KR20150096152A - Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device including the same. The compound according to the present invention is used in an organic substance layer of an organic electroluminescent device, preferably a light emitting layer, thereby improving such as light emitting efficiency, a driving voltage, and lifespan of the organic electroluminescent device.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to an organic compound and an organic electroluminescent device including the organic compound.

본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device including the same.

유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기 유기물층에 포함되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic layer in the anode, and electrons are injected into the organic layer in the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. The material contained in the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, an electron injecting material, or the like depending on its function.

상기 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색의 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색의 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한 색순도의 증가와 에너지 전이를 통해 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. The luminescent material may be classified into blue, green, and red luminescent materials according to luminescent colors, and yellow and orange luminescent materials necessary to realize better natural colors. A host / dopant system can be used as a luminescent material to increase the luminous efficiency through increase of color purity and energy transfer.

도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이때 인광 도판트는 이론적으로 형광 도판트에 비해 최대 4배의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트에 대한 연구가 많이 진행되고 있다.The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. Since the phosphorescent dopant can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with the fluorescent dopant, studies on the phosphorescent dopant as well as the phosphorescent host have been conducted.

현재 발광층에 사용되는 형광 도판트/호스트 물질로는 안트라센 유도체들이 알려져 있다. 또한 발광층에 사용되는 인광 도판트 물질로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등의 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 알려져 있고, 인광 호스트 물질로는 4,4-dicarbazolybiphenyl(CBP)가 알려져 있다. 그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 떨어지기 때문에 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다.Currently, anthracene derivatives are known as fluorescent dopant / host materials used in the light emitting layer. As phosphorescent dopant materials used for the light emitting layer, metal complex compounds including Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , (acac) Ir (btp) 2 and the like are known. As phosphorescent host materials, 4,4-dicarbazolybiphenyl (CBP) is known. However, existing materials have advantages in terms of luminescent properties, but their thermal stability is poor due to their low glass transition temperature, which is not satisfactory in terms of lifetime of an organic electroluminescent device.

상기한 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 유리 전이온도가 높으며 열적 안정성이 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the above problems, it is an object of the present invention to provide a novel organic compound having a high glass transition temperature and excellent thermal stability.

또한 본 발명은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device comprising the organic compound.

상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1) or (2).

Figure pat00001
Figure pat00001

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1 또는 화학식 2에서,In the above formula (1) or (2)

X1 및 X2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 X1 및 X2 중 적어도 하나는 N(Ar1)이고;X 1 and X 2 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of O, S, Se, N ( Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) (Ar 5 ) is selected from, wherein X 1 and X 2, at least one of which is N (Ar 1) a;

L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,L 1 is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 60 nucleus atoms,

Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ aryloxy of C 40 A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 alkylsulfonyl group, C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted aryl phosphine oxide of a C 6 ~ C 40 ring And it is selected from the group consisting of aryl silyl substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40,

R1 내지 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,R 1 to R 4 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted can be a heteroaryl group of from 5 to 40, a substituted or unsubstituted nucleus of atoms of a C 6 ~ C 40 of the aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyloxy group, the substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl amine group, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, , A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylphosphine group, a substituted or unsubstituted A C 6 to C 40 arylphosphine oxide group and a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylsilyl group, or may be bonded to adjacent groups to form a condensed ring,

상기 Ar1 내지 Ar5 및 R1 내지 R4에서, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있고, 이때 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,In the above Ar 1 to Ar 5 and R 1 to R 4 , an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, A halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, , A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 40 aryl amine group, a C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boronic group, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C at least one member selected from the 40 group consisting of aryl silyl coming And when they are substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different,

a 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, b는 0 내지 3의 정수이며, d는 0 내지 6의 정수이다.a and c are each independently an integer of 0 to 4, b is an integer of 0 to 3, and d is an integer of 0 to 6.

또한 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention also relates to an organic electroluminescent device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers includes one or more compounds represented by Formula 1 An electroluminescent device is provided.

여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 인광 발광층, 정공수송층 또는 발광보조층일 수 있다.
Herein, the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may be a phosphorescent light emitting layer, a hole transporting layer, or a light emitting auxiliary layer.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 인광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우 종래 호스트 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 가지는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
The compound represented by the formula (1) of the present invention is excellent in thermal stability and phosphorescence properties and can be used as a material for an organic material layer of an organic electroluminescent device. In particular, when the compound represented by Formula 1 of the present invention is used as a phosphorescent host material, it is possible to manufacture an organic electroluminescent device having excellent light emitting performance, low driving voltage, high efficiency and long life time, A full color display panel having an improved life span can also be manufactured.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

<신규 유기 화합물><New Organic Compound>

본 발명에 따른 신규 화합물은 5원 방향족환 또는 5원 헤테로방향족환과 결합한 디벤조모이어티(디벤조싸이오펜, 디벤조퓨란, 디벤조실롤, 디벤조셀레노펜, 카바졸 또는 플루오렌)에 하기 모이어티가 결합된 구조를 기본 골격으로 하며, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 한다.The novel compounds according to the invention can be prepared by reacting a dibenzomo thiophene (dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzosilole, dibenzoselenophene, carbazole or fluorene) with a 5-membered aromatic ring or a 5-membered heteroaromatic ring, (1) or (2) as a basic skeleton.

Figure pat00003
Figure pat00003

카바졸 혹은 벤조아크리딘 모이어티(7H-benzo[kl]acridine moiety)는 정공 수송능이 우수하여 일정 수준 이상의 정공 이동도(Hole mobility)를 가지기 때문에 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층(구체적으로, 정공 수송층)에 적용할 경우 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.Carbazole or benzoacridine moiety has a hole mobility of more than a certain level due to its excellent hole transporting ability, the compound represented by the above formula (1) or (2) The performance of the device can be improved when it is applied to an organic material layer (specifically, a hole transport layer) of a light emitting device.

또한 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물과 같이 삼중항 에너지가 높은 기본 골격에 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합된 경우, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 가지기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 적용할 경우 유기물층(구체적으로, 발광층)에서의 정공과 전자의 결합력이 높아질 수 있다. 따라서 유기 EL 소자의 발광특성을 향상시킴과 동시에, 캐리어 주입 능력, 수송 능력 또는 발광효율도 개선할 수 있다. In addition, when an electron-withdrawing group (EWG) having a high electron-absorbing property is bonded to a basic skeleton having a high triplet energy such as the compound represented by the general formula (1) or (2), since the entire molecule has a bipolar characteristic, The bonding strength between holes and electrons in the organic material layer (specifically, the light emitting layer) can be enhanced. Therefore, the light emitting property of the organic EL device can be improved, and the carrier injecting ability, transporting ability, or light emitting efficiency can be improved.

아울러, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 유기물층에서 형성된 엑시톤이 다른 유기물층으로 이동하는 것을(구체적으로, 발광층에서 형성된 엑시톤이 정공수송층으로 이동하는 것) 제한할 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 수명 및 효율도 향상시킬 수 있다.In addition, the compound represented by the above formula (1) or (2) can restrict the migration of the exciton formed in the organic layer to another organic layer (specifically, the migration of the exciton formed in the light emitting layer to the hole transport layer) And efficiency can also be improved.

나아가 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 다양한 치환체, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리 전이온도가 향상되고, 이로 인해 종래의 유기물층 재료(예를 들어, CBP)보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 또 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다. Furthermore, the compound represented by the above formula (1) or (2) has various substituents, especially an aryl group and / or a heteroaryl group, and the molecular weight of the compound is significantly increased, thereby improving the glass transition temperature. For example, CBP may have higher thermal stability. The compound represented by the above formula (1) or (2) is also effective for inhibiting crystallization of the organic material layer.

따라서 본 발명의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층(구체적으로, 정공 수송층, 발광보조층 또는 발광층)에 적용할 경우 유기 전계 발광 소자의 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있다. 또한 이러한 유기 전계 발광 소자 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.Therefore, when the compound represented by the general formula (1) or (2) of the present invention is applied to an organic material layer (specifically, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer or a light emitting layer) of an organic electroluminescent device, the performance and lifetime characteristics of the organic electroluminescent device have. Further, the lifetime of the organic electroluminescent device can be maximized by maximizing the performance of the full-color organic electroluminescent panel.

본 발명의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물에서, L1은 당 분야에 알려진 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기(linker)일 수 있다. 일례로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. In the compounds represented by formula (1) or (2) of the present invention, L 1 may be a conventional divalent group linker known in the art. For example, it may be selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted C 6 -C 40 arylene group, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 40 nucleus atoms.

상기 아릴렌기와 헤테로아릴렌기의 비제한적인 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 트리아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 등을 들 수 있다. 구체적으로, 상기 L1은 단일결합, 페닐렌기, 또는 비페닐렌기인 것이 바람직하다.Examples of the arylene group and heteroarylene group include, but are not limited to, phenylene, biphenylene, naphthylene, anthracenylene, indenylene, pyranthrenylene, An imidazolylene group, an imidazolylene group, a thiazolylene group, a triazolylene group, a pyridinylene group, a pyrimidinylene group, and the like. Specifically, it is preferable that L 1 is a single bond, a phenylene group, or a biphenylene group.

본 발명의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물에서, X1 및 X2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 X1 및 X2 중 적어도 하나는 N(Ar1)이다. 구체적으로, X1이 N(Ar1)일 때 바람직하다. In the compound represented by the formula (I) or (II) of the present invention, X 1 and X 2 are the same or different and are each independently selected from O, S, Se, N ( Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) And Si (Ar 4 ) (Ar 5 ), wherein at least one of X 1 and X 2 is N (Ar 1 ). Specifically, it is preferable that X 1 is N (Ar 1 ).

또한 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된다. Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C of 2 ~ C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted in the ring C 6 ~ C 40 aryl A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 alkylsulfonyl group, ~ C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted aryl phosphine oxazole of C 6 ~ C 40 A divalent group and a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylsilyl group.

구체적으로, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며, 메틸기 또는 페닐기인 것이 더욱 바람직하다.Specifically, each of Ar 1 to Ar 5 independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, and a substituted or unsubstituted 5 to 40 And a heteroaryl group, and more preferably a methyl group or a phenyl group.

상기 L1, Ar1~Ar5, 및 R1~R4에서, "치환 또는 비치환된" 용어가 기재된 치환기, 일례로 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 이때 복수 개의 치환기가 치환되는 경우 이들은 각각 서로 동일하거나 상이하다.In the above L 1 , Ar 1 to Ar 5 , and R 1 to R 4 , substituents described in the "substituted or unsubstituted" term include alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aryl groups, heteroaryl groups, An aryloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an alkylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, an arylphosphine group, an arylphosphine oxide group, and an arylsilyl group are respectively substituted by deuterium , A halogen, a cyano group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms A C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic group having 3 to 40 nuclear atoms alkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine Pin oxide And C ~ 6 may be substituted with at least one member selected from the group consisting of C 40 aryl silyl. When a plurality of substituents are substituted, they are the same or different from each other.

보다 구체적으로, Ar1 내지 Ar5 및 R1 내지 R4는 수소 또는 하기 치환기 S1 내지 S206으로 이루어진 치환체 군에서 선택될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.More specifically, Ar 1 to Ar 5 and R 1 to R 4 may be selected from the group consisting of hydrogen, or a substituent group consisting of the following substituent groups S1 to S206. However, the present invention is not limited thereto.

Figure pat00004
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Figure pat00005
Figure pat00005

Figure pat00006
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Figure pat00007
Figure pat00007

한편 본 발명에서 유기 전계 발광 소자의 성능을 고려할 때, Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 것이 바람직하며, 특히 Ar1이 화학식 3으로 표시되는 것이 보다 바람직하다. In the present invention, at least one of Ar 1 to Ar 5 is preferably represented by the following formula (3), and more preferably Ar 1 is represented by the formula (3), considering the performance of the organic electroluminescent device.

이때 '*'는 질소(N)과 결합되는 부위를 의미한다.In this case, '*' means a site to be bonded with nitrogen (N).

Figure pat00008
Figure pat00008

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

L은 당 분야에 알려진 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기일 수 있으며, 일례로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C18의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. L may be a conventional divalent group linking group known in the art and includes, for example, a single bond, a substituted or unsubstituted C 6 -C 18 arylene group, and a substituted or unsubstituted 5 to 18 &Lt; / RTI &gt; heteroarylene groups of the formula &lt; RTI ID = 0.0 &gt;

상기 L의 보다 구체적인 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 트리아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 등이 있다. 상기 화학식 3에서, L은 단일결합, 페닐렌기 또는 비페닐렌기인 것이 바람직하다. More specific examples of the L include a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, an anthracenylene group, an indenylene group, a pyranthrenylene group, a carbazolylene group, a thiophenylene group, an indolylene group, An imidazolylene group, an oxazolylene group, a thiazolylene group, a triazolylene group, a pyridinylene group, a pyrimidinylene group and the like. In Formula 3, L is preferably a single bond, a phenylene group or a biphenylene group.

Y1 내지 Y5는 각각 독립적으로 N 또는 C(R11)이며, 이때 Y1 내지 Y5 중 적어도 하나는 N인 것이 바람직하다.Y 1 to Y 5 are each independently N or C (R 11 ), and at least one of Y 1 to Y 5 is preferably N.

R11은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.R 11 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 40 A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, An unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nucleus atom number A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C An arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or an arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or may be bonded to adjacent groups to form a condensed ring.

상기 R11의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 여기서 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Alkyl group of the R 11, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, The arylphosphine group, the arylphosphine oxide group and the arylsilyl group are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 heteroaryl group, the aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 C 6 ~ C 40 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 ~ C 40 aryl phosphine group may be substituted with at least one member selected from the group consisting of aryl silyl C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 of the. Wherein when substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different.

상기 화학식 3으로 표시되는 치환체는, 하기 A-1 내지 A-15로 표시되는 구조(치환체)로 이루어진 치환체 군 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다.The substituent represented by the above-mentioned formula (3) may be further specified by any one of substituent groups composed of the structures (substituents) shown by the following A-1 to A-15.

Figure pat00009
Figure pat00009

상기 A-1 내지 A-15에서,In the above A-1 to A-15,

L 및 R11은 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같고, L and R &lt; 11 &gt; are the same as defined in the above formula (3)

이때 C(R11)이 복수 개인 경우 복수개의 R11은 서로 동일하거나 상이하며,When a plurality of C (R 11 ) s are present, a plurality of R 11 s may be the same or different from each other,

R12는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, n은 1 내지 4의 정수이다.R 12 represents hydrogen, deuterium, halogen, cyano, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, An unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nucleus atom number A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C And an arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or may be bonded to adjacent groups to form a condensed ring, and n is an integer of 1 to 4.

상기 R12의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 여기서 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Alkyl group of the R 12, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, The arylphosphine group, the arylphosphine oxide group and the arylsilyl group are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 heteroaryl group, the aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 C 6 ~ C 40 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 ~ C 40 aryl phosphine group may be substituted with at least one member selected from the group consisting of aryl silyl C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 of the. Wherein when substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different.

구체적으로, 상기 화학식 3은 하기 구조(치환체)로 이루어진 치환체 군에서 선택될 수 있다.Specifically, the above-mentioned formula (3) can be selected from the group of substituents composed of the following structures (substituents).

Figure pat00010
Figure pat00010

본 발명의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 6으로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 보다 구체화 될 수 있다.The compound represented by the formula (1) or (2) of the present invention may be further compounded by any one of the compounds represented by the following formulas (4) to (6).

Figure pat00011
Figure pat00011

Figure pat00012
Figure pat00012

Figure pat00013
Figure pat00013

상기 화학식 4 내지 화학식 6에서,In the above Chemical Formulas 4 to 6,

X1 및 X2, R1 내지 R4, a 내지 d는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.X 1 and X 2 , R 1 to R 4, and a to d are the same as defined in the above formula (1).

본 발명의 바람직한 일례에 따르면, X1 및 X2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 X1 및 X2 중 적어도 하나는 N(Ar1)이며, According to a preferred embodiment of the present invention, X 1 and X 2 are the same or different and are each independently selected from O, S, Se, N ( Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4 ) (Ar 5 ), wherein at least one of X 1 and X 2 is N (Ar 1 )

Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, and a substituted or unsubstituted 5 to 40 &Lt; / RTI &gt; heteroaryl groups of &lt; RTI ID = 0.0 &gt;

R1 내지 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.R 1 to R 4 are the same or different and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted A heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, and a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group.

이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시된 화합물들, 일례로 C-1 내지 C-300으로 표시되는 화합물들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화합물들로 한정되는 것은 아니다.The compound represented by the formula (1) of the present invention described above can be further exemplified by the following exemplified compounds, for example, compounds represented by C-1 to C-300. However, the compounds represented by formula (1) of the present invention are not limited to the following compounds.

Figure pat00014
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Figure pat00015
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Figure pat00016
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Figure pat00017
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Figure pat00018
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Figure pat00019
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Figure pat00020
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Figure pat00023
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Figure pat00025
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Figure pat00026
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Figure pat00027

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본 발명에서의 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다."Alkyl" in the present invention is a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl And the like, but are not limited thereto.

본 발명에서의 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.The "alkenyl" in the present invention is a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include vinyl, allyl but are not limited to, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.

본 발명에서의 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다."Alkynyl" in the present invention is a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include ethynyl, 2-propynyl, and the like, but are not limited thereto.

본 발명에서의 "아릴"은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, "aryl" means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. Also, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.

본 발명에서의 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다."Heteroaryl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 40 nuclear atoms. Wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, is replaced by a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, it is understood that a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and further includes a condensed form with an aryl group. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl; Such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and the like. ring; Imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.

본 발명에서의 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R은 탄소수 6 내지 60의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, "aryloxy" means a monovalent substituent represented by RO- and R represents aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.

본 발명에서의 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R'는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.The term "alkyloxy" in the present invention means a monovalent substituent group represented by R'O-, wherein R 'represents 1 to 40 alkyl, and may have a linear, branched or cyclic structure . Examples of such alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.

본 발명에서의 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다."Arylamine" in the present invention means an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.

본 발명에서의 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다."Cycloalkyl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.

본 발명에서의 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다."Heterocycloalkyl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons, of the ring is replaced by N, O, S or Se. &Lt; / RTI &gt; Examples of such heterocycloalkyls include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.

본 발명에서의 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다."Alkylsilyl" in the present invention is silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "arylsilyl" means silyl substituted with aryl having 6 to 40 carbon atoms.

본 발명에서의 "축합 고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, the term "condensed rings" means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.

본 발명의 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. 이러한 본 발명의 화합물은 하기 합성예를 참조하여 다양하게 합성할 수 있다.
The compound represented by the formula (1) or (2) of the present invention can be synthesized according to a general synthesis method. These compounds of the present invention can be synthesized in various ways with reference to the following Synthesis Examples.

<유기 전계 발광 소자>&Lt; Organic electroluminescent device &

한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.Another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device (organic EL device) comprising the compound represented by the general formula (1) or (2) according to the present invention.

보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.More specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes at least one anode, an anode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic layers Includes a compound represented by the above formula (1) or (2). At this time, the compounds may be used alone or in combination of two or more.

상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1 또는 2의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 정공수송층 또는 발광보조층인 것이 바람직하다.The at least one organic material layer may include at least one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, and the electron injecting layer. can do. Specifically, it is preferable that the organic material layer containing the compound of Formula 1 or 2 is a light emitting layer, a hole transporting layer, or a light emitting auxiliary layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1 또는 2의 화합물을 포함할 수 있다. 이와 같이, 상기 화학식 1 또는 2의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 청색, 녹색, 적색의 인광 호스트 재료로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 한편 본 발명의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물이 발광보조층으로 사용되는 경우, 정공 수송층과 발광층 사이에 위치할 수 있다. 이때 상기 화합물은 인광 발광보조층일 수 있다. 이 경우, 상기 화합물로 인해 소자의 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 수명이 향상될 수 있다.The light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may include a host material, and may include the compound of Formula 1 or 2 as a host material. Thus, when the compound of Formula 1 or 2 is contained as a light emitting layer material of an organic electroluminescent device, preferably a phosphorescent host material of blue, green, or red, bonding power between holes and electrons in the light emitting layer is increased, It is possible to improve the efficiency (luminous efficiency and power efficiency), lifetime, luminance and driving voltage of the device. Meanwhile, when the compound represented by the general formula (1) or (2) of the present invention is used as a luminescent auxiliary layer, it may be located between the hole transporting layer and the light emitting layer. At this time, the compound may be a phosphorescent light-emitting auxiliary layer. In this case, the luminous efficiency, luminance, power efficiency, thermal stability and lifetime of the device can be improved due to the compound.

이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 정공수송층, 발광보조층, 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층의 인광 호스트 재료로 이용될 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer and a cathode are sequentially laminated. At least one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, and the electron injecting layer may include a compound represented by Formula 1, and preferably includes a hole transporting layer, May include a compound represented by the above formula (1). Specifically, the compound of Formula 1 may be used as a phosphorescent host material of the light emitting layer. On the other hand, an electron injection layer may be further stacked on the electron transport layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention may be a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted into the interface between the electrode and the organic layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상(바람직하게는 발광층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may be formed by forming an organic material layer and an electrode by materials and methods known in the art, except that at least one layer (preferably a light emitting layer) of the organic material layer contains the compound represented by the above formula Can be manufactured.

상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.The substrate used in the fabrication of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, plastic film and sheet can be used.

또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.

또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The negative electrode material may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or an alloy thereof; And multi-layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.

또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.The hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron injecting layer and the electron transporting layer are not particularly limited, and ordinary materials known in the art can be used.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[준비예 1] IC1-1의 합성[Preparation Example 1] Synthesis of IC1-1

<단계 1> 8-(3-chlorophenyl)naphthalen-1-amine의 합성<Step 1> Synthesis of 8- (3-chlorophenyl) naphthalen-1-amine

Figure pat00028
Figure pat00028

질소 기류 하에서 8-bromonaphthalen-1-amine (13.3 g, 60.0 mmol)과 3-chlorophenylboronic acid (10.3 g, 66.0 mmol), NaOH (7.20 g, 180.0 mmol) 및 THF/H2O (80 ml/40 ml)를 혼합한 다음, Pd(PPh3)4 (3.48 g, 5 mol%)를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. (13.3 g, 60.0 mmol), 3-chlorophenylboronic acid (10.3 g, 66.0 mmol), NaOH (7.20 g, 180.0 mmol) and THF / H 2 O (80 ml / 40 ml ), Pd (PPh 3 ) 4 (3.48 g, 5 mol%) was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C for 12 hours.

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 8-(3-chlorophenyl)naphthalen-1-amine (13.2 g, 수율 87 %)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer and then purified by column chromatography to obtain 8- (3-chlorophenyl) naphthalen-1-amine (13.2 g, yield 87%).

1H-NMR: δ 5.74 (s, 2H), 6.68 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.52 (m, 4H), 7.77 (m, 2H), 7.95 (d, 1H), 8.40 (d, 1H)
 1 H-NMR: δ 5.74 ( s, 2H), 6.68 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.52 (m, 4H), 7.77 (m, 2H), 7.95 (d, 1H), 8.40 ( d, 1 H)

<단계 2> 1-azido-8-(3-chlorophenyl)naphthalene의 합성<Step 2> Synthesis of 1-azido-8- (3-chlorophenyl) naphthalene

Figure pat00029
Figure pat00029

8-(3-chlorophenyl)naphthalen-1-amine (11.4 g, 45.0 mmol)에 5% HCl 150 ml 를 넣고 30분 동안 교반하고, 0℃에서 NaNO2 (3.73 g, 54.0 mmol)를 물 30 ml 에 녹여서 천천히 넣어준 뒤 30분 동안 교반하였다. 그리고 0℃에서 NaN3 (3.51 g, 54.0 mmol)를 물 30 ml 에 녹여서 천천히 넣어준 뒤 상온에서 1시간 동안 교반하고, NaHCO3로 중화하였다.150 ml of 5% HCl was added to 8- (3-chlorophenyl) naphthalen-1-amine (11.4 g, 45.0 mmol), stirred for 30 minutes, NaNO 2 (3.73 g, 54.0 mmol) was dissolved in 30 ml of water and slowly added thereto, followed by stirring for 30 minutes. And at 0 ° C NaN 3 (3.51 g, 54.0 mmol) was dissolved in 30 ml of water and slowly added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour and neutralized with NaHCO 3 .

그리고 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 1-azido-8-(3-chlorophenyl)naphthalene (8.69 g, 수율 69%)을 얻었다.The mixture was extracted with methylene chloride, dried over MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer and then purified by column chromatography to obtain 1-azido-8- (3-chlorophenyl) naphthalene (8.69 g, yield 69%).

1H-NMR: δ 7.43 (m, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.71 (m, 3H), 8.00 (m, 2H), 8.41 (d, 1H)
 1 H-NMR: δ 7.43 ( m, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.71 (m, 3H), 8.00 (m, 2H), 8.41 (d, 1H)

<단계 3> 10-chloro-7H-benzo[kl]acridine의 합성<Step 3> Synthesis of 10-chloro-7H-benzo [kl] acridine

Figure pat00030
Figure pat00030

1-azido-8-(3-chlorophenyl)naphthalene (8.39 g, 30.0 mmol)를 1,2-Dichlorobenzene 100 ml 에 녹여서 180℃에서 2시간 동안 교반하였다. 그리고 유기층 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 10-chloro-7H-benzo[kl]acridine (3.93 g, 수율 52%)을 얻었다.1-azido-8- (3-chlorophenyl) naphthalene (8.39 g, 30.0 mmol) was dissolved in 100 ml of 1,2-dichlorobenzene, And stirred for 2 hours. After removing the organic layer solvent, the residue was purified by column chromatography to obtain 10-chloro-7H-benzo [kl] acridine (3.93 g, yield 52%).

1H-NMR: δ 6.43 (d, 1H), 6.84 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 9.79 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 6.43 ( d, 1H), 6.84 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.75 ( d, 1 H), 9.79 (s, 1 H)

<단계 4> 10-chloro-7-phenyl-7H-benzo[kl]acridine의 합성Step 4 Synthesis of 10-chloro-7-phenyl-7H-benzo [kl] acridine

Figure pat00031
Figure pat00031

질소 기류 하에서 10-chloro-7H-benzo[kl]acridine (5.79 g, 23.0 mmol), iodobenzene (14.1 g, 69.0 mmol), Cu powder (0.15 g, 2.30 mmol), K2CO3 (6.30 g, 46.0 mmol), Na2SO4 (6.50 g, 46.0 mmol), nitrobenzene (150 ml)를 혼합하고 200℃에서 12시간 동안 교반하였다. Iodobenzene (14.1 g, 69.0 mmol), Cu powder (0.15 g, 2.30 mmol) and K 2 CO 3 (6.30 g, 46.0 mmol) were added to a solution of 10-chloro-7H- mmol), Na 2 SO 4 (6.50 g, 46.0 mmol) and nitrobenzene (150 ml) were mixed and stirred at 200 ° C for 12 hours.

반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 10-chloro-7-phenyl-7H-benzo[kl]acridine (5.58 g, 수율 74%)을 얻었다. After completion of the reaction, the nitrobenzene was removed. The organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . The solvent was removed from the organic layer from which water had been removed and then purified by column chromatography to obtain 5.58 g (yield 74%) of 10-chloro-7-phenyl-7H-benzo [kl] acridine.

1H-NMR: δ 6.68 (m, 3H), 6.94 (m, 2H), 7.22 (m, 4H), 7.59 (m, 2H), 7.78 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.41 (d, 1H)
 1 H-NMR: δ 6.68 ( m, 3H), 6.94 (m, 2H), 7.22 (m, 4H), 7.59 (m, 2H), 7.78 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.41 ( d, 1 H)

<단계 5> IC1-1의 합성<Step 5> Synthesis of IC1-1

Figure pat00032
Figure pat00032

질소 기류 하에서 10-chloro-7-phenyl-7H-benzo[kl]acridine (4.92 g, 15.0 mmol)과 9H-carbazol-3-ylboronic acid (4.22 g, 20.0 mmol), NaOH (1.80 g, 45.0 mmol) 및 THF/H2O (80 ml/40 ml)를 혼합한 다음, Pd(PPh3)4 (0.87 g, 5 mol%)를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. Carbazol-3-ylboronic acid (4.22 g, 20.0 mmol) and NaOH (1.80 g, 45.0 mmol) were added to a solution of 10-chloro-7-phenyl-7H- and it was stirred for 12 hours in a mixture of THF / H 2 O (80 ml / 40 ml) , and then, Pd (PPh 3) 4 80 ℃ into the (0.87 g, 5 mol%) .

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 IC1-1 (6.33 g, 수율 92 %)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer and then purified by column chromatography to obtain IC1-1 (6.33 g, yield 92%).

1H-NMR: δ 6.64 (m, 3H), 6.98 (m, 2H), 7.22 (m, 3H), 7.42 (m, 2H), 7.52 (m, 4H), 7.65 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.98 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.40 (d, 1H), 10.02 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 6.64 ( m, 3H), 6.98 (m, 2H), 7.22 (m, 3H), 7.42 (m, 2H), 7.52 (m, 4H), 7.65 (m, 2H), 7.79 ( (d, IH), 8.40 (d, IH), 10.02 (s, IH)

[준비예 2] IC1-2의 합성[Preparation Example 2] Synthesis of IC1-2

<단계 1> N-(8-bromonaphthalen-1-yl)acetamide의 합성<Step 1> Synthesis of N- (8-bromonaphthalen-1-yl) acetamide

Figure pat00033
Figure pat00033

8-bromonaphthalen-1-amine (13.3 g, 60.0 mmol)과 acetic anhydride (5.6 ml, 60.0 mmol)를 Pyridine 50 ml에 넣고 100℃에서 1시간 동안 교반하였다. 유기층을 농축 후 HCl 200 ml를 넣고 고체를 필터하였다. AcOH 40 ml에 녹인 후 H2O 40 ml에 재결정하여 N-(8-bromonaphthalen-1-yl)acetamide (13.5 g, 수율 85 %)을 얻었다.8-bromonaphthalen-1-amine (13.3 g, 60.0 mmol) and acetic anhydride (5.6 ml, 60.0 mmol) were added to 50 ml of pyridine and stirred at 100 ° C for 1 hour. After concentrating the organic layer, 200 ml of HCl was added and the solid was filtered. The residue was dissolved in 40 ml of AcOH and recrystallized from 40 ml of H 2 O to obtain N- (8-bromonaphthalen-1-yl) acetamide (13.5 g, yield 85%).

1H-NMR: δ 2.06 (s, 3H), 7.34 (m, 2H), 7.52 (t, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 9.82 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 2.06 ( s, 3H), 7.34 (m, 2H), 7.52 (t, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 9.82 ( s, 1 H)

<단계 2> N-(8-(5-chloro-2-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)acetamide의 합성<Step 2> Synthesis of N- (8- (5-chloro-2-methoxyphenyl) naphthalen-1-yl) acetamide

Figure pat00034
Figure pat00034

질소 기류 하에서 N-(8-bromonaphthalen-1-yl)acetamide (7.92 g, 30.0 mmol)과 5-chloro-2-methoxyphenylboronic acid (6.15 g, 33.0 mmol), Na2CO3 (9.54 g, 90.0 mmol) 및 DME/H2O (120 ml/60 ml)를 혼합한 다음, Pd(PPh3)4 (1.74 g, 5 mol%)를 넣고 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. (7.92 g, 30.0 mmol), 5-chloro-2-methoxyphenylboronic acid (6.15 g, 33.0 mmol) and Na 2 CO 3 (9.54 g, 90.0 mmol) and stirred for 2 hours in a mixture of DME / H 2 O (120 ml / 60 ml) , and then, Pd (PPh 3) 4 ( 1.74 g, 5 mol%) 80 ℃ put.

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 N-(8-(5-chloro-2-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)acetamide (8.50 g, 수율 87 %)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer, and the residue was purified by column chromatography to give N- (8- (5-chloro-2-methoxyphenyl) naphthalen-1-yl) acetamide (8.50 g, yield 87%).

1H-NMR: δ 1.37 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 7.04 (d, 1H), 7.22 (m, 3H), 7.33 (d, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 8.85 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 1.37 ( s, 3H), 3.59 (s, 3H), 7.04 (d, 1H), 7.22 (m, 3H), 7.33 (d, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.94 ( d, 1 H), 8.01 (d, 1 H), 8.85 (s, 1 H)

<단계 3> 10-chlorobenzo[kl]xanthene의 합성<Step 3> Synthesis of 10-chlorobenzo [kl] xanthene

Figure pat00035
Figure pat00035

N-(8-(5-chloro-2-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)acetamide (8.14 g, 25.0 mmol)을 HBr 100 ml와 AcOH 60 ml에 넣고 100℃에서 6시간 동안 교반하였다. NaHCO3로 중화시킨 다음, 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 10-chlorobenzo[kl]xanthene (4.11 g, 수율 65 %)을 얻었다.1-yl) acetamide (8.14 g, 25.0 mmol) was added to 100 ml of HBr and 60 ml of AcOH, and the mixture was stirred at 100 ° C for 6 hours. After neutralization with NaHCO 3 , extraction with methylene chloride, adding MgSO 4 , and filtration. The solvent was removed from the obtained organic layer and then purified by column chromatography to obtain 10-chlorobenzo [kl] xanthene (4.11 g, yield 65%).

1H-NMR: δ 7.06 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.47 (m, 3H), 7.56 (t, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 8.20 (s, 1H)
 1 H-NMR:? 7.06 (d, IH), 7.25 (d, IH), 7.47 (m, 3H), 7.56 (t, s, 1 H)

<단계 4> IC2-2의 합성<Step 4> Synthesis of IC2-2

Figure pat00036
Figure pat00036

질소 기류 하에서 10-chlorobenzo[kl]xanthene (3.79 g, 15.0 mmol)과 9H-carbazol-3-ylboronic acid (4.22 g, 20.0 mmol), NaOH (1.80 g, 45.0 mmol) 및 THF/H2O (80 ml/40 ml)를 혼합한 다음, Pd(PPh3)4 (0.87 g, 5 mol%)를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. Carbazol-3-ylboronic acid (4.22 g, 20.0 mmol), NaOH (1.80 g, 45.0 mmol) and THF / H 2 O (80 mL) a mixture of ml / 40 ml) into the following, Pd (PPh 3) 4 ( 0.87 g, 5 mol%) was stirred at 80 ℃ for 12 hours.

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 IC1-2 (5.06 g, 수율 88 %)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer and then purified by column chromatography to obtain IC1-2 (5.06 g, yield 88%).

1H-NMR: δ 6.99 (d, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.45 (m, 6H), 7.72 (m, 3H), 8.08 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 11.29 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 6.99 ( d, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.45 (m, 6H), 7.72 (m, 3H), 8.08 (d, 1H), 8.22 ( (d, IH), 8.38 (s, IH), 8.56 (s, IH), 11.29

[준비예 3] IC1-3의 합성[Preparation Example 3] Synthesis of IC1-3

<단계 1> N-(8-(5-chloro-2-(methylthio)phenyl)naphthalen-1-yl)acetamide의 합성<Step 1> Synthesis of N- (8- (5-chloro-2- (methylthio) phenyl) naphthalen-1-yl) acetamide

Figure pat00037
Figure pat00037

질소 기류 하에서 N-(8-bromonaphthalen-1-yl)acetamide (7.92 g, 30.0 mmol)과 5-chloro-2-(methylthio)phenylboronic acid (6.68 g, 33.0 mmol), Na2CO3 (9.54 g, 90.0 mmol) 및 DME/H2O (120 ml/60 ml)를 혼합한 다음, Pd(PPh3)4 (1.74 g, 5 mol%)를 넣고 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. (7.92 g, 30.0 mmol), 5-chloro-2- (methylthio) phenylboronic acid (6.68 g, 33.0 mmol) and Na 2 CO 3 (9.54 g, 90.0 mmol) and a mixture of DME / H 2 O (120 ml / 60 ml) , and then, Pd (PPh 3) into a 4 (1.74 g, 5 mol% ) was stirred for 2 h at 80 ℃.

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 N-(8-(5-chloro-2-(methylthio)phenyl)naphthalen-1-yl)acetamide (8.30 g, 수율 81 %)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer and then purified by column chromatography to obtain N- (8- (5-chloro-2- (methylthio) phenyl) naphthalen-1-yl) acetamide (8.30 g, yield 81%).

1H-NMR: δ 1.43 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 7.08 (d, 1H), 7.25 (m, 3H), 7.33 (d, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 8.89 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 1.43 ( s, 3H), 3.72 (s, 3H), 7.08 (d, 1H), 7.25 (m, 3H), 7.33 (d, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.94 ( d, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 8.89 (s, 1 H)

<단계 2> 10-chlorobenzo[kl]thioxanthene의 합성<Step 2> Synthesis of 10-chlorobenzo [kl] thioxanthene

Figure pat00038
Figure pat00038

N-(8-(5-chloro-2-(methylthio)phenyl)naphthalen-1-yl)acetamide (8.55 g, 25.0 mmol)을 HBr 100 ml와 AcOH 60 ml에 넣고 100℃에서 6시간 동안 교반하였다. NaHCO3로 중화시킨 다음, 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 10-chlorobenzo[kl]thioxanthene (4.57 g, 수율 68 %)을 얻었다.1-yl) acetamide (8.55 g, 25.0 mmol) was added to 100 ml of HBr and 60 ml of AcOH, and the mixture was stirred at 100 ° C for 6 hours. After neutralization with NaHCO 3 , extraction with methylene chloride, adding MgSO 4 , and filtration. The solvent was removed from the obtained organic layer and then purified by column chromatography to obtain 10-chlorobenzo [kl] thioxanthene (4.57 g, yield 68%).

1H-NMR: δ 7.11 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.49 (m, 3H), 7.56 (t, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 8.24 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 7.11 ( d, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.49 (m, 3H), 7.56 (t, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 8.24 ( s, 1 H)

<단계 3> IC2-3의 합성<Step 3> Synthesis of IC2-3

Figure pat00039
Figure pat00039

질소 기류 하에서 10-chlorobenzo[kl]thioxanthene (4.03 g, 15.0 mmol)과 9H-carbazol-3-ylboronic acid (4.22 g, 20.0 mmol), NaOH (1.80 g, 45.0 mmol) 및 THF/H2O (80 ml/40 ml)를 혼합한 다음, Pd(PPh3)4 (0.87 g, 5 mol%)를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 3-ylboronic acid (4.22 g, 20.0 mmol), NaOH (1.80 g, 45.0 mmol) and THF / H 2 O (80 mL) were added to a solution of 10-chlorobenzo [kl] thioxanthene a mixture of ml / 40 ml) into the following, Pd (PPh 3) 4 ( 0.87 g, 5 mol%) was stirred at 80 ℃ for 12 hours.

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 IC1-3 (4.85 g, 수율 81 %)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer and then purified by column chromatography to obtain IC1-3 (4.85 g, yield 81%).

1H-NMR: δ 6.95 (d, 1H), 7.22 (m, 2H), 7.46 (m, 6H), 7.77 (m, 3H), 8.08 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 11.22 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 6.95 ( d, 1H), 7.22 (m, 2H), 7.46 (m, 6H), 7.77 (m, 3H), 8.08 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.39 ( s, 1 H), 8.53 (s, 1 H), 11.22 (s, 1 H)

[합성예 1] C-1의 합성[Synthesis Example 1] Synthesis of C-1

Figure pat00040
Figure pat00040

IC1-1 (4.58 g, 10.00 mmol), bromobenzene (1.56 g, 10.00 mmol), Pd2(dba)3 (0.46 g, 0.5 mmol), (t-Bu)3P (0.40 g, 2.0 mmol), sodium tert-butoxide (2.88 g, 30.0 mmol) 을 50 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-1 (4.32 g, 수율 81 %)을 얻었다. Pd 2 (dba) 3 (0.46 g, 0.5 mmol), (t-Bu) 3 P (0.40 g, 2.0 mmol), sodium iodide (1.58 g, 10.00 mmol) tert-butoxide (2.88 g, 30.0 mmol) were added to 50 ml toluene and the mixture was stirred at 110 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was filtered with MgSO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, the desired compound C-1 (4.32 g, yield 81%) was obtained by column chromatography.

MS [M+1]+ 534
MS [M + 1] &lt; + &gt; 534

[합성예 2] C-7의 합성[Synthesis Example 2] Synthesis of C-7

Figure pat00041
Figure pat00041

bromobenzene 대신 1-bromo-3,5-diphenylbenzene (3.08 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-7 (5.14g, 수율 75 %)를 얻었다. (5.14 g, yield 75%) was obtained by carrying out the same processes as in Synthesis Example 1, except that 1-bromo-3,5-diphenylbenzene (3.08 g, 10.00 mmol) .

MS [M+1]+ 686
MS [M + 1] &lt; + &gt; 686

[합성예 3] C-9의 합성[Synthesis Example 3] Synthesis of C-9

Figure pat00042
Figure pat00042

bromobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)triphenylene (3.82 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-9 (5.39g, 수율 71 %)을 얻었다. The target compound C-9 (5.39 g, yield 71%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 2- (4-bromophenyl) triphenylene (3.82 g, 10.00 mmol) was used in place of bromobenzene .

MS [M+1]+ 760
MS [M + 1] &lt; + &gt; 760

[합성예 4] C-11의 합성[Synthesis Example 4] Synthesis of C-11

Figure pat00043
Figure pat00043

bromobenzene 대신 3'-bromobiphenyl-3-carbonitrile (2.56 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-11 (5.01g, 수율 79 %)을 얻었다. (5.01 g, yield 79%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 3'-bromobiphenyl-3-carbonitrile (2.56 g, 10.00 mmol) was used instead of bromobenzene .

MS [M+1]+ 635
MS [M + 1] &lt; + &gt; 635

[합성예 5] C-12의 합성[Synthesis Example 5] Synthesis of C-12

Figure pat00044
Figure pat00044

bromobenzene 대신 4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene (3.37 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-12 (4.86g, 수율 68 %)을 얻었다. (4.86 g, 10.00 mmol) was obtained by following the same procedure as Synthesis Example 1, except that 4- (4-bromophenyl) dibenzo [b, d] thiophene Yield: 68%).

MS [M+1]+ 716
MS [M + 1] &lt; + &gt; 716

[합성예 6] C-16의 합성[Synthesis Example 6] Synthesis of C-16

Figure pat00045
Figure pat00045

bromobenzene 대신 4-bromo-N,N-diphenylaniline (3.23 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-16 (5.46g, 수율 78 %)을 얻었다. (5.46 g, yield 78%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 4-bromo-N, N-diphenylaniline (3.23 g, 10.00 mmol) .

MS [M+1]+ 701
MS [M + 1] &lt; + &gt; 701

[합성예 7] C-19의 합성[Synthesis Example 7] Synthesis of C-19

Figure pat00046
Figure pat00046

bromobenzene 대신 3-chloro-4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole (2.55 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-19 (5.41g, 수율 80 %)을 얻었다. The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that 3-chloro-4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole (2.55 g, 10.00 mmol) 19 (5.41 g, yield 80%).

MS [M+1]+ 677
MS [M + 1] &lt; + &gt; 677

[합성예 8] C-30의 합성[Synthesis Example 8] Synthesis of C-30

Figure pat00047
Figure pat00047

bromobenzene 대신 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (3.21 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-30 (5.24g, 수율 75 %)을 얻었다. (5.24 g, yield 75%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (3.21 g, 10.00 mmol) ).

MS [M+1]+ 699
MS [M + 1] &lt; + &gt; 699

[합성예 9] C-62의 합성[Synthesis Example 9] Synthesis of C-62

Figure pat00048
Figure pat00048

bromobenzene 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-62 (5.50g, 수율 80 %)을 얻었다. (5.50 g, yield 80%) was obtained by carrying out the same processes as in Synthesis Example 1, except that 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol) .

MS [M+1]+ 688
MS [M + 1] &lt; + &gt; 688

[합성예 10] C-63의 합성[Synthesis Example 10] Synthesis of C-63

Figure pat00049
Figure pat00049

bromobenzene 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-63 (5.16g, 수율 75 %)을 얻었다. (5.16 g, yield 75%) was obtained by following the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol) .

MS [M+1]+ 688
MS [M + 1] &lt; + &gt; 688

[합성예 11] C-65의 합성[Synthesis Example 11] Synthesis of C-65

Figure pat00050
Figure pat00050

bromobenzene 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.67 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-65 (4.82g, 수율 70 %)을 얻었다. The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.67 g, 10.00 mmol) was used instead of bromobenzene to obtain the desired compound C-65 4.82 g, yield 70%).

MS [M+1]+ 689
MS [M + 1] &lt; + &gt; 689

[합성예 12] C-68의 합성[Synthesis Example 12] Synthesis of C-68

Figure pat00051
Figure pat00051

bromobenzene 대신 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-68 (4.96g, 수율 65 %)을 얻었다. 68 (4.96 g, yield: 97%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 2- (4-chlorophenyl) -4,6-diphenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol) 65%).

MS [M+1]+ 764
MS [M + 1] &lt; + &gt; 764

[합성예 13] C-69의 합성[Synthesis Example 13] Synthesis of C-69

Figure pat00052
Figure pat00052

bromobenzene 대신 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-69 (4.58g, 수율 60 %)을 얻었다. The objective Compound C-69 (4.58 g, yield) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 4- (4-chlorophenyl) -2,6-diphenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol) 60%).

MS [M+1]+ 764
MS [M + 1] &lt; + &gt; 764

[합성예 14] C-73의 합성[Synthesis Example 14] Synthesis of C-73

Figure pat00053
Figure pat00053

bromobenzene 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-73 (4.96g, 수율 65 %)을 얻었다. The objective Compound C-73 (4.96 g, yield: 97%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol) 65%).

MS [M+1]+ 764
MS [M + 1] &lt; + &gt; 764

[합성예 15] C-74의 합성[Synthesis Example 15] Synthesis of C-74

Figure pat00054
Figure pat00054

bromobenzene 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-74 (6.11g, 수율 80 %)를 얻었다. The objective Compound C-74 (6.11 g, yield: 82%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 4- (3-chlorophenyl) -2,6-diphenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol) 80%).

MS [M+1]+ 764
MS [M + 1] &lt; + &gt; 764

[합성예 16] C-75의 합성[Synthesis Example 16] Synthesis of C-75

Figure pat00055
Figure pat00055

bromobenzene 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-75 (5.35g, 수율 70 %)을 얻었다. The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol) C-75 (5.35 g, yield 70%).

MS [M+1]+ 765
MS [M + 1] &lt; + &gt; 765

[합성예 17] C-101의 합성[Synthesis Example 17] Synthesis of C-101

Figure pat00056
Figure pat00056

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-101 (3.44g, 수율 75 %)을 얻었다. (3.44 g, yield 75%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 459
MS [M + 1] &lt; + &gt; 459

[합성예 18] C-107의 합성[Synthesis Example 18] Synthesis of C-107

Figure pat00057
Figure pat00057

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-107 (4.09g, 수율 67 %)을 얻었다. The objective Compound C-107 (4.09 g, yield 67%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 611
MS [M + 1] &lt; + &gt; 611

[합성예 19] C-109의 합성[Synthesis Example 19] Synthesis of C-109

Figure pat00058
Figure pat00058

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 3과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-109 (4.72g, 수율 69 %)을 얻었다. The objective Compound C-109 (4.72 g, yield 69%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 685
MS [M + 1] &lt; + &gt; 685

[합성예 20] C-111의 합성[Synthesis Example 20] Synthesis of C-111

Figure pat00059
Figure pat00059

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-111 (4.25g, 수율 76 %)을 얻었다. The target compound C-111 (4.25 g, yield 76%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 4, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 560
MS [M + 1] &lt; + &gt; 560

[합성예 21] C-112의 합성[Synthesis Example 21] Synthesis of C-112

Figure pat00060
Figure pat00060

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 5와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-112 (4.55g, 수율 71 %)을 얻었다. The objective compound C-112 (4.55 g, yield 71%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 5, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 641
MS [M + 1] &lt; + &gt; 641

[합성예 22] C-116의 합성[Synthesis Example 22] Synthesis of C-116

Figure pat00061
Figure pat00061

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-116 (4.25g, 수율 68 %)을 얻었다. The objective Compound C-116 (4.25 g, yield 68%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 6, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 626
MS [M + 1] &lt; + &gt; 626

[합성예 23] C-119의 합성[Synthesis Example 23] Synthesis of C-119

Figure pat00062
Figure pat00062

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 7과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-119 (4.21g, 수율 70 %)을 얻었다. The target compound C-119 (4.21 g, yield 70%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 7, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 602
MS [M + 1] &lt; + &gt; 602

[합성예 24] C-130의 합성[Synthesis Example 24] Synthesis of C-130

Figure pat00063
Figure pat00063

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-130 (4.62g, 수율 74 %)을 얻었다. The objective compound C-130 (4.62 g, yield 74%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 8, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 624
MS [M + 1] &lt; + &gt; 624

[합성예 25] C-162의 합성[Synthesis Example 25] Synthesis of C-162

Figure pat00064
Figure pat00064

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 9와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-162 (4.53g, 수율 73 %)을 얻었다. The objective compound C-162 (4.53 g, yield 73%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 9, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 613
MS [M + 1] &lt; + &gt; 613

[합성예 26] C-163의 합성[Synthesis Example 26] Synthesis of C-163

Figure pat00065
Figure pat00065

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 10과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-163 (4.29g, 수율 70 %)을 얻었다. The target compound C-163 (4.29 g, yield 70%) was obtained by following the same procedure as in Synthesis Example 10, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 613
MS [M + 1] &lt; + &gt; 613

[합성예 27] C-165의 합성[Synthesis Example 27] Synthesis of C-165

Figure pat00066
Figure pat00066

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-165 (4.11g, 수율 67 %)을 얻었다. The objective compound C-165 (4.11 g, yield 67%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 11, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 614
MS [M + 1] &lt; + &gt; 614

[합성예 28] C-168의 합성[Synthesis Example 28] Synthesis of C-168

Figure pat00067
Figure pat00067

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 12와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-168 (4.89g, 수율 71 %)을 얻었다. The objective Compound C-168 (4.89 g, yield 71%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 12, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 689
MS [M + 1] &lt; + &gt; 689

[합성예 29] C-169의 합성[Synthesis Example 29] Synthesis of C-169

Figure pat00068
Figure pat00068

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-169 (4.75g, 수율 69 %)을 얻었다. The target compound C-169 (4.75 g, yield 69%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 13, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 689
MS [M + 1] &lt; + &gt; 689

[합성예 30] C-173의 합성[Synthesis Example 30] Synthesis of C-173

Figure pat00069
Figure pat00069

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-173 (5.02g, 수율 73 %)을 얻었다. The target compound C-173 (5.02 g, yield 73%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 14, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 689
MS [M + 1] &lt; + &gt; 689

[합성예 31] C-174의 합성[Synthesis Example 31] Synthesis of C-174

Figure pat00070
Figure pat00070

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 15와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-174 (4.82g, 수율 70 %)을 얻었다. The target compound C-174 (4.82 g, yield 70%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 15, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 689
MS [M + 1] &lt; + &gt; 689

[합성예 32] C-175의 합성[Synthesis Example 32] Synthesis of C-175

Figure pat00071
Figure pat00071

IC1-1 대신 IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-175 (4.96g, 수율 72 %)을 얻었다. The objective Compound C-175 (4.96 g, yield 72%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 16, except that IC1-2 (3.83 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 690
MS [M + 1] &lt; + &gt; 690

[합성예 33] C-201의 합성[Synthesis Example 33] Synthesis of C-201

Figure pat00072
Figure pat00072

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-201 (3.46g, 수율 73 %)을 얻었다. The objective compound C-201 (3.46 g, yield 73%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 475
MS [M + 1] &lt; + &gt; 475

[합성예 34] C-207의 합성[Synthesis Example 34] Synthesis of C-207

Figure pat00073
Figure pat00073

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-207 (4.38g, 수율 70 %)을 얻었다. The target compound C-207 (4.38 g, yield 70%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 627
MS [M + 1] &lt; + &gt; 627

[[ 합성예Synthetic example 35] C-209의 합성 35] Synthesis of C-209

Figure pat00074
Figure pat00074

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 3과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-209 (5.32g, 수율 76 %)을 얻었다. The target compound C-209 (5.32 g, yield 76%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 701
MS [M + 1] &lt; + &gt; 701

[합성예 36] C-211의 합성[Synthesis Example 36] Synthesis of C-211

Figure pat00075
Figure pat00075

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-211 (4.14g, 수율 72 %)을 얻었다. The objective compound C-211 (4.14 g, yield 72%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 4, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 576
MS [M + 1] &lt; + &gt; 576

[합성예 37] C-212의 합성[Synthesis Example 37] Synthesis of C-212

Figure pat00076
Figure pat00076

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 5와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-212 (4.92g, 수율 75 %)을 얻었다. The objective compound C-212 (4.92 g, yield 75%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 5, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 657
MS [M + 1] &lt; + &gt; 657

[합성예 38] C-216의 합성[Synthesis Example 38] Synthesis of C-216

Figure pat00077
Figure pat00077

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 6과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-216 (4.42g, 수율 69 %)을 얻었다. The objective compound C-216 (4.42 g, yield 69%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 6, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 642
MS [M + 1] &lt; + &gt; 642

[합성예 39] C-219의 합성[Synthesis Example 39] Synthesis of C-219

Figure pat00078
Figure pat00078

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 7과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-219 (4.38g, 수율 71 %)을 얻었다. The objective compound C-219 (4.38 g, yield 71%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 7, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 618
MS [M + 1] &lt; + &gt; 618

[합성예 40] C-230의 합성[Synthesis Example 40] Synthesis of C-230

Figure pat00079
Figure pat00079

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-230 (4.73g, 수율 74 %)을 얻었다. The objective compound C-230 (4.73 g, yield 74%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 8, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 640
MS [M + 1] &lt; + &gt; 640

[합성예 41] C-262의 합성[Synthesis Example 41] Synthesis of C-262

Figure pat00080
Figure pat00080

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 9와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-262 (4.40g, 수율 70 %)을 얻었다. The target compound C-262 (4.40 g, yield 70%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 9, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 629
MS [M + 1] &lt; + &gt; 629

[합성예 42] C-263의 합성[Synthesis Example 42] Synthesis of C-263

Figure pat00081
Figure pat00081

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 10과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-263 (4.08g, 수율 65 %)을 얻었다. The objective compound C-263 (4.08 g, yield 65%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 10, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 629
MS [M + 1] &lt; + &gt; 629

[합성예 43] C-265의 합성[Synthesis Example 43] Synthesis of C-265

Figure pat00082
Figure pat00082

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-265 (4.53g, 수율 72 %)을 얻었다. The target compound C-265 (4.53 g, yield 72%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 11, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 630
MS [M + 1] &lt; + &gt; 630

[[ 합성예Synthetic example 44] C-268의 합성 44] Synthesis of C-268

Figure pat00083
Figure pat00083

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 12와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-268 (5.00g, 수율 71 %)을 얻었다. The target compound C-268 (5.00 g, yield 71%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 12, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 705
MS [M + 1] &lt; + &gt; 705

[합성예 45] C-269의 합성[Synthesis Example 45] Synthesis of C-269

Figure pat00084
Figure pat00084

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-269 (4.86g, 수율 69 %)을 얻었다. The objective compound C-269 (4.86 g, yield 69%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 13, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 705
MS [M + 1] &lt; + &gt; 705

[합성예 46] C-273의 합성[Synthesis Example 46] Synthesis of C-273

Figure pat00085
Figure pat00085

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-273 (5.14g, 수율 73 %)을 얻었다. The target compound C-273 (5.14 g, yield 73%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 14, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 705
MS [M + 1] &lt; + &gt; 705

[합성예 47] C-274의 합성[Synthesis Example 47] Synthesis of C-274

Figure pat00086
Figure pat00086

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 15와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-274 (4.93g, 수율 70 %)을 얻었다. The objective compound C-274 (4.93 g, yield 70%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 15, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 705
MS [M + 1] &lt; + &gt; 705

[합성예 48] C-275의 합성[Synthesis Example 48] Synthesis of C-275

Figure pat00087
Figure pat00087

IC1-1 대신 IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-275 (5.22g, 수율 74 %)을 얻었다. The objective Compound C-275 (5.22 g, yield 74%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 16, except that IC1-3 (3.99 g, 10.00 mmol) was used instead of IC1-1.

MS [M+1]+ 706
MS [M + 1] &lt; + &gt; 706

[실시예 1 ~ 48] 녹색 유기 EL 소자의 제작[Examples 1 to 48] Fabrication of green organic EL device

합성예 1~48 에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.The compounds synthesized in Synthesis Examples 1 to 48 were subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and a green organic EL device was fabricated according to the following procedure.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ C-1 ~ C-26의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다. Each compound of m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / C-1 to C-26 + 10% Ir (ppy) 3 (30 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) in that order.

m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 , CBP and BCP are as follows.

Figure pat00088
Figure pat00088

Figure pat00089
Figure pat00089

[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작[Comparative Example 1] Production of green organic EL device

발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 C-1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
A green organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of the compound C-1 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.

[평가예][Evaluation example]

실시예 1 ~ 48 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage, current efficiency and emission peak at the current density (10) mA / cm 2 were measured for each of the green organic EL devices manufactured in Examples 1 to 48 and Comparative Example 1, and the results are shown in Table 1 below .

샘플Sample 호스트Host 구동 전압
(V)Driving voltage
(V) EL 피크
(nm)EL peak
(nm) 전류효율
(cd/A)Current efficiency
(cd / A) 실시예 1Example 1 C-1C-1 6.706.70 517517 41.2 41.2 실시예 2Example 2 C-7C-7 6.66 6.66 518518 40.7 40.7 실시예 3Example 3 C-9C-9 6.55 6.55 517517 39.9 39.9 실시예 4Example 4 C-11C-11 6.70 6.70 516516 40.1 40.1 실시예 5Example 5 C-12C-12 6.60 6.60 518518 39.6 39.6 실시예 6Example 6 C-16C-16 6.68 6.68 518518 39.3 39.3 실시예 7Example 7 C-19C-19 6.65 6.65 517517 40.7 40.7 실시예 8Example 8 C-30C-30 6.68 6.68 518518 39.9 39.9 실시예 9Example 9 C-62C-62 6.656.65 517517 41.1 41.1 실시예 10Example 10 C-63C-63 6.50 6.50 517517 41.1 41.1 실시예 11Example 11 C-65C-65 6.55 6.55 518518 41.4 41.4 실시예 12Example 12 C-68C-68 6.50 6.50 518518 41.5 41.5 실시예 13Example 13 C-69C-69 6.60 6.60 516516 41.9 41.9 실시예 14Example 14 C-73C-73 6.55 6.55 518518 41.3 41.3 실시예 15Example 15 C-74C-74 6.45 6.45 517517 42.1 42.1 실시예 16Example 16 C-75C-75 6.60 6.60 518518 42.3 42.3 실시예 17Example 17 C-101C-101 6.71 6.71 518518 39.1 39.1 실시예 18Example 18 C-107C-107 6.67 6.67 517517 39.1 39.1 실시예 19Example 19 C-109C-109 6.58 6.58 516516 38.9 38.9 실시예 20Example 20 C-111C-111 6.76 6.76 518518 40.1 40.1 실시예 21Example 21 C-112C-112 6.72 6.72 517517 40.0 40.0 실시예 22Example 22 C-116C-116 6.71 6.71 517517 41.0 41.0 실시예 23Example 23 C-119C-119 6.72 6.72 518518 38.9 38.9 실시예 24Example 24 C-130C-130 6.76 6.76 517517 39.1 39.1 실시예 25Example 25 C-162C-162 6.606.60 518518 41.3 41.3 실시예 26Example 26 C-163C-163 6.50 6.50 517517 41.0 41.0 실시예 27Example 27 C-165C-165 6.55 6.55 517517 41.5 41.5 실시예 28Example 28 C-168C-168 6.50 6.50 516516 41.8 41.8 실시예 29Example 29 C-169C-169 6.55 6.55 518518 41.9 41.9 실시예 30Example 30 C-173C-173 6.55 6.55 517517 41.3 41.3 실시예 31Example 31 C-174C-174 6.50 6.50 517517 42.1 42.1 실시예 32Example 32 C-175C-175 6.45 6.45 518518 42.3 42.3 실시예 33Example 33 C-201C-201 6.70 6.70 517517 39.1 39.1 실시예 34Example 34 C-207C-207 6.67 6.67 518518 39.1 39.1 실시예 35Example 35 C-209C-209 6.65 6.65 517517 38.9 38.9 실시예 36Example 36 C-211C-211 6.70 6.70 518518 40.1 40.1 실시예 37Example 37 C-212C-212 6.70 6.70 517517 40.0 40.0 실시예 38Example 38 C-216C-216 6.71 6.71 517517 41.0 41.0 실시예 39Example 39 C-219C-219 6.72 6.72 517517 38.9 38.9 실시예 40Example 40 C-230C-230 6.75 6.75 516516 39.1 39.1 실시예 41Example 41 C-262C-262 6.656.65 518518 42.0 42.0 실시예 42Example 42 C-263C-263 6.50 6.50 517517 41.9 41.9 실시예 43Example 43 C-265C-265 6.55 6.55 517517 41.4 41.4 실시예 44Example 44 C-268C-268 6.50 6.50 518518 41.5 41.5 실시예 45Example 45 C-269C-269 6.45 6.45 517517 41.9 41.9 실시예 46Example 46 C-273C-273 6.50 6.50 518518 41.8 41.8 실시예 47Example 47 C-274C-274 6.45 6.45 517517 42.2 42.2 실시예 48Example 48 C-275C-275 6.50 6.50 517517 42.1 42.1 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP 6.936.93 516516 38.238.2

상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 녹색 유기 EL 소자의 발광층으로 사용하는 실시예 1-48의 녹색 유기 EL 소자는 종래 CBP를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.As shown in Table 1, the green organic EL device of Example 1-48, in which the compound according to the present invention was used as a light emitting layer of a green organic EL device, compared with the green organic EL device of Comparative Example 1 using conventional CBP It was found that the device exhibited better performance in terms of efficiency and driving voltage.

Claims (7)

하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00090

[화학식 2]
Figure pat00091

상기 화학식 1 또는 화학식 2에서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 X1 및 X2 중 적어도 하나는 N(Ar1)이고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 Ar1 내지 Ar5 및 R1 내지 R4에서, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있고, 이때 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
a 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, b는 0 내지 3의 정수이며, d는 0 내지 6의 정수이다.A compound represented by the following formula (1) or (2):
[Chemical Formula 1]
Figure pat00090

(2)
Figure pat00091

In the above formula (1) or (2)
X 1 and X 2 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of O, S, Se, N ( Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) (Ar 5 ) is selected from, wherein X 1 and X 2, at least one of which is N (Ar 1) a;
L 1 is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 60 nucleus atoms,
Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ aryloxy of C 40 A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 alkylsulfonyl group, C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted aryl phosphine oxide of a C 6 ~ C 40 ring And it is selected from the group consisting of aryl silyl substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40,
R 1 to R 4 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted can be a heteroaryl group of from 5 to 40, a substituted or unsubstituted nucleus of atoms of a C 6 ~ C 40 of the aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyloxy group, the substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl amine group, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, , A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylphosphine group, a substituted or unsubstituted A C 6 to C 40 arylphosphine oxide group and a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylsilyl group, or may be bonded to adjacent groups to form a condensed ring,
In the above Ar 1 to Ar 5 and R 1 to R 4 , an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, A halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, , A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 40 aryl amine group, a C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boronic group, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C at least one member selected from the 40 group consisting of aryl silyl coming And when they are substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different,
a and c are each independently an integer of 0 to 4, b is an integer of 0 to 3, and d is an integer of 0 to 6. 제1항에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar5은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.The compound according to claim 1, wherein Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 nucleus atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 nucleus atoms. 제1항에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 3]
Figure pat00092

상기 화학식 3에서,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C18의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
Y1 내지 Y5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R11)이며, 이때 Y1 내지 Y5 중 적어도 하나는 N이며,
R11은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R11의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. The compound according to claim 1, wherein at least one of Ar 1 to Ar 5 is represented by the following formula (3).
(3)
Figure pat00092

In Formula 3,
L is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted C 6 -C 18 arylene group and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 18 nucleus atoms,
Y 1 to Y 5 are the same or different and are each independently N or C (R 11 ), wherein at least one of Y 1 to Y 5 is N,
R 11 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 40 A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, An unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nucleus atom number A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C An arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or an arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or may be bonded to adjacent groups to form a condensed ring,
Alkyl group of the R 11, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, The arylphosphine group, the arylphosphine oxide group and the arylsilyl group are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 heteroaryl group, the aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 C 6 ~ C 40 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 ~ C 40 aryl phosphine group may be substituted with at least one member selected from the group consisting of aryl silyl C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 of the. 제3항에 있어서, 상기 화학식 3는 하기 화학식 A-1 내지 A-15로 표시되는 구조로 이루어진 치환체 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure pat00093

상기 화학식 A-1 내지 A-15에서,
L1 및 R11은 제3항에서 정의한 바와 같고, 이때, 복수 개의 R11은 서로 동일하거나 상이하며,
R12는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
상기 R12의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며,
n은 1 내지 4의 정수이다.4. The compound according to claim 3, wherein the formula (3) is selected from the group consisting of the substituents represented by the following formulas (A-1) to (A-15).
Figure pat00093

In the above formulas A-1 to A-15,
L 1 and R 11 are as defined in claim 3, wherein a plurality of R 11 s are the same as or different from each other,
R 12 represents hydrogen, deuterium, halogen, cyano, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, An unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nucleus atom number A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C Or an arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or may be bonded to adjacent groups to form a condensed ring,
Alkyl group of the R 12, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, The arylphosphine group, the arylphosphine oxide group and the arylsilyl group are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 heteroaryl group, the aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 C 6 ~ C 40 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl, and silyl may be substituted by one or more selected from the group consisting of a,
n is an integer of 1 to 4; 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2는 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 4]
Figure pat00094

[화학식 5]
Figure pat00095

[화학식 6]
Figure pat00096

상기 화학식 4 내지 화학식 6에서,
X1 및 X2, R1 내지 R4 , a 내지 d는 각각 제1항에서 정의한 바와 동일하다.The compound according to claim 1, wherein the formula (1) or (2) is represented by any one of the following formulas (4) to (6).
[Chemical Formula 4]
Figure pat00094

[Chemical Formula 5]
Figure pat00095

[Chemical Formula 6]
Figure pat00096

In the above Chemical Formulas 4 to 6,
X 1 and X 2 , R 1 to R 4 , and a to d are the same as defined in claim 1, respectively. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.A cathode, and at least one organic layer interposed between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound according to any one of claims 1 to 5. 제6항에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 정공수송층 또는 발광보조층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The organic electroluminescent device according to claim 6, wherein the organic compound layer containing the compound is a light emitting layer, a hole transporting layer, or a light emitting auxiliary layer.
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