KR20140073193A - Organic Electroluminescent Compounds and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same - Google Patents

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KR20140073193A
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양수진
안희춘
전지송
이경주
이태진
권혁주
김봉옥
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Abstract

The present invention relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device including the same. The organic electroluminescent compound of the present invention enables the manufacture of an organic electroluminescent device with improved current efficiency and luminous efficiency. More specifically, each layer of the organic electroluminescent device of the present invention is formed through at least one method selected among vacuum-deposition, sputtering, plasma, ion plating, spin coating, dipping, and flow coating.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{Organic Electroluminescent Compounds and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent compound including the same,

본 발명은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device including the same.

표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescent device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].Among display devices, an electroluminescent device (EL device) is a self-luminous display device having a wide viewing angle, an excellent contrast, and a high response speed. In 1987, Eastman Kodak Company developed an organic EL device using an aromatic diamine and an aluminum complex having low molecular weight as a light emitting layer forming material [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].

유기 전계 발광 소자에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전계 발광의 메커니즘상 형광 발광 재료에 비해 인광 발광 재료가 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있다는 점에서 인광 발광 재료의 개발 연구가 널리 수행되고 있다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로는 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디네이토-N,C-3')이리듐(아세틸아세토네이트) [(acac)Ir(btp)2], 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 [Ir(ppy)3] 및 비스(4,6-디플루오로페닐피리디네이토-N,C2)피콜리네이토이리듐 (Firpic) 등의 재료가 알려져 있다.The most important factor determining the luminous efficiency in an organic electroluminescent device is a light emitting material. Fluorescent materials have been widely used as luminescent materials to date, but the development of phosphorescent materials has been widely studied in that phosphorescent materials can improve luminous efficiency up to 4 times the theoretical efficiency of phosphorescent materials in terms of the mechanism of electroluminescence . Until now, an iridium (III) complex series has been widely known as a phosphorescent material. Each RGB has bis (2- (2'-benzothienyl) -pyridinate-N, C-3 ') iridium (acetylacetonate ) [(acac) Ir (btp ) 2], tris (2-phenylpyridine) iridium [Ir (ppy) 3] and bis (4,6-difluorophenyl pyridinyl Nei Sat -N, C2) avoid collision Ney And materials such as tolidium (Firpic) are known.

종래 기술에서, 인광용 호스트 재료로는 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐(CBP)가 가장 널리 알려져 있었다. 최근에는, 일본의 파이오니어 등이 정공 차단층의 재료로 사용되던 바토큐프로인(Bathocuproine, BCP) 및 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(4-페닐페놀레이트)(Balq) 등을 호스트 재료로 이용해 고성능의 유기 전계 발광 소자를 개발한 바 있다.In the prior art, 4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl (CBP) is the most widely known phosphorescent host material. In recent years, Pioneer et al. Of Japan have been using bathocuproine (BCP) and aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinate) (4-phenyl phenolate) Balq) as a host material and developed a high-performance organic electroluminescent device.

그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 다음과 같은 단점이 있다: (1) 유리 전이 온도가 낮고 열적 안정성이 낮아서, 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때, 물질이 변한다. (2) 유기 전계 발광 소자에서 전력효율 = [(π/전압) × 전류효율]의 관계에 있으므로 전력 효율은 전압에 반비례하는데, 인광용 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자는 형광 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율(cd/A)은 높으나, 구동 전압 역시 상당히 높기 때문에 전력 효율(lm/w) 면에서 큰 이점이 없다. (3) 또한, 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하며, 발광 효율도 여전히 개선이 요구된다.However, existing materials are advantageous in terms of luminescent properties, but they have the following disadvantages: (1) the material is changed when the glass transition temperature is low and the thermal stability is low and the material is subjected to a high temperature deposition process under vacuum. (2) In the organic electroluminescent device, the power efficiency is in the relation of [(? / Voltage) x current efficiency], so that the power efficiency is inversely proportional to the voltage. In the organic electroluminescent device using the phosphorescent host material, The current efficiency (cd / A) is higher than that of the light emitting device, but the driving voltage is also very high, so there is no great advantage in terms of power efficiency (lm / w). (3) In addition, when used in an organic electroluminescent device, it is unsatisfactory in terms of operating life, and luminous efficiency is still required to be improved.

한편, 유기 전계 발광 소자에서 정공 주입 및 수송 재료로서 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(TPD), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(MTDATA) 등이 사용되어 왔으나, 이러한 물질을 사용한 경우 유기 전계 발광 소자는 양자 효율 및 수명이 저하되는 문제가 있었다. 그 이유는 유기 전계 발광 소자를 높은 전류에서 구동하게 되면, 양극과 정공 주입층 사이에서 열 스트레스(thermal stress)가 발생하고, 이러한 열 스트레스에 의해 소자의 수명이 급격히 저하되기 때문이다. 또한, 정공 주입층에 사용되는 유기물질은 정공의 운동성이 매우 크기 때문에, 정공과 전자의 전하 밸런스(hole-electron charge balance)가 깨지고 이로 인해 양자 효율(cd/A)이 낮아지게 된다.N, N ', N'-diphenyl-N'-phenylamino) biphenyl (NPB) as a hole injecting and transporting material in organic electroluminescent devices, (TPD), 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylphenyl) -4,4'-diamine Amino) triphenylamine (MTDATA). However, when such a material is used, the organic electroluminescent device has a problem of deteriorating quantum efficiency and lifetime because the organic electroluminescent device is driven at a high current, Since the thermal stress is generated between the anode and the hole injection layer and the lifetime of the device is rapidly lowered due to the thermal stress. Further, since the organic material used for the hole injection layer has a high hole mobility , The hole-electron charge balance of holes and electrons is broken and the quantum efficiency (cd / A) is lowered The.

한국 등록 특허공보 제10-1153910호 및 일본 공개 특허공보 제2008-133225호 등은 정공전달재료로서 인돌 골격의 벤젠 고리 중 탄소 원자와 디아릴아민이 아릴렌 등의 링커에 의하여 결합된 화합물을 유기 전계 발광 소자용 화합물로 개시하고 있다.Korean Patent Publication No. 10-1153910 and Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2008-133225 disclose that a compound in which a carbon atom in a benzene ring of an indole skeleton and a diarylamine are bonded by a linker such as arylene as a hole transporting material And a compound for an electroluminescent device.

그러나, 상기 문헌들에는 인돌 골격의 질소 원자와 디아릴아민 또는 디헤테로아릴아민이 아릴렌 등의 링커에 의하여 결합된 화합물은 구체적으로 개시하고 있지 않다.However, the above documents do not specifically disclose a compound in which the nitrogen atom of the indole skeleton and the diarylamine or diheteroarylamine are bonded by a linker such as arylene.

한국등록특허 KR10-1153910 (2012.06.07 공고)Korean Registered Patent KR10-1153910 (Notice of June, 2012) 일본공개특허 JP2012-133225 (2008.06.12 공개)Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-133225 (published on Jun. 12, 2008)

본 발명의 목적은 전류효율 및 발광효율이 우수한 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide an organic electroluminescent compound excellent in current efficiency and luminous efficiency.

상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.As a result of intensive studies to solve the above technical problems, the present inventors have found that an organic electroluminescent compound represented by the following general formula (1) achieves the above-mentioned object and completed the present invention.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

L1 은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;L 1 is substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene;

L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;L 2 and L 3 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene;

Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or a substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl;

R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30) 알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR11R12, -SiR13R14R15, -SR16, -OR17, -COR18 또는 -B(OR19)(OR20)이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있는데, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;R 1 to R 5 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) , Substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, -NR 11 R 12 alkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 W), -SiR 13 R 14 R 15, -SR 16, -OR 17, -COR 18 or -B (oR 19) (oR 20 ) , or; (3-30won) monovalent or polycyclic substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed is bonded to the nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by one or more heteroatoms selected;

R2와 R3는 서로 결합하여 이중결합을 형성할 수 있으며;R 2 and R 3 may combine with each other to form a double bond;

단, R5는 -NR11R12는 아니고;However, R 5 is not a -NR 11 R 12;

R11 내지 R20는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;R 11 to R 20 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) , Substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted Alkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl; May be connected to adjacent substituents to form a (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring; The carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;

a는 1 내지 4의 정수이고, 2 이상의 정수인 경우 각각의 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며;a is an integer of 1 to 4, and when R is an integer of 2 or more, each R 5 may be the same or different;

상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고;Wherein said heteroaryl comprises at least one heteroatom selected from B, N, O, S, P (= O), Si and P;

상기 헤테로시클로알킬은 O, S 및 N에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.The heterocycloalkyl includes one or more heteroatoms selected from O, S, and N.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 전류효율 및 발광효율이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.The organic electroluminescent compound according to the present invention is advantageous in manufacturing an organic electroluminescent device having excellent current efficiency and luminous efficiency.

이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.The present invention will now be described in more detail, but this should not be construed as limiting the scope of the present invention.

본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물, 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent compound represented by Formula 1, an organic electroluminescent material including the organic electroluminescent compound, and an organic electroluminescent device including the same.

상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.The organic electroluminescent compound represented by Formula 1 will be described in more detail as follows.

본 발명에 기재되어 있는 "알킬"의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "알케닐"의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "알키닐"의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "시클로알킬"의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "아릴(렌)"은 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 예로서 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 비피리딜, 피라진일, 피리미딜, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인돌리닐, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.Specific examples of the "alkyl" described in the present invention include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl and tert-butyl. Specific examples of the "alkenyl" herein include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-methylbut-2-enyl and the like. Examples of "alkynyl" herein include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methylpent-2- Examples of "cycloalkyl" herein include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. The term " (3-7 member) heterocycloalkyl "as used herein refers to a heterocycloalkyl group having 3 to 7 ring skeletal atoms and at least one heteroatom selected from the group consisting of B, N, O, S, P (= O) Preferably one or more heteroatoms selected from O, S and N, and includes, for example, tetrahydrofuran, pyrrolidine, thiolane, tetrahydropyran and the like. Means a single ring or fused ring radical derived from an aromatic hydrocarbon and includes, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, binaphthyl, phenylnaphthyl, naphthylphenyl, Anthracenyl, indenyl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl, and cricenyl < RTI ID = 0.0 > , Naphthacenyl, fluoranthenyl and the like. The term "(3-30) heteroaryl (phenylene)" used herein refers to a heteroaryl group having 3 to 30 ring skeletal atoms and one or more heteroatoms selected from the group consisting of B, N, O, S, P Quot; means an aryl group containing an atom. The number of heteroatoms is preferably 1 to 4, and may be a monocyclic ring system or a fused ring system condensed with at least one benzene ring, and may be partially saturated. In addition, the heteroaryl (phenylene) also includes a heteroaryl group in which at least one heteroaryl or aryl group is linked to a heteroaryl group by a single bond. Examples of such heteroaryls include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl , Monocyclic heteroaryl such as triazolyl, tetrazolyl, furanzyl, pyridyl, bipyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl and pyridazinyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, dibenzofuran Benzothiazolyl, benzooxazolyl, isoindolyl, indolyl, indolinyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, benzothiazolyl, benzothiazolyl, benzothiazolyl, , Fused ring heteroaryl such as isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenoxaphyl, phenanthridinyl, benzodioxolyl and the like. As used herein, "halogen" includes F, Cl, Br, and I atoms.

본원 발명의 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be represented by Formula 2 below.

[화학식 2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 2에서, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1, R4, R5 및 a는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.In Formula 2, L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 4 , R 5, and a are the same as defined in Formula (1).

또한 본 발명에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 화학식 1의 L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R5, 및 R11 내지 R20에서 치환 (C1-C30)알킬, 치환 (C2-C30)알케닐, 치환 (C2-C30)알키닐, 치환 (C1-C30)알콕시, 치환 (C3-C30)시클로알킬, 치환 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 (C6-C30)아릴(렌) 및 치환 (3-30원)헤테로아릴(렌)의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, (3-30원)헤테로아릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 의미하고, 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬, (3-30원)헤테로아릴, (C6-C30)아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하다.Also, in the phrase "substituted or unsubstituted" described in the present invention, "substituted" means that a hydrogen atom is replaced with another atom or another functional group (ie, a substituent) in a certain functional group. L 1 to L 3 of Formula 1, Ar 1, Ar 2, R 1 to R 5, and R 11 to substituted at R 20 (C1-C30) alkyl, substituted alkenyl (C2-C30), substituted (C2- (C3-C30) cycloalkyl, substituted (C3-C30) cycloalkenyl, substituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted (C6- (C1-C30) alkyl, halo (C1-C30) alkyl, halo (C1-C30) alkyl, Alkyl, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, (C1-C30) alkoxy, (C1-C30) alkylthio, (C3- C30) cycloalkyl, (3-30 membered) heteroaryl optionally substituted with (3-7 membered) heterocycloalkyl, (C6-C30) aryloxy, (C6-C30) arylthio, (C6- (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl which is unsubstituted or substituted with , (C1-C30) alkyldi (C6-C30) (C1-C30) alkylamino, mono or di (C6-C30) arylamino, (C1-C30) (C1-C30) alkoxycarbonyl, (C6-C30) arylcarbonyl, di (C6-C30) arylboronyl, di (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkyl (C6-C30) aryl, ) Alkyl, (3-30) heteroaryl, (C6-C30) aryl and di (C6-C30) arylamino.

상기 화학식 1에서, 상기 L1 은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이며, 더욱 바람직하게는 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌, 또는 비치환된 (5-7원)헤테로아릴렌이다.In Formula 1, L 1 is substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroarylene), preferably substituted or unsubstituted (C6- (C6-C15) arylene substituted or unsubstituted with (C1-C6) alkyl, or substituted or unsubstituted (5-20 membered heteroarylene) (5-7 membered) heteroarylene.

상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이며, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 비치환된 (5-7원)헤테로아릴렌이다.Wherein each of L 2 and L 3 is independently a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene, or a substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroarylene) Substituted or unsubstituted (C6-C20) arylene, or substituted or unsubstituted (5-20 membered heteroarylene), more preferably each independently substituted or unsubstituted with (C1-C6) alkyl, (C6-C18) arylene, or unsubstituted (5-7 membered) heteroarylene.

상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이며, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C6-C18)아릴, (5-15원)헤테로아릴 또는 디(C6-C10)아릴아미노로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 또는 (C6-C10)아릴 또는 (5-7원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (5-7원)헤테로아릴이다.Wherein Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or a substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroaryl), preferably each independently substituted or unsubstituted C6-C25) aryl, or substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl, more preferably each independently selected from the group consisting of (C1-C6) alkyl, (C6-C18) aryl unsubstituted or substituted with aryl or di (C6-C10) arylamino; Or (5-7 membered) heteroaryl which is unsubstituted or substituted by (C6-C10) aryl or (5-7 membered) heteroaryl.

상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30) 알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR11R12, -SiR13R14R15, -SR16, -OR17, -COR18 또는 -B(OR19)(OR20)이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있는데, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, R1 내지 R5는 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-20원) 단일환의 치환 또는 비치환된 지환족 고리를 형성할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 (C1-C6)알킬, 비치환된 (C6-C18)아릴, 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 형성할 수 있고,Each of R 1 to R 5 is independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) Substituted or unsubstituted (C3-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3- cycloalkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, -NR 11 R 12 , -SiR 13 R 14 R 15, -SR 16, -OR 17, -COR 18 or -B (oR 19) (oR 20 ) , or; (3-30won) monovalent or polycyclic substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed is bonded to the nitrogen, oxygen and sulfur R 1 to R 5 are each preferably independently selected from the group consisting of hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 10) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 20) aryl, substituted Or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl; (5-20) membered ring may be connected to adjacent substituents to form a single substituted or unsubstituted alicyclic ring, more preferably each independently selected from the group consisting of hydrogen, unsubstituted (C1-C6) alkyl, unsubstituted (C6-C18) aryl, unsubstituted (5-15 membered) heteroaryl; May be linked to adjacent substituents to form substituted or unsubstituted cyclopentyl or cyclohexyl,

R2와 R3는 서로 결합하여 이중결합을 형성할 수 있고,R 2 and R 3 may combine with each other to form a double bond,

단, R5는 -NR11R12는 아니다.However, R 5 is not a -NR 11 R 12.

상기 R11 내지 R20는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.Wherein each of R 11 to R 20 is independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) Substituted or unsubstituted (C3-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3- Substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroaryl); May be connected to adjacent substituents to form a (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring; The carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur.

본원 발명의 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 L1 은 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이고; L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이며; Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고; R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-20원) 단일환의 치환 또는 비치환된 지환족 고리를 형성할 수 있고; R2와 R3는 서로 결합하여 이중결합을 형성할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, in Formula 1, L 1 is substituted or unsubstituted (C6-C20) arylene, or substituted or unsubstituted (5-20 membered heteroarylene); L 2 and L 3 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (C 6 -C 20) arylene, or substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroarylene; Ar 1 and Ar 2 are each independently substituted or unsubstituted (C 6 -C 25) aryl, or substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl; R 1 to R 5 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 10) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 20) aryl, or substituted or unsubstituted (5-20 membered) ; May be connected to adjacent substituents to form a (5-20 membered) monovalent substituted or unsubstituted alicyclic ring; R 2 and R 3 may combine with each other to form a double bond.

본원 발명의 다른 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 L1 은 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 비치환된 (5-7원)헤테로아릴렌이고; L2 및 L3은 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-7원)헤테로아릴렌이며; Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C6-C18)아릴, (5-15원)헤테로아릴 또는 디(C6-C10)아릴아미노로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 또는 (C6-C10)아릴 또는 (5-7원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (5-7원)헤테로아릴이고; R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 (C1-C6)알킬, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 형성할 수 있고; R2와 R3는 서로 결합하여 이중결합을 형성할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, in Formula 1, L 1 is (C6-C15) aryl substituted or unsubstituted with (C1-C6) alkyl, or unsubstituted (5-7 membered) heteroaryl ; L 2 and L 3 are each independently (C6-C18) aryl or unsubstituted (5-7 membered heteroarylene) optionally substituted with (C1-C6) alkyl; Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of (C6-C18) aryl, (C6-C18) heteroaryl or di (C6- ) Aryl; Or (5-7 membered) heteroaryl which is unsubstituted or substituted by (C6-C10) aryl or (5-7 membered) heteroaryl; R 1 to R 5 are each independently hydrogen, unsubstituted (C 1 -C 6) alkyl, unsubstituted (C 6 -C 18) aryl, or unsubstituted (5-15 membered) heteroaryl; May be connected to adjacent substituents to form substituted or unsubstituted cyclopentyl or cyclohexyl; R 2 and R 3 may combine with each other to form a double bond.

상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.The organic electroluminescent compound of Formula 1 may be more specifically exemplified by the following compounds, but is not limited thereto.

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본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면 하기 반응식에 나타난 바와 같이 제조할 수 있다.The organic electroluminescent compound according to the present invention can be prepared by a synthesis method known to a person skilled in the art and can be prepared, for example, as shown in the following reaction formula.

[반응식 1][Reaction Scheme 1]

Figure pat00036
Figure pat00036

[반응식 2][Reaction Scheme 2]

Figure pat00037
Figure pat00037

상기 반응식 1 및 2에서 L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R5 및 a는 상기 화학식1에서의 정의와 동일하고 Hal은 할로겐이다.In the above Reaction Schemes 1 and 2, L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 5, and a are the same as defined in Formula 1, and Hal is halogen.

또한, 본 발명은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention also provides an organic electroluminescent material comprising an organic electroluminescent compound of Formula 1 and an organic electroluminescent device comprising the same.

상기 재료는 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.The material may be made of the organic electroluminescent compound of the present invention alone, and may further include common materials included in the organic electroluminescent material.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다.An organic electroluminescent device according to the present invention includes a first electrode; A second electrode; And at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, and the organic material layer may include at least one organic electroluminescent compound represented by Formula 1.

상기 제1전극과 제2전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다.　상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공주입층, 정공전달층, 전자전달층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.One of the first electrode and the second electrode may be an anode and the other may be a cathode. The organic material layer may further include one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an interlayer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.

본 발명의 유기 전계 발광 화합물은 상기 발광층 및 정공전달층 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 정공전달층에 사용될 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 화합물은 정공전달 재료로서 포함될 수 있다. 발광층에 사용될 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 화합물은 호스트 재료로서 포함될 수 있다.The organic electroluminescent compound of the present invention may be included in at least one of the light emitting layer and the hole transporting layer. When used in the hole transporting layer, the organic electroluminescent compound of the present invention can be included as a hole transporting material. When used in the light emitting layer, the organic electroluminescent compound of the present invention can be included as a host material.

본 발명의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 이외의 하나 이상의 다른 화합물을 호스트 재료로서 더 포함할 수 있으며, 하나 이상의 도판트를 더 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compound of the present invention may further include at least one other compound other than the organic electroluminescent compound of the present invention as a host material, and may further include at least one dopant.

본 발명의 유기 전계 발광 화합물이 발광층의 호스트 재료(제1 호스트 재료)로서 포함되는 경우, 그 이외의 다른 화합물을 제2 호스트 재료로 포함할 수 있다. 이 때, 제1 호스트 재료와 제 2호스트 재료의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위이다.When the organic electroluminescent compound of the present invention is contained as the host material (first host material) of the light emitting layer, other compounds may be included as the second host material. Here, the weight ratio of the first host material to the second host material ranges from 1:99 to 99: 1.

상기 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 이외의 다른 화합물의 호스트 재료는 공지된 인광 호스트라면 어느 것이든 사용 가능하나, 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 발광 효율 면에서 특히 바람직하다.The host material of the compound other than the organic electroluminescent compound of the present invention may be any phosphorescent host known in the art, but is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (3) to (5) desirable.

[화학식 3](3)

H-(Cz-L4)h-M H- (Cz-L 4) h -M

[화학식 4][Chemical Formula 4]

H-(Cz)i-L4-MH- (Cz) i -L 4 -M

[화학식5][Chemical Formula 5]

Figure pat00038
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상기 화학식 3 내지 5에서,In the above formulas 3 to 5,

Cz는 하기 구조이며,Cz has the following structure,

Figure pat00039
Figure pat00039

R21 내지 R24은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴 또는 R25R26R27Si- 이며, R25 내지 R27는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고; L4은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고; M은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며; Y1 및 Y2는 -O-, -S-, -N(R31)-, -C(R32)(R33)- 이고, Y1과 Y2가 동시에 존재하는 경우는 없으며; R31 내지 R33은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, R32 및 R33 은 동일하거나 상이할 수 있으며; h 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, j, k, l 및 m 은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, h, i, j, k, l 또는 m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 (Cz-L4), 각각의 (Cz), 각각의 R21, 각각의 R22, 각각의 R23 또는 각각의 R24는 동일하거나 상이할 수 있다.R 21 to R 24 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, substituted or unsubstituted Heteroaryl or R 25 R 26 R 27 Si-, R 25 to R 27 are each independently substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl; L 4 is a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene, or substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroarylene; M is a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl; Y 1 and Y 2 are -O-, -S-, -N (R 31 ) -, -C (R 32 ) (R 33 ) -, and Y 1 and Y 2 are not simultaneously present; R 31 to R 33 each independently represent a substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (5-30 W) heteroaryl ring, R 32 And R 33 may be the same or different; each of h and i is independently an integer of 1 to 3, j, k, l and m are each independently an integer of 0 to 4, and when h, i, j, k, l or m is an integer of 2 or more, (Cz-L 4 ), each (Cz), each R 21 , each R 22 , each R 23, or each R 24 may be the same or different.

구체적으로 상기 호스트 재료의 바람직한 예는 다음과 같다.Specifically, preferred examples of the host material are as follows.

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상기 도판트로는 하나 이상의 인광 도판트가 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더더욱 바람직하다.The dopant is preferably at least one phosphorescent dopant. The phosphorescent dopant material to be applied to the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but a complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt) And more preferably an ortho-metallated complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt), and still more preferably an orthometallated iridium complex compound.

상기 인광 도판트는 하기 화학식 6 내지 화학식 8로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.The phosphorescent dopant is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (6) to (8).

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure pat00053
Figure pat00053

[화학식 7](7)

Figure pat00054
Figure pat00054

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure pat00055
Figure pat00055

상기 화학식 6 내지 8에서, L은 하기구조에서 선택되고;In Formulas 6 to 8, L is selected from the following structures;

Figure pat00056
Figure pat00056

R100은 수소, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬이며; R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐이 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬, 시아노, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C30)알콕시이고; R120 내지 R123는 인접 치환기간 융합고리를 이뤄 퀴놀린 형성이 가능하며; R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환(C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C30)아릴이며; R124 내지 R127가 아릴기인 경우 인접기와 융합고리를 이뤄 플루오렌 형성이 가능하며; R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 또는 할로겐이 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬이며; o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, o 또는 p가 각각 2이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; n은 1 내지 3의 정수이다.R 100 is hydrogen, or substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl; R 101 to R 109 and R 111 to R 123 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, cyano, or substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkoxy; R 120 to R 123 are capable of forming a quinoline by forming an adjacent substitution period fused ring; R 124 to R 127 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) aryl; When R 124 to R 127 are aryl groups, fluorine can be formed by forming a fused ring with the adjacent group; R 201 to R 211 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, or substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl by halogen; o and p are each independently an integer of 1 to 3, and when o or p is an integer of 2 or more, each R 100 may be the same or different from each other; n is an integer of 1 to 3;

상기 인광 도판트 재료의 구체적인 예로는 다음과 같다.Specific examples of the phosphorescent dopant material are as follows.

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본 발명은 추가의 양태로 유기 전계 발광 소자 제조용 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 호스트 재료 또는 정공전달층 재료로서 본 발명의 화합물을 포함한다.The present invention provides a composition for preparing an organic electroluminescent device in a further aspect. The composition includes a compound of the present invention as a host material or a hole transporting layer material.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 가지며, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물을 포함할 수 있다.Further, the organic electroluminescent device of the present invention includes a first electrode; A second electrode; And at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer may include the composition for an organic electroluminescent device of the present invention.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하고, 이와 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention includes the organic electroluminescent compound of Formula 1, and at the same time, may include at least one compound selected from the group consisting of an arylamine-based compound and a styrylarylamine-based compound.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체화합물을 더 포함할 수도 있고, 나아가 상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 더 포함할 수 있다.Further, in the organic electroluminescent device of the present invention, in addition to the organic electroluminescent compound of Formula 1, an organic electroluminescent compound of the group 1, 2, 4, 5 period transition metal, lanthanide series and d- The organic compound layer may further include at least one metal or complex compound selected from the group consisting of a light emitting layer and a charge generating layer.

또한, 상기 유기물층은 상기 유기 전계 발광 화합물 이외에 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 유기발광층 하나 이상을 동시에 포함하여 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 형성할 수 있다.In addition, the organic material layer may include at least one organic light emitting layer including a blue, red, or green light emitting compound in addition to the organic electroluminescent compound to form an organic electroluminescent device emitting white light.

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 일층(이하, 이들을 “표면층”이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해 구동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, one layer selected from a chalcogenide layer, a metal halide layer and a metal oxide layer (hereinafter referred to as " surface layer ") is formed on the inner surface of at least one of the pair of electrodes, Or more. Concretely, it is preferable to dispose a halogenated metal layer or a metal oxide layer on the surface of the anode on the side of the light emitting medium layer and on the surface of the cathode on the side of the light emitting medium layer, with a chalcogenide (including oxide) layer of a metal of silicon and aluminum Do. Thus, stabilization of the drive can be obtained. Preferable examples of the chalcogenide include SiO X (1? X ? 2), AlO x (1? X ? 1.5), SiON or SiAlON. Preferred examples of the halogenated metal include LiF, MgF 2 , CaF 2 , Rare-earth metals, etc. Preferred examples of the metal oxides include Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, CaO and the like.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 이렇게 제작된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광소자를 제작할 수 있다.In addition, in the organic electroluminescent device of the present invention, a mixed region of the electron transfer compound and the reducing dopant or a mixed region of the hole transport compound and the oxidative dopant is disposed on at least one surface of the pair of electrodes thus fabricated desirable. In this way, since the electron transfer compound is reduced to an anion, it becomes easy to inject and transfer electrons from the mixed region to the light emitting medium. Further, since the hole transport compound is oxidized and becomes a cation, it becomes easy to inject and transport holes from the mixed region into the light emitting medium. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds, and preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals, and mixtures thereof. Also, a white organic light emitting device having two or more light emitting layers can be manufactured using a reducing dopant layer as a charge generating layer.

본 발명의 유기전계발광소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀코팅, 디핑, 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다.The formation of each layer of the organic electroluminescent device of the present invention can be performed by a dry film formation method such as vacuum deposition, sputtering, plasma or ion plating, or a wet film formation method such as spin coating, dipping or flow coating .

습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층의 재료가 용해 또는 분산되는 것이라면 어느 것이어도 된다.In the case of the wet film formation method, a thin film is formed by dissolving or dispersing a material forming each layer in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane, etc., and the solvent is a solvent in which the material of each layer is dissolved or dispersed Either way.

이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명한다.Hereinafter, the organic electroluminescent compound according to the present invention, the method for producing the same, and the luminescent characteristics of the device will be described with reference to the representative compound of the present invention for a detailed understanding of the present invention.

[[ 실시예Example 1] 화합물 C-52의 제조 1] Preparation of compound C-52

Figure pat00069
Figure pat00069

화합물 1-1의 제조Preparation of Compound 1-1

1H-인돌 (20 g, 0.170 mol), 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-비페닐 (61 g, 0.187 mol), 요오드화구리(CuI) (6.5 g, 0.034 mol), 에틸렌다이아민(EDA) (23 mL, 0.341 mol), 및 인산칼륨(K3PO4) (72.5 g, 0.341 mol)을 톨루엔(Toluene) 0.9 L에 녹였다. 이 혼합물을 120℃에서 3시간 동안 교반 후 실온으로 식히고, 에틸아세테이트로 추출하고, 얻어진 유기층을 증류수로 씻어주었다. 유기용매는 감압 하에서 제거하였다. 얻어진 고체는 메탄올로 씻어 필터한 후 건조하였다. 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-1 (39 g, 66 %)을 얻었다.1 H - indole (20 g, 0.170 mol), 4- bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (61 g, 0.187 mol), copper iodide (CuI) (6.5 g, 0.034 mol) (EDA) (23 mL, 0.341 mol) and potassium phosphate (K 3 PO 4 ) (72.5 g, 0.341 mol) were dissolved in 0.9 L of toluene. The mixture was stirred at 120 ° C for 3 hours, cooled to room temperature, extracted with ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with distilled water. The organic solvent was removed under reduced pressure. The obtained solid was washed with methanol, filtered and dried. Column chromatography was performed to obtain Compound 1-1 (39 g, 66%).

화합물 compound C-52C-52 의 제조Manufacturing

화합물 1-1 (10 g, 28 mmol), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 (10.2 g, 32 mmol), 트리스-(디벤질리덴아세톤)-디팔라듐(Pd2(dba)3) (0.5 g, 0.57 mmol), 트리스(오르소-톨루일)포스핀(P(o-Tol)3) (0.7 g, 2.28 mmol) 및 나트륨부톡사이드(NaOt-Bu) (4.1 g, 43.08 mmol)을 톨루엔 150 mL에 녹였다. 이 혼합물을 120℃에서 3시간 동안 교반하여 주었다. 반응물을 실온으로 식힌 후 에틸아세테이트로 추출하고, 얻어진 유기층을 증류수로 씻어주었다. 유기용매는 감압 하에서 제거하였다. 얻어진 고체는 메탄올로 씻어 필터한 후 건조하였다. 컬럼크로마토그래피하여 화합물 C-52 (2.7 g, 16 %)을 얻었다.(10 g, 32 mmol), tris- (dibenzylideneacetone) -dipalladium (Pd < RTI ID = 0.0 & 2 (dba) 3) (0.5 g, 0.57 mmol), tris (ortho-toluyl) phosphine (P (o-Tol) 3 ) (0.7 g, 2.28 mmol) and sodium butoxide (NaOt-Bu) ( 4.1 g, 43.08 mmol) was dissolved in 150 mL of toluene. The mixture was stirred at 120 占 폚 for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, extracted with ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with distilled water. The organic solvent was removed under reduced pressure. The obtained solid was washed with methanol, filtered and dried. Column chromatography was conducted to obtain Compound C-52 (2.7 g, 16%).

물성데이터: 녹는점 195℃, UV 386 nm (톨루엔 내에서),Property data: melting point 195 ° C, UV 386 nm (in toluene),

PL 405 nm (톨루엔 내에서), 분자량 588.74PL 405 nm (in toluene), molecular weight 588.74

[[ 실시예Example 2] 화합물 C-101의 제조 2] Preparation of Compound C-101

Figure pat00070
Figure pat00070

화합물 2-1의 제조Preparation of Compound 2-1

1H-인돌 대신 2,3,4,9-테트라하이드로카바졸 (20 g, 170 mmol)를 사용한 것 외에는 상기 실시예 1에서 화합물 1-1의 제조방법과 동일하게 제조하여 화합물 2-1 (31 g, 66 %)을 얻었다.(20 g, 170 mmol) was used in place of 1- H -indole in place of 2,3,4,9-tetrahydrocarbazole (20 g, 170 mmol) 31 g, 66%).

화합물 compound C-101C-101 의 제조Manufacturing

화합물 2-1 (10 g, 25 mmol), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 (8 g, 25 mmol), 팔라듐아세테이트(Pd(OAc)2) (0.11 g, 0.5 mmol), P(t-Bu)3 (0.4 mL, 1 mmol), NaOt-Bu (3.6 g, 38 mmol)을 자일렌(o-xylene) 150 mL에 녹였다. 이 혼합물을 120℃에서 3시간 동안 교반하여 주었다. 반응물을 실온으로 식힌 후 에틸아세테이트로 추출하고, 얻어진 유기층을 증류수로 씻어주었다. 유기용매는 감압 하에서 제거하였다. 얻어진 고체는 메탄올로 씻어 필터한 후 건조하였다. 컬럼크로마토그래피하여 화합물 C-101 (6.5 g, 44 %)을 얻었다.Pd (OAc) 2 (0.11 g, 25 mmol) was added to a solution of compound 2-1 (10 g, 25 mmol), di [(1,1'- 0.5 mmol), P (t-Bu) 3 (0.4 mL, 1 mmol) and NaOt-Bu (3.6 g, 38 mmol) were dissolved in 150 mL of xylene. The mixture was stirred at 120 占 폚 for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, extracted with ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with distilled water. The organic solvent was removed under reduced pressure. The obtained solid was washed with methanol, filtered and dried. Column chromatography was conducted to obtain Compound C-101 (6.5 g, 44%).

물성데이터: 녹는점 304℃, UV 346 nm (톨루엔 내에서)Property data: melting point 304 ° C, UV 346 nm (in toluene)

PL 396 nm (톨루엔 내에서), 분자량 642.83PL 396 nm (in toluene), molecular weight 642.83

[[ 실시예Example 3] 화합물 C-92의 제조 3] Preparation of compound C-92

Figure pat00071
Figure pat00071

화합물 3-1의 제조Preparation of Compound 3-1

플라스크에 테트라하이드로퓨란(THF) (700 mL, 4-브로모-N,N-디페닐아닐린 (30 g, 0.093 mmol) 을 넣은 후 질소 하에서 교반하면서 -78℃에서 노르말-부틸리튬(n-BuLi) (55 mL, 2.25 M)을 천천히 넣어주었다. -78℃에서 1시간 교반하고, -78℃에서 트리스메톡시보란(B(OMe)3) (21 mL, 0.19 mol) 을 천천히 넣은 후 상온으로 온도를 올려 12시간 반응시켰다. 반응 후 에틸아세테이트를 사용하여 추출하고, 얻어진 유기층을 무수황산마그네슘(MgSO4)로 건조하였고, 거른 후 감압 하에서 용매를 제거한 후, 재결정하여 흰색 고체, 화합물 3-1 (17 g, 62 %)를 얻었다.N-diphenyl aniline (30 g, 0.093 mmol) was placed in a flask and tetrahydrofuran (THF) (700 mL, 4-bromo-N, (B (OMe) 3 ) (21 mL, 0.19 mol) was slowly added thereto at -78 ° C, and the mixture was stirred at room temperature The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate (MgSO 4 ), filtered, and the solvent was removed under reduced pressure, followed by recrystallization to obtain a white solid, Compound 3-1 (17 g, 62%).

화합물 compound C-92C-92 의 제조Manufacturing

플라스크에 화합물 1-1 (7 g, 0.02 mol), 화합물3-1 (7 g, 0.02 mol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라디움(Pd(PPh3)4) (0.7 g, 0.6 mol), 탄산나트륨 (5.3 g, 0.05 mol), 톨루엔 (100mL), 에탄올 (25 mL), 증류수 (25 mL)을 넣은 후 120℃에서 12시간 교반하였다. 반응 후 에틸아세테이트를 사용하여 추출하고, 얻어진 유기층을 무수 MgSO4으로 건조하였고, 거른 후 감압 하에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피하여 흰색 고체, 화합물 C-92 (4.6 g, 45 %)을 얻었다.The flask compound 1-1 (7 g, 0.02 mol) , compound 3-1 (7 g, 0.02 mol) , tetrakis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh 3) 4) (0.7 g, 0.6 mol) , Sodium carbonate (5.3 g, 0.05 mol), toluene (100 mL), ethanol (25 mL) and distilled water (25 mL) were added thereto, followed by stirring at 120 ° C for 12 hours. After the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography to obtain a white solid, Compound C-92 (4.6 g, 45%).

물성데이터: 녹는점 205℃, UV 390 nm (톨루엔 내에서),Property data: melting point 205 캜, UV 390 nm (in toluene),

PL 411 nm (톨루엔 내에서), 분자량 512.64
PL 411 nm (in toluene), molecular weight 512.64

[[ 실시예Example 4] 화합물 C-86의 제조 4] Preparation of Compound C-86

Figure pat00072
Figure pat00072

화합물 4-1의 제조Preparation of Compound 4-1

플라스크에 4-아미노비페닐 (19 g, 112 mmol), 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (26 g, 94 mmol), Pd(OAc)2 0.5g (1.9 mmol), P(t-Bu)3 (5 mL, 9.4 mmol), 세슘카보네이트(Cs2CO3) (60 g, 190 mmol) 및 톨루엔 500 mL을 넣고, 18시간 동안 환류반응시켰다. 반응이 완료된 후, 정제수를 천천히 가하여 반응을 종결시킨 후 증류수와 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-1 (18 g, 52 %)를 얻었다.The flask 4-amino-biphenyl (19 g, 112 mmol), 2- (4- bromophenyl) naphthalene (26 g, 94 mmol), Pd (OAc) 2 0.5g (1.9 mmol), P (t-Bu ) 3 (5 mL, 9.4 mmol), cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ) (60 g, 190 mmol) and 500 mL of toluene were placed and refluxed for 18 hours. After the reaction was completed, the reaction was terminated by slowly adding purified water and extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed, and the residue was subjected to column chromatography to obtain Compound 4-1 (18 g, 52%).

화합물 compound C-86C-86 의 제조Manufacturing

플라스크에 화합물 4-1 (9 g, 24 mmol), 화합물 1-1 (8.4 g, 24 mmol), Pd(OAc)2 (0.16 g, 0.72 mmol), P(t-Bu)3 (1 mL, 2.4 mmol), NaOt-Bu (3.5 g, 36 mmol), o-자일렌 (50 mL)을 넣고, 1시간 동안 환류반응시켰다. 반응이 완료된 후, 정제수를 천천히 가하여 반응을 종결시킨 후 증류수와 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시키고 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피하여 화합물 C-86 (9.1 g, 59 %)를 얻었다.The flask compound 4-1 (9 g, 24 mmol) , compound 1-1 (8.4 g, 24 mmol) , Pd (OAc) 2 (0.16 g, 0.72 mmol), P (t-Bu) 3 (1 mL, 2.4 mmol), NaOt-Bu (3.5 g, 36 mmol) and o-xylene (50 mL) were added and the mixture was refluxed for 1 hour. After the reaction was completed, the reaction was terminated by slowly adding purified water and extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed, and the residue was subjected to column chromatography to obtain Compound C-86 (9.1 g, 59%).

물성데이터: 녹는점 235℃, UV 346 nm (톨루엔 내에서),Property data: melting point 235 ° C, UV 346 nm (in toluene),

PL 404nm (톨루엔 내에서), 분자량 638.80
PL 404 nm (in toluene), molecular weight 638.80

[[ 실시예Example 5] 화합물 C-23의 제조 5] Preparation of Compound C-23

Figure pat00073
Figure pat00073

화합물 5-1의 제조Preparation of Compound 5-1

페닐히드라진 (60 g, 415 mmol), 2-메틸시클로헥사논 (47 g, 415 mmol)과 아세트산(AcOH) (270 mL)을 120℃에서 5시간 동안 교반시켰다. 교반 완료 후, 냉각된 1 M 수산화나트륨 수용액으로 천천히 염기화한 뒤, 메틸렌클로라이드(MC)로 추출하고, 얻어진 유기층을 농축시킨 후 컬럼크로마토그래피하여 화합물 5-1 (64 g, 84 %)를 얻었다.Phenylhydrazine (60 g, 415 mmol) and 2-methylcyclohexanone (47 g, 415 mmol) and acetic acid (AcOH) (270 mL) were stirred at 120 ° C for 5 hours. After completion of the stirring, the mixture was slowly basified with a cooled aqueous 1 M sodium hydroxide solution, extracted with methylene chloride (MC), and the obtained organic layer was concentrated and then subjected to column chromatography to obtain Compound 5-1 (64 g, 84% .

화합물 5-2의 제조Preparation of Compound 5-2

질소 분위기에서 화합물 5-1 (43 g, 230 mmol)과 톨루엔 (130 mL)를 넣은 뒤, -20℃로 냉각하고, 3 M 메틸리튬(Me-Li) (100 mL)를 천천히 적가한 뒤, 동일 온도에서 3시간 교반하였다. 반응 후, 톨루엔 (150 mL)와 증류수 (150 mL)를 천천히 붓고, 유기층을 추출하여 농축한 후, 농축된 혼합물을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 5-2 (36 g, 62 %)를 얻었다.Compound 5-1 (43 g, 230 mmol) and toluene (130 mL) were placed in a nitrogen atmosphere, and the solution was cooled to -20 ° C. and 3 M methyl lithium (Me-Li) (100 mL) And the mixture was stirred at the same temperature for 3 hours. After the reaction, toluene (150 mL) and distilled water (150 mL) were slowly poured. The organic layer was extracted and concentrated. The concentrated mixture was subjected to column chromatography to obtain Compound 5-2 (36 g, 62%).

화합물 5-3의 제조Preparation of Compound 5-3

화합물 5-2 (36 g, 138 mmol), 4-브로모-4'-아이오도비페닐 (74 g, 207 mmol), Pd(OAc)2 (1.2 g, 5.54 mmol), 2,2'-비스디페닐포스피노-1,1'-비나프탈렌(BINAP) (3.45 g, 5.54 mmol), NaOt-Bu (53 g, 554 mmol)을 자일렌 (700 mL)에 녹인 뒤, 1시간 동안 환류반응시켰다. 반응 후 필터하여 여액을 농축하였다. 농축된 혼합물을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 5-3 (28 g, 50 %)를 얻었다.The compound 5-2 (36 g, 138 mmol), 4-bromo-4'-iodobiphenyl (74 g, 207 mmol), Pd (OAc) 2 (1.2 g, 5.54 mmol) (3.45 g, 5.54 mmol) and NaOt-Bu (53 g, 554 mmol) were dissolved in xylene (700 mL) and refluxed for 1 hour . After the reaction, the solution was filtered to concentrate the filtrate. The concentrated mixture was subjected to column chromatography to obtain Compound 5-3 (28 g, 50%).

Figure pat00074
Figure pat00074

화합물 compound C-23C-23 의 제조Manufacturing

화합물 2-1 대신에 화합물 5-3 (10 g, 23.1 mmol)를 사용하는 것 외에는 실시예 2에서 화합물 C-101의 제조방법과 동일하게 제조하여 화합물 C-23 (5.4 g, 37 %)를 얻었다.Compound C-23 (5.4 g, 37%) was prepared in the same manner as in the preparation of C-101 in Example 2, except that Compound 5-3 (10 g, 23.1 mmol) .

물성데이터: 녹는점 232℃, UV 356 nm (톨루엔 내에서),Property data: melting point 232 ° C, UV 356 nm (in toluene),

PL 404 nm (톨루엔 내에서), 분자량 672.90
PL 404 nm (in toluene), molecular weight 672.90

[소자 [device 제조예Manufacturing example 1] 본 발명에 따른 유기  1] The organic 전계Field 발광 화합물을 이용한  Using a luminescent compound OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다. 우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N1,N1'-([1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민)을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60 nm두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 C-23을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층을 증착하였다. 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-7,9'-디페닐-9H,9'H-3,3'-비카바졸을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-1을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도판트와 호스트 전체에 대하여 도판트를 15 중량%로 도핑함으로써 상기 정공전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자전달층으로서 한쪽 셀에 하기 화합물 E-1을 넣고, 또 다른 셀에는 리튬 퀴놀레이트(Lithium quinolate)를 각각 넣은 후, 두 물질을 같은 속도로 증발시켜 각각 50 중량%로 도핑함으로써 30 nm의 전자전달층을 증착하였다. 이어서 전자주입층으로 리튬 퀴놀레이트를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제작하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.An OLED device having a structure using the light emitting material of the present invention was fabricated. First, a transparent electrode ITO thin film (15? /?) Obtained from a glass for OLED (manufactured by Samsung Corning) was ultrasonically cleaned using trichlorethylene, acetone, ethanol and distilled water sequentially and stored in isopropanol Respectively. Next, an ITO substrate was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and N 1 , N 1 ' - ([1,1'-biphenyl] -4,4'-diyl) bis 1 - (naphthalene- 1 -yl) -N 4 , N 4 -diphenylbenzene-1,4-diamine) was added and the chamber was evacuated until the degree of vacuum reached 10 -6 torr. And evaporated to deposit a 60 nm thick hole injection layer on the ITO substrate. Subsequently, a compound C-23 was added to another cell in a vacuum deposition apparatus, and a current was applied to the cell to evaporate it, thereby depositing a hole transport layer having a thickness of 20 nm on the hole injection layer. A hole injecting layer and a hole transporting layer were formed, and then a light emitting layer was deposited thereon as follows. In one of the cells in the vacuum deposition apparatus, 9- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -7,9'-diphenyl-9H, 9'H-3,3 '-Bicarbazole and D-1 as a dopant in another cell, and then evaporating the two materials at different rates so as to dope the dopant and the host with the dopant at 15 wt% A light emitting layer with a thickness of 30 nm was deposited on the transfer layer. Subsequently, the following compound E-1 was placed in one cell as an electron transport layer on the light emitting layer, lithium quinolate was added to another cell, and the two materials were evaporated at the same rate to each 50 wt% A 30 nm electron transport layer was deposited. Next, lithium quinolate was deposited to a thickness of 2 nm as an electron injecting layer, and an Al cathode was deposited to a thickness of 150 nm using another vacuum vapor deposition apparatus to fabricate an OLED device. Each compound was purified by vacuum sublimation under 10 -6 torr.

[화합물 E-1][Compound E-1 ]

Figure pat00075
Figure pat00075

그 결과, 7.7 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 3660 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다.
As a result, a current of 7.7 mA / cm < 2 > flowed and a green emission of 3660 cd / m < 2 > was confirmed.

[소자 [device 제조예Manufacturing example 2] 본 발명에 따른 유기  2] The organic 전계Field 발광 화합물을 이용한  Using a luminescent compound OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

정공전달층으로서 화합물 C-52를 20 nm 두께로 증착하고 발광층으로서 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 9-페닐-3-(4-(9-(4-페닐퀴나졸린-2-일)-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-카바졸을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-78을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도판트와 호스트 전체에 대하여 도판트를 3 중량%로 도핑함으로써 상기 정공전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착한 것 이외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작하였다.Compound C-52 was deposited as a hole transporting layer to a thickness of 20 nm, and 9-phenyl-3- (4- (9- (4-phenylquinazolin- Carbazol-3-yl) phenyl) -9H-carbazole as a dopant and compound D-78 as a dopant in another cell, and then evaporating the two materials at different rates to form a dopant Emitting layer was deposited on the hole transport layer by doping 3 wt% of the hole transport layer with a thickness of 30 nm to form an OLED device.

그 결과, 10.8 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1500 cd/m2의 적색발광이 확인되었다.As a result, a current of 10.8 mA / cm < 2 > flowed and red light emission of 1500 cd / m < 2 >

[소자 [device 제조예Manufacturing example 3] 본 발명에 따른 유기  3] The organic 전계Field 발광 화합물을 이용한  Using a luminescent compound OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

정공전달층으로서 화합물 C-92를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작하였다.An OLED device was fabricated in the same manner as in the Device Production Example 1 except that the compound C-92 was used as the hole transporting layer.

그 결과, 5.8 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 2800 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다.
As a result, a current of 5.8 mA / cm < 2 > flowed and a green emission of 2800 cd / m < 2 > was confirmed.

[소자 [device 제조예Manufacturing example 4] 본 발명에 따른 유기  4] The organic 전계Field 발광 화합물을 이용한  Using a luminescent compound OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

정공전달층으로서 화합물 C-86을 사용한 것 외에는 소자 제조예 2와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작하였다.An OLED device was fabricated in the same manner as in the Device Production Example 2 except that the compound C-86 was used as the hole transporting layer.

그 결과, 19.7 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 2600 cd/m2의 적색발광이 확인되었다.
As a result, a current of 19.7 mA / cm < 2 > flowed and a red emission of 2600 cd / m < 2 > was confirmed.

[[ 비교예Comparative Example 1] 종래의 유기  1] Conventional organic 전계Field 발광 화합물을 이용한  Using a luminescent compound OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

정공전달층으로서 하기 화합물 R-1을 20 nm 두께로 증착한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작하였다.An OLED device was fabricated in the same manner as in Production Example 1 except that the following compound R-1 was deposited as a hole transporting layer to a thickness of 20 nm.

그 결과, 21.4 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 8730 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다.
As a result, a current of 21.4 mA / cm < 2 > flowed, and green emission of 8730 cd / m < 2 > was confirmed.

[[ 비교예Comparative Example 2] 종래의 유기  2] Conventional organic 전계Field 발광 화합물을 이용한  Using a luminescent compound OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

정공전달층으로서 하기 화합물 R-2를 20 nm 두께로 증착한 것 외에는 소자 제조예 2와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작하였다.An OLED device was fabricated in the same manner as in the Device Production Example 2 except that the following compound R-2 was deposited as a hole transporting layer to a thickness of 20 nm.

그 결과, 59.3 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 4800 cd/m2의 적색발광이 확인되었다.As a result, a current of 59.3 mA / cm < 2 > flowed, and red emission of 4800 cd / m < 2 > was confirmed.

[화합물 R-1][Compound R-1 ]

Figure pat00076
Figure pat00076

[화합물 R-2][Compound R-2 ]

Figure pat00077
Figure pat00077

본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 전류효율 및 발광효율이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.The organic electroluminescent compound according to the present invention is advantageous in manufacturing an organic electroluminescent device having excellent current efficiency and luminous efficiency.

Claims (7)

하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물.
[화학식 1]
Figure pat00078

L1 은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30) 알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR11R12, -SiR13R14R15, -SR16, -OR17, -COR18 또는 -B(OR19)(OR20)이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있는데, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
R2와 R3는 서로 결합하여 이중결합을 형성할 수 있으며;
단, R5는 -NR11R12는 아니고;
R11 내지 R20는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;
a는 1 내지 4의 정수이고, 2 이상의 정수인 경우 각각의 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며;
상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고;
상기 헤테로시클로알킬은 O, S 및 N에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.An organic electroluminescent compound represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure pat00078

L 1 is substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene;
L 2 and L 3 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene;
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or a substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl;
R 1 to R 5 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) , Substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, -NR 11 R 12 alkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 W), -SiR 13 R 14 R 15, -SR 16, -OR 17, -COR 18 or -B (oR 19) (oR 20 ) , or; (3-30won) monovalent or polycyclic substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring, wherein the carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed is bonded to the nitrogen, oxygen and sulfur Lt; / RTI > may be replaced by one or more heteroatoms selected;
R 2 and R 3 may combine with each other to form a double bond;
However, R 5 is not a -NR 11 R 12;
R 11 to R 20 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) , Substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted Alkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl; May be connected to adjacent substituents to form a (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring; The carbon atom of the alicyclic or aromatic ring formed may be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
a is an integer of 1 to 4, and when R is an integer of 2 or more, each R 5 may be the same or different;
Wherein said heteroaryl comprises at least one heteroatom selected from B, N, O, S, P (= O), Si and P;
The heterocycloalkyl includes one or more heteroatoms selected from O, S, and N. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 화합물.
[화학식 2]
Figure pat00079

상기 화학식 2에서, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1, R4, R5 및 a는 제1항에서의 정의와 동일하다.The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the compound is represented by the following formula (2).
(2)
Figure pat00079

In Formula 2, L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 4 , R 5 and a are the same as defined in claim 1. 제1항에 있어서, 상기 L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R5, 및 R11 내지 R20에서 치환 (C1-C30)알킬, 치환 (C2-C30)알케닐, 치환 (C2-C30)알키닐, 치환 (C1-C30)알콕시, 치환 (C3-C30)시클로알킬, 치환 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 (C6-C30)아릴(렌) 및 치환 (3-30원)헤테로아릴(렌)의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, (3-30원)헤테로아릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 화합물.According to claim 1, wherein the L 1 to L 3, Ar 1, Ar 2, R 1 to R 5, and optionally substituted (C1-C30) alkyl, alkenyl substituted (C2-C30) in R 11 to R 20, a substituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted (C3-C30) cycloalkenyl, substituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted (C6- (C1-C30) alkyl, halo (C1-C30) aryl, and (C3-C30) heteroaryl (C3-C30) alkyl, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, (3-30 membered) heteroaryl which is unsubstituted or substituted by (C6-C30) aryl, (C6-C30) aryloxy, (C6-C30) aryl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, di ) Arylsilyl, (C1-C30) alkyldi ( (C1-C30) arylamino, (C1-C30) alkylamino, mono or di (C6- (C1-C30) alkylcarbonyl, (C1-C30) alkoxycarbonyl, (C6-C30) arylcarbonyl, di (C6-C30) aryl, (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl and Luminescent compound. 제1항에 있어서, 상기 L1 은 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이고;
상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이며;
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고;
상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (5-20원) 단일환의 치환 또는 비치환된 지환족 고리를 형성할 수 있고; R2와 R3는 서로 결합하여 이중결합을 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 화합물.2. The compound of claim 1 wherein L < 1 > is substituted or unsubstituted (C6-C20) arylene, or substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroarylene;
Each of L 2 and L 3 is independently a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C20) arylene, or a substituted or unsubstituted (5-20 membered heteroarylene);
Ar 1 and Ar 2 are each independently substituted or unsubstituted (C 6 -C 25) aryl, or substituted or unsubstituted (5-20 membered heteroaryl);
Each of R 1 to R 5 is independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 10) alkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 20) aryl, or substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl ; May be connected to adjacent substituents to form a (5-20 membered) monovalent substituted or unsubstituted alicyclic ring; And R < 2 > and R < 3 > may bond to each other to form a double bond. 제1항에 있어서, 상기 L1 은 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌, 또는 비치환된 (5-7원)헤테로아릴렌이고;
상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 비치환된 (5-7원)헤테로아릴렌이며;
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C6-C18)아릴, (5-15원)헤테로아릴 또는 디(C6-C10)아릴아미노로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 또는 (C6-C10)아릴 또는 (5-7원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (5-7원)헤테로아릴이고;
상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 (C1-C6)알킬, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 형성할 수 있고; R2와 R3는 서로 결합하여 이중결합을 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 화합물.The compound of claim 1, wherein L < 1 > is (C6-C15) arylene substituted or unsubstituted with (C1-C6) alkyl, or unsubstituted (5-7 membered) heteroarylene;
L 2 and L 3 are each independently (C6-C18) arylene substituted or unsubstituted with (C1-C6) alkyl or unsubstituted (5-7 membered heteroarylene;
Wherein Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of (C6-C18) aryl, (C6-C10) heteroaryl, C18) aryl; Or (5-7 membered) heteroaryl which is unsubstituted or substituted by (C6-C10) aryl or (5-7 membered) heteroaryl;
Wherein R 1 to R 5 are each independently hydrogen, unsubstituted (C 1 -C 6) alkyl, unsubstituted (C 6 -C 18) aryl, or unsubstituted (5-15 membered heteroaryl; May be connected to adjacent substituents to form substituted or unsubstituted cyclopentyl or cyclohexyl; And R < 2 > and R < 3 > may bond to each other to form a double bond. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 화합물.
Figure pat00080

Figure pat00081

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Figure pat00112
The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is selected from the group consisting of the following compounds.
Figure pat00080

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Figure pat00112
 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.



An organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compound according to any one of claims 1 to 12.



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