KR20100075079A - Novel compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: A compound for an organic photoelectric device, and the organic photoelectric device including thereof are provided to secure the bipolar property of the compound to effectively transport both holes and electrons, and to improve the thermal stability. CONSTITUTION: A compound for an organic photoelectric device is marked with chemical formula 1. In the chemical formula 1, A is selected from the group consisting of a substituted or non-substituted aryl group with the carbon number of 6~40, a substituted or non-substituted arylamine group with the carbon number of 6~40, a substituted or non-substituted arylene group with the carbon number of 6~40, and others. B1, B2, and B3 are either CR or N, respectively.

Description

신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자{Novel compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same} Novel compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same}

본 발명은 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공과 전자의 수송능력 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자용 화합물을 포함하여, 수명 및 효율 특성이 우수한 유기광전소자를 제공할 수 있는 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound for an organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same, and more particularly, to a compound for an organic photoelectric device having excellent transport capacity and thermal stability of holes and electrons. The present invention relates to a compound for an organic photoelectric device capable of providing an excellent organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same.

광전소자(photoelectric device)라 함은 넓은 의미로 빛 에너지를 전기에너지로 변환하거나, 그와 반대로 전기에너지를 빛 에너지로 변환하는 소자를 의미한다. 이러한 광전소자 중에서도 특히 유기전기발광소자(Organic Light Emitting Diodes, OLED)는 최근 평판 디스플레이의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다.The photoelectric device refers to a device that converts light energy into electrical energy in a broad sense, or vice versa. Among such optoelectronic devices, organic light emitting diodes (OLEDs), in particular, are attracting attention as the demand for flat panel displays increases.

유기전기발광소자는 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기 박막 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 이 때, 유기 박막층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있고, 발광층의 발광특성상 전자 차단층 또는 정공 차단층을 추가로 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device has a structure in which a functional organic thin film layer is inserted between an anode and a cathode. In this case, the organic thin film layer may include a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer and the like, and may further include an electron blocking layer or a hole blocking layer due to the light emission characteristics of the light emitting layer.

1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 유기 박막층으로서 디아민 유도체의 정공 수송층과 트리스(8-히드록시-퀴놀레이트)알루미늄(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum, Alq3)의 전자 수송성 발광층을 적층한 구조를 사용한 유기전기발광소자를 처음으로 개발하였고, 1987년 C. W. Tang 등은 최초로 실용적인 성능을 가진 유기전기발광소자를 보고하였다(Appl. Phys. Lett., vol.51(12), 913, 1987). 그러나 상기 유기전기발광소자는 전기적 특성 및 수명 특성의 개선이 요구되었다.In 1987, Eastman Kodak Co., Ltd. laminated a hole transport layer of a diamine derivative and an electron transporting layer of tris (8-hydroxy-quinolate) aluminum (Alq 3 ) as an organic thin film layer. The first development of an organic electroluminescent device using a structure, and in 1987 CW Tang et al. Reported the first organic electroluminescent device with practical performance (Appl. Phys. Lett., Vol. 51 (12), 913, 1987 ). However, the organic electroluminescent device has been required to improve electrical characteristics and lifetime characteristics.

유기전기발광소자는 양극에서 정공이 주입되고 음극에서 전자가 주입되면, 각각의 정공과 전자가 서로 상대 전극을 향해 이동하다가 재결합(recombination)하여 에너지가 높은 여기자(exciton)를 형성하게 된다. 이 때, 형성된 여기자가 기저상태(ground state)로 이동하면서 특정 파장을 가지는 빛이 발생하게 되는 것이다. 이러한 빛의 발광은 일중항 상태의 여기자를 이용하는 형광과 삼중항 상태의 여기자를 이용하는 인광으로 나뉠 수 있다. 최근에는 유기전기발광소자의 발광으로서 형광뿐 아니라 인광도 사용될 수 있음이 알려져 있다(Appl. Phys. Lett., 74(3), 442, 1999; Appl. Phys. lett., 75(1), 4, 1999).In the organic electroluminescent device, when holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode, the holes and the electrons move toward each other and then recombine to form excitons having high energy. At this time, light having a specific wavelength is generated as the excitons move to the ground state. Such light emission may be divided into fluorescence using excitons in singlet state and phosphorescence using excitons in triplet state. Recently, it is known that phosphorescence as well as fluorescence may be used as light emission of an organic electroluminescent device (Appl. Phys. Lett., 74 (3), 442, 1999; Appl. Phys. Lett., 75 (1), 4). , 1999).

이러한 인광을 이용하는 발광물질은 바닥상태에서 여기상태로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 일중항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광이 이루어진다. 이 때, 삼중항 여기자의 전이 시 직접 바닥상태로 전이할 수 없어(spin forbidden) 전자 스핀의 뒤바뀜(flipping)이 진행된 이후에 바닥상태로 전이되는 과정을 거치기 때문에 인광 발광물질의 경우 형광 발광물질보다 발광 지속시간이 길어지는 장점이 있다. In the phosphorescent material using such phosphorescence, electrons transfer from the ground state to the excited state, and then the singlet excitons are non-luminescently transferred to the triplet excitons through intersystem crossing, and then the triplet excitons are transferred to the ground state. Light emission is achieved. In this case, the phosphorescent light emitting material is more likely than the fluorescent light emitting material because the spin forbidden is not directly transferred to the ground state during the transition of the triplet excitons. There is an advantage that the emission duration is long.

또한, 정공과 전자의 재결합에 의하여 발광 여기자가 형성되는 경우, 삼중항 발광 여기자가 일중항 발광 여기자 보다 3 배 가량 더 생성된다. 따라서 일중항 상태의 여기자를 이용하는 형광 발광물질의 경우 발광 효율의 한계가 존재한다. 반면에 인광 발광물질을 사용하면 삼중항 및 일중항 상태의 여기자를 모두 이용할 수 있으므로, 이론적으로는 내부 양자 효율 100%까지 가능하다. 따라서, 인광 발광물질을 사용하는 경우 형광 발광물질에 비해 4 배 정도 높은 발광효율을 달성할 수 있다는 장점이 있다.In addition, when the light emitting excitons are formed by recombination of holes and electrons, triplet light emitting excitons are generated about three times more than singlet light emitting excitons. Therefore, there is a limit of luminous efficiency in the case of fluorescent light emitting materials using singlet excitons. On the other hand, when the phosphorescent material is used, both excitons of the triplet and singlet states can be used, and theoretically, the internal quantum efficiency can be up to 100%. Therefore, in the case of using the phosphorescent material, there is an advantage that can achieve a light emission efficiency about four times higher than the fluorescent material.

한편, 발광층에 사용되는 호스트 재료에 따라 발광소자의 효율과 성능이 달라질 수 있다. 또한, 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광층에 호스트 재료와 함께 도펀트를 첨가할 수도 있다. 특히, 상기 호스트 재료로는 4,4-N,N-다이카바졸바이페닐(CBP)이 주로 사용되었는데, 상기 화합물은 열안정성이 매우 낮은 단점이 있다. 또한, 화합물의 대칭성이 높아 결정화되기 용이하여, 소자의 온도가 상승할 경우, 단락이나 화소 결함이 발생할 수 있는 단점이 있다. 또한, 상기 화합물은 정공의 이동이 전자의 이동보다 빠르기 때문에 발광층에서 여기자가 효과적으로 형성되지 못하여 소자의 발광 효율이 감소하는 문제점이 있다.Meanwhile, the efficiency and performance of the light emitting device may vary depending on the host material used for the light emitting layer. In addition, a dopant may be added to the emission layer together with the host material in order to increase efficiency and stability of the emission state. In particular, 4,4-N, N-dicarbazolebiphenyl (CBP) was mainly used as the host material, but the compound has a disadvantage of very low thermal stability. In addition, the symmetry of the compound is high and easy to crystallize, there is a disadvantage that a short circuit or a pixel defect may occur when the temperature of the device rises. In addition, the compound has a problem that the light emission efficiency of the device is reduced because the excitons are not formed effectively in the light emitting layer because the movement of holes is faster than the movement of electrons.

따라서, 효율 및 수명이 우수한 유기광전소자를 구현하기 위해서는 전기적, 열적 안정성이 우수하고, 정공과 전자를 모두 잘 전달할 수 있는 바이폴라(bipolar) 특성을 가지는 인광의 호스트 재료 및 전하수송재료의 개발이 절실한 실정이다.Therefore, in order to implement an organic photoelectric device having excellent efficiency and lifespan, development of a phosphorescent host material and a charge transporting material having excellent bipolar characteristics that can transfer both holes and electrons well is excellent. It is true.

본 발명의 일 구현예는 정공과 전자의 수송능력이 우수한 유기광전소자용 화합물을 제공한다.One embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device excellent in the ability to transport holes and electrons.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하여 수명 및 효율 특성이 우수한 유기광전소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides an organic photoelectric device having excellent life and efficiency characteristics, including the compound for an organic photoelectric device.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.Technical problems to be achieved by the present invention are not limited to the technical problems mentioned above, and other technical problems not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.

본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.One embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008088953218-PAT00002
Figure 112008088953218-PAT00002

(상기 화학식 1에서 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄 소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,(In Formula 1, A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, an arylamine group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom 2 to In the group consisting of 40 heteroaryl groups, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 40 carbon atoms Is chosen,

B1 내지 B3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, CR 또는 N 이고, 단, B1 내지 B3 중에서 선택된 적어도 하나는 N이고, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 이 때, R이 A와 서로 인접하는 경우, R 및 A는 융합링을 형성할 수 있고,B 1 to B 3 are the same as or different from each other, and each independently CR or N, provided that at least one selected from B 1 to B 3 is N, and R is hydrogen, substituted or unsubstituted carbon of 6 to 40 carbon atoms. Aryl group, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms It is selected from the group consisting of an alkyl group of 1 to 40, and a substituted or unsubstituted alkylene group of 1 to 40 carbon atoms, wherein when R is adjacent to each other A and R and A may form a fusion ring ,

C1 및 C2는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, NR′ 또는 O이고, 상기 R′은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이고, C 1 and C 2 are the same as or different from each other, and are each independently NR ′ or O, wherein R ′ is hydrogen or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms,

R1 내지 R4는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이다.)R 1 to R 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group It is selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms.)

본 발명의 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기 박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기 박막층 중 적어도 어느 한 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention is an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer is an embodiment of the present invention It provides an organic photoelectric device comprising a compound for an organic photoelectric device according to.

본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a display device including the organic photoelectric device.

기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.Other specific details of embodiments of the present invention are included in the following detailed description.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 인광성의 발광을 이용하고, 유리전이온도(Tg) 및 열분해온도(Td)가 각각 110 ℃ 이상 및 400 ℃ 이상으로 우수한 열적 안정성을 가진다. 또한, 상기 유기광전소자용 화합물은 정공과 전자를 모두 잘 전달할 수 있는 바이폴라(bipolar) 특성을 가진다. 이로써, 본 발명의 다른 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하여, 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기광전소자를 제공할 수 있다.The compound for an organic photoelectric device according to the embodiment of the present invention utilizes phosphorescent light emission, and has excellent thermal stability such that the glass transition temperature (T g ) and the thermal decomposition temperature (T d ) are 110 ° C. or higher and 400 ° C. or higher, respectively. . In addition, the compound for an organic photoelectric device has a bipolar (bipolar) characteristic that can transfer both holes and electrons well. Thus, another embodiment of the present invention can provide an organic photoelectric device including the compound for an organic photoelectric device, excellent in life characteristics, and having a high luminous efficiency even at a low driving voltage.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구 범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, by which the present invention is not limited, and the present invention is defined only by the scope of the claims to be described later.

본 명세서에 있어서, "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것을 의미한다.In the present specification, "substituted" means a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 20 unless otherwise defined. It means substituted with a substituent selected from the group consisting of an aryl group, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.

또한, 본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 고리내에 N, O, S, 또는 P의 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.In addition, in this specification, "hetero" means containing one to three heteroatoms of N, O, S, or P in one ring unless otherwise defined, and the remainder is carbon.

본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.One embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008088953218-PAT00003
Figure 112008088953218-PAT00003

(상기 화학식 1에서 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,(In Formula 1, A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, an arylamine group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom 2 to Selected from the group consisting of 40 heteroaryl groups, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 40 carbon atoms Become,

B1 내지 B3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, CR 또는 N 이고, 단, B1 내지 B3 중에서 선택된 적어도 하나는 N이고, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 이 때, R이 A와 서로 인접하는 경우, R 및 A는 융합링을 형성할 수 있고,B 1 to B 3 are the same as or different from each other, and each independently CR or N, provided that at least one selected from B 1 to B 3 is N, and R is hydrogen, substituted or unsubstituted carbon of 6 to 40 carbon atoms. Aryl group, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms It is selected from the group consisting of an alkyl group of 1 to 40, and a substituted or unsubstituted alkylene group of 1 to 40 carbon atoms, wherein when R is adjacent to each other A and R and A may form a fusion ring ,

C1 및 C2는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, NR′ 또는 O이고, 상기 R′은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이고, C 1 and C 2 are the same as or different from each other, and are each independently NR ′ or O, wherein R ′ is hydrogen or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms,

R1 내지 R4는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이다.)R 1 to R 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group It is selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms.)

보다 구체적으로 상기 A는 카바졸기, 플루오렌기, 벤즈이미다졸기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴아민기로 치환되어 전자 및 정공의 이동 특성의 균형을 이룰 수 있다.More specifically, A may be substituted with a carbazole group, a fluorene group, a benzimidazole group, or an arylamine group having 6 to 20 carbon atoms to balance electrons and holes.

상기 B1 내지 B3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상이 N인 경우에는 LUMO(Lowest unoccupied molecular obital) 에너지 준위를 낮추고, 분자의 전자친화도를 높여 전자의 주입 및 이동특성을 향상시킬 수 있는 장점이 있다. 따라서, 전력 효율을 향상시키는 효과를 얻을 수 있다.In the case where at least one selected from B 1 to B 3 is N, the low unoccupied molecular obital (LUMO) energy level may be lowered, and the electron affinity of the molecule may be increased to improve electron injection and movement characteristics. . Therefore, the effect of improving power efficiency can be obtained.

상기 C1 및 C2 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상이 NR′인 경우, 화합물의 전자 수송능력을 향상시킬 수 있고, 비정질 특성을 개선할 수 있는 효과가 있다.When at least one selected from C 1 and C 2 is NR ′, the electron transport ability of the compound may be improved, and the amorphous property may be improved.

또한, 상기 서로 인접하는 두 종류의 상기 R1 내지 R4는 융합링을 형성하지 않는 것이 좋다. 만약, 융합링을 형성하는 경우에는 발광파장이 장파장 방향으로 이동(shift)하게 되므로, 녹색 영역에서는 사용하지 못하게 되는 문제점이 발생할 수 있다.In addition, the two adjacent R 1 to R 4 do not form a fusion ring. If the fusion ring is formed, the emission wavelength is shifted in the long wavelength direction, which may cause a problem in that it cannot be used in the green region.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 사용하는 경우, 화합물의 비정질 특성뿐만 아니라 유기광전소자의 발광 특성을 개선할 수 있다.The compound for an organic photoelectric device according to the exemplary embodiment of the present invention may improve the light emitting characteristics of the organic photoelectric device as well as the amorphous property of the compound when the compound represented by the following Chemical Formula 2 is used.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112008088953218-PAT00004
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상기 화학식 2에서 C2는 N 또는 O이다.In Chemical Formula 2, C 2 is N or O.

상기 R5 내지 R9는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 이 때, 서로 인접하는 두 종류의 R5 내지 R9는 융합링을 형성할 수 있다.R 5 to R 9 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number Group consisting of 2 to 40 heteroaryl groups, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 40 carbon atoms In this case, two kinds of R 5 to R 9 adjacent to each other may form a fusion ring.

상기 A, B1 내지 B3, R1 내지 R4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The definitions of A, B 1 to B 3 , and R 1 to R 4 are as defined in Chemical Formula 1.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것을 사용하는 경우, 화합물의 비정질 특성을 보다 효과적으로 개선하여 소자의 구동시 발생하는 줄 열에 의한 결정화를 억제할 수 있다. 이로써, 유기광전소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.When the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention uses the compound represented by the following Chemical Formula 3 or Chemical Formula 4, the amorphous property of the compound may be more effectively improved to suppress crystallization due to Joule heat generated when the device is driven. Can be. As a result, the life characteristics of the organic photoelectric device can be improved.

[화학식 3](3)

Figure 112008088953218-PAT00005
Figure 112008088953218-PAT00005

[화학식 4][Formula 4]

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상기 화학식 3 및 4에서 A, B1 내지 B3, C1, C2, R1 내지 R4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In Formulas 3 and 4, A, B 1 to B 3 , C 1 , C 2 , and R 1 to R 4 are the same as defined in Formula 1 above.

특히, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물의 A는 하기 화학식 5로 표시되는 것을 사용하여 정공과 전자를 모두 잘 전달할 수 있는 바이폴라(bipolar) 특성을 가질 수 있다. 이로써, 전자와 정공의 이동 특성의 균형을 이룰 수 있다.In particular, A of the compound for an organic photoelectric device according to the embodiment of the present invention may have a bipolar characteristic capable of transferring both holes and electrons well by using the compound represented by Formula 5 below. As a result, the movement characteristics of electrons and holes can be balanced.

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112008088953218-PAT00007
Figure 112008088953218-PAT00007

(상기 화학식 5에서 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기이고, (In Formula 5, A 1 is a substituted or unsubstituted arylene having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 40 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 40 carbon atoms,

A2 및 A3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴 기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기이고, A 2 and A 3 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom 1 An alkyl group of 40 to 40,

n은 1 또는 2이다.)n is 1 or 2.)

상기 본 명세서에서 A, A1 내지 A3를 나타내는 아릴은 페닐, 비페닐, 터페닐 등과 같은 단환식 아릴인 것이 가능하고, 나프틸, 안트라세닐 등의 다환식 아릴인 것도 가능하다.In the present specification, aryl representing A, A 1 to A 3 may be monocyclic aryl such as phenyl, biphenyl, terphenyl, or the like, or may be polycyclic aryl such as naphthyl or anthracenyl.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 보다 구체적으로 하기 화학식 6 내지 70으로 표시되는 것을 사용할 수 있다.The compound for an organic photoelectric device according to the exemplary embodiment of the present invention may be used as specifically represented by the following Chemical Formulas 6 to 70.

[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [Formula 6] [Formula 7] [Formula 8] [Formula 9]

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[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13] [Formula 10] [Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]

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[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [Formula 14] [Formula 15] [Formula 16]

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[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] [Formula 17] [Formula 18] [Formula 19] [Formula 20]

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[화학식 21] [화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [Formula 21] [Formula 22] [Formula 23] [Formula 24]

Figure 112008088953218-PAT00023
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[화학식 25] [화학식 26] [화학식 27] [Formula 25] [Formula 26] [Formula 27]

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[화학식 28] [화학식 29] [화학식 30] [Formula 28] [Formula 29] [Formula 30]

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[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33] [화학식 34] [Formula 31] [Formula 32] [Formula 33] [Formula 34]

Figure 112008088953218-PAT00033
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[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37] [화학식 38] [Formula 35] [Formula 36] [Formula 37] [Formula 38]

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[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41] [화학식 42] [Formula 39] [Formula 40] [Formula 41] [Formula 42]

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[화학식 43] [화학식 44] [화학식 45] [화학식 46] [Formula 43] [Formula 44] [Formula 45] [Formula 46]

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[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49] [화학식 50] [Formula 47] [Formula 48] [Formula 49] [Formula 50]

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[화학식 51] [화학식 52] [화학식 53] [화학식 54] [Formula 51] [Formula 52] [Formula 53] [Formula 54]

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[화학식 55] [화학식 56] [화학식 57] [화학식 58] [Formula 55] [Formula 56] [Formula 57] [Formula 58]

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[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61] [화학식 62] [Formula 59] [Formula 60] [Formula 61] [Formula 62]

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[화학식 63] [화학식 64] [화학식 65] [화학식 66] [Formula 63] [Formula 64] [Formula 65] [Formula 66]

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[화학식 67] [화학식 68] [화학식 69] [화학식 70] [Formula 67] [Formula 68] [Formula 69] [Formula 70]

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본 발명의 일구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 단독 또는 도펀트와 함께 호스트 재료로 사용될 수 있다. 도펀트(dopant)란 그 자체로서 발광능력이 높은 화합물을 의미하고, 호스트 재료에 미량 혼합해서 사용하기 때문에 이를 게스트(guest)라고도 한다. 상기 도펀트는 당분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 특별히 한정하지 않으나, 보다 구체적으로 발광양자효율이 높고, 잘 응집되지 않으며, 호스트 재료 속에 균일하게(uniformly) 분포될 수 있는 형광 또는 인광의 도펀트를 사용할 수 있다. The compound for an organic photoelectric device according to the embodiment of the present invention may be used as a host material alone or in combination with a dopant. A dopant is a compound having a high luminous ability per se, and is also called a guest because it is mixed with the host material in a small amount. The dopant is generally used in the art and is not particularly limited. More specifically, the dopant may be a fluorescent or phosphorescent dopant having high luminous quantum efficiency, poor aggregation, and which may be uniformly distributed in the host material. have.

특히, 상기 도펀트로는 삼중항 상태 이상의 다중항 여기(multiplet excitaion)에 의하여 발광할 수 있는 금속 착체(metal complex)와 같은 적색, 녹색, 청색, 및 백색으로 이루어진 군에서 선택되는 인광 도펀트 물질을 사용하는 것이 좋다. 상기 인광 도펀트는 보다 구체적으로 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm 및 이들의 조합으로 이루어진 준에서 선택되는 원소를 포함하는 유기 금속화합물을 사용할 수 있다. 보다 더 구체적으로, 적색 인광 도펀트로는 백금-옥타에틸포르피린착체(PtOEP), Ir(Piq)2(acac), Ir(Piq)3, UDC사의 RD 61 등을 사용할 수 있고, 녹색 인광 도펀트로는 Ir(PPy)2(acac), Ir(PPy)3, UDC사의 GD48 등을 사용할 수 있으며, 청색 인광 도펀트로는 (4,6-F2PPy)2Irpic 등을 사용할 수 있다. 이 때, 상기 Piq는 1-페닐이소퀴놀린(1-phenylisoquinoline)을 의미하고, acac는 아세틸아세토네이트를 의미하고, F2PPy는 2-(디플루오로페닐)피리디나토를 의미하고, pic는 피콜리네이트를 의미하며, PPy는 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine)을 의미하는 것이 다.In particular, the dopant may be a phosphorescent dopant material selected from the group consisting of red, green, blue, and white, such as a metal complex capable of emitting light by multiplet excitaion of a triplet state or more. Good to do. More specifically, the phosphorescent dopant may use an organometallic compound including an element selected from the group consisting of Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, and a combination thereof. More specifically, as the red phosphorescent dopant, platinum-octaethylporphyrin complex (PtOEP), Ir (Piq) 2 (acac), Ir (Piq) 3 , RD 61 manufactured by UDC, etc. may be used, and as the green phosphorescent dopant, Ir (PPy) 2 (acac), Ir (PPy) 3 , GD48 from UDC, Inc. may be used, and (4,6-F2PPy) 2 Irpic may be used as the blue phosphorescent dopant. At this time, Piq means 1-phenylisoquinoline (1-phenylisoquinoline), acac means acetylacetonate, F 2 PPy means 2- (difluorophenyl) pyridinato, pic is Refers to picolinate, PPy means 2-phenylpyridine.

본 발명의 일구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 유리전이온도(Tg)가 110 ℃ 이상이고, 열분해온도(Td)가 400 ℃ 이상이다. 보다 구체적으로는 유리전이온도 (Tg)가 110 내지 200 ℃의 범위이고, 열분해온도 (Td)가 400 내지 600 ℃의 범위이다. 이로써, 열적안정성 및 전기화학적 안정성을 가지는 호스트 재료 또는 전하수송 재료로 사용될 수 있는 것이다. 특히, 상기 열분해온도 (Td)는 430 ℃ 이상일 수 있다.The compound for an organic photoelectric device according to the exemplary embodiment of the present invention has a glass transition temperature (T g ) of 110 ° C. or more and a thermal decomposition temperature (T d ) of 400 ° C. or more. More specifically, the glass transition temperature (T g ) is in the range of 110 to 200 ° C, and the pyrolysis temperature (T d ) is in the range of 400 to 600 ° C. Thus, it can be used as a host material or charge transport material having thermal stability and electrochemical stability. In particular, the pyrolysis temperature (T d ) may be 430 ℃ or more.

이러한 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전소자의 효율 특성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다. 또한, 수명 특성을 향상시킬 수 있다.The compound for an organic photoelectric device according to the embodiment of the present invention may be used in an organic thin film layer to improve efficiency characteristics of the organic photoelectric device and to lower driving voltage. In addition, the life characteristics can be improved.

이에 따라 본 발명의 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다. 이 때, 상기 유기광전소자라 함은 유기발광소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미한다. 특히, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스-드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.Accordingly, one embodiment of the present invention provides an organic photoelectric device comprising the compound for an organic photoelectric device. In this case, the organic photoelectric device means an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, or an organic memory device. In particular, in the case of an organic solar cell, a compound for an organic photoelectric device according to an exemplary embodiment of the present invention is included in an electrode or an electrode buffer layer to increase quantum efficiency, and in the case of an organic transistor, a gate, a source-drain electrode, and the like are used as electrode materials. Can be used.

이하에서는 유기광전소자에 대하여 구체적으로 설명한다. Hereinafter, an organic photoelectric device will be described in detail.

본 발명의 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기 박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기 박막층 중 적어도 어느 한 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention is an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer is an embodiment of the present invention It provides an organic photoelectric device comprising a compound for an organic photoelectric device according to.

상기 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있는 유기박막층으로는 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 또는 이들이 조합된 어느 하나 이상의 층을 포함할 수 있는 바, 이 중에서 적어도 어느 하나의 층은 본 발명에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 특히, 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 및 이들이 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층에 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있다.The organic thin film layer which may include the compound for an organic photoelectric device may include a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, or any one or more layers thereof. As can be seen, at least any one of these layers comprises a compound for an organic photoelectric device according to the present invention. In particular, the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention may be included in a layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and combinations thereof.

도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자의 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views of an organic photoelectric device including the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.

도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자(100, 200, 300, 400, 및 500)는 양극(120), 음극(110), 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1 층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.1 to 5, an organic photoelectric device 100, 200, 300, 400, and 500 according to an embodiment of the present invention may include an anode 120, a cathode 110, and a gap between the anode and the cathode. It has a structure including at least one organic thin film layer 105 interposed therebetween.

상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있다. 그러나 상기 양극 물질이 이들의 화합물에 한정되는 것은 아니다. 특히, 상기 양극 물질로서 ITO를 포함하는 투명전극을 사용하는 것이 좋다.The anode 120 includes a cathode material, and a material having a large work function is preferable as the anode material so that hole injection can be smoothly injected into the organic thin film layer. Specific examples of the positive electrode material include metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof, and include zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO). And metal oxides such as ZnO and Al, or combinations of metals and oxides such as SnO 2 and Sb, and poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1, 2-dioxy) thiophene] (conductive polymers such as polyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline). However, the positive electrode material is not limited to these compounds. In particular, it is preferable to use a transparent electrode containing ITO as the anode material.

상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al, 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있다. 그러나 상기 음극 물질이 이들의 화합물에 한정되는 것은 아니다. 특히, 상기 음극 물질로서 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용하는 것이 좋다.The negative electrode 110 includes a negative electrode material, and the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic thin film layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or alloys thereof, and LiF / Al. And multilayered structure materials such as LiO 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca. However, the negative electrode material is not limited to these compounds. In particular, it is preferable to use a metal electrode such as aluminum as the cathode material.

먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기 박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기광전소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.First, referring to FIG. 1, FIG. 1 illustrates an organic photoelectric device 100 in which only a light emitting layer 130 exists as an organic thin film layer 105. The organic thin film layer 105 may exist only as a light emitting layer 130.

도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2 층형 유기광전소자(200)를 나타낸 것으로서, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2 층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.Referring to FIG. 2, FIG. 2 illustrates a two-layered organic photoelectric device 200 in which an emission layer 230 including an electron transport layer and a hole transport layer 140 exist as an organic thin film layer 105, and an organic thin film layer 105. The silver may have a two-layer type including an emission layer 230 and a hole transport layer 140. In this case, the light emitting layer 130 functions as an electron transporting layer, and the hole transporting layer 140 functions to improve bonding and hole transporting properties with a transparent electrode such as ITO.

도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130), 및 정공수송층(140)이 존재하는 3 층형 유기광전소자(300)를 나타낸 것으로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.Referring to FIG. 3, FIG. 3 illustrates a three-layered organic photoelectric device 300 having an electron transport layer 150, a light emitting layer 130, and a hole transport layer 140 as an organic thin film layer 105. In 105, the light emitting layer 130 is in an independent form, and has a form in which layers (electron transport layer 150 and hole transport layer 140) having excellent electron transport properties and hole transport properties are stacked in separate layers.

도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140), 및 정공주입층(170)이 존재하는 4 층형 유기광전소자 (400)를 나타낸 것으로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.Referring to FIG. 4, FIG. 4 illustrates a four-layered organic photoelectric device 400 having an electron injection layer 160, an emission layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 as an organic thin film layer 105. ), The hole injection layer 170 may improve the adhesion to ITO used as an anode.

도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140), 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5 개의 층이 존재하는 5 층형 유기광전소자(500)를 나타낸 것으로서, 상기 유기광전소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.Referring to FIG. 5, FIG. 5 is an organic thin film layer 105, which is different from an electron injection layer 160, an electron transport layer 150, an emission layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170. As a five-layered organic photoelectric device 500 having five layers serving as a function, the organic photoelectric device 500 is effective in lowering voltage by separately forming an electron injection layer 160.

상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 수송층(150), 전자 주입층(160), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170), 또는 이들의 조합은 상기 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 이 때, 상기 유기광전소자용 화합물은 상기 전자 수송층(150) 또는 전자주입층(160)을 포함 하는 전자수송층(150)에 사용될 수 있으며, 그 중에서도 전자수송층에 포함될 경우 정공 차단층(도시하지 않음)을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기광전소자를 제공할 수 있어 효과적이다.1 to 5, the electron transport layer 150, the electron injection layer 160, the light emitting layers 130 and 230, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170 forming the organic thin film layer 105, or these Combination of the above includes a compound for an organic photoelectric device. In this case, the compound for an organic photoelectric device may be used in the electron transport layer 150 including the electron transport layer 150 or the electron injection layer 160, and among these, a hole blocking layer (not shown) It is effective to provide an organic photoelectric device having a more simplified structure because there is no need to form a) separately.

상기에서 설명한 유기광전소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 플라즈마 도금, 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅 (spin coating), 침지법 (dipping), 유동코팅법 (flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다. The above-described organic photoelectric device may include a dry film method such as vacuum deposition, sputtering, plasma plating, and ion plating after forming an anode on a substrate; Alternatively, the organic thin film layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode thereon.

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, a display device including the organic photoelectric device is provided.

이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are merely for illustrating or explaining the present invention in detail, and thus the present invention is not limited thereto.

유기광전소자용 화합물의 합성Synthesis of Compound for Organic Photoelectric Device

실시예 1: 화학식 12의 화합물 합성Example 1 Synthesis of Compound of Formula 12

본 발명의 유기광전소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 12의 화합물은 아래의 반응식 1과 같은 2 단계를 통하여 합성되었다.The compound of Formula 12, which is presented as a specific example of the compound for an organic photoelectric device of the present invention, was synthesized through two steps as in Scheme 1 below.

[반응식 1]Scheme 1

Figure 112008088953218-PAT00073
Figure 112008088953218-PAT00073

제 1 단계; 중간체 생성물(A)의 합성First step; Synthesis of Intermediate Product (A)

3-브로모-5-피리딘카보알데하이드 (3-bromo-5-pyrdinecarbaldehyde) 10 g(0.0537 mol), 및 N-페닐벤젠-1,2-디아민 (N-phenylbenzene-1,2-diamine) 9.8 g(0.0537 mol)을 아세트산 300 ml에 녹인 후, 실온에서 12 시간 동안 환류하였다.10 g (0.0537 mol) of 3-bromo-5-pyrdinecarbaldehyde, and 9.8 g of N-phenylbenzene-1,2-diamine (0.0537 mol) was dissolved in 300 ml of acetic acid and then refluxed at room temperature for 12 hours.

반응유체를 감압하여 아세트산을 제거하고, 아세트산에틸과 물로 추출하여 생긴 유체를 감압하여 용매를 제거하였다. 추출후 용매가 제거된 유체를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 생성물 (A) 11 g(수율: 60 %)을 수득했다.The reaction fluid was depressurized to remove acetic acid, and the resulting fluid was extracted with ethyl acetate and water to remove the solvent. The solvent from which the solvent was removed after extraction was purified by silica gel column chromatography to give 11 g (yield: 60%) of the intermediate product (A).

제 2 단계; 화학식 12의 화합물 합성Second step; Synthesis of Compound of Formula 12

중간체 생성물(A) 5 g(0.0142 몰), 화합물 (B) 7.6 g(0.0142 몰), 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 0.49 g(0.426 mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 ml 및 톨루엔 100 ml의 혼합용액에 현탁하고, 탄산칼륨 1.96 g(0.0142 mol)을 물 100 ml에 용해한 용액을 상기 현탁액에 가하였다. 수득된 혼합물을 질소 분위기하에서 9 시간 동안 가열 및 환류하였다. 반응이 완료된 혼합물을 추출하여 2 층으로 분리한 후, 이 중 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다.5 g (0.0142 mol) of intermediate product (A), 7.6 g (0.0142 mol) of compound (B), and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), Pd (PPh 3 ) 4 ) 0.49 g (0.426 mmol) was suspended in a mixed solution of 100 ml of tetrahydrofuran and 100 ml of toluene, and a solution of 1.96 g (0.0142 mol) of potassium carbonate dissolved in 100 ml of water was added to the suspension. The resulting mixture was heated and refluxed for 9 hours under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was extracted, separated into two layers, and the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate.

유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 톨루엔으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 톨루엔으로 세정하여, 화학식 12의 화합물 5.69 g(수율: 60%)을 수득하였다. 상기 수득된 화학식 12의 화합물을 원소 분석(EA(Elemental Analyzer))한 결과는 다음과 같다.After distilling off the organic solvent under reduced pressure, the residue was recrystallized with toluene, and the precipitated crystals were separated by filtration and washed with toluene to obtain 5.69 g (yield: 60%) of the compound of formula 12. Elemental analysis (EA) of the compound of Chemical Formula 12 obtained above is as follows.

EA : C, 85%; H, 4.6%; N, 10%EA: C, 85%; H, 4.6%; N, 10%

실시예 2: 화학식 16의 화합물 합성Example 2: Synthesis of Compound of Formula 16

본 발명의 유기광전소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 16의 화합물은 아래의 반응식 2와 같은 1 단계를 통하여 합성되었다.The compound of Formula 16, which is presented as a specific example of the compound for an organic photoelectric device of the present invention, was synthesized through one step as in Scheme 2 below.

[반응식 2]Scheme 2

Figure 112008088953218-PAT00074
Figure 112008088953218-PAT00074

상기 실시예 1에서 제조된 중간체 생성물(A) 5 g(0.0142 mol), N-페닐카바졸보론산 4.1 g(0.0142 mol) 및 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 0.49 g(0.426 mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 ml 및 톨루엔 100 ml의 혼합용액에 현탁하고, 탄산칼륨 1.96 g(0.0142 mol)을 물 100 ml에 용해한 용액을 상기 현탁액에 가하였다. 수득된 혼합물을 질소 분위기하에서 9 시간 동안 가열 및 환류하였다. 반응이 완료된 혼합물을 추출하여 2 층으로 분리한 후, 이 중 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다.5 g (0.0142 mol) of intermediate product (A) prepared in Example 1, 4.1 g (0.0142 mol) of N-phenylcarbazoleboronic acid and 0.49 g (0.426 mmol) of tetrakis- (triphenylphosphine) palladium It was suspended in a mixed solution of 100 ml of hydrofuran and 100 ml of toluene, and a solution of 1.96 g (0.0142 mol) of potassium carbonate dissolved in 100 ml of water was added to the suspension. The resulting mixture was heated and refluxed for 9 hours under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was extracted, separated into two layers, and the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate.

유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 톨루엔으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 톨루엔으로 세정하여, 화학식 16의 화합물 5.09 g(수율: 70%)을 수득하였다. 상기 수득된 화학식 16의 화합물을 원소 분석(EA(Elemental Analyzer))한 결과는 다음과 같다.After distilling off the organic solvent under reduced pressure, the residue was recrystallized with toluene, and the precipitated crystals were separated by filtration and washed with toluene to obtain 5.09 g of a compound of formula 16 (yield: 70%). Elemental analysis (EA) of the compound of Chemical Formula 16 obtained above is as follows.

EA : C, 84% ; H, 4.6%; N, 10.8%EA: C, 84%; H, 4.6%; N, 10.8%

실시예 3: 화학식 21의 화합물 합성Example 3: Synthesis of Compound of Formula 21

본 발명의 유기광전소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 21의 화합물은 아래의 반응식 3과 같은 1 단계를 통하여 합성되었다.The compound of Formula 21, which is presented as a specific example of the compound for an organic photoelectric device of the present invention, was synthesized through one step as in Scheme 3 below.

[반응식 3]Scheme 3

Figure 112008088953218-PAT00075
Figure 112008088953218-PAT00075

상기 실시예 1에서 제조된 중간체 생성물(A) 5 g(0.0142 mol), 4-(1-페닐-1H-벤지미다졸-2-일)페닐보론산 4.48 g(0.0142 mol), 및 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 0.49 g(0.426mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 ml 및 톨루엔 200 ml의 혼합용액에 현탁하고, 탄산칼륨 1.96 g(0.0142 mol)을 물 50 ml에 용해한 용액을 상기 현탁액에 가하였다. 수득된 혼합물을 질소 분위기하에서 24 시간 동안 가열 및 환류하였다. 반응이 완료된 혼합물을 실온까지 냉각하고, 추출하여 2 층으로 분리한 후, 이 중 유기층의 용매를 감압하여 제거한 후 얻은 유체를 관크로마토그래피(핵산)로 분리한 후 용매를 제거하여 화학식 21의 화합물 4.82 g(수율: 63%)을 수득하였다. 상기 수득된 화학식 21의 화합물을 원소 분석(EA(Elemental Analyzer))한 결과는 다음과 같다.5 g (0.0142 mol) of intermediate product (A) prepared in Example 1, 4.48 g (0.0142 mol) of 4- (1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl) phenylboronic acid, and tetrakis- 0.49 g (0.426 mmol) of (triphenylphosphine) palladium was suspended in a mixed solution of 200 ml of tetrahydrofuran and 200 ml of toluene, and a solution of 1.96 g (0.0142 mol) of potassium carbonate dissolved in 50 ml of water was added to the suspension. It was. The resulting mixture was heated and refluxed for 24 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature, extracted, separated into two layers, and the solvent of the organic layer was removed under reduced pressure, and the obtained fluid was separated by tube chromatography (nucleic acid), and then the solvent was removed to remove the compound of Chemical Formula 21. 4.82 g (yield 63%) were obtained. Elemental analysis (EA) of the compound of Chemical Formula 21 obtained above is as follows.

EA : C, 82%; H, 4.6%; N, 13%EA: C, 82%; H, 4.6%; N, 13%

실시예 4: 화학식 70의 화합물 합성Example 4: Synthesis of Compound of Formula 70

본 발명의 유기광전소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 70의 화합물은 아래의 반응식 4와 같은 1 단계를 통하여 합성되었다.The compound of Formula 70 shown as a specific example of the compound for an organic photoelectric device of the present invention was synthesized through one step as shown in Scheme 4 below.

[반응식 4]Scheme 4

Figure 112008088953218-PAT00076
Figure 112008088953218-PAT00076

상기 실시예 1에서 제조된 중간체 생성물(A) 5 g(0.0142 mol), 상기 화합물 (C) 5.59 g(0.0142 mol) 및 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 0.49 g(0.426 mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 ml 및 톨루엔 100 ml의 혼합용액에 현탁하고, 탄산칼륨 1.96 g(0.0142 mol)을 물 100 ml에 용해한 용액을 상기 현탁액에 가하였다. 수득된 혼합물을 질소 분위기하에서 9 시간 동안 가열 및 환류하였다. 반응이 완료된 혼합물을 추출하여 2 층으로 분리한 후, 이 중 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다.5 g (0.0142 mol) of the intermediate product (A) prepared in Example 1, 5.59 g (0.0142 mol) of the compound (C) and 0.49 g (0.426 mmol) of tetrakis- (triphenylphosphine) palladium It was suspended in a mixed solution of 100 ml of furan and 100 ml of toluene, and a solution of 1.96 g (0.0142 mol) of potassium carbonate dissolved in 100 ml of water was added to the suspension. The resulting mixture was heated and refluxed for 9 hours under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was extracted, separated into two layers, and the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate.

유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 톨루엔으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 톨루엔으로 세정하여, 화학식 70의 화합물 4 g(수율: 53%)을 수득하였다. 상기 수득된 화학식 70의 화합물을 원소 분석(EA(Elemental Analyzer))한 결과는 다음과 같다.After distilling off the organic solvent under reduced pressure, the residue was recrystallized with toluene, and the precipitated crystals were separated by filtration and washed with toluene to obtain 4 g of a compound of formula 70 (yield: 53%). Elemental analysis (EA) of the compound of Chemical Formula 70 obtained above is as follows.

EA : C, 84%.10; H, 5.5%; N, 10%EA: C, 84%. 10; H, 5.5%; N, 10%

실시예 5: 화학식 69의 화합물 합성Example 5: Compound Synthesis of Formula 69

본 발명의 유기광전소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 69의 화합물은 아래의 반응식 5와 같은 1 단계를 통하여 합성되었다.The compound of Formula 69, which is presented as a specific example of the compound for an organic photoelectric device of the present invention, was synthesized through one step as in Scheme 5 below.

[반응식 5]Scheme 5

Figure 112008088953218-PAT00077
Figure 112008088953218-PAT00077

상기 실시예 1에서 제조된 중간체 생성물(A) 5 g(0.0142 mol), 화합물 (D) 7 g(0.0142 mol) 및 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 0.49 g(0.426 mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 ml 및 톨루엔 100 ml의 혼합용액에 현탁하고, 탄산칼륨 1.96 g(0.0142 mol)을 물 100 ml에 용해한 용액을 상기 현탁액에 가하였다. 수득된 혼합물을 질소 분위기하에서 9 시간 동안 가열 및 환류하였다. 반응이 완료된 혼합물을 추출하여 2 층으로 분리한 후, 이 중 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다.5 g (0.0142 mol) of intermediate product (A) prepared in Example 1, 7 g (0.0142 mol) of compound (D) and 0.49 g (0.426 mmol) of tetrakis- (triphenylphosphine) palladium were added to tetrahydrofuran. It was suspended in a mixed solution of 100 ml and 100 ml of toluene, and a solution of 1.96 g (0.0142 mol) of potassium carbonate dissolved in 100 ml of water was added to the suspension. The resulting mixture was heated and refluxed for 9 hours under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was extracted, separated into two layers, and the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate.

유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 톨루엔으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 톨루엔으로 세정하여, 화학식 69의 화합물 5.6 g(수율: 63%)을 수득하였다. 상기 수득된 화학식 69의 화합물을 원소 분석(EA(Elemental Analyzer))한 결과는 다음과 같다.After distilling off the organic solvent under reduced pressure, the residue was recrystallized from toluene, and the precipitated crystals were separated by filtration and washed with toluene to obtain 5.6 g (yield: 63%) of the compound of formula 69. Elemental analysis (EA) of the obtained compound of Chemical Formula 69 is as follows.

EA : C, 87%; H, 5.7%; N, 6.5%EA: C, 87%; H, 5.7%; N, 6.5%

비교예 1 Comparative Example 1

종래의 발광층에 주로 사용되던 4,4-N,N-다이카바졸바이페닐(CBP)을 준비하였다.4,4-N, N-dicarbazole biphenyl (CBP), which is mainly used in the conventional light emitting layer, was prepared.

[화학식 72](72)

Figure 112008088953218-PAT00078
Figure 112008088953218-PAT00078

실험예 1: 유기광전소자용 화합물의 물성측정 Experimental Example 1 Measurement of Properties of Compound for Organic Photoelectric Devices

(1) PL 발광 특성 (nm): 형광분석기(fluorecence spectrometer, F4500, Hitachi 사)을 이용하여, 피크(peak)를 보이는 파장을 측정하여, 하기 표 1에 기재하였다. (1) PL emission characteristics (nm): Using a fluorescence spectrometer (fluorescence spectrometer, F4500, Hitachi), the wavelength showing the peak (peak) was measured, and are shown in Table 1 below.

(2) 단일항 밴드갭 에너지 (ΔEs, eV): 형광분석기(fluorecence spectrometer, F4500, Hitachi 사) 및 UV 분광광도계(UV-VIS Spectrophotometer, 1650pc, SHIMADZU 사)를 이용하여 측정함으로써, 하기 표 1에 기재하였다. (2) singlet bandgap energy (ΔEs, eV): measured using a fluorescence spectrometer (fluorecence spectrometer, F4500, Hitachi) and a UV spectrophotometer (UV-VIS Spectrophotometer, 1650pc, SHIMADZU), Described.

(3) 삼중항 밴드갭 에너지 (ΔEt, eV): 형광분석기(fluorecence spectrometer, F4500, Hitachi 사)을 이용하여 측정함으로써, 하기 표 1에 기재하였다.(3) Triplet bandgap energy (ΔEt, eV): Measured using a fluorescence spectrometer (fluorecence spectrometer, F4500, Hitachi).

(4) HOMO (eV) : Cyclic voltametry(epsilon)를 이용하여 측정함으로써, 하 기 표 1에 기재하였다.(4) HOMO (eV): measured by using Cyclic voltametry (epsilon), it is shown in Table 1 below.

(5) LUMO (eV) : 상기 측정된 HOMO 값과 단일항 밴드갭 에너지(ΔEt)의 값을 합하여 계산되었다.(5) LUMO (eV): This was calculated by adding the measured HOMO value and the singlet bandgap energy (ΔEt).

(6) 톨루엔에 대한 용해도: 톨루엔 190 mg에 상기 실시예 1 내지 4에서 합성된 유기광전소자용 화합물을 10 mg(5 중량%)을 천천히 첨가하여 녹였다. 이 때, 상기 화합물이 톨루엔에 더 이상 녹지 않을 때의 함량을 확인하여, 하기 표 1에 기재하였다.(6) Solubility in toluene: 10 mg (5% by weight) of the compound for an organic photoelectric device synthesized in Examples 1 to 4 was slowly dissolved in 190 mg of toluene. At this time, to determine the content of the compound when it is no longer dissolved in toluene, it is shown in Table 1 below.

[표 1]TABLE 1

구분 division 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 PL
EmissionPL
Emission 398 nm398 nm 375nm375 nm 384nm384 nm 448nm448 nm 단일항 밴드갭 에너지
(ΔEs, eV)Singlet bandgap energy
(ΔEs, eV) 3.403.40 3.403.40 3.573.57 3.073.07 삼중항 밴드갭 에너지
(ΔEt, eV)Triplet Bandgap Energy
(ΔEt, eV) NDND 2.72.7 2.672.67 2.52.5 HOMO (eV)HOMO (eV) -5.69-5.69 -5.69-5.69 -5.24-5.24 -5.15-5.15 LUMO (eV)LUMO (eV) -2.29-2.29 -2.29-2.29 -1.67-1.67 -2.08-2.08 톨루엔에 대한
용해도 (중량%)For toluene
Solubility (wt%) 55 55 55 55 ※ ND: 관측되지 않음.※ ND: Not observed.

상기 표 1을 참조하면, 본 발명의 실시예 1 내지 4에서 합성된 화합물들의 최대발광은 유기전기발광소자의 녹색 및 적색 영역에 적합한 파장을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 또한 이러한 화합물들은 톨루엔에서 5 중량% 정도의 용해도를 보여주고 있어, 차후 용액공정에 의한 유기광전소자의 개발에 용이하게 적용될 수 있을 것으로 기대된다.Referring to Table 1, it can be seen that the maximum light emission of the compounds synthesized in Examples 1 to 4 of the present invention shows a wavelength suitable for the green and red regions of the organic electroluminescent device. In addition, these compounds show a solubility of about 5% by weight in toluene, which is expected to be easily applied to the development of an organic photoelectric device by a solution process.

유기발광소자의 제조Fabrication of Organic Light Emitting Diode

실시예 6Example 6

상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다. 양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄 (Al) 을 1000 Å의 두께로 사용하였다.An organic light emitting diode was manufactured by using the compound prepared in Example 1 as a host and using Ir (PPy) 3 as a dopant. ITO was used as the cathode at a thickness of 1000 kPa, and aluminum (Al) was used as the cathode at a thickness of 1000 kPa.

구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.Specifically, the manufacturing method of the organic light emitting device, the anode is 15 ITO glass substrate with sheet resistance of / cm 2 was cut into 50 mm × 50 mm × 0.7 mm and ultrasonically cleaned in acetone, isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. Was used.

상기 기판 상부에 진공도 650ㅧ10-7 Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N,N'-디페닐-N,N'-비스-[4-(페닐-m-톨릴아미노)-페닐)]-비페닐-4,4'-디아민 (N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD) (60 nm), 및 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘 (NPB) (30 nm)을 증착하여 900 Å의 정공수송층을 형성하였다.N, N'-diphenyl-N, N'-bis- [4- (phenyl-m-tolylamino)-under conditions of a vacuum degree of 650 x 10 -7 Pa and a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / s on the substrate. Phenyl)]-biphenyl-4,4'-diamine (N, N'-diphenyl-N, N'-bis- [4- (phenyl-m-tolyl-amino) -phenyl] -biphenyl-4,4 ′ -diamine: DNTPD) (60 nm), and N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine (NPB) (30 nm) were deposited to form a 900 kV hole transport layer. .

이어서, 동일한 진공 증착 조건에서 상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 5 중량%가 되도록 증착하였다.Subsequently, a light emitting layer having a film thickness of 300 Pa was formed using the compound prepared in Example 1 under the same vacuum deposition conditions. At this time, Ir (PPy) 3 , which is a phosphorescent dopant, was simultaneously deposited. At this time, by adjusting the deposition rate of the phosphorescent dopant, when the total amount of the light emitting layer is 100% by weight, it was deposited so that the compounding amount of the phosphorescent dopant was 5% by weight.

이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자 수송층을 형성하였다. Subsequently, Alq 3 was deposited under the same vacuum deposition conditions to form an electron transport layer having a film thickness of 200 GPa.

상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기발광소자를 제작하였다.The organic light emitting device was manufactured by sequentially depositing LiF and Al as a cathode on the electron transport layer.

상기 유기발광소자의 구조는 ITO/ DNTPD (60 nm)/ NPB (30 nm)/ EML (실시예 1의 화합물 + Ir(PPy)3, 30 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF/ Al (100 nm) 의 구조로 제작되었다.The structure of the organic light emitting device is ITO / DNTPD (60 nm) / NPB (30 nm) / EML (Compound of Example 1 + Ir (PPy) 3 , 30 nm) / Alq 3 (20 nm) / LiF / Al ( 100 nm).

실시예 7Example 7

정공 수송층으로서 DNTPD (60 nm), 및 NPB (30 nm)을 증착한 후에 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA) 200 Å을 더 증착하여, ITO/ DNTPD (60 nm)/ NPB (30 nm)/ TCTA (20nm)/ EML (실시예 1의 화합물 + Ir(PPy)3, 30 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF/ Al (100 nm) 의 구조로 제작된 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 제조되었다.After depositing DNTPD (60 nm) and NPB (30 nm) as the hole transport layer, 4,4 ′, 4 ″ -tri (N-carbazolyl) triphenylamine (TCTA) 200 cc was further deposited to form ITO / DNTPD. (60 nm) / NPB (30 nm) / TCTA (20 nm) / EML (Compound of Example 1 + Ir (PPy) 3 , 30 nm) / Alq 3 (20 nm) / LiF / Al (100 nm) Except that was prepared in the same manner as in Example 6.

실시예 8Example 8

발광층으로서 상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착한 후, 바쏘쿠프로인(BCP) 50 Å을 더 증착하여, ITO/ DNTPD (60 nm)/ NPB (30 nm)/ EML (실시예 1의 화합물 + Ir(PPy)3, 30 nm)/ BCP (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF/ Al (100 nm) 의 구조로 제작된 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 제조되었다.Using the compound prepared in Example 1 as a light emitting layer to form a light emitting layer having a film thickness of 300 kHz, at this time, Ir (PPy) 3 as a phosphorescent dopant was deposited at the same time, and then 50 Å Vasocuproin (BCP) Further deposition, ITO / DNTPD (60 nm) / NPB (30 nm) / EML (Compound of Example 1 + Ir (PPy) 3 , 30 nm) / BCP (5 nm) / Alq 3 (20 nm) / LiF / Al (100 nm) was prepared in the same manner as in Example 6 except that the structure.

실시예 9Example 9

정공 수송층으로서 DNTPD (60 nm)을 증착한 후에 TCTA 200 Å을 더 증착하고, 발광층으로서 상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착한 후, 바쏘쿠프로인(BCP) 50 Å을 더 증착하여, ITO/ DNTPD (60 nm)/ TCTA (20 nm)/ NPB (30 nm)/ EML (실시예 1의 화합물 + Ir(PPy)3, 30 nm)/ BCP (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF/ Al (100 nm) 의 구조로 제작된 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 제조되었다.After depositing DNTPD (60 nm) as a hole transporting layer, TCTA 200 Å was further deposited, and a light emitting layer having a film thickness of 300 Å was formed using the compound prepared in Example 1 as the light emitting layer, wherein Ir as a phosphorescent dopant (PPy) 3 was deposited at the same time, followed by further deposition of Vasocuproin (BCP) 50 kPa, ITO / DNTPD (60 nm) / TCTA (20 nm) / NPB (30 nm) / EML (Example 1 Prepared by the same method as Example 6, except that the compound + Ir (PPy) 3 , 30 nm) / BCP (5 nm) / Alq 3 (20 nm) / LiF / Al (100 nm) structure It became.

실시예 10Example 10

상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 2에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 제조되었다.Except for using the compound prepared in Example 1 as a host of the light emitting layer, it was prepared in the same manner as in Example 6 except for using the compound prepared in Example 2.

실시예 11Example 11

상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 2에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일 한 방법으로 제조되었다.Instead of using the compound prepared in Example 1 as a host of the light emitting layer, except that the compound prepared in Example 2 was used in the same manner as in Example 7.

실시예 12Example 12

상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 2에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 8과 동일한 방법으로 제조되었다.Except for using the compound prepared in Example 1 as a host of the light emitting layer, it was prepared in the same manner as in Example 8 except for using the compound prepared in Example 2.

실시예 13Example 13

상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 2에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 9와 동일한 방법으로 제조되었다.Except for using the compound prepared in Example 1 as a host of the light emitting layer, it was prepared in the same manner as in Example 9 except for using the compound prepared in Example 2.

비교예 2Comparative Example 2

상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 것을 대신하여, 비교예 1의 CBP를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 제조되었다.Except for using the compound prepared in Example 1 as a host of the light emitting layer, was prepared in the same manner as in Example 6 except for using the CBP of Comparative Example 1.

비교예 3Comparative Example 3

상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 것을 대신하여, 비교예 1의 CBP를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 8과 동일한 방법으로 제조되었다.Except for using the compound prepared in Example 1 as a host of the light emitting layer, was prepared in the same manner as in Example 8 except for using the CBP of Comparative Example 1.

비교예 4Comparative Example 4

상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 것을 대신하여, 비교예 1의 CBP를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 9와 동일한 방법으로 제조되었다.Except for using the compound prepared in Example 1 as a host of the light emitting layer, was prepared in the same manner as in Example 9 except for using the CBP of Comparative Example 1.

실험예 3: 유기발광소자의 평가 Experimental Example 3: Evaluation of Organic Light Emitting Diode

(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change of current density according to voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V 까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the organic light emitting device manufactured, the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.

(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V 까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.The resulting organic light emitting device was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V to obtain a result.

(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency

상기 (1)과 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 밝기의 전류 효율(cd/A) 및 전력 효율(lm/W)을 계산하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The current efficiency (cd / A) and power efficiency (lm / W) of the same brightness were calculated using the brightness, current density, and voltage measured from (1) and (2). The results are shown in Table 2 below.

[표 2]TABLE 2

소자 구조Device structure 발광층(실시예 1의 화합물)Light emitting layer (compound of Example 1) 발광층(실시예 2의 화합물)Light emitting layer (compound of Example 2) 실시예Example Vd(V)Vd (V) cd/Acd / A lm/Wlm / W 실시예Example Vd(V)Vd (V) cd/Acd / A lm/Wlm / W (1)DNTPD/NPB/EML/Alq3(1) DNTPD / NPB / EML / Alq3 66 5.25.2 25.625.6 17.317.3 1010 5.15.1 27.527.5 18.618.6 (2)DNTPD/NPB/TCTA/EML/Alq3(2) DNTPD / NPB / TCTA / EML / Alq3 77 5.15.1 38.338.3 26.126.1 1111 5.75.7 40.040.0 24.524.5 (3)DNTPD/NPB/EML/BCP/Alq3(3) DNTPD / NPB / EML / BCP / Alq3 88 6.06.0 54.554.5 31.631.6 1212 6.26.2 46.546.5 26.026.0 (4)DNTPD/NPB/TCTA/EML/BCP/Alq3(4) DNTPD / NPB / TCTA / EML / BCP / Alq3 99 6.06.0 58.158.1 33.633.6 1313 6.56.5 52.952.9 28.328.3

[표 3][Table 3]

소자 구조Device structure 발광층(비교예 1의 화합물)Light emitting layer (Compound of Comparative Example 1) 비교예Comparative example Vd(V)Vd (V) cd/Acd / A lm/Wlm / W (1)DNTPD/NPB/EML/Alq3(1) DNTPD / NPB / EML / Alq3 22 9.59.5 25.125.1 9.29.2 (3)DNTPD/NPB/EML/BCP/Alq3(3) DNTPD / NPB / EML / BCP / Alq3 33 8.08.0 21.821.8 9.59.5 (4)DNTPD/NPB/TCTA/EML/BCP/Alq3(4) DNTPD / NPB / TCTA / EML / BCP / Alq3 44 7.77.7 42.742.7 19.219.2

상기 표 2 및 3을 참고하면, 유기발광소자의 특성 평가결과, 휘도 1000 nit에서 구동전압은 6.5 V 이하로 7.7 V와 9.5 V사이의 구동전압을 갖는 비교예의 유기발광소자와 비교하여 월등히 높은 수준의 소자 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있다. Referring to Tables 2 and 3, as a result of evaluating the characteristics of the organic light emitting diode, the driving voltage at the luminance 1000 nit is significantly higher than that of the organic light emitting diode of the comparative example having a driving voltage of 6.5 V or less and between 7.7 V and 9.5 V. It can be seen that the device performance of?

특히, 실시예 1 및 2에서 합성된 화합물을 발광층에 포함하는 실시예 6 내지 13에 따른 유기발광소자는 종래의 발광재료인 비교예 1의 CBP를 발광층에 포함하는 비교예 2 내지 4에 따른 유기발광소자에 비해 월등히 높은 소자 성능을 나타내었다. 특히, 발광효율의 측면에서 보더라도 종래의 발광재료를 사용하는 비교예 2 내지 4에 따른 유기발광소자에 비해 우수한 결과를 나타내었고, 전력효율의 관점에서도 실시예 6 내지 13에 따른 유기발광소자는 동일한 구조를 가지는 비교예 2 내지 4에 따른 유기발광소자에 비하여 약 1.7 배 이상의 월등한 수치를 나타내고 있다. In particular, the organic light emitting device according to Examples 6 to 13, which includes the compound synthesized in Examples 1 and 2, in the light emitting layer, the organic light emitting device according to Comparative Examples 2 to 4 including the CBP of Comparative Example 1, which is a conventional light emitting material, in the light emitting layer. The device performance was much higher than that of the light emitting device. In particular, even in terms of luminous efficiency, the organic light emitting diode according to Comparative Examples 2 to 4 using the conventional light emitting material showed excellent results, and in view of power efficiency, the organic light emitting diode according to Examples 6 to 13 was the same. Compared with the organic light emitting device according to Comparative Examples 2 to 4 having a structure, the number is about 1.7 times or more.

특히, 실시예 1의 화합물을 발광층에 포함하는 실시예 9에 따른 유기발광소자는 가장 높은 3.6 lm/W의 전력효율을 나타내었으며, 실시예 6, 8 내지 10, 12 및 13의 유기발광소자의 전력효율은 각각의 비교예 1의 CBP을 발광층에 포함하는 비교예 2 내지 4에 따른 유기발광소자의 전력효율에 비해 147 내지 330 % 향상된 결과를 확인할 수 있었다. In particular, the organic light emitting diode according to Example 9 including the compound of Example 1 exhibited the highest power efficiency of 3.6 lm / W, and the organic light emitting diode of Examples 6, 8 to 10, 12 and 13 The power efficiency was confirmed to be 147 to 330% improved results compared to the power efficiency of the organic light emitting device according to Comparative Examples 2 to 4 including the CBP of Comparative Example 1 in the light emitting layer.

본 발명이 제시한 재료들은 유기발광소자의 평가 결과, 낮은 구동전압 및 높은 발광효율을 나타내며, 소자 수명도 향상되는 것을 확인할 수 있었다.As a result of the evaluation of the organic light emitting device, the materials presented by the present invention showed low driving voltage and high luminous efficiency, and it was confirmed that the device life was also improved.

본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.All simple modifications or changes of the present invention can be easily carried out by those skilled in the art, and all such modifications or changes can be seen to be included in the scope of the present invention.

도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하여 제조될 수 있는 유기광전소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic photoelectric device that may be manufactured including a compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.

<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명><Explanation of symbols for the main parts of the drawings>

100 : 유기광전소자 110 : 음극100: organic photoelectric device 110: cathode

120 : 양극 105 : 유기 박막층 120: anode 105: organic thin film layer

130 : 발광층 140 : 정공 수송층130: light emitting layer 140: hole transport layer

150 : 전자수송층 160 : 전자주입층150: electron transport layer 160: electron injection layer

170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자수송층170: hole injection layer 230: light emitting layer + electron transport layer

Claims (12)

하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물:A compound for an organic photoelectric device represented by Formula 1 below: [화학식 1][Formula 1]
Figure 112008088953218-PAT00079
Figure 112008088953218-PAT00079
 (상기 화학식 1에서,(In the formula 1, A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom 2 to Selected from the group consisting of 40 heteroaryl groups, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 40 carbon atoms Become, B1 내지 B3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, CR 또는 N 이고, 단, B1 내지 B3 중에서 선택된 적어도 하나는 N이고, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬 기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 이 때, R이 A와 서로 인접하는 경우, R 및 A는 융합링을 형성할 수 있고,B 1 to B 3 are the same as or different from each other, and each independently CR or N, provided that at least one selected from B 1 to B 3 is N, and R is hydrogen, substituted or unsubstituted carbon of 6 to 40 carbon atoms. Aryl group, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms It is selected from the group consisting of an alkyl group of 1 to 40, and a substituted or unsubstituted alkylene group of 1 to 40 carbon atoms, wherein when R is adjacent to A, R and A may form a fusion ring. There is, C1 및 C2는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, NR′ 또는 O이고, 상기 R′은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이고, C 1 and C 2 are the same as or different from each other, and are each independently NR ′ or O, wherein R ′ is hydrogen or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, R1 내지 R4는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것임.)R 1 to R 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group It is selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms.) 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 유기광전소자용 화합물:The compound for an organic photoelectric device is a compound for an organic photoelectric device is represented by the following formula (2): [화학식 2][Formula 2]
Figure 112008088953218-PAT00080
Figure 112008088953218-PAT00080
 (상기 화학식 2에서,(In Formula 2, A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom 2 to Selected from the group consisting of 40 heteroaryl groups, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 40 carbon atoms Become, B1 내지 B3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, CR 또는 N 이고, 단, B1 내지 B3 중에서 선택된 적어도 하나는 N이고, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 이 때, R이 A와 서로 인접하는 경우, R 및 A는 융합링을 형성할 수 있고,B 1 to B 3 are the same as or different from each other, and each independently CR or N, provided that at least one selected from B 1 to B 3 is N, and R is hydrogen, substituted or unsubstituted carbon of 6 to 40 carbon atoms. Aryl group, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms It is selected from the group consisting of an alkyl group of 1 to 40, and a substituted or unsubstituted alkylene group of 1 to 40 carbon atoms, wherein when R is adjacent to each other A and R and A may form a fusion ring , C2는 N 또는 O이고,C 2 is N or O, R1 내지 R4는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, R 1 to R 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group It is selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, R5 내지 R9는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 이 때, 서로 인접하는 두 종류의 R5 내지 R9는 융합링을 형성할 수 있음.)R 5 to R 9 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 In the group consisting of a heteroaryl group of 40 to 40, substituted or unsubstituted heteroarylene group of 2 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group of 1 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkylene group of 1 to 40 carbon atoms In this case, two kinds of R 5 to R 9 adjacent to each other may form a fusion ring.) 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것인 유기광전소자용 화합물:The compound for an organic photoelectric device is a compound for an organic photoelectric device is represented by the following formula (3) or (4): [화학식 3](3)
Figure 112008088953218-PAT00081
Figure 112008088953218-PAT00081
 [화학식 4][Formula 4]
Figure 112008088953218-PAT00082
Figure 112008088953218-PAT00082
 (상기 화학식 3 및 4에서,(In Chemical Formulas 3 and 4, A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom 2 to Selected from the group consisting of 40 heteroaryl groups, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 40 carbon atoms Become, B1 내지 B3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, CR 또는 N 이고, 단, B1 내지 B3 중에서 선택된 적어도 하나는 N이고, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 이 때, R이 A와 서로 인접하는 경우, R 및 A는 융합링을 형성할 수 있고,B 1 to B 3 are the same as or different from each other, and each independently CR or N, provided that at least one selected from B 1 to B 3 is N, and R is hydrogen, substituted or unsubstituted carbon of 6 to 40 carbon atoms. Aryl group, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms It is selected from the group consisting of an alkyl group of 1 to 40, and a substituted or unsubstituted alkylene group of 1 to 40 carbon atoms, wherein when R is adjacent to each other A and R and A may form a fusion ring , C1 및 C2는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, NR′ 또는 O이고, 상기 R′은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이고, C 1 and C 2 are the same as or different from each other, and are each independently NR ′ or O, wherein R ′ is hydrogen or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, R1 내지 R4는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것임.)R 1 to R 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group It is selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms.) 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물의 A는 하기 화학식 5로 표시되는 것인 유기광전소자용 화합물:A of the compound for an organic photoelectric device represented by Formula 1 is represented by the formula (5): [화학식 5][Chemical Formula 5]
Figure 112008088953218-PAT00083
Figure 112008088953218-PAT00083
 (상기 화학식 5에서,(In Chemical Formula 5, A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기이고,A 1 is a substituted or unsubstituted arylene having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 40 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 40 carbon atoms, A2 및 A3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기이고,A 2 and A 3 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom 1 An alkyl group of 40 to 40, n은 1 또는 2임.)n is 1 or 2.) 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 6 내지 70으로 표시되는 것인 유기광전소자용 화합물:The compound for an organic photoelectric device is a compound for an organic photoelectric device is represented by the following formula 6 to 70: [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [Formula 6] [Formula 7] [Formula 8] [Formula 9]
Figure 112008088953218-PAT00084
Figure 112008088953218-PAT00085
Figure 112008088953218-PAT00086
Figure 112008088953218-PAT00087
Figure 112008088953218-PAT00084
Figure 112008088953218-PAT00085
Figure 112008088953218-PAT00086
Figure 112008088953218-PAT00087
 [화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13] [Formula 10] [Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]
Figure 112008088953218-PAT00088
Figure 112008088953218-PAT00089
Figure 112008088953218-PAT00090
Figure 112008088953218-PAT00091
Figure 112008088953218-PAT00088
Figure 112008088953218-PAT00089
Figure 112008088953218-PAT00090
Figure 112008088953218-PAT00091
 [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [Formula 14] [Formula 15] [Formula 16]
Figure 112008088953218-PAT00092
Figure 112008088953218-PAT00093
Figure 112008088953218-PAT00094
Figure 112008088953218-PAT00092
Figure 112008088953218-PAT00093
Figure 112008088953218-PAT00094
 [화학식 17] [화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] [Formula 17] [Formula 18] [Formula 19] [Formula 20]
Figure 112008088953218-PAT00095
Figure 112008088953218-PAT00096
Figure 112008088953218-PAT00097
Figure 112008088953218-PAT00098
Figure 112008088953218-PAT00095
Figure 112008088953218-PAT00096
Figure 112008088953218-PAT00097
Figure 112008088953218-PAT00098
 [화학식 21] [화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [Formula 21] [Formula 22] [Formula 23] [Formula 24]
Figure 112008088953218-PAT00099
Figure 112008088953218-PAT00100
Figure 112008088953218-PAT00101
Figure 112008088953218-PAT00102
Figure 112008088953218-PAT00099
Figure 112008088953218-PAT00100
Figure 112008088953218-PAT00101
Figure 112008088953218-PAT00102
 [화학식 25] [화학식 26] [화학식 27] [Formula 25] [Formula 26] [Formula 27]
Figure 112008088953218-PAT00103
Figure 112008088953218-PAT00104
Figure 112008088953218-PAT00105
Figure 112008088953218-PAT00103
Figure 112008088953218-PAT00104
Figure 112008088953218-PAT00105
 [화학식 28] [화학식 29] [화학식 30] [Formula 28] [Formula 29] [Formula 30]
Figure 112008088953218-PAT00106
Figure 112008088953218-PAT00107
Figure 112008088953218-PAT00108
Figure 112008088953218-PAT00106
Figure 112008088953218-PAT00107
Figure 112008088953218-PAT00108
 [화학식 31] [화학식 32] [화학식 33] [화학식 34] [Formula 31] [Formula 32] [Formula 33] [Formula 34]
Figure 112008088953218-PAT00109
Figure 112008088953218-PAT00110
Figure 112008088953218-PAT00111
Figure 112008088953218-PAT00112
Figure 112008088953218-PAT00109
Figure 112008088953218-PAT00110
Figure 112008088953218-PAT00111
Figure 112008088953218-PAT00112
 [화학식 35] [화학식 36] [화학식 37] [화학식 38] [Formula 35] [Formula 36] [Formula 37] [Formula 38]
Figure 112008088953218-PAT00113
Figure 112008088953218-PAT00114
Figure 112008088953218-PAT00115
Figure 112008088953218-PAT00116
Figure 112008088953218-PAT00113
Figure 112008088953218-PAT00114
Figure 112008088953218-PAT00115
Figure 112008088953218-PAT00116
 [화학식 39] [화학식 40] [화학식 41] [화학식 42] [Formula 39] [Formula 40] [Formula 41] [Formula 42]
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 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 유기광전소자용 화합물은 단독 또는 도펀트와 함께 호스트 재료로 사용되는 것인 유기광전소자용 화합물.The compound for an organic photoelectric device is a compound for an organic photoelectric device that is used as a host material alone or in combination with a dopant. 제6항에 있어서,The method of claim 6, 상기 도펀트는 적색, 녹색, 청색, 및 백색으로 이루어진 군에서 선택되는 인광 도펀트인 것인 유기광전소자용 화합물.The dopant is a phosphorescent dopant selected from the group consisting of red, green, blue, and white compound for an organic photoelectric device. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 유기광전소자용 화합물은 유리전이온도(Tg)가 110 ℃ 이상이고, 열분해온도(Td)가 400 ℃ 이상인 것인 유기광전소자용 화합물.The compound for an organic photoelectric device is a compound for an organic photoelectric device that the glass transition temperature (T g ) is 110 ℃ or more, the thermal decomposition temperature (T d ) is 400 ℃ or more. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기 박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서,In an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, 상기 유기 박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 것인 유기광전소자.At least one of the organic thin film layer is an organic photoelectric device comprising a compound for an organic photoelectric device according to any one of claims 1 to 8. 제9항에 있어서,10. The method of claim 9, 상기 유기광전소자용 화합물은 호스트 재료 또는 전하수송재료로 사용되는 것인 유기광전소자.The organic photoelectric device compound is used as a host material or charge transport material. 제9항에 있어서,10. The method of claim 9, 상기 유기 박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 및 이들이 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층인 것인 유기광전소자.The organic thin film layer is an organic photoelectric device that is selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and combinations thereof. 제9항의 유기광전소자를 포함하는 것인 표시장치.A display device comprising the organic photoelectric device of claim 9.
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