KR20110081274A - 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물 및 유기 전기 루미네선스 소자 - Google Patents
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Abstract
고효율의 유기 전기 루미네선스 소자용의 재료로서, 높은 여기 삼중항 레벨을 가지며, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전하게 가둘 수 있는 발광층의 호스트 화합물 및 전자 저지성의 화합물을 제공하고, 또한 이 화합물을 이용하여, 고효율, 고휘도의 유기 전기 루미네선스 소자를 제공한다.
일반식(1)로 나타나는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물로서, 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 1층의 유기층을 가진 유기 전기 루미네선스 소자에 있어서, 하기 일반식(1)로 나타나는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물이, 적어도 1개의 유기층의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 엘렉트로 루미네선스 소자이다.
일반식(1)로 나타나는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물로서, 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 1층의 유기층을 가진 유기 전기 루미네선스 소자에 있어서, 하기 일반식(1)로 나타나는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물이, 적어도 1개의 유기층의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 엘렉트로 루미네선스 소자이다.
Description
본 발명은, 각종 표시장치에 적합한 자기 발광소자인 유기 전기 루미네선스 소자에 적합한 화합물과 소자에 관한 것으로, 상세하게는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물과, 상기 화합물을 이용한 유기 전기 루미네선스 소자에 관한 것이다.
유기 전기 루미네선스 소자는 자기 발광성 소자이므로, 액정 소자에 비해서 밝고 시인성이 뛰어나며 선명한 표시가 가능하기 때문에, 활발한 연구가 이루어져 왔다.
근래, 소자의 발광 효율을 높이는 시도로서, 인광 발광체를 이용하여 인광을 발생시키는, 즉 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 이용하는 소자가 개발되어 있다. 여기 상태의 이론에 의하면, 인광 발광을 이용한 경우에는, 종래의 형광 발광의 약 4배의 발광 효율이 가능하게 된다고 하는, 현저한 발광 효율의 증대가 기대된다. 1993년에 프린스톤 대학의 M.A.Baldo 등은, 이리듐 착체를 이용한 인광 발광소자에 의해서 8%의 외부 양자 효율을 실현시켰다.
인광 발광체는 농도 소광을 일으키기 때문에, 일반적으로 호스트 화합물이라 불리는, 전하 수송성의 화합물에 인광 발광체를 도프시키는 것에 의해서 담지된다. 담지되는 인광 발광체는 게스트 화합물이라 불린다. 이 호스트 화합물로서는, 하기 식으로 나타나는 4,4'-디(N-카바졸릴)비페닐(이후, CBP라 약칭한다)이 일반적으로 이용되어 왔다(예를 들면, 비특허문헌 1 참조).
[화학식 1]
그러나, CBP는 결정성이 강하기 때문에, 박막 상태에서의 안정성이 부족한 것이 지적되고 있었다. 그 때문에 고휘도 발광 등, 내열성이 필요한 장면에서, 만족할 만한 소자 특성을 얻지 못하고 있다.
따라서, 하기 식으로 나타나는 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(이후, TCTA라 약칭한다)이 새로운 호스트 화합물로서 제안되고, CBP와 거의 동일한 발광 효율을 가진 것이 확인되고 있다(예를 들면, 비특허문헌 2 참조).
[화학식 2]
인광 발광소자의 연구가 진행되는 동시에, 인광 발광체와 호스트 화합물 사이의 에너지 이동 과정의 해명이 진행되어, 발광 효율을 높이기 위해서는 호스트 화합물의 여기 삼중항 레벨이, 인광 발광체의 여기 삼중항 레벨보다 높지 않으면 안 되는 것이 명백해졌다. 따라서, CBP보다 여기 삼중항레벨이 높은 호스트 화합물이 요구되게 되었다. 보다 높은 여기 삼중항 레벨을 가진 호스트 화합물을 검토하는 중에, 전자 수송성 혹은 바이폴러 수송성의 호스트 화합물에 이리듐 착체를 도프한 경우, 높은 발광 효율을 얻을 수 있음을 알게 되었다(예를 들면, 비특허문헌 3 참조).
또한 하기 식으로 나타나는 녹색 인광 발광체 Ir(ppy) 3
[화학식 3]
을 정공 수송성의 호스트 화합물인 상기 TCTA와 전자 수송성의 호스트 화합물인 하기 식으로 나타나는 TPBI
[화학식 4]
를 혼합한 혼합 호스트 화합물에 도프한 발광층으로 하고, 또한 삼중항 여기자를 가두기 위한 전자 저지층에 상기 TCTA를 이용하는 것에 의해서, 고효율, 저전압 구동이 달성되고 있다(예를 들면, 비특허문헌 4 참조).
한편, 하기 식으로 나타나는 청색 인광 발광체 FIrpic
[화학식 5]
를 상기 CBP에 도프하여 발광층의 호스트 화합물로 한 인광 발광소자의 외부 양자 효율은 6%에 머물고 있다. 그 원인으로서, FIrpic의 여기 삼중항 레벨이 2.62eV인 데 비하여, CBP의 여기 삼중항 레벨이 2.56eV로 낮기 때문에, FIrpic에 의해 삼중항 여기자를 가두는 것은 불충분하다고 생각된다.
이것은, FIrpic를 CBP에 도프한 박막의 포토 루미네선스 강도가 온도 의존성을 나타내는 것에 의해서 실증되고 있다(예를 들면, 비특허문헌 5 참조).
또한, 상기 녹색 인광 발광소자의 전자 저지층으로서 이용된 TCTA의 여기 삼중항 레벨은 2.60eV로서, FIrpic의 삼중항 여기자를 가두기에는 아직 불충분하다고 생각된다.
이와 같이, 인광 발광소자의 발광 효율을 높이기 위해서는, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전하게 가두는 발광층의 호스트 화합물 및 전자 저지성의 화합물이 요구되고 있다.
Appl.Phys.Lett.,75,4(1999)
응용 물리학회 유기 분자 bioelectronics 분과회 제9회 강습회, 17(2001)
주식회사 오움사, 유기 EL디스플레이, 90(2005)
SID07DIGEST 837(2007)
응용 물리학회 유기 분자 바이오일렉트로닉스 분과회 회지, 14(1), 23(2003)
본 발명의 목적은, 고효율의 유기 전기 루미네선스 소자용의 재료로서 높은 여기 삼중항 레벨을 가지며, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전하게 가둘 수 있는 발광층의 호스트 화합물 및 전자 저지성의 화합물을 제공하고, 또한 이 화합물을 이용하여, 고효율, 고휘도의 유기 전기 루미네선스 소자를 제공하는 것에 있다. 본 발명이 제공하고자 하는 유기 화합물의 물리적인 특성으로서는, (1)여기 삼중항 레벨이 높은 것, (2) 바이폴러 수송성을 가진 것, (3)박막 상태가 안정적인 것을 들 수 있다. 또한, 본 발명이 제공하고자 하는 유기 전기 루미네선스 소자가 구비해야 할 물리적인 특성으로서는, (1)발광 효율이 높은 것, (2)발광 휘도가 높은 것, (3)실용 구동 전압이 낮은 것을 들 수 있다.
따라서 본 발명자들은 상기의 목적을 달성하기 위해서, 트리페닐실릴기가 전자 수송 성능력을 가지고 있는 것과, 트리아릴아민 구조가 정공 수송성 능력을 가지고 있는 것에 주목하여, 여기 삼중항 레벨을 지표에 화합물을 설계하여 화학 합성하고, 실제로 여기 삼중항 레벨을 측정하는 것에 의해서 인광 발광소자에 적합한 특성을 가진 신규 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물을 발견하였다. 그리고, 상기 화합물을 이용하여 다양한 유기 전기 루미네선스 소자를 시험제작하여, 소자의 특성 평가를 예의 행한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명은, 하기 일반식(1)로 나타나는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물이며, 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 한층의 유기층을 가진 유기 전기 루미네선스 소자에 있어서, 하기 일반식(1)로 나타나는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물이, 적어도 1개의 유기층의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기 루미네선스 소자이다.
[화학식 6]
(식중, X, Y는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기를 나타내고, Ar1, Ar2는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기로서, 서로 결합하여 환구조를 형성하고 있어도 좋다. A는 하기 구조식(B)∼(H)로 나타나는 2가기, 또는 단결합을 나타낸다.)
[화학식 7]
(식중, R1은 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R1이 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r1은 0∼4의 정수를 나타내고, r1이 0인 경우는 R1로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. n1은 1 내지 2의 정수를 나타낸다. 여기서, n1이 2인 경우, 복수개 존재하는 r1은 서로 달라도 좋은 것으로 한다.)
[화학식 8]
(식중, R2는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R2가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, n2는 0 또는 1을 나타낸다. 또한 n2가 0인 경우, r2는 0∼6의 정수를 나타내고, r2가 0인 경우는 R2로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. n2가 1인 경우, r2는 0∼8의 정수를 나타내고, r2가 0인 경우는 R2로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 9]
(식중, R3는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R3가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r3는 0∼10의 정수를 나타내고, r3가 0인 경우는 R3로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 10]
(식중, R4 및 R5는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R4 또는 R5가 복수개 존재하는 경우는 각각이 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r4 및 r5는 0∼4의 정수를 나타내고, r4 또는 r5가 0인 경우는 R4 또는 R5로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 11]
[화학식 12]
(식중, R6는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R6가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r6는 0∼5의 정수를 나타내고, r6가 0인 경우는 R6로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 13]
(식중, R7는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R7가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r7는 0∼12의 정수를 나타내고, r7가 0인 경우는 R7로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
일반식(1) 및 상기 구조식(B)∼(H) 중에 존재하는 R1∼R7 및 Ar1∼Ar2로 나타나는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」또는 「축합다환 방향족기」로서는, 구체적으로 페닐기, 비페니릴기, 터페니릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 트리아질기, 피리미딜기, 프라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴노릴기, 이소퀴노릴기, 벤조프라닐기, 벤조티오페닐기, 인도릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹사릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조프라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프티리디닐기, 페난트로리닐기, 아크리디닐기를 들 수 있다. 또한, Ar1∼Ar2가 서로 결합하여 환구조를 형성한 것으로서, 구체적으로 카바졸환, 피리드인돌환, 디피리드피롤환, 디피리드이미다졸환, 피리미드벤조이미다졸환 등을 들 수가 있다.
일반식(1) 및 상기 구조식(B)∼(H) 중에 존재하는 R1∼R7 및 Ar1∼Ar2로 나타나는, 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」또는 「치환 축합다환 방향족기」의 「치환기」로서는, 구체적으로 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 페닐기, 비페니릴기, 터페니릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 디치환 아미노기를 들 수 있으며, 더 치환되어 있어도 좋다. 여기서, 디치환 아미노기의 「치환기」로서, 상기 R1∼R7 및 Ar1∼Ar2에서 예로 든 것과 같은 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」또는 「축합다환 방향족기」를 들 수 있다.
상기 구조식(B)∼(H) 중에 존재하는 R1∼R7로 나타나는, 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기」로서는, 구체적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, t-펜틸기, n-헥실기, i-헥실기, t-헥실기를 들 수 있다. 또한, 일반식(1) 및 상기 구조식(B)∼(H) 중에 존재하는 R1∼R7 및 Ar1∼Ar2로 나타나는, 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」또는 「치환 축합다환 방향족기」의 「치환기」인 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기」로서, 상기한 것과 같은 것을 들 수 있다.
일반식(1) 중의 X, Y로 나타나는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」로서는, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 등에서 수소 원자를 2개 없애고 생기는 2가기를 들 수 있다. 또한, 상기 「치환 방향족 탄화수소의 2가기」의 「치환기」로서는, 상기 R1∼R7 및 Ar1∼Ar2에서 예로 든 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」또는 「치환 축합다환 방향족기」의 「치환기」로서 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있다.
본 발명의 일반식(1)로 나타나는, 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물은 신규 화합물이며, 종래의 전자 저지층의 재료보다 여기 삼중항 레벨이 높고, 뛰어난 삼중항 여기자를 가두는 능력을 가지며, 또한 박막 상태가 안정적이다.
본 발명의 일반식(1)로 나타나는, 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물은, 유기 전기 루미네선스 소자(이후, 유기 EL소자라 약칭한다.)의 발광층 또는 전자소자층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 종래의 재료에 비해 바이폴러 수송성이 뛰어난 본 발명의 화합물을 이용하는 것에 의해, 발광 효율이 향상하고, 실용 구동 전압이 저하된다고 하는 작용을 가진다.
본 발명의 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물은, 유기 EL소자의 전자 저지성의 화합물, 혹은 발광층의 호스트 화합물로서 유용하며, 상기 화합물을 이용하여 유기 EL소자를 제작함으로써, 고발광 효율, 고휘도, 저구동 전압의 유기 EL소자를 얻을 수 있다.
[도 1] 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 25)의 1H-NMR 차트도이다.
[도 2] 실시예 5∼7, 비교예 1의 EL소자 구성을 도시한 도면이다.
[도 2] 실시예 5∼7, 비교예 1의 EL소자 구성을 도시한 도면이다.
본 발명의 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물은 신규 화합물이며, 이들 화합물은 예를 들면, 비스(요오드페닐)플루오렌과 상당하는 아릴아민류의 우르만 반응이나 팔라듐 촉매를 이용한 아미노화 반응 등에 의해서 상당하는 [(아릴아미노) 페닐]-(요오드페닐)플루오렌을 합성할 수 있으며, 또한, n-부틸리튬을 이용한 리티오화 후에, 트리페닐실릴 클로라이드와의 반응에 의해서 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물을 합성할 수 있다.
일반식(1)로 나타나는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 본 발명은, 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
[화학식 39]
[화학식 40]
[화학식 41]
[화학식 42]
[화학식 43]
[화학식 44]
[화학식 45]
[화학식 46]
[화학식 47]
[화학식 48]
[화학식 49]
[화학식 50]
[화학식 51]
[화학식 52]
[화학식 53]
[화학식 54]
[화학식 55]
[화학식 56]
[화학식 57]
[화학식 58]
[화학식 59]
[화학식 60]
이들 화합물의 정제는 칼럼크로마토그래프에 의한 정제, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법 등으로 행하였다. 화합물의 동정(同定)은, NMR 분석으로 행하였다. 물성치로서 DSC 측정(Tg)과 융점의 측정을 행하였다. 융점은 증착성의 지표가 되는 것이고, 유리 전이점(Tg)은 박막 상태의 안정성의 지표가 되는 것이다.
융점과 유리 전이점은, 분체를 이용하여, 브루커·에이엑스에스 제품 고감도 시차주사 열량계 DSC3100S를 이용하여 측정했다.
또한 일 함수는, ITO 기판 상에 100nm의 박막을 제작하여, 리켄 계기제의 대기중 광전자 분광 장치 AC-3형을 이용하여 측정했다. 일 함수는 정공 수송 능력·정공 저지 능력의 지표가 되는 것이다.
본 발명의 화합물의 여기 삼중항 에너지 레벨은, 측정한 인광 스펙트럼으로부터 산출할 수 있다. 인광 스펙트럼은 시판의 분광 광도계를 이용하여 측정할 수 있다. 일반적인 인광 스펙트럼의 측정 방법으로서는 용매에 용해하고, 저온하에서 여기광을 조사하여 측정하는 방법(예를 들면, 비특허문헌 6 참조), 혹은, 실리콘 기판 상에 증착하여 박막으로 하고, 저온하에서 여기광을 조사하여 인광 스펙트럼을 측정하는 방법 등이 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조). 여기 삼중항 레벨은, 인광 스펙트럼의 단파장측의 제1 피크의 파장 혹은 단파장측의 상승 위치의 파장을 읽어내어, 하기의 식에 따라서 빛의 에너지값으로 환산하는 것에 의해 산출할 수 있다. 여기 삼중항 레벨은 인광 발광체의 삼중항 여기자를 가두는 것의 지표가 된다.
[수식 1]
E(eV)=hc/λ
여기서, E는 광에너지의 값을, h는 프랭크 정수(6.63×10-34Js)를, c는 광속 (3.00×108m/s)을, λ은 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승 위치의 파장(nm)을 나타낸다. 그리고, 1eV는 1.60×10-19J가 된다.
특허문헌 1 : 일본 공개특허공보2007-022986호
비특허문헌 6 : 제4판 실험 화학 강좌 7 p384-398(1992) 일본화학회편 마루젠
본 발명의 유기 EL소자의 구조로서는, 기판 상에 차례로, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 음극으로 이루어진 것, 또한, 전자 수송층과 음극 사이에 전자 주입층을 더 가진 것을 들 수 있다. 이들 다층 구조에서는 유기층을 몇 층씩 생략하는 것이 가능하고, 예를 들면 기판 상에 차례로, 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극으로 할 수도 있다.
상기 발광층, 상기 정공 수송층, 상기 전자 수송층에서는, 각각이 2층 이상 적층된 구조이더라도 좋다.
또한, 정공 주입층 혹은 정공 수송층에서, 상기 층에 통상적으로 사용되는 재료에 대하여, 트리스브로모페닐아민헥사클로르안티몬을 더 P도핑한 것이나, N,N＇-디페닐-N,N＇-디(m-트릴)벤지딘(TPD라 약칭한다)의 구조를 그 부분 구조에 가진 고분자 화합물 등을 이용할 수 있다.
또한, 전자 주입층 혹은 전자 수송층에서, 상기 층에 통상적으로 사용되는 재료에 대하여, 세슘 등의 금속을 더 N도핑한 것을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 양극으로서는, ITO나 금과 같은 일 함수가 큰 전극 재료가 이용된다. 정공 주입층으로서는 구리프탈로시아닌 외에, 나프탈렌 디아민 유도체, 스타버스트형의 트리페닐아민 유도체 등의 재료나 도포형의 재료를 이용할 수 있다. 본 발명의 정공 수송층으로서는 m-카바졸릴페닐기를 함유한 화합물 외에, TPD나 N,N＇-디페닐-N,N＇-디(α-나프틸)벤지딘(NPD라 약칭한다), 비스[N,N-디(p-트릴)-4-아미노페닐]시클로헥산(TPAC라 약칭한다) 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 전자 저지층으로서는, 본 발명의 일반식(1)로 나타나는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 발광층은, 정공 주입·수송성의 호스트 재료에, 게스트 재료라 불리는 발광체를 도프하는 것에 의해서 제작된다. 본 발명의 일반식(1)로 나타나는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물, 전자 수송성을 나타내는 TPBI나 하기 식으로 나타나는 트리아졸 화합물 PyTAZ-02를 발광층의 호스트 재료로서 이용할 수 있다.
[화학식 60]
본 발명의 유기 EL소자의 발광층에 이용되는 게스트 재료는, 형광 발광체라도 좋고 인광 발광체라도 좋다. 형광 발광체로서는, 루브렌 유도체나 안트라센 유도체, 쿠마린 유도체 등의 형광 발광체를 이용할 수 있다. 인광 발광체로서는, 페닐피리딘의 이리듐 착체(Ir(ppy)3) 등의 녹색의 인광 발광체, FIrpic, FIr6 등의 청색의 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색의 인광 발광체 등을 이용할 수 있다.
인광 발광체인 게스트 재료는 농도 소광을 일으키기 때문에, 발광층 전체에 대해서 1∼30중량 퍼센트의 범위에서, 공증착에 의해서 도프하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 화합물을 이용하여 제작한 발광층에, 일 함수가 다른 화합물을 호스트 재료로서 이용하여 제작한 발광층을 인접시켜 적층한 구조의 소자를 제작할 수 있다(예를 들면, 비특허문헌 7 참조).
비특허문헌 7 : 유기 EL토론회 제1회 예회 예고집, 19(2005)
본 발명의 유기 EL소자의 정공 저지층에는, BCP 등의 페난트로린 유도체나, 알루미늄(Ⅲ)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트(이후, BAlq라 약칭한다), 옥사졸 유도체, 트리아졸 유도체 등, 정공 저지 작용을 가진 화합물이 이용된다.
본 발명의 유기 EL소자의 전자 수송층에는, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 퀴놀린의 알루미늄 착체인 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(이후, Alq라 약칭한다)이나 BAlq가 이용된다. 본 발명의 유기 EL소자의 전자 주입층으로서는 예를 들면 불화리튬이 있지만, 전자 수송층과 음극의 바람직한 선택에서는, 이것을 생략할 수 있다. 본 발명의 유기 EL소자의 음극으로서는, 알루미늄이나 마그네슘과 은의 합금과 같은 일 함수가 낮은 전극 재료가 이용된다.
이하에, 본 발명의 실시형태에 대하여, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은, 그 요지를 넘지 않는 한, 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
<9-[4-(카바졸-9-일)페닐]-9-[4-(트리페닐실릴)페닐]-9H-플루오렌(화합물 25)의 합성>
질소 분위기하에서, 반응 용기에 9,9-비스(4-요오드페닐)-9H-플루오렌 27.0g, 카바졸 8.0g, 구리분 1.5g, 탄산칼륨 13.1g, 디메틸술폭시드 0.7ml, o-디클로로벤젠 200ml를 가하여 가열하고, 160℃에서 2시간 교반했다. 실온까지 냉각하여, 톨루엔 300ml를 가한 후, 재가열하여, 80℃에서 1시간 교반했다. 불용물을 여과에 의해서 제거하고, 여과액을 감압하에서 농축하여 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼크로마토그래프(담체:실리카겔, 용리액:헥산/클로로포름)에 의해서 정제하여, 9-[4-(카바졸-9-일)페닐]-9-(4-요오드페닐)-9H-플루오렌 12.2g(수율 42%)의 백색 분체를 얻었다.
아르곤 분위기하에서, 반응 용기에 상기 9-[4-(카바졸-9-일)페닐]-9-(4-요오드페닐)-9H-플루오렌 10.0g, 메틸-t-부틸에테르 500ml를 넣고, -10℃로 냉각했다. n-부틸 리튬 10.3ml를 적하하여, 15분간 교반했다. 트리페닐실릴 클로라이드 9.7g를 건조 톨루엔 50ml에 용해한 것을 적하했다. -10℃에서 3시간 교반했다. 염화암모늄 수용액을 적하하고, 클로로포름 300ml, 물 200ml를 가한 후에 교반하여, 유기층을 분액했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압하에서 농축하여 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼크로마토그래프(담체:실리카겔, 용리액:헥산/클로로포름)에 의해서 정제하여, 9-[4-(카바졸-9-일)페닐]-9-[4-(트리페닐실릴)페닐]-9H-플루오렌(화합물 25) 2.5g(수율 21%)의 백색 분체를 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대하여 NMR를 사용하여 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 1에 도시하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다. δ(ppm)= 8.10(2H), 7.80(2H), 7.46-7.56(10H), 7.22-7.43(25H).
실시예 2
본 발명의 화합물에 대해서, 고감도 시차주사 열량계(브루커·에이엑스에스 제품, DSC3100S)에 의해서 융점과 유리 전이점을 구했다.
융점 유리 전이점
본 발명 실시예 1의 화합물 339℃ 142℃
본 발명의 화합물은 100℃ 이상의 유리 전이점을 나타내고, 박막 상태가 안정적이다.
실시예 3
본 발명의 화합물을 이용하여, ITO 기판 상에 막두께 100nm의 증착막을 제작하여, 대기중 광전자 분광장치(리켄 계기 제품, AC-3형)로 일 함수를 측정했다.
일 함수
본 발명 실시예 1의 화합물 5.80eV
CBP 6.00eV
이와 같이 본 발명의 화합물은, 발광층의 호스트 화합물로서 일반적으로 이용되고 있는 CBP와 비교하여, 적합한 에너지 준위를 가지고 있다.
실시예 4
본 발명의 화합물에 대해서, 1.0×10-5mol/L의 2-메틸테트라히드로푸란 용액을 조제했다. 조제한 용액을 전용의 석영관에 넣고, 순질소를 통기하는 것에 의해서 산소분을 제거하고, 산소분이 더 혼입하지 않도록 세프탐러버에 의해 마개를 씌웠다. 77K로 냉각한 후, 형광 인광 분광 광도계(호리바 제작소 제품, FluoroMax-4형)를 이용하여 여기광을 조사하여 인광 스펙트럼을 측정했다. 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승 위치의 파장을 읽어내어, 상기 파장치를 빛의 에너지로 환산하여 여기 삼중항 레벨을 산출했다.
여기 삼중항 레벨
본 발명 실시예 1의 화합물 3.06eV
CBP 2.56eV
FIrpic 2.62eV
이와 같이 본 발명의 화합물은 일반적으로 이용되고 있는 청색 인광재료인 FIrpic나 CBP가 가진 삼중항 에너지보다 큰 값을 가지고 있으며, 발광층에서 여기된 삼중항 에너지를 충분히 가두는 능력을 가지고 있다.
실시예 5
유기 EL소자는, 도 2에 도시하는 바와 같이, 유리 기판(1) 상에 투명 전극(2)으로서 ITO 전극을 미리 형성한 것 위에, 정공 수송층(3), 전자 저지층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6), 전자 주입층(7), 음극(알루미늄 전극)(8)의 순서대로 증착하여 제작했다. 막두께 150nm의 ITO를 성막한 유리 기판(1)을 유기용매로 세정한 후에, 산소 플라즈마 처리로 표면을 세정했다. 그 후, 이 ITO 전극 유리 기판을 진공 증착기 내에 부착하여 0.001Pa 이하까지 감압했다.
계속해서, 투명 전극(2)을 덮도록 정공 수송층(3)으로서 NPD를 증착 속도 1.0Å/sec로 막두께 40nm가 되도록 형성했다. 이 정공 수송층(3) 상에, 전자 저지층(4)으로서 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 25)을 증착 속도 1.0Å/sec로 막두께 10nm가 되도록 형성했다. 이 전자 저지층(4) 상에, 발광층(5)으로서 상기 트리아졸 화합물 PyTAZ-02(화합물 41)와 청색 인광 발광체 FIrpic를, 증착 속도비가 PyTAZ-02(화합물 41):FIrpic=94:6이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 20nm가 되도록 형성했다. 이 발광층(5) 상에, 전자 수송층(6)으로서 Alq를 증착 속도 1.0Å/sec로 막두께 45nm가 되도록 형성했다. 이 전자 수송층(6) 상에, 전자 주입층(7)으로서 불화리튬을 증착 속도 0.1Å/sec로 막두께 0.5nm가 되도록 형성했다. 마지막으로, 알루미늄을 막두께 150nm가 되도록 증착하여 음극(8)을 형성했다. 제작한 유기 EL소자에 대해서, 대기중에, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
본 발명의 실시예 1의 화합물(화합물 25)을 사용하여 제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다. 또한, 전류 밀도 100mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 외부 양자 효율은 3.0%이었다. 그리고, 전류 밀도 2.0mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 외부 양자 효율은 14.7%이었다.
[비교예 1]
비교를 위해서, 실시예 5에서의 전자 저지층(4)의 재료를 CBP 대신에, 실시예 5와 동일한 조건으로 유기 EL소자를 제작했다. 제작한 유기 EL소자에 대해서, 대기중에, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[표 1]
표 1에 나타내는 바와 같이, 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 25)을 전자 저지층의 재료로서 이용하는 것에 의해, 휘도 1000cd/m2일 때의 전류 밀도가 거의 1/3로 작아지고, 발광 효율·전력 효율은 약 3배로 향상하게 된다.
실시예 6
실시예 5에서, 전자 저지층(4) 상에, 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 25)과 청색 인광 발광체 FIrpic를, 증착 속도비가 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 25):FIrpic=94:6이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 10nm가 되도록 박막을 형성하고, 이 위에 더 상기 트리아졸 화합물 PyTAZ-02(화합물 41)과 청색 인광 발광체 FIrpic를, 증착 속도비가 PyTAZ-02(화합물 41):FIrpic=94:6이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 10nm가 되도록 박막을 형성하여 발광층(5)으로 한 것 이외에는, 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작했다. 제작한 유기 EL소자에 대해서, 대기중에, 상온에서 특성 측정을 행했다. 그 결과, 전류 밀도 100 mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 외부 양자 효율은 4.0%이었다.
즉, 발광층을 2층으로 하고, 상기 발광층의 한쪽에 호스트 화합물로서 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 25)을 이용하는 것에 의해, 전류 밀도 100mA/cm2일 때의 외부 양자 효율은 향상하게 된다.
실시예 7
실시예 5에서, 전자 수송층(6)으로서 상기 TPBI를 증착 속도 1.0Å/sec로 막두께 45nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작했다. 제작한 유기 EL소자에 대해서, 대기중에, 상온에서 특성 측정을 행했다. 그 결과, 전류 밀도 2.0mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 외부 양자 효율은 18.2%이었다.
즉, 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 25)의 전자 저지 능력이 우수하기 때문에, 전자 수송층의 화합물로서 TPBI를 이용하는 것에 의해, 전류 밀도 2.0mA/cm2일 때의 외부 양자 효율은 더 크게 향상하게 된다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 화합물은 높은 여기 삼중항 레벨을 가지며, 인광 발광체에 에너지를 양호하게 전달하여, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전하게 가두고 있어, 발광층의 호스트 화합물 및 전자 저지성의 화합물로서 우수하다고 할 수 있다.
본 발명의 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물은, 높은 여기 삼중항 레벨을 가지며, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전하게 가두기 때문에, 발광층의 호스트 화합물 및 전자 저지성의 화합물로서 우수하다. 또한, 상기 화합물을 이용하여 유기 EL소자를 제작함으로써, 종래의 유기 EL소자의 휘도와 발광 효율을 현저히 개량할 수 있으며, 그 때문에, 이동형 전자 제품의 성능을 향상시킬 수 있다.
1 유리 기판
2 투명 전극
3 정공 수송층
4 전자 저지층
5 발광층
6 전자 수송층
7 전자 주입층
8 음극
2 투명 전극
3 정공 수송층
4 전자 저지층
5 발광층
6 전자 수송층
7 전자 주입층
8 음극
Claims (7)
- 하기 일반식(1)로 나타나는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물.
[화학식 1]
(식중, X, Y는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기를 나타내고, Ar1, Ar2는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기로서, 서로 결합하여 환구조를 형성하고 있어도 좋다. A는 하기 구조식(B)∼(H)로 나타나는 2가기, 또는 단결합을 나타낸다.)
[화학식 2]
(식중, R1은 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R1이 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r1은 0∼4의 정수를 나타내고, r1이 0인 경우는 R1로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. n1은 1 내지 2의 정수를 나타낸다. 여기서, n1이 2인 경우, 복수개 존재하는 r1은 서로 달라도 좋은 것으로 한다.)
[화학식 3]
(식중, R2는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R2가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, n2는 0 또는 1을 나타낸다. 또한 n2가 0인 경우, r2는 0∼6의 정수를 나타내고, r2가 0인 경우는 R2로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. n2가 1인 경우, r2는 0∼8의 정수를 나타내고, r2가 0인 경우는 R2로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 4]
(식중, R3는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R3가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r3는 0∼10의 정수를 나타내고, r3가 0인 경우는 R3로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 5]
(식중, R4 및 R5는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R4 또는 R5가 복수개 존재하는 경우는 각각이 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r4 및 r5는 0∼4의 정수를 나타내고, r4 또는 r5가 0인 경우는 R4 또는 R5로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 6]
[화학식 7]
(식중, R6는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R6가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r6는 0∼5의 정수를 나타내고, r6가 0인 경우는 R6로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 8]
(식중, R7는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R7가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r7는 0∼12의 정수를 나타내고, r7가 0인 경우는 R7로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서, 상기 일반식(1)에서 A가 하기 일반식(E)로 나타나는, 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물.
[화학식 9]
(식중, R4 및 R5는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R4 또는 R5가 복수개 존재하는 경우는 각각이 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r4 및 r5는 0∼4의 정수를 나타내고, r4 또는 r5가 0인 경우는 R4 또는 R5로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.) - 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 한층의 유기층을 가진 유기 전기 루미네선스 소자에 있어서, 하기 일반식(1)로 나타나는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물이, 적어도 1개의 유기층의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기 루미네선스 소자.
[화학식 10]
(식중, X, Y는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기를 나타내고, Ar1, Ar2는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기로서, 서로 결합하여 환구조를 형성하고 있어도 좋다. A는 하기 구조식(B)∼(H)로 나타나는 2가기, 또는 단결합을 나타낸다.)
[화학식 11]
(식중, R1은 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R1이 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r1은 0∼4의 정수를 나타내고, r1이 0인 경우는 R1로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. n1은 1 내지 2의 정수를 나타낸다. 여기서, n1이 2인 경우, 복수개 존재하는 r1은 서로 달라도 좋은 것으로 한다.)
[화학식 12]
(식중, R2는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R2가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, n2는 0 또는 1을 나타낸다. 또한 n2가 0인 경우, r2는 0∼6의 정수를 나타내고, r2가 0인 경우는 R2로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. n2가 1인 경우, r2는 0∼8의 정수를 나타내고, r2가 0인 경우는 R2로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 13]
(식중, R3는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R3가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r3는 0∼10의 정수를 나타내고, r3가 0인 경우는 R3로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 14]
(식중, R4 및 R5는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R4 또는 R5가 복수개 존재하는 경우는 각각이 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r4 및 r5는 0∼4의 정수를 나타내고, r4 또는 r5가 0인 경우는 R4 또는 R5로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 15]
[화학식 16]
(식중, R6는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R6가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r6는 0∼5의 정수를 나타내고, r6가 0인 경우는 R6로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.)
[화학식 17]
(식중, R7는 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R7가 복수개 존재하는 경우는 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r7는 0∼12의 정수를 나타내고, r7가 0인 경우는 R7로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.) - 제 3 항에 있어서, 상기 일반식(1)에서 A가 하기 일반식(E)로 나타나는, 유기 전기 루미네선스 소자.
[화학식 18]
(식중, R4 및 R5는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, R4 또는 R5가 복수개 존재하는 경우는 각각이 서로 달라도 좋은 것으로 하며, r4 및 r5는 0∼4의 정수를 나타내고, r4 또는 r5가 0인 경우는 R4 또는 R5로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.) - 제 3 항에 있어서, 상기 유기층이 전자 저지층이며, 상기 일반식(1)로 나타나는 화합물이, 상기 전자 저지층 중에, 적어도 하나의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기 루미네선스 소자.
- 제 3 항에 있어서, 상기 유기층이 발광층이며, 상기 일반식(1)로 나타나는 화합물이, 상기 발광층 중에, 적어도 하나의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기 루미네선스 소자.
- 제 3 항 또는 제 6 항에 있어서, 적어도 2종류의 발광층을 차례로 적층하여 이루어지는 유기 전기 루미네선스 소자에 있어서, 상기 일반식(1)로 나타나는 화합물이, 상기 발광층의 한쪽에, 적어도 하나의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기 루미네선스 소자.
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| KR20110081274A (ko) | 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물 및 유기 전기 루미네선스 소자 | |
| JP5243801B2 (ja) | ｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物 | |
| KR102157998B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101544237B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| JP5175099B2 (ja) | ピリジル基で置換されたトリアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR101411135B1 (ko) | 치환된 피리딜기가 연결된 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물 및 유기 전계발광 소자 | |
| KR20110076892A (ko) | 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 가지는 화합물 및 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101747976B1 (ko) | 벤조트리아졸환 구조를 갖는 화합물 및 유기 전계발광 소자 | |
| KR20100014416A (ko) | 치환된 비피리딜기와 피리도인돌환 구조가 페닐렌기를 통해 연결된 화합물 및 유기 전계발광 소자 | |
| US20080036365A1 (en) | Carbazole Derivative Containing Fluorene Group and Organic Electroluminescent Element | |
| TWI464167B (zh) | A substituted pyridyl group and a pyridoindole ring structure, and an organic electroluminescent element | |
| WO2010084729A1 (ja) | ピリジル基が連結したトリアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2011093825A (ja) | ２，２−ジフェニルアダマンチル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20100116690A (ko) | 치환된 비피리딜 화합물 및 유기 엘렉트로 루미네센스 소자 | |
| KR102015146B1 (ko) | 비피리딜기와 카르바졸환을 갖는 화합물 및 유기 일렉트로 루미네센스 소자 | |
| KR101327062B1 (ko) | 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물 및 유기 전계 발광 소자 | |
| WO2012114746A1 (ja) | 置換されたオルトターフェニル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4576141B2 (ja) | フルオレン基を含有するカルバゾール誘導体 | |
| JP2024027099A (ja) | ピリドインドール環を２つ有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4576376B2 (ja) | フルオレン基を含有するカルバゾール誘導体および有機電界発光素子 |
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| Date | Code | Title | Description |
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