KR20130109613A - Silicone pressure sensitive adhesive composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 용매를 함유하지 아니하면서도, 점착성 및 접착력이 우수한 실리콘 점착제 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은, M 단위(R3SiO1 /2)와 Q 단위(SiO4 /2)를 포함하는 폴리오가노실록산 수지, 실리콘 검, 폴리오가노하이드로겐실록산, 하이드로실릴화금속 촉매 및 직쇄형 C8-C23 알켄을 포함을 포함하는 실리콘 점착제 조성물에 대한 것이다.The present invention relates to a silicone pressure-sensitive adhesive composition that does not contain an organic solvent but is excellent in adhesion and adhesion. More particularly, the present invention, M units (R 3 SiO 1/2) and the Q unit (SiO 4/2) polyorganosiloxane resin, a silicone gum, polyorganohydrogensiloxane, a hydrosilylation metal catalyst comprising And straight chain C 8 -C 23 alkenes.
점착제(pressure sensitive adhesive)란 압력을 가하여 피착면에 접착시킬 수 있고, 피착면으로부터 뗐을 때 피착면에 극미량(trace quantity) 이하의 접착제만을 피착면에 남기며, 뗀 후에도 점착성 및 접착력을 유지하여 다시 피착면에 재접착할 수 있는 접착제를 지칭한다.Pressure sensitive adhesive can be adhered to the adherend by applying pressure, and when removed from the adhered surface, only the trace quantity of adhesive is left on the adhered surface. Refers to an adhesive capable of re-adhesion to the adhered surface.
점착제 중 실리콘계 점착제는, 일반 유기계 점착제와 비교하여, 우수한 접착성 및 응집강도, 우수한 점착성, 양호한 전기적 성질 등과 같은 독특한 특성을 갖고 있어서, 점착 테이프, 붕대, 저온 지지체, 전사 필름, 라벨, 자동차 부품, 장난감, 전자 회로 및 키보드의 조립 등에 널리 사용된다.Among the pressure-sensitive adhesives, silicone pressure sensitive adhesives have unique characteristics such as excellent adhesiveness and cohesive strength, excellent adhesiveness, and good electrical properties, compared to general organic pressure sensitive adhesives, and thus, adhesive tapes, bandages, low temperature supports, transfer films, labels, automotive parts, Widely used for assembly of toys, electronic circuits and keyboards.
폴리오가노실록산을 포함하는 실리콘계 점착제가 당업계에 알려져 있다. 일반적으로, 폴리오가노실록산의 반복단위를 M 단위(R3SiO1 /2), D 단위(R2SiO2 /2), T 단위(RSiO3 /2) 및 Q 단위(SiO4 /2)로 구분하여 분자식을 표현한다.Silicone pressure sensitive adhesives comprising polyorganosiloxanes are known in the art. In general, the repeating units of the polyorganosiloxane to the M unit (R 3 SiO 1/2) , D units (R 2 SiO 2/2) , T units (RSiO 3/2) and a Q unit (SiO 4/2) Separately express molecular formula.
예를 들면, R1 3SiO1 /2(M 단위) 및 SiO4 /2(Q 단위)로 구성된 고분자인, 비닐 말단기를 갖는 폴리디오가노실록산(vinyl endblocked polydiorganosiloxane)(이하, MQ 수지라 한다)을 포함하는 점착제가 이미 당업계에 공지되어 있다.For to example, R 1 3 SiO 1/2 (M units) and SiO 4/2 (hereinafter, MQ can spleen polydiorganosiloxane (vinyl endblocked polydiorganosiloxane) having a polymer of vinyl end groups consisting of (Q units) Pressure-sensitive adhesives are known in the art.
미합중국 특허 제3,983,298호는, 20,000 cP 내지 100,000 cP의 비닐 말단기를 갖는 폴리디오가노실록산, R3SiO1 /2 및 SiO4 /2의 공중합체로서 벤젠에 용해가능한 수지, 규소 원자에 결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산 및 백금 촉매의 혼합물로부터 얻는, 점착제로 경화가능한 폴리오가노실록산 조성물을 개시하고 있다.U.S. Patent No. 3,983,298 discloses, the hydrogen bonded to the soluble resin, a silicon atom to the benzene as the polydiorganosiloxane, R 3 a copolymer of SiO 1/2, and SiO 4/2 having a vinyl end group of 20,000 cP to 100,000 cP A pressure-sensitive adhesive curable polyorganosiloxane composition is obtained from a mixture of organopolysiloxanes having atoms and platinum catalysts.
특히, 미합중국 특허 제3,983,298호는, MQ 수지와 저점도 실리콘의 혼합물에 기반한 조성물은 점착제 조성물을 형성하지 못한다는 점을 개시하면서, 20,000 cP 내지 100,000 cP의 비닐 말단기를 갖는 폴리실록산과 벤젠에 용해가능한 MQ 수지의 혼합물을 사용하여야 점착제를 제조할 수 있다는 점을 교시하고 있다.In particular, US Pat. No. 3,983,298 discloses that compositions based on mixtures of MQ resins and low viscosity silicones do not form tackifier compositions, while being soluble in polysiloxanes and benzene having vinyl end groups from 20,000 cP to 100,000 cP. It is taught that the adhesive can be prepared only by using a mixture of MQ resins.
미합중국 특허 제4,774,297호는 아케닐기를 포함하는 실리콘 고분자, 점착성 실리콘 수지, 상기 알케닐기를 포함하는 실리콘 고분자에 대한 경화제, 유기 용매 및 백금함유 촉매를 포함하는 조성물로부터 얻는 점착제를 개시하고 있다. 즉, 미합중국 특허 제4,774,297호는, 매우 큰 분자량의 비닐기를 갖는 폴리실록산과 오가노폴리실록산 수지를 사용하는 점착제를 개시하고 있다.US Pat. No. 4,774,297 discloses a pressure sensitive adhesive obtained from a composition comprising a silicone polymer comprising an akenyl group, a tacky silicone resin, a curing agent for the silicone polymer comprising the alkenyl group, an organic solvent and a platinum containing catalyst. That is, US Patent No. 4,774, 297 discloses an adhesive using polysiloxane and organopolysiloxane resin having a very large molecular weight vinyl group.
특히, 미합중국 특허 제4,774,297호는, 최소한 500,000 cP, 바람직하게는 최소한 1,000,000 cP의 점도를 갖는 폴리실록산을 필수적 구성요소로 삼고 있다.In particular, US Pat. No. 4,774,297 makes an essential component a polysiloxane having a viscosity of at least 500,000 cP, preferably at least 1,000,000 cP.
그러나 상기 미합중국 특허 제3,983,298호 및 제4,774,297호의 발명은 사용가능한 수준으로 점착제의 점도를 줄이기 위해 톨루엔 또는 자일렌과 같은 유기 용매를 필요로 한다는 단점이 있다.However, the inventions of U.S. Patent Nos. 3,983,298 and 4,774,297 have the disadvantage of requiring organic solvents such as toluene or xylene to reduce the viscosity of the pressure sensitive adhesive to a usable level.
미합중국 특허 제4,988,779호는 500 cP 내지 10,000 cP의 비닐 말단기를 갖는 폴리디오가노실록산 유체, 벤젠에 용해가능한 MQ 수지, 규소 원자에 결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산 및 백금 촉매를 포함하는, 점착제로 경화가능한 조성물을 개시하고 있다.US Pat. No. 4,988,779 discloses a pressure sensitive adhesive comprising a polydiorganosiloxane fluid having vinyl end groups from 500 cP to 10,000 cP, an MQ resin soluble in benzene, an organopolysiloxane having hydrogen atoms bonded to silicon atoms, and a platinum catalyst A curable composition is disclosed.
그러나 본 발명의 실리콘 점착제 조성물에는, 상기 미합중국 특허 제4,988,779호의 발명에는 개시되지 아니한 직쇄형 C8-C23 알켄이 포함된다. 또한, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물에 포함되는 실리콘 검의 점도는 1,000,000 cP 내지 100,000,000 cP이다.However, the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention includes a straight-chain C 8 -C 23 alkene, which is not disclosed in the invention of US Pat. No. 4,988,779. In addition, the viscosity of the silicone gum contained in the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is 1,000,000 cP to 100,000,000 cP.
본 발명자들은 이러한 선행 기술의 문제점을 극복하기 위하여, 유기 용매를 사용하지 아니하면서도, 직쇄형 C8-C23 알켄을 점착제용 실리콘 점착제 조성물에 포함시키면 점착제의 점착성 및 접착력이 현저히 향상된다는 점에 주목하여 본 발명에 이르게 되었다.The present inventors note that in order to overcome the problems of the prior art, including the straight-chain C 8 -C 23 alkenes in the pressure-sensitive adhesive silicone pressure-sensitive adhesive composition without using an organic solvent, the adhesion and adhesion of the pressure-sensitive adhesive is significantly improved. This led to the present invention.
본 발명의 목적은 환경에 유해한 톨루엔 또는 자일렌과 같은 유기 용매를 사용하지 아니하면서, 점착제의 점착력 및 접착력을 현저히 향상시킬 수 있는 실리콘 점착제 조성물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a silicone pressure-sensitive adhesive composition which can significantly improve the adhesion and adhesion of the pressure-sensitive adhesive without using organic solvents such as toluene or xylene, which are harmful to the environment.
이를 위하여, 본 발명은 M 단위와 Q 단위를 포함하는 폴리오가노실록산 수지, 실리콘 검, 폴리오가노하이드로겐실록산, 하이드로실릴화금속 촉매 및 직쇄형 C8-C23 알켄을 포함을 포함하는 실리콘 점착제 조성물을 제공한다.To this end, the present invention is a silicone pressure-sensitive adhesive composition comprising a polyorganosiloxane resin, a silicone gum, a polyorganohydrogensiloxane, a hydrosilylate metal catalyst and a linear C 8 -C 23 alkene containing M and Q units To provide.
본 발명의 또 다른 목적은, 전술한 실리콘 점착제 조성물을 경화함으로써 얻을 수 있는 점착제를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive obtained by curing the silicone pressure-sensitive adhesive composition described above.
전술한 본 발명의 목적은, a) 20 내지 70 중량부의 하기 화학식 I의 MQ 수지:The above object of the present invention is a) 20 to 70 parts by weight of an MQ resin of formula (I):
(R1 3SiO1 /2)w(R2 2SiO2 /2)x(R3SiO3 /2)y(SiO4 /2)z … 화학식 I; (R 1 3 SiO 1/2 ) w (R 2 2 SiO 2/2) x (R 3 SiO 3/2) y (SiO 4/2) z ... Formula I;
b) 10 내지 30 중량부의 하기 화학식 II의 실리콘 검:b) 10 to 30 parts by weight of the silicone gum of formula II:
c) 1 내지 20 중량부의 폴리오가노하이드로겐실록산; d) 0.1 내지 1 중량부의 하이드로실릴화금속 촉매; 및 e) 10 내지 50 중량부의 직쇄형 C8-C23 알켄을 포함하고, 상기 화학식 I에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 규소 원자에 결합하는 수소기, 비닐기, 하이드록시기 또는 C1-C6 탄화수소이되 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 수소기이며, w > 0, x ≥ 0, y ≥ 0 및 z > 0이고, 0 ≤ (x + y)/(w + x + y + z) ≤ 0.2 이하이며; 상기 화학식 II의 실리콘 검의 수평균분자량은 200,000 내지 1,500,000이고, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 C1-C6 알킬기 또는 C1-C6 알케닐기이며, 상기 실리콘 검은 적어도 두 개의 C1-C6 알케닐기를 포함하고, m은 100 내지 10,000이며; 상기 폴리오가노하이드로겐실록산의 수평균분자량은 4,000 내지 8,000이고, 한 단량체 내에서 규소 원자에 결합한 두 개 이상의 수소기를 포함하며, 상기 수소기를 제외한 규소 원자에 결합한 치환기는 불포화결합이 없는 지방족 C1-C10 탄화수소인 것인, 실리콘 점착제 조성물을 제공함으로써 달성될 수 있다.c) 1 to 20 parts by weight of polyorganohydrogensiloxane; d) 0.1 to 1 part by weight of a hydrosilylate metal catalyst; And e) 10 to 50 parts by weight of straight chain C 8 -C 23 alkenes, wherein in formula (I), R 1 , R 2 and R 3 are each independently a hydrogen group, a vinyl group, a hydroxyl group bonded to a silicon atom; Or a C 1 -C 6 hydrocarbon wherein at least one of R 1 to R 3 is a hydrogen group, w> 0, x ≥ 0, y ≥ 0 and z> 0, and 0 ≤ (x + y) / (w + x + y + z) <0.2 or less; The number average molecular weight of the silicone gum of Formula II is 200,000 to 1,500,000, R 4 , R 5 and R 6 are each independently a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 alkenyl group, wherein the silicon gum is at least two A C 1 -C 6 alkenyl group, m is from 100 to 10,000; The number average molecular weight of the polyorganohydrogensiloxane is 4,000 to 8,000, and includes at least two hydrogen groups bonded to silicon atoms in one monomer, and the substituents bonded to silicon atoms except the hydrogen group are aliphatic C 1- It can be achieved by providing a silicone pressure-sensitive adhesive composition, which is a C 10 hydrocarbon.
본 발명에서, "M 단위와 Q 단위를 포함하는 폴리오가노실록산 수지" 또는 "MQ 수지"란 주로 M 단위와 Q 단위로 구성된 폴리오가노실록산을 의미한다. 그러나 본 발명의 MQ 수지 분자는, D 단위와 T 단위의 몰분율의 합이 20 mol% 이하인 범위 내에서, D 단위 및/또는 T 단위를 포함할 수 있다.In the present invention, "polyorganosiloxane resin containing M unit and Q unit" or "MQ resin" means polyorganosiloxane mainly composed of M unit and Q unit. However, the MQ resin molecule of the present invention may include D units and / or T units within a range in which the sum of the mole fractions of the D unit and the T unit is 20 mol% or less.
상기 M 단위 및 Q 단위에 의해, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 경화시킬 때 적절한 가교밀도를 얻을 수 있게 된다. 만일 본 발명의 실리콘 점착제 조성물에 M 단위와 Q 단위를 포함하지 아니하는 DT 수지가 첨가되는 경우에는, 점착제의 경도가 너무 낮거나(soft) 너무 크게(hard) 된다.By the said M unit and Q unit, when hardening the silicone adhesive composition of this invention, an appropriate crosslinking density can be obtained. If a DT resin not containing M units and Q units is added to the silicone pressure sensitive adhesive composition of the present invention, the hardness of the pressure sensitive adhesive is too low or too hard.
상기 MQ 수지의 수평균분자량(Mn)은 3,000 내지 8,000이고, 중량평균분자량(Mw)은 10,000 내지 30,000인 것이 바람직하다.The number average molecular weight (M n ) of the MQ resin is 3,000 to 8,000, the weight average molecular weight (M w ) is preferably 10,000 to 30,000.
상기 실리콘 검의 치환체인 C1-C6 알케닐기는 바람직하게는 비닐기이다. 또한, 상기 실리콘 검의 양 말단이 비닐기일 수 있다.The C 1 -C 6 alkenyl group which is a substituent of the silicone gum is preferably a vinyl group. In addition, both ends of the silicone gum may be a vinyl group.
상기 실리콘 검의 치환체인 C1-C6 알케닐기가 비닐기인 경우에, 상기 실리콘 검의 전체 치환기의 95% 이상이 메틸기이며, 상기 비닐기는, 상기 실리콘 검의 규소 원자에 결합한 전체 유기 작용기의 0.1 mol% 내지 1.0 mol%인 것이 바람직하다.When the C 1 -C 6 alkenyl group, which is a substituent of the silicon gum, is a vinyl group, 95% or more of the total substituents of the silicon gum are methyl groups, and the vinyl group is 0.1 of the total organic functional groups bonded to the silicon atoms of the silicon gum. It is preferable that it is mol%-1.0 mol%.
또한, 상기 실리콘 검의 점도는 25℃ 및 상대습도 50% 하에서 1,000,000 cP 내지 100,000,000 cP인 것이 바람직하다.In addition, the viscosity of the silicon gum is preferably 1,000,000 cP to 100,000,000 cP at 25 ℃ and 50% relative humidity.
상기 폴리오가노하이드로겐실록산은, 한 단량체 내에 규소 원자와 직접 결합한 2 개 이상의 수소기를 포함하고, 규소와 결합한 수소기는 상기 폴리오가노하이드로겐실록산의 말단 또는 측쇄에 위치하거나, 말단 및 측쇄 모두에 위치할 수 있다.The polyorganohydrogensiloxane includes at least two hydrogen groups directly bonded to silicon atoms in one monomer, and the hydrogen groups bonded to silicon may be located at the terminal or side chain of the polyorganohydrogensiloxane, or at both the terminal and side chains. Can be.
상기 규소 원자와 직접 결합한 수소기 이외에 규소 원자에 결합한 치환기는, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물에 포함되는 다른 성분들과의 혼화성을 위해 불포화 결합이 없는 지방족 C1-C10 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한 상기 C1-C10 탄화수소기는 보다 바람직하게는 메틸기이다.In addition to the hydrogen group bonded directly to the silicon atom, the substituent bonded to the silicon atom is preferably an aliphatic C 1 -C 10 hydrocarbon group having no unsaturated bond for compatibility with other components included in the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention. Further, the C 1 -C 10 hydrocarbon group is more preferably a methyl group.
또한, 상기 폴리오가노하이드로겐실록산의 점도는 25℃ 및 상대습도 50% 하에서 0.1 cP 내지 0.4 cP인 것이 바람직하다.In addition, the viscosity of the polyorganohydrogensiloxane is preferably 0.1 cP to 0.4 cP at 25 ℃ and 50% relative humidity.
더욱이, 상기 폴리오가노하이드로겐실록산의 규소 원자에 결합한 수소기와 C1-C10 탄화수소기의 몰비율은 20:80인 것이 바람직하다.Furthermore, the polio Kano hydrogen molar ratio of a hydrogen group and C 1 -C 10 hydrocarbon group bonded to a silicon atom of the siloxane is preferably from 20: 80.
상기 하이드로실릴화금속은 상기 실리콘 검과 상기 MQ 수지 및 상기 폴리오가노하이드로겐실록산의 부가 반응을 촉진하는 역할을 한다. 또한, 상기 하이드로실릴화금속은 상기 직쇄형 C8-C23 알켄과도 일부 반응하여 점착제의 점착성을 향상시키며, 특히 초기 점착성을 높이는 데 기여한다.The hydrosilylation metal serves to promote the addition reaction of the silicone gum, the MQ resin and the polyorganohydrogensiloxane. In addition, the hydrosilylation metal also partially reacts with the linear C 8 -C 23 alkenes to improve the adhesiveness of the pressure-sensitive adhesive, and in particular, contribute to increase the initial adhesiveness.
상기 하이드로실릴화금속은 하이드로실릴화백금, 하이드로실릴화로듐, 하이드로실릴화루테늄, 하이드로실릴화팔라듐 또는 하이드로실릴화이리듐으로부터 선택될 수 있다.The hydrosilylation metal may be selected from hydrosilylation platinum, hydrosilylide rhodium, hydrosilyrupenium, hydrosilylate palladium or iridium hydrosilylate.
보다 상세하게는, 상기 하이드로실릴화백금은 [{(CH2=CH)(CH3)2SiO1 /2}p]q와 백금 간의 착화합물일 수 있고, 상기 식에서 p는 2이며, q는 4 또는 6이다.Silyl More specifically, the hydro-screen platinum [{(CH 2 = CH) (CH 3) 2 SiO 1/2} p] may be a complex between q and platinum, and wherein p is 2, q is 4, Or six.
상기 직쇄형 C8-C23 알켄은 바람직하게는 헥사데센, 펜타데센 또는 도데센일 수 있다.The straight C 8 -C 23 alkenes may preferably be hexadecene, pentadecene or dodecene.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물은, 추가로 0.1 내지 0.5 중량부의 지연제를 포함할 수 있다.The silicone pressure sensitive adhesive composition of the present invention may further include 0.1 to 0.5 parts by weight of a retardant.
상기 지연제는 본 발명의 실리콘 점착제 조성물의 경화가 소정 온도 이하에서 일어나는 것을 방지하고 과도한 경화를 막기 위해 사용될 수 있다. 지연제를 사용하지 아니하는 경우에는, 상기 하이드로실릴화 금소 촉매가 상온에서 상기 실리콘 점착제 조성물의 경화를 개시하거나 촉매화할 수 있다. 지연제는 상온에서 본 발명의 실리콘 점착제 조성물의 경화를 지연시키지만, 고온에서 경화를 방해하지 않는다.The retarder may be used to prevent the curing of the silicone pressure sensitive adhesive composition of the present invention below a predetermined temperature and to prevent excessive curing. When no retardant is used, the hydrosilylation silicon catalyst may initiate or catalyze the curing of the silicone pressure-sensitive adhesive composition at room temperature. The retarder delays the curing of the silicone pressure sensitive adhesive composition of the present invention at room temperature, but does not interfere with curing at high temperatures.
상기 지연제는 본 발명의 실리콘 점착제 조성물에 가용성이어야 한다. 상기 지연제는 3-메틸-3-펜틴-1-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3-5-디메틸-1-헥신-3-올과 같은 아세틸렌계 알콜, 또는 말레에이트나 푸마레이트인 것이 바람직하다.The retardant should be soluble in the silicone pressure sensitive adhesive composition of the present invention. The retarder is 3-methyl-3-pentin-1-yne, 3,5-dimethyl-3-hexene-1-yne, 2-methyl-3-butyn-2-ol, 3-5-dimethyl-1- Preference is given to acetylene alcohols such as hexyn-3-ol, or maleates or fumarates.
상기 지연제를 함유하는 실리콘 점착제 조성물을 효과적으로 경화시키기 위해서는 70℃ 이상으로 가열하는 것이 바람직하다.In order to harden | cure the silicone adhesive composition containing the said retarder effectively, it is preferable to heat at 70 degreeC or more.
본 발명의 또 다른 목적은, 전술한 실리콘 점착제 조성물을 경화함으로써 얻을 수 있는 점착제를 제공함으로써 달성될 수 있다.Still another object of the present invention can be achieved by providing a pressure-sensitive adhesive obtainable by curing the silicone pressure-sensitive adhesive composition described above.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 경화하면, 높은 가교밀도를 갖는 3차원 망상구조의 점착제를 제조할 수 있다. 이렇게 제조된 점착제는 접착 강도가 높고, 점착성이 우수하며, 장기간 후에도 점착 및 접착 특성을 유지한다.When the silicone pressure sensitive adhesive composition of the present invention is cured, a pressure sensitive adhesive having a three-dimensional network structure having a high crosslinking density can be produced. The pressure-sensitive adhesive thus prepared is high in adhesive strength, excellent in adhesion, and maintains adhesion and adhesion properties even after a long period of time.
또한, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 종래의 실리콘 점착제 조성물에 비하여 경화 시간을 단축시킬 수 있다.In addition, the curing time of the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention can be shortened as compared with the conventional silicone pressure-sensitive adhesive composition.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물로부터 제조된 점착제는 고점착성, 낮은 경도(soft), 우수한 초기점착성 등의 효과 나타낸다. 따라서 본 발명의 실리콘 점착제 조성물로부터 제조된 점착제를 사용한 점착성 테이프는 어떠한 피착재에도 부착 발현이 우수하고, 점착력 1,500 gf/in이상이며, 고형분 99±1%인 실리콘 점착제를 제조할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive prepared from the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention exhibits effects such as high viscosity, low hardness, and excellent initial adhesiveness. Therefore, the adhesive tape using the pressure-sensitive adhesive prepared from the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is excellent in the expression of adhesion to any adherend, the adhesive strength is 1,500 g f / in or more, a solid content of 99 ± 1% can be produced a silicone pressure-sensitive adhesive.
이하, 다음의 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 그러나 다음의 실시예에 대한 설명은 본 발명의 구체적인 실시 태양을 특정하여 설명하고자 하는 것일 뿐이며, 본 발명의 권리 범위를 이들 실시예에 기재된 내용으로 한정하거나 제한 해석하고자 의도하는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the following description of the embodiments are only intended to specifically describe the specific embodiments of the present invention, it is not intended to limit or limit the scope of the present invention to the contents described in these examples.
본 실시예 및 비교예에서 달리 언급이 없는 경우, 모든 백분율은 중량을 기준으로 한 것이고 모든 측정은 25℃에서 이루어졌다. MQ 수지의 분자량 특성은 용매 톨루엔 중의 폴리디메틸실록산을 표준으로 하여 가스상크로마토그래피(GPC)로 측정하였다.
Unless stated otherwise in the Examples and Comparative Examples, all percentages are by weight and all measurements were made at 25 ° C. The molecular weight characteristics of the MQ resin were determined by gas phase chromatography (GPC) based on polydimethylsiloxane in solvent toluene as a standard.
비휘발분Non-volatile matter 함량 content
알루미늄 시료컵에 접착제 시료 1.5 g 내지 2 g을 담아 150℃ 오븐에서 1시간 가열하고 잔류물의 중량을 원 시료 중량의 백분율로서 측정하였다.1.5 g to 2 g of adhesive sample was contained in an aluminum sample cup and heated in an oven at 150 ° C. for 1 hour, and the weight of the residue was measured as a percentage of the original sample weight.
본 실시예와 비교예에서 사용된 재료는 별도로 명시하지 않는 한 다음과 같다:Materials used in this example and the comparative example are as follows unless otherwise specified:
성분 a) MQ 수지: 디메틸클로로실란과 수용성 실리카 졸을 미합중국 특허 제 3,627,851호에 개시된 방법에 따라 제조하였다. 이렇게 제조된 MQ 수지는, M:Q(몰비)가 0.8:1.0이고, 0.2 mol%의 하이드록시기를 함유하며, Mn = 4,000(GPC로 측정)이다.Component a) MQ resin: Dimethylchlorosilane and water soluble silica sol were prepared according to the method disclosed in US Pat. No. 3,627,851. The MQ resin thus prepared has a M: Q (molar ratio) of 0.8: 1.0, contains 0.2 mol% of hydroxy groups, and M n = 4,000 (measured by GPC).
성분 b) 실리콘 검: 0.5 mol%의 비닐기를 함유하고, 25℃ 및 50% 상대습도에서 약 70,000,000 cP의 점도를 가지며, Mw = 13,000이고, Mw/Mn = 3.02이며, 벤젠에 가용성이다. Component b) Silicone gum: contains 0.5 mol% of vinyl groups, has a viscosity of about 70,000,000 cP at 25 ° C. and 50% relative humidity, M w = 13,000, M w / M n = 3.02, soluble in benzene .
성분 c) 메틸하이드로겐 유체: 0.25 mol%의 수소를 갖는 저점도 폴리디메틸하이드로겐실록산 유체. Component c) Methylhydrogen Fluid: Low viscosity polydimethylhydrogensiloxane fluid with 0.25 mol% hydrogen.
성분 d) 촉매: 백금 약 3.5 중량부를 함유하는 1,3-디에테닐-1,1,3,3,-테트라메틸디실록산의 백금착체. Component d) Catalyst: Platinum complex of 1,3-diethenyl-1,1,3,3, -tetramethyldisiloxane containing about 3.5 parts by weight of platinum.
성분 e) 1-도데센Component e) 1-dodecene
성분 f) 지연제: 2-메틸-3-부틴-2-올
Component f) Retardant: 2-Methyl-3-butyn-2-ol
[[ 실시예Example 1] One]
a)성분 20 중량부, b)성분 30 중량부, c)성분 1 중량부 및 e)성분 49 중량부를 혼합하였다. 상기 혼합물에 f)성분 0.1 중량부를 첨가하여 실리콘 점착제 조성물을 제조하였고, 이렇게 제조된 실리콘 점착제 조성물 10 중량부 당 d)성분 0.1 중량부를 혼합하였다.20 parts by weight of a) component, b) 30 parts by weight of component, c) 1 part by weight of component and e) 49 parts by weight of component were mixed. 0.1 weight part of component f) was added to the mixture to prepare a silicone pressure-sensitive adhesive composition, and 0.1 weight part of d) component was mixed per 10 weight parts of the silicone pressure-sensitive adhesive composition thus prepared.
결과로서, 비휘발분 99.56%, 점도 6,500 cP인 실리콘 점착제를 제조하였다. 상기 실리콘 점착제를 폴리에스테르 필름에 50㎛의 건조두께가 되도록 도포한 후, 120℃ 오븐에서 3분간 가열 경화하여 성형시켰다. 경화된 성형물에 대한 점도, 접착력, 초기접착력에 대해 시험하였고, 그 측정결과를 표 1에 나타내었다.
As a result, a silicone pressure-sensitive adhesive having a nonvolatile content of 99.56% and a viscosity of 6,500 cP was prepared. After apply | coating the said silicone adhesive to the polyester film so that it might be set to a dry thickness of 50 micrometers, it shape | molded by heat-hardening for 3 minutes in 120 degreeC oven. Viscosity, adhesion, and initial adhesion to the cured moldings were tested, and the measurement results are shown in Table 1.
[[ 실시예Example 2] 2]
a)성분 40 중량부, b)성분 20 중량부, c)성분 3 중량부 및 e)성분 37 중량부를 혼합하였다. 상기 혼합물에 f)성분 0.1 중량부를 첨가하여 실리콘 점착제 조성물을 제조하였고, 이렇게 제조된 실리콘 점착제 조성물 10 중량부 당 d)성분 0.1 중량부를 혼합하였다.40 parts by weight of a) component, 20 parts by weight of component b), 3 parts by weight of component c) and 37 parts by weight of component e) were mixed. 0.1 weight part of component f) was added to the mixture to prepare a silicone pressure-sensitive adhesive composition, and 0.1 weight part of d) component was mixed per 10 weight parts of the silicone pressure-sensitive adhesive composition thus prepared.
결과로서, 비휘발분 99.54%, 점도 8,500 cP인 실리콘 점착제를 제조하였다. 상기 실리콘 점착제를 폴리에스테르 필름에 50㎛의 건조두께가 되도록 도포한 후, 120℃ 오븐에서 3분간 가열 경화하여 성형시켰다. 경화된 성형물에 대한 점도, 접착력, 초기접착력에 대해 시험하였고, 그 측정결과를 표 1에 나타내었다.
As a result, a silicone pressure-sensitive adhesive having a nonvolatile content of 99.54% and a viscosity of 8,500 cP was prepared. After apply | coating the said silicone adhesive to the polyester film so that it might be set to a dry thickness of 50 micrometers, it shape | molded by heat-hardening for 3 minutes in 120 degreeC oven. Viscosity, adhesion, and initial adhesion to the cured moldings were tested, and the measurement results are shown in Table 1.
[[ 실시예Example 3] 3]
a)성분 60 중량부, b)성분 10 중량부, c)성분 5 중량부 및 e)성분 25 중량부를 혼합하였다. 상기 혼합물에 f)성분 0.1 중량부를 첨가하여 실리콘 점착제 조성물을 제조하였고, 이렇게 제조된 실리콘 점착제 조성물 10 중량부 당 d)성분 0.1 중량부를 혼합하였다.60 parts by weight of a) component, b) 10 parts by weight of component, c) 5 parts by weight of component and 25 parts by weight of e) component were mixed. 0.1 weight part of component f) was added to the mixture to prepare a silicone pressure-sensitive adhesive composition, and 0.1 weight part of d) component was mixed per 10 weight parts of the silicone pressure-sensitive adhesive composition thus prepared.
결과로서, 비휘발분 99.56%, 점도 12,000 cP인 실리콘 점착제를 제조하였다. 상기 실리콘 점착제를 폴리에스테르 필름에 50㎛의 건조두께가 되도록 도포한 후, 120℃ 오븐에서 3분간 가열 경화하여 성형시켰다. 경화된 성형물에 대한 점도, 접착력, 초기접착력에 대해 시험하였고, 그 측정결과를 표 1에 나타내었다.
As a result, a silicone pressure-sensitive adhesive having a nonvolatile content of 99.56% and a viscosity of 12,000 cP was prepared. After apply | coating the said silicone adhesive to the polyester film so that it might be set to a dry thickness of 50 micrometers, it shape | molded by heat-hardening for 3 minutes in 120 degreeC oven. Viscosity, adhesion, and initial adhesion to the cured moldings were tested, and the measurement results are shown in Table 1.
[[ 실시예Example 4] 4]
a)성분 20 중량부, b)성분 30 중량부, c)성분 10 중량부 및 e)성분 40 중량부를 혼합하였다. 상기 혼합물에 f)성분 0.1 중량부를 첨가하여 실리콘 점착제 조성물을 제조하였고, 이렇게 제조된 실리콘 점착제 조성물 10 중량부 당 d)성분 0.1 중량부를 혼합하였다.20 parts by weight of a) component, 30 parts by weight of component b), 10 parts by weight of component c) and 40 parts by weight of component e) were mixed. 0.1 weight part of component f) was added to the mixture to prepare a silicone pressure-sensitive adhesive composition, and 0.1 weight part of d) component was mixed per 10 weight parts of the silicone pressure-sensitive adhesive composition thus prepared.
결과로서, 비휘발분 99.49%, 점도 7,000 cP인 실리콘 점착제를 제조하였다. 상기 실리콘 점착제를 폴리에스테르 필름에 50㎛의 건조두께가 되도록 도포한 후, 120℃ 오븐에서 3분간 가열 경화하여 성형시켰다. 경화된 성형물에 대한 점도, 접착력, 초기접착력에 대해 시험하였고, 그 측정결과를 표 1에 나타내었다.
As a result, a silicone pressure-sensitive adhesive having a nonvolatile content of 99.49% and a viscosity of 7,000 cP was prepared. After apply | coating the said silicone adhesive to the polyester film so that it might be set to a dry thickness of 50 micrometers, it shape | molded by heat-hardening for 3 minutes in 120 degreeC oven. Viscosity, adhesion, and initial adhesion to the cured moldings were tested, and the measurement results are shown in Table 1.
[[ 실시예Example 5] 5]
a)성분 40 중량부, b)성분 20 중량부, c)성분 15 중량부 및 e)성분 25 중량부를 혼합하였다. 상기 혼합물에 f)성분 0.1 중량부를 첨가하여 실리콘 점착제 조성물을 제조하였고, 이렇게 제조된 실리콘 점착제 조성물 10 중량부 당 d)성분 0.1 중량부를 혼합하였다.40 parts by weight of a) component, b) 20 parts by weight of component, c) 15 parts by weight of component and 25 parts by weight of e) component were mixed. 0.1 weight part of component f) was added to the mixture to prepare a silicone pressure-sensitive adhesive composition, and 0.1 weight part of d) component was mixed per 10 weight parts of the silicone pressure-sensitive adhesive composition thus prepared.
결과로서, 비휘발분 99.57%, 점도 6,500 cP인 실리콘 점착제를 제조하였다. 상기 실리콘 점착제를 폴리에스테르 필름에 50㎛의 건조두께가 되도록 도포한 후, 120℃ 오븐에서 3분간 가열 경화하여 성형시켰다. 경화된 성형물에 대한 점도, 접착력, 초기접착력에 대해 시험하였고, 그 측정결과를 표 1에 나타내었다.
As a result, a silicone pressure-sensitive adhesive having a nonvolatile content of 99.57% and a viscosity of 6,500 cP was prepared. After apply | coating the said silicone adhesive to the polyester film so that it might be set to a dry thickness of 50 micrometers, it shape | molded by heat-hardening for 3 minutes in 120 degreeC oven. Viscosity, adhesion, and initial adhesion to the cured moldings were tested, and the measurement results are shown in Table 1.
[[ 실시예Example 6] 6]
a)성분 60 중량부, b)성분 10 중량부, c)성분 20 중량부 및 e)성분 10 중량부를 혼합하였다. 상기 혼합물에 f)성분 0.1 중량부를 첨가하여 실리콘 점착제 조성물을 제조하였고, 이렇게 제조된 실리콘 점착제 조성물 10 중량부 당 d)성분 0.1 중량부를 혼합하였다.60 parts by weight of a) component, b) 10 parts by weight of component, c) 20 parts by weight of component and e) 10 parts by weight of component were mixed. 0.1 weight part of component f) was added to the mixture to prepare a silicone pressure-sensitive adhesive composition, and 0.1 weight part of d) component was mixed per 10 weight parts of the silicone pressure-sensitive adhesive composition thus prepared.
결과로서, 비휘발분 99.51%, 점도 11,000 cP인 실리콘 점착제를 제조하였다. 상기 실리콘 점착제를 폴리에스테르 필름에 50㎛의 건조두께가 되도록 도포한 후, 120℃ 오븐에서 3분간 가열 경화하여 성형시켰다. 경화된 성형물에 대한 점도, 접착력, 초기접착력에 대해 시험하였고, 그 측정결과를 표 1에 나타내었다.
As a result, a silicone pressure-sensitive adhesive having a nonvolatile content of 99.51% and a viscosity of 11,000 cP was prepared. After apply | coating the said silicone adhesive to the polyester film so that it might be set to a dry thickness of 50 micrometers, it shape | molded by heat-hardening for 3 minutes in 120 degreeC oven. Viscosity, adhesion, and initial adhesion to the cured moldings were tested, and the measurement results are shown in Table 1.
[[ 비교예Comparative Example 1] One]
a)성분 20 중량부, b)성분 30 중량부, c)성분 1 중량부 및 희석제로서 유기 용매(톨루엔 또는 자일렌) 49 중량부를 혼합하였다. 상기 혼합물에 f)성분 0.1 중량부를 첨가하여 실리콘 점착제 조성물을 제조하였고, 이렇게 제조된 실리콘 점착제 조성물 10 중량부 당 d)성분 0.1 중량부를 혼합하였다.20 parts by weight of a) component, b) 30 parts by weight of component, c) 1 part by weight of component and 49 parts by weight of organic solvent (toluene or xylene) were mixed as a diluent. 0.1 weight part of component f) was added to the mixture to prepare a silicone pressure-sensitive adhesive composition, and 0.1 weight part of d) component was mixed per 10 weight parts of the silicone pressure-sensitive adhesive composition thus prepared.
결과로서, 비휘발분 50%, 점도 12,000 cP인 실리콘 점착제를 제조하였다. 상기 실리콘 점착제를 폴리에스테르 필름에 50㎛의 건조 두께가 되도록 도포한 후, 120℃ 오븐에서 3분간 가열 경화하여 성형시켰다. 경화된 성형물에 대한 점도, 접착력, 초기접착력에 대해 시험하였고, 그 측정결과를 표 1에 나타내었다.
As a result, a silicone adhesive having a nonvolatile content of 50% and a viscosity of 12,000 cP was prepared. After apply | coating the said silicone adhesive to the polyester film so that it might become a dry thickness of 50 micrometers, it shape | molded by heat-hardening for 3 minutes in 120 degreeC oven. Viscosity, adhesion, and initial adhesion to the cured moldings were tested, and the measurement results are shown in Table 1.
[[ 비교예Comparative Example 2] 2]
a)성분 60 중량부, b)성분 10 중량부, c)성분 5 중량부 및 희석제로서 유기 용매(톨루엔 또는 자일렌) 25 중량부를 혼합하였다. 상기 혼합물에 f)성분 0.1 중량부를 첨가하여 실리콘 점착제 조성물을 제조하였고, 이렇게 제조된 실리콘 점착제 조성물 10 중량부 당 d)성분 0.1 중량부를 혼합하였다.60 parts by weight of a) component, b) 10 parts by weight of component, c) 5 parts by weight of component and 25 parts by weight of organic solvent (toluene or xylene) as a diluent. 0.1 weight part of component f) was added to the mixture to prepare a silicone pressure-sensitive adhesive composition, and 0.1 weight part of d) component was mixed per 10 weight parts of the silicone pressure-sensitive adhesive composition thus prepared.
결과로서, 비휘발분 75%, 점도 35,000 cP인 실리콘 점착제를 제조하였다. 상기 실리콘 점착제를 폴리에스테르 필름에 50㎛의 건조 두께가 되도록 도포한 후, 120℃ 오븐에서 3분간 가열 경화하여 성형시켰다. 경화된 성형물에 대한 점도, 접착력, 초기접착력에 대해 시험하였고, 그 측정결과를 표 1에 나타내었다.
As a result, a silicone pressure-sensitive adhesive having a nonvolatile content of 75% and a viscosity of 35,000 cP was prepared. After apply | coating the said silicone adhesive to the polyester film so that it might be set to a dry thickness of 50 micrometers, it shape | molded by heat-hardening for 3 minutes in 120 degreeC oven. Viscosity, adhesion, and initial adhesion to the cured moldings were tested, and the measurement results are shown in Table 1.
본 명세서에 나타낸 실리콘 점착제 조성물로부터 제조된 경화된 성형물의 점도, 접착력, 초기 접착력 측정은 다음과 같은 방법으로 측정하였다.
Viscosity, adhesion, and initial adhesion measurements of the cured moldings prepared from the silicone pressure sensitive adhesive compositions described herein were measured in the following manner.
점도Viscosity
브룩필드 회전디스크 점도계를 사용하여 25℃ 및 50% 상대습도에서 cP 단위로 측정하였다.
It was measured in cP at 25 ° C. and 50% relative humidity using a Brookfield rotating disk viscometer.
접착력Adhesion
Mylar® 폴리에스테르 필름에 50㎛의 건조두께로 도포된 접착제 6 inch x 1 inch 스트립을 100℃에서 2분, 180℃ 2분 동안 경화한 후, 이를 표면이 깨끗한 2 inch x 6 inch 스테인레스 스틸 판넬에 4.5 lb의 고무피복 롤러로 두 번 밀어서 부착하여 접착력을 측정하였다. 인장 및 고속박리 시험기를 사용하여, 상기 판넬에 부착된 테이프를 박리각 180°에서 12 in/min의 속도로 상기 판넬에서 테이프를 제거하는데 필요한 힘을 측정하였다. 기록한 값은 샘플당 일정 구간에서 잡아당기는 과정 동안 읽은 값들의 평균값이다. 측정값은 필름 두께당 떼어내는데 필요한 힘으로서 gf(gram force)/inch 단위이다.
A 6 inch by 1 inch strip of adhesive applied to Mylar® polyester film with a dry thickness of 50 μm was cured at 100 ° C. for 2 minutes and 180 ° C. for 2 minutes and then placed on a clean 2 inch x 6 inch stainless steel panel. The adhesion was measured by attaching twice with a 4.5 lb rubber coating roller. Using a tensile and rapid peel tester, the force required to remove the tape from the panel was measured at a rate of 12 in / min at 180 ° peel angle on the tape attached to the panel. The recorded value is the average value of the values read during the process of pulling in the interval per sample. The measurement is the force required to peel off per film thickness in g f (gram force) / inch.
초기 접착력Initial adhesion
Mylar® 폴리에스테르 필름에 50㎛의 건조두께로 도포된 접착제 6 inch x 1 inch 스트립을 100℃에서 2분, 180℃ 2분 동안 경화한 후, 경사각도가 30°인 비탈면에서 일정한 규격의 2번 ~ 32번의 쇠구슬을 굴려 일정 구간에 정지된 쇠구슬 번호를 측정하였다. 측정값의 단위는 없으며, Ball No.(쇠구슬 번호)로 나타내었다.
A 6 inch by 1 inch strip of adhesive coated on Mylar® polyester film with a dry thickness of 50 μm was cured at 100 ° C. for 2 minutes and 180 ° C. for 2 minutes, then subjected to uniform size 2 at a slope of 30 °. The number of stationary steel balls was measured in a section by rolling the number 32 steel balls. There is no unit of the measured value, and it is shown as Ball No. (steel ball number).
실험결과 유기 용매를 사용하지 않았지만, 유기 용매를 사용한 비교예 1 및 2와 비교시 점착력이 높음을 알 수 있다.Experimental results do not use an organic solvent, it can be seen that the adhesive strength is high when compared with Comparative Examples 1 and 2 using an organic solvent.
Claims (14)
(R1 3SiO1 /2)w(R2 2SiO2 /2)x(R3SiO3 /2)y(SiO4 /2)z … 화학식 I;
b) 10 내지 30 중량부의 하기 화학식 II의 실리콘 검:
c) 1 내지 20 중량부의 폴리오가노하이드로겐실록산;
d) 0.1 내지 1 중량부의 하이드로실릴화금속 촉매; 및
e) 10 내지 50 중량부의 직쇄형 C8-C23 알켄을 포함하고,
상기 화학식 I에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 규소 원자에 결합하는 수소기, 비닐기, 하이드록시기 또는 C1-C6 탄화수소이되 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 수소기이며, w > 0, x ≥ 0, y ≥ 0 및 z > 0이고, 0 ≤ (x + y)/(w + x + y + z) ≤ 0.2 이하이며;
상기 화학식 II의 실리콘 검의 수평균분자량은 200,000 내지 1,500,000이고, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 C1-C6 알킬기 또는 C1-C6 알케닐기이며, 상기 실리콘 검은 적어도 두 개의 C1-C6 알케닐기를 포함하고, m은 100 내지 10,000이며;
상기 폴리오가노하이드로겐실록산의 수평균분자량은 4,000 내지 8,000이고, 한 단량체 내에서 규소 원자에 결합한 두 개 이상의 수소기를 포함하며, 상기 수소기를 제외한 규소 원자에 결합한 치환기는 불포화결합이 없는 지방족 C1-C10 탄화수소인 것인,
실리콘 점착제 조성물.a) 20 to 70 parts by weight of polyorganosiloxane resin of formula (I):
(R 1 3 SiO 1/2 ) w (R 2 2 SiO 2/2) x (R 3 SiO 3/2) y (SiO 4/2) z ... Formula I;
b) 10 to 30 parts by weight of the silicone gum of formula II:
c) 1 to 20 parts by weight of polyorganohydrogensiloxane;
d) 0.1 to 1 part by weight of a hydrosilylate metal catalyst; And
e) 10 to 50 parts by weight of straight C 8 -C 23 alkenes,
In Formula I, R 1 , R 2 and R 3 are each independently a hydrogen group, a vinyl group, a hydroxy group or a C 1 -C 6 hydrocarbon bonded to a silicon atom, at least one of R 1 to R 3 is a hydrogen group W> 0, x> 0, y> 0 and z> 0, and 0 <(x + y) / (w + x + y + z) <0.2 or less;
The number average molecular weight of the silicone gum of Formula II is 200,000 to 1,500,000, R 4 , R 5 and R 6 are each independently a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 alkenyl group, wherein the silicon gum is at least two A C 1 -C 6 alkenyl group, m is from 100 to 10,000;
The number average molecular weight of the polyorganohydrogensiloxane is 4,000 to 8,000, and includes at least two hydrogen groups bonded to silicon atoms in one monomer, and the substituents bonded to silicon atoms except the hydrogen group are aliphatic C 1- C 10 hydrocarbon,
Silicone pressure-sensitive adhesive composition.
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