KR20140126350A - Fragrance composition for reducing lingering tobacco odor, and cigarette - Google Patents

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KR20140126350A
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히데키 나가에
요시노리 후지사와
신타로 아키야마
신지로 카가와
케이 히라치
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니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤
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Abstract

α-이오논, β-이오논 및 메틸이오논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 이오논과, 다른 향료 성분을 함유하는, 담배 부착 취기 개선용의 향료 조성물.A perfume composition for improving tobacco-odor odor containing ionone selected from the group consisting of? -ionone,? -ionone, and methylionone, and other perfume ingredients.

Description

담배 부착 취기 개선용의 향료 조성물 및 궐련{FRAGRANCE COMPOSITION FOR REDUCING LINGERING TOBACCO ODOR, AND CIGARETTE}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a perfume composition for improving odor and tobacco, and to a cigarette,

본 발명은 담배 부착 취기(臭氣) 개선용의 향료 조성물 및 그것을 사용한 궐련에 관한 것이다.The present invention relates to a perfume composition for improving the smell of tobacco, and a cigarette using the perfume composition.

최근의 취기나 이취(異臭)에 대한 사람들의 관심이 높아짐에 따라, 여러 가지 소취제에 관한 기술이 개발되고 있다. 의류, 천 제품, 머리카락 등에 흡착하여 발생하는 「부착 취기」를 제거하는 것을 목적으로 한 소취제도 여러 가지 개발되고 있고, 그들 소취제 중에는 흡연 중의 부류연(副流煙) 등에 의해 주위에 방출되는 담배 취기가 의류, 천 제품, 머리카락 등에 흡착하여 발생하는 「담배 부착 취기」를 대상으로 하는 것도 존재한다(일본국 특허공개공보 제2007-77545호, 일본국 특허공표 평9-505500호, 및 일본국 특허공개공보 제2006-340785호 참조). 그러나, 이들 소취제 성분은 궐련에 첨가하는 것을 기도(企圖)하지 않고, 이들 성분을 궐련에 그대로 첨가하여 사용하려고 하면, 궐련의 연소의 과정에 의해 성분이 변질해 버린다는 문제가 발생한다. 또한, 이들 성분을 궐련에 그대로 첨가하여 사용하려고 하면, 다량으로 첨가하는 것이 필요하게 되어, 담배 본래의 향끽미를 현저하게 해치게 된다. 즉, 궐련에 첨가하여 사용하는 담배 부착 취기 개선 향료에 있어서는, 극히 소량으로 담배 부착 취기를 개선하는 효과를 나타내는 것이 요구된다.As people's interest in recent odors and odors has increased, a variety of deodorant technologies have been developed. Various kinds of deodorants have been developed for the purpose of eliminating "sticking and drying" caused by adsorption on clothes, cloth products, hair, etc., and a deodorant which is discharged to the surroundings by sidestream smoke during smoking Quot; tobacco-attaching odor " generated by adsorption to clothes, cloth articles, hair, etc. (Japanese Patent Laid-Open No. 2007-77545, Japanese Patent Publication No. 9-505500, See Publication No. 2006-340785). However, if these deodorant components are not added to the cigarette but are intended to be added to the cigarette as it is, there arises a problem that the components are altered by the process of burning the cigarette. In addition, when these components are added to a cigarette as it is, it is necessary to add them in a large amount, which significantly deteriorates the flavor of the original tobacco. That is, it is required to exhibit an effect of improving the tobacco-sticking odor in an extremely small amount in the tobacco-odor-imparting odor improving fragrance to be added to the cigarette.

한편, 종래부터, 담배 부류연 취기를 저감하는 소취제가 개발되고 있다(일본국 특허공개공보 제2002-143285호, 일본국 특허공개공보 제2002-143284호, 일본국 특허공개공보 제2002-146386호, 및 일본국 특허공개공보 제2009-179711호 참조). 게다가, 담배 부류연 취기 소취용 향료 조성물로서, 궐련에 첨가하여 사용되는 것도 개발되고 있다(일본국 특허공개공보 제2009-179708호 및 일본국 특허공개공보 평11-124800호 참조). 이들 향료 조성물은, 담배 취기와 혼합해도, 전체의 냄새의 강함을 유의(有意)하게 증가시키는 일 없이(즉, 담배 본래의 향끽미를 해치는 일 없이), 담배 부류연 취기를 효과적으로 소취하는 것이다. 그러나, 이들 조성물은 모두 담배 부류연 취기를 저감하기 위한 소취제이며, 본 발명과 같은 담배 부착 취기의 저감을 상정(想定)한 것은 아니다. 담배 부착 취기는, 상술한 바와 같이 의류, 천 제품, 머리카락 등에 흡착한 후에 발생하는 취기이기 때문에, 담배 부착 취기 개선 향료에 있어서는, 그것이 의류나 머리카락에 흡착한 후, 탈착하여 발현하는 과정을 고려할 필요가 있어, 담배 부류연 취기를 저감하는 향료 조성물이 담배 부착 취기를 저감하는 효과도 동등하게 발휘한다고는 지극히 생각하기 어렵다. 또한, 담배 부착 취기에 대해서 충분한 개선 효과를 얻기 위해서는, 의류나 머리카락의 단위면적 당의 소취제량을 늘릴 필요가 있다. 즉, 의류나 머리카락에 부착한 담배 취기에 대한 은폐 효과를 얻기 위해서는, 담배 부류연 취기를 소취하는 것보다 훨씬 더 대량의 첨가가 필요해진다. 한편으로, 대량의 향료의 첨가는 상술한 바와 같이, 담배 향끽미의 저해가 염려되므로, 역시, 담배 부착 취기 개선 향료에 있어서는, 극히 소량으로 강한 담배 부착 취기 개선 효과를 나타내는 것이 요구된다.On the other hand, a deodorant for reducing the smell of tobacco smoke in recent years has been developed (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-143285, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-143284, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-146386, And Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-179711). In addition, as a perfume composition for smoking in a tobacco-pervaporing oven, it has been developed to be used in addition to cigarettes (see JP-A-2009-179708 and JP-A-11-124800). These perfume compositions effectively deodorize tobacco-bound smell without significantly increasing the overall smell intensity (that is, without harming the original smell of tobacco) even when mixed with tobacco odor. However, all of these compositions are deodorants for reducing tobacco latex odor, and do not presume reduction of tobacco odor as in the present invention. Since the tobacco-sticking odor is caused by adsorption to clothes, cloth products, hair or the like as described above, it is necessary to take into account the process of adsorbing odor-improving fragrances with tobacco attached to clothing or hair, , It is hardly thought that the perfume composition for reducing the smell of tobacco-bound smoke has the same effect of reducing the smell of tobacco. In addition, in order to obtain a sufficient improvement effect on tobacco-wearing, it is necessary to increase the amount of deodorant per unit area of clothes and hair. That is, in order to obtain a concealing effect on the cigarette odor attached to clothes or hair, it is necessary to add much more amount than to deodorize the cigarette butanol smell. On the other hand, the addition of a large amount of the flavoring agent is required to exhibit a strong cigarette odor improvement effect in an extremely small amount in the tobacco-odor-imparting odor-improving flavor, as described above.

그런데, 향료 조성물을 궐련에 첨가하는 경우에 있어서는, 그 첨가 방법도 검토할 필요가 있다. 하나의 대표적인 방법으로서, 궐련 두루마리(卷紙)에 도포하는 것이 제안된다. 두루마리에 도포함으로써, 향료 조성물이 부류연을 통해 의류나 머리카락에 부착하고, 또한 그 후 탈착하여 기능을 발현시킬 수 있다. 그러나, 취기 개선 효과를 나타내는 향료 조성물은, 그 대부분이 상온으로 휘발성이 높고, 장기간에 걸쳐 충분한 양의 향료를 두루마리 위에 유지해 두는 것이 어렵다. 게다가, 두루마리에 첨가된 향료는, 경시적으로 담배살이나 제품 포장재료로 이행하는 것이 알려져 있고, 이것은 담배 향끽미에 영향을 줄 수 있다.However, when the perfume composition is added to a cigarette, it is necessary to examine its addition method. As one representative method, it is proposed to apply it to a cigarette roll. By applying the composition to rolls, the perfume composition can adhere to clothing or hair through sidestream smoke, and can be desorbed thereafter to exhibit its function. However, most of the perfume composition showing the odor improvement effect is highly volatile at room temperature, and it is difficult to keep a sufficient amount of perfume over a long period of time on the roll. In addition, it is known that flavorings added to rolls are transferred to cigarette or product packaging material over time, which can affect cigarette flavor.

이러한 문제를 해결하기 위해서, 담배 제품의 제조 및 저장 조건하에서는 안정하고 불휘발성이며, 흡연 조건하에서는 열분해 또는 탈착에 의해 방향제를 방산(放散)하도록 수식된 향료가 제안되고 있다. 예를 들면, 일본국 특허공표 평2-501075호 또는 미국특허 제4,804,002호 명세서는, 당과 방향제의 아세탈을 포함하는 글리코시드로 이루어지는 향료를 개시하고 있다. 그러나, 이 기술에서는, 흡연 시에 글리코시드의 열분해 생성물이 연(煙) 중에 혼입하여, 담배 향끽미를 저해한다는 문제점이 있다. 또한, 이 기술은 글리코시드를 조제할 수 없는 방향제로는 적용할 수 없기 때문에, 적용 가능한 방향제가 한정된다. 또한, 일본국 특허공개공보 평5-146285호 또는 미국특허 제5,144,964호 명세서 및 일본국 특허공표 평7-504080호 또는 미국특허 제5,479,949호 명세서는, 시클로덱스트린으로 향료를 포접(包接)하는 기술을 개시하고 있다. 그러나, 이 기술에 있어서도, 흡연 시에 시클로덱스트린의 열분해 생성물이 연중에 혼입하고, 담배 향끽미를 저해한다고 하는 문제점이 있다. 또한, 시클로덱스트린에 의해서 포접 가능한 향료의 양에 한계가 있고, 시클로덱스트린을 두루마리에 도공할 수 있는 양에도 궐련권상(券上) 시의 기계 적성이라고 하는 관점으로부터 한계가 있으므로, 결국, 두루마리에 향료를 직접 도공하는 경우와 비교하여, 소량의 향료 밖에 사용할 수 없다고 하는 문제점도 있다. 따라서, 이 기술을 적용할 수 있는 향료는, 소량으로 충분한 담배 부착 취기 저감 효과를 가지는 것에 한정되어, 향료의 종류가 제한된다.In order to solve this problem, fragrances which are stable and nonvolatile under the conditions of manufacture and storage of tobacco products and which are decomposed by pyrolysis or desorption under smoking conditions have been proposed. For example, JP-A-2-501075 or US-A-4,804,002 disclose fragrances composed of glycosides containing acetal of sugar and flavor. However, this technique has a problem that pyrolysis products of glycosides are mixed into smoke during smoking, which hinders tobacco flavor. Furthermore, since this technique can not be applied as a fragrance that can not prepare glycosides, applicable fragrance is limited. In addition, Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-146285 or US Pat. No. 5,144,964 and Japanese Patent Publication No. 7-504080 or US Pat. No. 5,479,949 disclose a technology for encapsulating fragrance with cyclodextrin . However, also in this technique, there is a problem that the pyrolysis product of cyclodextrin is mixed in the year during smoking, and the tobacco flavor is inhibited. In addition, there is a limit to the amount of fragrance encapsulatable by the cyclodextrin, and there is a limitation from the viewpoint of the mechanical suitability of the cigarette on the cigarette hoof, even when the amount of the cyclodextrin can be coated on the roll, There is a problem that only a small amount of fragrance can be used as compared with the case of directly coating. Therefore, the fragrance to which this technique can be applied is restricted to those having a sufficient amount of tobacco-stinking-reducing effect in a small amount, and the kinds of fragrance are limited.

발명의 개시DISCLOSURE OF INVENTION

이상 상술한 바와 같이, 지금까지, 궐련에 첨가된 소취제에 의해, 의류나 머리카락에 부착한 담배 취기를 개선하는 방법이나, 과제 그 자체를 다룬 예도 거의 알려져 있지 않고, 담배 본래의 향끽미를 담보하면서, 담배 부착 취기에 효과를 가지는 소취제는 존재하지 않았다.As described above, the method for improving the cigarette odor attached to clothing or hair by the deodorant added to the cigarette, or the example of dealing with the problem itself is hardly known, , And there was no deodorant effective for tobacco-sticking odor.

따라서 본 발명의 목적은, 비교적 소량의 사용으로 담배 부착 취기를 개선할 수 있고, 담배 본래의 향끽미를 손상시키지 않는 향료 조성물, 및 그것을 사용한 궐련을 제공하는 것에 있다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a perfume composition which can improve the stickiness of tobacco by using a relatively small amount and does not impair the original flavor of tobacco, and a cigarette using the perfume composition.

본 발명자들은, α-이오논, β-이오논 및 메틸이오논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 이오논과, 다른 향료 성분을 혼합하면, 이오논이 다른 향료 성분의 향기 강도를 인핸스(enhance) 하는 것을 발견하였다. 또한, 이들 향료 조성물은, 담배 본래의 향끽미를 손상시키지 않고, 궐련권상 시의 기계 적성이 떨어뜨리지 않는 첨가량으로 의류나 머리카락에 부착한 담배 부착 취기를 충분히 개선할 수 있는 것을 발견하였다. 또한, 다른 향료 성분으로서 γ-데카락톤을 사용하면, 특히 인핸스 효과가 커지는 것도 발견하였다.The present inventors found that when ionone selected from the group consisting of? -Ionone,? -Ionone, and methylionone and other perfume ingredients are mixed, the ionone improves the perfume intensity of the other perfume ingredients Respectively. It has also been found that these perfume compositions can sufficiently improve the tobacco stuck on clothes or hair with an added amount that does not deteriorate the original flavor of cigarettes and does not deteriorate the mechanical properties of cigarette hoisting. It has also been found that when γ-decaractone is used as another perfume ingredient, the enhancing effect becomes particularly large.

본 발명의 한 태양에 의하면, α-이오논, β-이오논 및 메틸이오논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 이오논과, 다른 향료 성분을 함유하는, 담배 부착 취기 개선용의 향료 조성물이 제공된다.According to one aspect of the present invention, there is provided a fragrance composition for improving tobacco-odor odor containing ionone selected from the group consisting of? -Ionone,? -Ionone, and methylionone, and other perfume ingredients.

본 발명의 향료 조성물에 있어서, 상기 이오논의 함유율은 10 내지 50중량%인 것이 바람직하고, 20 내지 30중량%인 것이 보다 바람직하다.In the perfume composition of the present invention, the content of the ionone is preferably 10 to 50% by weight, more preferably 20 to 30% by weight.

본 발명의 향료 조성물에 있어서, 상기 다른 향료 성분은, 특별히 제한은 없고, 예를 들면, 테르펜계 알데히드류로서 히드록시시트로넬라, 테르펜계 케톤류로서 피페리톤, 테르펜계 알코올류로서 시트로네롤, 제라니올, 리날로올, 로디놀, α-테르피네올, 테르펜계 에스테르류로서 아세트산터비닐, 지방족 쇄상 알코올류로서 디히드로미르세놀, 지방족 쇄상 알데히드류로서 트랜스-2-데세날, 지방족 환상 케톤류로서 디히드로자스몬산메틸, 에틸말톨, 시스자스몬, 지방족 에스테르류로서 아세트산아니실, 부티르산벤질, 라우린산에틸, 시클로히키산프로피온산알릴, 지방족 락톤류로서 γ-운데카락톤, γ-데카락톤, γ-노나락톤, γ-옥타락톤, 스클라레올리드(sclareolide), ω-펜타데카락톤(15-펜타데카노라이드), δ-도데카락톤, γ-헵타락톤, 지방족 카르본산류로서 미리스틴산, 방향족 알데히드류로서 아니스알데히드, 에틸바닐린, 4-이소프로필벤즈알데히드, 4-에틸벤즈알데히드, 시나믹크알데히드, 4-에톡시벤즈알데히드, 릴리알데히드, 방향족 케톤류로서 메틸아니설아세톤(methylanisalacetone), 라즈베리케톤, 메틸β-나프틸케톤, 방향족 알코올류로서 프로페닐구아에톨, 방향족 에스테르류로서 포름산아니실, 부티르산페닐에틸, 아세트산신나밀, 프로피온산벤질, 페닐아세트산4-메톡시벤질, 프로피온산신나밀, 안트라닐산메틸, 이소부티르산페닐에틸, 살리실산메틸, 계피산메틸, 계피산에틸, 방향족 에테르류로서 4-프로필아니솔, 아네톨, 방향족 락톤류로서 3-프로필리덴프탈라이드, 방향족 카르본산류로서 3-페닐프로피온산 등을 들 수 있다. 이들 성분은, 단독으로 사용할 수도 있고, 소망에 의해 혼합물의 형태(조합(調合) 향료)로 사용할 수도 있다. 이들 성분 중에서도, 히드록시시트로넬라, 시트로네롤, 제라니올, 리날로올, 로디놀, 디히드로미르세놀, 트랜스-2-데세날, 디히드로자스몬산메틸, 아세트산아니실, 부티르산벤질, 시클로헥산프로피온산알릴, γ-데카락톤, γ-노나락톤, γ-옥타락톤, ω-펜타데카락톤(15-펜타데카노라이드), 아니스알데히드, 에틸바닐린, 릴리알데히드, 라즈베리케톤, 프로페닐구아에톨, 포름산아니실, 부티르산페닐에틸, 아세트산신나밀, 프로피온산신나밀, 계피산메틸 및 계피산에틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다. 특히, 시트로네롤, 제라니올, 로디놀, 아세트산아니실, γ-데카락톤 및 γ-노나락톤, 프로페닐구아에톨 및 포름산아니실로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 보다 바람직하다.In the perfume composition of the present invention, the other perfume ingredients are not particularly limited and include, for example, hydroxystearolella as a terpene-based aldehyde, piperitone as a terpene-based ketone, citronella as a terpene- Terpineol, terpene acetate as terpene ester, dihydromyrcene as aliphatic chain alcohol, trans-2-degenerate as aliphatic chain aldehyde, aliphatic alcohol such as aliphatic alcohol Examples of the cyclic ketones include methyl dihydrozasponate, ethyl maltol, cisaspone, aliphatic esters such as acetic anisil, benzyl butyrate, ethyl laurate, allyl cyclohexanoate propionic acid, and aliphatic lactones such as? -Undecaractone, Lactone,? -Nonaractone,? -Oxalactone, sclareolide,? -Pentadecaractone (15-pentadecanolide),? -Dodecaractone,? -Heptalactone, aliphatic carboxylic acid a la Methylbenzylaldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, linaldehyde, methylanisalacetone as aromatic ketone, ricinoleic acid as ricinoleic acid, Ketone, methyl? -Naphthyl ketone, propenyl guanitol as aromatic alcohols, aromatic esters such as formic anisilicate, phenyl ethyl butyrate, cinnamyl acetate, benzyl propionate, 4-methoxybenzyl phenylacetate, Propyl anisole, anethole as an aromatic ether, 3-propylidene phthalide as an aromatic lactone, 3-phenylphenyl ether as an aromatic carboxylic acid, 3-ethylhexyl phthalate as an aromatic ketone, Propionic acid and the like. These components may be used alone or may be used in the form of a mixture (combination flavor) if desired. Among these components, it is preferable to use at least one member selected from the group consisting of hydroxycitronella, citronellol, geraniol, linalool, rhodynol, dihydrofurylmercanol, trans-2-december, methyl dihydrozosterone, acetic ananic, (15-pentadecanolide), anisaldehyde, ethyl vanillin, lilydehyde, raspberry ketone, propenyl (2-ethylhexanoyl) propionate, allyl cyclohexane propionate,? -Decaractone,? -Nonaracetone, At least one compound selected from the group consisting of guanitol, formic anisilyl, phenylethyl butyrate, cinnamyl acetate, cinnamyl propionate, methyl cinnamate, and ethyl cinnamate. In particular, it is more preferable to use at least one member selected from the group consisting of citronellol, geraniol, rhodinol, acetic ananil,? -Decaractone and? -Nonaracetone, propenyl guaitol and formic anisil.

상기 향료 성분을 대신하여, 혹은 상기 향료 성분과 함께, 이들 성분을 함유하는 천연 향료를 사용할 수도 있다. 이러한 천연 향료로서는 예를 들면, 시트로넬라유, 로즈유, 제라늄유, 로즈제라늄유, 유칼리유, 제라늄 리프유, 카시유(cassie oil), 팔마로사유, 레몬 글래스유, 타임유, 킨모크세이유(kinmokusei), 바질유, 벨가모드유, 벨가모드 로즈유, 보아드로즈유, 카낭가유, 캐롯위드유, 참파카유, 클라리·세이지유, 코리앤더시드유, 방유(芳油), 방장(方樟), 쟈스민유, 라반진유, 라벤더유, 라벤더 줄기유, 스파이크 라벤더유, 마죠람유, 나르시서스·앱솔루트, 네롤리유, 오렌지유, 오렌지 플라워, 페치그린유, 스네이크루트유, 이란·이란유, 카낭가유, 아르테미지아유, 코리앤더, 코리앤더시드, 다바나, 캐럿 리프유, 참파카유, 시스타스유, 아세로라유, 스타 프루츠유, 아니스유, 펜넬유, 타제트(Tagetes)유, 코리앤더, 방장, 나르시서스유 등을 들 수 있다.Instead of or in addition to the fragrance component, a natural fragrance containing these components may be used. Examples of such natural flavorings include citronella oil, rose oil, geranium oil, rose geranium oil, eucalyptus oil, geranium leaf oil, cassia oil, palmarosa oil, lemon glass oil, (A), (b), (c), (c), (c), and (c) Orange oil, orange flower, peach green oil, snake root oil, Iranian oil, lavender oil, lavender oil, spike lavender oil, marjoram oil, Narcissus Absolut, Neroli oil, orange oil, Aquatic oil, starch fruit oil, anise oil, fennel oil, tagetes oil, coriander oil, corn root oil, corn oil, artemia oil, coriander, coriander seed, And a narcissus oil.

본 발명의 향료 조성물에 있어서, 상기 다른 향료 성분이 γ-데카락톤만으로 구성될 때, 상기 γ-데카락톤의 함유율은 70 내지 80중량%로서, 상기 이오논의 함유율은 20 내지 30중량%인 것이 바람직하다.In the perfume composition of the present invention, when the other perfume ingredient is composed only of? -Decaractone, the content of? -Decaprolactone is 70 to 80% by weight, the content of iodonium is preferably 20 to 30% Do.

본 발명의 다른 태양에 의하면, 상기의 담배 부착 취기 개선 향료 조성물을 담지한 궐련이 제공된다. 본 발명의 담배 부착 취기 개선 향료 조성물은, 통상 궐련에 향료를 첨가하는 어느 공정에 있어서도 첨가할 수 있다. 담배재로서는, 잎담배(황색종, 버얼리종(burley), 오리엔트종 등), 시트 담배 등 어느 담배재도 사용할 수 있고, 통상, 이들 담배재는, 살의 형태로 궐련에 사용된다. 살은, 팽화된 형태로 있어도 된다. 또한, 본 발명의 담배 부착 취기 개선 향료 조성물은, 담배재, 재료품(담배 필터 등)의 어느 위치에 첨가되어 있어도 된다.According to another aspect of the present invention, there is provided a cigarette carrying the above-described tobacco-odor-imparting odor improving perfume composition. The odor enhancing perfume composition with a tobacco of the present invention can be added to any step of adding a perfume to a cigarette. As tobacco materials, any tobacco materials such as leaf tobacco (yellow species, burley, Orient species, etc.) and sheet tobacco can be used, and these tobacco materials are usually used in the form of flesh in cigarettes. The flesh may be in a puffed form. Further, the tobacco-odor-imparting odor improving perfume composition of the present invention may be added at any position of a tobacco material, a material item (tobacco filter, etc.).

본 발명자들은 또한, 이오논을 포함하는 향료 조성물을 시클로덱스트린으로 포접하면, 시클로덱스트린의 열분해 생성물에 의한 바람직하지 않은 향끽미를 개선할 수 있는 것을 발견하였다. 따라서, 본 발명의 궐련은, 담배살을 두루마리로 감은 궐련으로서, 상기 두루마리는 상기 향료 조성물이 포접된 시클로덱스트린이 도공 또는 분무되고 있는 것이 바람직하다.The present inventors have also found that when a perfume composition containing ionone is encapsulated with cyclodextrin, undesirable flavor of flavor due to pyrolysis product of cyclodextrin can be improved. Therefore, the cigarette of the present invention is preferably a cigarette wrapped with a rolled tobacco roll, wherein the scroll is coated or sprayed with cyclodextrin encapsulated with the perfume composition.

본 발명의 궐련에 있어서, 시클로덱스트린에 포접된 상기 향료 조성물의 두루마리에 대한 도공량은 100ppm 이상 200ppm 이하인 것이 바람직하다.In the cigarette of the present invention, the coating amount of the fragrance composition encapsulated in the cyclodextrin to the roll is preferably 100 ppm or more and 200 ppm or less.

상술한 바와 같이 이오논을 포함하는 향료 조성물에서는, 다른 향료 성분의 향기를 인핸스하는 효과를 얻을 수 있다. 따라서, 시클로덱스트린에 포접할 수 있는 양으로는 충분한 마스킹 효과를 갖지 않는 향료 조성물이어도, 이오논과 병용함으로써 충분한 마스킹 효과를 나타내기까지 향기가 인핸스된다. 그 결과, 종래보다도 사용할 수 있는 향료의 종류가 증가하여, 향질(香質)의 바리에이션(variation)을 늘리는 것이 가능해진다.As described above, in the perfume composition containing ionon, the effect of enhancing the perfume of other perfume ingredients can be obtained. Therefore, even in the case of a fragrance composition which does not have a sufficient masking effect in an amount capable of being in contact with cyclodextrin, the fragrance is enhanced until a sufficient masking effect is exhibited by using it in combination with ionone. As a result, the kinds of fragrances that can be used are increased more than ever, and variation of fragrance can be increased.

발명을 실시하기Carrying out the invention 위한 최선의 형태 Best form for

이하, 본 발명의 실시 형태를 설명한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.

시험 1Test 1

이오논에 의한 시클로덱스트린의 열분해 생성물의 바람직하지 않은 향끽미의 개선 효과를 검증했다.The effect of improving the undesirable flavor of the pyrolysis product of cyclodextrin by ionone was verified.

[궐련의 준비][Preparation of cigarettes]

실시예 1A: 시클로덱스트린(CD) 75중량부와 β-이오논 포접 시클로덱스트린(BI 포접 CD) 25중량부를 분체로 혼합했다. 이 혼합 분체를, 카르복시메틸셀룰로오스의 6.0wt% 수용액에 대하여 16wt%가 되도록 분산시켜, 분산액을 조제했다. 야스이세이키주식회사 제의 그라비아 코터를 사용하여, 27mm폭의 두루마리(P35)의 중심부에 7mm폭으로 분산액을 그라비아 도공했다. β-이오논의 시클로덱스트린 포접율은 GC-MSD에서 분석한 결과 9.2%이며, 두루마리에 대한 β-이오논의 도공량은 23.2ppm/개였다. 조제한 두루마리를 사용하여, 실시예 1A의 궐련 시료를 제작했다. 궐련에는 통상의 시판 궐련을 사용했다.Example 1A: 75 parts by weight of cyclodextrin (CD) and 25 parts by weight of? -Isonone inclusion cyclodextrin (BI inclusion CD) were mixed into a powder. This mixed powder was dispersed in an amount of 16 wt% based on 6.0 wt% aqueous solution of carboxymethyl cellulose to prepare a dispersion. Using a gravure coater made by Yasushi Kiki Co., Ltd., a dispersion was gravure coated at a width of 7 mm in the center of a roll (P35) having a width of 27 mm. The cyclodextrin incorporation rate of β-ionone was 9.2% as determined by GC-MSD, and the coating amount of β-iodon was 23.2 ppm / per roll. Using the prepared roll, a cigarette sample of Example 1A was prepared. Conventional commercial cigarettes were used for cigarettes.

실시예 1A의 궐련 시료에 대한 대조로서, 비교예 1A, 1B 및 1C의 궐련 시료를 준비했다. 비교예 1A, 1B 및 1C의 궐련 시료에는, 각각, 하기의 두루마리를 사용했다. 비교예 1B 및 1C의 궐련 시료에 사용한 두루마리는, 상기와 같은 방법으로 소정의 분산액을 그라비아 도공하는 것에 의해 조제했다. 조제한 각각의 두루마리를 사용하여, 비교예 1A, 1B 및 1C의 궐련 시료를 제작했다. 궐련에는, 실시예 1A와 동일한 시판 궐련을 사용했다.As a control for the cigarette samples of Example 1A, cigarette samples of Comparative Examples 1A, 1B and 1C were prepared. The following scrolls were used for the cigarette samples of Comparative Examples 1A, 1B and 1C, respectively. The rolls used in the cigarette samples of Comparative Examples 1B and 1C were prepared by gravure coating a predetermined dispersion in the same manner as described above. Each of the prepared rolls was used to prepare cigarette samples of Comparative Examples 1A, 1B and 1C. As the cigarette, the same commercially available cigarette as in Example 1A was used.

비교예 1A: 무(無)도공Comparative Example 1A: No coating

비교예 1B: 시클로덱스트린(CD) 도공Comparative Example 1B: Cyclodextrin (CD) coating

비교예 1C: 시클로덱스트린(CD)＋γ-데카락톤 포접 시클로덱스트린(DL 포접 CD) 도공Comparative Example 1C: Coating of cyclodextrin (CD) +? -Decaractone graft cyclodextrin (DL inclusion CD)

[향끽미 평가][Evaluation of incense]

제작한 궐련 시료에 관하여 사내(社內)의 전문 평가자 3명에 의한 평점법으로 향끽미를 평가했다. 평점은 이하와 같다.About the manufactured cigarette samples, the evaluation of flavor was evaluated by a rating method by three expert evaluators in-house. The ratings are as follows.

1점=향끽미가 매우 나쁨, 2점=향끽미가 나쁨, 3점=향끽미가 약간 나쁨, 4점=향끽미가 약간 좋음, 5점=향끽미가 좋음, 6점=향끽미가 매우 좋음.1 point = very bad aroma, 2 points = bad aroma, 3 points = slightly bad aroma, 4 points = slightly better aroma, 5 points = good aroma, 6 points = aroma is very good.

각 시료의 평점은, 3명의 전문 평가자의 평점의 산술 평균치로 했다. 평점은 소수점 1위치까지 산출했다. 표 1에 결과를 나타냈다.The score of each sample was the arithmetic average of the ratings of the three expert evaluators. The rating was calculated to 1 decimal place. Table 1 shows the results.

Figure pct00001
Figure pct00001

표 1로부터 이하의 것을 알았다. 무도공의 두루마리를 사용한 비교예 1A의 궐련과 비교하여, CD만을 도공한 두루마리를 사용한 비교예 1B의 궐련은, 향끽미가 저해되어 있다. CD 및 BI 포접 CD를 도공한 두루마리를 사용한 실시예 1A의 궐련은, 비교예 1B의 궐련에 대해서 향끽미의 개선 효과가 있고, 평점은 비교예 1A의 궐련에 가까워져 있다. CD 및 DL 포접 CD를 도공한 두루마리를 사용한 비교예 1C의 궐련은, 비교예 1B의 궐련과 비교하여 향끽미의 개선 효과를 나타내지 않는다.From Table 1, the following were found. Compared with the cigarette of Comparative Example 1A using a roll of a ball, the cigarette of Comparative Example 1B using a roll coated only with CD had an inhibited flavor. The cigarette of Example 1A using rolls coated with CD and BI inclusion CD had the effect of improving the flavor of the cigarette of Comparative Example 1B and the score of the cigarette of Comparative Example 1B was closer to the cigarette of Comparative Example 1A. The cigarette of Comparative Example 1C using rolls coated with CD and DL inclusion CD showed no improvement in flavor compared to the cigarette of Comparative Example 1B.

β-이오논 대신에, α-이오논 또는 메틸이오논을 사용했을 경우에도, 실시예 1A의 궐련과 동일하게, 향끽미 개선 효과가 인정되었다.Even when? -ionone or methylionone was used instead of? -ionone, the effect of improving the flavor of spices was recognized in the same manner as in the cigarette of Example 1A.

시험 2Test 2

이오논에 의한 다른 향료 성분의 인핸스 효과를 검증했다. 이 시험에서 사용한 다른 향료 성분은 γ-데카락톤이다.The enhancing effect of other perfume ingredients by ionon was verified. Another perfume ingredient used in this test is? -Decalactone.

[향료 용액의 준비][Preparation of perfume solution]

향료 용액으로서, γ-데카락톤 단독(DL만), γ-데카락톤 및 이오논의 혼합 조성물(I＋DL), 또는 이오논 단독(I만) 용액을 준비했다. 이오논으로서 α-이오논, β-이오논, 또는 메틸이오논을 준비했다. 각 용액에 있어서의 γ-데카락톤 및 이오논의 배합 비율은 표 2에 나타내는 바와 같다. 용매로서 프로필렌글리콜(PG)을 준비했다. γ-데카락톤 단독과, γ-데카락톤 및 이오논의 혼합 조성물 용액에 관해서는, 스크류병에 향료 20μL와 PG1000μL를 넣어 향료의 PG용액을 조제했다. 이오논 단독 용액의 향료 함유량은, γ-데카락톤 및 이오논의 혼합 조성물의 PG용액에 있어서, 이오논의 함유량에 맞추었다.As a perfume solution, γ-decaractone alone (DL only), γ-decaractone and iodon mixed composition (I + DL) or Ionon alone (I only) solution was prepared. As the ionon, α-ionone, β-ionone, or methylionone was prepared. The blending ratios of? -Decactone and iodon in each solution are shown in Table 2. Propylene glycol (PG) was prepared as a solvent. For γ-decaractone alone and γ-decaractone and iodonone mixed composition solutions, 20 μL of perfume and 1000 μL of PG were added to a screw bottle to prepare a PG solution of perfume. The fragrance content of the iodine alone solution was adjusted to the iodonone content in the PG solution of the mixed composition of? -Decactone and iodone.

[관능 평가][Sensory Evaluation]

사내의 전문 평가자 3명이, 조제한 각 향료 용액을 향기 종이의 선단에 묻히고, 향기 강도를 6단계 평점법에 의해 평가했다. γ-데카락톤 단독 용액과, γ-데카락톤 및 이오논의 혼합 조성물 용액에 관해서는, 용액 중의 γ-데카락톤의 향기 강도를 평가했다. 이오논 단독 용액에 관해서는, 이오논의 향기 강도를 평가했다. 평점은 이하와 같다.Three professional evaluators in-house were allowed to put each prepared perfume solution on the tip of the perfume paper, and the perfume intensity was evaluated by the six-step rating method. Decaractone alone solution and γ-decaractone and iodonone mixed composition solution were evaluated for the perfume intensity of γ-decaractone in the solution. Regarding the ionic solution alone, the ionic strength was evaluated. The ratings are as follows.

1점=향기 강도가 매우 약함, 2점=향기 강도가 약함, 3점=향기 강도가 약간 약함, 4점=향기 강도가 약간 강함, 5점=향기 강도가 강함, 6점=향기 강도가 매우 강함.1 point = very weak fragrance intensity, 2 points = fragrance strength is weak, 3 points = fragrance strength is slightly weak, 4 points = fragrance strength is slightly strong, 5 points = strong fragrance strength, 6 points = fragrance strength is very high Strong.

각 시료의 평점은, 3명의 전문 평가자의 평점의 산술 평균치로 했다. 평점은 소수점 1위치까지 산출했다. 표 2에 결과를 나타냈다.The score of each sample was the arithmetic average of the ratings of the three expert evaluators. The rating was calculated to 1 decimal place. Table 2 shows the results.

Figure pct00002
Figure pct00002

표 2로부터 이하의 것을 알았다. γ-데카락톤 단독 용액의 향기 강도(3.2)와 비교하여, γ-데카락톤 및 이오논의 혼합 조성물 용액에서는 모두 γ-데카락톤의 향기 강도가 인핸스되어 있다. 이오논의 배합량을 증가시킴으로써 γ-데카락톤의 배합량을 감소시키고 있음에도 불구하고, 감각적으로는 γ-데카락톤의 향기 강도가 증가하고 있는 것을 알 수 있다. γ-데카락톤 단독 용액(이오논 무첨가)의 γ-데카락톤의 향기 강도에 대해서, 평점차이가 큰 만큼 인핸스 효과가 크다고 평가하면, γ-데카락톤 및 이오논의 혼합 조성물 용액 중의 이오논의 함유율은 10~50wt%가 바람직하고, 20~30wt%가 보다 바람직하다. 이러한 경향은, α-이오논, β-이오논 및 메틸이오논 중 어느 이오논을 사용했을 경우에 관해서도 말할 수 있다.From Table 2, the following were found. Decaracted intensity of? -decalactone is enhanced in the? -decaractone and iodonone mixed composition solution as compared with the perfume intensity (3.2) of? -decalactone alone solution. Decaractone is increased by increasing the blending amount of y-decarone, although the blending amount of y-decaractone is decreased by increasing the blending amount of y-decarone. Decaractone in? -decaractone and iodonone mixed composition solution was evaluated as having a high degree of difference in perfume intensity with respect to the perfume intensity of? -decaprolactone in? -deca-lactone single solution (no ionon) To 50 wt%, and more preferably 20 wt% to 30 wt%. This tendency can be said in the case of using any ionone among? -Ironone,? -Ionone and methylionone.

한편, 이오논 단독 용액의 향기 강도는 모두 평점에서 2.4 이하이며, 꽤 약했다. 이것은, 전체의 향질을 변화시키는 일 없이, 즉 γ-데카락톤의 향질을 유지한 채로, 전체의 향기 강도를 증가할 수 있는 것을 나타내고 있다.On the other hand, the fragrance strength of Ionon's sole solution was fairly weak, which is less than 2.4 in the rated value. This indicates that the perfume intensity of the whole can be increased without changing the overall perfume, i.e., maintaining the perfume of? -Decaractone.

시험 3Test 3

담배 부착 취기의 개선 효과를 검증했다.And the improvement effect of tobacco sticking odor was verified.

[궐련의 준비][Preparation of cigarettes]

표 3 및 표 4에 나타낸 배합 비율의 향료 조성물(합계로 100wt%)을 준비했다. 궐련은 모두, 실시예 1A와 동일한 것을 사용했다.Perfume compositions (100 wt% in total) having the blend ratios shown in Tables 3 and 4 were prepared. All of the cigarettes were the same as those of Example 1A.

1. 실시예 3A-3H 및 비교예 3A-3D1. Examples 3A-3H and Comparative Examples 3A-3D

각 향료 조성물을 에탄올에 용해시킨 후, 실린지를 사용하여 궐련의 두루마리의 전면에 도공했다. 각 향료 조성물의 에탄올 용액의 도공량은 10μL/개로 했다. 표 3 중의 첨가량(ppm)은, 궐련 1개 당(담배살 중량 650 mg)에 대한 향료의 첨가량을 나타내고 있다. 예를 들면, 첨가량이 150ppm인 경우, 향료 조성물의 에탄올 용액 10μL 중에, 650mg×150ppm=97.5μg의 향료 조성물이 용해하고 있다. 조제한 두루마리를 사용하여 궐련을 제작하고, 관능 평가를 실시했다.Each perfume composition was dissolved in ethanol, and then coated on the entire surface of the roll of the cigarette using a syringe. The coating amount of the ethanol solution of each perfume composition was 10 μL / number. The amount (ppm) added in Table 3 indicates the amount of flavoring added to each cigarette (weight of tobacco 650 mg). For example, when the addition amount is 150 ppm, the fragrance composition of 650 mg x 150 ppm = 97.5 μg is dissolved in 10 μL of the ethanol solution of the perfume composition. A cigarette was made using the prepared roll, and sensory evaluation was carried out.

2. 실시예 3I-3M2. Example 3I-3M

각 향료 조성물을 시클로덱스트린에 포접시켰다. 시험 1과 동일하게, 향료 포접 시클로덱스트린을, 카르복시메틸셀룰로오스의 6.0wt% 수용액에 분산시켜, 분산액을 조제했다. 그라비아 코터를 사용하여, 27mm폭의 궐련 두루마리의 중심부에 7mm폭으로 분산액을 그라비아 도공했다. 표 2 중의 첨가량(ppm)은 향료 조성물의 첨가량을 나타내고, 향료 포접 시클로덱스트린의 첨가량 및 각 향료 조성물의 포접율로부터 결정했다. 조제한 두루마리를 사용하여 궐련을 제작하고, 관능 평가를 실시했다.Each perfume composition was encapsulated in cyclodextrin. In the same manner as in Test 1, the fragrance inclusion cyclodextrin was dispersed in a 6.0 wt% aqueous solution of carboxymethylcellulose to prepare a dispersion. Using a gravure coater, a dispersion was applied by gravure to a center portion of a cigarette roll having a width of 27 mm with a width of 7 mm. The addition amount (ppm) in Table 2 indicates the addition amount of the perfume composition, and was determined from the addition amount of the fragrance inclusion cyclodextrin and the porosity of each perfume composition. A cigarette was made using the prepared roll, and sensory evaluation was carried out.

[관능 평가][Sensory Evaluation]

1) 담배 부착 취기의 평가1) Evaluation of tobacco-wearing odor

궐련을 태웠을 때의 연기를, 폴리에스테르, 면 및 머리카락의 각 소재에 각각 부착시켜, 사내의 전문 평가자 48명에 의한 한쌍(一對) 비교법(블라인드 평가)에 의해, 담배 부착 취기의 평가를 실시했다. 자세한 것은 이하와 같다.Smoke of the cigarette was attached to each material of polyester, cotton and hair respectively, and evaluation of tobacco attaching odor was carried out by a one-to-one comparison method (blind evaluation) with 48 in-house expert evaluators . The details are as follows.

같은 용적을 가지는 한쌍의 용기 내에 각각, 폴리에스테르(JIS 규격의 폴리에스테르, 5×5cm편(片)), 면(JIS 규격의 면옥양목 3호, 5×5cm편), 머리카락(오사카브러쉬주식회사 제, 사람의 검은머리카락 100%)을 매달았다. 향료 무도공품과 향료 도공품의 궐련을 각각의 용기 내에서 동일한 체적연소했을 때의 부류연을, 동일한 용기 내의 소재에 각각 부착시켰다. 궐련을 소화한 후, 향료 무도공품과 향료 도공품을 연소한 각 용기로부터 소재를 꺼내, 각각의 소재를 3자리수의 숫자를 교부한 스크류병에 넣었다. 전문 평가자는, 향료 무도공품/향료 도공품의 한쌍의 소재에 대하여 담배 부착 취기를 냄새 맡아 비교하여, 담배 부착 취기 강도가 약한 쪽을 선택했다.A polyester (JIS standard polyester, 5 x 5 cm piece), a cotton (JIS standard cotton calico 3, a 5 x 5 cm piece), a hair (manufactured by Osaka Brush Co., Ltd.) were placed in a pair of containers having the same volume, , 100% of people's black hair). The sidestreams produced when the cigarettes of the perfume non-perfume articles and the perfume coatings were subjected to the same volume combustion in the respective containers were respectively attached to the materials in the same container. After the cigarette was extinguished, the material was taken out from each container in which the perfume non-perfume product and the perfume coating product were burnt, and each material was put into a screw bottle having a number of three digits. The expert evaluator compared odor-absorbing odor of a pair of materials of perfume martial artifacts / perfume pottery to select the one having weaker odor intensity on cigarettes.

시험한 향료 조성물이 담배 부착 취기를 개선하는 기능성을 가지는지 아닌지에 관하여, 향료 무도공품과의 사이에서 2항 검정(양측 검정)을 실시하고, 이하의 기준으로 평가했다.As to whether the tested perfume composition had a function of improving tobacco-sticking odor, a two-part test (two-sided test) was conducted between the perfume non-perfume product and the following criteria.

좋음=신뢰도 95% 이상의 수준으로 유의차가 있음, 가능=신뢰도 90% 이상의 수준으로 유의차있음, 불가(不可)=유의차 없음.Good = Reliability = 95% or more, significant = possible = Reliability = 90% or more, significant = not possible = no significant difference.

2) 전체의 향기 강도 평가2) Evaluation of fragrance intensity of whole

사내의 전문 평가자 3명에 의한 평점법으로, 담배 연기가 부착된 각 소재에 관하여 각각 전체의 향기 강도의 평가를 실시했다. 평점은 이하와 같다. The perfume intensity of each of the materials to which the cigarette smoke was attached was evaluated by the rating method by three expert evaluators in the respective companies. The ratings are as follows.

0점=향기가 없음, 1점=향기 강도가 매우 약함, 2점=향기 강도가 약함, 3점=향기 강도가 약간 약함, 4점=향기 강도가 약간 강함, 5점=향기 강도가 강함, 6점=향기 강도가 매우 강함.0 point = no perfume, 1 point = fragrance strength is very weak, 2 points = fragrance strength is weak, 3 points = fragrance strength is slightly weak, 4 points = fragrance strength is slightly strong, 5 points = fragrance strength is strong, 6 points = Scent strength is very strong.

각 소재의 평점은 3명의 전문 평가자의 평점의 산술 평균치로 했다. 평점은 소수점 1위치까지 산출했다.The rating of each material was the arithmetic average of the ratings of the three expert evaluators. The rating was calculated to 1 decimal place.

3) 향끽미 평가3) Evaluation of incense

제작한 궐련 시료에 관하여 사내의 전문 평가자 3명에 의한 평점법으로 향끽미를 평가했다. 평점은 이하와 같다.About the cigarette samples produced, 3 kinds of expert evaluators in the company evaluated the flavor of the flavor by the rating method. The ratings are as follows.

1점=향끽미가 매우 나쁨, 2점=향끽미가 나쁨, 3점=향끽미가 약간 나쁨, 4점=향끽미가 약간 좋음, 5점=향끽미가 좋음, 6점=향끽미가 매우 좋음.1 point = very bad aroma, 2 points = bad aroma, 3 points = slightly bad aroma, 4 points = slightly better aroma, 5 points = good aroma, 6 points = aroma is very good.

각 시료의 평점은, 3명의 전문 평가자의 평점의 산술 평균치로 했다. 평점은 소수점 1위치까지 산출했다.The score of each sample was the arithmetic average of the ratings of the three expert evaluators. The rating was calculated to 1 decimal place.

표 3 및 표 4에 시험 결과를 나타냈다.Table 3 and Table 4 show the test results.

Figure pct00003
Figure pct00003

Figure pct00004
Figure pct00004

표 3에 나타낸 결과로부터 이하의 것을 알았다.From the results shown in Table 3, the following were found.

실시예 3A와 비교예 3A와의 대비, 실시예 3C와 비교예 3B와의 대비, 실시예 3G와 비교예 3C와의 대비 및 실시예 3H와 비교예 3D와의 대비로부터, α-이오논, β-이오논 및 메틸이오논의 어느 하나의 이오논을 포함하는 향료 조성물은 이오논을 포함하지 않는 향료 조성물과 비교하여, 각 소재에 있어서의 담배 부착 취기를 저감시키는 기능이 현저하게 향상함과 동시에, 전체의 향기 강도 및 향끽미의 점에서도 양호하다는 것을 알았다.From the comparison between Example 3A and Comparative Example 3A, the comparison between Example 3C and Comparative Example 3B, the comparison between Example 3G and Comparative Example 3C, and the comparison between Example 3H and Comparative Example 3D, it was found that α-ionone, And methylionone are remarkably improved in the function of reducing tobacco-sticking odors in each material as compared with a perfume composition containing no ionone, And it was found that it was also good in terms of strength and flavor.

또한, 이오논과 다른 향료 성분으로서 γ-데카락톤을 포함한 향료 조성물은, 이오논과 다른 향료 성분으로서 γ-데카락톤 이외의 향료 성분을 포함하는 향료 조성물과 비교하여, 각 소재에 있어서의 담배 부착 취기를 저감시키는 기능이 향상하고, 향기 증강 효과가 커지는 것도 알았다. 예를 들어, γ-데카락톤을 포함하지 않는 실시예 3A의 향료 조성물은, 폴리에스테르에 대한 담배 부착 취기를 저감시키는 기능은 양호하지만, 면 및 머리카락에 대한 담배 부착 취기를 저감시키는 기능은 약간 낮다. 이것에 대해, γ-데카락톤을 포함하는 실시예 3B-3G의 향료 조성물은, 폴리에스테르, 면 및 머리카락의 어느 소재에 대한 담배 부착 취기도 양호하게 저감시킨다.In addition, a perfume composition containing? -Decaractone as a perfume ingredient and other perfume ingredients, as compared with a perfume composition containing a perfume ingredient other than? -Decaprolactone as an ionone and other perfume ingredients, It was also found that the function of reducing the amount of water is improved and the effect of enhancing the perfume is increased. For example, the perfume composition of Example 3A, which does not contain? -Decaractone, has a good ability to reduce tobacco-stick odor on polyester, but has a slightly lower function to reduce tobacco-stick odor on cotton and hair . On the other hand, the fragrance compositions of Examples 3B-3G containing? -Decaractone favorably reduce tobacco sticking odors to any material of polyester, cotton and hair.

또한, γ-데카락톤을 모두 포함하지 않는 실시예 3A와 비교예 3A를 대비하면, 향기 강도의 증강 비율은 3.7÷2.4≒1.5배이다. 이것에 대해서, γ-데카락톤을 모두 포함하는 실시예 3E와 비교예 3C를 대비하면, 향기 강도의 증강 비율은 5.3÷2.7≒2.0배이다. 이와 같이, 이오논과 다른 향료 성분으로서 γ-데카락톤을 포함하는 향료 조성물은, 이오논과 다른 향료 성분으로서 γ-데카락톤 이외의 향료 성분을 포함하는 향료 조성물과 비교하여 향기 증강 효과가 크다.In contrast to Example 3A, which does not contain? -Decaractone, and Comparative Example 3A, the enhancement ratio of the perfume intensity is 3.7 ÷ 2.4 ≒ 1.5. On the contrary, in contrast to Examples 3E and 3C which contain all of? -Diketalactone, the enhancement ratio of the perfume intensity is 5.3 ÷ 2.7 ≒ 2.0. As described above, the perfume composition containing? -Decaractone as a perfume component and other perfume ingredients has a greater perfume composition enhancing effect than the perfume composition containing perfume ingredients other than? -Decaprolactone as a perfume ingredient.

또한, 향료 조성물이 이오논과 γ-데카락톤만으로부터 구성될 때, γ-데카락톤의 함유율이 70 내지 80중량%이며, 이오논의 함유율이 20 내지 30중량%일 때, 특히 양호한 담배 부착 취기 저감 기능성, 전체 향기 강도 및 향끽미를 나타낸다(실시예 3E, 실시예 3G).When the perfume composition is composed of only Ionone and? -Decalactone, when the content of? -Deca-lactone is 70 to 80% by weight and the content of ionone is 20 to 30% by weight, , Total fragrance intensity and flavor (Example 3E, Example 3G).

또한, 비교예 3C로부터 알 수 있는 바와 같이, γ-데카락톤 단독에서는 담배 부착 취기를 저감하는 기능성은 첨가량이 150ppm에 있어서는 발현하지 않는다.As can be seen from Comparative Example 3C, in the case of? -Decalactone alone, the functionality for reducing tobacco-stick odor does not appear at an addition amount of 150 ppm.

표 4에 나타낸 결과로부터 이하의 것을 알았다.From the results shown in Table 4, the following were found.

실시예 3I-3M과 같이, 향료 조성물을 시클로덱스트린에 포접하여 두루마리에 도공해 궐련을 제작했을 경우에도, 이오논에 의한 다른 향료 성분의 인핸스 효과가 얻어지는 데다, 양호한 담배 부착 취기의 저감 기능, 향끽미도 얻어진다.Even when the fragrance composition is coated on a roll to prepare a cigarette by covering the fragrance composition like Example 3I-3M, the other effect of the perfume ingredient by the ionone can be obtained, and a good cigarette smell- Not shown.

시험 4Test 4

이오논을 포함하는 향료 조성물의 바람직한 궐련에 대한 도공량에 관하여 검증했다.The coating amount of the perfume composition containing ionon to a preferable cigarette was verified.

[궐련의 준비][Preparation of cigarettes]

γ-데카락톤과 β-이오논을 각각 시클로덱스트린에 포접하고 두루마리에 도공한 궐련(DL-CD＋BI-CD=75wt%+25wt%)을 제작했다. 궐련은 모두, 실시예 1A와 동일한 것을 사용했다.A cigarette (DL-CD + BI-CD = 75 wt% + 25 wt%) in which? -decaprolactone and? -ionone were each wrapped in a cyclodextrin and coated on a roll was prepared. All of the cigarettes were the same as those of Example 1A.

γ-데카락톤 포접 시클로덱스트린 75중량부와 β-이오논 포접 시클로덱스트린 25중량부를 분체로 혼합했다. 이 혼합 분체를, 카르복시메틸셀룰로오스의 6.0wt% 수용액에 분산시킨 후, 그라비아 코터를 사용하여 27mm폭의 궐련 두루마리의 중심부에 7mm폭으로 그라비아 도공했다. 도공량의 수준은 표 5에 나타낸 바와 같다. 목표로 하는 도공량이 되도록 향료 포접 시클로덱스트린의 농도를 조제했다. 조제한 두루마리를 사용하여 궐련을 제작하고, 궐련에의 권상 적성(卷上 適性), 담배 부착 취기, 및 향끽미를 평가했다.75 parts by weight of? -deca-lactone inclusion cyclodextrin and 25 parts by weight of? -isonone inclusion cyclodextrin were mixed in a powder form. This mixed powder was dispersed in a 6.0 wt% aqueous solution of carboxymethylcellulose and then gravure coated at a center of a 27 mm wide cigarette roll with a width of 7 mm using a gravure coater. The level of the coating amount is as shown in Table 5. The concentration of the fragrance inclusion cyclodextrin was adjusted so as to achieve the targeted coating amount. A cigarette was prepared using the prepared scrolls and evaluated for hoisting suitability to cigarettes, tobacco stove, and flavor.

대조로서, γ-데카락톤 포접 시클로덱스트린만을 사용한 이외는 상기와 동일하게 하여, 두루마리를 조제하고, 조제한 두루마리를 사용하여 궐련(DL-CD만)을 제작하고, 궐련에 대한 권상 적성, 담배 부착 취기, 및 향끽미를 평가했다.As a control, a roll was prepared in the same manner as above except that only? -Decaractone inclusion cyclodextrin was used as a control, and a cigarette (DL-CD only) was prepared using the prepared roll, and the crawling suitability to the cigarette, , And aroma stomach were evaluated.

[궐련에 대한 권상 적성][Rearing suitability for cigarettes]

궐련 제조 담당자에 의한 평가를 실시했다. 조제한 두루마리를 사용하여 권상기에 의해 궐련을 제작했다. 궐련 40000개를 연속적으로 제작했을 때의 불량권(不良卷)의 발생 빈도, 권상 시의 시클로덱스트린의 비산 상황, 두루마리 통지(通紙) 롤러 및 두루마리 접촉 부분에 대한 시클로덱스트린의 부착 상황을 관찰하고, 종합적으로 적성을 이하와 같이 평가했다.Evaluation by a cigarette manufacturing person in charge was carried out. A cigarette was made by a traction machine using a prepared scroll. The occurrence frequency of defective rolls when the 40,000 cigarettes were continuously produced, the scattering state of cyclodextrin at the time of hoisting, the adhesion status of the cyclodextrin to the rolled paper rollers and the roll contact portion were observed , And overall aptitude was evaluated as follows.

양호: 권상 양호, 가능: 권상 가능, 불가: 권상 불가.Good: hoisting good, possible: hoisting possible, not possible: no hoing.

[관능 평가][Sensory Evaluation]

1) 담배 부착 취기의 평가1) Evaluation of tobacco-wearing odor

궐련을 태웠을 때의 연기를, 소정의 소재에 각각 부착시켜, 사내의 전문 평가자 12명에 의한 평점법에 의해, 담배 부착 취기의 평가를 실시했다. 평가하는 시료의 제작법은 상기 시험 3으로 동일하게 하였다. 소재로서, 폴리에스테르, 면, 및 머리카락에 더하여, 울(JIS 규격 울, 5×5cm편)을 사용했다. 전문 평가자가 각 소재의 담배 부착 취기를 냄새 맡아, 어느 정도의 담배 부착 취기의 저감 기능을 나타내는지를 평가했다. 전문 평가자는, 각 소재에 관하여 각각 평가를 실시했다. 평점은 이하와 같다.The smoke when the cigarette was burned was attached to the predetermined material respectively and evaluation of tobacco attaching and drinking was carried out by a rating method according to 12 in-house expert evaluators. The method of preparing the sample to be evaluated was the same as that of Test 3 above. Wool (JIS standard wool, 5 x 5 cm piece) was used in addition to polyester, cotton, and hair. A professional evaluator scented the tobacco-stick odor of each material and evaluated to what degree the tobacco-odor smell reduction function was shown. The expert evaluators conducted evaluation for each material. The ratings are as follows.

1점=(담배 부착 취기 저감의) 기능성을 나타내지 않음, 2점=약간 기능성을 나타냄, 3점=기능성을 나타냄, 4점=강한 기능성을 나타냄.1 point = not showing the functionality (of tobacco-odor reduction), 2 points = slightly functional, 3 points = functional, and 4 points = strong functionality.

각 소재의 평점은 12명의 전문 평가자의 평점의 산술 평균치로 했다. 평점은 소수점 1위치까지 산출했다.The rating of each material was the arithmetic mean of the ratings of 12 professional evaluators. The rating was calculated to 1 decimal place.

2) 향끽미 평가2) Evaluation of incense

제작한 궐련 시료에 관하여 사내의 전문 평가자 4명에 의한 평점법으로 향끽미를 평가했다. 평점은 이하와 같다.About the produced cigarette samples, the flavor was evaluated by a rating method by four expert evaluators in the company. The ratings are as follows.

1점=(향끽미가) 나쁨, 2점=수용할 수 있음, 3점=약간 좋음, 4점=좋음.2 points = acceptable, 3 points = slightly better, 4 points = Good.

각 시료의 평점은, 3명의 전문 평가자의 평점의 산술 평균치로 했다. 평점은 소수점 1위치까지 산출했다.The score of each sample was the arithmetic average of the ratings of the three expert evaluators. The rating was calculated to 1 decimal place.

표 5에 시험 결과를 나타냈다.Table 5 shows the test results.

Figure pct00005
Figure pct00005

표 5로부터, 궐련에의 권상 적성, 담배 부착 취기 저감 기능성, 및 향끽미를 만족하는 향료 조성물이 바람직한 도공량은 100ppm 이상 200ppm 이하인 것을 알 수 있다.
It can be seen from Table 5 that the coating amount of the perfume composition which satisfies the crawling suitability to the cigarette, the tobacco stiff odor reducing function and the flavor enhancer is preferably 100 ppm or more and 200 ppm or less.

Claims (8)

α-이오논, β-이오논 및 메틸이오논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 이오논과, 다른 향료 성분을 함유하는, 담배 부착 취기 개선용의 향료 조성물.A perfume composition for improving tobacco-odor odor containing ionone selected from the group consisting of? -ionone,? -ionone, and methylionone, and other perfume ingredients. 제1항에 있어서,
상기 이오논의 함유율이 10 내지 50중량%인, 향료 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the content of iodonium is from 10 to 50% by weight. 제2항에 있어서,
상기 이오논의 함유율이 20 내지 30중량%인, 향료 조성물.3. The method of claim 2,
Wherein the content of iodonium is 20 to 30% by weight. 제1항에 있어서,
상기 다른 향료 성분이, 시트로네롤, 제라니올, 로디놀, 아세트산아니실, γ-데카락톤, γ-노나락톤, 프로페닐구아에톨 및 포름산아니실로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, 향료 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the other perfume ingredients are at least one selected from the group consisting of citronellol, geraniol, rhodinol, acetic ananil,? -Decalactone,? -Nonaracetone, propenyl guaetol, Perfume composition. 제4항에 있어서,
상기 다른 향료 성분이 γ-데카락톤만으로 이루어지고, 상기 γ-데카락톤의 함유율이 70 내지 80중량%이며, 상기 이오논의 함유율이 20 내지 30중량%인, 향료 조성물.5. The method of claim 4,
Wherein the other perfume component is composed only of? -Decalactone, the content of? -Decaprolactone is 70 to 80% by weight, and the content of iodonium is 20 to 30% by weight. 제1항에 기재의 향료 조성물을 담지한 궐련.A cigarette carrying the perfume composition of claim 1. 제6항에 있어서,
담배살을 두루마리로 감은 궐련으로서, 상기 두루마리는 전기 향료 조성물이 포접된 시클로덱스트린이 도공 또는 분무되어 있는, 궐련.The method according to claim 6,
A cigarette wrapped around a cigarette roll, said cigarette being coated or sprayed with cyclodextrin encapsulated with an electric perfume composition. 제7항에 있어서,
시클로덱스트린에 포접된 상기 향료 조성물의 두루마리에 대한 도공량이 100ppm 이상 200ppm 이하인, 궐련.
8. The method of claim 7,
Wherein the coating amount of the perfume composition encapsulated in the cyclodextrin to the roll is 100 ppm or more and 200 ppm or less.
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