KR20140003321A - Adhesive composition for polarizing plate, polarizing plate comprising the same, method for preparing the same and optical member comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 편광판용 접착제 조성물, 이를 포함하는 편광판, 그 제조 방법 및 이를 포함하는 광학 부재에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 보호필름의 편면 또는 양면에 PVA 등으로 제조된 편광자를 접착하는 접착제층으로 가교 밀도가 높고 접착력과 내구성 및 내수성이 우수한 접착제층을 구현할 수 있는 편광판용 접착제 조성물, 이를 포함하는 편광판, 그 제조 방법 및 이를 포함하는 광학 부재에 관한 것이다.The present invention relates to an adhesive composition for a polarizing plate, a polarizing plate including the same, a manufacturing method thereof, and an optical member including the same. More specifically, the present invention includes a polarizing plate adhesive composition that can realize an adhesive layer having a high crosslinking density and excellent adhesive strength, durability and water resistance as an adhesive layer for bonding polarizers made of PVA to one or both sides of the protective film, and the like. It relates to a polarizing plate, a manufacturing method thereof, and an optical member including the same.
편광판용 접착제는 PVA(폴리비닐알코올) 필름을 포함하는 편광자의 편면 또는 양면에 보호필름을 접착하는데 사용된다. 이러한 편광판용 접착제로 친수성 및 수용성의 수계 PVA 접착제가 널리 이용되고 있다. 그러나, 수계 접착제를 이용하여 제조된 편광판은 백라이트의 열에 의해 편광판의 치수가 변하고, 그 치수 변화에 기인한 뒤틀림이 화면의 일부에 국재화(局在化)된다. 그 결과, 본래의 화면 전체가 검게 표시되어야 하는 경우에, 부분적으로 빛이 새어 버리는, 소위 빛샘(얼룩)이 현저해져 버리는 문제점이 있다. 그래서, 수계 접착제 대신에 양이온 중합성 자외선 경화형 접착제를 사용하는 것이 제안되고 있다(예:일본공개특허 제2008-233874호 등).The adhesive for a polarizing plate is used for adhering a protective film to one side or both sides of a polarizer including a PVA (polyvinyl alcohol) film. As such an adhesive for a polarizing plate, a hydrophilic and water-soluble aqueous PVA adhesive has been widely used. However, in a polarizing plate produced using an aqueous adhesive, the size of the polarizing plate is changed by the heat of the backlight, and the distortion caused by the dimensional change is localized in a part of the screen. As a result, when the entire original screen has to be displayed in black, there is a problem that so-called light leakage (stain), in which light leaks partially, becomes conspicuous. Therefore, it has been proposed to use a cationic polymerizable ultraviolet curable adhesive instead of an aqueous adhesive (e.g., Japanese Patent Laid-Open No. 2008-233874, etc.).
그러나, 양이온 중합성 자외선 경화형 접착제는, 자외선 조사 후에 암반응(후중합)이 일어나므로, 경화물을 권취 롤 형상으로 하는 경우에, 보관시 쉽게 말린다는 문제가 있다. 뿐만 아니라, 양이온 중합성 자외선 경화형 접착제는, 경화시의 습도의 영향을 받기 쉬우며, 경화 상태의 편차가 발생하기 쉽다는 문제가 있다. 그러므로, 균일한 경화 상태를 발현시키기 위해서는, 환경 습도는 물론, PVA계 편광자의 함수율을 엄격히 관리해야 할 필요가 있다.However, the cationic polymerizable ultraviolet curable adhesive causes a dark reaction (post polymerization) after irradiation with ultraviolet rays, so that there is a problem that when the cured product is formed into a wound roll shape, it is easily dried during storage. In addition, the cationic polymerizable ultraviolet curing type adhesive is susceptible to the influence of humidity at the time of curing, and there is a problem that a deviation in the cured state easily occurs. Therefore, in order to exhibit a uniform cured state, it is necessary to strictly control the moisture content of the PVA-based polarizer as well as the environmental humidity.
편광판의 사용 환경이 더욱 가혹지고 있는 오늘날, 종래의 편광판보다 가교 밀도가 높고 접착력, 내구성 및 내수성이 우수한 접착제층을 갖는 편광판이 요망되고 있는 실정이다.Today, the use environment of the polarizing plate is more severe, there is a demand for a polarizing plate having an adhesive layer having a higher crosslinking density and excellent adhesion, durability and water resistance than the conventional polarizing plate.
본 발명의 목적은 보호필름을 편광자의 편면 또는 양면에 접착하는 접착제층으로 높은 가교 밀도로 접착력과 신뢰성이 높은 접착제층을 구현할 수 있는 편광판용 접착제 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide an adhesive composition for a polarizing plate that can implement a high adhesive strength and high reliability adhesive layer with a high crosslinking density as an adhesive layer for bonding the protective film on one or both sides of the polarizer.
본 발명의 다른 목적은 내구성 및 내수성이 우수한 접착제층을 구현할 수 있는 편광판용 접착제 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention to provide an adhesive composition for a polarizing plate that can implement an adhesive layer excellent in durability and water resistance.
본 발명의 또 다른 목적은 우수한 내습열성을 갖는 접착제층을 구현할 수 있는 편광판용 접착제 조성물을 제공하는 것이다.Still another object of the present invention is to provide an adhesive composition for a polarizing plate capable of realizing an adhesive layer having excellent heat and heat resistance.
본 발명의 또 다른 목적은 접착제 조성물을 사용한 접착제층을 포함하고, 접착력과 신뢰성이 높고, 응집력, 내구성, 내수성 및 내습열성이 우수한 편광판을 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide a polarizing plate comprising an adhesive layer using an adhesive composition, having high adhesive strength and reliability, and excellent cohesion, durability, water resistance, and heat and moisture resistance.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 편광판용 접착제 조성물 또는 편광판의 제조 방법을 제공하는 것이다.Still another object of the present invention is to provide an adhesive composition for the polarizing plate or a method for producing the polarizing plate.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 편광판을 포함하는 광학 부재를 제공하는 것이다.Still another object of the present invention is to provide an optical member including the polarizing plate.
본 발명의 일 관점인 편광판용 접착제 조성물은 (A)에폭시계 화합물, (B)(메타)아크릴계 화합물 및 (C)다관능 티올 화합물을 포함할 수 있다.The adhesive composition for polarizing plates which is one aspect of this invention can contain the (A) epoxy compound, (B) (meth) acrylic-type compound, and (C) polyfunctional thiol compound.
일 구체예에서, 상기 (C)다관능 티올 화합물은 상기 (A),(B),(C)의 합 (A)+(B)+(C) 100중량부 중 0.1 내지 15중량부로 포함될 수 있다.In one embodiment, the (C) polyfunctional thiol compound may be included in 0.1 to 15 parts by weight of 100 parts by weight of the sum (A), (B), (C) (A) + (B) + (C) have.
일 구체예에서, 상기 다관능 티올 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다:In one embodiment, the multifunctional thiol compound may have a structure of Formula 1:
<화학식 1>≪ Formula 1 >
(상기에서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬렌기, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, R3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬렌기 또는 하기 화학식 2의 작용기이고,(In the above, R 1 is a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylene group, R 2 is a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group, R 3 is a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylene group Or a functional group of the formula (2),
<화학식 2>(2)
(상기에서, m1, m2, m3은 동일하거나 다르고, 서로 독립적으로 1-5의 정수이다고,(In the above, m 1 , m 2 , m 3 are the same or different and independently of each other are integers of 1-5,
*는 분자에 대한 연결기이다)* Is a linker to a molecule)
n은 2-10의 정수이다).n is an integer from 2-10).
일 구체예에서, 상기 접착제 조성물은 (D)광 개시제를 더 포함할 수 있다.In one embodiment, the adhesive composition may further comprise (D) photoinitiator.
본 발명의 다른 관점인 편광판은 편광자, 상기 편광자의 편면 또는 양면에 접착제층에 의해 적층된 보호필름을 포함하고, 상기 접착제층은 다관능 티올 화합물을 포함하는 편광판용 접착제 조성물에 의해 형성될 수 있다.Polarizing plate which is another aspect of the present invention includes a polarizer, a protective film laminated by an adhesive layer on one or both sides of the polarizer, the adhesive layer may be formed by an adhesive composition for a polarizing plate containing a polyfunctional thiol compound. .
본 발명의 또 다른 관점인 광학 부재는 상기 편광판용 접착제 조성물로 형성된 접착제층 또는 상기 편광판을 포함할 수 있다.An optical member which is another aspect of the present invention may include an adhesive layer or the polarizing plate formed of the adhesive composition for the polarizing plate.
본 발명은 편광자를 보호필름의 편면 또는 양면에 접착하는 접착제층으로 높은 가교 밀도로 접착력과 신뢰성이 높은 접착제층을 구현할 수 있고, 내구성 및 내수성이 우수하며, 내습열성이 우수한 접착제층을 구현할 수 있는 편광판용 접착제 조성물을 제공하였다. 본 발명은 상기 편광판용 접착제 조성물을 사용한 접착제층을 포함하고, 접착력과 신뢰성이 높고, 내구성, 내수성 및 내습열성이 우수한 편광판을 제공하였다. 본 발명은 상기 접착제 조성물 또는 편광판의 제조 방법 및 상기 편광판을 포함하는 광학 부재를 제공하였다.The present invention is an adhesive layer for bonding the polarizer to one or both sides of the protective film can implement an adhesive layer and a high adhesive strength with high crosslinking density, excellent durability and water resistance, can implement an adhesive layer excellent in moisture and heat resistance The adhesive composition for polarizing plates was provided. The present invention includes an adhesive layer using the adhesive composition for a polarizing plate, and has provided a polarizing plate having high adhesion and reliability, and excellent durability, water resistance, and moist heat resistance. The present invention provides a method for producing the adhesive composition or the polarizing plate and an optical member including the polarizing plate.
도 1은 본 발명 일 실시예의 편광판의 단면도이다.
도 2는 본 발명 일 구체예의 광학 부재의 단면도이다.
100:편광판, 10:편광자, 20,30:보호필름, 40,50:접착제층1 is a sectional view of a polarizing plate of one embodiment of the present invention.
2 is a cross-sectional view of an optical member of one embodiment of the present invention.
100: polarizing plate, 10: polarizer, 20, 30: protective film, 40, 50: adhesive layer
본 발명의 일 관점인 편광판용 접착제 조성물은 편광자의 편면 또는 양면에 TAC, PET, PC, COP, 아크릴 등의 보호필름을 접착하는데 사용될 수 있다.Adhesive composition for polarizing plates in one aspect of the present invention can be used to adhere a protective film such as TAC, PET, PC, COP, acrylic on one side or both sides of the polarizer.
본 발명의 편광판용 접착제 조성물의 일 실시예는 (A)에폭시계 화합물, (B)(메타)아크릴계 화합물 및 (C)다관능 티올 화합물을 포함할 수 있다.One embodiment of the adhesive composition for a polarizing plate of the present invention may include (A) an epoxy compound, (B) (meth) acrylic compound and (C) polyfunctional thiol compound.
본 명세서에서 '화합물'은 모노머, 올리고머, 수지 등을 포함할 수 있다.In the present specification, the 'compound' may include a monomer, an oligomer, a resin, and the like.
에폭시계 화합물Epoxy compound
에폭시계 화합물은 편광자와 보호필름 간의 접착력을 부여하고, 에폭시 자체의 구조적 강인함으로 고신뢰성을 제공할 수 있다. 또한, 하기 (메타)아크릴계 화합물과 물리적인 분자쇄의 꼬임 및 친수성기와의 사슬 이동 결합에 의해 응집력을 제공할 수 있다.The epoxy compound may provide adhesion between the polarizer and the protective film, and provide high reliability by structural strength of the epoxy itself. In addition, cohesive force can be provided by chain-bonding of the following (meth) acrylic compound with a physical twist of a molecular chain and a hydrophilic group.
에폭시계 화합물은 에폭시계 양이온 화합물이 될 수 있다.The epoxy compound may be an epoxy cationic compound.
에폭시계 화합물은 높은 유리전이온도(Tg)를 가져 경화물인 접착제층의 구조체를 지지하여 내구성을 부여하고, 반응시 발생하는 수산기에 의한 화학 결합 및 우수한 젖음성으로 편광자와 보호필름과의 계면 접착력을 부여할 수 있다. Epoxy-based compounds have high glass transition temperature (Tg) to support the structure of the adhesive layer, which is a cured product, to provide durability, and to impart interfacial adhesion between the polarizer and the protective film by chemical bonding and excellent wettability by hydroxyl groups generated during the reaction. can do.
에폭시계 화합물의 Tg는 50-250℃, 바람직하게는 60-150℃가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 내구성을 높이고, 편광자와 보호필름과의 계면 접착력을 부여할 수 있다.Tg of the epoxy compound may be 50-250 ° C, preferably 60-150 ° C. Within this range, it is possible to increase durability and to impart interfacial adhesion between the polarizer and the protective film.
에폭시계 화합물은 지환족 에폭시계 화합물, 방향족 에폭시계 화합물, 지방족 에폭시계 화합물, 수소화 에폭시계 화합물, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.The epoxy compound may include an alicyclic epoxy compound, an aromatic epoxy compound, an aliphatic epoxy compound, a hydrogenated epoxy compound, or a mixture thereof.
지환족 에폭시계 화합물은 지환식 고리에 1개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물이 될 수 있다. 지환족 에폭시계 화합물은 지환족 디에폭시 카르복실레이트가 될 수 있다. 구체예에서, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 2-(3,4-에폭시시클로헥실-5,5-스피로-3,4-에폭시)시클로헥산-메타-디옥산, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실)아디페이트, 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실-3',4'-에폭시-6'-메틸시클로헥산카르복실레이트, ε-카프로락톤 변성 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 트리메틸카프로락톤 변성 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트, β-메틸-δ-발레로락톤 변성 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3'4,'-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 메틸렌비스(3,4-에폭시시클로헥산), 에틸렌글리콜의 디(3,4-에폭시시클로헥실메틸)에테르, 에틸렌비스(3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트), 에폭시시클로헥사히드로프탈산디옥틸, 에폭시시클로헥사히드로프탈산 디-2-에틸헥실 등을 들 수 있다.The alicyclic epoxy compound may be a compound having at least one epoxy group in the alicyclic ring. The alicyclic epoxy-based compound may be an alicyclic diepoxycarboxylate. In particular embodiments, there may be mentioned 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3 ', 4'-epoxycyclohexanecarboxylate, 2- (3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro- (3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, bis (3,4-epoxy-6-methylcyclohexyl) adipate, 3,4-epoxy-6-methylcyclohexyl- 3 ', 4'-epoxy-6'-methylcyclohexanecarboxylate, ε-caprolactone modified 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3', 4'-epoxycyclohexanecarboxylate, trimethylcaprolactone denatured 3 , 4-epoxycyclohexylmethyl-3 ', 4'-epoxycyclohexanecarboxylate, β-methyl-δ-valerolactone-modified 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3'4, (3,4-epoxycyclohexanecarboxylate), ethylenebis (3,4-epoxycyclohexanecarboxylate), epoxycyclohexanecarboxylic acid esters such as ethylenebis Dioctyl phthalate, and the like epoxy hexahydrophthalic acid di-2-ethylhexyl cyclohexane.
방향족 에폭시계 화합물은 비스페놀 A, F, 및 페놀 노블락, 크레졸 노블락, 비스페놀 A-노블락, 다이클로로펜타디엔 노블락, 트리페놀메탄의 글리시딜 에테르, 트리글리시딜 파라아미노페놀, 테트라글리시딜 메틸렌 디아닐린 등이 될 수 있다.The aromatic epoxy compounds include bisphenol A, F, and phenol novolak, cresol novolac, bisphenol A-novolak, dichloropentadiene novolac, glycidyl ether of triphenolmethane, triglycidylparaaminophenol, tetraglycidylmethylene di Aniline, and the like.
지방족 에폭시계 화합물은 구체예로서 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르류; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 지방족 다가 알코올에 1종 또는 2종 이상의 알킬렌옥시드를 부가함으로써 얻어지는 폴리에테르폴리올의 폴리글리시딜에테르류; 지방족 장쇄 이염기산의 디글리시딜에스테르류; 지방족 고급 알코올의 모노글리시딜에테르류; 고급 지방산의 글리시딜에테르류; 에폭시화 대두유; 에폭시스테아르산부틸; 에폭시스테아르산옥틸; 에폭시화아마인유; 에폭시화 폴리부타디엔 등을 들 수 있다.Examples of the aliphatic epoxy compound include 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, polyethylene glycol Diglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ether; Polyglycidyl ethers of polyether polyols obtained by adding one or more alkylene oxides to aliphatic polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and glycerin; Diglycidyl esters of aliphatic long chain dibasic acids; Monoglycidyl ethers of aliphatic higher alcohols; Glycidyl ethers of higher fatty acids; Epoxidized soybean oil; Butyl stearate; Octyl stearate; Epoxidized linseed oil; Epoxylated polybutadiene, and the like.
수소화 에폭시계 화합물은 방향족 에폭시계 화합물을 촉매 존재 하에 가압 하에서 선택적으로 수소화 반응을 행하여 얻어지는 수지를 의미한다. 상기 방향족 에폭시 수지로는 예를 들면, 비스페놀 A의 디글리시딜에테르, 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르, 비스페놀 S의 디글리시딜 에테르 등과 같은 비스페놀형 에폭시 수지; 페놀 노볼락 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 히드록시벤즈알데히드페놀노볼락에폭시 수지와 같은 노볼락형 에폭시 수지; 테트라히드록시페닐메탄의 글리시딜 에테르, 테트라히드록시벤조페논의 글리시딜 에테르, 에폭시화 폴리비닐 페놀과 같은 다관능형의 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 이들 방향족 에폭시 수지의 모핵 수소 첨가 물이 수소화 에폭시 수지가 되지만, 이 중에서 수소화한 비스페놀 A의 글리시딜 에테르를 사용하는 것이 바람직하다.The hydrogenated epoxy compound means a resin obtained by selectively hydrogenating an aromatic epoxy compound under pressure in the presence of a catalyst. Examples of the aromatic epoxy resin include bisphenol-type epoxy resins such as diglycidyl ether of bisphenol A, diglycidyl ether of bisphenol F, and diglycidyl ether of bisphenol S; Novolak type epoxy resins such as phenol novolak epoxy resin, cresol novolak epoxy resin, and hydroxybenzaldehyde phenol novolak epoxy resin; Glycidyl ethers of tetrahydroxyphenylmethane, glycidyl ethers of tetrahydroxybenzophenone, and epoxy polyvinylphenols, and the like. Although the hydrogenated epoxy resin of the aromatic epoxy resin becomes a hydrogenated epoxy resin, it is preferable to use hydrogenated bisphenol A glycidyl ether.
에폭시계 화합물은 상기 (A)+(B)+(C) 100중량부 중 1-90중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 편광자와 보호필름간의 접착력이 좋고, 접착제 조성물의 점도가 과도하게 상승하여 편광자와의 젖음성이 감소되는 것을 막을 수 있고, 과도한 모듈러스 상승으로 접착제층이 부서지는 것을 막을 수 있고, 접착제층의 내크랙성 및 재단성을 좋게 할 수 있다. 바람직하게는 40-90중량부, 더 바람직하게는 50-70중량부로 포함될 수 있다.
The epoxy compound may be included in 1-90 parts by weight of 100 parts by weight of the (A) + (B) + (C). In the above range, the adhesion between the polarizer and the protective film is good, the viscosity of the adhesive composition can be excessively increased to prevent the wettability with the polarizer is reduced, and the adhesive layer can be prevented from breaking due to excessive modulus rise, the adhesive layer Good crack resistance and cutting resistance. Preferably 40-90 parts by weight, more preferably 50-70 parts by weight.
(( 메타Meta )아크릴계 화합물Acrylic Compound
(메타)아크릴계 화합물은 광 에너지에 의해 개시되는 라디칼에 의해 중합이 진행될 수 있다. 또한, (메타)아크릴계 화합물은 편광자의 수분에 의한 반응 저해를 받지 않고 높은 반응성을 가질 수 있다. 또한, (메타)아크릴계 화합물은 경화 과정에서 편광자 또는 보호필름의 각 계면과의 접착성을 높이고 활성화된 에폭시계 화합물과의 사슬 이동 결합을 할 수 있다.The (meth) acrylic compound may be polymerized by a radical initiated by light energy. In addition, the (meth) acrylic compound may have high reactivity without being inhibited by the moisture of the polarizer. In addition, the (meth) acrylic compound may improve the adhesiveness to each interface of the polarizer or the protective film during the curing process, and may have a chain transfer bond with the activated epoxy compound.
상기 (메타)아크릴계 화합물은 (b1)단관능 (메타)아크릴레이트, (b2)다관능 (메타)아크릴레이트, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. '다관능 (메타)아크릴레이트'는 (메타)아크릴레이트를 2개 이상, 바람직하게는 2-6개 포함할 수 있다. '단관능 (메타)아크릴레이트'는 (메타)아크릴레이트를 1개 포함할 수 있다The (meth) acrylic compound may be (b1) a monofunctional (meth) acrylate, (b2) a polyfunctional (meth) acrylate, or a mixture thereof. The 'polyfunctional (meth) acrylate' may include two or more, preferably two to six, (meth) acrylates. 'Monofunctional (meth) acrylate' may include one (meth) acrylate
(메타)아크릴계 화합물 (b1)과 (b2)의 합 (b1) + (b2) 중 (b2)는 10중량% 이하, 바람직하게는 0.01-10중량%, 더 바람직하게는 5.0-9.5중량%, 가장 바람직하게는 8.0-9.1중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 접착층의 경화 수축에 의해 접착성이 감소되는 것을 막을 수 있다.(B2) of the sum (b1) + (b2) of the (meth) acrylic compounds (b1) and (b2) is 10 wt% or less, preferably 0.01-10 wt%, more preferably 5.0-9.5 wt% Most preferably from 8.0 to 9.1% by weight. Within this range, it is possible to prevent the adhesiveness from being reduced by curing shrinkage of the adhesive layer.
상기 (b1)단관능 (메타)아크릴레이트는 1개 이상의 친수성기를 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트가 될 수 있다. 상기 친수성기는 수산기, 카르복시산기 중 하나 이상이 될 수 있고, 바람직하게는 수산기가 될 수 있다.The (b1) monofunctional (meth) acrylate may be a monofunctional (meth) acrylate having one or more hydrophilic groups. The hydrophilic group may be one or more of a hydroxyl group, a carboxylic acid group, preferably a hydroxyl group.
상기 (b1)단관능 (메타)아크릴레이트는 1개 이상의 친수성기를 갖는 탄소수 1-20의 알킬기, 1개 이상의 친수성기를 갖는 탄소수 3-20의 지환족기, 또는 1개 이상의 친수성기를 갖는 탄소수 6-20의 아릴기를 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트가 될 수 있다. The monofunctional (meth) acrylate (b1) is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms having at least one hydrophilic group, an alicyclic group having 3 to 20 carbon atoms having at least one hydrophilic group, or having 6 to 20 carbon atoms having at least one hydrophilic group. Monofunctional (meth) acrylate having an aryl group.
구체예에서, 상기 (b1)단관능 (메타)아크릴레이트는 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노(메타)아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시부틸 (메타)아크릴레이트 및 4-히드록시사이클로펜틸 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다.In embodiments, the (b1) monofunctional (meth) acrylate is 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2 -Hydroxybutyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, 1-chloro-2-hydroxypropyl (meth) acrylate , Diethylene glycol mono (meth) acrylate, 1,6-hexanediol mono (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxycyclohexyl (meth) acrylic It may include, but is not limited to, one or more selected from the group consisting of latex, 2-hydroxy-3-phenyloxybutyl (meth) acrylate and 4-hydroxycyclopentyl (meth) acrylate. .
상기 (b2)다관능 (메타)아크릴레이트는 라디칼 경화물의 가교 밀도를 향상시켜 접착제 조성물의 응집 에너지 향상에 의한 신뢰성을 높일 수 있다. Said (b2) polyfunctional (meth) acrylate can improve the crosslinking density of a radical hardened | cured material, and can raise the reliability by the aggregation energy improvement of an adhesive composition.
상기 (b2)다관능 (메타)아크릴레이트는 2개 이상, 바람직하게는 2-6개의 수산기를 갖는 다가 알코올의 (메타)아크릴레이트가 될 수 있다.The (b2) polyfunctional (meth) acrylate may be (meth) acrylate of a polyhydric alcohol having two or more, preferably 2-6 hydroxyl groups.
구체예에서, 상기 (b2)다관능 (메타)아크릴레이트는 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시에틸(메타)아크릴레이트, 트리스(2-아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.In an embodiment, the (b2) polyfunctional (meth) acrylate is trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolpropanetrioxyethyl (meth) acrylate, tris (2-acryloxyethyl) isocyanurate Or pentaerythritol tri (meth) acrylate or mixtures thereof.
바람직하게는, 상기 (b2)다관능 (메타)아크릴레이트는 이소시아누레이트기를 갖는 다관능(메타)아크릴레이트로서, 트리스(2-아크릴옥시에틸)이소시아누레이트가 될 수 있다.Preferably, the (b2) polyfunctional (meth) acrylate is a polyfunctional (meth) acrylate having an isocyanurate group, and may be tris (2-acryloxyethyl) isocyanurate.
상기 (메타)아크릴계 화합물은 에틸렌 옥시드(EO)로 modified될 수 있다.The (meth) acrylic compound may be modified with ethylene oxide (EO).
(메타)아크릴계 화합물은 상기 (A)+(B)+(C) 100중량부 중 1-90중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 응집력 저하로 접착성이 저하되지 않고, 계면 접착력 감소 및 모듈러스 저하에 의한 tack성이 발생하지 않아 신뢰성이 저하되지 않으며, 온수 침지 시에 편광자가 탈색되지 않아 내수성이 좋을 수 있다. 바람직하게는 25-90중량부, 더 바람직하게는 27-47중량부로 포함될 수 있다. The (meth) acrylic compound may be included as 1-90 parts by weight of 100 parts by weight of the (A) + (B) + (C). In the above range, the adhesiveness is not lowered due to the lowering of the cohesive force, the tackiness due to the decrease of the interfacial adhesion and the modulus is not generated, the reliability is not lowered, and the polarizer is not discolored at the time of immersing the hot water. Preferably 25-90 parts by weight, more preferably 27-47 parts by weight.
에폭시계 화합물과 (메타)아크릴계 화합물은 상기 (A)+(B) 100중량부 중 (A) : (B)는 50:50 ~ 90:10(중량비)인 것이 바람직하다. 상기 범위에서, 편광자와 보호필름의 접착력과 고 신뢰성의 효과가 있을 수 있다.It is preferable that (A) :( B) is 50: 50-90: 10 (weight ratio) in an epoxy compound and a (meth) acrylic compound in 100 weight part of said (A) + (B). In the above range, there may be an effect of the adhesive strength and high reliability of the polarizer and the protective film.
에폭시계 화합물과 (메타)아크릴계 화합물은 상기 (A)+(B) 중 (A)는 41-99.9중량%, (B)는 0.1-59중량%가 될 수 있다. 상기 범위에서, 편광자와 보호필름의 접착력과 고신뢰성의 효과가 있을 수 있다. 바람직하게는 (A)는 50-75중량%, (B)는 25-50중량%가 될 수 있다.
The epoxy compound and the (meth) acrylic compound may be 41-99.9 wt% and (B) 0.1-59 wt% in the above (A) + (B). In the above range, there may be an effect of adhesion and high reliability of the polarizer and the protective film. Preferably (A) may be 50-75% by weight, (B) may be 25-50% by weight.
다관능Multifunctional 티올Thiol 화합물 compound
다관능 티올 화합물은 동일 분자 내에 티올(-SH)기를 2개 이상, 바람직하게는 2-6개 갖는 화합물을 포함할 수 있다.The polyfunctional thiol compound may include a compound having two or more, preferably 2-6, thiol (-SH) groups in the same molecule.
다관능 티올 화합물에서 티올기는 광 개시제에 의해 활성화된 (메타)아크릴계 화합물의 말단 라디칼과 반응하고, 화합물 내의 또 다른 티올기의 라디칼이 활성화된 사슬 이동 반응을 통해 또 다른 (메타)아크릴계 화합물과 반응할 수 있다. 그 결과, 다관능 티올 화합물과 (메타)아크릴계 화합물에 의한 구조체는 망상 구조를 가져 접착층의 가교 밀도를 향상시킬 수 있다.In polyfunctional thiol compounds, the thiol group reacts with the terminal radicals of the (meth) acrylic compound activated by the photoinitiator, and with another (meth) acrylic compound through the chain transfer reaction in which the radical of another thiol group in the compound is activated. can do. As a result, the structure by a polyfunctional thiol compound and a (meth) acrylic-type compound has a network structure, and can improve the crosslinking density of an adhesive layer.
또한, 티올기는 산소에 의한 반응 저해를 적게 받기 때문에 동일 환경 하에서 (메타)아크릴계 화합물 단독 조성물 대비 반응성이 뛰어나 접착제층의 접착력을 높일 수 있다.In addition, since the thiol group receives less reaction inhibition by oxygen, the thiol group is more reactive than the (meth) acrylic compound composition alone under the same environment, and can increase the adhesive strength of the adhesive layer.
다관능 티올 화합물은 2차 또는 3차형의 티올 화합물이 될 수 있다. 1차 티올 화합물은 자체적인 고활성화로 pot life가 짧아 안정성이 떨어질 수 있다.The polyfunctional thiol compound may be a thiol compound of secondary or tertiary type. The primary thiol compound may have low pot life due to its high activation, which may reduce stability.
다관능 티올 화합물은 선형 또는 분지형의 지방족 다가 알코올(예:탄소수 2-10의 다가 알코올) 또는 질소 및 산소로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원소를 갖는 지방족 다가 알코올(예:이소시아누레이트 포함 탄소수 6-20의 다가 알코올)과 메르캅토기 함유 카르복시산의 반응 결과물이 될 수 있다.A polyfunctional thiol compound is an aliphatic polyhydric alcohol (eg isocyanurate) having one or more hetero elements selected from the group consisting of linear or branched aliphatic polyhydric alcohols (e.g. polyhydric alcohols having 2 to 10 carbon atoms) or nitrogen and oxygen. A polyhydric alcohol having 6 to 20 carbon atoms) and a mercapto group-containing carboxylic acid.
예를 들면, 다관능 티올 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다:For example, the polyfunctional thiol compound may have a structure of Formula 1:
<화학식 1>≪ Formula 1 >
(상기에서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬렌기, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, R3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬렌기 또는 하기 화학식 2의 작용기이고,(In the above, R 1 is a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylene group, R 2 is a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group, R 3 is a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylene group Or a functional group of the formula (2),
<화학식 2>(2)
(상기에서, m1, m2, m3은 서로 독립적으로 1-5의 정수이고,(In the above, m 1 , m 2 , m 3 are each independently an integer of 1-5,
*는 분자에 대한 연결기이다)* Is a linker to a molecule)
n은 2-10의 정수이다).n is an integer from 2-10).
R1, R2, R3에 대해 상기 '알킬렌기', '알킬기'는 선형 또는 분지형이 될 수 있다.The alkylene group and the alkyl group for R 1 , R 2 and R 3 may be linear or branched.
바람직하게는, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-9, 1-8, 1-7, 1-6, 1-5, 1-4, 1-3, 또는 1-2의 알킬렌기가 될 수 있다.Preferably, R 1 will be a substituted or unsubstituted alkylene group of 1-9, 1-8, 1-7, 1-6, 1-5, 1-4, 1-3, or 1-2 Can be.
바람직하게는, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-9, 1-8, 1-7, 1-6, 1-5, 1-4, 1-3, 1-2의 알킬기가 될 수 있다.Preferably, R 2 may be a substituted or unsubstituted alkyl group having 1-9, 1-8, 1-7, 1-6, 1-5, 1-4, 1-3, 1-2. .
바람직하게는, R3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-9, 1-8, 1-7, 1-6, 1-5, 1-4, 1-3, 또는 1-2의 알킬렌기 또는 상기 화학식 2의 작용기가 될 수 있다.Preferably, R 3 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1-9, 1-8, 1-7, 1-6, 1-5, 1-4, 1-3, or 1-2 or above It may be a functional group of formula (2).
'치환 또는 비치환된'에서 치환은 1개 이상의 수소가 탄소수 1-5의 알킬기, 탄소수 6-10의 아릴기, 할로겐, 수산기, 아미노기 등으로 치환되는 것을 의미한다. Substitution in 'substituted or unsubstituted' means that at least one hydrogen is substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen, a hydroxyl group, an amino group, and the like.
바람직하게는, 다관능 티올 화합물은 하기 화학식 1A, 1B 또는 1C가 될 수 있다:Preferably, the multifunctional thiol compound may be of Formula 1A, 1B or 1C:
<화학식 1A>≪
<화학식 1B> ≪ Formula 1B >
<화학식 1C>≪ Formula 1C >
다관능 티올 화합물의 중량평균분자량은 200-600g/mol이 될 수 있다. 상기 범위에서, 적절한 경화 속도에 의한 수축 방지 효과가 있을 수 있다. The weight average molecular weight of the polyfunctional thiol compound may be 200-600 g / mol. In the above range, there may be a shrinkage preventing effect by the appropriate curing rate.
다관능 티올 화합물은 상기 (A)+(B)+(C) 100중량부 중 0.1-15중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, (메타)아크릴계 화합물과의 반응성과 가교 밀도 향상 효과가 크고, 적정 이상의 구조 비율로 접착성과 내구성이 저하되는 것을 막을 수 있다. 바람직하게는, 0.1-10중량부, 더 바람직하게는 0.1 중량부 이상 5중량부 미만, 가장 바람직하게는 0.1-4중량부로 포함될 수 있다.
The polyfunctional thiol compound may be included in 0.1-15 parts by weight of 100 parts by weight of the (A) + (B) + (C). Within the above range, the reactivity with the (meth) acrylic compound and the crosslinking density improving effect are large, and it is possible to prevent the adhesiveness and durability from being lowered at a structural ratio of more than appropriate. Preferably, 0.1-10 parts by weight, more preferably 0.1 to 5 parts by weight or less, and most preferably 0.1 to 4 parts by weight.
상기 조성물은 (D) 광 개시제를 더 포함할 수 있다.The composition may further comprise (D) a photoinitiator.
광 ore 개시제Initiator
광 개시제는 광 라디칼 개시제, 광 양이온 개시제 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 바람직하게는 광 개시제는 광 라디칼 개시제와 광 양이온 개시제의 혼합물이 될 수 있다. Photoinitiators include photoradical initiators, photocationic initiators or mixtures thereof. Preferably, the photoinitiator may be a mixture of a photo-radical initiator and a photo-cation initiator.
광 개시제는 상기 (A)+(B)+(C) 100중량부에 대하여 0.1-10중량부로 포함될 수 있다. 더 바람직하게는 0.5-6.0중량부로 포함될 수 있다. The photoinitiator may be included in an amount of 0.1-10 parts by weight based on 100 parts by weight of (A) + (B) + (C). More preferably 0.5 to 6.0 parts by weight.
상기 광 라디칼 개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광 라디칼 개시제를 제한없이 포함한다.The photo radical initiator includes without limitation conventional photo radical initiators capable of carrying out photocurable reactions.
예를 들면, 광 라디칼 개시제는 인계, 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 구체예에서, 비스벤조일페닐 포스핀옥시드, 벤조일디페닐 포스핀옥시드 또는 이들의 혼합물인 인계 광 라디칼 개시제를 사용할 수 있다.For example, the photo radical initiator may include phosphorous, triazine, acetophenone, benzophenone, thioxanthone, benzoin, oxime, or mixtures thereof. In embodiments, a phosphorus photoinitiator, such as bisbenzoylphenylphosphine oxide, benzoyldiphenylphosphine oxide, or a mixture thereof, may be used.
광 라디칼 개시제는 상기 (A)+(B)+(C) 100중량부에 대하여 0.1-6중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, (메타)아크릴계 화합물의 중합이 충분히 될 수 있고 잔량의 개시제가 남는 것을 막을 수 있다. 바람직하게는 0.1-1중량부로 포함될 수 있다.The photo radical initiator may be included in an amount of 0.1 to 6 parts by weight based on 100 parts by weight of (A) + (B) + (C). Within the above range, polymerization of the (meth) acrylic compound can be sufficiently carried out and remaining amount of the initiator can be prevented from remaining. Preferably 0.1 to 1 part by weight.
상기 광 양이온 개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광 양이온 개시제를 사용할 수 있다. The photo cationic initiator may be a conventional photo cationic initiator capable of performing a photo-curable reaction.
예를 들면, 오늄 이온인 양이온과 음이온의 오늄염을 사용할 수 있다. 오늄 이온의 구체예로서는 디페닐요오드늄, 4-메톡시디페닐요오드늄, 비스(4-메틸페닐)요오드늄, 비스(4-터트-부틸페닐)요오드늄, 비스(도데실페닐)요오드늄 등의 디아릴요오드늄, 트리페닐술포늄, 디페닐-4-티오페녹시페닐술포늄 등의 트리아릴술포늄, 비스[4-(디페닐술포니오)-페닐]술피드, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에틸)페닐)술포니오)-페닐]술피드, 5-2,4-(시클로펜타디에닐)[1,2,3,4,5,6-η]-(메틸에틸)-벤젠]-철(1+) 등을 들 수 있다.For example, an onium salt of an onium ion and an onium salt of an anion may be used. Specific examples of onium ions include diphenyl iodonium, 4-methoxy diphenyl iodonium, bis (4-methylphenyl) iodonium, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium, bis (dodecylphenyl) iodonium, and the like. Triarylsulfonium such as ryliodonium, triphenylsulfonium, diphenyl-4-thiophenoxyphenylsulfonium, bis [4- (diphenylsulfonio) -phenyl] sulphide, bis [4- ( Di (4- (2-hydroxyethyl) phenyl) sulfonio) -phenyl] sulfide, 5-2,4- (cyclopentadienyl) [1,2,3,4,5,6-η] -(Methylethyl) -benzene] -iron (1+) etc. are mentioned.
음이온의 구체예로서는, 테트라플루오로보레이트(BF4 -), 헥사플루오로포스페이트(PF6 -), 헥사플루오로안티모네이트(SbF6 -), 헥사플루오로아르세네이트(AsF6 -), 헥사클로로안티모네이트(SbCl6 -) 등을 들 수 있다.Specific examples of the anionic examples include borate (BF 4 -) tetrafluoroborate, phosphate (PF 6 -) hexafluoropropane, antimonate hexafluorophosphate (SbF 6 -), are Senate hexafluorophosphate (AsF 6 -), hexamethylene Chloro antimonate (SbCl 6 − ) and the like.
광 양이온 개시제는 상기 (A)+(B)+(C) 100중량부에 대하여 0.1-5중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 에폭시계 화합물의 중합이 충분히 될 수 있고 잔량의 개시제가 남는 것을 막을 수 있다. 바람직하게는 0.1-3중량부로 포함될 수 있다. The photo cationic initiator may be included in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of (A) + (B) + (C). Within the above range, the polymerization of the epoxy compound can be sufficiently carried out and remaining amount of the initiator can be prevented from remaining. Preferably 0.1-3 parts by weight.
편광판용 접착제 조성물은 상기 에폭시계 화합물, (메타)아크릴계 화합물, 다관능 폴리올 화합물을 배합하고, 광 개시제(바람직하게는 광 양이온 개시제를 먼저 투입하고 추후 광 라디칼 개시제를 투입함)를 혼합하여 제조할 수 있다.The adhesive composition for a polarizing plate may be prepared by mixing the epoxy compound, the (meth) acrylic compound, and the polyfunctional polyol compound, and mixing a photoinitiator (preferably, a photocationic initiator is added first, followed by an optical radical initiator). Can be.
편광판용 접착제 조성물은 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 이온계 도전제, 도전성 금속 산화물 미립자 등의 도전성 부여 첨가제, 광확산성 부여 첨가제, 점도 조절제 등을 포함할 수 있다.The adhesive composition for a polarizing plate may contain a conductivity-imparting additive such as an antioxidant, an ultraviolet absorber, an ion-type conductive agent, and a conductive metal oxide fine particle, a light diffusivity-imparting additive, a viscosity modifier, and the like within a range that does not impair the effect of the present invention have.
편광판용 접착제 조성물은 상술한 성분을 배합한 것으로, 25℃ 점도는 150cPs 미만이 될 수 있다. 상기 범위에서, 접착제 조성물의 도공성이 좋을 수 있다. 바람직하게는 점도는 1-135cPs, 더 바람직하게는 40-135cPs가 될 수 있다.
Adhesive composition for polarizing plates mix | blended the above-mentioned component, 25 degreeC viscosity may be less than 150 cPs. In the above range, the coatability of the adhesive composition may be good. Preferably the viscosity may be 1-135 cPs, more preferably 40-135 cPs.
본 발명의 다른 관점인 편광판은 상기 다관능 티올 화합물을 포함하는 편광판용 접착제 조성물로 형성된 접착제층을 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 상기 접착제층은 상술한 편광판용 접착제 조성물로 형성될 수 있다.Another aspect of the invention, the polarizing plate may include an adhesive layer formed of the adhesive composition for polarizing plates including the multifunctional thiol compound. In one embodiment, the adhesive layer may be formed of the adhesive composition for a polarizing plate described above.
도 1은 본 발명의 일 실시예의 편광판 단면도를 나타낸 것이다. 도 1과 같이, 편광판(100)은 보호필름(20), 편광자(10) 및 보호필름(30)이 순차적으로 적층되어 있고, 상기 보호필름과 편광자 사이에는 상기 편광판용 접착제 조성물로 형성된 접착제층(40,50)이 형성될 수 있다. 1 is a cross-sectional view of a polarizer of an embodiment of the present invention. As shown in FIG. 1, the
도 1은 편광자의 양면에 본 발명의 편광판용 접착제 조성물로 형성된 접착제층이 형성된 경우를 도시하였다. 그러나, 본 발명의 접착제 조성물로 형성된 접착제층은 편광자의 일면에 형성될 수도 있다. 편광자의 양면에 형성된 접착제층은 동일하거나 또는 다를 수 있다.1 illustrates a case where an adhesive layer formed of the adhesive composition for polarizing plates of the present invention is formed on both surfaces of a polarizer. However, the adhesive layer formed of the adhesive composition of the present invention may be formed on one surface of the polarizer. The adhesive layers formed on both sides of the polarizer may be the same or different.
편광자는 폴리비닐알코올계 수지로 된 필름으로부터 제조될 수 있다. 폴리비닐알코올계 수지로는 폴리비닐알코올, 폴리비닐포르말, 폴리비닐아세탈 또는 에틸렌 초산 비닐 공중합체의 검화물 등을 사용할 수 있다. 폴리비닐알코올계 수지로 된 필름의 검화도는 99 이상 바람직하게는 99-99.5, 중합도는 2000 이상 바람직하게는 2000-2500, 두께는 10㎛-200㎛가 될 수 있다.The polarizer can be produced from a film made of a polyvinyl alcohol-based resin. As the polyvinyl alcohol-based resin, polyvinyl alcohol, polyvinyl formal, polyvinyl acetal, or a saponified product of an ethylene-vinyl acetate copolymer can be used. The saponification degree of the film of polyvinyl alcohol-based resin is 99 or more, preferably 99-99.5, the polymerization degree is 2000 or more, preferably 2000-2500, and the thickness may be 10 μm-200 μm.
편광자는 폴리비닐알코올계 수지로 된 필름에 요오드를 염착시키고, 연신하여 제조될 수 있다. 연신비는 2.0-6.0이 될 수 있다. 연신 후, 붕산 용액과 요오드화 칼륨 수용액의 침지 과정에 의한 색 보정 단계를 거칠 수도 있다.The polarizer can be produced by dying iodine to a film made of a polyvinyl alcohol-based resin and stretching it. The stretching ratio may be 2.0-6.0. After stretching, the color correction step may be performed by immersing the boric acid solution and the aqueous potassium iodide solution.
편광자의 두께는 10㎛-200㎛가 될 수 있다.The thickness of the polarizer may be 10 탆 to 200 탆.
보호필름은 편광자의 일면 또는 양면에 적층되는 것으로, 편광판의 용도에 적합하도록 투명한 필름이라면 특별히 제한되지 않는다. 구체예로서, 트리아세틸셀룰로스(TAC)를 포함하는 셀룰로오스계, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)를 포함하는 폴리에스테르계, 고리형 폴리올레핀(COP)계, 폴리카보네이트(PC)계, 폴리아크릴레이트계, 폴리에테르술폰계, 폴리술폰계, 폴리아미드계, 폴리이미드계, 폴리올레핀계, 폴리아릴레이트계, 폴리비닐알코올계, 폴리염화비닐계, 폴리염화비닐리덴계 또는 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 재질로 된 필름일 수 있다. The protective film is laminated on one surface or both surfaces of the polarizer, and is not particularly limited as long as it is a transparent film suitable for the use of the polarizing plate. As a concrete example, there can be mentioned cellulose-based materials including triacetylcellulose (TAC), polyester-based materials including polyethylene terephthalate (PET), cyclic polyolefin (COP) -based materials, polycarbonate (PC) A material selected from the group consisting of an ether sulfone type, a polysulfone type, a polyamide type, a polyimide type, a polyolefin type, a polyarylate type, a polyvinyl alcohol type, a polyvinyl chloride type, a polyvinylidene chloride type, Lt; / RTI >
보호필름은 25㎛-500㎛의 두께를 가질 수 있다. 상기 범위에서, 편광 소자에 적층시 편광판으로 사용할 수 있다. 바람직하게는 25㎛-100㎛의 두께를 가질 수 있다.The protective film may have a thickness of 25 占 퐉 to 500 占 퐉. In the above range, it can be used as a polarizing plate when laminated on a polarizing element. And preferably 25 占 퐉 to 100 占 퐉.
보호필름은 접착제 조성물의 도포 전 또는 편광판 제조 전에 표면 처리, 예를 들면 250mJ/cm2 이상 코로나 전처리 단계를 거칠 수도 있다.The protective film may be subjected to a surface treatment, for example, at least 250 mJ / cm 2 corona pretreatment step before application of the adhesive composition or preparation of the polarizing plate.
접착제층은 상기 편광판용 접착제 조성물로 형성될 수 있다. 접착제층의 두께는 0.1㎛-5㎛가 될 수 있다.The adhesive layer may be formed of the adhesive composition for the polarizing plate. The thickness of the adhesive layer may be 0.1 μm-5 μm.
편광판은 통상의 방법으로 제조할 수 있다. The polarizing plate can be produced by a conventional method.
예를 들면, 보호필름 한쪽 면에 편광판용 접착제 조성물을 도포하여, 접착제 조성물 층을 갖는 보호필름을 제조한다. 필요에 따라 건조 등을 행할 수 있다. 도포 방법으로는 예를 들면 다이코팅법, 롤코팅법, 그라비아코팅법, 스핀코팅법을 사용할 수 있다. 상기 접착제 조성물 층을 갖는 보호필름을 편광자의 상면 및 하면 각각에 적층하여 적층체를 얻는다. 자외선을 조사하여 접착제 조성물 층을 경화시킴으로써 접착제층을 형성하고, 이로부터 편광판을 제조한다. For example, an adhesive composition for a polarizing plate is applied to one side of a protective film to produce a protective film having an adhesive composition layer. Drying and the like can be carried out if necessary. As the coating method, for example, a die coating method, a roll coating method, a gravure coating method and a spin coating method can be used. A protective film having the above-mentioned adhesive composition layer is laminated on each of the upper and lower surfaces of the polarizer to obtain a laminate. Ultraviolet rays are irradiated to cure the adhesive composition layer to form an adhesive layer, and a polarizing plate is produced from the adhesive layer.
상기 자외선 조사량은 특별히 제한되는 것은 아니지만, 파장 200-450nm, 조도 1-500mW/cm2의 빛을 조사량이 10-10,000mJ/cm2이 되도록 조사한다. 자외선 조사는 메탈 할라이드 램프 등을 사용할 수 있다. 자외선 조사는 22-25℃, 및 상대습도 20-60％ 환경 하에서 수행될 수 있다.The ultraviolet irradiation amount is the irradiation in particular, but are not limited to, the amount of irradiation light with a wavelength of 200-450nm, roughness 1-500mW / cm 2 so that the 10-10,000mJ / cm 2. A metal halide lamp or the like can be used for ultraviolet irradiation. Ultraviolet irradiation can be carried out under 22-25 ° C., and 20-60% relative humidity.
본 발명의 편광판은 높은 응집력과 내구성을 가지며, 높은 가교 밀도를 가져 고접착/고신뢰성을 갖는다.
The polarizing plate of the present invention has high cohesion and durability, has a high crosslinking density, and has high adhesion / high reliability.
본 발명의 또 다른 관점인 광학 부재는 상기 편광판 접착제 조성물, 상기 접착제 조성물로 형성된 접착제층, 또는 이를 포함하는 편광판을 포함할 수 있다. 광학 부재는 편광판이 포함되는 통상의 광학 부재로 예를 들면 디스플레이 등을 포함할 수 있다.In another aspect of the present invention, the optical member may include the polarizing plate adhesive composition, the adhesive layer formed of the adhesive composition, or a polarizing plate including the same. The optical member may be a conventional optical member including a polarizing plate, for example, a display or the like.
도 2는 본 발명 일 구체예의 광학 부재의 단면도이다.2 is a cross-sectional view of an optical member of one embodiment of the present invention.
도 2에 의하면, 광학 부재는 패널(200); 및 상기 패널(200)의 상부에 형성된 편광판(110)을 포함할 수 있다.
According to FIG. 2, the optical member includes a
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 하나, 이러한 실시예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but these examples are for illustrative purposes only and should not be construed as limiting the present invention.
하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.Specific specifications of the components used in the following examples and comparative examples are as follows.
A.에폭시계 화합물:A. Epoxy Compound:
(A1)비스페놀 A 방향족 에폭시(KDS-8128, 국도화학)(A1) bisphenol A aromatic epoxy (KDS-8128, Kukdo Chemical)
(A2)수소화된 에폭시(YX-8000, JER) (A2) Hydrogenated epoxy (YX-8000, JER)
(A3)지환족 사이클로에폭시(SEE-4221, Seechem) (A3) cycloaliphatic cycloepoxy (SEE-4221, Seechem)
B.(메타)아크릴계 화합물: B. (meth) acrylic compound:
(B1)2-히드록시에틸 아크릴레이트(100%, SK CYTEC), (B1) 2-hydroxyethyl acrylate (100%, SK CYTEC),
(B2)4-히드록시부틸 아크릴레이트(100%, Osaka Organic(JAPAN))(B2) 4-hydroxybutyl acrylate (100%, Osaka Organic (JAPAN))
(B3)M-315(100%, Toagoshei)(B3) M-315 (100%, Toagoshei)
C.다관능 티올 화합물:C. Multifunctional Thiol Compounds:
(C1)1,4-bis(3-mercaptobutyryloxy)butane (KarenzMT BD1, Showa Denko) (C1) 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane (KarenzMT BD1, Showa Denko)
(C2)1,3,5-Tris(3-mercaptobutyryloxyethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (KarenzMT NR1, Showa Denko) (C2) 1,3,5-Tris (3-mercaptobutyryloxyethyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione (KarenzMT NR1, Showa Denko)
(C3)Pentaerithrytol tetrakis(3-mercaptobutylate)(KarenzMT PE1, Showa Denko)(C3) Pentaerithrytol tetrakis (3-mercaptobutylate) (KarenzMT PE1, Showa Denko)
D. 광 개시제:D. Photoinitiator:
(D1)광 양이온 개시제: 트리아릴술포늄염, 헥사플루오로안티모네이트(CPI-100P)(D1) Photo cation initiator: triarylsulfonium salt, hexafluoroantimonate (CPI-100P)
(D2)광 라디칼 개시제:2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥시드(Darocure TPO, Ciba)(D2) Optical radical initiator: 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide (Darocure TPO, Ciba)
실시예와Examples and 비교예Comparative Example
용제 없이 에폭시계 화합물, (메타)아크릴계 화합물 및 다관능 폴리올 화합물을 하기 표 1(단위:중량부)에 기재된 함량으로 배합하였다. 여기에 광 양이온 개시제 2중량부, 광 라디칼 개시제 1중량부를 배합하고 믹싱하여 편광판용 접착제 조성물을 제조하였다.The epoxy compound, the (meth) acrylic compound, and the polyfunctional polyol compound without the solvent were blended in the amounts described in Table 1 (unit: parts by weight). 2 parts by weight of a photo cationic initiator and 1 part by weight of a photo radical initiator were mixed and mixed to prepare an adhesive composition for a polarizing plate.
편광판의 제조Preparation of Polarizer
기재필름으로 80㎛ 두께의 폴리비닐알코올 필름(검화도:99.5, 중합도:2000)을 사용하였다. 상기 기재필름을 0.3% 요오드 수용액에 침지시켜 염착한 후, 연신배율이 5.0이 되도록 연신하였다. 이어서 연신된 기재필름을 3% 농도의 붕산 용액과 2% 요오드화 칼륨 수용액에 침지시켜 색상 보정을 한 후, 50℃에서 4분간 건조하여 편광자를 제조하였다.As the base film, a polyvinyl alcohol film (degree of glossiness: 99.5, polymerization degree: 2000) having a thickness of 80 µm was used. The base film was immersed in an aqueous 0.3% iodine solution, and then drawn to give a draw ratio of 5.0. Subsequently, the stretched base film was immersed in a boric acid solution and a 2% potassium iodide solution at a concentration of 3% for color correction, and dried at 50 ° C. for 4 minutes to prepare a polarizer.
투명 제1보호필름으로 80㎛ 두께의 트리아세테이트 셀룰로오스(TAC)를 사용하였으며, 250 mJ/cm2 이상 코로나 처리를 하였다.Triacetate cellulose (TAC) having a thickness of 80 μm was used as the first protective film, and 250 mJ / cm 2. The above corona treatment was performed.
투명 제2보호필름으로 30㎛ 두께의 시클로올레핀계 수지는, 환상 올레핀을 중합 단위로 하여 중합되는 수지를 총칭 COP 사용하였고, 250 mJ/cm2 이상 코로나 처리를 하였다.As a transparent 2nd protective film, 30 micrometer-thick cycloolefin resin used generically COP for resin superposed | polymerized using cyclic olefin as a polymerization unit, and performed 250 or more mJ / cm <2> corona treatment.
온도 22~25℃, 습도 20~60% 환경 하에서 제1보호필름 - 접착제 조성물 - 편광자 - 접착제 조성물 - 제2보호필름의 순서로 합지하고, 메탈 할라이드 램프(Metal halide lamp)로 400mW/cm2, 1000 mJ/cm2 조건으로 자외선을 조사하여, 편광판을 제조하였다.The first protective film, the adhesive composition, the polarizer-adhesive composition and the second protective film were laminated in the order of a temperature of 22 to 25 ° C and a humidity of 20 to 60% in the order of 400 mW / cm 2 , 1000 mJ / cm < 2 > to produce a polarizing plate.
상기 제조한 접착제 조성물 또는 편광판에 대하여 하기의 물성을 평가하고 표 2에 나타내었다.The following properties of the adhesive composition or the polarizing plate thus prepared were evaluated and are shown in Table 2.
(1)겔 분율: 접착제 조성물을 400mW/cm2, 1000 mJ/cm2 조건으로 경화하고 35℃ 및 상대습도 45% 조건에서 24시간 동안 안정화시킨 후 무게(G1)를 측정하였다. 경화된 접착제를 충분한 양의 클로로포름에 2시간 동안 침지하여 꺼낸 후 100℃에서 2시간 동안 건조시킨 후 무게(G2)를 측정하였다. G2/G1 x 100(%)로 측정하였다. 겔 분율 크기로 접착제 경화 후 가교 밀도를 판단할 수 있다. 겔 분율이 높을수록 가교 밀도가 높다.(1) Gel fraction: The adhesive composition was cured at 400 mW / cm 2 and 1000 mJ / cm 2 conditions, stabilized at 35 ° C. and 45% relative humidity for 24 hours, and then the weight (G1) was measured. The cured adhesive was immersed in a sufficient amount of chloroform for 2 hours, taken out, dried at 100 ° C. for 2 hours, and then weighed (G2). Measured by G2 / G1 × 100 (%). The gel fraction size can be used to determine the crosslinking density after curing of the adhesive. The higher the gel fraction, the higher the crosslinking density.
(2)접착성: 편광판의 접착성을 확인하기 위해서 편광판 단부의 보호필름과 편광자의 사이에 커터 칼끝을 삽입하였다. 칼끝이 보호필름과 편광자 사이에 들어가지 않는 것을 ◎, 칼끝이 조금 들어간 것을 ○, 칼끝이 조금 들어갔지만 일정한 강도가 있어 도중에 보호필름이 찢어진 것을 △, 칼끝이 용이하게 들어간 것을 ×로 평가하였다.(2) Adhesiveness: In order to confirm the adhesiveness of a polarizing plate, the cutter knife tip was inserted between the protective film of the edge part of a polarizing plate, and a polarizer. ? That the tip of the knife did not enter between the protective film and the polarizer was evaluated as?
(3)재단성: 편광판의 재단성을 확인하기 위해서 제조한 편광판을 500mm의 커터날을 사용하여 보호필름(80㎛ 두께의 트리아세테이트 셀룰로오스(TAC))측으로부터 펀칭하였다. 펀칭된 편광판 4면의 끝부분 박리 상태를 눈으로 관찰하였다. 전혀 박리되지 않은 것을 ◎, 0mm 초과 1mm 이하 박리된 것을 ○, 1mm 초과 2mm 이하 박리된 것을 △, 2mm 초과 박리된 것을 ×로 평가하였다.(3) Cutting property: The polarizing plate manufactured in order to confirm the cutting property of a polarizing plate was punched from the protective film (80 micrometer-thick triacetate cellulose (TAC)) side using the cutter blade of 500 mm. The peeled state of the end portions of the four faces of the punched polarizing plate was visually observed. (Double-circle) and the thing which peeled more than 0 mm and 1 mm or less (circle) and the thing which peeled more than 1 mm and 2 mm or less were (triangle | delta) and the thing which peeled more than 2 mm were evaluated by x.
(4)내수성(온수 침지 시험): 상기 제조된 편광판을 가로 x 세로가 5cm x 5cm가 되도록 샘플을 만들었다. 항온수(60℃) 중에 2시간 동안 각각 침지시켰다. 편광자의 탈색 여부와 편광자 일 말단의 수축 길이의 최고값을 측정하였다. 수축 길이는 온수 침지 시험 후 편광판에 있어서 보호 필름 말단에서부터 인접한 편광자 말단까지의 거리 중 최소값을 의미한다. 보호 필름은 내수성 테스트에서 수축하지 않지만, 편광자는 온수에 침지시 수축된다. 편광자가 탈색되지 않은 것을 ◎(수축 길이가 2mm 이하), 일부 탈색된 것을 △(수축 길이가 3mm 이하 2mm 초과), 완전히 탈색된 것을 ×(수축 길이가 3mm 초과)로 평가하였다.(4) Water Resistance (Hot Water Immersion Test): The prepared polarizing plate was sampled such that the width x length was 5 cm x 5 cm. And immersed in constant temperature water (60 DEG C) for 2 hours, respectively. The highest values of the decolorization of the polarizer and the contraction length of the one end of the polarizer were measured. The shrinkage length means the minimum value of the distance from the end of the protective film to the end of the polarizer adjacent to the polarizer after the hot water immersion test. The protective film does not shrink in the water resistance test, but the polarizer shrinks when immersed in hot water. ? (Shrinkage length is 2 mm or less) that the polarizer was not discolored, △ (shrinkage length was 3 mm or less and more than 2 mm), and those that were completely decolorized were evaluated as × (shrinkage length is more than 3 mm).
상기 표 2에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 편광판 접착제 조성물로 제조된 접착제층을 포함하는 편광판은 겔분율이 높아 가교 밀도가 높고, 접착성과 재단성이 높고, 내수성이 높아 온수 침지 시험에서도 편광자가 탈리되지 않았다.As shown in Table 2, the polarizing plate including the adhesive layer made of the polarizing plate adhesive composition of the present invention has a high gel fraction, high crosslinking density, high adhesiveness and cutting property, and high water resistance. It wasn't.
반면에, 다관능 티올 화합물을 포함하지 않는 비교예 1의 조성물은 가교 밀도, 접착성, 재단성, 내수성 면에서 본 발명의 조성물 대비 전반적으로 낮아 본 발명의 효과를 구현할 수 없다.
On the other hand, the composition of Comparative Example 1, which does not include a polyfunctional thiol compound, is generally lower than the composition of the present invention in terms of crosslinking density, adhesion, cutting property, and water resistance, so that the effect of the present invention cannot be realized.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다. It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.
Claims (17)
Adhesive composition for polarizing plates containing (A) an epoxy clock compound, (B) (meth) acrylic-type compound, and (C) polyfunctional thiol compound.
The adhesive composition for polarizing plates according to claim 1, wherein the polyfunctional thiol compound (C) is contained in an amount of 0.1-15 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of (A), (B), (C).
The adhesive composition for polarizing plates according to claim 1, wherein the polyfunctional thiol compound (C) is contained in an amount of 0.1 parts by weight or more and less than 5 parts by weight in 100 parts by weight of the total of (A), (B), (C).
The adhesive composition of Claim 1 whose said (A) :( B) weight ratio in 100 weight part of said (A), (B) is 50: 50-90: 10.
<화학식 1>
(상기에서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬렌기, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, R3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬렌기 또는 하기 화학식 2의 작용기이고,
<화학식 2>
(상기에서, m1, m2, m3은 동일하거나 다르고 서로 독립적으로 1-5의 정수이다)
n은 2-10의 정수이다).
The adhesive composition of claim 1, wherein the multifunctional thiol compound has a structure of Formula 1 below:
≪ Formula 1 >
(In the above, R 1 is a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylene group, R 2 is a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group, R 3 is a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylene group Or a functional group of the formula (2),
(2)
(Wherein m 1 , m 2 , m 3 are the same or different and independently of each other are integers of 1-5)
and n is an integer of 2-10.
The method of claim 1, wherein the multifunctional thiol compound is 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane, 1,3,5-tris (3-mercaptobutyryloxyethyl) -1,3, Adhesive composition for polarizing plates which is 5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate), or a mixture thereof.
The adhesive composition for polarizing plates according to claim 1, wherein the (A) epoxy compound is an alicyclic epoxy, aromatic epoxy, aliphatic epoxy, hydrogenated epoxy, or a mixture thereof.
The polyfunctional (meth) of the polyhydric alcohol according to claim 1, wherein the (B) (meth) acrylic compound (b1) has a monofunctional (meth) acrylate having at least one hydrophilic group and (b2) a hydroxyl group having at least two hydroxyl groups. Adhesive composition for polarizing plates which are an acrylate or a mixture thereof.
The adhesive composition for polarizing plates according to claim 8, wherein the polyfunctional (meth) acrylate of the polyhydric alcohol having (b2) or more hydroxyl groups is contained in 10% by weight or less of the (B) (meth) acrylic compound.
The adhesive composition of claim 8, wherein the polyhydric alcohol is a linear or branched polyhydric alcohol having 3 to 20 carbon atoms, a polyhydric alcohol having 6 to 20 carbon atoms containing isocyanurate group, or a mixture thereof.
The adhesive composition for polarizing plates according to claim 1, wherein the composition further comprises (D) a photoinitiator.
The adhesive composition of claim 11, wherein the photoinitiator comprises a mixture of an optical radical initiator and a photocationic initiator.
상기 (A)에폭시계 화합물 1-90중량부,
상기 (B)(메타)아크릴계 화합물 1-90중량부,
상기 (C)다관능 티올 화합물 0.1-15중량부,
상기 (A), (B) 및 (C)의 합 100중량부에 대하여 (D)광 개시제 0.1-10중량부를 포함하는 편광판용 접착제 조성물.
The method of claim 11, wherein the adhesive composition is
1 to 90 parts by weight of the epoxy compound (A)
1 to 90 parts by weight of the (B) (meth) acrylic compound,
0.1-15 parts by weight of the (C) polyfunctional thiol compound,
(D) 0.1 to 10 parts by weight of a photoinitiator per 100 parts by weight of the sum of the components (A), (B) and (C).
The adhesive composition of claim 1, wherein the composition has a viscosity of 25 ° C. of 40-135 cPs.
A polarizer, comprising a protective film laminated by an adhesive layer on one or both surfaces of the polarizer, wherein the adhesive layer is formed by an adhesive composition for a polarizing plate containing a polyfunctional thiol compound.
The polarizing plate according to claim 15, wherein the adhesive layer is formed of the adhesive composition for polarizing plates of any one of claims 1 to 14.
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