KR20150031012A - Transparent adhesive film for display - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 디스플레이용 투명 접착 필름에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 종래의 아크릴 중합체에 비해 수증기 투과율이 현저히 낮고, 투명성 및 내습열안정성이 우수하며, 금속 혹은 금속 산화물로 이루어진 도전막의 부식을 방지할 수 있는 디스플레이용 투명 접착 필름에 관한 것이다.More particularly, the present invention relates to a transparent adhesive film for a display, which has significantly lower water vapor transmission rate than conventional acrylic polymers, has excellent transparency and anti-wet heat stability and can prevent corrosion of a conductive film made of a metal or a metal oxide To a transparent adhesive film for a display.
근래에 들어 스마트폰 및 태블릿 PC의 수요가 폭발적으로 늘어나면서 터치패널 개발에 대한 수요 또한 급증하고 있는데, 디스플레이 모듈(module)은 일반적으로 유리 또는 플라스틱 패널과 LCD 모듈로 구성되며, 터치(touch)기능을 가진 디스플레이를 위해서는 터치센서가 포함되며 센서의 방식에 따라 저항식(resistive)과 정전식(capacitive) 터치패널로 각각 구분된다.In recent years, as demand for smartphones and tablet PCs has increased explosively, demand for touch panel development has also surged. Display modules are generally composed of glass or plastic panels and LCD modules. Touch modules A touch sensor is included for the display with a resistive or capacitive touch panel according to the sensor.
기본적으로 터치패널은 두 개의 전도성 ITO(Indium Tin Oxide)층으로 구성되며 저항식은 상판의 ITO전극층이 폴리에스터와 같은 유연한 기재에 코팅되어 사용자가 압력을 가했을 때 전극간의 접촉에 의한 저항의 변화를 읽어내는 방식인 반면, 정전식은 상하 전극간의 물리적 접촉이 아닌 전자기적 변화를 통해 신호를 검출하는 방식으로 스마트폰 이전의 핸드폰은 저항식의 터치스크린 패널을 주로 사용하였지만, 현재는 반응속도가 빠른 정전식을 채택하고 있다.Basically, the touch panel is composed of two conductive ITO (Indium Tin Oxide) layers, and the ITO electrode layer of the resistive type is coated on a flexible substrate such as polyester to read the change in resistance due to contact between the electrodes when the user applies pressure In contrast, electrostatic type is a method of detecting signals through electromagnetic changes rather than physical contact between upper and lower electrodes. In the former cell phone of smart phone, resistive touch screen panel was mainly used, but now, .
통상적으로 LCD의 경우 커버렌즈(cover lens)나 터치센서를 패널의 가장자리에서 양면 접착 테잎(double sided adhesive tape)을 이용해 패널간 공기층(Air Gap)을 남기고 모듈 상에 접착하게 되는데 이러한 공기층은 굴절율 차를 일으켜 빛의 투과성을 감소시키고 선명도를 저하시키는 원인이 된다. 따라서 최근 정전식 터치패널의 경우에는 점착제(PSA, Pressure Sensitive Adhesive), 예로서 투명 접착제(OCA, Optically Clear Adhesive)를 이용하여 두 개의 ITO전극층을 전면으로 접합하고 있다.Typically, in the case of an LCD, a cover lens or a touch sensor is bonded onto a module with a double sided adhesive tape at the edge of the panel, leaving an air gap between the panels, Thereby reducing the transparency of light and deteriorating the sharpness. Recently, in the case of capacitive touch panels, two ITO electrode layers are bonded to the front side using PSA (Pressure Sensitive Adhesive), for example, OCA (Optically Clear Adhesive).
이러한 투명 접착제의 물질로서는 주로 아크릴 중합체를 사용하는데, 이는 액체상태의 자외선 경화성 접착제와 비교하였을 때, 작업공정이 단순하고, 실리콘 젤과 비교하였을 때 투명성과 같은 우수한 광학 특성과 접착물성을 나타내기 때문이다.As a material of such a transparent adhesive, an acrylic polymer is mainly used because it shows excellent optical properties and adhesive properties such as transparency when compared with a liquid state ultraviolet ray hardenable adhesive, a simple work process and transparency to be.
그러나 아크릴 중합체는 공통적으로 높은 투과율과 낮은 헤이즈(Haze, 탁도)를 가지고 있지만 수증기 투과율이 500 ~ 1,000g/m2.day으로서 최근의 고신뢰성의 요구에 부합하지 않는다. 즉 높은 온도와 습도에서 장시간 노출되면 외부의 수분이 접착제 안으로 흡수되어 팽창했다가 응축되어 빛을 산란시킴으로써 헤이즈가 증가하여 시인성이 저하되며 전체적인 투과도를 저하시키게 된다.However, acrylic polymers commonly have a high transmittance and haze (haze), but have a water vapor transmission rate of 500 to 1,000 g / m 2 .day, which does not meet the requirements of recent high reliability. That is, when exposed to a high temperature and humidity for a long time, the external moisture is absorbed into the adhesive and then expanded and condensed to scatter light, thereby increasing the haze and decreasing the visibility and reducing the overall transmittance.
이러한 문제를 해결하기 위하여 비스페놀계 고분자 에폭시 조성물을 적용하여 내습 열안전성과 내부식성 문제를 개선할 수 있다. 그러나 보다 높은 수준의 신뢰성을 달성하기 위해서는 비스페놀계 고분자 에폭시 조성물만의 사용으로는 요구되는 물성의 달성이 어렵다는 문제점이 있다.In order to solve such a problem, application of a bisphenol-based polymer epoxy composition can improve resistance to moisture and heat and corrosion. However, in order to achieve a higher level of reliability, there is a problem that it is difficult to achieve the required physical properties by using only the bisphenol-based polymer epoxy composition.
따라서 고온이나 고온 다습 환경 하에서 발포나 박리를 발생하지 않는 내습열안정성과 내부식성에 관한 개선의 요구가 절실한 실정이다.Therefore, there is an urgent need to improve anti-wet heat stability and corrosion resistance that do not cause foaming or peeling under high temperature or high temperature and high humidity environment.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출한 것으로서, 본 발명의 목적은 종래의 아크릴 중합체에 비해 수증기 투과율이 현저히 낮고, 투명성 및 내습열안정성이 우수하며, 금속 혹은 금속 산화물로 이루어진 도전막의 부식을 방지할 수 있는 디스플레이용 투명 접착 필름을 제공하고자 하는 것이다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to overcome the above problems, and it is an object of the present invention to provide an acrylic polymer which is remarkably low in water vapor transmission rate, excellent in transparency and resistance to wet heat stability, And a transparent adhesive film for a display which can prevent the transparent adhesive film.
본 발명의 상기 및 다른 목적과 이점은 바람직한 실시예를 설명한 하기의 설명으로부터 보다 분명해 질 것이다.These and other objects and advantages of the present invention will become more apparent from the following description of a preferred embodiment thereof.
상기 목적은, 비스페놀계 에폭시 단량체로부터 형성된 하기 화학식 1로 표현되는 중량평균분자량 3만 내지 8만 이하의 선형 고분자 에폭시 수지와 하기 화학식 2로 표현되는 유기 관능기를 갖는 폴리실세스퀴옥산 및 경화제를 포함하되, The above object is achieved by a process for preparing a polyurethane resin composition which comprises a linear polymer epoxy resin having a weight average molecular weight of 30,000 to 80,000 or less represented by the following formula (1) formed from a bisphenol-based epoxy monomer and a polysilsesquioxane having an organic functional group represented by the following formula However,
(화학식 1)(Formula 1)
(화학식 2)(2)
여기서, 유기 관능기 R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소기, 히드록시기, 알콕시기, 아민기, 에폭시기 또는 이소시아네이트기인 것을 특징으로 하는 디스플레이용 투명 접착 필름에 의해 달성된다.Here, the organic functional group R may be the same or different and is a hydrogen group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amine group, an epoxy group or an isocyanate group.
여기서, 상기 화학식 1의 n은 1.97 내지 340인 것을 특징으로 한다.Herein, n in Formula 1 is 1.97 to 340.
바람직하게는, 상기 선형 고분자 에폭시는 비스페놀 A형 에폭시 수지인 것을 특징으로 한다.Preferably, the linear polymer epoxy is a bisphenol A type epoxy resin.
바람직하게는, 상기 비스페놀 A형 에폭시 수지는 고분자량의 비스페놀-A형 에폭시 수지 100 중량부 대비 저분자량의 비스페놀-A형 에폭시 수지 5 내지 30중량부로 이루어진 것을 특징으로 한다.Preferably, the bisphenol A type epoxy resin is composed of 5 to 30 parts by weight of a low molecular weight bisphenol-A type epoxy resin relative to 100 parts by weight of a high molecular weight bisphenol-A type epoxy resin.
바람직하게는, 상기 저분자량의 비스페놀-A형 에폭시 수지의 중량평균 분자량은 3,000 내지 10,000인 것을 특징으로 한다.Preferably, the low molecular weight bisphenol-A type epoxy resin has a weight average molecular weight of 3,000 to 10,000.
바람직하게는, 상기 선형 고분자 에폭시 수지 100 중량부 대비 상기 유기 관능기를 갖는 폴리실세스퀴옥산 1 중량부 내지 10 중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.Preferably, 1 to 10 parts by weight of polysilsesquioxane having an organic functional group is added to 100 parts by weight of the linear polymer epoxy resin.
바람직하게는, 상기 경화제는 아민(Amine)계, 산무수물(Anhydride)계, 페놀(Phenol)계, 이미다졸(Imidazole)계, 이소시아네이트(Isocianate)계, 우레아(Urea)계 경화제 중에서 적어도 하나인 것을 특징으로 한다.Preferably, the curing agent is at least one selected from the group consisting of an amine, an anhydride, a phenol, an imidazole, an isocyanate, and a urea-based curing agent .
바람직하게는, 상기 선형 고분자 에폭시 수지 100 중량부 대비 상기 경화제 0.1 중량부 내지 40 중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.Preferably, 0.1 to 40 parts by weight of the curing agent is added to 100 parts by weight of the linear polymer epoxy resin.
보다 바람직하게는, 상기 투명 접착 필름의 수증기 투과율은 50g/m2.day 이하인 것을 특징으로 한다.More preferably, the transparent adhesive film has a water vapor transmission rate of 50 g / m 2 .day or less.
보다 바람직하게는, 상기 투명 접착 필름의 두께는 5 내지 50㎛인 것을 특징으로 한다.More preferably, the thickness of the transparent adhesive film is 5 to 50 占 퐉.
본 발명에 따르면, 종래의 아크릴 중합체에 비해 수증기 투과율이 현저히 낮고, 투명성 및 내습열안정성이 우수하며, 금속 혹은 금속 산화물로 이루어진 도전막의 부식을 방지할 수 있는 등의 효과를 가진다.According to the present invention, it is possible to prevent corrosion of a conductive film made of a metal or a metal oxide, and to have a remarkably low water vapor transmission rate as compared with conventional acrylic polymers, and to have excellent transparency and anti-wet heat stability.
이하, 본 발명의 실시예와 비교예를 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 예시적으로 제시한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가지는 자에 있어서 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples and comparative examples of the present invention. It will be apparent to those skilled in the art that these embodiments are provided by way of illustration only for the purpose of more particularly illustrating the present invention and that the scope of the present invention is not limited by these embodiments .
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 상충되는 경우, 정의를 포함하는 본 명세서가 우선할 것이다.Unless otherwise defined, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. In case of conflict, the present specification, including definitions, will control.
본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 동등한 방법 및 재료가 본 발명의 실시 또는 시험에 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 본 명세서에 기재된다.Although methods and materials similar or equivalent to those described herein can be used in the practice or testing of the present invention, suitable methods and materials are described herein.
달리 기술되지 않는다면, 모든 백분율, 부, 비 등은 중량 기준이다. 또한 양, 농도, 또는 다른 값 또는 파라미터가 범위, 바람직한 범위 또는 바람직한 상한치와 바람직한 하한치의 목록 중 어느 하나로 주어질 경우, 이것은 범위가 별도로 개시되는 지에 관계없이 임의의 상한 범위 한계치 또는 바람직한 값과 임의의 하한 범위 한계치 또는 바람직한 값의 임의의 쌍으로부터 형성된 모든 범위를 구체적으로 개시하는 것으로 이해되어야 한다. 수치 값의 범위가 본 명세서에서 언급될 경우, 달리 기술되지 않는다면, 그 범위는 그 종점 및 그 범위 내의 모든 정수와 분수를 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명의 범주는 범위를 정의할 때 언급되는 특정 값으로 한정되지 않는 것으로 의도된다.Unless otherwise stated, all percentages, parts, and percentages are by weight. It will also be understood that when an amount, concentration, or other value or parameter is given in any one of a range, a preferred range, or a list of preferred upper limits and preferred lower limits, it is understood that any upper limit range, It should be understood that specifically all ranges formed from any pair of range limits or desirable values are to be understood. Where a range of numerical values is referred to in this specification, unless otherwise stated, the range is intended to include all the integers and fractions within the endpoint and its range. The scope of the present invention is not intended to be limited to the specific values that are mentioned when defining the scope.
용어 "약"이라는 용어가 값 또는 범위의 종점을 기술하는 데 사용될 때, 본 개시 내용은 언급된 특정의 값 또는 종점을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.When the term "about" is used to describe the endpoint of a value or range, it is to be understood that the present disclosure encompasses the particular value or endpoint mentioned.
본 명세서에 사용된 바와 같이, "포함하다(comprise)", "포함하는(comprising)", "구비하다(include)", "구비하는(including) ", "함유하는(containing)", "~을 특징으로 하는(characterized by)", "갖는다(has)", "갖는(having)"이라는 용어들 또는 이들의 임의의 기타 변형은 배타적이지 않은 포함을 커버하고자 한다. 예를들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 용품, 또는 기구는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 용품, 또는 기구에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 또한, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다.As used herein, the terms "comprise," "include," "including," "including," "containing," " Having ", " having ", " having ", or any other variation thereof, are intended to cover an inclusion not exclusive. For example, a process, method, article, or apparatus that comprises a list of elements is not necessarily limited to such elements, but may include other elements not expressly listed or inherent to such process, method, article, or apparatus It is possible. Also, unless explicitly stated to the contrary, "or" does not mean " comprehensive " or " exclusive "
출원인이 "포함하는"과 같은 개방형 용어로 발명 또는 그 일부를 정의한 경우, 달리 명시되지 않는다면 그 설명이 "본질적으로 이루어진"이라는 용어를 이용하여 그러한 발명을 설명하는 것으로도 해석되어야 함이 쉽게 이해되어야 한다.Where an applicant defines an invention or portion thereof in an open term such as "comprising ", it should be readily understood that the description should be interpreted as describing the invention using the term" consisting essentially & do.
소정의 중합체를 설명함에 있어서, 때로는 출원인은 중합체를 제조하기 위해 사용되는 단량체 또는 중합체를 제조하기 위해 사용되는 단량체의 양에 의해 중합체를 언급하고 있음을 이해하여야 한다. 그러한 설명은 최종 중합체를 설명하기 위해 사용되는 특정 명명법을 포함하지 않을 수 있거나 또는 공정에 의한 생성물(product-by process) 용어를 포함하지 않을 수 있지만, 단량체 및 양에 대한 임의의 그러한 언급은 중합체가 이들 단량체(즉, 이들 단량체의 공중합된 단위) 또는 단량체의 그 양, 및 상응하는 중합체와 그 조성을 포함하는 것을 의미하는 것으로 해석되어야 한다.In describing a given polymer, it is sometimes understood that the applicant refers to a polymer by the amount of monomers used to make the polymer or the monomers used to make the polymer. Such a description may not include the specific nomenclature used to describe the final polymer or may not include product-by-process terms, but any such reference to monomers and amounts is intended to encompass the use of the polymer Should be construed to mean that they include the amounts of these monomers (i.e., the copolymerized units of these monomers) or monomers, and the corresponding polymers and compositions thereof.
본 발명을 설명하고/하거나 청구함에 있어서, 용어 "공중합체"는 둘 이상의 단량체의 공중합에 의해 형성된 중합체를 언급하기 위해 사용된다. 그러한 공중합체는 이원공중합체, 삼원공중합체 또는 더 고차의 공중합체를 포함한다.In describing and / or claiming the present invention, the term "copolymer" is used to refer to a polymer formed by copolymerization of two or more monomers. Such copolymers include binary copolymers, terpolymers, or higher order copolymers.
본 발명에 따른 디스플레이용 투명 접착 필름은 비스페놀계 에폭시 단량체로부터 형성된 하기 화학식 1로 표현되는 중량평균분자량 3만 내지 8만 이하의 선형 고분자 에폭시 수지와 하기 화학식 2로 표현되는 유기 관능기를 갖는 폴리실세스퀴옥산 및 경화제를 포함하는 것을 특징으로 한다. The transparent adhesive film for display according to the present invention comprises a linear polymer epoxy resin having a weight average molecular weight of 30,000 to 80,000 or less represented by the following formula (1) formed from a bisphenol-based epoxy monomer and a polysiloxane having an organic functional group represented by the following formula Lt; / RTI > acid and a curing agent.
(화학식 1)(Formula 1)
여기서, n은 1.97 내지 340이다.Here, n is 1.97 to 340.
(화학식 2)(2)
여기서, 유기 관능기 R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소기, 히드록시기, 알콕시기, 아민기, 에폭시기 또는 이소시아네이트기이다. Here, the organic functional group R may be the same or different and is a hydrogen group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amine group, an epoxy group or an isocyanate group.
상기 선형 고분자 에폭시는 비스페놀 A형 에폭시 수지인 것이 바람직한데, 이러한 비스페놀-A형(Bisphenol A) 에폭시 수지는 비스페놀계 에폭시 수지 중 일반적으로 가장 많이 사용되고 있으며, 하기 화학반응식 1과 같이 비스페놀 A(BPA)와 에피클로로하이드린(ECH)을 알카리 존재 하에서 반응시켜 얻어지며, 본 발명에서는 하기 화학반응식 1에 의해 제조된 구조를 포함하나, 이에 한정되지 않으며, 예를 들어, 비스페놀-F형의 에폭시 수지 또한 동일한 목적으로 사용이 가능하다.The bisphenol A epoxy resin is most commonly used among the bisphenol-based epoxy resins, and bisphenol A (BPA) is preferably used as the bisphenol A epoxy resin, And epichlorohydrin (ECH) in the presence of an alkali. The present invention includes, but is not limited to, a structure prepared by the following chemical reaction formula 1, for example, a bisphenol-F type epoxy resin Can be used for the same purpose.
(화학반응식 1)(Chemical reaction formula 1)
위 화학반응식 1의 경우, 비스페놀 A(BPA)와 에피클로로하이드린 (ECH)의 당량비를 조절하여 알칼리용액 하에서 직접 반응시켜 소정의 분자량을 갖는 에폭시 수지를 얻는 방법으로 이때의 분자량은 BPA와 ECH의 당량비에 의하여 결정된다.In the case of the above chemical reaction formula 1, an equivalent ratio of bisphenol A (BPA) and epichlorohydrin (ECH) is adjusted and reacted directly in an alkali solution to obtain an epoxy resin having a predetermined molecular weight. Is determined by the equivalence ratio.
또한 비스페놀-A형 에폭시 수지는 하기 화학반응식 2와 같은 반응으로 제조될 수 있다.The bisphenol-A type epoxy resin can also be prepared by the reaction shown in the following chemical reaction formula (2).
(화학반응식 2)(Chemical reaction formula 2)
위 화학반응 2의 경우, 액상의 비스페놀 A형 에폭시 수지를 출발 물질로 하고 여기에 BPA를 소량의 부가촉매 존재 하에서 중합시켜 소정의 분자량의 고형 에폭시 수지를 얻는 방법으로 수평균 분자량이 900(n = 1.97)인 것에서부터 100,000(n=340)인 것에까지 다양하게 수득이 가능하다.In the case of the above chemical reaction 2, a method of polymerizing bisphenol A type epoxy resin as a starting material and BPA in the presence of a small amount of addition catalyst to obtain a solid epoxy resin having a predetermined molecular weight, has a number average molecular weight of 900 (n = 1.97) to 100,000 (n = 340).
본 발명에서는 위 2가지 화학반응에 의해 모두 제조가 가능하며, 수평균 분자량 50 내지 200 또는 중량평균 분자량 3만 내지 8만의 고분자 에폭시 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 중량평균 분자량이 3만 미만의 경우 고온 다습한 환경 조건에서 내열발포성이 저하되고 분자량이 8만을 초과하는 경우에는 고분자의 용해특성이 낮아 접착필름 또는 접착제로서의 공정 작업성이 저하되기 때문이다.In the present invention, it is preferable to use a polymer epoxy resin having a number average molecular weight of 50 to 200 or a weight average molecular weight of 30,000 to 80,000, both of which can be prepared by the above two chemical reactions. When the weight-average molecular weight is less than 30,000, the heat-decomposing foaming property is deteriorated under a high-temperature and high-humidity environment, and when the molecular weight exceeds 80,000, the dissolution characteristics of the polymer are low and the processability as an adhesive film or an adhesive is lowered.
또한 본 발명에서는 비스페놀-A형 고분자 에폭시 수지를 분자량 별로 혼합하여 사용할 수 있다. 즉 금속 전극 및 기판과의 밀착성을 향상하고 기판 상에 존재하는 단차를 충진하는 가요성의 향상을 위해 저분자량의 비스페놀-A형 에폭시 수지를 고분자량의 비스페놀-A형 에폭시 수지와 혼합하여 사용할 수 있다.In the present invention, a bisphenol-A type high molecular weight epoxy resin can be mixed by molecular weight. A low molecular weight bisphenol-A type epoxy resin may be mixed with a high molecular weight bisphenol-A type epoxy resin in order to improve the adhesiveness with the metal electrode and the substrate and to improve the flexibility to fill the step present on the substrate .
상기 혼합물을 구성하는 데 있어, 저분자량의 비스페놀-A형 에폭시 수지는 중량평균 분자량이 3,000 내지 10,000인 것이 바람직하고, 그 혼합비율에 있어서는 고분자량의 비스페놀-A형 에폭시 수지 100중량부 대비 5중량부 내지 30중량부가 바람직하다.The low molecular weight bisphenol-A type epoxy resin preferably has a weight average molecular weight of 3,000 to 10,000, and the mixing ratio thereof is preferably 5 wt% to 100 wt% of a high molecular weight bisphenol-A epoxy resin By weight to 30 parts by weight.
저분자량의 비스페놀-A형 에폭시 수지의 분자량이 3,000 미만일 경우에는 유동성이 지나치게 증가하여 금속 전극 기판과의 접합 시 기포를 함유하여 시인성 저하와 박리를 유발할 수 있으며, 10,000을 초과할 경우에는 가요성의 효과가 현저하지 않을 수 있다. 또한 그 혼합비율에 있어서 5중량부 미만에서는 가요성의 효과가 미미하고 30중량부를 초과할 경우에는 접착필름의 내구성이 저하된다.When the molecular weight of the low molecular weight bisphenol-A type epoxy resin is less than 3,000, the flowability is excessively increased, which may cause bubbles to be contained at the time of bonding with the metal electrode substrate, resulting in lowering of visibility and peeling. May not be significant. When the mixing ratio is less than 5 parts by weight, the effect of flexibility is insignificant. When the mixing ratio is more than 30 parts by weight, the durability of the adhesive film is lowered.
또한 본 발명에서 유기 관능기를 갖는 폴리실세스퀴옥산의 함량은 선형 고분자 에폭시 수지 100 중량부 대비 1 중량부 내지 10 중량부가 바람직하다. 유기 관능기를 갖는 폴리실세스퀴옥산 함량이 1 중량부 미만일 경우에는 요구되어지는 방습 특성을 달성하기 어려우며, 10 중량부를 초과할 경우에는 에폭시와의 상용성이 떨어져 필름의 형성 이후 이로 인하여 투명성이 저하되며, 또한 외관 특성이 저하되는 현상이 발생하게 된다.In the present invention, the content of polysilsesquioxane having an organic functional group is preferably 1 part by weight to 10 parts by weight relative to 100 parts by weight of the linear polymer epoxy resin. When the content of the polysilsesquioxane having an organic functional group is less than 1 part by weight, it is difficult to achieve the desired moisture-proof property. When the amount of the polysilsesquioxane having an organic functional group is more than 10 parts by weight, compatibility with the epoxy is poor, And the appearance characteristics are deteriorated.
한편, 실록산 구조단위(Si-O-Si)는 일반적으로 D, M, T, Q의 4종류가 있고, (RSiO0.5)x로 표시되는 실록산은 T 단위 구조로 표시되며 이를 폴리실세스퀴옥산이라고 한다. 일반적으로 합성되는 방법으로는 트리알콕시실란 (RSi(OR)3) 혹은 트리클로로실란 (RSi(Cl)3)의 가수분해 중합법이 알려져 있다. 또한 폴리실세스퀴옥산은 사다리 구조(ladder structure), 케이지 구조 (cage structure), 부분 케이지 구조 (patial cage structure), 랜덤 구조(random structure) 등의 구조를 갖는다.On the other hand, siloxane structural units (Si-O-Si) generally have four types of D, M, T and Q, and siloxanes represented by (RSiO 0.5 ) x are represented by a T unit structure and are represented by polysilsesquioxane . As a generally synthesized method, a hydrolysis polymerization method of trialkoxysilane (RSi (OR) 3 ) or trichlorosilane (RSi (Cl) 3 ) is known. Polysilsesquioxane also has a structure such as a ladder structure, a cage structure, a patial cage structure, and a random structure.
또한 본 발명의 비스페놀계 고분자 에폭시 수지의 혼합물은 경화성 조성물에 사용될 수 있으며 전극기판상에 접합된 상태에서 접착 필름의 추가적인 내열성 향상을 위해 경화공정을 실시할 수 있다.Also, the mixture of the bisphenol-based polymer epoxy resin of the present invention can be used in a curable composition and can be subjected to a curing process in order to further improve the heat resistance of the adhesive film in a state bonded on the electrode substrate.
비스페놀-A형 에폭시 수지는 분자 말단에 에폭시기(epoxy group)를 가지고 있어 기본적으로 에폭시 경화반응에 의해 분자 간 가교구조를 형성할 수 있으며 또한 분자사슬 내에 위치한 수산기(hydroxyl group)로 인해 사슬 간 가교(inter-molecular cross-linking)를 더욱 치밀하게 형성할 수 있는 장점이 있다. 이 때문에 시트나 필름의 형성 전후에 추가적인 경화(curing)을 진행할 수 있고, 이렇게 함으로써 좀 더 우수한 열적 물성을 가진 접착필름을 수득할 수가 있다.The bisphenol-A type epoxy resin has an epoxy group at the molecular end, and can basically form an intermolecular crosslinking structure by the epoxy curing reaction. Also, due to the hydroxyl group located in the molecular chain, inter-molecular cross-linking) can be formed more densely. For this reason, additional curing can be performed before and after the formation of the sheet or film, and thereby an adhesive film having more excellent thermal properties can be obtained.
비스페놀-A형 에폭시 수지의 경화반응을 위한 경화제로는, 먼저 에폭시기와 반응할 수 있는 화합물로서 아민(Amine)계, 산무수물(Anhydride)계, 페놀(Phenol)계, 이미다졸(Imidazole)계 등이 있으며, 수산기와 반응할 수 있는 화합물로는 이소시아네이트(Isocianate)계, 우레아(Urea)계 등 수산기를 기능기로 가지고 있는 수지를 경화시킬 수 있는 것이면 모두 가능하며, 이러한 경화제 양은 상기 선형 고분자 에폭시 수지 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 40 중량부가 바람직하고 5 중량부 내지 20 중량부가 더욱 바람직하다. Examples of the curing agent for the curing reaction of the bisphenol-A type epoxy resin include an amine compound, an acid anhydride compound, a phenol compound, an imidazole compound and the like which can react with an epoxy group And the compound capable of reacting with the hydroxyl group may be any of those capable of curing a resin having a functional group such as an isocyanate group or a urea group as a functional group. The amount of such a curing agent is preferably 100 parts by weight of the linear polymer epoxy resin 100 More preferably 0.1 part by weight to 40 parts by weight, still more preferably 5 parts by weight to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight.
또한 본 발명에서는 투명 접착 필름의 두께가 5 내지 50㎛인 것이 바람직하다. 필름이 5㎛ 미만인 경우에는 금속전극의 단차를 충진하기에 적합치 않고 50㎛를 초과하게 되면 접합공정에서 레진 플로우(resin flow)가 발생하여 작업성의 저하의 우려가 있다. 더욱 바람직하게는 10 내지 20㎛이다.In the present invention, the thickness of the transparent adhesive film is preferably 5 to 50 mu m. If the film is less than 5 mu m, it is not suitable to fill the step of the metal electrode. If the film is more than 50 mu m, resin flow may occur in the bonding step, which may cause deterioration of workability. More preferably 10 to 20 占 퐉.
또한 본 발명에서는 투명 접착 필름의 수증기 투과율이 50g/m2.day 이하인 것이 바람직하다.Further, in the present invention, it is preferable that the transparent adhesive film has a water vapor transmission rate of 50 g / m 2 .day or less.
이하, 실시예와 비교예를 통하여 본 발명의 구성 및 그에 따른 효과를 보다 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 본 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the structure and effect of the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples. However, this embodiment is intended to explain the present invention more specifically, and the scope of the present invention is not limited to these embodiments.
[실시예 1][Example 1]
교반기, 질소분위기, 온도 센서 및 콘덴서를 구비한 4구(4-neck) 유리 반응기에 비스페놀 A형 고분자량 에폭시 수지(Mw 80,000, PKFE pellet, InChem, USA) 100중량부, 시클로헥사논(cyclohexanone, Aldrich) 400중량부, 톨루엔(toluene, Aldrich) 400중량부, 폴리실세스퀴옥산(PSS-Octa[(3-glycidyloxypropyl)dimethylsiloxy] substituted, Aldrich) 5중량부를 투입하였다. 이어서 50℃에서 8시간 동안 충분히 용해 교반하였다. 용해 교반이 끝난 조성물을 상온까지 냉각 후 헥사메틸렌디이소시아네이트 경화제 (HDI, Aldrich) 5 중량부를 투입하고 1시간 교반하였다. 교반이 끝난 조성물을 이형필름(도레이첨단소재 주식회사, 상품명 XD5BR) 위에 doctor blade로 도포하고 150℃ 건조기에서 약 3분간 건조하였다. 건조기를 통과한 필름 조성물은 이형필름을 제거하여 최종적으로 필름을 수득하였다. 이의 두께는 약 20㎛로 확인되었다.100 parts by weight of a bisphenol A type high molecular weight epoxy resin (Mw 80,000, PKFE pellet, InChem, USA), 4 parts by weight of a cyclohexanone, and 100 parts by weight of a 4-neck glass reactor equipped with a stirrer, 400 parts by weight of toluene (Aldrich), and 5 parts by weight of polysilsesquioxane (PSS-Octa [(3-glycidyloxypropyl) dimethylsiloxy] substituted, Aldrich) Followed by sufficiently dissolving and stirring at 50 DEG C for 8 hours. After dissolving and stirring the composition was cooled to room temperature, 5 parts by weight of hexamethylene diisocyanate curing agent (HDI, Aldrich) was added and stirred for 1 hour. The agitated composition was coated on a release film (trade name: XD5BR, manufactured by Toray Industries, Inc.) with a doctor blade and dried in a 150 DEG C drier for about 3 minutes. The film composition passed through the dryer was removed from the release film to finally obtain a film. Its thickness was confirmed to be about 20 mu m.
[실시예 2][Example 2]
교반기, 질소분위기, 온도 센서 및 콘덴서를 구비한 4구(4-neck) 유리 반응기에 비스페놀 A형 고분자량 에폭시 수지(Mw 60,000, PKFE pellet, InChem) 100중량부, 저분자량 비스페놀-A형 에폭시 수지(Mw 4,500, YD-014, 국도화학) 10중량부, 시클로헥사논(cyclohexanone, Aldrich) 400중량부, 톨루엔(toluene, Aldrich) 400중량부, 폴리실세스퀴옥산(PSS-Octa[(3-glycidyloxypropyl)dimethylsiloxy] substituted, Aldrich) 5중량부를 투입하였다. 이어서 50℃에서 8시간 동안 충분히 용해 교반하였다. 용해 교반이 끝난 조성물을 상온까지 냉각 후 헥사메틸렌디이소시아네이트 경화제(HDI, Aldrich) 5 중량부를 투입하고 1시간 교반하였다. 교반이 끝난 조성물은 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 수득하였다.100 parts by weight of a bisphenol A type high molecular weight epoxy resin (Mw 60,000, PKFE pellet, InChem), and 100 parts by weight of a low molecular weight bisphenol-A type epoxy resin (PSS-Octa [(3- (3-methylphenyl) -1,3-dioxolan-3-yl] glycidyloxypropyl) dimethylsiloxy] substituted, Aldrich). Followed by sufficiently dissolving and stirring at 50 DEG C for 8 hours. After dissolving and stirring the composition was cooled to room temperature, 5 parts by weight of hexamethylene diisocyanate curing agent (HDI, Aldrich) was added and stirred for 1 hour. After the agitated composition, a film was obtained in the same manner as in Example 1.
[실시예 3][Example 3]
폴리실세스퀴옥산(PSS-Octa[(3-glycidyloxypropyl)dimethylsiloxy] substituted, Aldrich)을 8 중량부 투입한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 필름을 수득하였다.A film was obtained in the same manner as in Example 2 except that 8 parts by weight of polysilsesquioxane (PSS-Octa [(3-glycidyloxypropyl) dimethylsiloxy] substituted, Aldrich) was added.
[실시예 4][Example 4]
저분자량 비스페놀-A형 에폭시 수지(Mw 4,500, YD-014, 국도화학) 20 중량부, 폴리실세스퀴옥산(PSS-Octa[(3-glycidyloxypropyl)dimethylsiloxy] substituted, Aldrich)을 6 중량부 투입한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 필름을 수득하였다.20 parts by weight of a low molecular weight bisphenol-A type epoxy resin (Mw 4,500, YD-014, Kukdo Chemical Co., Ltd.), 6 parts by weight of polysilsesquioxane (PSS-Octa [(3-glycidyloxypropyl) dimethylsiloxy] A film was obtained in the same manner as in Example 2 except for the following.
[실시예 5][Example 5]
폴리실세스퀴옥산(PSS-Octa[(3-glycidyloxypropyl)dimethylsiloxy] substituted, Aldrich)을 10 중량부 투입한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 필름을 수득하였다.A film was obtained in the same manner as in Example 4 except that 10 parts by weight of polysilsesquioxane (PSS-Octa [(3-glycidyloxypropyl) dimethylsiloxy] substituted, Aldrich) was added.
[비교예 1][Comparative Example 1]
교반기, 질소분위기, 온도 센서 및 콘덴서를 구비한 4구(4-neck) 유리 반응기에 비스페놀 A형 고분자량 에폭시 수지(Mw 80,000, PKFE pellet, InChem, USA) 100중량부, 시클로헥사논(cyclohexanone, Aldrich) 400중량부, 톨루엔(toluene, Aldrich) 400 중량부를 투입하였다. 이어서 50℃에서 8시간 동안 충분히 용해 교반하였다. 용해 교반이 끝난 조성물을 상온까지 냉각 후 헥사메틸렌디이소시아네이트 경화제(HDI, Aldrich) 5 중량부를 투입하고 1시간 교반하였다. 교반이 끝난 조성물은 실시예 1과 동일하게 방법으로 하여 필름을 수득하였다.100 parts by weight of a bisphenol A type high molecular weight epoxy resin (Mw 80,000, PKFE pellet, InChem, USA), 4 parts by weight of a cyclohexanone, and 100 parts by weight of a 4-neck glass reactor equipped with a stirrer, Aldrich) and 400 parts by weight of toluene (Aldrich). Followed by sufficiently dissolving and stirring at 50 DEG C for 8 hours. After dissolving and stirring the composition was cooled to room temperature, 5 parts by weight of hexamethylene diisocyanate curing agent (HDI, Aldrich) was added and stirred for 1 hour. The composition was stirred in the same manner as in Example 1 to obtain a film.
[비교예 2][Comparative Example 2]
교반기, 질소분위기, 온도 센서 및 콘덴서를 구비한 4구(4-neck) 유리 반응기에 n-부틸 아크릴레이트(nbutylacrylate: BA) 69 중량부, 메틸 아크릴레이트(methyl acrylate: MA) 30 중량부 및 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate: 2-HEMA) 1 중량부를 투입하였다. 용제로서 에틸아세테이트(ethylacetate:EAc) 120 중량부를 투입하고, 산소 제거를 위하여 질소가스를 60분간 반응기 내에 퍼징(purging)하였다. 온도는 60℃로 유지하고, 개시제인 아조비스이소부티로니트릴 (azobisisobutyronitrile:AIBN) 0.04중량부를 투입하여, 8시간 동안 반응시켰다. 반응 후에 반응물을 에틸아세테이트(EAc)로 희석하여 고형분 함량이 30중량%이고, 분자량이 85만인 아크릴 중합체 용액을 제조하였다. 제조된 용액은 실시예 1과 동일하게 방법으로 필름을 수득하였다.Necked glass reactor equipped with a stirrer, a nitrogen atmosphere, a temperature sensor and a condenser, 69 parts by weight of nbutylacrylate (BA), 30 parts by weight of methyl acrylate (MA), and 2 parts by weight of 2 And 1 part by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate (2-HEMA). 120 parts by weight of ethylacetate (EAc) was added as a solvent, and nitrogen gas was purged in the reactor for 60 minutes to remove oxygen. The temperature was maintained at 60 占 폚, and 0.04 parts by weight of azobisisobutyronitrile (AIBN) as an initiator was added thereto, followed by reaction for 8 hours. After the reaction, the reaction product was diluted with ethyl acetate (EAc) to prepare an acrylic polymer solution having a solid content of 30% by weight and a molecular weight of 850,000. A film was obtained in the same manner as in Example 1 by using the prepared solution.
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1, 2에 따른 디스플레이용 투명 접착 필름을 사용하여 다음과 같은 실험예를 통해 물리적 특성을 측정하고 그 결과를 다음 표 1에 나타내었다.Physical properties of the transparent adhesive films for display according to Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2 were measured through the following experimental examples and the results are shown in Table 1 below.
[실험예][Experimental Example]
1. 내습열안정성 (백탁성) 평가1. Evaluation of anti-wet heat stability (turbidity)
슬라이드 글래스/접착필름/PET필름의 구성을 갖는 시험편(크기: 길이 50mm x 폭 50mm)을 제조한 후, 상기 시험편을 23℃ 및 60％ RH의 환경 하에서 1시간 동안 정치한 후, 온도 60℃ 및 습도 95％ RH로 설정한 항온 항습조에 투입하고, 500시간 동안 방치하였다. 이후 항온 항습조로부터 시험편을 취출한 다음 30분 동안 실온(23℃)에서 방치하였다. 육안으로 시험편에서 백탁 현상의 유무를 관찰하였다. 샘플에서 백탁 현상이 관찰되지 않는 경우, 샘플의 내습열안정성을 양호(○)로 평가하고, 샘플에서 일부 백탁 현상이 관찰된 경우, 샘플의 내습열안정성을 불량(x)으로 평가하였다. A test piece (size: length 50 mm x width 50 mm) having the constitution of a slide glass / adhesive film / PET film was produced and then the test piece was allowed to stand for 1 hour under the conditions of 23 캜 and 60% RH, Humidity and a humidity of 95% RH, and left for 500 hours. Thereafter, the specimens were taken out from the constant temperature and humidity bath and left at room temperature (23 ° C) for 30 minutes. The presence or absence of opacity in the test specimens was visually observed. When no white turbidity phenomenon was observed in the sample, the anti-wet heat stability of the sample was evaluated as good (O), and when the white turbidity was observed in the sample, the anti-wet heat stability of the sample was evaluated as defective (x).
2. 수분투과도 평가2. Evaluation of water permeability
MOCON사 PERMATRAN-W 장비를 이용하여 상대습도 85%, 온도 35℃에서 샘플의 수분투과도를 측정하였다.The moisture permeability of the sample was measured at a relative humidity of 85% and a temperature of 35 ° C using a MOCON PERMATRAN-W instrument.
상기 표 1에서 확인할 수 있는 바와 같이, 고분자량의 비스페놀계 에폭시 필름을 사용하는 본 발명의 투명 접착필름이 종래의 아크릴 중합체를 사용하는 투명 접착필름에 비해 현저히 향상된 내습열안정성 및 수분투과도를 제공하는 것을 확인할 수 있다. 또한 폴리실세스퀴옥산이 함유된 필름의 경우에는 보다 우수한 수분차단 특성을 확인할 수 있다.As can be seen from the above Table 1, the transparent adhesive film of the present invention using a high molecular weight bisphenol-based epoxy film provides significantly improved anti-wet heat stability and water permeability as compared with a transparent adhesive film using a conventional acrylic polymer . Further, in the case of a film containing polysilsesquioxane, better moisture barrier properties can be confirmed.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따르면 금속 혹은 금속 산화물로 이루어지는 도전막을 갖는 투명기판 상에 접착필름을 형성함에 있어서, 종래의 아크릴 중합체에 비해 수증기 투과율이 현저히 낮고, 투명성 및 내습열안정성이 우수하며, 금속 혹은 금속 산화물로 이루어진 도전막의 부식을 방지할 수 있는 디스플레이용 투명 접착 필름 및 이를 사용한 디스플레이용 적층재 및 공정 작업성이 우수한 접착 조성물을 제공할 수 있다.As described above, according to the present invention, when an adhesive film is formed on a transparent substrate having a conductive film made of a metal or a metal oxide, the water vapor transmission rate is remarkably low as compared with the conventional acrylic polymer, A transparent adhesive film for display which can prevent corrosion of a conductive film made of a metal or a metal oxide, a laminate for a display using the same, and an adhesive composition excellent in processability can be provided.
본 명세서에서는 본 발명자들이 수행한 다양한 실시예 가운데 몇 개의 예만을 들어 설명하는 것이나 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정하거나 제한되지 않고, 당업자에 의해 변형되어 다양하게 실시될 수 있음은 물론이다.It is to be understood that the present invention is not limited to the above embodiments and various changes and modifications may be made by those skilled in the art without departing from the spirit and scope of the invention.
Claims (10)
비스페놀계 에폭시 단량체로부터 형성된 하기 화학식 1로 표현되는 중량평균분자량 3만 내지 8만 이하의 선형 고분자 에폭시 수지와 하기 화학식 2로 표현되는 유기 관능기를 갖는 폴리실세스퀴옥산 및 경화제를 포함하되,
(화학식 1)
(화학식 2)
여기서, 유기 관능기 R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소기, 히드록시기, 알콕시기, 아민기, 에폭시기 또는 이소시아네이트기인 것을 특징으로 하는, 디스플레이용 투명 접착 필름. In the transparent adhesive film for display,
A linear polymer epoxy resin having a weight average molecular weight of 30,000 to 80,000, represented by the following Formula 1, formed from a bisphenol-based epoxy monomer, polysilsesquioxane having an organic functional group represented by Formula 2, and a curing agent,
(Formula 1)
(2)
Here, the organic functional group R may be the same or different and is a hydrogen group, a hydroxyl group, an alkoxy group, an amine group, an epoxy group or an isocyanate group.
상기 화학식 1의 n은 1.97 내지 340인 것을 특징으로 하는, 디스플레이용 투명 접착 필름. The method according to claim 1,
The transparent adhesive film for display according to claim 1, wherein n is 1.97 to 340.
상기 선형 고분자 에폭시는 비스페놀 A형 에폭시 수지인 것을 특징으로 하는, 디스플레이용 투명 접착 필름. The method according to claim 1,
Wherein the linear polymer epoxy is a bisphenol A type epoxy resin.
상기 비스페놀 A형 에폭시 수지는 고분자량의 비스페놀-A형 에폭시 수지 100 중량부 대비 저분자량의 비스페놀-A형 에폭시 수지 5 내지 30중량부로 이루어진 것을 특징으로 하는, 디스플레이용 투명 접착 필름.The method of claim 3,
Wherein the bisphenol A epoxy resin comprises 5 to 30 parts by weight of a low molecular weight bisphenol-A epoxy resin relative to 100 parts by weight of a high molecular weight bisphenol-A epoxy resin.
상기 저분자량의 비스페놀-A형 에폭시 수지의 중량평균 분자량은 3,000 내지 10,000인 것을 특징으로 하는, 디스플레이용 투명 접착 필름.5. The method of claim 4,
Wherein the low molecular weight bisphenol-A type epoxy resin has a weight average molecular weight of 3,000 to 10,000.
상기 선형 고분자 에폭시 수지 100 중량부 대비 상기 유기 관능기를 갖는 폴리실세스퀴옥산 1 중량부 내지 10 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는, 디스플레이용 투명 접착 필름.The method according to claim 1,
And 1 part by weight to 10 parts by weight of polysilsesquioxane having the organic functional group with respect to 100 parts by weight of the linear polymer epoxy resin.
상기 경화제는 아민(Amine)계, 산무수물(Anhydride)계, 페놀(Phenol)계, 이미다졸(Imidazole)계, 이소시아네이트(Isocianate)계, 우레아(Urea)계 경화제 중에서 적어도 하나인 것을 특징으로 하는, 디스플레이용 투명 접착 필름.The method according to claim 1,
Wherein the curing agent is at least one selected from the group consisting of an amine, an acid anhydride, a phenol, an imidazole, an isocyante, and a urea curing agent. Transparent adhesive film for display.
상기 선형 고분자 에폭시 수지 100 중량부 대비 상기 경화제 0.1 중량부 내지 40 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는, 디스플레이용 투명 접착 필름.The method according to claim 1,
And 0.1 to 40 parts by weight of the curing agent relative to 100 parts by weight of the linear polymer epoxy resin.
상기 투명 접착 필름의 수증기 투과율은 50g/m2.day 이하인 것을 특징으로 하는, 디스플레이용 투명 접착 필름.9. The method according to any one of claims 1 to 8,
Wherein the transparent adhesive film has a vapor transmissivity of 50 g / m 2 .day or less.
상기 투명 접착 필름의 두께는 5 내지 50㎛인 것을 특징으로 하는, 디스플레이용 투명 접착 필름.9. The method according to any one of claims 1 to 8,
Wherein the thickness of the transparent adhesive film is 5 to 50 占 퐉.
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| US11993731B2 (en) | 2019-06-10 | 2024-05-28 | Lg Chem, Ltd. | Adhesive composition for semiconductor circuit connection and adhesive film containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101571160B1 (en) | 2015-11-23 |
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