KR20140094408A - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents

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Abstract

The present invention aims to provide a compound, an organic electronic element and an electronic device using the same. The compound can: increase efficiency of light emission; reduce driving voltages; increase heat resistance; increase color purity; and extend a life span of the element. According to one aspect of the present invention, the present invention provides the compound, presented by a chemical formula below. According to the present invention, the organic electronic element (100) includes a first electrode (120) formed on a substrate (110), a second electrode (180), and an organic layer including the compound, according to the present invention, between the first electrode (110) and the second electrode (180).

Description

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a compound for organic electroluminescent devices, an organic electroluminescent device using the same, and an electronic device using the same. BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescent (EL)

본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device therefor.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, the organic material layer is often formed of a multilayer structure composed of different materials, and may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. A material used as an organic material layer in an organic electric device may be classified into a light emitting material and a charge transporting material such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions.

한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투 확산되는 것을 지연시키며, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이 온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 또한 정공 수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시에 박막 표면의 균일도가 무너지는 특성에 따라 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자의 형성에 있어서 증착방법이 주류를 이루고 있으며, 이러한 증착방법에 오랫동안 견딜 수 있는 재료 즉 내열성 특성이 강한 재료가 필요한 실정이다. On the other hand, the diffusion of metal oxide from the anode electrode (ITO), which is one of the causes of shortening the lifetime of the organic electronic device, is delayed, and stable characteristics such as joule heating generated during driving the device, It is necessary to develop a hole injection layer material having a temperature. It is also reported that the low glass transition temperature of the hole transporting layer material significantly affects the lifetime of the device depending on the characteristics of the uniformity of the thin film surface collapsing during device operation. In addition, the deposition method is the mainstream in the formation of OLED devices, and a material that can withstand such a long time, that is, a material having high heat resistance characteristics, is required.

전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the organic electroluminescent device described above, a material constituting the organic material layer in the device, such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, and an electron injecting material is supported by a stable and efficient material However, stable and efficient development of an organic material layer for an organic electric device has not yet been sufficiently developed, and therefore development of a new material is continuously required.

본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다. It is an object of the present invention to provide a compound capable of improving a high luminous efficiency, a low driving voltage, a high heat resistance, a color purity and a lifetime of the device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

일측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.In one aspect, the invention provides compounds represented by the formula:

Figure pat00001
Figure pat00001

다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electronic device using the compound represented by the above formula and an electronic device thereof.

본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다. By using the compound according to the present invention, it is possible to achieve a high luminous efficiency, a low driving voltage, and a high heat resistance of the device, and can greatly improve the color purity and lifetime of the device.

도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다. BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is an illustration of an organic electroluminescent device according to the present invention. FIG.

이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.It should be noted that, in adding reference numerals to the constituent elements of the drawings, the same constituent elements are denoted by the same reference symbols as possible even if they are shown in different drawings. In the following description of the present invention, a detailed description of known functions and configurations incorporated herein will be omitted when it may make the subject matter of the present invention rather unclear.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are intended to distinguish the constituent elements from other constituent elements, and the terms do not limit the nature, order or order of the constituent elements. When a component is described as being "connected", "coupled", or "connected" to another component, the component may be directly connected to or connected to the other component, It should be understood that an element may be "connected," "coupled," or "connected."

한편, 본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소, 염소, 브롬, 및 요오드를 포함한다. The term " halo "or" halogen "as used herein, on the other hand, includes fluorine, chlorine, bromine, and iodine unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "alkyl" or "alkyl group ", as used herein, unless otherwise specified, has from 1 to 60 carbon atoms, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "alkenyl" or "alkynyl ", as used herein, unless otherwise indicated, each have a double bond or triple bond of from 2 to 60 carbon atoms,

본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "cycloalkyl" as used herein, unless otherwise specified, means alkyl which forms a ring having from 3 to 60 carbon atoms, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "알콕시기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "alkoxy group" as used in the present invention has, unless otherwise stated, 1 to 60 carbon atoms, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. The terms "aryl group" and "arylene group ", as used herein, unless otherwise specified, each have 6 to 60 carbon atoms, but are not limited thereto.

본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일환 또는 복소환의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 링을 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다. In the present invention, an aryl group or an arylene group means an aromatic group having a single ring or a heterocyclic ring, and the neighboring substituent includes an aromatic ring formed by bonding or participating in the reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, or a spirobifluorene group.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일환뿐만 아니라 복소환을 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heteroalkyl ", as used herein, unless otherwise indicated, means an alkyl comprising one or more heteroatoms. The term "heteroaryl group" or "heteroarylene group" as used in the present invention means an aryl or arylene group having 3 to 60 carbon atoms each containing at least one heteroatom, But includes a single ring as well as a heterocyclic ring and may be formed by bonding adjacent groups.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로시클로알킬", "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일환뿐만 아니라 복소환을 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다. 또한, "헤테로고리기"는 헤테로원자를 포함하는 지환족 및/또는 방향족을 의미할 수 있다.The term " heterocycloalkyl ", "heterocyclic group ", as used herein, unless otherwise indicated, includes one or more heteroatoms, has from 2 to 60 carbon atoms, , And neighboring groups may be combined with each other. Furthermore, the "heterocyclic group" may mean an alicyclic group and / or an aromatic group including a hetero atom.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 및 Si를 나타낸다. As used herein, the term "heteroatom " refers to N, O, S, P and Si, unless otherwise indicated.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다. Unless otherwise stated, the term "aliphatic" as used herein means an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms and an "aliphatic ring" means an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "포화 또는 불포화 고리"는 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 헤테로고리를 의미한다.Unless otherwise indicated, the term "saturated or unsaturated ring" as used herein refers to a saturated or unsaturated aliphatic ring or an aromatic ring or hetero ring having 6 to 60 carbon atoms.

전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. Other hetero-compounds or hetero-radicals other than the above-mentioned hetero-compounds include, but are not limited to, one or more heteroatoms.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다. One also no explicit description, the terms in the "unsubstituted or substituted", "substituted" is heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 1 ~ C for use in the present invention alkoxy group, C 1 ~ C 20 alkyl amine group of 20, C 1 ~ C 20 alkyl thiophene group, C 6 ~ C 20 aryl thiophene group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 2 ~ C 20 alkynyl group, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, of a C 6 ~ C 20 substituted by deuterium aryl group, a C 8 ~ C 20 arylalkenyl group, a silane group, a boron of Means a group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a germanium group, and a C 5 to C 20 heterocyclic group, and is not limited to these substituents.

도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.1 is an illustration of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.1, an organic electroluminescent device 100 according to the present invention includes a first electrode 120, a second electrode 180, a first electrode 110, and a second electrode 180 formed on a substrate 110, ) Comprising an organic compound layer comprising a compound according to the present invention. In this case, the first electrode 120 may be an anode and the second electrode 180 may be a cathode (cathode). In case of an inverting type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.

유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다. The organic material layer may include a hole injecting layer 130, a hole transporting layer 140, a light emitting layer 150, an electron transporting layer 160, and an electron injecting layer 170 sequentially on the first electrode 120. At this time, the remaining layers except the light emitting layer 150 may not be formed. An electron blocking layer, a light emitting auxiliary layer 151, a buffer layer 141, and the like, and the electron transport layer 160 may serve as a hole blocking layer.

또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.Also, although not shown, the organic electroluminescent device according to the present invention may further include a protective layer formed on at least one surface of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer.

상기 유기물층에 적용되는 본 발명에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자수송층(160), 전자주입층(170), 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 또는 캐핑층의 재료로 사용될 수 있다.The compound according to the present invention applied to the organic material layer may be used as a host or a dopant of the hole injection layer 130, the hole transport layer 140, the electron transport layer 160, the electron injection layer 170, .

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention can be manufactured using a physical vapor deposition (PVD) method. For example, the anode 120 is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate, and a hole injecting layer 130, a hole transporting layer 140, a light emitting layer 150, and an electron transporting layer 160 and an electron injection layer 170, and then depositing a material usable as the cathode 180 on the organic layer.

또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic material layer can be formed using a variety of polymer materials by a solution process other than a vapor deposition process or a solvent process such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, It can be made of a number of layers. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the forming method.

본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.

WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red),G(Green),B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R,G,B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.WOLED (White Organic Light Emitting Device) has advantages of high resolution realization and fairness, and can be manufactured using existing color filter technology of LCD. Various structures for a white organic light emitting device mainly used as a backlight device have been proposed and patented. Typically, a stacking method in which R (Red), G (Green) and B (Blue) light emitting parts are arranged side by side, and R, G and B light emitting layers are stacked up and down , And a color conversion material (CCM) method using photo-luminescence of an inorganic phosphor by using electroluminescence by a blue (B) organic light emitting layer and light from the electroluminescent material. Can be applied to such WOLED.

또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be one of an organic electroluminescent (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a monochromatic or white illumination device.

본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention can include an electronic device including a display device including the above-described organic electronic device of the present invention and a control unit for controlling the display device. The electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote controller, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.Hereinafter, the compound according to one aspect of the present invention will be described.

본 발명의 일측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.A compound according to one aspect of the present invention is represented by the following formula (1).

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1에서, 화학식 1의 질소 원자(N)의 총 개수는 3 내지 7의 정수이며, X는 CR1; 또는 N;으로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 R1은 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로 고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택된다.In Formula 1, the total number of nitrogen atoms (N) in Chemical Formula 1 is an integer of 3 to 7, and X is CR 1 ; Or N; wherein R &lt; 1 &gt; is selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxy group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And a fluorenyl group.

Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로 고리기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택된다.Ar 1 and Ar 2 are each independently a C 6 to C 60 aryl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; And a fluorenyl group.

L1은 페닐렌기; 나프탈렌일렌기; 및 바이페닐렌기;로 이루어진 군에서 선택되고, 이들 각각은 니트로기; 시아노기; 할로겐기; C1~C20의 알킬기; C6~C20의 아릴기; C2~C20의 헤테로고리기; C1~C20의 알콕시기; 및 아미노기;로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.L 1 is a phenylene group; Naphthalene; And a biphenylene group; each of which is selected from the group consisting of a nitro group; Cyano; A halogen group; An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A C 6 to C 20 aryl group; A heterocyclic group of C 2 ~ C 20; A C 1 to C 20 alkoxy group; And an amino group; and R &lt; 2 &gt;

HAr은 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기로 이루어지고, 여기서, HAr이 나프탈렌과 동일한 골격구조를 가지는 바이시클릭(bicyclic) 헤테로 방향족 고리인 경우에 2개 이상의 질소 원자를 반드시 가진다.HAr is a C 2 to C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P, wherein HAr is a bicyclic hetero ring having the same skeletal structure as naphthalene In the case of an aromatic ring, it necessarily has two or more nitrogen atoms.

상기 R1, Ar1, 및 Ar2가 아릴기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.Wherein R 1, Ar 1, and Ar 2 is If an aryl group, which is hydrogen, deuterium, a halogen, a silane group, a boron group, a germanium group, a cyano group, an import nitro group, C 1 ~ alkylthio of C 20, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 1 ~ C 20 of A C 2 to C 20 alkenyl group, a C 2 to C 20 alkynyl group, a C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, A C 2 to C 20 heterocyclic group, a C 3 to C 20 cycloalkyl group, a C 7 to C 20 An arylalkyl group and an arylalkenyl group having from 8 to 20 carbon atoms.

상기 R1, Ar1, Ar2, 및 HAr이 헤테로고리기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.Wherein R 1, Ar 1, Ar 2, and if HAr is a heterocyclic group, which group of hydrogen, deuterium, a halogen, a silane, a cyano group, an alkyl group of a nitro group, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 1 ~ C 20 of A C 2 to C 20 alkenyl group, a C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, a C 2 to C 20 heterocyclic group, a C 3 to C 20 A cycloalkyl group of C 7 to C 20 An arylalkyl group and an arylalkenyl group having from 8 to 20 carbon atoms.

상기 R1, Ar1, 및 Ar2가 플루오렌일기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.When R 1 , Ar 1 and Ar 2 are fluorenyl groups, they may be replaced by hydrogen, deuterium, halogen, a silane group, a cyano group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 2 to C 20 alkenyl group, substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a cycloalkyl group of C 6 ~ C 20 aryl group, of a C 6 ~ C 20 substituted by deuterium aryl group, C 2 ~ C 20 heterocyclic group and C 3 ~ C 20 of .

상기 R1이 알킬기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.When R 1 is an alkyl group, it is preferably a hydrogen, deuterium, halogen, silane, boron, cyano, C 1 to C 20 alkoxyl, C 1 to C 20 alkyl, C 2 to C 20 alkenyl alkenyl, a C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, a C 2 to C 20 heterocyclic group, a C 7 to C 20 An arylalkyl group and an arylalkenyl group having from 8 to 20 carbon atoms.

상기 R1이 알켄일기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.When R 1 is an alkenyl group, it may be a hydrogen, a deuterium, a halogen, a silane group, a cyano group, a C 1 to C 20 alkoxyl group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 2 to C 20 alkenyl group, , A C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, a C 2 to C 20 heterocyclic group, a C 3 to C 20 cycloalkyl group, a C 7 to C 20 An arylalkyl group and an arylalkenyl group having from 8 to 20 carbon atoms.

상기 R1이 알콕실기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.When R 1 is an alkoxyl group, it is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, a silane group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, A heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms.

상기 R1이 아릴옥시기인 경우, 이는 수소, 중수소, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.When R 1 is an aryloxy group, it is preferably a hydrogen atom, a deuterium, a silane group, a cyano group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, A C 2 to C 20 heterocyclic group, and a C 3 to C 20 cycloalkyl group.

상기 화학식 1의 상기 Ar1과 Ar2는 서로 독립적으로 하기 그룹들로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Ar 1 and Ar 2 in Formula 1 may be independently selected from the group consisting of the following groups.

Figure pat00003
Figure pat00003

또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.The formula (1) may be represented by the following formula (2) or (3).

<화학식 2> <화학식 3>&Lt; Formula 2 > < EMI ID =

Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00004
Figure pat00005

여기서, R1, L1, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같고, 상기 화학식 2의 HAr은 하기 H1~H29로 이루어진 군에서 선택되는 것 중 하나이고, 상기 화학식 3의 HAr은 하기 H1~H26으로 이루어진 군에서 선택되는 것 중 하나이며, 하기 H1~H29의 R2와 R3는 상기 화학식 1의 R1의 정의와 동일하며, R1, R2 및 R3는 서로 독립적이다.Wherein R 1 , L 1 , Ar 1 and Ar 2 are the same as defined in Formula 1, HAr in Formula 2 is one selected from the group consisting of H1 to H29, HAr in Formula 3, R 2 and R 3 in the following H 1 to H 29 are the same as defined for R 1 in the above formula 1, and R 1 , R 2 and R 3 are independent of each other .

Figure pat00006
Figure pat00006

한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있다.On the other hand, the compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds.

Figure pat00007
Figure pat00007

Figure pat00008
Figure pat00008

Figure pat00009
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Figure pat00010
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Figure pat00011
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Figure pat00012
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Figure pat00013
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Figure pat00014
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Figure pat00015
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Figure pat00016
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Figure pat00017
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Figure pat00018
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Figure pat00019
Figure pat00019

Figure pat00020
Figure pat00020

한편, 본 발명의 일측면에 따른 화합물은 하기 화학식 4로 표시된다Meanwhile, the compound according to one aspect of the present invention is represented by the following formula (4)

<화학식 4>&Lt; Formula 4 >

Figure pat00021
Figure pat00021

상기 화학식 4에서,In Formula 4,

Ar3는

Figure pat00022
또는
Figure pat00023
이고,Ar 3 is
Figure pat00022
or
Figure pat00023
ego,

Ar4 내지 Ar6은 서로 독립적으로, C6~C60의 아릴기; O, N 및 S 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택된다.Ar 4 to Ar 6 independently represent a C 6 to C 60 aryl group; Heterocyclic group of O, N, and C 2 ~ containing at least one hetero atom in the C 60 S; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And a fluorenyl group.

L2는 C6~C60의 아릴렌기; O, N 및 S 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로아릴렌기; 및 플루오렌일렌기로 이루어진 군에서 선택된다.L 2 is a C 6 to C 60 arylene group; A C 2 to C 60 heteroarylene group containing at least one hetero atom selected from O, N and S; And a fluorenylene group.

n과 m은 각각 1~4의 정수이고, n 또는 m이 2이상인 경우 복수의 R4와 R5 각각은 서로 같거나 상이하며, 여기서 ⅰ) R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; C6~C60의 아릴기; C1~C50의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; O, N 및 S 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 플루오렌일기; C6~C60의 방향족 고리와 C4~C60의 지방족고리의 융합고리기; 아민기; 니트로기; 니트릴기; 아미드기; 및 실란기;로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 ⅱ) n 또는 m이 2이상의 정수인 경우, 이웃한 R4끼리 또는 이웃한 R5끼리 서로 결합하여 적어도 하나의 포화 또는 불포화 고리화합물을 형성한다.n and m are each an integer of 1 to 4, and when n or m is 2 or more, plural R 4 and R 5 are the same or different from each other, wherein i) R 4 and R 5 are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; Tritium; A C 6 to C 60 aryl group; A C 1 to C 50 alkyl group; A C 2 to C 40 alkenyl group; Heterocyclic group of O, N, and C 2 ~ containing at least one hetero atom in the C 60 S; A fluorenyl group; A fused ring group of a C 6 to C 60 aromatic ring and a C 4 to C 60 aliphatic ring; An amine group; A nitro group; A nitrile group; Amide group; And a silane group; or ii) when n or m is an integer of 2 or more, adjacent R 4 groups or adjacent R 5 groups are bonded to each other to form at least one saturated or unsaturated ring compound.

상기 R4, R5, 및 Ar4~Ar6이 아릴기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C60의 알킬티오기, C6~C60의 아릴티오기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C8~C60의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기 및 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,When R 4 , R 5 , and Ar 4 to Ar 6 are aryl groups, they are selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, C 1 to C 60 alkyl, C 1 to C 60 alkoxy, C 1 to C 60 alkylamines group, C 6 ~ C 60 aryl amine group, C 1 ~ C import of 60 alkylthio, C 6 ~ C 60 coming aryl Ti, C 2 ~ alkynyl group of C 60 alkenyl group, C 2 ~ C 60 of, C 3 ~ cycloalkyl group of C 60, C 6 ~ C 60 aryl group, of a C 6 ~ C 60 substituted by deuterium aryl group, a C 8 ~ arylalkenyl group, a substituted or unsubstituted silane group, a substituted ring of C 60 Or an unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted germanium group and a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocyclic group,

상기 R4, R5, 및 Ar4~Ar6이 헤테로고리기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C60의 알킬티오기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 및 치환 또는 비치환된 C2~C60 의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,Wherein R 4, R 5, and Ar 4 ~ Ar 6 In this case, a heterocyclic group, which is hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 60 alkyl group, C 1 ~ C 60 alkoxy group, C 1 ~ C for 60 alkyl amine group, C 6 ~ C 60 aryl amine group, C 1 ~ C import of 60 alkylthio, C 2 ~ C 60 alkenyl group, C 2 ~ C 60 alkynyl group, C 3 ~ of for C 60 cycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, of a C 6 ~ C 60 substituted by deuterium aryl group, a substituted or unsubstituted silane group, a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted germanium And a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocyclic group, which may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocyclic group,

상기 R4, R5, 및 Ar4~Ar6이 플루오렌일기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,When R 4 , R 5 and Ar 4 to Ar 6 are fluorenyl groups, they may be replaced by hydrogen, deuterium, halogen, a silane group, a cyano group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 2 to C 20 alkenylene group alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, a C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, a C 2 to C 20 heterocyclic group, and a C 3 to C 20 cycloalkyl group Lt; / RTI &gt; may be substituted with a substituent,

상기 R4 및 R5가 알킬기 또는 알케닐기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C2~C60의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,When the R 4 and R 5 alkyl or alkenyl group-alkenyl, which is an alkoxy group of hydrogen, deuterium, halogen, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 1 ~ C 20 of, C 6 ~ an aryl group of C 60, of a C 6 ~ C 60 substituted by deuterium aryl group, C 7 ~ C 20 aryl group, a heterocyclic group of C 8 ~ C 20 arylalkenyl group, C 2 ~ C 60 of nitrile And an acetylene group, which may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of hydrogen,

상기 R4 및 R5가 아민기인 경우, 이는 C6~C60의 아릴기 또는 C2~C60의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,When R 4 and R 5 are an amine group, A C 6 to C 60 aryl group or a C 2 to C 60 heterocyclic group,

상기 R4 및 R5가 융합고리기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,When the R 4 and R 5 fused ring group, which come alkylthio of hydrogen, deuterium, a halogen, a silane group, a boron group, a germanium group, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 20, C of 1 ~ C 20 alkoxy group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 of alkenyl groups (alkenyl), C 2 ~ C 20 of the alkynyl group (alkynyl), C 6 ~ C 20 aryl group, a substituted C with deuterium in A C 6 to C 20 aryl group, a C 2 to C 20 heterocyclic group, a C 3 to C 20 cycloalkyl group, a C 7 to C 20 An arylalkyl group, and an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms,

상기 Ar4~Ar6이 아릴옥시기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, 및 C2~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,When the Ar 4 ~ Ar 6 aryloxy group, which is hydrogen, deuterium, halogen group, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 1 ~ C 20 of alkoxy group, C 3 ~ C 30 cycloalkyl group, C 2 ~ C 30 of the heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, a C 6 ~ C 60 substituted with a heavy hydrogen of the aryl group, and a C 2 ~ C A heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms,

상기 L2가 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기인 경우, 이는 수소, 중수소, 삼중수소, 니트로, 니트릴, 할로겐, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, 아미노기, C2~C20 의 헤테로고리기 및 C6~C20 의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,If the L 2 is an aryl group or a heteroarylene group, which is hydrogen, deuterium, tritium, nitro, nitrile, halogen, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 1 ~ C 20 alkoxy group, amino group, C 2 ~ C 20 And a C 6 to C 20 aryl group, each of which may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom,

상기 L2가 플루오렌일렌기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C1~C50의 알킬기, C2~C20의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.If the L 2 fluoren-ylene group, which is hydrogen, deuterium, halogen group, C 2 ~ aryl group of C 20 alkenyl group, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 6 ~ C 20 of, C 7 ~ C 20 the arylalkyl group may be substituted with a C 8 ~ C 20 arylalkenyl group, C 1 ~ C 50 alkyl group, one or more substituents selected from a heterocyclic group, a nitrile group, and the group consisting of an acetylene of C 2 ~ C 20 of the.

또한, 상기 화학식 4의 상기 Ar4 내지 Ar6은 하기 그룹들로 이루어진 군에서 선택되는 하나로 표시되나 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, Ar 4 to Ar 6 in Formula 4 are represented by one selected from the group consisting of the following groups, but are not limited thereto.

Figure pat00024
Figure pat00024

한편, 상기 화학식 4의 상기 Ar3이 하기 화학식 5 내지 화학식 13으로 이루어진 군에서 선택되는 하나로 표시되나 이에 한정되는 것은 아니다.The Ar 3 in the formula (4) is represented by one of the following formulas (5) to (13), but is not limited thereto.

<화학식 5> <화학식 6> <화학식 7> <화학식 8> <화학식 9>&Lt; Formula 5 > < EMI ID = 6.1 >

Figure pat00025
Figure pat00025

<화학식 10> <화학식 11> <화학식 12> <화학식 13>&Lt; Formula 10 > < EMI ID =

Figure pat00026
Figure pat00026

이때, 상기 화학식 5 내지 화학식 13의 Ar6, R4, L2 및 n은 상기 화학식 4에서 정의된 것과 같다.Ar 6 , R 4 , L 2 and n in the above Chemical Formulas 5 to 13 are as defined in Chemical Formula 4.

또한, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있다.In addition, the compound represented by Formula 4 may be one of the following compounds.

Figure pat00027
Figure pat00027

Figure pat00028
Figure pat00028

Figure pat00029
Figure pat00029

Figure pat00030
Figure pat00030

Figure pat00031
Figure pat00031

Figure pat00032
Figure pat00032

Figure pat00033
Figure pat00033

Figure pat00034
Figure pat00034

Figure pat00035
Figure pat00035

Figure pat00036
Figure pat00036

Figure pat00037
Figure pat00037

Figure pat00038
Figure pat00038

상기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 화합물들은 상기에서 제시된 구체적 화합물들 중 하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.The compounds represented by Chemical Formulas 1 to 4 may be one of the specific compounds shown above, but are not limited thereto.

다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물이 적용된 유기전기소자를 포함하는 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device comprising an organic electronic device to which a compound represented by the above formula is applied.

한편, 본 발명의 일 실시예로, 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하며, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 함유하는 유기전기소자를 제공한다.Meanwhile, in one embodiment of the present invention, an organic electroluminescent device includes a first electrode, a second electrode, and an organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a hole transporting layer, Wherein the electron transporting layer contains the compound represented by Formula 1 and the hole transporting layer contains the compound represented by Formula 4. [

또한, 본 발명의 다른 실시예로, 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층 및 상기 제 1전극의 하부 또는 제 2전극의 상부 중 적어도 하나의 광효율 개선층이 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기전기소자를 제공한다.Further, according to another embodiment of the present invention, there is provided an organic light emitting display device including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode, Wherein the organic material layer comprises a compound represented by the following formula (1).

이하, 본 발명에 따른 화학식 1 및 화학식 4로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, synthesis examples of the compounds represented by the general formulas (1) and (4) and production examples of the organic electric devices according to the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.

합성예Synthetic example

Ⅰ. 화학식 1의 합성Ⅰ. Synthesis of formula (1)

예시적으로 본 발명에 따른 화합물(Final Products: product 1-1~3-112)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 제조될 수 있다.Illustratively, the compounds according to the invention (Final Products: products 1-1 to 3-112) can be prepared by reacting Sub 1 and Sub 2 as shown in Scheme 1 below.

<반응식 1><Reaction Scheme 1>

Figure pat00039
Figure pat00039

1. One. SubSub 1의 합성 Synthesis of 1

반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 Method 1 또는 Method 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.Sub 1 of Scheme 1 can be synthesized by the reaction path of Method 1 or Method 2 of Scheme 2 below.

<반응식 2><Reaction Scheme 2>

Figure pat00040
Figure pat00040

Sub 1에 속하는 구체적 화합물의 합성예는 다음과 같다Examples of synthesis of specific compounds belonging to Sub 1 are as follows

(1) (One) SubSub 1-1  1-1 합성예Synthetic example

<반응식 3><Reaction Scheme 3>

Figure pat00041
Figure pat00041

출발물질인 2,4,6-trichloropyrimidine (78.91g, 430.2mmol)을 둥근바닥플라스크에 THF로 녹인 후에, naphthalen-2-ylboronic acid (147.99g, 860.4mmol), Pd(PPh3)4 (24.86g, 21.5mmol), K2CO3 (237.84g, 1720.9mmol), 물을 첨가하고 70℃에서 교반시킨다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 110.47g (수율: 70%)를 얻었다.The starting material, 2,4,6-trichloropyrimidine (78.91g, 430.2mmol) after the round bottom flask was dissolved in THF, naphthalen-2-ylboronic acid (147.99g, 860.4mmol), Pd (PPh 3) 4 (24.86g , 21.5 mmol), K 2 CO 3 (237.84 g, 1720.9 mmol), water, and the mixture is stirred at 70 ° C. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 110.47 g (yield: 70%) of the product.

(2) (2) SubSub 1-3  1-3 합성예Synthetic example

<반응식 4><Reaction Scheme 4>

Figure pat00042
Figure pat00042

출발물질인 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (55.64g, 301.7mmol)을 둥근바닥플라스크에 THF로 녹이고, 반응물의 온도를 -10℃로 낮추고, naphthalen-2-ylmagnesium bromide 2.0M in THF (331.9ml, 663.8mmol)를 천천히 적가시킨 후, 60 ℃에서 교반시킨다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 79.91g (수율: 72%)를 얻었다.The starting material, 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (55.64 g, 301.7 mmol) was dissolved in THF in a round bottom flask, the temperature of the reaction was lowered to -10 ° C, and naphthalen-2-ylmagnesium bromide 2.0 M in THF (331.9 ml, 663.8 mmol) was slowly added dropwise, followed by stirring at 60 占 폚. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 79.91 g (yield: 72%) of the product.

(3) (3) SubSub 1-5  1-5 합성예Synthetic example

<반응식 5><Reaction Scheme 5>

Figure pat00043
Figure pat00043

출발물질인 2,4,6-trichloro-5-methylpyrimidine (29.96g, 151.7mmol)에 naphthalen-1-ylboronic acid (52.19g, 303.5mmol), Pd(PPh3)4 (8.77g, 7.6mmol), K2CO3 (83.88g, 606.9mmol), THF, 물을 상기 Sub 1-1 합성법을 사용하여 생성물 33.52g (수율: 58%)를 얻었다.Naphthalen-1-ylboronic acid (52.19 g, 303.5 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (8.77 g, 7.6 mmol) was added to the starting material 2,4,6-trichloro-5-methylpyrimidine (29.96 g, K 2 CO 3 (83.88 g, 606.9 mmol), THF and water were obtained 33.52 g (yield: 58%) of the product using the Sub 1-1 synthesis method described above.

(4) (4) SubSub 1-6  1-6 합성예Synthetic example

<반응식 6><Reaction Scheme 6>

Figure pat00044
Figure pat00044

출발물질인 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (51.35g, 278.5mmol)에 naphthalen-1-ylmagnesium bromide 2.0M in THF (306.3ml, 612.6mmol), THF를 상기 Sub 1-3 합성법을 사용하여 생성물 74.77g (수율: 73%)를 얻었다.Naphthalen-1-ylmagnesium bromide 2.0M in THF (306.3 ml, 612.6 mmol) and THF were added to the starting material, 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (51.35 g, 278.5 mmol) 3 (74.77 g, yield: 73%) was obtained.

(5) (5) SubSub 1-7  1-7 합성예Synthetic example

<반응식 7><Reaction Scheme 7>

Figure pat00045
Figure pat00045

중간체 Intermediate SubSub 1-I-7 합성 1-I-7 synthesis

출발물질인 2,4,6-trichloropyrimidine (76.33g, 416.1mmol)을 둥근바닥플라스크에 THF로 녹인 후에, naphthalen-2-ylboronic acid (71.57g, 416.1mmol), Pd(PPh3)4 (14.43g, 12.5mmol), K2CO3 (115.03g, 832.3mmol), 물을 첨가하고 70℃에서 교반시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 73.28g (수율: 64%)를 얻었다.The starting material, 2,4,6-trichloropyrimidine (76.33g, 416.1mmol) was dissolved in THF in a round bottom flask, naphthalen-2-ylboronic acid ( 71.57g, 416.1mmol), Pd (PPh 3) 4 (14.43g , 12.5 mmol), K 2 CO 3 (115.03 g, 832.3 mmol) and water were added and stirred at 70 ° C. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 73.28 g (yield: 64%) of the product.

SubSub 1-7 합성 1-7 Synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-I-7 (73.28g, 266.3mmol)을 둥근바닥플라스크에 THF로 녹인 후에, naphthalen-1-ylboronic acid (45.81g, 266.3mmol), Pd(PPh3)4 (9.23g, 8mmol), K2CO3 (73.62g, 532.7mmol), 물을 첨가하고 70℃에서 교반시킨다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 58.62g (수율: 60%)를 얻었다.Once in the Sub 1-I-7 (73.28g , 266.3mmol) prepared in the synthetic round-bottom flask was dissolved in THF, naphthalen-1-ylboronic acid (45.81g, 266.3mmol), Pd (PPh 3) 4 (9.23g , 8 mmol), K 2 CO 3 (73.62 g, 532.7 mmol) and water were added and stirred at 70 ° C. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 58.62 g (yield: 60%) of the product.

(6) (6) SubSub 1-11  1-11 합성예Synthetic example

<반응식 8><Reaction Scheme 8>

Figure pat00046
Figure pat00046

중간체 Intermediate SubSub 1-I-11 합성 1-I-11 synthesis

출발물질인 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (74.78g, 405.5mmol)을 둥근바닥플라스크에 THF로 녹이고, 반응물의 온도를 -10℃로 낮추고, naphthalen-2-ylmagnesium bromide 2.0M in THF (223ml, 446.1mmol)를 천천히 적가시킨 후, 0℃에서 교반시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 78.38g (수율: 70%)를 얻었다.The starting material, 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (74.78 g, 405.5 mmol) was dissolved in THF in a round bottom flask, the temperature of the reaction was lowered to -10 ° C and naphthalen-2-ylmagnesium bromide 2.0 M in THF (223 ml, 446.1 mmol) was slowly added dropwise, followed by stirring at 0 占 폚. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 78.38 g (yield: 70%) of the product.

SubSub 1-11 합성 1-11 Synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-I-11 (78.38g, 283.9mmol)을 둥근바닥플라스크에 THF로 녹인 후에, 반응물의 온도를 -10℃로 낮추고, naphthalen-2-ylmagnesium bromide 2.0M in THF (156.1ml, 312.2mmol)를 천천히 적가시킨 후, 60℃에서 교반시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 63.69g (수율: 61%)를 얻었다.Sub 1-I-11 (78.38 g, 283.9 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in THF in a round bottom flask, the temperature of the reaction was lowered to -10 ° C, and naphthalen-2-ylmagnesium bromide 2.0M in THF , 312.2 mmol) was slowly dropwise added thereto, followed by stirring at 60 ° C. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 63.69 g (yield: 61%) of the product.

(7) (7) SubSub 1-28  1-28 합성예Synthetic example

<반응식 9><Reaction Scheme 9>

Figure pat00047
Figure pat00047

출발물질인 2,4,6-trichloropyrimidine (20.93g, 114.1mmol)에 pyridin-4-ylboronic acid (28.05g, 228.2mmol), Pd(PPh3)4 (6.59g, 5.7mmol), K2CO3 (63.08g, 456.4mmol), THF, 물을 상기 Sub 1-1 합성법을 사용하여 생성물 19.62g (수율: 64%)를 얻었다.Pyridin-4-ylboronic acid (28.05 g, 228.2 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (6.59 g, 5.7 mmol), K 2 CO 3 (63.08 g, 456.4 mmol), THF, and water were used to obtain 19.62 g (yield: 64%) of the product using the Sub 1-1 synthesis method described above.

(8) (8) SubSub 1-38  1-38 합성예Synthetic example

<반응식 10><Reaction formula 10>

Figure pat00048
Figure pat00048

출발물질인 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (17.51g, 95mmol)에 quinolin-6-ylmagnesium bromide 2.0M in THF (104.5ml, 208.9mmol), THF를 상기 Sub 1-3 합성법을 사용하여 생성물 25.28g (수율: 72%)를 얻었다.Quinolin-6-ylmagnesium bromide 2.0M in THF (104.5 ml, 208.9 mmol) and THF were added to the starting material, 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (17.51 g, 25.28 g of the product (yield: 72%) was obtained using the synthetic method.

한편, Sub 1의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 하기 표 1과 같다.Examples of Sub 1 include, but are not limited to, the following, and their FD-MSs are shown in Table 1 below.

Figure pat00049
Figure pat00049

Figure pat00050
Figure pat00050

[표 1][Table 1]

Figure pat00051
Figure pat00051

2. 2. SubSub 2의 합성 Synthesis of 2

반응식 1의 Sub 2는 하기 반응식 11의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.Sub 2 of Scheme 1 can be synthesized by the reaction path of Scheme 11 below.

<반응식 11><Reaction Scheme 11>

Figure pat00052
Figure pat00052

Sub 2에 속하는 구체적 화합물의 합성예는 다음과 같다Examples of synthesis of specific compounds belonging to Sub 2 are as follows

(1) (One) SubSub 2-14  2-14 합성예Synthetic example

<반응식 12><Reaction Scheme 12>

Figure pat00053
Figure pat00053

출발물질인 4-(4-bromophenyl)-2-phenylquinazoline (54.66g, 151.3mmol)를 둥근바닥플라스크에 DMF로 녹인 후에, Bis(pinacolato)diboron (42.27g, 166.4mmol), Pd(dppf)Cl2 (3.71g, 4.5mmol), KOAc (44.55g, 453.9mmol)를 첨가하고 90℃에서 교반시켰다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 49.43g (수율: 80%)를 얻었다.The starting material, 4- (4-bromophenyl) -2- phenylquinazoline (54.66g, 151.3mmol) was dissolved in DMF to a round bottom flask, Bis (pinacolato) diboron (42.27g , 166.4mmol), Pd (dppf) Cl 2 (3.71 g, 4.5 mmol), KOAc (44.55 g, 453.9 mmol) was added and stirred at 90 &lt; 0 &gt; C. When the reaction was complete, DMF was removed by distillation and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 49.43 g (yield: 80%) of the product.

(2) (2) SubSub 2-16  2-16 합성예Synthetic example

<반응식 13><Reaction Scheme 13>

Figure pat00054
Figure pat00054

출발물질인 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (49.52g, 137.1mmol)에 Bis(pinacolato)diboron (38.29g, 150.8mmol), Pd(dppf)Cl2 (3.36g, 4.1mmol), KOAc (40.36g, 411.3mmol), DMF를 상기 Sub 2-14 합성법을 사용하여 생성물 47.58g (수율: 85%)를 얻었다.The starting material, 2- (4-bromophenyl) -4- phenylquinazoline (49.52g, 137.1mmol) in Bis (pinacolato) diboron (38.29g, 150.8mmol), Pd (dppf) Cl 2 (3.36g, 4.1mmol), KOAc (40.36 g, 411.3 mmol) and DMF were obtained 47.58 g (Yield: 85%) of the product using the Sub 2-14 synthesis method described above.

(3) (3) SubSub 2-34  2-34 합성예Synthetic example

<반응식 14><Reaction Scheme 14>

Figure pat00055
Figure pat00055

출발물질인 2-(4-bromophenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole (57.12g, 162.6mmol)에 Bis(pinacolato)diboron (45.43g, 178.9mmol), Pd(dppf)Cl2 (3.98g, 4.9mmol), KOAc (47.89g, 487.9mmol), DMF를 상기 Sub 2-14 합성법을 사용하여 생성물 50.52g (수율: 78%)를 얻었다.Bis (pinacolato) diboron (45.43 g, 178.9 mmol), Pd (4-bromophenyl) -5- (naphthalen-1-yl) -1,3,4-oxadiazole (57.12 g, 162.6 mmol) (dppf) Cl 2 (3.98 g, 4.9 mmol), KOAc (47.89 g, 487.9 mmol) and 50.52 g of the product (yield: 78%) were obtained using DMF using the Sub 2-14 synthesis method described above.

(4) (4) SubSub 2-96  2-96 합성예Synthetic example

<반응식 15><Reaction Scheme 15>

Figure pat00056
Figure pat00056

출발물질인 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-methyl-1H-phenanthro [9,10-d]imidazole (56.35g, 121.6mmol)에 Bis(pinacolato)diboron (33.97g, 133.8mmol), Pd(dppf)Cl2 (2.98g, 3.6mmol), KOAc (35.8g, 364.8mmol), DMF를 상기 Sub 2-14 합성법을 사용하여 생성물 47.18g (수율: 76%)를 얻었다.To a solution of the starting material, bis (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -1-methyl-1 H -phenanthro [9,10- d ] imidazole (56.35 g, 121.6 mmol) (33.97 g, 133.8 mmol), Pd (dppf) Cl 2 (2.98 g, 3.6 mmol), KOAc (35.8 g, 364.8 mmol) and DMF were obtained 47.18 g (Yield: 76%) of the product using the Sub 2-14 synthesis method described above.

(5) (5) SubSub 2-101  2-101 합성예Synthetic example

<반응식 16><Reaction Scheme 16>

Figure pat00057
Figure pat00057

출발물질인 2-(6-bromonaphthalen-2-yl)benzo[d]thiazole (54.31g, 159.6mmol)에 Bis(pinacolato)diboron (44.59g, 175.6mmol), Pd(dppf)Cl2 (3.91g, 4.8mmol), KOAc (47g, 478.9mmol), DMF를 상기 Sub 2-14 합성법을 사용하여 생성물 50.69g (수율: 82%)를 얻었다.Bis (pinacolato) diboron (44.59 g, 175.6 mmol), Pd (dppf) Cl 2 (3.91 g, 175.6 mmol) was added to 2- (6-bromonaphthalen-2-yl) benzo [ d ] thiazole (54.31 g, 159.6 mmol) 4.8 mmol), KOAc (47 g, 478.9 mmol) and DMF were obtained 50.69 g (Yield: 82%) of the product using the Sub 2-14 synthesis method described above.

(6) (6) SubSub 2-115  2-115 합성예Synthetic example

<반응식 17><Reaction Scheme 17>

Figure pat00058
Figure pat00058

출발물질인 6-(3-bromophenyl)-2-phenylbenzo[d]oxazole (53.38g, 152.4mmol)에 Bis(pinacolato)diboron (42.58g, 167.7mmol), Pd(dppf)Cl2 (3.73g, 4.6mmol), KOAc (44.88g, 457.3mmol), DMF를 상기 Sub 2-14 합성법을 사용하여 생성물 50.86g (수율: 84%)를 얻었다.Bis (pinacolato) diboron (42.58 g, 167.7 mmol), Pd (dppf) Cl 2 (3.73 g, 4.6 mmol) was added to the starting material 6- (3-bromophenyl) -2- phenylbenzo [ d ] oxazole mmol), KOAc (44.88 g, 457.3 mmol) and 50.86 g of the product (yield: 84%) were obtained using DMF using the Sub 2-14 synthesis method described above.

(7) (7) SubSub 2-119  2-119 합성예Synthetic example

<반응식 18><Reaction Scheme 18>

Figure pat00059
Figure pat00059

출발물질인 2-(4-bromophenyl)-4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidine (50.95g, 104.5mmol)에 Bis(pinacolato)diboron (29.2g, 115mmol), Pd(dppf)Cl2 (2.56g, 3.1mmol), KOAc (30.78g, 313.6mmol), DMF를 상기 Sub 2-14 합성법을 사용하여 생성물 45.25g (수율: 81%)를 얻었다.Bis (pinacolato) diboron (29.2 g, 115 mmol), Pd (dppf) Cl 2 (0.1 g) was added to the starting material 2- (4-bromophenyl) -4,6-di (naphthalen- (2.56 g, 3.1 mmol), KOAc (30.78 g, 313.6 mmol) and DMF were obtained 45.25 g (Yield: 81%) of the product using the Sub 2-14 synthesis method described above.

한편, Sub 2의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 하기 표 2와 같다.Meanwhile, examples of Sub 2 are as follows but are not limited thereto, and their FD-MS are shown in Table 2 below.

Figure pat00060
Figure pat00060

Figure pat00061
Figure pat00061

Figure pat00062
Figure pat00062

Figure pat00063
Figure pat00063

[표 2][Table 2]

Figure pat00064
Figure pat00064

Figure pat00065
Figure pat00065

Figure pat00066
Figure pat00066

3. 화학식 1의 3. Compounds of formula 1 ProductProduct 합성 synthesis

Sub 1 (1 당량)을 둥근바닥플라스크에 THF로 녹인 후에, Sub 2 (1.1 당량), Pd(PPh3)4 (0.03 당량), K2CO3 (2 당량)을 첨가하고 80℃에서 교반시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Final products를 얻었다.Sub 1 (1 eq.) Was dissolved in THF in a round bottom flask followed by Sub 2 (1.1 eq.), Pd (PPh 3 ) 4 (0.03 eq.) And K 2 CO 3 . After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain final products.

(1)(One) ProductProduct 1-34  1-34 합성예Synthetic example

<반응식 19><Reaction Scheme 19>

Figure pat00067
Figure pat00067

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1 (11.54g, 31.5mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF로 녹인 후에, Sub 2-34 (13.78g, 34.6mmol), Pd(PPh3)4 (1.09g, 0.9mmol), K2CO3 (8.7g, 62.9mmol), 물을 첨가하고 80℃에서 교반시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 12.32g (수율: 65%)를 얻었다.Sub 1-1 (11.54 g, 31.5 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in THF in a round bottom flask, Sub 2-34 (13.78 g, 34.6 mmol) and Pd (PPh 3 ) 4 (1.09 g, 0.9 mmol) , K 2 CO 3 (8.7 g, 62.9 mmol) and water were added and stirred at 80 ° C. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 12.32 g of product (yield: 65%).

(2)(2) ProductProduct 1-76  1-76 합성예Synthetic example

<반응식 20><Reaction Scheme 20>

Figure pat00068
Figure pat00068

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-3 (11.09g, 30.1mmol)에 Sub 2-14 (13.54g, 33.2mmol), Pd(PPh3)4 (1.05g, 0.9mmol), K2CO3 (8.33g, 60.3mmol), THF, 물을 상기 Product 1-34 합성법을 사용하여 생성물 11.29g (수율: 61%)를 얻었다.Sub 2-14 (13.54 g, 33.2 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (1.05 g, 0.9 mmol), K 2 CO 3 (8.33 g, 60.3 mmol), THF, and water were used to obtain 11.29 g (yield: 61%) of the product using the above Product 1-34 synthesis method.

(3)(3) ProductProduct 2-53  2-53 합성예Synthetic example

<반응식 21><Reaction Scheme 21>

Figure pat00069
Figure pat00069

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-5 (10.82g, 28.4mmol)에 Sub 2-96 (15.95g, 31.2mmol), Pd(PPh3)4 (0.98g, 0.9mmol), K2CO3 (7.85g, 56.8mmol), THF, 물을 상기 Product 1-34 합성법을 사용하여 생성물 12.22g (수율: 59%)를 얻었다.Sub-2-96 (15.95 g, 31.2 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (0.98 g, 0.9 mmol), K 2 CO 3 (7.85 g, 56.8 mmol), THF, and water. The product 1-34 was synthesized to obtain 12.22 g (yield: 59%) of the product.

(4)(4) ProductProduct 2-109  2-109 합성예Synthetic example

<반응식 22><Reaction Formula 22>

Figure pat00070
Figure pat00070

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-6 (10.24g, 27.8mmol)에 Sub 2-119 (16.37g, 30.6mmol), Pd(PPh3)4 (0.97g, 0.8mmol), K2CO3 (7.7g, 55.7mmol), THF, 물을 상기 Product 1-34 합성법을 사용하여 생성물 12.98g (수율: 63%)를 얻었다.The Sub 1-6 (10.24g, 27.8mmol) obtained in the above Synthesis Sub 2-119 (16.37g, 30.6mmol), Pd (PPh 3) 4 (0.97g, 0.8mmol), K 2 CO 3 (7.7g, 55.7 mmol), THF, and water. The product 1-34 was synthesized to obtain 12.98 g (yield: 63%) of the product.

(5)(5) ProductProduct 3-40  3-40 합성예Synthetic example

<반응식 23><Reaction Scheme 23>

Figure pat00071
Figure pat00071

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-7 (10.24g, 27.9mmol)에 Sub 2-101 (11.89 g, 30.7mmol), Pd(PPh3)4 (0.97g, 0.8mmol), K2CO3 (7.72g, 55.8mmol), THF, 물을 상기 Product 1-34 합성법을 사용하여 생성물 10.08g (수율: 61%)를 얻었다.Sub 1-7 obtained in the above Synthesis (10.24g, 27.9mmol) in Sub 2-101 (11.89 g, 30.7mmol) , Pd (PPh 3) 4 (0.97g, 0.8mmol), K 2 CO 3 (7.72g, 55.8 mmol), THF, and water. The product 1-34 was synthesized to obtain 10.08 g (yield: 61%) of the product.

(6)(6) ProductProduct 3-80  3-80 합성예Synthetic example

<반응식 24><Reaction Scheme 24>

Figure pat00072
Figure pat00072

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-11 (10.78g, 29.3mmol)에 Sub 2-115 (12.81g, 32.2mmol), Pd(PPh3)4 (1.02g, 0.9mmol), K2CO3 (8.1g, 58.6mmol), THF, 물을 상기 Product 1-34 합성법을 사용하여 생성물 10.24g (수율: 58%)를 얻었다.Sub 2-115 (12.81 g, 32.2 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (1.02 g, 0.9 mmol) and K 2 CO 3 (8.1 g, 29.3 mmol) were added to Sub 1-11 58.6 mmol), THF, and water. Using the above Product 1-34 synthesis method, 10.24 g (yield: 58%) of the product was obtained.

(7)(7) ProductProduct 3-89  3-89 합성예Synthetic example

<반응식 25><Reaction Scheme 25>

Figure pat00073
Figure pat00073

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-28 (9.55g, 35.5mmol)에 Sub 2-14 (15.96g, 39.1mmol), Pd(PPh3)4 (1.23g, 1.1mmol), K2CO3 (9.82g, 71.1mmol), THF, 물을 상기 Product 1-34 합성법을 사용하여 생성물 10.79g (수율: 59%)를 얻었다.Sub 2-14 (15.96 g, 39.1 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (1.23 g, 1.1 mmol), K 2 CO 3 (9.82 g, 71.1 mmol), THF, and water were used to obtain 10.79 g (Yield: 59%) of the product using the above Product 1-34 synthesis method.

(8)(8) ProductProduct 3-107  3-107 합성예Synthetic example

<반응식 26><Reaction Scheme 26>

Figure pat00074
Figure pat00074

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-38 (10.09g, 27.3mmol)에 Sub 2-16 (12.25g, 30mmol), Pd(PPh3)4 (0.95g, 0.8mmol), K2CO3 (7.54g, 54.6mmol), THF, 물을 상기 Product 1-34 합성법을 사용하여 생성물 10.58g (수율: 63%)를 얻었다.Sub 2-16 (12.25 g, 30 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (0.95 g, 0.8 mmol) and K 2 CO 3 (7.54 g, 54.6 mmol) were added to Sub 1-38 (10.09 g, 27.3 mmol) mmol), THF, and water. The product 1-34 was synthesized as described above to obtain 10.58 g (yield: 63%) of the product.

한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 화합물 1-1~3-112의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다. The FD-MS values of the compounds 1-1 to 3-112 prepared according to the above Synthesis Examples are shown in Table 3 below.

[표 3][Table 3]

Figure pat00075
Figure pat00075

Figure pat00076
Figure pat00076

Figure pat00077
Figure pat00077

Figure pat00078
Figure pat00078

Figure pat00079
Figure pat00079

Ⅱ. Ⅱ. 화학식 4의4 합성 synthesis

예시적으로 본 발명에 따른 화합물(final products: product 4-1~10-32)은 하기 반응식 27과 같이 Sub 3 또는 Sub 4 중 하나와 Sub 5를 반응시켜 제조될 수 있다.Illustratively, the compounds according to the invention (final products: products 4-1 to 10-32) can be prepared by reacting one of Sub 3 or Sub 4 with Sub 5 as shown in Scheme 27 below.

<반응식 27><Reaction Scheme 27>

Figure pat00080
Figure pat00080

1. One. SubSub 3의 합성 Synthesis of 3

Sub 3은 특허출원 10-2012-0090101에서 개시된 실시예 4의 반응식 39 또는 반응식 40에 의해 합성할 수 있다.Sub 3 can be synthesized by Reaction Formula 39 or Reaction Formula 40 of Example 4 disclosed in Patent Application 10-2012-0090101.

<반응식 28><Reaction Scheme 28>

Figure pat00081
Figure pat00081

<반응식 29><Reaction Scheme 29>

Figure pat00082
Figure pat00082

Figure pat00083
Figure pat00083

Figure pat00084
Figure pat00084

2. 2. SubSub 4의 합성 Synthesis of 4

Sub 4는 특허출원 10-2012-0090101에서 개시된 실시예 4의 반응식 55에 의해 합성할 수 있다.Sub 4 can be synthesized by Reaction Formula 55 of Example 4 disclosed in Patent Application 10-2012-0090101.

<반응식 30><Reaction Scheme 30>

Figure pat00085
Figure pat00085

Figure pat00086
Figure pat00086

3. 3. SubSub 5의 합성 Synthesis of 5

Sub 5는 특허출원 10-2012-0090101에서 개시된 실시예 2의 반응식 16에 의해 합성할 수 있다.Sub 5 can be synthesized by Scheme 16 of Example 2 disclosed in Patent Application 10-2012-0090101.

<반응식 31><Reaction Scheme 31>

Figure pat00087
Figure pat00087

4. 화학식 4의 4. The compound of formula ProductProduct 합성 synthesis

Sub 5 (1 당량)를 둥근바닥플라스크에 toluene으로 녹인 후에, Sub 3 또는 Sub 4 (1.2 당량), Pd2(dba)3 (0.03 당량), P(t-Bu)3 (0.08 당량), NaOt-Bu (3 당량)을 첨가하고 100℃에서 교반시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Final products를 얻었다.Sub 2 (dba) 3 (0.03 eq.), P ( t- Bu) 3 (0.08 eq.), NaO t- Bu (3 eq.) was added and stirred at 100 &lt; 0 &gt; C. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain final products.

(1)(One) ProductProduct 4-36  4-36 합성예Synthetic example

<반응식 32><Reaction equation 32>

Figure pat00088
Figure pat00088

출발물질인 Sub 5-1 (7.26g, 22.6mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene으로 녹인 후에, Sub 3-1 (11.88g, 27.1mmol), Pd2(dba)3 (0.62g, 0.7mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.9ml, 1.8mmol), NaOt-Bu (6.51g, 67.8mmol)을 첨가하고 100℃에서 교반시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 11.19g (수율: 73%)를 얻었다.Sub 3-1 (11.88g, 27.1mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.62g, 0.7mmol) was dissolved in toluene in a round bottom flask, and Sub 5-1 (7.26g, 22.6mmol) 50% P ( t- Bu) 3 (0.9 ml, 1.8 mmol) and NaO t- Bu (6.51 g, 67.8 mmol) were added and stirred at 100 ° C. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 11.19 g (yield: 73%) of the product.

(2)(2) ProductProduct 5-3  5-3 합성예Synthetic example

<반응식 33><Reaction Scheme 33>

Figure pat00089
Figure pat00089

출발물질인 Sub 5-1 (8.09g, 25.2mmol)에 Sub 4-1 (12.03g, 30.2mmol), Pd2(dba)3 (0.69g, 0.8mmol), 50% P(t-Bu)3 (1ml, 2mmol), NaOt-Bu (7.26g, 75.5mmol), toluene을 상기 Product 4-36 합성법을 사용하여 생성물 12.86g (수율: 80%)를 얻었다Sub-4-1 (12.03 g, 30.2 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.69 g, 0.8 mmol), 50% P ( t- Bu) 3 12.86 g (Yield: 80%) of the product was obtained using the Product 4-36 synthesis method described above (1 ml, 2 mmol), NaO t- Bu (7.26 g, 75.5 mmol)

(3)(3) ProductProduct 5-29  5-29 합성예Synthetic example

<반응식 34><Reaction formula 34>

Figure pat00090
Figure pat00090

출발물질인 Sub 5-2 (7.74g, 18.9mmol)에 Sub 4-2 (10.76g, 22.7mmol), Pd2(dba)3 (0.52g, 0.6mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.7ml, 1.5mmol), NaOt-Bu (5.45g, 56.7mmol), toluene을 상기 Product 4-36 합성법을 사용하여 생성물 11.38g (수율: 75%)를 얻었다Sub-4-2 (10.76 g, 22.7 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.52 g, 0.6 mmol) and 50% P ( t- Bu) 3 (7.74 g, 18.9 mmol) (Yield: 75%) of the product was obtained by using the Product 4-36 synthesis method described above (0.7 ml, 1.5 mmol), NaO t- Bu (5.45 g, 56.7 mmol)

(4)(4) ProductProduct 5-37  5-37 합성예Synthetic example

<반응식 35><Reaction Scheme 35>

Figure pat00091
Figure pat00091

출발물질인 Sub 5-3 (7.58g, 15.6mmol)에 Sub 4-3 (8.89g, 18.7mmol), Pd2(dba)3 (0.43g, 0.5mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.6ml, 1.2mmol), NaOt-Bu (4.5g, 46.8 mmol), toluene을 상기 Product 4-36 합성법을 사용하여 생성물 10.02g (수율: 73%)를 얻었다.Sub-3 (8.89 g, 18.7 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.43 g, 0.5 mmol) and 50% P ( t- Bu) 3 (7.58 g, 15.6 mmol) NaO t- Bu (4.5 g, 46.8 mmol) and toluene were used to obtain 10.02 g (yield: 73%) of the product using the Product 4-36 synthesis method described above.

(5)(5) ProductProduct 6-28  6-28 합성예Synthetic example

<반응식 36><Reaction Formula 36>

Figure pat00092
Figure pat00092

출발물질인 Sub 5-1 (9.73g, 30.3mmol)에 Sub 3-2 (17.74g, 36.3mmol), Pd2(dba)3 (0.83g, 0.9mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.2ml, 2.4mmol), NaOt-Bu (8.74g, 90.9mmol), toluene을 상기 Product 4-36 합성법을 사용하여 생성물 15.68g (수율: 71%)를 얻었다.Sub 3-2 (17.74 g, 36.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.83 g, 0.9 mmol), 50% P ( t- Bu) 3 (1.2ml, 2.4mmol), NaO t -Bu (8.74g, 90.9mmol), using the product 4-36 synthesis of toluene 15.68g (yield 71%) of product was obtained.

(6)(6) ProductProduct 7-15  7-15 합성예Synthetic example

<반응식 37>(Reaction Scheme 37)

Figure pat00093
Figure pat00093

출발물질인 Sub 5-3 (9.98g, 20.6mmol)에 Sub 3-3 (11.06g, 24.7mmol), Pd2(dba)3 (0.57g, 0.6mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.8ml, 1.6mmol), NaOt-Bu (5.93g, 61.7mmol), toluene을 상기 Product 4-36 합성법을 사용하여 생성물 13.5g (수율: 77%)를 얻었다.Sub-3-3 (11.06 g, 24.7 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.57 g, 0.6 mmol), 50% P ( t- Bu) 3 (9.98 g, 20.6 mmol) (Yield: 77%) of the product was obtained by using the Product 4-36 synthesis method described above (0.8 ml, 1.6 mmol), NaO t- Bu (5.93 g, 61.7 mmol)

한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 화합물 4-1~10-32의 FD-MS 값은 하기 표 4와 같다. Meanwhile, FD-MS values of the compounds 4-1 to 10-32 prepared according to the above synthesis examples are shown in Table 4 below.

[표 4][Table 4]

Figure pat00094
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한편, 상기에서는 화학식 1 또는 화학식 4로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Suzuki cross-coupling 반응, Grignard 반응, Miyaura boration 반응 및 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 다른 치환기(X, HAr, L1, L2, Ar1~Ar6, R1~R5 등의 치환기)가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다. 예컨대, 반응식 2에서 출발물질 -> Sub 1(Method 1), 화학식 1의 Product 합성 반응식(반응식 19 내지 반응식 26) 등은 Suzuki cross-coupling 반응에 기초한 것이고, 반응식 2에서 출발물질 -> Sub 1(Method 2) 반응은 Grignard 반응에 기초한 것이며, 반응식 9에서 출발물질 -> Sub 2 반응은 Miyaura boration 반응에 기초한 것이며, 화학식 4의 Product 합성 반응식(반응식 28 내지 반응식 33)은 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응에 기초한 것으로, 이들에 구체적으로 명시되지 않은 치환기가 결합되더라도 상기 반응들이 진행할 것이다.
In the meantime, although the exemplary synthesis examples of the present invention represented by Chemical Formulas 1 and 4 have been described above, they are all based on Suzuki cross-coupling reaction, Grignard reaction, Miyaura boration reaction and Buchwald-Hartwig cross coupling reaction. (X, HAr, L 1 , L 2 , Ar 1 to Ar 6, R 1 to R 5, etc.) other than the substituent specified in Chemical Formula ( 1 ). For example, the starting material-> Sub 1 (Method 1) in Scheme 2 and the Product synthesis reaction formula (Scheme 19 to Scheme 26) of Formula 1 are based on the Suzuki cross-coupling reaction, Method 2) The reaction is based on the Grignard reaction and the starting material -> Sub 2 reaction in Scheme 9 is based on the Miyaura boration reaction and the Product synthesis reaction scheme (Scheme 28 to Scheme 33) of Scheme 4 is Buchwald-Hartwig cross coupling reaction , The reactions will proceed even if substituents not specifically mentioned therein are bonded.

유기전기소자의 제조평가Evaluation of manufacturing of organic electric device

[[ 실험예Experimental Example 1]  One] 정공수송층Hole transport layer (( HTLHTL ))

합성을 통해 얻은 본 발명의 화합물 중 하나를 정공수송층의 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층 (양극)위에 4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하, 2-TNATA로 약기함)를 진공증착하여 60nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 위에 본 발명의 화합물(4-1~10-32 중 하나)을 20nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 다음으로, 정공수송층 상에 호스트 물질로 CBP [4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]를, 도판트 물질로 Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 90:10 중량비로 도핑하여 30nm 두께로 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 상에 (1,1’-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하, BAlq로 약기함)을 10nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하, Alq3로 약기함)을 40nm 두께로 전자수송층을 성막하였다. 이후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescence device was fabricated according to a conventional method using one of the compounds of the present invention obtained through synthesis as a material of the hole transport layer. First, 4,4 ', 4 "-tris [2-naphthyl (phenyl) amino] triphenylamine (hereinafter abbreviated as 2-TNATA) was vacuum deposited on the ITO layer (anode) After the injection layer was formed, a hole transport layer was formed on the hole injection layer by vacuum evaporation of the compound of the present invention (one of 4-1 to 10-32) to a thickness of 20 nm. Next, CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] was used as a host material and Ir (ppy) 3 [tris (2-phenylpyridine) -iridium] 10 weight ratio to form a light emitting layer with a thickness of 30 nm. Subsequently, aluminum (1,1'-biphenyl) -4-oleato) bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 10 nm, (8-quinolinol) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ) was deposited on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 40 nm. Thereafter, LiF as an alkali metal halide was deposited to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a cathode. Thus, an organic electroluminescent device was manufactured.

[[ 비교예Comparative Example 1 내지  1 to 비교예Comparative Example 8] 8]

본 발명의 화합물 대신 하기 비교화합물 1 내지 비교화합물 8을 이용하여 정공수송층을 형성하는 점을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1, except that a hole transport layer was formed using the following Comparative Compounds 1 to 8 instead of the compound of the present invention.

Figure pat00099
Figure pat00099

실험예 1 및 비교예 1 내지 비교예 8에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 300cd/㎡ 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다.The electroluminescence (EL) characteristics of the organic electroluminescent device manufactured by Experimental Example 1 and Comparative Examples 1 to 8 were measured by PR-650 of photoresearch by applying a forward bias DC voltage. The electroluminescence (EL) / RTI &gt; &lt; RTI ID = 0.0 &gt; m / s &lt; / RTI &gt;

하기 표 5는 실험예 1 및 비교예 1 내지 비교예 8에 의해 제조된 유기전기발광소자에 대한 그 평가 결과를 나타낸 것이다.Table 5 shows the evaluation results of the organic electroluminescent device manufactured by Experimental Example 1 and Comparative Examples 1 to 8.

[표 5][Table 5]

Figure pat00100
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Figure pat00101
Figure pat00101

Figure pat00102
Figure pat00102

상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 화학식 4로 표시되는 본 발명의 화합물들을 이용한 유기전기발광소자는 정공수송층 재료로 사용되어 기존부터 널리 사용된 NPB 타입의 유도체인 비교예 1 내지 비교예 8의 화합물 보다 비교적 낮은 구동전압과 높은 수명을 나타내었다. 특히, 화학식 4로 표시되는 화합물 중에서도 Ar3이 화학식 4b로 표시되는 화합물(5-3, 5-7 내지 5-10, 5-23, 5-26, 5-27, 3-35 내지 5-37, 5-39, 5-47, 5-49, 5-50, 5-53, 5-77 및 5-78)이 비교적 낮은 구동전압과 높은 수명을 나타내었으며, 화합물 5-9의 경우 구동전압이 가장 낮게 측정되었다.As can be seen from the results shown in Table 5, the organic electroluminescent device using the compounds of the present invention represented by Formula 4 was used as a hole transport layer material, and was used in Comparative Examples 1 to 8 The compound exhibited a relatively low driving voltage and a longer lifetime than the compound. In particular, among the compounds represented by the general formula (4), Ar 3 is a compound represented by the general formula (4b) (5-3, 5-7 to 5-10, 5-23, 5-26, 5-27, 3-35 to 5-37 , 5-39, 5-47, 5-49, 5-50, 5-53, 5-77 and 5-78) exhibited relatively low driving voltage and high lifetime. In the case of compound 5-9, The lowest was measured.

이에 구동전압의 강하뿐만 아니라 발광효율 및 수명에서도 월등히 높은 결과를 얻고자 화합물 5-9를 정공수송층에 사용하고, 화학식 1의 화합물들을 전자수송층으로 사용하여 하기와 같은 유기전기발광소자를 제작하였다.As a result, not only the driving voltage was lowered but also the luminous efficiency and lifetime were much higher. Thus, the following organic EL device was prepared using the compound 5-9 as a hole transport layer and the compound of the formula 1 as an electron transport layer.

[[ 실험예Experimental Example 2]  2] 정공수송층Hole transport layer +전자수송층(HTL++ Electron transport layer (HTL + ETLETL ))

합성을 통해 얻은 본 발명의 화합물을 정공수송층 및 전자수송층의 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층 (양극)위에 2-TNATA를 진공증착하여 60nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 위에 정공수송 화합물로서 화합물 5-9를 20nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 다음으로, 상기 정공수송층 위에 호스트 물질로 CBP [4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]를, 도판트 물질로 Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 90:10 중량비로 도핑하여 30nm 두께로 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 상에 BAlq를 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 본 발명 화합물(1-1~3-112 중 하나)을 40nm 두께로 전자수송층을 성막하였다. 이후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.Organic electroluminescent devices were fabricated according to a conventional method using the compounds of the present invention obtained through synthesis as materials of the hole transporting layer and the electron transporting layer. First, 2-TNATA was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Then, Compound 5-9 as a hole transport compound was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 20 nm Thereby forming a hole transporting layer. Next, CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] as a host material and Ir (ppy) 3 [tris (2-phenylpyridine) -iridium] 10 weight ratio to form a light emitting layer with a thickness of 30 nm. Subsequently, BAlq was vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer to form a hole blocking layer. On the hole blocking layer, an electron transporting layer was formed to a thickness of 40 nm on the hole blocking layer (one of 1-1 to 3-112) Respectively. Thereafter, LiF, which is an alkali metal halide, was deposited to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a cathode. Thus, an organic electroluminescent device was manufactured.

[[ 비교예Comparative Example 9] 내지 [ 9] to [ 비교예Comparative Example 16] 16]

본 발명의 화합물 대신 하기 비교화합물 9 내지 비교화합물 16을 이용하여 전자수송층을 형성하는 점을 제외하고는 상기 실험예 2와 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 2, except that an electron transport layer was formed using the following Comparative Compound 9 to Comparative Compound 16 instead of the compound of the present invention.

Figure pat00103
Figure pat00103

실험예 2 및 비교예 9 내지 비교예 16에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 300cd/㎡ 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다.Electroluminescence (EL) characteristics of the organic electroluminescent device manufactured by Experimental Example 2 and Comparative Examples 9 to 16 were measured by PR-650 of photoresearch by applying a forward bias DC voltage. / RTI &gt; &lt; RTI ID = 0.0 &gt; m / s &lt; / RTI &gt;

하기 표 6은 실험예 2 및 비교예 9 내지 비교예 16에 의해 제조된 유기전기발광소자에 대한 그 평가 결과를 나타낸 것이다.Table 6 below shows the evaluation results of the organic electroluminescent device manufactured by Experimental Example 2 and Comparative Examples 9 to 16.

[표 6][Table 6]

Figure pat00104
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Figure pat00105
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Figure pat00106
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Figure pat00107
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상기 표 6의 결과로부터 알 수 있듯이, 비교예 9 내지 비교예 16의 화합물들은 일반적으로 본 발명의 화합물보다 높은 구동전압과 낮은 효율, 낮은 수명을 나타낸다. 특히, 비교예 11 내지 비교예 16은 본 발명의 화합물과 유사한 피리미딘(pyrimidine) 및 트리아진(triazine) 유형이지만, 치환기의 종류 및 위치에 따라서 상이한 결과를 나타내고 있다.As can be seen from the results in Table 6, the compounds of Comparative Examples 9 to 16 generally exhibit higher driving voltage, lower efficiency, and lower lifetime than the compounds of the present invention. In particular, Comparative Examples 11 to 16 are pyrimidine and triazine types similar to the compounds of the present invention, but show different results depending on the type and position of the substituent.

본 발명의 화합물과 동일한 코어(피리미딘 및 트리아진)를 가지며, N을 1개 포함하고 있는 바이시클릭(bicyclic) 헤테로 방향족 고리를 치환기로 가지는 비교화합물인 비교예 11 내지 비교예 16의 경우는 본 발명의 화합물과의 비교 시 비교적 유사하거나 높은 구동전압과 낮은 효율 및 낮은 수명을 나타내었다. 이는 일정한 탄소수를 갖는 바이시클릭 헤테로 방향족 고리의 경우, 고리에 포함된 헤테로 원자의 개수 또는 헤테로원자가 포함되어 있는 유형에 따라 상이하게 나타나는 전자 이동도의 차이라고 판단된다. 다시말해, 유기전기발광소자의 구동 시 정공이 매우 빠르게 발광층으로 전달됨으로써 전자수송층도 빠른 전자 이동도를 갖는 물질이 높은 효율과 높은 수명을 기대할 수 있는데, 이것은 본 발명의 화합물의 전자 이동도와 부합하는 것으로, 정공과 전자가 전하균형(charge balance)을 이루고 전자수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 형성되어 결과적으로 본 발명의 화합물이 비교예 9 내지 비교예 16 보다 더 높은 효율 및 수명을 나타내는 것을 확인할 수 있다.In the case of Comparative Examples 11 to 16, which are comparative compounds having the same core (pyrimidine and triazine) as the compound of the present invention and having a bicyclic heteroaromatic ring containing one N as a substituent Compared with the compounds of the present invention, they exhibited relatively similar or higher driving voltages, lower efficiency and lower lifetime. In the case of a bicyclic heteroaromatic ring having a certain number of carbon atoms, it is judged that the number of heteroatoms contained in the ring or the type of containing the heteroatom is different in electron mobility which appears differently. In other words, when the organic electroluminescent device is driven, holes are transferred to the light emitting layer very quickly, so that a material having a high electron mobility as well as an electron transporting layer can be expected to have high efficiency and high lifetime. , It is confirmed that the hole and electron have a charge balance and light emission is formed inside the light emitting layer not at the interface of the electron transporting layer and consequently the compound of the present invention exhibits higher efficiency and lifetime than Comparative Examples 9 to 16 .

[[ 실험예Experimental Example 3]  3] 정공수송층Hole transport layer +전자수송층(+ Electron transport layer ( HTLHTL ++ ETLETL ))

합성을 통해 얻은 본 발명의 화합물을 정공수송층 및 전자수송층의 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층 (양극)위에 2-TNATA를 진공증착하여 60nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 위에 정공수송 화합물로서 본 발명의 화합물(4-1~6-32 중 하나)을 20nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 다음으로, 상기 정공수송층 위에 호스트 물질로 CBP [4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]를, 도판트 물질로 Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 90:10 중량비로 도핑하여 30nm 두께로 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 상에 BAlq를 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 본 발명 화합물 1-76을 40nm 두께로 전자수송층을 성막하였다. 이후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.Organic electroluminescent devices were fabricated according to a conventional method using the compounds of the present invention obtained through synthesis as materials of the hole transporting layer and the electron transporting layer. First, 2-TNATA was vacuum-deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Then, the compound (4-1 to 6- 32) was vacuum-deposited to a thickness of 20 nm to form a hole transporting layer. Next, CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] as a host material and Ir (ppy) 3 [tris (2-phenylpyridine) -iridium] 10 weight ratio to form a light emitting layer with a thickness of 30 nm. Subsequently, BAlq was vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer, and an electron transporting layer was formed on the hole blocking layer to a thickness of 40 nm. Thereafter, LiF, which is an alkali metal halide, was deposited to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a cathode. Thus, an organic electroluminescent device was manufactured.

실험예 3에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 300cd/㎡ 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다.Electroluminescence (EL) characteristics of the organic electroluminescent device manufactured by Experimental Example 3 were measured by PR-650 of photoresearch by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent device manufactured by Experimental Example 3. As a result of measurement of the electroluminescence (EL) characteristics at 300 cd / Lt; RTI ID = 0.0 &gt; T90 &lt; / RTI &gt;

하기 표 7은 실험예 3에 의해 제조된 유기전기발광소자에 대한 그 평가 결과를 나타낸 것이다.Table 7 below shows the evaluation results of the organic electroluminescent device manufactured by Experimental Example 3.

[표 7][Table 7]

Figure pat00114
Figure pat00114

상기 표 7의 결과로부터 알 수 있듯이, 실험예 1보다 실험예 3이 발광 효율면에서 현저히 개선된 것을 확인할 수 있다. As can be seen from the results of Table 7, it can be confirmed that the luminous efficiency of Experimental Example 3 is significantly improved from that of Experimental Example 1. [

이는 실험예 1처럼 전자수송층으로 Alq3를 사용할 경우, 정공과 전자의 이동 속도에서 현저한 차이가 나는데 반해, 실험예 3과 같이 Alq3보다 전자이동도가 빠른 본 발명의 화합물 1-76을 전자수송층으로 도입함으로써, 정공과 전자의 밀도가 발광층 내에서 균형을 이루도록 하여 재결합 효율을 높이고 궁극적으로 발광효율을 증가시키는 것으로 판단된다.In Experimental Example 1, when Alq 3 was used as the electron transporting layer, the electron transporting rate of the compound of the present invention 1-76, which had higher electron mobility than that of Alq 3 , , It is considered that the density of holes and electrons is balanced in the light emitting layer to increase the recombination efficiency and ultimately increase the light emitting efficiency.

이상, 본 발명을 예시적으로 설명하였으며, 본 발명의 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments. Accordingly, the embodiments disclosed herein are intended to be illustrative rather than limiting, and the spirit and scope of the present invention is not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be construed according to the following claims, and all the techniques within the scope of equivalents should be construed as falling within the scope of the present invention.

100: 유기전기소자 110: 기판
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극100: organic electric element 110: substrate
120: first electrode 130: hole injection layer
140: Hole transport layer 141: Buffer layer
150: light emitting layer 151: light emitting auxiliary layer
160: electron transport layer 170: electron injection layer
180: second electrode

Claims (13)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물.
<화학식 1>
Figure pat00115

[상기 화학식 1에서,
화학식 1의 질소 원자(N)의 총 개수는 3 내지 7의 정수이며,
X는 CR1; 또는 N;으로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 R1은 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로 고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로 고리기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택되고,
L1은 페닐렌기; 나프탈렌일렌기; 및 바이페닐렌기;로 이루어진 군에서 선택되고, 이들 각각은 니트로기; 시아노기; 할로겐기; C1~C20의 알킬기; C6~C20의 아릴기; C2~C20의 헤테로고리기; C1~C20의 알콕시기; 및 아미노기;로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
HAr은 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기로 이루어지고, 여기서, HAr이 나프탈렌과 동일한 골격구조를 가지는 바이시클릭(bicyclic) 헤테로 방향족 고리인 경우에 2개 이상의 질소 원자를 가진다.
(상기 R1, Ar1, 및 Ar2가 아릴기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R1, Ar1, Ar2, 및 HAr이 헤테로고리기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R1, Ar1, 및 Ar2가 플루오렌일기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R1이 알킬기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R1이 알켄일기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R1이 알콕실기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R1이 아릴옥시기인 경우, 이는 수소, 중수소, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)]A compound represented by the following formula (1).
&Lt; Formula 1 >
Figure pat00115

[In the above formula (1)
The total number of nitrogen atoms (N) in the formula (1) is an integer of 3 to 7,
X is CR 1 ; Or N; wherein R &lt; 1 &gt; is selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxy group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And a fluorenyl group;
Ar 1 and Ar 2 are each independently a C 6 to C 60 aryl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; And a fluorenyl group;
L 1 is a phenylene group; Naphthalene; And a biphenylene group; each of which is selected from the group consisting of a nitro group; Cyano; A halogen group; An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A C 6 to C 20 aryl group; A heterocyclic group of C 2 ~ C 20; A C 1 to C 20 alkoxy group; And an amino group, which may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of
HAr is a C 2 to C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P, wherein HAr is a bicyclic hetero ring having the same skeletal structure as naphthalene And has two or more nitrogen atoms in the case of an aromatic ring.
(When the R 1, Ar 1, and Ar 2 are aryl groups, which come alkylthio of hydrogen, deuterium, a halogen, a silane group, a boron group, a germanium group, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 20, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 of alkenyl groups (alkenyl), C 2 ~ C 20 of the alkynyl group (alkynyl), an aryl group, a heavy hydrogen of C 6 ~ C 20 of the A C 2 to C 20 heterocyclic group, a C 3 to C 20 cycloalkyl group, a C 7 to C 20 substituted or unsubstituted C 6 to C 20 aryl group, An arylalkyl group, and an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms,
Wherein R 1, Ar 1, Ar 2, and if HAr is a heterocyclic group, which group of hydrogen, deuterium, a halogen, a silane, a cyano group, an alkyl group of a nitro group, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 1 ~ C 20 of A C 2 to C 20 alkenyl group, a C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, a C 2 to C 20 heterocyclic group, a C 3 to C 20 A cycloalkyl group of C 7 to C 20 An arylalkyl group, and an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms,
When R 1 , Ar 1 and Ar 2 are fluorenyl groups, they may be replaced by hydrogen, deuterium, halogen, a silane group, a cyano group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 2 to C 20 alkenyl group, substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a cycloalkyl group of C 6 ~ C 20 aryl group, of a C 6 ~ C 20 substituted by deuterium aryl group, C 2 ~ C 20 heterocyclic group and C 3 ~ C 20 of And,
When R 1 is an alkyl group, it is preferably a hydrogen, deuterium, halogen, silane, boron, cyano, C 1 to C 20 alkoxyl, C 1 to C 20 alkyl, C 2 to C 20 alkenyl alkenyl, a C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, a C 2 to C 20 heterocyclic group, a C 7 to C 20 An arylalkyl group, and an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms,
When R 1 is an alkenyl group, it may be a hydrogen, a deuterium, a halogen, a silane group, a cyano group, a C 1 to C 20 alkoxyl group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 2 to C 20 alkenyl group, , A C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, a C 2 to C 20 heterocyclic group, a C 3 to C 20 cycloalkyl group, a C 7 to C 20 An arylalkyl group, and an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms,
When R 1 is an alkoxyl group, it is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, a silane group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, A heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms,
When R 1 is an aryloxy group, it is preferably a hydrogen atom, a deuterium, a silane group, a cyano group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, A C 2 to C 20 heterocyclic group, and a C 3 to C 20 cycloalkyl group. 제 1항에 있어서,
상기 Ar1과 Ar2는 서로 독립적으로 하기 그룹들로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure pat00116
The method according to claim 1,
Wherein Ar 1 and Ar 2 are independently selected from the group consisting of the following groups.
Figure pat00116
 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물임을 특징으로 하는 화합물.
<화학식 2> <화학식 3>
Figure pat00117
Figure pat00118

(여기서, R1, L1, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같고,
상기 화학식 2의 HAr은 하기 H1~H29로 이루어진 군에서 선택되는 것 중 하나이고, 상기 화학식 3의 HAr은 하기 H1~H26으로 이루어진 군에서 선택되는 것 중 하나이며, 하기 H1~H29의 R2와 R3는 상기 화학식 1의 R1의 정의와 동일하며, R1, R2 및 R3는 서로 독립적이다)
Figure pat00119
The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (2) or (3).
&Lt; Formula 2 >< EMI ID =
Figure pat00117
Figure pat00118

Wherein R 1 , L 1 , Ar 1 and Ar 2 are the same as defined in the above formula (1)
HAr in the formula (2) is one selected from the group consisting of the following H1 to H29, and HAr in the formula (3) is one selected from the group consisting of the following H1 to H26, R 2 in the following H1 to H29 R 3 is the same as defined for R 1 in Formula 1, and R 1 , R 2, and R 3 are independent of each other)
Figure pat00119
 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure pat00120

Figure pat00121

Figure pat00122

Figure pat00123

Figure pat00124

Figure pat00125

Figure pat00126

Figure pat00127

Figure pat00128

Figure pat00129

Figure pat00130

Figure pat00131

Figure pat00132

Figure pat00133

The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 is one of the following compounds.
Figure pat00120

Figure pat00121

Figure pat00122

Figure pat00123

Figure pat00124

Figure pat00125

Figure pat00126

Figure pat00127

Figure pat00128

Figure pat00129

Figure pat00130

Figure pat00131

Figure pat00132

Figure pat00133

 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 제 1항에 따르는 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.An organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode,
Wherein the organic material layer contains a compound represented by the general formula (1) according to claim 1. 제 5항에 있어서,
상기 제 1전극의 하부 또는 제 2전극의 상부 중 적어도 하나에 광효율 개선층이 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.6. The method of claim 5,
Wherein a light-efficiency-improvement layer is formed on at least one of a lower portion of the first electrode and an upper portion of the second electrode. 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하며, 상기 전자수송층은 제 1항에 따르는 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하고, 상기 정공수송층은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
<화학식 4>
Figure pat00134

[상기 화학식 4에서,
Ar3는
Figure pat00135
또는
Figure pat00136
이고,
Ar4 내지 Ar6은 서로 독립적으로, C6~C60의 아릴기; O, N 및 S 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택되고,
L2는 C6~C60의 아릴렌기; O, N 및 S 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로아릴렌기; 및 플루오렌일렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
n과 m은 각각 1~4의 정수이고, n 또는 m이 2이상인 경우 복수의 R4와 R5 각각은 서로 같거나 상이하며, 여기서 ⅰ) R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; C6~C60의 아릴기; C1~C50의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; O, N 및 S 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 플루오렌일기; C6~C60의 방향족 고리와 C4~C60의 지방족고리의 융합고리기; 아민기; 니트로기; 니트릴기; 아미드기; 및 실란기;로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 ⅱ) n 또는 m이 2이상의 정수인 경우, 이웃한 R4끼리 또는 이웃한 R5끼리 서로 결합하여 적어도 하나의 포화 또는 불포화 고리화합물을 형성한다.
(상기 R4, R5, 및 Ar4~Ar6이 아릴기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C60의 알킬티오기, C6~C60의 아릴티오기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C8~C60의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기 및 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R4, R5, 및 Ar4~Ar6이 헤테로고리기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C60의 알킬티오기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 및 치환 또는 비치환된 C2~C60 의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R4, R5, 및 Ar4~Ar6이 플루오렌일기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R4 및 R5가 알킬기 또는 알케닐기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C2~C60의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R4 및 R5가 아민기인 경우, 이는 C6~C60의 아릴기 또는 C2~C60의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R4 및 R5가 융합고리기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 Ar4~Ar6이 아릴옥시기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, 및 C2~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 L2가 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기인 경우, 이는 수소, 중수소, 삼중수소, 니트로, 니트릴, 할로겐, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, 아미노기, C2~C20 의 헤테로고리기 및 C6~C20 의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 L2가 플루오렌일렌기인 경우, 이는 수소, 중수소, 할로겐기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C1~C50의 알킬기, C2~C20의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)]An organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode,
Wherein the organic material layer comprises a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer, the electron transporting layer contains a compound represented by Chemical Formula 1 according to Claim 1, and the hole transporting layer contains a compound represented by Chemical Formula 4 Lt; / RTI &gt;
&Lt; Formula 4 &gt;
Figure pat00134

[Formula 4]
Ar 3 is
Figure pat00135
or
Figure pat00136
ego,
Ar 4 to Ar 6 independently represent a C 6 to C 60 aryl group; Heterocyclic group of O, N, and C 2 ~ containing at least one hetero atom in the C 60 S; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And a fluorenyl group;
L 2 is a C 6 to C 60 arylene group; A C 2 to C 60 heteroarylene group containing at least one hetero atom selected from O, N and S; And a fluorenylene group,
n and m are each an integer of 1 to 4, and when n or m is 2 or more, plural R 4 and R 5 are the same or different from each other, wherein i) R 4 and R 5 are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; Tritium; A C 6 to C 60 aryl group; A C 1 to C 50 alkyl group; A C 2 to C 40 alkenyl group; Heterocyclic group of O, N, and C 2 ~ containing at least one hetero atom in the C 60 S; A fluorenyl group; A fused ring group of a C 6 to C 60 aromatic ring and a C 4 to C 60 aliphatic ring; An amine group; A nitro group; A nitrile group; Amide group; And a silane group; or ii) when n or m is an integer of 2 or more, adjacent R 4 groups or adjacent R 5 groups are bonded to each other to form at least one saturated or unsaturated ring compound.
(Wherein R 4 , R 5 , and Ar 4 to Ar 6 are aryl groups, they are selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, C 1 to C 60 alkyl, C 1 to C 60 alkoxy, C 1 to C 60 alkyl an amine group, a C 6 ~ C 60 aryl amine, coming C 1 ~ C 60 alkyl group, C 6 ~ C 60 coming aryl Ti, C 2 ~ C 60 alkenyl group, C 2 ~ alkynyl group of C 60 , A C 3 to C 60 cycloalkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a C 6 to C 60 aryl group substituted with deuterium, a C 8 to C 60 arylalkenyl group, a substituted or unsubstituted silane group, A substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted germanium group, and a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocyclic group,
Wherein R 4, R 5, and Ar 4 ~ Ar 6 In this case, a heterocyclic group, which is hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 60 alkyl group, C 1 ~ C 60 alkoxy group, C 1 ~ C for 60 alkyl amine group, C 6 ~ C 60 aryl amine group, C 1 ~ C import of 60 alkylthio, C 2 ~ C 60 alkenyl group, C 2 ~ C 60 alkynyl group, C 3 ~ of for C 60 cycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, of a C 6 ~ C 60 substituted by deuterium aryl group, a substituted or unsubstituted silane group, a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted germanium And a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocyclic group, which may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocyclic group,
When R 4 , R 5 and Ar 4 to Ar 6 are fluorenyl groups, they may be replaced by hydrogen, deuterium, halogen, a silane group, a cyano group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 2 to C 20 alkenylene group alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, a C 6 to C 20 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, a C 2 to C 20 heterocyclic group, and a C 3 to C 20 cycloalkyl group Lt; / RTI &gt; may be substituted with a substituent,
When the R 4 and R 5 alkyl or alkenyl group-alkenyl, which is an alkoxy group of hydrogen, deuterium, halogen, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 1 ~ C 20 of, C 6 ~ an aryl group of C 60, of a C 6 ~ C 60 substituted by deuterium aryl group, C 7 ~ C 20 aryl group, a heterocyclic group of C 8 ~ C 20 arylalkenyl group, C 2 ~ C 60 of nitrile And an acetylene group, which may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of hydrogen,
When R 4 and R 5 are an amine group, A C 6 to C 60 aryl group or a C 2 to C 60 heterocyclic group,
When the R 4 and R 5 fused ring group, which come alkylthio of hydrogen, deuterium, a halogen, a silane group, a boron group, a germanium group, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 20, C of 1 ~ C 20 alkoxy group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 of alkenyl groups (alkenyl), C 2 ~ C 20 of the alkynyl group (alkynyl), C 6 ~ C 20 aryl group, a substituted C with deuterium in A C 6 to C 20 aryl group, a C 2 to C 20 heterocyclic group, a C 3 to C 20 cycloalkyl group, a C 7 to C 20 An arylalkyl group, and an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms,
When the Ar 4 ~ Ar 6 aryloxy group, which is hydrogen, deuterium, halogen group, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 1 ~ C 20 of alkoxy group, C 3 ~ C 30 cycloalkyl group, C 2 ~ C 30 of the heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, a C 6 ~ C 60 substituted with a heavy hydrogen of the aryl group, and a C 2 ~ C A heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms,
If the L 2 is an aryl group or a heteroarylene group, which is hydrogen, deuterium, tritium, nitro, nitrile, halogen, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 1 ~ C 20 alkoxy group, amino group, C 2 ~ C 20 And a C 6 to C 20 aryl group, each of which may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom,
If the L 2 fluoren-ylene group, which is hydrogen, deuterium, halogen group, C 2 ~ aryl group of C 20 alkenyl group, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 6 ~ C 20 of, C 7 ~ C 20 aryl group, a C 8 ~ arylalkenyl group, C 1 ~ can be substituted with one or more substituents selected from an alkyl group, a heterocyclic group, a nitrile group, and the group consisting of an acetylene of C 2 ~ C 20 of the C 50) of the C 20 ] 제 7항에 있어서,
상기 Ar4 내지 Ar6은 하기 그룹들로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
Figure pat00137
8. The method of claim 7,
Wherein Ar 4 to Ar 6 are one selected from the group consisting of the following groups.
Figure pat00137
 제 7항에 있어서,
상기 Ar3이 하기 화학식 5 내지 화학식 13으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
<화학식 5> <화학식 6> <화학식 7> <화학식 8> <화학식 9>
Figure pat00138

<화학식 10> <화학식 11> <화학식 12> <화학식 13>
Figure pat00139

(여기서, 상기 화학식 5 내지 화학식 13의 Ar6, R4, L2 및 n은 상기 화학식 4에서 정의된 것과 같다)8. The method of claim 7,
Wherein Ar < 3 > is one selected from the group consisting of the following formulas (5) to (13).
&Lt; Formula 5 >< EMI ID = 6.1 >
Figure pat00138

&Lt; Formula 10 >< EMI ID =
Figure pat00139

(Wherein Ar 6 , R 4 , L 2 and n in the above Chemical Formulas 5 to 13 are as defined in Chemical Formula 4) 제 7항에 있어서,
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
Figure pat00140

Figure pat00141

Figure pat00142

Figure pat00143

Figure pat00144

Figure pat00145

Figure pat00146

Figure pat00147

Figure pat00148

Figure pat00149

Figure pat00150

Figure pat00151
8. The method of claim 7,
Wherein the compound represented by Formula 4 is one of the following compounds.
Figure pat00140

Figure pat00141

Figure pat00142

Figure pat00143

Figure pat00144

Figure pat00145

Figure pat00146

Figure pat00147

Figure pat00148

Figure pat00149

Figure pat00150

Figure pat00151
 제 5항에 있어서,
상기 화합물을 용액공정(soluble process)에 의해 상기 유기물층으로 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.6. The method of claim 5,
Wherein said compound is formed into said organic material layer by a soluble process. 제 5항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device comprising the organic electroluminescent device of claim 5; And a control unit for driving the display device. 제 12항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.13. The method of claim 12,
Wherein the organic electronic device is at least one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a monochromatic or white illumination device.
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