KR20100108909A - Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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김봉옥
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윤승수
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Abstract

PURPOSE: An organic electroluminescent compound and an organic electro luminescence device using thereof are provided to manufacture an organic light emitting diode device with the improved driving durability of the device. CONSTITUTION: An organic electroluminescent compound is marked with chemical formula 1: Ar1-L-Ar2. Ar1 and Ar2 are selected from the group consisting of C(R31)(R32)-, -N(R33)-, -S-, -O-, -Si(R34)(R35)-, -P(R36)-, -P(=O)(R37)-, -C(=O)-, -B(R38)-, -In(R39)-, -Se-, -Ge(R40)(R41)-, -Sn(R42)(R43)-, and -Ga(R44)-. The organic electro luminescence device includes the organic electroluminescent compound.

Description

신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자{Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same}Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.The present invention relates to a novel organic light emitting compound and an organic electroluminescent device comprising the same, in more detail the organic light emitting compound according to the invention is characterized in that represented by the formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112009019258648-PAT00002
Figure 112009019258648-PAT00002

[상기 화학식 1에서, L은 하기 구조에서 선택되며;[In Formula 1, L is selected from the following structure;

Figure 112009019258648-PAT00003
Figure 112009019258648-PAT00003

Figure 112009019258648-PAT00004
Figure 112009019258648-PAT00004

Figure 112009019258648-PAT00005
Figure 112009019258648-PAT00005

Figure 112009019258648-PAT00006
Figure 112009019258648-PAT00006

A 및 B는 서로 독립적으로 -C(R31)(R32)-, -N(R33)-, -S-, -O-, -Si(R34)(R35)-, -P(R36)-, -P(=O)(R37)-, -C(=O)-, -B(R38)-, -In(R39)-, -Se-, -Ge(R40)(R41)-, -Sn(R42)(R43)- 또는 -Ga(R44)-이다.]A and B are independently of each other -C (R 31 ) (R 32 )-, -N (R 33 )-, -S-, -O-, -Si (R 34 ) (R 35 )-, -P ( R 36 )-, -P (= O) (R 37 )-, -C (= O)-, -B (R 38 )-, -In (R 39 )-, -Se-, -Ge (R 40 ) (R 41 )-, -Sn (R 42 ) (R 43 )-or -Ga (R 44 )-.]

표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있으며, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].Among the display elements, an electroluminescence device (EL device) is a self-luminous display element that has a wide viewing angle, excellent contrast, and high response speed.Eastman Kodak Co., Ltd. in 1987 An organic EL device using a low molecular aromatic diamine and an aluminum complex as a light emitting layer formation material was first developed [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].

유기 EL 소자는 전자 주입 전극(음극) 과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기막에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이루어 여기자를 생성한다. 여기자의 비활성시의 발광(인광 또는 형광)을 이용함으로써 빛이 방출된다. 유기 EL 소자는 약 10V의 전압과 약 100∼10,000cd/㎡의 높은 휘도로 편광을 방출하며, 단순히 형 광물질을 선택함으로써 파란색에서 빨간색까지의 스펙트럼으로 빛을 방출한다는 특징이 있다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 EL 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. The organic EL element injects charge into an organic film formed between the electron injection electrode (cathode) and the hole injection electrode (anode) to generate excitons by pairing electrons and holes. Light is emitted by using light emission (phosphorescence or fluorescence) when the excitons are inactive. The organic EL device emits polarized light with a voltage of about 10 V and a high luminance of about 100 to 10,000 cd / m 2, and emits light in a spectrum from blue to red by simply selecting a fluorescent material. The device can be formed on a flexible transparent substrate such as plastic, and can be driven at a lower voltage (less than 10V) compared to a plasma display panel or an inorganic EL display, and has a relatively low power consumption. It has a small and excellent color.

유기 EL 소자에서 발광 효율, 수명 등의 성능을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료로서, 이러한 발광 재료에 요구되는 몇 가지 특성으로는 고체상태에서 형광 양자 수율이 커야하고, 전자와 정공의 이동도가 높아야 하며, 진공 증착시 쉽게 분해되지 않아야 하고, 균일한 박막을 형성, 안정해야한다. The most important factor that determines the performance of light emission efficiency, lifespan, etc. in the organic EL device is a light emitting material. Some characteristics required for such a light emitting material include a high fluorescence quantum yield in the solid state, and mobility of electrons and holes. It should be high, not easily decomposed during vacuum deposition, and should form and stabilize a uniform thin film.

유기 발광 재료는 크게 고분자 재료와 저분자 재료로 나눌 수 있는데, 저분자 계열의 재료는 분자 구조 면에서 금속 착화합물과 금속을 포함하지 않는 순수 유기 발광 재료가 있다. 이러한 발광 재료로는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 착제 등의 킬레이트 착제, 쿠마린 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사다이아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들로부터는 청색에서 적색까지의 가시 영역 발광을 얻을 수 있다고 보고되었다.Organic light emitting materials can be classified into high molecular materials and low molecular materials. Low molecular materials include pure organic light emitting materials that do not contain metal complexes and metals in terms of molecular structure. As such light emitting materials, light emitting materials such as chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complexes, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives are known. Has been reported to obtain visible region luminescence from blue to red.

풀칼라 OLED 디스플레이의 구현을 위해서는 RGB 3가지의 발광재료를 사용하게 되는데 유기 EL 전체의 특성을 향상시키는데 고효율 장수명의 RGB 발광재료의 개발이 중요한 과제라고 할 수 있다. 발광재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있는데 일반적으로 EL 특성이 가장 우수한 소자 구조로는 호스트에 도판트를 도핑하여 발광층을 만드는 것으로 알려져 있다. 최근에 고효율, 장수 명 유기 EL 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있으며, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다.In order to realize a full color OLED display, three kinds of RGB light emitting materials are used, and development of high efficiency long life RGB light emitting materials is an important task to improve the characteristics of the entire organic EL. The light emitting material can be classified into a host material and a dopant material in terms of its function. In general, a device structure having excellent EL characteristics is known to make a light emitting layer by doping a host with a dopant. Recently, the development of high efficiency and long life organic EL devices has emerged as an urgent task, and especially considering the EL characteristic level required in medium and large OLED panels, it is urgent to develop materials that are much superior to existing light emitting materials.

유기 EL 소자를 도핑기술을 사용하여 제조하는 경우 여기상태에서 호스트분자로부터 도판트로의 에너지전달은 100%가 되지 못하고, 도판트뿐만 아니라 호스트물질도 빛을 방출하게 된다. 특히 적색발광소자인 경우에는 호스트물질이 도판트보다 가시성이 큰 파장범위에서 빛을 방출하기 때문에 색순도가 호스트물질의 흐린 광방출에 의해 악화된다. 또 실제로 적용하는 경우 발광수명 및 지속성이 개선될 필요가 있다.When an organic EL device is manufactured using a doping technique, energy transfer from the host molecule to the dopant in the excited state is less than 100%, and not only the dopant but also the host material emits light. In particular, in the case of a red light emitting device, since the host material emits light in a wavelength range where visibility is greater than that of the dopant, color purity is deteriorated by light emission of the host material. In addition, the light emission life and the sustainability need to be improved in practical application.

따라서, 본 발명자들은 상기의 종래의 문제점을 해결하기 위하여 노력한 결과, 발광 효율이 뛰어나고 수명이 획기적으로 개선된 유기 전계 발광 소자를 실현하기 위한 새로운 발광 화합물을 발명하게 되었다.Accordingly, the present inventors have endeavored to solve the above-mentioned conventional problems. As a result, the present inventors have invented a new light emitting compound for realizing an organic electroluminescent device having excellent luminous efficiency and dramatically improved lifespan.

본 발명의 목적은 첫째로, 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 기존의 재료보다 발광 효율 및 소자 수명이 좋으며, 적절한 색좌표를 갖는 우수한 골격의 유기 발광 화합물을 제공하는 것이며 둘째로, 상기 유기 발광 화합물을 발광 재료로서 채용하는 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다. An object of the present invention is to provide an organic light emitting compound having a good skeleton having a good luminous efficiency and device life, and a suitable color coordinate than conventional materials to solve the above problems, and secondly, to emit the organic light emitting compound It is to provide an organic electroluminescent device having high efficiency and long life, which is employed as a material.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 양호한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.The present invention relates to an organic light emitting compound represented by the following formula (1) and an organic electroluminescent device comprising the same, the organic light emitting compound according to the present invention has a good luminous efficiency and excellent life characteristics of the material, the driving life of the device is very good There is an advantage to manufacture an OLED device.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112009019258648-PAT00007
Figure 112009019258648-PAT00007

[상기 화학식 1에서, L은 하기 구조에서 선택되며;[In Formula 1, L is selected from the following structure;

Figure 112009019258648-PAT00008
Figure 112009019258648-PAT00008

Figure 112009019258648-PAT00009
Figure 112009019258648-PAT00009

Figure 112009019258648-PAT00010
Figure 112009019258648-PAT00010

Figure 112009019258648-PAT00011
Figure 112009019258648-PAT00011

A 및 B는 서로 독립적으로 -C(R31)(R32)-, -N(R33)-, -S-, -O-, -Si(R34)(R35)-, -P(R36)-, -P(=O)(R37)-, -C(=O)-, -B(R38)-, -In(R39)-, -Se-, -Ge(R40)(R41)-, -Sn(R42)(R43)- 또는 -Ga(R44)-이며;A and B are independently of each other -C (R 31 ) (R 32 )-, -N (R 33 )-, -S-, -O-, -Si (R 34 ) (R 35 )-, -P ( R 36 )-, -P (= O) (R 37 )-, -C (= O)-, -B (R 38 )-, -In (R 39 )-, -Se-, -Ge (R 40 ) (R 41 )-, -Sn (R 42 ) (R 43 )-or -Ga (R 44 )-;

R1 내지 R6, R31 내지 R44 및 Ar1 내지 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이 하나이상 융합된 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 아다만틸, 치환 또는 비치환된(C7-C30)바이시클로알킬, 시아노, NR21R22, BR23R24, PR25R26, P(=O)R27R28[R21 내지 R28은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴이다.], 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬옥시, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬티오, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴티오, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시카보닐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬카보닐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴카보닐, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시카보닐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시카보닐옥시, 카르복실, 나이트로,

Figure 112009019258648-PAT00012
또는
Figure 112009019258648-PAT00013
이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;R 1 to R 6 , R 31 to R 44 and Ar 1 to Ar 2 are each independently Substituted or unsubstituted fused with one or more hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl Substituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl, substituted or unsubstituted 5- to 7-membered heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aromatic ring 5 1-7 membered heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted aromatic ring (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted adamantyl , Substituted or unsubstituted (C7-C30) bicycloalkyl, cyano, NR 21 R 22 , BR 23 R 24 , PR 25 R 26 , P (═O) R 27 R 28 [R 21 to R 28 are each other Independently substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl.], Substituted or unsubstituted Tri (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted (C6 -C30) ar (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyloxy, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylthio, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryloxy, Substituted or unsubstituted (C6-C30) arylthio, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted (C6-C30 ) Arylcarbonyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryloxycarbonyl, substituted or unsubstituted Substituted (C1-C30) alkoxycarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C6-C30) arylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C6-C30 Aryloxycarbonyloxy, carboxyl, nitro,
Figure 112009019258648-PAT00012
or
Figure 112009019258648-PAT00013
Or may be linked to (C3-C30) alkylene or (C3-C30) alkenylene, with or without adjacent substituents and fused rings, to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring;

R11 내지 R13은 상기 R1 내지 R6에서의 정의와 동일하고, W는 -(CR31R32)m-, -N(R33)-, -S-, -O-, -Si(R34)(R35)-, -P(R36)-, -P(=O)(R37)-, -C(=O)-, -B(R38)-, -In(R39)-, -Se-, -Ge(R40)(R41)-, -Sn(R42)(R43)- 또는 -Ga(R44)- 또는 -(R31)C=C(R32)-이고, m은 1 또는 2의 정수이며;R 11 to R 13 are the same as defined above for R 1 to R 6 , and W is-(CR 31 R 32 ) m- , -N (R 33 )-, -S-, -O-, -Si ( R 34 ) (R 35 )-, -P (R 36 )-, -P (= O) (R 37 )-, -C (= O)-, -B (R 38 )-, -In (R 39 )-, -Se-, -Ge (R 40 ) (R 41 )-, -Sn (R 42 ) (R 43 )-or -Ga (R 44 )-or-(R 31 ) C = C (R 32 )-And m is an integer of 1 or 2;

상기 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.]Wherein said heterocycloalkyl and heteroaryl include one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, P (= 0), Si and P.]

본 발명에 기재된 “알킬”, “알콕시” 및 그 외 “알킬”부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다. Substituents comprising the "alkyl", "alkoxy" and other "alkyl" moieties described herein include both straight and pulverized forms.

본 발명에 기재된 「아릴」은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다. 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 안트릴, 인데닐(indenyl), 플루오레닐, 페난트릴, 트리페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 상기 나프틸은 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함하며, 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴을 포함하며, 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐을 모두 포함한다. 본 발명에 기재된 「헤테로아릴」은 방향족 고리 골격 원자로서 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴 그룹을 의미하는 것으로, 5 내지 6원 단환 헤테로아릴, 및 하나 이상의 벤젠 환과 축합된 다환식 헤테로아릴이며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본 발명에서의 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴이 단일결합으로 연걸된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴기는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 2가 아릴 그룹을 포함한다. 구체적인 예로 퓨릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 퓨라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단환 헤테로아릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 이소벤조퓨란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 다환식 헤테로아릴 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어, 피리딜 N-옥사이드, 퀴놀릴 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다."Aryl" described in the present invention is an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by one hydrogen removal, and a single or fused ring containing 4 to 7, preferably 5 or 6 ring atoms in each ring as appropriate. It includes a system, including a form in which a plurality of aryl is connected by a single bond. Specific examples include phenyl, naphthyl, biphenyl, anthryl, indenyl, fluorenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, peryleneyl, chrysenyl, naphthasenyl, fluoranthenyl, and the like. It is not limited to this. Said naphthyl includes 1-naphthyl and 2-naphthyl, anthryl includes 1-anthryl, 2-anthryl and 9-anthryl, and fluorenyl is 1-fluorenyl, 2- Fluorenyl, 3-fluorenyl, 4-fluorenyl and 9-fluorenyl. The "heteroaryl" described in the present invention contains 1 to 4 heteroatoms selected from B, N, O, S, P (= O), Si, and P as aromatic ring skeleton atoms, and the remaining aromatic ring skeleton atoms are carbon. Meaning an aryl group which is 5 to 6 membered monocyclic heteroaryl, and polycyclic heteroaryl condensed with one or more benzene rings, which may be partially saturated. In addition, the heteroaryl in the present invention also includes a form in which one or more heteroaryls are linked by a single bond. Such heteroaryl groups include divalent aryl groups in which heteroatoms in the ring are oxidized or quaternized to form, for example, N-oxides or quaternary salts. Specific examples include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl, triazolyl, tetra Monocyclic heteroaryl such as zolyl, furazanyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, benzoisothia Zolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindoleyl, Indolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Quinolyl, Isoquinolyl, Cinolinyl, Quinazolinyl, Quinoxalinyl, Carbazolyl, Phenantridinyl , Polycyclic heteroaryls such as benzodioxolyl and the like, and their corresponding N-oxides (eg, pyridyl N-oxides, quinolyl N-oxides), quaternary salts thereof, and the like. .

또한, 본 발명에 기재되어 있는 “(C1-C30)알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬옥시, (C1-C30)알킬티오, (C1-C30)알킬옥시카보닐, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알킬옥시카보닐옥시, (C1-C30)알킬카보닐옥시” 등의 알킬은 탄소수 1 내지 20개로 제한될 수 있고, 탄소수 1 내지 10개로 제한될 수 있다. “(C6-C30)아릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴옥시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐옥시, (C6-C30)아릴옥시카보닐옥시”등의 아릴은 탄소수 6 내지 20개로 제한될 수 있고, 탄소수 6 내지 12개로 제한될 수 있다. “(C3-C30)헤테로아릴”의 헤테로아릴은 탄소수 4 내지 20개로 제한될 수 있고, 탄소수 4 내지 12개로 제한될 수 있다. “(C3-C30)시클로알킬”의 헤테로아릴은 탄소수 3 내지 20개로 제한될 수 있고, 탄소수 3 내지 7개로 제한될 수 있다. “(C2-C30)알케닐 또는 알키닐””의 알케닐 또는 알키닐은 탄소수 2 내지 20개로 제한될 수 있고, 탄소수 2 내지 10개로 제한될 수 있다.Also described herein are “(C1-C30) alkyl, tri (C1-C30) alkylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, (C6-C30) ar (C1-C30) ) Alkyl, (C1-C30) alkyloxy, (C1-C30) alkylthio, (C1-C30) alkyloxycarbonyl, (C1-C30) alkylcarbonyl, (C1-C30) alkyloxycarbonyloxy, ( Alkyl, such as "C1-C30) alkylcarbonyloxy", may be limited to 1 to 20 carbon atoms, and may be limited to 1 to 10 carbon atoms. “(C6-C30) aryl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, (C6-C30) ar (C1-C30) alkyl, (C6-C30) Aryloxy, (C6-C30) arylthio, (C6-C30) arylcarbonyl, (C6-C30) aryloxycarbonyl, (C6-C30) arylcarbonyloxy, (C6-C30) aryloxycarbonyloxy Aryl such as ”may be limited to 6 to 20 carbon atoms, and may be limited to 6 to 12 carbon atoms. Heteroaryl of "(C3-C30) heteroaryl" may be limited to 4 to 20 carbon atoms, it may be limited to 4 to 12 carbon atoms. Heteroaryl of "(C3-C30) cycloalkyl" may be limited to 3 to 20 carbon atoms, it may be limited to 3 to 7 carbon atoms. Alkenyl or alkynyl of "(C2-C30) alkenyl or alkynyl" "may be limited to 2 to 20 carbon atoms, and may be limited to 2 to 10 carbon atoms.

또한 본 발명에 기재되어 있는 “치환 또는 비치환”이라는 기재는 상기 R1 내지 R6, R11 내지 R13, R21 내지 R28, R31 내지 R44, Ar1 및 Ar2의 치환기가 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐이 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴이 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C30)시클로알 킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 (C6-C30)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 카바졸릴, NR51R52, BR53R54, PR55R56, P(=O)R57R58[R51 내지 R58은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴이다.], (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, (C1-C30)알킬옥시, (C1-C30)알킬티오, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C1-C30)알콕시카보닐, (C1-C30)알킬카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴옥시카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐옥시, (C1-C30)알킬카보닐옥시, (C6-C30)아릴카보닐옥시, (C6-C30)아릴옥시카보닐옥시, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환되거나, 서로 인접한 치환체가 연결되어 고리를 형성하는 것을 의미한다.In addition, the description "substituted or unsubstituted" described in the present invention is the R 1 to R 6 , A substituent of R 11 to R 13 , R 21 to R 28 , R 31 to R 44 , Ar 1 and Ar 2 is each independently (C 1 -C 30) alkyl substituted or unsubstituted with deuterium, halogen, or halogen; C30) aryl, a (C6-C30) aryl substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl, 5 member comprising one or more selected from B, N, O, S, P (= O), Si and P To 7-membered heterocycloalkyl, 5- to 7-membered heterocycloalkyl fused with one or more aromatic rings, (C3-C30) cycloalkyl, (C6-C30) cycloalkyl fused with one or more aromatic rings, tri (C1-C30) alkylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, adamantyl, (C7-C30) bicycloalkyl, (C2-C30) Alkenyl, (C2-C30) alkynyl, cyano, carbazolyl, NR 51 R 52 , BR 53 R 54 , PR 55 R 56 , P (= O) R 57 R 58 [R 51 to R 58 are independent of each other Substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or substituted or unsubstituted (C3 -C30) heteroaryl], (C6-C30) ar (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkyl (C6-C30) aryl, (C1-C30) alkyloxy, (C1-C30) alkylthio , (C6-C30) aryloxy, (C6-C30) arylthio, (C1-C30) alkoxycarbonyl, (C1-C30) alkylcarbonyl, (C6-C30) arylcarbonyl, (C6-C30) aryl Oxycarbonyl, (C1-C30) alkoxycarbonyloxy, (C1-C30) alkylcarbonyloxy, (C6-C30) arylcarbonyloxy, (C6-C30) aryloxycarbonyloxy, carboxyl, nitro Or one or more substituents selected from the group consisting of hydroxy, or a substituent adjacent to each other is connected to form a ring.

상기 L은 하기 구조에서 선택되어지나, 이에 한정되는 것은 아니다.L is selected from the following structures, but is not limited thereto.

Figure 112009019258648-PAT00015
Figure 112009019258648-PAT00015

Figure 112009019258648-PAT00016
Figure 112009019258648-PAT00016

Figure 112009019258648-PAT00017
Figure 112009019258648-PAT00017

Figure 112009019258648-PAT00018
Figure 112009019258648-PAT00018

[R1 내지 R6 및 R31 내지 R37은 서로 독립적으로 청구항 제1항에서의 정의와 동일하다.][R 1 to R 6 and R 31 to R 37 are independently of each other the same as defined in claim 1.]

또한, 상기

Figure 112009019258648-PAT00019
및
Figure 112009019258648-PAT00020
는 구체적으로 하기 구조로 예시될 수 있다.In addition,
Figure 112009019258648-PAT00019
And
Figure 112009019258648-PAT00020
Specifically, it can be illustrated by the following structure.

Figure 112009019258648-PAT00021
Figure 112009019258648-PAT00021

[R31 내지 R38는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.][R 31 to R 38 are each independently substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl, or a adjacent substituent And (C3-C30) alkylene or (C3-C30) alkenylene with or without a fused ring to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring.]

본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.The organic light emitting compound according to the present invention may be more specifically exemplified as the following compound, but the following compound does not limit the present invention.

Figure 112009019258648-PAT00022
Figure 112009019258648-PAT00022

Figure 112009019258648-PAT00023
Figure 112009019258648-PAT00023

Figure 112009019258648-PAT00024
Figure 112009019258648-PAT00024

Figure 112009019258648-PAT00025
Figure 112009019258648-PAT00025

본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이, 제조될 수 있다.The organic light emitting compound according to the present invention can be prepared as shown in Scheme 1 below.

[반응식 1]Scheme 1

Figure 112009019258648-PAT00026
Figure 112009019258648-PAT00026

[상기 반응식 1에서, L, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.][In Reaction Scheme 1, L, Ar 1 and Ar 2 are the same as the definition in Formula 1.]

본 발명은 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 유기 발광 화합물은 발광층의 호스트 물질로 사용되어진다.The present invention provides an organic electroluminescent device, the organic electroluminescent device according to the present invention comprises a first electrode; A second electrode; And at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes at least one organic light emitting compound of Formula 1. The organic light emitting compound is used as a host material of the light emitting layer.

또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 하나 이상의 유기 발광 화합물 이외에 하나 이상의 도판트를 더 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 도판트는 특별히 제한되지는 않는다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 도판트는 하기 화학식 2 내지 화학식 4의 화합물로부터 선택되는 것이 바람직하다.In addition, the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer is characterized in that it further comprises one or more dopants in addition to the at least one organic light emitting compound of Formula 1, the dopant applied to the organic electroluminescent device of the present invention is particularly limited It doesn't work. The dopant applied to the organic electroluminescent device of the present invention is preferably selected from the compounds of the following formulas (2) to (4).

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112009019258648-PAT00027
Figure 112009019258648-PAT00027

[상기 화학식 2에서, R101 내지 R120는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C4-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노이거나, R101 내지 R120는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.][In Formula 2, R 101 To R 120 are independently from each other hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C4-C30) heteroaryl, substituted or unsubstituted mono or di (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono or di (C6-C30) arylamino, or R 101 to R 120 are adjacent substituents; Can be linked to (C3-C30) alkylene or (C3-C30) alkenylene with or without fused ring to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring.]

[화학식 3](3)

Figure 112009019258648-PAT00028
Figure 112009019258648-PAT00028

[화학식 3에서, R121 내지 R125는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 아다만틸, 치환 또는 비치환된(C7-C30)바이시클로알킬, 시아노, NR61R62, BR63R64, PR65R66, P(=O)R67R68[R61 내지 R68은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴이다.], 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬옥시, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬티오, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴티오, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시카보닐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬카보닐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴카보닐, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시카보닐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시카보닐옥시, 카르복실, 나이트로, 하이드록시이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.][Formula 3, R 121 to R 125 are each independently Hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl, substituted or unsubstituted 5 member 5- to 7-membered heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted aromatic ring, wherein one to seven membered heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aromatic rings are fused. Is at least one fused (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted adamantyl, substituted or unsubstituted (C7-C30) bicycloalkyl, cyano, NR 61 R 62 , BR 63 R 64 , PR 65 R 66 , P (═O) R 67 R 68 [R 61 to R 68 are independently of each other substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or substituted or unsubstituted Substituted (C3-C30) heteroaryl], substituted or unsubstituted tri (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted ring Tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) ar (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyloxy, substituted or unsubstituted (C1-C30) Alkylthio, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryloxy, substituted or unsubstituted (C6-C30) arylthio, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted (C1 -C30) alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) arylcarbonyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted Substituted (C6-C30) aryloxycarbonyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxycarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C6- C30) arylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryloxycarbonyloxy, carboxyl, nitro, hydroxy, (C3-C30) alkyl with or without fused ring with adjacent substituents Ene or (C3-C30) alkenylene Can be linked to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring.]

[화학식 4][Formula 4]

MM 1One LL 101101 LL 102102 LL 103103

여기서 M1은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 리간드 L101, L102 및 L103 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되어진다.Wherein M 1 is selected from the group consisting of metals of Groups 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15 and 16, and the ligands L 101 , L 102 and L 103 Are independently selected from the following structures.

Figure 112009019258648-PAT00029
Figure 112009019258648-PAT00029

[상기 화학식 4에서, R131 내지 R133은 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C30)아릴 또는 할로겐이고;[In Formula 4, R 131 to R 133 are independently of each other hydrogen, (C1-C30) alkyl with or without halogen, (C6-C30) aryl with or without (C1-C30) alkyl. Halogen;

R134 내지 R149는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴아미노, SF5, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 시아노 또는 할로겐이고; R 134 to R 149 independently of one another are hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or Unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted (C6-C30) arylamino, SF 5 , substituted or unsubstituted tri (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, Cyano or halogen;

R150 내지 R153는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬 또는 (C1-C30)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C30)아릴이고;R 150 to R 153 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl optionally substituted with halogen or (C 6 -C 30) aryl optionally substituted with (C 1 -C 30) alkyl;

R154 및 R155는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 할로겐이거나, R154와 R155는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며; R 154 and R 155 are independently of each other hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or halogen, or R 154 and R 155 contain or comprise a fused ring Unsubstituted (C3-C12) alkylene or (C3-C12) alkenylene to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring;

R156은 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C5-C30)헤테로아릴 또는 할로겐이고;R 156 is substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C5-C30) heteroaryl or halogen;

R157 내지 R159은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치 환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 할로겐이고;R 157 to R 159 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or halogen;

Q는

Figure 112009019258648-PAT00030
,
Figure 112009019258648-PAT00031
또는
Figure 112009019258648-PAT00032
이며, R161 내지 R172는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된(C5-C30)시클로알킬이거나, R137 또는 R138과 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 포화 또는 불포화의 융합고리를 형성할 수 있다.]Q is
Figure 112009019258648-PAT00030
,
Figure 112009019258648-PAT00031
or
Figure 112009019258648-PAT00032
R 161 to R 172 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkoxy, halogen, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, cyano Or a substituted or unsubstituted (C5-C30) cycloalkyl, or R 137 or R 138 may be linked to alkylene or alkenylene to form a saturated or unsaturated fused ring.]

상기 화학식 2 내지 화학식 4의 도판트 화합물은 하기 구조의 화합물로 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The dopant compound of Formulas 2 to 4 may be exemplified as a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure 112009019258648-PAT00033
Figure 112009019258648-PAT00033

Figure 112009019258648-PAT00034
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Figure 112009019258648-PAT00035
Figure 112009019258648-PAT00035

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 화학식 1의 유기 발광 화합물을 포함하고, 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 상기 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물은 출원번호 제10-2008-0123276호, 제10-2008-0107606호 또는 제10-2008-0118428호에 예시되어 있으나, 이에 한정되지는 않는다. In the organic electroluminescent device of the present invention, it may include one or more compounds selected from the group consisting of an organic light emitting compound of formula (1) and at the same time an arylamine compound or styrylarylamine compound. The arylamine-based compound or styrylarylamine-based compound is exemplified in Patent Application Nos. 10-2008-0123276, 10-2008-0107606 or 10-2008-0118428, but is not limited thereto.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체화합물을 더 포함할 수도 있고, 상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 포함할 수 있다.In addition, in the organic electroluminescent device of the present invention, in the organic material layer, in addition to the organic light emitting compound of Chemical Formula 1, a group consisting of Group 1, Group 2, 4 cycle, 5 cycle transition metal, lanthanide series metal and organic metal of d-transition element It may further comprise one or more metals or complex compounds selected from, the organic material layer may include a light emitting layer and a charge generating layer.

또한, 상기 유기물층에 상기 유기 발광 화합물 이외에 적색, 녹색 또는 청색 발광을 하는 유기발광층 하나 이상을 동시에 포함하여 백색 유기 전계 발광 소자를 형성할 수 있다. 상기 청색, 녹색 또는 적색 발광을 하는 화합물은 출원번호 제10-2008-0123276호, 제10-2008-0107606호 또는 제10-2008-0118428호에 예시되어 있으나, 이에 한정되지는 않는다. In addition, a white organic electroluminescent device may be formed by simultaneously including one or more organic light emitting layers emitting red, green, or blue light in addition to the organic light emitting compound. The compound emitting blue, green, or red light is exemplified in Application Nos. 10-2008-0123276, 10-2008-0107606, or 10-2008-0118428, but is not limited thereto.

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 일층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해, 구동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드로서는 예컨대 SiOx(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등을 바람직하게 들 수 있으며, 할로겐화 금속으로서는 예컨대 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등을 바람직하게 들 수 있으며, 금속 산화물로서는 예컨대 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등을 바람직하게 들 수 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, at least one inner surface of a pair of electrodes is selected from a chalcogenide layer, a halogenated metal layer, and a metal oxide layer (hereinafter, these are referred to as "surface layers"). It is preferable to arrange | position the above. Specifically, it is preferable to dispose a chalcogenide (containing oxide) layer of a metal of silicon and aluminum on the anode surface of the light emitting medium layer side and a metal halide or metal oxide layer on the cathode surface of the light emitting medium layer side. Do. As a result, drive stabilization can be obtained. Examples of the chalcogenide include SiO x (1 ≦ X ≦ 2 ), AlO X (1 ≦ X ≦ 1.5), SiON, SiAlON, and the like, and examples of the metal halide include LiF, MgF 2 , CaF 2 , and fluoride. Rare earth metals and the like are preferable. Examples of the metal oxides include Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, CaO and the like.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 이렇게 제작된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식으로, 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있다. 바람직한 환원성 도판트로서는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광소자를 제작할수 도 있다.Further, in the organic electroluminescent device of the present invention, disposing a mixed region of an electron transfer compound and a reducing dopant or a mixed region of a hole transfer compound and an oxidative dopant on at least one surface of the pair of electrodes thus produced desirable. In this way, the electron transfer compound is reduced to an anion, thereby facilitating injection and transfer of electrons from the mixed region into the light emitting medium. In addition, since the hole transport compound is oxidized to become a cation, it is easy to inject and transfer holes from the mixed region to the light emitting medium. Preferred oxidative dopants include various Lewis acids and acceptor compounds. Preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals and mixtures thereof. In addition, a white organic electroluminescent device having two or more light emitting layers may be manufactured using a reducing dopant layer as a charge generating layer.

본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 양호한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.The organic light emitting compound according to the present invention has an advantage of producing an OLED device having a good luminous efficiency and excellent life characteristics of the material and a very good driving life of the device.

이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the organic light emitting compound according to the present invention, a method for preparing the same and a light emitting property of the device are described for the detailed understanding of the present invention, but the present invention is only intended to illustrate the embodiments of the present invention. It does not limit the scope of the invention.

[제조예 1]화합물 1의 제조Preparation Example 1 Preparation of Compound 1

Figure 112009019258648-PAT00036
Figure 112009019258648-PAT00036

화합물 compound AA 의제조Manufacturing

2,7-다이브로모안트라센-9,10-다이온 20g (54.64 mmol) 을 아세트산에 녹이고 HI 109.8 mL (819.67 mmol, 57%) 및 H3PO2 67.94 mL (655.73 mmol, 50%)을 가하한 후 48시간동안 환류 교반시켰다. 상온으로 냉각하고 증류수를 넣고 생성된 고체를 감압 여과하고, KOH수용액으로 씻어준 후 고체를 클로로포름에 녹여 실리카 필터하였다. EA와 메탄올로 재결정하여 화합물 A 14 g (41.66 mmol, 76.24%) 을 얻었다. 20 g (54.64 mmol) of 2,7-dibromoanthracene-9,10-dione were dissolved in acetic acid and 109.8 mL (819.67 mmol, 57%) of HI and 67.94 mL (655.73 mmol, 50%) of H 3 PO 2 were added thereto. It was then stirred at reflux for 48 hours. After cooling to room temperature, distilled water was added, the resulting solid was filtered under reduced pressure, washed with KOH aqueous solution, and the solid was dissolved in chloroform and filtered with silica. Recrystallized with EA and methanol gave Compound A 14 g (41.66 mmol, 76.24 %).

화합물 compound B B 의 제조Manufacture

화합물 A 14 g (41.66 mmol)을 THF 500 mL에 녹이고 -78℃에서 n-buLi 44.9 mL (112.49 mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 가하고, 한시간 후 트리메틸보레이트 13.9 mL (124.9 mmol)을 첨가하였다. 온도를 천천히 상온으로 올리고 상온에서 12 시간 교반한 다음, 증류수를 넣고 EA로 추출하였다. MgSO4로 건조시키고 감압 여과하고 그 잔사를 컬럼으로 분리하여 화합물 B 5.3 g (19.93 mmol, 47.83%)을 얻었다. 14 g (41.66 mmol) of Compound A were dissolved in 500 mL of THF, and 44.9 mL (112.49 mmol, 2.5M in hexane) of n-buLi was slowly added at -78 ° C, and after 1 hour, 13.9 mL (124.9 mmol) of trimethylborate was added. After slowly raising the temperature to room temperature and stirring at room temperature for 12 hours, distilled water was added and extracted with EA. Drying with MgSO 4 , filtration under reduced pressure and the residue were separated by column to give 5.3 g (19.93 mmol, 47.83%) of compound B.

화합물 compound C C 의 제조Manufacture

화합물 B 5.3 g (19.93 mmol), 메틸-2-아이오도벤조에이트 8.57 g (49.83 mmol), Pd(PPh3)4 1.15 g (0.99 mmol), Na2CO3 8.45 g (79.74 mmol), 증류수 30 mL, 톨루엔 60 mL 및 에탄올 25 mL를 넣고 환류 교반시켰다. 12시간 후 상온으로 냉각하고 MC로 추출하고 증류수로 씻어주었다. MgSO4로 건조시키고 감압증류한 후 잔사를 컬럼으로 분리하여 화합물 C 7.2 g (16.12 mmol, 80.91%)을 얻었다. Compound B 5.3 g (19.93 mmol), methyl-2-iodobenzoate 8.57 g (49.83 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 1.15 g (0.99 mmol), Na 2 CO 3 8.45 g (79.74 mmol), distilled water 30 mL, toluene 60 mL and ethanol 25 mL were added and stirred under reflux. After 12 hours, the mixture was cooled to room temperature, extracted with MC, and washed with distilled water. After drying over MgSO 4 and distillation under reduced pressure, the residue was separated by a column to obtain compound C 7.2 g (16.12 mmol, 80.91%).

화합물 compound D D 의 제조Manufacture

화합물 C 7.2 g (16.12 mmol)을 에틸에테르 1000 mL에 녹이고 -78℃에서 MeLi 80.6 mL (129.00 mmol, 1.6M in diethyl ether)을 가하고, 30분후 상온에서 교반시켰다. 12시간 교반 후 증류수 넣고 EA로 추출하고, MgSO4로 건조하고 감압 증류하여 얻어진 잔사를 컬럼 분리하여 화합물 D 5.8 g (12.98 mmol, 80.56%)을 얻었다. 7.2 g (16.12 mmol) of Compound C were dissolved in 1000 mL of ethyl ether, and 80.6 mL (129.00 mmol, 1.6M in diethyl ether) of MeLi was added at -78 ° C, and the mixture was stirred at room temperature after 30 minutes. After stirring for 12 hours, distilled water was added thereto, extracted with EA, dried over MgSO 4 , and distilled under reduced pressure to obtain a residue that was separated by column to obtain Compound D (5.8 g, 12.98 mmol, 80.56%).

화합물 compound EE 의 제조Manufacture

화합물 D 5.8 g (12.98 mmol), 아세트산 100 mL, H3PO4 80 mL를 넣고 상온에서 2시간 교반시켰다. 증류수를 넣고 NaOH 수용액으로 중성을 만든 후 MC로 추출 하고 컬럼으로 분리하여 화합물 E 4.4 g (10.7 mmol, 82.56%)을 얻었다. 5.8 g (12.98 mmol) of Compound D , 100 mL of acetic acid, and 80 mL of H 3 PO 4 were added thereto, followed by stirring at room temperature for 2 hours. Distilled water was added thereto, the mixture was neutralized with NaOH aqueous solution, extracted with MC, and separated by a column to obtain compound E 4.4 g (10.7 mmol, 82.56%).

화합물 compound FF 의 제조Manufacture

화합물 E 4.4 g (10.7 mmol)을 MC 100mL에 녹이고 NBS 4.38 g (24.64 mmol)을 가하였다. 상온에서 12시간 교반후 감압 증류하고 EA와 메탄올로 재결정하여 화합물 F 5.2 g (9.14 mmol, 85.42%)을 얻었다.4.4 g (10.7 mmol) of Compound E were dissolved in 100 mL of MC, and 4.38 g (24.64 mmol) of NBS were added. After stirring for 12 hours at room temperature, distillation under reduced pressure and recrystallization with EA and methanol yielded Compound F 5.2 g (9.14 mmol, 85.42%).

화합물 compound 1One 의 제조Manufacture

화합물 F 5.2 g (9.14 mmol), 페닐보론산 4.09 g (23.78 mmol), Pd(PPh3)4 0.5 g (0.45 mmol), K2CO3 3.8 g (27.44 mmol), 증류수 15 mL, 톨루엔 70 mL, 에탄올 20 mL를 넣고 환류 교반시켰다. 12시간 후 상온으로 냉각하고 증류수를 가하였다. MC로 추출하고 MgSO4로 건조시킨 후 감압 증류하여 얻어진 잔사를 컬럼 분리하여 화합물 1 4.0 g (6.03 mmol, 66.02%)을 얻었다.Compound F 5.2 g (9.14 mmol), phenylboronic acid 4.09 g (23.78 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 0.5 g (0.45 mmol), K 2 CO 3 3.8 g (27.44 mmol), distilled water 15 mL, toluene 70 mL 20 mL of ethanol was added thereto, and the mixture was stirred under reflux. After 12 hours, the mixture was cooled to room temperature and distilled water was added thereto. Extraction with MC, drying with MgSO 4 and distillation under reduced pressure gave a residue that was column separated to obtain compound 1 4.0 g (6.03 mmol, 66.02%).

[제조예 2] 화합물 73의 제조Preparation Example 2 Preparation of Compound 73

Figure 112009019258648-PAT00037
Figure 112009019258648-PAT00037

화합물 compound GG 의 제조Manufacture

2,6-다이브로모안트라센-9,10-다이온 20 g (54.64 mmol)을 아세트산에 녹이고 HI 109.8 mL (819.67 mmol, 57%) 및 H3PO2 67.94 mL (655.73 mmol, 50%)을 가하고 48시간동안 환류 교반시켰다. 상온으로 냉각하고 증류수를 넣고 생성된 고체를 감압 여과하고, KOH수용액으로 씻어주고 고체를 클로로포름에 녹여 실리카 필터하였다. EA와 메탄올로 재결정하여 화합물 G 14 g (41.66 mmol, 76.24%)을 얻었다.20 g (54.64 mmol) of 2,6-dibromoanthracene-9,10-dione were dissolved in acetic acid and 109.8 mL (819.67 mmol, 57%) of HI and 67.94 mL (655.73 mmol, 50%) of H 3 PO 2 were added thereto. It was stirred at reflux for 48 hours. After cooling to room temperature, distilled water was added, the resulting solid was filtered under reduced pressure, washed with KOH aqueous solution, and the solid was dissolved in chloroform and filtered with silica. Recrystallization with EA and methanol gave Compound g 14 g (41.66 mmol, 76.24%).

화합물compound H H 의 제조Manufacture

화합물 G 14 g (41.66 mmol)을 THF 500 mL에 녹이고 -78℃에서 n-buLi 44.9 mL (112.49 mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 가하였다. 한시간 후 트리메틸보레이트 13.9 mL (124.9 mmol)을 가하고, 온도를 천천히 상온으로 올리고 상온에서 12시간 교반시켰다. 증류수를 넣고 EA로 추출한 후 MgSO4로 건조시키고 감압 여과하여 얻어진 잔사를 컬럼으로 분리하여 화합물 H 5.3 g (19.93 mmol, 47.83%)을 얻었다.14 g (41.66 mmol) of compound G were dissolved in 500 mL of THF, and 44.9 mL (112.49 mmol, 2.5M in hexane) of n-buLi was slowly added at -78 ° C. After an hour, 13.9 mL (124.9 mmol) of trimethylborate was added, and the temperature was slowly raised to room temperature and stirred at room temperature for 12 hours. Distilled water was added, extracted with EA, dried over MgSO 4 , and the residue obtained by filtration under reduced pressure was separated by a column to obtain compound H 5.3 g (19.93 mmol, 47.83%).

화합물 compound II 의 제조Manufacture

화합물 H 5.3 g (19.93 mmol), 메틸-2-아이오도벤조에이트 8.57g(49.83mmol), PPd(PPh3)4 1.15 g (0.99 mmol), Na2CO3 8.45 g (79.74 mmol), 증류수 30 mL, 톨루엔 60 mL 및 에탄올 25 mL를 넣고 환류 교반시켰다. 12시간 후 상온으로 냉각하고 MC로 추출하고 증류수로 씻어주었다. MgSO4로 건조시키고 감압증류한 후 잔사를 컬럼으로 분리하여 화합물 I 7.2 g (16.12 mmol, 80.91%)을 얻었다. Compound H 5.3 g (19.93 mmol), methyl-2-iodobenzoate 8.57 g (49.83 mmol), PPd (PPh 3 ) 4 1.15 g (0.99 mmol), Na 2 CO 3 8.45 g (79.74 mmol), distilled water 30 mL, toluene 60 mL and ethanol 25 mL were added and stirred under reflux. After 12 hours, the mixture was cooled to room temperature, extracted with MC, and washed with distilled water. After drying over MgSO 4 and distillation under reduced pressure, the residue was separated by a column to obtain compound I 7.2 g (16.12 mmol, 80.91%).

화합물 compound JJ 의 제조Manufacture

화합물 I 7.2 g (16.12 mmol)을 에틸에테르 1000 mL에 녹이고 -78℃에서 MeLi 80.6 mL (129.00 mmol, 1.6M in diethyl ether)을 가하고, 30분후 상온에서 교반시켰다. 12시간 교반 후 증류수 넣고 EA로 추출하고, MgSO4로 건조하고 감압 증류하여 얻어진 잔사를 컬럼 분리하여 화합물 J 5.8 g (12.98 mmol, 80.56%)을 얻었다. 7.2 g (16.12 mmol) of Compound I were dissolved in 1000 mL of ethyl ether, and 80.6 mL (129.00 mmol, 1.6M in diethyl ether) of MeLi was added at -78 ° C, and the mixture was stirred at room temperature after 30 minutes. After stirring for 12 hours, distilled water was added thereto, extracted with EA, dried over MgSO 4 , and the residue obtained by distillation under reduced pressure was subjected to column separation to obtain Compound J 5.8 g (12.98 mmol, 80.56%).

화합물 compound KK 의 제조Manufacture

화합물 J 5.8 g (12.98 mmol), 아세트산 100 mL, H3PO4 80 mL를 넣고 상온에서 2시간 교반시켰다. 증류수를 넣고 NaOH 수용액으로 중성을 만든 후 MC로 추출하고 컬럼으로 분리하여 화합물 K 4.4 g (10.7 mmol, 82.56%)을 얻었다. Compound J 5.8 g (12.98 mmol), acetic acid 100 mL, H 3 PO 4 80 mL was added and stirred at room temperature for 2 hours. Distilled water was added thereto, the mixture was neutralized with NaOH aqueous solution, extracted with MC, and separated by a column to obtain compound K 4.4 g (10.7 mmol, 82.56%).

화합물 compound LL 의 제조Manufacture

화합물 K 4.4 g (10.7mmol)을 MC 100mL에 녹이고 NBS 4.38 g (24.64 mmol)을 가하였다. 상온에서 12시간 교반후 감압 증류하고 EA와 메탄올로 재결정하여 화합물 L 5.2 g (9.14 mmol, 85.42%)을 얻었다.4.4 g (10.7 mmol) of Compound K were dissolved in 100 mL of MC and 4.38 g (24.64 mmol) of NBS were added. After stirring for 12 hours at room temperature, distillation under reduced pressure and recrystallization with EA and methanol yielded Compound L 5.2 g (9.14 mmol, 85.42%).

화합물 compound 7373 의 제조Manufacture

화합물 L 5.2 g (9.14 mmol), 페닐보론산 4.09 g (23.78 mmol), Pd(PPh3)4 0.5 g (0.45 mmol), K2CO3 3.8 g (27.44 mmol), 증류수 15 mL, 톨루엔 70 mL, 에탄올 20 mL를 넣고 환류 교반시켰다. 12시간 후 상온으로 냉각하고 증류수를 가하였 다. MC로 추출하고 MgSO4로 건조시킨 후 감압 증류하여 얻어진 잔사를 컬럼 분리하여 화합물 73 4.0 g (6.03 mmol, 66.02%)을 얻었다.Compound L 5.2 g (9.14 mmol), phenylboronic acid 4.09 g (23.78 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 0.5 g (0.45 mmol), K 2 CO 3 3.8 g (27.44 mmol), distilled water 15 mL, toluene 70 mL 20 mL of ethanol was added thereto, and the mixture was stirred under reflux. After 12 hours, the mixture was cooled to room temperature and distilled water was added. Extraction with MC, drying with MgSO 4 and distillation under reduced pressure gave a residue obtained by column separation to obtain compound 73 4.0 g (6.03 mmol, 66.02%).

[제조예 3] 화합물 72의 제조Preparation Example 3 Preparation of Compound 72

Figure 112009019258648-PAT00038
Figure 112009019258648-PAT00038

화합물 compound MM 의 제조Manufacture

1-브로모-2-메틸나프탈렌 14.1 mL (81.41 mmol)과 피리딘 200 mL을 혼합한 후 KMnO4 31.14 g을 증류수 25 mL와 함께 가하였다. 환류교반하고 30분마다 KMnO4 10 g과 증류수 30 mL를 가하였다. 총 4회 가한 후 증류수 200 mL를 가하고 12시간 환류 교반시켰다. Hot filter하고 끓은 증류수로 씻어주었다. 여액을 감압 증류하여 농축시킨 다음, 염산을 가해 생성된 고체를 감압 여과하고, 감압 건조하여 화합물 M 8.3 g (33.05 mmol, 40.81%)을 얻었다.14.1 mL (81.41 mmol) of 1-bromo-2-methylnaphthalene and 200 mL of pyridine were mixed, and 31.14 g of KMnO 4 were added together with 25 mL of distilled water. At reflux, 10 g of KMnO 4 and 30 mL of distilled water were added every 30 minutes. After adding four times, 200 mL of distilled water was added thereto, and the mixture was stirred under reflux for 12 hours. Hot filter and washed with boiled distilled water. The filtrate was concentrated by distillation under reduced pressure, hydrochloric acid was added, the resulting solid was filtered under reduced pressure and dried under reduced pressure to obtain 8.3 g (33.05 mmol, 40.81%) of compound M.

화합물compound N N 의 제조Manufacture

화합물 M 8.3 g (33.05 mmol)을 메탄올 100 mL에 녹이고 황산 2 mL를 첨가 하고 교반시켰다. 2시간 후 증류수를 넣고 MC로 추출하였다. MgSO4로 건조하고 감압 증류하여 얻어진 잔사를 컬럼 분리하여 N 6.8 g (25.65 mmol, 77.61%)을 얻었다.8.3 g (33.05 mmol) of compound M was dissolved in 100 mL of methanol, and 2 mL of sulfuric acid was added and stirred. After 2 hours, distilled water was added and extracted with MC. The residue obtained by drying with MgSO 4 and distillation under reduced pressure was column separated to obtain N 6.8 g (25.65 mmol, 77.61%).

화합물 compound OO 의 제조Manufacture

화합물 G 5.3 g (19.93 mmol), 화합물 N 8.57 g (49.83 mmol), Pd(PPh3)4 1.15 g (0.99 mmol), Na2CO3 8.45 g (79.74 mmol), 증류수 30 mL, 톨루엔 60 mL 및 에탄올 25 mL를 넣고 환류 교반시켰다. 12시간 후 상온으로 냉각하고 MC로 추출하고 증류수로 씻어주었다. MgSO4로 건조시키고 감압증류하여 얻어진 잔사를 컬럼으로 분리하여 화합물 O 7.2 g (16.12 mmol, 80.91%)을 얻었다. Compound G 5.3 g (19.93 mmol), Compound N 8.57 g (49.83 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 1.15 g (0.99 mmol), Na 2 CO 3 8.45 g (79.74 mmol), distilled water 30 mL, toluene 60 mL and 25 mL of ethanol was added thereto and stirred at reflux. After 12 hours, the mixture was cooled to room temperature, extracted with MC, and washed with distilled water. The residue obtained by drying with MgSO 4 and distillation under reduced pressure was separated by a column to obtain 7.2 g (16.12 mmol, 80.91%) of compound O.

화합물 compound PP 의 제조Manufacture

화합물 O 7.2 g (16.12 mmol)을 에틸에테르 1000 mL에 녹이고 -78℃에서 MeLi 80.6 mL (129.00 mmol, 1.6M in diethyl ether)을 가하였다. 30분후 상온에서 12시간 교반시킨 후 증류수를 넣고 EA로 추출하였다. MgSO4로 건조하고 감압 증류하여 얻어진 잔사를 컬럼 분리하여 화합물 P 5.8 g (12.98 mmol, 80.56%)을 얻었다.7.2 g (16.12 mmol) of Compound O were dissolved in 1000 mL of ethyl ether, and 80.6 mL (129.00 mmol, 1.6M in diethyl ether) of MeLi were added at -78 ° C. After 30 minutes, the mixture was stirred at room temperature for 12 hours, distilled water was added, and extracted with EA. The residue obtained by drying with MgSO 4 and distillation under reduced pressure was column separated to obtain Compound P (5.8 g, 12.98 mmol, 80.56%).

화합물 compound QQ 의 제조Manufacture

화합물 P 5.8 g (12.98 mmol), 아세트산 100 mL 및 H3PO4 80 mL를 넣고 상온에서 2시간 교반시켰다. 증류수를 넣고 NaOH 수용액으로 중성을 만든 후, MC로 추출하고 컬럼으로 분리하여 화합물 Q 4.4 g (10.7 mmol, 82.56%)을 얻었다. 5.8 g (12.98 mmol) of compound P , 100 mL of acetic acid and 80 mL of H 3 PO 4 were added thereto, and the resultant was stirred at room temperature for 2 hours. Distilled water was added thereto, the mixture was neutralized with NaOH aqueous solution, extracted with MC, and separated by a column to obtain 4.4 g (10.7 mmol, 82.56%) of compound Q.

화합물 compound RR 의 제조Manufacture

화합물 Q 4.4 g (10.7 mmol)을 MC 100 mL에 녹이고 NBS 4.38 g (24.64 mmol)을 가하였다. 상온에서 12시간 교반후 감압 증류하고 EA와 메탄올로 재결정하여 화합물 R 5.2 g (9.14 mmol, 85.42%)을 얻었다. 4.4 g (10.7 mmol) of compound Q were dissolved in 100 mL of MC and 4.38 g (24.64 mmol) of NBS were added. After stirring for 12 hours at room temperature, distillation under reduced pressure and recrystallization with EA and methanol yielded Compound R (5.2 g, 9.14 mmol, 85.42%).

화합물 compound 7272 의 제조Manufacture

화합물 R 5.2 g (9.14 mmol), 2-나프틸보론산 4.09 g (23.78 mmol), Pd(PPh3)4 0.5 g (0.45 mmol), K2CO3 3.8 g (27.44 mmol), 증류수 15 mL, 톨루엔 70 mL 및 에탄올 20 mL를 넣고 환류 교반시켰다. 12시간 후 상온으로 냉각하고 증류수를 가한 후 MC로 추출하고 MgSO4로 건조시켜 얻어진 잔사를 컬럼 분리하여 화합물 72 4.0 g (6.03 mmol, 66.02%)을 얻었다.Compound R 5.2 g (9.14 mmol), 2-naphthylboronic acid 4.09 g (23.78 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 0.5 g (0.45 mmol), K 2 CO 3 3.8 g (27.44 mmol), 15 mL of distilled water, 70 mL of toluene and 20 mL of ethanol were added thereto, followed by stirring under reflux. After 12 hours, the mixture was cooled to room temperature, distilled water was added, extracted with MC, and dried over MgSO 4. The residue obtained was separated by column to obtain compound 72 (4.0 g, 6.03 mmol, 66.02%).

상기 제조예 1 내지 3의 방법을 이용하여 유기 발광 화합물 1 내지 화합물 87을 제조하였으며, 표 1에 제조된 유기 발광 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB를 나타내었다.The organic light emitting compounds 1 to 87 were prepared using the methods of Preparation Examples 1 to 3, and 1 H NMR and MS / FAB of the organic light emitting compounds prepared in Table 1 are shown.

[표 1]TABLE 1

Figure 112009019258648-PAT00039
Figure 112009019258648-PAT00039

Figure 112009019258648-PAT00040
Figure 112009019258648-PAT00040

[실시예 1] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작Example 1 Fabrication of an OLED Device Using an Organic Light Emitting Compound According to the Present Invention

본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다.An OLED device having a structure using the light emitting material of the present invention was produced.

우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15 Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.First, a transparent electrode ITO thin film (15 Ω / □) obtained from an OLED glass (manufactured by Samsung Corning Corporation) was subjected to ultrasonic cleaning using trichloroethylene, acetone, ethanol and distilled water sequentially, and then stored in isopropanol. It was used after.

다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 구조의 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine (2-TNATA)을 넣고, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 60 nm 두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기구조 N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine (NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 NPB를 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층을 증착하였다.Next, an ITO substrate is installed in the substrate folder of the vacuum deposition apparatus, and 4,4 ', 4 "-tris (N, N- (2-naphthyl) -phenylamino) triphenylamine (2) having the structure -TNATA), evacuated until the vacuum in the chamber reached 10 -6 torr, and then applied a current to the cell to evaporate 2-TNATA to deposit a 60 nm thick hole injection layer on the ITO substrate. the NPB -diphenyl-4,4'-diamine into the (NPB), by applying a current to the cell - then, to another cell of the vacuum vapor-deposit device structure, N, N 'N, N -bis (α-naphthyl)' A 20 nm thick hole transport layer was deposited on the hole injection layer by evaporation.

Figure 112009019258648-PAT00041
Figure 112009019258648-PAT00041

정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 발광 재료로 본 발명에 따른 화합물(예 : 화합물 1)을 넣고, 또 다른 셀에는 (piq)2Ir(acac)을 각각 넣은 후, 두 셀을 같이 가열, (piq)2Ir(acac)의 증착속도 비율을 4 내지 10 중량%로 증착함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다.After the hole injection layer and the hole transport layer were formed, the light emitting layer was deposited thereon as follows. In one cell of the vacuum deposition equipment, a compound according to the present invention (e.g. Compound 1 ) is added as a light emitting material, and in another cell (piq) 2 Ir (acac), respectively, the two cells are heated together and (piq) A light emitting layer having a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer by depositing a ratio of 2 Ir (acac) at a rate of 4 to 10 wt%.

Figure 112009019258648-PAT00042
Figure 112009019258648-PAT00042

이어서 상기 발광층 위에 정공차단층으로 Bis(2-methyl-8-quinolinato)(p-phenylphenolato)aluminum(III) (BAlq)을 5 nm의 두께로 증착시키고, 전자전달층으로써 하기 구조의 tris(8-hydroxyquinoline)-aluminum(III) (Alq)를 20 nm 두께로 증착한 다음, 전자주입층으로 하기 구조의 화합물 lithium quinolate (Liq)를 1 내지 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다. Subsequently, Bis (2-methyl-8-quinolinato) ( p- phenylphenolato) aluminum (III) (BAlq) was deposited to a thickness of 5 nm on the light emitting layer with a hole blocking layer, and tris (8-) having the following structure as an electron transport layer. hydroxyquinoline) -aluminum (III) (Alq) was deposited to a thickness of 20 nm, and then the compound lithium quinolate (Liq) having the following structure was deposited to a thickness of 1 to 2 nm using an electron injection layer, and then another vacuum deposition equipment was used. An Al cathode was deposited to a thickness of 150 nm to produce an OLED.

Figure 112009019258648-PAT00043
Figure 112009019258648-PAT00043

재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 발광재료로 사용하였다.Each compound was vacuum sublimated and purified under 10 -6 torr to be used as an OLED light emitting material.

[비교예 1] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자의 발광 특성[Comparative Example 1] Light emission characteristics of OLED device using conventional light emitting material

진공 증착 장비 내의 다른 셀에 발광 호스트 재료로서 본 발명에 따른 전기 발광 화합물 대신에 CBP을 넣은 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 OLED 소자를 제작하였다.An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that CBP was added to the other cell in the vacuum deposition apparatus instead of the electroluminescent compound according to the present invention as a light emitting host material.

Figure 112009019258648-PAT00044
Figure 112009019258648-PAT00044

상기 실시예 1과 비교예 1에서 제조된 본 발명에 따른 유기 발광 화합물과 종래의 발광 화합물을 함유하는 OLED 소자의 구동전압 및 전력효율을 각각 1,000 cd/m2에서 측정하여 하기 표 2에 나타내었다. The driving voltage and the power efficiency of the organic light emitting compound according to the present invention prepared in Example 1 and Comparative Example 1 and the conventional light emitting compound containing at 1000 cd / m 2 are respectively shown in Table 2 below .

[표 2]TABLE 2

Figure 112009019258648-PAT00045
Figure 112009019258648-PAT00045

상기 표 2로부터 본 발명에서 개발한 유기 발광 화합물들의 발광 특성이 종래의 재료 대비 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었다. 또한 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 호스트 재료로 사용한 소자는 발광특성이 뛰어날 뿐만 아니라 구동전압을 강하시켜줌으로써 1.7~3.2 lm/W의 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선시킬 수 있다.It can be seen from Table 2 that the luminescent properties of the organic light emitting compounds developed in the present invention show superior properties compared to conventional materials. In addition, the device using the organic light emitting compound according to the present invention as a host material is not only excellent in the light emission characteristics, but also by lowering the driving voltage can lead to an increase in power efficiency of 1.7 ~ 3.2 lm / W to improve the power consumption.

Claims (9)

하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물.An organic light emitting compound represented by Formula 1 below. [화학식 1][Formula 1]
Figure 112009019258648-PAT00046
Figure 112009019258648-PAT00046
 [상기 화학식 1에서, L은 하기 구조에서 선택되며;[In Formula 1, L is selected from the following structure;
Figure 112009019258648-PAT00047
Figure 112009019258648-PAT00047
Figure 112009019258648-PAT00048
Figure 112009019258648-PAT00048
Figure 112009019258648-PAT00049
Figure 112009019258648-PAT00049
Figure 112009019258648-PAT00050
Figure 112009019258648-PAT00050
 A 및 B는 서로 독립적으로 -C(R31)(R32)-, -N(R33)-, -S-, -O-, -Si(R34)(R35)-, -P(R36)-, -P(=O)(R37)-, -C(=O)-, -B(R38)-, -In(R39)-, -Se-, -Ge(R40)(R41)-, -Sn(R42)(R43)- 또는 -Ga(R44)-이며;A and B are independently of each other -C (R 31 ) (R 32 )-, -N (R 33 )-, -S-, -O-, -Si (R 34 ) (R 35 )-, -P ( R 36 )-, -P (= O) (R 37 )-, -C (= O)-, -B (R 38 )-, -In (R 39 )-, -Se-, -Ge (R 40 ) (R 41 )-, -Sn (R 42 ) (R 43 )-or -Ga (R 44 )-; R1 내지 R6, R31 내지 R44 및 Ar1 내지 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이 하나이상 융합된 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 아다만틸, 치환 또는 비치환된(C7-C30)바이시클로알킬, 시아노, NR21R22, BR23R24, PR25R26, P(=O)R27R28[R21 내지 R28은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴이다.], 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬옥시, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬티오, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴티오, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시카보닐, 치환 또는 비치환 된(C1-C30)알킬카보닐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴카보닐, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시카보닐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시카보닐옥시, 카르복실, 나이트로,
Figure 112009019258648-PAT00051
또는
Figure 112009019258648-PAT00052
이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;R 1 to R 6 , R 31 to R 44 and Ar 1 to Ar 2 are each independently Substituted or unsubstituted fused with one or more hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl Substituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl, substituted or unsubstituted 5- to 7-membered heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aromatic ring 5 1-7 membered heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted aromatic ring (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted adamantyl , Substituted or unsubstituted (C7-C30) bicycloalkyl, cyano, NR 21 R 22 , BR 23 R 24 , PR 25 R 26 , P (═O) R 27 R 28 [R 21 to R 28 are each other Independently substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl.], Substituted or unsubstituted Tri (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted (C6 -C30) ar (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyloxy, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylthio, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryloxy, Substituted or unsubstituted (C6-C30) arylthio, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted (C6-C30 ) Arylcarbonyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryloxycarbonyl, substituted or unsubstituted Substituted (C1-C30) alkoxycarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C6-C30) arylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C6-C30 Aryloxycarbonyloxy, carboxyl, nitro,
Figure 112009019258648-PAT00051
or
Figure 112009019258648-PAT00052
Or may be linked to (C3-C30) alkylene or (C3-C30) alkenylene, with or without adjacent substituents and fused rings, to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring; R11 내지 R13은 상기 R1 내지 R6에서의 정의와 동일하고, W는 -(CR31R32)m-, -N(R33)-, -S-, -O-, -Si(R34)(R35)-, -P(R36)-, -P(=O)(R37)-, -C(=O)-, -B(R38)-, -In(R39)-, -Se-, -Ge(R40)(R41)-, -Sn(R42)(R43)- 또는 -Ga(R44)- 또는 -(R31)C=C(R32)-이고, m은 1 또는 2의 정수이며;R 11 to R 13 are the same as defined above for R 1 to R 6 , and W is-(CR 31 R 32 ) m- , -N (R 33 )-, -S-, -O-, -Si ( R 34 ) (R 35 )-, -P (R 36 )-, -P (= O) (R 37 )-, -C (= O)-, -B (R 38 )-, -In (R 39 )-, -Se-, -Ge (R 40 ) (R 41 )-, -Sn (R 42 ) (R 43 )-or -Ga (R 44 )-or-(R 31 ) C = C (R 32 )-And m is an integer of 1 or 2; 상기 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.]Wherein said heterocycloalkyl and heteroaryl include one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, P (= 0), Si and P.] 제 1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 R1 내지 R6, R11 내지 R13, R21 내지 R28, R31 내지 R44, Ar1 및 Ar2의 치환기는 중수소, 할로겐, 할로겐이 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴이 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C30)시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 (C6-C30)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 카바졸릴, NR51R52, BR53R54, PR55R56, P(=O)R57R58[R51 내지 R58은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴이다.], (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, (C1-C30)알킬옥시, (C1-C30)알킬티오, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C1-C30)알콕시카보닐, (C1-C30)알킬카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴옥시카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐옥시, (C1-C30)알킬카보닐옥시, (C6-C30)아릴카보닐옥시, (C6-C30)아릴옥시카보닐옥시, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환되거나, 서로 인접한 치환체가 연결되어 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 전자재료용 화합물.R 1 to R 6 , Substituents for R 11 to R 13 , R 21 to R 28 , R 31 to R 44 , Ar 1 and Ar 2 are (C 1 -C 30) alkyl, (C 6 -C 30) aryl unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, or halogen; 5-7 membered, including one or more selected from (C3-C30) heteroaryl substituted or unsubstituted, (C6-C30) aryl, B, N, O, S, P (= 0), Si and P Heterocycloalkyl, 5- to 7-membered heterocycloalkyl fused at least one aromatic ring, (C3-C30) cycloalkyl, (C6-C30) cycloalkyl fused at least one aromatic ring, tri (C1-C30) ) Alkylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, adamantyl, (C7-C30) bicycloalkyl, (C2-C30) alkenyl, ( C2-C30) alkynyl, cyano, carbazolyl, NR 51 R 52 , BR 53 R 54 , PR 55 R 56 , P (= O) R 57 R 58 [R 51 to R 58 are each independently substituted or unsubstituted Substituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl .], (C6-C30) ar (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkyl (C6-C30) aryl, (C1-C30) alkyloxy, (C1-C30) alkylthio, (C6-C30) Aryloxy, (C6-C30) arylthio, (C1-C30) alkoxycarbonyl, (C1-C30) alkylcarbonyl, (C6-C30) arylcarbonyl, (C6-C30) aryloxycarbonyl, (C1 -C30) alkoxycarbonyloxy, (C1-C30) alkylcarbonyloxy, (C6-C30) arylcarbonyloxy, (C6-C30) aryloxycarbonyloxy, carboxyl, nitro or hydroxy group A compound for an organic electronic material, further substituted with one or more selected from, or adjacent substituents connected to each other to form a ring. 제 1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 L은 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.The L is an organic light emitting compound, characterized in that selected from the following structure.
Figure 112009019258648-PAT00053
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Figure 112009019258648-PAT00054
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Figure 112009019258648-PAT00055
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Figure 112009019258648-PAT00056
Figure 112009019258648-PAT00056
 [R1 내지 R6 및 R31 내지 R37은 서로 독립적으로 청구항 제1항에서의 정의와 동일하다.][R 1 to R 6 and R 31 to R 37 are independently of each other the same as defined in claim 1.] 제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.An organic electroluminescent device comprising the organic light emitting compound according to any one of claims 1 to 3. 제 4항에 있어서,The method of claim 4, wherein 상기 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어져 있으며, 상기 유기물층은 상기 유기 발광 화합물 하나 이상과 하기 화학식 2 내지 화학식 4의 화합물에서 선택되는 도판트 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The organic electroluminescent device includes a first electrode; A second electrode; And at least one organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes at least one organic light emitting compound and at least one dopant selected from the compounds of Formulas 2 to 4. An organic electroluminescent device characterized by. [화학식 2][Formula 2]
Figure 112009019258648-PAT00057
Figure 112009019258648-PAT00057
 [상기 화학식 2에서, R101 내지 R120는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C4-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노이거나, R101 내지 R120는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.][In Formula 2, R 101 To R 120 are independently from each other hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C4-C30) heteroaryl, substituted or unsubstituted mono or di (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono or di (C6-C30) arylamino, or R 101 to R 120 are adjacent substituents; Can be linked to (C3-C30) alkylene or (C3-C30) alkenylene with or without fused ring to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring.] [화학식 3](3)
Figure 112009019258648-PAT00058
Figure 112009019258648-PAT00058
 [화학식 3에서, R121 내지 R125는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치 환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 아다만틸, 치환 또는 비치환된(C7-C30)바이시클로알킬, 시아노, NR61R62, BR63R64, PR65R66, P(=O)R67R68[R61 내지 R68은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴이다.], 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬옥시, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬티오, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴티오, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시카보닐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬카보닐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴카보닐, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시카보닐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴카보닐옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시카보닐옥시, 카르복실, 나이트로, 하이드록시이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케 닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.][Formula 3, R 121 to R 125 are each independently Hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl, substituted or unsubstituted 5 5- to 7-membered heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted aromatic, wherein one to seven-membered heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aromatic ring is fused (C3-C30) cycloalkyl, at least one ring fused, substituted or unsubstituted adamantyl, substituted or unsubstituted (C7-C30) bicycloalkyl, cyano, NR 61 R 62 , BR 63 R 64 , PR 65 R 66 , P (═O) R 67 R 68 [R 61 to R 68 are independently of each other substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or substituted or Unsubstituted (C3-C30) heteroaryl], substituted or unsubstituted tri (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, substituted or Beech ring Tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) ar (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyloxy, substituted or unsubstituted (C1-C30 Alkylthio, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryloxy, substituted or unsubstituted (C6-C30) arylthio, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted ( C1-C30) alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) arylcarbonyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or Unsubstituted (C6-C30) aryloxycarbonyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxycarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C6 (C3-C30) arylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryloxycarbonyloxy, carboxyl, nitro, hydroxy, with or without fused ring with adjacent substituents Alkylene or (C3-C30) alkenylene They are connected to form an alicyclic ring, or a monocyclic or polycyclic aromatic ring.] [화학식 4][Formula 4] MM 1One LL 101101 LL 102102 LL 103103 여기서 M1은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 리간드 L101, L102 및 L103 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되어진다.Wherein M 1 is selected from the group consisting of metals of Groups 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15 and 16, and the ligands L 101 , L 102 and L 103 Are independently selected from the following structures.
Figure 112009019258648-PAT00059
Figure 112009019258648-PAT00059
Figure 112009019258648-PAT00060
Figure 112009019258648-PAT00060
 [상기 화학식 4에서, R131 내지 R133은 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C30)아릴 또는 할로겐이고;[In Formula 4, R 131 to R 133 are independently of each other hydrogen, (C1-C30) alkyl with or without halogen, (C6-C30) aryl with or without (C1-C30) alkyl. Halogen; R134 내지 R149는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴아미노, SF5, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 시아노 또는 할로겐이고; R 134 to R 149 independently of one another are hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or Unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted (C6-C30) arylamino, SF 5 , substituted or unsubstituted tri (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, Cyano or halogen; R150 내지 R153는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬 또는 (C1-C30)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C30)아릴이고;R 150 to R 153 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl optionally substituted with halogen or (C 6 -C 30) aryl optionally substituted with (C 1 -C 30) alkyl; R154 및 R155는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 할로겐이거나, R154와 R155는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며; R 154 and R 155 are independently of each other hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or halogen, or R 154 and R 155 contain or comprise a fused ring Unsubstituted (C3-C12) alkylene or (C3-C12) alkenylene to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring; R156은 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C5-C30)헤테로아릴 또는 할로겐이고;R 156 is substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C5-C30) heteroaryl or halogen; R157 내지 R159은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 할로겐이고;R 157 to R 159 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or halogen; Q는
Figure 112009019258648-PAT00061
,
Figure 112009019258648-PAT00062
또는
Figure 112009019258648-PAT00063
이며, R161 내지 R172는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된(C5-C30)시클로알킬이거나, R137 또는 R138과 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 포화 또는 불포화의 융합고리를 형성할 수 있다.]Q is
Figure 112009019258648-PAT00061
,
Figure 112009019258648-PAT00062
or
Figure 112009019258648-PAT00063
R 161 to R 172 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkoxy, halogen, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, cyano Or a substituted or unsubstituted (C5-C30) cycloalkyl, or R 137 or R 138 may be linked to alkylene or alkenylene to form a saturated or unsaturated fused ring.] 제 5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 유기물층에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. An organic electroluminescent device comprising at least one compound selected from the group consisting of an arylamine compound or a styrylarylamine compound in the organic layer. 제 5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 유기물층에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체화 합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The organic layer further comprises one or more metals or complexes selected from the group consisting of group 1, group 2, group 4, period 5 transition metals, lanthanide-based metals and organic metal of the d-transition element. Light emitting element. 제 5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 유기물층에 적색, 녹색 또는 청색 발광을 하는 유기발광층 하나 이상을 동시에 포함하여 백색 발광을 하는 유기 발광 소자.An organic light emitting device that emits white light by simultaneously including one or more organic light emitting layers that emit red, green, or blue light in the organic material layer. 제 5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The organic material layer is an organic light emitting device comprising a light emitting layer and a charge generating layer.
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