KR20140112526A - 하나 이상의 디알킬포스핀산과 이와는 상이한 하나 이상의 다른 디알킬포스핀산의 혼합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산과, 이와는 상이한 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물에 관한 것이다. 추가로 본 발명은 이의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서, R1, R2는 동일하거나 상이하고, C1-C18 알킬, C2-C18 알케닐, C6-C18 아릴, C7-C18 알킬 아릴을 나타낸다.
화학식 II
위의 화학식 II에서, R3, R4는 동일하거나 상이하고, C1-C18 알킬, C2-C18 알케닐, C6-C18 아릴 및/또는 C7-C18 알킬 아릴을 나타내고, 라디칼 R3 및 R4 중의 하나 이상은 R1 및 R2와는 상이하다.
화학식 I
위의 화학식 I에서, R1, R2는 동일하거나 상이하고, C1-C18 알킬, C2-C18 알케닐, C6-C18 아릴, C7-C18 알킬 아릴을 나타낸다.
화학식 II
위의 화학식 II에서, R3, R4는 동일하거나 상이하고, C1-C18 알킬, C2-C18 알케닐, C6-C18 아릴 및/또는 C7-C18 알킬 아릴을 나타내고, 라디칼 R3 및 R4 중의 하나 이상은 R1 및 R2와는 상이하다.
Description
본 발명은, 하나 이상의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나 이상의 디알킬포스핀산의 혼합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
각종 장치들, 예를 들면, 컴퓨터, 카메라, 휴대폰, LCD 및 TFT 스크린 및 기타 전자 장치들에서 점점 더 많이 사용되고 있는 인쇄 회로판의 제조시, 상이한 물질들, 특히 중합체들이 사용된다. 이들은 특히 열경화성 수지, 유리 섬유-보강된 열경화성 수지 및 열가소성 수지를 포함한다. 우수한 특성으로 인해, 에폭시 수지가 특히 빈번하게 사용된다.
관련 표준(IPC-4101, 경질 다층 인쇄 기판을 위한 기재 물질에 대한 사양(Specification for Base Material for Rigid and Multilayer Printed Boards))에 따르면, 이러한 인쇄 회로판은 난연성이 부여되어야 한다.
제조 과정에서의 인쇄 회로판의 열 팽창이 문제가 된다. 인쇄 회로판에 대한 전자공학적 제조의 조건은, 인쇄 회로판이 손상 또는 변형 없이 높은 열응력을 견디는 것을 요구한다. 인쇄 회로판으로의 도체 트랙(무연 납땜)의 적용은 약 260℃ 이하의 온도에서 수행된다. 따라서, 인쇄 회로판이 열응력하에 휘지 않고 제품이 치수 안정성인 것이 중요하다.
열 팽창은 특히 프리프레그("예비함침된 섬유"의 축약형) 또는 적층물의 경우에도 중요하며, 그 이유는, 이들이 인쇄 회로판의 초기 형태 또는 전구체를 구성하기 때문이다.
따라서, 우수하고 치수 안정성인 제품(예를 들면, 완성된 인쇄 회로판)을 수득하기 위해서는 시험 표본의 열 팽창을 최소화시키는 것이 중요하다.
본 발명의 목적은, 프리프레그, 인쇄 회로판 및 적층물을 위한 중합체를 (열팽창이 있다 하더라도) 매우 낮은 열 팽창만을 겪고 치수 안정성이 충족되도록 개질시키는 것이다.
당해 목적은, 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물에 의해 달성된다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
R1, R2는 동일하거나 상이하고, 각각 C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬아릴이다.
화학식 II
위의 화학식 II에서,
R3, R4는 동일하거나 상이하고, 각각 C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬아릴이고,
R3 및 R4 라디칼 중의 하나 이상은 R1 및 R2와는 상이하다.
바람직하게는, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 각각 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 이소헥실 및/또는 페닐이다.
바람직하게는, R3 및 R4는 동일하거나 상이하고, 각각 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 이소헥실 및/또는 페닐이고, R3 및 R4 라디칼 중의 하나 이상은 R1 및 R2와는 상이하다.
상기 혼합물은 바람직하게는 화학식 I의 디알킬포스핀산 0.1 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 99.9 내지 0.1중량%를 포함한다.
화학식 I의 디알킬포스핀산 40 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 60 내지 0.1중량%를 포함하는 혼합물이 더욱 바람직하다.
화학식 I의 디알킬포스핀산 60 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 40 내지 0.1중량%를 포함하는 혼합물이 추가로 바람직하다.
화학식 I의 디알킬포스핀산 80 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 20 내지 0.1중량%를 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
화학식 I의 디알킬포스핀산 90 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 10 내지 0.1중량%를 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
화학식 I의 디알킬포스핀산 95 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 5 내지 0.1중량%를 포함하는 혼합물이 추가로 바람직하다.
그러나, 화학식 I의 디알킬포스핀산 98 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 2 내지 0.1중량%를 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다.
디알킬포스핀산은 바람직하게는 디에틸포스핀산, 에틸프로필포스핀산, 에틸부틸포스핀산, 에틸펜틸포스핀산, 에틸헥실포스핀산, 디프로필포스핀산, 프로필부틸포스핀산, 프로필펜틸포스핀산, 프로필헥실포스핀산, 디부틸포스핀산, 부틸펜틸포스핀산, 부틸헥실포스핀산, 디펜틸포스핀산, 펜틸헥실포스핀산 및/또는 디헥실포스핀산이다.
본 발명에 따라 디에틸포스핀산 98 내지 99.9중량% 및 부틸에틸포스핀산 2 내지 0.1중량%를 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 혼합물은 바람직하게는 하나 이상의 상승제를 추가로 포함하고, 여기서 상승제는 질소-함유 화합물, 예를 들면, 멜렘, 멜람, 멜론, 멜라민 보레이트, 멜라민 시아누레이트, 멜라민 포스페이트, 디멜라민 포스페이트, 펜타멜라민 트리포스페이트, 트리멜라민 디포스페이트, 테트라키스멜라민 트리포스페이트, 헥사키스멜라민 펜타포스페이트, 멜라민 디포스페이트, 멜라민 테트라포스페이트, 멜라민 피로포스페이트, 멜라민 폴리포스페이트, 멜람 폴리포스페이트, 멜렘 폴리포스페이트 및/또는 멜론 폴리포스페이트;
알루미늄 화합물, 예를 들면, 수산화알루미늄, 할로이사이트, 사파이어 산물, 뵈마이트, 나노뵈마이트;
마그네슘 화합물, 예를 들면, 수산화마그네슘;
주석 화합물, 예를 들면, 산화주석;
안티몬 화합물, 예를 들면, 산화안티몬;
아연 화합물, 예를 들면, 산화아연, 수산화아연, 산화아연 수화물, 탄산아연, 주석산아연, 하이드록시주석산아연(zinc hydroxystannate), 규산아연, 인산아연, 붕인산아연, 붕산아연 및/또는 몰리브덴산아연;
규소 화합물, 예를 들면, 실리케이트 및/또는 실리콘;
인 화합물, 예를 들면, 포스핀산 및 이의 염, 포스폰산 및 이의 염 및/또는 산화포스핀, 포스파젠 및/또는 피페라진 (피로)포스페이트;
카보디이미드, 피페라진, (폴리)이소시아네이트, 스티렌-아크릴 중합체; 및/또는 카보닐비스카프로락탐;
트리스(하이드록시에틸) 이소시아누레이트와 방향족 폴리카복실산의 올리고머성 에스테르들, 또는 벤조구아나민, 아세토구아나민, 트리스(하이드록시에틸) 이소시아누레이트, 알란토인, 글리콜우릴(glycoluril), 시아누레이트, 시아누레이트-에폭사이드 화합물, 우레아 시아누레이트, 디시안아미드, 구아니딘, 구아니딘 포스페이트 및/또는 설페이트의 그룹으로부터의 질소 화합물이다.
상기 혼합물은 바람직하게는 제1항 내지 제7항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물 99 내지 1중량% 및 상승제 1 내지 99중량%를 포함한다.
본 발명은 또한 제1항 내지 제12항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 혼합물의 제조 방법에 관한 것이고, 이는, 인 공급원을 개시제 및 올레핀과 반응시키고, 이로써 수득된 알킬화된 인 화합물을 무기산으로 처리하고, 이를 농축 및 후처리하여, 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물로 전환시킴을 포함한다.
바람직하게는, 인 공급원은 포스핀산 염이고, 올레핀은 에틸렌이고, 무기산은 황산 또는 염산이고, 자유 라디칼 개시제는 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(N,N'-디메틸렌이소부티르아미딘)디하이드로클로라이드, 아조비스(이소부티로니트릴), 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 및/또는 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 또는 과산화수소, 암모늄 퍼옥소디설페이트, 칼륨 퍼옥소디설페이트, 디벤조일 퍼옥사이드, 디-3급-부틸 퍼옥사이드, 과아세트산, 디이소부티릴 퍼옥사이드, 쿠멘 퍼옥시네오데카노에이트, 3급-부틸 퍼옥시네오데카노에이트, 3급-부틸 퍼옥시피발레이트, 3급-아밀 퍼옥시피발레이트, 디프로필 퍼옥시디카보네이트, 디부틸 퍼옥시디카보네이트, 디미리스틸 퍼옥시디카보네이트, 디라우로일 퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 3급-아밀 퍼옥시-2-에틸헥실카보네이트, 3급-부틸 퍼옥시이소부티레이트, 1,1-디(3급-부틸퍼옥시)사이클로헥산, 3급-부틸 퍼옥시벤조에이트, 3급-부틸 퍼옥시아세테이트, 3급-부틸 퍼옥시디에틸아세테이트, 3급-부틸 퍼옥시이소프로필카보네이트, 2,2-디(3급-부틸퍼옥시)부탄, 3급-아밀 하이드로퍼옥사이드 및/또는 2,5-디메틸-2,5-디(3급-부틸퍼옥시)헥산이다.
상기 방법은 바람직하게는, 디에틸포스핀산과 부틸에틸포스핀산의 혼합물을 수득하기 위해, 나트륨 포스피네이트를 에틸렌과 반응시킨 다음 희석 황산과 반응시키고, 농축하고, 여과하고, 증류시키는 방식으로 수행된다.
바람직하게는, 상기 반응은 용매 중에서 수행되고 상기 용매는 알코올, 산 또는 물이다.
반응 온도는 바람직하게는 50 내지 150℃이다.
본 발명은 또한 추가의 합성을 위한 중간체로서의, 결합제로서의, 에폭시 수지, 폴리우레탄 및 불포화 폴리에스테르 수지의 경화시 가교결합제 또는 촉진제로서의, 중합체 안정제로서의, 작물 보호 조성물로서의, 금속이온 봉쇄제로서의, 광유 첨가제로서의, 방식제로서의, 세척 및 세정 조성물 분야에서의 그리고 전자 분야에서의, 제1항 내지 제12항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 혼합물의 용도에 관한 것이다.
보다 특히, 본 발명은 난연제로서의, 특히 클리어코트(clearcoat) 및 팽창성 코팅을 위한 난연제로서의, 목재 및 다른 셀룰로즈 제품을 위한 난연제로서의, 중합체를 위한 반응성 및/또는 비반응성 난연제로서의, 난연성 중합체 성형 조성물의 제조를 위한, 난연성 중합체 성형물의 제조를 위한 및/또는 함침에 의해 폴리에스테르와 순수한 및 블렌딩된 셀룰로즈 직물에 난연성을 부여하기 위한, 및/또는 상승제로서의, 제1항 내지 제14항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 혼합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 제1항 내지 제14항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 혼합물 0.5 내지 45중량%, 열가소성 또는 열경화성 중합체 또는 이들의 혼합물 0.5 내지 99.5중량%, 첨가제 0 내지 55중량% 및 충전재 또는 보강재 0 내지 55중량%(여기서, 상기 성분들의 합계는 100중량%이다)를 포함하는, 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형 조성물, 중합체 성형물, 필름, 필라멘트 및 섬유에 관한 것이다.
최종적으로, 본 발명은 또한 제1항 내지 제14항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 혼합물 1 내지 30중량%, 열가소성 또는 열경화성 중합체 또는 이들의 혼합물 10 내지 95중량%, 첨가제 2 내지 30중량% 및 충전재 또는 보강재 2 내지 30중량%(여기서, 상기 성분들의 합계는 100중량%이다)를 포함하는, 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형 조성물, 중합체 성형물, 필름, 필라멘트 및 섬유에 관한 것이다.
R3 및 R4 라디칼 중의 하나 이상이 R1 및 R2와는 상이한 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물이 청구된다. 이는, R3 또는 R4가 R1 및 R2와 상이하거나 둘 다 상이한 것, 즉, R3 및 R4가 R1 및 R2와는 상이한 것을 의미한다.
바람직하게는, 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물은
디메틸포스핀산 및 메틸에틸포스핀산,
디메틸포스핀산 및 메틸프로필포스핀산,
디메틸포스핀산 및 메틸부틸포스핀산,
디메틸포스핀산 및 메틸펜틸포스핀산,
디메틸포스핀산 및 메틸헥실포스핀산,
디메틸포스핀산 및 에틸에틸포스핀산,
디메틸포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
디메틸포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
디메틸포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
디메틸포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
디메틸포스핀산 및 프로필프로필포스핀산,
디메틸포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
디메틸포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
디메틸포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
디메틸포스핀산 및 부틸부틸포스핀산,
디메틸포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
디메틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
디메틸포스핀산 및 펜틸펜틸포스핀산,
디메틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
디메틸포스핀산 및 헥실헥실포스핀산,
디에틸포스핀산 및 메틸에틸포스핀산,
디에틸포스핀산 및 메틸프로필포스핀산,
디에틸포스핀산 및 메틸부틸포스핀산,
디에틸포스핀산 및 메틸펜틸포스핀산,
디에틸포스핀산 및 메틸헥실포스핀산,
디에틸포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
디에틸포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
디에틸포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
디에틸포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
디에틸포스핀산 및 프로필프로필포스핀산,
디에틸포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
디에틸포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
디에틸포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
디에틸포스핀산 및 부틸부틸포스핀산,
디에틸포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
디에틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
디에틸포스핀산 및 펜틸펜틸포스핀산,
디에틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
디에틸포스핀산 및 헥실헥실포스핀산,
디프로필포스핀산 및 메틸에틸포스핀산,
디프로필포스핀산 및 메틸프로필포스핀산,
디프로필포스핀산 및 메틸부틸포스핀산,
디프로필포스핀산 및 메틸펜틸포스핀산,
디프로필포스핀산 및 메틸헥실포스핀산,
디프로필포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
디프로필포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
디프로필포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
디프로필포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
디프로필포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
디프로필포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
디프로필포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
디프로필포스핀산 및 부틸부틸포스핀산,
디프로필포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
디프로필포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
디프로필포스핀산 및 펜틸펜틸포스핀산,
디프로필포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
디프로필포스핀산 및 헥실헥실포스핀산,
디부틸포스핀산 및 메틸에틸포스핀산,
디부틸포스핀산 및 메틸프로필포스핀산,
디부틸포스핀산 및 메틸부틸포스핀산,
디부틸포스핀산 및 메틸펜틸포스핀산,
디부틸포스핀산 및 메틸헥실포스핀산,
디부틸포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
디부틸포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
디부틸포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
디부틸포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
디부틸포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
디부틸포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
디부틸포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
디부틸포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
디부틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
디부틸포스핀산 및 펜틸펜틸포스핀산,
디부틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
디부틸포스핀산 및 헥실헥실포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 메틸에틸포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 메틸프로필포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 메틸부틸포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 메틸펜틸포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 메틸헥실포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
디펜틸포스핀산 및 헥실헥실포스핀산,
디헥실포스핀산 및 메틸에틸포스핀산,
디헥실포스핀산 및 메틸프로필포스핀산,
디헥실포스핀산 및 메틸부틸포스핀산,
디헥실포스핀산 및 메틸펜틸포스핀산,
디헥실포스핀산 및 메틸헥실포스핀산,
디헥실포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
디헥실포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
디헥실포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
디헥실포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
디헥실포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
디헥실포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
디헥실포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
디헥실포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
디헥실포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
디헥실포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 메틸프로필포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 메틸부틸포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 메틸펜틸포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 메틸헥실포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
메틸에틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 메틸부틸포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 메틸펜틸포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 메틸헥실포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
메틸프로필포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 메틸펜틸포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 메틸헥실포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
메틸부틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
메틸펜틸포스핀산 및 메틸헥실포스핀산,
메틸펜틸포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
메틸펜틸포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
메틸펜틸포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
메틸펜틸포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
메틸펜틸포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
메틸펜틸포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
메틸펜틸포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
메틸펜틸포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
메틸펜틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
메틸펜틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
메틸헥실포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
메틸헥실포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
메틸헥실포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
메틸헥실포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
메틸헥실포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
메틸헥실포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
메틸헥실포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
메틸헥실포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
메틸헥실포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
메틸헥실포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
에틸프로필포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
에틸프로필포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
에틸프로필포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
에틸프로필포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
에틸프로필포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
에틸프로필포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
에틸프로필포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
에틸프로필포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
에틸프로필포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 에틸펜틸포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 부틸프로필포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 펜틸에틸포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 펜틸프로필포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 펜틸부틸포스핀산,
에틸부틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 부틸프로필포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 펜틸프로필포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 펜틸부틸포스핀산,
에틸펜틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 에틸프로필포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 에틸부틸포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 에틸헥실포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 프로필부틸포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 부틸프로필포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 펜틸프로필포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 펜틸부틸포스핀산,
에틸헥실포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
프로필부틸포스핀산 및 프로필펜틸포스핀산,
프로필부틸포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
프로필부틸포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
프로필부틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
프로필부틸포스핀산 및 펜틸프로필포스핀산,
프로필부틸포스핀산 및 펜틸부틸포스핀산,
프로필부틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
프로필부틸포스핀산 및 헥실부틸포스핀산,
프로필부틸포스핀산 및 헥실프로필포스핀산,
프로필펜틸포스핀산 및 프로필헥실포스핀산,
프로필펜틸포스핀산 및 부틸펜틸포스핀산,
프로필펜틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
프로필펜틸포스핀산 및 펜틸부틸포스핀산,
프로필펜틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
프로필헥실포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
프로필헥실포스핀산 및 펜틸부틸포스핀산,
프로필헥실포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
부틸펜틸포스핀산 및 부틸헥실포스핀산,
부틸펜틸포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산,
부틸펜틸포스핀산 및 헥실부틸포스핀산,
부틸펜틸포스핀산 및 헥실펜틸포스핀산,
부틸헥실포스핀산 및 펜틸헥실포스핀산으로 구성된다.
당해 목록은 또한 모든 변형태들, 예를 들면, n-, 이소-, 3급- 등, 즉, 예를 들면, 3급-부틸이소펜틸포스핀산 및 이소헥실-n-펜틸포스핀산 및 모든 다른 가능한 혼합물을 포함한다.
추가로, 다성분 혼합물이 또한 발생할 수 있고, 예를 들면, 디메틸포스핀산 및 메틸에틸포스핀산 및 메틸프로필포스핀산, 디에틸포스핀산 및 메틸에틸포스핀산 및 디프로필포스핀산 등의 혼합물; 따라서, 4성분 혼합물 및 더 많은 갯수의 상기 언급된 디포스핀산들과의 혼합물들이 또한 가능하다.
디메틸포스핀산 및 부틸에틸포스핀산, 디에틸포스핀산 및 부틸에틸포스핀산, 디프로필포스핀산 및 부틸에틸포스핀산, 디부틸포스핀산 및 부틸에틸포스핀산, 디메틸포스핀산 및 헥실에틸포스핀산, 디에틸포스핀산 및 헥실에틸포스핀산의 혼합물이 특히 바람직하다.
상기 혼합물은 바람직하게는 화학식 I의 디포스핀산 0.1 내지 99.9중량% 및 화학식 II의 부틸알킬포스핀산 99.9 내지 0.1중량%를 포함한다.
상기 혼합물은 더욱 바람직하게는 화학식 I의 디포스핀산 99.9 내지 50중량% 및 화학식 II의 부틸알킬포스핀산 0.1 내지 50중량%를 포함한다.
상기 혼합물은 더욱 바람직하게는 또한 화학식 I의 디포스핀산 80 내지 99.5중량% 및 화학식 II의 부틸알킬포스핀산 0.5 내지 20중량%를 포함한다.
상기 혼합물은 특히 바람직하게는 화학식 I의 디포스핀산 95 내지 99.9중량% 및 화학식 II의 부틸알킬포스핀산 0.1 내지 5중량%를 포함한다.
화학식 I의 바람직한 디포스핀산은 디에틸포스핀산이고, 화학식 II의 바람직한 부틸알킬포스핀산은 부틸에틸포스핀산이다.
본 발명은 특히 디에틸포스핀산 98 내지 99.9% 및 부틸에틸포스핀산 2 내지 0.1중량%로 이루어진 혼합물을 포함한다.
상기 언급된 바와 같이, 상기 혼합물은 바람직하게는 추가로 하나 이상의 상승제를 포함한다. 상기 상승제는 바람직하게는 하나 이상의 팽창-상쇄(expansion-neutral) 물질이며, 이는, 이의 치수가 열 또는 유사 응력하에서 변하지 않음을 의미한다. 이러한 변화는 열 팽창 계수에 의해 측정될 수 있다. 이는, 온도 변화의 경우에 물질의 치수 변화를 설명한다.
상기 혼합물은 바람직하게는 제1항 내지 제12항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물 65 내지 1중량% 및 상승제 1 내지 35중량%를 포함한다.
상기 혼합물은 바람직하게는 또한 제1항 내지 제12항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물 80 내지 95중량% 및 상승제 5 내지 20중량%를 포함한다.
본 발명의 방법에서, 사용되는 용매는 바람직하게는 아세트산 또는 물이고 반응 온도는 바람직하게는 80 내지 120℃이다.
하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 본 발명의 혼합물은 중합체 시스템으로의 혼합에 의해 가공하는 것이 바람직하다.
혼합은 혼련, 분산 및/또는 압출에 의해 수행된다.
하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 본 발명의 혼합물은 중합체 시스템으로의 추가의 혼입에 의해 사용하는 것이 바람직하다.
하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물은 중합체 시스템으로의 반응성 혼입에 의해 사용하는 것이 특히 바람직하다. 반응성 혼입은, 중합체 시스템의 중합체 압출물에 대해 생성되는 영구 결합을 특징으로 하고, 그 결과로서, 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 본 발명의 혼합물은 누출될 수 없다.
본 발명의 혼합물은 추가의 난연제 및 추가의 상승제와 함께 사용될 수 있다. 추가의 난연제는, 예를 들면, 포스피네이트, 포스포네이트, 포스페이트, 포스폰산, 포스핀산, 인산, 포스핀, 포스핀 옥사이드, 산화인 등과 같은 인 화합물을 포함한다.
난연성 중합체 성형 조성물 및 중합체 성형물에 적합한 중합체 첨가제는 UV 흡광제, 광 안정제, 윤활제, 착색제, 대전방지제, 핵형성제, 충전제, 상승제, 보강제 등이다.
중합체 시스템은 바람직하게는 열가소성 중합체, 예를 들면, 폴리아미드, 폴리에스테르 또는 폴리스티렌 및/또는 열경화성 중합체의 그룹으로부터 유래한다.
열경화성 중합체는 바람직하게는 에폭시 수지이다.
열경화성 중합체는 더욱 바람직하게는 페놀 및/또는 디시안디아미드[보다 일반적으로는, 페놀 유도체(레졸); 알코올 및 아민], 특히 페놀 유도체 및 디시안디아미드로 경화된 에폭시 수지이다.
열경화성 중합체는 더욱 바람직하게는 페놀 및/또는 디시안디아미드 및/또는 촉매로 경화된 에폭시 수지이다.
촉매는 바람직하게는 이미다졸 화합물이다.
에폭시 수지는 바람직하게는 폴리에폭사이드 화합물이다.
에폭시 수지는 바람직하게는 노볼락 및/또는 비스페놀 A를 기본으로 한다.
상기 중합체는 바람직하게는 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체, 예를 들면, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부텐-1, 폴리-4-메틸펜텐-1, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔, 및 사이클로올레핀, 예를 들면, 사이클로펜텐 또는 노보넨의 부가 중합체; 및 또한 폴리에틸렌(임의로 가교결합될 수 있음), 예를 들면, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 고밀도 고분자량 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 고밀도 초고분자량 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중간밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 직쇄 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), 측쇄 저밀도 폴리에틸렌(BLDPE) 및 이들의 혼합물이다.
상기 중합체는 바람직하게는 모노올레핀과 디올레핀 서로간의 공중합체 또는 모노올레핀 및 디올레핀과 다른 비닐 단량체들과의 공중합체, 예를 들면, 에틸렌-프로필렌 공중합체, 직쇄 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE) 및 이것과 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)과의 혼합물, 프로필렌-부텐-1 공중합체, 프로필렌-이소부틸렌 공중합체, 에틸렌-부텐-1 공중합체, 에틸렌-헥센 공중합체, 에틸렌-메틸펜텐 공중합체, 에틸렌-헵텐 공중합체, 에틸렌-옥텐 공중합체, 프로필렌-부타디엔 공중합체, 이소부틸렌-이소프렌 공중합체, 에틸렌-알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌-알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 및 이의 일산화탄소와의 공중합체, 또는 에틸렌-아크릴산 공중합체 및 이의 염(이오노머), 및 또한 에틸렌과 프로필렌 및 디엔, 예를 들면, 헥사디엔, 디사이클로펜타디엔 또는 에틸리덴노보넨과의 삼원중합체; 및 또한 이러한 공중합체들 간의 혼합물, 예를 들면, 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체, LLDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, LLDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체 및 교호 또는 랜덤 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체, 및 이들과 다른 중합체들, 예를 들면, 폴리아미드와의 혼합물이다.
상기 중합체는 바람직하게는 탄화수소 수지(예를 들면, C5-C9)(이는, 이의 수소화 개질물(예를 들면, 점착제 수지)을 포함한다) 및 폴리알킬렌과 전분의 혼합물이다.
상기 중합체는 바람직하게는 폴리스티렌(Polystyrol® 143E(BASF)), 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(알파-메틸스티렌)이다.
상기 중합체는 바람직하게는 스티렌 또는 알파-메틸스티렌과 디엔 또는 아크릴 유도체의 공중합체, 예를 들면, 스티렌-부타디엔, 스티렌-아크릴로니트릴, 스티렌-알킬 메타크릴레이트, 스티렌-부타디엔-알킬 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 스티렌-말레산 무수물, 스티렌-아크릴로니트릴-메틸 아크릴레이트; 스티렌 공중합체와 또 다른 중합체, 예를 들면, 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌-프로필렌-디엔 삼원중합체와의 보다 내충격성인 혼합물; 및 스티렌의 블럭 공중합체, 예를 들면, 스티렌-부타디엔-스티렌, 스티렌-이소프렌-스티렌, 스티렌-에틸렌/부틸렌-스티렌 또는 스티렌-에틸렌/프로필렌-스티렌이다.
상기 중합체는 바람직하게는 스티렌 또는 알파-메틸스티렌의 그래프트 공중합체, 예를 들면, 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체 상의 스티렌, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴(또는 메타크릴로니트릴); 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸 메타크릴레이트; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레이미드, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트, 에틸렌-프로필렌-디엔 삼원중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 폴리알킬 아크릴레이트 또는 폴리알킬 메타크릴레이트 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트-부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 및 이들의 혼합물, 예를 들면, ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로 알려진 것들이다.
상기 스티렌 중합체는 바람직하게는 비교적 조-세공(coarse-pore) 발포체(foam), 예를 들면, EPS(발포 폴리스티렌(expanded polystyrene)), 예를 들면, Styropor(BASF) 및/또는 XPS(압출된 경질 폴리스티렌 발포체)와 같은 비교적 미세한 기공을 갖는 발포체, 예를 들면, Styrodur®(BASF)이다. 폴리스티렌 발포체, 예를 들면, Austrotherm® XPS, Styrofoam®(Dow Chemical), Floormate®, Jackodur®, Lustron®, Roofmate®, Sagex® 및 Telgopor®이 바람직하다.
상기 중합체는 바람직하게는 할로겐화 중합체, 예를 들면, 폴리클로로프렌, 염소 고무, 이소부티렌-이소프렌의 염소화 및 브롬화 공중합체(할로부틸 고무), 염소화 또는 클로로설폰화 폴리에틸렌, 에틸렌과 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로하이드린 단독중합체 및 공중합체, 특히 할로겐화 비닐 화합물의 중합체, 예를 들면, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드; 및 이들의 공중합체, 예를 들면, 비닐 클로라이드-비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드-비닐 아세테이트이다.
상기 중합체는 바람직하게는 알파,베타-불포화 산 및 이의 유도체로부터 유도되는 중합체, 예를 들면, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 폴리메틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트로 충격-개질된 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴, 및 언급된 단량체들 서로간의 공중합체 또는 다른 불포화 단량체들과의 공중합체, 예를 들면, 아크릴로니트릴-부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴-알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴-알콕시알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴-비닐 할라이드 공중합체 또는 아크릴로니트릴-알킬 메타크릴레이트-부타디엔 삼원중합체이다.
상기 중합체는 바람직하게는 불포화 알코올 및 아민 또는 이의 아실 유도체 또는 아세탈로부터 유도된 중합체, 예를 들면, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 스테아레이트, 벤조에이트 또는 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트, 폴리알릴멜라민; 및 이들과 올레핀과의 공중합체이다.
상기 중합체는 바람직하게는 사이클릭 에테르의 단독중합체 및 공중합체, 예를 들면, 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드 또는 이와 비스글리시딜 에테르와의 공중합체이다.
상기 중합체는 바람직하게는 폴리아세탈, 예를 들면, 폴리옥시메틸렌, 및 특정한 공단량체, 예를 들면, 에틸렌 옥사이드를 함유하는 폴리옥시메틸렌; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈이다.
상기 중합체는 바람직하게는 폴리페닐렌 옥사이드 및 설파이드 및 이들과 스티렌 중합체 또는 폴리아미드와의 혼합물이다.
상기 중합체는 바람직하게는 말단 하이드록실 그룹 및 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트를 둘 다 갖는 폴리에테르, 폴리에스테르 및 폴리부타디엔으로부터 유도된 폴리우레탄 및 이의 전구체이다.
상기 중합체는 바람직하게는 디아민과 디카복실산으로부터 및/또는 아미노카복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들면, 나일론 2/12, 나일론 4(폴리-4-아미노부티르산, Nylon®, 제조원: Dupont), 나일론 4/6(폴리(테트라메틸렌아디프아미드), Nylon® 4/6, 제조원: Dupont), 나일론 6(폴리카프로락탐, 폴리-6-아미노헥산산, Nylon® 6, 제조원: Dupont, Akulon K122, 제조원: DSM; Zytel® 7301, 제조원: Dupont; Durethan® B 29, 제조원: Bayer), 나일론 6/6(폴리(N,N'-헥사메틸렌아디프아미드), Nylon® 6/6, 제조원: Dupont, Zytel® 101, 제조원: Dupont; Durethan A30, Durethan® AKV, Durethan® AM, 제조원: Bayer; Ultramid® A3, 제조원: BASF), 나일론 6/9(폴리(헥사메틸렌노난아미드), Nylon® 6/9, 제조원: Dupont), 나일론 6/10(폴리(헥사메틸렌세박아미드), Nylon® 6/10, 제조원: Dupont), 나일론 6/12(폴리(헥사메틸렌도데칸디아미드), Nylon® 6/12, 제조원: Dupont), 나일론 6/66(폴리(헥사메틸렌아디프아미드-co-카프로락탐), Nylon® 6/66, 제조원: Dupont), 나일론 7(폴리-7-아미노헵탄산, Nylon® 7, 제조원: Dupont), 나일론 7,7(폴리헵타메틸렌피멜라미드, Nylon® 7,7, 제조원: Dupont), 나일론 8(폴리-8-아미노옥탄산, Nylon® 8, 제조원: Dupont), 나일론 8,8(폴리옥타메틸렌수베르아미드, Nylon® 8,8, 제조원: Dupont), 나일론 9(폴리-9-아미노노난산, Nylon® 9, 제조원: Dupont), 나일론 9,9(폴리노나메틸렌아젤라미드, Nylon® 9,9, 제조원: Dupont), 나일론 10(폴리-10-아미노데칸산, Nylon® 10, 제조원: Dupont), 나일론 10,9(폴리(데카메틸렌아젤라미드), Nylon® 10,9, 제조원: Dupont), 나일론 10,10(폴리데카메틸렌세박아미드, Nylon® 10,10, 제조원: Dupont), 나일론 11(폴리-11-아미노운데칸산, Nylon® 11, 제조원: Dupont), 나일론 12(폴리라우릴락탐, Nylon® 12, 제조원: Dupont; Grillamid® L20, 제조원: Ems Chemie), m-크실렌, 디아민 및 아디프산으로부터 비롯된 방향족 폴리아미드; 헥사메틸렌디아민 및 이소- 및/또는 테레프탈산로부터 제조된 폴리아미드(폴리헥사메틸렌이소프탈아미드, 폴리헥사메틸렌테레프탈아미드) 및 임의로 개질제로서의 엘라스토머, 예를 들면, 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌이소프탈아미드이다. 상기한 폴리아미드와, 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합되거나 그래프트된 엘라스토머와의 블럭 공중합체; 또는 상기한 폴리아미드와, 폴리에테르, 예를 들면, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜과의 블럭 공중합체. 또한, EPDM(에틸렌-프로필렌-디엔 고무) 또는 ABS(아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌)으로 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드; 및 가공 동안 축합된 폴리아미드("RIM 폴리아미드 시스템").
상기 중합체는 바람직하게는 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리하이단토인 및 폴리벤즈이미다졸이다.
상기 중합체는 바람직하게는 디카복실산과 디알코올로부터 및/또는 하이드록시카복실산 또는 상응하는 락톤으로부터 유도된 폴리에스테르, 예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트(Celanex® 2500, Celanex® 2002, 제조원: Celanese; Ultradur®, 제조원: BASF), 폴리-1,4-디메틸롤사이클로헥산 테레프탈레이트, 폴리하이드록시벤조에이트, 및 하이드록실 말단 그룹을 갖는 폴리에테르로부터 유도된 블럭 폴리에테르 에스테르; 및 또한 폴리카보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르이다.
상기 중합체는 바람직하게는 폴리카보네이트 및 폴리에스테르 카보네이트이다.
상기 중합체는 바람직하게는 폴리설폰, 폴리에테르 설폰 및 폴리에테르 케톤이다.
바람직하게는, 상기 중합체는 한편으로는 알데히드로부터 유도된, 다른 한편으로는 페놀, 우레아 또는 멜라민으로부터 유도된 가교결합된 중합체, 예를 들면, 페놀-포름알데히드, 우레아-포름알데히드 및 멜라민-포름알데히드 수지이다.
상기 중합체는 바람직하게는 건조 및 비건조 알키드 수지이다.
상기 중합체는 바람직하게는 포화 및 불포화 디카복실산과 다가 알코올과의 코폴리에스테르 및 가교결합제로서의 비닐 화합물로부터 유도된 불포화 폴리에스테르 수지, 및 또한 이의 할로겐화된 난연성 개질물이다.
상기 중합체는 바람직하게는 치환된 아크릴산 에스테르로부터 유도된, 예를 들면, 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트로부터 유도된 가교결합 가능한 아크릴 수지를 포함한다.
바람직하게는, 상기 중합체는 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지와 가교결합된, 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지이다.
상기 중합체는 바람직하게는, 지방족, 지환족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 글리시딜 화합물, 예를 들면, 비스페놀 A 디글리시딜 에테르, 비스페놀 F 디글리시딜 에테르의 생성물로부터 유도되고 촉진제의 존재 또는 부재하에 통상의 경화제, 예를 들면, 무수물 또는 아민에 의해 가교결합되는 가교결합 에폭시 수지이다.
상기 중합체는 바람직하게는 상기한 중합체들의 혼합물(폴리블렌드), 예를 들면, PP/EPDM(폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌-디엔 고무), 폴리아미드/EPDM 또는 ABS(폴리아미드/에틸렌-프로필렌-디엔 고무 또는 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌), PVC/EVA(폴리비닐 클로라이드/에틸렌-비닐 아세테이트), PVC/ABS(폴리비닐 클로라이드/아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌), PVC/MBS(폴리비닐 클로라이드/메타크릴레이트-부타디엔-스티렌), PC/ABS(폴리카보네이트/아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌), PBTP/ABS(폴리부틸렌 테레프탈레이트/아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌), PC/ASA(폴리카보네이트/아크릴산 에스테르-스티렌-아크릴로니트릴), PC/PBT(폴리카보네이트/폴리부틸렌 테레프탈레이트), PVC/CPE(폴리비닐 클로라이드/염소화 폴리에틸렌), PVC/아크릴레이트(폴리비닐 클로라이드/아크릴레이트), POM/열가소성 PUR(폴리옥시메틸렌/열가소성 폴리우레탄), PC/열가소성 PUR(폴리카보네이트/열가소성 폴리우레탄), POM/아크릴레이트(폴리옥시메틸렌/아크릴레이트), POM/MBS(폴리옥시메틸렌/메타크릴레이트-부타디엔-스티렌), PPO/HIPS(폴리페닐렌 옥사이드/고-충격(high-impact) 폴리스티렌), PPO/PA 6,6(폴리페닐렌 옥사이드/나일론 6,6) 및 공중합체, PA/HDPE(폴리아미드/고밀도 폴리에틸렌), PA/PP(폴리아미드/폴리에틸랜), PA/PPO(폴리아미드/폴리페닐렌 옥사이드), PBT/PC/ABS(폴리부틸렌 테레프탈레이트/폴리카보네이트/아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌) 및/또는 PBT/PET/PC(폴리부틸렌 테레프탈레이트/폴리에틸렌 테레프탈레이트/폴리카보네이트)이다.
제조되는 성형 조성물은 바람직하게는 규칙적 또는 불규칙적인 베이스를 갖는 직사각 형태, 또는 정육면체 형태, 직육면체 형태, 쿠션 형태 또는 프리즘 형태의 것이다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 예시된다.
난연성 중합체 성형 조성물 및 난연성 중합체 성형물의 제조, 가공 및 시험
난연제 성분들을 중합체 펠렛들 및 임의의 첨가제들과 혼합하고, 230 내지 260℃의 온도(PBT-GR) 또는 260 내지 280℃의 온도(PA 66-GR)에서 이축 압출기(모델: Leistritz LSM® 30/34)로 혼입하였다. 균질화된 중합체 스트랜드를 인발시키고, 수욕에서 냉각시킨 다음 펠렛화시켰다.
충분히 건조시킨 후, 상기 성형 조성물을 240 내지 270℃의 용융 온도(PBT-GR) 또는 260 내지 290℃의 용융 온도(PA 66-GR)에서 사출 성형기(모델: Aarburg Allrounder)에서 가공하여 시험 표본을 수득한다. 상기 시험 표본을 난연성에 대해 시험하고, UL 94 시험(Underwriter Laboratories)을 사용하여 분류하였다.
각각의 혼합물의 시험 표본들을 사용하여, 두께 1.5mm의 표본에 대해 UL 94 화염 등급(Underwriter Laboratories)을 측정하였다. UL 94 화염 분류는 다음과 같다:
V-0: 잔염 시간(afterflame time)이 10초를 넘지 않고, 10회 불꽃 적용에 대한 잔염 시간의 합계가 50초를 초과하지 않고, 불똥(flaming drops)도 없고, 표본이 완전히 멸실되지 않으며, 불꽃 적용이 끝난 후 표본의 잔광 시간(afterglow time)이 30초를 넘지 않는다.
V-1: 불꽃 적용이 끝난 후에 잔염 시간이 30초를 넘지 않고, 10회 불꽃 적용에 대한 잔염 시간의 합계가 250초를 초과하지 않고, 불꽃 적용이 끝난 후 표본에 대한 잔광 시간이 60초를 넘지 않고, 다른 기준들은 V-0에 대한 것과 동일하다.
V-2: 면 표시물(cotton indicator)이 불꽃 낙하에 의해 발화되고, 다른 기준들은 V-1에 대한 것과 동일하다.
분류 불가(ncl): 화염 등급 V-2에 부합하지 않는다.
시험된 몇몇 샘플들에 대해 LOI를 또한 측정하였다. LOI(한계 산소 지수)는 ISO 4589에 따라 구하며, LOI는 산소와 질소의 혼합물 중에서 중합체의 연소를 여전히 지탱하는 용적%로서의 최저 산소 농도에 상응한다. LOI가 높을 수록 시험된 물질의 비인화성(nonflammability)이 더 크다.
LOI 23 가연성
LOI 24-28 제한된 가연성
LOI 29-35 난연성
LOI >36 특히 난연성
화학물질 및 약어가 사용된다:
페놀 노볼락 : Bakelite® PF 0790, 제조원: Hexion
개시제: Vazo 67, 제조원: DuPont
실시예 1
제EP-A-1544205호, 실시예 8에 따라, 개시제와 에틸렌를 사용하여 차아인산나트륨으로부터 디에틸포스핀산 금속 염 용액을 수득한다. 희석 황산으로 생성물 용액을 후속적으로 처리하고, 농축하고, 여과하고, 184℃(1mbar)에서 증류시켜 디에틸포스핀산(99.9중량%)과 부틸에틸포스핀산(0.01중량%)의 혼합물을 94%의 수율로 수득한다.
실시예 2
제EP-A-1544205호, 실시예 8에 따라, 개시제와 에틸렌를 사용하여 차아인산나트륨으로부터 디에틸포스핀산 금속 염 용액을 수득한다. 희석 황산으로 생성물 용액을 후속적으로 처리하고, 농축하고, 여과하고, 180 내지 190℃(1mbar)에서 증류시켜 디에틸포스핀산(98중량%)과 부틸에틸포스핀산(2중량%)의 혼합물을 92%의 수율로 수득한다.
실시예 3
제EP-A-1544205호, 실시예 8과 유사하게, 개시제와 에틸렌를 사용하여 차아인산나트륨으로부터 디에틸포스핀산을 수득하고, 후속 증류를 사용하여 정제한다. 제WO-A-2009/010188호와 유사하게, 에틸포스핀산을 부텐과 반응시켜 부틸에틸포스핀산을 합성한다. 상기 2개의 순수한 성분들을 혼합함으로써 중량비가 90:10인 디에틸포스핀산과 부틸에틸포스핀산의 혼합물을 수득한다.
실시예 4
실시예 3에 상응하는 방식으로, 상기 2개의 순수한 성분들을 혼합함으로써 중량비가 60:40인 디에틸포스핀산과 부틸에틸포스핀산의 혼합물을 수득한다.
실시예 5
실시예 3에 상응하는 방식으로, 상기 2개의 순수한 성분들을 혼합함으로써 중량비가 50:50인 디에틸포스핀산과 부틸에틸포스핀산의 혼합물을 수득한다.
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법:
a) 인-개질된 에폭시 수지의 제조
초기에 2ℓ 5구 플라스크 장치에 에폭시 수지(예를 들면, Beckopox EP 140) 1000g을 충전한다. 이를 1시간 동안 110℃로 가열하고 휘발 성분을 감압하에 제거한다. 이어서, 상기 반응 혼합물을 질소로 불활성화시키고 상기 플라스크의 온도를 170℃로 상승시킨다. (실시예 1 내지 5로부터 선택된) 인 화합물들의 혼합물 118g을 각각의 경우에 질소 유동하의 교반하에 첨가하고, 발열 반응을 관찰한다. 생성된 수지는 황색이고 자유-유동성이다.
b) 에폭시 수지 표본의 제조
인-개질된 에폭시 수지 100부를 하나의 상응하는 OH 당량의 페놀 노볼락(하이드록사이드 당량 105g/mol, 융점 85 내지 95℃)과 혼합하고 150℃로 가열한다. 균질 혼합물이 형성될 때까지 상기 혼합물을 서서히 교반하고, 130℃로 냉각시킨다. 이어서, 2-페닐이미다졸 0.03부를 첨가하고, 상기 혼합물을 다시 한번 5 내지 10분 동안 교반한다. 이어서, 상기 혼합물을 가온된 채로 접시에 붓고, 140℃에서 2시간 동안 그리고 200℃에서 2시간 동안 경화시킨다.
c) 에폭시 수지 적층물의 제조
b)에 따라 인-개질된 에폭시 수지 100부를 아세톤 63부 및 Dowanol® PM 27부에 첨가하고, 적당량의 페놀 수지를 첨가한다. 상기 혼합물을 30분 동안 교반하고 2-페닐이미다졸을 첨가한다. 이어서, 과량의 수지 입자들을 제거하기 위해 상기 혼합물을 400㎛ 씨브(sieve)를 통해 여과한다. 이어서, 유리 직물(7628 타입, 203g/㎡)을, 상기 직물이 완전히 습윤될 때까지, 상기 용액에 침지시킨다. 습윤된 직물을 상기 혼합물로부터 꺼내고, 과량의 수지를 제거한다. 이어서, 습윤된 직물을 초기에 건조 캐비넷에서 짧은 시간 동안 165℃ 이하의 온도에서 단계적으로 경화시킨 다음 가열된 프레스에서 완전히 경화시킨다. 경화된 적층물의 수지 함량은 30 내지 50중량%이다.
제조된 성형물인 적층물의 열 팽창은 ASTM E831-06에 따라 측정한다.
실시예 6
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 비스페놀 A 수지 100%를 사용하여 라미네이트를 제조한다.
실시예 7
특허 제EP-A-1544205호, 실시예 8과 유사하게, 개시제와 에틸렌을 사용하여 차아인산나트륨으로부터 디에틸포스핀산을 수득하고, 후속 증류에 의해 정제한다.
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량% 및 디에틸포스핀산 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 8
WO-A-2009/010188와 유사하게, 에틸포스핀산을 부텐과 반응시켜 부틸에틸포스핀산을 합성한다.
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량% 및 부틸에틸포스핀산 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 9
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량% 및 실시예 1에 따른 본 발명의 혼합물 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 10
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량% 및 실시예 2에 따른 본 발명의 혼합물 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 11
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량% 및 실시예 3에 따른 본 발명의 혼합물 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 12
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량% 및 실시예 4에 따른 본 발명의 혼합물 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 13
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량% 및 실시예 5에 따른 본 발명의 혼합물 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
결과를 하기 표에 재현한다:
순수한 적층물(실시예 6)과 비교하여, 본 발명의 디에틸포스핀산과 부틸에틸포스핀산의 혼합물을 포함하는 적층물의 열 팽창 계수의 값이 감소하며, 따라서 열 팽창이 매우 낮다. 부틸에틸포스핀산 함량의 증가가 추가의 개선을 초래한다. 본 발명의 생성물은 제조되는 성형물의 팽창을 감소시키고, 이에 따라, 치수 안정성에 대한 요구를 충족시킨다.
Claims (23)
- 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
R1, R2는 동일하거나 상이하고, 각각 C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬아릴이다.
화학식 II
위의 화학식 II에서,
R3, R4는 동일하거나 상이하고, 각각 C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴 및/또는 C7-C18-알킬아릴이고,
R3 및 R4 라디칼 중의 하나 이상은 R1 및 R2와는 상이하다. - 제1항에 있어서, R1 및 R2가 동일하거나 상이하고, 각각 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 이소헥실 및/또는 페닐인, 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R3 및 R4가 동일하거나 상이하고, 각각 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 이소헥실 및/또는 페닐이고, R3 및 R4 라디칼 중의 하나 이상이 R1 및 R2와는 상이한, 혼합물.
- 제1항 내지 제3항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 I의 디알킬포스핀산 0.1 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 99.9 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항 내지 제4항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 I의 디알킬포스핀산 40 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 60 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항 내지 제5항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 I의 디알킬포스핀산 60 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 40 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항 내지 제6항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 I의 디알킬포스핀산 80 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 20 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항 내지 제7항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 I의 디알킬포스핀산 90 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 10 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항 내지 제8항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 I의 디알킬포스핀산 95 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 5 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항 내지 제9항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 I의 디알킬포스핀산 98 내지 99.9중량% 및 이와는 상이한 화학식 II의 디알킬포스핀산 2 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항 내지 제10항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 상기 디알킬포스핀산이 디에틸포스핀산, 에틸프로필포스핀산, 에틸부틸포스핀산, 에틸펜틸포스핀산, 에틸헥실포스핀산, 디프로필포스핀산, 프로필부틸포스핀산, 프로필펜틸포스핀산, 프로필헥실포스핀산, 디부틸포스핀산, 부틸펜틸포스핀산, 부틸헥실포스핀산, 디펜틸포스핀산, 펜틸헥실포스핀산 및/또는 디헥실포스핀산인, 혼합물.
- 제1항 내지 제11항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 디에틸포스핀산 98 내지 99.9중량% 및 부틸에틸포스핀산 2 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항 내지 제12항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 하나 이상의 상승제를 추가로 포함하고, 상기 상승제가, 질소-함유 화합물, 예를 들면, 멜렘, 멜람, 멜론, 멜라민 보레이트, 멜라민 시아누레이트, 멜라민 포스페이트, 디멜라민 포스페이트, 펜타멜라민 트리포스페이트, 트리멜라민 디포스페이트, 테트라키스멜라민 트리포스페이트, 헥사키스멜라민 펜타포스페이트, 멜라민 디포스페이트, 멜라민 테트라포스페이트, 멜라민 피로포스페이트, 멜라민 폴리포스페이트, 멜람 폴리포스페이트, 멜렘 폴리포스페이트 및/또는 멜론 폴리포스페이트;
알루미늄 화합물, 예를 들면, 수산화알루미늄, 할로이사이트, 사파이어 산물, 뵈마이트, 나노뵈마이트;
마그네슘 화합물, 예를 들면, 수산화마그네슘;
주석 화합물, 예를 들면, 산화주석;
안티몬 화합물, 예를 들면, 산화안티몬;
아연 화합물, 예를 들면, 산화아연, 수산화아연, 산화아연 수화물, 탄산아연, 주석산아연, 하이드록시주석산아연(zinc hydroxystannate), 규산아연, 인산아연, 붕인산아연, 붕산아연 및/또는 몰리브덴산아연;
규소 화합물, 예를 들면, 실리케이트 및/또는 실리콘;
인 화합물, 예를 들면, 포스핀산 및 이의 염, 포스폰산 및 이의 염 및/또는 산화포스핀, 포스파젠 및/또는 피페라진 (피로)포스페이트;
카보디이미드, 피페라진, (폴리)이소시아네이트, 스티렌-아크릴 중합체; 및/또는 카보닐비스카프로락탐;
트리스(하이드록시에틸) 이소시아누레이트와 방향족 폴리카복실산의 올리고머성 에스테르들, 또는 벤조구아나민, 아세토구아나민, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, 알란토인, 글리콜우릴(glycoluril), 시아누레이트, 시아누레이트-에폭사이드 화합물, 우레아 시아누레이트, 디시안아미드, 구아니딘, 구아니딘 포스페이트 및/또는 설페이트의 그룹으로부터의 질소 화합물인, 혼합물. - 제1항 내지 제13항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 제1항 내지 제12항 중의 적어도 하나의 항에 따른 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물 99 내지 1중량% 및 상승제 1 내지 99중량%를 포함하는, 혼합물.
- 인 공급원을 개시제 및 올레핀과 반응시키고, 이로써 수득된 알킬화된 인 화합물을 무기산으로 처리하고, 이를 농축 및 후처리하여, 하나 이상의 화학식 I의 디알킬포스핀산 및 이와는 상이한 하나 이상의 화학식 II의 디알킬포스핀산의 혼합물로 전환함을 포함하는, 제1항 내지 제12항 중의 적어도 하나의 항에 따른 혼합물의 제조 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 인 공급원이 포스핀산 염이고, 상기 올레핀이 에틸렌이고, 상기 무기산이 황산 또는 염산이고, 상기 자유 라디칼 개시제가 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(N,N'-디메틸렌이소부티르아미딘)디하이드로클로라이드, 아조비스(이소부티로니트릴), 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 및/또는 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 또는 과산화수소, 암모늄 퍼옥소디설페이트, 칼륨 퍼옥소디설페이트, 디벤조일 퍼옥사이드, 디-3급-부틸 퍼옥사이드, 과아세트산, 디이소부티릴 퍼옥사이드, 쿠멘 퍼옥시네오데카노에이트, 3급-부틸 퍼옥시네오데카노에이트, 3급-부틸 퍼옥시피발레이트, 3급-아밀 퍼옥시피발레이트, 디프로필 퍼옥시디카보네이트, 디부틸 퍼옥시디카보네이트, 디미리스틸 퍼옥시디카보네이트, 디라우로일 퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 3급-아밀 퍼옥시-2-에틸헥실카보네이트, 3급-부틸 퍼옥시이소부티레이트, 1,1-디(3급-부틸퍼옥시)사이클로헥산, 3급-부틸 퍼옥시벤조에이트, 3급-부틸 퍼옥시아세테이트, 3급-부틸 퍼옥시디에틸아세테이트, 3급-부틸 퍼옥시이소프로필카보네이트, 2,2-디(3급-부틸퍼옥시)부탄, 3급-아밀 하이드로퍼옥사이드 및/또는 2,5-디메틸-2,5-디(3급-부틸퍼옥시)헥산인, 방법.
- 제15항 또는 제16항에 있어서, 디에틸포스핀산과 부틸에틸포스핀산의 혼합물을 수득하기 위해, 나트륨 포스피네이트를 에틸렌과 반응시킨 다음, 희석 황산과 반응시키고, 농축하고, 여과하고, 증류시키는, 방법.
- 제15항 내지 제17항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 상기 반응이 용매 중에서 수행되고, 상기 용매가 알코올, 산 또는 물인, 방법.
- 제15항 내지 제18항 중의 하나 이상의 항에 있어서, 상기 반응 온도가 50 내지 150℃인, 방법.
- 추가의 합성을 위한 중간체로서의, 결합제로서의, 에폭시 수지, 폴리우레탄 및 불포화 폴리에스테르 수지의 경화시 가교결합제 또는 촉진제로서의, 중합체 안정제로서의, 작물 보호 조성물로서의, 금속이온 봉쇄제로서의, 광유 첨가제로서의, 방식제로서의, 세척 및 세정 조성물 분야에서의 그리고 전자 분야에서의, 제1항 내지 제12항 중의 적어도 하나의 항에 따른 혼합물의 용도.
- 난연제로서의, 특히 클리어코트(clearcoat) 및 팽창성 코팅을 위한 난연제로서의, 목재 및 다른 셀룰로즈 제품을 위한 난연제로서의, 중합체를 위한 반응성 및/또는 비반응성 난연제로서의, 난연성 중합체 성형 조성물의 제조를 위한, 난연성 중합체 성형물의 제조를 위한 및/또는 함침에 의해 폴리에스테르와 순수한 및 블렌딩된 셀룰로즈 직물에 난연성을 부여하기 위한, 및/또는 상승제로서의, 제1항 내지 제14항 중의 적어도 하나의 항에 따른 혼합물의 용도.
- 제1항 내지 제14항 중의 적어도 하나의 항에 따른 혼합물 0.5 내지 45중량%, 열가소성 또는 열경화성 중합체 또는 이들의 혼합물 0.5 내지 99.5중량%, 첨가제 0 내지 55중량% 및 충전재 또는 보강재 0 내지 55중량%(여기서, 상기 성분들의 합계는 100중량%이다)를 포함하는, 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형 조성물 또는 중합체 성형물, 필름, 필라멘트 또는 섬유.
- 제1항 내지 제14항 중의 적어도 하나의 항에 따른 혼합물 1 내지 30중량%, 열가소성 또는 열경화성 중합체 또는 이들의 혼합물 10 내지 95중량%, 첨가제 2 내지 30중량% 및 충전재 또는 보강재 2 내지 30중량%(여기서, 상기 성분들의 합계는 100중량%이다)를 포함하는, 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형 조성물 또는 중합체 성형물, 필름, 필라멘트 또는 섬유.
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