KR20140093163A - 피라졸계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents

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KR20140093163A
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Abstract

본 발명은 신규한 피라졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

피라졸계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자{PYRAZOLE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 피라졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료로는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 신규한 피라졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1a의 화합물을 제공한다:
[화학식 1a]
Figure pat00001
상기 화학식 1a에 있어서,
R1 및 R2가 할로겐; 아민; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하거나; 또는
R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고; R1 및 R2 중 나머지 하나는 할로겐; 아민; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C10 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하거나; 또는
R1 및 R2 중 어느 하나는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬이고; R1 및 R2 중 나머지 하나는 할로겐; 아민; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하며;
R3 내지 R8은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 수소; 할로겐; 아민; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 하기 화학식 1b 의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다:
[화학식 1b]
Figure pat00002
상기 화학식 1b에 있어서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 수소; 할로겐; 아민; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기발광소자의 발광층 재료로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물은 단독으로 발광 재료로 사용될 수도 있고, 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로서 사용될 수 있다.
도 1 내지 3은 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층순서를 예시한 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 상기 화학식 1a 또는 1b로 표시될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 코어 구조의 구조적 및 물성적 특성에 따라 유기발광소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐은 F, Cl, Br 및 I를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알킬은 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알킬의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알케닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알케닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알키닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알키닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알콕시의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬은 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 시클로알킬의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬은 헤테로원자로서 S, O 또는 N을 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 헤테로시클로알킬의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴은 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 아릴의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 20일 수 있다. 아릴의 구체적인 예로는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 헤테로원자로서 S, O 또는 N을 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 등일 수도 있다. 헤테로아릴의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다. 헤테로아릴의 구체적인 예로는 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리디닐, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 인돌릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 페나지닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, “치환 또는 비치환”이란 할로겐, 시아노, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O), 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C10 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 이 때, 화학식 1a에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고, R1 및 R2 중 나머지 하나가 아릴인 경우, 이 아릴은 C10 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환된 아릴이다.
상기 C10 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴은 치환 또는 비치환된 방향족 고리 2개 이상의 축합고리기 또는 연결기로서, 추가의 다른 치환기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
상기 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환된 아릴은 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1b에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 C10 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 또는 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민이다. 여기서, C10 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환된 아릴에 대한 설명은 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 또는 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1b에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 또는 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 또는 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 치환 또는 비치환 바이페닐, 치환 또는 비치환 트리페닐, 치환 또는 비치환 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환 아세나프틸레닐, 치환 또는 비치환 페난트레닐, 치환 또는 비치환 파이레닐, 치환 또는 비치환 인데닐, 치환 또는 비치환 플루오레닐, 치환 또는 비치환 푸라닐, 치환 또는 비치환 티에닐, 치환 또는 비치환 피리딜, 치환 또는 비치환 벤즈옥사졸릴, 치환 또는 비치환 벤조푸란기, 치환 또는 비치환 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 인돌릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 아민일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 치환 또는 비치환 페닐, 치환 또는 비치환 바이페닐, 치환 또는 비치환 트리페닐, 치환 또는 비치환 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환 아세나프틸레닐, 치환 또는 비치환 페난트레닐, 치환 또는 비치환 파이레닐, 치환 또는 비치환 인데닐, 치환 또는 비치환 플루오레닐, 치환 또는 비치환 푸라닐, 치환 또는 비치환 티에닐, 치환 또는 비치환 피리딜, 치환 또는 비치환 벤즈옥사졸릴, 치환 또는 비치환 벤조푸란기, 치환 또는 비치환 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 인돌릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 아민일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1b에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 수소, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환 페닐, 치환 또는 비치환 바이페닐, 치환 또는 비치환 트리페닐, 치환 또는 비치환 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환 아세나프틸레닐, 치환 또는 비치환 페난트레닐, 치환 또는 비치환 파이레닐, 치환 또는 비치환 인데닐, 치환 또는 비치환 플루오레닐, 치환 또는 비치환 푸라닐, 치환 또는 비치환 티에닐, 치환 또는 비치환 피리딜, 치환 또는 비치환 벤즈옥사졸릴, 치환 또는 비치환 벤조푸란기, 치환 또는 비치환 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 인돌릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 아민일 수 있다
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 치환 또는 비치환 페닐, 치환 또는 비치환 바이페닐, 치환 또는 비치환 트리페닐, 치환 또는 비치환 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환 아세나프틸레닐, 치환 또는 비치환 페난트레닐, 치환 또는 비치환 파이레닐, 치환 또는 비치환 인데닐, 치환 또는 비치환 플루오레닐, 치환 또는 비치환 푸라닐, 치환 또는 비치환 티에닐, 치환 또는 비치환 피리딜, 치환 또는 비치환 벤즈옥사졸릴, 치환 또는 비치환 벤조푸란기, 치환 또는 비치환 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 인돌릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 아민일 수 있다.
상기 화학식 1a 또는 1b에 있어서, R1 또는 R2가 치환 또는 비치환된 아민인 경우, 아민은 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된다. 하나의 예로서, 아민은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸과 같은 직쇄 또는 분지쇄의 알킬로 치환될 수 있다. 또 하나의 예로서, 아민은 치환 또는 비치환 페닐, 치환 또는 비치환 바이페닐, 치환 또는 비치환 트리페닐, 치환 또는 비치환 나프틸, 치환 또는 비치환 아세나프틸레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환 페난트레닐, 치환 또는 비치환 파이레닐, 치환 또는 비치환 인데닐, 치환 또는 비치환 플루오레닐, 치환 또는 비치환 푸라닐, 치환 또는 비치환 티에닐, 치환 또는 비치환 피리딜, 치환 또는 비치환 벤즈옥사졸릴, 치환 또는 비치환 벤조푸란기, 치환 또는 비치환 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 인돌릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐로 치환 또는 비치환된다. 구체적인 예로서, R1 또는 R2는 N-페닐-나프틸-아민, 디페닐아민, 디나프닐아민, N-페닐-플루오레닐-아민, N-나프틸-플루오레닐-아민, 디바이페닐아민, N-나프틸-디벤조푸라닐-아민, N-나프틸-디벤조티에닐-아민, N-페닐-바이페닐-아민, N-카바졸릴-플루오레닐-아민, N-나프틸-안트라세닐-아민, N-나프틸-안트릴페닐-아민, N-페닐-디페닐트리아지닐-아민, N-나프틸-디페닐트리아지닐-아민, 또는 N-바이페닐-디페닐트리아지닐-아민일 수 있다.
상기 실시상태에 있어서, R1 또는 R2가 추가로 치환된 경우, 치환기는 할로겐, 시아노, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O), 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 추가의 치환기의 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 카바졸릴, 알킬아민, 아릴아민, 아릴포스포릴, 피리딜, 푸라닐, 티에닐, C1~C20의 알킬, 페닐기로 치환 또는 비치환된 트라이지닐 등일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트라세닐, 아세나프틸레닐, 페난트레닐, 파이레닐, 인데닐, 나프틸 치환 페닐, 안트라세닐 치환 페닐, 카바졸릴 치환 페닐, 디메틸아민으로 치환된 페닐, 디페닐아민으로 치환된 페닐, 페닐 및 나프틸로 치환된 아민으로 치환된 페닐, 디페닐포스포릴로 치환된 페닐, 피리딜로 치환된 페닐, 푸라닐로 치환된 페닐, 티에닐로 치환된 페닐, 나프틸로 치환된 나프틸, 페닐로 치환된 안트라세닐, C1~C20의 알킬 또는 C6~C20의 아릴로 치환된 플루오레닐, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 벤즈옥사졸릴, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 N-치환된 인돌릴, 카바졸릴, 페닐 치환 카바졸릴, 트리아지닐 치환 카바졸릴, 디페닐트리아지닐 치환 카바졸릴, N-페닐-나프틸-아민, 디페닐아민, 디나프닐아민, N-페닐-플루오레닐-아민, N-나프틸-플루오레닐-아민, 디바이페닐아민, N-나프틸-디벤조푸라닐-아민, N-나프틸-디벤조티에닐-아민, N-페닐-바이페닐-아민, N-카바졸릴-플루오레닐-아민, N-나프틸-안트라세닐-아민, N-나프틸-안트릴페닐-아민, N-페닐-디페닐트리아지닐-아민, N-나프틸-디페닐트리아지닐-아민, 또는 N-바이페닐-디페닐트리아지닐-아민일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 메틸, 에틸 또는 프로필이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트라세닐, 아세나프틸레닐, 페난트레닐, 파이레닐, 인데닐, 나프틸 치환 페닐, 안트라세닐 치환 페닐, 카바졸릴 치환 페닐, 디메틸아민으로 치환된 페닐, 디페닐아민으로 치환된 페닐, 페닐 및 나프틸로 치환된 아민으로 치환된 페닐, 디페닐포스포릴로 치환된 페닐, 피리딜로 치환된 페닐, 푸라닐로 치환된 페닐, 티에닐로 치환된 페닐, 나프틸로 치환된 나프틸, 페닐로 치환된 안트라세닐, C1~C20의 알킬 또는 C6~C20의 아릴로 치환된 플루오레닐, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 벤즈옥사졸릴, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 N-치환된 인돌릴, 카바졸릴, 페닐 치환 카바졸릴, 트리아지닐 치환 카바졸릴, 디페닐트리아지닐 치환 카바졸릴, N-페닐-나프틸-아민, 디페닐아민, 디나프닐아민, N-페닐-플루오레닐-아민, N-나프틸-플루오레닐-아민, 디바이페닐아민, N-나프틸-디벤조푸라닐-아민, N-나프틸-디벤조티에닐-아민, N-페닐-바이페닐-아민, N-카바졸릴-플루오레닐-아민, N-나프틸-안트라세닐-아민, N-나프틸-안트릴페닐-아민, N-페닐-디페닐트리아지닐-아민, N-나프틸-디페닐트리아지닐-아민, 또는 N-바이페닐-디페닐트리아지닐-아민일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1b에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트라세닐, 아세나프틸레닐, 페난트레닐, 파이레닐, 인데닐, 나프틸 치환 페닐, 안트라세닐 치환 페닐, 카바졸릴 치환 페닐, 디메틸아민으로 치환된 페닐, 디페닐아민으로 치환된 페닐, 페닐 및 나프틸로 치환된 아민으로 치환된 페닐, 디페닐포스포릴로 치환된 페닐, 피리딜로 치환된 페닐, 푸라닐로 치환된 페닐, 티에닐로 치환된 페닐, 나프틸로 치환된 나프틸, 페닐로 치환된 안트라세닐, C1~C20의 알킬 또는 C6~C20의 아릴로 치환된 플루오레닐, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 벤즈옥사졸릴, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 N-치환된 인돌릴, 카바졸릴, 페닐 치환 카바졸릴, 트리아지닐 치환 카바졸릴, 디페닐트리아지닐 치환 카바졸릴, N-페닐-나프틸-아민, 디페닐아민, 디나프닐아민, N-페닐-플루오레닐-아민, N-나프틸-플루오레닐-아민, 디바이페닐아민, N-나프틸-디벤조푸라닐-아민, N-나프틸-디벤조티에닐-아민, N-페닐-바이페닐-아민, N-카바졸릴-플루오레닐-아민, N-나프틸-안트라세닐-아민, N-나프틸-안트릴페닐-아민, N-페닐-디페닐트리아지닐-아민, N-나프틸-디페닐트리아지닐-아민, 또는 N-바이페닐-디페닐트리아지닐-아민일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트라세닐, 아세나프틸레닐, 페난트레닐, 파이레닐, 인데닐, 나프틸 치환 페닐, 안트라세닐 치환 페닐, 카바졸릴 치환 페닐, 디메틸아민으로 치환된 페닐, 디페닐아민으로 치환된 페닐, 페닐 및 나프틸로 치환된 아민으로 치환된 페닐, 디페닐포스포릴로 치환된 페닐, 피리딜로 치환된 페닐, 푸라닐로 치환된 페닐, 티에닐로 치환된 페닐, 나프틸로 치환된 나프틸, 페닐로 치환된 안트라세닐, C1~C20의 알킬 또는 C6~C20의 아릴로 치환된 플루오레닐, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 벤즈옥사졸릴, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 N-치환된 인돌릴, 카바졸릴, 페닐 치환 카바졸릴, 트리아지닐 치환 카바졸릴, 디페닐트리아지닐 치환 카바졸릴, N-페닐-나프틸-아민, 디페닐아민, 디나프닐아민, N-페닐-플루오레닐-아민, N-나프틸-플루오레닐-아민, 디바이페닐아민, N-나프틸-디벤조푸라닐-아민, N-나프틸-디벤조티에닐-아민, N-페닐-바이페닐-아민, N-카바졸릴-플루오레닐-아민, N-나프틸-안트라세닐-아민, N-나프틸-안트릴페닐-아민, N-페닐-디페닐트리아지닐-아민, N-나프틸-디페닐트리아지닐-아민, 또는 N-바이페닐-디페닐트리아지닐-아민일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R3은 C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R3은 C3 내지 C10의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C6 내지 C14의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C3 내지 C6의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R3은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 티에닐, 치환 또는 비치환된 푸라닐, 및 치환 또는 비치환된 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R3은 페닐, 나프틸, 피리딜, 티에닐, 푸라닐 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R6 및 R7은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O), 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R6 및 R7은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C1 내지 C20의 알킬 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R6 및 R7은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 수소, F, 치환 또는 비치환된 메톡시, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 디페닐아민, 치환 또는 비치환된 디메틸아민, 및 치환 또는 비치환된 푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R6은 수소이고, R7은 F, 메톡시, 페닐, 디페닐아민, 디메틸아민, 및 푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R7은 수소이고, R6은 F, 메톡시, 페닐, 디페닐아민, 디메틸아민, 및 푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R6 및 R7은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 F, 메톡시, 페닐, 디페닐아민, 디메틸아민, 및 푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R6 및 R7은 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a 및 1b에 있어서, R4, R5 및 R8은 수소이다.
상기 화학식 1a 또는 1b의 화합물의 구체적인 예를 이하의 구조식들로 나타내지만, 이에만 한정되는 것은 아니다.
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전술한 화합물들은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
예컨대, 하기 반응식 1 또는 2와 같은 방법으로 상기 화학식 1a 또는 1b의 화합물을 제조할 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00034
[반응식 2]
Figure pat00035
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 화학식 1b의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로, 본 발명에 따른 유기발광소자는 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1b의 화합물을 포함한다.
도 1 내지 3에 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기발광소자의 구조가 본 발명에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기발광소자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 정공저지층(304), 전자수송층(305) 및 전자주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층구조에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1b의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1b의 화합물은 단독으로 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다.
상기 화학식 1b의 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등으로 사용될 수 있다. 특히, 상기 화학식 1b의 화합물은 유기발광소자의 발광층의 재료로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1b의 화합물은 발광층의 발광 물질로서 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1b의 화합물은 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로 사용될 수 있다. 상기 화학식 1b의 화합물은 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1b의 화합물은 다른 종류의 화합물과 혼합하여 사용될 수도 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 화학식 1b의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
정공주입재료로는 공지된 정공주입재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate):폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.
정공수송재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자수송재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자주입재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우 2 이상의 발광재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수 도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
본 발명에 따른 화합물이 인광 호스트 재료로서 사용되는 경우, 함께 사용되는 인광 도펀트 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다.
예컨대, LL'MX, LL'L"M, LMXX', L2MX 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
여기서, L, L', L", X 및 X'는 서로 상이한 2좌 배위자이고, M은 8 면상 착체를 형성하는 금속이다.
M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 할 수 있다. L의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, (2-페닐벤조옥사졸), (2-페닐벤조티아졸), (2-페닐벤조티아졸), (7,8-벤조퀴놀린), (티에닐피리진), 페닐피리딘, 벤조티에닐피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티에닐피리진, 톨릴피리딘 등이 있다. X의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
더욱 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00036
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조 예 1] 화합물 1의 제조
Figure pat00037

화합물 1-1 의 제조
화합물 2-브로모알데히드 10g(54㏖, Pd(PPh3)2Cl2 0.8g(1.1m㏖), CuI 0.4g(2.2m㏖) 그리고 트리에틸아민 300㎖를 가한 뒤 상온에서 10분 동안 교반하였다. 페닐아세틸렌 6.1g(59.4m㏖)을 가한 뒤 50℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-1 9.1g(82%)을 얻었다.
화합물 1 의 제조
화합물 1-1 9g(44m㏖)을 에탄올에 녹인 후 TsNHNH2 8.2g(44m㏖)을 가한 뒤 상온에서 20분 동안 교반하였다. 여기에 AgOTf 1.1g(4.4m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 30분 동안 교반하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 여기에 벤질페닐케톤 17.3g(88m㏖), K3PO4 28g(132m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 17시간 이상 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1 12.7g(73%)을 얻었다.
[제조 예 2] 화합물 60의 제조
Figure pat00038
화합물 1-1 2g(9.7m㏖)을 에탄올에 녹인 후 TsNHNH2 1.8g(9.7m㏖)을 가한 뒤 상온에서 20분 동안 교반하였다. 여기에 AgOTf 0.25g(0.97m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 30분 동안 교반하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 여기에 2-페닐-1-(티오펜-2-일)에타논(2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethanone) 3.8g(18.8m㏖), K3PO4 6.2g(29.1m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 17시간 이상 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 60 2.4g(62%)을 얻었다.
[제조 예 3] 화합물 76의 제조
Figure pat00039
화합물 1-2 의 제조
화합물 2-브로모알데히드 10g(54㏖), Pd(PPh3)2Cl2 0.8g(1.1m㏖), CuI 0.4g(2.2m㏖)그리고 트리에틸아민 300㎖를 가한 뒤 상온에서 10분 동안 교반하였다. 2-나프틸아세틸렌 9.1g(59.4m㏖)을 가한 뒤 50℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-2 10.4g(75%)을 얻었다.
화합물 76 의 제조
화합물 1-2 5g(19.5m㏖)을 에탄올에 녹인 후 TsNHNH2 3.6g(19.5m㏖)을 가한 뒤 상온에서 20분 동안 교반하였다. 여기에 AgOTf 0.5g(1.95m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 30분 동안 교반하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 여기에 벤질페닐케톤 7.65g(39m㏖), K3PO4 12.4g(58.5m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 17시간 이상 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 76 6.1g(70%)을 얻었다.
[제조 예 4] 화합물 93의 제조
Figure pat00040
화합물 1-3 의 제조
화합물 2-브로모알데히드 5g(27㏖), Pd(PPh3)2Cl2 0.4g(0.55m㏖), CuI 0.2g(1.1m㏖) 그리고 트리에틸아민 150㎖를 가한 뒤 상온에서 10분 동안 교반햐였다. 2-피리딜아세틸렌 3.1g(29.7m㏖)을 가한 뒤 60℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-3 4.8g(85%)을 얻었다.
화합물 93 의 제조
화합물 1-3 4g(19.5m㏖)을 에탄올에 녹인 후 TsNHNH2 3.6g(19.5m㏖)을 가한 뒤 상온에서 20분 동안 교반하였다. 여기에 AgOTf 0.5g(1.95m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 30분 동안 교반하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 여기에 1-(나프탈렌-2-일)-2-페닐에타논(1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethanone) 9.6g(39m㏖), K3PO4 12.4g(58.5m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 17시간 이상 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 93 5.2g(60%)을 얻었다.
[제조 예 5] 화합물 155의 제조
Figure pat00041
화합물 1-4 의 제조
화합물 2-브로모알데히드 5g(27㏖), Pd(PPh3)2Cl2 0.4g(0.55m㏖), CuI 0.2g(1.1m㏖) 그리고 트리에틸아민 150㎖를 가한 뒤 상온에서 10분 동안 교반하였다. (2-티에닐)아세틸렌((2-Thienyl)acetylene) 3.2g(29.7m㏖)을 가한 뒤 60℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-4 4.6g(81%)을 얻었다.
화합물 155 의 제조
화합물 1-4 2g(9.4m㏖)을 에탄올에 녹인 후 TsNHNH2 1.8g(9.4m㏖)을 가한 뒤 상온에서 20분 동안 교반하였다. 여기에 AgOTf 0.24g(0.94m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 30분 동안 교반하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 여기에 1-([1,1'-바이페닐]-3-일)-2-페닐에타논 (1-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylethanone) 5.1g(18.8m㏖), K3PO4 6.0g(28.2m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 17시간 이상 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 155 2.9g(65%)을 얻었다.
[제조 예 6] 화합물 241의 제조
Figure pat00042
화합물 1-5 의 제조
화합물 2-브로모-5-플루오로벤즈알데히드 10g(49.2m㏖), Pd(PPh3)2Cl2 0.69g(0.99m㏖), CuI 0.38g(1.97m㏖) 그리고 트리에틸아민 300㎖를 가한 뒤 상온에서 10분 동안 교반하였다. 페닐아세틸렌 5.1g(49.2m㏖)을 가한 뒤 60℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-5 8.6g(78%)을 얻었다.
화합물 241 의 제조
화합물 1-5 10g(44.6m㏖)을 에탄올에 녹인 후 TsNHNH2 8.3g(44.6m㏖)을 가한 뒤 상온에서 20분 동안 교반하였다. 여기에 AgOTf 1.15g(4.46m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 30분 동안 교반하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 여기에 벤질페닐케톤 17.5g(89.2m㏖), K3PO4 28.4g(133.8m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 17시간 이상 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 241 12.6g(68%)을 얻었다.
[제조 예 7] 화합물 244의 제조
Figure pat00043

화합물 244 의 제조
화합물 1-5 8g(35.7m㏖)을 에탄올에 녹인 후 TsNHNH2 6.65g(35.7m㏖)을 가한 뒤 상온에서 20분 동안 교반하였다. 여기에 AgOTf 0.92g(3.6m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 30분 동안 교반하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 여기에 벤질페닐케톤 14g(71.4m㏖), K3PO4 22.7g(107.1m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 17시간 이상 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 244 9.3g(56%)을 얻었다.
[제조 예 8] 화합물 301의 제조
Figure pat00044

화합물 301 의 제조
화합물 241 10g(24.1m㏖)을 DMF에 녹인 후 NaH(60% in oil) 3.8g(96.4m㏖)을 천천히 가한 뒤 상온에서 30분 동안 교반하였다. 여기에 카바졸 8.1g(48.2m㏖)을 천천히 가한 뒤 100℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제한 후 에탄올로 재결정하여 목적화합물 301 9.2g(68%)을 얻었다.
[제조 예 9] 화합물 271의 제조
Figure pat00045
화합물 1-6 의 제조
화합물 2-브로모-4,5-디메톡시벤즈알데히드 10g(40.8m㏖), Pd(PPh3)2Cl2 0.58g(0.82m㏖), CuI 0.58g(1.63m㏖) 그리고 트리에틸아민 300㎖를 가한 뒤 상온에서 10분 동안 교반하였다. 페닐아세틸렌 4.2g(40.8m㏖)을 가한 뒤 60℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-6 8.8g(81%)을 얻었다.
화합물 271 의 제조
화합물 1-6 5g(18.8m㏖)을 에탄올에 녹인 후 TsNHNH2 3.5g(18.8m㏖)을 가한 뒤 상온에서 20분 동안 교반하였다. 여기에 AgOTf 0.5g(1.9m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 30분 동안 교반하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 여기에 벤질페닐케톤 7.4g(37.6m㏖), K3PO4 11.9g(56.4m㏖)을 가한 뒤 70℃에서 17시간 이상 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 271 5.4g(63%)을 얻었다.
[제조 예 10] 화합물 316의 제조
Figure pat00046

화합물 1-7 의 제조
화합물 271 10g(21.9m㏖)을 디클로로메탄 200㎖에 녹인 후 0℃로 냉각하였다. 여기에 보론트리브로마이드 66㎖(66m㏖)를 천천히 첨가하였다. 온도를 상온으로 가온 한 뒤 교반하였다. 반응이 완결되면 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-7 4.3g(46%)을 얻었다.
화합물 1-8 의 제조
화합물 1-7 4g(9.3m㏖)을 디클로로메탄에 녹인 후 2,6-lutidine 4g(37.3m㏖)을 넣고 온도를 -30℃로 냉각한 뒤 교반하였다. 여기에 트리플루오로메탄설포닉 안하이드라이드 3.4㎖(20.5m㏖)을 천천히 첨가하였다. 온도를 0℃로 가온 한 뒤 한 시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 1-8 4.4g(69%)을 얻었다.
화합물 316 의 제조
화합물 1-8 4g(5.8m㏖), 페닐보론산 7g(7m㏖), Pd(PPh3)4 4.5g(0.3m㏖), 및 K2CO3, 1.6g(11.6m㏖)을 톨루엔/에탄올/증류수 80㎖/16㎖/16㎖에 녹인 다음 100℃에서 교반하였다. 반응이 완결되면 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물 316 2.3g(73%)을 얻었다.
제조예 1 내지 10과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 표 1에 나타내었다.
화합물 1H NMR(CDCl3, 200Mz) MS/FAB
found calculated
1 δ= 7.41~7.66(17H, m), 7.79(2H, d), 7.92(1H, d) 396.48 396.16
2 δ= 7.41~7.66(17H, m), 7.92~7.95(2H, m), 8.04~8.08(2H, m), 8.55(1H, d) 446.54 446.18
5 δ= 7.39~7.63(18H, m), 7.91~7.92(4H, m), 8.27(1H, s) 496.60 496.19
9 δ= 3.22(2H, s), 6.94(1H, s), 7.21~7.33(4H, m), 7.41~7.66(13H, m), 7.92(1H, d) 434.53 434.18
15 δ= 7.25(2H, d), 7.41~7.66(17H, m), 7.92(1H, d), 8.04~8.08(2H, m), 8.30(2H, d), 8.42(1H, d), 8.55(3H, d) 522.64 522.21
16 δ= 7.25(2H. d), 7.41~7.66(16H, m), 7.92(1H, d), 8.04~8.08(2H, m), 8.30(2H, d), 8.42(1H, d), 8.55(1H, d) 522.64 522.21
18 δ= 7.41~7.66(14H, m), 7.71~7.94(5H, m), 8.04(1H, d), 8.12(1H, d), 8.89~8.93(2H, m) 496.60 496.19
22 δ= 1.72(6H, s), 7.28~7.66(19H, m), 7.87~7.92(2H, m), 8.06(1H, s) 512.64 512.23
23 δ= 7.32~7.72(19H, m), 7.81(1H, m), 7.89~7.92(2H, m) 496.60 496.19
25 δ= 7.25(1H, t), 7.33(1H, t), 7.41~7.87(23H, m), 7.92~7.94(2H, m), 8.55(1H, d) 561.67 : 561.22
26 δ= 1.85(6H, s), 7.17~7.39(9H, m), 7.71~7.75(3H, m7.91~7.93(2H, m) 561.67 561.22
30 δ= 7.25(1H, t), 7.33(1H, t), 7.41~7.77(22H, m), 7.87(1H, d), 7.92~7.94(2H, m), 8.28(4H, m), 8.55(1H, d) 716.83 716.27
31 δ= 7.39~7.63(23H, m), 7.91~7.92(5H, m) 572.70 572.23
33 δ= 7.42(1H, t), 7.47~8.04(21H, m), 8.12(2H, d), 8.39(2H, d), 8.93(2H, d) 596.72 596.23
45 δ= 1.72(6H, s), 7.28(1H, t), 7.38~7.79(18H, m), 7.87(1H, d), 7.92~7.93(2H, m) 512.64 512.23
50 δ= 7.11(4H, m), 7.26~7.28(3H, m), 7.33~7.87(24H, m), 8.00(2H, d), 8.34(1H, s) 686.84 686.27
53 δ= 1.85(6H, s), 7.17~7.39(7H, m), 7.58~7.59(3H, m), 7.71~7.75(3H, m), 7.91~8.00(5H, m) 541.68 541.25
54 δ= 7.32~7.66(12H, m), 7.85~7.92(3H, m), 8.40(1H, d), 8.59(2H, d) 398.46 398.15
58 δ= 7.41~7.66(20H, m), 7.77~7.79(6H, m), 7.83(2H, d), 7.92(1H, d), 596.66 596.20
60 δ= 7.17(1H, t), 7.41~7.69(16H, m), 7.92(1H, d) 402.51 402.12
63 δ= 7.41~7.66(24H, m), 7.79(2H, d), 7.92(1H, d) 548.67 548.23
68 δ= 6.68(2H, t), 7.07(2H, d), 7.41~7.66(15H, m), 7.79~7.92(5H, m) 528.60 528.18
69 δ= 7.41~7.66(27H, m), 7.92(1H, d) 548.67 548.23
73 δ= 7.25(2H, d), 7.17(1H, t), 7.40~7.69(14H, m), 7.79(2H, d), 7.85(2H, d), 7.92(1H, d) 478.61 478.15
75 δ= 7.25(4H, m), 7.41~7.66(12H, m), 7.79(2H, d), 7.92(1H, d), 7.99(2H, d), 8.75(2H, d) 473.57 473.19
81 δ= 7.41~7.71(13H, m), 7.82~8.00(9H, m), 8.12~8.14(2H, m), 8.38(1H, d), 8.85(1H, d) 570.68 570.21
85 δ= 1.85(6H, s), 7.17~7.39(11H, m), 7.58~7.59(3H, m), 7.71~7.75(3H, m), 7.91~8.00(5H, m) 486.56 486.17
93 δ= 7.14(1H, t), 7.41~7.70(11H, m), 7.87~8.00(5H, m), 8.34(1H, s), 8.53(1H, d), 8.62(1H, s), 9.30(1H, d) 447.53 447.17
104 δ= 1.85(6H, s), 7.17~7.39(7H, m), 7.71~7.97(9H, m), 473.57 473.19
107 δ= 7.14(1H, t), 7.25(2H, m), 7.39~7.52(11H, m), 7.63~7.70(2H, m), 7.91~7.92(5H, m), 8.30(2H, m), 8.53(1H, d), 8.62(1H, s), 9.30(1H, d) 573.68 573.22
111 δ= 7.14(1H, t), 7.41~7.70(14H, m), 7.85~7.92(3H, m), 8.04~8.08(2H, m), 8.42(1H, d), 8.53~8.62(3H, m), 9.30(1H, d) 523.63 523.20
115 δ= 7.14(1H, t), 7.25~7.77(18H, m), 7.85~7.92(3H, m), 8.04~8.08(2H, m), 8.42(1H, d), 8.53~8.62(3H, m), 9.30(1H, d) 562.66 562.22
126 δ= 7.14(1H, t), 7.41~7.70(20H, m), 7.92(1H, m), 8.04~8.08(2H, m), 8.42(1H, m), 8.53~8.62(2H, m), 8.62(1H, s), 9.30(1H, d) 599.72 599.24
128 δ= 6.80(1H, s), 6.87(1H, m), 7.14(1H, t), 7.33~7.70(13H, m), 7.92~7.94(3H, m), 8.04~8.08(2H, m), 8.42~8.62(3H, m), 9.30(1H, d) 562.66 562.22
135 δ= 1.72(6H, s), 7.14(1H, t), 7.28(1H, m), 7.38~7.55(7H, m), 7.63~7.79(6H, m), 7.87~7.93(3H, m), 8.53~8.62(2H, m), 9.30(1H, d) 513.63 513.22
141 δ= 7.14(1H, t), 7.42~7.70(8H, m), 7.87~8.11(9H, m), 8.34(1H, s), 8.45~8.53(2H, m), 8.62(1H, s), 9.30(1H, d) 553.67 553.16
145 δ= 3.06(6H, s), 6.82(2H, d), 7.14(1H, t), 7.41~7.52(7H, m), 7.61~7.70(4H, m), 7.92(1H, m), 8.53(1H, d), 8.62(1H, s), 9.30(1H, d) 440.54 440.20
149 δ= 6.98(1H, t), 7.14(1H, t), 7.41~7.70(10H, m), 7.86~7.92(2H, m), 8.53(1H, d), 8.62(1H, s), 9.30(1H, d) 387.43 387.14
156 δ= 7,17(1H, t), 7.41~7.69(15H, m), 7.85~7.92(3H, m), 8.04~8.08(2H, m), 8.22(1H, d), 8.42(1H, d), 8.55(1H, d) 528.66 528.17
160 δ= 7.17~7.83(20H, m), 7.87~7.94(3H, m), 8.22(1H, d), 8.55(1H, d) 567.70 567.18
165 δ= 7.17~7.52(16H, m), 7,63~7.77(5H, m), 7.87~7.94(3H, m), 8.22~8.28(5H, m), 8.55(1H, d) 722.86 722.23
171 δ= 7.17(1H, t), 7.41~7.75(21H, m), 7.92(1H, d), 8.04~8.08(2H, m), 8.22(1H, d), 8.42(1H, d), 8.55(1H, d) 604.76 604.20
175 δ= 7.17~7.25(3H, m), 7.42~7.73(12H, m), 7.92~8.08(6H, m), 8.22~8.30(3H, m), 8.42(1H, d), 8.55(1H, d) 578.72 578.18
186 δ= 0.99(2H, m), 1.24(2H, m), 2.22(1H, m), 7.29~7.61(13H, m), 7.85~7.93(3H, m), 8.04~8.08(2H, m), 8.42(1H, d), 8.55(1H, d) 486.61 486.21
201 δ= 0.99(2H, m), 1.24(2H, m), 2.22(1H, m), 7.29(1H, s), 7.38~7.60(16H, m), 7.70~7.75(3H, m), 7.93(1H, d), 8.04~8.08(2H, m), 8.42(1H, d), 8.55(1H, d) 562.70 562.24
216 δ= 0.99(2H, m), 1.24(2H, m), 2.22(1H, m), 7.29(!H, s), 7.38~7.60(7H, m), 7.93(9H, m), 8.34~8.45(2H, m) 516.65 516.17
255 δ= 7.25~7.28(3H, m), 7.47~7.66(15H, m), 7.74(1H, m), 8.04~8.08(2H, m), 8.30(2H, m), 8.42(1H, m), 8.55(1H, m) 540.63 540.20
271 δ= 3.83(6H, s), 6.94(1H, m), 7.10(1H, s), 7.41~7.59(14H, m), 7.78~7.79(2H, m) 456.53 456.18
302 δ= 7.25~7.79(20H, m), 7.76~7.79(4H, m), 7.94(1H, d), 8.12(1H, d), 8.55(1H, d) 561.67 561.22
316 δ= 7.41~7.59(19H, m), 7.66(1H, s), 7.79~7.81(6H, m), 7.99(1H, s), 8.15(1H, s) 548.67 548.23
실험 예 : OLED 소자 제작
[비교예]
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 2-TNATA (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine) 을 넣었다.
Figure pat00047
이어서, 챔버 내의 진공도가 10-6torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 NPB(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 300Å 두께의 정공수송층을 증착하였다.
Figure pat00048
이와 같이 정공주입층 및 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같은 구조의 인광 녹색 발광재료를 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 녹색 발광 호스트 재료인 CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl)를 350 Å 두께로 진공 증착시키고 이와 함께 녹색 발광 도판트 재료인 Ir(ppy)3(Tris(2-phenylpyridine)iridium(III))를 호스트 재료 대비 10% 진공 증착시켰다.
Figure pat00049
Figure pat00050
이어서, 전공저지층으로 하기와 같은 전공저지층 재료인 BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)를 50 Å 두께로 증착을 하고, 전자수송층으로서 하기 Alq3(Tris(8-hydroxy-quinolinato)aluminium)를 200Å 두께로 증착하였다.
Figure pat00051
Figure pat00052
그 후, 전자주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였다. 그리고, Al 음극을 1000Å의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
[실시예]
상기 비교예에서의 녹색발광층에 해당하는 표 1의 재료들을 CBP를 대신하여 사용한 것 외에 나머지 재료는 비교예와 동일하게 사용하여 소자를 제작하였다.
시험 예 : OLED 소자 특성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 OLED소자의 구동전압, 효율 및 수명을 1000cd/㎡ 에서, 그리고 효율이 50%일때의 결과는 하기 표 2와 같다.
화합물 Op.V Cd/A @1000cd/m2 수명(T50)
화합물 1 4.64 45.5 410
화합물 2 4.68 43.8 400
화합물 5 4.59 47.5 440
화합물 9 4.64 44.9 390
화합물 15 4.66 43.9 400
화합물 16 4.67 43.6 390
화합물 18 4.59 47.8 420
화합물 22 4.48 48.6 420
화합물 23 4.56 46.8 440
화합물 25 4.64 45.5 380
화합물 26 4.75 42.7 370
화합물 30 4.74 42.9 380
화합물 31 4.37 51.6 410
화합물 33 4.38 51.2 430
화합물 45 4.31 52.0 430
화합물 50 4.41 49.8 450
화합물 53 4.41 50.5 460
화합물 54 4.55 48.1 420
화합물 58 4.57 47.7 420
화합물 60 4.67 47.0 410
화합물 63 4.68 47.4 400
화합물 68 4.47 49.5 440
화합물 69 4.48 48.5 450
화합물 73 4.70 45.0 370
화합물 75 4.74 43.3 370
화합물 81 4.65 47.0 410
화합물 85 4.70 44.4 370
화합물 93 4.72 43.4 370
화합물 104 4.73 43.1 360
화합물 107 4.65 47.3 390
화합물 111 4.66 42.9 370
화합물 115 4.84 42.7 360
화합물 126 4.85 43.0 360
화합물 128 4.70 44.5 370
화합물 135 4.71 45.4 370
화합물 141 4.68 43.8 390
화합물 145 4.68 43.7 390
화합물 149 4.70 44.6 400
화합물 156 4.90 44.3 390
화합물 160 4.29 43.5 380
화합물 165 4.87 44.7 400
화합물 171 4.88 44.4 410
화합물 175 4.85 44.6 390
화합물 186 4.91 45.1 410
화합물 201 4.74 45.0 380
화합물 216 4.69 44.1 390
화합물 255 4.94 44.8 400
화합물 271 4.59 43.9 390
화합물 302 4.68 44.3 370
화합물 316 4.91 45.2 360
비교예 6.69 35.2 230
100 기판
200 양극
300 유기물층
301 정공주입층
302 정공수송층
303 발광층
304 정공저지층
305 전자수송층
306 전자주입층
400 음극

Claims (26)

  1. 하기 화학식 1a의 화합물:
    [화학식 1a]
    Figure pat00053

    상기 화학식 1a에 있어서,
    R1 및 R2가 할로겐; 아민; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하거나; 또는
    R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고; R1 및 R2 중 나머지 하나는 할로겐; 아민; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C10 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하거나; 또는
    R1 및 R2 중 어느 하나는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬이고; R1 및 R2 중 나머지 하나는 할로겐; 아민; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하며;
    R3 내지 R8은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 수소, 할로겐, 아민, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O), 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
  2. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 C10 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 또는 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 또는 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 또는 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 치환 또는 비치환 바이페닐, 치환 또는 비치환 트리페닐, 치환 또는 비치환 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환 아세나프틸레닐, 치환 또는 비치환 페난트레닐, 치환 또는 비치환 파이레닐, 치환 또는 비치환 인데닐, 치환 또는 비치환 플루오레닐, 치환 또는 비치환 푸라닐, 치환 또는 비치환 티에닐, 치환 또는 비치환 피리딜, 치환 또는 비치환 벤즈옥사졸릴, 치환 또는 비치환 벤조푸란기, 치환 또는 비치환 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 인돌릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 아민인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 치환 또는 비치환 페닐, 치환 또는 비치환 바이페닐, 치환 또는 비치환 트리페닐, 치환 또는 비치환 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환 아세나프틸레닐, 치환 또는 비치환 페난트레닐, 치환 또는 비치환 파이레닐, 치환 또는 비치환 인데닐, 치환 또는 비치환 플루오레닐, 치환 또는 비치환 푸라닐, 치환 또는 비치환 티에닐, 치환 또는 비치환 피리딜, 치환 또는 비치환 벤즈옥사졸릴, 치환 또는 비치환 벤조푸란기, 치환 또는 비치환 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 인돌릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 아민인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 치환 또는 비치환 페닐, 치환 또는 비치환 바이페닐, 치환 또는 비치환 트리페닐, 치환 또는 비치환 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환 아세나프틸레닐, 치환 또는 비치환 페난트레닐, 치환 또는 비치환 파이레닐, 치환 또는 비치환 인데닐, 치환 또는 비치환 플루오레닐, 치환 또는 비치환 푸라닐, 치환 또는 비치환 티에닐, 치환 또는 비치환 피리딜, 치환 또는 비치환 벤즈옥사졸릴, 치환 또는 비치환 벤조푸란기, 치환 또는 비치환 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 인돌릴, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴인 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트라세닐, 아세나프틸레닐, 페난트레닐, 파이레닐, 인데닐, 나프틸 치환 페닐, 안트라세닐 치환 페닐, 카바졸릴 치환 페닐, 디메틸아민으로 치환된 페닐, 디페닐아민으로 치환된 페닐, 페닐 및 나프틸로 치환된 아민으로 치환된 페닐, 디페닐포스포릴로 치환된 페닐, 피리딜로 치환된 페닐, 푸라닐로 치환된 페닐, 티에닐로 치환된 페닐, 나프틸로 치환된 나프틸, 페닐로 치환된 안트라세닐, C1~C20의 알킬 또는 C6~C20의 아릴로 치환된 플루오레닐, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 벤즈옥사졸릴, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 N-치환된 인돌릴, 카바졸릴, 페닐 치환 카바졸릴, 트리아지닐 치환 카바졸릴, 디페닐트리아지닐 치환 카바졸릴, N-페닐-나프틸-아민, 디페닐아민, 디나프닐아민, N-페닐-플루오레닐-아민, N-나프틸-플루오레닐-아민, 디바이페닐아민, N-나프틸-디벤조푸라닐-아민, N-나프틸-디벤조티에닐-아민, N-페닐-바이페닐-아민, N-카바졸릴-플루오레닐-아민, N-나프틸-안트라세닐-아민, N-나프틸-안트릴페닐-아민, N-페닐-디페닐트리아지닐-아민, N-나프틸-디페닐트리아지닐-아민, 또는 N-바이페닐-디페닐트리아지닐-아민인 것인 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 메틸, 에틸 또는 프로필이고, R1 및 R2 중 나머지 하나는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트라세닐, 아세나프틸레닐, 페난트레닐, 파이레닐, 인데닐, 나프틸 치환 페닐, 안트라세닐 치환 페닐, 카바졸릴 치환 페닐, 디메틸아민으로 치환된 페닐, 디페닐아민으로 치환된 페닐, 페닐 및 나프틸로 치환된 아민으로 치환된 페닐, 디페닐포스포릴로 치환된 페닐, 피리딜로 치환된 페닐, 푸라닐로 치환된 페닐, 티에닐로 치환된 페닐, 나프틸로 치환된 나프틸, 페닐로 치환된 안트라세닐, C1~C20의 알킬 또는 C6~C20의 아릴로 치환된 플루오레닐, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 벤즈옥사졸릴, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 N-치환된 인돌릴, 카바졸릴, 페닐 치환 카바졸릴, 트리아지닐 치환 카바졸릴, 디페닐트리아지닐 치환 카바졸릴, N-페닐-나프틸-아민, 디페닐아민, 디나프닐아민, N-페닐-플루오레닐-아민, N-나프틸-플루오레닐-아민, 디바이페닐아민, N-나프틸-디벤조푸라닐-아민, N-나프틸-디벤조티에닐-아민, N-페닐-바이페닐-아민, N-카바졸릴-플루오레닐-아민, N-나프틸-안트라세닐-아민, N-나프틸-안트릴페닐-아민, N-페닐-디페닐트리아지닐-아민, N-나프틸-디페닐트리아지닐-아민, 또는 N-바이페닐-디페닐트리아지닐-아민인 것인 화합물.
  10. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 아세나프틸레닐, 페난트레닐, 파이레닐, 인데닐, 나프틸 치환 페닐, 안트라세닐 치환 페닐, 카바졸릴 치환 페닐, 디메틸아민으로 치환된 페닐, 디페닐아민으로 치환된 페닐, 페닐 및 나프틸로 치환된 아민으로 치환된 페닐, 디페닐포스포릴로 치환된 페닐, 피리딜로 치환된 페닐, 푸라닐로 치환된 페닐, 티에닐로 치환된 페닐, 나프틸로 치환된 나프틸, 페닐로 치환된 안트라세닐, C1~C20의 알킬 또는 C6~C20의 아릴로 치환된 플루오레닐, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 벤즈옥사졸릴, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 N-치환된 인돌릴, 카바졸릴, 페닐 치환 카바졸릴, 트리아지닐 치환 카바졸릴, 또는 디페닐트리아지닐 치환 카바졸릴, 디페닐트리아지닐 치환 카바졸릴, N-페닐-나프틸-아민, 디페닐아민, 디나프닐아민, N-페닐-플루오레닐-아민, N-나프틸-플루오레닐-아민, 디바이페닐아민, N-나프틸-디벤조푸라닐-아민, N-나프틸-디벤조티에닐-아민, N-페닐-바이페닐-아민, N-카바졸릴-플루오레닐-아민, N-나프틸-안트라세닐-아민, N-나프틸-안트릴페닐-아민, N-페닐-디페닐트리아지닐-아민, N-나프틸-디페닐트리아지닐-아민, 또는 N-바이페닐-디페닐트리아지닐-아민인 것인 화합물.
  11. 청구항 1에 있어서, R3은 C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  12. 청구항 1에 있어서, R3은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 티에닐, 치환 또는 비치환된 푸라닐, 및 치환 또는 비치환된 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  13. 청구항 1에 있어서, R6 및 R7은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C1 내지 C20의 알킬 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  14. 청구항 1에 있어서, R6 및 R7은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 수소, F, 치환 또는 비치환된 메톡시, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 디페닐아민, 치환 또는 비치환된 디메틸아민, 및 치환 또는 비치환된 푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  15. 청구항 1에 있어서, R4, R5 및 R8은 수소인 것인 화합물.
  16. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 하기 화학식 1b의 화합물을 포함하는 유기발광소자:
    [화학식 1b]
    Figure pat00054

    상기 화학식 1b에 있어서,
    R1 내지 R8은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 수소; 할로겐; 아민; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 포스포릴(P=O); 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
  17. 청구항 16에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 또는 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민인 것인 유기발광소자.
  18. 청구항 16에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 수소, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환 페닐, 치환 또는 비치환 바이페닐, 치환 또는 비치환 트리페닐, 치환 또는 비치환 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환 아세나프틸레닐, 치환 또는 비치환 페난트레닐, 치환 또는 비치환 파이레닐, 치환 또는 비치환 인데닐, 치환 또는 비치환 플루오레닐, 치환 또는 비치환 푸라닐, 치환 또는 비치환 티에닐, 치환 또는 비치환 피리딜, 치환 또는 비치환 벤즈옥사졸릴, 치환 또는 비치환 벤조푸란기, 치환 또는 비치환 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환 인돌릴, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴인 것인 유기발광소자.
  19. 청구항 16에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 아세나프틸레닐, 페난트레닐, 파이레닐, 인데닐, 나프틸 치환 페닐, 안트라세닐 치환 페닐, 카바졸릴 치환 페닐, 디메틸아민으로 치환된 페닐, 디페닐아민으로 치환된 페닐, 페닐 및 나프틸로 치환된 아민으로 치환된 페닐, 디페닐포스포릴로 치환된 페닐, 피리딜로 치환된 페닐, 푸라닐로 치환된 페닐, 티에닐로 치환된 페닐, 나프틸로 치환된 나프틸, 페닐로 치환된 안트라세닐, C1~C20의 알킬 또는 C6~C20의 아릴로 치환된 플루오레닐, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 벤즈옥사졸릴, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 N-치환된 인돌릴, 카바졸릴, 페닐 치환 카바졸릴, 트리아지닐 치환 카바졸릴, 또는 디페닐트리아지닐 치환 카바졸릴, 디페닐트리아지닐 치환 카바졸릴, N-페닐-나프틸-아민, 디페닐아민, 디나프닐아민, N-페닐-플루오레닐-아민, N-나프틸-플루오레닐-아민, 디바이페닐아민, N-나프틸-디벤조푸라닐-아민, N-나프틸-디벤조티에닐-아민, N-페닐-바이페닐-아민, N-카바졸릴-플루오레닐-아민, N-나프틸-안트라세닐-아민, N-나프틸-안트릴페닐-아민, N-페닐-디페닐트리아지닐-아민, N-나프틸-디페닐트리아지닐-아민, 또는 N-바이페닐-디페닐트리아지닐-아민인 것인 유기발광소자.
  20. 청구항 16에 있어서, R3은 C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기발광소자.
  21. 청구항 16에 있어서, R3은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 티에닐, 치환 또는 비치환된 푸라닐, 및 치환 또는 비치환된 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기발광소자.
  22. 청구항 16에 있어서, R6 및 R7은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C1 내지 C20의 알킬 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴로 치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기발광소자.
  23. 청구항 16에 있어서, R6 및 R7은 서로 같거나 다르고, 독립적으로 수소, F, 치환 또는 비치환된 메톡시, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 디페닐아민, 치환 또는 비치환된 디메틸아민, 및 치환 또는 비치환된 푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기발광소자.
  24. 청구항 16에 있어서, R4, R5 및 R8은 수소인 것인 유기발광소자.
  25. 청구항 16에 있어서, 상기 화학식 1b의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택되는 것인 유기발광소자:
    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063


    Figure pat00065

    Figure pat00066

    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085
  26. 청구항 16에 있어서, 상기 화학식 1b의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기발광소자.
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