KR20130100461A - A novel compound and use of the same as dispersing agent - Google Patents

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KR20130100461A
KR20130100461A KR1020120021674A KR20120021674A KR20130100461A KR 20130100461 A KR20130100461 A KR 20130100461A KR 1020120021674 A KR1020120021674 A KR 1020120021674A KR 20120021674 A KR20120021674 A KR 20120021674A KR 20130100461 A KR20130100461 A KR 20130100461A
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Abstract

PURPOSE: A compound is provided to be used as an effective dispersing agent. CONSTITUTION: A compound is denoted by chemical formula 2. A dispersing agent contains the compound as an active ingredient. A method for preparing the compound of chemical formula 2 comprises the steps of: dissolving methyl alpha-D-glucopyranoside and adding TEA and TBDPSCI to obtain a compound of chemical formula 19; dissolving the compound of chemical formula 19 and adding NaH and triethylene glycol 2-bromoethyl methyl ether to prepare a compound of chemical formula 20; dissolving the compound of chemical formula 20 and adding a TBAF solution to prepare a compound of chemical formula 21; dissolving the compound of chemical formula 21 and adding NIS to prepare a compound of chemical formula 22; adding thiourea to the compound of chemical formula 22 to prepare a compound of chemical formula 23; and dissolving the compound of chemical formula 23 and adding iodine and 1-dodecanethiol.

Description

신규 화합물 및 이의 분산제로서의 용도{A Novel compound and use of the same as dispersing agent}A Novel compound and use of the same as dispersing agent

본 발명은 신규한 화합물 및 이의 분산제로서의 용도에 관한 것이다.
The present invention relates to novel compounds and their use as dispersants.

전기습윤의 원리에 대한 실례는 국제 특허 공개 제 WO 2005/098524 A1 호에 제시되어 있다. 이는 소수성 표면을 갖는 중합체성 고체와 소수성 액체의 젖음성에 기초하는 2가지 스위칭가능한 상태를 포함한다. 상기 중합체성 소수성 고체는 바람직하게는 무색이다. 상기 소수성 액체 및 상기 고체는 추가적으로 친수성 액체(예컨대,물)로 둘러싸여 있다. 상기 친수성 액체에 접하는 전극과 상기 소수성 고체에 접하는 전극사이에 인가되는 전압은 전압 차를 발생시켜, 결과적으로, 상기 친수성 액체의 표면 장력의 변화를 단기적으로 제공한다. 결과적으로, 상기 친수성 액체는 전위가 없을 때와 달리 픽셀 기재(이는 바람직하게는 무색임)를 완전히 덮는다. 뷰어(viewer)는, 전압 인가 및 비인가 상태에서의 표면 장력의 이러한 변화를 상기 픽셀의 "온" 또는 "오프" 상태로서 인식할 수 있다. 상기 픽셀의 최적의 임프레션(impression)은 "온" 상태에서 무색이고, "오프" 상태에서 검은색으로 착색되는 것이다.An example of the principle of electrowetting is given in WO 2005/098524 A1. This includes two switchable states based on the wettability of hydrophobic liquids and polymeric solids with hydrophobic surfaces. The polymeric hydrophobic solid is preferably colorless. The hydrophobic liquid and the solid are additionally surrounded by a hydrophilic liquid (eg water). The voltage applied between the electrode in contact with the hydrophilic liquid and the electrode in contact with the hydrophobic solid generates a voltage difference, resulting in a short term change in the surface tension of the hydrophilic liquid. As a result, the hydrophilic liquid completely covers the pixel substrate, which is preferably colorless, unlike when there is no dislocation. The viewer can recognize this change in surface tension in the voltage applied and unapplied states as the "on" or "off" state of the pixel. The optimal impression of the pixel is colorless in the "on" state and colored black in the "off" state.

디스플레이에서의 전기습윤 기술은 다른 디스플레이 기술에 비해 많은 이점을 갖는다. 상기 이점은, 낮은 에너지 소모, 및 전기영동 기술에 비해 픽셀 상태들 사이의 빠른 전환(switchover) 시간이며, 이는 비디오 용도에 중요하다. 또한, 상기 소수성 액체에 용해되는 염료에 의해 픽셀의 색상 또는 빛의 단속이 보장되기 때문에, 디스플레이에서의 픽셀은 상이한 색상을 나타낼 수 있다. 상기 염료는 상기 친수성 액체에 불용성 및 비분산성이어야 한다. 따라서, 적색, 녹색, 청색(RGB) 및 흑색에 기초한 투과형 디스플레이, 또는 시안, 마젠타, 황색(CMY) 및 흑색에 기초한 반사형 디스플레이를 구현하는 것이 가능하다.Electrowetting technology in displays has many advantages over other display technologies. The advantages are low energy consumption, and fast switchover time between pixel states compared to electrophoretic technology, which is important for video applications. In addition, since the color of the pixel or the interruption of light is ensured by the dye dissolved in the hydrophobic liquid, the pixels in the display may exhibit different colors. The dye should be insoluble and non-dispersible in the hydrophilic liquid. Thus, it is possible to implement transmissive displays based on red, green, blue (RGB) and black, or reflective displays based on cyan, magenta, yellow (CMY) and black.

소수성 액체의 표면 장력의 변화는 인가되는 전압에 비례한다. 따라서, 전압에 따라, 상이한 회색 단계가 픽셀에 나타날 수 있으며, 고품질 이미지가 디스플레이에 생성될 수 있다.The change in surface tension of the hydrophobic liquid is proportional to the voltage applied. Thus, depending on the voltage, different gray levels may appear in the pixels, and high quality images may be generated in the display.

디스플레이 외에도, 전기습윤은 또한 광학 필터, 시준 렌즈 및 랩온어칩(lab-on-a-chip)에 사용될 수 있다.In addition to displays, electrowetting can also be used in optical filters, collimating lenses and lab-on-a-chips.

디스플레이의 전술된 용도에서 착색하는 경우, 오직 용매계 소수성 염료 용액만 기술되었다. 그러나, 적용 매질 중에서 결정질 형태로 존재하는 안료에 비해, 용액 중의 염료는 본질적으로 더 낮은 내광성을 갖는다.When coloring in the aforementioned uses of the display, only solvent-based hydrophobic dye solutions have been described. However, compared to pigments present in crystalline form in the application medium, the dyes in solution have essentially lower light resistance.

또한, 상기 염료 용액은 디스플레이 적용 전에, 상기 소수성 액체 중의 미량 산소를 배제하기 위한 비싸고 불편한 탈기를 거쳐야만 한다. 산소는 산화성 분해 과정을 통해 염료의 색조를 파괴하고, 희미하게 만들고, 왜곡시킨다. 안료가 소수성 매질에 사용되는 경우에는, 더 큰 내광성을 달성하기 위한 탈기의 비용 및 불편함이 제거된다.In addition, the dye solution must undergo expensive and inconvenient degassing to exclude trace oxygen in the hydrophobic liquid prior to display application. Oxygen destroys, fades, and distorts the color tone of dyes through an oxidative decomposition process. When pigments are used in hydrophobic media, the cost and inconvenience of degassing to achieve greater light resistance is eliminated.

예를 들어, 국제 특허 공개 제 WO 0167170 호에 기술된 바와 같은 전기영동 디스플레이의 기술은, 전기적으로 하전되고 인가된 전압을 통해 제거될 수 있으며 따라서 제어가능한 백색 안료 입자를 사용하며, 상기 입자는 소수성 매질 중의 분산액에 존재한다. 인가된 전압에 의해 상기 백색 안료 입자가 픽셀의 표면으로 이동하면, 픽셀은 뷰어에게 백색으로 나타난다. 인가된 전압의 도움으로 상기 백색 안료 입자가 픽셀의 기저(base)로 이동하면, 픽셀은 뷰어에게 색상(소수성 매질이 염료에 의해 착색된 색상)을 갖는 것으로 나타난다. 역시, 전술한 바와 같이, 염료가 미립자 안료만큼 내광성이 아니라는 본질적인 단점이 존재한다.For example, the technique of electrophoretic displays as described in WO 0167170 uses electrically charged and removable white pigment particles and thus controllable white pigment particles, which particles are hydrophobic. Present in the dispersion in the medium. When the white pigment particles move to the surface of the pixel by the applied voltage, the pixel appears white to the viewer. When the white pigment particles move to the base of the pixel with the aid of an applied voltage, the pixel appears to the viewer having a color (the color of the hydrophobic medium colored by the dye). Again, as mentioned above, there is an inherent disadvantage that the dye is not as light resistant as the particulate pigment.

이러한 전기습윤 컬러 디스플레이 장치의 일례로 미국특허 제 6,603,444호는 다수의 화소를 포함하는 디스플레이 장치에 있어서, 각각의 화소가 부분적으로 차단된 부분을 갖는 마스크와 서로 혼화되지 않는 제 1 유체 및 제 2 유체를 포함하고, 상기 마스크를 통한 광투과량이 제 2 유체에 인가되는 전압에 의해 액적의 초점을 전기적으로 조절하는 전기습윤 원리를 이용하는 표시장치를 개시하고 있다. 그러나, 이러한 전기습윤 표시 장치에서는 화소 단위로 오일 및 물로 구성된 액적을 구성하는 것이 어려운 한계가 있고, 실내 및 야간 등의 어두운 환경하에서 화상을 인식하기 어려운 단점이 있다.As an example of such an electrowetting color display device, US Pat. No. 6,603,444 is a display device including a plurality of pixels, each of which has a first fluid and a second fluid that do not mix with a mask having a partially blocked portion. And a display device using an electrowetting principle of electrically adjusting the focus of the droplet by the voltage applied to the second fluid by the light transmission through the mask. However, in such an electrowetting display device, it is difficult to construct droplets composed of oil and water in pixel units, and it is difficult to recognize an image in a dark environment such as indoors and at night.

한편, 국제특허공개 WO 036517호는 액적이 하부 절연막의 소수성, 친수성의 전기적 변환에 의해 광의 반사도를 반사형으로 표현하는 전기습윤 표시장치를 개시하고 있다. 그러나 이러한 전기습윤 컬러 디스플레이 장치도 화소 단위로 오일 및 물로 구성된 액적을 구성하는 것이 어렵고 어두운 환경 하에서는 표시 특성이 불량한 한계를 가진다.On the other hand, International Patent Publication No. WO 036517 discloses an electrowetting display device in which droplets express reflectivity of light by electrical conversion of hydrophobicity and hydrophilicity of a lower insulating film. However, such an electrowetting color display device also has difficulty in forming droplets composed of oil and water on a pixel-by-pixel basis, and has poor display characteristics in a dark environment.

국내 관련 선행특허로 대한민국특허공개번호 제1020080111658호는 나노 입자 포함 전기습윤 장치 및 이를 이용하는 컬러디스플레이 장치에 관한 것으로, 제 1 기판이 광 가이드 상에 투명 전극을 형성하고 초소수성 물질이 코팅되어 있는 구조체이며, 이에 대향하는 제 2 기판 사이의 공간 내에 굴절률이 서로 상이하고 서로 혼화되지 않는 두 종류의 유체, 혹은 유체와 기체로 이루어지는 액적 (liquid droplet)을 형성하여 전기습윤에 의해 표시부를 표현하는 전기습윤 장치에 있어, 하나의 유체 내에 다수의 나노구조체가 분산된 것을 특징으로 하는 전기습윤 장치 및 이를 이용하는 전기습윤 컬러 디스플레이 장치가 기재되어 있다.
As a related patent in Korea, Korean Patent Publication No. 1020080111658 relates to an electrowetting device including nanoparticles and a color display device using the same. A structure in which a first substrate forms a transparent electrode on a light guide and is coated with a superhydrophobic material. And electrowetting to form a display droplet by electrowetting by forming two kinds of fluids or liquid droplets of fluids and gases that have different refractive indices and are not mixed with each other in a space between the opposite second substrates. In an apparatus, an electrowetting device and an electrowetting color display device using the same are described, wherein a plurality of nanostructures are dispersed in one fluid.

본 발명은 상기의 필요성에 의하여 안출된 것으로서 본 발명의 목적은 다이설파이드 결합을 가지는 신규한 화합물을 제공하는 것이다.The present invention has been made in view of the above necessity, and an object of the present invention is to provide a novel compound having a disulfide bond.

본 발명의 다른 목적은 상기의 전기습윤 디스플레이에 사용되는 효율적인 액적오일의 분산제를 제공하는 것이다.It is another object of the present invention to provide an efficient droplet oil dispersant for use in the electrowetting display.

본 발명의 또 다른 목적은 상기의 전기습윤 디스플레이에 사용되는 효율적인 액적오일의 분산제 제조 방법을 제공하는 것이다. It is another object of the present invention to provide a method for preparing an effective droplet oil dispersant for use in the electrowetting display.

본 발명의 추가적인 응용은 친유성인 비극성 착색오일과 친수성 액체를 한 phase(상)으로 혼합하여 pixel에 채울 수 있는 공정편의성을 확보하는 것이다.
A further application of the present invention is to ensure process convenience to fill the pixel by mixing lipophilic nonpolar coloring oil and hydrophilic liquid in one phase.

상기의 목적을 달성하기 위하여, 상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, in order to achieve the above object, the present invention provides a compound of formula (1).

Figure pat00001
Figure pat00001

[화학식 1][Formula 1]

여기서, R은

Figure pat00002
또는 H,Where R is
Figure pat00002
Or H,

n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.It is preferable that n = 2-20, m = 1-10, and R < 1 > H or methyl, but it is not limited to this.

본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2인 화합물인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.In one embodiment of the present invention, the compound is preferably a compound of Formula 2, but is not limited thereto.

Figure pat00003
Figure pat00003

[화학식 2]
(2)

또한, 본 발명은 하기 화학식 3의 화합물을 제공한다.The present invention also provides a compound of formula (3).

Figure pat00004
Figure pat00004

[화학식 3](3)

여기서, R은

Figure pat00005
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.Where R is
Figure pat00005
Or H, n = 2 to 20, m = 1 to 10, and R 1 = H or methyl, but is not limited thereto.

본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 4인 화합물인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.In one embodiment of the present invention, the compound is preferably a compound of Formula 4, but is not limited thereto.

Figure pat00006
Figure pat00006

[화학식 4][Formula 4]

또 본 발명은 하기 화학식 5 내지 7 중 하나의 화합물을 제공한다.In another aspect, the present invention provides a compound of formula 5 to 7.

Figure pat00007
Figure pat00007

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 6][Formula 6]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 7][Formula 7]

여기서, R은

Figure pat00010
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.Where R is
Figure pat00010
Or H, n = 2 to 20, m = 1 to 10, and R 1 = H or methyl, but is not limited thereto.

본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 8인 화합물인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.In one embodiment of the present invention, the compound is preferably a compound of Formula 8, but is not limited thereto.

Figure pat00011
Figure pat00011

[화학식 8]
[Chemical Formula 8]

또 본 발명은 하기 화학식 9의 화합물을 제공한다.In another aspect, the present invention provides a compound of formula (9).

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 9][Chemical Formula 9]

여기서, R은

Figure pat00013
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.Where R is
Figure pat00013
Or H, n = 2 to 20, m = 1 to 10, and R 1 = H or methyl, but is not limited thereto.

본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 10인 화합물인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.In one embodiment of the present invention, the compound is preferably a compound of Formula 10, but is not limited thereto.

Figure pat00014
Figure pat00014

[화학식 10]
[Formula 10]

또한 본 발명은 하기 화학식 11의 화합물을 제공한다.In another aspect, the present invention provides a compound of Formula 11 below.

Figure pat00015
Figure pat00015

[화학식 11][Formula 11]

여기서, R은

Figure pat00016
또는 H,Where R is
Figure pat00016
Or H,

n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.It is preferable that n = 2-20, m = 1-10, and R < 1 > H or methyl, but it is not limited to this.

본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 12인 화합물인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.In one embodiment of the present invention, the compound is preferably a compound of formula 12, but is not limited thereto.

Figure pat00017
Figure pat00017

[화학식 12][Chemical Formula 12]

또 본 발명은 하기 화학식 13의 화합물을 제공한다.In another aspect, the present invention provides a compound of formula (13).

Figure pat00018
Figure pat00018

[화학식 13][Chemical Formula 13]

여기서, R은

Figure pat00019
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.Where R is
Figure pat00019
Or H, n = 2 to 20, m = 1 to 10, and R 1 = H or methyl, but is not limited thereto.

본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 14인 화합물인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.In one embodiment of the present invention, the compound is preferably a compound of Formula 14, but is not limited thereto.

Figure pat00020
Figure pat00020

[화학식 14]
[Chemical Formula 14]

또 본 발명은 하기 화학식 15 및 16 중 하나의 화합물을 제공한다.In another aspect, the present invention provides a compound of formula 15 and 16.

Figure pat00021
Figure pat00021

[화학식 15][Formula 15]

Figure pat00022
Figure pat00022

[화학식 16][Chemical Formula 16]

여기서, R은

Figure pat00023
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.Where R is
Figure pat00023
Or H, n = 2 to 20, m = 1 to 10, and R 1 = H or methyl, but is not limited thereto.

본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 17인 화합물인 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.In one embodiment of the present invention, the compound is preferably a compound of Formula 17, but is not limited thereto.

Figure pat00024
Figure pat00024

[화학식 17]
[Chemical Formula 17]

또 본 발명은 상기 본 발명의 화합물을 유효성분으로 포함하는 분산제를 제공한다. 또한 본 발명은 메틸 α-D-글루코피라노사이드를 녹인 후 TEA와 TBDPSCl를 가하여 화학식 19의 화합물을 얻는 단계;상기 화학식 19의 화합물을 녹인 후 NaH을 가한 후 여기에 Triethylene Glycol 2-Bromoethyl Methyl Ether를 가하여 화학식 20의 화합물을 얻는 단계;상기 화학식 21의 화합물을 녹이고 TBAF solution을 가하여 화학식 22의 화합물을 얻는 단계;상기 화학식 22의 화합물을 녹이고 NIS를 가하여 화학식 23의 화합물을 얻는 단계;상기 화학식 23의 화합물을 thiourea를 가하여 화학식 6의 화합물을 얻는 단계;및 상기 화학식 6의 화합물을 녹인 후 iodine을 가하고, 1-Dodecanethiol을 가하여 화학식 2의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
The present invention also provides a dispersant comprising the compound of the present invention as an active ingredient. In another aspect, the present invention is to dissolve the methyl α-D- glucopyranoside to add TEA and TBDPSCl to obtain a compound of Formula 19; after melting the compound of Formula 19, NaH is added to Triethylene Glycol 2-Bromoethyl Methyl Ether Adding to obtain a compound of formula 20; melting the compound of formula 21 and adding TBAF solution to obtain a compound of formula 22; dissolving the compound of formula 22 and adding NIS to obtain a compound of formula 23; To obtain a compound of Formula 6 by adding thiourea to the compound of And; and to the iodine and to dissolve the compound of Formula 6, 1-Dodecanethiol to provide a method for preparing a compound of Formula 2.

이하 본 발명을 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.

전기습윤 디스플레이에서 높은 색 강도, 정확히 정의된 색조, 높은 침강 안정성 및 낮은 점도를 달성하기 위해서는 안료 입자가 분산제 및 첨가제에 의해 분산액 중에 매우 효과적으로 안정화되어야 한다.In order to achieve high color intensity, precisely defined color tone, high settling stability and low viscosity in electrowetting displays, pigment particles must be very effectively stabilized in the dispersion by dispersants and additives.

또한 분산 작업 동안 또는 긴 기간에 걸친 저장 동안, 및 후속적인 작업에서, 응집 현상, 예컨대 재응집 또는 침강이 없어야 한다. 그렇지 않으면, 상기 현상은 상기 제제의 점도의 변화, 및 가능한 경우, 색조의 변화; 색 강도, 불투명도, 광택, 균질성, 광휘의 손실; 및 불량하게 재현가능한 색조를 가져온다. 또한, 특히 투과형 및 반사형 디스플레이에서의 용도와 관련하여, 이러한 종류의 현상은 스위칭가능한 상태, 특히 착색된 시각적 임프레션의 스위칭 온/오프(색상 온/오프)(이는, 디스플레이에서 픽셀에 의해 색이 나타나게 할 수 있음) 불량을 제공한다.Also during dispersing operations or during long periods of storage, and in subsequent operations, there should be no flocculation, such as reaggregation or sedimentation. Otherwise, the phenomenon may include a change in the viscosity of the formulation, and possibly a change in color tone; Loss of color intensity, opacity, gloss, homogeneity, brilliance; And poorly reproducible hue. In addition, particularly with regard to the use in transmissive and reflective displays, this kind of phenomenon is characterized by the switching on / off (color on / off) of the switchable state, in particular the colored visual impression, May be present).

따라서 이러한 안료를 효과적으로 분산하기 위한 분산제가 요구되며, 본 발명의 신규한 화합물은 이러한 효과적인 액적오일의 분산제로 사용될 수 있는 용도를 가진다.Therefore, there is a need for a dispersant to effectively disperse such pigments, and the novel compounds of the present invention have applications that can be used as dispersants for such effective droplet oils.

전기습윤(electrowetting)의 원리로 작동되는 디스플레이에서 착색제는 본 발명의 화합물의 용도로 사용되는 분산제 이외에도 일반적으로 (A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료, 및 (B) 용매-함유 안료 제제를 제조하기 위한 추가의 통상적인 첨가제 등을 함유한다.Coloring agents in displays operating on the principle of electrowetting generally produce (A) one or more organic and / or inorganic pigments, and (B) solvent-containing pigment formulations, in addition to the dispersants used for the use of the compounds of the present invention. Further conventional additives for the purpose, and the like.

상기 성분 (A)는 미분된 유기 또는 무기 안료, 또는 상이한 유기 및/또는 무기 안료들의 혼합물이다.Component (A) is a finely divided organic or inorganic pigment, or a mixture of different organic and / or inorganic pigments.

고려되는 유기 안료는 모노아조, 디스아조, 레이크화된 아조, β-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조 금속 착체 안료, 및 다환형 안료(예컨대, 프탈로시아닌, 퀸아크리돈, 페릴렌, 페리논,티오인디고, 안단트론, 안트라퀴논, 플라반트론, 인단트론, 아이소비오란트론, 피란트론, 다이옥사진, 퀴노프탈론, 아이소인돌린온, 아이소인돌린, 및 다이케토피롤로피롤 안료) 또는 카본 블랙을 포함한다.Organic pigments contemplated are monoazo, disazo, laked azo, β-naphthol, naphthol AS, benzimidazolone, disazo condensates, azo metal complex pigments, and polycyclic pigments (eg phthalocyanine, quinacridone). , Perylene, perinone, thioindigo, andanthrone, anthraquinone, flavantron, indanthrone, isobioanthrone, pyrantrone, dioxazine, quinophthalone, isoindolinone, isoindolin, and dike Topyrrolopyrrole pigment) or carbon black.

적합한 무기 안료의 예는 티탄 다이옥사이드, 아연 설파이드, 아연 옥사이드, 철 옥사이드, 망간 철 옥사이드,크롬 옥사이드, 울트라마린, 니켈 또는 크롬 안티몬 티탄 옥사이드, 코발트 옥사이드, 코발트 옥사이드와 알루미늄 옥사이드의 혼합물, 루틸 혼합된 상 안료, 희토류 설파이드, 비스무트 바나데이트, 및 체질 안료이다.Examples of suitable inorganic pigments are titanium dioxide, zinc sulfide, zinc oxide, iron oxide, manganese iron oxide, chromium oxide, ultramarine, nickel or chromium antimony titanium oxide, cobalt oxide, a mixture of cobalt oxide and aluminum oxide, rutile mixed phase Pigments, rare earth sulfides, bismuth vanadate, and sieving pigments.

상기 유기 안료는 카본 블랙 및/또는 티탄 다이옥사이드와 조합될 수 있다.The organic pigment may be combined with carbon black and / or titanium dioxide.

적합한 염료는, 중합체 염료, 산 염료, 반응성 염료, 염기성 염료, 용매 염료, 매염 염료, 직접 염료, 분산 염료, 형광 염료, 황 염료, 바트 염료, 및 금속 착체로 이루어진 군에 속할 수 있다. 또한, 레이크화된 염료, 예컨대 설폰산 및/또는 카복실산 기를 함유하는 염료의 Ca, Mg 및 Al 레이크도 적합하다.Suitable dyes may belong to the group consisting of polymer dyes, acid dyes, reactive dyes, basic dyes, solvent dyes, mordant dyes, direct dyes, disperse dyes, fluorescent dyes, sulfur dyes, bart dyes, and metal complexes. Also suitable are Ca, Mg and Al lakes of lakeed dyes, such as dyes containing sulfonic acid and / or carboxylic acid groups.

상기 성분 (B)로서 사용되는 것은, 예를 들어 안료의 젖음성을 촉진시키고(습윤제),양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성, 바람직하게는 비이온성 화합물로 이루어진다. 또한, 증점제, 보존제,점도 안정화제, 분쇄 보조제, 충전재 및 보유력 보조제도 사용된다.As the component (B), for example, the wettability of the pigment is promoted (wetting agent), and is composed of a cationic, anionic, amphoteric or nonionic, preferably nonionic compound. Thickeners, preservatives, viscosity stabilizers, grinding aids, fillers and retention aids are also used.

추가의 통상적인 보조제는 침강-방지제, 광 안정화제, 산화방지제, 살생제, 탈기제/소포제, 거품 방지제, 케이킹 방지제, 및 점도 및 레올로지에 유리한 영향을 주는 첨가제일 수 있다. 점도를 제어하기 위해 고려되는 물질은, 예를 들어 폴리비닐 알코올 및 셀룰로오즈 유도체를 포함한다. 마찬가지로, 접착 강도 및 내마모성을 증가시키기 위한 결합제 및/또는 필름 형성제로서, 용매-가용성 천연 또는 합성 수지 및 중합체가 고려된다. 사용되는 pH 제어제는 유기 또는 무기 염기 및 산이다. 바람직한 유기 염기는 아민, 예컨대 지방산 아민, 에탄올아민, 다이에탄올아민, 트라이에탄올아민, N,N-다이메틸에탄올아민, 다이아이소프로필아민, 트라이에틸아민, 다이아이소프로필에틸아민, 아미노메틸프로판올 또는 다이메틸아미노메틸프로판올이다. 바람직한 무기 염기는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 리튬 또는 암모니아이다.Further conventional auxiliaries can be anti-settling agents, light stabilizers, antioxidants, biocides, degassers / defoamers, antifoams, anti-caking agents, and additives which have a beneficial effect on viscosity and rheology. Materials contemplated for controlling the viscosity include, for example, polyvinyl alcohol and cellulose derivatives. Likewise, as binders and / or film formers for increasing adhesion strength and wear resistance, solvent-soluble natural or synthetic resins and polymers are contemplated. The pH control agents used are organic or inorganic bases and acids. Preferred organic bases are amines such as fatty acid amine, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, diisopropylamine, triethylamine, diisopropylethylamine, aminomethylpropanol or di Methylaminomethylpropanol. Preferred inorganic bases are sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide or ammonia.

추가의 통상적인 첨가제는 또한, 식물 및 동물 기원의 지방 및 오일, 예를 들면 우지, 팜핵 지방, 코코넛 지방,유채유, 해바라기유, 아마인유, 팜유, 두유, 땅콩유 및 고래 기름, 면실유, 옥수수유, 양귀비씨유, 올리브유,캐스터유, 평지씨유, 홍화유, 대두유, 해바라기유, 청어 기름, 정어리 기름일 수 있다. 통상적인 첨가제는 또한, 포화 및 불포화 고급 지방산, 예컨대 팔미트산, 사이프릴산, 카프르산, 미리스트산, 라우르산, 스테아르산,올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 카프로산, 카프릴산, 아라키드산, 베헨산, 팔미톨레산, 가돌레산, 에루크산 및 리시놀레산 및 이들의 염이다.
Further conventional additives also include fats and oils of vegetable and animal origin, such as tallow, palm kernel fat, coconut fat, rapeseed oil, sunflower oil, linseed oil, palm oil, soy milk, peanut oil and whale oil, cottonseed oil, corn oil It can be poppy seed oil, olive oil, castor oil, rapeseed oil, safflower oil, soybean oil, sunflower oil, herring oil, sardine oil. Conventional additives also include saturated and unsaturated higher fatty acids such as palmitic acid, cypriic acid, capric acid, myristic acid, lauric acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, caproic acid, caprylic acid, ara Kidic acid, behenic acid, palmitoleic acid, gadoleic acid, erucic acid and ricinoleic acid and salts thereof.

본 발명의 화합물은 효과적인 분산제로 사용될 수 있다.
The compounds of the present invention can be used as effective dispersants.

도 1은 본 발명의 화학식 2의 화합물의 제조 과정을 나타낸 그림이다.
도 2는 본 발명의 화학식 4의 화합물의 제조과정을 나타낸 그림이다.
본 발명의 도면에 기재된 각 화합물 하단의 번호는 각각 화학식 번호를 의미한다.1 is a diagram showing a process for preparing a compound of Formula 2 of the present invention.
2 is a view showing a process for preparing a compound of formula 4 of the present invention.
The numbers at the bottom of each compound described in the drawings of the present invention mean chemical formula numbers, respectively.

이하, 비한정적인 실시 예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 단 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 의도로 기재된 것으로서 본 발명의 범위는 하기 실시예에 의하여 제한되는 것으로 해석되지 아니한다.Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to non-limiting examples. The following examples are intended to illustrate the invention and the scope of the invention is not to be construed as being limited by the following examples.

본 발명의 화합물의 합성 방법은 도 1을 기본으로 하여 합성하였다.The synthesis method of the compound of the present invention was synthesized based on FIG. 1.

하기 실시예에서 사용된 모든 시약은 알드리치로부터 구매하여 사용하였다.All reagents used in the examples below were purchased from Aldrich and used.

실시예 1:화학식 2의 제조 과정Example 1 Preparation of Chemical Formula 2

화학식 19의 화합물 합성Synthesis of Compound of Formula 19

Methyl α-D-glucopyranoside 10g을 DMF(Dimethylformamide) 100mL에 녹인 후 TEA(Triethylamine)(10mL)와 TBDPSCl(t-butyldiphenylsilyl chloride) 35g을 가한다. 실온에서 2시간 교반 후 모든 용매를 날린 후 물을 넣고 dichloromethane으로 추출한다. Column chromatography를 이용하여 정제하여 17g의 화학식 19의 화합물을 얻었다.
Dissolve 10 g of methyl α-D-glucopyranoside in 100 mL of DMF (Dimethylformamide), and then add 35 g of TEA (Triethylamine) (10 mL) and TBDPSCl (t-butyldiphenylsilyl chloride). After stirring for 2 hours at room temperature, all solvent was blown out, and water was added and extracted with dichloromethane. Purified by column chromatography to obtain 17g of the compound of formula 19.

화학식 20의 화합물 합성Synthesis of Compound of Formula 20

DMF에 10g의 상기 화학식 19의 화합물을 녹인 후 NaH 2g을 가한 후 실온에서 30분간 교반하였다. 여기에 Triethylene Glycol 2-Bromoethyl Methyl Ether 25g을 가한 후 100℃에서 24시간 교반하였다. 실온으로 온도를 낮춘 후 물을 가하여 생긴 고체를 필터하고 ethanol에서 재 결정하여 원하는 화학식 20의 화합물을 11g얻었다.
10 g of the compound of Formula 19 was dissolved in DMF, followed by addition of 2 g of NaH, followed by stirring at room temperature for 30 minutes. Triethylene Glycol 2-Bromoethyl Methyl Ether 25g was added thereto and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After lowering the temperature to room temperature, water was added, and the resulting solid was filtered and recrystallized from ethanol to obtain 11 g of a compound of the desired Formula 20.

화학식 21의 화합물 합성Synthesis of Compound of Formula 21

10g의 상기 화학식 20의 화합물을 100mL의 THF(Tetrahydrofuran)에 녹이고 TBAF solution(tetrabutylammonium fluoride) 20mL를 가하였다. 실온에서 두 시간 교반 후 용매를 증발시키고 column chromatography를 통하여 원하는 화학식 21의 화합물을 6g 얻었다.
10 g of the compound of Formula 20 was dissolved in 100 mL of THF (Tetrahydrofuran) and 20 mL of TBAF solution (tetrabutylammonium fluoride) was added. After stirring for 2 hours at room temperature, the solvent was evaporated and 6 g of the desired compound of Chemical Formula 21 was obtained by column chromatography.

화학식 22의 화합물 합성Synthesis of Compound of Formula 22

5g의 상기 화학식 21의 화합물을 DMF/dichloromethane 혼합 용매에 녹이고 NIS(N-iodosuccinimide) 5g을 가하였다. 실온에서 12시간 교반 후 물을 이용해 반응을 종결하였다. Dichloromethane을 이용해서 추출하고 column chromatography를 이용하여 6g의 화학식 22의 화합물을 얻었다.
5 g of the compound of Formula 21 was dissolved in a mixed solvent of DMF / dichloromethane, and 5 g of N-iodosuccinimide (NIS) was added thereto. After stirring for 12 hours at room temperature, the reaction was terminated with water. Extracted with dichloromethane and 6g of the compound of formula 22 was obtained by column chromatography.

화학식 23의 화합물 합성Synthesis of Compound of Formula 23

6g의 상기 화학식 22의 화합물을 에탄올과 물에 녹이고 thiourea 10g을 가하였다. 10시간 동안 reflux하고 실온으로 온도를 내렸다. 용매를 제거하고 물과 dichloromethane을 이용하여 추출한 후 화학식 23의 화합물을 얻어서 다음 반응에 그대로 이용하였다.
6 g of the compound of Chemical Formula 22 was dissolved in ethanol and water, and 10 g of thiourea was added thereto. It was refluxed for 10 hours and cooled to room temperature. The solvent was removed, extracted with water and dichloromethane, and the compound of formula 23 was obtained.

화학식 2의 화합물 합성Synthesis of Compound of Formula 2

5g의 상기 화학식 23의 화합물을 ethanol에 녹인 후 iodine 5g을 가하였다. 실온에서 1-Dodecanethiol 10g을 가하고 1시간 동안 교반 하였다. 이 때 석출된 고체를 모으고 ethanol에서 재결정하여 화학식 2의 화합물을 3g 얻었다.
5 g of the compound of Formula 23 was dissolved in ethanol, and 5 g of iodine was added thereto. 10 g of 1-Dodecanethiol was added at room temperature and stirred for 1 hour. At this time, the precipitated solids were collected and recrystallized from ethanol to obtain 3 g of a compound of Formula 2.

실시예 2 화학식 4의 화합물 합성Example 2 Synthesis of Compound of Formula 4

시작물질로 화학식 24의 화합물을 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 2를 제조할 때 사용한 방법과 동일한 방법을 사용하여 화학식 4의 화합물을 합성하였다.A compound of Chemical Formula 4 was synthesized in the same manner as in the preparation of Chemical Formula 2, except that Compound 24 was used as a starting material.

Claims (17)

하기 화학식 1의 화합물
Figure pat00025

[화학식 1]
여기서, R은
Figure pat00026
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸임.
A compound of formula
Figure pat00025

[Formula 1]
Where R is
Figure pat00026
Or H, n = 2-20, m = 1-10, R 1 = H or methyl.
제 1항에 있어서, m=10, n=10인 화합물.
The compound of claim 1, wherein m = 10, n = 10.
제 1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2인 화합물.
Figure pat00027

[화학식 2]
The compound of claim 1, wherein the compound is represented by Chemical Formula 2.
Figure pat00027

(2)
하기 화학식 3의 화합물.
Figure pat00028

[화학식 3]
여기서, R은
Figure pat00029
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸임.
A compound of formula
Figure pat00028

(3)
Where R is
Figure pat00029
Or H, n = 2-20, m = 1-10, R 1 = H or methyl.
제 4항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 4인 화합물.
Figure pat00030

[화학식 4]
The compound of claim 4, wherein the compound is represented by Chemical Formula 4.
Figure pat00030

[Chemical Formula 4]
하기 화학식 5 내지 7 중 하나의 화합물.
Figure pat00031

[화학식 5]
Figure pat00032

[화학식 6]
Figure pat00033

[화학식 7]
여기서, R은
Figure pat00034
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸임.
Compound of any one of the following formulas 5-7.
Figure pat00031

[Chemical Formula 5]
Figure pat00032

[Chemical Formula 6]
Figure pat00033

(7)
Where R is
Figure pat00034
Or H, n = 2-20, m = 1-10, R 1 = H or methyl.
제 6항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 8인 화합물.
Figure pat00035

[화학식 8]
The compound of claim 6, wherein the compound is represented by Formula 8.
Figure pat00035

[Chemical Formula 8]
하기 화학식 9의 화합물.
Figure pat00036

[화학식 9]
여기서, R은
Figure pat00037
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸임.
A compound of formula (9)
Figure pat00036

[Chemical Formula 9]
Where R is
Figure pat00037
Or H, n = 2-20, m = 1-10, R 1 = H or methyl.
제 8항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 10인 화합물.
Figure pat00038

[화학식 10]
The compound of claim 8, wherein the compound is represented by Chemical Formula 10: 10.
Figure pat00038

[Formula 10]
하기 화학식 11의 화합물.
Figure pat00039

[화학식 11]
여기서, R은
Figure pat00040
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸임.
A compound of formula 11
Figure pat00039

(11)
Where R is
Figure pat00040
Or H, n = 2-20, m = 1-10, R 1 = H or methyl.
제 10항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 12인 화합물.
Figure pat00041

[화학식 12]
The compound of claim 10, wherein the compound is represented by Chemical Formula 12:
Figure pat00041

[Chemical Formula 12]
하기 화학식 13의 화합물.
Figure pat00042

[화학식 13]
여기서, R은
Figure pat00043
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸임.
A compound of formula
Figure pat00042

[Chemical Formula 13]
Where R is
Figure pat00043
Or H, n = 2-20, m = 1-10, R 1 = H or methyl.
제 12항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 14인 화합물.
Figure pat00044

[화학식 14]
The compound of claim 12, wherein the compound is represented by Chemical Formula 14.
Figure pat00044

[Chemical Formula 14]
하기 화학식 15 및 16 중 하나의 화합물.
Figure pat00045

[화학식 15]
Figure pat00046

[화학식 16]
여기서, R은
Figure pat00047
또는 H, n=2～20, m=1～10이고, R1=H 또는 메틸임.
Compounds of one of formulas 15 and 16.
Figure pat00045

[Chemical Formula 15]
Figure pat00046

[Chemical Formula 16]
Where R is
Figure pat00047
Or H, n = 2-20, m = 1-10, R 1 = H or methyl.
제 14항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 17인 화합물.
Figure pat00048

[화학식 17]
The compound of claim 14, wherein the compound is represented by Formula 17:
Figure pat00048

[Chemical Formula 17]
제 1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 화합물을 유효성분으로 포함하는 분산제.
Dispersant comprising the compound of any one of claims 1 to 15 as an active ingredient.
메틸 α-D-글루코피라노사이드를 녹인 후 TEA와 TBDPSCl를 가하여 화학식 19의 화합물을 얻는 단계;
상기 화학식 19의 화합물을 녹인 후 NaH을 가한 후 여기에 Triethylene Glycol 2-Bromoethyl Methyl Ether를 가하여 화학식 20의 화합물을 얻는 단계;
상기 화학식 20의 화합물을 녹이고 TBAF solurion을 가하여 화학식 21의 화합물을 얻는 단계;
상기 화학식 21의 화합물을 녹이고 NIS를 가하여 화학식 22의 화합물을 얻는 단계;
상기 화학식 22의 화합물을 thiourea를 가하여 화학식 23의 화합물을 얻는 단계; 및
상기 화학식 23의 화합물을 녹인 후 iodine을 가하고, 1-Dodecanethiol을 가하여 화학식 2의 화합물을 제조하는 방법.Dissolving methyl α-D-glucopyranoside and then adding TEA and TBDPSCl to obtain a compound of Formula 19;
Dissolving the compound of Formula 19, followed by adding NaH, to which Triethylene Glycol 2-Bromoethyl Methyl Ether was added to obtain a compound of Formula 20;
Dissolving the compound of Formula 20 and adding TBAF solurion to obtain a compound of Formula 21;
Dissolving the compound of Formula 21 and adding NIS to obtain a compound of Formula 22;
Adding thiourea to the compound of Formula 22 to obtain a compound of Formula 23; And
After dissolving the compound of Formula 23, iodine is added, and 1-Dodecanethiol is added to prepare a compound of Formula 2.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP4285933A1 (en) * 2022-05-30 2023-12-06 BioNTech SE Oligosaccharide complexes and uses

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