KR20120136285A - 지방 세포화 억제 활성을 갖는 프리형 및 에스테르형 캅산틴을 포함하는 항비만용 기능성 식품 및 약학 조성물 - Google Patents

지방 세포화 억제 활성을 갖는 프리형 및 에스테르형 캅산틴을 포함하는 항비만용 기능성 식품 및 약학 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 프리형 및 에스테르형 캅산틴의 지방 세포화 억제 활성에 관한 신규 용도에 대한 것이다. 본 발명은 고추, 파프리카, 피망 등의 천연물에 함유되어 있는 캅산틴이 전구체 지방 세포가 지방 세포로 분화되는 것과 분화된 지방 세포가 지방으로 축적되는 것을 각각 억제할 수 있다는 것을 확인한 것에 기초하여, 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 지방 세포 전구체 및 지방 세포와 반응시켜 전구체 지방 세포의 지방 세포로의 분화 및 지방 세포내 지방의 축적이 억제 되는 성질을 이용하는 방법, 및 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 포함함으로써 비만의 예방 또는 치료에 효과가 있는 기능성 식품 및 약학 조성물을 제공한다.

Description

지방 세포화 억제 활성을 갖는 프리형 및 에스테르형 캅산틴을 포함하는 항비만용 기능성 식품 및 약학 조성물 {Functional food and pharmaceutical compositions for anti-obesity comprising free and fatty acyl-ester type forms of capsanthins having anti-adipogenic activity}
본 발명은 프리형 및 에스테르형 캅산틴이 전구체 지방 세포가 지방 세포로 분화되는 것과, 분화된 지방 세포에 지방이 축적되는 것을 각각 억제하는 것을 확인한 것에 기초한 것이다.
비만은 단순한 외형적인 미관 상의 문제만이 아니라 당뇨병, 고혈압, 유방암, 대장암, 심혈관계 질환, 뇌혈관계 질환 등의 대사성 질환, 즉 각종 생활습관 병을 발생시킬 수 있는 건강 이상과 관련된 심각한 지방 축적성 신체 변화이다.
비만인은 정상인에 비해 질병 발생의 위험도가 당뇨병의 경우 10배, 고혈압의 경우 4배 정도 높다고 보고되어 있다.
서양의 경우 전체 인구의 40~50%가 비만이며, 우리나라의 경우 식생활이 점점 서구화되어 성인뿐 아니라 소아의 비만 발생율이 급격하게 증가하는 추세를 보이고 있어 비만의 예방과 개선 대책의 수립이 시급한 실정이다.
캅사이신(capsaicin)은 이소데실렌산(isodecylenic acid)과 바닐릴아민(vanillylamine)으로 이루어진 산 아마이드이다. 이는 고추 등에 소량 함유되어 매운 맛을 내며, 3T3-L1 세포에서 유도된 지방세포(adipocyte)에 대해 강한 지방 세포화 억제 활성(anti-adipogenic activity)을 발휘하는 것으로 알려져 있다.
한편 고추, 파프리카, 피망 등에 함유된 성분 중의 하나인 캅산틴(capsanthin)은 항산화 활성이 있다고 알려져 있으나 지방 세포화 억제 활성에 대해서는 알려진 바 없다.
본 발명은 프리형 및 에스테르형 캅산틴 투여로 지방세포 분화 및 지방세포내 지방의 축적이 억제되는 성질을 항비만제 개발에 이용하는 것이다.
본 발명은 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 포함하는 비만 억제용 기능성 식품 또는 비만의 치료 또는 예방용 약학 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 포함하는 비만 억제용 기능성 식품 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 포함하는 비만의 치료 또는 예방용 약학 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 지방 세포 전구체와 반응시키는 것을 포함하는, 전구체 지방 세포의 지방 세포로의 분화가 억제되는 성질을 이용한 것이다.
또한, 본 발명은 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 지방 세포와 반응시키는 것을 포함하는, 지방 세포내 지방의 축적이 억제 되는 성질을 이용한 것이다.
또한, 본 발명은 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 첨가하는 것을 포함하는, 항비만 활성을 갖는 식품 또는 의약 소재의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 식품 및 약학 조성물은 비만의 예방, 억제 및 치료에 효과가 있다.
본 발명의 식품 및 약학 조성물에 캅산틴이 프리형(free form)으로 포함되는 경우에는 그 형태의 변화 없이 흡수되기 때문에 지방 세포 및 그 전구체와 바로 반응하여 지방세포화 억제 활성을 나타낼 수 있고, 그 활성이 에스테르형 캅산틴에 비해 현저히 높은 장점이 있다.
본 발명의 식품 및 약학 조성물에 캅산틴이 에스테르형(ester form)으로 포함되는 경우에는 위장관에서 리파아제 또는 콜레스테롤 에스테라제 등의 효소에 의해 프리형(free form)으로 가수 분해된 후 흡수되므로 그 혈중 농도가 급격히 변하지 않고 효과가 지속되는 장점이 있다. 또한, 에스테르형의 캅산틴은 프리형 캅산틴에 비해 안정적이어서 변이 산물 생성이 적은 장점도 있다.
캅산틴은 고추 등의 천연물 내에서 안정한 에스테르형으로 존재하기 때문에 고추 등이 김치 등의 발효 식품에 포함되어 발효되는 경우에도 그 활성을 유지할 수 있다. 참고로, 캅사이신은 6개월간의 발효 과정에서 35% 이상 파괴되는 것이 우리의 관련 연구에서 확인된 바 있다.
캅산틴은 고추의 항비만 활성 성분으로 알려져 있는 캅사이신에 비해 IC50 값이 훨씬 작기 때문에 캅사이신에 비하여 지방 세포화 억제 활성이 우수하다.
캅산틴은 캅사이신과 달리 고농도에서도 매운 맛을 나타내지 않고 점막 세포에 대한 자극도 없어서 제품 개발에 특별한 장해 요인이 없다.
프리형 및 에스테르형 캅산틴 및 이를 포함하는 천연물의 추출물은 전구체 지방 세포가 지방 세포로 분화되는 것과, 분화된 지방 세포에 지방이 축적되는 것을 각각 억제할 수 있다.
도 1은 에스테르형 캅산틴의 H-NMR 결과이다.
도 2는 프리형 캅산틴의 H-NMR 결과이다.
도 3은 순수 분리한 에스테르형 캅산틴과 프리형 캅산틴의 HPLC 분석 결과를 나타낸다.
본 발명은 프리형 및 에스테르형 캅산틴의 지방 세포화 억제 활성에 관한 신규 용도에 대한 것이다. 본 발명은 고추, 파프리카, 피망 등의 천연물에 함유되어 있는 캅산틴이 전구체 지방 세포가 지방 세포로 분화되는 것과 분화된 지방 세포에 지방이 축적되는 것을 각각 억제할 수 있다는 것을 확인한 것에 기초하여, 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 지방 세포 전구체 및 지방 세포와 반응시켜 전구체 지방 세포의 지방 세포로의 분화 및 지방 세포내 지방의 축적이 억제되는 성질을 이용하는 방법 및 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 포함함으로써 비만의 예방 또는 치료에 효과가 있는 기능성 식품 및 약학 조성물을 제공한다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
고추는 예로부터 고추 그 자체 또는 고추장 등으로 널리 식용되어 온 식품이다. 본 발명자들은 고추에 함유되어 있는 캅산틴이 고추장 발효 과정에서 무변화 상태로 그대로 함유되어 있으면서 하기 실시예에서와 같이 전구체 지방 세포의 지방 세포로의 분화 및 지방 세포내 지방의 축적이 억제되는 등 강력한 지방세포화 억제활성이 있음을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.
또한, 본 발명자들은 그동안 널리 알려져 있던 바와 달리, 고추 또는 고추장의 항비만 활성은 캅사이신 또는 그 대사산물에 의한 것이라기보다는 적색 색소 성분인 캅산틴에 의한 것임을 확인하였다. 이는 고추 추출물에서 발효 등을 통해 매운 맛을 나타내는 캅사이신이 제거되어 고추 추출물의 매운 맛이 사라진 경우에도 여전히 그 고추 추출물은 우수한 항비만 활성을 나타내는 점을 통해 확인된다.
본 발명의 기능성 식품 및 약학 조성물은 유효 성분으로 하기 화학식 1의 프리형 및 에스테르형 캅산틴을 포함한다.
Figure pat00001
(식 중, R은 수소, 라우로릴, 린오레일, 미리스토릴 또는 팔미토일임).
본 발명에서 캅산틴은 화학적으로 합성된 것일 수도 있고 고추, 파프리카, 피망 등 캅산틴을 포함하는 천연물로부터 분리된 것일 수도 있다. 또한, 캅산틴은 고추장, 김치 등 발효 식품에서 얻어진 것일 수도 있다.
캅산틴은 양 말단의 치환기 R이 수소 원자인지, 팔미토일기 등의 지방산인지에 따라 프리형과 에스테르형으로 나뉜다. 에스테르형 캅산틴은 프리형 캅산틴일 때보다 안정하다. 캅산틴은 천연물 내에서는 에스테르형으로 존재한다. 성숙한 고추 중에 함유된 캅산틴은 2개의 수산기 모두가 각종 지방산과 에스테르를 형성하고 있다. 캅산틴 에스테르를 검화하여 얻은 지방산은 예컨대 라우린산 26.5%, 미리스틴산 48.3%, 팔미틴산 17.6%, 린오레인산 7.5%의 혼합물일 수 있다((M.Isavel Minguez-Mosquera, Changes in carotenoid esterification during the fruit ripening of capsicum annuum Cv. Bola, J. Agric. Food Chem., 1994, 42, 640-644). 천연물 내에 존재하는 에스테르형 캅산틴은 동물에 경구 투여하면 위장관에서 리파아제 또는 콜레스테롤 에스테라제 등의 효소에 의해 프리형 캅산틴으로 가수분해된 후 흡수된다.
프리형 및 에스테르형 캅산틴을 합성, 분리, 정제 및 제조하는 방법은 특정의 것으로 한정되지 않는다. 캅산틴을 천연물로부터 분리하는 경우에는 예컨대 건조된 천연물을 잘게 분쇄한 후 분쇄물 무게의 약 2-20배의 알콜 수용액, 또는 에틸아세테이트 등의 유기용매를 사용하여 냉침 추출, 초음파 추출, 환류 냉각 추출, 약탕기 추출, 초임계 추출 등의 추출 방법으로 용매 추출하고, 이 용매 추출물을 용매 분획한 후 실리카겔 컬럼으로 크로마토그래피 처리하는 방법으로 분리할 수 있다.
본 발명의 기능성 식품 및 약학 조성물은 필요에 따라 프리형 및 에스테르형 캅산틴과 이와 동일 또는 유사한 효능이 있는 유효성분을 함께 포함할 수도 있다. 예컨대 기능성 식품 또는 약학 조성물이 고추장 추출물을 그 유효성분으로 포함하는 경우에는 고추장 추출물에 캅산틴, 제니스테인(genistein), 다이드제인(daidzein) 및 캅사이신 등이 포함되어 있기 때문에 캅산틴 및 이와 동일 또는 유사한 효능이 있는 유효성분이 기능성 식품 또는 약학 조성물에 함께 포함되어 강력한 항비만 효과를 나타낸다.
본 발명의 조성물은 투여를 위해서 상기 기재한 유효성분 이외에 추가로 약제학적으로 허용 가능한 담체를 1종 이상 포함하여 제조될 수 있다. 약제학적으로 허용 가능한 담체는 식염수, 멸균수, 링거액, 완충 식염수, 덱스트로즈 용액, 말토 덱스트린 용액, 글리세롤, 에탄올 및 이들 성분 중 1 성분 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 필요에 따라 항산화제, 완충액, 정균제 등 다른 통상의 첨가제를 첨가할 수 있다. 또한 희석제, 분산제, 계면활성제, 결합제 및 윤활제를 부가적으로 첨가하여 수용액, 현탁액, 유탁액 등과 같은 액체제제 및 주사용 제형, 환약, 캡슐, 과립 또는 정제로 제제화할 수 있다.
또한, 이에 더하여, Remington's Pharmaceutical Science(Mack Publishing Company, Easton PA, 18th, 1990)에 개시되어 있는 방법을 이용하여 각 질환에 따라 또는 성분에 따라 바람직하게 제제화할 수 있다.
본 발명의 조성물은 목적하는 방법에 따라 비경구 투여(예를 들어 정맥 내, 피하, 복강 내 또는 국소에 적용)하거나 경구 투여될 수 있으며, 투여량은 환자의 체중, 연령, 성별, 건강상태, 식이, 투여시간, 투여방법, 배설율 및 질환의 중증도 등에 따라 그 범위가 다양하다. 일일 투여량은 예컨대 본 발명에 따른 천연물 추출물이 10-1000 ㎎/㎏, 바람직하게는 10-100 ㎎/㎏, 캅산틴이 0.01-10 ㎎/㎏, 바람직하게는 0.01-1 ㎎/㎏로, 하루 1-수회, 바람직하게는 1-3회에 나누어 투여하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물은 비만의 억제 및 치료를 위하여 단독으로, 또는 수술, 방사선 치료, 호르몬 치료, 화학 치료 및 생물학적 반응 조절제를 사용하는 방법들과 병용하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 프리형 및 에스테르형 캅산틴 및 이를 포함하는 천연물의 추출물은 비만의 억제 및 예방을 목적으로 건강식품에 첨가될 수 있다. 캅산틴 및 이를 포함하는 천연물의 추출물이 식품 첨가물로 사용될 경우, 다른 식품 또는 식품 성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효 성분의 혼합량은 그의 사용 목적(예방, 억제 또는 치료적 처치)에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 그러나 건강 및 위생을 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 본 발명의 캅산틴 및 이를 포함하는 천연물의 추출물은 생체 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효 성분은 상기 범위 이상의 양으로도 사용될 수 있다.
식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 상기 물질을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소세지류, 빵류, 쵸코렛류, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면류, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 기능성 식품을 모두 포함한다.
본 발명의 건강 음료 조성물은 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로 함유할 수 있다.
상술한 천연 탄수화물은 포도당, 과당과 같은 모노사카라이드, 말토스, 슈크로스와 같은 디사카라이드, 및 덱스트린, 사이클로덱스트린과 같은 폴리사카라이드, 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 감미제로서는 타우마틴, 스테비아 추출물과 같은 천연 감미제나, 사카린, 아스파르탐과 같은 합성 감미제 등을 사용할 수 있다.
상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명의 조성물 100 ㎖당 일반적으로 약 0.01~0.04 g, 바람직하게는 약 0.02~0.03 g 이다.
상기 외에 본 발명의 조성물은 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그밖에 본 발명의 조성물은 천연 과일쥬스, 과일쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다.
이러한 성분은 독립적으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 조성물 100 중량부 당 0.01~0.1 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.
본 발명은 위의 화학식 1로 표시되는 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 지방 세포 전구체와 반응시키는 것을 포함하는, 전구체 지방 세포의 지방 세포로의 분화가 억제되는 성질을 이용하는 방법을 제공한다. 또한, 본 발명은 위 화학식 1로 표시되는 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 지방 세포와 반응시키는 것을 포함하는, 지방 세포내 지방의 축적이 억제되는 성질을 이용하는 방법을 제공한다.
이하 본 발명의 바람직한 실시 형태를 실시예를 참고로 보다 구체적으로 설명한다. 하지만 본 발명의 범위가 이러한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1: 고추의 에틸 아세테이트 추출물 제조
고춧 가루 10kg에 에틸 아세테이트 50L을 넣고 수욕상에서 리플럭스하여 3시간 가열 추출하였다. 추출과정을 3회 반복실시 하고 식힌 후 여과하고 여액을 감압 농축하여 고추의 에틸 아세테이트 추출물1.53kg을 얻었다.
실시예 2: 파프리카의 에틸 아세테이트 추출물 제조
건조된 파프리카 분말 10kg에 에틸 아세테이트 50L을 넣고 수욕상에서 리플럭스하여 3시간 가열 추출하였다. 추출과정을 3회 반복실시 하고 식힌 후 여과하고 여액을 감압 농축하여 파프리카의 에틸 아세테이트 추출물 825.2g을 얻었다.
실시예 3: 피망의 에틸 아세테이트 추출물 제조
건조된 피망 분말 10kg에 에틸 아세테이트 50L을 넣고 수욕상에서 리플럭스하여 3시간 가열 추출하였다. 추출과정을 3회 반복실시 하고 식힌 후 여과하고 여액을 감압 농축하여 피망의 에틸 아세테이트 추출물 784.3g을 얻었다.
실시예 4: 고추장의 에틸 아세테이트 추출물 제조
3개월간 발효된 고추장 10kg을 동결 건조하여 수분을 제거한 동결건조물 7kg을 얻었다. 이에 에틸 아세테이트 50L을 넣고 리플럭스하여 3시간 가열 추출하였다. 추출과정을 3회 반복실시 하고 식힌 후 여과하고 여액을 감압 농축하여 고추장 에틸 아세테이트 추출물 1.28kg을 얻었다.
실시예 5: 고추의 에틸 아세테이트 추출물에서 캅사이신이 제거된 캅산틴 함유 추출물 제조
고추 에틸 아세테이트 추출물 1.5kg을 헥산 7L에 녹이고, 0.1N-알칼리 수용액 7L를 분액깔대기에 넣고 혼합 진탕하고 층 분리 후 알칼리-수용액 층을 제거하는 과정을 5회 반복하여 캅사이신을 완전하게 제거하였다. 캅사이신 분자 중의 페놀성 수산기가 강알칼리 수용액에서 페놀레이트 염을 형성하여 물에 녹는 성질을 이용하였다.
위와 같은 과정을 통해 얻은 헥산층을 HPLC로 분석한 결과 캅사이신이 검출되지 않았다[HPLC 분석조건: 컬럼; C8-역상 컬럼 (agilent Eclipse XDB-C8, 150×4.6mm, 5μm), 전개 용매; 메탄올:물 = 4:6), 전개 용매의 유속; 1ml/분, 캅사이신의 리텐션 타임; 18.59분, 검출; UV 흡수 230nm).
또한, 헥산 층에 남아있을 수 있는 알칼리를 제거하기 위해 0.5N 염산을 가하여 혼합 진탕 후 염산 층을 제거한 다음에 헥산 층을 포화중조수용액으로 씻고 무수망초로 탈수 및 여과 후 감압 농축하여 캅사이신이 제거된 에스테르형 캅산틴을 함유하는 추출물 1.27kg을 얻었다.
실시예 6: 파프리카의 에틸 아세테이트 추출물에서 켑시에이트(capsiate)가 제거된 캅산틴 함유 추출물 제조
파프리카의 에틸 아세테이트 추출물 800g을 실시예 5와 동일한 방법으로 켑시에이트를 제거하여 캅산틴 함유 추출물 536.3g을 얻었다.
실시예 7: 피망의 에틸 아세테이트 추출물에서 켑시에이트가 제거된 캅산틴 함유 추출물 제조
피망의 에틸 아세테이트 추출물 700g을 실시예 5와 동일한 방법으로 켑시에이트를 제거하여 캅산틴 함유 추출물 487.7g을 얻었다.
실시예 8: 고추장의 에틸 아세테이트 추출물에서 캅사이신이 제거된 캅산틴 함유 추출물 제조
고추장의 에틸 아세테이트 추출물 1.2kg을 실시예 5와 동일한 방법으로 캅사이신을 제거하여 캅산틴 함유 추출물 753.4g을 얻었다.
실시예 9: 캅산틴 함유 추출물에서 에스테르형 캅산틴 분리
캅산틴 함유 추출물 1kg에 무수에탄올 30L을 넣고 쏘디움메톡싸이드를 촉매량 가하여 실온에서 교반하면서 에스터교환반응(trans-esterificaition)을 했다. 이 반응이 완료되면, 아세트산를 가하여 촉매를 파괴하고, 이를 감압 농축하여 캅산틴 지방산 에스테르와 지방산의 에칠에스테르 및 글리세린의 혼합물 1.03kg을 얻었다.(이때, 트리글리세라이드는 지방산의 에칠에스테르로 되지만, 에스테르형 캅산틴은 반응하지 않는다.(T. Philip, W. W. Nawar and F. J. Francis, The nature of fatty acids and capsanthin esters in paprika, Journal of Food Science., 1971, 36, 98-100))
위에서 얻은 혼합물 1kg을 헥산 10L에 녹여 실리카겔 2kg과 헥산으로 제작한 칼럼을 이용한 크로마토그래피를 하여 지방산의 에칠에스테르 성분이 남아 있지 않을 때까지 용출시켜 제거한 후 전개용매를 헥산 : 에틸 아세테이트 = 20 : 1로 바꾸어 용출시켜 에스테르형 캅산틴 분획물 8.75g를 얻었다.
이 분획물 8.75g을 헥산에 용해하여 4℃에 방치하여 암적색 무정형 분말 1.54g을 얻었다.
이를 CDCl3에 녹여 500Mhz H-NMR 하여 에스테르형 캅산틴임을 확인하였다(도 1).
실시예 10: 에스테르형 캅산틴을 검화하여 프리형 캅산틴 분리
에스테르형 캅산틴 1g을 에탄올 5ml에 녹이고 0.1N NaOH/EtOH 용액 20ml을 첨가한 다음에 질소 기류 하에서 1시간 동안 65℃ 수욕상에서 검화하였다. 이를 식힌 후 감압 농축하여 에탄올을 제거하였다. 지방산염과 알칼리를 제거하기 위하여 에테르 20ml를 가하여 세게 진탕한 후 원심분리(6,000rpm, 10분)하여 상층액을 취하는 과정을 3회 반복하였다. 에테르층을 증류수로 세척하고 탈수 후 농축하여 짙은 적색의 검화물 420mg을 얻었다. 검화물 420mg을 메칠렌클로라이드에서 결정유도하여 암적색 침상 결정 280mg을 얻었다.
이를 CDCl3에 녹여 500Mhz H-NMR 하여 프리형 캅산틴임을 확인하였다(도 2).
이를 HPLC하여 단일 피크로 검출됨을 확인하였다(도 3).
HPLC 분석조건 : 컬럼 ; ODS-120A(TOSOH, tak-gel, 150×4.6 mm, 5μm), 전개 용매; acetonitrile : 2-propanol : ethyl acetate (8:1:1), 전개용매의 유속; 0.8 ml/min, free-capsanthin의 retention time : 7.60 minutes, ester-capsanthin의 retention time; 75.47 minutes, 검출; UV 흡수 480nm)
실시예 11: 적색 색소 성분인 캅산틴의 3 T3 - L1 세포를 이용한 지방세포 분화 억제 및 지방축적 억제활성 확인
3T3-L1 마우스 배아 전구체 지방세포를 Singh의 방법에 따라 배양하였다(Singh R, Testosterone inhibits adipogenic differentiation in 3T3-L1 cells: Nuclear translocation of androgen receptor complex with β-catenin and T-cell factor 4 may bypass canonical WNT signaling to down-regulate adipogenic transcription factors, Endocrinology, 2006, 147, 141-154).
한국세포주은행에서 분양 받은 3T3-L1 세포를 10% 송아지 혈청(bovine calf serum) 및 1% 페니실린-스트렙토마이신 혼합물을 포함하는 DMEM을사용해배양하였다. 컨플루언스(Confluence)에 도달하면, 2-3일 더 배양한 후 10% 소태아혈청(fetal bovine serum), 1.7μM 인슐린, 0.5mM IBMX, 1μM 덱사메타손을 포함하는 DMEM 으로교체하고 8일간 배양하였다. 지방세포 분화 억제 및 지방축적 억제의 양성대조군으로 캅사이신(sigma)과 제니스테인(sigma)을사용하였다.
캅사이신은 고추에, 제니스테인은 메주에 포함되어 있는 지방 세포화 억제 활성 물질이다.
(1) 캅산틴의 지방세포 분화 억제 활성
3T3-L1(mouse) pre-adipocyte는 DMEM에 10% BCS(Bovine calf serum)를 혼합한 배지를 사용하여 CO2(CO2농도 5%, 37℃) 배양기에서 12-well로 배양하였다. Pre-adipocyte가 confluence 상태가 되면 2일간 더 배양한 후 capsanthin(in DMSO) 및 분화유도용(DMEM, 10% FBS, 1.7uM 인슐린, 0.5mM IBMX, 1uM 덱사메타손) 배지로 교체한 후 3일간 더 배양하였다. Capsanthin을 녹이기 위한 DMSO의 최종 농도는 0.1% 이하로 하였다. 3일 후 well에서 배양액을 제거하고 PBS(phosphate buffer saline)로 세척한 다음 10% 포름 알데하이드 500ul를 가하여 1시간 정체 고정시켰다. 고정시킨 후 포름알데하이드를 제거하고 PBS를 이용하여 세척하고 Oil Red O 500ul를 well에 가하여 2시간 동안 염색하였다. Oil Red O로 염색 된 지방세포를 현미경으로 관찰하여 분화가 된 수를 헤아렸다.
각 시료의 지방세포 분화억제 활성 IC50 값을 측정한 결과 프리형 캅산틴은 4.49uM, 에스테르형 캅산틴은 75.43uM, 캅사이신은 3.97uM, 제니스테인은 28.21uM, 푸코잔틴은 79.11uM로 나타났다.
(2) 지방세포에서 캅산틴의 지방 축적 억제 활성
지방 세포에서 캅산틴의 지방 축적 억제 활성을 관찰하기 위하여 Negal의 방법(Negrel R, Culture of adipose precursor cell and cells of clonal lines from animal white adipose tissue, in adipose tissue protocols. G. Ailhaud(ed). Humana press, inc., Totowa, NJ, 2001, 225-237) 에 따라 Oil Red O 염색법을 사용하였다. Pre-adipocyte가 confluence 상태가 되면 2일간 더 배양한 후 capsanthin(in DMSO) 및 분화유도용 배지로 교체한 후 8일간 더 배양하였다. Capsanthin을 녹이기 위한 DMSO의 최종 농도는 0.1% 이하로 하였다. 지방세포가 배양 되고 있는 plate에서 배양액을 제거하고 PBS(phosphate buffer saline)로 세척한 다음 10% 포름알데하이드 500 ul를 1시간 정체하여 고정시켰다. 고정하고 남은 포름알데하이드는 PBS를 이용하여 제거한 후 Oil Red O를 500ul 가하여 2시간 동안 염색하였다. 염색하고 남은 Oil Red O는 PBS로 충분히 세척하여 남지 않게 하였다. Oil Red O로 염색된 지방세포에 이소프로필 알코올 1ml 가하여 10분간 지방세포 내의 Oil Red O를 추출하였다. Oil red O의 함량은 ELISA reader를 이용하여 510 nm에서 흡광도를 측정하였다.
각 시료의 지방축적 억제 활성 IC50-값을 비교한 결과 프리형 캅산틴은 1.31uM, 에스테르형 캅산틴은55.24 uM, 캅사이신 32.65 uM, 제니스테인 58.74 uM 푸코잔틴 54.81 uM로 나타났다.
실시예 12: 적색 색소 성분인 캅산틴을 투여한 랫트(SD계)의 플라즈마 중의 캅산틴 함량 분석
시험동물은 (주)오리엔트바이오로부터 구입한 수컷 랫트(SD)를 사용하였다. 본 실험에서 사료와 물은 자유식이를 하였으며, 동물의 사육 온도는 25(±1)℃, 습도 50(±5)%, 명암은 12시간을 주기로 조절하였다. 에스테르형 캅산틴 및 프리형 캅산틴은 각각 다른 동물에게 1일 1회 15mg/kg 경구투여하였다. 단 회 또는 7일간 투여 한 동물들의 혈액에서 채취한 플라즈마 중 캅산틴(함량 및 형태)을 HPLC 분석하였다. 동물에서 혈액 4ml을 EDTA가 도포되어 있는시험관에채취하여혈액응고를방지한다음에원심분리(3,000rpm, 10분, 4℃)하여 상층의 프라스마 1ml을 취하였다. 이에 1% BHT/EtOH 1ml을 넣고 1분간 교반한 후 헥산 2ml를 넣고 다시 1분간 교반한 다음에 원심분리(2,000rpm, 5분)하여 헥산층 1ml을 취해 HPLC로 분석하였다(M. A. Grashorn, Quantification of carotenoids in chicken plasma after feeding free or esterified lutein and capsanthin using high-performance liquid chromatography and liquid chromatography-mass spectrometry analysis, Poultry science, 2003, 82, 395-401, Hideo E, Carotenoids in human blood plasma after ingesting paprika juice).
HPLC 분석조건: 컬럼; ODS-120A(TOSOH, tsk-gel, 150× 4.6mm, 5μm), 전개 용매; 아세토니트릴 : 2-프로판올 : 에틸아세테이트(8 : 1 : 1), 전개 용매의 유속; 0.8ml/분, 프리형 캅산틴의 리텐션 타임; 7.60분, 에스테르형 캅산틴의 리텐션 타임; 75.47분, 검출; UV 흡수 480nm)
동물의 혈액을 분석한 결과 프리형 캅산틴을 투여한 동물의 혈액 중에서도 프리형 캅산틴이 검출되었고, 에스테르형 캅산틴을 투여한 동물의 혈액 중에서도 프리형 캅산틴만이 검출되었고 두 실험군 동물 모두의 혈액에서 에스테르형태의 캅산틴은 검출되지 않았다. 이로 인해 프리형 캅산틴은 무변화 상태로 흡수되고 에스테르형 캅산틴은 위장관에서 가수분해되어 프리형 캅산틴으로 변화된 후에 흡수된다는 것을 알 수 있었다.
그런 이유로, 에스테르형 캅산틴을 투여한 동물보다 프리형 캅산틴을 투여한 동물이 캅산틴의 혈중 농도가 높았음을 관찰할 수 있었고, 에스테르형 캅산틴을 투여한 동물에서 시간별로 채취한 혈액 중 캅산틴의 혈중농도는 완만하게 상승하는 반면에 프리형 캅산틴을 투여한 동물에서 시간별로 채취한 혈액중 캅산틴의 혈중농도는 급격히 높아짐을 관찰할 수 있었다.
본 실시예에서 프리형 및 에스테르형 캅산틴을 서로 다른 동물에 단 회 투여 후 정해진 시간에 혈액을 채취하여 캅산틴 함량을 HPLC로 분석한 결과는 표 1과 같고, 프리형 및 에스테르형 캅산틴을 서로 다른 동물에 7일간 투여하고 최종 투여 후 시간별 혈액을 채취하여 캅산틴 함량을 HPLC로 분석한 결과는 표 2와 같다. 표 1 및 2에서 혈액 중 캅산틴의 함량은 면적(mV×sec)으로 표기하였다.
단회 투여 후 채혈시간 혈액 중 캅산틴의 함량 (mV×sec)
프리형 캅산틴 투여 에스테르형 캅산틴 투여
1 시간 후 Not detected 4.18
2 시간 후 132.53 25.36
7일간 투여 중 최종 투여 후 채혈시간 혈액 중 캅산틴의 함량 (mV× sec)
프리형 캅산틴 투여 에스테르형 캅산틴 투여
0 시간 후 Not detected Not detected
0.5 시간 후 8.11 Not detected
1 시간 후 100.13 47.65
2 시간 후 147.24 67.75
4 시간 후 224.17 87.47
실시예 13: 캅산틴을 포함하는 음료 제조
캅산틴에 물과 콩에서 추출한 레시친과 조미료 등 적당한 첨가물을 소량 첨가한 다음에 고속으로 호모젠에이숀하여 유화제를 만들고 통상의 음료 제조방법으로 제조하여 갈색 병에 1회 분량식 분주하고 질소 충진한 다음에 105℃로 1시간 가열 멸균하여 음료를 제조하였다.
실시예 14: 캅산틴을 포함하는 캅셀제 제조
캅산틴을 감자 전분 등으로 균일한 희석 분말을 만든 다음에 통상의 방법으로 캅셀제를 제조하였다.
실시예 15: 캅산틴을 포함하는 정제 제조
캅산틴을 적당한 희석제와 정제 제조에 필요한 각종 부형제를 적당량 균질 혼합시킨 다음에 통상의 정제 제조방법으로 타정하여 정제를 제조하였다.

Claims (11)

  1. 화학식 1로 표시되는 프리형 및 에스테르형 캅산틴 또는 이를 포함하는 천연물의 추출물을 포함하는 비만의 예방 또는 억제용 기능성 식품 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00002

    (식 중, R은 수소, 라우로릴, 린오레일, 미리스토릴 또는 팔미토일 임).
  2. 화학식 1로 표시되는 프리형 및 에스테르형 캅산틴 또는 이를 포함하는 천연물의 추출물을 포함하는 비만의 치료 또는 예방용 약학 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00003

    (식 중, R은 수소, 라우로릴, 린오레일, 미리스토릴 또는 팔미토일임).
  3. 청구항 1 또는 2에 있어서, 상기 천연물은 고추, 파프리카 및 피망으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 것인 조성물.
  4. 청구항 1 또는 2에 있어서, 상기 천연물에 포함된 캅산틴은 에스테르형인 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 식품은 음료류, 곡류, 빵류, 과자류 또는 국수류인 조성물.
  6. 청구항 2에 있어서, 속방성 또는 서방성 제제인 조성물.
  7. 화학식 1로 표시되는 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 첨가하는 것을 포함하는, 항비만 활성을 갖는 식품 소재의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00004

    (식 중, R은 수소, 라우로릴, 린오레일, 미리스토릴 또는 팔미토일임).
  8. 화학식 1로 표시되는 프리형 및 에스테르형 캅산틴, 또는 이를 함유하는 천연물의 추출물을 첨가하는 것을 포함하는, 항비만 활성을 갖는 의약 소재의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    (식 중, R은 수소, 라우로릴, 린오레일, 미리스토릴 또는 팔미토일임).
  9. 청구항 7 또는 8에 있어서, 상기 천연물은 고추, 파프리카 및 피망으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 것인 제조 방법.
  10. 청구항 7 또는 8에 있어서, 상기 천연물에 포함된 캅산틴은 에스테르형인 제조 방법.
  11. 청구항 1 또는 2에 있어서, 상기 캅산틴은 고추장 또는 김치인 발효식품에서 분리된 것인 조성물.
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