KR20140002315A - Method for converting and producing functional saponin from ginseng extract using subcritical water and composition using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 아임계 수를 이용하여 인삼 사포닌을 효율적으로 홍삼 등이 갖고 있는 특이 사포닌 형태로 변환시켜 생산하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 최적 조건의 아임계 상태의 물(압력이 가해진 압축된 열수)을 활용하여 종래 의 방법(물 또는 주정)으로 추출한 인삼추출물 자체에 존재하는 배당체 형태의 인삼 사포닌을 생리 활성이 뛰어난 것으로 알려진 특이 사포닌 (Rg3, Rg5, Rk1, Rk3, Rh2 등)으로 변환시켜, 특이 사포닌의 함량 및 농도를 획기적으로 증대시키는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method of efficiently converting ginseng saponin into a specific saponin form possessed by red ginseng and the like using subcritical water, and more specifically, subcritical water under optimal conditions (compressed with pressure Hot water) to convert ginseng saponins in the glycoside form in ginseng extract itself extracted by conventional methods (water or alcohol) into specific saponins (Rg3, Rg5, Rk1, Rk3, Rh2, etc.), which are known to have excellent physiological activity. It relates to a method for dramatically increasing the content and concentration of specific saponins.
인삼은 뛰어난 약리효과로 인해 2,000년 전부터 동양에서는 신비의 명약으로 이용되어 왔다. 인삼의 주된 기능성 성분은 식물체의 여러 사포닌 중 인삼 사포닌만을 특별하게 구분하여 '진세노사이드(Ginsenoside)'라 불리우는 인삼 사포닌이다. 인삼 사포닌은 담마란(dammarane)골격을 가진 아글리콘(aglycon : 비당부)의 R1, R2, R3의 알콜성 OH기에 글루코스, 람노스, 자일로스, 아라비노스와 같은 당류가 에스테르 결합을 한 글리코사이드(glycoside : 배당체)로 구성된다.Ginseng has been used as a mysterious medicine in the Orient for 2,000 years. The main functional ingredient of ginseng is ginseng saponin called 'Ginsenoside' by specially distinguishing only ginseng saponin among various saponins of plants. Ginseng saponins are glycosides in which sugars such as glucose, rhamnose, xylose and arabinose are ester-linked to the alcoholic OH groups of R1, R2 and R3 of aglycons with a dammarane skeleton (glycoside: glycoside)
인삼 사포닌에는 프로토파낙사디올(protopanaxadiol)계 사포닌에 속하는 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd와 프로토파낙사트리올(protopanaxatriol)계 사포닌에 속하는 진세노사이드 Rg1, Re, Rf가 대부분을 차지하고 있다.Ginseng saponins are mainly composed of ginsenosides Rb1, Rb2, Rc and Rd belonging to protopanaxadiol-based saponins, and ginsenosides Rg1, Re and Rf belonging to protopanaxatriol-based saponins. .
인삼 사포닌은 체내에서 흡수될 때 사람의 장내에 있는 미생물에 의해 분해되어 인체에 흡수된다. 하지만 인삼 사포닌을 분해하는 장내 미생물은 사람에 따라 존재 유무와 보유 정도가 달라 사람마다 흡수력 차이에 따른 효능이 달라진다.When ginseng saponins are absorbed by the body, they are broken down and absorbed by the microorganisms in the human intestine. However, the intestinal microorganisms that break down ginseng saponins differ in their presence and retention, depending on the person.
현재 알려진 바에 의하면, 인삼의 약리 효능을 나타내는 주성분은 인삼 사포닌이나, 실질적으로 함암작용, 암전이 억제, 항알러지, 혈행개선, 치매예방 등의 작용을 하는 성분은 인삼 사포닌이 변환되어 생성되는 Rg3, Rg5, Rk1, Rh2, Rk3 등과 같은 홍삼 등에서 미량 발견되는 특이 사포닌 성분이다.According to the presently known, ginseng saponin is the main component that shows the pharmacological efficacy of ginseng, but the ginseng saponin substantially prevents cancer metastasis, cancer metastasis, anti-allergy, blood circulation improvement, dementia prevention, etc. It is a specific saponin component found in trace amounts in red ginseng such as Rg5, Rk1, Rh2, Rk3 and the like.
특이 사포닌은 원래 인삼에 있는 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg1, Re, Rf 등의 담마란 배당체에서 당의 일부가 떨어져 나가거나, 탈수반응이 일어나서 생성되는 것으로, 장내 미생물 구성에 별 관계없이 장내에서 흡수율이 우수하다.Specific saponins are produced by gallenoside glycosides such as ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg1, Re, and Rf in ginseng. Absorption rate in the intestine is excellent.
한편 홍삼은 수삼을 증기 등으로 쪄서 건조시켜 제조하여 장기간 보관이 가능한 열처리가공식품으로, 홍삼은 수삼의 증숙 과정을 거치는 동안 조직 중의 전분입자가 호화되어 백삼보다 소화율이 높으며, 각종 효소들이 불활성화되어 저장에 유리하고, 제조과정 중에 가수분해에 의한 화학적 변환이 일어나 수삼이나 백삼에 존재하지 않는 새로운 생리활성 성분(특이 사포닌)의 생성과 함량 증가가 일어난다. 홍삼에서 소량 발견되는 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1, Rh2 등 (특이 사포닌)은 항암 효과, 암전이 억제효과, 항알러지 효과, 면역증진, 혈행개선, 치매예방 등에서 탁월한 약리활성을 나타낸다는 연구 결과가 많이 발표되고 있고,소량의 특이 사포닌의 우수한 약리활성이 검증됨에 따라 이들 특이 사포닌 생성을 위한 연구가 활발히 진행되고 있으며, 주로 열처리, 산/알카리 가수분해, 효소를 이용한 가수분해, 미생물발효에 의한 가수분해, 유기합성 등의 방법이 많이 시도되고 있다.산 가수분해를 이용하는 제조방법으로는, 대한민국 등록특허 10-0635025에는 pH 2.27~2.9의 양조식초를 가한 후 0.5~24시간 가열추출하는 방법으로 Rg3, Rg5, Rh1의 함량을 높이는 제조방법을 제시하고 있고, 대한민국 등록특허 10-0453542에는 산미를 내는 생약제를 혼합 추출하여 Rg3, Rg5의 함량을 증가시키는 방법을 제시하고 있으며, 대한민국 등록특허 10-0471340에도 citric acid와 같은 유기산 대신 오미자 등의 유기산을 많이 함유하는 특정 생약제를 인삼과 첨가하여 끓은 온도에서 가열 처리함으로써 Rg3, Rg5, Rk1의 함량을 증대시키는 가공방법을 제시하고 있다. 하지만, 산 가수분해법의 경우 당 가수분해 과정에서 선택성이 떨어지고, 첨가된 산을 제거하지 않는 식용으로서의 식미효과가 떨어지는 단점이 있다.On the other hand, red ginseng is a heat-processed food that can be stored by steaming dried ginseng with steam, etc. for long-term storage, and red ginseng has higher digestibility than white ginseng due to gelatinization of starch particles in the tissue during steaming process and various enzymes are inactivated. It is advantageous for storage, and chemical conversion by hydrolysis occurs during the manufacturing process, resulting in the production and increase of the content of new bioactive components (specifically saponins) which are not present in ginseng or white ginseng. Ginsenosides Rg3, Rg5, Rk1, and Rh2 (specific saponins) found in red ginseng show excellent pharmacological activity in anti-cancer effects, cancer metastasis inhibitory effects, anti-allergic effects, immune enhancement, blood circulation improvement, and dementia prevention. As the excellent pharmacological activity of a small amount of specific saponins has been verified, researches for the generation of these specific saponins are being actively conducted, mainly by heat treatment, acid / alkaline hydrolysis, hydrolysis using enzymes, and microbial fermentation. Many methods, such as hydrolysis and organic synthesis, have been tried. As a manufacturing method using acid hydrolysis, a method of heating and extracting 0.5 to 24 hours after adding vinegar of pH 2.27 to 2.9 to Korea Patent Registration 10-0635025 A method of increasing the content of Rg3, Rg5, and Rh1 is presented, and Korean Patent No. 10-0453542 includes a mixture of Rg3 and Rg5 by extracting and extracting a herbal medicine that makes acidity. A method of increasing the amount is provided, and in Korean Patent Registration No. 10-0471340, Rg3, Rg5, and Rk1 are heat-treated at a boiling temperature by adding a specific herbal medicine containing a large amount of organic acids such as Schisandra chinensis instead of organic acids such as citric acid. It proposes a processing method to increase the content. However, in the case of acid hydrolysis, there is a disadvantage in that the selectivity is poor in the process of sugar hydrolysis, and the taste effect as an edible which does not remove the added acid is low.
가열처리에 의한 특이 사포닌 증대방법으로 대한민국 등록특허 10-0192678, 10-0228510, 10-0555652에는 홍삼제조 온도보다 훨씬 높은 110 내지 180도에서 0.5 내지 20시간 동안 가열 처리하여 특이 사포닌 성분(Rg3, Rg5 등)을 증대시키는 방법을 제시하고 있고, 현재 '선삼(仙蔘)'이라는 인삼가공제품으로 판매되고 있다.As a specific saponin augmentation method by heat treatment, the Republic of Korea Patent Registration 10-0192678, 10-0228510, 10-0555652 is heat treated for 110 to 180 degrees for 0.5 to 20 hours, much higher than the manufacturing temperature of red ginseng, specific saponin components (Rg3, Rg5 Etc.), and it is currently sold as a ginseng processed product called 'Sun ginseng'.
하지만, 이 방법은 고압멸균기 등 압력용기 속에서 증기(고온 고압 수증기)에 의해 가온이 이루어지므로 본 발명에서 활용하는 아임계 수에 비해 인삼 시료 내로 물 분자 침투 및 가수분해 반응 속도가 늦어 인삼 사포닌을 특이 사포닌으로 변환하는 데에는 상당히 장시간 요구될 뿐 아니라, 특이 사포닌 변환 효율이 낮은 단점이 있고, 반응기에 인삼 시료가 직접 닿아 탄화현상이 발생될 우려가 있다.However, since this method is heated by steam (high temperature and high pressure steam) in a pressure vessel such as a high-pressure sterilizer, the rate of water molecule penetration and hydrolysis reaction into ginseng samples is slower than that of the subcritical water utilized in the present invention. The conversion to specific saponins is not only required for a very long time, but also has a disadvantage of low specific saponin conversion efficiency, and may cause carbonization by directly contacting ginseng samples to the reactor.
또한, 특이 사포닌으로의 변환과 함량 증대를 위해 펙티나제, 셀룰라제, 베타글리코시다제 등의 효소를 이용하는 대한민국 등록특허 10-0949247, 10-10-0921257, 10-0877489, 10-0443411, 10-0412218 등이 있으며, 장내세균, 유산균, 곰팡이, 초산균 등 미생물을 이용하여 발효인삼을 만들어 특이 사포닌의 함량을 증대시키고자 하는 대한민국 등록특허 10-0813997, 10-0811295, 10-0856790, 10-0935362, 10-0050413, 10-0762154, 10-0899837등이 제시되고 있으나,이러한 방법들은 특이 사포닌 전환(생성)수율이 낮은 문제점이 있고, 특정한 특이 사포닌만을 생성시키는 단점이 있다. In addition, the use of enzymes such as pectinase, cellulase, beta glycosidase to increase the content and conversion to specific saponins 10-0949247, 10-10-0921257, 10-0877489, 10-0443411, 10 -0412218, etc., to make fermented ginseng using microorganisms such as enterobacteria, lactic acid bacteria, fungi, acetic acid bacteria, etc. to increase the content of specific saponins, Korean Patent Registration 10-0813997, 10-0811295, 10-0856790, 10-0935362 , 10-0050413, 10-0762154, 10-0899837, etc., but these methods have a problem of low specific saponin conversion (generation) yield, and has the disadvantage of generating only a specific specific saponin.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위하여 고안된 것으로서 본 발명의 목적은 약리 활성이 우수하고 체내 흡수율이 탁월한 특이 사포닌의 함량을 증대시키기 위한 방법을 제공하는 것이다.The present invention has been devised to solve the above problems, and an object of the present invention is to provide a method for increasing the content of a specific saponin having excellent pharmacological activity and excellent absorption in the body.
본 발명의 다른 목적은 상기 방법에 의해 제조된 특이 사포닌을 제공하는 것이다Another object of the present invention is to provide a specific saponin prepared by the above method.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 인삼 추출물을 아임계 수 반응장치를 통하여 특이 사포닌으로 변환 생성시키는 단계를 포함하는 인삼 추출물로부터 특이 사포닌을 생산하는 방법을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a method for producing a specific saponin from the ginseng extract comprising the step of converting the ginseng extract into a specific saponin through a subcritical water reactor.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 인삼 추출물은 수삼,백삼 또는 홍삼 추출물인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.In one embodiment of the present invention, the ginseng extract is preferably ginseng, white ginseng or red ginseng extract, but is not limited thereto.
본 발명의 다른 구현예에 있어서, 상기 아임계 수 반응 장치의 온도는 120 ~ 200℃ 조건에서 수행하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니하며,In another embodiment of the present invention, the temperature of the subcritical water reactor is preferably carried out at 120 ~ 200 ℃ condition, but is not limited thereto.
상기 아임계 수 반응 장치의 압력은 상기 아임계 수 반응 장치는 고압에 따른 장치 투자비 등 경제성을 고려한다면 0.20 Mpa 내지 1.56 Mpa 조건에서 수행하는 것이 보다 바람직하나, 아임계 수 상태를 유지할 수 있는 최고 압력인 22.1 Mpa까지 수행하여도 무방하다.The pressure of the subcritical water reaction apparatus is more preferably carried out in 0.20 Mpa to 1.56 Mpa conditions considering the economics, such as the equipment investment cost according to the high pressure, the maximum pressure that can maintain the subcritical water state It may be performed up to 22.1 Mpa.
또 반응에 필요한 아임계 수의 양은 상기 인삼 추출 고형분 대비 20 배수 이상에서 수행하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.In addition, the amount of subcritical water required for the reaction is preferably performed at 20 or more times compared to the ginseng extract solids, but is not limited thereto.
본 발명의 또 다른 구현예에 있어서, 상기 특이 사포닌은 Rg3, Rk1, Rg5, Rh2, Rk3 프로토파낙사디올, Rg2, Rh1, Rh4, 및 프로토파낙사트리올로 구성된 군으로부터 선택된 사포닌인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.In another embodiment of the present invention, the specific saponin is preferably a saponin selected from the group consisting of Rg3, Rk1, Rg5, Rh2, Rk3 protopanaxadiol, Rg2, Rh1, Rh4, and protopanaxatriol It is not limited to this.
또 본 발명은 상기 본 발명의 방법에 의하여 제조된 특이 사포닌을 포함하는 조성물을 제공한다.In another aspect, the present invention provides a composition comprising a specific saponin prepared by the method of the present invention.
이하 본 발명을 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.
본 발명은 상기 선행기술과는 다른 차별적인 방법으로, 최적 조건의 아임계 상태의 물(압력이 가해진 압축된 열수)을 활용한 방법이다.The present invention differs from the prior art in that it utilizes subcritical water (compressed pressurized hot water) under optimal conditions.
보다 상세하게는 아임계 상태의 물은 수소 이온[H+]과 수산화 이온[OH-]의 해리 상수가 현저히 높아져 가수분해 반응을 일으키는 특성을 이용하여 인삼 사포닌을 특이 사포닌으로 변환시키는 방법을 고안한 것으로, 약리 활성이 뛰어나고 체내 흡수율이 높은 특이 사포닌(Rg3, Rk1, Rg5, Rh2, Rk3 등)의 함량을 획기적으로 증대시키는 특징이 있다. More specifically, the subcritical water has a method of converting ginseng saponins into specific saponins by using the characteristic that the dissociation constants of hydrogen ions [H + ] and hydroxide ions [OH − ] are significantly increased, causing a hydrolysis reaction. It is characterized by a significant increase in the content of specific saponins (Rg3, Rk1, Rg5, Rh2, Rk3, etc.) with excellent pharmacological activity and high body absorption.
하기에서는 아임계 수에 대해서 간단하게 설명한다.The subcritical number is briefly described below.
물의 임계점은 온도 374℃, 압력 22MPa이며, 그 임계점 이상의 물을 초임계 수(Supercritical Water)라 하며, 아임계 수(Subcritical Water)는 압력이 가해진 압축된 열수(Pressurized Hot Water or Compressed Hot Water) 또는 과열된 물(Superheated Water)로 불리며, 물의 끓는 온도(100℃)와 임계온도(374℃) 사이에 압력이 가해진 상태에서 액체상태(Liquid state)를 유지하는 뜨거운 물을 가리킨다(도 1 참조). The critical point of water is the temperature of 374 ° C. and the pressure of 22 MPa, and the water above the critical point is called supercritical water, and the subcritical water is pressurized hot water or compressed hot water or It is called superheated water and refers to hot water that maintains a liquid state in a state where a pressure is applied between a boiling temperature (100 ° C.) and a critical temperature (374 ° C.) of the water (see FIG. 1).
물의 온도가 증가하면, 물의 물리화학적 성질, 특히 상대 유전상수(relative dielectric constant) 와 이온 적(ion product)이 변하게 되며,Increasing the temperature of the water changes its physicochemical properties, especially its relative dielectric constant and ion product,
물의 상대 유전상수[e. 또는 물의 극성(polarity of water)]는 25℃일 때 80에서 250℃일 때 27로 온도가 증가함에 따라 현저하게 낮아진다. 이는 250℃의 아임계 상태의 물은 25℃의 메탄올(e =33), 에탄올(e =24)과 같이 극성 및 비극성의 성질을 가지고 있어 추출(용해) 능력을 보유하게 됨을 의미한다. 물의 이온 적(Kw)은 수소 이온(H+)와 수산화 이온(OH-) 농도의 곱으로, ion product of water 또는 the dissociation constant for water 라고 표현할 수 있다.Relative dielectric constant of water [ e . Or polarity of water] is significantly lower as the temperature increases from 80 at 25 ° C to 27 at 250 ° C. This means that the water in the subcritical state at 250 ° C. has polar and nonpolar properties such as methanol ( e = 33) and ethanol ( e = 24) at 25 ° C., thereby retaining extraction (dissolving) ability. The ion product (Kw) of water is the product of the hydrogen ion (H +) and the hydroxide ion (OH-) concentration, which can be expressed as ion product of water or the dissociation constant for water.
상온 상압(1atm)에서 물의 이온 적은 10-14 값을 나타내며, 온도가 증가함에 따라 급격하게 변하는데, 25MPa의 압력, 250℃의 온도에서는 10-11까지 증가했다가, 390℃에서는 10-19로, 500℃에서는 10-22까지 감소하게 된다.At room temperature and atmospheric pressure (1 atm), the number of ions in water shows a value of 10 -14 and changes rapidly as the temperature increases, increasing to 10 -11 at a pressure of 25 MPa and a temperature of 250 ° C, and to 10 -19 at 390 ° C. At 500 ° C, the temperature decreases to 10 -22 .
즉, 아임계 수의 수소 이온과 수산화 이온의 해리 상수(dissociation constant)는 상온 상압에서의 물에 비해 10의 3제곱의 크기(1000배)로 높아진다는 것이며, 이는 아임계 수는 따로 산 또는 염기성 물질을 첨가하지 않고도, 산 또는 염기의 촉매로서 작용될 수 있음을 말하며, 높은 가수분해 능력을 보유한다는 의미이다(도 2 참조).In other words, the dissociation constant of subcritical water and hydroxide ions is increased to a magnitude (1000 times) of 10 compared to water at room temperature and normal pressure, which means that the subcritical water is acid or basic separately. It means that it can act as a catalyst of acid or base, without the addition of a substance, meaning it has high hydrolytic capacity (see FIG. 2).
특이 사포닌은 원래 인삼에 있는 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg1, Re, Rf 등의 담마란 배당체에서 당의 일부가 떨어져 나가거나, 탈수반응이 일어나서 생성되는 것이다.Specific saponins are produced by gallenoside glycosides such as ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg1, Re, and Rf in ginseng.
보다, 상세히 설명하면, 프로토파낙사디올(protopanaxadiol)계에 속하는 특이 사포닌은 Rg3, Rk1, Rg5, Rh2, PPD 등이 있는데,Rg3는 Rb1, Rb2, Rc, Rd에서 aglycone인 C-20위치에 연결된 당이 전부 가수분해 되면서 생성되며, Rk1과 Rg5는 Rg3에서 aglycone인 C-20/21, C-20/22 위치에서 탈수반응(-H2O)이 일어나서 생성된 것이고, Rh2는 Rg3에서 aglycone인 C-3위치에 연결된 당 하나가 가수분해 되면서 생성된 것이며, Rh2에서 aglycone인 C-3위치에 연결된 당이 모두 가수분해 되면 PPD (protopanaxadiol)가 된다.In more detail, specific saponins belonging to the protopanaxadiol system include Rg3, Rk1, Rg5, Rh2, PPD, etc., and Rg3 is linked to the C-20 position of aglycone at Rb1, Rb2, Rc, and Rd. When all sugars are hydrolyzed, Rk1 and Rg5 are produced by dehydration reaction (-H2O) at C-20 / 21 and C-20 / 22 which are aglycone at Rg3, and Rh2 is C- which is aglycone at Rg3. One of the sugars linked to
한편, 프로토파낙사트리올(protopanaxatriol)계에 속하는 특이 사포닌은 Rg2, Rh1, Rk3, Rh4, PPT 등이 있는데,Rg2는 Re에서 aglycone인 C-20위치에 연결된 당이 가수분해 되면서 생성되며, Rh1은 Rg1에서 aglycone인 C-20위치에 연결된 당이 가수분해 되면서 생성되거나, Rf에서 aglycone인 C-6위치에 연결된 당 하나가 가수분해 되면서 생성되며, Rk3과 Rh4는 Rh1에서 aglycone인 C-20/21, C-20/22 위치에서 탈수반응(-H2O)이 일어나서 생성된 것이고, PPT(protopanaxatriol)는 Rh1에서 C-6위치에 연결된 당이 모두 가수분해되면서 생성된다. (도 3 진세노사이드의 구조 및 도 4 진세노사이드 변환 참조)Meanwhile, specific saponins belonging to the protopanaxatriol system include Rg2, Rh1, Rk3, Rh4, and PPT, and Rg2 is generated by hydrolysis of a sugar linked to C-20, which is an aglycone in Re, and Rh1. Is generated by the hydrolysis of a sugar linked to the C-20 position, aglycone at Rg1, or one of the sugars linked to the C-6 position, aglycone at Rf, is hydrolyzed, and Rk3 and Rh4 are C-20 / which are aglycone at Rh1. Dehydration reaction (-H2O) occurs at 21, C-20 / 22 position, and PPT (protopanaxatriol) is produced by hydrolysis of all sugars linked to C-6 at Rh1. (See structure of FIG. 3 ginsenoside and FIG. 4 ginsenoside transformation)
상기와 같이 인삼 사포닌을 특이 사포닌으로의 변환 생성시키기 위하여는 열처리, 산처리,효소처리, 미생물에 의한 발효 등 가수분해 반응 공정이 반드시 필요한 것이다.In order to convert ginseng saponins into specific saponins as described above, hydrolysis reaction processes such as heat treatment, acid treatment, enzyme treatment, and fermentation by microorganisms are necessary.
본 발명은 아임계 상태의 물은 이온 적의 현저한 증가로 가수분해 반응을 가속화 시킬 수 있다는 점에 착안하여, 인삼 사포닌을 특이 사포닌으로 빠르게 전환하기 위한 최적의 가수분해 능력을 지닌 아임계 수를 이용한 반응조건 (온도, 압력, 추출고형분 농도, 반응시간 등)을 고안하여 본 발명을 완성하게 되었다.The present invention focuses on the fact that water in the subcritical state can accelerate the hydrolysis reaction with a significant increase in the ion product, and the reaction using subcritical water having an optimal hydrolysis capacity for rapidly converting ginseng saponin to specific saponins The present invention has been completed by devising conditions (temperature, pressure, concentration of extracted solids, reaction time, etc.).
본 발명자는 아래와 같이 여러 단계를 거쳐 본 발명의 과제를 해결하였다The inventor has solved the problem of the present invention through several steps as follows.
1단계: 수삼 또는 백삼을 조분쇄하여, 통상적인 방법으로 물 또는 주정에 의해 인삼 추출액을 만드는 단계;Step 1: coarsely pulverizing ginseng or white ginseng to prepare ginseng extract by water or alcohol in a conventional manner;
2단계: 1단계의 인삼 추출액을 감압 증류 등의 방법으로 인삼 농축액(엑기스)을 만드는 단계;Step 2: making ginseng concentrate (extract) from the ginseng extract of
3단계: 2단계의 인삼 농축액(엑기스)을 적정배수의 정제수(물)에 잘 섞이도록 하여 희석하는 단계; Step 3: diluting the ginseng concentrate (extract) of the second step to mix well with purified water (water) of the appropriate drainage;
4단계: 3단계의 희석된 인삼 농축액을 아임계 수 반응장치를 통해 적정 온도와 압력으로 적정 시간 동안 반응시켜 인삼 사포닌으로 변환 생성시키는 단계; Step 4: converting the diluted ginseng concentrate of
여기서 아임계 수 반응장치는 회분(Batch)식 반응기 또는 연속식 반응장치로서 3단계의 희석된 인삼 농축액에 함유되어 있는 물의 상태를 아임계 상태의 물로 만들기 위해, 온도와 압력 및 반응시간 등을 제어할 수 있는 장치를 말한다.Here, the subcritical water reactor is a batch reactor or a continuous reactor to control the temperature, pressure and reaction time in order to make the water contained in the three-stage diluted ginseng concentrate into subcritical water. Say a device that can.
5단계: 4단계의 반응이 끝난 추출액을 회수하는 단계;로 Step 5: recovering the extracted extract of
- 추출액을 냉각시켜 추출액 상태로 회수-Cool the extract and recover the extract
- 추출액을 2단계와 같이 감압증류 등의 방법으로 농축액으로 회수-Extract the extract as a concentrated solution by distillation under reduced pressure as in
- 농축액을 스프레이 건조(SD) 또는 동결건조(FD) 등으로 분말 상태로 회수 또는-Recover the concentrate in powder form by spray drying (SD) or lyophilization (FD), etc.
- 4단계를 거친 반응기에 있는 추출액은 고온 고압상태이므로, 반응 공정이 끝난 직후 반응기에 연결된 분사 노즐을 통해 분사(플래시 증발 : flash vaporization)시키면 추출액로부터 곧바로 농축액으로 회수 가능하다.-The extraction liquid in the reactor after the 4th stage is at high temperature and high pressure, so it can be recovered from the extraction liquid as a concentrated liquid by spraying (flash vaporization) immediately after the reaction process through the injection nozzle connected to the reactor.
상기 단계 중 1단계에서 물로 추출하는 경우에는 2단계와 3단계를 거치지 않고 1단계가 끝나면 4단계로 바로 진행할 수 있다. 다만, 4단계에 들어가기 전에 1단계 추출액 중 추출 고형분과 물의 비율이 특이 사포닌 변환 생성에 적합하도록 물의 함량을 조절 (물의 함량이 많은 경우)하며,In the case of extracting with water in
2단계의 방법과 같이 감압 증류 등의 방법으로 물의 일부 제거, 물의 함량이 적은 경우 정제수를 보충하여야 한다.
As in the method of
본 발명에 따르면, 첫째, 본 발명에 의해 만들어진 인삼추출액은 특이 사포닌의 함량이 많고, 농도가 높아 장내 미생물의 존재 유무와 정도에 관계없이 인체 내 흡수율을 높일 수 있어 우수한 약리활성을 기대할 수 있으며,According to the present invention, first, the ginseng extract prepared by the present invention has a high content of specific saponins and a high concentration, so that the absorption rate in the human body can be increased regardless of the presence or absence of intestinal microorganisms, so that excellent pharmacological activity can be expected.
둘째, 본 발명에 의하면 특이 사포닌의 함량 및 농도를 극대화할 수 있으므로, 진세노이드사이드의 함량을 표준화시킨 제품을 손쉽게 만들 수 있고(예를 들면 (Rg3+Rg5+Rk1+Rk3)의 함량이 인삼 추출 고형분 중 5% 이상인 제품으로 표준화),Second, according to the present invention can maximize the content and concentration of specific saponins, it is easy to make a standardized product of ginsenosides (for example (Rg3 + Rg5 + Rk1 + Rk3) content of ginseng extract Standardized to at least 5% of solids),
셋째, 본 발명에 의한 특이 사포닌 변환 생성시키는 반응 공정은 30분 이내로 연속공정이 가능하여 대량 생산이 용이하며,Third, the reaction process for generating a specific saponin conversion according to the present invention can be a continuous process within 30 minutes is easy to mass production,
넷째, 특이 사포닌 변환 생성시키는 반응공정 직후의 인삼추출액은 고온 고압상태이므로, 반응장치에서 곧바로 분사노즐을 통해 플래시 증발시키면 에너지 비용이 많이 소요되는 농축공정을 생략할 수 있어, 에너지가 절감되는 경제적인 공정을 구축할 수 있고,Fourth, because the ginseng extract immediately after the reaction process to produce a specific saponin conversion is a high temperature and high pressure state, if the flash evaporation immediately through the injection nozzle in the reaction apparatus can be omitted energy-intensive concentration process, economical energy saving To build a process,
다섯째, 본 발명에서의 특이 사포닌은 인삼(수삼)을 홍삼 가공 공정 (증숙, 건조 등) 없이 획득이 가능하여, 제조공정 및 제조시간을 단축할 수 있으며, 에너지비용도 크게 절감시킬 수 있다. Fifth, the specific saponins in the present invention can be obtained without ginseng (red ginseng) without red ginseng processing process (steaming, drying, etc.), can shorten the manufacturing process and manufacturing time, it can also significantly reduce the energy cost.
도 1은 물의 상 평형도(phase Diagram)을 나타내고,
도 2는 온도에 따른 물의 이온 적, 상대 유전상수, 밀도 변화를 나타내며,
도 3은 진세노사이드의 구조를 나타내고,
도 4는 진세노사이드의 변환을 요약한 표이다.1 shows a phase diagram of water,
Figure 2 shows the ionic product, relative dielectric constant, density change of water with temperature,
3 shows the structure of ginsenosides,
4 is a table summarizing the conversion of ginsenosides.
이하 비한정적인 실시예 등을 통하여 본 발명을 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 의도로 기재하는 것으로서 본 발명의 범위는 하기 실시예에 의하여 제한 되는 것으로 해석하지 아니한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail through non-limiting examples. However, the following examples are intended to illustrate the present invention and the scope of the present invention is not to be construed as limited by the following examples.
실시예Example 1 : 인삼 추출 농축액 제조 1: Preparation of Ginseng Extract Concentrate
제 1단계 : 인삼 추출액 제조 및 제 2단계 : 인삼 추출액 농축Step 1: Prepare Ginseng Extract and Step 2: Concentrate Ginseng Extract
본 발명을 실시하기 위하여 첫 번째 단계는 수삼 또는 백삼 등을 이용하여 통상적인 방법 (열수 추출 또는 주정 (70% EtOH) 추출)을 활용하여 인삼 추출물을 얻은 후. 인삼추출물을 감압 증류 등의 방법으로 인삼 농축액 (엑기스)을 만든다.The first step to practice the present invention after obtaining ginseng extract using conventional methods (hot water extraction or alcohol (70% EtOH) extraction) using ginseng or white ginseng. Ginseng extract is prepared by extracting the ginseng concentrate (extract) by distillation under reduced pressure.
적당한 크기로 세절한 4년근 수삼 1,000g과 주정(70% EtOH) 6,000ml를 추출기에 넣고, 감압 추출 (추출온도 55℃, 추출시간 8시간)하여 인삼 추출물 5,654ml를 얻은 후, 추출물을 감압 증류하여 고형분 함량 85%의 인삼 추출 농축액 103g을 얻었다. 1,000 g of four-year-old ginseng and 6,000 ml of alcohol (70% EtOH), cut into appropriate sizes, were put in an extractor, and extracted under reduced pressure (extraction temperature 55 ℃,
(고형분/원재료)Extraction yield
(Solid content / raw materials)
6,000mlAlcohol (70%)
6,000ml
표 2에서 * 진세노사이드 함량 (mg/g) : 추출고형분 1g에 들어있는 각각의 진세노사이드 함량을 말하고, * Ginsenoside content (mg / g) in Table 2: refers to the content of each ginsenoside contained in 1 g of the extracted solids,
* PPD = protopanaxdiol, PPT = protopanaxtriol * PPD = protopanaxdiol, PPT = protopanaxtriol
* 진세노사이드 함량 분석은 3회 동일한 조건으로 실험한 평균값을 측정함.
* Ginsenoside content analysis measures the average value of three experiments under the same conditions.
본 발명에서 실시한 진세노사이드 분석 관련하여서는 With respect to the ginsenoside analysis conducted in the present invention
- Instrument : Agilent 1100 series- Instrument: Agilent 1100 series
- Column : GraceSmart P18 5U 250mm × 4.6mm-Column: GraceSmart P18 5U 250mm × 4.6mm
- Mobile Phase : Water - Acetonitrile = 80 - 20 (gradient)Mobile Phase: Water-Acetonitrile = 80-20 (gradient)
- Detector & Wavelength : UV 203nm-Detector & Wavelength: UV 203nm
- Flow rate : 1.2ml/minFlow rate: 1.2ml / min
- Injection Volume : Standard(20㎕), Sample(20㎕)-Injection Volume: Standard (20μl), Sample (20μl)
- Colume oven temp. : 40℃-Colume oven temp. : 40 ° C
의 기기 및 조건이 사용되었으며,Devices and conditions from have been used.
구체적인 분석 방법은Specific analysis method
준비된 검체를 적당한 농도로 MeOH를 이용하여 초음파 추출하여 용해시킨 후 0.45㎛ syringe filter를 이용하여 filtering 한 후 이를 분석 시료로 사용하고, 분석시 사용 Column은 GraceSmart P18 5U 250mm × 4.6mm 이며, Mobile Phase는 Flow rate는 1.2ml/min로 해 주며, gradient 조건으로 하였으며, Water : ACN= 80 : 20으로 10분간 흘려주고, 52분까지 ACN을 30%로 흘려주고, 다시 77분까지 ACN을 40% 흘려주고, 80분까지 ACN을 47%로 흘려주고, 100분까지 ACN을 70%로 흘려주고, 105분까지 ACN 을 동일한 함량으로 흘려주고, 106분까지 ACN을 20%로 흘려주고, 126분까지 ACN 을 동일한 함량으로 흘려주며 안정화시키고, Wavelength는 UV 203nm에서 검출하였으며, Colume temperature는 40℃로 하였으며, 진세노사이드 표준물질 구입은 ginsenoside Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg3, Rg5, Rh2,Compound K, PPD, Rk1, Re, Rf, Rg1, Rg2, Rh1, F1, PPT는 ChromaDex에서 구입하였고,Rh4+Rk3는 앰보 연구소에서 구입하였다. The prepared sample was ultrasonically extracted using MeOH at an appropriate concentration, dissolved, and filtered using a 0.45㎛ syringe filter, and then used as an analytical sample.The column used for analysis was GraceSmart P18 5U 250mm × 4.6mm. Flow rate was 1.2ml / min, gradient condition, water: ACN = 80: 20, 10 minutes flow, 52
본 표준물질의 순도는 각각 85.8, 97.3, 84, 98.2, 95.7, 95, 97.9, 94.5, 94.7, 100, 96.7,95.3, 95.9, 92.3, 91.4, 100, 97.6, 31.8+66.84 이상으로 최소 84%이상의 순도를 가진다.다만, ginsenoside Rk1와 F1 표준품의 순도는 업체에서도 알 수 없으므로 100%로 간주하고 결과치에 반영하였다.
The purity of this standard is 85.8, 97.3, 84, 98.2, 95.7, 95, 97.9, 94.5, 94.7, 100, 96.7, 95.3, 95.9, 92.3, 91.4, 100, 97.6, 31.8 + 66.84 or more, at least 84% However, since the purity of ginsenoside Rk1 and F1 standards is unknown to the company, it is considered 100% and reflected in the results.
제 3 / 4 단계 : Third step 4: 아임계Subcritical 수를 이용하여 특이 사포닌 변환 생성 Generating Specific Saponin Transformation Using Numbers
본 발명의 핵심이 되는 공정으로, 발명자는 많은 연구 개발을 통해, 특이 사포닌의 변환 생성에 영향을 미치는 것은 인삼추출고형분과 물(아임계 수)의 혼합비율, 반응 온도, 압력, 반응시간 등이 주요 변수임을 발견하게 되었다. In the core process of the present invention, the inventors through many research and development, affecting the production of the conversion of specific saponin is the mixing ratio of ginseng extract solids and water (subcritical water), reaction temperature, pressure, reaction time, etc. It was found to be a key variable.
특이 사포닌 변환 생성 반응과 관련하여 아임계 수의 온도 조건을 살펴보면,200 ~ 250℃에서는 이온 적(수소이온[H+]과 수산화이온[OH-]의 해리)이 현저히 많아져 특이 사포닌으로의 변환이 단시간 내지 순간적으로 이루어지고, 반응시간이 길어지면 진세노사이드가 분해되어, 특이 사포닌의 변환 생성을 제어하는데 문제점이 있고,The temperature conditions of the subcritical water in relation to the specific saponin conversion production reaction showed that the ionic product (dissociation of hydrogen ions [H +] and hydroxide ions [OH-]) was significantly increased at 200-250 ° C. Short to instantaneous, the reaction time is prolonged, ginsenosides are decomposed, there is a problem in controlling the conversion of specific saponins,
100 ~ 120℃ 미만 온도에서는 높은 온도에 비해 상대적으로 이온 적(수소이온[H+]과 수산화이온[OH-]의 해리)이 적어 특이 사포닌으로의 변환 생성 속도가 늦고, 변환효율이 낮은 문제점이 있다.Less than 100 ~ 120 ℃ temperature is relatively ionically compared to high temperatures (hydrogen ions [H +] and hydroxyl ion [OH -] Harry's) are less specific late and the conversion rate of production of a saponin, a low conversion efficiency problems have.
따라서, 120 ~ 200℃에서 특이 사포닌 변환 생성 반응을 수행하는 것이 보다 유리하다.Therefore, it is more advantageous to carry out the specific saponin transformation production reaction at 120-200 ° C.
한편, 120 ~ 200℃ 조건에서 아임계 수는 압력이 높을수록 이온 적이 많아지므로, 온도를 낮추는 대신 압력을 높여 (예 : 150℃, 20Mpa), 효율적인 특이 사포닌 변환 생성 조건을 적용할 수는 있으나,On the other hand, in the subcritical water at 120 ~ 200 ℃ conditions, the higher the pressure, the more ions, so it can be applied to increase the pressure (for example, 150 ℃, 20Mpa) instead of lowering the temperature, it is possible to apply efficient specific saponin conversion production conditions,
높은 고압을 적용하려면 상대적으로 고가의 생산 설비 투자가 요구되고, 에너지비용, 가압 및 감압에 따른 공정시간 연장 등 비 효율적인 측면이 있어, 아임계 수(액체)가 유지되는 조건에서의 압력 정도만으로 제어하는 것이 바람직할 것이다((예) 150℃ : 0.48Mpa, 160℃ : 0.62Mpa, 170℃ : 0.79Mpa, 180℃ : 1.0Mpa, 190℃ : 1.26Mpa,200℃ : 1.56Mpa 등)The application of high pressure requires relatively expensive investment in production equipment, and there are inefficient aspects such as energy cost, process time extension due to pressurization and depressurization, so it is controlled only by the pressure level under the condition that subcritical water (liquid) is maintained. (Example) 150 ° C: 0.48Mpa, 160 ° C: 0.62Mpa, 170 ° C: 0.79Mpa, 180 ° C: 1.0Mpa, 190 ° C: 1.26Mpa, 200 ° C: 1.56Mpa, etc.)
또 인삼 추출물과 물의 혼합비율에 관한 조건을 살펴보면 아래와 같다. In addition, look at the conditions of the mixing ratio of ginseng extract and water as follows.
인삼 추출 고형분과 물의 혼합비율은 추출물 고형분 농도를 의미하며, 반응조건(온도, 압력)이 동일한 조건에서는 일반적으로 고형물 농도가 높을수록 반응(특이 사포닌 전환)속도가 빨리 진행되는 경향이 있으나, 고형물 농도가 높으면 특이 사포닌 변환 속도나 변환효율이 불규칙하여 반응 제어가 어려운 단점이 있다.The mixing ratio of ginseng extract solids and water means the concentration of extract solids.In general, the higher the solids concentration, the faster the reaction (particularly saponin conversion) speeds under the same reaction conditions (temperature, pressure). If is high, the specific saponin conversion rate or conversion efficiency is irregular, the disadvantage is difficult to control the reaction.
그러나, 추출 고형분 농도가 일정수준(5%) 이하에서는 특이사포닌 변환 반응의 제어가 용이하다. 즉, 변환 반응 주체인 아임계수의 양을 추출고형분 대비 20배수 이상에서 수행하는 것이 바람직하다. However, when the extracted solid concentration is below a certain level (5%), it is easy to control the specific saponin conversion reaction. That is, it is preferable to perform the amount of subcritical water which is the conversion reaction subject at 20 times or more relative to the extracted solid content.
이와 같이 아임계 수 반응 온도와 물의 함량은 특이 사포닌 함량과 변환 효율 및 변환 반응제어의 용이성에 영향을 미치므로, 아임계 수의 반응 온도에 따라 물의 혼합비율은 적절히 조절해 주는 것이 필요하다.As such, the subcritical water reaction temperature and the water content affect the specific saponin content, the conversion efficiency, and the ease of controlling the conversion reaction. Therefore, it is necessary to adjust the mixing ratio of water according to the reaction temperature of the subcritical water.
아임계 수의 반응 처리시간과 관련하여,150℃에서는 20~30분, 160℃에서는 15~25분, 170℃에서는 10~20분 반응시간이 필요하나, 180℃에서는 0~10분의 반응시간이면 충분하다.이와 같이, 반응온도가 높아질수록 아임계수의 가수분해 능력이 증대되는 만큼 반응온도가 높아질수록 반응시간은 단축시켜야 한다.
Regarding the reaction treatment time of subcritical water, 20-30 minutes at 150 ° C., A reaction time of 15 to 25 minutes at 160 ° C and 10 to 20 minutes is required at 170 ° C, but a reaction time of 0 to 10 minutes at 180 ° C is sufficient. As the reaction temperature increases, the hydrolysis capacity of the subcritical water increases. As the reaction temperature increases as the temperature increases, the reaction time should be shortened.
5단계 : 4단계의 변환 반응이 끝난 추출액 회수Step 5: recovery of the extract after 4 conversion
변환 반응이 완료된 추출액은 냉각 과정을 거쳐 추출액 상태로 회수하면 되나, 추출액을 감압증류 등의 방법으로 농축하여 엑기스 상태로 만들 수도 있다.또한, 추출액 또는 농축엑기스를 스프레이 건조(SD) 또는 동결건조(FD) 등으로 분말 상태로 회수할 수 있다.다만, 4단계를 거친 반응기에 있는 추출액은 고온 고압상태이므로, 반응 공정이 끝난 직후 반응기에 연결된 분사 노즐을 통해 상압으로 분사시키면 추출액로부터 곧바로 농축액으로 회수 가 가능하다.The extraction solution after the conversion reaction is cooled and recovered in the extract state, but the extract may be concentrated by distillation under reduced pressure, or the like. The extract or concentrated extract may be spray dried (SD) or lyophilized ( FD) can be recovered in powder form. However, since the extract liquid in the reactor after the four steps is at a high temperature and high pressure, it is recovered from the extract liquid immediately by spraying it at atmospheric pressure through a spray nozzle connected to the reactor immediately after the reaction process is completed. Is possible.
이상과 같이 본 발명은 최적의 아임계 수 조건에서 변환 생성 반응을 수행하는 경우, 총 사포닌 함량의 증대뿐만 아니라 총 사포닌 함량 중 특이 사포닌 함량비율을 95%이상 변환 생성시킬 수 있는 획기적인 방법이다.As described above, the present invention is a breakthrough method capable of transforming and generating 95% or more of the specific saponin content ratio in the total saponin content as well as increasing the total saponin content when performing the conversion generating reaction under the optimum subcritical water condition.
다만, 상기의 아임계 수의 최적 반응 조건은 인삼(수삼 또는 백삼) 추출물 자체를 변환 반응시키는 조건이며, 인삼(수삼 또는 백삼) 추출물이 아닌 인삼(수삼 또는 백삼 또는 홍삼 등) 자체를 변환 반응시키는 조건은 아니다.However, the optimum reaction condition of the subcritical water is a condition for converting and reacting ginseng (sengsam or white ginseng) extract itself, and converts and reacts ginseng (sengsam or white ginseng or red ginseng, etc.) itself, not ginseng (ssam or white ginseng) extract. It is not a condition.
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
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| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |