KR20140003571A - 캡슐화된 살충제를 포함하는 농약 배합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 현탁된 살충제 A, 및 쉘 및 코어를 포함하는 마이크로캡슐을 함유하며, 여기서 코어는 살충제 B 및 비양성자성 극성 용매 B를 함유하고, 쉘은 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산을 중합된 형태로 포함하는 폴리(메트)아크릴레이트를 함유하는 것인 수성 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 살충제 A, 물 및 마이크로캡슐을 혼합하는 것을 포함하는 상기 조성물의 제조 방법; 코어가 살충제 B 및 용매 A를 함유하고, 살충제 B 대 코어 내의 모든 용매의 합의 중량비가 1:1 내지 1:10이고, 마이크로캡슐이 코어 내의 모든 살충제, 코어 내의 모든 용매 및 폴리(메트)아크릴레이트의 총량을 기준으로 7 중량% 이하의 폴리(메트)아크릴레이트를 함유하는 상기 마이크로캡슐에 관한 것이다.
Description
본 발명은 현탁된 살충제 A, 및 쉘 및 코어를 포함하는 마이크로캡슐을 함유하며, 여기서 코어는 살충제 B 및 비양성자성 극성 용매 B를 함유하고, 쉘은 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산을 중합된 형태로 포함하는 폴리(메트)아크릴레이트를 함유하는 것인 수성 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 살충제 A, 물 및 마이크로캡슐을 혼합하는 것을 포함하는 상기 조성물의 제조 방법; 코어가 살충제 B 및 용매 A 및 비양성자성 극성 용매 B를 함유하고, 여기서 살충제 B 및 코어 내의 모든 용매의 합의 중량비가 1:1 내지 1:10이고, 마이크로캡슐이 코어 내의 모든 살충제, 코어 내의 모든 용매 및 폴리(메트)아크릴레이트의 총량을 기준으로 7 중량% 이하의 폴리(메트)아크릴레이트를 함유하는 상기 마이크로캡슐; 라디칼 개시제, 용매 A 및 살충제 B, 및 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산으로부터 선택된 단량체를 함유하는 수중유 유화액을 가열하는 단계를 포함하는 상기 마이크로캡슐의 제조 방법; 및 마지막으로, 상기 마이크로캡슐 또는 상기 수성 조성물이 특정 해충, 그의 서식지 또는 특정 해충으로부터 보호되어야 할 식물, 토양 및/또는 원치 않는 식물 및/또는 유용한 식물 및/또는 그의 서식지 상에서 작용하도록 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원치 않는 식물 성장 및/또는 원치 않는 곤충 또는 진드기의 공격을 제어하고/하거나 식물의 성장을 조절하는 방법에 관한 것이다. 바람직한 실시양태와 기타 바람직한 실시양태의 조합은 본 발명의 범주에 속한다.
폴리(메트)아크릴레이트 쉘, 및 살충제를 함유하는 코어를 포함하는 마이크로캡슐은 공지되어 있다. 종래 기술은 다양한 단점을 갖고 있는데, 예를 들어 활성 성분의 결정화 경향이 높고; 배합물의 안정성이 넓은 범위의 온도에 걸쳐 낮고; 기타 살충제와의 상용성이 낮고; 바람에 의한 날림(wind drift) 경향이 높고; 활성 성분이 UV 광에 의해 분해되고; 내우성(rainfastness)이 낮다. 본 발명의 목적은 이러한 단점을 극복하는 것이었다.
상기 목적은 현탁된 살충제 A, 및 쉘 및 코어를 포함하는 마이크로캡슐을 함유하며, 여기서 코어는 살충제 B 및 비양성자성 극성 용매 B를 함유하고, 쉘은 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산을 중합된 형태로 포함하는 폴리(메트)아크릴레이트를 함유하는 것인 수성 조성물에 의해 해결되었다.
수성 조성물은 5 내지 80 중량%의 물, 바람직하게는 10 내지 70 중량%, 특히 20 내지 55 중량%의 물을 함유할 수 있다.
수성 조성물은 통상적으로 5 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 내지 60 중량%의 마이크로캡슐을 함유한다. 수성 조성물은 통상적으로 2 중량% 이상, 바람직하게는 5 중량% 이상, 특히 8 중량% 이상의 캡슐화된 살충제를 함유한다.
살충제라는 용어는 살진균제, 살곤충제, 살선충제, 제초제, 약해경감제(safener) 및/또는 성장 조절제의 군으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 지칭한다. 바람직한 살충제는 살진균제, 살곤충제, 제초제 및 성장 조절제이다. 특히 바람직한 살충제는 살곤충제이다. 둘 이상의 전술된 부류의 살충제의 혼합물도 사용될 수 있다. 당업자라면 이러한 살충제를 잘 알고 있을 것이며, 이를 예를 들어, 문헌 [Pesticide Manual, 15th Ed. (2009), The British Crop Protection Council, London]에서 찾을 수 있다. 적합한 살곤충제는 카르바메이트, 유기포스페이트, 유기염소 살곤충제, 페닐피라졸, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 스피노신, 아베르멕틴, 밀베마이신, 유충 호르몬 유사체, 알킬 할라이드, 유기주석 화합물 네레이스톡신 유사체, 벤조일우레아, 디아실히드라진, METI 살비제의 부류로부터의 살곤충제, 및 클로로피크린, 피메트로진, 플로니카미드, 클로펜테진, 헥시티아족스, 에톡사졸, 디아펜티우론, 프로파르가이트, 테트라디폰, 클로로페나피르, DNOC, 부프로페진, 시로마진, 아미트라즈, 히드라메틸논, 아세퀴노실, 플루아크리피림, 로테논, 또는 그의 유도체와 같은 살곤충제이다. 적합한 살진균제는 디니트로아닐린, 알릴아민, 아닐리노피리미딘, 항생제, 방향족 탄화수소, 벤젠술폰아미드, 벤즈이미다졸, 벤즈이소티아졸, 벤조페논, 벤조티아디아졸, 벤조트리아진, 벤질 카르바메이트, 카르바메이트, 카르복스아미드, 카르복실산 디아미드, 클로로니트릴, 시아노아세트아미드 옥심, 시아노이미다졸, 시클로프로판카르복스아미드, 디카르복시미드, 디히드로디옥사진, 디니트로페닐 크로토네이트, 디티오카르바메이트, 디티올란, 에틸포스포네이트, 에틸아미노티아졸카르복스아미드, 구아니딘, 히드록시-(2-아미노)피리미딘, 히드록시아닐리드, 이미다졸, 이미다졸리논, 무기 물질, 이소벤조푸라논, 메톡시아크릴레이트, 메톡시카르바메이트, 모르폴린, N-페닐카르바메이트, 옥사졸리딘디온, 옥시미노아세테이트, 옥시미노아세트아미드, 펩티딜피리미딘 뉴클레오시드, 페닐아세트아미드, 페닐아미드, 페닐피롤, 페닐우레아, 포스포네이트, 포스포로티올레이트, 프탈람산, 프탈이미드, 피페라진, 피페리딘, 프로피온아미드, 피리다지논, 피리딘, 피리디닐메틸벤자미드, 피리미딘아민, 피리미딘, 피리미디논히드라존, 피롤로퀴놀리논, 퀴나졸리논, 퀴놀린, 퀴논, 술파미드, 술파모일트리아졸, 티아졸카르복스아미드, 티오카르바메이트, 티오파네이트, 티오펜카르복스아미드, 톨루아미드, 트리페닐틴 화합물, 트리아진, 트리아졸의 부류로부터의 살진균제이다. 적합한 제초제는 아세트아미드, 아미드, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 벤자미드, 벤조푸란, 벤조산, 벤조티아디아지논, 비피리딜리움, 카르바메이트, 클로로아세트아미드, 클로로카르복실산, 시클로헥산디온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 글리신, 이미다졸리논, 이속사졸, 이속사졸리디논, 니트릴, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 옥시아세트아미드, 페녹시카르복실산, 페닐카르바메이트, 페닐피라졸, 페닐피라졸린, 페닐피리다진, 포스핀산, 포스포로아미데이트, 포스포로디티오에이트, 프탈라메이트, 피라졸, 피리다지논, 피리딘, 피리딘카르복실산, 피리딘카르복스아미드, 피리미딘디온, 피리미디닐(티오)벤조에이트, 퀴놀린카르복실산, 세미카르바존, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논, 술포닐우레아, 테트라졸리논, 티아디아졸, 티오카르바메이트, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸, 트리아졸리논, 트리아졸로카르복스아미드, 트리아졸로피리미딘, 트리케톤, 우라실, 우레아의 부류로부터의 제초제이다.
살충제 A는 수성 조성물 내에 현탁된 살충제이다. 현탁된 살충제 입자의 입자 크기는 통상적인 크기이며, 예를 들어 0.9 내지 50 ㎛, 바람직하게는 1 내지 20 ㎛이다.
살충제 A는 바람직하게는 20℃에서 10 g/ℓ 미만의 수용해도를 갖는다. 보다 바람직하게는, 이것은 1.0 g/ℓ 미만, 특히 0.2 g/ℓ 미만의 용해도를 갖는다. 예를 들어, 수용해도는 피라클로스트로빈 1.9 ㎎/ℓ, 프로클로라즈 34 ㎎/ℓ, 메트라페논 0.5 ㎎/ℓ, 알파시페르메트린 0.01 ㎎/ℓ이다.
살충제 A는 통상적으로 30℃ 이상, 바람직하게는 40℃ 이상, 특히 45℃ 이상의 융점을 갖는다. 예를 들어, 융점은 피라클로스트로빈 64℃, 프로클로라즈 47℃, 메트라페논 100℃, 알파시페르메트린 79℃이다.
살충제 A는 바람직하게는 살곤충제, 특히 알파시페르메트린을 포함한다.
살충제 B는 마이크로캡슐의 코어 내에 함유된 살충제이다. 살충제 B는 코어 내에 용해된 형태로, 현탁액, 유화액 또는 유현탁액으로서 존재할 수 있다. 바람직하게는, 살충제 B는 용해된 형태로 존재한다.
살충제 B는, 20℃에서, 235 내지 290℃의 증류 범위를 갖는 방향족 탄화수소 (예를 들어 솔베소(Solvesso)® 200 ND)와 2-헵타논의 혼합물 (1:1 중량%)에서 통상적으로 10 중량% 이상, 바람직하게는 20 중량% 이상, 특히 30 중량% 이상의 용해도를 갖는다.
살충제 B는 바람직하게는 20℃에서 10 g/ℓ 미만의 수용해도를 갖는다. 보다 바람직하게는, 이것은 1.0 g/ℓ 미만, 특히 0.2 g/ℓ 미만의 용해도를 갖는다.
살충제 B는 통상적으로 30℃ 이상, 바람직하게는 40℃ 이상, 특히 45℃ 이상의 융점을 갖는다.
살충제 A와 살충제 B는 동일 또는 상이할 수 있고, 바람직하게는 이들은 동일하다. 바람직하게는, 살충제 A와 살충제 B는 둘 다 살곤충제, 제초제 또는 살진균제 (특히 살곤충제)이다.
코어는 수-불혼화성 용매 A를 함유할 수 있다. 수-불혼화성 용매 A의 적합한 예는
- 탄화수소 용매, 예컨대 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소 (예를 들어, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 중간 비점 내지 고 비점의 광유 분획 (예컨대 케로센, 디젤 오일, 콜타르 오일));
- 식물성 오일, 예컨대 옥수수 오일, 평지씨 오일;
- 지방산 에스테르, 예컨대 C10-C22-지방산의 C1-C10-알킬에스테르; 또는
- 식물성 오일의 메틸- 또는 에틸 에스테르, 예컨대 평지씨 오일 메틸 에스테르 또는 옥수수 오일 메틸 에스테르
이다.
전술된 용매들의 혼합물도 가능하다. 바람직한 용매 A는 탄화수소, 특히 방향족 탄화수소이다.
바람직하게는, 용매 A는 20℃에서 50 g/ℓ 이하, 보다 바람직하게는 5 g/ℓ이하, 특히 0.5 g/ℓ 이하의 수용해도를 갖는다.
통상적으로, 용매 A는 100℃ 초과, 바람직하게는 150℃ 초과, 특히 180℃ 초과의 비점을 갖는다.
코어는 비양성자성 극성 용매 B를 함유할 수 있다. 비양성자성 극성 용매 B는 통상적으로 20℃에서 0.5 내지 50 g/ℓ의 수용해도를 갖는다. 바람직하게는, 용매 B는 0.5 내지 20.0 g/ℓ, 특히 0.5 내지 10.0 g/ℓ의 수용해도를 갖는다. 상이한 종류의 용매 B의 혼합물도 가능하다. 전형적으로는, 용매 B는 부반응을 회피하도록 탄소-탄소 이중 결합 및/또는 삼중 결합을 갖지 않는다.
바람직하게는, 용매 B는 케톤, 예컨대 지방족 또는 방향족 케톤이다. 적합한 예는 아세토페논, 2-헵타논 또는 시클로헥사논이다. 보다 바람직하게는, 용매 B는 20℃에서 0.5 내지 20 g/ℓ의 수용해도를 갖는 케톤이다. 특히, 용매 B는 2-헵타논이다.
예를 들어, 몇몇 용해도 값이 열거되어 있고 (모든 데이터는 20℃에서 획득된 것임), 예를 들어 아세토페논 5.5 g/ℓ, 2-헵타논 4.3 g/ℓ, 3-헵타논 (2.6 g/ℓ), 2-헥사논 (14 g/ℓ), 5-메틸-2-헥사논 (5.4 g/ℓ), 5-메틸-3-헵타논 (3.0 g/ℓ), 3-메틸-2-헥사논 (4.1 g/ℓ), 4-메틸-2-헥사논 (4.3 g/ℓ), 2-메틸-3-헥사논 (6.3 g/ℓ), 4-메틸-3-헥사논 (5.2 g/ℓ), 5-메틸-3-헥사논 (5.2 g/ℓ), 3-에틸-2-펜타논 (4.6 g/ℓ), 3,3-디메틸-2-펜타논 (7.3 g/ℓ), 3,4-디메틸-2-펜타논 (6.7 g/ℓ), 4,4-디메틸-2-펜타논 (10.4 g/ℓ), 2,2-디메틸-3-펜타논 (10.4 g/ℓ), 2,4-디메틸-3-펜타논 (5.7 g/ℓ), 2-옥타논 (0.9 g/ℓ), 2,5-디메틸-3-헥사논 (2.6 g/ℓ), 2,2-디메틸-3-헥사논 (2.8 g/ℓ), 3,3-디메틸-2-헥사논 (2.7 g/ℓ), 3,4-디메틸-2-헥사논 (1.4 g/ℓ), 4,4-디메틸-3-헥사논 (2.5 g/ℓ), 3-에틸-4-메틸-2-펜타논 (1.7 g/ℓ), 2-메틸-3-헵타논 (1.4 g/ℓ), 2-메틸-4-헵타논 (1.7 g/ℓ), 3-메틸-2-헵타논 (0.9 g/ℓ), 3-메틸-4-헵타논 (1.9 g/ℓ), 5-메틸-3-헵타논 (1.1 g/ℓ), 6-메틸-2-헵타논 (0.8 g/ℓ), 6-메틸-3-헵타논 (0.9 g/ℓ), 3-옥타논 (0.8 g/ℓ), 4-옥타논 (1.0 g/ℓ), 2,2,4-트리메틸-3-펜타논 (5.5 g/ℓ), 3-에틸-3-메틸-2-펜타논 (1.8 g/ℓ), 5-메틸-2-헵타논 (1.0 g/ℓ), 이소포론 (15 g/ℓ)이다.
코어는 용매 A와 용매 B 중 하나를 함유할 수 있거나, 용매 A와 용매 B 둘 다를 함유할 수 있다. 바람직하게는, 코어는 용매 A 및 임의로 용매 B를 함유한다.
특히, 코어는 용매 A 및 용매 B를 함유한다. 이러한 경우에, 용매 A 대 용매 B의 중량비는 통상적으로 5:95 내지 95:5, 바람직하게는 10:1 내지 1:5, 보다 바람직하게는 5:1 내지 1:2, 특히 3:1 내지 1:1의 범위이다.
코어는 용매 A 및 용매 B외에도 추가의 용매를 함유할 수 있다. 통상적으로, 코어는 코어 내의 모든 용매의 총 중량을 기준으로 40 중량% 미만, 바람직하게는 20 중량% 미만, 특히 5 중량% 미만의 추가의 용매를 포함한다.
코어 내의 모든 살충제 (예를 들어 살충제 B)의 합 대 코어 내의 모든 용매 (예를 들어 용매 A 및 용매 B)의 합의 중량비는 전형적으로 5:1 내지 1:20, 바람직하게는 1:1 내지 1:10, 보다 바람직하게는 1:1.2 내지 1:5, 특히 1:1.5 내지 1:3이다.
코어는 코어 물질의 총량을 기준으로 5 중량% 이상, 바람직하게는 15 중량% 이상, 특히 25 중량% 이상의 살충제 (예를 들어 살충제 B)를 함유한다. 코어는 70 중량% 이하, 바람직하게는 50 중량% 이하의 살충제를 함유할 수 있다. 코어 물질의 양은 전형적으로 코어 내의 모든 살충제 및 용매의 양을 합산한 것이다.
코어는 코어 물질의 총량을 기준으로 10 중량% 이상, 바람직하게는 20 중량% 이상, 특히 35 중량% 이상의 용매 A를 함유한다. 코어는 90 중량% 이하, 바람직하게는 70 중량% 이하의 용매 A를 함유할 수 있다.
코어는 코어 물질의 총량을 기준으로 5 중량% 이상, 바람직하게는 10 중량% 이상, 특히 18 중량% 이상의 용매 B를 함유한다. 코어는 80 중량% 이하, 바람직하게는 65 중량% 이하의 용매 B를 함유할 수 있다.
코어는 임의로 보조제, 예컨대 하기에서 언급되는 것을 함유할 수 있다. 바람직하게는, 코어는 하나 이상의 아주반트 (예를 들어 유기 개질된 폴리실록산, 예컨대 브레이크 쓰루(Break Thru) S 240®; 알콜 알콕실레이트, 예컨대 아트플러스(Atplus) 245®, 아트플러스 MBA 1303®, 플루라팍(Plurafac) LF 300® 및 루텐솔(Lutensol) ON 30®; EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉(Pluronic) RPE 2035® 및 게나폴(Genapol) B®; 알콜 에톡실레이트, 예컨대 루텐솔 XP 80®; 및 디옥틸 술포숙시네이트 나트륨, 예컨대 레오펜(Leophen) RA®를 함유한다.
바람직하게는, 마이크로캡슐은 코어 내의 모든 살충제 (예를 들어 살충제 B)와 코어 내의 모든 용매 (예를 들어 용매 A 및 용매 B)와 폴리(메트)아크릴레이트의 총량을 기준으로 7 중량% 이하의 폴리(메트)아크릴레이트를 함유한다. 6.5 중량%, 특별히 6.0 중량%, 특히 5.5 중량% 이하를 함유하는 마이크로캡슐이 특별히 바람직하다. 마이크로캡슐은 통상적으로 0.5 중량% 이상, 바람직하게는 1.5 중량% 이상, 특히 2.5 중량%의 폴리(메트)아크릴레이트를 함유한다.
폴리(메트)아크릴레이트의 양은, 쉘을 합성하는데 사용된 단량체 (예컨대 아크릴산 및 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및 말레산)의 양을 합산함으로써 계산한 것이다.
캡슐의 평균 입자 크기 (광산란에 의한 z-평균; 바람직하게는 D4 ,3 평균)는 0.5 내지 50 ㎛, 바람직하게는 0.5 내지 20 ㎛, 보다 바람직하게는 1 내지 10 ㎛, 특별히 1 내지 8 ㎛이다.
쉘은 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산을 중합된 형태로 포함하는 폴리(메트)아크릴레이트를 함유한다.
전형적으로, 폴리(메트)아크릴레이트는,
각 경우에 단량체의 총 중량을 기준으로
30 내지 100 중량%의, 하나 이상의, 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산 (단량체 I),
0 내지 70 중량%의 하나 이상의 이관능성 및/또는 다관능성 단량체 (단량체 II), 및
0 내지 40 중량%의 하나 이상의 기타 단량체 (단량체 III)
를 중합된 형태로 함유한다.
바람직하게는, 폴리(메트)아크릴레이트는,
각 경우에 단량체의 총 중량을 기준으로
30 내지 90 중량%의, 하나 이상의, 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산 (단량체 I),
10 내지 70 중량%의 하나 이상의 이관능성 및/또는 다관능성 단량체 (단량체 II), 및
0 내지 40 중량%의 하나 이상의 기타 단량체 (단량체 III)
를 중합된 형태로 함유한다.
상기 단량체들의 중합에 의해 통상적으로 폴리(메트)아크릴레이트가 형성된다. 폴리(메트)아크릴레이트는 예를 들어 WO 2008/071649, EP 0 457154 또는 DE 10 2007 055 813을 통해 공지된 캡슐화 물질이다.
캡슐 벽의 폴리(메트)아크릴레이트는, 단량체의 총 중량을 기준으로, 일반적으로 30 중량% 이상, 바람직하게는 40 중량% 이상, 특히 바람직하게는 50 중량% 이상, 보다 특히 55 중량% 이상, 매우 특히 바람직하게는 70 중량% 이상, 및 또한 100 중량% 이하, 바람직하게는 90 중량% 이하, 보다 특히 85 중량% 이하, 매우 특히 바람직하게는 80 중량% 이하의 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산을 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 단량체 (단량체 I)를 공중합된 형태로 포함한다.
더욱이, 캡슐 벽의 폴리(메트)아크릴레이트는, 단량체의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 10 중량% 이상, 바람직하게는 15 중량% 이상, 우선적으로 20 중량% 이상, 및 또한 일반적으로 70 중량% 이하, 바람직하게는 60 중량% 이하, 특히 바람직하게는 50 중량% 이하의 하나 이상의 이관능성 또는 다관능성 단량체 (단량체 II)를 공중합된 형태로 포함한다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 캡슐 벽의 폴리(메트)아크릴레이트는, 단량체의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 10 중량% 이상, 바람직하게는 15 중량% 이상, 및 또한 일반적으로 50 중량% 이하, 바람직하게는 40 중량% 이하의 하나 이상의 다관능성 단량체 (단량체 II)를 공중합된 형태로 포함한다.
또한, 폴리(메트)아크릴레이트는 40 중량% 이하, 바람직하게는 30 중량% 이하, 보다 특히 20 중량% 이하의 기타 단량체 III를 공중합된 형태로 포함할 수 있다. 캡슐 벽은 바람직하게는 I군 및 II군의 단량체로부터만 합성된다.
적합한 단량체 I은 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르 및 또한 불포화 C3 및 C4 카르복실산, 예컨대 아크릴산, 메타크릴산 및 또한 말레산이다. 적합한 단량체 I은 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, 및 tert-부틸 아크릴레이트 및 상응하는 메타크릴레이트, 및 또한, 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필 및 n-부틸 아크릴레이트 및 상응하는 메타크릴레이트이다. 일반적으로 메타크릴레이트 및 메타크릴산이 바람직하다.
한 바람직한 실시양태에 따르면, 마이크로캡슐 벽은, 단량체 I의 총량을 기준으로, 10 중량% 내지 60 중량%의 말레산, 메타크릴산 및/또는 아크릴산, 보다 특히 메타크릴산을 공중합된 형태로 포함한다.
적합한 단량체 II는 이관능성 및/또는 다관능성 단량체이다. 이관능성 단량체 또는 다관능성 단량체란 둘 이상의 비공액화 에틸렌계 이중 결합을 갖는 화합물을 의미한다. 주로 디비닐 단량체 및 폴리비닐 단량체가 고려된다. 이들은 중합 동안에 캡슐 벽의 가교를 유발한다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 단량체 II는 하나 이상의 이관능성 및 다관능성 단량체를 포함한다.
적합한 디비닐 단량체는 디비닐벤젠 및 디비닐시클로헥산이다. 바람직한 디비닐 단량체는 디올과 아크릴산 또는 메타크릴산의 디에스테르, 및 또한 이러한 디올의 디알릴 및 디비닐 에테르이다. 예를 들어, 에탄디올 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 메탈릴메타크릴아미드, 알릴 아크릴레이트, 및 알릴 메타크릴레이트가 언급될 수 있다. 프로판디올, 1,4-부탄디올, 펜탄디올, 및 헥산디올 디아크릴레이트 및 상응하는 메타크릴레이트가 특히 바람직하다.
바람직한 폴리비닐 단량체는 폴리올과 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 폴리에스테르, 및 또한 이러한 폴리올의 폴리알릴 및 폴리비닐 에테르, 트리비닐벤젠 및 트리비닐시클로헥산이다. 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 및 트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리알릴 에테르, 펜타에리트리톨 테트라알릴 에테르, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 및 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 및 또한 그의 공업용 혼합물이 특히 바람직하다.
고려되는 단량체 III은 단량체 I 및 II와 상이한 기타 단량체, 예컨대 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐피리딘, 및 스티렌 또는 α-메틸스티렌이다. 이타콘산, 비닐포스폰산, 말레산 무수물, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산, 메타크릴로니트릴, 아크릴로니트릴, 메타크릴아미드, N-비닐피롤리돈, N-메틸올아크릴아미드, N-메틸올메타크릴아미드, 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 및 디에틸아미노에틸 메타크릴레이트가 특히 바람직하다.
보호 콜로이드가 일반적으로 캡슐 벽 내에 또는 캡슐 벽 상에 혼입되며, 따라서 이것도 마찬가지로 캡슐 벽의 한 구성성분이다. 일반적으로 말하자면, 중합체의 표면은 보호 콜로이드를 갖는다. 따라서 마이크로캡슐의 총 중량을 기준으로 10 중량% 이하의 보호 콜로이드가 존재할 수 있다.
본 발명은 또한 살충제 A, 물 및 마이크로캡슐을 혼합하는 것을 포함하는, 본 발명에 따른 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 이를 예를 들어 실온에서 수행할 수 있다. 혼합을 위해 표준 산업용 혼합 장치를 사용할 수 있다. 바람직하게는, 살충제 A의 수성 현탁액과, 살충제 B를 함유하는 마이크로캡슐의 수성 현탁액을 혼합한다. 살충제 A와 살충제 B는 바람직하게는 동일하다.
일반적으로, 라디칼 개시제, 살충제 B, 및 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산으로부터 선택된 단량체를 함유하는 수중유 유화액을 가열하는 단계를 포함하는 방법을 통해 마이크로캡슐을 제조할 수 있다. 마이크로캡슐의 제조 공정은 제자리(in situ) 중합이라고 불리는 공정이다. 마이크로캡슐 형성의 원리는 단량체, 자유-라디칼 개시제, 보호 콜로이드 및 캡슐화될 페로몬으로부터 안정한 수중유 유화액을 제조하는 것을 기본으로 한다. 이어서 단량체들의 중합을 가열을 통해 촉발시키고, 적절한 경우, 온도를 추가로 상승시킴으로써 이를 제어하고, 그 결과의 중합체는 페로몬을 캡슐화한 캡슐 벽을 형성한다. 이러한 일반적 원리는, 예를 들어, DE A 101 39 171에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 수성 조성물은 농약 배합물에서 통상적인 보조제를 포함할 수도 있다. 사용되는 보조제는 각각 특정 적용 형태 및 활성 물질에 따라 달라진다. 적합한 보조제의 예는 분산제 또는 유화제 (예컨대 추가의 가용화제, 보호 콜로이드, 계면활성제 및 접착제), 유기 및 무기 증점제, 살박테리아제, 동결방지제, 소포제, 적절한 경우 착색제 및 점착부여제 또는 결합제 (예를 들어 종자 처리 배합물의 경우)이다.
적합한 표면 활성 물질 (아주반트, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제)은 방향족 술폰산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 예를 들어 리그노술폰산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염 (노르웨이 소재의 보레가드(Borregaard)의 보레스퍼스(Borresperse)® 유형), 페놀술폰산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 나프탈렌술폰산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염 (미국 소재의 악조 노벨(Akzo Nobel)의 모르웨트(Morwet)® 유형) 및 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염 (독일 소재의 바스프의 네칼(Nekal)® 유형), 및 지방산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알콜 술페이트, 및 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 및 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나트탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액, 및 단백질, 변성 단백질, 폴리사카라이드 (예를 들어 메틸셀룰로스), 소수성으로 개질된 전분, 폴리비닐 알콜 (스위스 소재의 클라리언트(Clariant)의 모위올(Mowiol)® 유형), 폴리카르복실레이트 (독일 소재의 바스프의 소칼란(Sokalan)® 유형), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 (독일 소재의 바스프의 루파민(Lupamin)® 유형), 폴리에틸렌이민 (독일 소재의 바스프의 루파솔(Lupasol)® 유형), 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체이다.
특히 적합한 계면활성제는 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체 및 다가전해질이다. 적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트 또는 카르복실레이트의 알칼리 염, 알칼리 토금속 염 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 축합된 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡실화 알킬페놀의 술페이트, 알콜의 술페이트, 에톡실화 알콜의 술페이트, 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복실화 알콜 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-알킬화 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르 또는 당-기재의 계면활성제이다. 알콕실레이트의 예는 알콜, 알킬페놀, 아민 (예를 들어 수지 아민), 아미드, 아릴페놀, 알콕실화된 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드가 알콕실화를 위해 사용될 수 있다. N-알킬화 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재의 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로스 및 글루코스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 적합한 양이온성 계면활성제의 예는 4급 계면활성제, 예를 들어 하나 또는 둘의 소수성 기를 갖는 4급 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1급 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형의 블록 중합체, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 다가전해질은 다산 또는 다염기이다. 다산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 염이다. 다염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다. 본 발명에 따른 조성물은 1 중량% 이상, 바람직하게는 5 중량%의 비이온성 계면활성제 (예를 들어 알콕실레이트)를 포함할 수 있다.
증점제 (즉, 개질된 유동성, 즉, 정치 조건에서의 높은 점도 및 교반 하에서의 낮은 점도를 조성물에 부여하는 화합물)의 예는 폴리사카라이드, 및 유기 및 무기 점토, 예컨대 크산탄 검(Xanthan gum) (미국 소재의 씨피 켈코(CP Kelco)의 켈잔(Kelzan)®), 로도폴(Rhodopol)® 23 (프랑스 소재의 로디아(Rhodia)), 비검(Veegum)® (미국 소재의 알.티.반데르빌트(R.T. Vanderbilt)) 또는 아타클레이(Attaclay)® (미국 뉴저지주 소재의 엔젤하드 코포레이션(Engelhard Corp.))이다. 조성물의 보존 및 안정화를 위해 살박테리아제를 첨가할 수 있다. 적합한 살박테리아제의 예는 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미 포르말을 기재로 하는 살박테리아제 (아이씨아이(ICI)로부터의 프록셀(Proxel)® 또는 토르 케미(Thor Chemie)로부터의 악티시드(Acticide)® RS 및 롬 앤드 하스(Rohm & Haas)로부터의 카톤(Kathon)® MK), 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논을 기재로 하는 살박테리아제 (토르 케미로부터의 악티시드® MBS)이다. 적합한 동결방지제의 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다. 소포제의 예는 실리콘 유화액 (예컨대 예를 들어 독일 소재의 바커(Wacker)의 실리콘(Silikon)® SRE 또는 프랑스 소재의 로디아의 로도르실(Rhodorsil)®), 장쇄 알콜, 지방산, 지방산의 염, 플루오로유기 화합물 및 그의 혼합물이다. 점착부여제 또는 결합제의 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 셀룰로스 에테르 (일본 소재의 신-에쓰(Shin-Etsu)의 틸로스(Tylose)®)이다.
본 발명은 또한 코어가 살충제 B, 용매 A 및 비양성자성 극성 용매 B를 함유하고, 모든 살충제 B (코어 내에 하나 초과의 살충제가 존재하는 경우 코어 내의 모든 살충제의 합) 대 코어 내의 모든 용매의 합의 중량비가 1:1 내지 1:10이고, 마이크로캡슐이 살충제와 용매와 폴리(메트)아크릴레이트의 총량을 기준으로 7 중량% 이하의 폴리(메트)아크릴레이트를 함유하는, 상기에서 정의된 바와 같은 마이크로캡슐에 관한 것이다.
예를 들어, 마이크로캡슐은 쉘 및 코어를 포함하고, 여기서
- 코어는 살충제 B, 용매 A 및 비양성자성 극성 용매 B를 함유하고,
- 쉘은 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산을 중합된 형태로 포함하는 폴리(메트)아크릴레이트를 함유하고,
- 살충제 B 대 코어 내의 모든 용매의 합의 중량비는 1:1 내지 1:10이고,
- 마이크로캡슐은 코어 내의 모든 살충제, 코어 내의 모든 용매 및 폴리(메트)아크릴레이트의 총량을 기준으로 7 중량% 이하의 폴리(메트)아크릴레이트를 함유한다.
본 발명에 따른 마이크로캡슐의 추가의 바람직한 실시양태는 상기에서 기술되어 있다.
본 발명은 또한 라디칼 개시제, 용매 A, 비양성자성 극성 용매 B, 살충제 B, 및 아크릴산 및/또한 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산으로부터 선택된 단량체를 함유하는 수중유 유화액을 가열하는 단계를 포함하는, 본 발명에 따른 마이크로캡슐의 제조 방법에 관한 것이다. 마이크로캡슐의 제조 공정은 제자리 중합이라고 불리는 공정이다. 마이크로캡슐 형성의 원리는 단량체, 자유-라디칼 개시제, 보호 콜로이드, 용매 및 캡슐화될 살충제로부터 안정한 수중유 유화액을 제조하는 것을 기본으로 한다. 이어서 단량체들의 중합을 가열을 통해 촉발시키고, 적절한 경우, 온도를 추가로 상승시킴으로써 이를 제어하고, 그 결과의 중합체는 페로몬을 캡슐화한 캡슐 벽을 형성한다. 이러한 일반적 원리는, 예를 들어, DE A 101 39 171에 기술되어 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 마이크로캡슐 또는 수성 조성물이 특정 해충, 그의 서식지 또는 특정 해충으로부터 보호되어야 할 식물, 토양 및/또는 원치 않는 식물 및/또는 유용한 식물 및/또는 그의 서식지 상에서 작용하도록 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원치 않는 식물 성장 및/또는 원치 않는 곤충 또는 진드기의 공격을 제어하고/하거나 식물의 성장을 조절하는 방법에 관한 것이다.
다양한 식물, 예컨대 곡류, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 벼; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과일, 예컨대 이과, 핵과 또는 장과, 예를 들어 사과, 배, 서양자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌즈콩, 완두, 알팔파 또는 대두; 유지 식물, 예컨대 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 카카오 열매, 피마자, 기름야자나무, 땅콩 또는 대두; 조롱박, 예컨대 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 밀감; 채소, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 녹나무과 식물, 예컨대 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 평지, 사탕수수 또는 기름야자나무; 옥수수; 담배; 견과; 커피; 티; 바나나; 덩굴 (생식용 포도 및 포도 쥬스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 노린재 나무 (스테비아(Stevia)라고도 불림); 천연 고무 식물 또는 관상용 및 산림용 식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어 침엽수; 및 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 및 이러한 식물의 작물이 처리될 수 있다. 바람직한 식물은 대두, 목화, 옥수수, 알팔파, 밀 및 채소이다.
본 발명에서, "곤충 또는 진드기"는 바람직하게는 절지동물 및 선충류, 보다 바람직하게는 유해 곤충, 거미류 및 선충류, 보다 더 바람직하게는 곤충, 진드기 및 선충류로부터 선택되고, 여기서 곤충이 가장 바람직하다. 바람직한 곤충은 진딧물 및 인시류이다. 곤충의 예는
인시류 (인시목(Lepidoptera)), 예를 들어 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘주겔라(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 수브테라네아(Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타(Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레스센스(Heliothis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 히포노뮤타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류코프테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 류코프테라 스시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 리만트리아 모나카(Lymantria monacha), 리오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 오르기아 슈도츠가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라(Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 아브솔루타(Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아니(Trichoplusiani) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis);
딱정벌레류 (딱정벌레목(Coleoptera)), 예를 들어 아그릴루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 오브스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스(Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베툴라에(Byctiscus betulae), 카시다 네불로사(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 슈토르힌쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 슈토르힌쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 카에톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 디아브로티카 론기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12 푼크타타(Diabrotica 12 punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 힐로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 히페라 부룬네이펜니스(Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 입스 티포그라푸스(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리소르홉트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜롤론타 힙포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜롤론타 멜롤론타(Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 오르티오르힌쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오르힌쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로파가 종(Phyllophaga sp.), 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모룸(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria);
쌍시류 (파리목(Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스(Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 베지아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시뉴라 브라시카에(Dasineura brassicae), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에쿠에스트리스(Haplodiplosis equestris), 힐레미이아 플라투라(Hylemyia platura), 히포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리이(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 마이에티올라 데스트룩토르(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오스시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa);
총채벌레류 (총채벌레목(Thysanoptera)), 예를 들어 디크로모트립스 코르베티(Dichromothrips corbetti), 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 스시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci);
막시류 (벌목(Hymenoptera)), 예를 들어 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레노프시스 게미나타(Solenopsis geminata) 및 솔레노프시스 인빅타(Solenopsis invicta);
이시류 (노린재목(Heteroptera)), 예를 들어 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 류코프테루스(Blissus leucopterus), 시르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유스키스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 티안타 페르디토르(Thyanta perditor);
동시류 (매미목(Homoptera)), 예를 들어 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포르베시(Aphis forbesi), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 고시피이(Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 스크네이데리(Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 삼부시(Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 브레비코린 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고시피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사울라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리(Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 히알로프테루스 프루니(Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에(Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 미조데스 페르시카에(Myzodes persicae), 미주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 미주스 세라시(Myzus cerasi), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 미주스 바리안스(Myzus varians), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 삭카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후밀리(Phorodon humuli), 프실라 말리(Psylla mali), 프실라 피리(Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 스키자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 스키조뉴라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 아우란티이안드(Toxoptera aurantiiand) 및 비튜스 비티폴리이(Viteus vitifolii);
흰개미류 (흰개미목(Isoptera)), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis);
직시류 (메뚜기목(Orthoptera)), 예를 들어 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무루브룸(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산귀니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 스키스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 스키스토세르카 페레그리나(Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로크카누스(Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus);
거미강, 예컨대 거미류 (응애목(Acarina)), 예를 들어 물렁진드기과(Argasidae), 참진드기과(Ixodidae) 및 옴진드기과(Sarcoptidae), 예컨대 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스 (Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 히알롬마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 프소로프테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 및 에리오피이다에 종(Eriophyidae spp.), 예컨대 아쿨루스 스클레크텐달리(Aculus schlechtendali), 필로코프트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 셀도니(Eriophyes sheldoni); 타르소네미다에 종(Tarsonemidae spp.), 예컨대 피토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus); 주름응애 종(Tenuipalpidae spp.), 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 테트라니키다에 종(Tetranychidae spp), 예컨대 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius), 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스(Oligonychus pratensis);
벼룩목(siphonatera), 예를 들어 크세노프실라 케오프시스(Xenopsylla cheopsis), 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.)
으로부터의 곤충이다.
적용을 파종 전 또는 파종 동안에 수행할 수 있다. 농약 화합물 및 그의 조성물을 각각 식물 번식 물질, 특히 종자에 적용 또는 처리하는 방법은 당업계에 공지되어 있으며, 이는 번식 물질의 분의, 코팅, 펠릿화, 살분, 침지 및 고랑 내 적용(in-furrow application) 방법을 포함한다. 바람직한 실시양태에서, 마이크로캡슐 또는 그의 조성물을 각각, 발아를 유발하지 않는 방법을 사용하여, 예를 들어 종자 분의, 펠릿화, 코팅 및 살분을 통해, 식물 번식 물질에 적용한다. 바람직한 실시양태에서, 현탁액-유형 (FS) 조성물을 종자 처리에 사용한다. 전형적으로, FS 조성물은 1 내지 800 g/ℓ의 활성 물질, 1 내지 200 g/ℓ의 계면활성제, 0 내지 200 g/ℓ의 동결방지제, 0 내지 400 g/ℓ의 결합제, 0 내지 200 g/ℓ의 안료 및 1 ℓ 이하의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
마이크로캡슐 또는 수성 조성물을 그대로 또는 그의 농약 배합물의 형태로, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 현탁액, 분산액, 유화액, 유-분산액의 형태로, 분무, 원자화, 살분, 살포, 브러싱, 담금 또는 쏟아붓기를 통해, 사용할 수 있다. 적용 형태는 전적으로 의도된 목적에 따라 달라지며, 이는 각 경우에 살충제의 가능한 한 가장 미세한 분배를 보장하도록 의도된다. 즉시 사용가능한(ready-to-use) 제제 내의 활성 물질의 농도는 비교적 넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 이는 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%의 활성 물질이다. 활성 물질을 초미량 공정 (ULV)에서 성공적으로 사용할 수도 있고, 95 중량% 초과의 활성 물질을 포함하는 조성물을 적용할 수 있거나, 심지어는 첨가제 없이 활성 물질을 적용할 수 있다.
활성 물질을 식물 보호에서 사용하는 경우, 활성 물질 (살충제라고도 불림)의 적용량은, 원하는 효과의 종류에 따라, 0.001 내지 2 ㎏/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 ㎏/ha, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.9 ㎏/ha, 특히 0.1 내지 0.75 ㎏/ha이다. 예를 들어 종자의 살분, 코팅 또는 관주를 통한, 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리에서, 식물 번식 물질 (바람직하게는 종자) 100 ㎏ 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g의 활성 물질의 양이 일반적으로 요구된다. 활성 물질을 물질 또는 저장된 생성물의 보호에서 사용하는 경우, 활성 물질의 적용량은 적용 영역의 종류 및 원하는 효과에 따라 달라진다. 물질의 보호에서 통상적으로 적용되는 양은, 예를 들어, 처리된 물질 세제곱미터 당 활성 물질 0.001 내지 2 ㎏, 바람직하게는 0.005 내지 1 ㎏이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아주반트, 제초제, 살박테리아제, 기타 살진균제 및/또는 살충제를, 적절한 경우 사용 직전에 이르러서야, 수성 조성물에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이러한 물질들을 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합할 수 있다. 사용될 수 있는 아주반트는 특히 유기 개질된 폴리실록산, 예컨대 브레이크 쓰루 S 240®; 알콜 알콕실레이트, 예컨대 아트플러스 245®, 아트플러스 MBA 1303®, 플루라팍 LF 300® 및 루텐솔 ON 30®; EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉 RPE 2035® 및 게나폴 B®; 알콜 에톡실레이트, 예컨대 루텐솔 XP 80®; 및 디옥틸 술포숙시네이트 나트륨, 예컨대 레오펜 RA®이다.
본 발명은 다양한 이점을 갖는다. 예를 들어 본 발명은 활성 성분의 결정화를 감소시키고; 본 발명은 넓은 범위의 온도에서 배합물의 안정성을 증가시키고; 녹-다운(knock-down) 효능 뿐만 아니라 잔여 효능이 있고; 본 발명은 기타 살충제와의 상용성을 개선하고; 본 발명은 바람에 의한 날림을 감소시키고; 캡슐화된 활성 성분이 UV 광으로부터 효과적으로 보호되고; 캡슐에 유용성 활성 성분과 수용성 활성 성분 둘 다 및 아주반트가 충전될 수 있고; 캡슐이 증가된 내우성을 갖고; 작업자 및 사용자에 대한 독성이 감소된다.
하기 실시예는 본 발명을 추가로 예시하지만 본 발명은 이러한 실시예에 제한되지는 않는다.
<실시예>
솔베소® 200 ND: 방향족 탄화수소 용매, 증류 범위 235 내지 290℃, 빙점 -16℃, 나프탈렌 함량 0.9 중량% 미만 (엑손(Exxon)으로부터 상업적으로 입수가능함).
솔베소® 150 ND: 방향족 탄화수소 용매, 증류 범위 183 내지 194℃, 나프탈렌 함량 1.0 중량% 미만 (엑손으로부터 상업적으로 입수가능함).
PVA: 부분 가수분해된 폴리비닐 알콜, 점도 17 내지 19 mPas (DIN 53015).
PETIA: 펜타에리트리트의 트리- 및 테트라아크릴레이트의 공업용 혼합물.
실시예 1 - 캡슐의 제조
수상:
176 g 물
116 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
2 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
91 g 알파-시페르메트린
122 g 솔베소® 200 ND
61 g 시클로헥사논
6.4 g 메틸 메타크릴레이트
6.4 g 펜타에리트리트 테트라아크릴레이트 PETIA
3 g 메타크릴산
10 g 2-벤조일-5-옥틸옥시페놀
공급물 1: 2 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 3 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.2 g 물 18 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 4000 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 46.5%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 2.1 ㎛였다.
실시예 2 - 캡슐의 제조
수상:
133 g 물
88 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
1.5 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
69 g 알파-시페르메트린
92 g 솔베소® 200 ND
46 g 시클로헥사논
4.8 g 메틸 메타크릴레이트
4.8 g 펜타에리트리트 테트라아크릴레이트 PETIA
2.4 g 메타크릴산
17 g 2-벤조일-5-옥틸옥시페놀
공급물 1: 1.5 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 2.4 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.2 g 물 14 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 4000 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 48.2%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 2.5 ㎛였다.
실시예 3 - 캡슐의 제조
수상:
124 g 물
82 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
1.4 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
65 g 알파-시페르메트린
86 g 솔베소® 150 ND
43 g 아세토페논
4.5 g 메틸 메타크릴레이트
4.5 g 펜타에리트리트 테트라아크릴레이트 PETIA
2.3 g 메타크릴산
16 g 2-벤조일-5-옥틸옥시페놀
공급물 1: 1.4 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 2.3 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.1 g 물 13 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 4000 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 20%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 4.9 ㎛였다.
실시예 4 - 캡슐의 제조
수상:
137 g 물
132 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
2.3 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
94 g 알파-시페르메트린
126 g 솔베소® 200 ND
63 g 시클로헥사논
19 g 메틸 메타크릴레이트
19 g 펜타에리트리트 테트라아크릴레이트 PETIA
9.4 g 메타크릴산
공급물 1: 2.2 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 3.6 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.2 g 물 21 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 4000 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 52.8%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 1.9 ㎛였다.
실시예 5 - 캡슐의 제조
수상:
200 g 물
132 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
2.3 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
104 g 알파-시페르메트린
139 g 솔베소® 200 ND
69 g 2-헵타논
7.3 g 메틸 메타크릴레이트
7.3 g 펜타에리트리트 테트라아크릴레이트 PETIA
3.6 g 메타크릴산
공급물 1: 2.2 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 3.6 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.2 g 물 21 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 4000 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 48.7%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 2.3 ㎛였다.
실시예 6 - 캡슐의 제조
수상:
133 g 물
88 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
1.5 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
69 g 알파-시페르메트린
92 g 솔베소® 200 ND
46 g 시클로헥사논
7.3 g 메틸 메타크릴레이트
4.8 g 메타크릴산
공급물 1: 1.5 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 2.4 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.1 g 물 14 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 4000 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 46.3%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 2.3 ㎛였다.
실시예 7 - 캡슐의 제조
수상:
139 g 물
92 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
1.6 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
72 g 알파-시페르메트린
97 g 솔베소® 200 ND
48 g 2-헵타논
5 g 메틸 메타크릴레이트
5 g 펜타에리트리트 테트라아크릴레이트 PETIA
2.5 g 메타크릴산
8 g 2-벤조일-5-옥틸옥시페놀
공급물 1: 1.5 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 2.5 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.1 g 물 14 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 4000 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 49.4%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 4.3 ㎛였다.
실시예 8 - 캡슐의 제조
수상:
210 g 물
120 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
2.4 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
94 g 알파-시페르메트린
126 g 솔베소® 200 ND
63 g 2-헵타논
6.6 g 메틸 메타크릴레이트
6.6 g 펜타에리트리트 테트라아크릴레이트 PETIA
3.3 g 메타크릴산
30 g 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논
공급물 1: 2 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 3.3 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.2 g 물 19 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 4000 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 49.2%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 2.5 ㎛였다.
실시예 9 - 캡슐의 제조
수상:
182 g 물
120 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
2.1 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
97 g 알파-시페르메트린
130 g 솔베소® 200 ND
65 g 2-헵타논
3.3 g 메틸 메타크릴레이트
3.3 g 펜타에리트리트 테트라아크릴레이트 PETIA
1.7 g 메타크릴산
11 g 2-벤조일-5-옥틸옥시페놀
공급물 1: 2 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 3.3 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.2 g 물 19 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 4000 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 48.5%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 2.4 ㎛였다.
실시예 10 - 캡슐의 제조
수상:
553 g 물
391 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
6.8 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
309 g 알파-시페르메트린
414 g 솔베소® 200 ND
206 g 2-헵타논
16 g 메틸 메타크릴레이트
16 g 펜타에리트리트 테트라아크릴레이트 PETIA
8 g 메타크릴산
공급물 1: 6.5 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 11 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.6 g 물 61 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 4000 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 49.1%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 2.4 ㎛였다.
실시예 11 - 캡슐의 제조
수상:
213 g 물
59 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
2 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
93 g 알파-시페르메트린
124 g 솔베소® 200 ND
62 g 2-헵타논
4.8 g 메틸 메타크릴레이트
4.8 g 펜타에리트리트 테트라아크릴레이트 PETIA
2.4 g 메타크릴산
공급물 1: 2 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 3.2 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.2 g 물 18 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 3500 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 49.2%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 4.2 ㎛였다.
실시예 12 - 캡슐의 제조
수상:
214 g 물
220 g 폴리비닐알콜 PVA의 10 중량% 수용액
4.4 g 2.5 중량%의 아질산나트륨 수용액
오일 상:
160 g 알파-시페르메트린
246 g 솔베소® 200 ND
123 g 2-헵타논
8.8 g 메틸 메타크릴레이트
838 g 펜타에리트리트 테트라아크릴레이트 PETIA
4.4 g 메타크릴산
공급물 1: 3.7 g 탄화수소 중 t-부틸퍼피발레이트의 75 중량% 용액
공급물 2: 6 g t-부틸히드로퍼옥시드의 10 중량% 수용액
공급물 3: 0.3 g 물 30 g 중 아스코르브산
오일 상을 40℃에서 수상에 첨가하면서, 용해기 교반기로써 4000 rpm에서 15 분 동안 분산시켰다. 공급물 1을 첨가하고 유화액을 교반하면서 60 분 동안 60℃로 가열하고 추가로 2 시간 동안 70℃로 가열하였다. 이것을 30 분 동안 85℃로 가열하고 공급물 2 및 공급물 3을 온도를 85℃로 유지하면서 60 분 동안 첨가하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 54.5%의 고체 함량을 갖는 캡슐 현탁액을 수득하였다. 평균 입자 크기 D[4,3]는 2.4 ㎛였다.
실시예 13 내지 27 - 캡슐의 제조
하기 실시예를 하기 표 1에 열거된 바와 같이 이전의 실시예에 따라 제조하였다.
실시예 27 - CS 농약 배합물의 제조
실시예 1 내지 26의 캡슐 미가공 현탁액을 실온에서 교반하면서 물 및 첨가제와 혼합하였다. 따라서, 10 중량%의 캡슐화된 알파시페르메트린, 0.1 중량%의 소포제, 0.2 중량%의 보존제, 10.0 중량%의 프로필렌 글리콜 동결방지제, 16 중량%의 비이온성 알킬알콕실레이트 계면활성제, 0.1 중량%의 크산탄검 및 100 중량% 이하의 물을 함유하는 수성 CS 농약 배합물을 수득하였다.
실시예 28 - ZC 농약 배합물의 제조
10 중량%의 현탁된 알파시페르메트린, 0.1 중량%의 소포제, 0.2 중량%의 보존제, 15 중량%의 프로필렌 글리콜 동결방지제, 0.5 중량%의 크산탄검, 0.5 중량%의 분산제, 0.1 중량%의 산성 안정화제 및 100 중량% 이하의 물을 함유하는 현탁액 농축액 (SC)을 제조하였다. 그 결과의 SC를 교반하면서 실시예 27의 CS 배합물과 혼합하였다. 따라서, 5 중량%의 캡슐화된 알파시페르메트린, 5 중량%의 현탁된 알파시페르메트린, 0.1 중량%의 소포제, 0.2 중량%의 보존제, 12.5 중량%의 프로필렌 글리콜 동결방지제, 8 중량%의 비이온성 알킬알콕실레이트 계면활성제, 0.3 중량%의 크산탄검, 0.2 중량%의 분산제, 0.05 중량%의 산성 안정화제 및 100 중량% 이하의 물을 함유하는 수성 ZC 농약 배합물을 수득하였다.
실시예 29 - 저장 안정성
실시예 27 (실시예 1, 7 및 19을 기본으로 함)의 캡슐 배합물의 샘플을 저장 시험에 사용하였다. 모든 배합물의 샘플을 -10℃ 또는 +54℃에서 2 주일 동안 저장하였다. 2 주일 후 시각적 검사에 의해서는 어떤 침전도 관찰되지 않았다.
실시예 30 - 분산성
실시예 27의 캡슐 배합물의 샘플을 분산성 시험에 사용하였다. 메스실린더에서 배합물을 표준화된 물 (19.2°dH)과 혼합하여 0.1 중량% 알파시페르메트린 농도 (전형적인 적용 농도)를 달성하였다. 자발적인 분산을 정성적으로 평가하고 2 시간 후 침전을 정량화하였다. 모든 샘플은 자발적으로 분산되었고 2 시간 후에 침전을 보이지 않았다.
실시예 31 - UV 안정성
실온에서 2벌의(duplicate) 샘플에 광 (300 내지 800 나노미터, 650 W/㎡)을 46 시간 동안 조사하였다. 조사 후의 회복률을 계산하기 위해서, 샘플 내의 알파시페르메트린의 농도를 UV 노출 전 및 후에 HPLC를 사용하여 분석하였다(표 2). 파스탁(Fastac)® EC는 알파시페르메트린 (용매 나프타 중 100 g/ℓ)의 유화 농축액이고 바스프 에스이로부터 상업적으로 입수가능하다.
Claims (15)
- 현탁된 살충제 A, 및
쉘 및 코어를 포함하는 마이크로캡슐
을 함유하며, 여기서 코어는 살충제 B 및 비양성자성 극성 용매 B를 함유하고, 쉘은 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산을 중합된 형태로 포함하는 폴리(메트)아크릴레이트를 함유하는 것인 수성 조성물. - 제1항에 있어서, 살충제 B가 용해된 형태로 존재하는 것인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 살충제 A가 20℃에서 10 g/ℓ 미만의 수용해도를 갖는 것인 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 코어가 수-불혼화성 용매 A를 함유하는 것인 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 용매 A가 탄화수소인 조성물.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 용매 A 대 용매 B의 중량비가 10:1 내지 1:5의 범위인 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 용매 B가 케톤인 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 코어 내의 모든 살충제의 합 대 코어 내의 모든 용매의 합의 중량비가 1:1 내지 1:10인 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 마이크로캡슐이 코어 내의 모든 살충제, 코어 내의 모든 용매 및 폴리(메트)아크릴레이트의 총량을 기준으로 7 중량% 이하의 폴리(메트)아크릴레이트를 함유하는 것인 조성물.
- 살충제 A, 물 및 마이크로캡슐을 혼합하는 것을 포함하는, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조성물을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 마이크로캡슐이며, 여기서 코어는 살충제 B, 용매 A 및 비양성자성 극성 용매 B를 함유하고, 여기서 살충제 B 대 코어 내의 모든 용매의 합의 중량비는 1:1 내지 1:10이며, 코어 내의 모든 살충제, 코어 내의 모든 용매 및 폴리(메트)아크릴레이트의 총량을 기준으로 7 중량% 이하의 폴리(메트)아크릴레이트를 함유하는 마이크로캡슐.
- 제10항에 있어서, 용매 A 대 용매 B의 중량비가 10:1 내지 1:5의 범위인 마이크로캡슐.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 용매 B가 케톤인 마이크로캡슐.
- 라디칼 개시제, 용매 A 및 살충제 B, 및 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 및/또는 말레산으로부터 선택된 단량체를 함유하는 수중유 유화액을 가열하는 단계를 포함하는, 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 마이크로캡슐을 제조하는 방법.
- 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 마이크로캡슐 또는 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 수성 조성물이 특정 해충, 그의 서식지 또는 특정 해충으로부터 보호되어야 할 식물, 토양 및/또는 원치 않는 식물 및/또는 유용한 식물 및/또는 그의 서식지 상에서 작용하도록 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원치 않는 식물 성장 및/또는 원치 않는 곤충 또는 진드기의 공격을 제어하고/하거나 식물의 성장을 조절하는 방법.
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