KR20140029183A - New organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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KR20140029183A
KR20140029183A KR1020130095283A KR20130095283A KR20140029183A KR 20140029183 A KR20140029183 A KR 20140029183A KR 1020130095283 A KR1020130095283 A KR 1020130095283A KR 20130095283 A KR20130095283 A KR 20130095283A KR 20140029183 A KR20140029183 A KR 20140029183A
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Abstract

The present invention provides a novel organic light emitting compound represented by chemical formula 1 and an organic light emitting device including the same. The organic light emitting compound is phosphorescent host material, is applied to an organic light emitting device, and can improve the luminous efficiency and lifetime of the organic light emitting device.

Description

신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자{NEW ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention [0001] The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device including the same.

본 발명은 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic light emitting compound and an organic electroluminescent device comprising the same.

OLED에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전기발광의 메커니즘 상 인광 재료의 개발은 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있는 가장 좋은 방법 중 하나이다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로는 (acac)Ir(btp)2, Ir(ppy)3 및 Firpic 등의 재료가 알려져 있다. 특히, 최근 일본, 구미에서 많은 인광 재료들이 연구되고 있다.The most important factor determining the luminous efficiency in an OLED is a light emitting material. Fluorescent materials are widely used as the light emitting materials to date, but the development of phosphorescent materials is one of the best ways to improve the luminous efficiency theoretically up to 4 times. Until now, iridium (III) complexes have been widely known as phosphorescent materials. Materials such as (acac) Ir (btp) 2, Ir (ppy) 3 and Firpic are known for each RGB. In particular, many phosphorescent materials have recently been studied in Japan and Europe.

인광 발광체의 호스트 재료로는 현재까지 CBP가 가장 널리 알려져 있으며, BCP, BAlq 등의 정공차단층을 적용한 고효율의 OLED가 공지되어 있으며, 일본의 파이오니어 등에서는 BAlq유도체를 호스트로 이용한 고성능의 OLED가 공지되어 있다.CBP is the most widely known host material for phosphorescent emitters. To date, high-efficiency OLEDs using hole blocking layers such as BCP and BAlq are known, and high-performance OLEDs using BAlq derivatives as a host are known in Pioneer, Japan. It is.

그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아서, 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때, 물질이 변하는 등 단점을 갖고 있다. OLED에서 전력효율= (π/전압) ㅧ 전류효율 이므로, 전력효율은 전압에 반비례하는데, OLED의 소비 전력이 낮으려면 전력 효율이 높아야한다. 실제 인광 발광 재료를 사용한 OLED는 형광 발광 재료를 사용한 OLED에 비해 전류 효율(cd/A)이 상당히 높으나, 인광 발광 재료의 호스트로 BAlq 나 CBP 등 종래의 재료를 사용할 경우, 형광재료를 사용한 OLED에 비해 구동 전압이 높아서 전력 효율(lm/w)면에서 큰 이점이 없었다. 또한, OLED 소자에서의 수명 측면에서도 결코 만족할만한 수준이 되질 못하여 더욱 안정되고, 더욱 성능이 뛰어난 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다.
However, existing materials have advantages in terms of luminescent properties, but they have disadvantages such as low glass transition temperature and very poor thermal stability, which can cause material changes when subjected to a high temperature deposition process under vacuum. Since the power efficiency in OLED = (π / voltage) ㅧ current efficiency, the power efficiency is inversely proportional to the voltage. To lower the power consumption of the OLED, the power efficiency must be high. OLEDs using real phosphorescent materials have significantly higher current efficiency (cd / A) than OLEDs using fluorescent materials. However, when conventional materials such as BAlq and CBP are used as hosts for phosphorescent materials, OLEDs using fluorescent materials (Lm / w) because the driving voltage is higher than that of the conventional device. In addition, since the lifetime of the OLED device is never satisfactory, development of a more stable and more excellent host material is required.

본 발명은 인광 호스트 물질로서 유기 발광 소자에 적용할 수 있고, 유기 발광 소자에 적용할 경우 구동전압을 낮출 수 있으며, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 신규 유기발광화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention can be applied to an organic light emitting device as a phosphorescent host material, when applied to an organic light emitting device can lower the driving voltage, and a novel organic light emitting compound that can improve the luminous efficiency, brightness, thermal stability and device life It aims to provide.

또한, 본 발명은 상기 화합물을 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
Moreover, an object of this invention is to provide the organic light emitting element which employ | adopted the said compound.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기발광화합물을 제공한다:The present invention provides an organic electroluminescent compound represented by the following formula (1): < EMI ID =

[화학식1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 식에서,Where

X와 Y 중 하나는 질소원자이며, 나머지 하나는 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합이며;One of X and Y is a nitrogen atom, and the other is a carbon atom or a simple bond substituted with at least one C1-C5 alkyl group;

R1 또는 R2는 R1 or R2

수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이거나,Hydrogen atom, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3 ,

중수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,C1~C5의 알킬로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, -Si(C6H5)3,

Figure pat00002
,
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,
Figure pat00005
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Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
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Figure pat00009
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Figure pat00010
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Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
또는
Figure pat00014
이거나,Deuterium atom, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , C1-C5 alkyl substituted or unsubstituted phenyl, bi Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole, Fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimidazole , Quinoline, indole, -Si (C 6 H 5 ) 3 ,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
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Figure pat00007
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,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
or
Figure pat00014
Lt; / RTI &

중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,C1~C5의 알킬로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, -Si(C6H5)3,

Figure pat00015
,
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Figure pat00017
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,
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,
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,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
및
Figure pat00027
로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환된 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기이며, X가 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합인 경우 R1은 부존재이며, Y가 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합인 경우 R2는 부존재이며;Small or small atom, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , C1-C5 alkyl substituted or unsubstituted, phenyl Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of biphenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole , Fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimine Dozol, quinoline, indole, -Si (C 6 H 5 ) 3 ,
Figure pat00015
,
Figure pat00016
,
Figure pat00017
,
Figure pat00018
,
Figure pat00019
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,
Figure pat00024
,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
And
Figure pat00027
6 to 30 aryl groups or 5 to 60 heteroaryl groups substituted with one or more selected from the group consisting of R 1 is absent when X is a carbon atom or a simple bond substituted with one or more C 1 to C 5 alkyl groups R 2 is absent when Y is a carbon atom or a simple bond substituted with at least one C 1 -C 5 alkyl group;

R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이거나,R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3 ,

중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린 또는 인돌기 일 수 있으며, R3 및 R4는 연결되어 벤젠고리 또는 나프탈렌 고리를 형성할 수 있으며;Small and small atoms, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , phenyl, biphenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidy Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of niyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole , Pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimidazole, quinoline or indole group, R3 And R 4 can be linked to form a benzene ring or a naphthalene ring;

R5 및 R6는, 각각 독립적으로, 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이거나,R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3, or

중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 인돌, 퀴놀리닐, 또는 이소퀴놀리닐기 일 수 있으며; Small and small atoms, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , phenyl, biphenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidy Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of niyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole , Pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimidazole, indole, quinolinyl, or isoqui It may be nolinyl;

상기 R7 및 R9은, 각각 독립적으로, 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이다.R 7 and R 9 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3 .

또한, 본 발명은, Further, according to the present invention,

음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전기발광소자에 있어서, An organic electroluminescent device in which an organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode,

상기 유기 박막층 중 적어도 1층이 본 발명의 유기발광화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자를 제공한다.
At least one of the organic thin film layers contains the organic electroluminescent compound of the present invention singly or in combination of two or more.

본 발명에 따른 유기발광화합물은 인광 호스트 물질로서 유기 발광 소자에 적용할 수 있으며, 유기 발광 소자에 적용할 경우 구동전압을 낮추며, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킨다. The organic light emitting compound according to the present invention can be applied to an organic light emitting device as a phosphorescent host material, when applied to the organic light emitting device lowers the driving voltage, improves luminous efficiency, brightness, thermal stability and device life.

또한, 본 발명의 유기발광화합물을 사용하여 제조되는 유기전기발광 소자는 고효율 및 장수명 특성을 갖는다.
In addition, the organic electroluminescent device manufactured using the organic electroluminescent compound of the present invention has high efficiency and long life.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기발광화합물에 관한 것이다:The present invention relates to organic electroluminescent compounds represented by the following general formula (1)

[화학식1][Chemical Formula 1]

Figure pat00028
Figure pat00028

상기 식에서,Where

X와 Y 중 하나는 질소원자이며, 나머지 하나는 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합이며;One of X and Y is a nitrogen atom, and the other is a carbon atom or a simple bond substituted with at least one C1-C5 alkyl group;

R1 또는 R2는 R1 or R2

수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이거나,Hydrogen atom, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3 ,

중수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,C1~C5의 알킬로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, -Si(C6H5)3,

Figure pat00029
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Figure pat00032
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Figure pat00033
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Figure pat00034
,
Figure pat00035
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Figure pat00036
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Figure pat00037
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Figure pat00038
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Figure pat00039
,
Figure pat00040
또는
Figure pat00041
이거나,Deuterium atom, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , C1-C5 alkyl substituted or unsubstituted phenyl, bi Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole, Fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimidazole , Quinoline, indole, -Si (C 6 H 5 ) 3 ,
Figure pat00029
,
Figure pat00030
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Figure pat00031
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Figure pat00032
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Figure pat00035
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Figure pat00038
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Figure pat00039
,
Figure pat00040
or
Figure pat00041
Lt; / RTI &

중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,C1~C5의 알킬로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, -Si(C6H5)3,-Si(C6H5)3,

Figure pat00042
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Figure pat00053
및
Figure pat00054
로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환된 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기이며, X가 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합인 경우 R1은 부존재이며, Y가 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합인 경우 R2는 부존재이며;Small or small atom, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , C1-C5 alkyl substituted or unsubstituted, phenyl Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of biphenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole , Fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimine Dazole, quinoline, indole, -Si (C 6 H 5 ) 3 , -Si (C 6 H 5 ) 3 ,
Figure pat00042
,
Figure pat00043
,
Figure pat00044
,
Figure pat00045
,
Figure pat00046
,
Figure pat00047
,
Figure pat00048
,
Figure pat00049
,
Figure pat00050
,
Figure pat00051
,
Figure pat00052
,
Figure pat00053
And
Figure pat00054
6 to 30 aryl groups or 5 to 60 heteroaryl groups substituted with one or more selected from the group consisting of R 1 is absent when X is a carbon atom or a simple bond substituted with one or more C 1 to C 5 alkyl groups R 2 is absent when Y is a carbon atom or a simple bond substituted with at least one C 1 -C 5 alkyl group;

R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이거나,R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3 ,

중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린 또는 인돌기 일 수 있으며, R3 및 R4는 연결되어 벤젠고리 또는 나프탈렌 고리를 형성할 수 있으며;Small and small atoms, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , phenyl, biphenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidy Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of niyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole , Pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimidazole, quinoline or indole group, R3 And R 4 can be linked to form a benzene ring or a naphthalene ring;

R5 및 R6는, 각각 독립적으로, 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이거나,R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3, or

중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 인돌, 퀴놀리닐, 또는 이소퀴놀리닐기 일 수 있으며; Small and small atoms, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , phenyl, biphenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidy Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of niyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole , Pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimidazole, indole, quinolinyl, or isoqui It may be nolinyl;

상기 R7 및 R9은, 각각 독립적으로, 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이다.R 7 and R 9 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3 .

본 발명의 유기발광화합물에서 바람직하게는, 상기 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기는 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌,

Figure pat00055
,
Figure pat00056
,
Figure pat00057
,
Figure pat00058
,
Figure pat00059
,
Figure pat00060
,
Figure pat00061
,
Figure pat00062
,
Figure pat00063
,
Figure pat00064
,
Figure pat00065
,
Figure pat00066
,
Figure pat00067
,
Figure pat00068
또는
Figure pat00069
일 수 있다.In the organic light emitting compound of the present invention, preferably, the aryl group of 6 to 30 or the heteroaryl group of 5 to 60 is phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyri Dazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimidazole, quinoline, indole,
Figure pat00055
,
Figure pat00056
,
Figure pat00057
,
Figure pat00058
,
Figure pat00059
,
Figure pat00060
,
Figure pat00061
,
Figure pat00062
,
Figure pat00063
,
Figure pat00064
,
Figure pat00065
,
Figure pat00066
,
Figure pat00067
,
Figure pat00068
or
Figure pat00069
Lt; / RTI >

본 발명의 유기발광화합물에서 더욱 바람직하게는,More preferably in the organic light emitting compound of the present invention,

상기 R1 또는 R2는 R1 or R2 is

중수소원자, 페닐, 바이페닐, 피리디닐 및 나프틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리디닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 벤조티아졸, 카바졸, 벤즈이미다졸,

Figure pat00070
,
Figure pat00071
,
Figure pat00072
,
Figure pat00073
,
Figure pat00074
또는
Figure pat00075
이거나,Pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, benzothiazole, carbazole, benzimidazole, unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium atoms, phenyl, biphenyl, pyridinyl and naphthyl,
Figure pat00070
,
Figure pat00071
,
Figure pat00072
,
Figure pat00073
,
Figure pat00074
or
Figure pat00075
Lt; / RTI &

중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸 및 피리디닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 벤즈이미다졸, 인돌,

Figure pat00076
,
Figure pat00077
,
Figure pat00078
,
Figure pat00079
및
Figure pat00080
로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환된 페닐, 나프틸, 트리아지닐,
Figure pat00081
,
Figure pat00082
또는
Figure pat00083
이며, X가 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합인 경우 R1은 부존재이며, Y가 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합인 경우 R2는 부존재이며;Phenyl, pyri, unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of small and medium atoms, C1-C10 straight or branched alkyl, C1-C5 alkyl or unsubstituted phenyl, naphthyl and pyridinyl Dinil, pyrimidinyl, triazinyl, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, benzimidazole, indole,
Figure pat00076
,
Figure pat00077
,
Figure pat00078
,
Figure pat00079
And
Figure pat00080
One or more substituted phenyl, naphthyl, triazinyl, selected from the group consisting of
Figure pat00081
,
Figure pat00082
or
Figure pat00083
R1 is absent when X is a carbon atom substituted with at least one C1-C5 alkyl group or a simple bond, and R2 is absent when Y is a carbon atom substituted by at least one C1-C5 alkyl group or is a simple bond;

R3 및 R4는 연결되어 벤젠고리 또는 나프탈렌 고리를 형성하며;R3 and R4 are joined to form a benzene ring or naphthalene ring;

R5 및 R6는, 각각 독립적으로, 수소원자, 하나 이상의 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 이소퀴놀리닐기이며;R5 and R6 are each independently a hydrogen atom, phenyl, naphthyl, unsubstituted or substituted with at least one phenyl group, phenanthrenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, unsubstituted or substituted with at least one C1-C5 alkyl group; Pyrazinyl or isoquinolinyl group;

R7 및 R9는 C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기일 수 있다. R7 and R9 may be a C1 to C5 straight or branched alkyl group.

본 발명의 유기발광화합물은 인광 호스트 물질로서 유용하게 사용될 수 있으며, The organic light emitting compound of the present invention can be usefully used as a phosphorescent host material,

특히, 인광 녹색 호스트 물질 또는 인광 적색 호스트 물질로서 유용하게 사용될 수 있다. In particular, it can be usefully used as a phosphorescent green host material or a phosphorescent red host material.

본 발명의 유기발광화합물은 하기 [제1표군(群)]에 나타낸 화학구조를 가질 수 있다.The organic luminescent compound of the present invention may have the chemical structure shown in the following [first group (s)].

[제1표군(群)][First group (group)]

Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
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Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101

본 발명은 또한,The present invention also relates to

음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전기발광소자에 있어서, An organic electroluminescent device in which an organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode,

상기 유기 박막층 중 적어도 1층이 본 발명의 유기발광화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자에 관한 것이다.Wherein at least one of the organic thin film layers contains the organic electroluminescent compound of the present invention singly or in combination of two or more thereof.

상기 유기발광화합물은 인광 호스트 물질로서 발광층에 포함될 수 있다. The organic light emitting compound may be included in the light emitting layer as a phosphorescent host material.

상기 인광 호스트 물질은 녹색 또는 적색 발광 화합물일 수 있다. The phosphorescent host material may be a green or red light emitting compound.

상기 유기전기발광소자는 The organic electroluminescent device

양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 가질 수 있다.An anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, and a cathode stacked in this order.

이하에서, 본 발명의 유기전기발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전기발광소자를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the organic electroluminescent device of the present invention will be described by way of example. However, the following examples do not limit the organic electroluminescent device of the present invention.

본 발명의 유기전기발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL) 및/또는 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 추가로 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which a cathode (a hole injection electrode), a hole injection layer (HIL) and / or a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML) Preferably, an electron blocking layer (EBL) may be additionally provided between the anode and the light emitting layer, and an electron transport layer (ETL), an electron injection layer (EIL) or a hole blocking layer (HBL) have.

본 발명에 따른 유기전기발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.In the method of manufacturing an organic electroluminescence device according to the present invention, a cathode material is coated on the surface of a substrate by a conventional method to form a cathode. At this time, the substrate to be used is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness. As the material for the positive electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity may be used.

다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.Next, a hole injection layer (HIL) material is formed on the surface of the anode by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. Examples of such hole injection layer materials include copper phthalocyanine (CuPc), 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylamino) triphenylamine (m-MTDATA), 4,4' Amino) phenoxybenzene (m-MTDAPB), starburst type amines such as 4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenylamine (TCTA), 4,4' Triphenylamine (2-TNATA) or IDE406 available from Idemitsu, for example.

상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-다이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-다이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.A hole transport layer (HTL) material is vacuum-deposited or spin coated on the surface of the hole injection layer by a conventional method to form a hole transport layer. As the hole transporting layer material, bis (N- (1-naphthyl-n-phenyl)) benzidine (? -NPD), N, N'- -Benzidine (NPB) or N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-diphenyl-4,4'-diamine (TPD).

상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색 및 적색의 경우 본 발명의 유기발광화합물이 인광 호스트 물질로 사용될 수 있으며, 이 밖에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)가, 청색의 경우 Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-다이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스파이로(Spiro)물질, 스파이로-DPVBi(스파이로-4,4'-비스(2,2-다이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤즈옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(다이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 있다.A light emitting layer (EML) material is formed on the surface of the hole transport layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. At this time, in the light emitting layer material used as the sole light emitting material or the light emitting host material, in the case of green and red, the organic light emitting compound of the present invention may be used as a phosphorescent host material, and in addition, tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum ( Alq3) is blue, Balq (8-hydroxyquinolineberyllium salt), DPVBi (4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) -1,1'-biphenyl) series, spiro ( Spiro) Substance, Spiro-DPVBi (Spyro-4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) -1,1'-biphenyl), LiPBO (2- (2-benzoxazolyl)- Phenol lithium salts), bis (diphenylvinyl) benzene, aluminum-quinoline metal complexes, metal complexes of imidazole, thiazole and oxazole.

발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(dopant)의 경우 형광 도펀트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있다.In the case of a dopant which can be used together with a light emitting host in the light emitting layer material, IDE102, IDE105, which is available from Idemitsu as a fluorescent dopant, and tris (2-phenylpyridine) iridium (III) (Ir (ppy) as a phosphorescent dopant. 3), iridium (III) bis [(4,6-difluorophenyl) pyridinato-N, C-2 '] picolinate (FIrpic) (Chihaya Adachi et al., Appl. Phys Lett., 2001, 79, 3082-3084], platinum (II) octaethyl porphyrin (PtOEP), TBE002 (Kobiion Co.) and the like can be used.

상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.An electron transport layer (ETL) material is formed on the surface of the light emitting layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. In this case, the electron transporting material to be used is not particularly limited, and tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum (Alq3) can be preferably used.

선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. Alternatively, by further forming a hole blocking layer (HBL) between the light emitting layer and the electron transporting layer and using a phosphorescent dopant together with the light emitting layer, it is possible to prevent the phenomenon that the triplet excitons or holes are diffused into the electron transporting layer.

정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.The hole blocking layer can be formed by vacuum thermal deposition and spin coating using a hole blocking layer material in a conventional manner. In the case of the hole blocking layer material, there is no particular limitation, but (8-hydroxyquinolinolato Lithium biphenoxide (BAlq), bathocuproine (BCP), LiF, etc. may be used as the lithium salt (Li), bis (8-hydroxy-2-methylquinolinonato)

상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.An electron injection layer (EIL) material is formed on the surface of the electron transport layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. In this case, the material of the electron injection layer to be used is not particularly limited, and preferably materials such as LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, and CsF can be used.

마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.Finally, a negative electrode is formed on the surface of the electron injecting layer by vacuum thermal deposition using a conventional method.

이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전기발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.At this time, as the negative electrode material to be used, lithium, aluminum, aluminum-lithium, calcium, magnesium, (Mg-Ag) or the like may be used. In the case of a top emission organic electroluminescent device, indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO) may be used to form a transparent cathode capable of transmitting light.

본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be manufactured in the order as described above, that is, in the order of anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, Electron injection layer / electron transporting layer / hole blocking layer / light emitting layer / hole transporting layer / hole injecting layer / anode.

이하에서, 본 발명의 화합물들의 합성방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.Hereinafter, a method of synthesizing the compounds of the present invention will be described with reference to representative examples. However, the method of synthesizing the compounds of the present invention is not limited to the following exemplified methods, and the compounds of the present invention can be produced by the methods exemplified below and by methods known in the art.

합성예Synthetic example 1: 화합물 1의 합성[반응식 1]  1: Synthesis of Compound 1 [Scheme 1]

Figure pat00102
Figure pat00102

중간체 화합물 [1-1]의 제조Preparation of intermediate compound [1-1]

질소 분위기에서 반응플라스크에 화합물 8-클로로이미다조[1,2-a]피리딘 50g(327.69mmol), (2-니트로페닐)보론산 82g(491.15mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 7.5g(6.55mmol), 탄산칼륨67.9g(491.15mmol), 증류수 50mL, 테트라히드로퓨란 500mL를 가하고 50℃에서 24시간 교반한다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출하여 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과하고, 여과액은 감압 농축한 뒤, 디클로로메탄과 메탄올을 이용하여 노란색고체의 중간체 화합물 [1-1] 50.9g(65%)을 제조하였다.50 g (327.69 mmol) of compound 8-chloroimidazo [1,2-a] pyridine, 82 g (491.15 mmol) of (2-nitrophenyl) boronic acid, tetrakis (triphenylphosphine) palladium 7.5 in a reaction flask under nitrogen atmosphere g (6.55 mmol), potassium carbonate 67.9 g (491.15 mmol), 50 mL of distilled water and 500 mL of tetrahydrofuran are added, and the mixture is stirred at 50 ° C for 24 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Then, 50.9 g (65%) of a yellow solid intermediate compound [1-1] was prepared using dichloromethane and methanol. It was.

중간체 화합물 [1-2]의 제조Preparation of intermediate compound [1-2]

반응플라스크에 화합물 [1-1] 50g(209mmol), 트리에틸포스파이트109mL(627mmol), 이소프로필 벤젠 150m을 넣고 150℃에서 12시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 반응액을 감압 농축한다. 농축액을 컬럼크로마토그라프로 분리 정제하여 노란색 고체의 중간체 화합물 [1-2] 30.3g(70%)을 제조하였다.50 g (209 mmol) of compound [1-1], triethyl phosphite 109 mL (627 mmol), and 150 m of isopropyl benzene were added to the reaction flask, and the mixture was stirred at 150 ° C. for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is concentrated under reduced pressure. The concentrate was separated and purified through column chromatography to obtain 30.3 g (70%) of an intermediate compound [1-2] as a yellow solid.

화합물 [1]의 제조Preparation of compound [1]

Figure pat00103
Figure pat00103

질소 분위기에서 반응플라스크에 화합물 [1-2] 3g(14.47mmol), 디메틸포름아마이드60mL을 넣고 현탁 교반한다. 반응액에 수소화 나트륨 947mg(21.7 mmol)을 넣고 20분간 교반 후 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 6g(533.49 mmol)을 넣고 4시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 증류수 60mL을 넣고 30분 교반한다. 생성된 고체를 여과하고 정제수와 메탄올을 사용하여 세척한다. 여과된 고체를 톨루엔 재결정을 통하여 흰색고체의 목적 화합물[1] 3g(78%)을 수득하였다.In a nitrogen atmosphere, 3 g (14.47 mmol) of Compound [1-2] and 60 mL of dimethylformamide are added to the reaction flask, and the mixture is suspended and stirred. 947 mg (21.7 mmol) of sodium hydride was added to the reaction solution, and after stirring for 20 minutes, 6 g (533.49 mmol) of 2-chloro-4,6-diphenyltriazine was added thereto, followed by stirring for 4 hours. After completion of the reaction, add 60 mL of distilled water and stir for 30 minutes. The resulting solid is filtered and washed with purified water and methanol. The filtered solid was recrystallized from toluene to obtain 3 g (78%) of the title compound [1] as a white solid.

합성예Synthetic example 2:  2: 화합물3의Of compound 3 합성 synthesis

Figure pat00104
Figure pat00104

반응플라스크에 화합물 [1-2] 3g(14.47 mmol), 2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진5.9g(17.36mmol), 팔라듐(II) 아세테이트70mg(0.28mmol), 포타슘 t-부톡시드2g(21.7mmol), 50% 트리-t-부틸포스핀 0.3mL(0.57mmol)을 투입하고 자일렌60mL로 12시간동안 환류교반한다. 반응 종결후 반응액에 포화암모늄 수용액을 붓고 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층을 분리 후 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과한다. 여과액은 감압 농축한다. 농축액을 톨루엔 재결정을 통하여 흰색고체의 목적 화합물[3] 8.5g(68%)을 수득하였다.3 g (14.47 mmol) of compound [1-2], 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 5.9 g (17.36 mmol), palladium (II) 70 mg (0.28 mmol) of acetate, 2 g (21.7 mmol) of potassium t-butoxide, 0.3 mL (0.57 mmol) of 50% tri-t-butylphosphine were added thereto, and the mixture was stirred under reflux with 60 mL of xylene for 12 hours. After completion of the reaction, saturated aqueous ammonium solution was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer is separated, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated under reduced pressure. The concentrated solution was recrystallized from toluene to obtain 8.5 g (68%) of the title compound [3] as a white solid.

합성예 3: 화합물 52의 합성Synthesis Example 3 Synthesis of Compound 52

[반응식 2][Reaction Scheme 2]

Figure pat00105
Figure pat00105

중간체 화합물 [2-1]의 제조Preparation of intermediate compound [2-1]

반응플라스크에 화합물 [2-1] 50g(327.69mmol), 1-(2-아미노페닐)에탄온53.1g(393.23mmol), 팔라듐(II) 아세테이트1.4g(6.55mmol), 탄산 칼륨67.9g(491.53mmol), 50% 트리-t-부틸포스핀6.3mL(13.1mmol), 톨루엔600mL로 24시간동안 환류교반한다. 반응 종결 후 반응액에 포화암모늄 수용액을 붓고 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층을 분리 후 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과한다. 여과액은 감압 농축 후 컬럼크로마토그라프로 분리 정제하여 노란색 고체의 중간체 화합물 [2-1] 55.1g(67%)을 제조하였다.50 g (327.69 mmol) of compound [2-1], 53.1 g (393.23 mmol) of 1- (2-aminophenyl) ethanone, 1.4 g (6.55 mmol) of palladium (II) acetate, 67.9 g of potassium carbonate (491.53) mmol), 50% tri-t-butylphosphine 6.3 mL (13.1 mmol), and reflux agitation for 24 hours with 600 mL of toluene. After completion of the reaction, saturated aqueous ammonium solution was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer is separated, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and separated and purified by column chromatography to prepare 55.1 g (67%) of an intermediate compound [2-1] as a yellow solid.

중간체 화합물 [2-2]의 제조Preparation of intermediate compound [2-2]

질소분위기에서 반응플라스크에 화합물 [2-1] 50g(198.98mmol), 테트라히드로퓨란 600mL을 넣고 교반한다. 반응기에 3M 메틸마그네슘클로라이드99.4mL(298.47mmol)을 천천히 적가하고 24 시간 동안 상온교반한다. 반응 종결 후 반응액을 포화암모늄 수용액에 천천히 붓고 에틸아세테이트로 유기층을 분리한다. 유기층 분리 후 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과한다. 여과액을 감압 농축 하여 노란색 중간체 화합물 [2-2] 40.4g(76%)을 제조하였다. In a nitrogen atmosphere, 50 g (198.98 mmol) of a compound [2-1] and 600 mL of tetrahydrofuran are added to a reaction flask and stirred. Slowly add dropwise 9 M4Magnesium chloride (99.4 mL) to the reactor (298.47 mmol) and stir at room temperature for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was slowly poured into a saturated aqueous ammonium solution and the organic layer was separated with ethyl acetate. The organic layer was separated and dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give 40.4 g (76%) of a yellow intermediate compound [2-2].

중간체 화합물 [2-3], [2-4]의 제조Preparation of Intermediate Compound [2-3], [2-4]

질소분위기에서 반응플라스크에 화합물 [2-2] 40g(149.62mmol), 디클로로메탄 400Ml를 넣고 교반한다. 반응기에 술폰산 29.1mL(448.86mmol)을 넣고 12시간 동안 상온교반한다. 반응 종결 후 포화암모늄 수용액을 붓고 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층을 분리 후 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과한다. 여과액은 감압 농축 후 컬럼크로마토그라프로 분리 정제하여 흰색고체의 중간체 화합물 [2-3] 14.5g(39%), [2-4] 15.2g(41%)을 제조하였다. In a nitrogen atmosphere, 40 g (149.62 mmol) of Compound [2-2] and 400 Ml of dichloromethane were added to a reaction flask and stirred. 29.1 mL (448.86 mmol) of sulfonic acid was added to the reactor and stirred at room temperature for 12 hours. After completion of the reaction, saturated aqueous ammonium solution was poured and extracted with ethyl acetate. The organic layer is separated, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and separated and purified by column chromatography to obtain 14.5 g (39%) of intermediate compound [2-3] and 15.2 g (41%) of white solid.

화합물 [52]의 제조Preparation of Compound [52]

Figure pat00106
Figure pat00106

합성예 2의 방법과 동일한 방법으로 화합물 [2-4] 3g(12.03mmol), 2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진4.9g(14.43mmol), 팔라듐(II) 아세테이트54mg (0.24mmol), 포타슘 t-부톡시드1.7g(18.04mmol), 50% 트리-t-부틸포스핀 0.23mL(0.48mmol), 자일렌60mL을 사용하여 흰색고체의 목적 화합물[52] 3.9g(68%)을 수득하였다.In the same manner as in Synthesis Example 2, Compound [2-4] 3 g (12.03 mmol) and 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 4.9 g (14.43 mmol) ), Palladium (II) acetate 54 mg (0.24 mmol), potassium t-butoxide 1.7 g (18.04 mmol), 0.23 mL (0.48 mmol) of 50% tri-t-butylphosphine, 60 mL xylene 3.9 g (68%) of the title compound (52) were obtained.

합성예 4: 화합물 151의 합성Synthesis Example 4 Synthesis of Compound 151

[반응식 4][Reaction Scheme 4]

Figure pat00107
Figure pat00107

중간체Intermediate 화합물 [3-1]의제조Preparation of Compound [3-1]

합성예 2의 방법과 동일한 방법으로 화합물 6H-이미다졸[1,2-a]피롤로[2,3-e]피리딘 3g(19.09mmol), 2,2'-디브로모-9,9'-스피로비[플루오렌] 9g(19.09mmol), 팔라듐(II) 아세테이트85mg(0.38mmol), 포타슘 t-부톡시드2.7g(28.63mmol), 50% 트리-t-부틸포스핀 0.37mL(0.76mmol), 자일렌 100mL을 사용하고, 컬럼크로마토그라프로 분리 정제 하여 노란색 고체의 중간체 화합물 [3-1] 5.6g(54%)을 제조하였다.Compound 6H-imidazole [1,2-a] pyrrolo [2,3-e] pyridine 3g (19.09 mmol), 2,2'-dibromo-9,9 'in the same manner as in Synthesis example 2 9 g (19.09 mmol) of spirobi [fluorene], 85 mg (0.38 mmol) of palladium (II) acetate, 2.7 g (28.63 mmol) of potassium t-butoxide, 0.37 mL (0.76 mmol) of 50% tri-t-butylphosphine ), 100 mL of xylene was used, and the residue was purified by column chromatography to prepare 5.6 g (54%) of an intermediate compound [3-1] as a yellow solid.

중간체 화합물 [3-2]의 제조Preparation of intermediate compound [3-2]

질소분위기에서 반응플라스크에 화합물 [3-1] 5.5g(9.99mmol), 테트라히드로퓨란 100mL을 가하여 완전히 녹인 후 -78℃까지 냉각한다. 동 온도에서 2.5M 노말-부틸리튬 4.8mL(11.99mmol)을 천천히 적가 후 10분동안 교반한다. 동 온도에서 트리메틸보레이트 1.7mL(11.99mmol)을 가한 후 상온까지 교반한다. 반응종결 후 포화암모늄 수용액을 붓고 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층을 분리 후 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과한다. 여과액은감압 농축 후 디클로로 메탄과 헥산을 이용하여 흰색고체의 중간체 화합물 [3-2] 2.5g(49%)을 합성하였다.In a nitrogen atmosphere, 5.5 g (9.99 mmol) of Compound [3-1] and 100 mL of tetrahydrofuran are added to the reaction flask and completely dissolved, and then cooled to -78 ° C. 4.8 mL (11.99 mmol) of 2.5M normal-butyllithium was slowly added dropwise at the same temperature, followed by stirring for 10 minutes. At the same temperature, 1.7 mL (11.99 mmol) of trimethylborate was added, followed by stirring to room temperature. After completion of the reaction, saturated aqueous ammonium solution was poured and extracted with ethyl acetate. The organic layer is separated, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to synthesize 2.5 g (49%) of white solid intermediate compound [3-2] using dichloromethane and hexane.

화합물 [151]의 제조Preparation of Compound [151]

Figure pat00108
Figure pat00108

합성예 1과 동일한 방법으로 반응플라스크에 화합물 [3-2] 2.5g(4.85mmol), 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 1.3g(4.85mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 112mg(0.09mmol), 탄산칼륨 1g(7.27mmol), 증류수 5mL, 1,4-디옥산5mL을 사용하여 흰색고체의 목적 화합물[151] 2.4g(72%)을 수득하였다.2.5 g (4.85 mmol) of compound [3-2], 1.3 g (4.85 mmol) of 2-chloro-4,6-diphenyltriazine, and tetrakis (triphenylphosphine) were added to the reaction flask in the same manner as in Synthesis example 1. Palladium 112 mg (0.09 mmol), potassium carbonate 1 g (7.27 mmol), 5 mL of distilled water and 5 mL of 1,4-dioxane were used to obtain 2.4 g (72%) of the title compound [151] as a white solid.

상기 합성예 1내지4에 준하는 방법으로 화합물 1내지 182를 제조하였으며 그 결과를 하기 [제2표군(群)]에 나타내었다.Compounds 1 to 182 were prepared by the method according to Synthesis Examples 1 to 4, and the results are shown in the following [Table 2].

[제2표군(群)][Second group (group)]

Figure pat00109
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Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
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Figure pat00113
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Figure pat00118
Figure pat00119
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이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are intended to further illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The following examples can be appropriately modified and changed by those skilled in the art within the scope of the present invention.

비교예 1.Comparative Example 1

하기 화학식 a로 표시되는 화합물을 인광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 인광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4',4"-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다:ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/화합물a+화합물c(30 nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm).Using a compound represented by the formula (a) as a phosphorescent green host, using a compound represented by the formula (c) as a phosphorescent green dopant, 2-TNATA (4,4 ', 4 "-tris (N-naphthalen-2- yl) -N-phenylamino) -triphenylamine) is used as the hole injection layer material, and α-NPD (N, N'-di (naphthalene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine) is used as the hole transport layer material. Thus, an organic light emitting device having the following structure was manufactured: ITO / 2-TNATA (80 nm) / α-NPD (30 nm) / Compound a + Compound c (30 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF ( 0.5 nm) / Al (60 nm).

애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2(1000Å) ITO 유리기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 아세톤, 이소프로필 알코올과 순수한 물속에서 각 15분동안 초음파로 세정한후, 30분동안 UV 오존 세정을 하여 사용하였다. 상기 기판상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 80 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30 nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 및 화학식 c로 표시되는 화합물(도핑률: 10%)를 진공증착하여 30 nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3화합물을 30 nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF0.5 nm(전자주입층)과 Al 60 nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 하기 [제3표군(群)]에 표시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교샘플 1이라고 한다.Anode cuts Corning's 15Ω / cm 2 (1000Å) ITO glass substrate into 50mm x 50mm x 0.7mm, ultrasonically cleaned in acetone, isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes, and then UV for 30 minutes. Ozone cleaning was used. 2-TNATA was vacuum deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 80 nm. On the hole injection layer, α-NPD was vacuum deposited to form a hole transport layer having a thickness of 30 nm. The light emitting layer having a thickness of 30 nm was formed by vacuum depositing the compound represented by Chemical Formula a and the compound represented by Chemical Formula c (doping rate: 10%) on the hole transport layer. Then, an Alq 3 compound was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm to form an electron transporting layer. LiF 0.5 nm (electron injection layer) and Al 60 nm (cathode) were sequentially vacuum-deposited on the electron transport layer to prepare an organic light emitting device as shown in the following [Table 3]. This is referred to as Comparative Sample 1.

비교예2.Comparative Example 2

하기 화학식 b로 표시되는 화합물을 인광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 인광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4',4"-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/화합물b+화합물c(30 nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm).Using a compound represented by the formula b as a phosphorescent green host, using a compound represented by the formula c as a phosphorescent green dopant, 2-TNATA (4,4 ', 4 "-tris (N-naphthalen-2- yl) -N-phenylamino) -triphenylamine) is used as the hole injection layer material, and α-NPD (N, N'-di (naphthalene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine) is used as the hole transport layer material. Thus, an organic light emitting device having the following structure was manufactured: ITO / 2-TNATA (80 nm) / α-NPD (30 nm) / Compound b + Compound c (30 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF ( 0.5 nm) / Al (60 nm).

애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2(1000Å) ITO 유리기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 아세톤, 이소프로필 알코올과 순수한 물속에서 각 15분동안 초음파 세정한후, 30분동안 UV 오존세정하여사용하였다. 상기 기판상부에 2-TNATA를 진공증착하여 80 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 및 화학식 c로 표시되는 화합물(도핑율: 10%)를 진공증착하여 30nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF0.5nm(전자주입층)과 Al 60nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 하기 [제3표군(群)]에 표시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교샘플2이라고 한다.Anode cuts Corning's 15Ω / cm 2 (1000Å) ITO glass substrate into 50mm x 50mm x 0.7mm, ultrasonically cleans for 15 minutes in acetone, isopropyl alcohol and pure water, and then UV ozone for 30 minutes. Rinse and use. 2-TNATA was vacuum-deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 80 nm. On top of the hole injection layer,? -NPD was vacuum deposited to form a hole transport layer having a thickness of 30 nm. A compound represented by Chemical Formula a and a compound represented by Chemical Formula c (doping rate: 10%) were vacuum deposited on the hole transport layer to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm. Thereafter, the Alq 3 compound was vacuum-deposited to a thickness of 30 nm on the emission layer to form an electron transport layer. LiF 0.5 nm (electron injection layer) and Al 60 nm (cathode) were sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to prepare an organic light emitting device as shown in the following [Table 3]. This is called Comparative Sample 2.

비교예 3.Comparative Example 3

하기 화학식 a로 표시되는 화합물 a를 호스트로 사용하고, 하기 화학식 d로 표시되는 화합물 d를 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4',4"-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/화합물a+화합물d(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/ Al(60nm).Using compound a represented by the following formula a as a host, compound d represented by the following formula d as a dopant, 2-TNATA (4,4 ', 4 "-tris (N-naphthalen-2-yl) -N-phenylamino) -triphenylamine) is used as the hole injection layer material, and α-NPD (N, N'-di (naphthalene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine) is used as the hole transport layer material. An organic light emitting device was manufactured having the following structure: ITO / 2-TNATA (80 nm) / α-NPD (30 nm) / Compound a + Compound d (30 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (0.5 nm) / Al ( 60 nm).

애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2(1000Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 아세톤, 이소프로필 알코올과 순수 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TANATA를 진공 증착하여 80nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 a 및 화학식 d로 표시되는 화합물 d(10% 도핑)를 진공 증착하여 30nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 0.5nm(전자주입층)과 Al 60nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 하기 [제3표군(群)]에 도시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교샘플 3이라고 한다.Anode cuts Corning's 15Ω / cm 2 (1000Å) ITO glass substrate into 50mm x 50mm x 0.7mm sizes, ultrasonically cleans for 15 minutes in acetone, isopropyl alcohol and pure water, and then UV ozone for 30 minutes. It was used by washing. 2-TANATA was vacuum-deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 80 nm. On top of the hole injection layer,? -NPD was vacuum deposited to form a hole transport layer having a thickness of 30 nm. Compound a represented by Formula a and Compound d (10% doped) represented by Formula d were vacuum deposited on the hole transport layer to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm. Then, an Alq3 compound was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm to form an electron transporting layer. LiF 0.5 nm (electron injection layer) and Al 60 nm (cathode) were sequentially vacuum-deposited on the electron transport layer to prepare an organic light emitting device as shown in the following [Table 3]. This is referred to as Comparative Sample 3.

Figure pat00121
Figure pat00121

실시예1Example 1 ~153.~ 153.

상기 비교예 1 중에서, 발광층 인광 호스트 화합물 a 대신 상기 합성예에 개시된 화학식 1~153으로 표시되는 화합물들을 인광 녹색 호스트 화합물로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/[인광 녹색 호스트 화합물 1~153 중 하나+화합물c(10%)](30 nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)의 구조를 갖는 유기발광소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 1 내지 153이라고 한다.In Comparative Example 1, ITO / 2-TNATA in the same manner as in Comparative Example 1, except that the compounds represented by Chemical Formulas 1 to 153 disclosed in Synthesis Example were used as phosphorescent green host compounds instead of the light emitting layer phosphorescent host compound a. (80 nm) / α-NPD (30 nm) / [one of phosphorescent green host compounds 1-153c c (10%)] (30 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (0.5 nm) / Al ( An organic light emitting device having a structure of 60 nm) was prepared. These are referred to as samples 1 to 153, respectively.

평가예1: 비교샘플 1, 2 및 샘플 1~153의 발광 특성평가Evaluation Example 1: Evaluation of Luminescence Characteristics of Comparative Samples 1 and 2 and Samples 1 to 153

비교샘플 1, 2 및 샘플 1~153에 대하여, Keithleysourcemeter"2400", KONIKA MINOLTA "CS-2000"을 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 [제3표군(群)]에 나타내었다. 상기 샘플들은 511~517nm 범위에서 녹색 발광피크 값을 보여주었다.For Comparative Samples 1, 2 and Samples 1 to 153, the luminous intensity, luminous efficiency, and luminous peak were evaluated using Keithleysourcemeter "2400" and KONIKA MINOLTA "CS-2000", respectively. Viii). The samples showed green emission peak values in the range of 511-517 nm.

[제3표군(群)][Group 3]

Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128

Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128

상기 [제3표군(群)]에 보여지는 바와 같이 샘플 1 내지 153은 비교샘플 1 및 2에 비하여 향상된 발광 특성을 나타내었다.
As shown in [Table 3], Samples 1 to 153 showed improved luminescence properties compared to Comparative Samples 1 and 2.

평가예2: 비교샘플 1, 2 및 샘플 1 ~ 153의 수명 특성평가Evaluation Example 2: Life Characterization of Comparative Samples 1 and 2 and Samples 1 to 153

비교샘플 1, 2 및 샘플 1 ~ 153에 대하여, ENC technology사의 LTS-1004AC 수명 측정장치를 이용하여 3000 nit를 기준으로 수명이 97%에 도달하는 시간을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 [제4표군(群)]에 나타내었다.For Comparative Samples 1 and 2 and Samples 1 to 153, the time at which the life reached 97% based on 3000 nits was measured using the LTS-1004AC life measuring device manufactured by ENC technology. Table group (群)] is shown.

[제4표군(群)] [Group 4]

Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135

Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135

상기 [제4표군(群)]에 보여지는 바 와 같이 샘플 1~153은 비교샘플 1 및 2에 비하여 향상된 수명 특성을 나타내었다.As shown in [Table 4], samples 1 to 153 showed improved life characteristics compared to comparative samples 1 and 2.

실시예 154~162.Examples 154-162.

상기 비교예 3 중, 발광층 인광 호스트 화합물로서 화합물 a 대신 상기 합성예에 개시된 화학식 154~162로 표시되는 화합물들을 발광층 호스트 화합물로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 3과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/[호스트 화합물 154~162 중 하나 + 화합물d](30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)의 구조를 갖는 유기발광소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 154~162라고 한다.ITO / 2- in the same manner as in Comparative Example 3, except that Compounds 154 to 162 disclosed in Synthesis Example were used as the emission layer host compounds instead of Compound a as the emission layer phosphorescent host compound. TNATA (80nm) / α-NPD (30nm) / [Organic Compound 154 ~ 162 + Compound d] (30nm) / Alq3 (30nm) / LiF (0.5nm) / Al (60nm) Was prepared. These are called samples 154-162, respectively.

평가예 3: 비교샘플 3 및 샘플 154~162의 발광 특성 평가Evaluation Example 3 Evaluation of Luminescence Characteristics of Comparative Sample 3 and Samples 154 to 162

비교샘플 3 및 샘플 154~162에 대하여, Keithley SMU 235, PR650를 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 [제5표군(群)]에 나타내었다. 상기 샘플들은 610~616nm 범위에서 적색 발광피크 값을 보여주었다.For Comparative Sample 3 and Samples 154 to 162, luminescence brightness, luminescence efficiency, and luminescence peak were evaluated using Keithley SMU 235 and PR650, respectively, and the results are shown in the following [Table 5]. The samples showed red emission peak values in the range of 610-616 nm.

[제5표군(群)][Fifth group (group)]

Figure pat00136

Figure pat00136

상기 [제5표군(群)]에 보여지는 바와 같이 샘플 154 내지 162은 비교샘플 3에 비하여 동등한 정도의 발광 특성을 나타내었다.
As shown in [Table 5], Samples 154 to 162 exhibited the same degree of light emission characteristics as those of Comparative Sample 3.

평가예 4: 비교샘플 3 및 샘플 154 ~ 162의 수명특성 평가Evaluation Example 4 Evaluation of Life Characteristics of Comparative Sample 3 and Samples 154 to 162

비교샘플 3 및 샘플 154 ~ 162에 대하여, 수명평가장비(LTS-1004C)를 이용하여 DC모드로 휘도 5000nit를 기준으로 발광의 세기가 최초값의 70%까지 감소하는 시간으로 수명을 평가하여, 그 결과를 하기 [제6표군(群)]에 나타내었다.For Comparative Sample 3 and Samples 154 to 162, the lifetime evaluation equipment (LTS-1004C) was used to evaluate the lifetime at a time when the intensity of light emission decreased to 70% of the initial value based on the luminance 5000 nits in DC mode. The results are shown in the following [Table 6].

[제6표군(群)] [Group 6]

Figure pat00137
Figure pat00137

상기 [제6표군(群)]에서 보여주는 바와 같이 샘플 154 ~ 162은 비교샘플 3에 비하여 향상된 수명특성을 보여주었다.As shown in [Table 6], samples 154 to 162 showed improved lifespan characteristics compared to comparison sample 3.

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 유기발광화합물:
[화학식1]
Figure pat00138

상기 식에서,
X와 Y 중 하나는 질소원자이며, 나머지 하나는 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합이며;
R1 또는 R2는
수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이거나,
중수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,C1~C5의 알킬로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, -Si(C6H5)3,
Figure pat00139
,
Figure pat00140
,
Figure pat00141
,
Figure pat00142
,
Figure pat00143
,
Figure pat00144
,
Figure pat00145
,
Figure pat00146
,
Figure pat00147
,
Figure pat00148
,
Figure pat00149
,
Figure pat00150
또는
Figure pat00151
이거나,
중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,C1~C5의 알킬로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, -Si(C6H5)3,-Si(C6H5)3,
Figure pat00152
,
Figure pat00153
,
Figure pat00154
,
Figure pat00155
,
Figure pat00156
,
Figure pat00157
,
Figure pat00158
,
Figure pat00159
,
Figure pat00160
,
Figure pat00161
,
Figure pat00162
,
Figure pat00163
및
Figure pat00164
로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환된 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기이며, X가 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합인 경우 R1은 부존재이며, Y가 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합인 경우 R2는 부존재이며;
R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이거나,
중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린 또는 인돌기 일 수 있으며, R3 및 R4는 연결되어 벤젠고리 또는 나프탈렌 고리를 형성할 수 있으며;
R5 및 R6는, 각각 독립적으로, 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이거나,
중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,Si(C6H5)3,페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 인돌, 퀴놀리닐, 또는 이소퀴놀리닐기 일 수 있으며;
상기 R7 및 R9은, 각각 독립적으로, 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3또는Si(C6H5)3이다.An organic light-emitting compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure pat00138

In this formula,
One of X and Y is a nitrogen atom, and the other is a carbon atom or a simple bond substituted with at least one C1-C5 alkyl group;
R1 or R2
Hydrogen atom, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3 ,
Deuterium atom, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , C1-C5 alkyl substituted or unsubstituted phenyl, bi Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole, Fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimidazole , Quinoline, indole, -Si (C 6 H 5 ) 3,
Figure pat00139
,
Figure pat00140
,
Figure pat00141
,
Figure pat00142
,
Figure pat00143
,
Figure pat00144
,
Figure pat00145
,
Figure pat00146
,
Figure pat00147
,
Figure pat00148
,
Figure pat00149
,
Figure pat00150
or
Figure pat00151
Lt; / RTI &
Small or small atom, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , C1-C5 alkyl substituted or unsubstituted, phenyl Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of biphenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole , Fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimine Dazole, quinoline, indole, -Si (C 6 H 5 ) 3 , -Si (C 6 H 5 ) 3,
Figure pat00152
,
Figure pat00153
,
Figure pat00154
,
Figure pat00155
,
Figure pat00156
,
Figure pat00157
,
Figure pat00158
,
Figure pat00159
,
Figure pat00160
,
Figure pat00161
,
Figure pat00162
,
Figure pat00163
And
Figure pat00164
6 to 30 aryl groups or 5 to 60 heteroaryl groups substituted with one or more selected from the group consisting of R 1 is absent when X is a carbon atom or a simple bond substituted with one or more C 1 to C 5 alkyl groups R 2 is absent when Y is a carbon atom or a simple bond substituted with at least one C 1 -C 5 alkyl group;
R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3 ,
Small and small atoms, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , phenyl, biphenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidy Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of niyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole , Pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimidazole, quinoline or indole group, R3 And R 4 can be linked to form a benzene ring or a naphthalene ring;
R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3, or
Small and small atoms, C1-C10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 , Si (C 6 H 5 ) 3 , phenyl, biphenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidy Phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of niyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole and triazole , Pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimidazole, indole, quinolinyl, or isoqui It may be nolinyl;
R 7 and R 9 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 10 straight or branched chain alkyl, halogen, nitrile, CF 3 , Si (CH 3 ) 3 or Si (C 6 H 5 ) 3 . 제 1 항에 있어서,
상기 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기는 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌,
Figure pat00165
,
Figure pat00166
,
Figure pat00167
,
Figure pat00168
,
Figure pat00169
,
Figure pat00170
,
Figure pat00171
,
Figure pat00172
,
Figure pat00173
,
Figure pat00174
,
Figure pat00175
,
Figure pat00176
,
Figure pat00177
,
Figure pat00178
또는
Figure pat00179
인 것을 특징으로 하는 유기발광화합물.The method of claim 1,
The aryl group of 6 to 30 or the heteroaryl group of 5 to 60 is phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, triazole , Benzoxazole, benzothiazole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzimidazole, quinoline, indole,
Figure pat00165
,
Figure pat00166
,
Figure pat00167
,
Figure pat00168
,
Figure pat00169
,
Figure pat00170
,
Figure pat00171
,
Figure pat00172
,
Figure pat00173
,
Figure pat00174
,
Figure pat00175
,
Figure pat00176
,
Figure pat00177
,
Figure pat00178
or
Figure pat00179
An organic light emitting compound, characterized in that. R1 또는 R2는
중수소원자, 페닐, 바이페닐, 피리디닐 및 나프틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리디닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 벤조티아졸, 카바졸, 벤즈이미다졸,
Figure pat00180
,
Figure pat00181
,
Figure pat00182
,
Figure pat00183
,
Figure pat00184
또는
Figure pat00185
이거나;
중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸 및 피리디닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 벤즈이미다졸, 인돌,
Figure pat00186
,
Figure pat00187
,
Figure pat00188
,
Figure pat00189
및
Figure pat00190
로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환된 페닐, 나프틸, 트리아지닐,
Figure pat00191
,
Figure pat00192
또는
Figure pat00193
이며, X가 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합인 경우 R1은 부존재이며, Y가 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환된 탄소원자 또는 단순결합인 경우 R2는 부존재이며;
R3 및 R4는 연결되어 벤젠고리 또는 나프탈렌 고리를 형성하며;
R5 및 R6는, 각각 독립적으로, 수소원자, 하나 이상의 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 이소퀴놀리닐기이며;
R7 및 R9는 C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기인 것을 특징으로 하는 유기발광화합물.R1 or R2
Pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, benzothiazole, carbazole, benzimidazole, unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium atoms, phenyl, biphenyl, pyridinyl and naphthyl,
Figure pat00180
,
Figure pat00181
,
Figure pat00182
,
Figure pat00183
,
Figure pat00184
or
Figure pat00185
;
Phenyl, pyri, unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of small and medium atoms, C1-C10 straight or branched alkyl, C1-C5 alkyl or unsubstituted phenyl, naphthyl and pyridinyl Dinil, pyrimidinyl, triazinyl, triazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, benzimidazole, indole,
Figure pat00186
,
Figure pat00187
,
Figure pat00188
,
Figure pat00189
And
Figure pat00190
One or more substituted phenyl, naphthyl, triazinyl, selected from the group consisting of
Figure pat00191
,
Figure pat00192
or
Figure pat00193
R1 is absent when X is a carbon atom substituted with at least one C1-C5 alkyl group or a simple bond, and R2 is absent when Y is a carbon atom substituted by at least one C1-C5 alkyl group or is a simple bond;
R3 and R4 are joined to form a benzene ring or naphthalene ring;
R5 and R6 are each independently a hydrogen atom, phenyl, naphthyl, unsubstituted or substituted with at least one phenyl group, phenanthrenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, unsubstituted or substituted with at least one C1-C5 alkyl group; Pyrazinyl or isoquinolinyl group;
R7 and R9 is an organic light emitting compound, characterized in that C1 ~ C5 linear or branched alkyl group. 제 3 항에 있어서,
상기 유기발광화합물은 하기 화합물 1 내지 화합물 182 중의 어느 하나 인 것을 특징으로 하는 유기발광화합물:
Figure pat00194
Figure pat00195
Figure pat00196
Figure pat00197
Figure pat00198
Figure pat00199
Figure pat00200
Figure pat00201
Figure pat00202
Figure pat00203
Figure pat00204
Figure pat00205
Figure pat00206
Figure pat00207
Figure pat00208
Figure pat00209
Figure pat00210
Figure pat00211
The method of claim 3, wherein
The organic light emitting compound is an organic light emitting compound, characterized in that any one of the following compounds 1 to 182:
Figure pat00194
Figure pat00195
Figure pat00196
Figure pat00197
Figure pat00198
Figure pat00199
Figure pat00200
Figure pat00201
Figure pat00202
Figure pat00203
Figure pat00204
Figure pat00205
Figure pat00206
Figure pat00207
Figure pat00208
Figure pat00209
Figure pat00210
Figure pat00211
 제 1 항에 있어서,
상기 유기발광화합물이 유기전기발광소자용 재료 중 인광 호스트 물질인 것을 특징으로 하는 유기발광화합물.The method of claim 1,
The organic light emitting compound is characterized in that the organic light emitting compound is a phosphorescent host material of the organic electroluminescent device material. 제 5 항에 있어서,
상기 인광 호스트 물질이 녹색 또는 적색 발광 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광화합물.The method of claim 5, wherein
The phosphorescent host material is an organic light emitting compound, characterized in that the green or red light emitting compound. 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전기발광소자에 있어서,
상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 청구항 1의 유기발광화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.An organic electroluminescent device in which an organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode,
Wherein at least one of the organic thin film layers contains the organic electroluminescent compound of claim 1 singly or in combination of two or more. 제 7 항에 있어서,
상기 유기발광화합물이 상기 발광층에 인광 호스트 물질로 함유되는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.The method of claim 7, wherein
And the organic light emitting compound is included as a phosphorescent host material in the light emitting layer. 제 8 항에 있어서,
상기 인광 호스트 물질이 녹색 또는 적색 발광 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.The method of claim 8,
And the phosphorescent host material is a green or red light emitting compound. 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 유기전기발광소자가
양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.10. The method according to any one of claims 7 to 9,
The organic electroluminescent device
An organic electroluminescent device comprising a structure in which an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode are stacked in this order.
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