KR20150072903A - Epoxy resin composite and printed circuit board comprising isolation using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 에폭시 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 인쇄 회로 기판의 절연층으로 사용되는 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an epoxy resin composition, and more particularly, to an epoxy resin composition used as an insulating layer of a printed circuit board.
인쇄 회로 기판은 절연층 상에 형성된 회로 패턴을 포함하며, 인쇄 회로 기판 상에는 다양한 전자 부품이 탑재될 수 있다. The printed circuit board includes a circuit pattern formed on the insulating layer, and various electronic components can be mounted on the printed circuit board.
인쇄 회로 기판 상에 탑재되는 전자 부품은, 예를 들면 발열 소자일 수 있다. 발열 소자가 방출하는 열은 인쇄 회로 기판의 성능을 떨어뜨릴 수 있다. The electronic component mounted on the printed circuit board may be, for example, a heating element. The heat emitted by the heating element can degrade the performance of the printed circuit board.
전자 부품의 고집적화 및 고용량화에 따라, 인쇄 회로 기판의 방열 문제에 대한 관심이 더욱 커지고 있다. 일반적으로 인쇄 회로 기판의 절연층을 위하여 비스페놀 A 형 에폭시 화합물 또는 비스페놀 F 형 에폭시 화합물을 포함하는 에폭시 수지 조성물이 사용되고 있다. 그러나, 비스페놀 A 형 에폭시 화합물 또는 비스페놀 F형 에폭시 화합물은 점도가 낮아 경화성, 기계적 강도, 인성(靭性) 등이 부족한 문제가 있다.As electronic components become more highly integrated and have higher capacity, heat dissipation problems of printed circuit boards are becoming more and more important. In general, an epoxy resin composition comprising a bisphenol A type epoxy compound or a bisphenol F type epoxy compound is used for an insulating layer of a printed circuit board. However, the bisphenol A type epoxy compound or the bisphenol F type epoxy compound has a low viscosity and thus has a problem of poor curability, mechanical strength, toughness and the like.
이에 따라, 메조겐 구조를 포함하는 결정성 에폭시 화합물을 포함하는 에폭시 수지 조성물이 사용되고 있다. 이러한 에폭시 수지 조성물은 경화 전 보존 안정성 및 경화성 등은 우수하지만, 요구되는 수준의 내열성 및 열전도성을 얻는 데 한계가 있다.Accordingly, an epoxy resin composition containing a crystalline epoxy compound containing a mesogen structure has been used. Such an epoxy resin composition is excellent in storage stability and curability before curing, but has limitations in obtaining a desired level of heat resistance and thermal conductivity.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 절연층을 포함하는 인쇄 회로 기판을 제공하는 것이다.Disclosure of Invention Technical Problem [8] The present invention provides a printed circuit board comprising an epoxy resin composition and an insulating layer using the epoxy resin composition.
본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물은 메조겐 구조 및 적어도 하나의 에테르기를 포함하는 결정성 에폭시 화합물을 포함하는 에폭시 수지, 금속 이온, 경화제, 그리고 무기 충전재를 포함한다.An epoxy resin composition according to an embodiment of the present invention includes an epoxy resin, a metal ion, a curing agent, and an inorganic filler, which include a crystalline epoxy compound having a mesogenic structure and at least one ether group.
상기 금속 이온은 알루미늄 이온, 구리 이온, 은 이온, 니켈 이온 및 금 이온 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The metal ion may include at least one of aluminum ion, copper ion, silver ion, nickel ion and gold ion.
상기 금속 이온은 상기 결정성 에폭시 화합물 10 중량부에 대하여 0.001 내지 1.5 중량부로 포함될 수 있다.The metal ion may be included in an amount of 0.001 to 1.5 parts by weight based on 10 parts by weight of the crystalline epoxy compound.
상기 결정성 에폭시 화합물은 하기 화학식의 화합물을 포함하고, 상기 경화제는 디아미노디페닐설폰을 포함할 수 있다.The crystalline epoxy compound includes a compound of the following formula, and the curing agent may include diaminodiphenylsulfone.
여기서, R1 내지 R14은 각각 H, Cl, Br, F, C1~C3 알킬, C2~C3 알켄, C2~C3 알킨으로 구성된 그룹에서 선택될 수 있고, m, n은 각각 1, 2 또는 3이다.Wherein R 1 to R 14 may each be selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, C 1 -C 3 alkyl, C 2 -C 3 alkene, C 2 -C 3 alkyne, 1, 2, or 3, respectively.
상기 결정성 에폭시 화합물은 하기 화학식의 에폭시 화합물을 포함할 수 있다.The crystalline epoxy compound may include an epoxy compound of the following formula.
상기 무기 충전재는 알루미나, 질화붕소, 질화 알루미늄, 탄화규소, 결정 실리카 및 이들로부터 선택된 혼합물 중 하나를 포함할 수 있다.The inorganic filler may comprise one of alumina, boron nitride, aluminum nitride, silicon carbide, crystalline silica and mixtures thereof.
본 발명의 한 실시예에 따른 인쇄 회로 기판은 금속 플레이트, 상기 금속 플레이트 상에 형성되는 절연층, 그리고 상기 절연층 상에 형성되는 회로 패턴을 포함하고, 상기 절연층은 메조겐 구조 및 적어도 하나의 에테르기를 포함하는 결정성 에폭시 화합물을 포함하는 에폭시 수지, 금속 이온, 경화제, 그리고 무기 충전재를 포함하는 에폭시 수지 조성물을 포함하여 이루어진다.A printed circuit board according to an embodiment of the present invention includes a metal plate, an insulating layer formed on the metal plate, and a circuit pattern formed on the insulating layer, the insulating layer having a mesogen structure and at least one An epoxy resin comprising a crystalline epoxy compound containing an ether group, a metal ion, a curing agent, and an inorganic filler.
본 발명의 실시예에 따르면, 열전도성 및 내전압이 우수한 에폭시 수지 조성물을 얻을 수 있다. 이를 이용하여 내열성 및 열전도성이 높은 절연 소재를 얻을 수 있으며, 인쇄 회로 기판의 방열 성능 및 신뢰도를 높일 수 있다. According to the embodiment of the present invention, an epoxy resin composition excellent in thermal conductivity and withstanding voltage can be obtained. By using this, an insulating material having high heat resistance and high thermal conductivity can be obtained, and heat radiation performance and reliability of the printed circuit board can be increased.
도 1은 본 발명의 한 실시예에 따른 인쇄 회로 기판의 단면도이다.1 is a cross-sectional view of a printed circuit board according to an embodiment of the present invention.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. The present invention is capable of various modifications and various embodiments, and specific embodiments are illustrated and described in the drawings. It should be understood, however, that the invention is not intended to be limited to the particular embodiments, but includes all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention.
제2, 제1 등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제2 구성요소는 제1 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제1 구성요소도 제2 구성요소로 명명될 수 있다. 및/또는 이라는 용어는 복수의 관련된 기재된 항목들의 조합 또는 복수의 관련된 기재된 항목들 중의 어느 항목을 포함한다. The terms including ordinal, such as second, first, etc., may be used to describe various elements, but the elements are not limited to these terms. The terms are used only for the purpose of distinguishing one component from another. For example, without departing from the scope of the present invention, the second component may be referred to as a first component, and similarly, the first component may also be referred to as a second component. And / or < / RTI > includes any combination of a plurality of related listed items or any of a plurality of related listed items.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terminology used in this application is used only to describe a specific embodiment and is not intended to limit the invention. The singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In the present application, the terms "comprises" or "having" and the like are used to specify that there is a feature, a number, a step, an operation, an element, a component or a combination thereof described in the specification, But do not preclude the presence or addition of one or more other features, integers, steps, operations, elements, components, or combinations thereof.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.Unless defined otherwise, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. Terms such as those defined in commonly used dictionaries are to be interpreted as having a meaning consistent with the contextual meaning of the related art and are to be interpreted as either ideal or overly formal in the sense of the present application Do not.
층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.Whenever a portion of a layer, film, region, plate, or the like is referred to as being "on" another portion, it includes not only the case where it is "directly on" another portion, but also the case where there is another portion in between. Conversely, when a part is "directly over" another part, it means that there is no other part in the middle.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 실시예를 상세히 설명하되, 도면 부호에 관계없이 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 참조 번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.Hereinafter, embodiments will be described in detail with reference to the accompanying drawings, wherein like or corresponding elements are denoted by the same reference numerals, and redundant description thereof will be omitted.
본 명세서에서 wt%는 중량부로 대체될 수 있다.In the present specification, wt% can be replaced by parts by weight.
본 발명의 한 실시예에 따르면, 메조겐 구조 및 적어도 하나의 에테르기(-O-)를 포함하는 결정성 에폭시 화합물을 포함하는 에폭시 수지, 금속 이온, 경화제, 그리고 무기 충전재를 포함하는 에폭시 수지 조성물을 제공한다. 여기서, 메조겐(mesogen)은 액정(liquid crystal)의 기본 단위이며, 강성(rigid) 구조를 포함한다. 메조겐은, 예를 들면 하기 (a), (b) 등 같은 강성 구조를 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, there is provided an epoxy resin composition comprising an epoxy resin comprising a crystalline epoxy compound having a mesogenic structure and at least one ether group (-O-), a metal ion, a curing agent and an inorganic filler . Here, a mesogen is a basic unit of a liquid crystal and includes a rigid structure. The mesogens may include, for example, the following stiffness structures (a) and (b).
(a)(a)
(b)(b)
결정성 에폭시 화합물의 에테르기는 금속 이온과 이온 결합을 하여, 에폭시 수지 조성물의 열전도를 높일 수 있다. 여기서, 금속 이온은 알루미늄(Al) 이온, 구리(Cu) 이온, 은(Ag) 이온, 니켈(Ni) 이온 및 금(Au) 이온 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The ether group of the crystalline epoxy compound forms an ionic bond with the metal ion, and the thermal conductivity of the epoxy resin composition can be increased. Here, the metal ion may include at least one of aluminum (Al) ion, copper (Cu) ion, silver (Ag) ion, nickel (Ni) ion and gold (Au) ion.
본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물은 전체 에폭시 수지 조성물에 대하여 3wt% 내지 40wt%, 바람직하게는 5wt% 내지 35wt%, 더욱 바람직하게는 8wt% 내지 30wt%의 에폭시 수지를 포함할 수 있다. 에폭시 수지가 전체 에폭시 수지 조성물의 3wt% 이상이고 40wt% 이하로 함유된 경우, 밀착성이 양호하고, 두께 조절이 용이할 수 있다. 이때, 에폭시 수지는 결정성 에폭시 화합물 20 내지 75 중량부에 대하여 비결정성 에폭시 화합물 25 내지 80 중량부를 더 포함할 수 있다. 이와 같은 비율로 결정성 에폭시 화합물과 비결정성 에폭시 화합물이 포함되면, 결정화가 용이하여 열전도 효과를 높일 수 있고, 상온 안정화가 가능하다. The epoxy resin composition according to an embodiment of the present invention may include an epoxy resin in an amount of 3 wt% to 40 wt%, preferably 5 wt% to 35 wt%, and more preferably 8 wt% to 30 wt%, based on the total epoxy resin composition . When the epoxy resin is contained in an amount of not less than 3 wt% and not more than 40 wt% of the entire epoxy resin composition, the adhesiveness is good and the thickness can be easily controlled. The epoxy resin may further comprise 25 to 80 parts by weight of the amorphous epoxy compound with respect to 20 to 75 parts by weight of the crystalline epoxy compound. When the crystalline epoxy compound and the amorphous epoxy compound are contained at such a ratio, the crystallization is easy, the heat conduction effect can be enhanced, and the room temperature can be stabilized.
여기서, 결정성 에폭시 화합물은 하기 화학식 1의 에폭시 화합물을 포함할 수 있다.Here, the crystalline epoxy compound may include an epoxy compound of the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
여기서, R1 내지 R14은 각각 H, Cl, Br, F, C1~C3 알킬, C2~C3 알켄, C2~C3 알킨으로 구성된 그룹에서 선택될 수 있다. 여기서, m, n은 각각 1, 2 또는 3일 수 있다.Here, R 1 to R 14 may each be selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, C 1 -C 3 alkyl, C 2 -C 3 alkene, C 2 -C 3 alkyne. Here, m and n may be 1, 2 or 3, respectively.
화학식 1의 화합물은 화학식 2의 화합물을 포함할 수 있다.The compound of formula (1) may comprise a compound of formula (2).
[화학식 2](2)
화학식 2는 4,4'-바이페놀에테르 디글리시딜 에테르(4,4'-biphenolether diglycidyl ether) 또는 SE-4280이라 명명할 수 있다. 화학식 2에 따른 에폭시 화합물의 물성은 녹는점(melting point)이 158℃이고, 1H NMR(CDCL3-d6, ppm) 결과는 δ=8.58(s, 2H), δ=8.17-8.19(d, 4H), δ=7.99-8.01(d, 4H), δ=7.33(s, 4H), δ=4.69-4.72(d, 1H), δ=4.18-4.22(m, 1H), δ=3.36-3.40(m, 1H), δ=2.92-2.94(m, 1H) 및 δ=2.74-2.77(m, 1H)이다. 녹는점은 시차 주사 열량 분석 장치(TA사 제품 DSC Q100)를 사용하여 승온속도 10℃/분으로 측정하였다. NMR은 CDCL3-d6에 용해시킨 후 H-NMR 측정하였다.(2) can be named as 4,4'-biphenolether diglycidyl ether or SE-4280. The physical properties of the epoxy compound according to Formula 2 were 158 캜 and 1 H NMR (CDCl 3 -d 6 , ppm). The results were δ = 8.58 (s, 2H), δ = 8.17-8.19 4H),? = 7.99-8.01 (d, 4H),? = 7.33 (s, 4H),? = 4.69-4.72 (d, 1H),? = 4.18-4.22 (m, 1H),? = 2.92-2.94 (m, 1H) and? = 2.74-2.77 (m, 1H). The melting point was measured using a differential scanning calorimeter (DSC Q100, manufactured by TA) at a heating rate of 10 ° C / min. NMR was measured H-NMR was dissolved in CDCL 3 -d6.
본 발명의 한 실시예에 따르면, 결정성 에폭시 화합물의 에테르기는 금속 이온과 이온결합을 할 수 있다. 여기서, 금속 이온은 알루미늄 이온, 구리 이온, 은 이온, 니켈 이온 및 금 이온 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 이때, 금속 이온은 결정성 에폭시 화합물 10 중량부에 대하여 0.001 내지 1.5 중량부, 바람직하게는 0.005 내지 1 중량부, 더욱 바람직하게는 0.005 내지 0.2 중량부로 포함될 수 있다. 금속 이온이 결정성 에폭시 화합물 10 중량부에 대하여 0.001 중량부보다 적게 함유되면, 요구되는 수준의 열전도도를 얻지 못할 수 있다. 그리고, 금속 이온이 결정성 에폭시 화합물 10 중량부에 대하여 1.5 중량부보다 많이 함유되면, 내전압이 낮아지고 회로 통전이 발생할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the ether group of the crystalline epoxy compound can form an ionic bond with the metal ion. Here, the metal ion may include at least one of aluminum ion, copper ion, silver ion, nickel ion and gold ion. In this case, the metal ion may be contained in an amount of 0.001 to 1.5 parts by weight, preferably 0.005 to 1 part by weight, more preferably 0.005 to 0.2 part by weight, based on 10 parts by weight of the crystalline epoxy compound. If the metal ion is contained in an amount of less than 0.001 part by weight based on 10 parts by weight of the crystalline epoxy compound, the required level of thermal conductivity may not be obtained. If the metal ion is contained in an amount of more than 1.5 parts by weight based on 10 parts by weight of the crystalline epoxy compound, the withstand voltage may be lowered and circuit energization may occur.
비결정성 에폭시 화합물은 분자 중 에폭시기를 2개 이상 가지는 통상의 비결정성 에폭시 화합물일 수 있다.The amorphous epoxy compound may be a conventional amorphous epoxy compound having two or more epoxy groups in the molecule.
비결정성 에폭시 화합물은, 예를 들면 비스페놀 A, 비스페놀 F, 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄, 4,4'-디히드록시디페닐술폰, 4,4'-디히드록시디페닐술피드, 4,4'-디히드록시디페닐케톤, 플루오렌비스페놀, 4,4'-비페놀,3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-디히드록시비페닐, 2,2'-비페놀, 레조르신, 카테콜, t-부틸카테콜, 히드로퀴논, t-부틸히드로퀴논, 1,2-디히드록시나프탈렌, 1,3-디히드록시나프탈렌, 1,4-디히드록시나프탈렌, 1,5-디히드록시나프탈렌, 1,6-디히드록시나프탈렌, 1,7-디히드록시나프탈렌, 1,8-디히드록시나프탈렌, 2,3-디히드록시나프탈렌, 2,4-디히드록시나프탈렌, 2,5-디히드록시나프탈렌, 2,6-디히드록시나프탈렌, 2,7-디히드록시나프탈렌, 2,8-디히드록시나프탈렌, 상기 디히드록시나프탈렌의 알릴화물 또는 폴리알릴화물, 알릴화비스페놀A, 알릴화비스페놀F, 알릴화페놀노볼락 등의 2가의 페놀류, 혹은 페놀노볼락, 비스페놀A노볼락, o-크레졸노볼락, m-크레졸노볼락, p-크레졸노볼락, 크실레놀노볼락, 폴리-p-히드록시스티렌, 트리스-(4-히드록시페닐)메탄, 1,1,2,2-테트라키스(4-히드록시페닐)에탄, 플루오로글리시놀, 피로갈롤, t-부틸피로갈롤, 알릴화피로갈롤, 폴리알릴화피로갈롤, 1,2,4-벤젠트리올, 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 페놀아랄킬수지, 나프톨아랄킬수지, 디시클로펜타디엔계 수지 등의3가 이상의 페놀류, 테트라브로모비스페놀A 등의 할로겐화비스페놀류 및 이들로부터 선택된 혼합물 중 하나로부터 유도되는 글리시딜에테르화물일 수 있다.Examples of amorphous epoxy compounds include bisphenol A, bisphenol F, 3,3 ', 5,5'-tetramethyl-4,4'-dihydroxydiphenylmethane, 4,4'-dihydroxydiphenyl Sulfone, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfide, 4,4'-dihydroxydiphenyl ketone, fluorene bisphenol, 4,4'-biphenol, 3,3 ', 5,5'-tetra Methyl 4,4'-dihydroxybiphenyl, 2,2'-biphenol, resorcin, catechol, t-butylcatechol, hydroquinone, t- butylhydroquinone, 1,2-dihydroxynaphthalene, 1 Dihydroxynaphthalene, 1,4-dihydroxynaphthalene, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene, 1,8-dihydro Dihydroxynaphthalene, 2,4-dihydroxynaphthalene, 2,5-dihydroxynaphthalene, 2,6-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 2, 8-dihydroxynaphthalene, allyl or polyallylate of the dihydroxynaphthalene, allylated bisphenol A, allylated Bisphenol F, and allylated phenol novolac; and divalent phenols such as phenol novolak, bisphenol A novolak, o-cresol novolac, m-cresol novolak, p- -Hydroxystyrene, tris- (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1,2,2-tetrakis (4-hydroxyphenyl) ethane, fluoroglycinol, pyrogallol, Allylated pyrogallol, polyallylated pyrogallol, 1,2,4-benzenetriol, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, phenol aralkyl resin, naphthol aralkyl resin, dicyclopentadiene resin, etc. A trivalent or higher phenol, a halogenated bisphenol such as tetrabromobisphenol A, and a mixture selected from the foregoing.
비스페놀 A형 에폭시 화합물의 일 예는 화학식 3과 같다.An example of the bisphenol A type epoxy compound is represented by the general formula (3).
[화학식 3](3)
여기서, n은 1 이상의 정수이다.Here, n is an integer of 1 or more.
비스페놀 F형 에폭시 화합물의 일 예는 화학식 4와 같다.An example of the bisphenol F type epoxy compound is represented by the general formula (4).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물은 경화제를 포함할 수 있다. 전체 에폭시 수지 조성물에 대하여 1wt% 내지 30wt%의 경화제가 포함될 수 있다. 경화제가 전체 에폭시 수지 조성물의 1wt% 내지 30wt%로 함유된 경우, 밀착성이 양호하며, 두께 조절이 용이할 수 있다. 에폭시 수지 조성물은 아민계 경화제, 페놀계 경화제, 산무수물계 경화제, 폴리메르캅탄계 경화제, 폴리아미노아미드계 경화제, 이소시아네이트계 경화제 및 블록 이소시아네이트계 경화제 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. The epoxy resin composition according to an embodiment of the present invention may include a curing agent. 1 to 30 wt% of a curing agent may be included in the whole epoxy resin composition. When the curing agent is contained in an amount of 1 wt% to 30 wt% of the entire epoxy resin composition, the adhesiveness is good and the thickness can be easily controlled. The epoxy resin composition may include at least one of an amine type curing agent, a phenol type curing agent, an acid anhydride type curing agent, a polymercaptan type curing agent, a polyaminoamide type curing agent, an isocyanate type curing agent and a block isocyanate type curing agent.
아민계 경화제는, 예를 들면 4, 4'-디아미노디페닐설폰(diamino diphenyl sulfone)일 수 있다. 하기 화학식 5는 디아미노디페닐설폰의 일 예이다. The amine-based curing agent may be, for example, 4,4'-diaminodiphenyl sulfone. The following formula (5) is an example of diamino diphenyl sulfone.
[화학식 5][Chemical Formula 5]
아민계 경화제의 다른 예는, 지방족 아민류, 폴리에테르폴리아민류, 지환식 아민류, 방향족 아민류 등일 수 있으며, 지방족 아민류로서는, 에틸렌디아민, 1,3-디아미노프로판, 1,4-디아미노프로판, 헥사메틸렌디아민, 2,5-디메틸헥사메틸렌디아민, 트리메틸헥사메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 이미노비스프로필아민, 비스(헥사메틸렌)트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민, N-히드록시에틸에틸렌디아민, 테트라(히드록시에틸)에틸렌디아민 등을 들 수 있다. 폴리에테르폴리아민류로서는, 트리에틸렌글리콜디아민, 테트라에틸렌글리콜디아민, 디에틸렌글리콜비스(프로필아민), 폴리옥시프로필렌디아민, 폴리옥시프로필렌트리아민류 및 이들로부터 선택된 혼합물 중 하나일 수 있다. 지환식 아민류로서는, 이소포론디아민, 메타센디아민, N-아미노에틸피페라진, 비스(4-아미노-3-메틸디시클로헥실)메탄, 비스(아미노메틸)시클로헥산, 3,9-비스(3-아미노프로필)2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸, 노르보르넨디아민 등을 들 수 있다. 방향족 아민류로서는, 테트라클로로-p-크실렌디아민, m-크실렌디아민, p-크실렌디아민, m-페닐렌디아민, o-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 2,4-디아미노아니솔, 2,4-톨루엔디아민, 2,4-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노-1,2-디페닐에탄, 2,4-디아미노디페닐술폰, m-아미노페놀, m-아미노벤질아민, 벤질디메틸아민, 2-디메틸아미노메틸)페놀, 트리에탄올아민, 메틸벤질아민, α-(m-아미노페닐)에틸아민, α-(p-아미노페닐)에틸아민, 디아미노디에틸디메틸디페닐메탄, α,α'-비스(4-아미노페닐)-p-디이소프로필벤젠 및 이들로부터 선택된 혼합물 중 하나일 수 있다.Other examples of the amine-based curing agent may be aliphatic amines, polyether polyamines, alicyclic amines, aromatic amines and the like. Examples of the aliphatic amines include ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, (Hexamethylene) triamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine, tetraethylenepentamine, pentaerythritol tetramine, tetraethylenepentamine, pentaerythritol hexamine, N-hydroxyethylethylenediamine, tetra (hydroxyethyl) ethylenediamine, and the like. Examples of the polyether polyamines include triethylene glycol diamine, tetraethylene glycol diamine, diethylene glycol bis (propylamine), polyoxypropylene diamine, polyoxypropylene triamine, and mixtures thereof. Examples of the alicyclic amines include isophoronediamine, methadecenediamine, N-aminoethylpiperazine, bis (4-amino-3-methyldicyclohexyl) methane, bis (aminomethyl) cyclohexane, 3,9- -Aminopropyl) 2,4,8,10-tetraoxaspiro (5,5) undecane, norbornenediamine, and the like. Examples of the aromatic amines include tetrachloro-p-xylenediamine, m-xylenediamine, p-xylenediamine, m-phenylenediamine, o-phenylenediamine, p-phenylenediamine, 2,4- , 4-toluenediamine, 2,4-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diamino-1,2-diphenylethane, 2,4- (M-aminophenyl) ethylamine, [alpha] - (p-amino) benzylamine, benzyldimethylamine, benzyldimethylamine, 2-dimethylaminomethyl) phenol, triethanolamine, methylbenzylamine, Phenyl) ethylamine, diaminodiethyldimethyldiphenylmethane,?,? '- bis (4-aminophenyl) -p-diisopropylbenzene and mixtures thereof.
페놀계 경화제는, 예를 들면 비스페놀A, 비스페놀F, 4,4'-디히드록시디페닐메탄, 4,4'-디히드록시디페닐에테르, 1,4-비스(4-히드록시페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-히드록시페녹시)벤젠, 4,4'-디히드록시디페닐술피드, 4,4'-디히드록시디페닐케톤, 4,4'-디히드록시디페닐술폰, 4,4'-디하이드록시디페닐에스터, 4,4'-디히드록시비페닐, 2,2'-디히드록시비페닐, 10-(2,5-디히드록시페닐)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 페놀노볼락, 비스페놀A노볼락, o-크레졸노볼락, m-크레졸노볼락, p-크레졸노볼락, 크실레놀노볼락, 폴리-p-히드록시스티렌, 히드로퀴논, 레조르신, 카테콜, t-부틸카테콜, t-부틸히드로퀴논, 플루오로글리시놀, 피로갈롤, t-부틸피로갈롤, 알릴화피로갈롤, 폴리알릴화피로갈롤, 1,2,4-벤젠트리올, 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 1,2-디히드록시나프탈렌, 1,3-디히드록시나프탈렌, 1,4-디히드록시나프탈렌, 1,5-디히드록시나프탈렌, 1,6-디히드록시나프탈렌, 1,7-디히드록시나프탈렌, 1,8-디히드록시나프탈렌, 2,3-디히드록시나프탈렌, 2,4-디히드록시나프탈렌, 2,5-디히드록시나프탈렌, 2,6-디히드록시나프탈렌, 2,7-디히드록시나프탈렌, 2,8-디히드록시나프탈렌, 상기 디히드록시나프탈렌의 알릴화물 또는 폴리알릴화물, 알릴화비스페놀A, 알릴화비스페놀F, 알릴화페놀노볼락, 알릴화피로갈롤 및 이들로부터 선택된 혼합물 중 하나일 수 있다.Examples of the phenolic curing agent include bisphenol A, bisphenol F, 4,4'-dihydroxydiphenylmethane, 4,4'-dihydroxydiphenyl ether, 1,4-bis (4-hydroxyphenoxy ) Benzene, 1,3-bis (4-hydroxyphenoxy) benzene, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfide, 4,4'-dihydroxydiphenyl ketone, 4,4'- 4,4'-dihydroxydiphenyl ester, 4,4'-dihydroxybiphenyl, 2,2'-dihydroxybiphenyl, 10- (2,5-dihydroxyphenyl ) -10H-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, phenol novolak, bisphenol A novolac, o- cresol novolak, m- cresol novolac, p- cresol novolac, , Poly-p-hydroxystyrene, hydroquinone, resorcin, catechol, t-butyl catechol, t-butyl hydroquinone, fluoroglycinol, pyrogallol, t- butyl pyrogallol, allyl pyrogallol, polyallyl 1,2,4-benzenetriol, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 1,2-dihydroxynaphthalene, 1,3-di 1,4-dihydroxynaphthalene, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene, 1,8-dihydroxynaphthalene, 2 , 3-dihydroxynaphthalene, 2,4-dihydroxynaphthalene, 2,5-dihydroxynaphthalene, 2,6-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 2,8- Allylated bisphenol A, allylated bisphenol F, allylated phenol novolacs, allylated pyrogallol, and mixtures thereof. [0031] The present invention also provides a process for producing the above-mentioned dihydroxynaphthalene.
산무수물계 경화제는, 예를 들면 도데세닐무수숙신산, 폴리아디핀산무수물, 폴리아젤라인산무수물, 폴리세바신산무수물, 폴리(에틸옥타데칸이산)무수물, 폴리(페닐헥사데칸이산)무수물, 메틸테트라히드로무수프탈산, 메틸헥사히드로무수프탈산, 헥사히드로무수프탈산, 무수메틸하이믹산, 테트라히드로무수프탈산, 트리알킬테트라히드로무수프탈산, 메틸시클로헥센디카르본산무수물, 메틸시클로헥센테트라카르본산무수물, 무수프탈산, 무수트리멜리트산, 무수피로멜리트산, 벤조페논테트라카르본산무수물, 에틸렌글리콜비스트리멜리테이트, 무수헤트산, 무수나딕산, 무수메틸나딕산, 5-(2,5-디옥소테트라히드로-3-푸라닐)-3-메틸-3-시클로헥산-1,2-디카르본산무수물, 3,4-디카르복시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈렌숙신산이무수물, 1-메틸-디카르복시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈렌숙신산이무수물 및 이들로부터 선택된 혼합물 중 하나일 수 있다.Examples of the acid anhydride-based curing agent include dodecenylsuccinic anhydride, polyadipic acid anhydride, polyazelaic anhydride, poly sebacic anhydride, poly (ethyloctadecanedioic) anhydride, poly (phenylhexadecanedioic) anhydride, methyltetrahydro There may be mentioned phthalic anhydride, phthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylhydromic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, trialkyltetrahydrophthalic anhydride, methylcyclohexene dicarboxylic anhydride, methylcyclohexene tetracarboxylic anhydride, Anhydrides, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenonetetracarboxylic anhydride, ethylene glycol bistrimellitate, anhydrous hic acid, anhydrous nadic acid, methylnadic anhydride, 5- (2,5-dioxotetrahydro- Methyl-3-cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride, 3,4-dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenesuccinic acid anhydride, 1- Methyl-dicarboxy-1 , 2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenesuccinic acid anhydride, and mixtures thereof.
2 종류 이상의 경화제를 혼합하여 사용할 수도 있다.Two or more kinds of curing agents may be mixed and used.
본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물은 경화 촉진제를 더 포함할 수 있다. 경화 촉진제는, 예를 들면 아민류 경화 촉진제, 이미다졸류 경화 촉진제, 유기 포스핀류 경화 촉진제, 루이스산 경화 촉진제 등이 있고, 구체적으로는, 1,8-디아자비시클로(5,4,0)운데센-7, 트리에틸렌디아민, 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 디메틸아미노에탄올, 트리스(디메틸아미노메틸)페놀 등의 3급 아민, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 2-헵타데실이미다졸 등의 이미다졸류, 트리부틸포스핀, 메틸디페닐포스핀, 트리페닐포스핀, 디페닐포스핀, 페닐포스핀 등의 유기 포스핀류, 테트라페닐포스포늄·테트라페닐보레이트, 테트라페닐포스포늄·에틸트리페닐보레이트, 테트라부틸포스포늄·테트라부틸보레이트 등의 테트라 치환포스포늄·테트라 치환 보레이트, 2-에틸-4-메틸이미다졸·테트라페닐보레이트, N-메틸모르폴린·테트라페닐보레이트 등의 테트라페닐보론염 등이 있다.The epoxy resin composition according to an embodiment of the present invention may further include a curing accelerator. The curing accelerator includes, for example, an amine curing accelerator, an imidazole curing accelerator, an organic phosphine curing accelerator, a Lewis acid curing accelerator, and specifically, 1,8-diazabicyclo (5,4,0) 2-phenylimidazole, 2-phenyl-imidazole, 2-methylimidazole, 2-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 2-methylimidazole, benzyldimethylamine, triethylenediamine, benzyldimethylamine, triethanolamine, dimethylaminoethanol and tris Imidazoles such as 4-methylimidazole and 2-heptadecylimidazole, organic phosphines such as tributylphosphine, methyldiphenylphosphine, triphenylphosphine, diphenylphosphine and phenylphosphine, Tetra-substituted phosphonium tetra-substituted borates such as tetraphenylphosphonium tetraphenylborate, tetraphenylphosphonium ethyltriphenylborate, tetrabutylphosphonium tetrabutylborate and the like, 2-ethyl-4-methylimidazole tetra Phenyl borate, N-methylmorpholine te La and the like tetraphenyl boron salts such as borate.
본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물은 전체 에폭시 수지 조성물에 대하여 30wt% 내지 96wt%의 무기 충전재를 포함할 수 있다. 무기 충전재가 30wt% 내지 96wt%로 포함되는 경우, 에폭시 수지 조성물의 고열전도성, 저열팽창성 및 고온내열성 등이 개선될 수 있다. 고열전도성, 저열팽창성 및 고온내열성은 무기 충전재의 첨가량이 많을수록 좋은데, 그 체적 분율에 따라 향상되는 것은 아니며, 특정 첨가량부터 비약적으로 향상된다. 다만, 무기 충전제의 첨가량이 96wt%보다 많이 포함되면, 점도가 높아져 성형성이 약화된다.The epoxy resin composition according to an embodiment of the present invention may contain 30 wt% to 96 wt% of inorganic filler based on the total epoxy resin composition. When the inorganic filler is contained in an amount of 30 wt% to 96 wt%, high thermal conductivity, low thermal expansion and high temperature heat resistance of the epoxy resin composition can be improved. The high thermal conductivity, low thermal expansion, and high temperature heat resistance are better as the amount of the inorganic filler added is larger, but it is not improved according to the volume fraction thereof, and is remarkably improved from a certain amount. However, if the addition amount of the inorganic filler is more than 96 wt%, the viscosity becomes high and the formability is weakened.
본 발명의 실시예에 따르면, 무기 충전재는 알루미나, 질화붕소, 질화알루미늄, 탄화규소, 결정실리카 및 이들로부터 선택된 혼합물 중 하나를 포함할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the inorganic filler may comprise one of alumina, boron nitride, aluminum nitride, silicon carbide, crystalline silica and mixtures thereof.
본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물은 이형제를 포함할 수도 있다. 이형제로는 왁스, 예를 들면 스테아린산, 몬탄산, 몬탄산에스테르, 인산에스테르 등이 사용될 수 있다.The epoxy resin composition according to an embodiment of the present invention may include a release agent. As the release agent, waxes such as stearic acid, montanic acid, montanic acid ester, phosphoric acid ester and the like can be used.
본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물은 촉매를 포함할 수도 있다. 촉매는, 예를 들면 이미다졸계 첨가제를 포함할 수 있다. 본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물이 이미다졸계 첨가제를 포함하는 경우, 금속과의 밀착성을 높일 수 있다. 이에 따라, 절연층 및 구리 등으로 이루어진 회로 패턴 간의 접착력이 높아지며, 회로 패턴의 이탈 가능성 및 단선 가능성이 낮아지므로, 인쇄 회로 기판의 가공이 용이하게 되고, 인쇄 회로 기판의 신뢰성이 높아질 수 있다. The epoxy resin composition according to an embodiment of the present invention may include a catalyst. The catalyst may comprise, for example, an imidazole-based additive. When the epoxy resin composition according to an embodiment of the present invention includes an imidazole-based additive, adhesion with a metal can be enhanced. As a result, the adhesive force between the circuit patterns formed of the insulating layer and copper or the like is increased, and the likelihood of disconnection of the circuit pattern and the possibility of disconnection are reduced, so that the processing of the printed circuit board is facilitated and the reliability of the printed circuit board can be enhanced.
본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물은 인쇄 회로 기판에 적용될 수 있다. 도 1은 본 발명의 한 실시예에 따른 인쇄 회로 기판의 단면도이다.The epoxy resin composition according to an embodiment of the present invention can be applied to a printed circuit board. 1 is a cross-sectional view of a printed circuit board according to an embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 인쇄 회로 기판(100)은 금속 플레이트(110), 절연층(120) 및 회로 패턴(130)을 포함한다.Referring to FIG. 1, a printed
금속 플레이트(110)는 구리, 알루미늄, 니켈, 금, 백금 및 이들로부터 선택된 합금으로 이루어질 수 있다.The
금속 플레이트(110) 상에는 본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물로 이루어진 절연층(120)이 형성된다.On the
절연층(120) 상에는 회로 패턴(130)이 형성된다. 회로 패턴(130)은 구리, 니켈 등의 금속으로 이루어질 수 있다.On the insulating
절연층(120)은 금속 플레이트(110)와 회로 패턴(130) 사이를 절연한다.The insulating
본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물을 경화하여 절연층으로 이용함으로써, 방열 성능이 우수한 인쇄 회로 기판을 얻을 수 있다.By using the epoxy resin composition according to one embodiment of the present invention as an insulating layer by curing, a printed circuit board excellent in heat radiation performance can be obtained.
특히, 본 발명의 한 실시예에 따르면, 열전도도가 10W/Km 이상이고, 내전압이 6kV 이상인 에폭시 수지 조성물을 포함하는 절연층을 얻을 수 있다. In particular, according to one embodiment of the present invention, an insulating layer containing an epoxy resin composition having a thermal conductivity of 10 W / Km or more and a withstand voltage of 6 kV or more can be obtained.
이하, 실시예 및 비교예를 이용하여 더욱 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples.
<실시예 1>≪ Example 1 >
화학식 2의 결정성 에폭시 화합물 6wt%, 화학식 3의 비스페놀 A형 에폭시 화합물 6wt%, 알루미늄 이온 및 구리 이온이 1대1의 비로 혼합된 금속 이온 0.001wt% 및 4, 4'-디아미노디페닐설폰 6wt%를 MEK(Methyl Ethly Ketone)에서 20분 동안 용해시킨 후, 알루미나 79.999wt% 및 페녹시 2wt%를 2시간 동안 교반시켰다. 교반이 완료된 용액을 구리판에 코팅한 후 150℃에서 1시간 30분동안 가압하여 실시예 1의 에폭시 수지 조성물을 얻었다.6 wt% of a crystalline epoxy compound of formula (2), 6 wt% of a bisphenol A type epoxy compound of formula (3), 0.001 wt% of metal ions mixed in a ratio of aluminum ion and copper ion in a ratio of 1: 1 and 4,4'-diamino diphenyl sulfone 6 wt% was dissolved in MEK (Methyl Ethyl Ketone) for 20 minutes, and then 79.999 wt% of alumina and 2 wt% of phenoxy were stirred for 2 hours. The solution having been stirred was coated on a copper plate and then pressurized at 150 DEG C for 1 hour and 30 minutes to obtain an epoxy resin composition of Example 1.
<실시예 2>≪ Example 2 >
화학식 2의 결정성 에폭시 화합물 6wt%, 화학식 3의 비스페놀 A형 에폭시 화합물 6wt%, 알루미늄 이온 및 구리 이온이 1대1의 비로 혼합된 금속 이온 0.006wt% 및 4, 4'-디아미노디페닐설폰 6wt%를 MEK(Methyl Ethly Ketone)에서 20분 동안 용해시킨 후, 알루미나 79.994wt% 및 페녹시 2wt%를 2시간 동안 교반시켰다. 교반이 완료된 용액을 구리판에 코팅한 후 150℃에서 1시간 30분동안 가압하여 실시예 2의 에폭시 수지 조성물을 얻었다.6 wt% of a crystalline epoxy compound of the formula (2), 6 wt% of a bisphenol A type epoxy compound of the formula (3), 0.006 wt% of metal ions mixed in a ratio of aluminum ion and copper ion of 1: 1 and 4,4'-diamino diphenyl sulfone 6 wt% was dissolved in MEK (Methyl Ethyl Ketone) for 20 minutes, then 79.994 wt% of alumina and 2 wt% of phenoxy were stirred for 2 hours. The solution having been stirred was coated on a copper plate and then pressurized at 150 DEG C for 1 hour and 30 minutes to obtain an epoxy resin composition of Example 2.
<실시예 3>≪ Example 3 >
화학식 2의 결정성 에폭시 화합물 6wt%, 화학식 3의 비스페놀 A형 에폭시 화합물 6wt%, 알루미늄 이온 및 구리 이온이 1대1의 비로 혼합된 금속 이온 0.06wt% 및 4, 4'-디아미노디페닐설폰 6wt%를 MEK(Methyl Ethly Ketone)에서 20분 동안 용해시킨 후, 알루미나 79.94wt% 및 페녹시 2wt%를 2시간 동안 교반시켰다. 교반이 완료된 용액을 구리판에 코팅한 후 150℃에서 1시간 30분동안 가압하여 실시예 3의 에폭시 수지 조성물을 얻었다.6 wt% of a crystalline epoxy compound of the formula (2), 6 wt% of a bisphenol A type epoxy compound of the formula (3), 0.06 wt% of mixed metal ions of aluminum ion and copper ion in a ratio of 1: 1, and 4,4'-diamino diphenyl sulfone 6 wt% was dissolved in MEK (Methyl Ethyl Ketone) for 20 minutes, and 79.94 wt% of alumina and 2 wt% of phenoxy were stirred for 2 hours. The solution having been stirred was coated on a copper plate and then pressurized at 150 DEG C for 1 hour and 30 minutes to obtain an epoxy resin composition of Example 3.
<실시예 4><Example 4>
화학식 2의 결정성 에폭시 화합물 8wt%, 화학식 3의 비스페놀 A형 에폭시 화합물 4wt%, 알루미늄 이온 및 구리 이온이 1대1의 비로 혼합된 금속 이온 0.005wt% 및 4, 4'-디아미노디페닐설폰 6wt%를 MEK(Methyl Ethly Ketone)에서 20분 동안 용해시킨 후, 알루미나 79.995wt% 및 페녹시 2wt%를 2시간 동안 교반시켰다. 교반이 완료된 용액을 구리판에 코팅한 후 150℃에서 1시간 30분동안 가압하여 실시예 4의 에폭시 수지 조성물을 얻었다.8 wt% of a crystalline epoxy compound of the formula (2), 4 wt% of a bisphenol A type epoxy compound of the formula (3), 0.005 wt% of metal ions mixed in a ratio of aluminum ion and copper ion in a ratio of 1: 1 and 4,4'-diamino diphenyl sulfone 6 wt% was dissolved in MEK (Methyl Ethyl Ketone) for 20 minutes, and 79.995 wt% of alumina and 2 wt% of phenoxy were stirred for 2 hours. The solution having been stirred was coated on a copper plate and then pressurized at 150 DEG C for 1 hour and 30 minutes to obtain an epoxy resin composition of Example 4.
<실시예 5>≪ Example 5 >
화학식 2의 결정성 에폭시 화합물 3wt%, 화학식 3의 비스페놀 A형 에폭시 화합물 3wt%, 알루미늄 이온 및 구리 이온이 1대1의 비로 혼합된 금속 이온 0.003wt% 및 4, 4'-디아미노디페닐설폰 3wt%를 MEK(Methyl Ethly Ketone)에서 20분 동안 용해시킨 후, 알루미나 89.997wt% 및 페녹시 1wt%를 2시간 동안 교반시켰다. 교반이 완료된 용액을 구리판에 코팅한 후 150℃에서 1시간 30분동안 가압하여 실시예 5의 에폭시 수지 조성물을 얻었다.3 wt% of a crystalline epoxy compound of the formula (2), 3 wt% of a bisphenol A type epoxy compound of the formula (3), 0.003 wt% of metal ions mixed in a ratio of aluminum ions and copper ions of 1: 1 and 4,4'-diamino diphenyl sulfone 3 wt% was dissolved in MEK (Methyl Ethyl Ketone) for 20 minutes, and 89.997 wt% of alumina and 1 wt% of phenoxy were stirred for 2 hours. The solution having been stirred was coated on a copper plate and then pressurized at 150 DEG C for 1 hour and 30 minutes to obtain an epoxy resin composition of Example 5.
<실시예 6>≪ Example 6 >
화학식 2의 결정성 에폭시 화합물 6wt%, 화학식 3의 비스페놀 A형 에폭시 화합물 6wt%, 알루미늄 이온 및 구리 이온이 1대1의 비로 혼합된 금속 이온 0.45wt% 및 4, 4'-디아미노디페닐설폰 6wt%를 MEK(Methyl Ethly Ketone)에서 20분 동안 용해시킨 후, 알루미나 80.55wt% 및 페녹시 1wt%를 2시간 동안 교반시켰다. 교반이 완료된 용액을 구리판에 코팅한 후 150℃에서 1시간 30분동안 가압하여 실시예 6의 에폭시 수지 조성물을 얻었다.
6 wt% of a crystalline epoxy compound of the formula (2), 6 wt% of a bisphenol A type epoxy compound of the formula (3), 0.45 wt% of metal ions mixed in a ratio of aluminum ion and copper ion in a ratio of 1: 1 and 4,4'-diamino diphenyl sulfone 6 wt% was dissolved in MEK (Methyl Ethyl Ketone) for 20 minutes, and 80.55 wt% of alumina and 1 wt% of phenoxy were stirred for 2 hours. The solution with stirring was coated on a copper plate and then pressurized at 150 캜 for 1 hour and 30 minutes to obtain an epoxy resin composition of Example 6.
<비교예 1>≪ Comparative Example 1 &
화학식 2의 결정성 에폭시 화합물 5.7wt%, 화학식 3의 비스페놀 A형 에폭시 화합물 5.7wt%, 알루미늄 이온 및 구리 이온이 1대1의 비로 혼합된 금속 이온 0.9wt% 및 4, 4'-디아미노디페닐설폰 5.7wt%를 MEK(Methyl Ethly Ketone)에서 20분 동안 용해시킨 후, 알루미나 80wt% 및 페녹시 2wt%를 2시간 동안 교반시켰다. 교반이 완료된 용액을 구리판에 코팅한 후 150℃에서 1시간 30분동안 가압하여 비교예 1의 에폭시 수지 조성물을 얻었다.5.7wt% of a crystalline epoxy compound of the formula (2), 5.7wt% of a bisphenol A type epoxy compound of the formula (3), 0.9wt% of metal ions mixed in a ratio of aluminum ion and copper ion in a ratio of 1: 1 and 4,4'- After dissolving 5.7 wt% of phenylsulfone in MEK (Methyl Ethyl Ketone) for 20 minutes, 80 wt% of alumina and 2 wt% of phenoxy were stirred for 2 hours. The solution having been stirred was coated on a copper plate and then pressurized at 150 DEG C for 1 hour and 30 minutes to obtain an epoxy resin composition of Comparative Example 1. [
<비교예 2>≪ Comparative Example 2 &
화학식 2의 결정성 에폭시 화합물 6wt%, 화학식 3의 비스페놀 A형 에폭시 화합물 6wt% 및 4, 4'-디아미노디페닐설폰 6wt%를 MEK(Methyl Ethly Ketone)에서 20분 동안 용해시킨 후, 알루미나 80wt% 및 페녹시 2wt%를 2시간 동안 교반시켰다. 교반이 완료된 용액을 구리판에 코팅한 후 150℃에서 1시간 30분동안 가압하여 비교예 2의 에폭시 수지 조성물을 얻었다.6 wt% of a crystalline epoxy compound of Formula 2, 6 wt% of a bisphenol A-type epoxy compound of Formula 3 and 6 wt% of 4,4'-diaminodiphenylsulfone were dissolved in MEK (Methyl Ethyl Ketone) for 20 minutes, % And 2 wt% of phenoxy were stirred for 2 hours. The solution having been stirred was coated on a copper plate and then pressurized at 150 DEG C for 1 hour and 30 minutes to obtain an epoxy resin composition of Comparative Example 2. [
<실험예><Experimental Example>
NETZSCH사 제품 LFA447형 열전도율계를 사용하는 비정상 열선법에 의하여 실시예 1 내지 실시예 5, 비교예 1 내지 비교예 2의 에폭시 수지 조성물의 열전도율을 측정하였다. 그리고, TOS-5101 제품을 사용하여 1kV/sec의 속도로 전압을 증가시키며 브레이크다운(break down)되는 지점의 전압을 측정하였다. 표 1은 그 결과를 나타낸다.The thermal conductivity of the epoxy resin compositions of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 2 was measured by an unsteady hot wire method using a LFA447 type thermal conductivity meter manufactured by NETZSCH. Then, using TOS-5101, the voltage was increased at a rate of 1kV / sec and the voltage at the breakdown point was measured. Table 1 shows the results.
실시예 1 내지 6과 같이 금속 이온을 포함하는 에폭시 수지 조성물은 금속 이온을 포함하지 않는 비교예 2의 에폭시 수지 조성물에 비하여 열전도도가 높게 나타난다.As in Examples 1 to 6, the epoxy resin composition containing metal ions exhibits higher thermal conductivity than the epoxy resin composition of Comparative Example 2 which does not contain metal ions.
한편, 실시예 1 내지 6에서는 금속 이온이 결정성 에폭시 화합물 10 중량부에 대하여 0.001 내지 1.5 중량부로 포함되나, 비교예 1에서는 금속 이온이 결정성 에폭시 화합물 10 중량부에 대하여 1.578 중량부로 포함된다. 비교예 1과 실시예 1 내지 6을 비교하면, 열전도도의 차는 크지 않으나, 비교예 1의 내전압은 1.76kV로 내전압이 6kV 이상인 실시예 1 내지 6에 비하여 현저하게 낮음을 알 수 있다. On the other hand, in Examples 1 to 6, metal ions were contained in an amount of 0.001 to 1.5 parts by weight based on 10 parts by weight of the crystalline epoxy compound. In Comparative Example 1, metal ions were included in 1.578 parts by weight based on 10 parts by weight of the crystalline epoxy compound. Comparing Comparative Example 1 with Examples 1 to 6, the difference in thermal conductivity is not large, but the withstand voltage of Comparative Example 1 is 1.76 kV, which is significantly lower than those of Examples 1 to 6 where the withstand voltage is 6 kV or more.
이와 같이, 본 발명의 한 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물은 결정성 에폭시 화합물과 이온 결합하는 금속 이온을 더 포함하여, 높은 열전도도를 가질 수 있다. 또한, 결정성 에폭시 화합물과 금속 이온 간의 함량을 조절하여, 높은 내전압을 유지할 수 있다.As described above, the epoxy resin composition according to an embodiment of the present invention further includes a metal ion that is ionically bonded to the crystalline epoxy compound, and thus can have high thermal conductivity. Further, by controlling the content between the crystalline epoxy compound and the metal ion, a high withstand voltage can be maintained.
본 발명의 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물은 인쇄회로기판의 절연층뿐만 아니라, 방열 및 절연 성능이 요구되는 전자 부품에 다양하게 적용될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 실시예에 따른 에폭시 수지 조성물은 전자 부품의 방열 시트 등으로 구현될 수 있다.The epoxy resin composition according to the embodiment of the present invention can be applied not only to an insulating layer of a printed circuit board but also to various electronic parts requiring heat dissipation and insulation performance. For example, the epoxy resin composition according to an embodiment of the present invention can be implemented as a heat-radiating sheet of an electronic component.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the present invention as defined by the following claims It can be understood that
Claims (7)
금속 이온,
경화제, 그리고
무기 충전재
를 포함하는 에폭시 수지 조성물.An epoxy resin containing a mesogenic structure and a crystalline epoxy compound containing at least one ether group,
Metal ions,
Hardener, and
Inorganic filler
≪ / RTI >
상기 금속 이온은 상기 결정성 에폭시 화합물 10 중량부에 대하여 0.001 내지 1.5 중량부로 포함되는 에폭시 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the metal ion is contained in an amount of 0.001 to 1.5 parts by weight based on 10 parts by weight of the crystalline epoxy compound.
상기 금속 이온은 알루미늄 이온, 구리 이온, 은 이온, 니켈 이온 및 금 이온 중 적어도 하나를 포함하는 에폭시 수지 조성물.3. The method of claim 2,
Wherein the metal ion comprises at least one of aluminum ion, copper ion, silver ion, nickel ion and gold ion.
상기 결정성 에폭시 화합물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 경화제는 디아미노디페닐설폰을 포함하는 에폭시 수지 조성물:
[화학식 1]
여기서, R1 내지 R14은 각각 H, Cl, Br, F, C1~C3 알킬, C2~C3 알켄, C2~C3 알킨으로 구성된 그룹에서 선택될 수 있고, m, n은 각각 1, 2 또는 3이다.The method according to claim 1,
Wherein the crystalline epoxy compound comprises a compound of the following formula (1), and the curing agent comprises diaminodiphenylsulfone:
[Chemical Formula 1]
Wherein R 1 to R 14 may each be selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, C 1 -C 3 alkyl, C 2 -C 3 alkene, C 2 -C 3 alkyne, 1, 2, or 3, respectively.
상기 결정성 에폭시 화합물은 하기 화학식 2의 에폭시 화합물을 포함하는 에폭시 수지 조성물:
[화학식 2]
Wherein the crystalline epoxy compound comprises an epoxy compound of the following formula (2): < EMI ID =
(2)
상기 무기 충전재는 알루미나, 질화붕소, 질화 알루미늄, 탄화규소, 결정 실리카 및 이들로부터 선택된 혼합물 중 하나를 포함하는 에폭시 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the inorganic filler comprises one of alumina, boron nitride, aluminum nitride, silicon carbide, crystalline silica, and mixtures thereof.
상기 금속 플레이트 상에 형성되는 절연층, 그리고
상기 절연층 상에 형성되는 회로 패턴을 포함하고,
상기 절연층은 메조겐 구조 및 적어도 하나의 에테르기를 포함하는 결정성 에폭시 화합물을 포함하는 에폭시 수지, 금속 이온, 경화제, 그리고 무기 충전재를 포함하는 에폭시 수지 조성물을 포함하여 이루어진 인쇄 회로 기판.Metal plate,
An insulating layer formed on the metal plate, and
And a circuit pattern formed on the insulating layer,
Wherein the insulating layer comprises an epoxy resin composition comprising an epoxy resin comprising a crystalline epoxy compound having a mesogenic structure and at least one ether group, a metal ion, a curing agent, and an inorganic filler.
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| KR20080015434A (en) * | 2005-05-10 | 2008-02-19 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | Epoxy resin composition and curing product thereof |
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2013
- 2013-12-20 KR KR1020130160572A patent/KR102135413B1/en active IP Right Grant
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