KR20120116884A - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 하며, 본 발명에 따른 하기 [화학식 1]의 발광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]
Figure pat00580

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{New compounds and organic light-emitting diode including the same}
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 구동전압, 전류효율 등의 발광 특성이 우수하고, 보다 안정적인 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다.
유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수한 특성을 갖는 신규한 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 신규한 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 [화학식 1]에서,
상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이며,
상기 X는 O, S, P, CR5R6, NR5 또는 SiR5R6이고,
상기 R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R1 내지 R6는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있고,
상기 m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이며(단, m + n > 1),
상기 Ar1 내지 Ar4의 탄소의 합은 20 이상이다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 15]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00002
Figure pat00003
[화학식 2] [화학식 3]
Figure pat00004
Figure pat00005
[화학식 4] [화학식 5]
Figure pat00006
Figure pat00007
[화학식 6] [화학식 7]
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Figure pat00009
[화학식 8] [화학식 9]
Figure pat00010
Figure pat00011
[화학식 10] [화학식 11]
Figure pat00012
Figure pat00013
[화학식 12] [화학식 13]
Figure pat00014
Figure pat00015
[화학식 14] [화학식 15]
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 15]에서,
상기 Ar 및 R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ar 및 R1 내지 R6는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 14]에서, 상기 Ar, R1, R2, R5 및 R6 중에 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기일 수 있다.
본 발명은 상기 두 번째 과제를 달성하기 위하여,
애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다
본 발명에 따르면, [화학식 1]로 표시되는 신규한 화합물은 기존 물질에 비하여 안정적이고 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함하는 유기전계 발광소자는 저전압 구동이 가능하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기전계소자의 발광층에 포함되는 신규한 화합물로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하고, [화학식 1]에서, 그 치환기를 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
[화학식 1]
Figure pat00016
상기 [화학식 1]에서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이며, X는 O, S, P, CR5R6, NR5 또는 SiR5R6이다.
상기 R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R6는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있다.
또한, 상기의 [화학식 1]에 따른 신규한 화합물에 대한 보다 구체적인 예에 의해서 본 발명의 범위가 이에 제한되는 것은 아니지만, 보다 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 15]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00017
Figure pat00018
[화학식 2] [화학식 3]
Figure pat00019
Figure pat00020
[화학식 4] [화학식 5]
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Figure pat00022
[화학식 6] [화학식 7]
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Figure pat00024
[화학식 8] [화학식 9]
Figure pat00025
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[화학식 10] [화학식 11]
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Figure pat00028
[화학식 12] [화학식 13]
Figure pat00029
Figure pat00030
[화학식 14] [화학식 15]
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 15]에서, Ar 및 R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, Ar 및 R1 내지 R6는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있다.
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 14]에서, Ar, R1, R2, R5 및 R6 중에 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인, 보론, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 신규한 유기 발광 화합물은 구체적으로 하기 [화학식 16] 내지 [화학식 1011]로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00031
[화학식 16] [화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
Figure pat00032
[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22] [화학식 23]
Figure pat00033
[화학식 24] [화학식 25] [화학식 26] [화학식 27]
Figure pat00034
[화학식 28] [화학식 29] [화학식 30]
Figure pat00035
[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33] [화학식 34]
Figure pat00036
[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37] [화학식 38]
Figure pat00037
[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41] [화학식 42]
[화학식 43] [화학식 44] [화학식 45] [화학식 46]
Figure pat00039
[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49] [화학식 50]
Figure pat00040
[화학식 51] [화학식 52] [화학식 53] [화학식 54]
Figure pat00041
[화학식 55] [화학식 56] [화학식 57] [화학식 58]
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[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61] [화학식 62]
Figure pat00043
[화학식 63] [화학식 64] [화학식 65] [화학식 66]
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[화학식 67] [화학식 68] [화학식 69] [화학식 70]
Figure pat00045
[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73] [화학식 74]
Figure pat00046
[화학식 75] [화학식 76] [화학식 77] [화학식 78]
Figure pat00047
[화학식 79] [화학식 80] [화학식 81] [화학식 82]
Figure pat00048
[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85] [화학식 86]
Figure pat00049
[화학식 87] [화학식 88] [화학식 89] [화학식 90]
[화학식 91] [화학식 92] [화학식 93] [화학식 94]
Figure pat00051
[화학식 95] [화학식 96] [화학식 97] [화학식 98]
Figure pat00052
[화학식 99] [화학식 100] [화학식 101] [화학식 102]
Figure pat00053
[화학식 103] [화학식 104] [화학식 105] [화학식 106]
Figure pat00054
[화학식 107] [화학식 108] [화학식 109] [화학식 110]
Figure pat00055
[화학식 111] [화학식 112] [화학식 113] [화학식 114]
Figure pat00056
[화학식 115] [화학식 116] [화학식 117] [화학식 118]
Figure pat00057
[화학식 119] [화학식 120] [화학식 121] [화학식 122]
Figure pat00058
[화학식 123] [화학식 124] [화학식 125] [화학식 126]
[화학식 127] [화학식 128] [화학식 129] [화학식 130]
Figure pat00060
[화학식 131] [화학식 132] [화학식 133] [화학식 134]
Figure pat00061
[화학식 135] [화학식 136] [화학식 137] [화학식 138]
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Figure pat00237
[화학식 831] [화학식 832] [화학식 833] [화학식 834]
Figure pat00238
[화학식 835] [화학식 836] [화학식 837] [화학식 838]
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[화학식 839] [화학식 840] [화학식 841] [화학식 842]
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[화학식 843] [화학식 844] [화학식 845] [화학식 846]
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[화학식 847] [화학식 848] [화학식 849] [화학식 850]
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[화학식 851] [화학식 852] [화학식 853] [화학식 854]
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[화학식 855] [화학식 856] [화학식 857] [화학식 858]
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[화학식 859] [화학식 860] [화학식 861] [화학식 862]
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[화학식 863] [화학식 864] [화학식 865] [화학식 866]
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[화학식 867] [화학식 868] [화학식 869] [화학식 870]
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[화학식 871] [화학식 872] [화학식 873] [화학식 874]
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[화학식 875] [화학식 876] [화학식 877] [화학식 878]
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[화학식 879] [화학식 880] [화학식 881] [화학식 882]
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[화학식 883] [화학식 884] [화학식 885] [화학식 886]
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[화학식 887] [화학식 888] [화학식 889] [화학식 890]
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[화학식 891] [화학식 892] [화학식 893]
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[화학식 894] [화학식 895] [화학식 896] [화학식 897]
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[화학식 898] [화학식 899] [화학식 900] [화학식 901]
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[화학식 902] [화학식 903] [화학식 904] [화학식 905]
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[화학식 906] [화학식 907] [화학식 908] [화학식 909]
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[화학식 910] [화학식 911] [화학식 912] [화학식 913]
Figure pat00258
[화학식 914] [화학식 915] [화학식 916] [화학식 917]
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[화학식 918] [화학식 919] [화학식 920] [화학식 921]
Figure pat00260
[화학식 922] [화학식 923] [화학식 924] [화학식 925]
Figure pat00261
[화학식 926] [화학식 927] [화학식 928] [화학식 929]
Figure pat00262
[화학식 930] [화학식 931] [화학식 932] [화학식 933]
Figure pat00263
[화학식 934] [화학식 935] [화학식 936] [화학식 937]
Figure pat00264
[화학식 938] [화학식 939] [화학식 940] [화학식 941]
Figure pat00265
[화학식 942] [화학식 943] [화학식 944] [화학식 945]
Figure pat00266
[화학식 946] [화학식 947] [화학식 948] [화학식 949]
Figure pat00267
[화학식 950] [화학식 951] [화학식 952] [화학식 953]
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[화학식 954] [화학식 955] [화학식 956]
Figure pat00269
[화학식 957] [화학식 958] [화학식 959]
Figure pat00270
[화학식 960] [화학식 961] [화학식 962]
Figure pat00271
[화학식 963] [화학식 964] [화학식 965]
Figure pat00272
[화학식 966] [화학식 967] [화학식 968]
Figure pat00273
[화학식 969] [화학식 970] [화학식 971]
Figure pat00274
[화학식 972] [화학식 973] [화학식 974]
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[화학식 975] [화학식 976] [화학식 977]
Figure pat00276
[화학식 978] [화학식 979] [화학식 980]
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[화학식 981] [화학식 982] [화학식 983]
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[화학식 984] [화학식 985] [화학식 986] [화학식 987]
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[화학식 988] [화학식 989] [화학식 990] [화학식 991]
Figure pat00280
[화학식 992] [화학식 993] [화학식 994] [화학식 995]
Figure pat00281
[화학식 996] [화학식 997] [화학식 998] [화학식 999]
Figure pat00282
[화학식 1000] [화학식 1001] [화학식 1002] [화학식 1003]
[화학식 1004] [화학식 1005] [화학식 1006] [화학식 1007]
Figure pat00284
[화학식 1008] [화학식 1009] [화학식 1010] [화학식 1011]
또한, 본 발명은 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 신규한 화합물을 포함하는 유기전계발광 소자를 제공한다.
이때, 본 발명에 따른 상기 신규한 유기 발광 화합물이 포함된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하고, 상기 발광층은 다양한 인광 호스트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
구체적인 예로서, 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (a-NPD) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copperphthalocyanine) 또는 스타버스트형 아민류인 TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.
상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<실시예>
합성예 1. [화학식 16]으로 표시되는 화합물의 합성
1-(1)
Figure pat00285
1000 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 1-bromo-2-iodobenzene 68 g (0.24 mole)과 CuI 2.29 g (0.012 mole), Pd(PPh3)4 5.56 g (0.005 mole)를 넣고 Triethylamine 250 mL에 녹인다. 모든 반응물을 녹인 후 Phenyl acethylene 34.32 mL (0.312 mole)을 적가한 뒤 상온에서 2 시간 교반하였다. 고체가 생성됨을 확인하고 n-Hexane 500 mL로 희석시켰다. Glass filter에 silica gel을 채워서 반응액을 여과하여 촉매 및 염을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 1-(1) (60 g, 97.08 %)을 얻었다.
1-(2)
Figure pat00286
1000 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 2-bromo ethynylphenylbenzene 50 g (0.15 mole)을 THF 500 mL에 녹였다. 1.6 M n-BuLi 100 mL (0.18 mole)을 -78 ℃에서 천천히 적가 후 상온에서 1 시간 동안 교반시킨 뒤 Trimethylborate를 -78 ℃에서 천천히 적가하였다. 상온에서 3 시간 교반 후 2 M HCl로 반응을 종결시키고 ethyl acetate로 씻어준 뒤 Hexane으로 재결정하여 1-(2) (32 g, 94 %)를 얻었다.
1-(3)
Figure pat00287
500 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 Dibromofluorene 12 g (0.34 mole), ethynylphenylbenzyl boronic acid 18.2 g (0.082 mole), K2CO3 19 g (0.136 mole)을 넣고 Toluene 300 mL, Ethanol 50 mL에 녹였다. 온도를 올린 후 Pd(PPh3)4 0.79 g (0.001 mole)과 water 20 mL를 넣고 90 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응종결 후 CH2Cl2와 물로 유기층을 씻어준 뒤 컬럼크로마토그래피로 1-(3)(10 g, 80 %)를 얻었다.
1-(4) [화학식 16]의 합성
Figure pat00288
[화학식 16]
500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 Di-ethynylphenyl benzyl fluorine 10 g (0.018 mole)와 Fe(OTf)3을 넣고 dichloroethane 250 mL를 넣고 녹였다. 80 ℃에서 3 시간 동안 교반하고 Glass filter로 반응액을 여과하여 촉매를 제거하였다. n-Hexane으로 재결정하여 [화학식 16] (9 g, 90 %)를 얻었다.
합성예 2. [화학식 25]로 표시되는 화합물의 합성
2-(1)
Figure pat00289
[화학식 16]
500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 [화학식 16] 15 g (0.027 mole)을 DMF 50 mL에 녹여 교반시켰다. 질소 치환하며 DMF 100 mL에 녹인 NBS 11.7 g (0.066 mole)을 Dropping funnel로 천천히 적가하였다. 상온에서 3 시간 교반 후 고체가 생성됨을 확인한 뒤 그대로 filter하여 2-(1) (16 g, 82.8%)를 얻었다.
2-(2)
Figure pat00290
[화학식 25]
500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 2-(1) 20 g (0.028 mole)과 Ethynylphenyl boronic acid 10.08 g (0.068 mole), K2CO3 11.77 g (0.085 mole), Pd(PPh3) 0.66 g (0.001 mole)을 넣고 Toluene 300 mL와 Ethanol 50 mL에 녹인 후 12 시간 환류시켰다. 12 시간 후 반응을 종결시키고 컬럼크로마토그래피로 분리한다. THF/Acetone으로 재결정하고 0 ℃에서 한번 더 여과하여 [화학식 25] (16 g, 75 %)을 얻었다.
합성예 3. [화학식 51]로 표시되는 화합물의 합성
3-(1)
Figure pat00291
[화학식 51]
250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 2-(1) 10 g (0.014 mole)과 Diphenylamine 5.28 g (0.031 mole), Pd(OAc)2 0.1 g (0.0004 mole), NaOt-Bu 2.05 g (0.021 mole), BINAP 0.27 g (0.0004 mole)을 넣고 Toluene 150 mL에 녹였다. 12시간 동안 환류시키고 반응을 종결시켰다. 컬럼크로마토그래피로 [화학식 51] (10.5 g, 84 %)를 얻었다.
합성예 4. [화학식 93]으로 표시되는 화합물의 합성
4-(1)
Figure pat00292
500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 phenyl hydrazine 50 g (0.462 mole)과 acetic acid 150 mL를 넣고 환류시켰다. 2-Methyl cyclohexanone 51.9 g (0.462 mole)을 적가한 뒤 5 시간 더 환류시켰다. 물 100 mL와 NaOH 수용액을 넣고 반응을 종료시킨 뒤 유기층을 분리하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 4-(1) (72 g, 84 %)를 얻었다.
4-(2)
Figure pat00293
2000 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 4-(1) 57 g (0.308 mole)을 넣고 -10 ℃에서 Toluene 600 mL에 녹였다. 1.6 M Methyl Lithium 300 mL (0.474 mole)을 적가한 뒤 3시간 동안 교반시켰다. 물을 넣어 반응을 종결시키고 유기층을 분리하여 컬럼크로마토그래피로 4-(2) (47 g, 76 %)를 얻었다.
4-(3)
Figure pat00294
[화학식 93]
상기 2-(1)에서 얻은 화합물과 동일한 방법으로 출발물질을 합성하였다.
250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 2-(1) 10 g (0.014 mole)과 4-(2) 6.29 g (0.031 mole), Pd(OAc)2 0.1 g (0.0004 mole), NaOt-Bu 2.05 g (0.021 mole), BINAP 0.27 g (0.0004 mole)을 넣고 Toluene 150 mL에 녹였다. 12 시간 동안 환류 시키고 반응을 종결시켰다. 컬럼크로마토그래피로 [화학식 93] (10 g, 74.5 %)를 얻었다.
합성예 5.
5-(1)
Figure pat00295
250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 2-bromo-9,9'-dimethyl-9H-fluorene 200 g (0.503 mole), Iodine 51.1 g (0.201 mole), Periodic acid 28.69 g (0.126 mole)를 넣고 Acetic acid 2000 mL, 물 325.2 mL, H2SO4 48.8 mL를 넣은 뒤 80 ℃에서 12 시간 환류시켰다. 고체가 생성됨을 확인하고 반응을 종결시켰다. 상온으로 냉각시켜 생성된 고체를 여과하고 Acetic acid 500 mL로 씻어준 후 MeOH 3 L로 씻어주고 감압, 건조하여 5-(1) (197 g, 74.8 %)를 얻었다.
5-(2)
Figure pat00296
1000 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(1) 30 g (0.057 mole)과 THF 250 mL를 넣고 -78 ℃로 유지시켰다. 1.6 M n-BuLi 39.4 mL를 천천히 적가하고 2 시간 교반시킨 뒤 Trimethyl borate를 동일 온도에서 적가하였다. 온도를 상온으로 올리고 12 시간 동안 교반하였다. 반응을 종결시키고 2 N HCl을 넣었다. 유기층을 분리하고 중화시킨 뒤 n-Hexane으로 재결정하여 5-(2) (20 g, 79.1 %)를 얻었다.
5-(3)
Figure pat00297
1000 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(2) 21 g (0.048 mole), 2,5-Dibromonitrobenzene 16 g (0.057 mole), Pd(PPh3)4 1.1 g (0.001 mole), K2CO3 13.2 g (0.095 mole)을 넣고 THF 126 mL, Dioxane 42 mL, 물 126 mL를 넣고 12시간 동안 환류시킨다. 반응을 종결시키고 유기층을 분리한 뒤 컬럼크로마토그래피로 분리하여 5-(3) (9.1 g, 32 %)를 얻었다.
5-(4)
Figure pat00298
2000 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(3) 9.1 g (0.015 mole)과 HCl 220 mL, EtOH 182 mL를 넣었다. 온도를 0 ℃로 내리고 Tin powder를 천천히 넣었다. 반응물이 모두 녹을 때까지 가열하고 TLC로 반응을 확인한 뒤 종결시켰다. 40 % NaOH를 넣어 중화시키고 유기층을 분리하였으며, MeOH로 재결정하여 5-(4) (5.5 g, 63.6 %)를 얻었다.
5-(5)
Figure pat00299
250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(4) 5.5 g (0.01 mole)과 Sodium nitrite 1.7 g (0.024 mole), Potassium iodide 4.02 g (0.024 mole)을 넣고 교반하였다. 온도를 0 ℃ 이하로 내리고 HCl을 천천히 적가하였다. 온도를 상온으로 올린후, TLC로 반응을 확인하고 종결시킨 뒤 물을 넣어 교반시켰다. Sodium thiosulfate 처리를 해주고 유기층을 분리하여 컬럼크로마토그래피로 5-(5) (5 g, 76 %)를 얻었다.
5-(6)
Figure pat00300
100 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(5) 0.8 g (0.007 mole)과 Pd(PPh3)4 0.2 g (0.0001 mole), CuI 0.1 g (0.05 mole), Triethylamine을 넣고 상온에서 교반시켰다. Phenylacetylene을 천천히 적가한 뒤 1 시간 동안 교반하고 TLC로 반응을 확인하였다. 반응을 종료시키고 컬럼크로마토그래피로 5-(6) (3.8 g, 79.8 %)를 얻었다.
5-(7)
Figure pat00301
500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(6) 3.8 g (0.006 mole), Iron(III) trifluoromethanesulfonate 0.3 g (0.001 mole), 1,2-DCE를 넣고 12 시간 환류시킨다. TLC 확인 후 반응을 종결시키고 컬럼크로마토그래피로 5-(7) (3.4 g, 89.5 %)를 얻었다.
5-(8)
Figure pat00302
250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(7) 10 g (0.015 mole)과 naphthyl boronic acid 6.59 g (0.038 mole), K2CO3 0.35 g (0.0003 mole), Pd(PPh3)4 8.47 g (0.061 mole)을 넣고 Toluene, EtOH, 물을 넣은 뒤 12 시간 환류시켰다. 반응을 종결시키고 컬럼크로마토그래피로 5-(8) (7 g, 61.1 %)를 얻었다.
합성예 6.
6-(1)
Figure pat00303
5-(7)에서 얻은 화합물과 동일한 방법으로 출발물질을 합성하였다
250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(7) 8 g (0.012 mole), 4-Bromo triphenyl amine 10.93 g (0.029 mole), PdCl2(dppf) 0.3 g (0.0004 mole), KOAc 2.4 g (0.025 mole)을 넣고 Toluene 100 mL에 녹인 뒤 12 시간 동안 환류시켰다. 반응을 종결시키고 컬럼크로마토그래피로 [화학식 ] (8.5 g, 70.6 %)를 얻었다.
합성예 7.
7-(1)
Figure pat00304
5-(7)에서 얻은 화합물과 동일한 방법으로 출발물질을 합성하였다.
250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(7) 8 g (0.012 mole), Indole 3.45 g (0.029 mole), Pd(OAc)2 0.08 g (0.0004 mole), NaOt-Bu 1.77 g (0.018 mole), BINAP 0.23 g (0.0004 mole)을 넣고 Toluene 150 mL에 녹였다. 12시간 동안 환류 시키고 반응을 종결시켰다. 컬럼크로마토그래피로 7-(1) (5 g, 56.3 %)를 얻었다.
합성예 8.
8-(1)
Figure pat00305
4-(2)에서 얻은 화합물과 동일한 방법으로 출발물질을 합성하였다.
1000 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 4-(2) 40 g (0.199 mole), Iodobenzene 48.6 g (0.238 mole), Pb(dba)3 0.89 g (0.004 mole), BINAP 2.47 g (0.004 mole), Sodium tert-butoxide 38.19 g (0.397 mole)과 Toluene 400 mL를 넣은 후 8 시간 동안 환류시켰다. 반응이 완료되면 Celite를 깔고 여과한 후 감압 농축하였다. 컬럼크로마토그래피로 8-(1) (44 g, 79 %)를 얻는다.
8-(2)
Figure pat00306
500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 8-(1) 44 g (0.158 mole), Dimethylformamide 130 mL를 넣은 후 0 ℃로 온도를 내렸다. NBS 25.2 g (0.142 mole)을 DMF 220 mL에 녹여 천천히 적가하였다. 적가 후 온도를 상온으로 올리고 2시간 동안 교반하였다. 반응을 종결시키고 유기층을 분리하였으며, n-Hexane으로 재결정하여 8-(2) (45 g, 80 %)를 얻는다.
8-(3)
Figure pat00307
500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 8-(2) 40 g (0.112 mole), Bis(pinacolate)diboron 34 g (0.134 mole)m PdCl2 2.73 g (0.003 mole), KOAc 32.9 g (0.335 mole)과 Toluene 480 mL를 넣은 후 12 시간 동안 환류시켰다. 반응을 종결시키고 컬럼크로마토그래피로 8-(3) (26 g, 58 %)를 얻는다.
8-(4)
Figure pat00308
5-(7)에서 얻은 화합물과 동일한 방법으로 출발물질을 합성하였다
250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(7) 11 g (0.017 mole), 8-(3) 16.32 g (0.04 mole), PdCl2(dppf) 0.41 g (0.0005 mole), KOAc 3.3g (0.034 mole)을 넣고 Toluene 200 mL에 녹였다. 12 시간 동안 환류시키고 반응을 종결시켰다. 컬럼크로마토그래피로 8-(4) (12 g, 68.1 %)를 얻는다.
실시예
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 본 발명에 따른 화합물 성막(250Å)한 다음 Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 호스트물질은 [화학식 1012] 화합물을 사용하였다.
비교예
상기 실시예와 동일하게 유기전계발광소자를 제조하였으며, 다만, 상기 발광층은 게스트 화합물로서 하기 [화학식 1013]로 표시되는 피렌계 화합물을 사용하였다.
[화학식 1012] [화학식 1013]
Figure pat00309
Figure pat00310

평가예
상기 실시예와 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여 전압, 전류밀도, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T97은 휘도가 초기휘도에 비해 97%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 전압 전류밀도(㎃/㎠) 휘도(Cd/㎡) CIEx CIEy T97
화학식 52 4.09 10 505.4 0.14 0.09 35
화학식 64 3.84 10 770.3 0.14 0.08 31
화학식 101 4.02 10 787.7 0.14 0.11 74
화학식 105 3.78 10 840.3 0.13 0.07 33
화학식 843 3.92 10 513.8 0.13 0.12 118
화학식 851 4.09 10 740 0.13 0.12 70
화학식 1258 4.16 10 810 0.13 0.13 48
비교예 1 5.1 10 560 0.14 0.17 20
상기 [표 1]의 결과로부터, 본 발명에 따른 화합물을 포함한 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고, 발광효율이 우수한 특성을 보이므로 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드

Claims (9)

  1. 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00311

    상기 [화학식 1]에서,
    상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이며,
    상기 X는 O, S, P, CR5R6, NR5 또는 SiR5R6이고,
    상기 R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 R1 내지 R6는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있으며,
    상기 m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이며(단, m + n > 1),
    상기 Ar1 내지 Ar4의 탄소의 합은 20 이상이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 15]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pat00312
    Figure pat00313

    [화학식 2] [화학식 3]
    Figure pat00314
    Figure pat00315

    [화학식 4] [화학식 5]
    Figure pat00316
    Figure pat00317

    [화학식 6] [화학식 7]
    Figure pat00318
    Figure pat00319

    [화학식 8] [화학식 9]
    Figure pat00320
    Figure pat00321

    [화학식 10] [화학식 11]
    Figure pat00322
    Figure pat00323

    [화학식 12] [화학식 13]
    Figure pat00324
    Figure pat00325

    [화학식 14] [화학식 15]
    상기 [화학식 2] 내지 [화학식 15]에서,
    상기 Ar 및 R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 Ar 및 R1 내지 R6는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 Ar, R1, R2, R5 및 R6 중에 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 16] 내지 [화학식 1011]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pat00326

    [화학식 16] [화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
    Figure pat00327

    [화학식 20] [화학식 21] [화학식 22] [화학식 23]
    Figure pat00328

    [화학식 24] [화학식 25] [화학식 26] [화학식 27]
    Figure pat00329

    [화학식 28] [화학식 29] [화학식 30]
    Figure pat00330

    [화학식 31] [화학식 32] [화학식 33] [화학식 34]
    Figure pat00331

    [화학식 35] [화학식 36] [화학식 37] [화학식 38]
    Figure pat00332

    [화학식 39] [화학식 40] [화학식 41] [화학식 42]
    Figure pat00333

    [화학식 43] [화학식 44] [화학식 45] [화학식 46]
    Figure pat00334

    [화학식 47] [화학식 48] [화학식 49] [화학식 50]
    Figure pat00335

    [화학식 51] [화학식 52] [화학식 53] [화학식 54]
    Figure pat00336

    [화학식 55] [화학식 56] [화학식 57] [화학식 58]
    Figure pat00337

    [화학식 59] [화학식 60] [화학식 61] [화학식 62]
    Figure pat00338

    [화학식 63] [화학식 64] [화학식 65] [화학식 66]
    Figure pat00339

    [화학식 67] [화학식 68] [화학식 69] [화학식 70]
    Figure pat00340

    [화학식 71] [화학식 72] [화학식 73] [화학식 74]
    Figure pat00341

    [화학식 75] [화학식 76] [화학식 77] [화학식 78]
    Figure pat00342

    [화학식 79] [화학식 80] [화학식 81] [화학식 82]
    Figure pat00343

    [화학식 83] [화학식 84] [화학식 85] [화학식 86]
    Figure pat00344

    [화학식 87] [화학식 88] [화학식 89] [화학식 90]
    Figure pat00345

    [화학식 91] [화학식 92] [화학식 93] [화학식 94]
    Figure pat00346

    [화학식 95] [화학식 96] [화학식 97] [화학식 98]
    Figure pat00347

    [화학식 99] [화학식 100] [화학식 101] [화학식 102]
    Figure pat00348

    [화학식 103] [화학식 104] [화학식 105] [화학식 106]
    Figure pat00349

    [화학식 107] [화학식 108] [화학식 109] [화학식 110]
    Figure pat00350

    [화학식 111] [화학식 112] [화학식 113] [화학식 114]
    Figure pat00351

    [화학식 115] [화학식 116] [화학식 117] [화학식 118]
    Figure pat00352

    [화학식 119] [화학식 120] [화학식 121] [화학식 122]
    Figure pat00353

    [화학식 123] [화학식 124] [화학식 125] [화학식 126]
    Figure pat00354

    [화학식 127] [화학식 128] [화학식 129] [화학식 130]
    Figure pat00355

    [화학식 131] [화학식 132] [화학식 133] [화학식 134]
    Figure pat00356

    [화학식 135] [화학식 136] [화학식 137] [화학식 138]
    Figure pat00357

    [화학식 139] [화학식 140] [화학식 141] [화학식 142]
    Figure pat00358

    [화학식 143] [화학식 144] [화학식 145]
    Figure pat00359

    [화학식 146] [화학식 147] [화학식 148] [화학식 149]
    Figure pat00360

    [화학식 150] [화학식 151] [화학식 152] [화학식 153]
    Figure pat00361

    [화학식 154] [화학식 155] [화학식 156] [화학식 157]
    Figure pat00362

    [화학식 158] [화학식 159] [화학식 160] [화학식 161]
    Figure pat00363

    [화학식 162] [화학식 163] [화학식 164] [화학식 165]
    Figure pat00364

    [화학식 166] [화학식 167] [화학식 168] [화학식 169]
    Figure pat00365

    [화학식 170] [화학식 171] [화학식 172] [화학식 173]
    Figure pat00366

    [화학식 174] [화학식 175] [화학식 176] [화학식 177]
    Figure pat00367

    [화학식 178] [화학식 179] [화학식 180] [화학식 181]
    Figure pat00368

    [화학식 182] [화학식 183] [화학식 184] [화학식 185]
    Figure pat00369

    [화학식 186] [화학식 187] [화학식 188] [화학식 189]
    Figure pat00370

    [화학식 190] [화학식 191] [화학식 192] [화학식 193]
    Figure pat00371

    [화학식 194] [화학식 195] [화학식 196] [화학식 197]
    Figure pat00372

    [화학식 198] [화학식 199] [화학식 200] [화학식 201]
    Figure pat00373

    [화학식 202] [화학식 203] [화학식 204] [화학식 205]
    Figure pat00374

    [화학식 206] [화학식 207] [화학식 208] [화학식 209]
    Figure pat00375

    [화학식 210] [화학식 211] [화학식 212] [화학식 213]
    Figure pat00376

    [화학식 214] [화학식 215] [화학식 216] [화학식 217]
    Figure pat00377

    [화학식 218] [화학식 219] [화학식 220] [화학식 221]
    Figure pat00378

    [화학식 222] [화학식 223] [화학식 224] [화학식 225]
    Figure pat00379

    [화학식 226] [화학식 227] [화학식 228] [화학식 229]
    Figure pat00380

    [화학식 230] [화학식 231] [화학식 232] [화학식 233]
    Figure pat00381

    [화학식 234] [화학식 235] [화학식 236] [화학식 237]
    Figure pat00382

    [화학식 238] [화학식 239] [화학식 240] [화학식 241]
    Figure pat00383

    [화학식 242] [화학식 243] [화학식 244] [화학식 245]
    Figure pat00384

    [화학식 246] [화학식 247] [화학식 248] [화학식 249]
    Figure pat00385

    [화학식 250] [화학식 251] [화학식 252] [화학식 253]
    Figure pat00386

    [화학식 254] [화학식 255] [화학식 256] [화학식 257]
    Figure pat00387

    [화학식 258] [화학식 259] [화학식 260]
    Figure pat00388

    [화학식 261] [화학식 262] [화학식 263] [화학식 264]
    Figure pat00389

    [화학식 265] [화학식 266] [화학식 267] [화학식 268]
    Figure pat00390

    [화학식 269] [화학식 270] [화학식 271] [화학식 272]
    Figure pat00391

    [화학식 273] [화학식 274] [화학식 275] [화학식 276]
    Figure pat00392

    [화학식 277] [화학식 278] [화학식 279] [화학식 280]
    Figure pat00393

    [화학식 281] [화학식 282] [화학식 283] [화학식 284]
    Figure pat00394

    [화학식 285] [화학식 286] [화학식 287] [화학식 288]
    Figure pat00395

    [화학식 289] [화학식 290] [화학식 291] [화학식 292]
    Figure pat00396

    [화학식 293] [화학식 294] [화학식 295] [화학식 296]
    Figure pat00397

    [화학식 297] [화학식 298] [화학식 299] [화학식 300]
    Figure pat00398

    [화학식 301] [화학식 302] [화학식 303] [화학식 304]
    Figure pat00399

    [화학식 305] [화학식 306] [화학식 307] [화학식 308]
    Figure pat00400

    [화학식 309] [화학식 310] [화학식 311] [화학식 312]
    Figure pat00401

    [화학식 313] [화학식 314] [화학식 315] [화학식 316]
    Figure pat00402

    [화학식 317] [화학식 318] [화학식 319] [화학식 320]
    Figure pat00403

    [화학식 321] [화학식 322] [화학식 323] [화학식 324]
    Figure pat00404

    [화학식 325] [화학식 326] [화학식 327] [화학식 328]
    Figure pat00405

    [화학식 329] [화학식 330] [화학식 331] [화학식 332]
    Figure pat00406

    [화학식 333] [화학식 334] [화학식 335] [화학식 336]
    Figure pat00407

    [화학식 337] [화학식 338] [화학식 339] [화학식 340]
    Figure pat00408

    [화학식 341] [화학식 342] [화학식 343] [화학식 344]
    Figure pat00409

    [화학식 345] [화학식 346] [화학식 347] [화학식 348]
    Figure pat00410

    [화학식 349] [화학식 350] [화학식 351]
    Figure pat00411

    [화학식 352] [화학식 353] [화학식 354] [화학식 355]
    Figure pat00412

    [화학식 356] [화학식 357] [화학식 358] [화학식 359]
    Figure pat00413

    [화학식 360] [화학식 361] [화학식 362] [화학식 363]
    Figure pat00414

    [화학식 364] [화학식 365] [화학식 366] [화학식 367]
    Figure pat00415

    [화학식 368] [화학식 369] [화학식 370]
    Figure pat00416

    [화학식 371] [화학식 372] [화학식 373] [화학식 374]
    Figure pat00417

    [화학식 375] [화학식 376] [화학식 377] [화학식 378]
    Figure pat00418

    [화학식 379] [화학식 380] [화학식 381] [화학식 382]
    Figure pat00419

    [화학식 383] [화학식 384] [화학식 385] [화학식 386]
    Figure pat00420

    [화학식 387] [화학식 388] [화학식 389] [화학식 390]
    Figure pat00421

    [화학식 391] [화학식 392] [화학식 393] [화학식 394]
    Figure pat00422

    [화학식 395] [화학식 396] [화학식 397] [화학식 398]
    Figure pat00423

    [화학식 399] [화학식 400] [화학식 401] [화학식 402]
    Figure pat00424

    [화학식 403] [화학식 404] [화학식 405] [화학식 406]
    Figure pat00425

    [화학식 407] [화학식 408] [화학식 409] [화학식 410]
    Figure pat00426

    [화학식 411] [화학식 412] [화학식 413] [화학식 414]
    Figure pat00427

    [화학식 415] [화학식 416] [화학식 417] [화학식 418]
    Figure pat00428

    [화학식 419] [화학식 420] [화학식 421] [화학식 422]
    Figure pat00429

    [화학식 423] [화학식 424] [화학식 425] [화학식 426]
    Figure pat00430

    [화학식 427] [화학식 428] [화학식 429] [화학식 430]
    Figure pat00431

    [화학식 431] [화학식 432] [화학식 433] [화학식 434]
    Figure pat00432

    [화학식 435] [화학식 436] [화학식 437] [화학식 438]
    Figure pat00433

    [화학식 439] [화학식 440] [화학식 441] [화학식 442]
    Figure pat00434

    [화학식 443] [화학식 444] [화학식 445] [화학식 446]
    Figure pat00435

    [화학식 447] [화학식 448] [화학식 449] [화학식 450]
    Figure pat00436

    [화학식 451] [화학식 452] [화학식 453] [화학식 454]
    Figure pat00437

    [화학식 455] [화학식 456] [화학식 457] [화학식 458]
    Figure pat00438

    [화학식 459] [화학식 460] [화학식 461] [화학식 462]
    Figure pat00439

    [화학식 463] [화학식 464] [화학식 465] [화학식 466]
    Figure pat00440

    [화학식 467] [화학식 468] [화학식 469] [화학식 470]
    Figure pat00441

    [화학식 471] [화학식 472] [화학식 473]
    Figure pat00442

    [화학식 474] [화학식 475] [화학식 476] [화학식 477]
    Figure pat00443

    [화학식 478] [화학식 479] [화학식 480] [화학식 481]
    Figure pat00444

    [화학식 482] [화학식 483] [화학식 484] [화학식 485]
    Figure pat00445

    [화학식 486] [화학식 487] [화학식 488] [화학식 489]
    Figure pat00446

    [화학식 490] [화학식 491] [화학식 492] [화학식 493]
    Figure pat00447

    [화학식 494] [화학식 495] [화학식 496] [화학식 497]
    Figure pat00448

    [화학식 498] [화학식 499] [화학식 500] [화학식 501]
    Figure pat00449

    [화학식 502] [화학식 503] [화학식 504] [화학식 505]
    Figure pat00450

    [화학식 506] [화학식 507] [화학식 508] [화학식 509]
    Figure pat00451

    [화학식 510] [화학식 511] [화학식 512] [화학식 513]
    Figure pat00452

    [화학식 514] [화학식 515] [화학식 516] [화학식 517]
    Figure pat00453

    [화학식 518] [화학식 519] [화학식 520] [화학식 521]
    Figure pat00454

    [화학식 522] [화학식 523] [화학식 524] [화학식 525]
    Figure pat00455

    [화학식 526] [화학식 527] [화학식 528] [화학식 529]
    Figure pat00456

    [화학식 530] [화학식 531] [화학식 532] [화학식 533]
    Figure pat00457

    [화학식 534] [화학식 535] [화학식 536] [화학식 537]
    Figure pat00458

    [화학식 538] [화학식 539] [화학식 540] [화학식 541]
    Figure pat00459

    [화학식 542] [화학식 543] [화학식 544] [화학식 545]
    Figure pat00460

    [화학식 546] [화학식 547] [화학식 548] [화학식 549]
    Figure pat00461

    [화학식 550] [화학식 551] [화학식 552] [화학식 553]
    Figure pat00462

    [화학식 554] [화학식 555] [화학식 556] [화학식 557]
    Figure pat00463

    [화학식 558] [화학식 559] [화학식 560] [화학식 561]
    Figure pat00464

    [화학식 562] [화학식 563] [화학식 564] [화학식 565]
    Figure pat00465

    [화학식 566] [화학식 567] [화학식 568] [화학식 569]
    Figure pat00466

    [화학식 570] [화학식 571] [화학식 572] [화학식 573]
    Figure pat00467

    [화학식 574] [화학식 575] [화학식 576]
    Figure pat00468

    [화학식 577] [화학식 578] [화학식 579] [화학식 580]
    Figure pat00469

    [화학식 581] [화학식 582] [화학식 583] [화학식 584]
    Figure pat00470

    [화학식 585] [화학식 586] [화학식 587] [화학식 588]
    Figure pat00471

    [화학식 589] [화학식 590] [화학식 591] [화학식 592]
    Figure pat00472

    [화학식 593] [화학식 594] [화학식 595] [화학식 596]
    Figure pat00473

    [화학식 597] [화학식 598] [화학식 599] [화학식 600]
    Figure pat00474

    [화학식 601] [화학식 602] [화학식 603] [화학식 604]
    Figure pat00475

    [화학식 605] [화학식 606] [화학식 607] [화학식 608]
    Figure pat00476

    [화학식 609] [화학식 610] [화학식 611] [화학식 612]
    Figure pat00477

    [화학식 613] [화학식 614] [화학식 615] [화학식 616]
    Figure pat00478

    [화학식 617] [화학식 618] [화학식 619] [화학식 620]
    Figure pat00479

    [화학식 621] [화학식 622] [화학식 623] [화학식 624]
    Figure pat00480

    [화학식 625] [화학식 626] [화학식 627] [화학식 628]
    Figure pat00481

    [화학식 629] [화학식 630] [화학식 631] [화학식 632]
    Figure pat00482

    [화학식 633] [화학식 634] [화학식 635] [화학식 636]
    Figure pat00483

    [화학식 637] [화학식 638] [화학식 639] [화학식 640]
    Figure pat00484

    [화학식 641] [화학식 642] [화학식 643] [화학식 644]
    Figure pat00485

    [화학식 645] [화학식 646] [화학식 647] [화학식 648]
    Figure pat00486

    [화학식 649] [화학식 650] [화학식 651] [화학식 652]
    Figure pat00487

    [화학식 653] [화학식 654] [화학식 655] [화학식 656]
    Figure pat00488

    [화학식 657] [화학식 658] [화학식 659] [화학식 660]
    Figure pat00489

    [화학식 661] [화학식 662] [화학식 663] [화학식 664]
    Figure pat00490

    [화학식 665] [화학식 666] [화학식 667] [화학식 668]
    Figure pat00491

    [화학식 669] [화학식 670] [화학식 671] [화학식 672]
    Figure pat00492

    [화학식 673] [화학식 674] [화학식 675] [화학식 676]
    Figure pat00493

    [화학식 677] [화학식 678] [화학식 679]
    Figure pat00494

    [화학식 680] [화학식 681] [화학식 682] [화학식 683]
    Figure pat00495

    [화학식 684] [화학식 685] [화학식 686] [화학식 687]
    Figure pat00496

    [화학식 688] [화학식 689] [화학식 690] [화학식 691]
    Figure pat00497

    [화학식 692] [화학식 693] [화학식 694] [화학식 695]
    Figure pat00498

    [화학식 696] [화학식 697] [화학식 698] [화학식 699]
    Figure pat00499

    [화학식 700] [화학식 701] [화학식 702] [화학식 703]
    Figure pat00500

    [화학식 704] [화학식 705] [화학식 706] [화학식 707]
    Figure pat00501

    [화학식 708] [화학식 709] [화학식 710] [화학식 711]
    Figure pat00502

    [화학식 712] [화학식 713] [화학식 714] [화학식 715]
    Figure pat00503

    [화학식 716] [화학식 717] [화학식 718] [화학식 719]
    Figure pat00504

    [화학식 720] [화학식 721] [화학식 722] [화학식 723]
    Figure pat00505

    [화학식 724] [화학식 725] [화학식 726] [화학식 727]
    Figure pat00506

    [화학식 728] [화학식 729] [화학식 730] [화학식 731]
    Figure pat00507

    [화학식 732] [화학식 733] [화학식 734] [화학식 735]
    Figure pat00508

    [화학식 736] [화학식 737] [화학식 738] [화학식 739]
    Figure pat00509

    [화학식 740] [화학식 741] [화학식 742] [화학식 743]
    Figure pat00510

    [화학식 744] [화학식 745] [화학식 746] [화학식 747]
    Figure pat00511

    [화학식 748] [화학식 749] [화학식 750] [화학식 751]
    Figure pat00512

    [화학식 752] [화학식 753] [화학식 754] [화학식 755]
    Figure pat00513

    [화학식 756] [화학식 757] [화학식 758] [화학식 759]
    Figure pat00514

    [화학식 760] [화학식 761] [화학식 762] [화학식 763]
    Figure pat00515

    [화학식 764] [화학식 765] [화학식 766] [화학식 767]
    Figure pat00516

    [화학식 768] [화학식 769] [화학식 770] [화학식 771]
    Figure pat00517

    [화학식 772] [화학식 773] [화학식 774] [화학식 775]
    Figure pat00518

    [화학식 776] [화학식 777] [화학식 778] [화학식 779]
    Figure pat00519

    [화학식 780] [화학식 781] [화학식 782] [화학식 783]
    Figure pat00520

    [화학식 784] [화학식 785] [화학식 786]
    Figure pat00521

    [화학식 787] [화학식 788] [화학식 789] [화학식 790]
    Figure pat00522

    [화학식 791] [화학식 792] [화학식 793] [화학식 794]
    Figure pat00523

    [화학식 795] [화학식 796] [화학식 797] [화학식 798]
    Figure pat00524

    [화학식 799] [화학식 800] [화학식 801] [화학식 802]
    Figure pat00525

    [화학식 803] [화학식 804] [화학식 805] [화학식 806]
    Figure pat00526

    [화학식 807] [화학식 808] [화학식 809] [화학식 810]
    Figure pat00527

    [화학식 811] [화학식 812] [화학식 813] [화학식 814]
    Figure pat00528

    [화학식 815] [화학식 816] [화학식 817] [화학식 818]
    Figure pat00529

    [화학식 819] [화학식 820] [화학식 821] [화학식 822]
    Figure pat00530

    [화학식 823] [화학식 824] [화학식 825] [화학식 826]
    Figure pat00531

    [화학식 827] [화학식 828] [화학식 829] [화학식 830]
    Figure pat00532

    [화학식 831] [화학식 832] [화학식 833] [화학식 834]
    Figure pat00533

    [화학식 835] [화학식 836] [화학식 837] [화학식 838]
    Figure pat00534

    [화학식 839] [화학식 840] [화학식 841] [화학식 842]
    Figure pat00535

    [화학식 843] [화학식 844] [화학식 845] [화학식 846]
    Figure pat00536

    [화학식 847] [화학식 848] [화학식 849] [화학식 850]
    Figure pat00537

    [화학식 851] [화학식 852] [화학식 853] [화학식 854]
    Figure pat00538

    [화학식 855] [화학식 856] [화학식 857] [화학식 858]
    Figure pat00539

    [화학식 859] [화학식 860] [화학식 861] [화학식 862]
    Figure pat00540

    [화학식 863] [화학식 864] [화학식 865] [화학식 866]
    Figure pat00541

    [화학식 867] [화학식 868] [화학식 869] [화학식 870]
    Figure pat00542

    [화학식 871] [화학식 872] [화학식 873] [화학식 874]
    Figure pat00543

    [화학식 875] [화학식 876] [화학식 877] [화학식 878]
    Figure pat00544

    [화학식 879] [화학식 880] [화학식 881] [화학식 882]
    Figure pat00545

    [화학식 883] [화학식 884] [화학식 885] [화학식 886]
    Figure pat00546

    [화학식 887] [화학식 888] [화학식 889] [화학식 890]
    Figure pat00547

    [화학식 891] [화학식 892] [화학식 893]
    Figure pat00548

    [화학식 894] [화학식 895] [화학식 896] [화학식 897]
    Figure pat00549

    [화학식 898] [화학식 899] [화학식 900] [화학식 901]
    Figure pat00550

    [화학식 902] [화학식 903] [화학식 904] [화학식 905]
    Figure pat00551

    [화학식 906] [화학식 907] [화학식 908] [화학식 909]
    Figure pat00552

    [화학식 910] [화학식 911] [화학식 912] [화학식 913]
    Figure pat00553

    [화학식 914] [화학식 915] [화학식 916] [화학식 917]
    Figure pat00554

    [화학식 918] [화학식 919] [화학식 920] [화학식 921]
    Figure pat00555

    [화학식 922] [화학식 923] [화학식 924] [화학식 925]
    Figure pat00556

    [화학식 926] [화학식 927] [화학식 928] [화학식 929]
    Figure pat00557

    [화학식 930] [화학식 931] [화학식 932] [화학식 933]
    Figure pat00558

    [화학식 934] [화학식 935] [화학식 936] [화학식 937]
    Figure pat00559

    [화학식 938] [화학식 939] [화학식 940] [화학식 941]
    Figure pat00560

    [화학식 942] [화학식 943] [화학식 944] [화학식 945]
    Figure pat00561

    [화학식 946] [화학식 947] [화학식 948] [화학식 949]
    Figure pat00562

    [화학식 950] [화학식 951] [화학식 952] [화학식 953]
    Figure pat00563

    [화학식 954] [화학식 955] [화학식 956]

    [화학식 957] [화학식 958] [화학식 959]
    Figure pat00565

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    [화학식 1000] [화학식 1001] [화학식 1002] [화학식 1003]
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    Figure pat00579

    [화학식 1008] [화학식 1009] [화학식 1010] [화학식 1011]
  5. 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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