KR20150001723A - 아미노 알콜, 향료 및 규산 에스테르의 조합물 및 그의 전구-향료로서의 용도 - Google Patents

아미노 알콜, 향료 및 규산 에스테르의 조합물 및 그의 전구-향료로서의 용도 Download PDF

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헨켈 아게 운트 코. 카게아아
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Abstract

본 발명은 (a) 화학식 I의 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르의 조합물, 그의 전구-방향물질로서의 용도, 및 그를 함유하는 세척 또는 세정 제제, 섬유 유연제 또는 화장제에 관한 것이다. 본 발명은 또한 그러한 제제에서 방향물질의 감지를 지속시키는 방법, 및 상기 조합물을 첨가하여 악취를 제거하는 방법에 관한 것이다.
<화학식 I>

Description

아미노 알콜, 향료 및 규산 에스테르의 조합물 및 그의 전구-향료로서의 용도 {COMBINATION OF AN AMINO ALCOHOL, A FRAGRANCE AND A SILICIC ACID ESTER, AND THE USE OF SAME AS A PRO-FRAGRANCE}
본 발명은 아미노 알콜 화합물, 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤 및 규산 에스테르의 조합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 조합물의 전구-방향물질로서의 용도, 상기 조합물을 포함하는 세척 및 세정 제제, 섬유 유연제 및 화장제, 그러한 제제에서 방향물질 감지를 지속시키는 방법 및 악취를 제거하는 방법에 관한 것이다.
세척 및 세정 제제, 섬유 유연제 및 화장제에 방향물질을 직접 첨가하는 것 이외에, 소위 전구-방향물질을 첨가하는 것이 또한 제안된다. 전구-약물과 마찬가지로, 전구-방향물질은, 예컨대, 방향물질의 휘발성을 감소시키고 주위 조건 하에 방향물질의 지연-방출을 가능케 하는 방향물질의 화학적 유도체를 이른다. 방향성 케톤, 방향성 알데히드 또는 방향성 알콜을 유도반응시킴으로써, 이들 화합물의 증기압이 감소될 수 있다. 유도체 형성 반응은 가역적이기 때문에, 화학적으로 결합된 방향성 알데히드, 방향성 케톤 또는 방향성 알콜은 특정 조건, 예컨대, 주위 조건 하에 결합 위치에서 절단될 수 있다. 이러한 방식으로 향료 또는 방향물질이 다시 방출됨으로써 방향물질의 지속적 감지를 유도할 수 있다.
WO 2007/087977 A1에는, 결합된 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤을 비시클릭 옥사졸리딘의 형태로 포함하는 전구-방향물질이 기재되어 있다.
DE 19841147 A1은 방향성 알콜을 방출시키는 규산 에스테르 형태의 전구-방향물질을 개시하고 있다.
그러나, 방향성 알데히드, 방향성 케톤 및 방향성 알콜을 사용해 방향물질의 지속적 감지를 가능케 하는 전구-방향물질을 얻을 필요가 여전히 존재한다.
따라서, 본 발명의 목적은 방향성 알데히드, 방향성 케톤 및 방향성 알콜을 사용해 방향물질의 지속적 감지를 가능케 하는 방법을 제공하는 것이었다.
본 발명의 또 다른 목적은 악취를 제거하는 방법을 제공하는 것이었다.
놀랍게도, 본 발명에 따라서
(a) 화학식 I의 아미노 알콜 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물,
<화학식 I>
Figure pct00001
(상기 식에서, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 H, 또는 비-시클릭 또는 시클릭, 치환 또는 비치환, 분지형 또는 비분지형, 및 포화 또는 불포화일 수 있는 탄화수소 잔기를 나타냄)
(b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및
(c) 화학식 II의 규산 에스테르
<화학식 II>
Figure pct00002
(상기 식에서, 모든 R은 서로 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환 C1-6 탄화수소 잔기, 및 방향성 알콜 잔기를 포함하는 군으로부터 선택되고, n은 2 내지 100 범위의 값임)
의 조합물이 방향성 알데히드, 방향성 케톤 및 방향성 알콜을 사용해 방향물질의 지속적 감지를 가능케 하며, 동시에 악취 제거의 개선을 나타낸다는 것이 밝혀졌다.
방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤은 바람직하게는 화학식 I의 아미노 알콜 화합물과 적어도 부분적으로 폐환 반응하여 화학식 III의 1-아자-3,7-디옥사비시클로[3.3.0]옥탄 화합물을 형성한다.
<화학식 III>
Figure pct00003
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 화학식 R1-C(=O)-R2 또는 R3-C(=O)-R4의 화합물에서 6개 이상의 탄소 원자를 갖는 방향성 알데히드 또는 6개 이상의 탄소 원자를 갖는 방향성 케톤을 형성하는 기를 나타낸다.
이론에 얽매이는 것을 원치 않지만, 아미노 알콜 화합물은 방향성 알데히드 또는 방향성 케톤과 반응하여 비시클릭 옥사졸리딘 유도체를 형성하는 것으로 여겨진다. 방향성 알데히드 및 방향성 케톤의 비시클릭 옥사졸리딘 유도체는 방향성 알데히드 및 방향성 케톤의 증기압을 감소시켜, 방향물질 감지를 지속시킨다. 또한, 직물, 피부 또는 경질 표면과 같은 고체 표면 상의 비시클릭 화합물의 침착이 개선된다.
화학식 I의 화합물은 2-아미노-1,3-프로판 디올로부터 유도된다. 비시클릭 화합물을 형성함으로써, 2-아미노-1,3-프로판 디올을 고도로 함유할 수 있으므로, 2-아미노-1,3-프로판 디올을 소량으로 사용하는 것이 필요하다. 이와 같이, 지속적인 방향물질 감지가 보다 적은 양의 2-아미노-1,3-프로판 디올로 달성됨으로써, 대표적으로 비용상의 이점이 있으며, 세척 또는 세정 제제, 섬유 유연제 또는 화장제와 같은 제제 중에 더 많은 양의 아미노 알콜 화합물을 혼입시키지 않아도 된다.
특히 바람직한 화학식 III의 화합물에서, R2, R4, R5, R6 및 R7은 수소를 의미하고, R1 및 R3은 각각 C5 -24 탄화수소 잔기를 의미한다.
방향성 알데히드 및 방향성 케톤은 특히 바람직하게는 자스몬, 이오논, 다마스콘 및 다마스케논, 멘톤, 카르본, 이소-E-수퍼, 메틸헵테논, 멜로날, 시말, 에틸 바닐린, 헬리오날, 히드록시시트로넬랄, 코아본, 메틸노닐아세트알데히드, 페닐아세트알데히드, 운데실렌알데히드, 3-도데센-1-알, 알파-n-아밀신남알데히드, 벤즈알데히드, 3-(4-tert-부틸페닐)-프로판알, 2-메틸-3-(파라-메톡시페닐프로판알), 2-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-2(1)-시클로헥센-1-일)부탄알, 3-페닐-2-프로펜알, 시스/트랜스-3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-알, 3,7-디메틸-6-옥텐-1-알, [(3,7-디메틸-6-옥테닐)옥시]아세트알데히드, 4-이소프로필벤즈알데히드, 2,4-디메틸-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드, 2-메틸-3-(이소프로필페닐)프로판알, 데실알데히드, 2,6-디메틸-5-헵텐알, 알파-n-헥실신남알데히드, 7-히드록시-3,7-디메틸옥탄알, 운데센알, 2,4,6-트리메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드, 1-도데칸알, 2,4-디메틸시클로헥센-3-카르복스알데히드, 4-(4-히드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드, 2-메틸운데칸알, 2-메틸데칸알, 1-노난알, 1-옥탄알, 2,6,10-트리메틸-5,9-운데카디엔알, 2-메틸-3-(4-tert-부틸)프로판알, 디히드로신남알데히드, 3,7-디메틸옥탄-1-알, 1-운데칸알, 10-운데센-1-알, 4-히드록시-3-메톡시벤즈알데히드, 트랜스-4-데센알, 2,6-노나디엔알, 파라-톨릴아세트알데히드, 3,7-디메틸-2-메틸렌-6-옥텐알, 2-메틸옥탄알, 알파-메틸-4-(1-메틸에틸)벤젠아세트알데히드, 2-메틸-3-페닐-2-프로펜-1-알, 3,5,5-트리메틸헥산알, 3-프로필-비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르브알데히드, 9-데센알, 3-메틸-5-페닐-1-펜탄알, 메틸노닐아세트알데히드, 시트랄, 1-데칸알, 플로르히드랄, 2,4-디메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드, 헬리오트로핀 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
이들 방향성 알데히드 및 방향성 케톤은 제제에 상쾌한 향기 및/또는 청량감을 부여하기에 특히 적절하다.
또한, 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤은 화학식 I의 아미노 알콜 화합물과 적어도 부분적으로 폐환 반응하여 화학식 IV의 화합물을 형성한다.
<화학식 IV>
Figure pct00004
상기 식에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학식 R1-C(=O)-R2의 화합물에서 6개 이상의 탄소 원자를 갖는 방향성 알데히드 또는 6개 이상의 탄소 원자를 갖는 방향성 케톤을 형성하는 잔기이다.
또한, 2-아미노-1,3-프로판 디올 유도체를 기재로 하여 1회 또는 2회 블록된 화합물의 혼합물이 형성되는 것이 불가피하다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 II의 R 기의 일부, 바람직하게는 R 기의 5 몰% 이상은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 기로부터 선택된다.
저급 알콜의 올리고규산 에스테르는 상업적으로 입수가능하며, 일반적으로 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판, n-부탄올, 이소부탄올 및 tert-부탄올이 에스테르화에 사용된다. 방향성 알콜과 불완전하게 에스테르교환된 올리고규산 에스테르의 제조는 규산 에스테르 혼합물을 생성하며, 여기서, R 잔기 중 일부는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 기로부터 선택된다. 본 발명에서 그와 같은 화합물이 바람직하다.
불완전하게 에스테르교환된 올리고규산 에스테르가 제조되는 경우, 다른 R 잔기는 바람직하게는 방향성 알콜 잔기의 군으로부터 선택된다.
따라서, 화학식 II의 화합물의 R 잔기의 10 몰% 이상, 바람직하게는 20 몰% 이상, 특히 바람직하게는 40 몰% 이상이 방향성 알콜의 잔기, 즉, 10-운데센-1-올, 2,6-디메틸헵탄-2-올, 2-메틸부탄올, 2-메틸펜탄올, 2-페녹시에탄올, 2-페닐프로판올, 2-tert-부틸시클로헥산올, 3,5,5-트리메틸시클로헥산올, 3-헥산올, 3-메틸-5-페닐펜탄올, 3-옥탄올, 3-페닐프로판올, 4-헵텐올, 4-이소프로필시클로헥산올, 4-tert-부틸시클로헥산올, 6,8-디메틸-2-노난올, 6-노넨-1-올, 9-데센-1-올, 알파-메틸벤질 알콜, 알파-테르피네올, 아밀 살리실레이트, 벤질 알콜, 벤질 살리실레이트, 베타-테르피네올, 부틸 살리실레이트, 시트로넬롤, 시클로헥실 살리실레이트, 데칸올, 디히드로미르세놀, 디메틸벤질 카르비놀, 디메틸헵탄올, 디메틸옥탄올, 에틸 살리실레이트, 에틸 바닐린, 유게놀, 파르네솔, 게라니올, 헵탄올, 헥실 살리실레이트, 이소보르네올, 이소유게놀, 이소풀레골, 리날로올, 멘톨, 미르테놀, n-헥산올, 네롤, 노난올, 옥탄올, p-멘탄-7-올, 페닐에틸 알콜, 페놀, 페닐 살리실레이트, 테트라히드로게라니올, 테트라히드로리날로올, 티몰, 트랜스-2-시스-6-노나디엔올, 트랜스-2-노넨-1-올, 트랜스-2-옥텐올, 운테칸올, 바닐린, 신나밀 알콜 및 이들의 혼합물의 잔기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 바람직한 실시양태에서, n은 2 내지 50의 범위, 바람직하게는 2 내지 20의 범위, 특히 3 내지 10 범위의 값이며, 특히 바람직하게는 4, 5, 6, 7 및 8의 값이다.
경제적인 이유에서, 규산 에스테르의 제조를 위한 출발 화합물은 순수한 물질이 아니라, 상이한 올리고머화도를 갖는 저급 알콜과의 올리고규산 에스테르의 산업적 혼합물인 것이 바람직하며, 올리고머화도의 분포는 출발 물질에 상응할 수 있거나 반응 조건에 따라 변화되어 본 발명에 따른 에스테르에서도 발견된다.
본 발명은 또한 (a) 화학식 I의 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 화학식 II의 규산 에스테르의 조합물의 전구-방향물질로서의 용도에 관한 것이다. 이와 관련하여, 조합물을 다른 방향물질과 함께 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명은 또한 (a) 화학식 I의 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 화학식 II의 규산 에스테르의 조합물을 포함하는 세척 또는 세정 제제, 섬유 유연제 또는 화장제에 관한 것이다.
본 발명은 또한 (a) 화학식 I의 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 화학식 II의 규산 에스테르의 조합물을 세척 또는 세정 제제, 섬유 유연제 또는 화장제에 가함으로써, 그러한 세척 또는 세정 제제, 섬유 유연제 또는 화장제, 또는 이들로 처리된 경질 표면 중의 감지되는 방향물질을 연장시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 (a) 화학식 I의 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 화학식 II의 규산 에스테르의 조합물을 첨가하여 악취를 제거하는 방법에 관한 것이다.
"악취"란 당업자에게 일반적으로 알려져 있다. 본 발명과 관련하여, 악취란 10명으로 이루어진 군에서 7명 이상에 의해 불쾌하거나 나쁜 냄새로 분류되는 모든 냄새를 포함한다. 악취의 예는 땀 냄새, 배설물 냄새, 곰팡이 냄새, 세균 유래 악취, 생선 냄새, C1 내지 C15 지방산 냄새 또는 수 시간 동안 계속 방치된 축축한 세탁물 냄새이다.
악취의 제거는 특히 악취를 억제하고/거나 차폐하는 것을 포함한다. (a) 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르의 조합물은 악취를 제거할 때에 특히 수 일 동안에 걸쳐 상승 효과를 나타낸다.
본 발명을 이하 대표적으로 실시예를 통하여 더욱 상세히 설명하고자 한다.
조합물은 (a) 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르를 필수 성분으로서 포함한다.
조합물은 화학식 I의 아미노 알콜 화합물을 포함한다.
<화학식 I>
Figure pct00005
아미노 알콜 화합물은 2-아미노-1,3-프로판 디올과 관련된다. R6은 수소, 또는 하나 또는 두 개의 히드록시 기 및/또는 아미노 기로 치환될 수 있는 알킬을 의미할 수 있으며, 8개 이하의 이웃하지 않는 -CH2 기는 또한 -O-로 치환될 수 있다. 이와 관련하여, 알킬 잔기는 바람직하게는 C1-24 알킬 잔기, 특히 바람직하게는 C1-16 알킬 잔기, 특히 C1 -12 알킬 잔기, 특별히 C1 -6 알킬 잔기, 예를 들어, C1 -3 알킬 잔기이다. 여기서, 알킬 잔기는 선형, 분지형 또는 시클릭일 수 있다. 그들은 바람직하게는 선형 알킬 잔기이다. 그들은 또한 모노 또는 디히드록시알킬 잔기와 관련된 것으로, 잔기는 또한 히드록시 기 대신에 또는 그에 더하여 아미노 기를 포함할 수 있다. 알킬 잔기는 또한 더 치환되거나 비치환될 수 있다. 알킬 잔기에 -O-가 개재되는 한, 그들은 바람직하게는 화학식 -CH2-CH2-O- 또는 -CH2-CH(CH3)-O-의 구조적 요소를 포함한다. 이러한 유형의 화합물은 상응하는 히드록시 화합물을 알콕실화하여 용이하게 수득된다.
특히 바람직한 R6 잔기는 메틸, 에틸 및 히드록시메틸 잔기이다.
R5 및 R7은 수소, 또는 C1-6 알킬 잔기, 바람직하게는 C1-3 알킬 잔기이다. R5 및 R7은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸 또는 에틸 잔기, 특히 수소이다.
바람직한 아미노 알콜 화합물은 2-아미노-1,3-프로판 디올, 2-아미노-2-히드록시메틸-1,3-프로판 디올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판 디올, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판 디올 및 이들의 혼합물이다.
조합물은 또한 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤을 포함한다. 이는 조합물이 오직 한 가지 종류의 방향성 알데히드 또는 오직 한 가지 종류의 방향성 케톤을 포함할 수 있는 것을 의미한다. 그러나, 조합물은 한 가지 종류의 방향성 알데히드와 한 가지 종류의 방향성 케톤을 포함할 수 있다. 조합물은 또한 수 종의 방향성 알데히드와 수 종의 방향성 케톤을 포함할 수 있다. 마찬가지로, 조합물은 수 종의 방향성 알데히드와 한 가지 종류의 방향성 케톤, 또는 수 종의 방향성 알데히드와 수 종의 방향성 케톤을 포함할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 조합물은 수 종의 방향성 케톤과 한 가지 종류의 방향성 알데히드, 또는 수 종의 방향성 케톤과 수 종의 방향성 알데히드를 포함한다.
방향성 케톤은 목적하는 향기 또는 청량감을 부여할 수 있는 모든 케톤을 포함할 수 있다. 상이한 케톤의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 예를 들어, 케톤은 부콕심, 이소-자스몬, 메틸 베타-나프틸 케톤, 모스쿠스(Moschus) 인다논, 토날리드(Tonalid)/모스쿠스 플러스, 알파-다마스콘, 베타-다마스콘, 델타-다마스콘, 이소-다마스콘, 다마스케논, 다마로스, 메틸 디히드로자스모네이트, 멘톤, 카르본, 캄페르, 펜촌, 알파-이오넨, 베타-이오논, 디히드로-베타-이오논, 감마-메틸 이오논, 플루라몬, 디히드로자스몬, 시스-자스몬, 이소-E-수퍼, 메틸 세드레닐 케톤 또는 메틸 세드릴론, 아세토페논, 메틸아세토페논, 파라-메톡시아세토페논, 메틸 베타-나프틸 케톤, 벤질아세톤, 벤조페논, 파라-히드록시-페닐 부타논, 셀러리 케톤 또는 리베스콘, 6-이소프로필데카히드로-2-나프톤, 디메틸옥테논, 프레스코멘테, 4-(1-에톡시비닐)-3,3,5,5-테트라메틸-시클로헥사논, 메틸 헵테논, 2-(2-(4-메틸-3-시클로헥센-1-일)프로필)-시클로펜타논, 1-(p-멘텐-6(2)-일)-1-프로파논, 4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-2-부타논, 2-아세틸-3,3-디메틸-노르보르난, 6,7-디히드로-1,1,2,3,3-펜타메틸-4(5H)-인다논, 4-다마스콜, 둘시닐 또는 카시온, 젤손, 헥살론, 이소시클레몬 E, 메틸 시클로시트론, 메틸 라벤더 케톤, 오리본, 파라-tert-부틸시클로헥사논, 베르돈, 델폰, 무스콘, 네오부테논, 플리카톤, 벨로우톤, 2,4,4,7-테트라메틸-옥트-6-엔-3-온, 테트라메란, 헤디온 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 케톤은 바람직하게는 알파 다마스콘, 델타 다마스콘, 이소 다마스콘, 카르본, 감마-메틸이오논, 이소-E-수퍼, 2,4,4,7-테트라메틸-옥트-6-엔-3-온, 벤질아세톤, 베타 다마스콘, 다마스케논, 메틸 디히드로자스모네이트, 메틸 세드릴론, 헤디온 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
적절한 방향성 알데히드는 방향성 케톤과 마찬가지로 목적하는 향기 또는 청량감을 생성하는 임의의 알데히드일 수 있다. 마찬가지로, 알데히드는 개개의 알데히드 또는 알데히드의 혼합물일 수 있다. 적절한 알데히드의 예는 멜로날, 트리플랄, 리구스트랄, 아독살, 아니스알데히드, 시말, 에틸바닐린, 플로르히드랄, 헬리오날, 헬리오트로핀, 히드록시시트로넬랄, 코아본, 라우린알데히드, 리랄, 메틸노닐-아세트알데히드, p,t-부시날, 페닐아세트알데히드, 운데실렌 알데히드, 바닐린, 2,6,10-트리메틸-9-안데센알, 3-도데센-1-알, 알파-n-아밀신남알데히드, 4-메톡시벤즈알데히드, 벤즈알데히드, 3-(4-tert-부틸페닐)-프로판알, 2-메틸-3-(파라-메톡시페닐프로판알), 2-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-2(1)-시클로헥센-1-일)부탄알, 3-페닐-2-프로펜알, 시스-/트랜스-3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-알, 3,7-디메틸-6-옥텐-1-알, [(3,7-디메틸-6-옥테닐)옥시]아세트알데히드, 4-이소프로필벤즈알데히드, 1,2,3,4,5,6,7,8-옥타히드로-8,8-디메틸-2-나프트알데히드, 2,4-디메틸-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드, 2-메틸-3-(이소프로필-페닐)프로판알, 데실 알데히드, 2,6-디메틸-5-헵탄알, 4-(트리시클로[5.2.1.0(2,6)]-데실리덴-8)-부탄알, 옥타히드로-4,7-메타노-1H-인덴 카르복스알데히드, 3-에톡시-4-히드록시벤즈알데히드, 파라-에틸-알파,알파-디메틸히드로신남알데히드, 알파-메틸-3,4-(메틸렌디옥시)-히드로신남알데히드, 3,4-메틸렌디옥시벤즈알데히드, 알파-n-헥실신남알데히드, m-시멘-7-카르복스알데히드, 알파-메틸페닐아세트알데히드, 7-히드록시-3,7-디메틸옥탄알, 운데센알, 2,4,6-트리메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드, 4-(3)(4-메틸-3-펜테닐)-3-시클로헥센 카르복스알데히드, 1-도데칸알, 2,4-디메틸 시클로헥센-3-카르복스알데히드, 4-(4-히드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드, 7-메톡시-3,7-디메틸옥탄-1-알, 2-메틸운데칸알, 2-메틸데칸알, 1-노난알, 1-옥탄알, 2,6,10-트리메틸-5,9-운데카디엔알, 2-메틸-3-(4-tert-부틸)프로판알, 디히드로신남알데히드, 1-메틸-4-(4-메틸-3-펜테닐)-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드, 5 또는 6-메톡시헥사히드로-4,7-메타노인단-1 또는 2-카르복스알데히드, 3,7-디메틸옥탄-1-알, 1-운데칸알, 10-운데센-1-알, 4-히드록시-3-메톡시벤즈알데히드, 1-메틸-3-(4-메틸펜틸)-3-시클로헥센 카르복스알데히드, 7-히드록시-3,7-디메틸-옥탄알, 트랜스-4-데센알, 2,6-노나디엔알, 파라-톨릴-아세트알데히드, 4-메틸페닐아세트알데히드, 2-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-1-시클로헥센-1-일)-2-부텐알, 오르토-메톡시신남알데히드, 3,5,6-트리메틸-3-시클로헥센 카르복스알데히드, 3,7-디메틸-2-메틸렌-6-옥텐알, 페녹시아세트알데히드, 5,9-디메틸-4,8-데카디엔알, 페오니 알데히드 (6,10-디메틸-3-옥사-5,9-운데카디엔-1-알), 헥사히드로-4,7-메타노인단-1-카르복스알데히드, 2-메틸옥탄알, 알파-메틸-4-(1-메틸에틸) 벤젠아세트알데히드, 6,6-디메틸-2-노르피넨-2-프로피온알데히드, 파라-메틸페녹시아세트알데히드, 2-메틸-3-페닐-2-프로펜-1-알, 3,5,5-트리메틸헥산알, 헥사히드로-8,8-디메틸-2-나프트알데히드, 3-프로필-비시클로[2.2.1]-헵트-5-엔-2-카르브알데히드, 9-데센알, 3-메틸-5-페닐-1-펜탄알, 메틸노닐아세트알데히드, 1-p-멘텐-q-카르복스알데히드, 시트랄 또는 이들의 혼합물, 릴리알 시트랄, 1-데칸알, 플로르히드랄, 2,4-디메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드이며, 바람직한 알데히드는 시스/트랜스-3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-알, 헬리오트로핀, 2,4,6-트리메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드, 2,6-노나디엔알, 알파-n-아밀신남알데히드, 알파-n-헥실신남알데히드, p-tert-부시날, 리랄, 시말, 메틸노닐아세트알데히드, 트랜스-2-노넨알, 릴리알, 트랜스-2-노넨알 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
상기 예에서 전술한 바와 같이, 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤은 지방족, 시클로지방족, 방향족, 에틸렌성 불포화 구조 또는 이들 구조의 조합을 가질 수 있다. 추가의 헤테로원자 또는 폴리시클릭 구조가 또한 존재할 수 있다. 구조는 히드록시 또는 아미노 기와 같은 적절한 치환기를 가질 수 있다.
또한, 언급된 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤은 악취를 제거 및 차폐하는데 특히 양호한 효과를 나타낸다.
제3의 필수 성분으로서, 조합물은 화학식 II의 규산 에스테르를 포함한다.
<화학식 II>
Figure pct00006
상기 식에서, 모든 R은 서로 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환 C1-6 탄화수소 잔기, 및 방향성 알콜 잔기를 포함하는 군으로부터 선택되고, n은 2 내지 100 범위의 값이다.
상기 화합물은 저급 알콜의 올리고규산 에스테르를 방향성 알콜과 단순히 에스테르교환하여 생성되며, 이때 개별적 방향성 알콜 뿐만 아니라 방향성 알콜의 혼합물이 사용될 수 있다. 반응 시간 및 조건에 따라서, 저급 알콜이 절단되고, 방향성 또는 살생물성 알콜이 결합되며, Si-O-Si 쇄를 따른 알콜은 말단 알콜보다 더 쉽게 교환된다. 상업적으로 입수가능한 규산 에스테르가 일반적으로 출발 물질로서 사용된다. 특히, 에틸 에스테르를 언급할 수 있다. 에스테르교환 반응은 온도를 상승시키고 휘발이 용이한 부산물을 증류제거하는 것만으로 전적으로 조절될 수 있으나, 바람직하게는 에스테르교환 반응에 촉매가 사용된다. 사용되는 촉매는 전형적으로는 루이스 산, 바람직하게는 알루미늄 테트라이소프로필레이트, 티타늄 테트라이소프로필레이트, 사염화규소 또는 염기성 촉매 또는, 예컨대, 산화알루미늄과 플루오르화칼륨의 제제이다. 이와 같이 형성된 올리고머성 규산 에스테르는 적어도 부분적으로 방향성 알콜 잔기를 포함한다. 그러나, 생성된 에스테르는 일반적으로 저급 알콜의 잔기도 또한 함유한다. 소량의 물 또는 다른 수소-산성 화합물이 생성 과정 중에 존재하는 경우, OH 기에 대한 알콜 잔기의 교환도 일어난다. 결과적으로, 본 발명에 따른 규산 에스테르의 혼합물은 어느 정도는 일반적으로 잔기 R로서 수소를 포함한다.
저급 알콜의 올리고규산 에스테르는 상업적으로 입수가능하며, 일반적으로 에스테르화에 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올 및 tert-부탄올이 사용된 것이다. 방향성 알콜로 불완전하게 에스테르교환된 올리고규산 에스테르의 합성은 규산 에스테르 혼합물을 제공하며, 여기서 R 잔기 중 일부는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 기로부터 선택된다.
불완전하게 에스테르교환된 올리고규산 에스테르가 제조되는 경우, 다른 R 잔기는 바람직하게는 방향성 알콜 잔기의 군으로부터 선택된다.
본 발명의 문맥에서, "방향성 알콜"이란 분자 구조에 불문하고 에스테르화될 수 있는 유리 히드록실 기를 갖는 방향물질을 의미하는 것으로 이해된다. 따라서, 살리실산 에스테르가 또한 방향성 알콜로 사용될 수 있다. 광범위한 방향성 알콜이 예로 언급될 수 있으며, 본 발명에서 규산 에스테르가 바람직하고, 여기서, 각각의 R 및 R은 독립적으로 하기 방향성 알콜의 잔기의 군으로부터 선택된다: 10-운데센-1-올, 2,6-디메틸헵탄-2-올, 2-메틸부탄올, 2-메틸펜탄올, 2-페녹시에탄올, 2-페닐프로판올, 2-tert-부틸시클로헥산올, 3,5,5-트리메틸시클로헥산올, 3-헥산올, 3-메틸-5-페닐펜탄올, 3-옥탄올, 3-페닐프로판올, 4-헵텐올, 4-이소프로필시클로헥산올, 4-tert-부틸시클로헥산올, 6,8-디메틸-2-노난올, 6-노넨-1-올, 9-데센-1-올, 알파-메틸벤질 알콜, 알파-테르피네올, 아밀 살리실레이트, 벤질 알콜, 벤질 살리실레이트, 베타-테르피네올, 부틸 살리실레이트, 시트로넬롤, 시클로헥실 살리실레이트, 데칸올, 디히드로미르세놀, 디메틸벤질 카르비놀, 디메틸헵탄올, 디메틸옥탄올, 에틸 살리실레이트, 에틸 바닐린, 유게놀, 파르네솔, 게라니올, 헵탄올, 헥실 살리실레이트, 이소보르네올, 이소유게놀, 이소풀레골, 리날로올, 멘톨, 미르테놀, n-헥산올, 네롤, 노난올, 옥탄올, p-멘탄-7-올, 페닐에틸 알콜, 페놀, 페닐 살리실레이트, 테트라히드로게라니올, 테트라히드로리날로올, 티몰, 트랜스-2-시스-6-노나디에놀, 트랜스-2-노넨-1-올, 트랜스-2-옥테놀, 운데카놀, 바닐린, 신나밀 알콜 및 이들의 혼합물.
바람직하게는 규산의 페닐에틸 에스테르, 규산의 게라닐 에스테르, 규산의 시트로넬릴 에스테르, 규산의 신나밀 에스테르, 규산의 헥세닐 에스테르, 규산의 노나디에닐 에스테르, 규산의 옥테닐 에스테르 또는 이들 규산 에스테르 2종 이상의 혼합물이 사용된다.
조합물 중 화학식 I의 아미노 알콜의 양은 조합물의 총량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.5 내지 50 중량%이다. 조합물 중 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤의 양은 조합물의 총량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.5 내지 50 중량%이다. 조합물 중 화학식 II의 규산 에스테르의 양은 조합물의 총량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.5 내지 50 중량%이다.
(a) 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르의 조합물은 바람직하게는 전구-방향물질로서 사용된다. 이와 관련하여, "전구-방향물질"이란 주위 조건 하에 본래의 방향성 알데히드 및 방향성 케톤을 방출하는 방향성 알데히드 및 방향성 케톤의 유도체를 이른다. 이와 관련하여, 주위 조건이란 사람의 환경 내의 전형적인 주위 조건 또는 인체 피부에서 일어나는 조건이다. 주위 조건 하에, 화학식 I의 화합물은 서서히 분해되어 생성 과정의 역과정을 거치면서 본래의 방향성 알데히드 및 방향성 케톤을 방출한다. 화학적으로 결합된 방향성 알데히드 및 방향성 케톤은 결합 위치에서 절단되어 방향물질을 다시 방출한다.
결과적으로, 상기 조합물을 방향물질로서 바람직하게는 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤을 방출시키는 전구-방향물질로 사용하는 것이 특히 바람직하다.
개시된 조합물은, 예컨대, 퍼퓸으로서 단독으로 사용될 수 있으나, 상기 조합물을 단지 부분적으로 포함하는 방향물질의 혼합물로 사용될 수도 있다.
바람직한 실시양태에서, 퍼퓸은
(a) 화학식 I의 아미노 알콜 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물,
<화학식 I>
Figure pct00007
(상기 식에서, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 H, 또는 비-시클릭 또는 시클릭, 치환 또는 비치환, 분지형 또는 비분지형, 및 포화 또는 불포화일 수 있는 탄화수소 잔기를 나타냄)
(b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및
(c) 화학식 II의 규산 에스테르
<화학식 II>
Figure pct00008
(상기 식에서, 모든 R은 서로 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환 C1-6 탄화수소 잔기, 및 방향성 알콜 잔기를 포함하는 군으로부터 선택되고, n은 2 내지 100 범위의 값임)
의 조합물을 포함한다.
따라서, (a) 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르의 조합물을 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 40 중량%, 특히 최대 30 중량%로 포함하는 퍼퓸이 특히 사용될 수 있다.
세척 또는 세정 제제와 같은 제제의 총 퍼퓸 함량을, 상기 조합물의 형태로 존재하는 퍼퓸 및 통상적으로 혼입되는 퍼퓸으로 나눔으로써, 여러 가지 제품 특성이 실현될 수 있으며, 이는 먼저 (a) 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르의 조합물에 의해 가능해진다.
이와는 대조적으로, 상기 제제에 통상적인 방식으로 혼입될 수 있는 방향물질에는 어떠한 제한도 없다. 사용될 수 있는 적절한 방향물질 또는 퍼퓸 오일은 천연 또는 합성의 개개의 방향성 화합물, 예를 들어, 에스테르, 에테르, 알데히드, 케톤, 알콜 및 탄화수소 종류를 포함한다. 에스테르계 방향성 화합물은, 예를 들어, 벤질 아세테이트, 페녹시에틸 이소부티레이트, p-tert-부틸시클로헥실 아세테이트, 리날릴 아세테이트, 디메틸벤질 카르비닐 아세테이트 (DMBCA), 페닐에틸 아세테이트, 벤질 아세테이트, 에틸메틸페닐 글리시네이트, 알릴시클로헥실 프로피오네이트, 스티랄릴 프로피오네이트, 벤질 살리실레이트, 시클로헥실 살리실레이트, 플로라메이트, 멜루세이트 및 자스마시클레이트이다. 에테르는, 예를 들어, 벤질 에틸 에테르 및 암브록산을 포함하고; 알데히드는, 예를 들어, 8 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알칸알, 시트랄, 시트로넬랄, 시트로넬릴옥시아세트알데히드, 시클라멘 알데히드, 릴리알 및 부르제오날을 포함하며; 케톤은, 예를 들어, 이오논, 알파-이소메틸 이오논 및 메틸 세드릴 케톤을 포함하고; 알콜은 아네톨, 시트로넬롤, 유게놀, 게라니올, 리날로올, 페닐에틸 알콜 및 테르피네올을 포함하며; 탄화수소는 특히 리모넨 및 피넨과 같은 테르펜을 포함한다. 그러나, 함께 매력적인 향기 노트(note)를 발산하는 여러 방향물질의 혼합물이 바람직하게 사용된다.
이들과 같은 퍼퓸 오일은 또한 파인, 시트러스, 자스민, 파출리, 로즈 또는 일랑-일랑 오일과 같이 식물로부터 얻을 수 있는, 방향물질의 천연 혼합물을 함유한다. 또한 적절한 것은 무스카텔 세이지 오일, 카모마일 오일, 클로브 오일, 멜리사 오일, 민트 오일, 시나몬 잎 오일, 라임 꽃 오일, 주니퍼 베리 오일, 베티버트 오일, 올리바눔 오일, 갈바눔 오일 및 라우다눔 오일 및 오렌지 꽃 오일, 네롤리 오일, 오렌지 껍질 오일 및 샌들우드 오일이다.
본 발명에 사용될 수 있는 다른 통상적 오일의 예는 에센셜 오일, 예를 들어, 안젤리카 뿌리 오일, 아니시드 오일, 아르니카 꽃 오일, 바질 오일, 베이 오일, 샴파카 꽃 오일, 실버 버치 오일, 실버 버치 콘 오일, 엘레미 오일, 유칼립투스 오일, 펜첼 오일, 스프루스 니들 오일, 갈바눔 오일, 제라늄 오일, 진저 그래스 오일, 구아이악 우드 오일, 구르전 밤 오일, 헬리크리섬 오일, 호-오일, 진저 오일, 아이리스 오일, 캐쥬풋 오일, 캘머스 오일, 카밀라 오일, 캄포르 오일, 카나가 오일, 카르다몸 오일, 시나몬 오일, 파인 니들 오일, 코파이바 발쌈 오일, 코리안더 오일, 스피아민트 오일, 카라웨이 오일, 큐민 오일, 라벤더 오일, 레몬 그래스 오일, 라임 오일, 만다린 오일, 멜리사 오일, 머스크 그레인 오일, 미르 오일, 클로브 오일, 네롤리 오일, 니아오울리 오일, 올리바눔 오일, 오리가눔 오일, 팔마로사 오일, 패초울리 오일, 페루발삼 오일, 페티트그레인 오일, 페퍼 오일, 페퍼민트 오일, 올스파이스 오일, 파인-오일, 로즈 오일, 로즈마리 오일, 샌들우드 오일, 셀러리 오일, 스파이크 오일, 스타 아니스 오일, 터르펜타인 오일, 투자 오일, 타임 오일, 베르베나 오일, 베티버트 오일, 주니퍼 베리 오일, 웜우드 오일, 윈터그린 오일, 일랑-일랑 오일, 이솝 오일, 시나몬 오일, 시나몬 잎 오일, 시트로넬롤 오일, 레몬 오일, 사이프레스 오일 및 암브레톨라이드, 암브록산, 알파-아밀신남알데히드, 아네톨, 아니스알데히드, 아니스 알콜, 아니솔, 안트라닐산 메틸 에스테르, 아세토페논, 벤질아세톤, 벤즈알데히드, 벤조산 에틸 에스테르, 벤조페논, 벤질 알콜, 벤질 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 벤질 포르메이트, 벤질 발레레이트, 보르네올, 보르닐 아세테이트, 보이삼브렌 포르테(Boisambrene forte), 알파-브로모스티렌, n-데실알데히드, n-도데실알데히드, 유게놀, 유게놀 메틸 에테르, 유칼립톨, 파르네솔, 펜촌, 펜칠 아세테이트, 게라닐 아세테이트, 게라닐 포르메이트, 헬리오트로핀, 헵틴 카르복실산 메틸 에스테르, 헵트알데히드, 히드로퀴논 디메틸 에테르, 히드록시신남알데히드, 히드록시신나밀 알콜, 인돌, 철, 이소유게놀, 이소유게놀 메틸 에테르, 이소사프롤, 자스몬, 캄포르, 카르바크롤, 카르본, p-크레졸 메틸 에테르, 쿠마린, p-메톡시아세토페논, 메틸 n-아밀 케톤, 메틸안트라닐산 메틸 에스테르, p-메틸아세토페논, 메틸 챠비콜, p-메틸퀴놀린, 메틸 베타-나프틸 케톤, 메틸-n-노닐아세트알데히드, 메틸 n-노닐 케톤, 무스콘, 베타-나프톨 에틸 에테르, 베타-나프톨 메틸 에테르, 네롤, n-노닐알데히드, 노닐 알콜, n-옥틸알데히드, p-옥시-아세토페논, 펜타데카놀라이드, 베타-페닐에틸 알콜, 페닐아세트알데히드 디메틸 아세탈, 페닐아세트산, 풀레곤, 사프롤, 살리실산 이소아밀 에스테르, 살리실산 메틸 에스테르, 살리실산 헥실 에스테르, 살리실산 시클로헥실 에스테르, 산탈롤, 산델리스, 스카톨, 테르피네올, 타임, 티몰, 트로에난(Troenan), 감마-운데카락톤, 바닐린, 베라트르알데히드, 신남알데히드, 신나밀 알콜, 신남산, 신남산 에틸 에스테르, 신남산 벤질 에스테르, 디페닐 옥시드, 리모넨, 리날로올, 리날릴 아세테이트 및 프로피오네이트, 멜루사트, 멘톨, 멘톤, 메틸 n-헵테논, 피넨, 페닐아세트알데히드, 테르피닐 아세테이트, 시트랄, 시트로넬랄 및 이들의 혼합물이다.
(a) 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르의 조합물은 바람직하게는 세척 또는 세정 제제, 섬유 유연제 또는 화장제에 사용된다. 그들은 고체, 겔-유사 또는 액체 제제일 수 있으며, 고체 제제는 분말, 과립, 정제의 형태일 수 있다. 액체 제제는 용액, 에멀젼 또는 분산액일 수 있다. 액체 세척 또는 세정 제제, 및 섬유 유연제는 바람직하게는 주된 용매로서 물을 포함한다.
(a) 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르의 조합물은 전형적으로는 최종 제제, 즉, 즉시 사용 세척 또는 세정 제제, 섬유 유연제 또는 화장제에 10 중량% 미만, 바람직하게는 5 중량% 미만, 특히 3 중량% 미만으로 사용된다.
(a) 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르의 조합물은 바람직하게는 세척 또는 세정 제제, 또는 섬유 유연제에 사용된다.
(a) 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르의 조합물 및 임의의 추가의 방향물질 이외에, 세척 또는 세정 제제, 또는 섬유 유연제는 세척 또는 세정 제제, 섬유 유연제의 용도-특이적 및/또는 미적 특성을 개선시키는 추가의 성분을 포함할 수 있다. 본 발명에서, 세척 또는 세정 제제 또는 섬유 유연제는 바람직하게는 계면활성제, 빌더, 표백제, 표백 촉매, 표백 활성화제, 효소, 전해질, 비-수성 용매, pH 아주반트, 퍼퓸 조성물, 퍼퓸 운반체, 형광제, 염료, 친수제, 발포 억제제, 실리콘 오일, 방오 중합체, 재침착 억제제, 수축 방지제, 주름 방지제, 전색 억제제, 추가의 항미생물제, 살균제, 살진균제, 항산화제, 보존제, 부식 억제제, 정균제, 고미제, 다림질 보조제, 발수제 및 침투제, 팽윤 및 스키드(skid) 방지제, 연화 성분, 피부-보호제, 부스터 중합체 및 UV-흡수제의 군으로부터 선택되는 하나 또는 다수의 물질을 추가로 포함한다.
실시예 1
악취 제거를 측정하기 위하여, 가정용 세탁기 (밀레(Miele) W1735)에 3 kg의 착용후 세탁물과, 0.45 중량%의 퍼퓸 (액체 세척 제제 총 중량 기준)을 포함하는 75 ml의 액체 강력 세척 제제를 넣었다. 세탁물을 40℃에서 세탁한 후, 세탁기 드럼 내에 20℃에서 4일간 두었다 (V1). 액체 강력 세척 제제의 퍼퓸은 옥탄알, 시클라멘 알데히드 및 2-메틸운데칸알을 포함하였다.
후각 감별이 훈련된 10명에게 세탁 직후, 1일 후 및 4일 후에 세탁물의 냄새를 맡게 하고, 악취의 강도를 1 내지 10점으로 평가하도록 하였다 (1 = 더 이상 감지되지 않음에서 10 = 매우 강함). 악취는 세탁기 및 세탁수 내에 존재하는 세균, 및 착용후 세탁물로부터 비롯된 것이다.
또 다른 세탁 시험 (V2)에서, 규산 페닐에틸 에스테르, 규산 게라닐 에스테르 및 규산 시트로넬릴 에스테르로 이루어진 규산 에스테르의 혼합물 0.6 중량% (총 액체 세척 제제 기준)를 강력 세척 제제에 추가로 첨가하였다.
또 다른 세탁 시험 (V3)에서, 2-아미노-1,3-프로판 디올 및 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판 디올로 이루어진 아미노 알콜의 혼합물 2 중량% (총 액체 세척 제제 기준)를 강력 세척 제제에 추가로 첨가하였다.
또 다른 세탁 시험 (E1)에서, 규산 페닐에틸 에스테르, 규산 게라닐 에스테르 및 규산 시트로넬릴 에스테르로 이루어진 규산 에스테르의 혼합물 0.3 중량% (총 액체 세척 제제 기준) 및 2-아미노-1,3-프로판 디올 및 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판 디올로 이루어진 아미노 알콜의 혼합물 1 중량% (총 액체 세척 제제 기준)를 강력 세척 제제에 추가로 첨가하였다.
결과를 표 1에 제공하였다.
Figure pct00009
결과는 악취 제거, 특히 수 일에 걸친 악취 제거에 있어서, (a) 화학식 I의 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르의 조합물의 상당히 개선된 성능을 보여주었다.
실시예 2
면 테리클로쓰(terrycloth) 직물 (크기: 30 x 30 cm)에 100 mg의 "땀" 악취 (20 중량%의 옥타노산, 20 중량%의 노나노산, 20 중량%의 3-메틸부타노산, 2-에틸-2-헥세노산 및 20 중량%의 3-메르캅토-1-헥산올)를 강제로 적용하였다.
가정용 세탁기 (밀레 W1735)에 3.5 kg의 세탁물과 강제로 땀 냄새가 베인 직물 천을 넣었다. 또한, 0.45 중량%의 퍼퓸 (총 액체 세척 제제 기준)을 포함하는 75 ml의 액체 강력 세척 제제를 첨가하였다. 세탁물을 40℃에서 세탁한 다음, 세탁기 드럼 중 20℃에서 4일 동안 방치하였다 (V1). 액체 강력 세척 제제의 퍼퓸은 옥탄알, 시클라멘 알데히드 및 2-메틸운데칸알을 포함하였다.
또 다른 세탁 시험을 실시하였으며, 여기서는 세척 제제 이외에 다음 성분을 세탁기에 투입하였다:
- 0.6 중량% (총 액체 세척 제제 기준)의, 규산 페닐에틸 에스테르, 규산 게라닐 에스테르 및 규산 시트로넬릴 에스테르로 이루어진 규산 에스테르의 혼합물 (V2),
- 2 중량% (총 액체 세척 제제 기준)의, 2-아미노-1,3-프로판 디올 및 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판 디올로 이루어진 아미노 알콜의 혼합물 (V3), 및
- 0.3 중량% (총 액체 세척 제제 기준)의, 규산 페닐에틸 에스테르, 규산 게라닐 에스테르 및 규산 시트로넬릴 에스테르로 이루어진 규산 에스테르의 혼합물, 및 1 중량% (총 액체 세척 제제 기준)의, 2-아미노-1,3-프로판 디올 및 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판 디올로 이루어진 아미노 알콜의 혼합물 (E1).
결과는 표 2에 제시되어 있다.
Figure pct00010
결과는 악취, 특히 "땀" 악취 제거, 특히 수 일에 걸친 악취 제거에 있어서, (a) 화학식 I의 선택된 아미노 알콜 화합물, (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및 (c) 선택된 규산 에스테르의 본 발명에 따른 조합물의 상당히 개선된 성능을 보여주었다.

Claims (13)

  1. (a) 하기 화학식 I의 아미노 알콜 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물,
    (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및
    (c) 하기 화학식 II의 규산 에스테르
    의 조합물.
    <화학식 I>
    Figure pct00011

    상기 식에서, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 H, 또는 비-시클릭 또는 시클릭, 치환 또는 비치환, 분지형 또는 비분지형, 및 포화 또는 불포화일 수 있는 탄화수소 기를 나타낸다.
    <화학식 II>
    Figure pct00012

    상기 식에서, 모든 R은 서로 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환 C1 -6 탄화수소 기 및 방향성 알콜 잔기를 포함하는 군으로부터 선택되고, n은 2 내지 100 범위의 값이다.
  2. 제1항에 있어서, 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤이 화학식 I의 아미노 알콜 화합물과 적어도 부분적으로 폐환 반응하여 하기 화학식 III의 1-아자-3,7-디옥사비시클로[3.3.0]옥탄 화합물을 형성하는 것을 특징으로 하는 조합물.
    <화학식 III>
    Figure pct00013

    상기 식에서, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로, 화학식 R1-C(=O)-R2 또는 R3-C(=O)-R4의 화합물에서 6개 이상의 탄소 원자를 갖는 방향성 알데히드 또는 6개 이상의 탄소 원자를 갖는 방향성 케톤을 형성하는 잔기를 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서, R2, R4, R5, R6 및 R7이 수소를 의미하고, R1 및 R3이 각각 C5-24 탄화수소 잔기를 의미하는 것을 특징으로 하는 조합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 방향성 알데히드 및 방향성 케톤이 자스몬, 이오논, 다마스콘 및 다마스케논, 멘톤, 카르본, 이소-E-수퍼, 메틸헵테논, 멜로날, 시말, 에틸 바닐린, 헬리오날, 히드록시시트로넬랄, 코아본, 메틸노닐아세트알데히드, 페닐아세트알데히드, 운데실렌알데히드, 3-도데센-1-알, 알파-n-아밀신남알데히드, 벤즈알데히드, 3-(4-tert-부틸페닐)-프로판알, 2-메틸-3-(파라-메톡시페닐프로판알), 2-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-2(1)-시클로헥센-1-일)부탄알, 3-페닐-2-프로펜알, 시스/트랜스-3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-알, 3,7-디메틸-6-옥텐-1-알, [(3,7-디메틸-6-옥테닐)옥시]아세트알데히드, 4-이소프로필벤즈알데히드, 2,4-디메틸-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드, 2-메틸-3-(이소프로필페닐)프로판알, 데실알데히드, 2,6-디메틸-5-헵텐알, 알파-n-헥실신남알데히드, 7-히드록시-3,7-디메틸옥탄알, 운데센알, 2,4,6-트리메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드, 1-도데칸알, 2,4-디메틸시클로헥센-3-카르복스알데히드, 4-(4-히드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드, 2-메틸운데칸알, 2-메틸데칸알, 1-노난알, 1-옥탄알, 2,6,10-트리메틸-5,9-운데카디엔알, 2-메틸-3-(4-tert-부틸)프로판알, 디히드로신남알데히드, 3,7-디메틸옥탄-1-알, 1-운데칸알, 10-운데센-1-알, 4-히드록시-3-메톡시벤즈알데히드, 트랜스-4-데센알, 2,6-노나디엔알, 파라-톨릴아세트알데히드, 3,7-디메틸-2-메틸렌-6-옥텐알, 2-메틸옥탄알, 알파-메틸-4-(1-메틸에틸)벤젠아세트알데히드, 2-메틸-3-페닐-2-프로펜-1-알, 3,5,5-트리메틸헥산알, 3-프로필-비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르브알데히드, 9-데센알, 3-메틸-5-페닐-1-펜탄알, 메틸노닐아세트알데히드, 시트랄, 1-데칸알, 플로르히드랄, 2,4-디메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드, 헬리오트로핀 및 이들의 혼합물로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤이 화학식 I의 아미노 알콜 화합물과 적어도 부분적으로 폐환 반응하여 하기 화학식 IV의 화합물을 형성하는 것을 특징으로 하는 조합물.
    <화학식 IV>
    Figure pct00014

    상기 식에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학식 R1-C(=O)-R2의 화합물에서 6개 이상의 탄소 원자를 갖는 방향성 알데히드 또는 6개 이상의 탄소 원자를 갖는 방향성 케톤을 형성하는 기를 나타낸다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 II의 R 잔기 중 일부, 바람직하게는 R 잔기 중 5 몰% 이상이 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 기로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 II의 R 잔기 중 10 몰% 이상, 바람직하게는 20 몰% 이상, 특히 바람직하게는 심지어 40 몰% 초과가 방향성 알콜 잔기인 10-운데센-1-올, 2,6-디메틸헵탄-2-올, 2-메틸부탄올, 2-메틸펜탄올, 2-페녹시에탄올, 2-페닐프로판올, 2-tert-부틸시클로헥산올, 3,5,5-트리메틸시클로헥산올, 3-헥산올, 3-메틸-5-페닐펜탄올, 3-옥탄올, 3-페닐프로판올, 4-헵텐올, 4-이소프로필시클로헥산올, 4-tert-부틸시클로헥산올, 6,8-디메틸-2-노난올, 6-노넨-1-올, 9-데센-1-올, 알파-메틸벤질 알콜, 알파-테르피네올, 아밀 살리실레이트, 벤질 알콜, 벤질 살리실레이트, 베타-테르피네올, 부틸 살리실레이트, 시트로넬롤, 시클로헥실 살리실레이트, 데칸올, 디히드로미르센올, 디메틸벤질 카르비놀, 디메틸헵탄올, 디메틸옥탄올, 에틸 살리실레이트, 에틸 바닐린, 유게놀, 파르네솔, 게라니올, 헵탄올, 헥실 살리실레이트, 이소보르네올, 이소유게놀, 이소풀레골, 리날로올, 멘톨, 미르테놀, n-헥산올, 네롤, 노난올, 옥탄올, p-멘탄-7-올, 페닐에틸 알콜, 페놀, 페닐 살리실레이트, 테트라히드로게라니올, 테트라히드로리날로올, 티몰, 트랜스-2-시스-6-노나디엔올, 트랜스-2-노넨-1-올, 트랜스-2-옥텐올, 운테칸올, 바닐린, 신나밀 알콜 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, n이 2 내지 50의 범위, 바람직하게는 2 내지 20의 범위, 특히 3 내지 10 범위의 값, 특히 바람직하게는 4, 5, 6, 7 및 8의 값인 것을 특징으로 하는 조합물.
  9. 전구-방향물질로서의, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 조합물의 용도.
  10. 제9항에 있어서, 조합물이 다른 방향물질과 함께 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
  11. (a) 하기 화학식 I의 아미노 알콜 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물,
    (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및
    (c) 하기 화학식 II의 규산 에스테르
    의 조합물을 포함하는, 세척 또는 세정 제제, 섬유 유연제 또는 화장제.
    <화학식 I>
    Figure pct00015

    상기 식에서, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 H, 또는 비-시클릭 또는 시클릭, 치환 또는 비치환, 분지형 또는 비분지형, 및 포화 또는 불포화일 수 있는 탄화수소 기를 나타낸다.
    <화학식 II>
    Figure pct00016

    상기 식에서, 모든 R은 서로 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환 C1 -6 탄화수소 기 및 방향성 알콜 잔기를 포함하는 군으로부터 선택되고, n은 2 내지 100 범위의 값이다.
  12. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 조합물을 세척 또는 세정 제제, 섬유 유연제 또는 화장제에 첨가하며, 여기서 방향물질이 가수분해에 의해 방출되는 것을 특징으로 하는, 세척 또는 세정 제제, 섬유 유연제 또는 화장제, 또는 이들로 처리된 경질 표면 중의 감지되는 방향물질을 연장시키는 방법.
  13. (a) 하기 화학식 I의 아미노 알콜 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물,
    (b) 방향성 알데히드 및/또는 방향성 케톤, 및
    (c) 하기 화학식 II의 규산 에스테르
    의 조합물을 첨가하여 악취를 제거하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00017

    상기 식에서, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 H, 또는 비-시클릭 또는 시클릭, 치환 또는 비치환, 분지형 또는 비분지형, 및 포화 또는 불포화일 수 있는 탄화수소 기를 나타낸다.
    <화학식 II>
    Figure pct00018

    상기 식에서, 모든 R은 서로 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환 C1 -6 탄화수소 기 및 방향성 알콜 잔기를 포함하는 군으로부터 선택되고, n은 2 내지 100 범위의 값이다.
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