KR20150052892A - 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법 - Google Patents

수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법 Download PDF

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Abstract

[과제] 본 발명의 목적은 폴리올, 디이소시아네이트 및 음이온기를 포함하는 우레탄 프리폴리머를 중화시켜 이온결합이 가능하며, 물에 분산 가능하도록 제조하여 유기 용제 없이도 우수한 균일도를 갖는 폴리우레탄을 제공하는데 있다.
[해결수단] 상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법은, 폴리올, 용매, 디이소시아네이트 및 음이온기를 포함하는 혼합물이 교반되어 우레탄 프리폴리머를 형성하는 우레탄 프리폴리머 형성단계, 상기 우레탄 프리폴리머에 중화제가 첨가되어 중화되는 중화단계, 상기 중화된 우레탄 프리폴리머에 물에 첨가되어 분산되는 수분산단계, 상기 수분산된 우레탄 프리폴리머에 쇄연장제가 첨가되어 폴리우레탄이 형성되는 폴리우레탄 형성단계, 상기 폴리우레탄이 증류되어 용매가 제거되는 용매 제거단계, 및 상기 용매가 제거된 폴리우레탄이 전도성 고분자에 첨가되어 코팅되는 코팅단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법{METHOD FOR MANUFACTURING COATING MATERIAL CONTAINING WATER-DISPERSIBLE POLYURETHANE}
본 발명은 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 폴리올, 디이소시아네이트 및 음이온기를 포함하는 우레탄 프리폴리머를 중화시켜, 유기 용제 없이도 물에 분산되어 취급될 수 있는 환경 친화적 수용성 폴리우레탄 제조방법 및 그에 의해 제조된 폴리우레탄을 이용하여 대전 방지 효과가 뛰어나도록 전도성 고분자와 혼합하여 코팅물질을 제조하는 방법에 관한 것이다.
종래, 폴리우레탄은 이소시아네이트와 폴리올을 반응시켜 반복단위 내에 우레탄 혹은 우레아기가 결합을 가지도록 합성함으로써 제조되었다.
이렇게 제조된 폴리우레탄은 표면이 부드러우며, 마찰 저항성이 양호하고, 신축성, 유연성, 굴곡성, 내약품성, 내한/내열성 등의 장점을 가지고 있으며, 이러한 장점으로 인해 물질의 표면 개질을 위해 다양하게 활용되고 있다.
또한, 폴리우레탄이 지니고 있는 우수한 밀착성과 내마모성을 이용하여 코팅, 접착제, 탄성체, 직물, 합성가죽, 발포체, 탄성체, 섬유, 합성피역, 방수제, 도료 등 다양한 분야에 응용되고 있다.
그러나, 폴리우레탄은 폴리올의 강한 소수성으로 인하여 유성으로 제조되어 왔으며, 이러한 유성은 제조공정이나 사용과정에서 휘발성 유기용매를 방출하므로 그에 따른 화재의 위험성 및 대기오염과 같은 환경오염을 유발하는 문제가 있다.
따라서, 환경보존이나 작업환경 개선을 위하여 유기 용제를 사용하지 않는 폴리우레탄을 제조하는 것이 여전히 요구되고 있다.
한국공개특허 특 2003-0067342 호 한국등록특허 제 10-0766079 호 한국등록특허 제10-0959883호
본 발명의 목적은 폴리올, 디이소시아네이트 및 음이온기를 포함하는 우레탄 프리폴리머를 중화시켜 이온결합이 가능하며, 물에 분산 가능하도록 제조하여 유기 용제 없이도 우수한 균일도를 갖는 폴리우레탄을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 수분산된 폴리우레탄을 전도성 고분자와 혼합하여 대전 방지 효과가 우수하고 코팅도가 뛰어난 코팅물질의 제조방법을 제공하는데 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법은, 폴리올, 용매, 디이소시아네이트 및 음이온기를 포함하는 혼합물이 교반되어 우레탄 프리폴리머를 형성하는 우레탄 프리폴리머 형성단계, 상기 우레탄 프리폴리머에 중화제가 첨가되어 중화되는 중화단계, 상기 중화된 우레탄 프리폴리머에 물이 첨가되어 분산되는 수분산단계, 상기 수분산된 우레탄 프리폴리머에 쇄연장제가 첨가되어 폴리우레탄이 형성되는 폴리우레탄 형성단계, 상기 폴리우레탄이 증류되어 용매가 제거되는 용매 제거단계, 및 상기 용매가 제거된 폴리우레탄이 전도성 고분자와 혼합되는 혼합단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 폴리올은 폴리테트라메틸렌 글리콜 또는 폴리카프로락톤 디올 중 어느 하나일 수 있으며, 상기 폴리올은 분자량이 100 내지 5000인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 우레탄 프리폴리머 형성단계의 상기 혼합물은 디부틸틴디로레이트를 더 포함할 수 있으며, 상기 우레탄 프리폴리머 형성단계는 교반속도가 100rpm 내지 500rpm이고, 30℃ 내지 150℃ 온도에서 1시간 내지 10시간동안 교반되는 것을 특징으로 한다.
상기 폴리올에 포함되는 하이드록시기의 몰수 및 음이온기에 포함되는 하이드록시기의 몰수의 합과 상기 디이소시아네이트 몰수의 몰수비는 1:1 내지 1:2인 것을 특징으로 한다.
상기 중화제는 트리에틸아민인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 수분산단계는 상기 물 100중량부에 대하여 상기 중화된 우레탄 프리폴리머가 10 내지 50중량부인 것을 특징으로 한다.
상기 용매제거단계의 상기 증류는 단증류인 것을 특징으로 한다.
아울러, 상기 코팅단계의 상기 전도성 고분자는 PEDOT/PSS인 것을 특징으로으로 한다.
본 발명에 따르면 카르복실기를 포함하는 우레탄 프리폴리머에 중화제를 첨가함으로써, 중화제와 우레탄 프리폴리머 사이에 이온결합을 형성하며, 이로 인해 유해한 유기용제 없이도 물에 분산이 가능한 폴리우레탄을 제조하는 방법을 제공할 수 있다.
또한, 쇄연장제와 여분의 이소시아네이트기가 반응함으로써, 신축성, 유연성, 굴곡성, 내약품성, 내한/내열성이 우수한 폴리우레탄을 제공할 수 있다.
또한, 물에 분산된 폴리우레탄과 전도성 고분자를 혼합하여 코팅물질을 제조함으로써, 대전 방지 효과가 우수한 코팅물질을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법의 순서도.
이하, 본 발명에 의한 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법에 대하여 본 발명의 바람직한 하나의 실시형태를 첨부된 도면을 참조하여 상세히 설명한다. 본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시목적을 위한 것이고, 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
도 1를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법은 우레탄 프리폴리머 형성단계(S10), 중화단계(S20), 수분산 단계(S30), 폴리우레탄 형성단계(S40), 용매제거단계(S50) 및 혼합단계(S60)을 포함한다.
우레탄 프리폴리머 형성단계(S10)는 폴리올, 용매, 디이소시아네이트 및 음이온기가 포함된 혼합물을 교반하여 우레탄 프리폴리머를 형성하는 단계이다.
이때, 폴리올은 특별히 한정되지 않고, 분자 내에 하이드록시기(-OH)를 2개 이상 가진 물질이면 어느 것이나 가능하며, 바람직하게는 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리카르보네이트, 폴리디엔 및 폴리카프로락톤을 포함하는 군에서 선택되는 어느 하나이고, 더 바람직하게는 폴리테트라메틸렌글리콜(polytetramethylene glycol, PTMG) 또는 폴리카프로락톤디올(polycarprolactone diol, PCLD) 중 어느 하나일 수 있으며, 상기 폴리올은 하기 [화학식 1]로 표현되는 우레탄 결합기에 알콕시기를 제공한다.
Figure pat00001
또한, 상기 폴리올은 분자량인 100 내지 5000이고, 바람직하게는 1000내지 3000이고, 더 바람직하게는 2000일 수 있다.
폴리올의 분자량이 100 미만인 경우, 우레탄 프리폴리머 제조시, 상대적으로 음이온기의 함량이 감소하여, 수분산성이 저하되는 문제가 있으며, 상기 폴리올의 분자량이 5000 이상인 경우, 중합반응 진행시 부반응이 활발히 진행되어 결과적으로 폴리우레탄의 물성을 크게 저하시키는 원인이 되기 때문이다.
또한, 상기 폴리올은 용매에 의해 용해될 수 있으며, 이때 용매는 유독성이 없으며, 폴리올을 용해할 수 있는 용매는 제한없이 사용할 수 있으며, 바람직하게는 아세톤이다.
상기 폴리올이 용해된 용액에, 이소포론 디이소시아네이트(isophorone diisocyanate, IPDI)를 첨가한다.
또한, 상기 디이소시아네이트는 방향족, 지방족 및 지환족 디이소시아네이트 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다. 예를 들면, 톨릴렌-2,4-디이소시아네이트, 톨릴렌-2,6-디이소시아네이트, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 비페닐렌-4,4'-디이소아네이트, 메틸렌비스((4-페닐 이소시아네이트), 4-클로로-1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트, 테트라메틸렌-1,4-디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 데카메틸렌-1,10-디이소시아네이트, 시클로헥실렌-1,4-디이소시아네이트, 메틸렌비스(4-시클로헥실 이소시아네이트), 테트라히드로나프틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실 이소시아네이트) 또는 이들 중 2이상의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 것이 사용될 수 있다
하기 [화학식 2]는 디이소시아네이트의 구조식이며, 디이소시아네이트는 하기 [화학식 2]에 나타난 바와 같이 2개의 NCO기를 가짐으로써, 우레탄 결합기(-NH·CO·O-)에 「-NH·CO」 결합을 제공한다.
Figure pat00002
상기 폴리올, 용매 및 디이소시아네이트가 포함된 용액에 음이온기를 첨가할 수 있으며, 이때, 음이온기는 다이메틸폼아마이드(dimethyl formamide, DMF)에 용해된 형태로 첨가될 수 있다.
상기 음이온기는, 상기 폴리올과 함께 폴리우레탄 결합에 친수성을 제공하며, 상세하게는 수소양이온(H+)이 떨어져서 음이온을 제공하는 물질로, 수소를 포함하는 물질을 제한없이 사용할 수 있으며, 바람직하게는 디메틸프로판산(dimethyl propionic acid) 또는 디메틸올부탄산(dimethylol butanoic acid)일 수 있다.
또한, 상기 폴리올, 용매, 디이소시아네이트 및 음이온기를 포함하는 혼합물에 촉매를 더 포함할 수 있으며, 상기 촉매는 디부틸틴디로레이트(dibutyltin dilaurate, DBTL)일 수 있다.
상기 혼합물 또는 상기 촉매를 더 포함하는 혼합물은 교반속도가 100rpm 내지 500rpm이고, 바람직하게는 300rpm이며, 교반속도가 100rpm 미만인 경우 공정시간이 증가하여 경제성이 떨어지는 문제가 있으며, 교반속도가 500rpm을 초과하는 경우 반응물이 충분히 반응하지 않아 수율이 현저히 감소하는 문제가 발생한다.
또한, 상기 혼합물 또는 상기 촉매를 더 포함하는 혼합물이 교반되는 교반기 내부의 온도는 30℃ 내지 150℃이고, 바람직하게는 50℃ 내지 100℃이고, 더 바람직하게는 60℃이다. 온도가 30℃ 미만인 경우 반응속도가 느려 공정시간이 증가하는 문제가 있으며, 온도가 60℃를 초과하는 경우 용매가 기화될 수 있기 때문이다.
아울러, 상기 우레탄 프리폴리머 형성단계(S10)의 교반시간은 1시간 내지 10시간이고, 바람직하게는 2시간 내지 5시간이고, 더 바람직하게는 3시간이며, 1시간 미만인 경우 혼합물이 충분히 반응하지 못하며, 10시간을 초과하는 경우 부반응이 진행되어 우레탄 프리폴리머의 물성을 감소시킬 수 있다.
상기 우레탄 프리폴리머 형성단계(S10)의 폴리올에 포함되는 하이드록시기의 몰수 및 음이온기에 포함되는 하이드록시기의 몰수의 합과 디이소시아네이트의 몰수비는 1:1 내지 1:2이고, 바람직하게는 1:1.5이다.
몰수비가 1:1 미만인 경우, 반응하지 않은 잉여의 폴리올 및 음이온기가 발생하며, 1:2를 초과하는 경우 역시, 반응하지 않고 남은 음이온기가 발생할 수 있기 때문이다.
중화단계(S20)는 우레탄 프리폴리머 형성단계(S10)을 거쳐 형성된 우레탄 프리폴리머에 중화제를 첨가하여 중화시켜 물에 분산될 수 있도록, 이온결합을 형성하는 단계이다.
상기 중화제는 상기 음이온기보다 낮은 산도를 가진 물질은 제한없이 사용할 수 있으며, 바람직하게는 트리에틸아민, N-메틸 모르폴린, 디메틸 이소프로필아민, 디이소프로필 아미노에탄올, 디메틸 에탄올아민 및 디메틸 이소프로판올아민이고, 더 바람직하게는 트리에틸아민(triethyl amine, TEA)이다.
상기 우레탄 프리폴리머가 상기 중화제와 반응하면, 우레탄 프리폴리머에 포함된 음이온기의 카르복실기(COOH)에서 양이온(H+) 대신 중화제가 양이온처럼 결합함으로써, 중화제와 우레탄 프리폴리머가 이온결합을 형성한다.
수분산단계(S30)는 중화제와 이온결합을 형성하는 우레탄 프리폴리머가 물에 첨가되어 분산되는 단계이다.
이때, 물에 첨가되는 우레탄 프리폴리머는 물 100중량부에 대하여 10 내지 50중량부이고, 바람직하게는 20 내지 30중량부이다.
우레탄 프리폴리머가 10 중량부 미만인 경우 전도성 고분자에 코팅하여 사용되는 경우 대전 방지 효과가 현저히 감소하는 문제가 있으며, 50중량부를 초과하는 경우 전도성 고분자에 코팅되는 경우 균일도가 떨어지는 문제가 있기 때문이다.
폴리우레탄 형성단계(S40)는 수분산된 우레탄 프리폴리머에 쇄연장제를 첨가하여 폴리우레탄을 형성하는 단계이다.
이는 여분의 디이소시아네이트의 NCO기를 없애기 위해서 쇄연장제를 첨가하여 우레아기(CON2H4)를 형성하는 것으로써, 우레탄기와 우레아기가 반복된 폴리머가 형성된다.
이때, 상기 쇄연장제는 NCO기와 반응하여 우레아기(CON2H4)를 형성할 수 있는 물질은 제한없이 사용가능하며, 바람직하게는 음이온성 쇄연장제와 양이온성 쇄연장제가 사용될 수 있으며, 음이온성 쇄연장제로는 카르복실기 또는 설포네이트기를 포함하는 화합물로, 2,4-디아미노-5-메틸벤젠 술폰산 또는 2,2-디메틸올프로피온산 등이 사용될 수 있다. 또한, 양이온성 쇄연장제로는 3급 아민 디올(diol) 및 디아민(diamine) 화합물, 메틸디에탄올 아민 등이고, 더 바람직하게는 에틸렌디아민(ethylene diamine, EDA)이며, 에틸렌디아민의 NH2와 NCO기가 반응하여 우레아기(CON2H4)가 형성된다.
용매 제거단계(S50)는 우레탄 프리폴리머 형성단계(S10)에 포함된 용매를 제거하는 단계이다.
이때, 용매는 증류에 의해 제거될 수 있으며, 바람직하게는 단증류 방식일 수 있다.
상기 단증류 온도는 상기 우레탄 프리폴리머 형성단계(S10)에 포함된 용매의 끓는점보다 높은 온도에서 수행될 수 있으나, 상기 수분산단계(S30)에서 사용된 물의 증류를 방지하기 위해 100℃ 미만의 온도에서 수행되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일실시예에 따라 상기 우레탄 프리폴리머 형성단계(S10)에 포함된 용매가 아세톤인 경우 상기 용매 제거단계는 40℃ 내지 60℃ 온도에서 수행될 수 있다.
혼합단계(S60)는 상기 용매가 제거된 폴리우레탄이 전도성 고분자를 혼합하여 코팅물질을 제조하는 단계이다.
상기 전도성 고분자는 당해 기술분야에서 통상에 사용되는 것은 제한없으며, 바람직하게는 PEDOT/PSS (poly (3,4-ethylene dioxythiophene) / poly (styrene sulfonate))일 수 있다.
또한, 상기 혼합은 상기 수분산된 폴리우레탄에 상기 전도성 고분자를 첨가하여 교반하는 방식으로 수행될 수 있으며, 상기 교반은 30분 내지 2시간 동안 진행될 수 있으며, 상기 교반온도는 0℃ 내지 50℃이고, 바람직하게는 상온일 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부된 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (10)

  1. 폴리올, 용매, 디이소시아네이트 및 음이온기를 포함하는 혼합물이 교반되어 우레탄 프리폴리머를 형성하는 우레탄 프리폴리머 형성단계;
    상기 우레탄 프리폴리머에 중화제가 첨가되어 중화되는 중화단계;
    상기 중화된 우레탄 프리폴리머가 물에 첨가되어 분산되는 수분산단계;
    상기 수분산된 우레탄 프리폴리머에 쇄연장제가 첨가되어 폴리우레탄이 형성되는 폴리우레탄 형성단계;
    상기 폴리우레탄기가 증류되어 용매가 제거되는 용매 제거단계; 및
    상기 용매가 제거된 폴리우레탄이 전도성 고분자와 혼합되는 혼합단계; 를 포함하는 것을 특징으로 하는 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 폴리올은 폴리테트라메틸렌 글리콜 또는 폴리카프로락톤 디올 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 폴리올은 분자량이 100 내지 5000인 것을 특징으로 하는 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 우레탄 프리폴리머 형성단계의 상기 혼합물은 디부틸틴디로레이트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 우레탄 프리폴리머 형성단계는 교반속도가 100rpm 내지 500rpm이고, 30℃ 내지 150℃ 온도에서 1시간 내지 10시간동안 교반되는 것을 특징으로 하는 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 폴리올에 포함되는 하이드록시기의 몰수 및 음이온기에 포함되는 하이드록시기의 몰수의 합과
    상기 디이소시아네이트 몰수의 몰수비는 1:1 내지 1:2인 것을 특징으로 하는 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 중화제는 트리에틸아민인 것을 특징으로 하는 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 수분산단계는 상기 물 100중량부에 대하여 상기 중화된 우레탄 프리폴리머가 10 내지 50중량부인 것을 특징으로 하는 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 용매제거단계의 상기 증류는 단증류인 것을 특징으로 하는 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법.
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 혼합단계의 상기 전도성 고분자는 PEDOT/PSS인 것을 특징으로 하는 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법.


KR1020130133971A 2013-11-06 2013-11-06 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법 KR101593753B1 (ko)

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