KR20130128468A

KR20130128468A - Perylene-based semiconducting materials

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Publication number: KR20130128468A
Application number: KR1020137025714A
Authority: KR
Inventors: 헬무트 라이헬트; 토마스 게쉬너; 클라우스 뮐렌; 첸 리; 글라우코 바타글리아린
Original assignee: 바스프 에스이; 막스-플랑크-게젤샤프트 츄어 푀르더룽 데어 비쎈샤프텐 에.파우.
Priority date: 2011-03-03
Filing date: 2012-03-02
Publication date: 2013-11-26
Also published as: WO2012117089A1; JP2014514256A; CN103492387A; TWI555748B; EP2681217A1; TW201238963A

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다. 화학식 1의 화합물은 반도체 물질로서, 특히 전자 소자에 사용하기에 적합하다.
<화학식 1>

The present invention provides a compound of formula (1). The compound of formula (I) is a semiconductor material, and is particularly suitable for use in electronic devices.
&Lt; Formula 1 >

Description

페릴렌-기재 반도체 물질 {PERYLENE-BASED SEMICONDUCTING MATERIALS}Perylene-Based Semiconductor Materials {PERYLENE-BASED SEMICONDUCTING MATERIALS}

유기 반도체 물질은 전자 소자, 예컨대 유기 광기전 (OPV) 전지, 유기 전계 트랜지스터 (OFET) 및 유기 발광 다이오드 (OLED)에서 사용할 수 있다.Organic semiconductor materials can be used in electronic devices such as organic photovoltaic (OPV) cells, organic field transistors (OFETs) and organic light emitting diodes (OLEDs).

효율적이고 오래가는 성능을 위해, 유기 반도체 물질-기재 소자가 높은 전하 캐리어 이동도 및, 주변 조건 하에서 특히 산화에 대한 높은 안정성을 나타내는 것이 바람직하다. For efficient and long lasting performance, it is desirable for organic semiconductor material-based devices to exhibit high charge carrier mobility and high stability, especially to oxidation, under ambient conditions.

또한, 액체 가공 기법이 가공성의 관점에서 편리하므로, 유기 반도체 물질이 액체 가공 기법과 상용성이어서, 저비용 유기 반도체 물질-기재 전자 소자의 제조가 가능하도록 하는 것이 바람직하다. 부가적으로, 액체 가공 기법은 또한 플라스틱 기판과 상용성이어서, 경량이고 가요성인 유기 반도체 물질-기재 전자 소자의 제조를 가능하게 한다. In addition, since the liquid processing technique is convenient in terms of processability, it is preferable that the organic semiconductor material is compatible with the liquid processing technique, thereby enabling the production of a low cost organic semiconductor material-based electronic device. In addition, the liquid processing technique is also compatible with plastic substrates, allowing the fabrication of organic semiconductor material-based electronic devices that are lightweight and flexible.

전자 소자에서 페릴렌-기재 유기 반도체 물질의 용도는 당업계에 공지되어 있다. The use of perylene-based organic semiconductor materials in electronic devices is known in the art.

US 7,282,275 B2에는: In US 7,282,275 B2:

- 화학식 [EC-]_n-Ar¹ (I)의 제1 화합물-A first compound of formula [EC-] _n -Ar ¹ (I)

(상기 식에서, A¹은 제1 방향족 코어이고, 비치환되거나 플루오로 및 시아노를 비롯한 긴 목록의 치환기로 치환된Wherein A ¹ is a first aromatic core and is unsubstituted or substituted with a long list of substituents including fluoro and cyano

를 비롯한 긴 목록의 화학식의 2가, 3가 또는 4가 라디칼이고, Is a divalent, trivalent or tetravalent radical of a long list of formulas, including

EC는 제1 말단 캡핑 기이고, 긴 목록의 화학식의 1가 라디칼이고, EC is the first end capping group, a long list of monovalent radicals of the formula,

n은 2 내지 4의 정수이고, n is an integer of 2 to 4,

Z는 NH 또는 CH₂임),Z is NH or CH ₂ ),

- 제1 화합물의 제1 방향족 코어를 포함하는 방향족 라디칼, 제1 화합물의 제1 말단 캡핑 기를 포함하는 제2 말단 캡핑 기, 제1 말단 캡핑 기의 2가 라디칼을 포함하는 2가 라디칼, 또는 그의 조합을 갖는 제2 화합물An aromatic radical comprising the first aromatic core of the first compound, a second end capping group comprising the first end capping group of the first compound, a divalent radical comprising the divalent radical of the first end capping group, or Second compound having a combination

을 포함하는 조성물이 기재되어 있으며, 여기서, 조성물은 무정형이고 용액 가공가능하다.A composition is described, wherein the composition is amorphous and solution processable.

또한 상기 조성물을 포함하는 전자 소자가 제공된다. There is also provided an electronic device comprising the composition.

US 7,355,198 B2에는 소스 및 드레인 전극과 유기 반도체 필름 사이에 유기 수용체 필름이 있는 유기 박막 트랜지스터 (OFET)가 기재되어 있다. 유기 반도체 필름은 펜타센으로 형성된다. 특히, 유기 수용체 필름은 N,N'-비스(디-tert-부티페닐)-3,4,9,10-페릴렌디카르복시이미드를 비롯한 긴 목록의 화합물로부터 선택되는 1종 이상의 전자 끄는 물질로 형성된다. US 7,355,198 B2 describes organic thin film transistors (OFETs) with an organic acceptor film between the source and drain electrodes and the organic semiconductor film. The organic semiconductor film is formed of pentacene. In particular, the organic acceptor film is formed of one or more electron withdrawing materials selected from a long list of compounds, including N, N'-bis (di-tert-butyphenyl) -3,4,9,10-perylenedicarboxyimide do.

US 7,326,956 B2에는 각각의 이미드 질소 원자에 하나 이상의 플루오린 함유 기로 치환된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리 시스템이 부착된 테트라카르복실산 디이미드 3,4,9,10-페릴렌-기재 화합물을 포함하는 유기 반도체 물질의 층을 포함하는 박막 트랜지스터가 기재되어 있다. 한 실시양태에서, 플루오린-함유 N,N'-디아릴 페릴렌-기재 테트라카르복실산 디이미드 화합물은 하기 구조식으로 나타내어 진다. US 7,326,956 B2 discloses tetracarboxylic diimides 3,4,9,10-perylene-based having a carbocyclic or heterocyclic aromatic ring system attached to each imide nitrogen atom with one or more fluorine containing groups A thin film transistor is described that includes a layer of organic semiconductor material comprising a compound. In one embodiment, the fluorine-containing N, N'-diaryl perylene-based tetracarboxylic acid diimide compound is represented by the following structural formula.

상기 식에서, A¹ 및 A²는 독립적으로 하나 이상의 수소 원자가 하나 이상의 플루오린-함유 기로 치환된 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 카르보시클릭 및/또는 헤테로시클릭 방향족 고리 시스템이다. 페릴렌 핵은 8개 이하의 독립적으로 선택된 X 기로 임의로 치환될 수 있고, 여기서 n은 0 내지 8의 정수이다. 페릴렌 상의 X 치환기에는 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소 및 시아노를 비롯한 긴 목록의 치환기가 포함될 수 있다.Wherein A ¹ and A ² are independently carbocyclic and / or heterocyclic aromatic ring systems comprising at least one aromatic ring in which at least one hydrogen atom is substituted with at least one fluorine-containing group. The perylene nucleus may optionally be substituted with up to 8 independently selected X groups, where n is an integer from 0 to 8. X substituents on perylenes may include halogens such as fluorine or a long list of substituents including chlorine and cyano.

US 7,671,202 B2에는 하기 화학식의 n-유형 반도체 화합물이 기재된다.US 7,671,202 B2 describes n-type semiconductor compounds of the formula:

상기 식에서, 각각의 R¹ 내지 R⁸, R¹¹ 및 R¹²는 독립적으로 H, 전자-끄는 치환기 및 이러한 치환기를 포함하는 모이어티로부터 선택할 수 있다. 전자-끄는 치환기에는 시아노를 비롯한 긴 목록의 치환기가 포함된다. R⁹ 및 R¹⁰은 독립적으로 H, 알킬, 치환된 알킬, 시클로알킬, 치환된 시클로알킬, 아릴, 치환된 아릴, 폴리시클릭 아릴 및/또는 치환된 폴리시클릭 아릴 모이어티로부터 선택된다. R¹, R⁴, R⁵, R⁸, R¹¹ 및 R¹² 중 하나 이상은 시아노 치환기일 수 있다. 이러한 시안화 화합물은 하기 구조식에서 보여지는 바와 같이 디- 또는 테트라-치환될 수 있다.Wherein each R ¹ to R ⁸ , R ¹¹ and R ¹² may independently be selected from H, electron-withdrawing substituents and moieties comprising such substituents. Electron-drawing substituents include a long list of substituents, including cyano. R ⁹ and R ¹⁰ are independently selected from H, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, polycyclic aryl and / or substituted polycyclic aryl moieties. At least one of R ¹ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁸ , R ¹¹ and R ¹² may be a cyano substituent. Such cyanated compounds may be di- or tetra-substituted as shown in the following structural formula.

WO 2005/124453에는 페릴렌테트라카르복실산 디이미드 전하-전달 물질, 예를 들어 하기 화학식을 갖는 페릴렌테트라카르복실산 디이미드 전하-전달 물질이 기재되어 있다. WO 2005/124453 describes perylenetetracarboxylic acid diimide charge-transfer materials, for example perylenetetracarboxylic acid diimide charge-transfer materials having the formula

상기 식에서, 각 경우에 Y는 독립적으로 H, CN, 수용체, 공여체 및 중합성 기로부터 선택될 수 있고, 각 경우에 X는 독립적으로, 열거된 화합물의 다수의 군으로부터 선택될 수 있다. Wherein, in each case Y may be independently selected from H, CN, acceptor, donor and polymerizable groups, and in each case X may be independently selected from a plurality of groups of the listed compounds.

WO 2008/063609에는 디이미드-기재 반도체 화합물이 기재되어 있다. 특정 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식을 가질 수 있다.WO 2008/063609 describes diimide-based semiconductor compounds. In certain embodiments, the compound may have the formula:

상기 식에서, R¹은 각 경우에 독립적으로 분지형 C₃ _-20-알킬 및 분지형 C₃ _-20-알케닐을 비롯한 긴 목록의 기로부터 선택된다. Wherein, R ¹ is independently a branched C ₃ _-20 in each case is selected from the group of a long list, including alkenyl-alkyl, it branched C ₃ _-20.

WO 2009/098252에는 하기 화학식을 갖는 반도체 화합물이 기재되어 있다.WO 2009/098252 describes semiconductor compounds having the formula:

상기 식에서, R¹ 및 R²는 각 경우에 독립적으로 H, C₁ _-30-알킬 및 C₂ _-30-알케닐을 비롯한 긴 목록의 기로부터 선택되고; R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶은 독립적으로 H 또는 전자-끄는 기이다. 특정 실시양태에서, R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶ 중 하나 이상은 Br 또는 시아노일 수 있다. 예를 들어, 반도체 화합물은 Wherein R, R ¹ and R ² are independently H, C ₁ _-30 in each case is selected from the group of a long list, including alkenyl-alkyl and C ₂ _-30; R ³ , R ⁴ , R ⁵ and R ⁶ are independently H or an electron-drawing group. In certain embodiments, one or more of R ³ , R ⁴ , R ^5, and R ⁶ may be Br or cyano. For example, the semiconductor compound

을 포함할 수 있다.

. &Lt; / RTI >

WO 2009/144205에는 비스폴리시클릭 릴렌-기재 반도체 물질, 예를 들어

가 기재되어 있다.WO 2009/144205 discloses bispolycyclic reylene-based semiconductor materials, for example

Is described.

문헌 [S. Nakanzono, S. Easwaramoorthi, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka Org. Lett. 2009, 11, 5426 to 5429]에는 페릴렌 테트라카르복실산 비스이미드로부터의 2,5,8,11 테트라아릴화 페릴렌 테트라카르복실산 비스이미드의 제조가 기재되어 있다. S. Nakanzono, S. Easwaramoorthi, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka Org. Lett. 2009, 11, 5426 to 5429 describe the preparation of 2,5,8,11 tetraarylperyl perylenetetracarboxylic acid bisimides from perylenetetracarboxylic acid bisimides.

본 발명의 목적은 신규한 페릴렌-기재 반도체 물질을 제공하는 것이었다. It was an object of the present invention to provide a novel perylene-based semiconductor material.

이 목적은 특허청구범위의 제1항의 화합물, 제2항의 방법, 제6항의 화합물 및 제7항의 전자 소자에 의해 달성된다. This object is achieved by the compound of claim 1, the method of claim 2, the compound of claim 6 and the electronic device of claim 7.

본 발명의 페릴렌-기재 반도체 화합물은 하기 화학식 1이다.The perylene-based semiconductor compound of the present invention is represented by the following general formula (1).

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

상기 식에서, R¹ 및 R²는 독립적으로 H, C₁ _-30-알킬, C₂ _-30-알케닐, C₂ _-30-알키닐, C₃ _-10-시클로알킬, C₅ _-10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C₆ _-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, Wherein R, R ¹ and R ² are independently H, C ₁ _-30 - alkyl, C ₂ _-30 - alkenyl, C ₂ _-30 - alkynyl, C ₃ _-10 - cycloalkyl, C ₅ _-10 - bicyclo It is selected from aryl, and a 5-14 membered heteroaryl group consisting of, - alkenyl, 3-14 cycloalkyl won heteroalkyl, C ₆ _-14

여기서, here,

R¹ 또는 R²가 C₁ _-30-알킬, C₂ _-30-알케닐 또는 C₂ _-30-알키닐인 경우, 이러한 R¹ 또는 R²는 할로겐, -CN, -NO₂, -OH, C₁ _-10-알콕시, -O-CH₂CH₂O-C₁ _-10-알킬, -O-COR³, -S-C₁ _-10-알킬, -NH₂, -NHR³, -NR³R⁴, -NH-COR³, -COOH, -COOR³, -CONH₂, -CONHR³, -CONR³R⁴, -CO-H, -COR³, C₃ _-10-시클로알킬, 3-14원 시클로헤테로알킬, C₆ _-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6개의 기로 임의로 치환될 수 있고;R ¹ or R ² is C ₁ _-30 - alkyl, C ₂ _-30 - alkenyl or C ₂ _-30 - If the alkynyl group, these R ¹ or R ² is halogen, -CN, -NO _2, -OH, C ₁ _-10 - _{_{alkoxy, -O-CH 2 CH 2 OC}} 1 -10 - ^{_{alkyl, -O-COR 3, -SC 1}} -10 - _{^{alkyl, -NH 2, -NHR 3, -NR}} 3 R 4, - ^{NH-COR 3, -COOH, -COOR} 3, -CONH 2, -CONHR 3, -CONR 3 R 4, -CO-H, -COR 3, C 3 -10 - cycloalkyl, 3-14 cycloalkyl heteroalkyl won , C ₆ _-14 - aryl and 5-14 membered heteroaryl, 1-6 groups independently selected from the group consisting of, and may be optionally substituted;

R¹ 또는 R²가 C_3-10-시클로알킬, C_5-10-시클로알케닐 또는 3-14원 시클로헤테로알킬인 경우, 이러한 R¹ 또는 R²는 할로겐, -CN, -NO₂, -OH, C_1-10-알콕시, -O-CH₂CH₂O-C_1-10-알킬, -O-COR³, -S-C₁ _-10-알킬, -NH₂, -NHR³, -NR³R⁴, -NH-COR³, -COOH, -COOR³, -CONH₂, -CONHR³, -CONR³R⁴, -CO-H, -COR³, C₁ _-10-알킬, C₂ _-10-알케닐, C₂ _-10-알키닐, C_6-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6개의 기로 임의로 치환될 수 있고;When R ¹ or R ² is C _3-10 -cycloalkyl, C _5-10 -cycloalkenyl or 3-14 membered cycloheteroalkyl, such R ¹ or R ² is halogen, -CN, -NO ₂ ,- OH, C _1-10 -alkoxy, -O-CH ₂ CH ₂ OC _1-10 -alkyl, -O-COR ³ , -SC ₁ _-10 -alkyl, -NH ₂ , -NHR ³ , -NR ³ R ⁴ ^{, -NH-COR 3, -COOH,} -COOR 3, -CONH 2, -CONHR 3, -CONR 3 R 4, -CO-H, -COR 3, C 1 -10 - alkyl, C ₂ _-10 - Al alkenyl, C ₂ _-10 - alkynyl, C _6-14 - aryl, and 5-14 membered heteroaryl, 1-6 groups independently selected from the group consisting of, and may be optionally substituted;

R¹ 또는 R²가 C_6-14-아릴 또는 5-14원 헤테로아릴인 경우, 이러한 R¹ 또는 R²는 할로겐, -CN, -NO₂, -OH, C_1-10-알콕시, -O-CH₂CH₂O-C_1-10-알킬, -O-COR³, -S-C_1-10-알킬, -NH₂, -NHR³, -NR³R⁴, -NH-COR³, -COOH, -COOR³, -CONH₂, -CONHR³, -CONR³R⁴, -CO-H, -COR³, C_1-10-알킬, C_2-10-알케닐, C_2-10-알키닐, C_3-10-시클로알킬, C_5-10-시클로알케닐 및 3-14원 시클로헤테로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6개의 기로 임의로 치환될 수 있고;When R ¹ or R ² is C _6-14 -aryl or 5-14 membered heteroaryl, such R ¹ or R ² is halogen, —CN, —NO ₂ , —OH, C _1-10 -alkoxy, —O -CH ₂ CH ₂ OC _1-10 -alkyl, -O-COR ³ , -SC _1-10 -alkyl, -NH ₂ , -NHR ³ , -NR ³ R ⁴ , -NH-COR ³ , -COOH,- COOR ³ , -CONH ₂ , -CONHR ³ , -CONR ³ R ⁴ , -CO-H, -COR ³ , C _1-10 -alkyl, C _2-10 -alkenyl, C _2-10 -alkynyl, C Optionally substituted with 1 to 6 groups independently selected from the group consisting of _3-10 -cycloalkyl, C _5-10 -cycloalkenyl and 3-14 membered cycloheteroalkyl;

여기서, R³ 및 R⁴는 각 경우에 서로 독립적으로 C₁ _-10-알킬, C₂ _-10-알케닐, C₂ _-10-알키닐, C₃ _-10-시클로알킬, C₅ _-10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C₆ _-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. Here, R ³ and R ⁴ are independently of one another in each case C ₁ _-10 - alkyl, C ₂ _-10 - alkenyl, C ₂ _-10 - alkynyl, C ₃ _-10 - cycloalkyl, C ₅ _-10 - cycloalkenyl, 3-14 won cycloalkyl heteroalkyl, C ₆ _-14 - is selected from aryl, and a 5-14 membered heteroaryl group consisting of a.

C₁ _-10-알킬 및 C₁ _-30-알킬은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C₁ _-10-알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, 이소펜틸, n-(1-에틸)프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-(2-에틸)헥실, n-노닐 및 n-데실이다. C_3-8-알킬의 예는 n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, 이소펜틸, n-(1-에틸)프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸 및 n-(2-에틸)헥실이다. C_1-30-알킬의 예는 C_1-10-알킬, 및 n-운데실, n-도데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실 및 n-아이코실 (C₂₀), n-도코실 (C₂₂), n-테트라코실 (C₂₄), n-헥사코실 (C₂₆), n-옥타코실 (C₂₈) 및 n-트리아콘틸 (C₃₀)이다. C ₁ _-10 - alkyl and C ₁ _-30 - alkyl may be branched or unbranched. C ₁ _-10 - Examples of alkyl are methyl, ethyl, n- propyl, isopropyl, n- butyl, sec- butyl, isobutyl, tert- butyl, n- pentyl, neopentyl, isopentyl, n- (1- Ethyl) propyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n- (2-ethyl) hexyl, n-nonyl and n-decyl. Examples of C _3-8 -alkyl include n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, isopentyl, n- (1-ethyl) propyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl and n- (2-ethyl) hexyl. Examples of C _1-30 -alkyl include C _1-10 -alkyl, and n-undecyl, n-dodecyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-penta Decyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, n-nonadecyl and n-icosyl (C ₂₀ ), n-docosyl (C ₂₂ ), n-tetracosyl (C ₂₄ ), n -Hexacosyl (C ₂₆ ), n-octacosyl (C ₂₈ ) and n-triacyltil (C ₃₀ ).

C_2-10-알케닐 및 C_2-30-알케닐은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C_2-10-알케닐의 예는 비닐, 프로페닐, 시스-2-부테닐, 트랜스-2-부테닐, 3-부테닐, 시스-2-펜테닐, 트랜스-2-펜테닐, 시스-3-펜테닐, 트랜스-3-펜테닐, 4-펜테닐, 2-메틸-3-부테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐 및 도세닐이다. C₂ _-30-알케닐의 예는 C₂ _-10-알케닐, 및 리놀레일 (C₁₈), 리놀레닐 (C₁₈), 올레일 (C₁₈), 아라키도닐 (C₂₀) 및 에루실 (C₂₂)이다.C _2-10 -alkenyl and C _2-30 -alkenyl may be branched or unbranched. Examples of C _2-10 -alkenyl are vinyl, propenyl, cis-2-butenyl, trans-2-butenyl, 3-butenyl, cis-2-pentenyl, trans-2-pentenyl, cis- 3-pentenyl, trans-3-pentenyl, 4-pentenyl, 2-methyl-3-butenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl and dosenyl. C ₂ _-30 - Examples of alkenyl is C ₂ _-10 - alkenyl, and linoleyl (C _18), linoleic alkylenyl (C _18), oleyl (C _18), Araki FIG carbonyl (C ₂₀₎ and the Lucille (C ₂₂ ).

C_2-10-알키닐 및 C_2-30-알키닐은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C_2-10-알키닐의 예는 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐 및 데시닐이다. C_2-30-알키닐의 예는 C_2-10-알키닐, 및 운데시닐, 도데시닐, 운데시닐, 도데시닐, 트리데시닐, 테트라데시닐, 펜타데시닐, 헥사데시닐, 헵타데시닐, 옥타데시닐, 노나데시닐 및 아이코시닐 (C₂₀)이다.C _2-10 _-alkynyl and C _2-30 -alkynyl may be branched or unbranched. Examples of C _2-10 -alkynyl are ethynyl, 2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl, octinyl, noninyl and decinyl. Examples of C _{2-30 -alkynyl} are C _2-10 -alkynyl, and undecynyl, dodecynyl, undecynyl, dodecynyl, tridecynyl, tetradecynyl, pentadecynyl, hexadecynyl , Heptadecynyl, octadecynyl, nonadecinyl and icosinyl (C ₂₀ ).

C_3-10-시클로알킬의 예는 바람직하게는 모노시클릭 C_3-10-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸이며, 또한 폴리시클릭 C_3-10-시클로알킬, 예컨대 데칼리닐, 노르보르닐 및 아다만틸이 포함된다. Examples of C _3-10 -cycloalkyl are preferably monocyclic C _3-10 -cycloalkyl, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl, and also polycyclic C _{3- 10} -cycloalkyl such as decalinyl, norbornyl and adamantyl.

C_5-10-시클로알케닐의 예는 바람직하게는 모노시클릭 C_5-10-시클로알케닐, 예컨대 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헥사디에닐 및 시클로헵타트리에닐이며, 또한 폴리시클릭 C_5-10-시클로-알케닐이 포함된다.Examples of C _{5-10 -cycloalkenyl} are preferably monocyclic C _5-10 -cycloalkenyls such as cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl and cycloheptatrienyl and are also polycyclic C _{5-10 -cyclo} -alkenyl.

3-14원 시클로헤테로알킬의 예는 모노시클릭 3-8원 시클로헤테로알킬 및 폴리시클릭, 예를 들어 비시클릭 7-12원 시클로헤테로알킬이다.Examples of 3-14 membered cycloheteroalkyl are monocyclic 3-8 membered cycloheteroalkyl and polycyclic, for example bicyclic 7-12 membered cycloheteroalkyl.

모노시클릭 3-8원 시클로헤테로알킬의 예는 하나의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 시클로헤테로알킬, 예컨대 피롤리디닐, 1-피롤리닐, 2-피롤리닐, 3-피롤리닐, 테트라히드로푸릴, 2,3-디히드로푸릴, 테트라히드로티오페닐 및 2,3-디히드로티오페닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 시클로헤테로알킬, 예컨대 이디자졸리디닐, 이미다졸리닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 옥사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리디닐, 이속사졸리닐, 티아졸리디닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리디닐 및 이소티아졸리닐, 3개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 시클로헤테로알킬, 예컨대 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 및 1,4,2-디티아졸릴, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 6원 시클로헤테로알킬, 예컨대 피페리딜, 피페리디노, 테트라히드로피라닐, 피라닐, 티아닐 및 티오피라닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 6원 시클로헤테로알킬, 예컨대 피페라지닐, 모르폴리닐 및 모르폴리노 및 티아지닐, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 7원 시클로헤테로알킬, 예컨대 아제파닐, 아제피닐, 옥세파닐, 티에파닐, 티아파닐, 티에피닐, 및 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 7원 시클로헤테로알킬, 예컨대 1,2-디아제피닐 및 1,3-티아제피닐이다.Examples of monocyclic 3-8 membered cycloheteroalkyl are monocyclic 5-membered cycloheteroalkyl containing one heteroatom such as pyrrolidinyl, 1-pyrrolinyl, 2-pyrrolinyl, 3-pyrroli Nilyl, tetrahydrofuryl, 2,3-dihydrofuryl, tetrahydrothiophenyl and 2,3-dihydrothiophenyl, monocyclic 5-membered cycloheteroalkyl containing two heteroatoms such as izazolidinyl, Imidazolinyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, oxazolidinyl, oxazolinyl, isoxazolidinyl, isoxazolinyl, thiazolidinyl, thiazolinyl, isothiazolidinyl and isothiazolinyl, 3 Monocyclic 5-membered cycloheteroalkyl containing 2 heteroatoms such as 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl and 1,4,2-dithiazolyl, containing 1 heteroatom Monocyclic 6-membered cycloheteroalkyl such as piperidyl, piperidino, tetrahydro Ranyl, pyranyl, thianyl and thiopyranyl, monocyclic 6-membered cycloheteroalkyl containing two heteroatoms such as piperazinyl, morpholinyl and morpholino and thiazinyl, containing one heteroatom Monocyclic 7-membered cycloheteroalkyl, such as azepanyl, azepinyl, oxepanyl, thifanyl, tifanyl, thiefinyl, and monocyclic 7-membered cycloheteroalkyl containing two heteroatoms, Such as 1,2-diazefinyl and 1,3-thiazepinyl.

비시클릭 7-12원 시클로헤테로알킬의 예는 데카히드로나프틸이다.An example of a bicyclic 7-12 membered cycloheteroalkyl is decahydronaphthyl.

C₆ _-14-아릴은 모노시클릭 또는 폴리시클릭일 수 있다. C₆ _-14-아릴의 예는 모노시클릭 C₆-아릴, 예컨대 페닐, 비시클릭 C₉ _-10-아릴, 예컨대 1-나프틸, 2-나프틸, 인데닐, 인다닐 및 테트라히드로나프틸, 및 트리시클릭 C₁₂ _-14-아릴, 예컨대 안트릴, 페난트릴, 플루오레닐 및 s-인다세닐이다.C ₆ _-14 - aryl may be monocyclic or polycyclic. Examples of C ₆ _-14 -aryl are monocyclic C ₆ -aryl, such as phenyl, bicyclic C ₉ _-10 -aryl, such as 1-naphthyl, 2-naphthyl, indenyl, indanyl and tetrahydronaphthyl , And tricyclic C ₁₂ _-14 -aryl, such as anthryl, phenanthryl, fluorenyl, and s-indacenyl.

5-14원 헤테로아릴은 모노시클릭 5-8원 헤테로아릴, 또는 폴리시클릭 7-14원 헤테로아릴, 예를 들어 비시클릭 7-12원 또는 트리시클릭 9-14원 헤테로아릴일 수 있다.The 5-14 membered heteroaryl may be monocyclic 5-8 membered heteroaryl, or polycyclic 7-14 membered heteroaryl, such as bicyclic 7-12 membered ring or tricyclic 9-14 membered heteroaryl.

모노시클릭 5-8원 헤테로아릴의 예는 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 헤테로아릴, 예컨대 피롤릴, 푸릴 및 티오페닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 헤테로아릴, 예컨대 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 3개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 헤테로아릴, 예컨대 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 및 옥사디아졸릴, 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 헤테로아릴, 예컨대 테트라졸릴, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 6원 헤테로아릴, 예컨대 피리딜, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 6원 헤테로아릴, 예컨대 피라지닐, 피리미디닐 및 피리다지닐, 3개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 6원 헤테로아릴, 예컨대 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐 및 1,3,5-트리아지닐, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 7원 헤테로아릴, 예컨대 아제피닐, 및 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 7원 헤테로아릴, 예컨대 1,2-디아제피닐이다.Examples of monocyclic 5- to 8-membered heteroaryl include monocyclic 5-membered heteroaryl containing 1 heteroatom such as pyrrolyl, furyl and thiophenyl, monocyclic 5-membered heteroaryl containing 2 heteroatoms Such as imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, monocyclic 5-membered heteroaryl containing three heteroatoms such as 1,2,3-triazolyl, 2,4-triazolyl and oxadiazolyl, monocyclic 5-membered heteroaryl containing 4 heteroatoms such as tetrazolyl, monocyclic 6-membered heteroaryl containing 1 heteroatom such as pyridyl, 2 Monocyclic six-membered heteroaryl containing three heteroatoms, such as pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl, monocyclic six-membered heteroaryl containing three heteroatoms, such as 1,2,3-triazinyl , 1,2,4-triazinyl and 1,3,5- Triazinyl, monocyclic 7-membered heteroaryl containing 1 heteroatom such as azepinyl, and monocyclic 7-membered heteroaryl containing 2 heteroatoms such as 1,2-diazepinyl.

비시클릭 7-12원 헤테로아릴의 예는 1개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 9원 헤테로아릴, 예컨대 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리지닐, 인돌리닐, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 벤조티오페닐 및 이소벤조티오페닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 9원 헤테로아릴, 예컨대 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈이미다졸리닐, 벤족사졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 푸로피리딜 및 티에노피리딜, 3개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 9원 헤테로아릴, 예컨대 벤조트리아졸릴, 벤족사디아졸릴, 옥사졸로피리딜, 이속사졸로피리딜, 티아졸로피리딜, 이소티아졸로피리딜 및 이미다조피리딜, 4개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 9원 헤테로아릴, 예컨대 퓨리닐, 1개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 10원 헤테로아릴, 예컨대 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 크로메닐 및 크로마닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 10원 헤테로아릴, 예컨대 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 시놀리닐, 프탈라지닐, 1,5-나프티리디닐 및 1,8-나프티리디닐, 3개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 10원 헤테로아릴, 예컨대 피리도피라지닐, 피리도피리미디닐 및 피리도피리다지닐, 및 4개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 10원 헤테로아릴, 예컨대 프테리디닐이다.Examples of bicyclic 7-12 membered heteroaryls include bicyclic 9-membered heteroaryl containing 1 heteroatom such as indolyl, isoindolyl, indolizinyl, indolinyl, benzofuryl, isobenzofuryl, benzothiophenyl And isobenzothiophenyl, bicyclic 9-membered heteroaryl containing two heteroatoms such as indazolyl, benzimidazolyl, benzimidazolinyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzthiazolyl, benzis Thiazolyl, furopyridyl and thienopyridyl, bicyclic 9-membered heteroaryl containing three heteroatoms, such as benzotriazolyl, benzoxadiazolyl, oxazolopyridyl, isoxazolopyridyl, thiazolopyridyl, Isothiazolopyridyl and imidazopyridyl, bicyclic 9-membered heteroaryl containing 4 heteroatoms such as purinyl, bicyclic 10-membered heteroaryl containing 1 heteroatom such as quinolyl Isoquinolyl, chromenyl and chromanyl, bicyclic 10 membered heteroaryl containing two heteroatoms such as quinoxalinyl, quinazolinyl, cynolinyl, phthalazinyl, 1,5-naphthyridinyl and 1,8-naphthyridinyl, bicyclic 10 membered heteroaryl containing three heteroatoms such as pyridopyrazinyl, pyridopyrimidinyl and pyridopyridazinyl, and bicyclic 10 containing 4 heteroatoms Membered heteroaryl such as putridinyl.

트리시클릭 9-14원 헤테로아릴의 예는 디벤조푸릴, 아크리디닐, 페녹사지닐, 7H-시클로펜타[1,2-b:3,4-b']디티오페닐 및 4H-시클로펜타[2,1-b:3,4-b']디티오페닐이다.Examples of tricyclic 9-14 membered heteroaryls include dibenzofuryl, acridinyl, phenoxazinyl, 7H-cyclopenta [1,2-b: 3,4-b '] dithiophenyl and 4H-cyclopenta [ 2,1-b: 3,4-b '] dithiophenyl.

할로겐의 예는 -F, -Cl, -Br 및 -I이다.Examples of halogen are -F, -Cl, -Br and -I.

C_1-10-알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, n-펜톡시, 네오펜톡시, 이소펜톡시, 헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, n-노녹시 및 n-데콕시이다.Examples of C _1-10 -alkoxy are methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, neopentoxy , Isopentoxy, hexoxy, n-heptoxy, n-octoxy, n-nonoxy and n-decoxy.

C_2-5-알킬렌의 예는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 및 펜틸렌이다.Examples of C _2-5 -alkylene are ethylene, propylene, butylene and pentylene.

바람직하게는, R¹ 및 R²는 독립적으로 H, C₁ _-30-알킬, C₂ _-30-알케닐, C₂ _-30-알키닐, C₃ _-10-시클로알킬, C₅ _-10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, Preferably, R ¹ and R ² are independently H, C ₁ _-30 - alkyl, C ₂ _-30 - alkenyl, C ₂ _-30 - alkynyl, C ₃ _-10 - cycloalkyl, C ₅ _-10 - Cycloalkenyl, 3-14 membered cycloheteroalkyl,

여기서, R¹ 또는 R²가 C_1-30-알킬, C_2-30-알케닐 또는 C_2-30-알키닐인 경우, 이러한 R¹ 또는 R²는 할로겐, -CN, -NO₂, -OH, C_1-10-알콕시, -O-CH₂CH₂O-C_1-10-알킬, -O-COR³, -S-C_1-10-알킬, -NH₂, -NHR³, -NR³R⁴, -NH-COR³, -COOH, -COOR³, -CONH₂, -CONHR³, -CONR³R⁴, -CO-H, -COR³, C_3-10-시클로알킬, 3-14원 시클로헤테로알킬, C_6-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6개의 기로 임의로 치환될 수 있고;Wherein when R ¹ or R ² is C _1-30 -alkyl, C _2-30 -alkenyl or C _2-30 -alkynyl, such R ¹ or R ² is halogen, —CN, —NO ₂ , — OH, C _1-10 -alkoxy, -O-CH ₂ CH ₂ OC _1-10 -alkyl, -O-COR ³ , -SC _1-10 -alkyl, -NH ₂ , -NHR ³ , -NR ³ R ⁴ , -NH-COR ³ , -COOH, -COOR ³ , -CONH ₂ , -CONHR ³ , -CONR ³ R ⁴ , -CO-H, -COR ³ , C _3-10 -cycloalkyl, 3-14 membered cyclo Optionally substituted with 1 to 6 groups independently selected from the group consisting of heteroalkyl, C _6-14 -aryl and 5-14 membered heteroaryl;

R¹ 또는 R²가 C_3-10-시클로알킬, C_5-10-시클로알케닐 또는 3-14원 시클로헤테로알킬인 경우, 이러한 R¹ 또는 R²는 할로겐, -CN, -NO₂, -OH, C_1-10-알콕시, -O-CH₂CH₂O-C_1-10-알킬, -O-COR³, -S-C_1-10-알킬, -NH₂, -NHR³, -NR³R⁴, -NH-COR³, -COOH, -COOR³, -CONH₂, -CONHR³, -CONR³R⁴, -CO-H, -COR³, C_1-10-알킬, C_2-10-알케닐, C_2-10-알키닐, C_6-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6개의 기로 임의로 치환될 수 있고;When R ¹ or R ² is C _3-10 -cycloalkyl, C _5-10 -cycloalkenyl or 3-14 membered cycloheteroalkyl, such R ¹ or R ² is halogen, -CN, -NO ₂ ,- OH, C _1-10 -alkoxy, -O-CH ₂ CH ₂ OC _1-10 -alkyl, -O-COR ³ , -SC _1-10 -alkyl, -NH ₂ , -NHR ³ , -NR ³ R ⁴ , -NH-COR ³ , -COOH, -COOR ³ , -CONH ₂ , -CONHR ³ , -CONR ³ R ⁴ , -CO-H, -COR ³ , C _1-10 -alkyl, C _2-10 -al Optionally substituted with 1 to 6 groups independently selected from the group consisting of kenyl, C _2-10 -alkynyl, C _6-14 -aryl and 5-14 membered heteroaryl;

보다 바람직하게는, R¹ 및 R²는 독립적으로 H, C₁ _-30-알킬, C₂ _-30-알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,More preferably, R ¹ and R ² is a H, C ₁ _-30 independently is selected from the group consisting of alkenyl, - alkyl, C ₂ _-30

여기서, R¹ 또는 R²가 C₁ _-30-알킬 또는 C₂ _-30-알케닐인 경우, 이러한 R¹ 또는 R²는 할로겐, -CN, -NO₂, -OH, C₁ _-10-알콕시, -O-CH₂CH₂O-C₁ _-10-알킬, -O-COR³, -S-C₁ _-10-알킬, -NH₂, -NHR³, -NR³R⁴, -NH-COR³, -COOH, -COOR³, -CONH₂, -CONHR³, -CONR³R⁴, -CO-H, -COR³, C_3-10-시클로알킬, 3-14원 시클로헤테로알킬, C_6-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6개의 기로 임의로 치환될 수 있고;Wherein, R ¹ or R ² is C ₁ _-30 - _-30 alkyl or C ₂ - If the alkenyl, this R ¹ or R ² is _{halogen, -CN, -NO 2, -OH,} C 1 -10 - alkoxy , -O-CH ₂ CH ₂ OC ₁ _-10 -alkyl, -O-COR ³ , -SC ₁ _-10 -alkyl, -NH ₂ , -NHR ³ , -NR ³ R ⁴ , -NH-COR ³ ,- ^{_{COOH, -COOR 3, -CONH 2,}} -CONHR 3, -CONR 3 R 4, -CO-H, -COR 3, C 3-10 - cycloalkyl, 3-14 cycloalkyl won heteroalkyl, C _6-14 - Optionally substituted with 1 to 6 groups independently selected from the group consisting of aryl and 5-14 membered heteroaryl;

여기서, R³ 및 R⁴는 각 경우에 서로 독립적으로 C₁ _-10-알킬, C₂ _-10-알케닐, C₂ _-10-알키닐, C₃ _-10-시클로알킬, C₅ _-10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C₆ _-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.Here, R ³ and R ⁴ are independently of one another in each case C ₁ _-10 - alkyl, C ₂ _-10 - alkenyl, C ₂ _-10 - alkynyl, C ₃ _-10 - cycloalkyl, C ₅ _-10 - cycloalkenyl, 3-14 won cycloalkyl heteroalkyl, C ₆ _-14 - is selected from aryl, and a 5-14 membered heteroaryl group consisting of a.

보다 더 바람직하게는, R¹ 및 R²는 서로 독립적으로 C₁ _-30-알킬이고,Alkyl, - even more preferably, R ¹ and R ² are independently from each other C ₁ _-30

여기서, R¹ 또는 R²는 할로겐, -CN, -NO₂, -OH, C₁ _-10-알콕시, -O-CH₂CH₂O-C₁ _-10-알킬, -O-COR³, -S-C₁ _-10-알킬, -NH₂, -NHR³, -NR³R⁴, -NH-COR³, -COOH, -COOR³, -CONH₂, -CONHR³, -CONR³R⁴, -CO-H, -COR³, C_3-10-시클로알킬, 3-14원 시클로헤테로알킬, C_6-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6개의 기로 임의로 치환될 수 있고;Wherein, R ¹ or R ² is _{halogen, -CN, -NO 2, -OH,} C 1 -10 - _{_{alkoxy, -O-CH 2 CH 2 OC}} 1 -10 - alkyl, -O-COR ^3, -SC ₁ _-10 -alkyl, -NH ₂ , -NHR ³ , -NR ³ R ⁴ , -NH-COR ³ , -COOH, -COOR ³ , -CONH ₂ , -CONHR ³ , -CONR ³ R ⁴ , -CO-H , -COR ³ , C _3-10 -cycloalkyl, 3-14 membered _{cycloheteroalkyl} , C _6-14 -aryl and 5-14 membered heteroaryl can be optionally substituted with 1 to 6 groups independently selected from the group consisting of There is;

가장 바람직하게는, R¹ 및 R²는 동일하고 C₁ _-30-알킬, 바람직하게는 C₃ _-8-알킬이고,Most preferably, R ¹ and R ² are the same, and C ₁ _-30-alkyl, - alkyl, preferably C ₃ _-8

특히, R¹ 및 R²는 동일하고, 비치환된 C₁ _-30-알킬, 바람직하게는 비치환된 C₃ _-8-알킬, 예컨대 n-(1-에틸)프로필이다.In particular, R ¹ and R ² are the same, and unsubstituted C ₁ _-30-alkyl, such as n- (1- ethyl) propyl-alkyl, preferably unsubstituted C ₃ _-8.

또한 하기 화학식 1의 화합물의 제조 방법이 본 발명의 일부이며:In addition, methods for preparing compounds of Formula 1 are part of the present invention:

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

상기 식에서, R¹ 및 R²는 상기 정의된 바와 같고,Wherein R ¹ and R ² are as defined above,

상기 방법은The method

(i) 전이 금속-함유 촉매의 존재 하에 하기 화학식 2의 화합물을 하기 화학식 3의 붕소-함유 화합물로 처리하여 하기 화학식 4의 붕소-함유 화합물을 형성하는 단계, 및(i) treating the compound of formula 2 with a boron-containing compound of formula 3 in the presence of a transition metal-containing catalyst to form a boron-containing compound of formula 4, and

(ii) 화학식 4의 붕소-함유 화합물을 시아나이드 공급원으로 처리하여 화학식 1의 화합물을 형성하는 단계(ii) treating the boron-containing compound of formula 4 with a cyanide source to form a compound of formula 1

를 포함하며:Includes:

상기 식에서, R¹ 및 R²는 상기 정의된 바와 같고, L은 연결 기이다.Wherein R ¹ and R ² are as defined above and L is a linking group.

L은 바람직하게는 1 내지 6개의 C₁ _-10-알킬 기로 임의로 치환될 수 있는 C₂ _-5-알킬렌이다. 보다 바람직하게는 L은 에틸렌 또는 프로필렌이고, 이는 2 내지 4개의 메틸 기로 치환된다.L is preferably 1 to 6 C ₁ _-10-C ₂ _-5, which may be optionally substituted with an alkyl-is alkylene. More preferably L is ethylene or propylene, which is substituted with 2 to 4 methyl groups.

전이 금속-함유 촉매는 이리듐-함유 촉매, 예컨대 [Ir(cod)OMe]₂, 또는 바람직하게는, 루테늄-함유 촉매, 예컨대 RuH₂(CO)(PPh₃)₃일 수 있다.The transition metal-containing catalyst may be an iridium-containing catalyst such as [Ir (cod) OMe] ₂ , or preferably a ruthenium-containing catalyst such as RuH ₂ (CO) (PPh ₃ ) ₃ .

전이 금속-함유 촉매가 이리듐-함유 촉매인 경우, 제1 단계는 염기, 예컨대 디-tert-부틸비피리딘의 존재 하에 수행할 수 있다. 전이 금속-함유 촉매가 이리듐-함유 촉매인 경우, 제1 단계는 통상 적합한 유기 용매, 예컨대 테트라히드로푸란 또는 1,4-디옥산 중에서 수행한다. 전이 금속-함유 촉매가 이리듐-함유 촉매인 경우, 제1 단계는 통상 승온, 예컨대 60 내지 110℃의 온도에서 수행한다. 원리적으로, 전이 금속-함유 촉매가 이리듐-함유 촉매인 경우, 제1 단계는 문헌 [C. W. Liskey; X. Liao; J. F. Hartwig in J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11389-11391], 및 문헌 [I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy and J. F. Hartwig in Chem. Rev. 2010, 110, 890-931]에 기재된 방법과 유사하게 수행할 수 있다. If the transition metal-containing catalyst is an iridium-containing catalyst, the first step can be carried out in the presence of a base such as di-tert-butylbipyridine. If the transition metal-containing catalyst is an iridium-containing catalyst, the first step is usually carried out in a suitable organic solvent such as tetrahydrofuran or 1,4-dioxane. If the transition metal-containing catalyst is an iridium-containing catalyst, the first step is usually carried out at elevated temperatures, such as from 60 to 110 ° C. In principle, when the transition metal-containing catalyst is an iridium-containing catalyst, the first step is described in [C. W. Liskey; X. Liao; J. F. Hartwig in J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11389-11391, and I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy and J. F. Hartwig in Chem. Rev. 2010, 110, 890-931 can be carried out similarly to the method described.

전이 금속-함유 촉매가 루테늄-함유 촉매인 경우, 제1 단계는 통상 적합한 유기 용매, 예컨대 톨루엔, 피나콜론 및 메시틸렌 또는 그의 혼합물 중에서 수행한다. 전이 금속-함유 촉매가 루테늄-함유 촉매인 경우, 제1 단계는 통상 승온, 예컨대 120 내지 160℃의 온도에서 수행한다. If the transition metal-containing catalyst is a ruthenium-containing catalyst, the first step is usually carried out in suitable organic solvents such as toluene, pinacolon and mesitylene or mixtures thereof. If the transition metal-containing catalyst is a ruthenium-containing catalyst, the first step is usually carried out at elevated temperatures, such as from 120 to 160 ° C.

한 실시양태에서, 제2 단계에서 시아나이드 공급원은 테트라-C₁ _-10-알킬암모늄시아나이드, 테트라-C₁ _-10-알킬포스포늄시아나이드 또는 헥사-C₁ _-10-알킬구아니디늄시아나이드일 수 있다.In one embodiment, in the second step cyanide source is tetra -C ₁ _-10 - alkylammonium when cyanide, tetra -C ₁ _-10 - alkyl phosphonium cyanide during or hexahydro -C ₁ _-10 - alkyl guanidinium when It may be an amide.

제2 실시양태에서, 제2 단계에서 시아나이드 공급원은 Zn(CN)₂일 수 있다.In a second embodiment, the cyanide source in the second step may be Zn (CN) ₂ .

제2 단계는 통상 염기, 예컨대 CsF 및 구리 시약, 예컨대 Cu(NO₃)₂의 존재 하에서 수행한다. 제2 단계는 통상 적합한 용매, 예컨대 물, 메탄올 및 디옥산, 또는 그의 혼합물 중에서 수행한다. 제2 단계는 통상 승온, 예컨대 80 내지 120℃의 온도에서 수행한다.The second step is usually carried out in the presence of a base such as CsF and a copper reagent such as Cu (NO ₃ ) ₂ . The second step is usually carried out in suitable solvents such as water, methanol and dioxane, or mixtures thereof. The second step is usually carried out at elevated temperature, for example at a temperature of 80 to 120 ° C.

원리적으로, 금속 시아나이드가 Zn(CN)₂인 경우, 제2 단계는 문헌 [C. W. Liskey; X. Liao; J. F. Hartwig in J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11389-11391]에 기재된 방법과 유사하게 수행할 수 있다.In principle, when the metal cyanide is Zn (CN) ₂ , the second step is described by CW Liskey; X. Liao; JF Hartwig in J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11389-11391 can be carried out similarly to the method described.

화학식 4 및 1의 화합물은 당업계에 공지된 방법, 예컨대 칼럼 크로마토그래피로 단리시킬 수 있다. Compounds of formulas (4) and (1) can be isolated by methods known in the art, such as column chromatography.

화학식 2의 화합물은 당업계에 공지된 방법으로, 예를 들어 문헌 [F. Wuerthner, Chem. Commun., 2004, 1564-1579]의 제목 "Synthesis"의 서브섹션에 기재된 바와 같이 수득할 수 있다. Compounds of formula (2) are known in the art, for example in F. Wuerthner, Chem. Commun., 2004, 1564-1579, which may be obtained as described in the subsection of the title "Synthesis".

또한 하기 화학식 4의 화합물이 본 발명의 일부이다:Also a compound of formula 4 is part of the present invention:

<화학식 4>&Lt; Formula 4 >

상기 식에서, R¹, R² 및 L은 상기 정의된 바와 같다.Wherein R ¹ , R ² and L are as defined above.

또한 반도체 물질로서 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자 소자가 본 발명의 일부이다. Also part of the present invention is an electronic device comprising a compound of formula 1 as a semiconductor material.

또한 반도체 물질로서 화학식 1의 화합물의 용도가 본 발명의 일부이다.Also part of the present invention is the use of the compound of formula 1 as a semiconductor material.

도 1에서, 실시예 5의 하부-게이트 유기 전계 트랜지스터의 도안이 보여진다. In Fig. 1, a diagram of the bottom-gate organic field transistor of Example 5 is shown.

도 2에서, 드레인 전압 V_SD 100V에서 반도체 물질로서 화합물 1b를 포함하는 실시예 5의 하부-게이트 유기 전계 트랜지스터에 있어서의, 게이트 전압 V_SG [V]에 대한 드레인 전류 I_SD [A] (상부 전달 곡선) 및 게이트 전압 V_SG [V]에 대한 드레인 전류 I_SD ⁰ ^.5 [μA^0.5] (하부 전달 곡선)가 보여진다. In Fig. 2, the drain voltage V _SD Drain current I _SD [A] (upper transfer curve) and gate voltage V _SG for gate voltage V _SG [V] in the bottom-gate organic field transistor of Example 5 comprising compound 1b as a semiconductor material at 100V a drain current of the _{^{^{[V] I SD 0 .5 [}}} μA 0.5] ( lower transfer curve) are shown.

도 3에서, 반도체 물질로서 화합물 1b를 포함하는 실시예 5의 하부-게이트 유기 전계 트랜지스터에 있어서의, 게이트 전압 V_SG [V]에 대한 전하 캐리어 이동도 μ_sat [cm²/Vs]가 보여진다.In FIG. 3, the charge carrier mobility μ _sat [cm ² / Vs] is shown with respect to the gate voltage V _SG [V] in the bottom-gate organic field transistor of Example 5 including compound 1b as a semiconductor material. .

화학식 1의 화합물은 높은 전하 캐리어 이동도 및, 주변 조건 하에서 특히 산화에 대한 높은 안정성을 나타낸다. 또한, 화학식 1의 화합물은 액체 가공 기법과 상용성이다. Compounds of formula (1) exhibit high charge carrier mobility and high stability, particularly against oxidation, under ambient conditions. In addition, the compounds of formula 1 are compatible with liquid processing techniques.

실시예Example

실시예 1Example 1

N,N'-비스(1-에틸프로필)-2,5,8,11-테트라키스[4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-y]페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (4a)의 제조N, N'-bis (1-ethylpropyl) -2,5,8,11-tetrakis [4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y] Preparation of Perylene-3,4: 9,10-Tetracarboxylic Acid Bisimide (4a)

N,N'-비스(1-에틸프로필) 페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (2a) (100mg, 0.189mmol) 및 비스피나콜론디보로네이트 (3a) (0.383g, 1.51mmol)를 함께 혼합하고, 2mL 건조 메시틸렌 및 0.15mL 건조 피나콜론 중에 용해시켰다. 아르곤을 용액에 30분 동안 버블링시켰다. RuH₂(CO)(PPh₃)₃ (0.082mg, 0.09mmol)을 반응 혼합물에 첨가하고, 용기를 140℃로 30시간 동안 가열하였다. 시스템을 실온으로 냉각시킨 후, 용매를 증발시키고, 요구되는 화합물을 칼럼 크로마토그래피 (실리카, CH₂Cl₂/AcOEt 50/1)로 정제하였다. 밝은 오렌지색 고체가 60% 수율 (117mg, 0.113mmol)로 수득하였다. N, N'-bis (1-ethylpropyl) perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisimide (2a) (100 mg, 0.189 mmol) and bispinacolonediboronate (3a) (0.383 g, 1.51 mmol) were mixed together and dissolved in 2 mL dry mesitylene and 0.15 mL dry pinacolon. Argon was bubbled into the solution for 30 minutes. RuH ₂ (CO) (PPh ₃ ) ₃ (0.082 mg, 0.09 mmol) was added to the reaction mixture and the vessel was heated to 140 ° C. for 30 h. After cooling the system to room temperature, the solvent was evaporated and the required compound was purified by column chromatography (silica, CH ₂ Cl ₂ / AcOEt 50/1). A light orange solid was obtained in 60% yield (117 mg, 0.113 mmol).

실시예 2Example 2

N,N'-비스(1-에틸프로필)-2,5,8,11-테트라카르보니트릴-페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (1a) N, N'-bis (1-ethylpropyl) -2,5,8,11-tetracarbonitrile-perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisimide (1a)

N,N'-비스(1-에틸프로필)-2,5,8,11-테트라키스[4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-y]페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (4a) (50mg, 0.048mmol), 아연 시아나이드 (68mg, 0.58mmol), 세슘 플루오라이드 (29mg, 0.19mmol) 및 구리 니트레이트 (90mg, 0.38)를 물 (1mL), 메탄올 (1mL) 및 디옥산 (1mL)의 혼합물 중에 현탁시켰다. 반응 용기를 닫고 마이크로웨이브 내에서 1시간 동안 100℃에서 가열하였다. 그 후, 반응 혼합물을 염화암모늄의 포화 용액에 붓고 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 증발시켰다. 생성물을 칼럼 크로마토그래피 (실리카, 디클로로메탄/아세톤 50/1)를 통해 정제하고 붉은 오렌지색 고체로서 수득하였다 (수율 40%, 13mg, 0.019mmol). N, N'-bis (1-ethylpropyl) -2,5,8,11-tetrakis [4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y] Perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisimide (4a) (50 mg, 0.048 mmol), zinc cyanide (68 mg, 0.58 mmol), cesium fluoride (29 mg, 0.19 mmol) and copper nitrate (90 mg, 0.38) was suspended in a mixture of water (1 mL), methanol (1 mL) and dioxane (1 mL). The reaction vessel was closed and heated at 100 ° C. for 1 hour in microwave. Then the reaction mixture was poured into a saturated solution of ammonium chloride and extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent was evaporated. The product was purified via column chromatography (silica, dichloromethane / acetone 50/1) and obtained as a red orange solid (yield 40%, 13 mg, 0.019 mmol).

실시예 3Example 3

N,N'-비스(1-헵틸옥틸)-2,5,8,11-테트라키스[4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-y]페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (4b)의 제조N, N'-bis (1-heptyloctyl) -2,5,8,11-tetrakis [4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y] Preparation of Perylene-3,4: 9,10-Tetracarboxylic Acid Bisimide (4b)

N,N'-비스(1-헵틸옥틸) 페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (2b) (0.12mmol) 및 비스피나콜론디보로네이트 (3a) (0.99mmol)를 함께 혼합하고 2mL 건조 메시틸렌 및 0.15mL 건조 피나콜론 중에 용해시켰다. 아르곤을 용액에 30분 동안 버블링시켰다. RuH₂(CO)(PPh₃)₃ (0.06mmol)을 반응 혼합물에 첨가하고 용기를 140℃로 24시간 동안 가열하였다. 시스템을 실온으로 냉각시킨 후, 용매를 증발시키고, 요구되는 화합물 4b를 칼럼 크로마토그래피 (실리카, CH₂Cl₂/AcOEt 50/1)로 정제하였다.N, N'-bis (1-heptyloctyl) perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisimide (2b) (0.12mmol) and bispinacolonediboronate (3a) (0.99mmol) Were mixed together and dissolved in 2 mL dry mesitylene and 0.15 mL dry pinacolon. Argon was bubbled into the solution for 30 minutes. RuH ₂ (CO) (PPh ₃ ) ₃ (0.06 mmol) was added to the reaction mixture and the vessel was heated to 140 ° C. for 24 h. After cooling the system to room temperature, the solvent was evaporated and the required compound 4b was purified by column chromatography (silica, CH ₂ Cl ₂ / AcOEt 50/1).

실시예 4Example 4

N,N'-비스(1-헵틸옥틸)-2,5,8,11-테트라시아노-페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (1b)의 제조 Preparation of N, N'-bis (1-heptyloctyl) -2,5,8,11-tetracyano-perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisimide (1b)

실시예 3에 기재된 바와 같이 제조된 N,N'-비스(1-헵틸옥틸)-2,5,8,11-테트라키스[4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-y]페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (4b) (63mg, 0.05mmol), 세슘 플루오라이드 (29mg, 0.19mmol), 아연 시아나이드 (68mg, 0.58mmol) 및 구리(II) 니트레이트 x 2.5 H₂0 (89mg, 0.38mmol)를 3mL의 디옥산/메탄올의 5/1 혼합물 중에 현탁시키고, 마이크로웨이브 용기 내 80℃에서 5분 동안 가열하였다. 그 후, 반응 혼합물을 염화암모늄의 포화 용액에 붓고 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 증발시켰다. 칼럼 크로마토그래피 (실리카, 디클로로메탄) 후 요구되는 화합물을 갈색을 띠는 고체로서 40% 수율 (18mg, 0.019mmol)로 수득하였다.N, N'-bis (1-heptyloctyl) -2,5,8,11-tetrakis [4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2- prepared as described in Example 3 Dioxaborolan-2-y] perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisimide (4b) (63 mg, 0.05 mmol), cesium fluoride (29 mg, 0.19 mmol), zinc cyanide ( 68 mg, 0.58 mmol) and copper (II) nitrate x 2.5 H ₂ 0 (89 mg, 0.38 mmol) were suspended in 3 mL of 5/1 mixture of dioxane / methanol and heated at 80 ° C. for 5 minutes in a microwave vessel. It was. Then the reaction mixture was poured into a saturated solution of ammonium chloride and extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over magnesium sulphate and the solvent was evaporated. The required compound after column chromatography (silica, dichloromethane) was obtained in 40% yield (18 mg, 0.019 mmol) as a brownish solid.

실시예 5Example 5

반도체 물질로서 화합물 1b를 함유하는 하부-게이트 유기 전계 트랜지스터의 제조Fabrication of Bottom-Gate Organic Field Transistors Containing Compound 1b as Semiconductor Material

열 성장된 이산화규소 (두께: 200nm)를 유전 층으로서 사용하였다. 게이트 전극을, 유전 층의 한 면 상에 고도로 도핑된 규소를 침착시켜 형성하였다. 유전 층의 다른 면을, 헥사메틸디실라잔의 증착을 통해 헥사메틸디실라잔 (HMDS)으로 처리하였다. 유전 층의 HMPS-처리된 면의 표면의 접촉각은 93.2 ± 1.3°이다. 소스/드레인 전극 (Au (두께: 40nm)로 커버된 Ta (두께: 10nm))을 증착을 통해 유전 층의 HMPS-처리된 면 상에 침착시켰다. 채널 길이는 20㎛이고, 채널 폭는 1.4mm이어서 W/L = 70이 되도록 하였다. 소스/드레인 전극을 그 후, 질소가 채워진 글러브 박스 (O₂ 함량: 0.1ppm, H₂O 함량: 0.0ppm, 압력: 1120Pa, 온도: 17℃) 내에서 키슬리 (Keithley) 4200 기계를 사용하여, 클로로포름 (농도 = 10mg/mL) 중 화합물 1b의 용액을 드롭-캐스팅(drop-casting)하여 반도체 층 (두께: 약 100nm)으로 커버하였다.Thermally grown silicon dioxide (thickness: 200 nm) was used as the dielectric layer. The gate electrode was formed by depositing highly doped silicon on one side of the dielectric layer. The other side of the dielectric layer was treated with hexamethyldisilazane (HMDS) through the deposition of hexamethyldisilazane. The contact angle of the surface of the HMPS-treated face of the dielectric layer is 93.2 ± 1.3 °. A source / drain electrode (Ta (thickness: 10 nm) covered with Au (thickness: 40 nm)) was deposited on the HMPS-treated side of the dielectric layer via deposition. The channel length was 20 μm and the channel width was 1.4 mm, such that W / L = 70. The source / drain electrodes were then used a Keithley 4200 machine in a nitrogen filled glove box (O ₂ content: 0.1 ppm, H ₂ O content: 0.0 ppm, pressure: 1120 Pa, temperature: 17 ° C.). , A solution of compound 1b in chloroform (concentration = 10 mg / mL) was drop-cast to cover with a semiconductor layer (thickness: about 100 nm).

실시예 5의 하부-게이트 유기 전계 트랜지스터의 도안이 도 1에 보여진다. An illustration of the bottom-gate organic field transistor of Example 5 is shown in FIG.

드레인 전압 V_SD100V에서 반도체 물질로서 화합물 1b를 포함하는 실시예 5의 하부-게이트 유기 전계 트랜지스터에 있어서의, 게이트 전압 V_SG [V]에 대한 드레인 전류 I_SD [A] (상부 전달 곡선) 및 게이트 전압 V_SG [V]에 대한 드레인 전류 I_SD ⁰ ^.5 [μA^0.5] (하부 전달 곡선)를 질소가 채워진 글러브 박스 (O₂ 함량: 0.1ppm, H₂O 함량: 0.0ppm, 압력: 1120Pa, 온도: 17℃) 내에서 키슬리 (Keithley) 4200 기계를 사용하여 측정하였다. 결과는 도 2에 나타내었다.Drain current I _SD [A] (upper transfer curve) to gate voltage V _SG [V] in the bottom-gate organic field transistor of Example 5 comprising compound 1b as a semiconductor material at drain voltage V _SD 100V and the drain current on the gate voltage _{_{^{V SG [V] I SD 0}}} .5 [μA 0.5] ( lower transfer curve) of the glove box (O ₂ content of the nitrogen-filled: 0.1ppm, H ₂ O content: 0.0ppm, pressure: 1120Pa , Temperature: 17 ° C.) using a Keithley 4200 machine. The results are shown in Fig.

반도체 물질로서 화합물 1b를 포함하는 실시예 5의 하부-게이트 유기 전계 트랜지스터에 있어서의, 전하 캐리어 이동도 μ_sat [cm²/Vs]의 평균 값 및 90% 신뢰 구간 (괄호 내), I_ON/I_OFF 비율 및 스위치-온 전압 V_SO [V]이 표 1에 주어진다. 스위치-온 전압 V_SO [V]은 드레인 전류 I_SD [A]가 증가하기 시작하는 (오프 상태가 끝나는) 게이트 전압 V_SG [V]이다.In the bottom-gate organic field transistor of Example 5 comprising compound 1b as a semiconductor material, the average value of the charge carrier mobility μ _sat [cm ² / Vs] and the 90% confidence interval (in parentheses), I _ON / The I _OFF ratio and switch-on voltage V _SO [V] are given in Table 1. Switch-on voltage V _SO [V] is drain current I _SD The gate voltage V _SG [V] at which [A] begins to increase (ends off).

Claims

하기 화학식 1의 화합물.
<화학식 1>

상기 식에서,
R¹ 및 R²는 독립적으로 H, C₁ _-30-알킬, C₂ _-30-알케닐, C₂ _-30-알키닐, C₃ _-10-시클로알킬, C₅ _-10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C₆ _-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R¹ 또는 R²가 C_1-30-알킬, C_2-30-알케닐 또는 C_2-30-알키닐인 경우, 이러한 R¹ 또는 R²는 할로겐, -CN, -NO₂, -OH, C_1-10-알콕시, -O-CH₂CH₂O-C_1-10-알킬, -O-COR³, -S-C_1-10-알킬, -NH₂, -NHR³, -NR³R⁴, -NH-COR³, -COOH, -COOR³, -CONH₂, -CONHR³, -CONR³R⁴, -CO-H, -COR³, C_3-10-시클로알킬, 3-14원 시클로헤테로알킬, C_6-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6개의 기로 임의로 치환될 수 있고;
R¹ 또는 R²가 C_3-10-시클로알킬, C_5-10-시클로알케닐 또는 3-14원 시클로헤테로알킬인 경우, 이러한 R¹ 또는 R²는 할로겐, -CN, -NO₂, -OH, C_1-10-알콕시, -O-CH₂CH₂O-C_1-10-알킬, -O-COR³, -S-C_1-10-알킬, -NH₂, -NHR³, -NR³R⁴, -NH-COR³, -COOH, -COOR³, -CONH₂, -CONHR³, -CONR³R⁴, -CO-H, -COR³, C_1-10-알킬, C_2-10-알케닐, C_2-10-알키닐, C_6-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6개의 기로 임의로 치환될 수 있고;
R¹ 또는 R²가 C_6-14-아릴 또는 5-14원 헤테로아릴인 경우, 이러한 R¹ 또는 R²는 할로겐, -CN, -NO₂, -OH, C_1-10-알콕시, -O-CH₂CH₂O-C_1-10-알킬, -O-COR³, -S-C_1-10-알킬, -NH₂, -NHR³, -NR³R⁴, -NH-COR³, -COOH, -COOR³, -CONH₂, -CONHR³, -CONR³R⁴, -CO-H, -COR³, C_1-10-알킬, C_2-10-알케닐, C_2-10-알키닐, C_3-10-시클로알킬, C_5-10-시클로알케닐 및 3-14원 시클로헤테로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6개의 기로 임의로 치환될 수 있고;
여기서, R³ 및 R⁴는 각 경우에 서로 독립적으로 C₁ _-10-알킬, C₂ _-10-알케닐, C_2-10-알키닐, C₃ _-10-시클로알킬, C₅ _-10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C₆ _-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.Claims 1. A compound of formula (1)
&Lt; Formula 1 >

In this formula,
R ¹ and R ² are independently H, C ₁ _-30 - alkyl, C ₂ _-30 - alkenyl, C ₂ _-30 - alkynyl, C ₃ _-10 - cycloalkyl, C ₅ _-10 - cycloalkenyl, is selected from aryl and 5-14 won the group consisting of heteroaryl, - 3-14 won cycloalkyl heteroalkyl, C ₆ _-14
here,
When R ¹ or R ² is C _1-30 -alkyl, C _2-30 -alkenyl or C _2-30 -alkynyl, such R ¹ or R ² is halogen, —CN, —NO ₂ , —OH, C _1-10 -alkoxy, -O-CH ₂ CH ₂ OC _1-10 -alkyl, -O-COR ³ , -SC _1-10 -alkyl, -NH ₂ , -NHR ³ , -NR ³ R ⁴ ,- NH-COR ³ , -COOH, -COOR ³ , -CONH ₂ , -CONHR ³ , -CONR ³ R ⁴ , -CO-H, -COR ³ , C _3-10 -cycloalkyl, 3-14 membered cycloheteroalkyl Optionally substituted with 1 to 6 groups independently selected from the group consisting of C _6-14 -aryl and 5-14 membered heteroaryl;
When R ¹ or R ² is C _3-10 -cycloalkyl, C _5-10 -cycloalkenyl or 3-14 membered cycloheteroalkyl, such R ¹ or R ² is halogen, -CN, -NO ₂ ,- OH, C _1-10 -alkoxy, -O-CH ₂ CH ₂ OC _1-10 -alkyl, -O-COR ³ , -SC _1-10 -alkyl, -NH ₂ , -NHR ³ , -NR ³ R ⁴ , -NH-COR ³ , -COOH, -COOR ³ , -CONH ₂ , -CONHR ³ , -CONR ³ R ⁴ , -CO-H, -COR ³ , C _1-10 -alkyl, C _2-10 -al Optionally substituted with 1 to 6 groups independently selected from the group consisting of kenyl, C _2-10 -alkynyl, C _6-14 -aryl and 5-14 membered heteroaryl;
When R ¹ or R ² is C _6-14 -aryl or 5-14 membered heteroaryl, such R ¹ or R ² is halogen, —CN, —NO ₂ , —OH, C _1-10 -alkoxy, —O -CH ₂ CH ₂ OC _1-10 -alkyl, -O-COR ³ , -SC _1-10 -alkyl, -NH ₂ , -NHR ³ , -NR ³ R ⁴ , -NH-COR ³ , -COOH,- COOR ³ , -CONH ₂ , -CONHR ³ , -CONR ³ R ⁴ , -CO-H, -COR ³ , C _1-10 -alkyl, C _2-10 -alkenyl, C _2-10 -alkynyl, C Optionally substituted with 1 to 6 groups independently selected from the group consisting of _3-10 -cycloalkyl, C _5-10 -cycloalkenyl and 3-14 membered cycloheteroalkyl;
Here, R ³ and R ⁴ are independently of one another in each case C ₁ _-10 - alkyl, C ₂ _-10 - alkenyl, C _2-10 - alkynyl, C ₃ _-10 - cycloalkyl, C ₅ _-10 - cycloalkenyl, 3-14 won cycloalkyl heteroalkyl, C ₆ _-14 - is selected from aryl, and a 5-14 membered heteroaryl group consisting of a.

(i) 전이 금속-함유 촉매의 존재 하에 하기 화학식 2의 화합물을 하기 화학식 3의 붕소-함유 화합물로 처리하여 하기 화학식 4의 붕소-함유 화합물을 형성하는 단계, 및
(ii) 화학식 4의 붕소-함유 화합물을 시아나이드 공급원으로 처리하여 화학식 1의 화합물을 형성하는 단계
를 포함하는 제1항에 따른 화학식 1의 화합물의 제조 방법.

상기 식에서, R¹ 및 R²는 제1항에 정의된 바와 같고, L은 연결 기이다.(i) treating the compound of formula 2 with a boron-containing compound of formula 3 in the presence of a transition metal-containing catalyst to form a boron-containing compound of formula 4, and
(ii) treating the boron-containing compound of formula 4 with a cyanide source to form a compound of formula 1
Method for producing a compound of formula 1 according to claim 1.

Wherein R ¹ and R ² are as defined in claim 1 and L is a linking group.

제2항에 있어서, 화학식 4의 화합물에서 L이 1 내지 6개의 C₁ _-10-알킬 기로 임의로 치환될 수 있는 C₂ _-5-알킬렌인 방법.3. The method of claim 2, L is 1 to 6 C ₁ _-10 in the compound of formula (4) - alkylene-way-C ₂ _-5, which may be optionally substituted with alkyl.

제2항 또는 제3항에 있어서, 단계 (ii)에서 시아나이드 공급원이 테트라-C₁ _-10-알킬암모늄시아나이드, 테트라-C₁ _-10-알킬포스포늄시아나이드 및 헥사-C₁ _-10-알킬구아니디늄시아나이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.According to claim 2 or claim 3 wherein the cyanide source in step (ii) -C ₁ _-10 tetra - alkylammonium when cyanide, tetra -C ₁ _-10 - alkyl phosphonium cyanide, and when hexamethylene -C ₁ _-10 -Alkyl guanidinium cyanide.

제2항 또는 제3항에 있어서, 단계 (ii)에서 시아나이드 공급원이 Zn(CN)₂인 방법.4. The process of claim 2 or 3 wherein the cyanide source in step (ii) is Zn (CN) ₂ .

하기 화학식 4의 화합물.
<화학식 4>

상기 식에서, R¹, R²는 제1항에 정의된 바와 같고, L은 제2항 또는 제3항에 정의된 바와 같다.A compound of formula
&Lt; Formula 4 >

Wherein R ¹ , R ² are as defined in claim 1 and L is as defined in claim 2 or 3.

반도체 물질로서 제1항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자 소자. An electronic device comprising the compound of formula 1 according to claim 1 as a semiconductor material.

반도체 물질로서의 제1항에 따른 화학식 1의 화합물의 용도.Use of a compound of formula 1 according to claim 1 as a semiconductor material.