KR20130100236A - Ｏｌｅｄ 용 바이카바졸 함유 화합물 - Google Patents
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Abstract
바이카바졸 코어를 포함하는 신규한 유기 화합물을 제공한다. 특히, 본 화합물은 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜 및 아자디벤조셀레노펜 중 적어도 하나로 9번 위치에서 치환된 3;31-바이카바졸 코어를 가진다. 본 화합물은 유기 발광 소자 (100,200) 내에서 사용되어 향상된 효율 및 향상된 수명을 가지는 소자를 제공할 수 있다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2010.4.26. 출원된 미국 특허 출원 제12/767,433호에 대한 우선권을 주장하며, 상기 문헌은 그 전체가 본 명세서에 참고문헌으로 명백하게 수록된다.
발명의 배경
청구된 발명은 합동 대학 협력 연구 협약에 대한 다음 당사자 중 하나 이상에 의해, 이들을 대신하여, 및/또는 이들과 결합하여 완성되었다: 미시건 대학(University of Michigan) 위원회, 프린스턴 대학(Princeton University), 남부 캘리포니아 대학(The University of Southern California), 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션(Universal Display Corporation). 상기 협약은 현재 및 본 청구된 발명이 이루어지기 이전부터 유효하고 본 청구된 발명은 상기 협약의 범위 내에서 행해진 활동의 결과로서 행해졌다.
발명의 분야
본 발명은 유기 발광 소자(organic light emitting device, OLED)에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 디벤조 또는 아자디벤조 치환을 가지는 바이카바졸을 포함하는 인광 유기 물질에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광-전자 소자는 많은 이유로 인하여 더욱 각광받고 있다. 이러한 소자를 제조하기 위해 사용되는 많은 물질들은 비교적 저가이며, 따라서 유기 광-전자 소자는 무기 소자에 비하여 비용 장점에 대한 잠재력을 가진다. 또한, 유연성과 같은 유기 물질의 본질적인 특성이 연성 기판 상에서의 제조와 같은 특정 응용분야에 대하여 이들을 적합하게 만든다. 유기 광-전자 소자의 예에는 유기 발광 소자(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 태양 전지, 및 유기 광검출기가 포함된다. OLED에 대하여, 유기 물질은 종래 물질에 비하여 성능상의 장점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층(organic emissive layer)이 빛을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도판트(dopant)에 의해 용이하게 조절된다.
OLED는 소자 양단에 전압이 인가될 때 빛을 방출하는 유기 박막을 이용한다. OLED는 평판 디스플레이, 조명, 및 백라이팅(backlighting)과 같은 응용분야에서의 사용에 대하여 각광받는 관심 기술이 되고 있다. 몇몇 OLED 물질 및 구성이 미국 특허 5,844,363, 6,303,238, 및 5,707,745에 개시되며, 이들은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다.
인광 발광 분자(organic emissive molecule)에 대한 한 응용분야는 풀 컬러 디스플레이(full color display)이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업 표준은 "포화된(saturated)" 색으로 불리는, 특정 색을 방출하도록 구성된 픽셀을 요구한다. 특히, 이러한 표준은 포화된 적색, 녹색, 및 청색 픽셀을 요구한다. 색은 해당 분야에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 한 예는 Ir(ppy)3로 표시되는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이며, 이는 다음의 구조식을 가진다:
본 명세서의 지금 그리고 후속하는 그림에서, 질소와 금속(여기서는 Ir)의 배위 결합을 직선으로 표시한다.
본 명세서에서 사용되듯이, 용어 "유기"는 폴리머 물질뿐만 아니라 유기 광-전자 소자를 제조하기 위해 사용될 수 있는 소규모 분자 유기 물질을 포함한다. "소규모 분자(Small molecule)"는 폴리머가 아닌 모든 유기 물질을 의미하며, "소규모 분자"는 실제 매우 클 수도 있다. 소규모 분자는 일부 경우에서 반복 단위를 포함할 수도 있다. 예를 들어, 치환체로서 긴 사슬 알킬 그룹을 사용하는 것은 "소규모 분자" 부류로부터 분자를 제거하지 않는다. 소규모 분자는 또한 예를 들면 폴리머 골격 상의 펜던트 그룹으로서 또는 골격의 일부분으로서, 폴리머에 포함될 수도 있다. 소규모 분자는 또한 덴드리머(dendrimer)의 코어 부분(core moiety)으로서 작용할 수 있으며, 상기 덴드리머는 코어 부분 상에 형성된 일련의 화학적 셸(chemical shell)로 구성된다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소규모 분자 에미터(emitter)일 수 있다. 덴드리머는 "소규모 분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소규모 분자인 것으로 여겨진다.
본 명세서에서 사용되듯이, "상단(top)"은 기판으로부터 가장 먼 것을 의미하며, 반면에 "바닥(bottom)"은 기판에 가장 가까운 것을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상부에 배치"되는 것으로 기술될 때, 제1 층은 기판으로부터 가장 멀리 배치된다. 제1 층이 제2 층과 "접촉한다"라는 것이 특정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 또 다른 층들이 있을 수 있다. 예컨대, 캐소드가 애노드 "상부에 배치"되는 것으로 설명될 때, 이들 사이에 여러 유기층들이 존재할 수 있다.
본 명세서에서 사용되듯이, "용액 가공성(solution processible)"은 용액 또는 현탁액 형태의 액체 매질에 용해, 분산, 또는 이동되거나 및/또는 상기 액체 매질로부터 증착될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여한다고 여겨질 때 리간드는 "광활성"이라고 불릴 수 있다. 리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는다고 여겨질 때 리간드는 "보조적(ancillary)"이라고 불릴 수 있으나, 그럼에도 보조적 리간드는 광활성 리간드의 특성을 변화시킬 수도 있다.
본 명세서에서 사용되듯이, 그리고 해당 분야의 통상의 기술자에 의해 일반적으로 이해될 수 있듯이, 제1 "HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)" 또는 "LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)" 에너지 레벨은, 제1 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 더욱 근접하는 경우, 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 퍼텐셜(ionization potential, IP)이 진공 레벨에 대한 음성 에너지(negative energy)로서 측정되기 때문에, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP(및 덜 음성인 IP)에 대응한다. 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 전자 친화도(EA)(덜 음성인 EA)에 대응한다. 상단에서 진공 레벨을 갖는 종래 에너지 레벨 도표에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 이러한 도표에서 상단에 더 근접하여 나타난다.
본 명세서에서 사용되듯이, 그리고 해당 분야의 통상의 기술자에 의해 일반적으로 이해될 수 있듯이, 제1 일함수(work function)가 더 큰 절대값을 갖는 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 숫자로서 측정되기 때문에, 이는 "더 높은" 일함수가 더욱 음(negative)임을 의미한다. 상단에서 진공 레벨을 갖는 종래 에너지 레벨 도표에서, "더 높은" 일함수는 아래 방향으로 진공 레벨로부터 더욱 멀리 도시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일함수로 다른 규약을 따른다.
전술한 OLED, 및 정의에 대한 더욱 상세한 사항은 미국 특허 7,279,704에서 찾을 수 있으며, 본 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다.
바이카바졸을 포함하는 화합물을 제공한다. 본 화합물은 다음 식을 가진다:
Ra, Rb, Rc , 및 Rd는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. Ra, Rb, Rc , Rd, R1, 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 바람직하게는, R1 및 R2는 독립적으로 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된다. R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식을 가진다:
A 및 B는 독립적으로 5 또는 6 원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 링이다. 바람직하게는, A 및 B는 독립적으로 페닐 및 피리딘으로부터 선택된다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. X는 S, O 또는 Se이다.
하나의 양상에서, R1 및 R2 중 단지 하나만이 다음 식을 가진다:
또다른 양상에서, R1 및 R2는 모두 다음 식을 가진다:
하나의 양상에서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식을 가진다:
RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택된다.
하나의 양상에서, R1 및 R2는 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
R'1 및 R'2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
또다른 양상에서, 본 화합물은 다음 식을 가진다:
RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택된다.
바이카바졸을 포함하는 화합물의 구체적인 예시를 또한 제공한다. 특히, 본 화합물은 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
유기 발광 소자를 포함하는 제 1 소자를 또한 제공한다. 본 소자는 애노드; 캐소드; 및 애노드 및 캐소드 사이에 배치되는 유기 층을 추가로 포함한다. 상기 유기 층은 바이카바졸을 포함하는 화합물을 포함하고, 여기서 상기 화합물은 상기한 바와 같이 식 I을 가진다.
Ra, Rb, Rc , 및 Rd는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. Ra, Rb, Rc , Rd, R1, 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 바람직하게는, R1 및 R2는 독립적으로 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된다. R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식을 가진다:
A 및 B는 독립적으로 5 또는 6 원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 링이다. 바람직하게는, A 및 B는 독립적으로 페닐 및 피리딘으로부터 선택된다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. X는 S, O 또는 Se이다.
하나의 양상에서, R1 및 R2 중 단지 하나만이 다음 식을 가진다:
또다른 양상에서, R1 및 R2는 모두 다음 식을 가진다:
하나의 양상에서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식을 가진다:
RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택된다.
하나의 양상에서, R1 및 R2는 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되고:
R'1 및 R'2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
또다른 양상에서, 본 소자는 식 II 또는 식 III을 가지는 화합물을 포함한다.
RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택된다.
바이카바졸을 포함하는 화합물을 함유하는 소자의 구체적인 예시를 또한 제공한다. 특히, 본 화합물은 화합물 1 - 화합물 17로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
하나의 양상에서, 상기 유기 층은 차단층이고 식 I을 가지는 화합물은 차단 물질이다.
또다른 양상에서, 상기 유기 층은 발광층이고 식 I을 가지는 화합물은 호스트이다. 역시 또다른 양상에서, 상기 발광층은 다음 식을 가지는 인광 발광 도판트를 추가로 포함한다:
하나의 양상에서, 상기 제 1 소자는 소비자 제품이다. 또다른 양상에서, 상기 제 1 소자는 유기 발광 소자이다.
도 1은 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 2는 별도의 전자 수송 층을 갖지 않는 인버티드(inverted) 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 3은 바이카바졸 화합물을 나타낸다.
도 2는 별도의 전자 수송 층을 갖지 않는 인버티드(inverted) 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 3은 바이카바졸 화합물을 나타낸다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 전기적으로 연결된 적어도 하나의 유기층을 포함한다. 전류가 인가될 때, 유기층으로 애노드는 정공을 주입하고 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일 분자에서 편재될 때, 여기된(excited) 에너지 상태를 갖는 편재된 전자-정공 쌍인 "엑시톤(exciton)"이 형성된다. 엑시톤이 광방출 메커니즘을 통하여 안정화될 때 빛이 방출된다. 일부 경우에, 엑시톤은 엑시머(excimer) 또는 엑시플렉스(exciplex) 상에서 편재될 수 있다. 열 안정화와 같은 비-복사성 메커니즘(non-radiative mechanisms)이 또한 일어날 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 자신의 단일항 상태(singlet state)("형광")로부터 빛을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 이는 예컨대 미국 특허 4,769,292에 개시되며, 본 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임에서 일어난다.
더욱 최근에, 삼중항 상태(triplet state)("인광")로부터 빛을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 입증되었다. Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I") 및 Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II"), 이들 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다. 인광은 미국 특허 7,279,704, 칼럼 5-6에 더욱 상세하게 개시되며, 본 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 수록된다.
도 1은 유기 발광 소자(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 크기에 맞게 도시되는 것은 아니다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 및 캐소드(160)를 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도성 층(162) 및 제2 전도성 층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 소자(100)는 전술한 층들을 순서대로 증착시켜 제조될 수 있다. 이러한 여러 층, 뿐만 아니라 예시적인 물질의 특성 및 기능은 미국 7,279,704의 칼럼 6-10에 더욱 상세하게 개시되며, 본 문헌은 참고문헌으로 수록된다.
이러한 층들 각각에 대한 더 많은 예가 가능하다. 예를 들면, 연성이며 투명한 기판-애노드 결합이 미국 특허 5,844,363에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 50:1의 몰 비율로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이는 미국 특허 출원 공개공보 2003/0230980에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 방출 및 호스트 물질의 예는 톰슨(Thompson) 등의 미국 특허 6,303,238에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 1:1의 몰 비율로 Li로 도핑된 BPhen이며, 이는 미국 특허 출원 공개공보 2003/0230980에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 특허 5,703,436 및 5,707,745는 상부의 투명한, 전기-전도성, 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박막을 갖는 화합물 캐소드를 포함하는 캐소드의 예를 개시한다. 차단층의 이론 및 용도가 미국 특허 6,097,147 및 미국 특허 출원 공개공보 2003/0230980에 더욱 상세하게 개시되며, 이들은 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 주입층의 예가 미국 특허 출원 공개공보 2004/0174116에서 제공되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개공보 2004/0174116에서 찾을 수 있으며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다.
도 2는 인버티드 OLED(200)를 나타낸다. 소자는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225), 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 전술한 층들을 순서대로 증착시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성은 애노드 상부에 배치된 캐소드를 가지며, 소자(200)는 애노드(230) 하부에 배치된 캐소드(215)를 갖기 때문에, 소자(200)는 "인버티드(inverted)" OLED라 불린다. 소자(100)에 관하여 설명한 것과 유사한 물질들이 소자(200)의 대응하는 층에서 사용될 수 있다. 도 2는 일부 층들이 소자(100)의 구조로부터 어떻게 생략될 수 있는가에 대한 한 가지 예를 제공한다.
도 1 및 2에 도시된 단순한 계층 구조가 비-제한적인 예로서 제공되며, 본 발명의 실시예들이 광범위하게 다양한 또 다른 구조와 연결되어 사용될 수 있음이 이해된다. 기재된 특정 물질 및 구조는 본질적으로 예시적인 것이며, 다른 물질 및 구조가 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 여러 층을 서로 다른 방식으로 결합시켜 달성될 수 있거나, 또는 층이 설계, 성능, 및 비용 요인에 기초하여 전체적으로 생략될 수도 있다. 구체적으로 기재되지 않은 또 다른 층이 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 것과 다른 물질이 사용될 수 있다. 본 명세서에 제공된 많은 실시예가 단일 물질을 포함하는 것으로 여러 층을 설명하지만, 예컨대 호스트와 도판트의 혼합물과 같이, 물질들의 결합, 또는 더욱 일반적으로 혼합물이 사용될 수 있음이 이해된다. 또한, 층은 여러 하부층을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 여러 층에 부여된 명칭은 엄격한 제한으로 의도되지 않는다. 예를 들어, 소자(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220) 내로 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로 기재될 수 있다. 한 실시예에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예컨대 도 1 및 2와 관련하여 기재한 바와 같이 서로 다른 유기 물질의 다중 층을 더욱 포함할 수 있다.
구체적으로 기재되지 않은 구조 및 물질이 또한 사용될 수 있는데, 예컨대 OLED는 그 전체가 참고문헌으로 수록된 프리엔드(Friend) 등의 미국 특허 5,247,190에 기재된 것과 같은 폴리머 물질(PLED)로 구성된다. 추가 실시예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED가 사용될 수 있다. OLED는 예컨대 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 포레스트(Forrest) 등의 미국 특허 5,707,745에 기재된 바와 같이 적층될 수 있다. OLED 구조는 도 1 및 2에 도시된 단순한 계층 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들어, 기판은, 포레스트(Forrest) 등의 미국 특허 6,091,195에 기재된 바와 같은 예컨대 메사 구조(mesa structure)와 같이, 아웃-커플링(out-coupling)을 개선하기 위하여 각진 반사 표면을 포함할 수 있거나, 및/또는 불보빅(Bulovic) 등의 미국 특허 5,834,893에 기재된 바와 같은 피트 구조(pit structure)를 포함할 수 있으며, 이들 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 수록된다.
다른 특정이 없는 한, 여러 실시예의 임의 층은 임의 적절한 방법에 의해 증착될 수 있다. 유기층에 대하여, 바람직한 방법은 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 특허 6,013,982 및 6,087,196에 기재된 것과 같은 열 증발, 잉크-제트, 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 포레스트(Forrest) 등의 미국 특허 6,337,102에 기재된 것과 같은 유기 기상 증착(organic vapor phase deposition, OVPD), 및 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 특허 출원 일련번호 10/233,470에 기재된 것과 같은 유기 증기 제트 인쇄(organic vapor jet printing, OVJP)에 의한 증착을 포함한다. 또 다른 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 또 다른 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 바람직하게는 질소 또는 불활성 분위기에서 수행된다. 또 다른 층에 대하여, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴화 방법은 마스크를 통한 증착, 그 전체가 참고문헌으로 수록된 미국 특허 6,294,398 및 6,468,819에 기재된 것과 같은 냉간 용접(cold welding), 그리고 잉크-제트 및 OVJD와 같은 증착 방법의 일부와 결합된 패턴화를 포함한다. 또 다른 방법이 또한 사용될 수 있다. 증착될 물질은 특정 증착 방법과 호환되도록 하기 위해 개질될 수 있다. 예를 들어, 가지형 또는 비가지형, 그리고 바람직하게는 최소 3개의 탄소를 함유하는 알킬 및 아릴 그룹과 같은 치환체가 소규모 분자 내에 사용되어 용액 공정을 수행하는 이들의 능력을 강화시킬 수 있다. 20개 탄소 또는 그 이상을 갖는 치환체가 사용될 수 있으며, 3-20개 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질이 대칭 구조를 갖는 것들보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 왜냐하면 비대칭 물질이 재결정에 대한 더 낮은 경향성을 가질 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환체가 사용되어 용액 공정을 수행하는 소규모 분자의 능력을 강화시킬 수 있다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 장치는 평판 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 게시판, 내부 또는 외부 조명을 위한 조명 및/또는 신호기(signaling), 헤드 업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이(fully transparent display), 연성 디스플레이(flexible display), 레이저 프린터, 전화기, 휴대 전화기, 개인 디지털 단말기(personal digital assistant, PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로-디스플레이, 자동차, 대면적 벽, 영화관 또는 스타디움 스크린, 또는 신호를 비롯한 광범위한 소비자 제품에 포함될 수 있다. 다양한 제어 메커니즘이 사용되어 본 발명에 따라 제조된 장치를 제어할 수 있는데, 수동 매트릭스 및 능동 매트릭스가 포함된다. 많은 장치는 인간에게 안락한 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20-25 ℃)에서의 사용을 위하여 의도된다.
본 명세서에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 소자에서의 응용을 포함할 수 있다. 예를 들면, 유기 태양 전지(organic solar cell) 및 유기 광검출기와 같은 또 다른 광전자 소자가 이러한 물질 및 구조를 사용할 수도 있다. 더욱 일반적으로, 유기 트랜지스터와 같은 유기 소자가 이러한 물질 및 구조를 사용할 수도 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴킬, 헤테로사이클 그룹, 아릴, 방향족 그룹, 및 헤테로아릴은 해당 업계에 공지되어 있으며, 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 7,279,704의 칼럼 31-32에 정의되어 있다.
신규한 바이카바졸 함유 화합물을 제공한다 (도 3 에서 도시됨). 본 화합물은 인광 OLED 용 호스트 물질 또는 차단 물질로서 사용될 수 있다. 본 화합물은 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜, 및 아자디벤조셀레노펜 중 적어도 하나에 의해 9번 위치에서 치환된 3,3'-바이카바졸 코어를 함유한다.
카바졸은 공지된 OLED 물질용 빌딩 블록이다. 특히, 3,3'-바이카바졸을 함유하는 화합물은 우수한 정공 수송 특성을 가지지만, 전자에 대해 부족한 안정성을 가진다. 예를 들면, 3,3'-바이카바졸은 9-아릴카바졸보다 더 얕은 HOMO을 가진다. 부가적으로, 알킬 및 아릴 치환된 3,3'-바이카바졸 화합물은 OLED 용 정공 수송 층 물질 및 호스트로서 사용되어 왔다; 그렇지만, 이들 화합물 또한 부족한 전자 안정성을 가지고, 따라서, 제한된 수명을 가지는 소자를 제공할 수 있다. 예를 들면, 디아릴 치환된 3,3'-바이카바졸, 즉, H1는 약 5.6 eV HOMO을 가져서, 정공 수송에 대해서는 매우 우수하지만 전자 안정성에 대해서는 부족하다. 따라서, 상기 문헌에서 보고된 상기 3,3'-바이카바졸 화합물은 제한된 수명을 가지는 소자를 제공한다.
본 발명에서, 3,3'-바이카바졸 화합물은 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜, 및 아자디벤조셀레노펜 중 적어도 하나로 9번 위치에서 치환된다. 이들 치환기는 상기 HOMO/LUMO 수준을 조율하고 또한 전자에 대한 본 화합물의 안정성을 증가시켜, 향상된 안정성을 가지는 OLED를 제공할 수 있다. 아자디벤조-치환된 바이카바졸은 특히 디벤조-치환된 바이카바졸보다 더욱 전자 수송적일 수 있고, 따라서 더 낮은 동작 전압을 가지는 소자를 제공할 수 있다. 부가적으로, 본 명세서에서 제공된 상기 바이카바졸 화합물은 차단층 물질 또한 호스트 물질로서 유리하게 사용될 수 있다. 따라서, 디벤조 또는 아자디벤조 기로 9번 위치에서 치환된 상기 3,3'-바이카바졸 화합물은 향상된 수명 및 향상된 효율을 가지는 소자를 제공할 수 있다.
바이카바졸을 포함하는 화합물을 제공한다. 본 화합물은 다음 식을 가진다:
Ra, Rb, Rc , 및 Rd는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. Ra, Rb, Rc , Rd, R1, 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 바람직하게는, R1 및 R2는 독립적으로 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된다. R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식을 가진다:
A 및 B는 독립적으로 5 또는 6 원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 링이다. 바람직하게는, A 및 B는 독립적으로 페닐 및 피리딘으로부터 선택된다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. X는 S, O 또는 Se이다.
하나의 양상에서, R1 및 R2 중 단지 하나만이 다음 식을 가진다:
또다른 양상에서, R1 및 R2는 모두 다음 식을 가진다:
하나의 양상에서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식을 가진다:
RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택된다.
하나의 양상에서, R1 및 R2는 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
R'1 및 R'2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
또다른 양상에서, 본 화합물은 다음 식을 가진다:
RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택된다.
바이카바졸을 포함하는 화합물의 구체적인 예시를 또한 제공한다. 특히, 본 화합물은 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
유기 발광 소자를 포함하는 제 1 소자를 또한 제공한다. 본 소자는 애노드; 캐소드; 및 애노드 및 캐소드 사이에 배치되는 유기 층을 추가로 포함한다. 상기 유기 층은 바이카바졸을 포함하는 화합물을 포함하고, 여기서 상기 화합물은 다음 식을 가진다:
Ra, Rb, Rc , 및 Rd는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. Ra, Rb, Rc , Rd, R1, 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 바람직하게는, R1 및 R2는 독립적으로 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된다. R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식을 가진다:
A 및 B는 독립적으로 5 또는 6 원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 링이다. 바람직하게는, A 및 B는 독립적으로 페닐 및 피리딘으로부터 선택된다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. X는 S, O 또는 Se이다.
하나의 양상에서, R1 및 R2 중 단지 하나만이 다음 식을 가진다:
또다른 양상에서, R1 및 R2는 모두 다음 식을 가진다:
하나의 양상에서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식을 가진다:
RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택된다.
하나의 양상에서, R1 및 R2는 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되고:
R'1 및 R'2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
또다른 양상에서, 본 소자는 다음 식을 가지는 화합물을 포함하고:
RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된다. Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택된다.
바이카바졸을 포함하는 화합물을 함유하는 소자의 구체적인 예시를 또한 제공한다. 특히, 상기 화합물은 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
하나의 양상에서, 상기 유기 층은 차단층이고 식 I을 가지는 화합물은 차단 물질이다.
또다른 양상에서, 상기 유기 층은 발광층이고 식 I을 가지는 화합물은 호스트이다. 역시 또다른 양상에서, 상기 발광층은 다음 식을 가지는 인광 발광 도판트를 추가로 포함한다:
하나의 양상에서, 상기 제 1 소자는 소비자 제품이다. 또다른 양상에서, 상기 제 1 소자는 유기 발광 소자이다.
유기 발광 소자 내의 특정한 층에 대해 유용하다고 본 명세서에서 기술된 상기 물질은 본 소자 내에 존재하는 넓은 다양한 다른 물질과 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들면, 본 명세서에서 개시된 발광 도판트는 존재할 수 있는 넓은 다양한 호스트, 수송 층, 차단층, 주입층, 전극 및 다른 층과 함께 사용될 수 있다. 아래에서 기술된 또는 언급된 물질은 본 명세서에서 개시된 본 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 물질의 비-제한적의 예시이고, 본 업계에서의 숙련가는 상기 문헌을 용이하게 참조하여 유용할 수 있는 다른 물질을 확인할 수 있다.
본 명세서에서 개시된 물질에 대해 부가적으로 및/또는 이와 조합하여, 많은 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도판트 물질, 엑시톤(exiton)/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에서 사용될 수 있다. 본 명세서에서 개시된 물질과 조합하여 OLED 사용될 수 있는 물질의 비-제한적의 예시를 아래에서 나열한다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용되는 정공 주입/수송 물질은 특별히 제한되지 않고, 정공 주입/수송 물질로서 전형적으로 사용되는 화합물인 한 어떠한 화합물도 사용될 수 있다. 상기 물질의 예시는 다음을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다: 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카바졸 유도체; 플루오로탄화수소 함유 중합체; 전도성 도판트를 가지는 중합체; 전도성 중합체, 가령 PEDOT/PSS; 화합물 가령 포스폰산 및 실란 유도체 로부터 유래한 자기-조립 단량체; 금속 옥사이드 유도체, 가령 MoOx; p-타입 반전도성 유기 화합물, 가령 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 복합체, 및 가교결합가능한 화합물.
HIL 또는 HTL 에서 사용되는 방향족 아민 유도체의 예시는 다음 일반적 구조를 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다:
각각의 Ar1 내지 Ar9은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물 가령 벤젠, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 구성된 그룹; 방향족 헤테로시클릭 화합물 가령 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 잔텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘으로 구성된 그룹; 및 상기 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 상기 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 같은 타입 또는 다른 타입의 기이고 서로 직접 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 실리콘 원자,인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 상기 지방족 시클릭 기중 적어도 하나를 통해 결합되어 있는 2 내지 10 시클릭 구조 단위로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 여기서 각각의 Ar은 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된 치환기에 의해 추가로 치환된다.
하나의 양상에서, Ar1 내지 Ar9은 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되고:
k은 1 내지 20의 정수; X1 내지 X8은 CH 또는 N; Ar1는 상기에서 정의된 바와 같은 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에서 사용되는 금속 복합체의 예시는 다음 일반식을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다:
M은 40보다 큰 원자량을 가지는 금속; (Y1-Y2)은 두자리 리간드이고, Y1 및 Y2는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되고; L은 보조 리간드; m은 1 내지 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수 값; 및 m+n은 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 양상에서, (Y1-Y2)은 2-페닐피리딘 유도체이다.
또다른 양상에서, (Y1-Y2)은 카르벤 리간드이다.
또다른 양상에서, M은 Ir, Pt, Os, 및 Zn로부터 선택된다.
추가의 양상에서, 상기 금속 복합체는 약 0.6 V보다 작은, 가장 작은 Fc+/Fc 커플 대 용액 내 산화 전위를 가진다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 소자의 상기 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 복합체를 함유하고, 도판트 물질로서 상기 금속 복합체를 사용하는 호스트 물질을 함유할 수 있다. 상기 호스트 물질의 예시는 특별히 제한되지 않고, 상기 호스트의 삼중항 에너지가 상기 도판트의 그것보다 큰 한 어떠한 금속 복합체 또는 유기 화합물도 사용될 수 있다.
호스트로서 사용되는 금속 복합체의 예시는 바람직하게는 다음 일반식을 가진다:
M은 금속; (Y3-Y4)은 두자리 리간드이고, Y3 및 Y4는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되고; L은 보조 리간드; m은 1 내지 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수 값; 및 m+n은 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 양상에서, 상기 금속 복합체는 다음과 같다:
(O-N)은 두자리 리간드이고, 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 가진다.
또다른 양상에서, M은 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 양상에서, (Y3-Y4)은 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용되는 유기 화합물의 예시는 방향족 탄화수소 시클릭 화합물 가령 벤젠, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 구성된 그룹; 방향족 헤테로시클릭 화합물 가령 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 잔텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘으로 구성된 그룹; 및 상기 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 상기 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 같은 타입 또는 다른 타입의 기이고 서로 직접 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 실리콘 원자,인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 상기 지방족 시클릭 기 중 적어도 하나를 통해 결합되어 있는 2 내지 10 시클릭 구조 단위로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택된 치환기에 의해 추가로 치환된다.
하나의 양상에서, 호스트 화합물은 분자 내에 다음 기 중 적어도 하나를 함유한다:
R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 아릴 또는 헤테로아릴일 때는, 위에서 언급된 Ar의 정의와 유사한 정의를 가진다.
k은 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 CH 또는 N로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층 (HBL)은 상기 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 갯수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 소자 내 그러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 소자와 비교하여 실질적으로 더 높은 효율을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 영역으로의 방출을 구속하기 위해 사용될 수 있다.
하나의 양상에서, HBL에서 사용되는 화합물은 위에서 기술된 호스트로서 사용되는 것과 같은 분자를 함유한다.
또다른 양상에서, HBL에서 사용되는 화합물은 분자 내에 다음 기 중 적어도 하나를 함유한다:
k은 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 리간드이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송 층 (ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송 층은 진성(intrinsic)이거나 (도핑되지 않음), 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 증가시키기 위해 사용될 수 있다. 상기 ETL 물질의 예시는 특별히 제한되지 않고, 전자를 수송하기 위해 전형적으로 사용되는 한 어떠한 금속 복합체 또는 유기 화합물도 사용될 수 있다.
하나의 양상에서, ETL에서 사용되는 화합물은 분자 내에 다음 기 중 적어도 하나를 함유한다:
R1은 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 아릴 또는 헤테로아릴일 때는, 위에서 언급된 Ar의 정의와 유사한 정의를 가진다.
Ar1 내지 Ar3는 위에서 언급된 Ar의 정의와 유사한 정의를 가진다.
k은 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 CH 또는 N로부터 선택된다.
또다른 양상에서, ETL에서 사용되는 상기 금속 복합체는 다음 일반식을 함유하지만, 이에 제한되지는 않는다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위결합된 금속을 가지는 두자리 리간드이고; L은 보조 리간드; m은 1 내지 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수 값이다.
실험
화합물
실시예
실시예 1. 화합물 1의 합성
9-페닐카바졸의 합성. Pd2(dba)3 (1.095 g, 1.196 mmol) 및 트리-tert-부틸포스핀 (4.78 ml, 4.78 mmol, 1.0 M 톨루엔 내)을 400 mL의 자일렌 내에서 혼합하였다. 상기 혼합물을 N2 하에서 20분 동안 교반하였다. 9H-카바졸 (20 g, 120 mmol), 브로모벤젠 (28.2 g, 179 mmol), 18-크라운-6 (3.16 g, 11.96 mmol), 및 탄산칼륨 (24.80 g, 179 mmol)을 이후 순서대로 부가하고, 상기 혼합물을 N2 하에서 18시간 동안 환류가열하였다. 상기 자일렌 용액을 따라내었다. 상기 용매를 증발시키고 잔사를 진공 증류에 의해 정제하였다. 정제 후 22.3 g (97% 수율)의 생성물을 얻었다.
3-브로모-9-페닐카바졸의 합성. DMF 내 NBS (19.31 g, 109 mmol)을 200 mL 내 9-페닐-9H-카바졸 (24 g, 99 mmol)에 0 ℃에서 한방울씩 부가하였다. 반응을 HPLC에 의해 모니터링하였다. 2시간 후 500 mL의 물을 부가함에 의해 반응을 퀀칭하였다. 실온에서 24시간 동안 교반 후, 투명한 용액을 따라내고 고체 잔사를 용해시키고 디클로로메탄 내에 및 물 및 LiCl 용액으로 세척하였다. 상기 용액을 MgSO4로 건조하고 상기 용매를 증발시켰다. 잔사를 추가 정제 없이 다음 단계를 위해 사용하였다. 생성물은 출발 물질, 모노브로모, 및 디브로모를 함유한다. 31 g의 생성물을 얻었다.
9-페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카바졸의 합성. 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 (30 g, 93 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-바이(1,3,2-디옥사보롤란) (47.3 g, 186 mmol), 및 초산칼륨 (22.85 g, 233 mmol)을 400 mL의 디옥산에 부가하였다. 질소를 상기 용액에 20분 동안 발포시켰다. Pd(dppf)Cl2 (2.281 g, 2.79 mmol)을 부가하고 반응 혼합물을 80 ℃까지 6시간 동안 가열하였다. 반응을 TLC에 의해 모니터링하였다. 실온까지 냉각시킨 후, 반응물을 실리카겔 플러그를 통해 여과하였다. 상기 디보론을 진공 증류에 의해 160 ℃에서 제거하였다. 잔사를 셀라이트 상에서 코팅하고 용매로서 2%의 에틸 아세테이트 및 헥산을 사용하여 칼럼에 의해 정제하였다. 정제 후 16.5 g의 생성물을 얻었다.
3-브로모카바졸의 합성. DMF 내 NBS (12.77 g, 71.8 mmol)을 200 mL 내 9H-카바졸 (12 g, 71.8 mmol)에 0 ℃에서 한방울씩 부가하였다. 반응을 HPLC에 의해 모니터링하였다. 2시간 후, HPLC는 76%의 소정의 제품 및 6%의 디브롬화 화합물을 나타내었다. 반응을 500 mL의 얼음 물을 부가함에 의해 퀀칭하였다. 내부 온도를 10 ℃보다 더 낮도록 제어하였다. 형성된 침전물을 여과에 의해 수집하였다. 상기 고체를 400 mL의 따뜻한 메탄올 내에서 교반하였다. (~40 ℃). 상기 고체를 여과에 의해 수집하였다. 상기 고체를 150 mL의 DCM 내에 용해시켰다. 200 mL의 메탄올을 부가하였다. 상기 DCM을 끓여서 제거하였다. 상기 용매 수준을 150 mL까지 감소시켰다. 슬러리를 실온에서 밤새 교반하였다. 고체를 여과에 의해 수집하였다. 9 g (51% 수율)의 고체를 수집하였다.
9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸의 합성. 500 mL의 톨루엔 및 50 mL의 H2O 내 9-페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카바졸 (12 g, 32.5 mmol), 3-브로모-9H-카바졸 (6.66 g, 27.1 mmol), 및 인산칼륨 (34.5 g, 162 mmol)의 혼합물을 N2로 20분 동안 발포시켰다. 디시클로헥실(2',6'-디메톡시바이페닐-2-일)포스핀 (0.445 g, 1.083 mmol) 및 Pd2(dba)3 (0.248 g, 0.271 mmol)을 이후 부가하고, 상기 혼합물을 N2 하에서 5시간 동안 환류가열하였다. TLC는 반응이 완료되었음을 나타내었다. 반응물을 디클로로메탄으로 추출하고 식염수로 세척하고 황산마그네슘으로 건조하였다. 상기 용액을 끓을 때까지 가열하였다. 헥산을 부가하였다. 상기 디클로로메탄을 끓여서 제거하고 헥산 부피가 약 1200 mL에 도달하였다. 디클로로메탄을 끓여서 제거하면서 침전물이 형성되었다. 상기 용액을 실온까지 냉각하고 밤새 교반하였다. 침전물을 여과하고 THF 내에 용해시키고 짧은 실리카겔 플러그를 시행하였다. 진공 하에서 60 ℃에서 건조 후, 9.6 g (87%)의 생성물을 얻었다.
화합물 1의 합성. 200 mL의 자일렌 내 2-아이오도디벤조[b,d]푸란 (2.59 g, 8.81 mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 (3 g, 7.34 mmol), 및 소듐 t-부톡사이드 (1.764 g, 18.36 mmol)의 혼합물을 N2로 20분 동안 발포시켰다. 디시클로헥실(2',6'-디메톡시바이페닐-2-일)포스핀 (0.121 g, 0.294 mmol) 및 Pd2(dba)3 (0.067 g, 0.073 mmol)을 이후 부가하고, 상기 혼합물을 N2 하에서 24시간 동안 환류가열하였다. 상기 혼합물을 냉각하고 셀라이트를 통해 여과하였다. 용매 증발 후, 잔사를 셀라이트 상에서 코팅하고 칼럼 크로마토그래피칼럼에 의해 정제하여 칼럼 후 3.7 g의 생성물을 얻었다.
실시예 2. 화합물 2의 합성.
화합물 2의 합성. 100 mL의 자일렌 내 2-브로모디벤조[b,d]티오펜 (3.22 g, 12.24 mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 (2.5 g, 6.12 mmol), 및 소듐 t-부톡사이드 (1.764 g, 18.36 mmol)의 혼합물을 N2로 20분 동안 발포시켰다. Pd2(dba)3 (0.056 g, 0.061 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시바이페닐-2-일)포스핀 (0.100 g, 0.245 mmol)을 이후 부가하고, 혼합물을 이후 질소로 다시 20분 동안 발포시켰다. 반응 혼합물을 N2 하에서 24시간 동안 환류하였다. 상기 혼합물을 냉각하고 셀라이트를 통해 여과하였다. 용매 증발 후, 잔사를 셀라이트 상에서 코팅하고 용매로서 헥산 내 50%까지의 디클로로메탄을 사용하여 칼럼 크로마토그래피칼럼에 의해 정제하였다. 9-(디벤조[b,d] 티오펜-2-일)-9'-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 (2.1 g, 3.55 mmol, 58.1 % 수율)을 얻었다.
실시예 3. 화합물 3의 합성.
화합물 3의 합성. 200 mL의 자일렌 내 4-브로모디벤조[b,d]티오펜 (2.061 g, 7.83 mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 (2 g, 4.90 mmol), 및 소듐 t-부톡사이드 (1.412 g, 14.69 mmol)의 혼합물을 N2로 20분 동안 발포시켰다. Pd2(dba)3 (0.045 g, 0.049 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시바이페닐-2-일)포스핀 (0.080 g, 0.196 mmol)을 부가하고 질소로 다시 20분 동안 발포시키고, 이후 상기 혼합물을 N2 하에서 24시간 동안 환류가열하였다. 상기 혼합물을 냉각하고 셀라이트를 통해 여과하였다. 용매 증발 후, 잔사를 셀라이트 상에서 코팅하고 용매로서 2:3 디클로로메탄 및 헥산을 사용하여 크로마토그래피 칼럼에 의해 정제하였다. 9-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-9'-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 (2.2 g, 3.72 mmol, 76 % 수율)을 얻었다. 생성물을 디클로로메탄 및 헥산을 사용하여 재결정화에 의해 추가로 정제하였다.
실시예 4. 화합물 4의 합성.
화합물 4의 합성. 200 mL의 자일렌 내 4-클로로-3-아자디벤조티오펜 (2.58 g, 11.75 mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 (4 g, 9.79 mmol), 및 소듐 t-부톡사이드 (2.353 g, 24.48 mmol)의 혼합물을 N2로 20분 동안 발포시켰다. 디시클로헥실(2',6'-디메톡시바이페닐-2-일)포스핀 (0.161 g, 0.392 mmol) 및 Pd2(dba)3 (0.090 g, 0.098 mmol)을 이후 부가하고, 상기 혼합물을 N2 하에서 14시간 동안 환류가열하였다. 상기 혼합물을 냉각하고 셀라이트 플러그를 통해 여과하였다. 용매 증발 후, 잔사를 셀라이트 상에서 코팅하고 1:1 디클로로메탄 및 헥산 내지 2:1 디클로로메탄 및 헥산을 사용하여 칼럼 크로마토그래피칼럼에 의해 정제하였다. 칼럼 후 3.8 g 생성물을 얻었다.
실시예 5. 화합물 5의 합성.
3-아지도-2-클로로-4-아이오도피리딘의 합성. 2-클로로-3-아이오도피리딘 (8 g, 33 mmol)을 300 mL THF에 불활성 환경 하에서 부가하고 반응 혼합물을 -78℃까지 냉각하였다. 리튬 디이소프로필아미드 (THF 내 2M 용액, 17 ml, 33 mmol)를 한방울씩 반응 혼합물에 부가하고 완전한 부가 후, THF 용액을 -78℃에서 1시간 동안 교반하였다. 50 mL THF 내 2,4,6-트리이소프로필벤젠설포닐 아지드 (15.5 g, 50 mmol)의 용액을 이후 천천히 반응 혼합물에 부가하고 다시 1시간 동안 -78℃에서 교반하였다. 반응 플라스크를 이후 천천히 실온까지 데웠다. 반응 혼합물을 10 mL 포화 NH4Cl 용액으로 퀀칭하였다. 대부분의 유기 용매를 진공 하에서 증발시켰다. 크루드 생성물을 식염수 및 에틸 아세테이트 사이에 분배시켰다. 유기 층을 분리하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조하고 이후 용리제로서 2-10% 에틸아세테이트/헥산을 사용하여 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 3-아지도-2-클로로-4-아이오도피리딘 (25 mmol, 7 g, 75% 수율)을 옅은 황색 결정성 고체로서 분리하였다.
2-클로로-4-아이오도-N-(트리페닐포스포르아닐리덴)피리딘-3-아민의 합성. 3-아지도-2-클로로-4-아이오도피리딘 (7 g, 25 mmol) 및 트리페닐포스핀 (8.5 g, 32 mmol)을 THF 및 물의 100 mL 1:1 혼합물 내에서 TLC에서 아지드 출발 물질이 사라질 때까지 교반하였다. 이후 대부분의 상기 THF을 진공 하에서 제거하였다. 크루드 생성물을 식염수 및 에틸아세테이트 사이에 분배시켰다. 유기 층을 분리하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조하고 용리제로서 5-40% 에틸 아세테이트 및 헥산을 사용하여 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 2-클로로-4-아이오도-N-(트리페닐포스포르아닐리덴)피리딘-3-아민 (12g, 23 mmol, 93% 수율)을 결정성 백색 고체로서 분리하였다.
2-클로로-4-(2-메톡시페닐)피리딘-3-아민의 합성. 2-클로로-4-아이오도-N-(트리페닐포스포르아닐리덴)피리딘-3-아민 (12 g, 23 mmol), (2-메톡시페닐) 보론산 (4.25 g, 28 mmol), 2M 탄산칼륨 용액 (46.6 ml, 93 mmol)을 120 mL DME 내에 붓고 질소를 발포시켜 15분 동안 탈기하였다. 교반한 용액에 테트라키스포스핀 팔라듐(0) (1.35 g, 1.12 mmol)을 부가하고 반응 혼합물을 다시 10분 동안 탈기하였다. 반응 혼합물을 이후 48시간 동안 환류하였다. 반응 혼합물을 냉각하고 에틸 아세테이트 및 식염수 사이에 분배시켰다. 유기 층을 분리하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조하고 용리제로서 5-30% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하여 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 2-클로로-4-(2-메톡시페닐)피리딘-3-아민 (4.3 g, 18 mmol, 78 % 수율)을 액체 오일로서 분리하고, 이는 실온에서의 방치에 의해 백색 결정으로 변하였다.
1-클로로벤조푸로[2,3-c]피리딘의 합성. 2-클로로-4-(2-메톡시페닐)피리딘-3-아민 (4.3 g, 18 mmol)을 91 mL 빙초산 및 진한 황산 (0.503 ml, 18.11 mmol) 내에 용해시켰다. 2-메틸-2-니트로프로판 (6.22 g, 54.3 mmol)을 한방울씩 반응 혼합물에 실온에서 부가하였다. GC에서 상기 출발 물질이 사라질 때까지 반응 혼합물을 45℃에서 교반하였다. 완전한 반응 후, 대부분의 상기 초산을 진공 하에서 증발제거하고 크루드를 DCM으로 희석하였다. 유기 잔사를 DCM 및 Na2CO3 용액 사이에 분배시켰다. 유기 층을 분리하고, 식염수로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조하고 용매를 진공 하에서 증발시켰다. 크루드 생성물을 용리제로서 10-30% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하여 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 1.5g 1-클로로벤조푸로[2,3-c]피리딘을 백색 고체로서 41% 수율로 분리하였다.
화합물 5의 합성. 150 mL의 자일렌 내 1-클로로벤조푸로[2,3-c]피리딘 (1.45 g, 7.12 mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 (3.49 g, 8.55 mmol), 및 소듐 2-메틸프로판-2-올레이트 (1.711 g, 17.80 mmol)의 혼합물을 N2로 20분 동안 발포시켰다. 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀 (0.117 g, 0.285 mmol) 및 Pd2(dba)3 (0.065 g, 0.071 mmol)을 이후 부가하고, 상기 혼합물을 N2 하에서 14시간 동안 환류가열하였다. 상기 혼합물을 냉각하고 셀라이트 플러그를 통해 여과하였다. 용매 증발 후, 잔사를 셀라이트 상에서 코팅하고 1:1 디클로로메탄 및 헥산 내지 3:2 디클로로메탄 및 헥산을 사용하여 칼럼 크로마토그래피칼럼에 의해 정제하였다. 4 g (98% 수율)의 생성물을 얻었다.
실시예 6. 화합물 9의 합성
9-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-9H-카바졸의 합성. 200 mL의 자일렌 내 9H-카바졸 (10 g, 59.8 mmol), 4-브로모디벤조[b,d]티오펜 (18.89 g, 71.8 mmol), 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀 (0.982 g, 2.392 mmol)의 혼합물을 N2로 20분 동안 발포시켰다. Pd2dba3 (0.548 g, 0.598 mmol) 및 소듐 2-메틸프로판-2-올레이트 (8.62 g, 90 mmol)을 이후 부가하고, 상기 혼합물을 N2 하에서 24시간 동안 환류가열하였다. TLC는 반응이 완료하지 않았음을 나타내었다. 0.3 g의 Pd2(dba)3 및 0.6 g의 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀을 부가하였다. 반응을 환류까지 계속하였다. 반응을 GC에 의해 모니터링하였다. 다시 24시간 후, 여전히 남아있는 카바졸 출발 물질이 있었다. 다시, 0.3 g의 Pd2(dba)3 및 0.6 g의 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀을 부가하였다. 반응을 다시 24시간 동안 환류하였다. 반응을 중단하고 정제를 수행하였다. 정제용 칼럼을 사용하였다. (1:3 디클로로메탄:헥산) 10 g (47.8% 수율)의 생성물을 얻었다.
3-브로모-9-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-9H-카바졸의 합성. 9-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-9H-카바졸 (6 g, 17.17 mmol)를 100 mL의 DMF 내에 용해시켰다. 상기 용액을 0 ℃까지 냉각하였다. 상기 용액에 20 mL의 DMF 내 NBS (3.36 g, 18.89 mmol)을 한방울씩 부가하였다. 이 온도에서 1시간 동안 교반 후, HPLC는 매우 적은 반응을 나타내었다. 반응물을 실온까지 데우고 HPLC에 의해 모니터링하였다. 24시간 후, 500 mL의 물을 반응물에 부가하고 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 백색 침전물을 여과하고 물로 세척하였다. 상기 고체를 DCM 내에 용해시키고 물로 세척하고 MgSO4 상에서 건조하였다. 잔사를 직접 다음 단계를 위해 사용하였다. 생성물은 10%의 출발 물질, 80%의 소정의 제품 및 10%의 디브롬화 생성물을 함유한다.
9-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카바졸의 합성. 3-브로모-9-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-9H-카바졸 (5 g, 11.67 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-바이(1,3,2-디옥사보롤란) (4.45 g, 17.51 mmol), 초산칼륨 (2.86 g, 29.2 mmol), 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀 (0.192 g, 0.467 mmol)을 150 mL의 디옥산 내에서 혼합하였다. 질소를 상기 용액을 통해 20분 동안 발포시켰다. Pd2dba3 (0.107 g, 0.117 mmol)을 부가하고 반응 혼합물을 100 ℃까지 4시간 동안 가열하였다. TLC는 반응이 완료되었음을 나타내었다. 반응물을 실온까지 냉각하고 셀라이트를 통해 여과하였다. 용매 증발 후, 잔사를 셀라이트 상에서 코팅하고 용매로서 헥산 내 10% 에틸 아세테이트를 사용하여 칼럼에 의해 정제하였다. 9-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카바졸 (4 g, 8.41 mmol, 72.1 % 수율)을 얻었다.
화합물 9의 합성. 100 mL의 톨루엔 및 10 mL의 H2O 내 9-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카바졸 (2.5 g, 5.26 mmol), 3-브로모-9-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-9H-카바졸 (1.877 g, 4.38 mmol), 및 인산칼륨 (2.325 g, 10.96 mmol)의 혼합물을 N2로 20분 동안 발포시켰다. Pd2(dba)3 (0.040 g, 0.044 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀 (0.072 g, 0.175 mmol)을 이후 부가하고, 상기 혼합물을 N2 하에서 24시간 동안 환류가열하였다. 1 g의 페닐보론산을 부가하고 다시 4시간 동안 환류하였다. 상기 혼합물을 냉각하고 톨루엔 층을 분리하였다. 상기 유기 추출물을 MgSO4 상에서 건조하고, 여과하고 잔사가 될 때까지 증발시켰다. 잔사를 칼럼에 의해 정제하였다. 정제 후 2.4 g (79% 수율)의 생성물을 얻었다.
소자
실시예
모든 소자 실시예를 높은 진공 (<10-7 Torr) 열 증발에 의해 제작하였다. 애노드 전극은 800Å의 인듐 주석 옥사이드 (ITO)이다. 캐소드는 10 Å의 LiF, 뒤이어 1000 Å의 Al로 구성되었다. 모든 소자를 제작 직후 질소 글로브 박스 (<1 ppm의 H2O 및 O2) 내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화하고, 수분제거제(moisture getter)을 상기 포장 내로 함입하였다.
본 소자의 유기 스택은 ITO 표면으로부터 순차적으로, 정공 주입층 (HIL)으로서의 100 Å의 화합물 B, 정공 수송층 (HTL)으로서의 300 Å의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐 (α-NPD), 발광층 (EML)으로서의 15% 또는 9%의 화합물 C로 도핑된 300 Å의 호스트, 50 Å의 BL, 및 ETL로서의 400 Å의 Alq3 (트리스-8-하이드록시퀴놀린 알루미늄)로 구성되었다.
호스트로서 H1 또는 H2을 사용하는 것을 제외하고 소자 실시예와 유사하게 비교 소자 실시예를 제작하였다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 다음 화합물은 다음 구조를 가진다:
OLED에서의 사용을 위한 특정한 물질을 제공한다. 특히, 상기 물질은 호스트 또는 차단층으로서 사용될 수 있다. 소자 구조를 표 1 에서 제공하며 상응하는 측정된 소자 데이타는 표 2 에서 제공한다. 화합물 1-5을 포함하는 발광층을 가지는 소자는 향상된 효율 및 수명을 나타낸다. 또한, 화합물 5을 포함하는 차단층을 가지는 소자도 또한 향상된 수명 및 효율을 나타낸다.
| 실시예 | HIL | HTL | EML (도핑 %) | BL | ETL | |
| 실시예 1 | E1 | NPD | 화합물 1 | E2 9% | 화합물 1 | Alq |
| 실시예 2 | E1 | NPD | 화합물 1 | E2 9% | H2 | Alq |
| 실시예 3 | E1 | NPD | 화합물 1 | E2 15% | 화합물 1 | Alq |
| 실시예 4 | E1 | NPD | 화합물 1 | E2 15% | H2 | Alq |
| 실시예 5 | E1 | NPD | 화합물 2 | E2 9% | 화합물 2 | Alq |
| 실시예 6 | E1 | NPD | 화합물 2 | E2 9% | H2 | Alq |
| 실시예 7 | E1 | NPD | 화합물 2 | E2 15% | 화합물 2 | Alq |
| 실시예 8 | E1 | NPD | 화합물 2 | E2 15% | H2 | Alq |
| 실시예 9 | E1 | NPD | 화합물 3 | E2 9% | 화합물 3 | Alq |
| 실시예 10 | E1 | NPD | 화합물 3 | E2 9% | H2 | Alq |
| 실시예 11 | E1 | NPD | 화합물 3 | E2 9% | 화합물 4 | Alq |
| 실시예 12 | E1 | NPD | 화합물 3 | E2 15% | 화합물 3 | Alq |
| 실시예 13 | E1 | NPD | 화합물 3 | E2 15% | H2 | Alq |
| 실시예 14 | E1 | NPD | 화합물 3 | E2 15% | 화합물 4 | Alq |
| 실시예 15 | E1 | NPD | 화합물 4 | E2 9% | 화합물 4 | Alq |
| 실시예 16 | E1 | NPD | 화합물 4 | E2 9% | H2 | Alq |
| 실시예 17 | E1 | NPD | 화합물 4 | E2 15% | 화합물 4 | Alq |
| 실시예 18 | E1 | NPD | 화합물 4 | E2 15% | H2 | Alq |
| 실시예 19 | E1 | NPD | H2 | E2 15% | 화합물 4 | Alq |
| 실시예 20 | E1 | NPD | 화합물 5 | E2 9% | 화합물 5 | Alq |
| 실시예 21 | E1 | NPD | 화합물 5 | E2 9% | H2 | Alq |
| 실시예 22 | E1 | NPD | 화합물 5 | E2 15% | 화합물 5 | Alq |
| 실시예 23 | E1 | NPD | 화합물 5 | E2 15% | H2 | Alq |
| 비교예 1 | E1 | NPD | H1 | E2 9% | H1 | Alq |
| 비교예 2 | E1 | NPD | H1 | E2 9% | H2 | Alq |
| 비교예 3 | E1 | NPD | H1 | E2 15% | H1 | Alq |
| 비교예 4 | E1 | NPD | H1 | E2 15% | H2 | Alq |
| 비교예 5 | E1 | NPD | H2 | E2 15% | H2 | Alq |
| 실시예 | 1931 CIE | 1000 니트에서 | 2000 니트 에서 |
||||||
| x | y | λ max | FWHM (nm) | 전압 (V) | LE (Cd/A) | EQE (%) | PE (lm/W) | LT80 % (h) | |
| 실시예 1 | 0.186 | 0.408 | 474 | 60 | 8.9 | 27.3 | 11.6 | 9.6 | 122 |
| 실시예 2 | 0.185 | 0.405 | 474 | 60 | 6.8 | 33.1 | 14.1 | 15.3 | 185 |
| 실시예 3 | 0.186 | 0.409 | 474 | 60 | 8.1 | 22.1 | 9.3 | 8.5 | 60 |
| 실시예 4 | 0.182 | 0.400 | 474 | 58 | 6.1 | 43.2 | 18.6 | 22.4 | 115 |
| 실시예 5 | 0.186 | 0.415 | 474 | 62 | 8.8 | 26.7 | 11.2 | 9.5 | 68 |
| 실시예 6 | 0.185 | 0.411 | 474 | 62 | 7 | 32.3 | 13.6 | 14.6 | 123 |
| 실시예 7 | 0.187 | 0.413 | 474 | 62 | 8.1 | 21.2 | 8.9 | 8.2 | 29 |
| 실시예 8 | 0.183 | 0.405 | 474 | 60 | 6.2 | 42.3 | 18 | 21.6 | 90 |
| 실시예 9 | 0.186 | 0.410 | 474 | 60 | 8.8 | 27 | 11.4 | 9.6 | 244 |
| 실시예 10 | 0.185 | 0.406 | 474 | 60 | 7.4 | 31.2 | 13.3 | 13.2 | 350 |
| 실시예 11 | 0.185 | 0.407 | 474 | 60 | 7.1 | 32.2 | 13.7 | 14.3 | 282 |
| 실시예 12 | 0.185 | 0.409 | 474 | 60 | 7.7 | 28.3 | 12 | 11.5 | 270 |
| 실시예 13 | 0.182 | 0.403 | 474 | 60 | 6.4 | 42.7 | 18.3 | 21.0 | 310 |
| 실시예 14 | 0.182 | 0.403 | 474 | 60 | 6.2 | 44.9 | 19.3 | 22.7 | 305 |
| 실시예 15 | 0.207 | 0.441 | 474 | 76 | 7 | 19.4 | 7.7 | 8.7 | 60 |
| 실시예 16 | 0.206 | 0.439 | 474 | 74 | 7.5 | 19.9 | 7.9 | 8.3 | 55 |
| 실시예 17 | 0.212 | 0.448 | 474 | 78 | 6.1 | 26.3 | 10.3 | 13.5 | 92 |
| 실시예 18 | 0.211 | 0.446 | 474 | 76 | 6.5 | 27 | 10.6 | 13.0 | 64 |
| 실시예 19 | 0.180 | 0.394 | 474 | 58 | 5.6 | 45.4 | 19.8 | 25.5 | 230 |
| 실시예 20 | 0.196 | 0.430 | 474 | 66 | 7.1 | 23.3 | 9.4 | 10.3 | 30 |
| 실시예 21 | 0.194 | 0.425 | 474 | 64 | 7.2 | 23.8 | 9.7 | 10.3 | 28 |
| 실시예 22 | 0.196 | 0.432 | 474 | 66 | 6.2 | 29.6 | 12 | 14.9 | 28 |
| 실시예 23 | 0.195 | 0.427 | 474 | 64 | 6.4 | 30.6 | 12.5 | 15.0 | 24 |
| 비교예 1 | 0.210 | 0.434 | 474 | 76.0 | 12.2 | 5.2 | 2.1 | 1.3 | 0.5 |
| 비교예 2 | 0.182 | 0.394 | 474 | 58.0 | 8.7 | 27.2 | 11.9 | 9.8 | 10 |
| 비교예 3 | 0.223 | 0.451 | 506 | 86.0 | 11.6 | 3.6 | 1.4 | 1.0 | 0.2 |
| 비교예 4 | 0.184 | 0.395 | 474 | 58.0 | 8.3 | 24.6 | 10.7 | 9.3 | 6 |
| 비교예 5 | 0.178 | 0.389 | 474 | 56 | 5.9 | 45.9 | 20.2 | 24.6 | 204 |
비교예 1-4는 호스트 및/또는 차단층으로서 H1을 사용하였다. H1을 호스트 및 차단층으로서 사용할 때, 효율을 9% 도핑에 대해 2.1% 및 15% 도핑에 대해 1.4%이었다. 2000 cd/m소자 실시예 1-23 로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명 화합물은 호스트로서 사용될 때 훨씬 더 좋은 소자 효율 및 수명을 나타내었다. 예를 들면, 소자 실시예 10은 화합물 3을 상기 호스트로서 사용할 때 350시간의 수명을 나타내었다.
또한, 아자디벤조티오펜 또는 아자디벤조푸란을 가지는 본 발명 화합물은 차단층으로서 또한 사용될 수 있다. 비교예 5는 호스트 및 차단층으로서 H2를 사용하였다. 5.9 V에서, 본 소자는 20.5%의 효율로 1000 cd/m2에 도달하였다. 수명은 204시간이었다. 상기 차단층으로서 화합물 4를 사용한 소자 실시예 19 에서 나타낸 바와 같이, 본 소자는 19.8%의 효율로 5.6 V에서 1000 cd/m2에 도달하였다. 수명은 230시간이었다. 소자 실시예 19는 상응하는 비교예 5보다 더 낮은 동작 전압을 나타내었고 필적하는 소자 효율을 유지하였다. 부가적으로, 소자 실시예 19는 230시간과 비교하여 204시간의 수명을 제공함에 의해 비교예 5와 비교하여 향상된 작동 수명을 나타내었다.
본 명세서에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시적인 것이며, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 의도되지 않음이 이해된다. 예를 들어, 본 명세서에 기재된 많은 물질 및 구조는 본 발명의 사상을 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 청구되는 본 발명은 따라서 본 명세서에 기재된 특정 실시예 및 바람직한 실시예로부터의 변형을 포함하며, 이는 해당 분야의 통상의 기술자에게 자명할 것이다. 본 발명이 작동되는 것에 대한 여러 이론은 제한적으로 의도되지 않음이 이해된다.
Claims (23)
- 바이카바졸을 포함하는 화합물, 여기서 상기 화합물은 다음 식을 가지고:
식 I,
여기서 Ra, Rb, Rc , 및 Rd는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
여기서 Ra, Rb, Rc , Rd, R1, 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
여기서 R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식을 가지고:
,
여기서 A 및 B는 독립적으로 5 또는 6 원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 링;
여기서 RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 그리고
여기서 X는 S, O 또는 Se임. - 제 1항에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되는 화합물.
- 제 1항에 있어서, R1 및 R2 중 단지 하나만이 다음 식:
을 가지는 화합물.
- 제 1항에 있어서, R1 및 R2는 모두 다음 식:
을 가지는 화합물.
- 제 1항에 있어서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식:
,
여기서 RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
여기서 RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 그리고
여기서 Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택됨,
을 가지는 화합물. - 제 1항에 있어서, A 및 B는 독립적으로 페닐 및 피리딘으로부터 선택되는 화합물.
- 제 1항에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되고:
여기서 R'1 및 R'2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물. - 제 1항에 있어서, 상기 화합물은 다음 식을 가지고:
식 II, 또는
식 III,
여기서 RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
여기서 RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 그리고
여기서 Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택 되는 화합물. - 제 1항에 있어서, 상기 화합물은 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물:
- 다음을 추가로 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 제 1 소자:
애노드;
캐소드; 및
애노드 및 캐소드 사이에 배치되는 유기 층, 여기서 상기 유기 층은 바이카바졸을 포함하는 화합물을 포함하고, 여기서 상기 화합물은 다음 식을 가지고:
식 I,
여기서 Ra, Rb, Rc , 및 Rd는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
여기서 Ra, Rb, Rc , Rd, R1, 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
여기서 R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식을 가지고:
,
여기서 A 및 B는 독립적으로 5 또는 6 원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 링;
여기서 RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 그리고
여기서 X는 S, O 또는 Se임. - 제 10항에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되는 소자.
- 제 10항에 있어서, R1 및 R2 중 단지 하나만이 다음 식:
을 가지는 제 1 소자.
- 제 10항에 있어서, R1 및 R2는 모두 다음 식:
을 가지는 소자.
- 제 10항에 있어서,. R1 및 R2 중 적어도 하나는 다음 식을 가지고:
,
여기서 RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
여기서 RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 그리고
여기서 Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택되는 제 1 소자. - 제 10항에 있어서, A 및 B는 독립적으로 페닐 및 피리딘으로부터 선택되는 제 1 소자.
- 제 10항에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되고:
여기서 R'1 및 R'2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되는 제 1 소자. - 제 10항에 있어서, 여기서 상기 화합물은 다음 식을 가지고:
식 II, 또는
식 III,
여기서 RA 및 RB는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
여기서 RA 및 RB는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 그리고
여기서 Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, 및 Y8는 독립적으로 질소 및 탄소로부터 선택되는 제 1 소자. - 제 10항에 있어서, 상기 화합물은 다음으로 구성된 그룹 으로부터 선택되는 제 1 소자:
- 제 10항에 있어서, 상기 유기 층은 차단층이고 식 I을 가지는 화합물은 차단 물질인 제 1 소자.
- 제 10항에 있어서, 상기 유기 층은 발광층이고 식 I을 가지는 화합물은 호스트인 제 1 소자.
- 제 20항에 있어서, 상기 발광층은 다음 식:
을 가지는인광 발광 도판트를 추가로 포함하는 제 1 소자.
- 제 10항에 있어서, 상기 제 1 소자는 소비자 제품인 제 1 소자.
- 제 10항에 있어서, 상기 제 1 소자는 유기 발광 소자인 제 1 소자.
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