KR20140144550A - Organic Electroluminescent Compounds and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same - Google Patents

Abstract

The present invention relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device including the same. The purpose of the present invention is providing an organic luminescent compound which can be used in manufacturing an organic electroluminescent device having low driving voltage, and excellent light emitting efficiency and power efficiency. The organic electroluminescent compound represented by following chemical formula 1 has an advantage of being used in manufacturing an organic electroluminescent device having low driving voltage and excellent light emitting efficiency and power efficiency.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{Organic Electroluminescent Compounds and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent compound including the same,

본 발명은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device including the same.

표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescent device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].Among display devices, an electroluminescent device (EL device) is a self-luminous display device having a wide viewing angle, an excellent contrast, and a high response speed. In 1987, Eastman Kodak Company developed an organic electroluminescent device using an aromatic diamine and an aluminum complex having low molecular weight as a light emitting layer forming material [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].

유기 전계 발광 소자는 액정 디스플레이(LCD)에 비해 원가 및 재료비를 절감할 수 있으며, 시야각이 넓고, 명암비가 우수하며, 응답속도가 빠른 장점이 있다. 유기 전계 발광 소자는 최초 개발 이후 효율을 80배, 수명을 100배 이상 향상시키는 급격한 기술발전을 이루어 왔다.Organic electroluminescent devices can reduce cost and material cost compared to liquid crystal displays (LCDs), have wide viewing angles, excellent contrast ratio, and fast response times. Organic electroluminescent devices have undergone dramatic technological advancements that have improved efficiency by 80 times and lifetimes by more than 100 times.

또한, 유기 전계 발광 소자는 디스플레이의 대형화가 유리하여 40인치 유기 전계 발광 소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속하게 진행되고 있다. 그러나, 대형화를 위해서는 소자의 수명 향상 및 발광 효율의 증대가 수반되어야 한다.In addition, the organic electroluminescent device is advantageous in large-sized display, and a 40-inch organic electroluminescent device panel has been announced, and the size of the organic electroluminescent device is rapidly increasing. However, in order to increase the size, it is necessary to improve the lifetime of the device and increase the luminous efficiency.

유기 전계 발광 소자의 수명 향상을 위하여는 소자의 구동시 발생하는 줄열(Joule heat)로 인해 재료가 결정화되는 것을 방지하여야 한다. 따라서, 전자의 주입 및 이동성이 우수하며, 전기화학적 안정성이 높은 유기 화합물에 대한 개발이 필요하다.In order to improve the lifetime of the organic electroluminescent device, it is necessary to prevent crystallization of the material due to joule heat generated when the device is driven. Therefore, it is necessary to develop organic compounds having excellent electron injection and mobility and high electrochemical stability.

한편, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전계 발광의 메커니즘상 형광 발광 재료에 비해 인광 발광 재료가 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있다는 점에서 인광 발광 재료의 개발 연구가 널리 수행되고 있다.On the other hand, the most important factor determining the luminous efficiency of an organic electroluminescent device is a light emitting material. Fluorescent materials have been widely used as luminescent materials to date, but the development of phosphorescent materials has been widely studied in that phosphorescent materials can improve luminous efficiency up to 4 times the theoretical efficiency of phosphorescent materials in terms of the mechanism of electroluminescence .

발광 재료로서 호스트/도판트 시스템을 사용할 수 있다. 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생한다. 호스트/도판트 시스템은 색순도를 증가시키고 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키는 측면에서 유리하다.A host / dopant system can be used as the light emitting material. When only one material is used as the light emitting material, there arises a problem that the maximum light emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity drops, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuation effect. A host / dopant system is advantageous in terms of increasing color purity and increasing luminescence efficiency and stability through energy transfer.

현재까지 이리듐(III)착물 계열이 인광용 도펀트 재료로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로는 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디네이토-N,C-3')이리듐(아세틸아세토네이트) [(acac)Ir(btp)₂], 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 [Ir(ppy)₃] 및 비스(4,6-디플루오로페닐피리디네이토-N,C2)피콜리네이토이리듐 (Firpic) 등의 도펀트 재료가 알려져 있다.Until now, an iridium (III) complex series has been widely known as a phosphorescent dopant material, and each RGB has bis (2- (2'-benzothienyl) -pyridinate-N, C-3 ') iridium carbonate) [(acac) Ir (btp ) 2], tris (2-phenylpyridine) iridium [Ir (ppy) _3] and bis (4,6-difluorophenyl pyridinyl Nei Sat -N, C2) blood coli And dopant materials such as neat iridium (Firpic) are known.

종래 기술에서, 인광용 호스트 재료로서 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP)이 가장 널리 알려져 있었다. 최근에는, 일본의 파이오니어 등이 정공 차단층의 재료로 사용되던 바토큐프로인(Bathocuproine, BCP) 및 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(4-페닐페놀레이트)(Balq) 등을 호스트 재료로 이용해 고성능의 유기 전계 발광 소자를 개발한 바 있다.In the prior art, 4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl (CBP) is the most widely known phosphorescent host material. In recent years, Pioneer et al. Of Japan have been using bathocuproine (BCP) and aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinate) (4-phenyl phenolate) Balq) as a host material and developed a high-performance organic electroluminescent device.

그러나 상기 기존의 발광 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 다음과 같은 단점이 있다: (1) 유리 전이 온도가 낮고 열적 안정성이 낮아서, 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때, 물질이 변한다. (2) 유기 전계 발광 소자에서 전력효율 = [(π/전압)×전류효율]의 관계에 있으므로 전력 효율은 전압에 반비례하는데, 인광용 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자는 형광 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율(cd/A)은 높으나, 구동 전압 역시 상당히 높기 때문에 전력 효율(lm/w) 면에서 큰 이점이 없다. (3) 또한, 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하며, 발광 효율도 여전히 개선이 요구된다.However, the above-mentioned conventional light emitting materials are advantageous from the viewpoint of luminescence characteristics, but they have the following disadvantages: (1) The materials are changed when the glass transition temperature is low and the thermal stability is low, and the high temperature deposition process is performed under vacuum. (2) In the organic electroluminescent device, the power efficiency is in the relation of [(? / Voltage) x current efficiency], so that the power efficiency is inversely proportional to the voltage. In the organic electroluminescent device using the phosphorescent host material, The current efficiency (cd / A) is higher than that of the light emitting device, but the driving voltage is also very high, so there is no great advantage in terms of power efficiency (lm / w). (3) In addition, when used in an organic electroluminescent device, it is unsatisfactory in terms of operating life, and luminous efficiency is still required to be improved.

한국 등록특허공보 제10-0957288호 및 제10-0948700호는 3, 6번 탄소의 위치에서 페닐로 치환된 카바졸기 두 개가 각각의 질소 위치에서 질소 함유 헤테로아릴렌과 링커로 연결된 화합물을 유기 전계 발광 소자용 화합물로 개시하고 있다.Korean Patent Registration Nos. 10-0957288 and 10-0948700 disclose compounds in which two carbazole groups substituted with phenyl at the positions of carbon atoms 3 and 6 are linked with nitrogen-containing heteroarylene at each nitrogen position by a linker, Emitting element.

또한, 한국 공개특허공보 제 10-2008-0080306호는 두 개의 디벤조티오펜 또는 디벤조푸란이 각각의 탄소 위치에서 질소 함유 헤테로아릴렌과 링커로 연결된 화합물을 유기 전계 발광 소자용 화합물로 개시하고 있다.In addition, Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2008-0080306 discloses a compound in which two dibenzothiophenes or dibenzofurans are linked with a nitrogen-containing heteroarylene at each carbon position by a linker as an organic electroluminescent device compound have.

그러나, 상기 문헌에는 디벤조티오펜, 디벤조푸란 또는 카바졸의 헤테로아릴 또는 플루오렌의 아릴과 카바졸기가 각각 탄소 위치, 질소 위치에서 질소 함유 헤테로아릴렌과 링커로 연결된 유기 전계 발광 화합물을 구체적으로 개시하고 있지 않다.However, the above document discloses an organic electroluminescent compound in which a heteroaryl of dibenzothiophene, dibenzofuran, or carbazole, or an aryl and a carbazole group of fluorene are linked with a nitrogen-containing heteroarylene at a carbon position and a nitrogen position, .

한국등록특허 제10-0957288호 (2010.05.12 공고)Korean Patent No. 10-0957288 (published on May 12, 2010) 한국등록특허 제10-0948700호 (2010.03.22 공고)Korean Patent No. 10-0948700 (published on Mar. 22, 2010) 한국공개특허 제10-2008-0080306호 (2008.09.03 공개)Korean Patent Laid-Open No. 10-2008-0080306 (published on September 23, 2008)

본 발명의 목적은 구동전압이 낮고, 발광효율 및 전력효율이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다.
An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent compound capable of producing an organic electroluminescent device having a low driving voltage, a high luminous efficiency and a high power efficiency.

상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.As a result of intensive studies to solve the above technical problems, the present inventors have found that an organic electroluminescent compound represented by the following general formula (1) achieves the above-mentioned object and completed the present invention.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;L ₁ and L ₂ are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroarylene, or substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene;

X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 CH 또는 N이며;X ₁ And X < ₂ > are each independently CH or N;

Y는 -O-, -S-, -CR₁₁R₁₂- 또는 -NR₁₃-이고;Y is -O-, -S-, -CR ₁₁ R ₁₂ - or -NR ₁₃ -;

Ar₁은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이며;Ar ₁ is substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl;

Ar₂는 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이고;Ar ₂ is hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl;

R₁ 내지 R₃은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (5-7 원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR₁₄R₁₅, -SiR₁₆R₁₇R₁₈, -SR₁₉, -OR_{20 ,} 시아노, 나이트로 또는 하이드록시이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-30 원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;R ₁ to R ₃ are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, Substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (5-7 membered) heterocycloalkyl, NR ₁₄ R ₁₅ , -SiR ₁₆ R ₁₇ R ₁₈ , -SR ₁₉ , -OR _{20 ,} cyano, nitro, or hydroxy; (5-30 membered) monovalent or polycyclic alicyclic or aromatic ring linked to the adjacent substituent, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by a heteroatom;

R₁₁ 내지 R₂₀은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (5-7 원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-30 원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;R ₁₁ to R ₂₀ each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, substituted or unsubstituted Heteroaryl, substituted or unsubstituted (5-7 membered) heterocycloalkyl, or substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl; (5-30 membered) monovalent or polycyclic alicyclic or aromatic ring linked to the adjacent substituent, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by a heteroatom;

a 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, a 또는 c가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R₁ 또는 각각의 R₃은 동일하거나 상이할 수 있으며;a and c are each independently an integer of 1 to 4, and when a or c is an integer of 2 or more, each R ₁ or each R ₃ may be the same or different;

b는 1 내지 3의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R₂는 동일하거나 상이할 수 있으며;b is an integer of 1 to 3, and when b is an integer of 2 or more, each R ₂ may be the same or different;

상기 헤테로아릴렌, 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.The heteroarylene, heterocycloalkyl and heteroaryl comprise at least one heteroatom selected from B, N, O, S, P (= O), Si and P.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 소자의 구동전압이 낮고, 발광효율 및 전력효율이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
The organic electroluminescent compound according to the present invention is advantageous in manufacturing an organic electroluminescent device having a low driving voltage and excellent luminous efficiency and power efficiency.

이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.The present invention will now be described in more detail, but this should not be construed as limiting the scope of the present invention.

본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물, 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent compound represented by Formula 1, an organic electroluminescent material including the organic electroluminescent compound, and an organic electroluminescent device including the same.

상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.The organic electroluminescent compound represented by Formula 1 will be described in more detail as follows.

상기 화학식 1은 구체적으로 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.The formula (1) may be specifically represented by the following formula (2) or (3).

[화학식 2](2)

[화학식 3](3)

상기 화학식 2 및 3에서 L₁, L₂, X₁, X₂, Y, Ar₁, Ar₂, R₁ 내지 R₃, 및 a 내지 c는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.L ₁ , L ₂ , X ₁ , X ₂ , Y, Ar ₁ , Ar ₂ , R ₁ to R ₃ , and a to c in the general formulas (2) and (3) are the same as defined in formula (1).

본 발명에 기재되어 있는 "알킬"의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "알케닐"의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "알키닐"의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "시클로알킬"의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(5-7 원) 헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 5 내지 7개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "아릴(렌)"은 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 예로서 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 "(3-30 원) 헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조나프토티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 나프티리딜, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.Specific examples of the "alkyl" described in the present invention include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl and tert-butyl. Specific examples of the "alkenyl" herein include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-methylbut-2-enyl and the like. Examples of "alkynyl" herein include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methylpent-2- Examples of "cycloalkyl" herein include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and the like. The term "(5-7 membered) heterocycloalkyl" as used herein means an aromatic heterocycle having 5 to 7 ring skeletal atoms and at least one heteroatom selected from the group consisting of B, N, O, S, P (= O) Preferably one or more heteroatoms selected from O, S and N, and includes, for example, tetrahydrofuran, pyrrolidine, thiolane, tetrahydropyran and the like. Means a single ring or fused ring radical derived from an aromatic hydrocarbon and includes, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, binaphthyl, phenylnaphthyl, naphthylphenyl, Anthracenyl, indenyl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl, and cricenyl < RTI ID = 0.0 > , Naphthacenyl, fluoranthenyl and the like. The term "(3-30) heteroaryl (phenylene)" used herein refers to a heteroaryl group having 3 to 30 ring skeletal atoms and one or more heteroatoms selected from the group consisting of B, N, O, S, P Quot; means an aryl group containing an atom. The number of heteroatoms is preferably 1 to 4, and may be a monocyclic ring system or a fused ring system condensed with at least one benzene ring, and may be partially saturated. In addition, the heteroaryl (phenylene) also includes a heteroaryl group in which at least one heteroaryl or aryl group is linked to a heteroaryl group by a single bond. Examples of such heteroaryls include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl , Monocyclic heteroaryl such as triazolyl, tetrazolyl, furanzyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, di Benzothiazolyl, benzothiazolyl, benzothiazolyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, benzothiazolyl, benzothiazolyl, benzothiazolyl, benzothiazolyl, , Fused ring heteroaryl such as isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, naphthyridyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenoxaphyl, phenanthridinyl, benzodioxolyl, dihydroacrylidinyl and the like. As used herein, "halogen" includes F, Cl, Br, and I atoms.

또한 본 발명에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 화학식 1의 L₁, L₂, Ar₁, Ar₂, R₁ 내지 R₃, 및 R₁₁ 내지 R₂₀에서 치환 알킬, 치환 아릴(렌), 치환 헤테로아릴(렌), 치환 시클로알킬, 치환 헤테로시클로알킬 및 치환 아랄킬의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (C3-C30)시클로알킬, (5-7 원)헤테로시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 카바졸릴, 디(C1-C30)알킬아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, 카르복실, 니트로 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 의미하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; (C1-C6)알킬; (C6-C12)아릴; (C6-C12)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-15 원)헤테로아릴; (C6-C12)시클로알킬; 트리(C6-C12)아릴실릴; 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하다.Also, in the phrase "substituted or unsubstituted" described in the present invention, "substituted" means that a hydrogen atom is replaced with another atom or another functional group (ie, a substituent) in a certain functional group. Substituted alkyl, substituted in Formula _{1 L 1, L 2, Ar} 1, Ar 2, R 1 to R _3, and R ₁₁ to R ₂₀ aryl (alkylene), substituted heteroaryl (alkylene), substituted cycloalkyl, substituted Substituents for heterocycloalkyl and substituted aralkyl are each independently selected from the group consisting of hydrogen, (C1-C30) alkyl, (C6-C30) aryl substituted by halogen, halogen, (C3-C30) cycloalkyl, (5-7 membered) heterocycloalkyl, tri (C1-C30) alkylsilyl, tri (C1-C30) alkylsilyl, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, cyano, (C6-C30) arylamino, di (C6-C30) arylamino, di (C6-C30) arylamino, di (C1-C30) alkyl, (C6-C30) arylcarbonyl, (C6-C30) Ro And each independently selected from the group consisting of deuterium; halogen; (C1-C6) alkyl; (C6-C12) aryl; (3-15 member) heteroaryl, unsubstituted or substituted by (C6-C12) aryl; (C6-C12) cycloalkyl; Tri (C6-C12) arylsilyl; And a cyano group.

상기 화학식 1에서, 상기 L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (3-15 원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌이며, 보다 바람직하게는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이다.In formula (1), L ₁ and L ₂ are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroarylene, or substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene, Are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted (3-15 member) heteroarylene, or a substituted or unsubstituted (C6-C15) arylene, more preferably each independently a single bond, (C6-C12) arylene.

상기 X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 CH 또는 N이다.The X ₁ And X < ₂ > are each independently CH or N;

상기 Y는 -O-, -S-, -CR₁₁R₁₂- 또는 -NR₁₃-이다.Y is -O-, -S-, -CR ₁₁ R ₁₂ - or -NR ₁₃ -.

상기 Ar₁은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-15원)헤테로아릴이며, 보다 바람직하게는 중수소, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-15 원)헤테로아릴 또는 (C6-C12)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴; 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-15원)헤테로아릴이다.Wherein Ar ₁ is substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroaryl), preferably substituted or unsubstituted (C6-C20) aryl, Unsubstituted (3-15 membered) heteroaryl, more preferably (3-6 membered heteroaryl) which is unsubstituted or substituted by deuterium, halogen, (CrC6) alkyl, (C6-C20) aryl unsubstituted or substituted with (C1-C15) heteroaryl or (C6-C12) cycloalkyl; Or (3-15 membered) heteroaryl which is unsubstituted or substituted by (C6-C12) aryl.

상기 Ar₂는 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-15원)헤테로아릴이며, 보다 바람직하게는 수소; 중수소, (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴, (3-15 원)헤테로아릴, (C6-C12)시클로알킬, 트리(C6-C12)아릴실릴 또는 시아노로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴; 또는 (C6-C12)아릴로 치환된 (3-15원)헤테로아릴이다.Wherein Ar ₂ is hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) Preferably hydrogen, substituted or unsubstituted (C6-C15) aryl, or substituted or unsubstituted (3-15 membered) heteroaryl, more preferably hydrogen; (C6-C12) cycloalkyl, tri (C6-C12) arylsilyl, cyano, or substituted or unsubstituted (C1-C6) alkyl, (C6-C12) aryl, C6-C15) aryl; Or (3-15 membered) heteroaryl substituted by (C6-C12) aryl.

상기 R₁ 내지 R₃은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (5-7 원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR₁₄R₁₅, -SiR₁₆R₁₇R₁₈, -SR₁₉, -OR_{20 ,} 시아노, 나이트로 또는 하이드록시이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-30 원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-30 원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며, 보다 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이거나 인접한 치환체와 연결되어 (5-15 원) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.Each of R ₁ to R ₃ is independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (5-7 membered) heterocycloalkyl, _{-NR 14 R 15, -SiR 16 R} 17 R 18, -SR 19, -OR 20, cyano, nitro or hydroxyl, or; (5-30 membered) monovalent or polycyclic alicyclic or aromatic ring linked to the adjacent substituent, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Substituted or unsubstituted (C6-C15) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, each of which may be substituted by a heteroatom, preferably independently of each other; (5-30 membered) monovalent or polycyclic alicyclic or aromatic ring linked to the adjacent substituent, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur (C6-C12) aryl or an adjacent substituent (5 to 15 membered) to form a monocyclic or polycyclic aromatic ring, each of which may be substituted by a heteroatom, more preferably each independently hydrogen or unsubstituted .

상기 R₁₁ 내지 R₂₀은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (5-7 원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (3-30 원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며, 보다 바람직하게는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다.Wherein R ₁₁ to R ₂₀ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, ) Heteroaryl, substituted or unsubstituted (5-7 membered) heterocycloalkyl, or substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl; (3-30 membered) monovalent or polycyclic alicyclic or aromatic ring linked to the adjacent substituent, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur (C1-C30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, and more preferably each independently unsubstituted (C1-C30) C1-C6) alkyl, or unsubstituted (C6-C12) aryl.

본원 발명의 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (3-15 원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌이고; 상기 X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 CH 또는 N이며; 상기 Y는 -O-, -S-, -CR₁₁R₁₂- 또는 -NR₁₃-이고; 상기 Ar₁은 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-15원)헤테로아릴이며; 상기 Ar₂는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-15원)헤테로아릴이고; 상기 R₁ 내지 R₃은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-30 원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며; 상기 R₁₁ 내지 R₂₀은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이다.According to one embodiment of the present invention, L ₁ and L ₂ are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted (3-15 member) heteroarylene, or a substituted or unsubstituted (C6 -C15) < / RTI > The X ₁ And X < ₂ > are each independently CH or N; Y is -O-, -S-, -CR ₁₁ R ₁₂ - or -NR ₁₃ -; Ar ₁ is substituted or unsubstituted (C6-C20) aryl, or substituted or unsubstituted (3-15 membered) heteroaryl; Ar ₂ is hydrogen, substituted or unsubstituted (C6-C15) aryl, or substituted or unsubstituted (3-15 membered) heteroaryl; Each of R ₁ to R ₃ is independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C 6 -C 15) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl; (5-30 membered) monovalent or polycyclic alicyclic or aromatic ring linked to the adjacent substituent, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by a heteroatom; Each of R ₁₁ to R ₂₀ is independently a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or a substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl.

본원 발명의 다른 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이고; 상기 X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 CH 또는 N이며; 상기 Y는 -O-, -S-, -CR₁₁R₁₂- 또는 -NR₁₃-이고; 상기 Ar₁은 중수소, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-15 원)헤테로아릴 또는 (C6-C12)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴; 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-15원)헤테로아릴이며; 상기 Ar₂는 수소; 중수소, (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴, (3-15 원)헤테로아릴, (C6-C12)시클로알킬, 트리(C6-C12)아릴실릴 또는 시아노로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴; 또는 (C6-C12)아릴로 치환된 (3-15원)헤테로아릴이고; 상기 R₁ 내지 R₃은 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이거나 인접한 치환체와 연결되어 (5-15 원) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며; 상기 R₁₁ 내지 R₂₀은 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다.According to another embodiment of the present invention, in Formula 1, L ₁ and L ₂ are each independently a single bond or unsubstituted (C 6 -C 12) arylene; The X ₁ And X < ₂ > are each independently CH or N; Y is -O-, -S-, -CR ₁₁ R ₁₂ - or -NR ₁₃ -; Wherein Ar ₁ is heteroaryl or (C6-C12) cycloalkyl substituted or unsubstituted with deuterium, halogen, (C1-C6) alkyl, (C6- (C6-C20) aryl, unsubstituted or substituted by halogen; Or (3-15 membered) heteroaryl, which is unsubstituted or substituted by (C6-C12) aryl; Ar < ₂ > is hydrogen; (C6-C12) cycloalkyl, tri (C6-C12) arylsilyl, cyano, or substituted or unsubstituted (C1-C6) alkyl, (C6-C12) aryl, C6-C15) aryl; Or (3-15 member) heteroaryl substituted by (C6-C12) aryl; Each of R ₁ to R ₃ is independently hydrogen or unsubstituted (C6-C12) aryl or may be connected with adjacent substituents to form a (5- to 15-membered) monocyclic or polycyclic aromatic ring; Wherein R ₁₁ to R ₂₀ are each independently unsubstituted (C 1 -C 6) alkyl, or unsubstituted (C 6 -C 12) aryl.

상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.The organic electroluminescent compound of Formula 1 may be more specifically exemplified by the following compounds, but is not limited thereto.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면 하기 반응식에 나타난 바와 같이 제조할 수 있다.The organic electroluminescent compound according to the present invention can be prepared by a synthesis method known to a person skilled in the art and can be prepared, for example, as shown in the following reaction formula.

[반응식 1][Reaction Scheme 1]

본 발명은 추가의 양태로, 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 상기 재료는 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.According to a further aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent material comprising an organic electroluminescent compound represented by the general formula (1) and an organic electroluminescent device comprising the above material. The material may be made of the organic electroluminescent compound of the present invention alone, and may further include common materials included in the organic electroluminescent material.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다.An organic electroluminescent device according to the present invention includes a first electrode; A second electrode; And at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, and the organic material layer may include at least one organic electroluminescent compound represented by Formula 1 below.

상기 제1전극과 제2전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer) 및 정공 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.One of the first electrode and the second electrode may be an anode and the other may be a cathode. The organic material layer may further include one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an interlayer and a hole blocking layer.

본 발명의 유기 전계 발광 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 발광층에 사용되는 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 화합물은 호스트 재료로서 포함될 수 있다. 바람직하게는 상기 발광층은 하나 이상의 도판트를 추가로 더 포함할 수 있으며, 필요한 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 이외의 다른 화합물을 제2호스트 재료로 추가로 포함할 수 있다.The organic electroluminescent compound of the present invention may be included in the light emitting layer. When used in a light emitting layer, the organic electroluminescent compound of the present invention can be included as a host material. Preferably, the light emitting layer may further include at least one dopant, and if necessary, a compound other than the organic electroluminescent compound of the present invention may be further included as a second host material.

상기 제2호스트 재료는 공지된 인광 호스트라면 어느 것이든 사용 가능하나, 하기 화학식 4 내지 화학식 8로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 발광 효율 면에서 특히 바람직하다.The second host material may be any known phosphorescent host, but is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (4) to (8) in view of luminous efficiency.

[화학식 4][Chemical Formula 4]

H-(Cz-L₄)_h-M _{H- (Cz-L 4) h} -M

[화학식 5][Chemical Formula 5]

H-(Cz)_i-L₄-MH- (Cz) _i -L ₄ -M

[화학식6][Chemical Formula 6]

[화학식 7](7)

[화학식 8][Chemical Formula 8]

상기 화학식 4 내지 8에서,In the above formulas 4 to 8,

Cz는 하기 구조이며,Cz has the following structure,

X는 -O- 또는 -S-이고;X is -O- or -S-;

R₂₁ 내지 R₂₄는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴 또는 R₂₅R₂₆R₂₇Si-이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-30 원)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;R &_lt; _{21 &} R ₂₄ is independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, substituted or unsubstituted (5-30 membered) R ₂₅ R ₂₆ R ₂₇ Si-; (5-30 membered) monovalent or polycyclic alicyclic or aromatic ring linked to the adjacent substituent, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by a heteroatom;

R₂₅ 내지 R₂₇은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고; R ₂₅ to R ₂₇ are each independently a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or a substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl;

L₄는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴렌이며;L ₄ is a single bond, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, or substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroarylene;

M은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴이고; M is a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl;

Y₁ 및 Y₂는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -N(R₃₁)-, 또는 -C(R₃₂)(R₃₃)-이며, Y₁과 Y₂가 동시에 존재하지는 않고;Y ₁ and Y ₂ are each independently -O-, -S-, -N (R ₃₁ ) -, or -C (R ₃₂ ) (R ₃₃ ) - and Y ₁ and Y ₂ are not simultaneously present;

R₃₁ 내지 R₃₃은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-30 원)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; R₃₂ 및 R₃₃은 동일하거나 상이할 수 있고; R ₃₁ to R ₃₃ are each independently substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl; (5-30 membered) monovalent or polycyclic alicyclic or aromatic ring linked to the adjacent substituent, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by a heteroatom; R ₃₂ and R ₃₃ may be the same or different;

h 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고; h and i are each independently an integer of 1 to 3;

j, k, l 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;j, k, l and m are each independently an integer of 0 to 4;

h, i, j, k, l 또는 m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 (Cz-L₄), 각각의 (Cz), 각각의 R₂₁, 각각의 R₂₂, 각각의 R₂₃ 또는 각각의 R₂₄는 동일하거나 상이할 수 있다.(Cz-L ₄ ), each (Cz), each R ₂₁ , each R ₂₂ , each R _23, or each R ₂₄ when each of h, i, j, k, May be the same or different.

구체적으로 상기 제2호스트 재료의 바람직한 예는 다음과 같다.Specifically, preferred examples of the second host material are as follows.

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 9 내지 11로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.As the dopant included in the organic electroluminescent device of the present invention, compounds represented by the following formulas (9) to (11) can be used.

[화학식 9][Chemical Formula 9]

[화학식 10][Chemical formula 10]

[화학식 11](11)

상기 화학식 9 내지 11에서,In the above formulas (9) to (11)

L은 하기 구조에서 선택되고;L is selected from the following structures;

R₁₀₀은 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며; R ₁₀₀ is hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) cycloalkyl;

R₁₀₁ 내지 R₁₀₉ 및 R₁₁₁ 내지 R₁₂₃은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고; R₁₂₀ 내지 R₁₂₃는 인접 치환기가 서로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어 퀴놀린 형성이 가능하며; R ₁₀₁ to R ₁₀₉ And R ₁₁₁ To R < ₁₂₃ > are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, (C1-C30) alkyl substituted or unsubstituted with halogen, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, cyano, C1-C30) alkoxy; R ₁₂₀ to R ₁₂₃ may be adjacent to each other to form a fused ring, for example, quinoline can be formed;

R₁₂₄ 내지 R₁₂₇은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고; R₁₂₄ 내지 R₁₂₇가 아릴기인 경우 인접기가 서로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어 플루오렌 형성이 가능하며; R ₁₂₄ to R ₁₂₇ are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl; When R ₁₂₄ to R ₁₂₇ are aryl groups, the adjacent groups may be connected to each other to form a fused ring, for example, fluorene formation is possible;

R₂₀₁ 내지 R₂₁₁은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 (C6-30)아릴이고; R ₂₀₁ To R ₂₁₁ are each independently hydrogen, deuterium, halogen, or a halogen-substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, or (C6-30) aryl;

f 및 g는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며; f 또는 g가 각각 2이상의 정수인 경우 각각의 R₁₀₀은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; f and g are each independently an integer of 1 to 3; When f or g is an integer of 2 or more, each R ₁₀₀ may be the same or different from each other;

n은 1 내지 3의 정수이다.n is an integer of 1 to 3;

상기 도판트 재료의 구체적인 예로는 다음과 같다.Specific examples of the dopant material are as follows.

본 발명은 추가의 양태로 유기 전계 발광 소자 제조용 재료를 제공한다. 상기 재료는 호스트 재료로서 본 발명의 화합물을 포함한다. 본 발명의 화합물이 호스트 재료로 포함될 경우 상기 재료는 제2 호스트 재료를 추가로 포함할 수 있으며, 이때 제1호스트 재료와 제2호스트 재료의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위이다.The present invention further provides a material for manufacturing an organic electroluminescent device in a further aspect. The material includes a compound of the present invention as a host material. When the compound of the present invention is contained as a host material, the material may further comprise a second host material, wherein the weight ratio of the first host material to the second host material is in the range of 1:99 to 99: 1.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 가지며, 상기 유기물층은 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함할 수 있다.Further, the organic electroluminescent device of the present invention includes a first electrode; A second electrode; And at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, and the organic material layer may include the material for the organic electroluminescence device of the present invention.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층이 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하고, 이와 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may include an organic electroluminescent compound having the general formula (1), and at the same time, at least one compound selected from the group consisting of arylamine compounds and styrylarylamine compounds.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄 계열 금속 및 d-전이 원소의 유기 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체 화합물을 더 포함할 수도 있고, 나아가 상기 유기물층은 추가로 포함되는 하나 이상의 발광층 및 전하생성층을 더 포함할 수 있다.In addition, in the organic electroluminescent device of the present invention, in addition to the compound of Formula 1, an organic compound selected from the group consisting of Group 1, Group 2, Group 4, Group 5 transition metal, Lanthanide series metal and d- The organic layer may further include at least one light-emitting layer and a charge-generating layer, which are further included.

또한, 본 발명의 상기 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 화합물 이외에 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.In addition, the organic electroluminescent device of the present invention may emit white light by further including at least one light emitting layer containing a blue, red or green light emitting compound known in the art, in addition to the compound of the present invention. Further, if necessary, it may further include a yellow or orange light emitting layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 1층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해 구동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiO_X(1≤X≤2), AlO_X(1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF₂, CaF₂, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs₂O, Li₂O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, one layer (hereinafter referred to as a "surface layer") of a chalcogenide layer, a metal halide layer and a metal oxide layer is formed on at least one inner surface of a pair of electrodes ) Or more. Concretely, it is preferable to dispose a halogenated metal layer or a metal oxide layer on the surface of the anode on the side of the light emitting medium layer and on the surface of the cathode on the side of the light emitting medium layer, with a chalcogenide (including oxide) layer of a metal of silicon and aluminum Do. Thus, stabilization of the drive can be obtained. Preferable examples of the chalcogenide include SiO _X (1? _X ? 2), AlO _x (1? _X ? 1.5), SiON or SiAlON. Preferred examples of the halogenated metal include LiF, MgF ₂ , CaF ₂ , Rare-earth metals, etc. Preferred examples of the metal oxides include Cs ₂ O, Li ₂ O, MgO, SrO, BaO, CaO and the like.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 이렇게 제조된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.Further, in the organic electroluminescent device of the present invention, a mixed region of the electron transfer compound and the reducing dopant, or a mixed region of the hole transport compound and the oxidative dopant, may be disposed on at least one surface of the pair of electrodes thus manufactured desirable. In this way, since the electron transfer compound is reduced to an anion, it becomes easy to inject and transfer electrons from the mixed region to the light emitting medium. Further, since the hole transport compound is oxidized and becomes a cation, it becomes easy to inject and transport holes from the mixed region into the light emitting medium. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds, and preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals, and mixtures thereof. Also, a white organic electroluminescent device having two or more light emitting layers can be manufactured using a reducing dopant layer as a charge generating layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다.The formation of each layer of the organic electroluminescent device of the present invention may be performed by a dry film formation method such as vacuum deposition, sputtering, plasma or ion plating, or a wet film formation method such as spin coating, dip coating or flow coating Can be applied.

습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.In the case of the wet film formation method, a thin film is formed by dissolving or dispersing a material forming each layer in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane, etc., And it may be any thing that does not have a problem in the tabernacle.

이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명한다.Hereinafter, the organic electroluminescent compound according to the present invention, the method for producing the same, and the luminescent characteristics of the device will be described with reference to the representative compound of the present invention for a detailed understanding of the present invention.

[[ 실시예Example 1] 화합물 H-2의 제조 1] Preparation of compound H-2

화합물 1-1의 제조Preparation of Compound 1-1

2-브로모티오아니솔 (25 g, 123.1 mmol)을 아세트산 600 mL에 녹이고, 0℃에서 과산화수소를 천천히 적가해주고 12시간 동안 교반하였다. 이후, 감압 증류를 이용하여 아세트산을 제거하였고, NaHCO₃를 이용하여 중화시킨 다음, 얻어진 생성물을 증류수와 메틸렌 클로라이드(MC)로 추출하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류한 후 에틸아세테이트(EA)/헥산(Hex)으로 컬럼하여 화합물 1-1 (26 g, 118.7 mmol)를 얻었다.2-Bromothioanisole (25 g, 123.1 mmol) was dissolved in 600 mL of acetic acid, and hydrogen peroxide was slowly added dropwise at 0 DEG C, followed by stirring for 12 hours. Then, acetic acid was removed by distillation under reduced pressure, neutralized with NaHCO ₃ , and the obtained product was extracted with distilled water and methylene chloride (MC). The obtained organic layer was distilled under reduced pressure, and then the residue was subjected to column chromatography using ethyl acetate (EA) / hexane (Hex) to obtain Compound 1-1 (26 g, 118.7 mmol).

화합물 1-2의 제조Preparation of Compound 1-2

(4-브로모페닐)보론산 (15 g, 74 mmol), 화합물 1-1 (17 g, 77.6 mmol), Pd(PPh₃)₄ (2.6 g, 2.22 mmol) 및 Na₂CO₃ (16 g, 148 mmol)을 톨루엔 300 mL 및 정제수 75 mL의 혼합 용매에 투입한 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 혼합물을 실온으로 냉각한 뒤, 증류수와 EA로 추출하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류한 후 EA/Hex으로 컬럼하여 화합물 1-2 (42 g, 92 %)를 얻었다.(4-bromophenyl) boronic acid (15 g, 74 mmol), compound 1-1 (17 g, 77.6 mmol) , Pd (PPh 3) 4 (2.6 g, 2.22 mmol) and Na ₂ CO ₃ (16 g , 148 mmol) was added to a mixed solvent of 300 mL of toluene and 75 mL of purified water, followed by reflux stirring for 6 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and EA. The obtained organic layer was distilled under reduced pressure and then subjected to column chromatography with EA / Hex to obtain Compound 1-2 (42 g, 92%).

화합물 1-3의 제조Preparation of compounds 1-3

화합물 1-2 (9.5 g, 32.18 mmol)와 P₂O₅ (19 g)의 혼합물에 CF₃SO₃H 450 mL를 투입한 후 상온에서 3일 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물을 얼음물에 천천히 부은 후, NaOH로 중화시킨 다음 MC로 추출하였다. 얻어진 유기층에 피리딘을 넣은 후 30분 동안 환류 교반한 다음, 혼합물을 증류수와 MC로 추출하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류한 후 컬럼하여 화합물 1-3 (4.8 g, 57 %)를 얻었다.450 mL of CF ₃ SO ₃ H was added to a mixture of Compound 1-2 (9.5 g, 32.18 mmol) and P ₂ O ₅ (19 g), and the mixture was stirred at room temperature for 3 days. The resulting mixture was poured slowly into ice water, neutralized with NaOH and extracted with MC. Pyridine was added to the obtained organic layer, and the mixture was refluxed for 30 minutes. The mixture was extracted with distilled water and MC. The obtained organic layer was distilled under reduced pressure and then subjected to column chromatography to obtain Compound 1-3 (4.8 g, 57%).

화합물 1-4의 제조Preparation of compounds 1-4

화합물 1-3 (4.6 g, 17.5 mmol), PdCl₂(PPh₃)₂ (0.6 g, 0.87 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (5.33 g, 21 mmol) 및 KOAc (3.4 g, 35 mmol)의 혼합물에 1,4-디옥산 88 mL를 투입한 후 하룻 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 혼합물을 실온으로 냉각한 뒤, 증류수와 MC로 추출하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류한 후 EA/Hex으로 컬럼하여 화합물 1-4 (4.6 g, 85 %)를 얻었다.To a solution of compound 1-3 (4.6 g, 17.5 mmol), PdCl ₂ (PPh ₃ ) ₂ (0.6 g, 0.87 mmol), bis (pinacolato) diboron (5.33 g, 21 mmol) ), 88 mL of 1,4-dioxane was added, and the mixture was refluxed overnight. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and MC. The obtained organic layer was distilled under reduced pressure and then subjected to column chromatography with EA / Hex to obtain Compound 1-4 (4.6 g, 85%).

화합물 2-1의 제조Preparation of Compound 2-1

브로모니트로벤젠 (30 g, 149 mmol), 4-비페닐 보론산 (32.3 g, 163 mmol), K₂CO₃ (51.3 g, 371 mmol) 및 Pd(PPh₃)₄ (8.6 g, 7.43 mmol)의 혼합물에 톨루엔 580 mL, EtOH 150 mL 및 정제수 190 mL의 혼합용매를 투입한 후 하룻 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 혼합물을 실온으로 냉각한 뒤 증류수와 EA로 추출하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류한 후 MC/Hex으로 컬럼하여 화합물 2-1 (32 g, 78 %)을 얻었다.(32.3 g, 163 mmol), K ₂ CO ₃ (51.3 g, 371 mmol) and Pd (PPh ₃ ) ₄ (8.6 g, 7.43 mmol) were added to a solution of bromonitrobenzene ), A mixed solvent of 580 mL of toluene, 150 mL of EtOH and 190 mL of purified water was added, followed by reflux stirring for one day. After termination of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and EA. The obtained organic layer was distilled under reduced pressure and then subjected to column chromatography with MC / Hex to obtain Compound 2-1 (32 g, 78%).

화합물 2-2의 제조Preparation of Compound 2-2

화합물 2-1 (32 g, 116 mmol)에 P(OEt)₃ 290 mL을 투입한 후 150℃에서 하룻 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 혼합물을 감압 농축하고 MC로 추출한 다음, 유기층을 농축하였다. 농축된 유기층을 MC/Hex으로 컬럼하여 화합물 2-2 (20 g, 71 %)를 얻었다.290 mL of P (OEt) ₃ was added to Compound 2-1 (32 g, 116 mmol), and the mixture was stirred at 150 ° C for one day. After completion of the reaction, the mixture was concentrated under reduced pressure, extracted with MC, and then the organic layer was concentrated. The concentrated organic layer was subjected to column chromatography with MC / Hex to obtain Compound 2-2 (20 g, 71%).

화합물 3-1의 제조Preparation of Compound 3-1

2,4,6-트리클로로피리미딘 (48 g, 262 mmol), 페닐 보론산 (20 g, 164 mmol), Na₂CO₃ (26 g, 246 mmol) 및 PdCl₂(PPh₃)₂ (1.2 g, 1.64 mmol)의 혼합물을 톨루엔 1.5 L 및 정제수 200 mL의 혼합용매에 투입한 후, 3시간 동안 90℃에서 교반하였다. 반응 종결 후, 혼합물을 실온으로 냉각한 뒤 증류수와 EA로 추출하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류한 후 MC/Hex으로 컬럼하여 화합물 3-1 (13.3 g, 36 %)를 얻었다.(48 g, 262 mmol), phenylboronic acid (20 g, 164 mmol), Na ₂ CO ₃ (26 g, 246 mmol) and PdCl ₂ (PPh ₃ ) ₂ g, 1.64 mmol) was added to a mixed solvent of 1.5 L of toluene and 200 mL of purified water, and the mixture was stirred at 90 DEG C for 3 hours. After termination of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and EA. The obtained organic layer was distilled under reduced pressure and then subjected to column chromatography with MC / Hex to obtain Compound 3-1 (13.3 g, 36%).

화합물 3-2의 제조Preparation of Compound 3-2

화합물 2-2 (8 g, 33 mmol) 및 화합물 3-1 (11.1 g, 49.3 mmol)의 혼합물을 디메틸포름아미드(DMF) 350 mL에 녹이고, 혼합물에 NaH (2.1 g, 52.6 mmol, 미네랄 오일 내에서 60 %)을 천천히 넣었다. 얻어진 혼합물을 상온에서 12시간 동안 교반하고 증류수를 넣었다. 생성된 고체를 감압 여과하였다. 얻어진 고체를 CHCl₃에 녹인 후 컬럼하여 화합물 3-2 (7.9 g, 56 %)을 얻었다.A mixture of compound 2-2 (8 g, 33 mmol) and compound 3-1 (11.1 g, 49.3 mmol) was dissolved in 350 mL of dimethylformamide (DMF) and to the mixture was added NaH (2.1 g, 52.6 mmol, To 60%). The resulting mixture was stirred at room temperature for 12 hours and distilled water was added. The resulting solid was filtered under reduced pressure. The resulting solid was dissolved in CHCl ₃ and then subjected to column chromatography to obtain Compound 3-2 (7.9 g, 56%).

화합물 compound H-2H-2 의 제조Manufacturing

화합물 3-2 (6.1 g, 14.1 mmol), 화합물 1-4 (4.4 g, 14.1 mmol), Pd(PPh₃)₄ (0.82 g, 0.71 mmol) 및 K₂CO₃ (4.9 g, 35.3 mmol)의 혼합물에 톨루엔 72 mL, EtOH 10 mL 및 정제수 18 mL의 혼합용매를 투입한 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 혼합물을 실온으로 냉각한 뒤 증류수와 MC로 추출하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류한 후 MC/Hex으로 컬럼하여 화합물 H-2 (4.0 g, 49 %)를 얻었다.Compound 3-2 (6.1 g, 14.1 mmol) , compound 1-4 (4.4 g, 14.1 mmol) , Pd (PPh 3) 4 (0.82 g, 0.71 mmol) and _{K 2 CO 3 (4.9 g,} 35.3 mmol) of A mixed solvent of 72 mL of toluene, 10 mL of EtOH and 18 mL of purified water was added to the mixture, followed by reflux stirring for 6 hours. After termination of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and MC. The obtained organic layer was distilled under reduced pressure and then subjected to column chromatography with MC / Hex to obtain Compound H-2 (4.0 g, 49%).

[[ 실시예Example 2] 화합물 H-6의 제조 2] Preparation of compound H-6

화합물 4-2의 제조Preparation of Compound 4-2

화합물 4-1 (35 g, 101 mmol)에 P(OEt)₃ 350 mL을 투입한 후 150℃에서 하룻 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 혼합물을 감압 농축하고 MC로 추출한 다음, 얻어진 유기층을 농축하였다. 농축된 유기층을 MC/Hex으로 컬럼하여 화합물 4-2 (16 g, 50 %)를 얻었다.350 mL of P (OEt) ₃ was added to compound 4-1 (35 g, 101 mmol), and the mixture was stirred at 150 ° C for one day. After completion of the reaction, the mixture was concentrated under reduced pressure, extracted with MC, and the obtained organic layer was concentrated. The concentrated organic layer was columned with MC / Hex to give compound 4-2 (16 g, 50%).

화합물 5-1의 제조Preparation of Compound 5-1

화합물 3-1 (3.9 g, 17.4 mmol), 화합물 1-4 (4.9 g, 15.8 mmol), Pd(PPh₃)₄ (0.57 g, 0.49 mmol) 및 Na₂CO₃ (4.36 g, 41.1 mmol)의 혼합물에 디메틸에테르(DME) 60 mL 및 정제수 20 mL의 혼합용매를 투입한 후, 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 혼합물을 실온으로 냉각한 뒤, 증류수와 MC로 추출하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류한 후 MC/Hex으로 컬럼하여 화합물 5-1 (3.1 g, 53 %)를 얻었다.Compound 3-1 (3.9 g, 17.4 mmol) , compound 1-4 (4.9 g, 15.8 mmol) , Pd (PPh 3) 4 (0.57 g, 0.49 mmol) and _{Na 2 CO 3 (4.36 g,} 41.1 mmol) of To the mixture was added a mixed solvent of 60 mL of dimethyl ether (DME) and 20 mL of purified water, followed by reflux stirring for 6 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and MC. The obtained organic layer was distilled under reduced pressure and then subjected to column chromatography with MC / Hex to obtain Compound 5-1 (3.1 g, 53%).

화합물 compound H-6H-6 의 제조Manufacturing

화합물 5-1 (3.1 g, 8.31 mmol), 화합물 4-2 (2.53 g, 7.92 mmol) 및 K₂CO₃ (2.74 g, 19.8 mmol)의 혼합물에 DMF 80 mL를 투입한 후, 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 혼합물을 실온으로 냉각한 뒤 증류수와 MC로 추출하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류한 후 MC/Hex으로 컬럼하여 화합물 H-6 (2.0 g, 38 %)를 얻었다.80 mL of DMF was added to a mixture of Compound 5-1 (3.1 g, 8.31 mmol), Compound 4-2 (2.53 g, 7.92 mmol) and K ₂ CO ₃ (2.74 g, 19.8 mmol) Lt; / RTI > After termination of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and MC. The obtained organic layer was distilled under reduced pressure and then subjected to column chromatography with MC / Hex to obtain Compound H-6 (2.0 g, 38%).

[[ 실시예Example 3] 화합물 H-51의 제조 3] Preparation of compound H-51

화합물 6-1의 제조Preparation of Compound 6-1

2 L 둥근 바닥 플라스크에 디벤조티오펜 (40 g, 217 mmol) 및 CHCl₃ 1 L를 넣고 교반하였다. 혼합물에 브로민 (11.2 mL, 2.1 mol)를 적가하였다. 48시간 후, 얻어진 혼합물을 디클로로메탄(DCM)과 Na₂S₂O₃ 수용액으로 추출하고 DCM층을 MgSO₄로 건조한 후 여과하였다. 얻어진 DCM층을 농축하여 화합물 6-1 (26 g, 45 %)를 얻었다.Dibenzothiophene (40 g, 217 mmol) and 1 L of CHCl ₃ were added to a 2 L round bottom flask and stirred. To the mixture was added bromine (11.2 mL, 2.1 mol) dropwise. After 48 h, the resulting mixture was extracted with dichloromethane (DCM) and aqueous Na ₂ S ₂ O ₃ , the DCM layer was dried over MgSO ₄ and filtered. The obtained DCM layer was concentrated to obtain Compound 6-1 (26 g, 45%).

화합물 6-2의 제조Preparation of Compound 6-2

1 L 둥근 바닥 플라스크에 화합물 6-1 (29 g, 110 mmol), Pd(PPh₃)₂Cl₂ (3.85 g, 5.5 mmol), 비스(피나콜라토)디보레인 (27.9 g, 110 mmol), KOAc (18 g, 220 mmol), 1,4-디옥산 (550 mL)를 넣고 환류 교반하였다. 5시간 후 DCM과 H₂O로 추출하고 DCM층을 MgSO₄로 건조한 후 여과하였다. 얻어진 고체를 CHCl₃에 녹여 실리카 겔로 컬럼하여 화합물 6-2 (23 g, 67 %)를 얻었다.(29 g, 110 mmol), Pd (PPh ₃ ) ₂ Cl ₂ (3.85 g, 5.5 mmol), bis (pinacolato) diborane (27.9 g, KOAc (18 g, 220 mmol) and 1,4-dioxane (550 mL) were added, and the mixture was stirred under reflux. After 5 h, the mixture was extracted with DCM and H ₂ O and the DCM layer was dried over MgSO ₄ and filtered. The obtained solid was dissolved in CHCl ₃ , and the residue was subjected to column chromatography on silica gel to obtain Compound 6-2 (23 g, 67%).

화합물 6-3의 제조Preparation of Compound 6-3

1 L 둥근 바닥 플라스크에 화합물 3-1 (16 g, 71 mmol), 화합물 6-2 (18.6 g, 81.7 mmol), Pd(PPh₃)₄ (2.46 g, 2.14 mmol), K₂CO₃ (19.6 g, 142 mmol), DME 220 mL, EtOH 70 mL 및 H₂O 70 mL를 넣고 환류 교반하였다. 30 분 후, 얻어진 혼합물을 DCM과 H₂O로 추출하고 DCM층을 MgSO₄로 건조한 후 여과하였다. 얻어진 고체를 CHCl₃에 녹여 실리카 겔로 컬럼하여 화합물 6-3 (16 g, 60 %)를 얻었다.
1 L round bottom flask the compound 3-1 (16 g, 71 mmol) , compound 6-2 (18.6 g, 81.7 mmol) , Pd (PPh 3) 4 (2.46 g, 2.14 mmol), K 2 CO 3 (19.6 g, 142 mmol), DME 220 mL, EtOH 70 mL, and H ₂ O 70 mL were added, and the mixture was stirred under reflux. After 30 min, the resulting mixture was extracted with DCM and H ₂ O and the DCM layer was dried over MgSO ₄ and filtered. The obtained solid was dissolved in CHCl ₃ , and the residue was subjected to column chromatography on silica gel to obtain Compound 6-3 (16 g, 60%).

화합물 compound H-51H-51 의 제조Manufacturing

1L 둥근 바닥 플라스크에 화합물 2-2 (8.7 g, 35.7 mmol), 화합물 6-3 (16 g, 42.9 mmol), 4-디메틸아미노피리딘(DMAP) (440 mg, 3.5 mmol), K₂CO₃ (9.9 g, 71.5 mmol) 및 DMF 400 mL를 넣고 환류 교반하였다. 1시간 후, 얻어진 혼합물에 MeOH를 넣어 고체를 생성시키고, 생성된 고체를 여과하였다. 얻어진 고체를 CHCl₃에 녹여 실리카 겔로 컬럼하여 화합물 H-51 (1.1 g, 5 %)를 얻었다.
Compound 1L round bottom flask was charged 2-2 (8.7 g, 35.7 mmol) , compound 6-3 (16 g, 42.9 mmol) , 4- dimethylaminopyridine (DMAP) (440 mg, 3.5 mmol), K 2 CO 3 ( 9.9 g, 71.5 mmol) and DMF (400 mL), and the mixture was stirred under reflux. After 1 hour, MeOH was added to the resulting mixture to form a solid, and the resulting solid was filtered. The obtained solid was dissolved in CHCl ₃ , and the residue was subjected to column chromatography using silica gel to obtain Compound H-51 (1.1 g, 5%).

[소자 [device 제조예Manufacturing example 1] 본 발명에 따른 유기  1] The organic 전계Field 발광 화합물을 이용한  Using a luminescent compound OLEDOLED 소자 제조 Device Manufacturing

본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N¹,N^1'-([1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(N¹-(나프탈렌-1-일)-N⁴,N⁴-디페닐벤젠-1,4-디아민)을 넣고 챔버 내의 진공도가 10^-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60 nm 두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N,N'-디(4-비페닐)-N,N'-디(4-비페닐)-4,4'-디아미노비페닐을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층을 증착하였다. 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 본 발명의 화합물 H-2를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-1을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도판트와 호스트 전체에 대하여 도판트를 15 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자전달층으로서 한쪽 셀에 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸을 넣고, 또 다른 셀에는 리튬 퀴놀레이트(Lithium quinolate)를 각각 넣은 후, 두 물질을 같은 속도로 증발시켜 각각 50 중량%의 양으로 도핑함으로써 30 nm의 전자전달층을 증착하였다. 이어서 전자주입층으로 리튬 퀴놀레이트를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10^-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.An OLED device having a structure using the light emitting material of the present invention was prepared. First, a transparent electrode ITO thin film (15? /?) Obtained from a glass for OLED (manufactured by Samsung Corning) was ultrasonically cleaned using trichlorethylene, acetone, ethanol and distilled water sequentially and stored in isopropanol Respectively. Next, an ITO substrate was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and N ¹ , N ^{1 '} - ([1,1'-biphenyl] -4,4'-diyl) bis ¹ - (naphthalene- ¹ -yl) -N ⁴ , N ⁴ -diphenylbenzene-1,4-diamine) was added and the chamber was evacuated until the degree of vacuum reached 10 ^-6 torr. And evaporated to deposit a 60 nm thick hole injection layer on the ITO substrate. Subsequently, N, N'-di (4-biphenyl) -N, N'-di (4-biphenyl) -4,4'- diaminobiphenyl was added to another cell in the vacuum vapor- And evaporated to deposit a hole transport layer having a thickness of 20 nm on the hole injection layer. A hole injecting layer and a hole transporting layer were formed, and then a light emitting layer was deposited thereon as follows. The compound H-2 of the present invention was added as a host to one cell in a vacuum deposition apparatus and the compound D-1 was added as a dopant to another cell. Then, the two substances were vaporized at different rates to prepare a dopant and a host A 30 nm thick light emitting layer was deposited on the hole transport layer by doping the dopant in an amount of 15 wt%. Then, on one side of the luminescent layer as an electron transporting layer was added a solution of 2- (4- (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracen- And lithium quinolate was added to another cell. Then, the two materials were evaporated at the same rate and doped in an amount of 50 wt%, respectively, to deposit an electron transport layer of 30 nm. Then, lithium quinolate was deposited to a thickness of 2 nm as an electron injecting layer, and an Al cathode was deposited to a thickness of 150 nm using another vacuum vapor deposition apparatus to produce an OLED device. Each compound was purified by vacuum sublimation under 10 ^-6 torr.

그 결과, 2.7 V의 전압에서 4.60 mA/cm²의 전류가 흘렀으며, 2610 cd/m²의 녹색발광이 확인되었다.
As a result, a current of 4.60 mA / cm ² was passed at a voltage of 2.7 V, and a green light emission of 2610 cd / m ² was confirmed.

[소자 [device 제조예Manufacturing example 2] 본 발명에 따른 유기  2] The organic 전계Field 발광 화합물을 이용한  Using a luminescent compound OLEDOLED 소자 제조 Device Manufacturing

발광재료로서 호스트에는 화합물 H-51, 도판트에는 화합물 D-1을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.An OLED device was manufactured in the same manner as in the Device Production Example 1 except that Compound H-51 was used as a host material and Compound D-1 was used as a dopant.

그 결과, 2.74 V의 전압에서 3.44 mA/cm²의 전류가 흘렀으며, 1640 cd/m²의 녹색발광이 확인되었다.
As a result, a current of 3.44 mA / cm ² flowed at a voltage of 2.74 V, and a green emission of 1640 cd / m ² was confirmed.

[[ 비교예Comparative Example 1] 종래의 유기  1] Conventional organic 전계Field 발광 화합물을 이용한  Using a luminescent compound OLEDOLED 소자 제조 Device Manufacturing

발광재료로서 호스트에는 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐, 도판트에는 화합물 Ir(ppy)₃을 사용하여 정공전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하고, 정공 저지층으로 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트를 10 nm 두께로 증착한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.A luminescent layer with a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer using 4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl as a host and luminescent compound Ir (ppy) ₃ as a dopant to form a hole blocking layer Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) OLED device was prepared in the same manner as in Production Example 1 except that 4-phenylphenolate was deposited to a thickness of 10 nm.

그 결과, 5.8 V의 전압에서 8.56 mA/cm²의 전류가 흘렀으며, 3000 cd/m²의 녹색발광이 확인되었다.
As a result, a current of 8.56 mA / cm ² was passed at a voltage of 5.8 V, and green light emission of 3000 cd / m ² was confirmed.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 호스트 재료로 사용한 소자는 구동전압이 낮고, 발광효율 및 전력효율이 우수함을 확인할 수 있었다.It was confirmed that the device using the organic electroluminescent compound according to the present invention as a host material had a low driving voltage, excellent luminous efficiency and power efficiency.

Claims (7)

하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 CH 또는 N이며;
Y는 -O-, -S-, -CR₁₁R₁₂- 또는 -NR₁₃-이고;
Ar₁은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이며;
Ar₂는 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이고;
R₁ 내지 R₃은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (5-7 원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR₁₄R₁₅, -SiR₁₆R₁₇R₁₈, -SR₁₉, -OR_{20 ,} 시아노, 나이트로 또는 하이드록시이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-30 원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;
R₁₁ 내지 R₂₀은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (5-7 원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-30 원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
a 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, a 또는 c가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R₁ 또는 각각의 R₃은 동일하거나 상이할 수 있으며;
b는 1 내지 3의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R₂는 동일하거나 상이할 수 있으며;
상기 헤테로아릴렌, 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.An organic electroluminescent compound represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]

In Formula 1,
L ₁ and L ₂ are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroarylene, or substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene;
X ₁ And X < ₂ > are each independently CH or N;
Y is -O-, -S-, -CR ₁₁ R ₁₂ - or -NR ₁₃ -;
Ar ₁ is substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl;
Ar ₂ is hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl;
R ₁ to R ₃ are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, Substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (5-7 membered) heterocycloalkyl, NR ₁₄ R ₁₅ , -SiR ₁₆ R ₁₇ R ₁₈ , -SR ₁₉ , -OR _{20 ,} cyano, nitro, or hydroxy; (5-30 membered) monovalent or polycyclic alicyclic or aromatic ring linked to the adjacent substituent, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by a heteroatom;
R ₁₁ to R ₂₀ each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, substituted or unsubstituted Heteroaryl, substituted or unsubstituted (5-7 membered) heterocycloalkyl, or substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl; (5-30 membered) monovalent or polycyclic alicyclic or aromatic ring linked to the adjacent substituent, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by a heteroatom;
a and c are each independently an integer of 1 to 4, and when a or c is an integer of 2 or more, each R ₁ or each R ₃ may be the same or different;
b is an integer of 1 to 3, and when b is an integer of 2 or more, each R ₂ may be the same or different;
The heteroarylene, heterocycloalkyl and heteroaryl comprise at least one heteroatom selected from B, N, O, S, P (= O), Si and P. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 2]

[화학식 3]

상기 화학식 2 및 3에서 L₁, L₂, X₁, X₂, Y, Ar₁, Ar₂, R₁ 내지 R₃, 및 a 내지 c는 제1항에서의 정의와 동일하다.The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 2 or 3:
(2)

(3)

L ₁ , L ₂ , X ₁ , X ₂ , Y, Ar ₁ , Ar ₂ , R ₁ to R ₃ , and a to c in the general formulas (2) and (3) are the same as defined in claim 1. 제1항에 있어서, 상기 L₁, L₂, Ar₁, Ar₂, R₁ 내지 R₃, 및 R₁₁ 내지 R₂₀에서 치환 알킬, 치환 아릴(렌), 치환 헤테로아릴(렌), 치환 시클로알킬, 치환 헤테로시클로알킬 및 치환 아랄킬의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (C3-C30)시클로알킬, (5-7 원)헤테로시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 카바졸릴, 디(C1-C30)알킬아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, 카르복실, 니트로 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인 유기 전계 발광 화합물.2. The method of claim 1, wherein L _1, L _2, Ar _1, Ar _2, R ₁ to R _3, and R ₁₁ to substituted alkyl, substituted aryl (alkylene), in R _20, optionally substituted heteroaryl (alkylene), substituted cycloalkyl (C6-C30) aryl, (C6-C30) aryl optionally substituted by deuterium, halogen, halogen, (C1-C30) (C3-C30) cycloalkyl, (5-7 membered) heterocycloalkyl, tri (C1-C30) alkylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, di (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, cyano, carbazolyl, Di (C 1 -C 30) alkylamino, di (C 6 -C 30) arylamino, (C 1 -C 30) alkyl (C 6 -C 30) arylamino, di (C 6 -C 30) arylboronyl, (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, (C6-C30) aryl And hydroxy Wherein the organic electroluminescent compound is at least one member selected from the group consisting of: 제1항에 있어서, 상기 L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (3-15 원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌이고;
상기 X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 CH 또는 N이며;
상기 Y는 -O-, -S-, -CR₁₁R₁₂- 또는 -NR₁₃-이고;
상기 Ar₁은 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-15원)헤테로아릴이며;
상기 Ar₂는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-15원)헤테로아릴이고;
상기 R₁ 내지 R₃은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-30 원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;
상기 R₁₁ 내지 R₂₀은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴인 것인 유기 전계 발광 화합물.The compound of claim 1, wherein L ₁ and L ₂ are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (3-15 membered heteroarylene, or substituted or unsubstituted (C 6 -C 15) arylene;
The X ₁ And X < ₂ > are each independently CH or N;
Y is -O-, -S-, -CR ₁₁ R ₁₂ - or -NR ₁₃ -;
Ar ₁ is substituted or unsubstituted (C6-C20) aryl, or substituted or unsubstituted (3-15 membered) heteroaryl;
Ar ₂ is hydrogen, substituted or unsubstituted (C6-C15) aryl, or substituted or unsubstituted (3-15 membered) heteroaryl;
Each of R ₁ to R ₃ is independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C 6 -C 15) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl; (5-30 membered) monovalent or polycyclic alicyclic or aromatic ring linked to the adjacent substituent, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by a heteroatom;
Wherein each of R ₁₁ to R ₂₀ is independently a substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, or a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl. 제1항에 있어서, 상기 L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이고;
상기 X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 CH 또는 N이며;
상기 Y는 -O-, -S-, -CR₁₁R₁₂- 또는 -NR₁₃-이고;
상기 Ar₁은 중수소, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-15 원)헤테로아릴 또는 (C6-C12)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴; 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-15원)헤테로아릴이며;
상기 Ar₂는 수소; 중수소, (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴, (3-15 원)헤테로아릴, (C6-C12)시클로알킬, 트리(C6-C12)아릴실릴 또는 시아노로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴; 또는 (C6-C12)아릴로 치환된 (3-15원)헤테로아릴이고;
상기 R₁ 내지 R₃은 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이거나 인접한 치환체와 연결되어 (5-15 원) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R₁₁ 내지 R₂₀은 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는비치환된 (C6-C12)아릴인 것인 유기 전계 발광 화합물.The compound according to claim 1, wherein L ₁ and L ₂ are each independently a single bond or unsubstituted (C 6 -C 12) arylene;
The X ₁ And X < ₂ > are each independently CH or N;
Y is -O-, -S-, -CR ₁₁ R ₁₂ - or -NR ₁₃ -;
Wherein Ar ₁ is heteroaryl or (C6-C12) cycloalkyl substituted or unsubstituted with deuterium, halogen, (C1-C6) alkyl, (C6- (C6-C20) aryl, unsubstituted or substituted by halogen; Or (3-15 membered) heteroaryl, which is unsubstituted or substituted by (C6-C12) aryl;
Ar < ₂ > is hydrogen; (C6-C12) cycloalkyl, tri (C6-C12) arylsilyl, cyano, or substituted or unsubstituted (C1-C6) alkyl, (C6-C12) aryl, C6-C15) aryl; Or (3-15 member) heteroaryl substituted by (C6-C12) aryl;
Each of R ₁ to R ₃ is independently hydrogen or unsubstituted (C6-C12) aryl or may be connected with adjacent substituents to form a (5- to 15-membered) monocyclic or polycyclic aromatic ring;
Wherein each of R ₁₁ to R ₂₀ is independently an unsubstituted (C 1 -C 6) alkyl or unsubstituted (C 6 -C 12) aryl. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 전계 발광 화합물.

The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of the following compounds.

제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.An organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compound according to claim 1. Description: