KR20110009734A - 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 - Google Patents
황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110009734A KR20110009734A KR1020117000772A KR20117000772A KR20110009734A KR 20110009734 A KR20110009734 A KR 20110009734A KR 1020117000772 A KR1020117000772 A KR 1020117000772A KR 20117000772 A KR20117000772 A KR 20117000772A KR 20110009734 A KR20110009734 A KR 20110009734A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- light emitting
- compound according
- organic light
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 72
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 title claims abstract description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 48
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 13
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims abstract description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 88
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 9
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 62
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 13
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 6
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- IJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N 2-bromodibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3SC2=C1 IJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKILYZCQRUBEIH-UHFFFAOYSA-N 4-iododibenzothiophene Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C(I)=CC=C2 SKILYZCQRUBEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHMRWRBNAIDRAP-UHFFFAOYSA-N 5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C(Br)SC(Br)=C21 FHMRWRBNAIDRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- -1 for example Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical group [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- YLSSXFZSAXESPZ-UHFFFAOYSA-N n-dibenzothiophen-4-yl-n-(4-methoxyphenyl)dibenzothiophen-4-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=2SC3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C1=CC=CC2=C1SC1=CC=CC=C12 YLSSXFZSAXESPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000002468 redox effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTCJNXNAXQFFKU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1.C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 KTCJNXNAXQFFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHSWOCGFAJWGD-UHFFFAOYSA-N 4-[di(dibenzothiophen-4-yl)amino]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N(C=1C=2SC3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C1=CC=CC2=C1SC1=CC=CC=C12 YRHSWOCGFAJWGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LECGHFZOZHNNCP-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C(Br)SC=C21 LECGHFZOZHNNCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBJPPHXVCSQRHJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3(CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)N(C3=CC=CC2=C3SC3=C2C=CC=C3)C3=CC=CC2=C3SC3=C2C=CC=C3)NC3=CC=CC2=C3SC3=C2C=CC=C3 Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3(CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)N(C3=CC=CC2=C3SC3=C2C=CC=C3)C3=CC=CC2=C3SC3=C2C=CC=C3)NC3=CC=CC2=C3SC3=C2C=CC=C3 FBJPPHXVCSQRHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091006149 Electron carriers Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- RZZXDQPUXFZJQP-UHFFFAOYSA-N [4-[di(dibenzothiophen-4-yl)amino]phenyl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=CC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=CC=C1N(C=1C=2SC3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C1=CC=CC2=C1SC1=CC=CC=C12 RZZXDQPUXFZJQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N methane;hydrochloride Chemical compound C.Cl FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011824 nuclear material Substances 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATGAWOHQWWULNK-UHFFFAOYSA-I pentapotassium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O ATGAWOHQWWULNK-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- GRJHONXDTNBDTC-UHFFFAOYSA-N phenyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 GRJHONXDTNBDTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;hydrate Chemical compound O.CC(C)O XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/311—Phthalocyanine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/348—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising osmium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
신규한 물질이 제공된다. 페닐의 각각의 말단에 질소 원자가 부착되어있는 페닐 사슬 또는 단일 페닐을 지닌다. 질소 원자는 티오펜, 벤조티오펜 및 트리페닐렌 그룹 등을 치환기로 더욱 포함한다. 유기 발광 소자가 또한 제공된다. 상기 신규 물질은 유기 발광 소자 내의 정공 수송 물질에 사용된다. 정공 수송 물질과 특별한 호스트 물질의 결합이 제공된다.
Description
본 출원은 미국 특허법 제 119조(e)의 규정에 따른 2008년 6월 30일자로 출원된 미국 잠정출원 제 61/077,073호의 우선권을 주장하며 상기 특허출원서류의 개시사항은 그 전체로 본 명세서에 통합되어있다.
본 발명은 미시간 대학교, 프린스턴 대학교 및 서던 캘리포니아 대학교의 레젠트(Regent)와 유니버셜 디스플레이 코포레이션 간의 산학협동 연구 협약에 따라 이루어진 것이며 이 협약은 본 발명의 완성 이전에 유효하고 본 발명은 협약 범위 내에서 수행된 활동의 결과이다.
본 발명은 신규한 물질에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 유기 발광 기구(OLED)에 유용한 신규한 물질에 관한 것이다.
광 전자 기구에 사용되는 유기 물질 등은 점차 여러 가지 이유로 유용성이 증대되고 있다. 이러한 기구에 사용되는 대부분의 물질은 상대적으로 저렴하고 따라서 융기 광 전자 기구는 무기 기구에 비해 잠재적인 가격 이점을 지닌다. 또한 유기 물질 자체에 기인하는 특성 예를 들면 이들의 유연성(flexibility)은 유연한 제품을 제조하는데 더욱 적합한 적응성을 지닌다. 이러한 유기 광 전자 기구의 예로서는 유기 발광 기구(OLED), 유기 포토 트랜지스터, 유기 포토볼테익 셀(photovoltaic cell) 및 유기 포토 디텍터 등을 포함한다. 유기 발광 기구를 위해 유기 물질 등이 종전의 물질에 비해 우수한 퍼포먼스를 지닌다. 예를 들면 유기 방사층(organic emissive layer)에서 발광되는 광선의 파장은 적절한 도판트(dopant)에 의해 적절하게 조정될 수 있다.
OLED는 전압이 기구를 통해 인가되었을 때 발광되는 얇은 유기 필름을 통해 만들어진다. OLED는 평 패널 디스플레이, 일루미네이션, 백 라이트닝과 같은 분야에 적용하기 위해 최근 그 관심이 증대되고 있다. 몇 종의 OLED 물질과 그의 콘피겨레이션(configuration)이 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호, 제5,707,745호에 개시되어 있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합된다.
인광(phosphorescent) 발광 분자의 적용을 통한 전체 색상 디스플레이가 가능하다. 이러한 디스플레이를 위한 산업 표준은 특정 색상을 발광하기에 적합한 픽셀을 요구하며 이는 포화(saturated) 색상이라고 언급된다. 이러한 표준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 요구한다. 색상은 당업자에게 알려진 CIE 코디네이트를 통해 측정된다.
녹색 발광 분자의 하나의 실시예는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐이며 Ir(ppy)3로 표시되고 다음의 구조를 지닌다.
상기 식에 나타난 바와 같이 질소와 이리듐 금속간의 데이티브(dative) 결합이 선형으로 이루어짐을 알 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 "유기"라는 용어는 작은 분자의 유기 물질뿐만 아니라 고분자 물질을 포함하는 것으로 유기 광전자 기구의 제조에 사용되는 것이다. "작은 분자"는 중합체가 아닌 유기 물질을 의미하고 "작은 분자"는 실질적으로 매우 클 수도 있다. 작은 분자는 어느 경우에 반복단위를 포함할 수도 있다. 예를 들면 치환기로서 긴 사슬 알킬 그룹을 사용하는 것도 작은 분자 형태에 해당한다. 작은 분자는 중합체 내로 통합될 수도 있다. 예를 들면 중합체 골격 내의 펜던트 그룹일수도 있고 골격의 일부일수도 있다. 작은 분자는 덴드리머(dendrimer)의 코어 모이어티로 작용될 수도 있다. 상기 덴드리머는 코어 모이어티 위에 이루어진 일련의 화학적 쉘이다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 작은 분자 발광체일수 있다. 덴드리머는 "작은 분자"로 간주되고 OLED 분야에 사용되는 모든 덴드리머가 작은 분자로 간주된다.
본 명세서 내에서 "톱"은 기판으로부터 가장 멀리 떨어진 것을 의미한다. 반면 "바텀"은 기판으로부터 가장 가까운 것을 의미한다. 첫 번째 층은 두 번째 층 "그 위에 배치된" 이라는 의미는 첫 번째 층이 기판으로부터 더 멀리 배치되어 있음을 의미한다. 첫 번째 층과 두 번째 층 사이에는 또다른 층이 배치될 수 있다. 그러나 특별히 한정하지 않는다면 첫 번째 층과 두 번째 층은 서로 접촉되어있는 것을 의미한다. 예를 들면 양극은 음극에 그 위에 배치되어있고 이때 각종의 유기 층이 그 사이에 배치될 수 있다.
본 명세서 내에서 "가공할 수 있는 용액" 이라는 의미는 용해되거나 분산되거나 수송되거나 적층될 수 있는 액체 매체를 의미하며 이는 용액 또는 분산액 형태일 수 있다.
본 명세서 내에서 "광활성"은 발광 물질의 광활성 특성에 기여하는 리간드를 의미한다.
더욱 상세한 OLED 용어 및 이에 관련된 정의는 본 명세서 내에 참조문헌으로 통합되어있는 미국 특허 제7,279,704호를 참조하기 바란다.
본 발명은 하기 식의 화학적 구조를 지닌 신규한 물질을 제공하는 것이다.
상기 식에서 n은 1, 2, 3 이고, 페닐 고리는 질소 원자간에 서로 연결되었으며 질소 원자는 서로 독립적으로 파라 또는 메타 배치 형태로 배열되어있고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기 그룹에서 선택되고,
상기 점선은 상기 식 Ⅰ 내의 질소 원자와 결합되는 위치를 나타내고,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상은 하기 치환기를 포함한다.
R1, R2, R3 및 R4 각각은 이들 R1, R2, R3 및 R4에 융합되어있지 않은 또다른 치환기를 지닐 수 있으며,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 바람직하게는 S-5이고,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 바람직하게는 S-6이고,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 바람직하게는 S-7이며,
더욱 바람직하게는 R1 및 R2 모두가 S-6이다.
또한 또다른 측면에서 식 Ⅰ의 화학적 구조를 지닌 물질 중 더욱 바람직한 것은 식 Ⅱ의 구조를 지닌 화합물이다.
또다른 측면에서 R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 S-1, S-5, S-6, S-7으로 이루어진 군에서 선택된 치환기이다.
본 발명의 또다른 측면에서 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 S-8 또는 S-9일 수 있다. 또다른 측면에서 R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 S-1, S-5, S-6, S-7, S-8, S-9으로 이루어진 군에서 선택된 치환기이다.
특정 실시예로서 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물을 제조할 수 있다. 이들 조성물은 A-1 내지 A-6로 이루어진 군에서 선택된 물질을 포함한다. 바람직하게는 A-1 물질을 포함하는 조성물이다. 특정 실시예로서 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물을 제조할 수 있다. 이들 조성물은 B-1 내지 B-6로 이루어진 군에서 선택된 물질을 포함한다. 바람직하게는 B-1 물질을 포함하는 조성물이다. 특정 실시예로서 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물을 제조할 수 있다. 이들 조성물은 C-1 내지 C-6로 이루어진 군에서 선택된 물질을 포함한다. 바람직하게는 C-1 물질을 포함하는 조성물이다. 특정 실시예로서 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물을 제조할 수 있다. 이들 조성물은 D-1 내지 D-6로 이루어진 군에서 선택된 물질을 포함한다. 바람직하게는 D-1 물질을 포함하는 조성물이다. 특정 실시예로서 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물을 제조할 수 있다.
이들 기기를 지닌 유기 발광 소자 및 소비재 물품이 제공될 수 있다. 여기서 신규한 물질은 정공 수송 물질로 소자 내에 사용된다. 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물이 상기 소자 또는 소비재 물품에 바람직하게 사용될 수 있다. 이때 화합물은 식 Ⅱ의 화합물로서 R1, R2, R3 및 R4의 치환기를 지닐 수 있으며, A-1 내지 A-6의 화합물, B-1 내지 B-6의 화합물, C-1 내지 C-6의 화합물 및 D-1 내지 D-6의 화합물을 포함할 수 있다.
정공 수송 물질의 조합이 가능하다. 또다른 측면에서 호스트는 벤조-융합 티오펜을 포함하는 트리페닐렌이다.
도 1은 유기 발광 소자의 형상을 나타낸 것이다.
도 2는 별도의 전자 수송 층을 지니지 않은 유기 발광 소자의 역으로 적층시킨 형상을 나타낸 도면이다.
도 3은 신규한 화합물의 화학 구조를 나타낸 것이다.
도 2는 별도의 전자 수송 층을 지니지 않은 유기 발광 소자의 역으로 적층시킨 형상을 나타낸 도면이다.
도 3은 신규한 화합물의 화학 구조를 나타낸 것이다.
일반적으로 OLED는 양극과 음극을 전자적으로 연결하는 그 사이에 배치된 적어도 하나의 유기 층을 포함한다. 전류가 인가되었을 때 음극은 정공(hole)을 주입하고 양극은 유기 층으로 전자를 주입시킨다. 주입된 정공과 전자는 하전된 전극과 반대 방향으로 이동된다. 전자와 정공이 하나의 분자 내에 위치하였을 때 엑시톤(exciton) 즉 전자와 정공 쌍이 들뜬 에너지 상태로 위치하게 된다. 빛은 엑시톤이 광 발광 메커니즘을 통해 릴랙스(relax)되었을 때 발광된다. 이 경우 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 위에 위치하게 된다. 예를 들면 열 릴랙세이션과 같은 비방사능 메커니즘이 발생하나 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 여겨진다.
발광 분자를 사용한 초기 OLED 즉 싱글렛(singlet) 상태에서 발광(형광)하는 것이 개시되어 있다. 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호로 본 명세서 내에 참고 문헌으로 통합된 것이다. 형광 발광은 일반적으로 10 나노 초 이내의 시간 프레임에서 발생한다.
최근 트리플렛 상태에서 발광하는 발광 물질(인광)을 지닌 OLED가 Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154. 1998; ("Baldo-Ⅰ") 및 Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescene," Appl . Phys . Lett ., Vol. 75, No. 3, 4-6(1999) ("Baldo-Ⅱ")에 개시되어있으며 그 전체로써 본 명세서 내에 참조 문헌으로 통합되어있다. 인광은 미국 특허 제 7,279,704호의 컬럼 5 내지 6에 더욱 상세히 개시되어있으며 본 명세서 내에 참조문헌으로 통합되어있다.
도 1은 유기 발광 소자(100)를 타내는 도면이다. 도면의 스케일은 별도로 나타내지 않았다. 소자(100)를 기판(110), 음극(115), 정공 주입 층(120), 정공 수송 층(125), 전자 차단 층(130), 발광 층(135), 정공 차단 층(140), 전자 수송 층(145), 전자 주입 층(150), 보호층(155), 양극(160)으로 구성되어있다. 양극(160)은 첫 번째 전도층(162)과 두 번째 전도층(164)을 지니는 양극 물질이다. 소자(100)는 상기 층을 순서대로 적층함으로써 제조된다. 이들 층의 특성 및 기능과 예시적 물질은 미국 특허 제 7,279,704호 컬럼 6 내지 10에 상세히 기재되어 있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다.
상세한 실시예가 각각의 층에 적용될 수 있다. 예를 들면 유연성을 지니고 투명한 기판-음극 조합이 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어있고 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다. p-도핑 정공 수송 층의 예로는 F.sub-4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA을 들 수 있으며 이때 몰 비율은 1:50이다. 이는 미국 특허출원 공개 2003/230,980호에 개시되어있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다. 발광 및 호스트 물질의 예로는 Thompson의 미국 특허 제 6,303,238호에 개시되어있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다.
n-도핑 정공 수송 층의 예로는 Li으로 도핑된 BPhen을 들 수 있으며 이때 몰 비율은 1:1이다. 이는 미국 특허출원 공개 2003/230,980호에 개시되어있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다. 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있는 미국특허 제 5,703,436호 및 제 5,707,745호에는 전체적으로 투명하고 전기 전도성이며 스푸터 적층된 ITO 층을 지닌 Mg;Ag와 같은 박막 금속 층을 지닌 양극 물질을 포함하는 양극이 개시되어있다. 차단 층의 용도와 이론은 미국특허 제 6,097,147호와 미국 특허출원 공개 2003/230,980호에 더욱 상세히 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 주입층의 예로는 미국 특허출원 공개 2004/174,116호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 차단층의 예로는 미국 특허출원 공개 2004/174,116호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다.
도 2는 역으로 적층된 OLED(200)를 나타낸 것이다. 이 소자는 기판(210), 양극(215), 발광층(220), 정공 수송 층(225), 음극(230)을 포함한다. 소자(200)는 상기 층을 순서대로 적층함으로써 제조될 수 있다. 통상 모든 OLED의 형상은 양극이 음극 위에 적층되어있기 때문에 소자(200)는 양극(215)이 음극(230) 하단에 적층되어있는 형상이다. 소자(200)는 역으로 적층된 OLED로 언급될 수 있다. 소자(200)의 대응층들은 소자(100)에 사용되는 물질과 유사한 물질을 사용하고 있다. 도 2는 소자(100)의 구조로부터 몇 개의 층이 생략된 형태의 실시예를 나타내는 것이다.
도 1 및 도 2에 나타난 바와 같은 간단한 적층 구조가 제공되며 본 발명의 실시태양에서 다양한 구조의 변형이 사용될 수 있음을 나타낸다. 특정 물질과 구조는 예시적으로 설명한 것이며 다른 물질과 구조를 사용할 수도 있다. 기능 OLED는 여러 가지 방법으로 다양한 층을 결합함으로써 성취될 수 있고 기본 디자인, 성능 및 원가 요소에 의해 일부 층이 제거될 수도 있다. 또한 특별히 설명하지 않은 또다른 층이 포함될 수도 있다. 특별히 설명한 것 이외의 물질을 사용할 수도 있다. 본 명세서 내에서 예시하는 여러 가지 층들은 단일 물질을 포함하는 것으로 되어있으나 이는 이들의 호스트와 도판트 혼합물 또는 복합물을 사용할 수 있다. 또한 상기 층들은 다양한 서브 층을 포함할 수 있다. 보 명세서 내에서 기재된 명칭은 특별히 한정하는 것은 아니다. 예를 들면 소자(200) 내의 정공 수송 층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하는 것으로 정공 수송 층 또는 정공 주입층으로 기술될 수도 있다. 하나의 실시태양에서 OLED는 양극과 음극 사이에 배치된 유기 층을 지니는 것으로 기술될 수 있다. 유기 층은 단일 층 또는 도 1 및 도 2에 나타난 바와 같은 서로 다른 다수의 유기 물질을 포함하는 층으로 구성될 수도 있다.
구조와 물질은 특별히 언급하지 않은 것 등을 사용할 수도 있고 예를 들면 OLED는 중합 물질(PLED)을 포함할 수 있으며 Friend et al.,의 미국 특허 제 5,247,190호에 개시되어있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다. 또다른 실시예로서 OLED는 단일 유기층을 지닌 것을 사용할 수도 있다. OLED는 예를 들면 Forrest et al.,의 미국 특허 제 5,707,745호에 기술된 방법으로 적층될 수 있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다. OLED의 구조는 도 1과 도 2에 예시한 간단한 적층 구조로부터 변환될 수 있다. 예를 들면 기판은 아웃 커플링의 개선을 위해 각도를 지닌 반사 표면을 포함할 수 있으며 이와 같은 메사 구조는 Forrest et al.,의 미국 특허 제 6,091,195호에 개시되어있으며 또한 Bulovic et al.,의 미국 특허 제 5,834,893호에는 피트 구조가 개시되어있고 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다.
특별히 한정하지는 않지만 여러 가지 다양한 형태의 적층이 적당한 방법으로 행해질 수 있다. 유기층을 위한 바람직한 방법은 열 증발, 잉크젯과 같은 방법을 포함하며 미국 특허 제 6,013,982호 및 제 6,087,196호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 또한 유기 기상 증착법(OVPD)이 사용될 수 있으며 Forrest et al.,의 미국 특허 제 6,337,102호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 한편 유기 기상 제트 프린팅(OVJD)에 의한 적층법이 미국 특허출원 제 10/233,470호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 다른 적절한 적층법은 스핀코팅과 용액 베이스 프로세스를 포함한다. 용액 베이스 프로세스는 질소 또는 불활성 기체 하에서 바람직하게 수행된다. 또다른 적층법으로는 열 증발법을 포함할 수 있다. 바람직한 패터닝 방법은 매스크 홀드 웰딩과 같은 적층 방법을 포함하며 미국 특허 제 6,294,398호 및 제 6,468,819호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 잉크젯 또는 OVJD와 같은 적층법과 연관되어있는 패터닝 방법도 사용 가능하다.
다른 방법도 사용가능하며 적층된 물질은 특정 적층 방법과 호환적으로 변형 가능하다. 예를 들면 알킬, 아릴 그룹과 같은 치환기, 바람직하게는 적어도 3개의 탄소원자를 포함하는 분지 또는 비분지가 용액 프로세싱을 수행하기에 적합하게 적은 분자 내에서 변형될 수 있다. 치환기는 탄소수 20 또는 그 이상일 수도 있으며 탄소수 3 내지 20이 바람직하다. 비대칭형 구조를 지닌 물질이 대칭형 구조를 지닌 물질보다 용액 가공성이 우수하고 그 이유는 비대칭형 물질이 더 낮은 재결정화 경향을 지니기 때문이다. 덴드리머 치환체는 적은 분자가 용액 가공을 수행하기에 적합하도록 사용될 수 있다.
본 발명의 실시태양에 따라 제조된 소자는 다양한 종류의 소비 제품으로 전환되고 예를 들면 평 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비전, 빌보드, 인테리오 또는 익스테리어 조명을 위한 발광체, 시그널, 헤드업 디스플레이, 투명 디스플레이, 유연성 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 모바일폰, 개인휴대단말기(PDA), 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 비히클, 넓은 영역의 월(Wall), 극장 또는 스타디움 스크린 또는 사인 등이다. 본 발명에 따라 제조된 소자를 제어하기 위해 사용될 수 있는 각종의 콘트롤 매커니즘은 패시브 매트릭스와 액티브 매트릭스를 포함한다. 다수의 기기는 인간에게 적합한 온도 영역에서 즉 18℃ 내지 30℃에서 사용할 수 있도록 고안되어있으며 더욱 바람직하게는 실온인 20℃ 내지 25℃이다.
본 출원서 내에 포함되어있는 물질 및 구조는 OLED 이외의 다른 기기에 적용 가능하다. 예를 들면 옵토 일렉트로닉 디바이스로서 유기 광 셀과 유기 포토디텍터 등이 적용될 수 있다. 더욱 일반적으로는 유기 트랜지스터와 같은 유기 기기가 적용될 수 있다.
본 명세서 내의 용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴킬, 헤테로사이클릭 그룹, 아릴, 방향족, 헤테로 아릴은 통상 알려진 것으로 미국 특허 제 7,279,704호 컬럼 31 내지 32에 기재되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다.
신규한 화합물이 제공된다. 신규한 화합물은 나프틸페닐비페닐 디아민(α-NPD)와 유사한 핵(core) 물질을 지닌다. 여기에서 α-NPD는 질소 원자와 이에 연결되어있는 서로 다른 2개의 페닐 고리를 지닌다. 모두 파라 위치에서 연결되어있다. 신규한 화합물은 핵 물질의 더 많은 가공성을 지니는 것이다. 따라서 2개의 질소원자가 1, 2 또는 3 페닐고리에 연결되어있으며 각각의 연결은 서로 독립적으로 파라 또는 메타 위치에 이루어진다. 핵의 질소 원자에 인접한 적어도 하나의 그룹은 황 함유 그룹이다. 따라서 신규한 화합물은 다음과 같은 구조를 지닌다.
상기 식에서 n은 1, 2, 3 이고, 페닐 고리는 질소 원자간에 서로 연결되었으며 질소 원자는 서로 독립적으로 파라 또는 메타 배치 형태로 배열되어있고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기 그룹에서 선택되고,
상기 점선은 상기 식 Ⅰ 내의 질소 원자와 결합되는 위치를 나타내고,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상은 하기 치환기를 포함한다.
R1, R2, R3 및 R4 각각은 이들 R1, R2, R3 및 R4에 융합되어있지 않은 또다른 치환기를 지닐 수 있다.
본 발명의 신규한 물질이 바람직한지에 관한 이유에 관한 어느 이론에 한정하지 않고도 벤지딘(4,4'-디아미노비페닐)코어를 지니고 여기에 변화를 준 화합물은 특별히 바람직한 것으로 판단된다. 벤지딘에 인접한 질소에 각각 하나의 페닐과 하나의 나프틸을 접합시킨 α-NPD는 OLED 내에서 정공 수송 층으로 이미 널리 사용되고 있다. 그러나 α-NPD는 높은 에너지 트리플렛과 하전 캐리어를 지닌 청색 및 녹색 소자에는 바람직하지 않은 것으로 알려져 있다. α-NPD의 나프틸 그룹은 높은 에너지 전하 수송과 트리플렛에 관련하여 불안정한 것으로 여겨지며 본 명세서 내에 그룹 A 내지 D로 나타나는 황을 함유한 그룹이 바람직하게는 디벤조티오펜(DBT)가 더욱 안정한 것으로 여겨진다.
디벤조티오펜 그룹과 통합된 정공 수송 물질은 더욱 효율적이며 다른 그룹 예를 들면 비페닐 또는 나프탈렌과 통합되어있는 소자보다 더 오래 지속된다. 다음 두가지 요점이 인광 소자의 안정내의 HTL(hole transfer layer)을 위한 매우 중요한 요소로 여겨진다. (1) HTL은 매우 좋은 정공(산화) 안정성뿐만 아니라 매우 좋은 전자(환원) 안정성을 지닌다. (2) HTL은 여기 마이그레이션(migration)에 의해 야기되는 ??칭으로부터 보호하기 위한 인접한 발광층 내에 도판트보다 더 높은 트리플렛 에너지를 지닌다. 디벤조티오펜은 가역 환원(용액 전기 화학에 의한)을 지닌 콘쥬게이티드 화합물이며 안정한 전자 캐리어임을 나타낸다. 또한 디벤조티오펜 자체는 매우 높은 트리플렛 에너지(414 nm)를 지녀 다른 유기 분자 예를 들면 비페닐 또는 나프탈렌에 비해 높은 트리플렛 에너지를 지닌다. 디벤조티오펜 함유 HTL의 증가된 안정성과 효율성은 상기한 효과를 만족시킬 수 있다. 본 명세서 내에서 기재하는 HTL 물질을 사용한 소자는 α-NPD와 같은 종래의 HTL을 사용한 소자보다 더 높은 안정성과 효율성을 나타낼 것으로 간주된다.
3,4-에틸렌디옥시티오펜(EDOT) 그룹과 통합된 정공 수송 물질은 높은 정공 전도성으로 바람직하며 따라서 낮은 소자 전압을 나타낸다. 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT)는 매우 중요한 전도성 고분자이다. 폴리(스티렌설폰산)과의 복합체는 방전 코팅과 OLED 중합체의 정공 주입층으로 널리 사용되어 왔다. 모노머 3,4 위치의 옥시에탄 가교가 티오펜을 더욱 전자 풍부하게 하고 따라서 풍부한 HOMO 발산은 효과적이며 중합화는 선형 고컨쥬게이티드 폴리머를 야기하기 위해 2,5 위치의 오픈을 통해 발생하게 된다. 중합체의 산화형은 주변 조건에 따라 매우 안정하다. 필름의 산화 환원 특성은 오랜 기간동안 변화하지 않는다. EDOT 빌딩 블록을 트리아릴아민 HLT (예를 들면 벤지딘) 스캐폴드에 통합시키는 것이 정공 주입/수송 물질의 산화 환원 특성을 개선하기 위해 바람직하다. EDOT에 대한 질소의 직접 연결은 분자의 HOMO를 증가시키고 따라서 ITO 인터페이스가 더욱 잘 정렬될 수 있게 한다.
그룹 A 내지 D의 황 함유 그룹은 코어의 질소에 직접 붙여있는 것이 바람직하다. 이와 같은 직접 연결은 분자에 높은 트리플렛 에너지를 유지할 수 있게 하며 이것은 여러 경우에 매우 바람직한 것으로 여겨진다.
더욱 바람직하게는 R1과 R3 중 적어도 하나와 R2와 R4 중 적어도 하나가 그룹 A 내지 D 중 하나인 황 함유 그룹을 포함하는 것이다. 코어의 오직 하나의 질소에 부착되어있는 황 함유 그룹을 지닌 분자가 유용한 반면 코어의 각각의 질소에 부착되어있는 적어도 하나의 황 원자 그룹은 더욱 안정한 분자를 야기시키는 것으로 알려져 있다. 각각의 질소에 인접한 적어도 하나 이외의 추가적 황 그룹의 함유는 더욱 개선된 결과를 나타내지는 않는 것으로 여겨진다. 분자 내의 오직 한가지 형태의 황 함유 그룹을 사용하는 것이 일반적으로 용이한 반면 가능하면 서로 다른 황 함유 그룹을 동일한 분자 내에서 사용하는 것도 바람직하다.
α-NPD의 코어는 바람직하며 식 Ⅰ로 나타내는 화합물 중 다음 식으로 나타내는 화합물이 더욱 바람직하다.
상기 식에서 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 하기 치환기로 이루어진 그룹에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 분자는 적어도 하나의 황 함유 그룹을 포함하고있는 그룹 A 내지 그룹 D를 포함할 수 있다. 이러한 그룹이 아닌 다른 치환체로는 페닐을 들 수 있으며 페닐은 황 함유 그룹에 의한 분자의 전자 특성 부여에 영향을 미치지 않는다. 다음 치환기 등이 페닐과 비슷한 이유로 사용될 수 있다.
그룹 A 내지 그룹 D를 포함하는 황 함유 그룹의 각각의 분자는 바람직하게는 다음과 같다.화합물에서 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는
가 바람직하다. 이 화합물은 A 그룹 화합물로 언급되며 다음과 같은 치환기를 포함하는 화학 구조식을 지닌 것으로 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화합물은 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나가
인 것이 바람직하다. 이 화합물은 B 그룹 화합물로 언급되며 다음과 같은 치환기를 포함하는 화학 구조식을 지닌 것으로 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물 중 R1 및 R2 모두는
가 바람직하다. 이 화합물은 C 그룹 화합물로 언급되며 하기 C 그룹 화합물은 B 그룹 화합물의 서브세트이다. 다음과 같은 치환기를 포함하는 화학 구조식을 지닌 것으로 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화합물은 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나가
인 것이 바람직하다. 이 화합물은 D 그룹 화합물로 언급되며 다음과 같은 치환기를 포함하는 화학 구조식을 지닌 것으로 이에 한정되는 것은 아니다.
R 그룹 화합물은 황 함유 그룹을 포함하지 않는 것으로 상기 A그룹 내지 D그룹에 속하지 않는 것이다. 하기 구조식의 화합물이 바람직하다.
상기 식 Ⅰ의 화합물 중 R1, R2, R3 및 R4의 각각은 하기 식으로 표시되는 치환기에서 독립적으로 선택된 것이 바람직하다.
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 하기 식으로 표시되는 치환기에서 독립적으로 선택된 것이 바람직하다.
또한 R1, R2, R3 및 R4는 더 이상의 치환기를 지니지 않는다.
식 Ⅰ의 화합물 중 R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이 바람직하다.
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 하기 치환기에서 선택된 것이 바람직하다.
R1, R2, R3 및 R4는 더 이상의 치환기를 지니지 않는다.
A-1, B-1, C-1, D-1의 분자를 합성하고 그 합성 방법을 설명한다, A, B, C 및 D 그룹의 다른 분자 또는 이들의 유사 분자는 상기 설명한 방법에 따라 유사한 화학 합성으로 쉽게 제조할 수 있다.
유기 발광 소자를 역시 제조한다. 소자는 음극, 양극 및 음극 양극 사이에 배치된 유기 발광 층으로 구성되어진다. 유기 발광 층은 정공과 포스포레슨트 도판트를 포함한다. 이 소자는 정공 수송 물질을 포함하는 유기 정공 수송 층을 포함하고 유기 발광 층과 음극 사이에 배치시키며 유기 발광 층과 직접 접촉이 가능하다. 정공 수송 층은 본 명세서에 개시된 신규한 화합물을 포함하는 구조로 되어있으며 신규한 화합물의 구조는 식 Ⅰ에 나타난 바와 같다. 포스포레슨트 도판트는 바람직하게는 유기 금속 이리듐 물질이다.
또한 본 발명에 기재된 식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 소비자 제품을 공급할 수 있다. 바람직한 치환기와 바람직한 구조의 식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 이용하여 소비자 제품을 제공하는 것이 더욱 바람직하다. 이러한 바람직한 선택은 전술한 R1, R2, R3 및 R4의 치환기를 지니거나 식 Ⅱ의 화합물 또는 A-1 내지 A-6의 구조를 지닌 화합물, B-1 내지 B-6의 구조를 지닌 화합물, C-1 내지 C-6의 구조를 지닌 화합물, D-1 내지 D-6의 구조를 지닌 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나를 지니는 유기 발광 소자는
치환기를 지닌 것을 제조할 수 있다. 상세하게는 B-1 분자를 지닌 소자를 제조할 수 있다. 동일한 황 원자를 지닌 그룹을 함유하는 다른 분자들은 비슷한 형태를 지니며 이 소자는 특히 바람직한 형태를 나타낸다.
본 명세서 내에서 개시하는 황 함유 그룹을 지닌 화합물은 정공 수송 층으로 사용할 때 호스트가 벤조-융합티오펜을 포함하는 트리페닐렌으로 이루어진 화합물인 경우 더욱 잘 작동한다. 이와 같은 호스트는 2007년 12월 28일자로 미국 특허출원 61/013,391호(발명자 Ma, Bin)에 상세히 개시되어있으며 본 발명의 참고문헌으로 통합되어있다. 화합물 2가 호스트의 적절한 예이며 B 그룹 물질이 이 결합시 바람직한 정공 수송 물질이다.
본 명세서 내에서 정공 수송 물질을 포함하는 황은 인광 OLED 및 형광 OLED에 모두 바람직하게 사용할 수 있다.
본 명세서 내에서 다음 화합물은 다음 구조를 지닌다.
화합물 1-일본 공개특허 2000-299497호에 개시됨
화합물 2-미국 특허출원 61/013,391호(2007.12.28일 출원, 발명자 Ma, Bin)에 개시됨
비스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리노레이토)(4-페닐페날토)알루미늄(BaAlq) 및 트리스(8-하이드록시퀴놀레이토)알루미늄(Alq3)이 알려져 있다. LG-101 및 LG-201은 대한민국의 LG화학에서 구입한 물질이다.
실험
A-1의 합성
2-브로모디벤조티오펜의 합성 : 디벤조티오펜(15g, 79.9 mmol)을 1.5L 클로로포름에 용해시킨다. 상기 용액에 브롬(12.76g, 79.9 mmol)을 적가하여 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 2일간 격렬하게 교반하고 소듐설파이트 수용액을 처리한다. 유기 층을 증발시키면 GC-MS와 HPLC로 분리시 흰색 고체의 48% 미반응 디벤조티오펜, 50% 2-브로모디벤조티오펜과 2% 이내의 2,8-디브로모벤조티오펜이 발생한다. 혼합물을 반복하여 에틸아세테이트로 재결정화하여 순수한 2,8-디브로모벤조티오펜을 수득한다.
A-1의 합성 : 2-브로모디벤조티오펜(9.19 mmol), 디아민(1.45g, 4.18 mmol), Pd(OAc)2(30mg, 0.125 mmol), 톨루엔 내의 1 M t-부티포스핀(0.25 ml, 0.25 mmol), t-BuONa(1.3g, 12.8 mmol) 및 150 ml 톨루엔을 250 mL 원구 플라스크에 넣는다. 반응 혼합물을 가온하고 질소 분위기 하에서 하룻밤 환류시킨다. 반응 혼합물을 냉각시키고 실리카겔 컬럼을 통해 분리하면 2.6g 이내(89%)의 물질이 생성되며 양성자 NMR에 의해 확인한다.
B-1의 합성
N, N'-디페닐벤지딘(2.5g, 7 mmol), 4-요도디벤조티오펜(5.6g, 18 mmol), Pd2(dba)3 (0.2g, 0.2 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐(XPhos, 0.4g, 0.8 mmol), 소듐 t-부톡사이드(2.9g, 30 mmol) 및 150 ml의 톨루엔을 500 ml 원구 플라스크에 넣는다. 반응 혼합물을 가온하고 질소 분위기 하에서 24시간 환류시킨다. 반응 혼합물을 냉각시키고 실리카겔 컬럼을 통해 분리하면 2g의 물질이 생성된다.
C-1의 합성
N-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-N-(4-메톡시페닐)디벤조[b,d]티오펜-4-아민의 합성 : 팔라듐 아세테이트(0.07g, 0.33 mmol)와 톨루엔(0.67 ml, 0.67 mmol) 내 1.0 M의 트리(t-부틸)포스핀 용액 질소 분위기 하에서 삼구 플라스크에 넣는다. 그 후 150ml의 톨루엔을 첨가하였다. 용액은 색상이 사라질 때까지 질소 분위기 하에서 교반시켰다. 4-요도디벤조티오펜(7.4g, 24 mmol), 소듐 터셔리-부톡시드(3.3g, 33 mmol) 및 4-메톡시아닐린(1.4g, 11 mmol)이 순서대로 용액 내에 첨가되었다. 반응 혼합물을 가온하고 4시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 실리카겔 플러그를 통해 분리하였다. 생성물은 헥산을 용출액으로 사용한 디클로로메탄 30% 컬럼 크로마토그래피에서 정제되었다. 정제 후에 4.6g의 생성물이 85%의 수율로 수득되었다.
4-(비스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)아미노)페놀의 합성 : N-(디벤조[b,d]티오펜-4-yl)-N-(4-메톡시페닐)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(4.6g, 9.4 mmol)을 100 ml의 무수 염화메탄에 용해시켰다. 용액은 드라이아이스/이소프로판올 수욕 상에서 냉각하였다. 용액에 헥산(1.0 M 용액, 16 ml) 내 삼브롬화붕소 용액을 첨가하였다. 반응은 6시간동안 실온으로 가열 방치하였다. 반응은 물로 종결되었다. 생성물은 디클로로메탄을 용출액으로 사용한 컬럼 크로마토그래피로 정제되었다. 90%의 수율로 4g의 생성물이 수득되었다.
4-(비스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)아미노)페닐 트리플루오로-메탄설포네이트의 합성 : 4-(비스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)아미노)페놀(4.0g, 8.4 mmol)을 무수 디클로로메탄 60ml에 용해시킨다. 용액은 얼음물 수욕 상에서 냉각하였다. 용액에 피리딘(1.7 ml, 21 mmol)과 트리플릭 무수물(1.7 ml, 10.1 mmol)을 첨가하였다. 반응은 20분 동안 교반하였으며 물로 종결되었다. 유기 층이 분리되었다. 용매는 감압 하에서 증발되었다. 잔사는 1:3 디클로로메탄 및 헥산을 용출액으로 사용한 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 82%의 수율로 4.15g의 생성물이 수득되었다.
C-1의 합성, N4,N4,N4',N4'-테트라키스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)비페닐-4,4'-디아민의 합성 : 4-(비스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)아미노)페닐 트리플루오로메탄설포네이트(4.0g, 6.6 mmol), 비스피나콜라토디보론(0.84g, 3.3 mmol), 비페닐-2-일디사이클로헥실포스핀(0.09g, 0.026 mmol), 인산칼륨(3.5g, 16.5 mmol)이 삼구 플라스크에 첨가되었다. 그 후 100 ml의 디옥산과 5 ml의 물을 첨가하였다. 혼합물에 30분간 질소 가스를 주입하였다. Pd2(dba)3(0.06g, 0.07 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물은 4시간 동안 60℃로 가열되었다. 반응 혼합물은 황산마그네슘 베드를 통해 정제되었다. 그 후 용매를 증발시켰다. 잔사는 디클로로메탄 내에서 용해되었고 이소프로판올로부터 침전되었다. 고체는 여과하여 수득하였다. 그 후 1:2 내지 1:1의 디클로로메탄과 헥산 혼합물을 용출액으로 사용한 컬럼에 의해서 정제되었다. 2g의 생성물이 수득되었다.
D-1의 합성
2,5-디브로모-3,4-에틸렌 디옥시티오펜의 합성 : 3,4-에틸렌 디옥시티오펜(EDOT)(5g, 35 mmol)이 70 ml의 THF와 70 ml의 아세트산 혼합물에서 용해되었다. NBS(13.2g, 74 mmol)가 서서히 용액 내로 첨가되었다. 반응은 실온에서 2시간 동안 교반하였으며 그 후 350ml의 물이 첨가되었다. 여과하여 침전물을 수득하였으며 물로 세척하였다. 수득된 은회색 고체는 응용 진공하에서 건조기로 하룻밤 건조하였으며 94.6%의 수율로 10.3g의 2,5-디브로모-3,4-에틸렌 디옥시티오펜(33 mmol)이 수득되었다.
2-브로모-3,4-에틸렌 디옥시티오펜의 합성 : 2,5-디브로모-EDOT(10.3g, 33 mmol)이 200 ml의 무수 THF에 용해되고 아세톤/드라이아이스 수욕 하에서 -78℃로 냉각되었다. 22.1 ml의 n-BuLi(헥산 내 1.6 M)이 한 방울씩 용액으로 첨가되었다. 상온으로 승온된 후에 반응은 170 ml HCl(1M)로 종결되었고 염화메틸렌(200 ml × 2)으로 추출되었다. 연결된 유기 층이 MgSO4로써 건조되었으며 10.5g의 갈색 액체를 수득하기 위해 로터리증발기로 농축되었으며 곧바로 더 이상의 정제와 일정한 중량의 건조 없이 다음 단계에서 사용되었다.
2-페닐-3,4-에틸렌 디옥시티오펜의 합성 : 2-브로모-EDOT(10.5g, 47 mmol)의 혼합물, 페닐보론산(8.1g, 66 mmol), 삼가인산칼륨(30g, 142.5 mmol), 300 ml 톨루엔 및 30 ml의 물이 준비되었다. 질소 가스를 혼합물로 곧바로 15분간 흘려주었다. 그 후 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(435mg, 0.48 mmol) 및 S-Phos(788 mg, 1.92 mmol)가 첨가되었다. 또다른 15분간 질소 가스를 혼합물로 흘려주었다. 반응 혼합물은 질소 분위기 하에서 하루밤동안 환류되었다. 다음날 반응 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 유기 층이 분리되었으며 수층이 디클로로메탄을 사용하여 추출되었다. 연결된 유기 층이 황산마그네슘으로 건조되었으며 감압 상태에서 여과되고 응축되었다. 생성된 흑색의 오일은 흑색을 제거하기 위해 Kugelrohr를 사용하여 160℃에서 증류되었다. 그 후 불순물을 여과하기 위한 또다른 증류 과정이 100℃에서 Kugelrohr을 사용하여 성공적으로 행해졌다. 초기 플라스크 내의 남은 6g(27.5 mmol, 2 단계의 총 수율 : 83%)의 엷은 황색 오일이 더 이상의 정제없이 다음단계를 위해 사용되었다.
2-브로모-5-페닐-3,4-에틸렌 디옥시티오펜의 합성 : 2-페닐-EDOT(6g, 28 mmol)이 DMA에 용해되었고 얼음 수조에서 0℃로 냉각되었으며 질소 가스를 흘려주었다. NBS(5.4g, 30.2 mmol)가 35ml DMA에 용해되었고 질소 하에서 2-페닐-EDOT 용액으로 한 방울씩 첨가되었다. 모든 NBS의 첨가가 끝나고 상온으로 승온하고 20분간 교반하였다. 얼음물에 혼합물을 붓고 디클로로메탄으로 추출하였다. 연결된 유기 층이 황산마그네슘으로 건조되었으며 로터리증발기와 Kugelrohr를 사용하여 여과되고 응축되었다. 붉은색의 고체가 뜨거운 메탄올에서 재결정화 되었으며 5.7g의 회색 고체가 수득되었다(19 mmol, 70% 수율).
D-1의 합성 : 2-브로모-5-페닐-EDOT(2g, 6.7mmol), 디페닐벤지딘(0.57g, 1.68 mmol), t-BuONa(0.48g, 5.04 mmol) 및 자일렌(80 ml)의 혼합물이 준비되었다. 혼합물로 15분간 질소를 곧바로 흘려주었다. 그 후 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(23 mg, 1.5% 당량) 및 S-Phos(41mg, 6% 당량)를 첨가하였으며 혼합물로 또다른 20분간 질소를 흘려주었다. 반응 혼합물은 질소 분위기 하에서 하룻밤동안 환류되었다. 다음날 반응 혼합물은 상온으로 냉각되었으며 셀라이트 플러그를 통하여 여과되었고 디클로로메탄으로 세척되었다. 여과물은 응축되었고 컬럼에 의해 여과(첫번째로 헥산 내 15% EtOAc, 그 후 30% EtOAc 용매로, 헥산 내 10% 디클로로메탄으로 세척)되었다. 생성된 황색 고체는 뜨거운 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화 되었으며 0.7g의 황색 고체가 수득되었다(0.5mmol, 30% 수율).
장치
장치는 표준 기술을 이용하여 제작한다. 장치의 구조는 도 1에 나타난 것과 유사하다. 그러나 특정 층과 물질은 표에 나타난 것을 포함할 수 있다.
2 그룹의 실험 결과는 표 1 및 표 2에 나타난 바와 같다. NPD HTL을 지닌 소자에 비해 B-1 물질을 지닌 신규한 HTL 녹색 PHOLED 소자의 성능이 훨씬 우수하였다. HTL 물질로서 B-1 유사물질과 호스트로서 화합물 2와 유사한 물질을 조합하였을 때 가장 바람직한 결과를 나타내었다.
그룹 1 : 실시예 1 및 2
실시예 1(비교실시예)과 실시예 2의 차이점은 실시예 1은 α-NPD HTL을 지닌 반면 실시예 2는 화합물 B-1의 HTL을 지닌 것이다. B-1과 호스트로서 화합물 2의 HTL 조합이 α-NPD HTL을 사용한 유사 소자에 비해 훨씬 우수한 효과를 나타내었다. 실시예 2는 효율성과 존속 시간이 훨씬 우수한 성능을 나타내었다. 더욱이 실시예 2의 결과는 일반적으로 녹색 발광 소자에 더욱 바람직한 성능을 나타내었으며 B-1과 유사한 화합물과 화합물 2를 호스트로서 조합하였을 때 가장 바람직한 성능을 나타내었다.
그룹 2 : 실시예 3 및 4
그룹 2는 그룹 1에 대한 대조를 위해 행하였다. 그러나 Alq의 ETL을 LG-201 대신에 사용하였다. 그룹 1과 동일한 결과가 그룹 2에도 나타났다. 예를 들면 발광 도판트는 현존하는 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 다른 층과 결합하여 사용할 수 있다. 하기에 설명하는 물질은 이에 한정하는 것은 아니고 본 발명에 개시된 다른 물질과 결합하여 유용하게 사용할 수 있으며 당업자가 이러한 결합에 유용한 다른 물질을 확인할 수 있다.
본 명세서 내에서 개시된 물질과 결합하여 사용할 수 있는 것은 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도판트 물질, 엑시톤/정공 차단 층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질 등으로 OLED에 사용할 수 있는 것이다. 하기 표 3에 나타난 물질과 결합하여 OLED에 사용할 수 있는 물질은 특별히 한정하는 것은 아니다. 표 3은 본 발명에 개시된 물질로서 물질의 클래스, 물질의 실시예 등을 특별히 한정하는 것은 아니다.
본 명세서 내에 기재된 다양한 실시태양은 예시적인 것이며 이러한 물질에 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다. 예를 들면 본 발명의 정신을 벗어나지 않는 범위 내에서 본 물질의 구조와 치환기는 변형될 수 있다. 본 발명은 청구범위 내에서 상기 실시예의 바람직한 화합물과 실시태양에 대한 다양한 변형을 포함할 수 있으며 이는 당업자에게 명백할 것이다. 또한 어떻게 발명이 작동되는지에 관한 여러 가지 이론이 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
Claims (22)
- 하기 식의 화학적 구조를 지닌 신규한 화합물
식 Ⅰ
상기 식에서 n은 1, 2, 3 이고, 페닐 고리는 질소 원자간에 서로 연결되었으며 질소 원자는 서로 독립적으로 파라 또는 메타 배치 형태로 배열되어있고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기 그룹에서 선택되고,
상기 점선은 상기 식 Ⅰ 내의 질소 원자와 결합되는 위치를 나타내고,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상은 하기 치환기를 포함한다.
R1, R2, R3 및 R4 각각은 이들 R1, R2, R3 및 R4에 융합되어있지 않은 또다른 치환기를 지닐 수 있다.
- 음극;
양극;
음극과 양극 사이에 배치되고 호스트와 인광 도판트를 더욱 포함할 수 있는 유기 발광 층;
음극과 유기 발광 층 사이에 배치되고 유기 발광 층과 직접 접촉되어있으며 정공 수송 물질을 포함하는 유기 정공 수송 층;
을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 정공 수송 물질은 하기 구조의 화합물임을 특징으로 하는 유기 발광 소자
식 Ⅰ
상기 식에서 n은 1, 2, 3 이고, 페닐 고리는 질소 원자간에 서로 연결되었으며 질소 원자는 서로 독립적으로 파라 또는 메타 배치 형태로 배열되어있고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기 그룹에서 선택되고,
상기 점선은 상기 식 Ⅰ 내의 질소 원자와 결합되는 위치를 나타내고,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상은 하기 치환기를 포함한다.
R1, R2, R3 및 R4 각각은 이들 R1, R2, R3 및 R4에 융합되어있지 않은 또다른 치환기를 지닐 수 있다.
- 제 18항에 있어서, 상기 도판트는 유기 금속 이리듐 물질임을 특징으로 하는 유기 발광 소자
- 제 20항에 있어서, 호스트는 벤조융합티오펜을 포함하는 트리페닐렌을 포함함을 특징으로 하는 유기 발광 소자
- 하기 화학 구조의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 소비재 물품
식 Ⅰ
상기 식에서 n은 1, 2, 3 이고, 페닐 고리는 질소 원자간에 서로 연결되었으며 질소 원자는 서로 독립적으로 파라 또는 메타 배치 형태로 배열되어있고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기 그룹에서 선택되고,
상기 점선은 상기 식 Ⅰ 내의 질소 원자와 결합되는 위치를 나타내고,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상은 하기 치환기를 포함한다.
R1, R2, R3 및 R4 각각은 이들 R1, R2, R3 및 R4에 융합되어있지 않은 또다른 치환기를 지닐 수 있다.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US7707308P | 2008-06-30 | 2008-06-30 | |
US61/077,073 | 2008-06-30 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020157033191A Division KR101913462B1 (ko) | 2008-06-30 | 2009-06-30 | 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20110009734A true KR20110009734A (ko) | 2011-01-28 |
Family
ID=40933691
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020167033194A KR20160140980A (ko) | 2008-06-30 | 2009-06-30 | 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 |
KR1020117000772A KR20110009734A (ko) | 2008-06-30 | 2009-06-30 | 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 |
KR1020157033191A KR101913462B1 (ko) | 2008-06-30 | 2009-06-30 | 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020167033194A KR20160140980A (ko) | 2008-06-30 | 2009-06-30 | 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020157033191A KR101913462B1 (ko) | 2008-06-30 | 2009-06-30 | 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8652653B2 (ko) |
EP (2) | EP2628778B1 (ko) |
JP (2) | JP5536054B2 (ko) |
KR (3) | KR20160140980A (ko) |
CN (1) | CN102131891B (ko) |
WO (1) | WO2010002848A1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130117396A (ko) * | 2012-04-17 | 2013-10-28 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Families Citing this family (127)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180117719A (ko) | 2006-02-10 | 2018-10-29 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
CN102131891B (zh) * | 2008-06-30 | 2014-01-29 | 通用显示公司 | 具有含硫基团的空穴传输材料 |
US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
KR101516062B1 (ko) | 2010-01-21 | 2015-04-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자 |
JP4751954B1 (ja) * | 2010-07-09 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2012029253A1 (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-08 | 出光興産株式会社 | 含窒素芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8748012B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
JP6081210B2 (ja) * | 2012-02-10 | 2017-02-15 | ケミプロ化成株式会社 | 単分子でエキシプレックス発光を示す化合物 |
US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
DE102012104118B4 (de) * | 2012-05-10 | 2021-12-02 | Heliatek Gmbh | Lochtransportmaterialien für optoelektronische Bauelemente |
US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
US8716484B1 (en) | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
US9653691B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-05-16 | Universal Display Corporation | Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system |
JP2014187130A (ja) * | 2013-03-22 | 2014-10-02 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置、正孔輸送材料の評価方法 |
GB2543732A (en) * | 2015-07-20 | 2017-05-03 | Power Oleds Ltd | Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices |
GB201306365D0 (en) | 2013-04-09 | 2013-05-22 | Kathirgamanathan Poopathy | Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices |
KR102081248B1 (ko) * | 2013-06-05 | 2020-02-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
TW201512373A (zh) * | 2013-08-30 | 2015-04-01 | Kanto Kagaku | 化合物及有機電致發光元件 |
KR20150026960A (ko) * | 2013-08-30 | 2015-03-11 | 간토 가가꾸 가부시키가이샤 | 정공 수송 재료 |
JP6481165B2 (ja) * | 2013-08-30 | 2019-03-13 | 日本放送協会 | 化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6462698B2 (ja) | 2013-12-20 | 2019-01-30 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 非常に短い減衰時間を有する高効率のoledデバイス |
JP6452063B2 (ja) * | 2014-02-25 | 2019-01-16 | 日本放送協会 | 正孔輸送材料 |
US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3174885B1 (en) | 2014-07-28 | 2019-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds) |
EP2982676B1 (en) | 2014-08-07 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications |
TWI663173B (zh) | 2014-08-08 | 2019-06-21 | 愛爾蘭商Udc愛爾蘭責任有限公司 | 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物 |
EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
JP6506534B2 (ja) | 2014-11-07 | 2019-04-24 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
KR102512938B1 (ko) | 2014-11-18 | 2023-03-23 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 Pt- 또는 Pd-카르벤 착체 |
EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2016193243A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-12-08 | Udc Ireland Limited | Highly efficient oled devices with very short decay times |
US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672996B2 (en) | 2015-09-03 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
WO2017056053A1 (en) | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
WO2017056055A1 (en) | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
WO2017078182A1 (en) | 2015-11-04 | 2017-05-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazole fused heteroaryls |
US11174258B2 (en) | 2015-12-04 | 2021-11-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
JP6375069B2 (ja) | 2015-12-21 | 2018-08-15 | 出光興産株式会社 | ヘテロ原子で架橋されたフェニルキナゾリン |
KR102684614B1 (ko) | 2015-12-21 | 2024-07-15 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 oled에서의 이의 용도 |
US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2017178864A1 (en) | 2016-04-12 | 2017-10-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
US9985579B2 (en) | 2016-04-12 | 2018-05-29 | Preformed Line Products Co. | Mounting assembly for mounting a solar panel |
US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3418285B1 (en) | 2017-06-20 | 2020-05-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom |
US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3466954A1 (en) | 2017-10-04 | 2019-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom |
CN109836435B (zh) * | 2017-11-27 | 2021-04-13 | 北京夏禾科技有限公司 | 含噻吩三芳胺化合物 |
US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
CN109994640B (zh) * | 2019-04-09 | 2021-06-15 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含有多通道载流子传输材料的有机电致发光器件 |
US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210074448A (ko) | 2019-12-11 | 2021-06-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN114874231A (zh) * | 2021-02-05 | 2022-08-09 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其应用 |
EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240180025A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240188419A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240188319A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240188316A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240196730A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240247017A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1339107A (en) | 1918-08-28 | 1920-05-04 | Elmer C Dittmar | Apparatus for coating and finishing flooring |
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
JP3770014B2 (ja) | 1999-02-09 | 2006-04-26 | 日亜化学工業株式会社 | 窒化物半導体素子 |
US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
JP3735703B2 (ja) * | 1999-12-21 | 2006-01-18 | 大阪大学長 | エレクトロルミネッセンス素子 |
US6998487B2 (en) * | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
GB0117377D0 (en) * | 2001-07-17 | 2001-09-05 | Opsys Ltd | "Tertiary diamines containing heterocyclic groups and their use in organic electroluminescent devices" |
US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
DE10203328A1 (de) * | 2002-01-28 | 2003-08-07 | Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec | Neue Triarylamin-Derivate mit raumfüllenden Flügelgruppen und ihre Einsatz in elektro-fotografischen und organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen |
US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
JP4174391B2 (ja) * | 2002-08-30 | 2008-10-29 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
EP1553079A3 (en) * | 2003-12-03 | 2005-11-30 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Triarylamine dimer derivative having amorphous phase |
JP2005208111A (ja) * | 2004-01-20 | 2005-08-04 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP4227536B2 (ja) * | 2004-02-26 | 2009-02-18 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
JP4366260B2 (ja) * | 2004-07-08 | 2009-11-18 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体用の電荷輸送物質の合成方法、電子写真感光体の製造方法、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
US7902374B2 (en) * | 2005-05-06 | 2011-03-08 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
JP2007058052A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Canon Inc | 電子写真装置 |
JP2007065164A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
WO2007125714A1 (ja) * | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5153127B2 (ja) * | 2006-11-28 | 2013-02-27 | キヤノン株式会社 | アミン化合物及び有機発光素子 |
CN102131891B (zh) * | 2008-06-30 | 2014-01-29 | 通用显示公司 | 具有含硫基团的空穴传输材料 |
-
2009
- 2009-06-30 CN CN200980132488.0A patent/CN102131891B/zh active Active
- 2009-06-30 JP JP2011516799A patent/JP5536054B2/ja active Active
- 2009-06-30 EP EP13167493.9A patent/EP2628778B1/en active Active
- 2009-06-30 KR KR1020167033194A patent/KR20160140980A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-06-30 WO PCT/US2009/049186 patent/WO2010002848A1/en active Application Filing
- 2009-06-30 KR KR1020117000772A patent/KR20110009734A/ko active Application Filing
- 2009-06-30 US US13/001,577 patent/US8652653B2/en active Active
- 2009-06-30 EP EP09774299.3A patent/EP2321376B1/en active Active
- 2009-06-30 KR KR1020157033191A patent/KR101913462B1/ko active IP Right Grant
-
2014
- 2014-02-27 JP JP2014037278A patent/JP6009478B2/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130117396A (ko) * | 2012-04-17 | 2013-10-28 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5536054B2 (ja) | 2014-07-02 |
EP2321376B1 (en) | 2013-06-19 |
EP2321376A1 (en) | 2011-05-18 |
WO2010002848A1 (en) | 2010-01-07 |
KR101913462B1 (ko) | 2018-10-30 |
US8652653B2 (en) | 2014-02-18 |
EP2628778A1 (en) | 2013-08-21 |
JP2011527122A (ja) | 2011-10-20 |
KR20150136620A (ko) | 2015-12-07 |
CN102131891B (zh) | 2014-01-29 |
JP6009478B2 (ja) | 2016-10-19 |
KR20160140980A (ko) | 2016-12-07 |
EP2628778B1 (en) | 2016-03-16 |
CN102131891A (zh) | 2011-07-20 |
US20110163302A1 (en) | 2011-07-07 |
JP2014143424A (ja) | 2014-08-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101913462B1 (ko) | 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 | |
JP6506243B2 (ja) | 有機セレン材料および有機発光デバイス内でのその使用 | |
KR101778910B1 (ko) | 트리페닐렌을 포함하는 정공 수송 물질 | |
KR101630883B1 (ko) | 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 | |
KR101884581B1 (ko) | 유기 발광 다이오드를 위한 2-아자트리페닐렌 물질 | |
KR101958751B1 (ko) | 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스 | |
KR101707799B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
KR20130100330A (ko) | 방향족 스페이서에 의해 분리된, dbt 및 dbf 단편을 함유한, 신규한 3,9-연결된 올리고카르바졸류 호스트 | |
KR20140016267A (ko) | Oled에 사용하기 위한 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜 유도체 | |
KR20130018551A (ko) | 인광 oled용 호스트 물질 | |
KR20130057425A (ko) | 용액 처리 가능한 도핑된 트리아릴아민 정공 주입 물질 | |
KR20200133751A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 중합체 및 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
A107 | Divisional application of patent | ||
J201 | Request for trial against refusal decision |