KR20120035118A - 방사선 경화성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 소량의 방사선을 단시간 조사하는 것만으로 빠르게 경화하여, 각종 기재에 대하여 양호한 접착성을 나타낼 뿐 아니라, 가혹한 조건하에서의 기재의 방식에 대하여 우수한 효과를 갖는 경화 피막을 형성할 수 있는 방사선 경화성 조성물을 제공한다.
또한, 적어도 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산, (B) 아크릴기를 갖는 페닐에스테르 유도체 및 (C) 방사선 증감제를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 방사선 경화성 조성물을 제공한다. 단, 화학식 1 중 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, X는 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 기이고, 각 X는 각각 동일하거나 상이할 수도 있다. 또한, a 및 b는 각각 독립적으로 0.1 이상 0.9 미만의 수이고, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 0.8(단, c, d는 동시에 0은 되지 않음)임과 동시에, a+b+c+d=1의 관계를 만족시키는 수이다.
<화학식 1>

Description

방사선 경화성 조성물 {RADIATION-CURABLE COMPOSITION}
본 발명은 전기?전자 부품 또는 장치에 있어서의 전극 등의 방식성(防食性)이 우수한 방사선 경화성 조성물에 관한 것이고, 특히 전기?전자 부품의 밀봉용으로서 바람직한, 저조도 경화성 및 소광량 경화성이 우수한 방사선 경화성 조성물, 및 상기 조성물을 이용하여 이루어지는 전기 장치 및/또는 전자 장치에 관한 것이다.
자외선 등의 방사선을 조사함으로써 경화하는 오르가노폴리실록산 조성물은 이미 알려져 있다. 예를 들면, 비닐 관능성기 함유 오르가노폴리실록산과 광 중합 개시제를 포함하는 오르가노폴리실록산 조성물은, 방사선 경화성 광 섬유용 코팅제(특허문헌 1)로서 우수하다. 그러나, 이 조성물은 기재에 대한 접착성이 낮기 때문에, 일반 접착제로서 또는 전기?전자 관련 코팅제나 포팅제로서 사용하는 것은 불가능하였다.
이러한 결점은 적어도 분자쇄의 양쪽 말단에 방사선 관능성의 (메트)아크릴로일기를 갖는 특정한 오르가노폴리실록산, 광 증감제, 테트라알킬실란 또는 그의 부분 가수분해 축합물을 함유하여 이루어지는 오르가노폴리실록산 조성물(특허문헌 2)에 의해서 개선되었지만, 최근 경화 속도에 대한 요구나 경화시에 있어서의 방사선 조사의 저조도화의 요구에 대하여, 충분히 충족시킬 수 있는 것은 아니었다.
일본 특허 공고 (평)4-25231호 공보 일본 특허 공개 (평)11-302348호 공보
따라서 본 발명의 제1 목적은, 소량의 방사선을 단시간 조사하는 것만으로 빠르게 경화하여, 각종 기재에 대하여 양호한 접착성을 나타낼 뿐 아니라, 가혹한 조건하에서의 기재의 방식에 대하여 우수한 효과를 갖는 경화 피막을 형성할 수 있는, 방사선 경화성 조성물을 제공하는 데에 있다.
본 발명의 제2 목적은, 제품의 신뢰성이 우수한 전기 장치 및/또는 전자 장치를 제공하는 데에 있다.
발명의 상기한 다양한 목적은, 적어도 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산, (B) 아크릴기를 갖는 페닐에스테르 유도체 및 (C) 방사선 증감제를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는, 방사선 경화성 조성물, 및 이를 이용한 전기 장치 및/또는 전자 장치에 의해서 달성되었다.
Figure pat00001
단, 식 중 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, X는 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 기이고, 각 X는 각각 동일하거나 상이할 수도 있다. 또한, a 및 b는 각각 독립적으로 0.1 이상 0.9 미만의 수이고, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 0.8(단, c, d는 동시에 0은 되지 않음)임과 동시에, a+b+c+d=1의 관계를 만족시키는 수이다.
상기 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기는 방향족 탄화수소기일 수도 있다. 또한, 상기 (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 배합 비율은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 (B) 성분이 0.1 내지 10000 질량부임과 동시에 (C) 성분이 0.1 내지 100 질량부인 것이 바람직하다. 본 발명의 방사선 경화성 조성물은, JIS Z 0208에 준거하여 측정한 경화 후의 수증기 투과율이 20 g/mm2day 이하가 되는, 방사선 경화성 조성물인 것이 바람직하다.
본 발명의 방사선 경화성 조성물은, 적은 에너지 조사에 의해서 용이하게 경화하기 때문에, 자외선 등의 방사선에 의한 영향을 받기 쉬운 액정 전극, 유기 EL 전극, 플라즈마 디스플레이 전극 등의 보호용 코팅제로서 특히 유용하다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다. 또한, 본 명세서에 있어서는 (메트)아크릴로일, (메트)아크릴, (메트)아크릴레이트 등을 각각 아크릴로일 및 메타크릴로일, 아크릴 및 메타크릴, 및 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 포함하는 용어로서 사용한다. 또한, "Me"는 메틸기를, "Et"는 에틸기를, "Pr"은 프로필기를, "iPr"은 이소프로필기를 의미하는 것으로 한다.
[(A) 오르가노폴리실록산]
본 발명에서 사용하는 (A) 성분의 오르가노폴리실록산은, 하기 화학식 1로 표시되는 것으로, 본 발명의 방사선 경화성 조성물의 주제이다.
<화학식 1>
Figure pat00002
단, 식 중 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, X는 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 기이고, 각 X는 각각 동일하거나 상이할 수도 있다. 또한, a 및 b는 각각 독립적으로 0.1 이상 0.9 미만의 수이고, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 0.8(단, c, d는 동시에 0은 되지 않음)임과 동시에, a+b+c+d=1의 관계를 만족시키는 수이다.
상기 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기의 구체예로는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 2-에틸헥실기, 옥틸기, 노닐기 등의 알킬기; 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기; 벤질기, 페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아랄킬기; 및 이들 기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 적어도 일부를 할로겐 원자, 시아노기 등의 치환기로 치환한 클로로메틸기, 시아노에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용하는 (A) 성분의 오르가노폴리실록산에 있어서는, 특히 전체 R1의 30 몰％ 이상이 페닐기인 것이 바람직하고, 50 몰％ 이상이 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
화학식 1에 있어서의 X는, 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 1가의 유기기이다. 그의 구체예로는, 하기의 식이 예시되지만, 본 발명이 이것 등으로 제한되는 것은 아니다.
CH2=CHCOOCH2-, CH2=C(CH3)COOCH2-, CH2=CHCOOC2H4-, CH2=CHCOOC3H6-, CH2=C(CH3)COOC3H6-,
본 발명에서는, 이들 중에서도 아크릴기를 함유하는 것이 바람직하고, 특히 CH2=CHCOOCH2-, CH2=CHCOOC3H6-이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산의 바람직한 구체예로는, 예를 들면 이하의 화학식 2로 표시되는 것을 들 수 있다.
Figure pat00003
단, a, b 및 c는 각각 화학식 1의 a, b 및 c와 동일하고, X는 CH2=CHCOOC3H6-이다.
(A) 성분의 오르가노폴리실록산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 300 내지 30000, 보다 바람직하게는 400 내지 10000, 특히 바람직하게는 500 내지 5000이다.
이 (A) 성분의 오르가노폴리실록산은, 방사선 중합성기로서 (메트)아크릴기를 갖고 있기 때문에, 자외선, 원자외선, 전자선, X선, γ선 등의 방사선을 조사함으로써 용이하게 중합하여, 본 발명의 조성물을 경화시킬 수 있다. 또한, 이 (A) 성분의 오르가노폴리실록산으로는 1종을 단독으로 사용할 수도 있도, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
상기 (A) 성분의 오르가노폴리실록산은, 예를 들면 다음식으로 표시되는 바와 같은 대응하는 알콕시실란류를 가수분해 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pat00004
[(B) 아크릴기를 갖는 페닐에스테르 유도체]
본 발명에서 (B) 성분으로서 사용하는, 아크릴기를 갖는 페닐에스테르 유도체는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 다음식으로 표시되는 것을 들 수 있다.
Figure pat00005
본 발명에서는, 이들 중에서도 특히 2-히드록시페녹시프로필아크릴레이트를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서는, (B) 성분으로서 1종의 화합물을 단독으로 사용할 수도 있고 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
또한, (B) 성분의 사용량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0.1 내지 10,000 질량부인 것이 바람직하고, 특히 1 내지 1,000 질량부인 것이 바람직하다.
[(C) 방사선 증감제]
본 발명에서 사용하는 (C) 성분의 방사선 증감제는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 벤조페논 등의 벤조일 화합물(또는, 페닐케톤 화합물)을 사용하는 것이 바람직하고, 특히 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온 등의, 카르보닐기의 α-위치의 탄소 원자 상에 히드록시기를 갖는 벤조일 화합물(또는 페닐케톤 화합물)을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 다른 바람직한 방사선 증감제로는 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 비스아실모노오르가노포스핀옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4,-트리메틸펜틸포스핀옥사이드 등의 오르가노포스핀옥사이드 화합물; 이소부틸벤조인에테르 등의 벤조인에테르 화합물; 아세토페논디에틸케탈 등의 케탈 화합물; 티오크산톤계 화합물; 아세토페논계 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에서는, (C) 성분의 방사선 증감제로서 1종만을 단독으로 사용할 수도 있고 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
본 발명에서의 (C) 성분의 사용량은, 본 발명의 조성물의 경화에 유효한 양일 수 있고, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 상기 (A) 성분 100 질량부에 대하여, 통상 0.1 내지 100 질량부이고, 바람직하게는 0.5 내지 50 질량부, 보다 바람직하게는 1.0 내지 25 질량부이다.
[다른 배합 성분]
본 발명의 조성물에는, 상기 (A) 내지 (C) 성분에 추가로, 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 한도에서 다른 성분을 적절하게 배합할 수 있다. 예를 들면, 경화시의 수축률 및 얻어지는 경화물의 열팽창계수, 기계적 강도, 내열성, 내약품성, 난연성, 열팽창계수, 가스 투과율 등을 적절하게 조정하는 것을 목적으로 각종 첨가제를 배합할 수도 있다.
본 발명에서는, 상기한 다른 배합 성분으로서, 예를 들면 연무질 실리카, 실리카 에어로겔, 석영 분말, 유리 섬유, 산화철, 산화티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘 등의 무기질 충전제; 히드로퀴논, 메톡시히드로퀴논, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸 등의 라디칼 중합금지제(가용 시간 연장제) 등을 배합할 수도 있다.
본 발명의 방사선 경화성 조성물은, 상기 (A) 내지 (C) 성분, 및 필요에 따라서 그 밖의 배합 성분을 혼합함으로써 얻어진다. 얻어진 조성물에 방사선을 조사함으로써, 본 발명의 조성물은 빠르게 경화하여, 경화 직후부터 강고한 접착성을 발현한다.
본 발명에서 사용하는 방사선으로는, 자외선, 원적외선, 전자선, X선, γ선 등을 들 수 있지만, 장치의 간편성, 취급 용이성 등의 관점에서, 자외선을 사용하는 것이 바람직하다. 자외선의 광원으로는, 예를 들면 UV LED 램프, 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈할라이드 램프, 카본아크 램프, 크세논 램프 등을 들 수 있다. 자외선(피크 파장: 320 내지 390 nm)의 조사량은, 예를 들면 본 발명의 조성물을 2 mm의 두께로 성형한 시트에 대하여, 100 내지 2,400 mJ/㎠이고, 바람직하게는 200 내지 800 mJ/㎠이다.
본 발명의 조성물에 의해 얻어지는 경화물은, 예를 들면 평판 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 등의 전극의 보호막으로서 뿐만 아니라, 각종 전기?전자 부품 등의 보호막 또는 밀봉제로서 유용하고, 가혹한 조건하에서도 매우 우수한 방식 효과를 갖는다.
이하, 본 발명을 합성예, 실시예 등에 의해서 더욱 상술하는데, 본 발명이 이들에 의해서 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하에서의 "부"는 질량부를, "％"는 질량％를 나타내는 것으로 한다.
[합성예 1]
2 ℓ의 하부에 코크가 부착된 세퍼러블 플라스크에, 페닐트리메톡시실란 295 g(1.5 몰), 디메틸디메톡시실란 60.1 g(0.5 몰), 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란 23.4 g(0.1 몰), 톨루엔 270 g 및 IPA(이소프로필알코올) 156 g을 첨가하고, 실온에서 교반한 후, 물 156 g과 25 ％의 수산화테트라메틸암모늄 수용액 17.2 g을 첨가하였다. 실온하에서 3 시간 동안 교반한 후, 10 ％ 인산이수소나트륨 수용액 200 g을 가하여 중화하였다. 유기상을 분리한 후에 수세하고, 감압증류 제거하여, 하기의 화학식으로 표시되는 생성물을 얻었다.
얻어진 오르가노폴리실록산의 GPC 측정에 의한 스티렌 환산 중량 평균 분자량은 1612였다.
Figure pat00006
X는 CH2=CHCOOC3H6-이다.
또한, L=0.71, M=0.24, N=0.05였다.
[합성예 2]
5 ℓ의 하부에 코크가 부착된 세퍼러블 플라스크에, 페닐트리메톡시실란 237.9 g(1.2 몰), 디페닐디메톡시실란 244.36 g(1.5 몰), 3-아크릴옥시프로필메틸디메톡시실란 174.6 g(0.8 몰), 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란 23.4 g(0.1 몰), 톨루엔 800 g 및 IPA 400 g을 첨가하고, 실온에서 교반한 후, 물 400 g과 25 ％의 수산화테트라메틸암모늄 수용액 37.8 g을 첨가하였다. 실온하에서 3 시간 동안 교반한 후, 10 ％ 인산이수소나트륨 수용액 500 g을 가하여 중화하였다. 유기상을 분리한 후에 수세하고, 감압증류 제거하여, 하기의 화학식으로 표시되는 생성물을 얻었다.
얻어진 오르가노폴리실록산의 GPC 측정에 의한 스티렌 환산 중량 평균 분자량은 1145였다.
Figure pat00007
단, X는 CH2=CHCOOC3H6-이다.
또한, L=0.33, M=0.42, N=0.22 및 O=0.03이었다.
[실시예 1]
하기의 (A) 내지 (C) 성분을 혼합하여 본 발명의 방사선 경화성 조성물을 얻었다.
(A) 합성예 1에서 얻어진 반응 생성물: 50 질량부
(B) 2-히드록시페녹시프로필아크릴레이트(닛본 가야꾸 가부시끼가이샤 제조 카야라드(KAYARAD) R-128): 50 질량부
(C) 방사선 증감제(토요쯔 프라켐사 제조 이르가큐어(IRGACURE) 907) 2.5 질량부
얻어진 조성물을 깊이 1 mm, 폭 120 mm, 길이 170 mm의 금형에 유입시키고, 메탈할라이드 수은등 2등을 구비하는 컨베어로 내(조도: 40 W/㎠)에서 2 초간 자외선을 조사하여(에너지량: 200 mJ) 경화물을 얻었다.
[실시예 2]
하기의 (A) 내지 (C) 성분을 혼합하여 본 발명의 방사선 경화성 조성물을 얻었다.
(A) 합성예 2에서 얻어진 반응 생성물: 99 질량부
(B) 2-히드록시페녹시프로필아크릴레이트(닛본 가야꾸 가부시끼가이샤 제조 카야라드 R-128): 1 질량부
(C) 방사선 증감제(토요쯔 프라켐사 제조 이르가큐어 907) 2.5 질량부
얻어진 조성물을 깊이 1 mm, 폭 120 mm, 길이 170 mm의 금형에 유입시키고, 메탈할라이드 수은등 2등을 구비하는 컨베어로 내(조도: 40 W/㎠)에서 2 초간 자외선을 조사하여(에너지량: 200 mJ) 경화물을 얻었다.
[실시예 3]
하기의 (A) 내지 (C) 성분을 혼합하여 본 발명의 방사선 경화성 조성물을 얻었다.
(A) 합성예 1에서 얻어진 반응 생성물: 10 질량부
(B) 2-히드록시페녹시프로필아크릴레이트(닛본 가야꾸 가부시끼가이샤 제조 카야라드 R-128): 90 질량부
(C) 방사선 증감제(토요쯔 프라켐사 제조 이르가큐어 907) 2.5 질량부
얻어진 조성물을 깊이 1 mm, 폭 120 mm, 길이 170 mm의 금형에 유입시키고, 메탈할라이드 수은등 2등을 구비하는 컨베어로 내(조도: 40 W/㎠)에서 2 초간 자외선을 조사하여(에너지량: 200 mJ) 경화물을 얻었다.
<각종 성능 평가>
?물성
실시예 1 내지 3에서 얻어진 경화물에 대해서, JIS K 6301에 준거하여, 그의 경도를 스프링식 A형 시험기에 의해서 측정하고, 수증기 투과율을 JIS Z 0208에 준거하여 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[비교예 1]
실시예 1에서 사용한 (A) 성분의 오르가노폴리실록산을 우레탄아크릴레이트(닛본 가야꾸사 제조 UX-4101)로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 조성물을 제조하고, 실시예 1과 동일하게 하여 시험을 행하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure pat00008
표 1의 결과로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 방사선 경화성 조성물은 작은 조사 에너지로 충분히 경화할 뿐 아니라, 얻어진 경화물의 수증기 투과성도 충분히 작은 것이 확인되었다.
본 발명의 방사선 경화성 조성물은 적은 에너지 조사에 의해서 용이하게 경화하기 때문에, 자외선 등의 방사선의 영향을 받기 쉬운 액정 전극, 유기 EL 전극, 플라즈마 디스플레이 전극의 보호용 코팅제로서 뿐만 아니라, 각종 전기?전자 부품의 보호용 코팅제로서 산업상 매우 유용하다.

Claims (5)

  1. 적어도 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산, (B) 아크릴기를 갖는 페닐에스테르 유도체 및 (C) 방사선 증감제를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 방사선 경화성 조성물.
    <화학식 1>
    Figure pat00009

    (단, 화학식 1 중 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, X는 아크릴기 또는 메타크릴기를 함유하는 기이고, 각 X는 각각 동일하거나 상이할 수도 있으며, a 및 b는 각각 독립적으로 0.1 이상 0.9 미만의 수이고, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 0.8(단, c, d는 동시에 0은 되지 않음)임과 동시에, a+b+c+d=1의 관계를 만족시키는 수임)
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나가 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기인 방사선 경화성 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 배합 비율이, (A) 성분 100 질량부에 대하여 (B) 성분이 0.1 내지 10000 질량부이고, (C) 성분이 0.1 내지 100 질량부인 방사선 경화성 조성물.
  4. 제1항에 있어서, JIS Z 0208에 준거하여 측정한 경화 후의 수증기 투과율이 20 g/mm2day 이하인 방사선 경화성 조성물.
  5. 수지 경화물에 의해서 밀봉된 전기 장치 및/또는 전자 장치로서, 상기 수지 경화물이 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 방사선 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 수지 경화물인 것을 특징으로 하는 전기 장치 및/또는 전자 장치.
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