronics and / or power source (s). Devices fabricated in accordance with embodiments of the present invention may be included in a wide variety of consumer goods including one or more electronic component modules (or units) therein. Such consumer goods would include any kind of product including one or more light source (s) and / or one or more kinds of image displays. Some examples of such consumables are flat panel displays, computer monitors, medical monitors, televisions, billboards, indoor or outdoor lights and / or signal lights, heads-up displays, full or partial transparent displays, Digital camera, camcorder, viewfinder, microdisplay, 3-D display, vehicle, large area wall, theater or stadium screen or signboard . Various adjustment mechanisms, including passive matrix and active matrix, can be used to control devices fabricated in accordance with the present invention. Many devices are intended to be used in a temperature range that provides comfort to humans, such as 18 ° C to 30 ° C, more preferably room temperature (20 ° C to 25 ° C), but temperatures outside the above temperature range, Lt; / RTI >
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 소자에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 소자, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 소자, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.The materials and structures described herein may have applications in devices other than OLEDs. For example, other optoelectronic devices such as organic solar cells and organic photodetectors can use the materials and structures. More generally, organic devices, such as organic transistors, can use the materials and structures.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "할로", "할로겐", 또는 "할라이드"는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.As used herein, the term "halo", "halogen", or "halide" includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알킬기는 1∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.As used herein, the term "alkyl" refers to both straight and branched alkyl radicals. Preferred alkyl groups contain from 1 to 15 carbon atoms and include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl and the like. In addition, the alkyl group may be optionally substituted.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "시클로알킬"은 시클릭 알킬 라디칼을 고려한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼7 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.As used herein, the term "cycloalkyl" refers to a cyclic alkyl radical. Preferred cycloalkyl groups contain from 3 to 7 carbon atoms and include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. In addition, the cycloalkyl group may be optionally substituted.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.As used herein, the term "alkenyl" envisages both straight and branched chain alkene radicals. Preferred alkenyl groups contain from 2 to 15 carbon atoms. In addition, the alkenyl group may be optionally substituted.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.As used herein, the term "alkynyl" envisages both straight and branched alkyne radicals. Preferred alkynyl groups contain from 2 to 15 carbon atoms. In addition, the alkynyl group may be optionally substituted.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 교환적으로 사용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 고려한다. 추가로, 아르알킬기는 임의로 치환될 수 있다.As used herein, the term "aralkyl" or "arylalkyl" refers to an alkyl group that is used interchangeably and has an aromatic group as a substituent. In addition, the aralkyl group may be optionally substituted.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "헤테로시클릭 기"는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 고려한다. 헤테로방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴을 의미한다. 바람직한 헤테로비방향족 시클릭 기는, 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고 모르폴리노, 피페르디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등과 같은 시클릭 에테르를 포함하는 3 또는 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 헤테로시클릭 기는 임의로 치환될 수 있다.As used herein, the term "heterocyclic group" envisages both aromatic and nonaromatic cyclic radicals. Heteroaromatic cyclic radicals also mean heteroaryl. Preferred heteroaromatic cyclic groups include cyclic amines including one or more heteroatoms and cyclic amines such as morpholino, piperdino, pyrrolidino, and the like, and 3 or 7, including cyclic ethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, Lt; / RTI > ring atoms. In addition, the heterocyclic group may be optionally substituted.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 폴리시클릭 고리계를 고려한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인(이들 고리는 "융합됨") 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 고리들 중 하나 이상은 방향족이고, 예를 들면 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 아릴 기는 임의로 치환될 수 있다.As used herein, the term "aryl" or "aromatic group" refers to a single ring group and a polycyclic ring system. The polycyclic ring may have two or more rings in which two carbons are common to two adjacent rings (these rings are "fused") and at least one of the rings is aromatic, for example, Cycloalkenyl, aryl, heterocycle and / or heteroaryl. In addition, the aryl group may be optionally substituted.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "헤테로아릴"은, 예컨대, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등과 같이 1∼3 개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 단일 고리 헤테로방향족 기를 고려한다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개의 원자가 두 인접 고리에 공통인(이들 고리는 "융합됨") 2 이상의 고리를 갖는 폴리시클릭 헤테로방향족계를 포함하며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 헤테로아릴이고, 예를 들면 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 헤테로아릴 기는 임의로 치환될 수 있다.As used herein, the term "heteroaryl" refers to a heteroaryl group having from one to three heteroatoms, such as pyrrole, furan, thiophene, imidazole, oxazole, thiazole, triazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, Consider a single ring heteroaromatic group which may comprise an atom. The term heteroaryl also includes a polycyclic heteroaromatic system having two or more rings wherein two atoms are common to two adjacent rings (these rings are "fused"), wherein one or more of the rings is heteroaryl, For example, the other rings may be cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocycle and / or heteroaryl. In addition, the heteroaryl group may be optionally substituted.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.Alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, heterocyclic group, aryl, and heteroaryl are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, Aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl , Phosphino, and combinations thereof. ≪ Desc / Clms Page number 7 >
본원에서 사용한 바와 같이, "치환된"은 H 이외의 치환기가 관련된 위치, 예컨대 탄소에 결합함을 나타낸다. 따라서, 예를 들어, R1이 단일 치환되는 경우, 하나의 R1은 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 이치환된 경우, R1중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 비치환된 경우, R1은 모든 가능한 위치에 대하여 수소이다.As used herein, "substituted" indicates that a substituent other than H is attached to the relevant position, e.g., carbon. Thus, for example, when R < 1 > is monosubstituted, one R < 1 > Likewise, when R < 1 > is disubstituted, two of R < 1 > Likewise, when R 1 is unsubstituted, R 1 is hydrogen for all possible positions.
본원에 기재된 분절(fragment), 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 분절에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면(이에 한정되지 않음) 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 전술된 아자-유도체의 기타 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어들을 포괄하는 것으로 의도된다.The phrase "aza" in the fragments described herein, ie, aza-dibenzofuran, aza-dibenzothiophene, etc., means that at least one of the CH groups in each segment can be replaced by a nitrogen atom, But not limited to, azatriphenylene includes both dibenzo [ f, h ] quinoxaline and dibenzo [ f, h ] quinoline. One of ordinary skill in the art can readily consider other nitrogen analogs of the aza-derivatives described above, all of which are intended to encompass the terms described herein.
분자 분절이 치환기인 것으로 기재되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합되는 것으로 기술되는 경우, 이의 명칭은 분절(예를 들어, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동등한 것으로 간주된다.When a molecule segment is described as being a substituent or otherwise described as being attached to another moiety, its designation may be as if it were a segment (e.g., phenyl, phenylene, naphthyl, dibenzofuryl) For example, benzene, naphthalene, dibenzofuran). As used herein, different representations of such substituents or bound segments are considered equivalent.
한 실시양태에 따라, 하기 화학식 (I):According to one embodiment, there is provided a compound of formula (I):
A-L-B-M-D (I) ALBMD (I)
의 구조를 갖는 화합물이 기술된다. 화학식 (I)의 구조에서:≪ / RTI > is described. In the structure of formula (I):
A는 
L은 단일 결합, 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 3 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 링커이며;L is a linker selected from the group consisting of a single bond, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
L이 아릴 또는 헤테로아릴 기인 경우, L은 임의로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;When L is an aryl or heteroaryl group, L is optionally further substituted with one or more groups selected from hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, aryl, heteroaryl, Substituted;
L-B-M은 구조 
M은 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 3 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;M is selected from the group consisting of an aryl group having from 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having from 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
M은 임의로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;M is optionally further substituted with one or more groups selected from hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof;
D는 구조 
X는 O, S, Se 및 CR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고;X is selected from the group consisting of O, S, Se and CR'R ";
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9, Y10, Y11, Y12, Z1, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, 및 Z18는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며; X 1, X 2, X 3 , X 4, X 5, X 6, X 7, X 8, Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, Y 5, Y 6, Y 7, Y 8, Y 9 , Y 10, Y 11, Y 12, Z 1, Z 3, Z 4, Z 5, Z 6, Z 7, Z 8, Z 11,
각각의 R, R', 및 R"은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;Each R, R ', and R "is independently selected from hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, Is selected from the group consisting of alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
인접한 R 치환기들은 융합 고리를 형성할 수 있으며;Adjacent R substituents may form a fused ring;
R' 및 R"은 고리를 형성할 수 있다. R 'and R "may form a ring.
일부 실시양태에서, R' 및 R"은 비방향족 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 비방향족 고리는 시클로알킬 고리이다. 일부 실시양태에서, R' 및 R"은 방향족 고리를 형성한다. In some embodiments, R 'and R "form a non-aromatic ring. In some embodiments, the non-aromatic ring is a cycloalkyl ring.
일부 실시양태에서, X는 S이다.In some embodiments, X is S.
일부 실시양태에서, X1 내지 X8 중 하나 이상은 N이다. 일부 실시양태에서, X1 내지 X8 중 하나는 N이다. 일부 실시양태에서, X1 내지 X4 중 하나는 N이고, X5 내지 X8는 C이다. 일부 실시양태에서, X5 내지 X8 중 하나는 N이고, X1 내지 X4는 C이다. In some embodiments, at least one of X 1 to X 8 is N. In some embodiments, one of X 1 to X 8 is N. In some embodiments, one of X 1 to X 4 is N and X 5 to X 8 are C. In some embodiments, one of X 5 to X 8 is N and X 1 to X 4 are C;
일부 실시양태에서, Y1 내지 Y12 중 하나 이상은 N이다. 일부 실시양태에서, Y1 내지 Y12 중 하나는 N이다. 일부 실시양태에서, Y5 내지 Y12 중 하나 이상은 N이다. 일부 실시양태에서, Y5 내지 Y8 중 하나는 N이다. 일부 실시양태에서, Y5 내지 X8 중 하나는 N이고, Y8 내지 Y12는 C이다. 일부 실시양태에서, 각각의 Y1 내지 Y4는 C이다. In some embodiments, at least one of Y 1 to Y 12 is N. In some embodiments, one of Y 1 to Y 12 is N. In some embodiments, at least one of Y 5 to Y 12 is N. In some embodiments, one of Y 5 to Y 8 is N. In some embodiments, one of Y 5 to X 8 is N and Y 8 to Y 12 are C; In some embodiments, each of Y 1 to Y 4 is C;
일부 실시양태에서, Z1, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, 및 Z8 중 하나 이상은 N이다. 일부 실시양태에서, Z1, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, 및 Z8 중 하나는 N이다. 일부 실시양태에서, Z1, Z3, 및 Z4 중 하나는 N이고, Z5, Z6, Z7, 및 Z8는 C이다. 일부 실시양태에서, Z5, Z6, Z7, 및 Z8 중 하나는 N이고, Z1, Z3, Z4는 C이다. In some embodiments, at least one of Z 1 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , Z 7 , and Z 8 is N. In some embodiments, one of Z 1 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , Z 7 , and Z 8 is N. In some embodiments, one of Z 1 , Z 3 , and Z 4 is N and Z 5 , Z 6 , Z 7 , and Z 8 are C. In some embodiments, one of Z 5 , Z 6 , Z 7 , and Z 8 is N and Z 1 , Z 3 , and Z 4 are C.
일부 실시양태에서, Z11 내지 Z18 중 하나 이상은 N이다. 일부 실시양태에서, Z11 내지 Z18 중 하나는 N이다. 일부 실시양태에서, Z11 내지 Z14 중 하나는 N이고, Z15 내지 Z18 는 C이다.In some embodiments, at least one of Z 11 to Z 18 is N. In some embodiments, one of Z 11 to Z 18 is N. In some embodiments, one of Z 11 to Z 14 is N and Z 15 to Z 18 are C;
일부 실시양태에서, A는 In some embodiments, A is < RTI ID = 0.0 >
로 이루어진 군으로부터 선택된다.≪ / RTI >
일부 실시양태에서, L은 단일 결합(L1), In some embodiments, L is a single bond (L1),
로 이루어진 군으로부터 선택된다.≪ / RTI >
일부 실시양태에서, B는 In some embodiments, B is
로 이루어진 군으로부터 선택된다.≪ / RTI >
일부 실시양태에서, M은 In some embodiments, M is < RTI ID = 0.0 >
로 이루어진 군으로부터 선택된다.≪ / RTI >
일부 실시양태에서, D는 In some embodiments, D is < RTI ID = 0.0 >
로 이루어진 군으로부터 선택된다.≪ / RTI >
일부 실시양태에서, 화합물은 In some embodiments, the compound is
로 이루어진 군으로부터 선택된다.≪ / RTI >
다른 실시양태에서, 하기 화합물 1 내지 화합물 5로부터 선택된 화합물이 개시된다:In another embodiment, compounds selected from the following Compounds 1 through 5 are disclosed:
본 개시 내용의 또 다른 양태에 따라, 하나 이상의 유기 발광 소자를 포함하는 소자가 또한 제공된다. 하나 이상의 유기 발광 소자 중 하나 이상은 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치되는 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 하나 이상의 이미터 도펀트를 포함할 수 있다. 이미터 도펀트는 인광 도펀트 및/또는 형광 도펀트일 수 있다. 유기층은 호스트로서 본원에 기술된 바와 같이 화학식 (I)에 따른 화합물, 및 이의 변형예를 포함할 수 있다. 대안적으로, 또는 추가로, 유기층은 호스트로서 본원에 기술된 바와 같이 화합물 1 내지 화합물 5의 군으로부터 선택된 화합물을 포함할 수 있다. According to another aspect of the present disclosure, an element comprising at least one organic light emitting element is also provided. At least one of the at least one organic light emitting device may include an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode. The organic layer may comprise one or more emitter dopants. The emitter dopant may be a phosphorescent dopant and / or a fluorescent dopant. The organic layer may comprise as host a compound according to formula (I) as described herein, and variations thereof. Alternatively, or additionally, the organic layer may comprise a compound selected from the group of compounds 1 to 5 as described herein as a host.
소자는 소비재, 전자 부품 모듈, 유기 발광 소자, 및 발광 패널 중 하나 이상일 수 있다. The device can be one or more of a consumer product, an electronic component module, an organic light emitting device, and a luminescent panel.
일부 실시양태에서, 유기층은 방출층이고 화학식 (I)의 화합물, 또는 화합물 1 내지 화합물 5로부터 선택된 화합물은 호스트이다.In some embodiments, the organic layer is an emissive layer and the compound of formula (I), or the compound selected from compounds 1 to 5, is a host.
일부 실시양태에서, 유기층은 인광 방출 도펀트를 추가로 포함하며, 상기 인광 방출 도펀트는, 리간드가 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 2좌 이상인 경우 하나 이상의 리간드 또는 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물이며:In some embodiments, the organic layer further comprises a phosphorescent emitting dopant, wherein the phosphorescent emitting dopant is a transition metal complex having at least one ligand or portion of a ligand when the ligand is at least two selected from the group consisting of:
상기 식에서, Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;In the above formula, R a , R b , R c , and R d may represent a single, double, triple, or quaternary substituted or unsubstituted;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;R a , R b , R c and R d are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, Is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino and combinations thereof;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 두 인접한 치환기는 임의로 연결되어 융합 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다. Two adjacent substituents of R a , R b , R c , and R d are optionally linked to form a fused ring or form a multidentate ligand.
일부 실시양태에서, 유기층은 차단층이고 화학식 (I)의 화합물은 유기층의 차단 물질이다. 일부 실시양태에서, 유기층은 전자 수송층이고 화학식 (I)을 갖는 화합물은 유기층의 전자 수송 물질이다.In some embodiments, the organic layer is a blocking layer and the compound of formula (I) is a blocking material of the organic layer. In some embodiments, the organic layer is an electron transporting layer and the compound having the formula (I) is an electron transporting material of an organic layer.
본 개시 내용의 또 하나의 양태에서, 화학식 (I)에 따른 화합물을 포함하는 제제, 및 본원에 개시된 이의 변형예가 기술되어 있다. 또한, 화합물 1 내지 화합물 5로부터 선택된 화합물을 포함하는 제제가 기술되어 있다. 제제는 본원에 개시된 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 및 전자 수송층 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다. In another aspect of the disclosure, a formulation comprising a compound according to formula (I), and variations thereof as disclosed herein, are described. In addition, formulations containing compounds selected from compounds 1 to 5 are described. The formulation may comprise one or more components selected from the group consisting of solvents, hosts, hole injecting materials, hole transporting materials, and electron transporting layer materials disclosed herein.
다른 물질과의 조합Combination with other substances
유기 발광 소자에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 소자에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 방출 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과의 조합에 유용할 수 있는 물질의 비제한적인 예시이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.The materials described herein as being useful for a particular layer in an organic light emitting device can be used in combination with various other materials present in the device. For example, the emission dopants disclosed herein may be used in combination with a host, a transport layer, a barrier layer, an injection layer, an electrode, and other layers that may be present. Materials described or referred to below are non-limiting examples of materials that may be useful in combination with the compounds disclosed herein, and those skilled in the art will readily be able to refer to literature identifying other materials that may be useful in combination have.
HIL/HTL:HIL / HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.The hole injecting / transporting material to be used in the present invention is not particularly limited, and any compound may be used as long as the compound is used as a hole injecting / transporting material. Non-limiting examples of materials include phthalocyanine or porphyrin derivatives; Aromatic amine derivatives; Indolocarbazole derivatives; Polymers comprising fluorohydrocarbons; A polymer having a conductive dopant; Conductive polymers such as PEDOT / PSS; Self-assembled monomers derived from compounds such as phosphonic acids and silane derivatives; Metal oxide derivatives such as MoO x ; p-type semiconductor organic compounds such as 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene hexacarbonitrile; Metal complexes and crosslinking compounds.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 구조식을 들 수 있다:Non-limiting examples of aromatic amine derivatives used in HIL or HTL include the following structural formulas:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.Each of Ar 1 to Ar 9 is an aromatic hydrocarbon ring compound such as benzene, biphenyl, triphenyl, triphenylene, naphthalene, anthracene, phenalene, phenanthrene, fluorene, pyrene, ; Benzothiophene, benzoselenophene, carbazole, indolocarbazole, pyridylindole, pyrrolodipyridine, pyrazole, pyrazole, pyrrolidine, pyrazole, Oxadiazole, oxadiazole, oxadiazole, oxadiazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, oxazine, oxathiazine, oxadiazole, Benzothiazole, benzothiazole, quinoline, isoquinoline, cyanol, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, phthalazine, pteridine, benzothiazole, benzothiazole, benzothiazole, Aromatic heterocyclic compounds such as xanthene, acridine, phenazine, phenothiazine, phenoxy, benzofuropyridine, furodipyridine, benzothienopyridine, thienodipyridine, benzoselenophenopyridine and selenophenodipyridine Group of compounds; And groups of the same type or different types selected from aromatic hydrocarbon cyclic groups and aromatic heterocyclic groups and may be directly bonded to oxygen atoms, nitrogen atoms, sulfur atoms, silicon atoms, phosphorus atoms, boron atoms, chain structural units and aliphatic cyclic groups Or from 2 to 10 cyclic structural units bonded through one or more of them. Each Ar is independently selected from hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, Wherein the substituent is further substituted with a substituent selected from the group consisting of a carbonyl, a carboxylic acid, an ester, a nitrile, an isonitrile, a sulfanyl, a sulfinyl, a sulfonyl, a phosphino,
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment, Ar 1 to Ar 9 are independently selected from the group consisting of:
k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.k is an integer from 1 to 20; X 101 to X 108 are C (including CH) or N; Z 101 is NAr 1 , O, or S; Ar 1 has the same group as defined above.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 들 수 있다:Non-limiting examples of metal complexes used in HIL or HTL include the following formulas:
Met는 금속이며, 40 초과의 원자량을 가질 수 있고; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.Met is a metal and can have an atomic weight of more than 40; (Y 101- Y 102 ) is a bi-ligand, Y 101 and Y 102 are independently selected from C, N, O, P and S; L < 101 > is an auxiliary ligand; k 'is an integer value of the maximum number of ligands that can be bonded to 1 to the metal; k " + k "is the maximum number of ligands that can be bonded to the metal.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 한 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 한 양태에서, Met는 Ir, Pt, Os, 및 Zn로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.In one embodiment, (Y 101 -Y 102 ) is a 2-phenylpyridine derivative. In one embodiment, (Y < 101 > -Y < 102 >) is a carbenic ligand. In one embodiment, Met is selected from Ir, Pt, Os, and Zn. In a further embodiment, the metal complex has a minimum oxidation potential in solution of less than about 0.6 V vs. Fc + / Fc couple.
호스트:Host:
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특정하여 한정되지 않으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 하기 표는 다양한 색상을 방출하는 소자에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.The light emitting layer of the organic EL device of the present invention preferably includes at least a metal complex as a light emitting material and a host material using a metal complex as a dopant material. Examples of the host material are not particularly limited, but any metal complex or organic compound can be used if the triplet energy of the host is larger than that of the dopant. The following table classifies host materials as preferred for devices emitting various colors, but any host material can be used with any dopant, so long as it meets the triplet criteria.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다: Examples of metal complexes used as hosts are preferably those having the formula:
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.Met is a metal; (Y 103 -Y 104 ) is a two-terminal ligand, Y 103 and Y 104 are independently selected from C, N, O, P and S; L < 101 > is another ligand; k 'is an integer of 1 to the maximum number of ligands to which a metal can be bonded; k " + k "is the maximum number of ligands that can be bonded to the metal.
한 양태에서, 금속 착물은 
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.(O-N) is a two-terminal ligand having a metal coordinatively bonded to the atoms O and N.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.In another embodiment, Met is selected from Ir and Pt. In a further embodiment, (Y 103 -Y 104 ) is a carbenic ligand.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.Examples of organic compounds used as a host include aromatic hydrocarbon cyclic compounds such as benzene, biphenyl, triphenyl, triphenylene, naphthalene, anthracene, phenalene, phenanthrene, fluorene, pyrene, A group of Jules; Aromatic heterocyclic compounds such as dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, benzoselenophene, carbazole, indolocarbazole, pyridylindole, Oxadiazole, oxathiazole, dioxazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, oxazine, oxazole, thiadiazole, pyridazine, , Oxathiazine, oxadiazine, indole, benzimidazole, indazole, phosphorus, benzoxazole, benzisoxazole, benzothiazole, quinoline, isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine Benzothienopyridine, benzoselenophenopyridine, and selenophenodine, such as benzothiophene, benzothiophene, benzothiophene, benzothiophene, Pyridine; And an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group, and may be directly bonded to an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, a boron atom, a chain structural unit and an aliphatic cyclic group Or from 2 to 10 cyclic structural units bonded by one or more of these. Wherein each group is independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, Wherein the substituent is further substituted with a substituent selected from the group consisting of a carbonyl, a carboxylic acid, an ester, a nitrile, an isonitrile, a sulfanyl, a sulfinyl, a sulfonyl, a phosphino,
한 양태에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 화학식 중 하나 이상을 포함한다:In one embodiment, the host compound comprises at least one of the following formulas in the molecule:
R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.R 101 to R 107 are independently selected from hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl Is independently selected from the group consisting of acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, and when aryl or heteroaryl, Have a definition similar to Ar as described. k is an integer from 0 to 20 or from 1 to 20; is an integer of 0 to 20. X 101 to X 108 are selected from C (including CH) or N. Z 101 and Z 102 are selected from NR 101 , O or S. [
HBL:HBL:
정공 차단층(HBL)은 방출층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 소자에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 소자에 비하여 더 높은 효율을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.The hole blocking layer (HBL) may be used to reduce the number of holes and / or excitons emitted from the emissive layer. The presence of such a blocking layer in the device can substantially lead to a higher efficiency compared to similar devices lacking the blocking layer. In addition, the blocking layer may be used to define emission to a predetermined portion of the OLED.
한 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.In one embodiment, the compound used in HBL comprises the same functional group or the same molecule used as the host described above.
또 다른 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 하나 이상을 포함한다:In another embodiment, the compound used in HBL comprises at least one of the following groups in the molecule:
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.k is an integer from 1 to 20; L 101 is another ligand, and k 'is an integer of 1 to 3.
ETL:ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 이들이 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.The electron transport layer (ETL) may comprise a material capable of transporting electrons. The electron transporting layer may be intrinsic (undoped) or doped. Doping can be used to improve the conductivity. Examples of ETL materials are not particularly limited, and any metal complex or organic compound can be used as long as they are normally used to transport electrons.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:In one embodiment, the compound used in the ETL comprises at least one of the following groups in the molecule:
R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.R 101 is selected from hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, Is selected from the group consisting of carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof and is aryl or heteroaryl, Definition. Ar 1 to Ar 3 have a definition similar to Ar as described above. k is an integer of 1 to 20; X 101 to X 108 are selected from C (including CH) or N;
또 다른 양태에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기 화학식을 포함하나, 이에 한정되지 않는다:In another embodiment, the metal complex used in the ETL includes, but is not limited to, the following chemical formulas:
(O-N) 또는 (N-N)는 원자 O 및 N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며, L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다. (ON) or (NN) is a two-terminal ligand having a metal coordinatively bonded to the atoms O and N or N, N, L 101 is another ligand, k 'is a ligand maximum number Lt; / RTI >
OLED 소자의 각 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 따라서, 메틸, 페닐, 피리딜 등의 임의의 구체적으로 제시된 치환기(이에 한정되지 않음)는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다. 마찬가지로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등의 치환기의 유형(이에 한정되지 않음)은 또한 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다.In any of the aforementioned compounds used in each layer of the OLED device, the hydrogen atom may be partially or fully deuterated. Thus, any specifically indicated substituents, such as, but not limited to, methyl, phenyl, pyridyl, etc., include their specific hydrogenation, partial deuteration, and fully deuterated versions. Likewise, the types of substituents such as, but not limited to, alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroaryl, and the like also include non-hydrogenated, partially deuterated, and fully deuterated versions.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 A에 제시되어 있다. 표 A는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.A number of hole injecting materials, hole transporting materials, host materials, dopant materials, exciton / hole blocking layer materials, electron transporting and electron injecting materials may be used in OLEDs in addition to and / or in combination with the materials disclosed herein. Non-limiting examples of materials that can be used in OLEDs in combination with the materials disclosed herein are given in Table A below. Table A presents a non-limiting type of substance, non-limiting examples of the compound for each type, and references disclosing the substance.
[표 A][Table A]
[실험][Experiment]
합성예Synthetic example
화합물 A1-L1-B1-M2-D1의 합성Synthesis of Compound A1-L1-B1-M2-D1
크실렌(100 mL) 중 2-(3-(9H-카르바졸-9-일)페닐)-9H-카르바졸(3.50 g, 8.57 mmol), 2-브로모디벤조[b,d]티오펜(2.255 g, 8.57 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.157 g, 0.171 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(0.211 g, 0.514 mmol) 및 나트륨 2-메틸프로판-2-올레이트(1.647 g, 17.14 mmol)의 용액을 16시간 동안 질소 하에 환류시켰다. 고온의 반응 혼합물을 셀라이트(Celite)®의 쇼트 플러그(short plug)를 통해 여과한 후 용매를 증발시켰다. 용리액으로 헵탄/DCM(1/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피로써 미정제 물질을 정제한 후 톨루엔/에탄올로 재결정화하여 백색 고체로서 화합물 A1-L1-B1-M2-D1(2.1 g, 42%)을 수득하였다. Xylene (100 mL) of 2- (3- (9H- carbazole-9-yl) phenyl) -9 H - carbazole (3.50 g, 8.57 mmol), 2- bromo-modify-benzo [b, d] thiophene ( (Dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (0.157 g, 0.171 mmol), dicyclohexyl (2 ', 6'-dimethoxy- [1,1'- biphenyl] - 2-yl) phosphine (0.211 g, 0.514 mmol) and sodium 2-methylpropan-2-olate (1.647 g, 17.14 mmol) was refluxed under nitrogen for 16 hours. The hot reaction mixture was filtered through a short plug of Celite < ( R ) >, and the solvent was evaporated. The crude material was purified by column chromatography on silica gel using heptane / DCM (1/1, v / v) as eluant and recrystallized from toluene / ethanol to give compound A1-L1-B1- D1 (2.1 g, 42%).
화합물 A4-L1-B1-M2-D1의 합성Synthesis of Compound A4-L1-B1-M2-D1
크실렌(150 mL) 중 2-(3-(9H-카르바졸-9-일)페닐)-9H-카르바졸(3.50 g, 8.57 mmol), 2-브로모트리페닐렌(3.16 g, 10.28 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.157 g, 0.171 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스판(0.211 g, 0.514 mmol), 및 나트륨 2-메틸프로판-2-올레이트(1.647 g, 17.14 mmol)의 용액을 16시간 동안 질소 하에 환류시켰다. 고온의 반응 혼합물을 셀라이트®의 쇼트 플러그를 통해 여과한 후 용매를 증발시켰다. 용리액으로 헵탄/디클로로메탄(1/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피로써 미정제 물질을 정제한 후 헵탄/디클로로메탄으로 재결정화하여 백색 고체로서 화합물 A4-L1-B1-M2-D1(3.5 g, 64%)을 수득하였다. 9H-carbazole (3.50 g, 8.57 mmol), 2-bromotriphenylene (3.16 g, 10.28 mmol) in xylene (150 mL) , Tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (0.157 g, 0.171 mmol), dicyclohexyl (2 ', 6'-dimethoxy- [1,1'-biphenyl] (0.211 g, 0.514 mmol), and sodium 2-methylpropan-2-olate (1.647 g, 17.14 mmol) was refluxed under nitrogen for 16 hours. The hot reaction mixture was filtered through a short plug of Celite ® and the solvent was evaporated. The crude material was purified by column chromatography on silica gel using heptane / dichloromethane (1/1, v / v) as eluent and then recrystallized from heptane / dichloromethane to give compound A4-L1-B1- M2-D1 (3.5 g, 64%).
화합물 5의 합성Synthesis of Compound 5
크실렌(120 ml) 중 3-(3-(9H-카르바졸-9-일)페닐)-9H-카르바졸(7 g, 17.14 mmol), 2-브로모트리페닐렌(4.74 g, 15.42 mmol), 나트륨 2-메틸프로판-2-올레이트(3.29 g, 34.3 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.235 g, 0.257 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스판(0.211 g, 0.514 mmol)의 용액을 16시간 동안 질소 하에 환류시켰다. 고온의 반응 혼합물을 셀라이트®의 쇼트 플러그를 통해 여과한 후 용매를 증발시켰다. 용리액으로 헵탄/디클로로메탄(1/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피로써 미정제 물질을 정제한 후 톨루엔/에탄올로 재결정화하여 백색 고체로서 화합물 5(5.1 g, 47%)를 수득하였다. Carbazole (7 g, 17.14 mmol), 2-bromotriphenylene (4.74 g, 15.42 mmol) in xylene (120 ml) , Sodium 2,2-methylpropan-2-olate (3.29 g, 34.3 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (0.235 g, 0.257 mmol) and dicyclohexyl (1,1'-biphenyl] -2-yl) phosphane (0.211 g, 0.514 mmol) in dichloromethane was refluxed under nitrogen for 16 hours. The hot reaction mixture was filtered through a short plug of Celite ® and the solvent was evaporated. Purification of the crude by column chromatography on silica gel using heptane / dichloromethane (1/1, v / v) as eluant followed by recrystallization from toluene / ethanol afforded compound 5 (5.1 g, 47% ).
소자 실시예Device Example
모든 OLED 소자들을 고진공(~ 10-7 Torr) 열 증발에 의해 제작하였다. 애노드 전극은 80 nm의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 캐소드 전극은 1 nm의 LiF 및 이어서 100 nm의 Al로 이루어졌다. 모든 소자들을, 제작 직후 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화하고, 수분 게터를 패키지 내부에 포함시켰다.All OLED devices were fabricated by high vacuum (~ 10 -7 Torr) thermal evaporation. The anode electrode was indium tin oxide (ITO) of 80 nm. The cathode electrode consisted of 1 nm LiF and then 100 nm Al. Immediately after fabrication, all components were encapsulated in a glass lid sealed with an epoxy resin in a nitrogen glove box (<1 ppm H 2 O and O 2 ), and a moisture getter was incorporated into the package.
소자 1. 제1 소자의 유기 스택은, 순차적으로, ITO 표면으로부터, 정공 주입층(HIL)으로서의 10 nm의 LG101(LG Chem에서 입수), 정공 수송층(HTL)으로서의 30 nm의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미놀비페닐(NPD), 및 30 nm의 방출층(EML)으로 이루어졌다. EML의 상단부 상에, 5 nm의 화합물 BL을 정공 차단층(HBL)으로서 증착시키고, 이어서 전자 수송층(ETL)으로서 45 nm의 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄(Alq3)을 증착시켰다. EML은 두 성분으로 이루어졌다: 90 중량%의 A1-L1-B1-M2-D1을 호스트로서 사용하고 10 중량%의 GD를 방출 도펀트로서 사용하였다. 사용된 화합물의 화학 구조를 하기에 나타낸다: Device 1 . The organic stack of the first device was sequentially deposited from the ITO surface with 10 nm of LG101 (obtained from LG Chem) as a hole injection layer (HIL), 4 nm of 4,4'-bis [N - (1-naphthyl) -N-phenylaminobiphenyl (NPD), and a 30 nm emission layer (EML). On the upper part of the EML, a compound BL of 5 nm was deposited as a hole blocking layer (HBL), and then 45 nm of tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq 3 ) was deposited as an electron transport layer (ETL) . EML consisted of two components: 90 wt% A1-L1-B1-M2-D1 was used as host and 10 wt% GD was used as the emissive dopant. The chemical structure of the compounds used is shown below:
소자 2. 소자 2는 화합물 A4-L1-B1-M2-D1을 호스트로서 사용한 것을 제외하고 소자 1과 동일한 구조를 가졌다. Device 2 . Element 2 had the same structure as Element 1 except that compound A4-L1-B1-M2-D1 was used as a host.
소자 3. 소자 3은 화합물 5를 호스트로서 사용한 것을 제외하고 소자 1과 동일한 구조를 가졌다. Device 3 . Element 3 had the same structure as Element 1 except that Compound 5 was used as a host.
소자 C-1. 소자 C-1은 화합물 CC-1을 호스트로서 사용한 것을 제외하고 소자 1과 동일한 구조를 가졌다. Device C-1 . Element C-1 had the same structure as Element 1 except that compound CC-1 was used as a host.
하기의 표 1은 소자 데이터의 요약이다. 외부 양자 효율(EQE)을 1000 nit에서 기록하고, 1000 nit의 초기 휘도의 80%로 감쇠하기까지 소자가 필요로 하는 시간으로 정의되는 수명(LT80)은 1.8의 가속 계수를 가정하고 40 mA/cm2의 정전류 밀도에서 측정한 값으로부터 계산하였다. 수명 데이터는 소자 1의 데이터에 대해 정규화하였다. Table 1 below is a summary of device data. Assuming an external quantum efficiency (EQE) of 1000 nits and a lifetime (LT 80 ) defined as the time required by the device to attenuate to 80% of the initial luminance of 1000 nits, an acceleration factor of 1.8 is assumed and 40 mA / cm < 2 > at a constant current density. The lifetime data were normalized to the data of the device 1.
[표 1][Table 1]
모든 소자들은 녹색 색상을 방출하였다. 표 1에 나타난 바와 같이, 호스트 물질로서 본 발명의 화합물을 사용하는 소자 1, 소자 2 및 소자 3은 호스트 물질로서 비교 화합물 CC-1을 사용하는 소자 C-1보다 더 높은 효율성과 더 긴 수명을 나타낸다. 이는 두 카르바졸 모이어티 사이의 벤젠과 같은 링커 기가 본 발명의 호스트 화합물의 물질 성능을 향상시키는 데 결정적인 역할을 한다는 것을 시사한다. 한 가지 가능한 설명은 상기 향상이 본 발명의 화합물의 독특한 화학 구조로 인해 보다 밸런싱된 전자/정공 플럭스로부터 발생한다는 것이다. All devices emit green color. As shown in Table 1, Device 1, Device 2 and Device 3 using the compound of the present invention as the host material have higher efficiency and longer lifetime than Device C-1 using the comparative compound CC-1 as the host material . This suggests that a linker group such as benzene between the two carbazole moieties plays a crucial role in improving the material performance of the host compound of the present invention. One possible explanation is that the enhancement results from a more balanced electron / hole flux due to the unique chemical structure of the compounds of the present invention.
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시에 의한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 물질 및 구조의 대다수는 본 발명의 취지로부터 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 특허 청구된 본 발명은 이에 따라 당업자에게 명백한 바와 같이 본원에 기재된 특정 예시 및 바람직한 실시양태로부터 변형예를 포함할 수 있다. 본 발명에 어떻게 작동하는지에 대한 다양한 이론들은 제한되지 않도록 의도된 것으로 이해될 것이다.It is to be understood that the various embodiments described herein are by way of example only and are not intended to limit the scope of the invention. For example, many of the materials and structures described herein may be substituted with other materials and structures without departing from the spirit of the invention. The claimed invention thus may include variations from the specific examples and preferred embodiments described herein as would be apparent to one skilled in the art. It will be appreciated that the various theories as to how the invention works are not intended to be limiting.
Claims (15)
A-L-B-M-D (I)
상기 식에서,
A는
L은 단일 결합, 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 3 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 링커이며;
L이 아릴 또는 헤테로아릴 기인 경우, L은 임의로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;
L-B-M은 구조
M은 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 3 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
M은 임의로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;
D는 구조
X는 O, S, Se 및 CR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9, Y10, Y11, Y12, Z1, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, 및 Z18는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며;
각각의 R, R', 및 R"은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
인접한 R 치환기들은 융합 고리를 형성할 수 있으며;
R' 및 R"은 고리를 형성할 수 있다. A compound having the structure of formula (I)
ALBMD (I)
In this formula,
A is
L is a linker selected from the group consisting of a single bond, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
When L is an aryl or heteroaryl group, L is optionally further substituted with one or more groups selected from hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, aryl, heteroaryl, Substituted;
LBM structure
M is selected from the group consisting of an aryl group having from 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having from 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
M is optionally further substituted with one or more groups selected from hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof;
D structure
X is selected from the group consisting of O, S, Se and CR'R ";
X 1, X 2, X 3 , X 4, X 5, X 6, X 7, X 8, Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, Y 5, Y 6, Y 7, Y 8, Y 9 , Y 10, Y 11, Y 12, Z 1, Z 3, Z 4, Z 5, Z 6, Z 7, Z 8, Z 11, Z 12, Z 13, Z 14, Z 15, Z 16, Z 17 , and Z 18 are each independently N or CR;
Each R, R ', and R "is independently selected from hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, Is selected from the group consisting of alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
Adjacent R substituents may form a fused ring;
R 'and R "may form a ring.
로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.The compound according to claim 1, wherein A is
≪ / RTI >
로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.2. The compound according to claim 1, wherein L is a single bond (L1),
≪ / RTI >
로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.The compound according to claim 1, wherein B is
≪ / RTI >
로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.The compound according to claim 1, wherein M is
≪ / RTI >
로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.2. The compound according to claim 1, wherein D is
≪ / RTI >
로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.The compound of claim 1, wherein the compound is
≪ / RTI >
애노드,
캐소드, 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 하기 화학식 (I)의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기층
을 포함하는 것인 소자:
A-L-B-M-D (I)
상기 식에서,
A는
L은 단일 결합, 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 3 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 링커이며;
L이 아릴 또는 헤테로아릴 기인 경우, L은 임의로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;
L-B-M은 구조
M은 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 3 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
M은 임의로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;
D는 구조
X는 O, S, Se 및 CR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9, Y10, Y11, Y12, Z1, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, 및 Z18는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며;
각각의 R, R', 및 R"은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
인접한 R 치환기들은 융합 고리를 형성할 수 있으며;
R' 및 R"은 고리를 형성할 수 있다.An element comprising at least one organic light emitting element, wherein at least one of the at least one organic light emitting element
Anode,
Cathode, and
An organic layer disposed between the anode and the cathode and comprising a compound having a structure of the following formula (I)
. ≪ / RTI >
ALBMD (I)
In this formula,
A is
L is a linker selected from the group consisting of a single bond, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
When L is an aryl or heteroaryl group, L is optionally further substituted with one or more groups selected from hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, aryl, heteroaryl, Substituted;
LBM structure
M is selected from the group consisting of an aryl group having from 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having from 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
M is optionally further substituted with one or more groups selected from hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof;
D structure
X is selected from the group consisting of O, S, Se and CR'R ";
X 1, X 2, X 3 , X 4, X 5, X 6, X 7, X 8, Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, Y 5, Y 6, Y 7, Y 8, Y 9 , Y 10, Y 11, Y 12, Z 1, Z 3, Z 4, Z 5, Z 6, Z 7, Z 8, Z 11, Z 12, Z 13, Z 14, Z 15, Z 16, Z 17 , and Z 18 are each independently N or CR;
Each R, R ', and R "is independently selected from hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, Is selected from the group consisting of alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
Adjacent R substituents may form a fused ring;
R 'and R "may form a ring.
상기 식에서, Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 두 인접한 치환기는 임의로 연결되어 융합 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성하는 것인 소자.13. The device of claim 12, further comprising a phosphorescent emitting dopant, wherein the phosphorescent emitting dopant is a transition metal complex having at least one ligand or part of a ligand when the ligand is at least two selected from the group consisting of:
In the above formula, R a , R b , R c , and R d may represent a single, double, triple, or quaternary substituted or unsubstituted;
R a , R b , R c and R d are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, Is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino and combinations thereof;
Two adjacent substituents of R a , R b , R c , and R d are optionally joined to form a fused ring or form a multidentate ligand.
A-L-B-M-D (I)
상기 식에서,
A는
L은 단일 결합, 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 3 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 링커이며;
L이 아릴 또는 헤테로아릴 기인 경우, L은 임의로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;
L-B-M은 구조
M은 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 3 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
M은 임의로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;
D는 구조
X는 O, S, Se 및 CR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9, Y10, Y11, Y12, Z1, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, 및 Z18는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며;
각각의 R, R', 및 R"은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
인접한 R 치환기들은 융합 고리를 형성할 수 있으며;
R' 및 R"은 고리를 형성할 수 있다. A formulation comprising a compound having the structure of formula (I):
ALBMD (I)
In this formula,
A is
L is a linker selected from the group consisting of a single bond, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
When L is an aryl or heteroaryl group, L is optionally further substituted with one or more groups selected from hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, aryl, heteroaryl, Substituted;
LBM structure
M is selected from the group consisting of an aryl group having from 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having from 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
M is optionally further substituted with one or more groups selected from hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof;
D structure
X is selected from the group consisting of O, S, Se and CR'R ";
X 1, X 2, X 3 , X 4, X 5, X 6, X 7, X 8, Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, Y 5, Y 6, Y 7, Y 8, Y 9 , Y 10, Y 11, Y 12, Z 1, Z 3, Z 4, Z 5, Z 6, Z 7, Z 8, Z 11, Z 12, Z 13, Z 14, Z 15, Z 16, Z 17 , and Z 18 are each independently N or CR;
Each R, R ', and R "is independently selected from hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, Is selected from the group consisting of alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
Adjacent R substituents may form a fused ring;
R 'and R "may form a ring.
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