KR20100079458A - Bis-carbazole chemiclal and organic electroric element using the same, terminal thererof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 비대칭 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말에 관한 것이다. The present invention relates to an asymmetric bis-carbazole compound, an organic electric device using the same, and a terminal thereof.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. In this case, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고, 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분 류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. Materials used as the organic material layer in the organic electric element may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials, and the like, depending on their functions. The light emitting material may be classified into a polymer type and a low molecular type according to molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of electrons according to a light emitting mechanism. Can be. In addition, the light emitting material may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to achieve a better natural color according to the light emitting color.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트 보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, there arises a problem that the maximum light emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity decreases, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuating effect. A host / dopant system may be used as the light emitting material in order to increase the light emitting efficiency through the light emitting layer. The principle is that when a small amount of dopant having an energy band gap smaller than that of a host forming the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant, thereby producing high-efficiency light. At this time, since the wavelength of the host shifts to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to fully exhibit the excellent characteristics of the above-described organic electroluminescent device, a material forming the organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc., is supported by a stable and efficient material. Although this should be preceded, the development of a stable and efficient organic material layer for an organic electric element has not yet been made sufficiently, and therefore, the development of new materials is continuously required.
본 발명자들은 신규한 구조를 갖는 비대칭 비스-카바졸 유도체를 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다. The inventors have found asymmetric bis-carbazole derivatives having a novel structure, and have also found that when the compound is applied to an organic electronic device, the luminous efficiency, stability and lifespan of the device can be greatly improved.
이에 본 발명은 신규한 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말을 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel bis-carbazole compound, an organic electric device using the same, and a terminal thereof.
일측면에서, 본 발명은 아래 화학식의 화합물을 제공한다.In one aspect, the present invention provides a compound of the formula
이때, 본 발명의 일실시예에 따른 비스-카바졸 화합물은 Y를 중심으로 반드시 비대칭 구조를 갖는다. 한편, Y가 단일결합일 경우, 이 단일결합을 중심으로 비대칭 구조를 갖는다. At this time, the bis-carbazole compound according to an embodiment of the present invention has a non-symmetric structure around Y. On the other hand, when Y is a single bond, it has an asymmetrical structure around this single bond.
한편, R1 내지 R6은 적어도 하나는 -N(R7)2 또는 -N(R7)(R8)의 구조를 포함할 수 있다. Meanwhile, at least one of R 1 to R 6 may include a structure of -N (R 7 ) 2 or -N (R 7 ) (R 8 ).
본 발명의 화합물은 유기전기소자 및 단말에서 다양한 역할을 할 수 있으며, 유기전기소자 및 단말에 적용시 소자의 구동전압을 낮추고, 광 효율을 향상시킬 수 있다. The compound of the present invention may play various roles in the organic electric device and the terminal, and when applied to the organic electric device and the terminal, it is possible to lower the driving voltage of the device and improve the light efficiency.
이하, 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 통해 상세하게 설명한다. 각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.Hereinafter, some embodiments of the present invention will be described in detail through exemplary drawings. In adding reference numerals to the components of each drawing, it should be noted that the same reference numerals are assigned to the same components as much as possible even though they are shown in different drawings. In the following description of the present invention, a detailed description of known functions and configurations incorporated herein will be omitted when it may make the subject matter of the present invention rather unclear.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", " 결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In addition, in describing the component of this invention, terms, such as 1st, 2nd, A, B, (a), (b), can be used. These terms are only for distinguishing the components from other components, and the nature, order or order of the components are not limited by the terms. If a component is described as being "connected", "coupled" or "connected" to another component, that component may be directly connected to or connected to that other component, but there may be another configuration between each component. It is to be understood that the elements may be "connected", "coupled" or "connected".
본 발명은 아래 화학식 1의 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound of Formula 1 below.
위 화학식 1에 있어서, (1) Y는 독립적으로 단일결합을 의미하거나, C1-C50의 치환 또는 비치환된 알킬기, C1-C50의 치환 또는 비치환된 알케닐기, C5-C60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, C5-C60의 치환 또는 비치환된 아릴기, S, N, O, P 및 Si를 적어도 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C1-C50의 치환 또는 비치환된 알킬기, S, N, O, P 및 Si를 적어도 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C1-C50의 치환 또는 비치환된 알케닐기, C5-C60의 S, N, O, P 및 Si를 적어도 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C5-C60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, C5-C60의 S, N, O, P 및 Si를 적어도 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C5-C60의 치환 또는 비치환된 아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 하나일 수 있다. In Formula 1, (1) Y independently means a single bond, a substituted or unsubstituted alkyl group of C1-C50, a substituted or unsubstituted alkenyl group of C1-C50, a substituted or unsubstituted C5-C60 Arylene group, C5-C60 substituted or unsubstituted aryl group, C, C50 substituted or unsubstituted alkyl group containing at least one hetero atom, S, N, O, P and Si, S, N, O , C-C50 substituted or unsubstituted alkenyl group containing at least one hetero atom, P and Si, C5-C60 containing at least one hetero atom, S, N, O, P and Si of C5-C60 It may be one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group of, C5-C60 S, N, O, P and Si of C5-C60 substituted or unsubstituted aryl group containing at least one hetero atom. .
(2) R1 내지 R6은 각각 서로 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 알콕시기, 티올기, 치환 또는 비치환된 C1-C50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C60의 아릴옥시기, S, N, O, P 및 Si를 적어도 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C1-C50의 알킬기, S, N, O, P 및 Si를 적어도 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C1-C50의 알콕시기, S, N, O, P 및 Si를 적어도 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-C60의 아릴기, S, N, O, P 및 Si를 적어도 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-C60의 아릴옥시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나일 수 있다. (2) R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkoxy group, a thiol group, a substituted or unsubstituted C1-C50 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C50 alkoxy group , Substituted or unsubstituted C5-C60 aryl group, substituted or unsubstituted C5-C60 aryloxy group, S, N, O, P and Si substituted or unsubstituted C1 containing at least one hetero atom -A substituted or unsubstituted C1-C50 alkoxy group containing at least one hetero atom, an alkyl group of C50, S, N, O, P and Si, and at least one hetero atom of S, N, O, P and Si A substituted or unsubstituted C5-C60 aryl group comprising one, S, N, O, P and Si selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C5-C60 aryloxy group containing at least one hetero atom Can be.
이때, Y를 중심으로 반드시 비대칭 구조를 갖는다. 한편, Y가 단일결합인 경우, 이 단일결합을 중심으로 반드시 비대칭 구조를 갖는다. At this time, it has an asymmetric structure necessarily around Y. On the other hand, when Y is a single bond, it necessarily has an asymmetric structure around this single bond.
(3) R1 내지 R6은 적어도 하나는 -N(R7)2 또는 -N(R7)(R8)의 구조를 포함할 수 있다. 이때 R7, R8은 상기에서 정의한 R1 내지 R6와 동일하며, Y를 중심으로 반드시 비대칭 구조를 가져야 하며, Y가 단일결합을 의미하는 경우, 이 단일결합을 중심으로 반드시 비대칭 구조를 가져야 한다.(3) at least one of R 1 to R 6 may include a structure of —N (R 7 ) 2 or —N (R 7 ) (R 8 ). In this case, R 7 , R 8 are the same as R 1 to R 6 defined above, and must have an asymmetric structure around Y. When Y means a single bond, it must have an asymmetric structure around this single bond. do.
Y의 바람직한 예는, 단일결합, 
이때, R9 내지 R20은 상기에서 정의한 R1 내지 R6와 동일할 수 있으며, 보다 바람직하게는 독립적으로 수소원자, F, Cl, Br, I, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, sec-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, t-부톡시기, sec-부톡시기, 시아노기, 티올기, 알킬아민기, 아릴아민기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 바이페닐기, 안트릴기, 피리딜기, 퍼릴렌기, 피렌기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 카바졸기, 플루오렌기로 구성된 군으로부터 선택된 하나일 수 있다. 이때, R9 내지 R20은 치환 또는 비치환일 수 있다.At this time, R 9 to R 20 may be the same as R 1 to R 6 defined above, more preferably hydrogen atom, F, Cl, Br, I, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl group, sec-butyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, t-butoxy group, sec-butoxy group, cyano group, thiol group, alkylamine group, arylamine group, 1 -Naphthyl group, 2-naphthyl group, biphenyl group, anthryl group, pyridyl group, perylene group, pyrene group, quinoline group, isoquinoline group, carbazole group, fluorene group. In this case, R 9 to R 20 may be substituted or unsubstituted.
본 발명은 아래 화학식 2 내지 7의 화합물을 제공한다. 이때 화학식 2는 화학식 1과 동일한 구조이나, 화학식3 내지 7과 구별하여 아민기로 치환되지 않는 서브그룹으로 구분하기 위해 별도의 화학식으로 표현한다. 이때 아래 화학식 2 내지 7에서 R7, R8은 상기에서 정의한 R1 내지 R6와 동일할 수 있다.The present invention provides a compound of Formulas 2 to 7 below. In this case, the formula (2) is the same structure as in formula (1), but is distinguished from the formulas 3 to 7 are represented by a separate formula to be divided into subgroups not substituted with an amine group. At this time, in Formulas 2 to 7 R 7 , R 8 may be the same as R 1 to R 6 defined above.
본 발명의 일실시예에 따른 비대칭 비스-카바졸의 구체적 예로써, 화학식2에 속하는 비대칭 비스-카바졸의 구체적 예로써 아래 화학식 7의 화합물들(번호 1 내지 32)이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다. As a specific example of the asymmetric bis-carbazole according to an embodiment of the present invention, specific examples of the asymmetric bis-carbazole belonging to Formula 2 include the compounds of Formula 7 (Number 1 to 32), but the present invention It is not limited only to.
본 발명의 일실시예에 따른 비대칭 비스-카바졸의 구체적 예로써, 화학식 3에 속하는 비대칭 비스-카바졸의 구체적 예로써 아래 화학식 9의 화합물들(번호 33 내지 69)이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다. As a specific example of the asymmetric bis-carbazole according to one embodiment of the present invention, specific examples of the asymmetric bis-carbazole belonging to Formula 3 include the compounds of the following formula (9) (Number 33 to 69), the present invention It is not limited only to.
본 발명의 일실시예에 따른 비대칭 비스-카바졸의 구체적 예로써, 화학식 4에 속하는 비대칭 비스-카바졸의 구체적 예로써 아래 화학식 10의 화합물들(번호 70 내지 88)이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다. As a specific example of the asymmetric bis-carbazole according to an embodiment of the present invention, specific examples of the asymmetric bis-carbazole belonging to formula (4) are the compounds of formula (10) below (number 70 to 88), the present invention It is not limited only to.
본 발명의 일실시예에 따른 비대칭 비스-카바졸의 구체적 예로써, 화학식 5에 속하는 비대칭 비스-카바졸의 구체적 예로써 아래 화학식 11의 화합물들(번호 92 내지 105)이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.As a specific example of the asymmetric bis-carbazole according to an embodiment of the present invention, specific examples of the asymmetric bis-carbazole belonging to Formula 5 include the compounds of Formula 11 (Nos. 92 to 105). It is not limited only to.
본 발명의 일실시예에 따른 비대칭 비스-카바졸의 구체적 예로써, 화학식 6 및 7에 속하는 비대칭 비스-카바졸의 구체적 예로써 아래 화학식 12의 화합물들(번호 106 내지 118)이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.As a specific example of the asymmetric bis-carbazole according to an embodiment of the present invention, specific compounds of the asymmetric bis-carbazole belonging to formulas (6) and (7) (12-118), but the present invention Is not limited to these.
화학식 1 내지 12를 참조하여 설명한 비대칭 비스-카바졸 화합물들이 유기물층으로 사용되는 다양한 유기전자소자들이 존재한다. 화학식 1 내지 12를 참조하여 설명한 비대칭 비스-카바졸 화합물들이 사용될 수 있는 유기전자소자는 예를 들어, 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT), 포토다이오드(photodiode), 유기레이저(organic laser), 레이저 다이오드(laser diode) 등 유기반도체 물질을 사용될 수 있다. Various organic electronic devices exist in which the asymmetric bis-carbazole compounds described with reference to Chemical Formulas 1 to 12 are used as the organic material layer. Organic electronic devices in which the asymmetric bis-carbazole compounds described with reference to Chemical Formulas 1 to 12 may be used include, for example, an organic light emitting diode (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC) drum, and an organic transistor (organic). Organic semiconductor materials such as TFT, photodiode, organic laser, laser diode, etc. may be used.
화학식 1 내지 12를 참조하여 설명한 비대칭 비스-카바졸 화합물들이 적용될 수 있는 유기전기소자 중 일예로 유기전계발광소자(OLED)에 대하여 아래 설명하나 본 발명은 이에 제한되지 않고 다양한 유기전기소자에 위에서 설명한 비대칭 비스-카바졸 화합물이 적용될 수 있다.As an example of the organic electroluminescent device to which the asymmetric bis-carbazole compounds described with reference to Chemical Formulas 1 to 12 may be applied, the present invention is not limited thereto, and the present invention is not limited thereto. Asymmetric bis-carbazole compounds can be applied.
본 발명의 다른 실시예는 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1 내지 12의 화합물들을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다. Another embodiment of the present invention is an organic electric device comprising a first electrode, a second electrode and an organic material layer disposed between the electrodes, wherein at least one of the organic material layer of the organic electric field comprising the compounds of Formula 1 to 12 Provided is a light emitting device.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는, 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 1층 이상을 상기 화학식 1 내지 5의 화합물들을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 통상의 제조 방법 및 재료를 이용하여 당 기술 분야에 알려져 있는 구조로 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 구조는 도 1 내지 12에 예시되어 있으나, 이들 구조에만 한정된 것은 아니다. 이때, 도면번호 101은 기판, 102는 양극, 103는 정공주입층, 104는 정공전달츨, 105는 발광층, 106은 전자주입층, 107은 음극을 나타낸다.An organic light emitting display device according to another embodiment of the present invention, except that at least one layer of the organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer to form the compound of Formula 1 to 5 It can be prepared in a structure known in the art using conventional manufacturing methods and materials in the art. The structure of the organic light emitting display device according to the present invention is illustrated in FIGS. 1 to 12, but is not limited thereto. In this case, reference numeral 101 denotes a substrate, 102 an anode, 103 a hole injection layer, 104 a hole transport layer, 105 a light emitting layer, 106 an electron injection layer, and 107 a cathode.
이때, 화학식 1 내지 12를 참조하여 설명한 비대칭 비스-카바졸 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 구체적으로, 화학식 1 내지 12를 참조하여 설명한 비대칭 비스-카바졸 화합물은 아래에서 설명한 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 하나 이상을 대신하여 사용되거나 이들과 함께 층을 형성하여 사용될 수도 있다. 몰론 유기물층 중 한층에만 사용되는 것이 아니라 두층 이상, 예들 들어 정공주입층 및 정공수송층에 각각 기존의 물질을 대신하거나 기존의 물질들과 함께 해당 층을 형성할 수도 있다.In this case, the asymmetric bis-carbazole compound described with reference to Chemical Formulas 1 to 12 may be included in one or more of an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer. Specifically, the asymmetric bis-carbazole compound described with reference to Formulas 1 to 12 may be used instead of one or more of the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, and electron transport layer described below, or may be used by forming a layer with them. . It is not only used in one layer of the organic material layer, but may be formed in two or more layers, for example, the hole injection layer and the hole transport layer, respectively, or replace the existing materials with the existing materials.
예컨대, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. For example, the organic light emitting device according to another embodiment of the present invention is a metal having a metal or conductivity on a substrate by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation It can be prepared by depositing an oxide or an alloy thereof to form an anode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. .
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전기소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. In addition to the above method, an organic electronic device may be fabricated by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate. The organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure. In addition, the organic material layer may be formed by using a variety of polymer materials, and by using a process such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer, rather than a deposition method. It can be prepared in layers.
기판은 유기전계발광소자의 지지체이며, 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.The substrate is a support of the organic light emitting device, and a silicon wafer, quartz or glass plate, metal plate, plastic film or sheet, or the like can be used.
기판 위에는 양극이 위치된다. 이러한 양극은 그 위에 위치되는 정공주입층으로 정공을 주입한다. 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴 리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. An anode is positioned over the substrate. This anode injects holes into the hole injection layer located thereon. As the anode material, a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer. Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto. .
양극 위에는 정공주입층이 위치된다. 이러한 정공주입층의 물질로 요구되는 조건은 양극으로부터의 정공주입 효율이 높으며, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있어야 한다. 이를 위해서는 이온화 포텐셜이 작고 가시광선에 대한 투명성이 높으며, 정공에 대한 안정성이 우수해야 한다.The hole injection layer is located on the anode. The conditions required for the material of the hole injection layer are high hole injection efficiency from the anode, it should be able to transport the injected holes efficiently. This requires a small ionization potential, high transparency to visible light, and excellent hole stability.
정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole injecting material, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organics, hexanitrile hexaazatriphenylene, quinacridone-based organics, perylene-based organics, Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
상기 정공주입층 위에는 정공수송층이 위치된다. 이러한 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 전달받아 그 위에 위치되는 유기발광층으로 수송하는 역할을 하며, 높은 정공 이동도와 정공에 대한 안정성 및 전자를 막아주는 역할를 한다. 이러한 일반적 요구 이외에 차체 표시용으로 응용할 경우 소자에 대한 내열성이 요구되며, 유리 전이 온도(Tg)가 70 ℃ 이상의 값을 갖는 재료가 바람직하다. 이와 같은 조건을 만족하는 물질들로는 NPD(혹은 NPB라 함), 스피로-아릴아민계화합물, 페릴렌-아릴아민계화합물, 아자시클로헵타트리엔화합물, 비스(디페닐비닐페 닐)안트라센, 실리콘게르마늄옥사이드화합물, 실리콘계아릴아민화합물 등이 있다.The hole transport layer is positioned on the hole injection layer. The hole transport layer receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the organic light emitting layer located thereon, and serves to prevent high hole mobility, hole stability, and electrons. In addition to these general requirements, when applied for vehicle body display, heat resistance to the device is required, and a material having a glass transition temperature (Tg) of 70 ° C. or higher is preferable. The materials satisfying these conditions include NPD (or NPB), spiro-arylamine compounds, perylene-arylamine compounds, azacycloheptatriene compounds, bis (diphenylvinylphenyl) anthracene, silicon germanium Oxide compounds, silicon arylamine compounds, and the like.
정공수송층 위에는 유기발광층이 위치된다. 이러한 유기발광층는 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 재결합하여 발광을 하는 층이며, 양자효율이 높은 물질로 이루어져 있다. 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. The organic light emitting layer is positioned on the hole transport layer. The organic light emitting layer is a layer for emitting light by recombination of holes and electrons injected from the anode and the cathode, respectively, and is made of a material having high quantum efficiency. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
이와 같은 조건을 만족하는 물질로는 녹색의 경우 Alq3가, 청색의 경우 Balq(8-hydroxyquinoline beryllium salt), DPVBi(4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl) 계열, 스피로(Spiro) 물질, 스피로-DPVBi(Spiro-4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl), LiPBO(2-(2-benzoxazoyl)-phenol lithium salt), 비스(디페닐비닐페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 있으며, 청색 발광 효율을 높이기 위해 페릴렌, 및 BczVBi(3,3'[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl]bis(9-ethyl)-9H-carbazole; DSA(distrylamine)류)를 소량 도핑하여 사용할 수 있다. 적색의 경우는 녹색 발광 물질에 DCJTB([2-(1,1-dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H-benzo(ij)quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene]-propanedinitrile)와 같은 물질을 소량 도핑하여 사용한다. 잉크젯프린팅, 롤코팅, 스핀코팅 등의 공정을 사용하여 발광층을 형성할 경우에, 폴리페닐렌비닐렌(PPV) 계통의 고분자나 폴리 플로렌(poly fluorene) 등의 고분자를 유기발광층에 사용할 수 있다.Alq3 for green, Balq (8-hydroxyquinoline beryllium salt), DPVBi (4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) -1,1'-biphenyl) for green Series, Spiro substance, Spiro-DPVBi (Spiro-4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) -1,1'-biphenyl), LiPBO (2- (2-benzoxazoyl) -phenol lithium salt) , Bis (diphenylvinylphenylvinyl) benzene, aluminum-quinoline metal complexes, metal complexes of imidazole, thiazole and oxazole, and the like, perylene, and BczVBi (3,3 '[( 1,1'-biphenyl) -4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl] bis (9-ethyl) -9H-carbazole; DSA (distrylamine) can be used by doping in small amounts. In the case of red, DCJTB ([2- (1,1-dimethylethyl) -6- [2- (2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H, 5H A small amount of doping such as -benzo (ij) quinolizin-9-yl) ethenyl] -4H-pyran-4-ylidene] -propanedinitrile) is used. When forming a light emitting layer using a process such as inkjet printing, roll coating, or spin coating, a polymer of polyphenylene vinylene (PPV) -based polymer or poly fluorene may be used for the organic light emitting layer. .
유기발광층 위에는 전자수송층이 위치된다. 이러한 전자수송층은 그 위에 위치되는 음극으로부터 전자주입 효율이 높고 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 물질이 필요하다. 이를 위해서는 전자 친화력과 전자 이동속도가 크고 전자에 대한 안정성이 우수한 물질로 이루어져야 한다. 이와 같은 조건을 충족시키는 전자수송 물질로는 구체적인 예로 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The electron transport layer is positioned on the organic light emitting layer. The electron transport layer needs a material having high electron injection efficiency from the cathode positioned thereon and capable of efficiently transporting the injected electrons. To this end, it must be made of a material having high electron affinity and electron transfer speed and excellent stability to electrons. Examples of the electron transport material that satisfies such conditions include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
전자수송층 위에는 음극이 위치된다. 이러한 음극은 전자수송층에 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극으로 사용하는 재료는 양극에 사용된 재료를 이용하는 것이 가능하며, 효율적인 전자주입을 위해서는 일 함수가 낮은 금속이 보다 바람직하다. 특히 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 나트륨, 리튬, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속, 또는 그들의 적절한 합금이 사용될 수 있다. 또한 100 ㎛ 이하 두께의 리튬플루오라이드와 알루미늄, 산화리튬과 알루미늄, 스트론튬산화물과 알루미늄 등의 2 층 구조의 전극도 사용될 수 있다.The cathode is positioned on the electron transport layer. This cathode serves to inject electrons into the electron transport layer. As the material used as the cathode, it is possible to use the material used for the anode, and a metal having a low work function is more preferable for efficient electron injection. In particular, a suitable metal such as tin, magnesium, indium, calcium, sodium, lithium, aluminum, silver, or a suitable alloy thereof can be used. In addition, an electrode having a two-layer structure such as lithium fluoride and aluminum, lithium oxide and aluminum, strontium oxide and aluminum having a thickness of 100 μm or less may also be used.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type according to the material used.
한편 본 발명은, 위에서 설명한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말을 포함한다. 이 단말은 현재 또는 장래의 유무선 통신단말을 의미한다. 이상에서 전술한 본 발명에 따른 단 말은 휴대폰 등의 이동 통신 단말기일 수 있으며, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 단말을 포함한다. Meanwhile, the present invention includes a display device including the organic electric element described above, and a terminal including a control unit for driving the display device. This terminal means a current or future wired or wireless communication terminal. The terminal according to the present invention described above may be a mobile communication terminal such as a mobile phone, and includes all terminals such as a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote control, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.
실시예Example
이하, 제조예 및 실험예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.그러나, 이하의 제조예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Preparation Examples and Experimental Examples. However, the following Preparation Examples and Experimental Examples are for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
제조예Production Example
이하, 화학식 2 내지 7에 속하는 비대칭 비스-카바졸 화합물들에 대한 제조예 또는 합성예를 설명한다. 다만, 화학식 2 내지 7에 속하는 비대칭 비스-카바졸 화합물들의 수가 많기 때문에 화학식 2 내지 7에 속하는 비대칭 비스-카바졸 화합물들 중 하나씩만을 예시적으로 설명한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 아래에서 설명한 제조예들를 통해 예시하지 않은 본 발명에 속하는 비대칭 비스-카바졸 화합물들을 제조할 수 있다. Hereinafter, preparation or synthesis examples of the asymmetric bis-carbazole compounds belonging to the formulas (2) to (7) will be described. However, only one of the asymmetric bis-carbazole compounds belonging to the general formulas 2 to 7 is exemplarily described since the number of the asymmetric bis-carbazole compounds belonging to the general formulas 2 to 7 is exemplarily described. Those skilled in the art, that is, those skilled in the art can prepare asymmetric bis-carbazole compounds belonging to the present invention which are not illustrated through the preparation examples described below.
제조예 1 (화학식 2의 그룹에 속하는 2번 화합물 
1. 중간체 2a의 합성1. Synthesis of Intermediate 2a
카바졸(Carbazole)과 요오드벤젠(iodobenzene), Pd2(dba)3, P(t-Bu)3, 그리고 t-BuONa를 톨루엔(toluene) 용매에 녹인 후 60 oC에서 3 시간 교반한다. 반응을 종료하고 반응혼합물을 실온으로 식힌 다음 CH2Cl2로 추출한 후에 MgSO4를 이용하여 유기 용매 안에 포함되어 있는 수분을 제거한다. 유기 용매를 농축하여 생성된 오일 상태의 생성물을 n-헥산(n-hexane)과 아세톤(acetone) 용매를 사용하여 서서히 침전시켜 침전물을 얻어낸다. 이렇게 수득된 침전물을 다시 톨루엔(toluene) 용매를 사용하여 용해시킨 후 여과하였다. 여과한 용액을 농축시킨 후 낮은 온도에서 서서히 재침전을 시켜 원하는 2a를 흰색 고체로 얻어낸다. (수율 : 78 %)Carbazole, iodobenzene, Pd 2 (dba) 3 , P ( t -Bu) 3 , and t -BuONa are dissolved in toluene and then stirred at 60 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and extracted with CH 2 Cl 2 , followed by removal of moisture contained in the organic solvent using MgSO 4 . The product of the oil condition generated by concentrating the organic solvent is n - by using hexane (n -hexane) and acetone (acetone) solvent to produce a precipitate gradually settled obtained. The precipitate thus obtained was dissolved again using a toluene solvent and filtered. The filtered solution is concentrated and then slowly reprecipitated at low temperature to give the desired 2a as a white solid. (Yield: 78%)
2. 중간체 2a-1의 합성2. Synthesis of Intermediate 2a-1
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중간체 2a에 초산(acetic acid)를 가한 후 여기에 요오드(iodine)과 과요드 산(periodic acid)을 고체상태에서 가하고 질소를 충진한 후 80 oC에서 2시간 교반한다. 반응 종료 후 디에틸 에테르(diethyl ether)로 세 번 추출하고 모아진 유기층을 MgSO4로 건조하고 용매를 증발시켜 고체를 얻어낸다. 얻어진 고체를 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 2a-1을 흰색 고체로 얻어낸다. (수율 : 83%).Acetic acid was added to intermediate 2a, followed by addition of iodine and iodine acid in solid state, followed by stirring at 80 o C for 2 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted three times with diethyl ether, and the combined organic layers were dried over MgSO 4 and the solvent was evaporated to obtain a solid. The obtained solid is separated and purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate 2a-1 as a white solid. (Yield 83%).
3. 중간체 2a-2의 합성3. Synthesis of Intermediate 2a-2
중간체 2a-1과 Bis(pinacolato)diboron, PdCl2(dppf), 칼륨에세테이트(potassium acetate)를 DMF(10 L)에 녹인 후 130 ℃에서 2시간 교반한다. 반응이 종료되면 반응혼합물을 상온으로 식히고 디에틸 에테르(diethyl ether)와 증류수를 추가로 넣고 상온에서 다시 교반한다. 교반을 멈추고 유기층과 물층을 분리한 후 유기층을 동일한 방법으로 2번 반복한 후 얻어진 유기층을 농축하여 고체를 얻는다. 이렇게 얻어진 고체를 아세토니트릴(acetonitrile)을 이용해 재결정하여 중간체 2a-2를 흰색 고체를 얻어낸다. (수율: 71%)Intermediate 2a-1, Bis (pinacolato) diboron, PdCl 2 (dppf) and potassium acetate were dissolved in DMF (10 L) and stirred at 130 ° C. for 2 hours. After the reaction is completed, the reaction mixture is cooled to room temperature, diethyl ether and distilled water are further added, and the mixture is stirred again at room temperature. After the stirring was stopped, the organic layer and the water layer were separated, the organic layer was repeated twice in the same manner, and the obtained organic layer was concentrated to obtain a solid. The solid thus obtained was recrystallized using acetonitrile to obtain intermediate 2a-2 as a white solid. (Yield 71%)
4. 중간체 2b의 합성4. Synthesis of Intermediate 2b
카바졸(Carbazole)과 9,9-dimethyl-2-bromofluorene, Pd2(dba)3, P(t-Bu)3, 그리고 t-BuONa를 톨루엔(toluene) 용매에 녹인 후 60 oC에서 3 시간 교반한다. 반응을 종료하고 반응혼합물을 실온으로 식힌 다음 CH2Cl2로 추출한 후에 MgSO4를 이용하여 유기 용매 안에 포함되어 있는 수분을 제거한다. 유기 용매를 농축하여 생성된 오일 상태의 생성물을 n-헥산(n-hexane)과 아세톤(acetone0 용매를 사용하여 서서히 침전시켜 침전물을 얻어낸다.Carbazole (Carbazole) and 3 hours 9,9-dimethyl-2-bromofluorene, Pd 2 (dba) 3, P (t -Bu) 3, and 60 o C was dissolved in toluene t -BuONa (toluene) the solvent Stir. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and extracted with CH 2 Cl 2 , followed by removal of moisture contained in the organic solvent using MgSO 4 . The product of the oil condition generated by concentrating the organic solvent is n - by using hexane (n -hexane) and acetone (solvent acetone0 produce was gradually precipitated and the precipitate obtained.
이렇게 수득된 침전물을 다시 톨루엔(toluene) 용매를 사용하여 용해시킨 후 여과하였다. 여과한 용액을 농축시킨 후 낮은 온도에서 서서히 재침전을 시켜 원하는 2b를 흰색 고체로 얻어낸다. (수율 : 78 %)The precipitate thus obtained was dissolved again using a toluene solvent and filtered. The filtered solution is concentrated and then slowly reprecipitated at low temperature to give the desired 2b as a white solid. (Yield: 78%)
5. 중간체 2b-1의 합성5. Synthesis of Intermediate 2b-1
2b와 브로민(bromine)을 CH2Cl2 용매에 녹인 후 실온에서 5 시간 교반한다. 반응을 종료하고 반응혼합물을 실온으로 식힌 다음 CH2Cl2로 추출한 후에 MgSO4를 이용하여 유기 용매 안에 포함되어 있는 수분을 제거한다. 유기용매를 농축하여 얻어진 반응생성물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 2b-1을 흰색 고체로 얻어낸다. (수율 : 78%)2b and bromine are dissolved in a CH 2 Cl 2 solvent and stirred at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and extracted with CH 2 Cl 2 , followed by removal of moisture contained in the organic solvent using MgSO 4 . The reaction product obtained by concentrating the organic solvent was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate 2b-1 as a white solid. (Yield: 78%)
6. 2번 화합물의 합성6. Synthesis of Compound 2
질소를 충진한 반응 플라스크에 2a-2, 2b-1, Pd(PPh3)4, K2CO3를 넣고 용매인 THF와 물에 녹인 후 80 ℃에서 12시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 반응용액의 온도를 상온으로 식히고 CH2Cl2로 추출한 후에 MgSO4를 이용하여 유기 용매 안에 포 함되어 있는 수분을 제거한다. 유기용매를 농축하여 얻어진 반응생성물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 2를 노란색 고체로 얻어낸다.(수율 : 72%)2a-2, 2b-1, Pd (PPh 3 ) 4 and K 2 CO 3 were added to a reaction flask filled with nitrogen, dissolved in THF and water as a solvent, followed by stirring at 80 ° C. for 12 hours. After the reaction is completed, the temperature of the reaction solution is cooled to room temperature, extracted with CH 2 Cl 2 , and the moisture contained in the organic solvent is removed using MgSO 4 . The reaction product obtained by concentrating the organic solvent was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain Compound 2 as a yellow solid (yield: 72%).
제조예 2 (화학식 3 그룹에 속하는 49번 화합물 
1. 중간체 49a의 합성1. Synthesis of Intermediate 49a
앞에서 기술한 중간체 2a의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 67%)It can be synthesized in the same manner as the synthesis method of the intermediate 2a described above. (Yield 67%)
2. 중간체 49a-1의 합성2. Synthesis of Intermediate 49a-1
앞에서 기술한 중간체 2b-1의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 70%)Synthesis can be carried out in the same manner as in the synthesis of Intermediate 2b-1 described above. (Yield: 70%)
3. 중간체 49a-2의 합성3. Synthesis of Intermediate 49a-2
앞에서 기술한 중간체 2a-2의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 66%)Synthesis can be carried out in the same manner as in the synthesis of Intermediate 2a-2 described above. (Yield 66%)
4. 49번 화합물의 합성4. Synthesis of Compound 49
앞에서 기술한 화합물 2의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 69%)Synthesis can be carried out in the same manner as in the synthesis of Compound 2 described above. (Yield 69%)
제조예 3 (화학식 4 그룹에 속하는 70번 화합물 
1. 중간체 70a의 합성1. Synthesis of Intermediate 70a
앞에서 기술한 중간체 2a의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 74%)It can be synthesized in the same manner as the synthesis method of the intermediate 2a described above. (Yield 74%)
2. 중간체 70a-1의 합성2. Synthesis of Intermediate 70a-1
앞에서 기술한 중간체 2b-1의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 76%)Synthesis can be carried out in the same manner as in the synthesis of Intermediate 2b-1 described above. (Yield 76%)
3. 70번 화합물의 합성3. Synthesis of Compound 70
앞에서 기술한 화합물 2의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 62%)Synthesis can be carried out in the same manner as in the synthesis of Compound 2 described above. (Yield 62%)
제조예 4 (화학식 5 그룹에 속하는 92번 화합물 
1. 중간체 92a의 합성1. Synthesis of Intermediate 92a
앞에서 기술한 화합물 2b-1의 합성법 중 브로민(Bromine)의 당량수를 두배로 하는 것 이외에 나머지 과정은 기존과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 69%) In addition to doubling the number of bromine (Bromine) in the above-described synthesis method of compound 2b-1, the rest of the process can be synthesized in the same manner as before. (Yield 69%)
2. 중간체 92a-1의 합성2. Synthesis of Intermediate 92a-1
앞에서 기술한 중간체 2a의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 52%) It can be synthesized in the same manner as the synthesis method of the intermediate 2a described above. (Yield 52%)
3. 92번 화합물의 합성3. Synthesis of Compound 92
앞에서 기술한 화합물 2의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 66%) Synthesis can be carried out in the same manner as in the synthesis of Compound 2 described above. (Yield 66%)
제조예 5 (화학식 6 그룹에 속하는 106번 화합물 
1. 중간체 106a의 합성1. Synthesis of Intermediate 106a
앞에서 기술한 중간체 2a-2의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 53%) Synthesis can be carried out in the same manner as in the synthesis of Intermediate 2a-2 described above. (Yield 53%)
2. 중간체 106b의 합성2. Synthesis of Intermediate 106b
앞에서 기술한 중간체 2a의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 74%) It can be synthesized in the same manner as the synthesis method of the intermediate 2a described above. (Yield 74%)
3. 106번 화합물의 합성3. Synthesis of Compound 106
앞에서 기술한 화합물 2의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 62%) Synthesis can be carried out in the same manner as in the synthesis of Compound 2 described above. (Yield 62%)
제조예 6 (화학식 7 그룹에 속하는 111번 화합물 
1. 111번 화합물의 합성1.Synthesis of Compound 111
앞에서 기술한 화합물 2의 합성법과 동일한 방식으로 합성할 수 있다. (수율 : 73%) Synthesis can be carried out in the same manner as in the synthesis of Compound 2 described above. (Yield: 73%)
실험예 Experimental Example
본 발명의 화합물 70, 92, 106과 비교를 위해 정공주입층으로 2-TNATA를 사용한 유기전계발광소자와 물성을 측정하여 비교하였다.For comparison with the compounds 70, 92, and 106 of the present invention, the physical properties of the organic light emitting diodes using 2-TNATA as the hole injection layer were measured and compared.
2-TNATA(4,4',4''Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]-triphenylamine)를 정공주입층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다. An organic light emitting diode was manufactured according to a conventional method using 2-TNATA (4,4 ', 4''Tris [2-naphthyl (phenyl) amino] -triphenylamine) as a hole injection layer material.
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å두께의 정공주입층(정공주입층 물질 : 2-TNATA), 300 Å두께의 정공수송층(정공수송층 물질 : NPB), 450 Å두께의 BD-052X(Idemitsu사)가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였음), 250 Å두께의 전자수송층(전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 Å두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다.First, a 600 Å hole injection layer (hole injection layer material: 2-TNATA), a 300 Å hole transport layer (hole transport layer material: NPB), and a 450 Å BD- layer on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate. Luminescent layer doped with 052X (Idemitsu) 7% (where BD-052X is a blue fluorescent dopant and 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene (ADN) was used as a light emitting host material), 250 전자 thick electron transport layer (electron transport layer material: tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 )), 10 Å thick electron injection layer (electron injection layer material: LiF), and 1500 Å thick aluminum cathode Evaporation was carried out to produce an organic light emitting display device.
이렇게 제작한 유기전계발광소자의 구동전압, 전류밀도, 효율, 색좌표는 각각 6.95V, 14.31mA/cm2, 5.21cd/A, (0.145, 0.143)로 측정되었다. The driving voltage, current density, efficiency, and color coordinates of the organic light emitting diodes manufactured as described above were measured to be 6.95 V, 14.31 mA / cm 2 , 5.21 cd / A, and (0.145, 0.143), respectively.
실험예 1(본 발명의 화합물 70 을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 물성 측정) Experimental Example 1 (Measurement of Physical Properties of Organic Electroluminescent Device Using Compound 70 of the Present Invention as Hole Injection Layer)
화합물 70을 정공주입층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다.Using the compound 70 as the hole injection layer material, an organic light emitting display device was manufactured according to a conventional method.
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å두께의 정공주입층(정공주입층 물질 : 화합물 70), 300 Å두께의 정공수송층(정공수송층 물질 : NPB), 450 Å두께의 BD-052X(Idemitsu사)가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250 Å두께의 전자수송층 (전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다.First, a 600 Å hole injection layer (hole injection layer material: compound 70), a 300 Å hole transport layer (hole transport layer material: NPB), and 450 Å thickness BD-052X on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate. (Idemitsu Co., Ltd.) 7% doped light emitting layer (where BD-052X is a blue fluorescent dopant, and 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene (ADN) was used as a light emitting host material), 250 Hz Deposition of a thick electron transport layer (electron transport layer material: tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 )), a 10-thick electron injection layer (electron injection layer material: LiF), and an aluminum cathode of 1500 Å in order To produce an organic light emitting device.
실험예1에 의해 제작한 유기전계발광소자의 구동전압, 전류밀도, 발광효율, 색좌표는 각각 5.87V, 13.44mA/cm2, 6.64cd/A, (0.145, 0.146)로 측정되었다. The driving voltage, current density, luminous efficiency, and color coordinates of the organic light emitting display device manufactured by Experimental Example 1 were measured as 5.87 V, 13.44 mA / cm 2 , 6.64 cd / A, and (0.145, 0.146), respectively.
실험예 2(본 발명의 화합물 92를 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 물성 측정) Experimental Example 2 (Measurement of Physical Properties of Organic Electroluminescent Device Using Compound 92 of the Present Invention as Hole Injection Layer)
화합물 92를 정공주입층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å두께의 정공주입층(정공주입층 물질 : 화합물 92), 300 Å두께의 정공수송층(정공수송층 물질 : NPB), 450 Å두께의 BD-052X(Idemitsu사)가 7% 도핑된 발광층 (이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250 Å두께의 전자수송층 (전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다.Using the compound 92 as the hole injection layer material, an organic light emitting display device was manufactured according to a conventional method. First, a 600 Å hole injection layer (hole injection layer material: Compound 92), a 300 Å hole transport layer (hole transport layer material: NPB), 450 Å thickness BD-052X on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate (Idemitsu Co., Ltd.) 7% doped light emitting layer (where BD-052X is a blue fluorescent dopant, and 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene (ADN) was used as a light emitting host material), 250 Hz Deposition of a thick electron transport layer (electron transport layer material: tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 )), a 10-thick electron injection layer (electron injection layer material: LiF), and an aluminum cathode of 1500 Å in order To produce an organic light emitting device.
실험예2에 의해 제작한 유기전계발광소자의 구동전압, 전류밀도, 발광효율, 색좌표는 각각 6.26V, 13.07mA/cm2, 6.46cd/A, (0.145, 0.149)로 측정되었다. The driving voltage, current density, luminous efficiency, and color coordinates of the organic light emitting device manufactured by Experimental Example 2 were measured to be 6.26V, 13.07mA / cm 2 , 6.46cd / A, (0.145, 0.149), respectively.
실험예 3Experimental Example 3 (본 발명의 화합물 106을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 물성 측정)(Measurement of Physical Properties of Organic Electroluminescent Device Using Compound 106 of the Present Invention as Hole Injection Layer)
화합물 106을 정공주입층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic light emitting display device was manufactured according to a conventional method using compound 106 as a hole injection layer material.
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å두께의 정공주입층(정공주입층 물질 : 화합물 92), 300Å두께의 정공수송층(정공수송층 물질 : NPB), 450 Å두께의 BD-052X(Idemitsu사)가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250 Å두께의 전자수송층 (전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다.First, a 600 Å hole injection layer (hole injection layer material: Compound 92), a 300 Å hole transport layer (hole transport layer material: NPB), 450 Å thickness BD-052X (on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate Idemitsu) 7% doped light emitting layer (where BD-052X is a blue fluorescent dopant and 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene (ADN) was used as a light emitting host material), 250 mW Electron transport layer (electron transport layer material: tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 )), 10 electron thickness injection layer (electron injection layer material: LiF) and 1500 Å thick aluminum cathode An organic electroluminescent device was manufactured.
실험예2에 의해 제작한 유기전계발광소자의 구동전압, 전류밀도, 발광효율, 색좌표는 각각 5.92V, 13.43mA/cm2, 6.87cd/A, (0.145, 0.145)로 측정되었다. The driving voltage, current density, luminous efficiency, and color coordinates of the organic light emitting display device manufactured by Experimental Example 2 were measured to be 5.92V, 13.43mA / cm 2 , 6.87cd / A, and (0.145, 0.145), respectively.
2TNATA를 정공주입층 물질로 사용한 유기전계발광소자와, 실험예 1 내지 3의 유기전계발광소자의 물성을 표로 정리하면 표1과 같다.Table 1 summarizes the physical properties of the organic light emitting device using 2TNATA as the hole injection layer material and the organic light emitting device of Experimental Examples 1 to 3.
[표 1] TABLE 1
(V)(V)
(mA/cm(mA / cm
22
))
(㏅/A)(㏅ / A)
(x, y)(x, y)
표1을 통해 알 수 있는 바와 같이, 실험예 1 내지 3의 유기전계발광소자는 2TNATA를 정공주입층 물질로 사용한 유기전계발광소자와 비교할 때 실질적으로 동일한 색좌표를 나타내면서 구동전압과 전류밀도, 발광효율이 임계적 의의를 가지고 향상된 것을 알 수 있다.As can be seen from Table 1, the organic light emitting display devices of Experimental Examples 1 to 3 exhibit substantially the same color coordinates as the organic electroluminescent device using 2TNATA as the hole injection layer material, and have the driving voltage, current density, and luminous efficiency. It can be seen that this critical improvement has been achieved.
또한, 본 발명의 화합물 2, 49, 111과 비교를 위해 정공수송층으로 NPB를 사 용한 유기전계발광소자의 물성을 측정하였다.In addition, the physical properties of the organic electroluminescent device using NPB as the hole transport layer was measured for comparison with the compounds 2, 49, 111 of the present invention.
NPB(N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine)를 정공수송층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다. An organic light emitting diode was manufactured according to a conventional method using NPB (N, N'-Di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine) as a hole transport material.
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å 두께의 정공주입층(정공주입층 물질 : 2-TNATA), 300 Å 두께의 정공수송층(정공수송층 물질 : NPB), 450 Å 두께의 BD-052X(Idemitsu사)가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250 Å 두께의 전자수송층 (전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 Å 두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å 두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다.First, a 600 Å hole injection layer (hole injection layer material: 2-TNATA), a 300 Å hole transport layer (hole transport layer material: NPB), and 450 Å thickness BD- on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate. Light-emitting layer doped with 052X (Idemitsu Co., Ltd.) 7% (where BD-052X is a blue fluorescent dopant and 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene (ADN) was used as a light emitting host material), 250 전자 thick electron transport layer (electron transport layer material: tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 )), 10 Å thick electron injection layer (electron injection layer material: LiF) and 1500 Å thick aluminum cathode Evaporation was carried out to produce an organic light emitting display device.
이렇게 제작한 유기전계발광소자의 구동전압, 전류밀도, 효율, 색좌표는 각각 6.73V, 15.23mA/cm2, 5.32cd/A, (0.145, 0.147)로 측정되었다. The driving voltage, current density, efficiency, and color coordinates of the organic light emitting diodes thus manufactured were measured as 6.73 V, 15.23 mA / cm 2 , 5.32 cd / A, and (0.145, 0.147), respectively.
실험예 4(본 발명의 화합물 2을 정공수송층으로 사용한 유기전계발광소자의 물성 측정) Experimental Example 4 ( Measurement of Physical Properties of Organic Electroluminescent Device Using Compound 2 of the Present Invention)
화합물 2를 정공수송층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다.Using organic compound 2 as a hole transport material, an organic light emitting display device was manufactured according to a conventional method.
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å두께의 정공주입층(정공주입층 물질 : 2-TNATA), 300 Å두께의 정공수송층(정공수송층 물질 : 화합물 2), 450 Å두께의 BD-052X(Idemitsu사)가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250 Å두께의 전자수송층 (전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 Å두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다.First, a 600 Å hole injection layer (hole injection layer material: 2-TNATA), a 300 Å hole transport layer (hole transport layer material: compound 2), and a 450 Å BD on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate. A light emitting layer doped with -052X (Idemitsu Co., Ltd.) 7% (where BD-052X is a blue fluorescent dopant and 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene (ADN) was used as a light emitting host material), An electron transport layer of 250 Å thickness (electron transport layer material: tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 )), an electron injection layer of 10 Å thickness (electron injection layer material: LiF), and an aluminum cathode of 1500 Å thickness By sequentially depositing, an organic light emitting display device was manufactured.
이렇게 제작한 유기전계발광소자의 구동전압, 전류밀도, 효율, 색좌표는 각각 5.77V, 14.02mA/cm2, 6.83cd/A, (0.145, 0.151)로 측정되었다. The driving voltage, current density, efficiency, and color coordinates of the organic light emitting diode thus manufactured were measured as 5.77 V, 14.02 mA / cm 2 , 6.83 cd / A, and (0.145, 0.151), respectively.
실험예 5(본 발명의 화합물 49를 정공수송층으로 사용한 유기전계발광소자의 물성 측정) Experimental Example 5 (Measurement of Physical Properties of Organic Electroluminescent Device Using Compound 49 of the Present Invention as Hole Transport Layer)
화합물 49를 정공수송층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다. Using an compound 49 as a hole transport material, an organic light emitting display device was manufactured according to a conventional method.
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å두께의 정공주입층(정공주입층 물질 : 2-TNATA), 300 Å두께의 정공수송층(정공수송층 물질 : 화합물 49), 450 Å두께의 BD-052X(Idemitsu사)가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250 Å두께의 전자수송층 (전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 Å두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다.First, a 600 Å hole injection layer (hole injection layer material: 2-TNATA), a 300 Å hole transport layer (hole transport layer material: Compound 49), and a 450 Å BD on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate. A light emitting layer doped with -052X (Idemitsu Co., Ltd.) 7% (where BD-052X is a blue fluorescent dopant and 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene (ADN) was used as a light emitting host material), An electron transport layer of 250 Å thickness (electron transport layer material: tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 )), an electron injection layer of 10 Å thickness (electron injection layer material: LiF), and an aluminum cathode of 1500 Å thickness By sequentially depositing, an organic light emitting display device was manufactured.
이렇게 제작한 유기전계발광소자의 구동전압, 전류밀도, 효율, 색좌표는 각각 5.63V, 13.92mA/cm2, 6.685.21cd/A, (0.145, 0.146)로 측정되었다. The driving voltage, current density, efficiency, and color coordinates of the organic light emitting diode thus manufactured were measured as 5.63 V, 13.92 mA / cm 2 , 6.685.21 cd / A, and (0.145, 0.146), respectively.
실험예 6(본 발명의 화합물 111을 정공수송층으로 사용한 유기전계발광소자의 물성 측정) Experimental Example 6 (Measurement of Physical Properties of Organic Electroluminescent Device Using Compound 111 of the Present Invention)
화합물 111을 정공수송층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic light emitting display device was manufactured according to a conventional method using compound 111 as a hole transport layer material.
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å두께의 정공주입층(정공주입층 물질 : 2-TNATA), 300 Å두께의 정공수송층(정공수송층 물질 : 화합물 111), 450 Å두께의 BD-052X(Idemitsu사)가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250 Å두께의 전자수송층 (전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 Å두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다.First, a 600 Å hole injection layer (hole injection layer material: 2-TNATA), a 300 Å hole transport layer (hole transport layer material: Compound 111), and a 450 BD BD on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate. A light emitting layer doped with -052X (Idemitsu Co., Ltd.) 7% (where BD-052X is a blue fluorescent dopant and 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene (ADN) was used as a light emitting host material), An electron transport layer of 250 Å thickness (electron transport layer material: tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 )), an electron injection layer of 10 Å thickness (electron injection layer material: LiF), and an aluminum cathode of 1500 Å thickness By sequentially depositing, an organic light emitting display device was manufactured.
이렇게 제작한 유기전계발광소자의 구동전압, 전류밀도, 효율, 색좌표는 각각 6.14V, 13.78mA/cm2, 6.53cd/A, (0.145, 0.147)로 측정되었다. The driving voltage, current density, efficiency, and color coordinates of the organic light emitting diode thus manufactured were measured as 6.14 V, 13.78 mA / cm 2 , 6.53 cd / A, and (0.145, 0.147), respectively.
NPB를 정공수송층 물질로 사용한 유기전계발광소자와, 실험예 4 내지 6의 유기전계발광소자의 물성을 표로 정리하면 표2과 같다.Table 2 shows the physical properties of the organic light emitting display device using NPB as the hole transport layer material and the organic light emitting display device of Experimental Examples 4 to 6.
[표 2] TABLE 2
(V)(V)
(mA/cm(mA / cm
22
))
(㏅/A)(㏅ / A)
(x, y)(x, y)
표2을 통해 알 수 있는 바와 같이, 실험예 4 내지 6의 유기전계발광소자는 NPB를 정공수송층 물질로 사용한 유기전계발광소자와 비교할 때 실질적으로 동일한 색좌표를 나타내면서 구동전압과 전류밀도, 발광효율이 임계적 의의를 가지고 향상된 것을 알 수 있다.As can be seen from Table 2, the organic light emitting diodes of Experimental Examples 4 to 6 exhibit substantially the same color coordinates as compared to the organic light emitting diodes using NPB as the hole transport layer material, and have high driving voltage, current density, and luminous efficiency. It can be seen that it improved with critical significance.
위 결과들을 통해 본 발명의 화합물들은 정공주입층이나 정공수송층 물질로 유기전계발광소자에 사용될 경우 구동전압과 전류밀도, 발광효율 등 물리적 특성이 개선되는 것을 알 수 있다. 한편, 본 발명의 화합물들을 유기전계발광소자의 다른 유기물층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.Through the above results, the compounds of the present invention can be seen that the physical properties such as driving voltage, current density, luminous efficiency is improved when used in the organic light emitting device as a hole injection layer or a hole transport layer material. On the other hand, even if the compounds of the present invention are used in other organic material layer of the organic light emitting device it is obvious that the same effect can be obtained.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러 한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.While the present invention has been described with reference to exemplary embodiments, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments. Therefore, the embodiments disclosed herein are not intended to limit the present invention but to describe the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The protection scope of the present invention should be interpreted by the following claims, and all the technologies within the equivalent scope should be interpreted as being included in the scope of the present invention.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전기소자의 예를 도시한 것이다.1 to 5 show examples of the organic electric device to which the compound of the present invention can be applied.
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