KR20110002155A - New compounds and organic electronic device using the same - Google Patents

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KR20110002155A
KR20110002155A KR1020090059600A KR20090059600A KR20110002155A KR 20110002155 A KR20110002155 A KR 20110002155A KR 1020090059600 A KR1020090059600 A KR 1020090059600A KR 20090059600 A KR20090059600 A KR 20090059600A KR 20110002155 A KR20110002155 A KR 20110002155A
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Abstract

PURPOSE: A novel compound with substituted pyrene structure and an organic electronic device using the same are provided to ensure efficiency, driving voltage and lifetime of the device. CONSTITUTION: A novel compound with substituted pyrene structure is denoted by chemical formula 1. A method for preparing the compound of chemical formula 1 comprises: a step of reacting lithiated diboromopyrene with R'X or R"X or introducing R' or R in 1,6-dibromopyrene under the presence of palladium catalyst to obtain a compound B; a step of reacting the compound B with brome or NBS(N-bromo succinimide) to obtain a compound C; and a step of introducing amine compounds of chemical formula 2 to the compound C under the presence of palladium catalyst. An organic electronic device comprises a first electrode, second electrode, and organic layer. The organic layer contains the compound of chemical formula 1.

Description

신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자{NEW COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME}Novel compounds and organic electronic device using the same {NEW COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME}

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic electronic device using the same.

본 명세서에서, 유기 전자 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 전자 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 전자 소자이다.In the present specification, an organic electronic device is an electronic device using an organic semiconductor material, and requires an exchange of holes and / or electrons between an electrode and an organic semiconductor material. The organic electronic device can be divided into two types according to the operating principle. First, an exciton is formed in the organic layer by photons introduced into the device from an external light source, and the exciton is separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as current sources (voltage sources). It is an electronic device of the form. The second type is an electronic device in which holes and / or electrons are injected into the organic semiconductor material layer that interfaces with the electrodes by applying voltage or current to two or more electrodes, and is operated by the injected electrons and holes.

유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 드럼, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질 을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기 발광 소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질이 모두 유사한 원리로 작용한다.Examples of organic electronic devices include organic light emitting devices, organic solar cells, organic photoconductor (OPC) drums, and organic transistors, all of which are electron / hole injection materials, electron / hole extraction materials, and electron / hole transport materials for driving the devices. Requires material or luminescent material. Hereinafter, the organic light emitting device will be described in detail. However, in the organic electronic devices, an electron / hole injection material, an electron / hole extraction material, an electron / hole transport material, or a light emitting material may all operate on a similar principle.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode and an organic material layer therebetween. In this case, the organic material layer is often formed of a multilayer structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. When the voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic material layer at the anode and electrons are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet, and the excitons are at the bottom. When it falls to the state, it becomes light. Such organic light emitting devices are known to have characteristics such as self-luminous, high brightness, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high speed response.

유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.Materials used as the organic material layer in the organic light emitting device may be classified into light emitting materials and charge transport materials such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials and the like depending on their functions. The luminescent material includes blue, green, and red luminescent materials and yellow and orange luminescent materials necessary to realize better natural colors depending on the emission color. In addition, in order to increase luminous efficiency through increase in color purity and energy transfer, a host / dopant system may be used as the light emitting material. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and excellent luminous efficiency than the host mainly constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the host are transported to the dopant to produce high efficiency light. At this time, since the wavelength of the host shifts to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.

전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to fully exhibit the excellent characteristics of the above-described organic light emitting device, a material forming the organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc., is supported by a stable and efficient material. Although this should be preceded, the development of a stable and efficient organic material layer for an organic light emitting device has not been sufficiently achieved, and therefore, the development of new materials is continuously required.

본 발명자들은 신규한 구조를 갖는 화합물을 밝혀내었다. 또한, 상기 신규한 화합물을 이용하여 유기 전자 소자의 유기물층을 형성하는 경우 소자의 효율 상승, 구동 전압 하강 및 안정성 상승 등의 효과를 나타낼 수 있다는 사실을 밝혀내었다.We have found compounds with novel structures. In addition, it has been found that when the organic compound layer of the organic electronic device is formed using the novel compound, effects such as efficiency increase, driving voltage drop, and stability increase of the device may be exhibited.

이에 본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel compound and an organic electronic device using the same.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).

Figure 112009040126163-PAT00001
Figure 112009040126163-PAT00001

상기 화학식 1에서,In Chemical Formula 1,

R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소 원자; C1 ~ C6의 알킬기; 시아노기; 불소 원자; C6 ~ C20의 아릴기; C5 ~ C12의 시클로알킬기; C1 ~ C20의 알콕시기; C6 ~ C30의 아릴아민기; N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기; 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3) 이고,R 'and R "are the same as or different from each other, and each independently, a deuterium atom; a C 1 to C 6 alkyl group; a cyano group; a fluorine atom; a C 6 to C 20 aryl group; a C 5 to C 12 cycloalkyl group C 1 to C 20 alkoxy group C 6 to C 30 arylamine group C 3 to C 30 heteroaryl group including N, O or S; or -Si (Z 1) (Z 2) (Z 3) ego,

R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자; 중수소 원자; C1 ~ C6의 알킬기; 시아노기; 플루오르기; C6 ~ C20의 아릴기; C5 ~ C12의 시클로알킬기; N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기; 또는 C6 ~ C20의 아릴아미노기이며,R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen atom; Deuterium atoms; An alkyl group of C 1 to C 6 ; Cyano group; Fluorine groups; C 6 ~ C 20 aryl group; C 5 -C 12 cycloalkyl group; C 3 ~ C 30 Heteroaryl group containing N, O or S; Or an arylamino group of C 6 ~ C 20 ,

Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 원자, 불소 원자 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3)로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기; 또는 중수소 원자, 불소 원자 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3)로 치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기이며,Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a C 6 to C 20 aryl group substituted with a deuterium atom, a fluorine atom, or -Si (Z 1 ) (Z 2 ) (Z 3 ); Or a C 3 to C 30 heteroaryl group which is substituted with a deuterium atom, a fluorine atom or —Si (Z 1) (Z 2) (Z 3) and includes N, O or S,

Z1, Z2 및 Z3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, C1 ~ C6의 알킬기 또는 C6 ~ C20의 아릴기이고,Z1, Z2 and Z3 are the same as or different from each other, and each independently a hydrogen atom, an alkyl group of C 1 to C 6 or an aryl group of C 6 to C 20 ,

n 및 m은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 상기 n 또는 m이 2 이상의 정수인 경우에 상기 2 이상의 R1 또는 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.n and m are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 5, when n or m is an integer of 2 or more, the two or more R1 or R2 may be the same or different from each other.

또한, 본 발명은In addition,

1) 1,6-디브로모파이렌에 리튬화한 후 R'X 또는 R"X와 반응시키거나, 1,6-디 브로모파이렌에 팔라듐 촉매하에서 R' 또는 R"을 도입하여 하기 화합물 B를 제조하는 단계,1) Lithiated to 1,6-dibromopyrene and then reacted with R'X or R "X or by introducing R 'or R" into a 1,6-dibromopyrene under a palladium catalyst Preparing compound B,

2) 상기 화합물 B에 브롬 또는 NBS(N-bromo succinimide)과 반응시켜 하기 화합물 C를 제조하는 단계, 및2) reacting Compound B with bromine or NBS (N-bromo succinimide) to produce Compound C, and

3) 상기 화합물 C에 팔라듐 촉매하에서 하기 화학식 2로 표시되는 아민계 화합물을 도입하는 단계3) introducing the amine compound represented by the following Formula 2 to the compound C under a palladium catalyst

를 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다.It provides a method for producing a compound represented by the formula (1) comprising a.

[화합물 B][Compound B]

Figure 112009040126163-PAT00002
Figure 112009040126163-PAT00002

[화합물 C][Compound C]

Figure 112009040126163-PAT00003
Figure 112009040126163-PAT00003

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112009040126163-PAT00004
Figure 112009040126163-PAT00004

상기 화합물 B, 화합물 C 및 화학식 2에서,In the compound B, compound C and formula 2,

R' 및 R"은 각각 상기 화학식 1의 R' 및 R"의 정의와 동일하고, R은 상기 화학식 1의 R1 및 R2의 정의와 동일하며, Ar은 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2의 정의와 동일하고, p는 상기 화학식 1의 n 및 m의 정의와 동일하며,R 'and R "are the same as the definition of R' and R" of Formula 1, R is the same as the definition of R1 and R2 of Formula 1, and Ar is the same as the definition of Ar1 and Ar2 of Formula 1 And p is the same as the definition of n and m in Chemical Formula 1,

X는 각각 독립적으로 할로겐기이다.X is each independently a halogen group.

또한, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 신규한 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.In addition, the present invention is an organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic layer is the novel compound It provides an organic electronic device comprising.

본 발명에 따른 신규한 화합물은 유기물층 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 사용될 수 있으며, 특히 발광 물질로 사용될 수 있다. 상기 본 발명에 따른 화합물을 유기물층의 재료로서 이용한 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 효율을 향상시키며, 수명 특성 등에서 우수한 특성을 나타낸다.The novel compounds according to the invention can be used as organic layer materials such as hole injection materials, hole transport materials, light emitting materials, electron transport materials, electron injection materials and the like, in particular as light emitting materials. When the compound according to the present invention is used in an organic electronic device including an organic light emitting device using the material of the organic material layer, the driving voltage of the device is lowered, the efficiency is improved, and the life characteristics are excellent.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명에 따른 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.Compound according to the invention is characterized in that represented by the formula (1).

본 발명에 따른 화합물에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.In the compound according to the present invention, the substituents of Chemical Formula 1 will be described in more detail.

상기 C1 ~ C6의 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 터셔리-부틸기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the C 1 to C 6 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, and the like, but are not limited thereto.

상기 C6 ~C20의 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 플루오레닐기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the C 6 to C 20 aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, and a fluorenyl group, but are not limited thereto.

상기 C5 ~ C12의 시클로알킬기로는 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the C 5 to C 12 cycloalkyl group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like, but are not limited thereto.

상기 N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기로는 카바졸릴기, 피리딜기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 트리아진기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the C 3 to C 30 heteroaryl group containing N, O or S include carbazolyl group, pyridyl group, quinoline group, isoquinoline group, thiophenyl group, furanyl group, imidazole group, oxazolyl group and thiazolyl group , Triazine groups, and the like, but are not limited thereto.

상기 C1 ~ C20의 알콕시기로는 메톡시기, 에톡시기, 페닐옥시기, 시클로헥실옥시기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the C 1 to C 20 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a phenyloxy group, a cyclohexyloxy group, and the like, but are not limited thereto.

상기 C6 ~ C30의 아릴아민기로는 중수소 원자; C1 ~ C6의 알킬기; 시아노기; 플루오르기; C6 ~ C20의 아릴기; C5 ~ C12의 시클로알킬기; 또는 N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기 등을 들 수 있으 나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The C 6 ~ C 30 arylamine group may include a deuterium atom; An alkyl group of C 1 to C 6 ; Cyano group; Fluorine groups; C 6 ~ C 20 aryl group; C 5 -C 12 cycloalkyl group; Or an arylamine group unsubstituted or substituted with a C 3 to C 30 heteroaryl group including N, O or S, but is not limited thereto.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 바람직한 구체적인 예로는 하기 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Preferred specific examples of the compound represented by Formula 1 include the following compounds, but are not limited thereto.

Figure 112009040126163-PAT00005
Figure 112009040126163-PAT00005

Figure 112009040126163-PAT00006
Figure 112009040126163-PAT00006

Figure 112009040126163-PAT00007
Figure 112009040126163-PAT00007

Figure 112009040126163-PAT00008
Figure 112009040126163-PAT00008

Figure 112009040126163-PAT00009
Figure 112009040126163-PAT00009

Figure 112009040126163-PAT00010
Figure 112009040126163-PAT00010

Figure 112009040126163-PAT00011
Figure 112009040126163-PAT00011

또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법은 1) 1,6-디브로모파이렌에 리튬화한 후 R'X 또는 R"X와 반응시키거나, 1,6-디브로모파이렌에 팔라듐 촉매하에서 R' 또는 R"을 도입하여 상기 화합물 B를 제조하는 단계, 2) 상기 화합물 B에 브롬 또는 NBS(N-bromo succinimide)과 반응시켜 상기 화합물 C를 제조하는 단계, 및 3) 상기 화합물 C에 팔라듐 촉매하에서 상기 화학식 2로 표 시되는 아민계 화합물을 도입하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the preparation method of the compound represented by Formula 1 according to the present invention is 1) lithiated in 1,6-dibromopyrene and reacted with R'X or R''X, or 1,6-di Preparing compound B by introducing R 'or R "into bromopyrene under a palladium catalyst, 2) preparing compound C by reacting compound B with bromine or N-bromo succinimide (NBS), And 3) introducing the amine compound represented by Chemical Formula 2 into the compound C under a palladium catalyst.

본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서, 상기 1) 단계의 팔라듐 촉매하에서 1,6-디브로모파이렌에 R' 또는 R"의 도입은 R' 또는 R"을 포함하는 아릴보론산계 화합물 또는 헤테로아릴보론산계 화합물을 이용하여 수행될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the method for preparing a compound represented by Formula 1 according to the present invention, the introduction of R 'or R "into 1,6-dibromopyrene under the palladium catalyst of step 1) includes R' or R" It may be carried out using an arylboronic acid compound or a heteroarylboronic acid compound, but is not limited thereto.

본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전술한 바와 같은 적당한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.Compound represented by the formula (1) according to the present invention enables fine adjustment of the energy bandgap by introducing a suitable substituent as described above, while improving the properties at the interface between the organic material and the use of the material Can be varied.

한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.On the other hand, the compound represented by Formula 1 has a high glass transition temperature (Tg) is excellent in thermal stability. This increase in thermal stability is an important factor in providing drive stability to the device.

또한, 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic electronic device according to the present invention is an organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, one or more of the organic layer It is characterized by including a compound represented by the formula (1).

본 발명의 유기 전자 소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 전자 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic electronic device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic electronic device, except that one or more organic material layers are formed using the above-described compounds.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전자 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Chemical Formula 1 may be formed as an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the manufacture of an organic electronic device. Here, the solution coating method means spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying method, roll coating and the like, but is not limited thereto.

본 발명의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전자 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic electronic device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic electronic device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic electronic device is not limited thereto and may include a smaller number of organic material layers.

따라서, 본 발명의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함할 수 있고, 이 정공 주입층 또는 정공 수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.Therefore, in the organic electronic device of the present invention, the organic material layer may include a hole injection layer and a hole transport layer, the hole injection layer or hole transport layer may include a compound represented by the formula (1).

또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 이 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the organic material layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound represented by Chemical Formula 1.

이와 같은 다층 구조의 유기물층에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층, 정공 주입/정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 또는 전자 수송과 발광을 동시에 하는 층 등에 포함될 수 있다.In the organic layer of the multilayer structure, the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in a light emitting layer, a layer for simultaneously injecting / holes transporting and emitting light, a layer for simultaneously transporting holes and emitting light, or a layer for simultaneously transporting electrons and emitting light. have.

특히, 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층에 포함되는 것이 보다 바람직하다.In particular, the organic electronic device according to the present invention includes a light emitting layer, it is more preferable that the compound represented by the formula (1) is included in the light emitting layer.

예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 4에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in Figs. 1 to 4, but is not limited thereto.

도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(105) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(105)에 포함될 수 있다.1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 102, a light emitting layer 105, and a cathode 107 are sequentially stacked on a substrate 101. In such a structure, the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in the emission layer 105.

도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공 주입/정공 수송 및 발광층(105), 전자 수송층(106) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입/정공 수송 또는 발광층(105)에 포함될 수 있다.2 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 102, a hole injection / hole transport and light emitting layer 105, an electron transport layer 106, and a cathode 107 are sequentially stacked on a substrate 101. In such a structure, the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in the hole injection / hole transport or light emitting layer 105.

도 3에는 기판(101), 양극(102), 정공 주입층(103), 정공 수송 및 발광층(105), 전자 수송층(106) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입/정공 수송 또는 발광층(105)에 포함될 수 있다.3 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a substrate 101, an anode 102, a hole injection layer 103, a hole transport and emission layer 105, an electron transport layer 106, and a cathode 107 are sequentially stacked. It is. In such a structure, the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in the hole injection / hole transport or light emitting layer 105.

도 4에는 기판(101), 양극(102), 정공 주입층(103), 정공 수송층(104), 전자 수송 및 발광층(105) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 수송 또는 발광층(105)에 포함될 수 있다.4 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a substrate 101, an anode 102, a hole injection layer 103, a hole transport layer 104, an electron transport and light emitting layer 105, and a cathode 107 are sequentially stacked. It is. In such a structure, the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in the electron transport or light emitting layer 105.

예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시 킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light emitting device according to the present invention uses a metal vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, and has a metal oxide or a metal oxide or an alloy thereof on a substrate. It can be prepared by depositing an anode to form an anode, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to the above method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.

상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.The organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure. In addition, the organic material layer may be formed by using a variety of polymer materials, and by using a method such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method, rather than a deposition method. It can be prepared in layers.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물(PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer. Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); A combination of a metal and an oxide such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as poly (3-methyl compound), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) compound (PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.

상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole injection material is a material capable of well injecting holes from the anode at a low voltage, and the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is preferably between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organics, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organics, quinacridone-based organics, and perylene-based Organic substances, anthraquinone and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.

상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole transporting material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to be transferred to the light emitting layer is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.

상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The electron transporting material is a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring the electrons to the light emitting layer. A material having high mobility to electrons is suitable. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type depending on the material used.

본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The compound according to the present invention may also operate on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic solar cells, organic photoconductors, organic transistors, and the like.

따라서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Therefore, the organic electronic device may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic phosphorescent device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), and an organic transistor.

이하, 실시예를 통하여 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물들의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 전자 소자의 제조방법 및 성능에 대하여 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 설명을 위한 것이며, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the method of preparing the compounds represented by Chemical Formula 1 of the present invention and the method and performance of the organic electronic device using the same will be described in detail through Examples. However, the following examples are for illustrative purposes, and the scope of the present invention is not limited by the following examples.

실시예에 있어서 평가 방법은 하기와 같다.In the Example, the evaluation method is as follows.

1. 구동전압 : Kethley 236(source measure unit)을 사용하여 측정1. Driving voltage: measured using Kethley 236 (source measure unit)

2. 전류효율 : SpectraScan Pr-650을 사용하여 측정2. Current efficiency: measured using SpectraScan Pr-650

3. 색좌표 : SpectraScan Pr-650을 사용하여 측정3. Color coordinates: measured using SpectraScan Pr-650

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적으로 다단계 화학 반응으로 제조될 수 있다. 즉, 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1의 화합물이 제조된다. 예증적인 중간체 화합물들은 하기 표에 나타낸 화합물들이다.The compound represented by Formula 1 according to the present invention may generally be prepared by a multistage chemical reaction. That is, some intermediate compounds are prepared first, and compounds of formula 1 are prepared from the intermediate compounds. Exemplary intermediate compounds are the compounds shown in the table below.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in order to facilitate understanding of the present invention. However, the following examples are intended to illustrate the invention, whereby the scope of the invention is not limited.

<< 합성예Synthetic example >>

Figure 112009040126163-PAT00012
Figure 112009040126163-PAT00012

Figure 112009040126163-PAT00013
Figure 112009040126163-PAT00013

<< 합성예Synthetic example 1-1> 화합물 B-1의 제조 1-1> Preparation of Compound B-1

1,6-디브로모파이렌(1,6-dibromopyrene, 7.2g, 20.0mmol)을 질소 분위기하에서 무수 THF(100mL)를 넣고, -78oC로 반응 온도를 유지하였다. n-BuLi(2.5M in HEX, 9.6mL, 24mmol)을 반응 용액에 적가하고, 약 40분 동안 교반한 후 반응 혼합 용액에 클로로트리메틸실란(chlorotrimethylsilane, 3.3g, 30mmol)을 가해 교반하였다. 약 1시간 후 상온으로 승온한 후 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 수용성 염화암모늄 용액을 가한 후 THF층을 분리하였다. 무수 황산 마그네슘으로 유기층을 건조시킨 후, 에틸에테르를 가해 교반시켜 고체화합물 B-1(4.2g, 61%)을 제조하였다.1,6-dibromopyrene (1,6-dibromopyrene, 7.2 g, 20.0 mmol) was put in anhydrous THF (100 mL) under nitrogen atmosphere, and the reaction temperature was maintained at -78 ° C. n-BuLi (2.5 M in HEX, 9.6 mL, 24 mmol) was added dropwise to the reaction solution, stirred for about 40 minutes, and then chlorotrimethylsilane (3.3 g, 30 mmol) was added to the reaction mixture and stirred. After about 1 hour to warm to room temperature and stirred for 3 hours at room temperature. Aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, and the THF layer was separated. After drying the organic layer with anhydrous magnesium sulfate, ethyl ether was added and stirred to prepare a solid compound B-1 (4.2 g, 61%).

MS : [M+H]+ = 347MS: [M + H] + = 347

<< 합성예Synthetic example 1-2> 화합물 B-2의 제조 1-2> Preparation of Compound B-2

상기 합성예 1-1의 화합물 B-1의 제조에 있어서, 화합물 클로로트리메틸실란(chlorotrimethylsilane) 대신 화합물 메틸아이오다이드(Methyliodide)를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 B-2를 제조하였다.In the preparation of Compound B-1 of Synthesis Example 1-1, Compound B-2 was prepared by the same method except that compound methyliodide was used instead of compound chlorotrimethylsilane. .

MS: [M+H]+ = 231MS: [M + H] + = 231

<< 합성예Synthetic example 1-3> 화합물 B-3의 제조 1-3> Preparation of Compound B-3

1,6-디브로모파이렌(1,6-dibromopyrene, 10.8g, 31.2mmol), 페닐 보론산(9.5g, 78.0mmol)을 무수 THF(300mL)에 녹인 후, Pd(PPh3)4(0.52g, 0.45mmol)과 2M K2CO3/H2O 수용액 120mL을 넣고 3시간 동안 환류시켰다. 반응 용액에 증류수를 넣고 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 CH2Cl2/EtOH로 재결정하여 화합물 B-3(6.4g, 수율 58%)을 제조하였다.1,6-dibromopyrene (10.8-dibromopyrene, 10.8 g, 31.2 mmol) and phenyl boronic acid (9.5 g, 78.0 mmol) were dissolved in anhydrous THF (300 mL), followed by Pd (PPh 3 ) 4 ( 0.52 g, 0.45 mmol) and 120 mL of a 2M K 2 CO 3 / H 2 O aqueous solution were added and refluxed for 3 hours. Distilled water was added to the reaction solution, and the organic layer was extracted. The reaction solution was concentrated and recrystallized with CH 2 Cl 2 / EtOH to prepare compound B-3 (6.4 g, yield 58%).

MS: [M+H]+ = 355MS: [M + H] + = 355

<< 합성예Synthetic example 1-4> 화합물 B-4의 제조 1-4> Preparation of Compound B-4

1,6-디브로모파이렌(1,6-dibromopyrene, 4g, 11.1mmol)을 5-페닐티오펜-2-보론산(5.7g, 27.8mmol)을 무수 THF(150mL)에 녹인 후, Pd(PPh3)4(0.26g, 0.23mmol)과 2M K2CO3/H2O 수용액 120mL을 넣고 3시간 동안 환류시켰다. 반응 용액에 증류수를 넣고 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 CH2Cl2/EtOH로 재결정하여 화합물 B-4(4.1g, 수율 72%)를 제조하였다.1,6-dibromopyrene (1,6-dibromopyrene, 4 g, 11.1 mmol) was dissolved in 5-phenylthiophene-2-boronic acid (5.7 g, 27.8 mmol) in anhydrous THF (150 mL), and then Pd (PPh 3 ) 4 (0.26 g, 0.23 mmol) and 120 mL of 2M K 2 CO 3 / H 2 O aqueous solution were added and refluxed for 3 hours. Distilled water was added to the reaction solution, and the organic layer was extracted. The reaction solution was concentrated and recrystallized with CH 2 Cl 2 / EtOH to prepare compound B-4 (4.1 g, 72% yield).

MS: [M+H]+ = 519MS: [M + H] + = 519

<< 합성예Synthetic example 1-5> 화합물 B-5의 제조 1-5> Preparation of Compound B-5

상기 합성예 1-4의 화합물 B-4의 제조에 있어서, 화합물 5-페닐티오펜-2-보 론산 대신 화합물 5-메틸티오펜-2-보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 B-5(7.9g, 수율 67%)를 제조하였다.In the preparation of Compound B-4 of Synthesis Example 1-4, except that compound 5-methylthiophene-2-boronic acid was used instead of compound 5-phenylthiophene-2-boronic acid, Compound B-5 (7.9 g, yield 67%) was prepared.

MS: [M+H]+ = 395MS: [M + H] + = 395

<< 합성예Synthetic example 1-6> 화합물 B-6의 제조 1-6> Preparation of Compound B-6

상기 합성예 1-4의 화합물 B-4의 제조에 있어서, 화합물 5-페닐티오펜-2-보론산 대신 화합물 1-시클로보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 B-6(5.3g, 수율 89%)를 제조하였다.In the preparation of Compound B-4 of Synthesis Example 1-4, except that Compound 1-cycloboronic acid was used instead of Compound 5-phenylthiophene-2-boronic acid, Compound B-6 ( 5.3 g, yield 89%) was prepared.

MS: [M+H]+ = 367MS: [M + H] + = 367

<< 합성예Synthetic example 2-1> 화합물 C-1의 제조 2-1> Preparation of Compound C-1

화합물 B-1(4.2g, 12.2mmol)를 클로로포름(120mL)에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(4.3g, 24.4mmol)를 첨가한 후, 5시간 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 가해 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 톨루엔으로 재결정하여 화합물 C-1(4.1g, 수율 67%)를 얻었다.Compound B-1 (4.2 g, 12.2 mmol) was dissolved in chloroform (120 mL), and N-bromo succinimide (4.3 g, 24.4 mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 5 hours. Distilled water was added to the reaction solution to terminate the reaction, and the organic layer was extracted. The reaction solution was concentrated and recrystallized with toluene to obtain compound C-1 (4.1 g, yield 67%).

MS: [M]+ = 504MS: [M] + = 504

<< 합성예Synthetic example 2-2> 화합물 C-2의 제조 2-2> Preparation of Compound C-2

화합물 B-2(4.6g, 20.0mmol)를 클로로포름(120mL)에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(7.8g, 44mmol)를 첨가한 후, 7시간 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 가해 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 톨루엔으로 2회 재결정하여 화합물 C-2(4.3g, 수율 56%)를 얻었다.Compound B-2 (4.6 g, 20.0 mmol) was dissolved in chloroform (120 mL), and N-bromo succinimide (7.8 g, 44 mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 7 hours. Distilled water was added to the reaction solution to terminate the reaction, and the organic layer was extracted. The reaction solution was concentrated and recrystallized twice with toluene to obtain compound C-2 (4.3 g, yield 56%).

MS: [M]+ = 388MS: [M] + = 388

<< 합성예Synthetic example 2-3> 화합물 C-3의 제조 2-3> Preparation of Compound C-3

화합물 B-3(5.3g, 10.3mmol)을 클로로포름(150mL)에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(3.6g, 24.4mmol)를 첨가한 후, 6시간 40℃에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 가해 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 톨루엔으로 재결정하여 화합물 C-3(2.5g, 수율 47%)을 얻었다.Compound B-3 (5.3 g, 10.3 mmol) was dissolved in chloroform (150 mL), and N-bromo succinimide (3.6 g, 24.4 mmol) was added, followed by stirring at 40 ° C. for 6 hours. Distilled water was added to the reaction solution to terminate the reaction, and the organic layer was extracted. The reaction solution was concentrated and recrystallized with toluene to obtain compound C-3 (2.5 g, 47% yield).

MS: [M]+ = 512MS: [M] + = 512

<< 합성예Synthetic example 2-4> 화합물 C-4의 제조 2-4> Preparation of Compound C-4

화합물 B-4(5.2g, 10.0mmol)를 클로로포름(120mL)에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(3.2g, 22.0mmol)를 첨가한 후, 5시간 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 가해 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 톨루엔으로 재결정하여 화합물 C-4(5.1g, 수율 75%)를 얻었다.Compound B-4 (5.2 g, 10.0 mmol) was dissolved in chloroform (120 mL), and N-bromo succinimide (3.2 g, 22.0 mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 5 hours. Distilled water was added to the reaction solution to terminate the reaction, and the organic layer was extracted. The reaction solution was concentrated and recrystallized with toluene to give compound C-4 (5.1 g, yield 75%).

MS: [M]+ = 676MS: [M] + = 676

<< 합성예Synthetic example 2-5> 화합물 C-5의 제조 2-5> Preparation of Compound C-5

화합물 B-5(7.9g, 20.0mmol)를 클로로포름(120mL)에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(7.8g, 44mmol)를 첨가한 후, 5시간 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 가해 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 톨루엔으로 2회 재결정하여 화합물 C-5(4.8g, 수율 43%)를 얻었다.Compound B-5 (7.9 g, 20.0 mmol) was dissolved in chloroform (120 mL), and N-bromo succinimide (7.8 g, 44 mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 5 hours. Distilled water was added to the reaction solution to terminate the reaction, and the organic layer was extracted. The reaction solution was concentrated and recrystallized twice with toluene to obtain compound C-5 (4.8 g, yield 43%).

MS: [M]+ = 552MS: [M] + = 552

<< 합성예Synthetic example 2-6> 화합물 C-6의 제조 2-6> Preparation of Compound C-6

화합물 B-6(5.3g, 14.5mmol)를 클로로포름(120mL)에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(5.4g, 30.4mmol)를 첨가한 후, 5시간 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 가해 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 톨루엔으로 2회 재결정하여 화합물 C-6(4.5g, 수율 59%)를 얻었다.Compound B-6 (5.3 g, 14.5 mmol) was dissolved in chloroform (120 mL), and N-bromo succinimide (5.4 g, 30.4 mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 5 hours. Distilled water was added to the reaction solution to terminate the reaction, and the organic layer was extracted. The reaction solution was concentrated and recrystallized twice with toluene to obtain compound C-6 (4.5 g, 59% yield).

MS: [M]+ = 524MS: [M] + = 524

<< 제조예Production Example 1> 화합물 1-1-1의 제조 1> Preparation of Compound 1-1-1

Figure 112009040126163-PAT00014
Figure 112009040126163-PAT00014

화합물 C-1(4.5g, 8.8mmol), N-(4-플루오로페닐)벤젠아민(N-(4-fluorophenyl)benzenamine (3.6g, 19.4mmol)을 자일렌 200ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(2.5g, 26.5mmol), Pd[P(t-Bu)3]2 0.09g(0.17mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/에틸아세테이트 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화합물 1-1-1(4.2g, 수율 66%)를 제조하였다.Compound C-1 (4.5 g, 8.8 mmol), N- (4-fluorophenyl) benzeneamine (N- (4-fluorophenyl) benzenamine (3.6 g, 19.4 mmol) was dissolved in 200 ml of xylene, tert-butoxide (2.5g, 26.5mmol), Pd [ P (t-Bu) 3] 2 0.09g after the addition of (0.17mmol), and reflux was conducted in a nitrogen atmosphere for 5 hours, distilled water was added to the reaction solution, the reaction Normal-hexane / ethyl acetate = 10/1, column separation was carried out, and the mixture was stirred in petroleum ether and dried in vacuo to give compound 1-1-1 (4.2 g, yield 66%). It was.

MS: [M+H]+ = 717MS: [M + H] + = 717

<< 제조예Production Example 2> 화합물 1-1-3의 제조 2> Preparation of Compound 1-1-3

Figure 112009040126163-PAT00015
Figure 112009040126163-PAT00015

상기 제조예 1의 화학식 1-1-1에 있어서, 화합물 C-1(5.0g, 9.9mmol), 화합물 N-(4-플루오로페닐)벤젠아민(N-(4-fluorophenyl)benzenamine) 대신 화합물 N-(3-플루오로페닐)벤젠아민(N-(3-fluorophenyl)benzenamine)(4.0g, 21.7mmol)을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 제조하여 화합물 1-1-3(3.8g, 수율 53%)을 제조하였다.In Chemical Formula 1-1-1 of Preparation Example 1, Compound C-1 (5.0 g, 9.9 mmol), Compound N- (4-fluorophenyl) benzeneamine (N- (4-fluorophenyl) benzenamine) Except for using N- (3-fluorophenyl) benzeneamine (N- (3-fluorophenyl) benzenamine) (4.0 g, 21.7 mmol) was prepared in the same manner to give the compound 1-1-3 (3.8 g, yield 53%) was prepared.

MS: [M+H]+ =717MS: [M + H] + = 717

<< 제조예Production Example 3> 화합물 1-1-9의 제조 3> Preparation of Compound 1-1-9

Figure 112009040126163-PAT00016
Figure 112009040126163-PAT00016

상기 제조예 1의 화학식 1-1-1에 있어서, 화합물 C-1(4.8g, 9.5mmol), 화합물 N-(4-플루오로페닐)벤젠아민(N-(4-fluorophenyl)benzenamine) 대신 N-(4-플루오로페닐)-4-(트리메틸실릴)벤젠아민(N-(4-fluorophenyl)-4-(trimethylsilyl)benzenamine)(5.5g, 22.8mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 제조하여 화합물 1-1-9(5.2g, 수율 66%)를 제조하였다.In Chemical Formula 1-1-1 of Preparation Example 1, Compound C-1 (4.8 g, 9.5 mmol) and Compound N- (4-fluorophenyl) benzeneamine (N- (4-fluorophenyl) benzenamine) instead of N -(4-fluorophenyl) -4- (trimethylsilyl) benzeneamine (N- (4-fluorophenyl) -4- (trimethylsilyl) benzenamine) (5.5 g, 22.8 mmol) was prepared in the same manner except Compound 1-1-9 (5.2 g, yield 66%) was prepared.

MS: [M+H]+ =825MS: [M + H] + = 825

<< 제조예Production Example 4> 화합물 1-2-9의 제조 4> Preparation of Compound 1-2-9

Figure 112009040126163-PAT00017
Figure 112009040126163-PAT00017

상기 제조예 3의 화학식 1-1-9에 있어서, 화합물 C-1 대신 화합물 C-2(3.7g, 9.5mmol)를 사용하고, N-(4-플루오로페닐)-4-(트리메틸실릴)벤젠아민(N-(4-fluorophenyl)-4-(trimethylsilyl)benzenamine) (5.5g, 22.8mmol)를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 화합물 1-2-9(3.7g, 수율 52%)를 제조하였다.In Chemical Formula 1-1-9 of Preparation Example 3, Compound C-2 (3.7 g, 9.5 mmol) was used instead of Compound C-1, and N- (4-fluorophenyl) -4- (trimethylsilyl) Compound 1-2-9 (3.7 g, 52% yield) was prepared by the same method using benzeneamine (N- (4-fluorophenyl) -4- (trimethylsilyl) benzenamine) (5.5 g, 22.8 mmol). .

MS: [M+H]+ =709MS: [M + H] + = 709

<< 제조예Production Example 5> 화합물 1-2-10의 제조 5> Preparation of Compound 1-2-10

Figure 112009040126163-PAT00018
Figure 112009040126163-PAT00018

상기 제조예 4의 화학식 1-2-9에 있어서, 화합물 C-2(4.9g, 12.5mmol)를 사용하고, N-(4-플루오로페닐)-4-(트리메틸실릴)벤젠아민(N-(4-fluorophenyl)-4-(trimethylsilyl)benzenamine)대신 4-(4-(트리메틸실릴)페닐아미노)벤조니트릴(4-(4-(trimethylsilyl)phenylamino)benzonitrile, 7.2g, 30.0mmol)를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 화합물 1-2-10(5.8g, 수율 63%)를 제조하였다In Chemical Formula 1-2-9 of Preparation Example 4, Compound C-2 (4.9 g, 12.5 mmol) was used and N- (4-fluorophenyl) -4- (trimethylsilyl) benzeneamine (N- Using 4- (4- (trimethylsilyl) phenylamino) benzonitrile (4- (4- (trimethylsilyl) phenylamino) benzonitrile, 7.2 g, 30.0 mmol) instead of (4-fluorophenyl) -4- (trimethylsilyl) benzenamine) Compound 1-2-10 (5.8 g, yield 63%) was prepared in the same manner.

MS: [M+H]+ =759MS: [M + H] + = 759

<< 제조예Production Example 6> 화합물 1-2-25의 제조 6> Preparation of Compound 1-2-25

Figure 112009040126163-PAT00019
Figure 112009040126163-PAT00019

상기 제조예 1의 화학식 1-1-1에 있어서, 화합물 C-1 대신 화합물 C-3(5.1g, 10.0mmol)을, 화합물 N-(4-플루오로페닐)벤젠아민(N-(4-fluorophenyl)benzenamine) 대신 화합물 N-(4-플루오로페닐)-4-(트리메틸실릴)벤젠아민(N-(4-fluorophenyl)-4-(trimethylsilyl)benzenamine, 6.2g, 24.0mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 제조하여 화합물 1-2-25을 제조하였다.In Chemical Formula 1-1-1 of Preparation Example 1, Compound C-3 (5.1 g, 10.0 mmol) was substituted for Compound C-1, and Compound N- (4-fluorophenyl) benzeneamine (N- (4- except that compound N- (4-fluorophenyl) -4- (trimethylsilyl) benzeneamine (N- (4-fluorophenyl) -4- (trimethylsilyl) benzenamine, 6.2 g, 24.0 mmol) was used instead of fluorophenyl) benzenamine). Compound 1-2-25 was prepared by the same method.

MS: [M+H]+ =869MS: [M + H] + = 869

<< 제조예Production Example 7> 화합물 1-2-17의 제조 7> Preparation of Compound 1-2-17

Figure 112009040126163-PAT00020
Figure 112009040126163-PAT00020

상기 제조예 1의 화학식 1-1-1에 있어서, 화합물 C-1 대신 화합물 C-4(5.1g, 10.0mmol)를, 화합물 N-(4-플루오로페닐)벤젠아민(N-(4-fluorophenyl)benzenamine) 대신 화합물 4-(4-플루오로페닐아미노)벤조니트릴(4-(4-fluorophenylamino)benzonitrile)(6.2g, 24.0mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 제조하여 화합물 1-2-17(6.2g, 24.0mmol)을 제조하였다.In Chemical Formula 1-1-1 of Preparation Example 1, Compound C-4 (5.1 g, 10.0 mmol) was substituted for Compound C-1, and Compound N- (4-fluorophenyl) benzeneamine (N- (4- Compound 1-2- was prepared by the same method except that 4- (4-fluorophenylamino) benzonitrile (6.2 g, 24.0 mmol) was used instead of fluorophenyl) benzenamine). 17 (6.2 g, 24.0 mmol) was prepared.

MS: [M+H]+ =939MS: [M + H] + = 939

<< 제조예Production Example 8> 화합물 1-2-29의 제조 8> Preparation of Compound 1-2-29

Figure 112009040126163-PAT00021
Figure 112009040126163-PAT00021

상기 제조예 1의 화학식 1-1-1에 있어서, 화합물 C-1 대신 화합물 C-5(5.1g, 10.0mmol)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 제조하여 화합물 1-2-29(6.2g, 24.0mmol)를 제조하였다.In Chemical Formula 1-1-1 of Preparation Example 1, except that Compound C-5 (5.1 g, 10.0 mmol) was used instead of Compound C-1, Compound 1-2-29 (6.2 g, 24.0 mmol) was prepared.

MS: [M+H]+ =917MS: [M + H] + = 917

<< 제조예Production Example 9> 화합물 1-2-22의 제조 9> Preparation of Compound 1-2-22

Figure 112009040126163-PAT00022
Figure 112009040126163-PAT00022

상기 제조예 7의 화학식 1-2-17에 있어서, 화합물 C-4 대신 화합물 C-6(1.5g, 2.86mmol)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 제조하여 화합물 1-2-22(0.97g, 수율 43%)를 제조하였다.In Chemical Formula 1-2-17 of Preparation Example 7, except that Compound C-6 (1.5 g, 2.86 mmol) was used instead of Compound C-4, Compound 1-2-22 (0.97 g, Yield 43%) was prepared.

MS: [M+H]+ =787MS: [M + H] + = 787

<< 비교예Comparative example 1-1> 1-1>

ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔(Fischer Co.) 사의 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어(Millipore Co.) 사 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.The glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,500 kPa was put in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically washed. At this time, a product of Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water filtered secondly as a filter of Millipore Co. was used as distilled water. After ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing the distilled water, ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried and transported to a plasma cleaner. The substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma and then transferred to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 NPB(400Å)를 진공증착한 후 도펀트 D1(4 wt%)을 하기 화합물 H1와 함께(300Å) 증착시켜 발광층을 형성하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 kPa on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer. NPB (400 kPa), which is a material for transporting holes, was vacuum-deposited thereon, and a dopant D1 (4 wt%) was deposited together with the following Compound H1 (300 kPa) to form a light emitting layer.

Figure 112009040126163-PAT00023
Figure 112009040126163-PAT00023

상기 발광층 위에 화합물 E1을 200Å의 두께로 진공증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리 튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.Compound E1 was vacuum deposited to a thickness of 200 kPa on the light emitting layer to form an electron injection and transport layer. Lithium fluoride (LiF) having a thickness of 12 의 and aluminum having a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron injection and transport layer to form a cathode. In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the lithium fluoride was 0.2 Å / sec, and the aluminum was maintained at a deposition rate of 3 to 7 Å / sec.

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.154, y = 0.192 에 해당하는 3.1 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.As a result of applying a forward electric field of 7.6V to the organic light emitting device manufactured above, blue light emission of 3.1 cd / A corresponding to x = 0.154 and y = 0.192 based on 1931 CIE color coordinate at a current density of 10 mA / cm 2 was observed. It became.

<< 비교예Comparative example 1-2> 1-2>

상기 비교예 1-1에서 화합물 D1 대신 상기 화합물 D2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that Compound D2 was used instead of Compound D1 in Comparative Example 1-1.

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 7.3V의 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.153, y = 0.189 에 해당하는 3.8 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.As a result of applying a forward electric field of 7.3V to the organic light emitting device manufactured above, blue emission of 3.8 cd / A corresponding to x = 0.153 and y = 0.189 was observed based on 1931 CIE color coordinate at a current density of 10 mA / cm 2. It became.

<< 실험예Experimental Example 1-1> 1-1>

상기 비교예 1-1에서 화합물 D1 대신 화합물 1-1-1을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 하여 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-1-1 was used instead of Compound D1 in Comparative Example 1-1.

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.7V의 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.143, y = 0.158에 해당하는 4.2 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.As a result of applying a forward electric field of 6.7V to the organic light emitting device manufactured above, blue light emission of 4.2 cd / A corresponding to x = 0.143 and y = 0.158 based on 1931 CIE color coordinate at a current density of 10 mA / cm 2 was observed. It became.

<< 실험예Experimental Example 1-2> 1-2>

상기 비교예 1-1에서 화합물 D1 대신 화합물 1-1-3을 사용한 것을 제외하고 는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 하여 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-1-3 was used instead of Compound D1 in Comparative Example 1-1.

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.9V의 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.144, y = 0.177에 해당하는 4.1 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.As a result of applying a forward electric field of 6.9V to the organic light emitting device manufactured above, blue light emission of 4.1 cd / A corresponding to x = 0.144 and y = 0.177 was observed based on 1931 CIE color coordinate at a current density of 10 mA / cm 2. It became.

<< 실험예Experimental Example 1-3> 1-3>

상기 비교예 1-1에서 화합물 D1 대신 화합물 1-1-9를 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 하여 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-1-9 was used instead of Compound D1 in Comparative Example 1-1.

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.154, y = 0.157 에 해당하는 3.3 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.As a result of applying a forward electric field of 6.6V to the organic light emitting device manufactured above, blue light emission of 3.3 cd / A corresponding to x = 0.154 and y = 0.157 based on 1931 CIE color coordinate at a current density of 10 mA / cm 2 was observed. It became.

<< 실험예Experimental Example 1-4> 1-4>

상기 비교예 1-1에서 화합물 D1 대신 화합물 1-2-9를 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 하여 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-2-9 was used instead of Compound D1 in Comparative Example 1-1.

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.156, y = 0.177 에 해당하는 3.9 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.As a result of applying a forward electric field of 6.6V to the organic light emitting device manufactured above, blue emission of 3.9 cd / A corresponding to x = 0.156 and y = 0.177 was observed based on 1931 CIE color coordinate at a current density of 10 mA / cm 2. It became.

<< 실험예Experimental Example 1-5> 1-5>

상기 비교예 1-1에서 화합물 D1 대신 화합물 1-2-10을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 하여 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-2-10 was used instead of Compound D1 in Comparative Example 1-1.

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/ ㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.151, y = 0.232 에 해당하는 5.1 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.As a result of applying a forward electric field of 6.6 V to the organic light emitting device manufactured above, blue light emission of 5.1 cd / A corresponding to x = 0.151 and y = 0.232 was observed based on 1931 CIE color coordinate at a current density of 10 mA / cm 2. It became.

<< 실험예Experimental Example 1-6> 1-6>

상기 비교예 1-1에서 화합물 D1 대신 화합물 1-2-25를 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 하여 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-2-25 was used instead of Compound D1 in Comparative Example 1-1.

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.151, y = 0.241에 해당하는 4.8 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.As a result of applying a forward electric field of 6.6 V to the organic light emitting device manufactured above, blue light emission of 4.8 cd / A corresponding to x = 0.151 and y = 0.241 based on 1931 CIE color coordinate at a current density of 10 mA / cm 2 was observed. It became.

<< 실험예Experimental Example 1-7> 1-7>

상기 비교예 1-1에서 화합물 D1 대신 화합물 1-2-17을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 하여 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-2-17 was used instead of Compound D1 in Comparative Example 1-1.

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.206, y = 0.337 에 해당하는 5.3 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.As a result of applying a forward electric field of 6.6V to the organic light emitting device manufactured above, blue light emission of 5.3 cd / A corresponding to x = 0.206 and y = 0.337 based on 1931 CIE color coordinate at a current density of 10 mA / cm 2 was observed. It became.

<< 실험예Experimental Example 1-8> 1-8>

상기 비교예 1-1에서 화합물 D1 대신 화합물 1-2-29를 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 하여 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-2-29 was used instead of Compound D1 in Comparative Example 1-1.

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.203, y = 0.324 에 해당하는 5.6 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.As a result of applying a forward electric field of 6.6V to the organic light emitting device manufactured above, blue light emission of 5.6 cd / A corresponding to x = 0.203 and y = 0.324 based on 1931 CIE color coordinate at a current density of 10 mA / cm 2 was observed. It became.

<< 실험예Experimental Example 1-9> 1-9>

상기 비교예 1-1에서 화합물 D1 대신 화합물 1-2-22를 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 하여 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-2-22 was used instead of Compound D1 in Comparative Example 1-1.

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.197, y = 0.214 에 해당하는 5.1 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.As a result of applying a forward electric field of 6.6V to the organic light emitting device manufactured above, blue light emission of 5.1 cd / A corresponding to x = 0.197 and y = 0.214 based on 1931 CIE color coordinate at a current density of 10 mA / cm 2 was observed. It became.

상기 실험결과에서 보듯이 본 발명에 따른 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 발광 소자에서, 본 발명에 따른 화합물들은 실릴기, 불소기, 니트릴기, 헤테로아릴기, 아릴기 등에 의해 다양한 색 좌표를 나타내고, 유기 전자 발광 소자에서 저전압 및 고효율의 특성을 나타내고 있다. 따라서, 본 화합물들은 빛을 이용한 산업용 제품에 응응할 수 있는 다양한 색 좌표의 발광 물질 등으로 활용될 수 있다.As shown in the experimental results, in the compound according to the present invention and the organic electroluminescent device using the same, the compounds according to the present invention exhibit various color coordinates by silyl group, fluorine group, nitrile group, heteroaryl group, aryl group, etc. In the electroluminescent device, low voltage and high efficiency are shown. Therefore, the present compounds may be utilized as light emitting materials having various color coordinates and the like that can respond to industrial products using light.

도 1은 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(105) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자 구조의 예시이다.1 illustrates an organic light emitting device structure in which an anode 102, a light emitting layer 105, and a cathode 107 are sequentially stacked on a substrate 101.

도 2는 기판(101) 위에 양극(102), 정공 주입/정공 수송 및 발광층(105), 전자 수송층(106) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자 구조의 예시이다.2 illustrates an organic light emitting device structure in which an anode 102, a hole injection / hole transport and light emitting layer 105, an electron transport layer 106, and a cathode 107 are sequentially stacked on a substrate 101.

도 3은 기판(101), 양극(102), 정공 주입층(103), 정공 수송 및 발광층(105), 전자 수송층(106) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자 구조의 예시이다.3 is an example of an organic light emitting device structure in which a substrate 101, an anode 102, a hole injection layer 103, a hole transport and light emitting layer 105, an electron transport layer 106 and a cathode 107 are sequentially stacked. .

도 4는 기판(101), 양극(102), 정공 주입층(103), 정공 수송층(104), 전자 수송 및 발광층(105) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자 구조의 예시이다.4 is an example of an organic light emitting device structure in which a substrate 101, an anode 102, a hole injection layer 103, a hole transport layer 104, an electron transporting and emitting layer 105, and a cathode 107 are sequentially stacked. .

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:Compound represented by the following formula (1): [화학식 1][Formula 1]
Figure 112009040126163-PAT00024
Figure 112009040126163-PAT00024
 상기 화학식 1에서,In Chemical Formula 1, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소 원자; C1 ~ C6의 알킬기; 시아노기; 불소 원자; C6 ~ C20의 아릴기; C5 ~ C12의 시클로알킬기; C1 ~ C20의 알콕시기; C6 ~ C30의 아릴아민기; N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기; 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3) 이고,R 'and R "are the same as or different from each other, and each independently, a deuterium atom; a C 1 to C 6 alkyl group; a cyano group; a fluorine atom; a C 6 to C 20 aryl group; a C 5 to C 12 cycloalkyl group C 1 to C 20 alkoxy group C 6 to C 30 arylamine group C 3 to C 30 heteroaryl group including N, O or S; or -Si (Z 1) (Z 2) (Z 3) ego, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자; 중수소 원자; C1 ~ C6의 알킬기; 시아노기; 플루오르기; C6 ~ C20의 아릴기; C5 ~ C12의 시클 로알킬기; N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기; 또는 C6 ~ C20의 아릴아미노기이며,R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen atom; Deuterium atoms; An alkyl group of C 1 to C 6 ; Cyano group; Fluorine groups; C 6 ~ C 20 aryl group; A C 5 to C 12 cycloalkyl group; C 3 ~ C 30 Heteroaryl group containing N, O or S; Or an arylamino group of C 6 ~ C 20 , Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 원자, 불소 원자 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3)로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기; 또는 중수소 원자, 불소 원자 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3)로 치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기이며,Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a C 6 to C 20 aryl group substituted with a deuterium atom, a fluorine atom, or -Si (Z 1 ) (Z 2 ) (Z 3 ); Or a C 3 to C 30 heteroaryl group which is substituted with a deuterium atom, a fluorine atom or —Si (Z 1) (Z 2) (Z 3) and includes N, O or S, Z1, Z2 및 Z3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, C1 ~ C6의 알킬기 또는 C6 ~ C20의 아릴기이고,Z1, Z2 and Z3 are the same as or different from each other, and each independently a hydrogen atom, an alkyl group of C 1 to C 6 or an aryl group of C 6 to C 20 , n 및 m은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 상기 n 또는 m이 2 이상의 정수인 경우에 상기 2 이상의 R1 또는 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.n and m are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 5, when n or m is an integer of 2 or more, the two or more R1 or R2 may be the same or different from each other. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 C1 ~ C6의 알킬기는 메틸기, 에틸기 및 터셔리-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.The compound of claim 1, wherein the alkyl group of C 1 to C 6 of Formula 1 is selected from the group consisting of methyl group, ethyl group and tert-butyl group. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 C6 ~C20의 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.The compound of claim 1, wherein the C 6 to C 20 aryl group of Formula 1 is selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, and a fluorenyl group. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 C5 ~ C12의 시클로알킬기로는 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기인 것을 특징으로 하는 화합물.The compound according to claim 1, wherein the cycloalkyl group of C 5 to C 12 in Chemical Formula 1 is a cyclopentyl group or a cyclohexyl group. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기는 카바졸릴기, 피리딜기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기 및 트리아진기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.The heteroaryl group of C 3 to C 30 including N, O or S of Formula 1 is a carbazolyl group, a pyridyl group, a quinoline group, an isoquinoline group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazole group, A compound characterized in that it is selected from the group consisting of an oxazolyl group, thiazolyl group and triazine group. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:The compound of claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is selected from the group consisting of the following compounds:
Figure 112009040126163-PAT00025
Figure 112009040126163-PAT00025
Figure 112009040126163-PAT00026
Figure 112009040126163-PAT00026
Figure 112009040126163-PAT00027
Figure 112009040126163-PAT00027
Figure 112009040126163-PAT00028
Figure 112009040126163-PAT00028
Figure 112009040126163-PAT00029
Figure 112009040126163-PAT00029
Figure 112009040126163-PAT00030
Figure 112009040126163-PAT00030
Figure 112009040126163-PAT00031
Figure 112009040126163-PAT00031
 1) 1,6-디브로모파이렌에 리튬화한 후 R'X 또는 R"X와 반응시키거나, 1,6-디브로모파이렌에 팔라듐 촉매하에서 R' 또는 R"을 도입하여 하기 화합물 B를 제조하는 단계,1) Lithiated to 1,6-dibromopyrene and reacted with R'X or R "X, or R 'or R" was introduced to 1,6-dibromopyrene under a palladium catalyst. Preparing compound B, 2) 상기 화합물 B에 브롬 또는 NBS(N-bromo succinimide)과 반응시켜 하기 화합물 C를 제조하는 단계, 및2) reacting Compound B with bromine or NBS (N-bromo succinimide) to produce Compound C, and 3) 상기 화합물 C에 팔라듐 촉매하에서 하기 화학식 2로 표시되는 아민계 화합물을 도입하는 단계3) introducing the amine compound represented by the following Formula 2 to the compound C under a palladium catalyst 를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:Method for preparing a compound represented by the following formula (1) comprising: [화학식 1][Formula 1]
Figure 112009040126163-PAT00032
Figure 112009040126163-PAT00032
 [화합물 B][Compound B]
Figure 112009040126163-PAT00033
Figure 112009040126163-PAT00033
 [화합물 C][Compound C]
Figure 112009040126163-PAT00034
Figure 112009040126163-PAT00034
 [화학식 2][Formula 2]
Figure 112009040126163-PAT00035
Figure 112009040126163-PAT00035
 상기 화학식 1, 화학식 2, 화합물 B 및 화합물 C에서,In Chemical Formula 1, Chemical Formula 2, Compound B, and Compound C, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 원자; C1 ~ C6의 알킬기; 시아노기; 불소 원자; C6 ~ C20의 아릴기; C5 ~ C12의 시클로알킬기; C1 ~ C20의 알콕시기; C6 ~ C30의 아릴아민기; N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기; 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3) 이고,R ′ and R ″ are the same as or different from each other, and each independently deuterium atom; C 1 to C 6 alkyl group; cyano group; fluorine atom; C 6 to C 20 aryl group; C 5 to C 12 cycloalkyl group; An alkoxy group of C 1 to C 20 , an arylamine group of C 6 to C 30 , a C 3 to C 30 heteroaryl group comprising N, O or S; or —Si (Z 1) (Z 2) (Z 3) , R, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자; 중수소 원자; C1 ~ C6의 알킬기; 시아노기; 플루오르기; C6 ~ C20의 아릴기; C5 ~ C12의 시클로알킬기; N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기; 또는 C6 ~ C20의 아 릴아미노기이며,R, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a hydrogen atom; Deuterium atoms; An alkyl group of C 1 to C 6 ; Cyano group; Fluorine groups; C 6 ~ C 20 aryl group; C 5 -C 12 cycloalkyl group; C 3 ~ C 30 Heteroaryl group containing N, O or S; Or an arylamino group of C 6 to C 20 , Ar, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 원자, 불소 원자 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3)로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기; 또는 중수소 원자, 불소 원자 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3)로 치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기이며,Ar, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a C 6 to C 20 aryl group substituted with a deuterium atom, a fluorine atom, or -Si (Z 1 ) (Z 2 ) (Z 3 ); Or a C 3 to C 30 heteroaryl group which is substituted with a deuterium atom, a fluorine atom or —Si (Z 1) (Z 2) (Z 3) and includes N, O or S, Z1, Z2 및 Z3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, C1 ~ C6의 알킬기 또는 C6 ~ C20의 아릴기이고,Z1, Z2 and Z3 are the same as or different from each other, and each independently a hydrogen atom, an alkyl group of C 1 to C 6 or an aryl group of C 6 to C 20 , n, m 및 p는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 상기 n, m 또는 p가 2 이상의 정수인 경우에 상기 2 이상의 R1, R2 또는 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,n, m and p are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 5, when n, m or p is an integer of 2 or more, the two or more R1, R2 or R may be the same or different from each other , X는 각각 독립적으로 할로겐기이다.X is each independently a halogen group. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.An organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer is represented by Chemical Formula 1 according to any one of claims 1 to 6. An organic electronic device comprising the compound shown. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및 전자 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 층을 1 이상 포함하 는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.The organic electronic device of claim 8, wherein the organic material layer comprises at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, and an electron transport layer. 청구항 8에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.The organic electronic device of claim 8, wherein the organic electronic device is selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic phosphorescent device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), and an organic transistor.
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