KR20100039364A - 비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한 스트로빌루린 - Google Patents

비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한 스트로빌루린 Download PDF

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제임스 가프니
토마스 제이. 홀트
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마리아 크리스티나 파가니
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 식물로 성장하게 될 종자를 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리하는 것을 포함하는, 비생물적 스트레스에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 증가시키는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 비생물적 스트레스에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 증가시키기 위한 1종 이상의 스트로빌루린의 용도에 관한 것이다.

Description

비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한 스트로빌루린 {STROBILURINS FOR INCREASING THE RESISTANCE OF PLANTS TO ABIOTIC STRESS}
본 발명은 식물로 성장하게 될 종자를 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리하는 것을 포함하는, 비생물적 스트레스에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 증가시키는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 비생물적 스트레스에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 증가시키기 위한 1종 이상의 스트로빌루린의 용도에 관한 것이다.
식물 또는 그의 종자에서 비생물적 스트레스는, 예를 들면 열기 및 냉기와 같은 극한의 온도, 큰 온도 변화, 또는 계절에 맞지 않는 온도, 가뭄, 극한의 습도, 높은 염도, 복사선 (예를 들면, 오존층의 감소로 인해 증가된 UV 복사선), 증가된 양의 토양 부근의 오존 및/또는 유기적 및 무기적 오염 (예를 들면, 식물독성적 양의 살충제 또는 중금속으로의 오염으로 인함)에 의해 초래된다. 비생물적 스트레스는 스트레스를 받은 식물 및 그의 과실의 양 및/또는 품질을 감소시킨다. 이에 따라, 예를 들면 단백질의 합성 및 축적은 주로 온도 스트레스에 의해 역영향을 받으며, 성장 및 다당류 합성은 실질적으로 모든 스트레스 인자에 의해 감소된다. 이는 바이오매스(biomass)를 손실시키고, 식물 제품의 영양분 함량을 감소시킨다. 더욱이, 극한의 온도, 특히 저온 및 냉기는 모종(seedling)의 발아 및 출아를 지연시키고, 식물의 높이 및 그의 뿌리 길이를 감소시킨다. 지연된 발아 및 출아는 종종 일반적으로 지연된 식물의 발달 및 예를 들면 늦은 성숙과 관련되어 있다. 감소된 식물의 뿌리 길이는 토양으로부터의 영양분 흡수가 감소되고, 장래의 온도 극한, 특히 가뭄에 대한 내성이 감소됨을 의미한다.
더욱 빨라지는 파종 및 재식에 대한 현재의 경향은 비생물적 스트레스, 특히 냉기에 노출되는 식물 및 종자의 위험을 증가시킨다.
이에 따라, 본 발명의 목적은 비생물적 스트레스에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 향상시키는 화합물을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명자들은 스트로빌루린이 이러한 내성 향상 효과를 가짐을 발견하였다.
이에 따라, 제1 양태에서, 본 발명은 식물로 성장하게 될 종자를 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리하는 것을 포함하는, 비생물적 스트레스에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 증가시키는 방법에 관한 것이다.
제2 양태에서, 본 발명은 비생물적 스트레스에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 증가시키기 위한 상기에 정의된 1종 이상의 스트로빌루린의 용도에 관한 것이다.
본질적으로, 용어 "무엇의 종자" 및 "이의 종자"는 식물로 성장하거나 성장하게 될 종자에 관한 것이며, 종자 자체를 생성하는 종자에 관한 것이 아니다.
용어 "종자"는 모든 유형의 식물 증식 물질을 나타낸다. 이는 완전한 식물로 성장할 수 있는, 실개념의 종자, 곡물(grain), 과실, 괴경, 근경, 포자, 삽목(cutting), 슬립(slip), 분열 조직, 개별 식물 세포 및 임의의 형태의 식물 조직을 포함한다. 바람직하게는, 이는 실개념의 종자의 형태를 갖는다.
"성장용 매질", "성장 매질" 또는 "성장 기재"는 종자가 파종되고 식물이 성장하거나 성장할 임의의 유형의 기재, 예를 들면 토양 (예를 들면, 화분, 화단 또는 들판의 토양) 또는 인공 매질을 지칭한다. 보통, 이는 토양의 형태를 갖는다.
하기 다양한 정의에 언급된 유기 잔기 - 예를 들면, 용어 "할로겐" -는 개별 기 구성원의 개별 목록에 대한 집합적인 용어이다. 접두어 Cn-Cm은 각각의 경우 기의 가능한 탄소 원자수를 나타낸다.
할로겐은 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도, 바람직하게는 플루오로, 클로로 및 브로모, 특히 플루오로 및 클로로를 의미할 것이다.
C1-C4-알킬은 탄소 원자수가 1 내지 4인 선형 또는 분지형 알킬 기이다. 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸이다. C1-C8-알킬은 탄소 원자수가 1 내지 8인 선형 또는 분지형 알킬 기이다. 예는 C1-C4-알킬에 대해 언급된 것에 추가로, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실 및 이들의 위치 이성질체이다.
C1-C8-할로알킬은 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된, 상기에 정의된 탄소 원자수가 1 내지 8인 선형 또는 분지형 알킬 기, 바람직하게는 1 내지 4인 선형 또는 분지형 알킬 기 (즉, C1-C4-할로알킬)이다. C1-C2-할로알킬은, 예를 들면 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸 등이다. C1-C4-할로알킬은 C1-C2-할로알킬에 대해 언급된 것에 추가로, 예를 들면 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, CH2-C2F5, CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸 또는 노나플루오로부틸이다. C1-C6-할로알킬은 추가로, 예를 들면 5-플루오로펜틸, 5-클로로펜틸, 5-브로모펜틸, 5-요오도펜틸, 운데카플루오로펜틸, 6-플루오로헥실, 6-클로로헥실, 6-브로모헥실, 6-요오도헥실 또는 도데카플루오로헥실이다.
C1-C4-히드록시알킬은 하나 이상의 수소 원자가 히드록실 기로 치환된 C1-C4-알킬 라디칼을 나타낸다. 예는 히드록시메틸, 1- 및 2-히드록시에틸, 1,2-디히드록시에틸, 1-, 2- 및 3-히드록시프로필, 1,2-디히드록시프로필, 1,3-디히드록시프로필, 2,3-디히드록시프로필, 1,2,3-트리히드록시프로필, 및 1-, 2-, 3- 및 4-히드록시부틸 등이다.
C1-C4-알콕시는 산소 원자를 통해 결합된 C1-C4-알킬 라디칼을 나타낸다. 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시 및 tert-부톡시이다. C1-C8-알콕시는 산소 원자를 통해 결합된 C1-C8-알킬 라디칼을 나타낸다. 예는 C1-C4-알콕시에 대해 언급된 것에 추가로, 펜틸옥시, 헥실옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 이들의 위치 이성질체이다.
C1-C8-할로알콕시는 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드, 바람직하게는 불소로 일부 또는 전부 치환된, 상기에 정의된 C1-C8-알콕시 라디칼을 나타낸다. C1-C2-할로알콕시는, 예를 들면 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 OC2F5이다. C1-C4-할로알콕시는 추가로, 예를 들면 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다. C1-C6-할로알콕시는 추가로, 예를 들면 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬은 하나 이상의 수소 원자가 C1-C4-알콕시 기로 치환된 C1-C4-알킬 라디칼을 나타낸다. 예는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, 부톡시메틸, sec-부톡시메틸, 이소부톡시메틸, tert-부톡시메틸, 메톡시에틸, 1- 및 2-에톡시에틸, 1- 및 2-프로폭시에틸, 1- 및 2-이소프로폭시에틸, 1- 및 2-부톡시에틸, 1- 및 2-sec-부톡시에틸, 1- 및 2-이소부톡시에틸, 1- 및 2-tert-부톡시에틸, 1-, 2- 및 3-메톡시프로필, 1-, 2- 및 3-에톡시프로필, 1-, 2- 및 3-프로폭시프로필, 1-, 2- 및 3-이소프로폭시프로필, 1-, 2- 및 3-부톡시프로필, 1-, 2- 및 3-sec-부톡시프로필, 1-, 2- 및 3-이소부톡시프로필, 및 1-, 2- 및 3-tert-부톡시프로필 등이다.
히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬은 하나 이상의 수소 원자가 하나 이상의 C1-C4-알콕시 기로 치환된 C1-C4-알킬 라디칼을 나타낸다. 또한, 알킬 라디칼 또는 알콕시 라디칼 또는 이들 둘 다의 하나 이상의 수소 원자는 히드록실 기로 치환된다. 예는 (2-히드록시에톡시)메틸, (2- 및 3-히드록시프로폭시)메틸, (2-히드록시에톡시)에틸, (2- 및 3-히드록시프로폭시)-1-에틸, (2- 및 3-히드록시프로폭시)-2-에틸, 및 2-에톡시-1-히드록시에틸 등이다.
C1-C4-알킬티오는 황 원자를 통해 결합된 상기에 정의된 C1-C4-알킬 라디칼이다. 예는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, sec-부틸티오, 이소부틸티오 및 tert-부틸티오이다. C1-C8-알킬티오는 황 원자를 통해 결합된 상기에 정의된 C1-C8-알킬 라디칼이다. 예는 C1-C4-알킬티오에 대해 언급된 것에 추가로, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 헥실티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오, 1-에틸-2-메틸프로필티오, 헵틸티오, 옥틸티오, 2-에틸헥실티오 및 이들의 위치 이성질체이다.
C1-C8-할로알킬티오는 황 원자를 통해 결합되고 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 특히 불소 또는 염소로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C8-알킬 라디칼이다. 예는 클로로메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 브로모메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2-디클로로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오 및 펜타클로로에틸티오 등이다.
Cm-Cn-알킬티오-Cm-Cn-알킬은 하나의 수소 원자가 Cm-Cn-알킬티오 기로 치환된 Cm-Cn-알킬 기이다. 이에 따라, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬은 하나의 수소 원자가 C1-C8-알킬티오 기로 치환된 C1-C8-알킬 기이다. 예는 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 프로필티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 프로필티오에틸, 메틸티오프로필, 에틸티오프로필 및 프로필티오프로필 등이다.
Cm-Cn-할로알킬티오-Cm-Cn-알킬은 하나의 수소 원자가 Cm-Cn-할로알킬티오 기로 치환된 Cm-Cn-알킬 기이다. 이에 따라, C1-C8-할로알킬티오-C1-C8-알킬은 하나의 수소 원자가 C1-C8-할로알킬티오 기로 치환된 C1-C8-알킬 기이다. 예는 클로로메틸티오메틸, 디클로로메틸티오메틸, 트리클로로메틸티오메틸, 클로로에틸티오메틸, 디클로로에틸티오메틸, 트리클로로에틸티오메틸, 테트라클로로에틸티오메틸 및 펜타클로로에틸티오메틸 등이다.
카르복실은 -COOH 기이다.
C1-C8-알킬카르보닐은 R이 C1-C8-알킬인 -CO-R 기이다.
C1-C8-알킬옥시카르보닐 (또한 C1-C8-알콕시카르보닐이라 칭함)은 R이 C1-C8-알킬인 -C(O)O-R 기이다.
C1-C8-알킬카르보닐옥시는 R이 C1-C8-알킬인 -OC(O)-R 기이다.
C1-C8-알킬아미노카르보닐은 R이 C1-C8-알킬인 -CO-NH-R 기이다.
디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐은 R 및 R'이 서로 독립적으로 C1-C8-알킬인 -CO-N(RR') 기이다.
C2-C8-알케닐은 탄소 원자수가 2 내지 8이고 임의의 위치에 하나의 이중 결합이 있는 선형 또는 분지형 탄화수소이다. 예는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 (알릴), 1-메틸에테닐, 1-, 2- 및 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-, 2-, 3- 및 4-펜테닐, 1-, 2-, 3-, 4- 및 5-헥세닐, 1-, 2-, 3-, 4-, 5- 및 6-헵테닐, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 및 7-옥테닐, 및 이들의 구조 이성질체이다.
C2-C8-알케닐옥시는 산소 원자를 통해 결합된 C2-C8-알케닐 라디칼이다. 예는 에테닐옥시 및 프로페닐옥시 등이다.
C2-C8-알케닐티오는 황 원자를 통해 결합된 C2-C8-알케닐 라디칼이다. 예는 에테닐티오 및 프로페닐티오 등이다.
C2-C8-알케닐아미노는 R이 C2-C8-알케닐인 -NH-R 기이다.
N-C2-C8-알케닐-N-C1-C8-알킬아미노는 R이 C2-C8-알케닐이고 R'이 C1-C8-알킬인 -N(RR') 기이다.
C2-C8-알키닐은 탄소 원자수가 2 내지 8이고 하나 이상의 삼중 결합이 있는 선형 또는 분지형 탄화수소이다. 예는 에티닐, 프로피닐, 및 1- 및 2-부티닐 등이다.
C2-C8-알키닐옥시는 산소 원자를 통해 결합된 C2-C8-알키닐 라디칼이다. 예는 프로피닐옥시 및 부티닐옥시 등이다.
C2-C8-알키닐티오는 황 원자를 통해 결합된 C2-C8-알키닐 라디칼이다. 예는 에티닐티오 및 프로피닐티오 등이다.
C2-C8-알키닐아미노는 R이 C2-C8-알키닐인 -NH-R 기이다.
N-C2-C8-알키닐-N-C1-C8-알킬아미노는 R이 C2-C8-알키닐이고 R'이 C1-C8-알킬인 -N(RR') 기이다.
C3-C8-시클로알킬은 3원 내지 8원의 일환형 포화 지환족 라디칼이다. 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸이다.
C3-C8-시클로알킬옥시 (또는 C3-C8-시클로알콕시)는 산소를 통해 결합된 C3-C8-시클로알킬 라디칼이다. 예는 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시, 시클로헵틸옥시 및 시클로옥틸옥시이다.
C3-C8-시클로알킬티오는 황 원자를 통해 결합된 C3-C8-시클로알킬 라디칼이다. 예는 시클로프로필티오, 시클로부틸티오, 시클로펜틸티오, 시클로헥실티오, 시클로헵틸티오 및 시클로옥틸티오이다.
C3-C8-시클로알킬아미노는 R이 C3-C8-시클로알킬인 -NH-R 기이다.
N-C3-C8-시클로알킬-N-C1-C8-알킬아미노는 R이 C3-C8-시클로알킬이고 R'이 C1-C8-알킬인 -N(RR') 기이다.
C3-C8-시클로알케닐은 하나 이상의 이중 결합이 있는 3원 내지 8원의 일환형 불포화 지환족 라디칼이다. 예는 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥실, 시클로헥사디에닐, 시클로헵테닐, 시클로헵타디에닐, 시클로옥틸, 시클로옥타디에닐, 시클로옥타트리에닐 및 시클로옥타테트라에닐이다.
C3-C8-시클로알케닐옥시는 산소를 통해 결합된 C3-C8-시클로알케닐 라디칼이다. 예는 시클로프로페닐옥시, 시클로부테닐옥시, 시클로펜테닐옥시, 시클로펜타디에닐옥시, 시클로헥세닐옥시, 시클로헥사디에닐옥시, 시클로헵테닐옥시, 시클로헵타디에닐옥시, 시클로옥테닐옥시, 시클로옥타디에닐옥시, 시클로옥타트리에닐옥시 및 시클로옥타테트라에닐옥시이다.
Cm-Cn-알킬렌은 탄소 원자수가 m 내지 n, 예를 들면 1 내지 8인 선형 또는 분지형 알킬렌 기이다. 이에 따라, C1-C3-알킬렌은, 예를 들면 메틸렌, 1,1- 또는 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 2,2- 또는 1,3-프로필렌이다. C2-C4-알킬렌은, 예를 들면 1,1- 또는 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 2,2- 또는 1,3-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부틸렌이다. C3-C5-알킬렌은, 예를 들면 1,1-, 1,2-, 2,2- 또는 1,3-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부틸렌, 1,1-디메틸-1,2-에틸렌, 2,2-디메틸-1,2-에틸렌, 또는 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4- 또는 1,5-펜틸렌 등이다.
옥시-Cm-Cn-알킬렌은 R이 Cm-Cn-알킬렌인 -O-R- 기이다. 이에 따라, 옥시-C2-C4-알킬렌은 R이 C2-C4-알킬렌인 -O-R- 기이다. 예는 옥시-1,2-에틸렌 및 옥시-1,3-프로필렌 등이다.
옥시-Cm-Cn-알킬렌옥시는 R이 Cm-Cn-알킬렌인 -O-R-O- 기이다. 이에 따라, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시는 R이 C1-C3-알킬렌인 -O-R-O- 기이다. 예는 옥시메틸렌옥시, 옥시-1,2-에틸렌옥시 및 옥시-1,3-프로필렌옥시 등이다.
Cm-Cn-알케닐렌은 탄소 원자수가 m 내지 n, 예를 들면 2 내지 8인 선형 또는 분지형 알케닐렌 기이다. 이에 따라, C2-C4-알킬렌은, 예를 들면 1,1- 또는 1,2-에테닐렌, 1,1-, 1,2- 또는 1,3-프로페닐렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부틸렌이다. C3-C5-알케닐렌은, 예를 들면 1,1-, 1,2- 또는 1,3-프로페닐렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부테닐렌, 또는 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4- 또는 1,5-펜테닐렌 등이다.
옥시-Cm-Cn-알케닐렌은 R이 Cm-Cn-알케닐렌인 -O-R- 기이다. 이에 따라, 옥시-C2-C4-알케닐렌은 R이 C2-C4-알케닐렌인 -O-R- 기이다. 예는 옥시-1,2-에테닐렌 및 옥시-1,3-프로페닐렌 등이다.
옥시-Cm-Cn-알케닐렌옥시는 R이 Cm-Cn-알케닐렌인 -O-R-O- 기이다. 이에 따라, 옥시-C2-C4-알케닐렌옥시는 R이 C2-C4-알케닐렌인 -O-R-O- 기이다. 예는 옥시-1,2-에테닐렌옥시 및 옥시-1,3-프로페닐렌옥시 등이다.
아릴은 탄소 원자수가 6 내지 14인 방향족 탄화수소, 예컨대 페닐, 나프틸, 안트라세닐 또는 페난트레닐, 특히 페닐이다.
아릴옥시는 산소 원자를 통해 결합된 아릴 라디칼이다. 일 예는 페녹시이다.
아릴티오는 황 원자를 통해 결합된 아릴 라디칼이다. 일 예는 페닐티오이다.
아릴-C1-C8-알킬은 하나의 수소 원자가 아릴 기로 치환된 C1-C8-알킬 라디칼이다. 예는 벤질 및 2-페닐에틸이다.
아릴-C2-C8-알케닐은 하나의 수소 원자가 아릴 기로 치환된 C2-C8-알케닐 라디칼이다. 일 예는 2-페닐에테닐 (스티릴)이다.
아릴-C2-C8-알키닐은 하나의 수소 원자가 아릴 기로 치환된 C2-C8-알키닐 라디칼이다. 일 예는 2-페닐에티닐이다.
아릴-C1-C8-알콕시는 하나의 수소 원자가 아릴 기로 치환된 C1-C8-알콕시 라디칼이다. 일 예는 벤질옥시 (벤족시)이다.
헤테로시클릴은 바람직하게는 고리 구성원수가 3 내지 7인 비방향족 포화 또는 불포화 또는 방향족 ("헤타릴") 헤테로시클릴 라디칼이다. 고리 구성원은 1개, 2개, 3개 또는 4개의 O, N 및 S 중에서 선택된 헤테로원자 및/또는 SO, SO2 및 NR (식 중, R은 H 또는 C1-C8-알킬임) 중에서 선택된 헤테로원자 기, 및 임의로는 또한 1개, 2개 또는 3개의 카르보닐 기를 포함한다. 비방향족 헤테로시클릴 기의 예는 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 피롤리디노닐, 피롤리딘디오닐, 피라졸리닐, 피라졸리노닐, 이미다졸리닐, 이미다졸리노닐, 이미다졸린디오닐, 피롤리닐, 피롤리노닐, 피롤린디오닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 이미다졸리노닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 디옥솔레닐, 티올라닐, 디히드로티에닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페리디노닐, 피페리딘디오닐, 피페라지닐, 피리디노닐, 피리딘디오닐, 피리다지노닐, 피리다진디오닐, 피리미디노닐, 피리다진디오닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐, 티오피라닐, 디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐 및 티아지닐 등을 포함한다. 방향족 헤테로시클릴 기 (즉, 헤타릴)는 바람직하게는 5원 또는 6원이다. 예는 피롤릴, 푸릴, 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 트리아지닐을 포함한다.
헤테로시클릴옥시 또는 헤타릴옥시는 산소 원자를 통해 결합된 헤테로시클릴 또는 헤타릴 라디칼이다.
헤타릴-C1-C8-알킬은 하나의 수소 원자가 헤타릴 기로 치환된 C1-C8-알킬 라디칼이다. 예는 피롤릴메틸 및 피리디닐메틸 등이다.
헤타릴-C2-C8-알케닐은 하나의 수소 원자가 헤타릴 기로 치환된 C2-C8-알케닐 라디칼이다.
헤타릴-C2-C8-알키닐은 하나의 수소 원자가 헤타릴 기로 치환된 C2-C8-알키닐 라디칼이다.
헤타릴-C1-C8-알콕시는 하나의 수소 원자가 헤타릴 기로 치환된 C1-C8-알콕시 라디칼이다.
스트로빌루린의 바람직한 실시양태 및 본 발명의 다른 특징에 대해 하기에 나타낸 설명은 단독이거나, 바람직하게는 서로 조합된다.
스트로빌루린은 스트로빌루루스(Strobilurus) 속의 진균에 의해 생성되는 방어 물질인 천연 스트로빌루린으로부터 유도된 살진균적으로 활성인 화합물이다. 이의 구조에 대해, 이는 일반적으로 1.) 엔올 에테르, 옥심 에테르 및 O-알킬히드록실 아민 (I 군) 중에서 선택되는 하나 이상의 관능기, 및 2.) 하나 이상의 카르복실 유도체 또는 케토 기 (II 군)를 포함한다. 바람직한 카르복실 유도체는 에스테르, 환형 에스테르, 아미드, 환형 아미드, 히드록삼산 및 환형 히드록삼산인 관능기이다. 바람직하게는, I 군 라디칼 및 II 군 라디칼은 서로 직접 인접되어 있다. 즉, 단일 결합을 통해 연결되어 있다. 일부 스트로빌루린은 I 군 또는 II 군 관능기 중 단 하나를 포함한다.
바람직한 스트로빌루린은 하기 화학식 IA 또는 IB의 화합물이다.
Figure pct00001
상기 식들 중,
Figure pct00002
는 이중 결합 또는 단일 결합이고,
Ra는 -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -C[C(=N-ORμ)ORν]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 또는 -N(CH2CH3)-CO2CH3이며, 여기서 Rμ 및 Rν는 독립적으로 H, 메틸 또는 에틸이거나, 함께 CH2 또는 CH2CH2 기를 형성하고,
Rb는 직접 결합되거나 산소 원자, 황 원자, 아미노 기 또는 C1-C8-알킬아미노 기를 통해 결합된 유기 라디칼이거나,
X 기 및 Rb 및 X가 결합된 Q 또는 T 고리와 함께 탄소 고리 구성원 이외에 독립적으로 산소, 황 및 질소 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 임의로 치환된 부분 또는 완전 불포화 이환형 계를 형성하고,
Rc는 -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CONHCH3]=NOCH3 또는 -CH2NRπ[CO2CH3]이며, 여기서 Rπ는 H, 메틸 또는 메톡시이고,
Rd는 산소, 황, =CH- 또는 =N-이고,
n은 0, 1, 2 또는 3이며, 여기서 n이 1을 초과하는 경우 라디칼 X는 동일하거나 상이할 수 있고,
X는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 또는 C1-C8-알킬티오이거나,
n이 1을 초과하는 경우 Q 또는 T 고리의 두 인접 C 원자에 결합된 두 라디칼 X는 또한 C3-C5-알킬렌, C3-C5-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 옥시-C2-C4-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알케닐렌옥시 또는 부타디엔디일 기일 수 있으며, 또한 이들 사슬에는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 및 C1-C8-알킬티오 중에서 선택된 1개 내지 3개의 라디칼이 부착되는 것이 가능하고,
Y는 =C- 또는 -N-이고,
Q는 페닐, 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 2-피리도닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이고,
T는 페닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이다.
Q 또는 T가 아졸, 또는 피리디닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐 잔기인 화합물 IA 또는 IB의 염기성 질소 원자로 인해, 화학식 IA 및 IB의 화합물은 무기 또는 유기 산 또는 금속 이온과 염 또는 부가물을 형성할 수 있다. 이는 통상적인 방법으로, 예를 들면 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
적합한 농업용으로 유용한 염은 특히 양이온 및 음이온이 본 발명에 따른 화합물의 작용에 임의의 역영향을 미치지 않는 양이온의 염 또는 그러한 산의 산 부가 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철, 및 또한 암모늄 (NH4 +) 및 수소 원자들 중 1개 내지 4개가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 치환되어 있는 치환된 암모늄의 이온이다. 치환된 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐 술페이트, 술페이트, 디히드로겐 포스페이트, 히드로겐 포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 히드로겐 카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르미에이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이는 화학식 IA 또는 IB의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
특히, 치환기 Rb는 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 아릴, 헤타릴, 아릴옥시, 헤타릴옥시, 아릴-C1-C8-알킬, 헤타릴-C1-C8-알킬, 아릴-C2-C8-알케닐, 헤타릴-C2-C8-알케닐, 아릴-C2-C8-알키닐 또는 헤타릴-C2-C8-알키닐 라디칼 (임의로는 O, S, SO, SO2, NR (R은 H 또는 C1-C8-알킬임), CO, COO, OCO, CONH, NHCO 및 NHCONH 중에서 선택된 하나 이상의 기가 개재됨)의 형태이거나, Rb는 하기에 정의된 화학식 CH2ON=CRαRβ, CH2ON=CRγCRδ=NORε 또는 C(Rη)=NOCH2Rφ의 라디칼이다. 이러한 라디칼, 특히 아릴 및 헤타릴 잔기는 임의로는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐, 시아노, C1-C8-할로알킬 (특히 CF3 및 CHF2), 헤타릴, 아릴, 헤타릴옥시 및 아릴옥시 중에서 선택된 하나 이상 (바람직하게는 1개, 2개 또는 3개)의 치환기를 또한 포함한다. 또한, 마지막에 언급된 4개의 라디칼의 헤타릴 및 아릴 잔기는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C8-할로알킬 (특히 CF3 및 CHF2), 페닐, CN, 페녹시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시 및 C1-C8-할로알콕시 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기를 포함할 수 있다.
이러한 화합물은 공지되어 있으며, 예를 들면 전체가 본원에 참조로 도입되는 국제 특허 제WO 97/10716호 및 이 특허에 인용된 문헌에 기재되어 있다.
바람직한 스트로빌루린은 Rb가 아릴옥시, 헤타릴옥시, 아릴옥시메틸렌, 헤타릴옥시메틸렌, 아릴에테닐렌 또는 헤타릴에테닐렌이며, 이러한 라디칼은 임의로는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, 할로겐, CF3, CHF2, CN, C1-C8-알콕시, 페닐, 페닐옥시, 헤타릴 및 헤타릴옥시 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기를 포함하며, 또한 마지막에 언급된 4개의 라디칼의 페닐 및 헤타릴 잔기는 서로 독립적으로 할로겐, CF3, CHF2, 페닐, CN, 페녹시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시 및 C1-C8-할로알콕시 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기를 포함할 수 있거나,
Rb가 CH2ON=CRαRβ 또는 CH2ON=CRγCRδ=NORε 또는 C(Rη)=NOCH2Rφ이며,
여기서
Rα는 C1-C8-알킬이고,
Rβ는 임의로는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐, C1-C8-할로알콕시, CF3 및 CHF2 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기를 포함하는, 페닐, 피리딜 또는 피리미딜이고,
Rγ는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐, C1-C8-할로알킬 또는 수소이고,
Rδ는 수소, 시아노, 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알케닐, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알케닐아미노, N-C2-C8-알케닐-N-C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알키닐, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-알키닐티오, C2-C8-알키닐아미노, N-C2-C8-알키닐-N-C1-C8-알킬아미노이며, 이러한 기의 탄화수소 라디칼은 부분 또는 완전 할로겐화되는 것이 가능하고/하거나 이에는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시카르보닐, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알케닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴-C1-C8-알콕시, 헤타릴, 헤타릴옥시 및 헤타릴-C1-C8-알콕시 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 라디칼이 부착되는 것이 가능하며, 또한 환형 라디칼은 부분 또는 완전 할로겐되는 것이 가능하고/하거나 이에는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시카르보닐, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알케닐 및 C2-C8-알케닐옥시 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 기가 부착되는 것이 가능하거나,
C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C8-시클로알킬티오, C3-C8-시클로알킬아미노, N-C3-C8-시클로알킬-N-C1-C8-알킬아미노, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오, 헤테로시클릴아미노, N-헤테로시클릴-N-C1-C8-알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, N-아릴-N-C1-C8-알킬아미노, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오, 헤타릴아미노 또는 N-헤타릴-N-C1-C8-알킬아미노이며, 환형 라디칼은 부분 또는 완전 할로겐화되는 것이 가능하고/하거나 이에는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시카르보닐, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알케닐, C2-C8-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤타릴 및 헤타릴옥시 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 기가 부착되는 것이 가능하며, 또한 방향족 라디칼은 부분 또는 완전 할로겐화되는 것이 가능하고/하거나 이에는 시아노, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시 및 니트로 기들 중 1, 2 또는 3개가 부착되는 것이 가능하거나,
CRκ=NORλ 기이며, 여기서 Rκ 및 Rλ는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬이고,
Rε는 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐 또는 C2-C8-알키닐이며, 이러한 기는 부분 또는 완전 할로겐화되는 것이 가능하고/하거나 이에는 시아노, C1-C8-알콕시 및 C3-C8-시클로알킬 라디칼들 중 1, 2 또는 3개가 부착되는 것이 가능하고,
Rη는 H 또는 CH3이고,
Rφ는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 아릴이며, 아릴은 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼들 중 1개, 2개 또는 3개를 갖는 것이 가능한 것인
화학식 IA 또는 IB의 것이다.
화합물 IA 및 IB에서, 아릴은 바람직하게는 페닐이며, 헤타릴은 바람직하게는 피리딜, 피리미딜, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴 또는 티아졸릴, 더 바람직하게는 피리딜, 피리미딜 또는 피라졸릴이다.
화학식 IA 또는 IB의 특히 바람직한 화합물은 Rb가 다음 의미들 중 하나인 것이다.
a) 페닐옥시메틸렌, 피리디닐옥시메틸렌, 피리미디닐옥시메틸렌 또는 피라졸릴옥시메틸렌 (방향족 라디칼은 임의로는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, 할로겐, CF3, CHF2, -C(CH3)=NOCH3, 및 임의로는 1개, 2개 또는 3개의 할로겐 원자 및/또는 C1-C8-알킬 기로 치환된 페닐 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기를 포함함),
b) 임의로는 1개, 2개 또는 3개의 할로겐 원자, 또는 임의로는 할로겐 또는 시아노 치환기를 포함하는 페녹시 라디칼로 치환된, 페녹시 또는 피리미디닐옥시,
c) 페닐에테닐렌 또는 피라졸릴에테닐렌 (페닐 또는 피라졸릴 라디칼은 임의로는 서로 독립적으로 할로겐, CF3, CHF2 및 페닐 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기를 포함함),
d) CH2ON=CRαRβ (식 중, Rα는 C1-C8-알킬이고, Rβ는 임의로는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, 할로겐, CF3 및 CHF2 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기를 포함하는 페닐이거나, 임의로는 1개 또는 2개의 C1-C8-알콕시 라디칼로 치환된 피리미디닐임),
e) CH2ON=CRγCRδ=NORε (식 중, Rγ는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시 또는 할로겐이고, Rδ는 C1-C8-알킬, 시아노, 할로겐, C1-C8-알콕시, C1-C8-알케닐, 임의로는 1개, 2개 또는 3개의 할로겐 원자로 치환된 페닐이거나, CRκ=NORλ 기이며, 여기서 Rκ 및 Rλ는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이고, Rε는 C1-C8-알킬임).
화학식 IA의 바람직한 화합물은 Q가 페닐이고 n이 0인 것이다.
화합물 IA 및 IB 중에서, 화합물 IA가 바람직하다.
특히 바람직한 스트로빌루린은 통상명 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈 및 트리플록시스트로빈 하에 공지된 것, 또한 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 2-오르토-[(2,5-디메틸페닐옥시메틸렌)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 및 하기 화학식 IA.1의 화합물 또는 이의 농업용으로 허용되는 염이다.
Figure pct00003
상기 식 중,
T는 CH 또는 N이고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
x는 0, 1 또는 2이고,
y는 0 또는 1이다.
화합물 IA.1에서, R1은 바람직하게는 C1-C4-알킬, 특히 메틸이다.
R2는 바람직하게는 할로겐, 특히 Cl, C1-C4-알킬, 특히 메틸, 또는 C1-C4-할로알킬, 특히 CF3이다.
바람직한 화합물 IA.1은 하기 표에 나타내었다.
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
더 바람직한 화합물 IA.1에서, T는 CH이다.
더 바람직한 화합물 IA.1에서, y는 0이다.
더 바람직한 화합물에서, x는 0 또는 1이다. 특히, x는 1이다.
특히 바람직한 화합물 IA.1은 화합물 I-12, I-23, I-32 및 I-38이다. 통상명 피라클로스트로빈 하에 또한 공지된 화합물 I-32가 더욱 더 바람직하다.
화학식 IA.1의 화합물 및 이의 제조 방법은 일반적으로 공지되어 있다. 예를 들면, 화합물 I-1 내지 I-55 및 이의 제조 방법은 국제 특허 제WO 96/01256호 및 유럽 특허 제EP-A-0804421호에 기재되어 있고, 화합물 I-56 내지 I-58 및 이의 제조는 국제 특허 제WO 99/33812호에 기재되어 있으며, 이들의 내용은 본원에 참조로 전부 도입된다. 또한, 화합물 IA.1은 상기 문헌에 기재되어 있는 방법과 유사한 방법에 의해 제조될 수 있다. 화합물 IA.1은 살진균제로서 통상적으로 공지되어 있다.
특히 바람직한 스트로빌루린은 화학식 IA.1의 화합물, 아족시스트로빈 및 트리플록시스트로빈, 더 바람직하게는 피라클로스트로빈, 아족시스트로빈 및 트리플록시스트로빈으로부터 선택된다. 특히, 피라클로스트로빈이 사용된다.
본 발명에 따른 용도 및 방법은 비생물적 스트레스에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 향상시킨다.
비생물적 스트레스 영향은 다양한 방식으로 나타날 수 있으며, 종자가 본 발명에 따라 처리된 특정 비생물적 스트레스 인자에 노출된 식물을 특정 비생물적 스트레스 인자에 노출되었으나 종자가 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리되지 않은 식물과 비교함으로써 인지될 수 있다. 본질적으로, 상기 비교는 처리되지 않은 식물이 감염으로 인해 비생물적 스트레스 영향에 상응하거나 이와 유사한 증상을 나타낼 수 있기 때문에 무균 조건 하에서 수행되어야 한다.
비생물적 스트레스 영향은, 예를 들면 특정 비생물적 스트레스 인자에 노출된 종자가 더 열악하게 발아하는 식으로 나타난다. 열악한 발아는 동일한 특정 비생물적 스트레스 인자에 노출되지 않은 종자에 비해 동일한 개수의 종자가 더 적은 모종을 발생시킴을 의미한다.
별법으로 또는 추가로, 비생물적 스트레스 영향은 감소된 출아로 나타날 수 있다. "출아"는 모종이 토양으로부터 나옴 (또는, 즉 초엽(coleoptil) 또는 자엽(cotyledon) 또는 유조(shoot) 또는 잎이 토양 표면을 뚫고 나옴)을 의미하는 것으로 해석된다. 감소된 출아는 동일한 특정 비생물적 스트레스 인자에 노출되지 않은 종자에 비해 동일한 개수의 종자에서 더 적은 모종이 토양으로부터 나옴을 의미한다.
일부 식물 종에서, 발아 및 출아는 동일할 수 있다 (즉, 제1 자엽이 이미 토양으로부터 나옴). 그러나, 이는 모든 식물의 경우에 해당하지 않기 때문에, 발아 및 출아는 별도로 기재된다.
별법으로 또는 추가로, 비생물적 스트레스 영향은 배축(hypocotyl)의 감소된 성장으로, 즉 줄기가 예상한 만큼 길게 성장하지 않으며 가능하게는 잎 및 정단(apex)이 땅에 놓여 있는 것으로 나타날 수 있다. 이러한 특성은 일부 식물에서는 도복(lodging)을 감소시키거나 방지하기 때문에 반드시 불리하지는 않으나, 일부 식물 종에서는 전혀 바람직하지 않다.
별법으로 또는 추가로, 비생물적 스트레스 영향은 식물의 뿌리의 감소된 길이로 나타날 수 있다. 감소된 뿌리 길이는 토양으로부터의 영양분 흡수가 감소되고, 온도 극한, 특히 가뭄에 대한 내성이 감소됨을 의미한다.
포괄적으로, 비생물적 스트레스는 식물의 감소된 생명력 (즉, 식물 활력)으로 나타날 수 있다. 감소된 생명력은 종자가 동일한 특정 비생물적 스트레스 인자에 노출되지 않은 식물과 비교하여 확인할 수 있다. 식물의 생명력은 다양한 인자로 나타난다. 식물의 생명력의 표시인 인자의 예는 하기와 같다.
(a) 전체적인 가시적 외관,
(b) 뿌리 성장 및/또는 뿌리 발달,
(c) 잎 면적의 크기,
(d) 잎의 녹색의 강도,
(e) 땅 부근의 죽은 잎의 개수,
(f) 식물 높이,
(g) 식물 중량,
(h) 성장 속도,
(i) 과실의 외관 및/또는 개수,
(j) 과실의 품질,
(k) 식물 임분 밀도(plant stand density),
(l) 발아 거동,
(m) 출아 거동,
(n) 유조 개수,
(o) 유조 유형 (품질 및 생산성),
(p) 식물의 강인성(toughness), 예를 들면 생물적 또는 비생물적 스트레스에 대한 내성,
(q) 괴사의 존재, 및
(r) 노화 거동.
이에 따라, 비생물적 스트레스는 상기에 언급된 인자들 중 하나 이상의 악화로, 예를 들면
(a) 열악한 전체적인 가시적 외관,
(b) 열악한 뿌리 성장 및/또는 열악한 뿌리 발달 (상기 참조),
(c) 잎 면적의 감소된 크기,
(d) 잎의 덜 진한 녹색,
(e) 땅 부근의 더 많은 죽은 잎,
(f) 낮은 식물 높이 (식물의 "발육부진(stunting)", 또한 상기 참조),
(g) 낮은 식물 중량,
(h) 열악한 성장 속도,
(i) 과실의 열악한 외관 및/또는 적은 개수,
(j) 과실의 감소된 품질,
(k) 낮은 식물 임분 밀도,
(l) 열악한 발아 거동 (상기 참조),
(m) 열악한 출아 거동 (상기 참조),
(n) 적은 유조,
(o) 품질이 낮은 유조 (예를 들면, 약한 유조), 생산성이 낮은 유조,
(p) 식물의 감소된 강인성, 예를 들면 생물적 또는 비생물적 스트레스에 대한 감소된 내성,
(q) 괴사의 존재, 및
(r) 열악한 노화 거동 (이른 노화)로
나타날 수 있다.
비생물적 스트레스는 열기 및 냉기와 같은 극한의 온도, 큰 온도 변화, 또는 계절에 맞지 않는 온도, 가뭄, 극한의 습도, 높은 염도, 복사선 (예를 들면, 오존층의 감소로 인해 증가된 UV 복사선), 증가된 양의 토양 부근의 오존 및/또는 유기적 및 무기적 오염 (예를 들면, 식물독성적 양의 살충제 또는 중금속으로의 오염으로 인함)에 의해 초래된다. 비생물적 스트레스는 스트레스를 받은 식물 및 이의 과실의 양 및/또는 품질을 감소시킨다. 이에 따라, 예를 들면 단백질의 합성 및 축적은 주로 온도 스트레스에 의해 역영향을 받으며, 성장 및 다당류 합성은 실질적으로 모든 스트레스 인자에 의해 감소된다. 이는 바이오매스를 손실시키고, 식물 제품의 영양분 함량을 감소시킨다. 더욱이, 극한의 온도, 특히 저온 및 냉기는 모종의 발아 및 출아를 지연시키고, 식물의 높이 및 그의 뿌리 길이를 감소시킨다. 지연된 발아 및 출아는 종종 일반적으로 지연된 식물의 발달 및 예를 들면 늦은 성숙과 관련되어 있다. 감소된 식물의 뿌리 길이는 토양으로부터의 영양분 흡수가 감소되고, 장래의 온도 극한, 특히 가뭄에 대한 내성이 감소됨을 의미한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명의 방법은 온도 극한, 특히 저온 (냉기) 및/또는 큰 온도 변화에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 증가시키는 기능을 한다. 이에 따라, 본 발명에 따른 용도는 바람직하게는 온도 극한, 특히 저온 (냉기) 및/또는 큰 온도 변화에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 증가시키기 위한 것이다.
저온은, 예를 들면 식물의 발달을 지연시킬 수 있으며, 예를 들면 발아 또는 개화 또는 결실을 저해하거나 둔화시킬 수 있다. 온도가 일반적으로 0℃ 미만인 임계 값 미만 (특정 임계 값은 특정 식물 종 또는 심지어 식물 품종(variety) 및 각각의 성장 단계에 따라 좌우됨)으로 떨어지는 경우, 식물 조직 내에 얼음을 형성시키는 저온 스트레스는 심지어 식물의 세포의 사멸 또는 기능부전(malfunction)으로 전도되는 비가역적인 생리학적인 상태를 초래할 수 있다. 본 발명에 따른 스트로빌루린의 사용은 두 유형의 저온의 부정적인 영향 (즉, 지연된 발달 및 죽거나 손상된 식물 조직)에 대해 식물의 내성을 향상시킨다.
본 발명의 문맥에서 "저온"은 일반적으로 15℃ 이하, 바람직하게는 10℃ 이하, 더 바람직하게는 5℃ 이하, 더욱 더 바람직하게는 0℃ 이하, 특히 -5℃ 이하의 온도인 것으로 해석된다. 물론, 식물은 저온에 대한 내성이 상이하기 때문에, 용어 "저온"의 의미는 또한 각각의 식물 (품종) 및 성장하게 되고 성장 단계에 있는 종자에 따라 좌우된다. 숙련자는 특정 성장 단계의 특정 식물이 이의 발달에 있어서 손상되거나 저해되는 온도 미만의 온도를 안다. 단지 예로서, 봄 소맥은 발아 단계에서는 대략 -9℃ 미만에서, 개화 단계에서는 대략 -1℃ 미만에서, 결실 단계에서는 대략 -2℃ 미만에서 손상되며; 옥수수는 발아 단계에서는 대략 -2℃ 미만에서, 개화 단계에서는 대략 -1℃ 미만에서, 결실 단계에서는 대략 -2℃ 미만에서 손상되며; 목화는 발아 단계에서는 대략 -1℃ 미만에서, 개화 단계에서는 대략 -1℃에서, 결실 단계에서는 대략 -2℃ 미만에서 손상된다 (등등). 발아는 온도가 15℃ 미만인 경우 대부분의 식물에서 지연된다. 발아는 10℃ 또는 5℃ 미만에서 더욱 더 저해된다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 방법은 비생물적 스트레스에 노출된 식물 또는 식물의 종자의 생명력을 개선하기 위한 기능을 한다. 더 바람직하게는, 본 발명의 방법은 저온 및/또는 온도 극한 (즉, 큰 온도 변화)에 노출된 식물 또는 식물의 종자의 생명력을 개선하기 위한 기능을 한다.
바람직하게는, 식물은 비생물적 스트레스에 노출되며, BBCH 확장 척도 (농업 및 임업을 위한 독일 연방정부 생물학 연구 센터(German Federal Biological Research Centre for Agriculture and Forestry); www.bba.de/veroeff/bbch/bbcheng.pdf를 참조하기 바람)가 성장 단계 01 내지 19, 더 바람직하게는 01 내지 13, 더욱 더 바람직하게는 05 내지 13, 특히 08 내지 13이다.
바람직한 일 실시양태에서, 개선된 식물 활력 (식물 생명력)은 개선된 발아로 나타난다. 이에 따라, 더 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 식물로 성장하게 될 종자를 상기에 정의된 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리하는 것을 포함하는, 식물 또는 그의 종자가 비생물적 스트레스, 특히 극한의 온도, 더욱 특히 저온 또는 큰 온도 변화에 노출되었거나 노출되는 식물 또는 그의 종자의 발아를 개선하는 방법에 관한 것이다. 또다른 더 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 식물 또는 그의 종자가 비생물적 스트레스, 특히 극한의 온도, 더욱 특히 저온 또는 큰 온도 변화에 노출되었거나 노출되는 식물 또는 그의 종자의 발아를 개선하기 위한 1종 이상의 스트로빌루린의 용도에 관한 것이다. 개선된 발아는 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리되지 않은 종자에 비해 동일한 개수의 종자 (종자 또는 그로부터 성장한 식물이 각각의 경우 동일한 비생물적 스트레스 인자(들)에 노출되었음)가 더 많은 모종을 발생시킴을 의미한다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 개선된 식물 활력은 - 추가로 또는 별법으로- 개선된 출아로 나타난다. 이에 따라, 더 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 식물로 성장하게 될 종자를 상기에 정의된 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리하는 것을 포함하는, 식물 또는 그의 종자가 비생물적 스트레스, 특히 극한의 온도, 더욱 특히 저온 또는 큰 온도 변화에 노출되었거나 노출되는 식물 또는 그의 종자의 출아를 개선하는 방법에 관한 것이다. 또다른 더 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 식물 또는 그의 종자가 비생물적 스트레스, 특히 극한의 온도, 더욱 특히 저온 또는 큰 온도 변화에 노출되었거나 노출되는 식물 또는 그의 종자의 출아를 개선하기 위한 1종 이상의 스트로빌루린의 용도에 관한 것이다. 개선된 출아는 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리되지 않은 종자에 비해 동일한 개수의 종자 (종자 또는 그로부터 성장한 식물이 각각의 경우 동일한 비생물적 스트레스 인자(들)에 노출되었음)에서 토양으로부터 더 많은 모종이 나옴을 의미한다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 개선된 식물 활력은 - 추가로 또는 별법으로 - 감소된 발육부진, 또는 즉 증가된 식물 높이로 나타난다. 이에 따라, 더 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 식물로 성장하게 될 종자를 상기에 정의된 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리하는 것을 포함하는, 식물 또는 그의 종자가 비생물적 스트레스, 특히 극한의 온도, 더욱 특히 저온 또는 큰 온도 변화에 노출되었거나 노출되는 식물 또는 그의 종자의 식물 높이를 증가시키는 방법에 관한 것이다. 또다른 더 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 식물 또는 그의 종자가 비생물적 스트레스, 특히 극한의 온도, 더욱 특히 저온 또는 큰 온도 변화에 노출되었거나 노출되는 식물 또는 그의 종자의 식물 높이를 증가시키기 위한 1종 이상의 스트로빌루린의 용도에 관한 것이다. 감소된 발육부진 또는 증가된 식물 높이는 배축, 즉 줄기가 동일한 시점에서 식물 또는 그의 종자가 동일한 비생물적 스트레스 인자(들)에 노출되었으나 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리되지 않은 식물의 줄기보다 높음을 의미한다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 개선된 식물 활력 - 추가로 또는 별법으로 - 증가된 뿌리 길이로 나타난다. 이에 따라, 더 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 식물로 성장하게 될 종자를 상기에 정의된 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리하는 것을 포함하는, 식물 또는 그의 종자가 비생물적 스트레스, 특히 극한의 온도, 더욱 특히 저온 또는 큰 온도 변화에 노출되었거나 노출되는 식물 또는 그의 종자의 식물 뿌리 길이를 증가시키는 방법에 관한 것이다. 또다른 더 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 식물 또는 그의 종자가 비생물적 스트레스, 특히 극한의 온도, 더욱 특히 저온 또는 큰 온도 변화에 노출되었거나 노출되는 식물 또는 그의 종자의 식물 뿌리 길이를 증가시키기 위한 1종 이상의 스트로빌루린의 용도에 관한 것이다. 증가된 뿌리 길이는 뿌리가 동일한 시점에서 식물 또는 그의 종자가 동일한 비생물적 스트레스 인자(들)에 노출되었으나 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리되지 않은 식물의 뿌리보다 더 김을 의미한다.
특히, 본 발명은 식물로 성장하게 될 종자를 상기에 정의된 1종 이상의 스트로빌루린으로 처리하는 것을 포함하는, 식물 또는 그의 종자가 비생물적 스트레스, 특히 극한의 온도, 더욱 특히 저온 또는 큰 온도 변화에 노출되었거나 노출되는 식물 또는 그의 종자의 식물 활력을 개선하며, 특히 발아 및/또는 출아를 개선하고/하거나 식물 높이를 증가시키고/시키거나 식물 뿌리 길이를 증가시키는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 특히 식물 또는 그의 종자가 비생물적 스트레스, 특히 극한의 온도, 더욱 특히 저온 또는 큰 온도 변화에 노출되었거나 노출되는 식물 또는 그의 종자의 식물 활력을 개선하며, 특히 발아 및/또는 출아를 개선하고/하거나 식물 높이를 증가시키고/시키거나 식물의 뿌리 길이를 증가시키기 위한 상기에 정의된 1종 이상의 스트로빌루린의 용도에 관한 것이다.
바람직하게는, 본 발명이 관련되어 있는 식물은 농업용으로 유용한 식물 또는 관상식물이다. 농업용으로 유용한 식물은 부분 또는 전체 식물이 식품, 사료, 섬유 (예를 들면, 목화, 리넨), 연료 (예를 들면, 목재, 바이오에탄올, 바이오디젤, 바이오매스) 또는 다른 화학적 화합물을 위한 원료로서 기능하는 작물용 식물이다. 예는 소맥 (스펠트, 에이코른, 에머, 카무트, 듀럼 및 트리티케일을 포함함), 호밀, 대맥, 귀리, 벼, 와일드 라이스, 옥수수(maize, corn), 기장, 수수 및 테프(teff)와 같은 곡류, 아마란스, 퀴노아(quinoa) 및 메밀과 같은 준곡류, 콩, 채소용 완두, 사료용 완두, 이집트콩, 렌즈콩, 대두 및 땅콩과 같은 농업 용도의 콩류, 평지씨 (카놀라), 해바라기, 목화, 사탕무, 핵과류, 이과류, 감귤류, 바나나, 딸기, 블루베리, 아몬드, 포도, 망고, 파파야, 감자, 토마토, 고추 (후추), 오이, 호박(pumpkin/squash), 멜론, 수박, 마늘, 양파, 당근, 양배추, 자주개자리, 클로버, 아마, 부들 (미스칸투스(Miscanthus)), 잔디, 상추, 사탕수수, 차, 담배 및 커피이다.
농업용으로 유용한 바람직한 식물은 상기 곡류, 콩류, 해바라기, 사탕수수, 사탕무, 평지씨 (카놀라) 및 목화, 더 바람직하게는 대두, 옥수수, 소맥, 트리티케일, 귀리, 호밀, 대맥, 평지씨, 기장, 수수, 벼, 해바라기, 사탕수수, 사탕무 및 목화, 더욱 더 바람직하게는 대두, 소맥, 옥수수, 평지씨 (카놀라), 사탕무 및 목화로부터 선택된다.
별법으로, 농업용으로 유용한 바람직한 식물은 감자, 토마토, 고추 (후추), 오이, 호박, 멜론, 수박, 마늘, 양파, 당근, 양배추, 콩, 채소용 완두, 사료용 완두 및 상추, 더 바람직하게는 토마토, 양파, 상추 및 완두 중에서 선택된다.
관상식물의 예는 다수의 관상식물의 단지 몇몇 예를 언급하자면 잔디, 제라늄, 펠라르고늄, 페투니아, 베고니아 및 푸크시아이다.
식물은 본질적으로 비형질전환성 또는 형질전환성일 수 있다.
본 발명의 일 실시양태에서, 식물이 형질전환성인 경우, 형질전환 식물의 재조합 변형이 본질적으로 식물이 특정 구충제에 대한 내성을 갖게 하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 형질전환 식물은 제초제 글리포세이트에 대해 내성을 가질 수 있다. 형질전환 식물의 예는 술포닐우레아 (예를 들면, 유럽 특허 제EP-A-0257993호, 미국 특허 제5,013,659호를 참조하기 바람), 이미다졸리논 (예를 들면, 미국 특허 제6,222,100호, 국제 특허 제WO 01/82685호, 국제 특허 제WO 00/26390호, 국제 특허 제WO 97/41218호, 국제 특허 제WO 98/02526호, 국제 특허 제WO 98/02527호, 국제 특허 제WO 04/106529호, 국제 특허 제WO 05/20673호, 국제 특허 제WO 03/14357호, 국제 특허 제WO 03/13225호, 국제 특허 제WO 03/14356호, 국제 특허 제WO 04/16073호를 참조하기 바람), 글리포시네이트 유형 (예를 들면, 유럽 특허 제EP-A-0242236호, 유럽 특허 제EP-A-242246호를 참조하기 바람) 또는 글리포세이트 유형 (예를 들면, 국제 특허 제WO 92/00377호)의 군으로부터의 제초제에 대해 내성을 갖는 것, 또는 시클로헥사디에논/아릴옥시페녹시프로피온산 제초제의 군으로부터의 제초제에 대해 내성을 갖는 식물 (예를 들면, 미국 특허 제5,162,602호, 미국 특허 제5,290,696호, 미국 특허 제5,498,544호, 미국 특허 제5,428,001호, 미국 특허 제6,069,298호, 미국 특허 제6,268,550호, 미국 특허 제6,146,867호, 미국 특허 제6,222,099호, 미국 특허 제6,414,222호를 참조하기 바람), 또는 특정 해충에 대해 내성이게 만들 수 있는 바실루스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 독소 (Bt 독소)를 형성할 수 있는 목화와 같은 형질전환 식물 (예를 들면, 유럽 특허 제EP-A-0142924호, 유럽 특허 제EP-A-0193259호를 참조하기 바람)이다.
그러나, 식물이 형질전환 식물인 경우, 식물에 존재하는 형질전환 사건은 결코 살충제 내성을 제공하는 것으로 제한되지 않으며 임의의 형질전환 사건을 포함할 수 있는 것으로 해석되어야 한다. 사실상, 식물에서 "축적된" 형질전환 사건의 사용이 또한 의도된다.
상기한 스트로빌루린이 사용되는 방식 및 양에 대해, 본 발명에 따른 방법과 관련하여 하기에 나타낸 것을 참조하기 바란다.
식물의 종자의 처리는, 예를 들면 종자가 1종의 스트로빌루린 또는 2종 이상의 상이한 스트로빌루린으로 처리되도록 달성될 수 있다. 1종을 초과하는 스트로빌루린이 사용되는 경우, 상이한 화합물들은 혼합물로서 사용될 수 있다. 별법으로, 종자는 별도의 형태의 2종 이상의 스트로빌루린으로 처리될 수 있으며, 개별 활성 물질로의 처리가 동시에 또는 연속적으로 달성되는 것이 가능하다. 연속적인 처리의 경우, 시간 간격은 수 초에서 수 개월, 예를 들면 6 개월, 8 개월 또는 심지어 10 개월까지일 수 있다. 그러나, 시간 간격은 목적하는 효과가 수행될 수 있도록 해야 한다. 바람직하게는, 처리들 사이의 간격은 비교적 짧다. 즉, 상이한 스트로빌루린들은 수 초에서 최대 1 개월, 특히 바람직하게는 1 주일 이하, 특히 1일 이하까지의 시간 간격 내로 적용된다.
종자는 파종 전에 또는 예를 들면 파종 동안 고랑내(in-furrow) 적용으로서 공지된 형태로 종자가 파종되는 성장 기재를 통해 본 발명에 따라 처리될 수 있다. 이러한 형태의 적용에서, 식물 보호제는 본질적으로 종자와 동시에 고랑 내에 배치된다.
바람직하게는, 종자는 파종 전에 처리된다. 원칙적으로, 모든 통상적인 종자의 처리 방법, 특히 코팅 (예를 들면, 펠렛화) 및 흡수팽윤(imbibing) (예를 들면, 침액)과 같은 드레싱 방법이 이용될 수 있다. 특히, 종자 처리는 종자가 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물 (즉, 1종 이상의 스트로빌루린)을 포함하는 특별히 목적하는 양의 제제에 노출되는 절차에 이어진다. 제제는 그 자체로 적용되거나 예를 들어 물로 사전 희석된 후에 적용되는 제형물일 수 있으며, 예를 들면 즉시사용가능한(ready-to-use) 조성물 중에 활성 화합물 0.01 중량％ 내지 60 중량％, 바람직하게는 0.1 중량％ 내지 40 중량％의 농도가 되도록 종자 처리 제형물을 2배 내지 10배 희석하는 것이 적절할 수 있다.
통상적으로, 이러한 목적에 적합한 장치, 예를 들면 고체 또는 고체/액체 성분을 위한 혼합기는 제제가 종자에 균일하게 분포될 때까지 이용된다. 이에 따라, 제제는 용기 (예를 들면, 병, 백 또는 텀블러) 내에서의 혼합, 기계적 적용, 텀블링(tumbling), 분무 및 담금(immersion)을 포함하지만 이에 제한되지 않는 임의의 표준 종자 처리 방법론에 의해 종자에 적용될 수 있다. 필요에 따라, 상기에 이어서 건조시킨다.
본 발명의 특정 실시양태는 종자 코팅 및 흡수팽윤 (예를 들면, 침액)을 포함한다. "코팅"은 종자의 외부 표면 일부 또는 전부에 비식물 물질의 층 또는 층들을 제공하는 임의의 공정을 나타내며, "흡수팽윤"은 활성 구성성분(들)을 종자의 발아가능한 부분 및/또는 이의 자연 엽초, (내부) 허스크(husk), 훌(hull), 쉘(shell), 포드(pod) 및/또는 외피(integument) 내로 침투시키는 임의의 공정을 나타낸다. 이에 따라, 본 발명은 또한 종자에 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물을 포함하는 코팅을 제공하는 것을 포함하는 종자의 처리, 및 종자를 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물로 흡수팽윤시키는 것을 포함하는 종자의 처리에 관한 것이다.
코팅은 전형적으로 난치 진균성 병원균을 처리하는데 요구될 수 있는 바와 같이 활성 화합물을 높은 적재량으로 제공하는데 특히 효과적이며, 동시에 과도한 식물독성이 회피된다.
코팅은 통상적인 코팅 기술 및 기계, 예컨대 유동층 기술, 롤러 밀 방법, 회전정전식(rotostatic) 종자 처리기 및 드럼 코터를 사용하여 종자에 적용될 수 있다. 또한, 분출층 기술(spouted beds technique)과 같은 다른 방법이 유용할 수 있다. 종자는 코팅 전에 예비 사이징될 수 있다. 코팅 후에, 종자는 전형적으로 건조되고, 이어서 사이징을 위한 사이징 기계로 이송된다.
이러한 절차는 당업계에 공지되어 있다. 이의 적용을 위한 종자 코팅 방법 및 장치는, 예를 들면 미국 특허 제5,918,413호, 미국 특허 제5,891,246호, 미국 특허 제5,554,445호, 미국 특허 제5,389,399호, 미국 특허 제5,107,787호, 미국 특허 제5,080,925호, 미국 특허 제4,759,945호 및 미국 특허 제4,465,017호에 개시되어 있다.
또다른 특정 실시양태에서, 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물은, 예를 들면 고체 미세 미립자 제형물, 예를 들면 분말 또는 미분말로서 종자와 직접 혼합될 수 있다. 임의로는, 고체, 예를 들면 분말의 종자 표면으로의 접착을 지지하기 위해 점착제가 사용될 수 있다. 예를 들면, 일정 양의 종자는 점착제 (종자의 표면에서의 입자의 접착력을 증가시킴)와 혼합되고, 임의로는 종자가 점착제로 균일하게 코팅되도록 교반될 수 있다. 예를 들면, 종자는 종자를 점착제로 일부 또는 전부 코팅시키는 충분한 양의 점착제와 혼합될 수 있다. 이어서, 이러한 방식으로 예비 처리된 종자는 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물을 함유하는 고체 제형물과 혼합되어, 종자 물질의 표면에서의 고체 제형물의 접착이 달성된다. 혼합물은, 예를 들면 점착제와 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물의 고체 제형물이 접촉되도록 텀블링에 의해 교반되어, 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물이 종자에 점착될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물로 종자를 처리하는 또다른 특정 방법은 흡수팽윤이다. 예를 들면, 종자는 일정 시간 동안 물과 같은 용매 중에 활성 화합물 약 1 중량％ 내지 약 75 중량％를 포함하는 수용액과 배합될 수 있다. 용액의 농도는 바람직하게는 약 5 중량％ 내지 약 50 중량％, 더 바람직하게는 약 10 중량％ 내지 약 25 중량％이다. 종자가 용액과 배합되는 시간 동안, 종자는 활성 화합물의 적어도 일부를 흡수 (흡수팽윤)한다. 임의로는, 종자 및 용액의 혼합물은, 예를 들면 진탕, 롤링, 텀블링 또는 다른 방식에 의해 교반될 수 있다. 흡수팽윤 공정 후에, 종자는 용액으로부터 분리되고, 임의로는 적합한 방식으로, 예를 들면 패팅(patting) 또는 공기 건조에 의해 건조될 수 있다.
본 발명의 또다른 특정 실시양태에서, 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물은 고체 매트릭스 프라이머 처리의 사용에 의해 종자 상에 또는 내에 도입될 수 있다. 예를 들면, 일정 양의 활성 화합물은 고체 매트릭스 물질과 혼합될 수 있고, 이어서 종자는 활성 화합물이 종자에 도입되는 시간 동안 고체 매트릭스 물질과 접촉되게 배치될 수 있다. 이어서, 종자는 임의로는 고체 매트릭스 물질로부터 분리되어, 저장되거나 사용될 수 있거나, 바람직하게는 고체 매트릭스 물질＋종자의 혼합물은 저장되거나 직접 재식/파종될 수 있다.
활성 물질은 즉시사용가능한 제제, 또는 현탁되거나 유화되거나 용해된 형태로, 함께 또는 별도로 제형화될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도된 목적에 따라 좌우된다.
활성 물질은 그 자체로, 이의 제형물로 또는 그로부터 제조된 사용 형태로, 예를 들면 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 또한 고농축 수성, 유성 또는 다른 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 미분말, 트래킹 분말(tracking powder) 또는 과립의 형태로 이용될 수 있다. 적용은 통상적으로 분무, 연무화, 아토마이징, 살포 또는 푸어링(pouring)에 의해 달성된다. 사용 형태 및 사용 방법은 의도된 목적에 따라 좌우되며, 모든 경우에서 이는 활성 물질의 가능한 가장 미세한 분포를 확보해야 한다.
활성 물질의 즉시사용가능한 제제가 존재하는 프리젠테이션에 따라, 이는 1종 이상의 액체 또는 고체 담체, 임의로는 표면 활성 물질 및 임의로는 식물 보호제의 제형물을 위해 통상적으로 사용되는 추가의 보조제를 포함한다. 이러한 제형물을 위한 조성물은 숙련자에게 잘 알려져 있다.
수성 사용 형태는, 예를 들면 물을 첨가함으로써 유화 농축액, 현탁액, 페이스트, 습윤성 분말 또는 수분산성 과립에서 시작하여 제조될 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 자체로서의 또는 오일 또는 용매에 용해된 활성 물질은 습윤제, 접착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물 중에 균질화될 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 접착제, 분산제 또는 유화제, 및 필요에 따라 용매 또는 오일로 이루어진 농축액을 제조하는 것이 또한 가능하며, 그러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시사용가능한 제제 중 활성 물질의 농도는 실질적인 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 이는 0.0001％ 내지 10％, 바람직하게는 0.01％ 내지 1％이다 (즉시사용가능한 제제의 전체 중량을 기준으로 한 중량％ 전체 활성 물질 함량).
또한, 활성 물질은 초저부피 방법 (ULV)으로 성공적으로 이용될 수 있으며, 95 중량％를 초과하는 활성 물질, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 물질을 포함하는 제형물을 적용하는 것이 가능하다.
활성 물질에, 다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 본 발명에 따라 이용되는 살진균제 이외의 살진균제, 살곤충제, 살선충제, 살균제, 살조제(algicide), 살연체동물제, 살서제 및 조류/포유류 기피제와 같은 다른 살충제, 세이프너(safener), 비료 및/또는 성장 조절제를 필요에 따라 단지 사용 바로 전에 첨가하는 것 (탱크 혼합)이 가능하다. 이는 본 발명에 따라 이용되는 활성 물질에 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량 비율로 첨가될 수 있다.
이러한 의미의 보조제는, 특히 유기 개질된 폴리실록산, 예를 들면 브레이크 쓰루(Break Thru) S 240(등록상표); 알코올 알콕실레이트, 예를 들면 아트플러스(Atplus) 245(등록상표), 아트플러스 MBA 1303(등록상표), 플루라팍(Plurafac) LF 300(등록상표) 및 루텐솔(Lutensol) ON 30(등록상표); EO/PO 블록 중합체, 예를 들면 플루로닉(Pluronic) RPE 2035(등록상표) 및 제나폴(Genapol) B(등록상표); 알코올 에톡실레이트, 예를 들면 루텐솔 XP 80(등록상표); 및 나트륨 디옥틸 술포숙시네이트, 예를 들면 레오펜(Leophen) RA(등록상표)이다.
적용 범위를 넓히기 위해, 활성 구성성분은 또한 종자 처리에 유용한 다른 활성 구성성분과 함께, 예를 들면 살진균제, 살곤충제, 살연체동물제, 살선충제, 제초제, 살조제, 살균제, 살서제, 조류/포유류 기피제, 성장 조절제, 세이프너 또는 또한 비료와 함께 이용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 하기 목록의 활성 구성성분은 가능한 배합물을 예시하려는 것이며, 임의의 제한을 하려는 것이 아니다.
● 살진균제:
(1.1) 구아자틴과 같은 아민 유도체,
(1.2) 피리메타닐, 메파니피림 및 시프로디닐과 같은 아닐리노피리미딘,
(1.3) 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀴코나졸, 플루실아졸, 헥사코나졸, 이마잘릴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 플루트리아폴과 같은 아졸 살진균제,
(1.4) 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린과 같은 디카르복스이미드,
(1.5) 만코제브, 메티람 및 티람과 같은 디티오카르바메이트,
(1.6) 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 피코벤자미드, 펜티오피라드, 프로퀴나지드, 티아벤다졸 및 티오파네이트-메틸과 같은 헤테로시클릭 화합물,
(1.7) 펜피클로닐 및 플루디옥소닐과 같은 페닐피롤,
(1.8) 다른 살진균제, 예를 들면 벤티아발리카르브, 시플루페나미드, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 인산 및 이의 염, 이프로발리카르브 및 메타페논,
(1.9) 신나미드 및 유사 화합물, 예컨대 디메토모르프, 플루메토버 및 플루모르프,
● 살곤충제/살비제:
(2.1) 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스 및 트리클로르폰으로부터 선택되는 유기(티오)포스페이트,
(2.2) 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브 및 트리아자메이트로부터 선택되는 카르바메이트,
(2.3) 알레트린, 비펜트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 프로플루트린 및 디메플루트린으로부터 선택되는 피레트로이드,
(2.4) a) 벤조일우레아스 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸 및 클로펜타진으로부터 선택되는 키틴 합성 억제제, b) 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드 및 아자디라크틴으로부터 선택되는 엑디손 길항제, c) 피리프록시펜, 메토프렌 및 페녹시카르브로부터 선택되는 쥬베노이드, 및 d) 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트로부터 선택되는 지질 생합성 억제제로부터 선택되는 성장 조절제,
(2.5) 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드 및 티아클로프리드로부터 선택되는 니코틴 수용체 작용제(agonist)/길항제 화합물,
(2.6) 아세토프롤, 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐 및 바닐리프롤로부터 선택되는 GABA 길항제 화합물,
(2.7) 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴 및 스피로사드로부터 선택되는 거대환형 락톤 살곤충제,
(2.8) 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드 및 플루페네림으로부터 선택되는 METI I 화합물,
(2.9) 아세퀴노실, 플루아시프림 및 히드라메틸논으로부터 선택되는 METI II 및 III 화합물,
(2.10) 언커플러(uncoupler) 화합물: 클로르페나피르,
(2.11) 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥사이드 및 프로파르가이트로부터 선택되는 산화적 인산화 억제제 화합물,
(2.12) 탈피 교란제 화합물: 시로마진,
(2.13) 혼합 기능 산화효소 억제제 화합물: 피페로닐 부톡사이드,
(2.14) 메타플루미존 및 인독사카르브로부터 선택되는 나트륨 채널 차단제 화합물,
(2.15) 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르타프, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 하기 화학식 Γ1의 아미노이소티아졸 화합물, 하기 화학식 Γ2의 안트라닐아미드 화합물, 및 일본 특허 제2002-284608호, 국제 특허 제WO 02/89579호, 국제 특허 제WO 02/90320호, 국제 특허 제WO 02/90321호, 국제 특허 제WO 04/06677호, 국제 특허 제WO 04/20399호 또는 일본 특허 제2004-99597호에 기재되어 있는 말로니트릴 화합물로부터 선택되는 화합물,
Figure pct00007
상기 식 중,
Ri는 -CH2OCH2CH3 또는 H이고, Rii는 CF2CF2CF3 또는 CH2C(CH3)3이다.
Figure pct00008
상기 식 중,
B1은 수소, CN 또는 Cl이고, B2는 Br 또는 CF3이고, RB는 수소, CH3 또는 CH(CH3)2이다.
● 살연체동물제,
● 살선충제,
● 제초제, 예를 들면 이마제타피르, 이마자목스, 이마자피르 및 이마자피크와 같은 이미다졸리논 제초제, 또는 디메테나미드-p,
● 살조제,
● 살균제,
● 생물학적 물질(biological),
● 조류/포유류 기피제,
● 비료,
● 훈증제(fumigant),
● 성장 조절제,
● 살서제.
살연체동물제, 살선충제, 제초제, 살조제, 살균제, 생화학적 물질, 조류/포유류 기피제, 비료, 훈증제, 성장 조절제 및 살서제는 당업자에게 잘 알려져 있다.
바람직한 살곤충제는 아세타미프리드, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 비펜트린, 카르보푸란, 카르보술판, 클로티아니딘, 시클로프로트린, 시플루트린, 시페르메트린, 델타메트린, 디플루벤주론, 디노테푸란, 에토펜프록스, 펜부타틴-옥사이드, 펜프로파트린, 피프로닐, 플루시트리네이트, 이미다클로프리드, 람다-시할로트린, 니텐피람, 페로몬, 스피노사드, 테플루벤주론, 테플루트린, 테르부포스, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 제타-시페르메트린, 스피로테트라마트, 플루피라조포스, 톨펜피라드, 플루벤디아미드, 비스트리플루론, 벤클로티아즈, 피라플루프롤, 피리프롤, 아미도플루메트, 플루페네림, 시플루메토펜, 시에노피라펜, B1이 Cl이고 B2가 Br이고 RB가 CH3인 화학식 Γ2의 안트라닐아미드 화합물, 및 B1이 CN이고 B2가 Br이고 RB가 CH3인 화학식 Γ2의 안트라닐아미드 화합물로부터 선택된다.
더 바람직한 살곤충제는 GABA 길항제 화합물 (이중에서 피프로닐이 바람직함), 및 니코틴 수용체 작용제/길항제 화합물 (이중에서 클로티아니딘, 이미다클로프리드 및 티아메톡삼이 바람직함)이다. 특히 바람직한 살곤충제는 피프로닐이다.
본 발명의 구체적인 실시양태에서, 본 발명에 따라 이용되는 스트로빌루린 이외에 추가의 살진균제는 이용되지 않는다. 더 구체적인 실시양태에서, 1종 이상의 스트로빌루린을 제외한 추가의 활성 화합물은 본 발명의 방법에 이용되지 않는다.
본 발명에 따른 활성 구성성분을 함유하는 제형물은 공지된 방식으로, 예를 들면 목적하는 경우 표면 활성 물질, 즉 유화제 및 분산제를 사용하여 활성 물질을 용매 및/또는 담체로 증량함으로써 제조된다. 적합한 용매/보조물질은 본질적으로 다음과 같다.
- 물, 방향족 용매 (예를 들면, 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들면, 미네랄 분획물), 알코올 (예를 들면, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들면, 시클로헥사논, 메틸 히드록시부틸 케톤, 디아세톤 알코올, 메시틸 옥사이드, 이소포론), 락톤 (예를 들면, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (피롤리돈, N-메틸피롤리돈, N-에틸피롤리돈, n-옥틸피롤리돈), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 원칙적으로, 용매 혼합물이 또한 사용될 수 있음.
- 분쇄된 천연 광물 (예를 들면, 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 광물 (예를 들면, 고분산 실리카, 실리케이트)과 같은 담체, 비이온성 및 음이온성 유화제와 같은 유화제 (예를 들면, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트), 및 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스와 같은 분산제.
표면 활성 화합물은 특히 본 발명에 따라 사용되는 활성 구성성분을 위한 농화학적 활성물질의 제형화에 적합하며 비이온성, 양이온성, 음이온성 또는 양쪽성일 수 있는 모든 계면활성제이다. 이의 작용에 따라, 계면활성제 - 때때로 "첨가제"라 칭함 -는 습윤제, 분산제, 유화제 또는 보호 콜로이드로 나뉠 수 있으나, 이러한 특정 군은 중첩될 수 있고 엄격하게 나뉠 수 없다.
적합한 습윤제는 습윤을 촉진하고 농화학적 활성 구성성분을 제형화하기 위해 통상적으로 사용되는 모든 물질이다. 디이소프로필나프탈렌술포네이트 또는 디이소부틸나프탈렌술포네이트와 같은 알킬나프탈렌술포네이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
적합한 분산제 및/또는 유화제는 농화학적 활성 구성성분을 제형화하기 위해 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제 또는 유화제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제 및/또는 유화제, 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제 및/또는 유화제의 혼합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
이용될 수 있는 적합한 비이온성 분산제 및/또는 유화제는 특히 에틸렌 옥사이드/알킬렌 옥사이드 블록 공중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 예를 들면 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올 에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르 및 메틸 셀룰로오스이다.
이용될 수 있는 적합한 음이온성 분산제 및/또는 유화제는 특히 리그닌술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 또한 아릴술포네이트/포름알데히드 축합물, 예를 들면 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 리그닌술포네이트, 리그닌-술파이트 폐액, 메틸셀룰로오스의 인산화 또는 황산화 유도체, 및 폴리아크릴산의 염이다.
보호 콜로이드는 전형적으로 수용성 양쪽성 중합체이다. 예는 단백질 및 변성 단백질, 예컨대 카세인, 다당류, 예컨대 수용성 전분 유도체 및 셀룰로오스 유도체, 특히 소수성 개질 전분 및 셀룰로오스, 또한 폴리카르복실레이트, 예컨대 폴리아크릴산 및 아크릴산 공중합체, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈 공중합체, 폴리비닐 아민, 폴리에틸렌 이민 및 폴리알킬렌 에테르를 포함한다.
직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중간 내지 고비점의 미네랄 오일 분획물, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 또한 콜 타르 오일 및 식물 또는 동물 유래의 오일, 지방족, 환족 및 방향족 탄화수소, 예를 들면 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 메시틸 옥사이드, 이소포론, 극성이 높은 용매, 예를 들면 디메틸 술폭사이드, 2-피롤리돈, N-메틸피롤리돈, 부티로락톤 및 물이다.
분말, 살포(spreading)를 위한 물질 및 미분말은 활성 물질을 고체 담체와 혼합하거나 동반 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
과립, 예를 들면 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질 과립은 활성 구성성분을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회암, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운암, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 토류 광물, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들면 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소, 및 식물 유래의 제품, 예컨대 곡물 분쇄물(meal), 목피 분쇄물, 목재 분쇄물 및 견과피 분쇄물, 셀룰로오스 분말 및 다른 고체 담체이다.
종자의 처리를 위한 제형물은 결합제 및/또는 겔화제, 및 필요에 따라 착색제를 추가로 포함할 수 있다.
일반적으로, 제형물은 0.01 중량％ 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 중량％ 내지 90 중량％, 특히 5 중량％ 내지 50 중량％의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름)로 이용된다.
종자의 처리를 위해, 관련 제형물은 2배 내지 10배 희석 후에, 즉시사용가능한 제제 중 활성 물질 농도가 0.01 중량％ 내지 60 중량％, 바람직하게는 0.1 중량％ 내지 40 중량％로 수득될 것이다.
다음은 제형물의 예이다.
1. 물로 희석하기 위한 제품
I) 수용성 농축액 (SL, LS)
활성 물질 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 90 중량부에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 물로 희석하면 활성 물질이 용해된다. 이 경우 활성 물질 함량이 10 중량％인 제형물이 수득된다.
II) 분산성 농축액 (DC)
분산제, 예를 들면 폴리비닐피롤리돈 10 중량부의 첨가와 함께 활성 물질 20 중량부를 시클로헥사논 70 중량부에 용해시킨다. 활성 물질 함량은 20 중량％이다. 물로 희석하는 경우 분산액이 수득된다.
III) 유화성 농축액 (EC)
칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우 5 중량부)의 첨가와 함께 활성 물질 15 중량부를 크실렌 75 중량부에 용해시킨다. 제형물의 활성 물질 함량은 15 중량％이다. 물로 희석하는 경우 유화액이 수득된다.
IV) 유화액 (EW, EO, ES)
칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우 5 중량부)의 첨가와 함께 활성 물질 25 중량부를 크실렌 35 중량부에 용해시킨다. 상기 혼합물을 유화기 (울트라투락스(Ultraturrax))로 물 30 중량부에 혼입하여, 균질 유화액을 제조한다. 제형물의 활성 물질 함량은 25 중량％이다.
V) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 분산제 및 습윤제 10 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부의 첨가와 함께 활성 물질 20 중량부를 분쇄하여, 미세한 활성 물질 현탁액을 수득한다. 제형물 중 활성 물질 함량은 20 중량％이다. 물로 희석하는 경우 활성 물질의 안정한 현탁액이 수득된다.
VI) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
분산제 및 습윤제 50 중량부의 첨가와 함께 활성 물질 50 중량부를 미세하게 분쇄하여, 전문 설비 (예를 들면, 압출, 분무탑, 유동층)로 수분산성 또는 수용성 과립을 제조한다. 제형물의 활성 물질 함량은 50 중량％이다. 물로 희석하는 경우 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다.
VII) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
로터-스테이터 밀(rotor-stator mill)에서, 분산제, 습윤제 및 실리카 겔 25 중량부의 첨가와 함께 활성 물질 75 중량부를 분쇄한다. 제형물의 활성 물질 함량은 75 중량％이다. 물로 희석하는 경우 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다.
VIII) 겔 제형물 (GF)
볼 밀에서, 활성 물질 20 중량부, 분산제 10 중량부, 겔화제 1 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 혼합하여, 미세한 현탁액을 수득한다.
2. 희석되지 않고 적용되는 제품
IX) 미분말 (DP, DS)
활성 물질 5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 미분된 카올린 95 중량부와 잘 혼합한다. 이 경우 활성 물질 함량이 5 중량％인 트래킹 분말이 수득된다.
X) 과립 (GR, FG, GG, MG)
활성 물질 0.5 중량부를 미세하고 분쇄하고, 담체 95.5 중량부와 합한다. 여기서, 현행의 방법은 압출, 분무 건조 또는 유동층 방법이다. 이 경우 활성 물질 함량이 0.5 중량％인 희석되지 않고 적용되는 과립이 수득된다.
XI) ULV 용액 (UL)
유기 용매, 예를 들면 크실렌 90 중량부에 활성 물질 10 중량부를 용해시킨다. 이 경우 활성 물질 함량이 10 중량％인 희석되지 않고 적용되는 제품이 수득된다.
종자의 처리를 위한 적합한 제형물은, 예를 들면 I 수용성 농축액 (LS), III 유화성 농축액 (EC), IV 유화액 (ES), V 현탁액 (FS), VI 수분산성 과립 및 수용성 과립 (SG), VII 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WS, SS), VIII 겔 제형물 (GF), IX 미분말 및 미분말형 분말 (DS)이다.
종자의 처리를 위해, 분말, 예컨대 수분산성, 수용성 및 미분성 분말, 미분말 및 현탁액이 바람직하다. 또한, 겔 제형물이 바람직하다. 또한, 수용성 농축액 및 유화액이 적절하게 사용될 수 있다.
유동성 농축액 (특히 FS), 용액 (특히 LS), 건조 처리를 위한 분말 (특히 DS), 슬러리 처리를 위한 수분산성 분말 (특히 WS), 수용성 분말 (특히 SS) 및 유화액 (특히 ES)인 제형물이 종자 처리에 특히 바람직하다. 겔 제형물 (특히 GF)이 또한 바람직하다. 이러한 제형물은 희석되거나 희석되지 않고 종자에 적용될 수 있다.
FS 제형물을 사용하는 것이 더욱 더 바람직하다. 통상적으로, 이러한 제형물은 1 g/l 내지 800 g/l의 활성 물질, 1 g/l 내지 200 g/l의 계면활성제, 0 g/l 내지 200 g/l의 동결방지제, 0 g/l 내지 400 g/l의 결합제, 0 g/l 내지 200 g/l의 착색제 및 용매, 바람직하게는 물을 포함한다.
종자의 처리를 위한 활성 물질의 바람직한 FS 제형물은 통상적으로 0.5％ 내지 80％의 활성 물질, 0.05％ 내지 5％의 습윤제, 0.5％ 내지 15％의 분산제, 0.1％ 내지 5％의 증점제, 5％ 내지 20％의 동결방지제, 0.1％ 내지 2％의 소포제, 1％ 내지 20％의 안료 및/또는 착색제, 0％ 내지 15％의 접착제 또는 점착제, 0％ 내지 75％의 충전제/비히클, 및 0.01％ 내지 1％의 보존제를 포함한다.
일반적으로, 종자 처리 제형물은 바람직하게는 종자 처리에 특히 적합한 1종 이상의 보조제, 즉 특히 활성 구성성분의 종자에 대한 접착 및/또는 종자 내로의 침투를 촉진하고/하거나 조성물 또는 그로 처리되는 종자의 안정성 및/또는 취급성(manageability)을 개선하는 보조제를 포함한다.
특히, 종자 처리 보조제는 종자 코팅 물질에 적합한 작용제, 고체 매트릭스 프라이머 처리 물질에 적합한 작용제, 종자 흡수팽윤의 촉진에 적합한 침투 향상제, 착색제, 동결방지제 및 겔화제로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에 따라, 종자 코팅 물질은 결합제 (또는 점착제)를 포함한다. 임의로는, 코팅 물질은 충전제 및 가소제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가의 종자 처리 보조제를 또한 포함한다.
결합제 (또는 점착제)는 종자 처리 제형물에 이용될 수 있는 모든 통상적인 결합제 (또는 점착제)이다. 본 발명에 유용한 결합제 (또는 점착제)는 바람직하게는 천연이거나 일부 또는 전부 합성일 수 있으며 코팅하고자 하는 종자에 대해 식물독성 영향이 없는 접착제 중합체를 포함한다. 바람직하게는, 결합제 (또는 점착제)는 생분해성이다. 바람직하게는, 결합제 또는 점착제는 활성 화합물을 위한 매트릭스로서 작용하도록 선택된다.
결합제 (또는 점착제)는 폴리에스테르, 폴리에테르 에스테르, 폴리무수물, 폴리에스테르 우레탄, 폴리에스테르 아미드, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 알코올 및 틸로스, 폴리비닐 알코올 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 다당류, 예컨대 전분, 개질 전분 및 전분 유도체, 덱스트린, 말토덱스트린, 알기네이트, 키토산 및 셀룰로오스, 셀룰로오스 에스테르, 셀룰로오스 에테르 및 셀룰로오스 에테르 에스테르, 예컨대 에틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스 및 카르복시메틸셀룰로오스, 지방, 오일, 단백질, 예컨대 카세인, 젤라틴 및 제인, 검 아라빅, 쉘라크, 비닐리덴 클로라이드 및 비닐리덴 클로라이드 공중합체, 리그노술포네이트, 특히 칼슘 리그노술포네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트 및 아크릴 공중합체, 폴리비닐아크릴레이트, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리부텐, 폴리이소부텐, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 아크릴아미드 중합체 및 공중합체, 폴리히드록시에틸 아크릴레이트, 메틸아크릴아미드 단량체, 및 폴리클로로프렌으로부터 선택될 수 있다. 특정 실시양태에서, 결합제는 열가소성 중합체이다.
본 발명의 특정 실시양태에서, 종자 처리 제형물은 특히 폴리락티드, 부분 방향족 폴리에스테르 (테레프탈산, 아디프산 및 지방족 디올의 공중합체), 폴리글리콜라이드, 폴리히드록시알카노에이트 및 폴리타르트레이트로부터 선택되는 1종 이상의 폴리에스테르를 함유한다.
제형물 중 결합제 (또는 점착제)의 양은 다양할 수 있으나, 전체 중량의 약 0.01％ 내지 약 25％, 더 바람직하게는 약 1％ 내지 약 15％, 더욱 더 바람직하게는 약 5％ 내지 약 10％의 범위 내일 것이다.
상기에 언급된 바와 같이, 코팅 물질은 임의로는 충전제를 또한 포함할 수 있다. 충전제는 당업계에 공지된 바와 같은 흡수제 또는 불활성 충전제일 수 있으며, 목분, 곡분, 목피 밀, 목재 분쇄물 및 견과피 분쇄물, 당, 특히 다당류, 활성화된 탄소, 미세한 그레인의 무기 고체, 실리카 겔, 실리케이트, 점토, 백악, 규조토, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 백운암, 산화마그네슘 및 황산칼슘 등을 포함할 수 있다. 사용될 수 있는 점토 및 무기 고체는 칼슘 벤토나이트, 카올린, 중국 점토, 활석, 진주암, 운모, 베르미쿨라이트, 실리케이트, 석영 분말, 몬트모릴로나이트, 아타풀가이트, 교회점토, 황토, 석회암, 석회 및 이들의 혼합물을 포함한다. 유용할 수 있는 당은 덱스트린 및 말토덱스트린을 포함한다. 곡분은 소맥분, 귀리분 및 대맥분을 포함한다. 충전제는 비료 물질, 예를 들면 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소 및 이들의 혼합물을 또한 포함할 수 있다.
충전제는 종자에 적합한 미세기후(microclimate)가 제공되도록 선택되며, 예를 들면 충전제는 활성 구성성분의 적재 비율을 증가시키고 활성 구성성분의 제어 방출을 조정하는데 사용된다. 충전제는 종자의 코팅의 제조 또는 공정을 보조할 수 있다. 충전제의 양은 다양할 수 있으나, 일반적으로 충전제 성분의 중량은 전체 중량의 약 0.05％ 내지 약 75％, 더 바람직하게는 약 0.1％ 내지 약 50％, 더욱 더 바람직하게는 약 0.5％ 내지 15％의 범위일 것이다.
결합제 (또는 점착제)가 활성 구성성분을 위한 매트릭스로서 작용할 수 있도록 결합제 (또는 점착제)가 선택되는 것이 바람직하다. 상기에 개시된 결합제는 모두 매트릭스로서 유용할 수 있으며, 1종 이상의 결합제 화합물의 연속 고체 상이 불연속 상으로서 분포된 활성 구성성분 전반에 걸쳐 형성되는 것이 바람직하다. 임의로는, 충전제 및/또는 다른 성분이 또한 매트릭스에 존재할 수 있다. 용어 "매트릭스"는 매트릭스 시스템, 저장 시스템 또는 미세캡슐화 시스템(microencapsulated system)으로서 고려될 수 있는 것을 포함하도록 해석되어야 한다. 일반적으로, 매트릭스 시스템은 중합체 내에 균일하게 분산된 활성 구성성분 및 충전제로 이루어지며, 저장 시스템은 주변의 비율 제한 중합체 상 내에 물리적으로 분산된 활성 구성성분 또는 이의 염을 포함하는 별도의 상으로 이루어진다. 미세캡슐화는 액체의 소적 또는 작은 입자의 코팅, 및 또한 고체 매트릭스 내의 분산물을 포함한다.
특히 코팅에 사용되는 활성 구성성분이 유성형 조성물이고 불활성 충전제가 거의 존재하지 않거나 전혀 존재하지 않는 경우, 이는 조성물을 건조시킴으로써 건조 공정을 촉진하는데 유용할 수 있다. 이러한 임의적인 단계는 당업계에 잘 알려져 있는 방식에 의해 달성될 수 있으며, 오일 또는 과잉의 수분을 흡수하기 위해 바람직하게는 활성 구성성분의 코팅 층과 동반 첨가되는 탄산칼슘, 카올린 또는 벤토나이트 점토, 진주암, 규조토 또는 임의의 흡수성 물질의 첨가를 포함할 수 있다. 건조 코팅을 효과적으로 제공하는데 필요한 흡수제의 양은 종자의 중량의 약 0.5％ 내지 약 10％의 범위일 것이다.
임의로는, 코팅 물질은 가소제를 포함한다. 전형적으로, 가소제는 접착성 및 살포성을 개선하고 가공의 속도를 개선하기 위해 코팅 층에 의해 형성되는 필름을 더 가요성으로 만드는데 사용된다. 개선된 필름 가요성은 저장, 취급 또는 파종 공정 동안 쪼개짐(chipping), 파손 또는 박편화(flaking)를 최소화하기 위해 중요하다. 많은 가소제가 사용될 수 있으나, 유용한 가소제는 폴리에틸렌 글리콜, 올리고머 폴리알킬렌 글리콜, 글리세롤, 알킬벤질프탈레이트, 특히 부틸벤질프탈레이트, 글리콜 벤조에이트 및 관련 화합물을 포함한다. 코팅 층 중 가소제의 양은 약 0.1 중량％ 내지 약 20 중량％의 범위일 것이다.
본 발명에 유용한 고체 매트릭스 프라이머 처리 물질에 적합한 작용제는 활성 구성성분을 일정 시간 동안 흡수 또는 흡착하여 이를 종자 내에 또는 상에 방출할 수 있는 폴리아크릴아미드, 전분, 점토, 실리카, 알루미나, 토양, 모래, 폴리우레아, 폴리아크릴레이트 또는 임의의 다른 물질을 포함한다. 확실하게 활성 구성성분 및 고체 매트릭스 물질이 서로 상용성이게 하는 것이 유용하다. 예를 들면, 고체 매트릭스 물질은 활성 구성성분을 적당한 속도로, 예를 들면 분, 시간 또는 일의 시간에 걸쳐 방출할 수 있도록 선택되어야 한다.
종자 흡수팽윤의 촉진에 적합한 침투 향상제는 농업용으로 허용되는 표면 활성 화합물을 포함한다. 침투 향상제의 양은 통상적으로 제형물의 전체 중량을 기준으로 20 중량％ 이하일 것이다. 바람직하게는, 침투 향상제의 양은 2 중량％ 내지 20 중량％의 범위일 것이다.
본 발명에 따른 착색제는 이러한 목적에 통상적인 모든 염료 및 안료이다. 이와 관련하여, 물에 난용성인 염료 및 물에 가용성인 염료가 둘 다 사용될 수 있다. 언급될 수 있는 예는 상표명 로다민(Rhodamin) B, C. I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 112 및 C. I. 솔벤트 레드(Solvent Red) 1, 피그먼트 블루(Pigment Blue) 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지(Pigment Orange) 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린(Pigment Green) 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트(Pigment White) 6, 피그먼트 브라운(Pigment Brown) 25, 베이식 바이올렛(Basic Violet) 10, 베이식 바이올렛 49, 애시드 레드(Acid Red) 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루(Acid Blue) 9, 애시드 옐로우(Acid Yellow) 23, 베이식 레드(Basic Red) 10, 베이식 레드 108 하에 공지되어 있는 착색제, 염료 및 안료이다. 착색제의 양은 통상적으로 제형물의 20 중량％ 이하일 것이며, 바람직하게는 제형물의 전체 중량을 기준으로 1 중량％ 내지 15 중량％의 범위이다. 착색제가 또한 온혈 동물에 대한 기피제로서 활성인 경우, 예를 들면 산화철, TiO2, 프러시안 블루(Prussian blue), 안트라퀴논 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료가 일반적으로 바람직하다.
특히 수성 제형물을 위해 이용될 수 있는 동결방지제는 원칙적으로 물의 융점을 하락시키는 모든 물질이다. 적합한 동결방지제는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 글리콜, 글리세린 및 디에틸렌글리콜 등과 같은 알코올을 포함한다. 전형적으로, 동결방지제의 양은 제형물의 전체 중량을 기준으로 20 중량％ 이하일 것이며, 종종 1 중량％ 내지 15 중량％의 범위이다.
적합한 겔화제는 농화학적 조성물에서 이러한 목적을 위해 이용될 수 있는 모든 물질, 예를 들면 셀룰로오스 유도체, 폴리아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토, 특히 유기 개질 필로실리케이트 및 고분산 실리케이트이다. 특히 적합한 겔화제는 카라진 (사티아겔(Satiagel, 등록상표))이다. 통상적으로, 겔화제의 양은 제형물의 5 중량％ 이하일 것이며, 바람직하게는 제형물의 전체 중량을 기준으로 0.5 중량％ 내지 5 중량％의 범위이다.
종자 처리 제형물에 존재할 수 있는 추가의 보조제는 용매, 습윤제, 분산제, 유화제, 계면활성제, 안정화제, 보호 콜로이드, 소포제 및 보존제를 포함한다.
적합한 용매의 예는 물, 또는 방향족 용매 (예를 들면, 솔베소(등록상표) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들면, 미네랄 오일 분획물), 알코올 (예를 들면, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들면, 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (N-메틸피롤리돈, N-옥틸피롤리돈), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르와 같은 유기 용매이다. 원칙적으로, 용매 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 그러나, 특정 실시양태에 따라, 본 발명의 제형물은 상기 유기 용매를 10 중량％ 미만, 바람직하게는 6 중량％ 미만으로 함유한다.
적합한 표면 활성 화합물 (습윤제, 분산제, 유화제, 계면활성제, 보호 콜로이드)은 상기에 정의한 바와 같다.
이용될 수 있는 소포제는 거품의 발생을 억제하며 농화학적 활성 구성성분을 제형화하기 위해 통상적으로 사용되는 모든 물질이다. 실리콘 소포제, 즉 수성 규소 유화액 (예를 들면, 워커(Wacker) 제조의 실리콘(Silikon, 등록상표) SRE 또는 로디아(Rhodia) 제조의 로도르실(Rhodorsil, 등록상표)), 장쇄 알코올, 지방산 및 이의 염, 예를 들면 마그네슘 스테아레이트가 특히 적합하다. 통상적으로, 소포제의 양은 제형물의 3 중량％ 이하일 것이며, 바람직하게는 제형물의 전체 중량을 기준으로 0.1 중량％ 내지 2 중량％의 범위이다.
이용될 수 있는 보존제는 농화학적 조성물에서 이러한 목적을 위해 사용되는 모든 보존제이다. 언급될 수 있는 예는 디클로로펜, 이소티아졸렌 및 이소티아졸론, 예컨대 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온, 2-메틸-2H-이소티아졸-3-온-히드로클로라이드, 5-클로로-2-(4-클로로벤질)-3(2H)-이소티아졸론, 5-클로로-2-메틸-2H-이소티아졸-3-온, 5-클로로-2-메틸-2H-이소티아졸-3-온, 5-클로로-2-메틸-2H-이소티아졸-3-온-히드로클로라이드, 4,5-디클로로-2-시클로헥실-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-옥틸-2H-이소티아졸-3-온, 2-메틸-2H-이소티아졸-3-온, 2-메틸-2H-이소티아졸-3-온-칼슘 클로라이드 착물, 2-옥틸-2H-이소티아졸-3-온 및 벤질 알코올 헤미포르말이다. 통상적으로, 보존제의 양은 제형물의 2 중량％ 이하일 것이며, 바람직하게는 제형물의 전체 중량을 기준으로 0.01 중량％ 내지 1 중량％의 범위이다.
성장 매질, 특히 토양의 처리에 적합한 제형물은, 예를 들면 과립 및 분무 적용 제형물이다.
종자의 처리를 위한 전체 적용 비율 (즉, 본 발명에 따라 이용되는 활성 물질의 전체 양)은, 예를 들면 종자 100 kg당 0.01 g 내지 1000 g, 특히 바람직하게는 0.1 g 내지 750 g, 더 바람직하게는 0.51 g 내지 200 g, 더욱 더 바람직하게는 0.5 g 내지 150 g, 더욱 특히 0.5 g 내지 50 g이다.
본 발명에 따라 이용되는 활성 물질은 함께 또는 별도로 제형화될 수 있다.
본 발명에 따른 용도, 또는 본 발명에 따른 방법은 식물 또는 그의 종자가 비생물적 스트레스, 특히 온도 스트레스에 노출된 식물 또는 그의 종자의 내성을 현저하게 증가시킨다.
스트로빌루린이 살진균 작용을 가짐에 따라, 이는 비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성을 향상시키며 또한 진균 공격에 대한 예방 효과를 갖는다.
상기는 다음 식물병원성 진균의 제어에 특히 적합하다.
● 채소, 평지씨, 사탕무, 과일 및 벼의 알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들면 감자 및 토마토의 에이. 솔라니(A. solani) 또는 에이. 알테르나타(A. alternata),
● 사탕무 및 채소의 아파노미세스(Aphanomyces) 종,
● 옥수수, 곡류, 벼 및 잔디의 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라(Drechslera) 종, 예를 들면 옥수수의 디. 마이디스(D. maydis),
● 곡류의 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis) (맥류흰가루병),
● 딸기, 채소, 꽃 및 포도나무의 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (회색곰팡이병),
● 상추의 브레미아 락투카에(Bremia lactucae),
● 옥수수, 대두, 벼 및 사탕무의 세르코스포라(Cercospora) 종,
● 옥수수, 곡류, 벼의 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종 (예를 들면, 곡류의 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus), 벼의 코클리오볼루스 미야베아누스(Cochliobolus miyabeanus)),
● 대두 및 목화의 콜레토트리쿰(Colletotricum) 종,
● 곡류, 벼, 잔디 및 옥수수의 드레크슬레라(Drechslera) 종 및 피레노포라(Pyrenophora) 종, 예를 들면 대맥의 디. 테레스(D. teres) 또는 소맥의 디. 트리티시-레펜티스(D. tritici-repentis),
● 파에오아크레모늄 클라미도스포륨(Phaeoacremonium chlamydosporium), 피에이치. 알레오필룸(Ph. Aleophilum) 및 포르미티포라 푼크타타(Formitipora punctata) (동의어. 펠리누스 푼크타투스(Phellinus punctatus))에 의해 초래되는 포도나무의 고사병(Esca),
● 옥수수의 엑세로힐룸(Exserohilum) 종,
● 조롱박의 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea),
● 다양한 식물의 푸사륨(Fusarium) 및 베르티실륨(Verticillium) 종, 예를 들면 곡류의 에프. 그라미네아룸(F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸(F. culmorum), 또는 토마토와 같은 다수의 식물의 에프. 옥시스포룸(F. oxysporum),
● 곡류의 가유마노미세스 그라미니스(Gaeumanomyces graminis),
● 곡류 및 벼의 기베렐라(Gibberella) 종 (예를 들면, 벼의 기베렐라 푸지쿠로이(Gibberella fujikuroi),
● 벼의 곡류얼룩 컴플렉스(grainstaining complex),
● 옥수수 및 벼의 헬민토스포륨(Helminthosporium) 종,
● 곡류의 미크로도키움 니발레(Michrodochium nivale),
● 곡류, 바나나 및 땅콩의 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종, 예를 들면 소맥의 엠. 그라미니콜라(M. graminicola) 또는 바나나의 엠. 피지엔시스(M. fijiensis),
● 양배추 및 구근 식물의 페로노스포라(Peronospora) 종, 예를 들면 양배추의 피. 브라시카에(P. brassicae) 또는 양파의 피. 데스트룩토르(P. destructor),
● 대두의 파콥소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 및 파콥소라 메이보미아에(Phakopsora meibomiae),
● 대두 및 해바라기의 포몹시스(Phomopsis) 종,
● 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans),
● 다양한 식물의 피토프토라(Phytophthora) 종, 예를 들면 고추의 피. 카프시시(P. capsici),
● 포도나무의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola),
● 사과의 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha),
● 곡류의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides),
● 다양한 식물의 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 예를 들면 오이의 피. 쿠벤시스(P. cubensis) 또는 홉의 피. 후밀리(P. humili),
● 다양한 식물의 푸치니아(Puccinia) 종, 예를 들면 곡류의 피. 트리티시나(P. triticina), 피. 스트리포르민스(P. striformins), 피. 호르데이(P. hordei) 또는 피. 그라미니스(P. graminis), 또는 아스파라거스의 피. 아스파라기(P. asparagi),
● 곡류의 피레노포라(Pyrenophora) 종,
● 벼의 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 코르티슘 사사키(Corticium sasakii), 사로클라듐 오리자에(Sarocladium oryzae), 에스. 아테누아툼(S. attenuatum), 엔틸로마 오리자에(Entyloma oryzae),
● 잔디 및 곡류의 피리쿨라리아 그리세아(Pyricularia grisea),
● 잔디, 벼, 옥수수, 목화, 평지씨, 해바라기, 사탕무, 채소 및 다른 식물의 피튬(Pythium) 종, 예를 들면 다양한 식물의 피. 울티움움(P. ultiumum), 잔디의 피. 아파니데르마툼(P. aphanidermatum),
● 목화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 평지씨, 감자, 사탕무, 채소 및 다른 식물의 리조크토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들면 비트 및 다양한 식물의 알. 솔라니(R. solani),
● 대맥, 호밀 및 트리티케일의 린코스포륨 세칼리스(Rhynchosporium secalis),
● 평지씨 및 해바라기의 스클레로티니아(Sclerotinia) 종,
● 소맥의 셉토리아 트리티시(Septoria tritici) 및 스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum),
● 포도 나무의 에리시페(Erysiphe (동의어. 운시눌라(Uncinula))) 네카토르 (necator),
● 옥수수 및 잔디의 세토스파에리아(Setospaeria) 종,
● 옥수수의 스파셀로테카 레일리니아(Sphacelotheca reilinia),
● 대두 및 목화의 티에발리옵시스(Thievaliopsis) 종,
● 곡류의 틸레티아(Tilletia) 종,
● 곡류, 옥수수 및 사탕무의 우스틸라고(Ustilago) 종, 예를 들면 옥수수의 유. 마이디스(U. maydis),
● 사과 및 배의 벤투리아(Venturia) 종 (반점병), 예를 들면 사과의 브이. 이나에쿠알리스(V. inaequalis).
또한, 본 발명은 상기에 기재된 방법에 의해 처리된 종자를 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 기재된 방법에 의해 수득가능한 종자를 제공한다.
추가로, 본 발명은 상기에 정의된 활성 구성성분을 포함하는 종자, 특히 파종되지 않은 종자에 관한 것이다.
일 실시양태에 따라, 이러한 종자는 상기에 정의된 활성 구성성분을 포함하는 코팅을 갖는다. 추가의 실시양태에 따라, 이러한 종자에서, 발아가능한 부분 및/또는 천연 엽초, 쉘, 포드 및/또는 외피는 상기에 정의된 활성 구성성분을 포함한다. 또한, 활성 구성성분은 종자의 코팅 및 발아가능한 부분 및/또는 천연 엽초, 쉘, 포드 및/또는 외피 모두에 존재할 수 있다.
본 발명에 따라 처리된 종자는 또한 활성 구성성분의 코팅을 보호하기 위한 필름 오버코팅으로 둘러싸일 수 있다. 이러한 오버코팅은 당업계에 공지되어 있으며, 통상적인 유동층 및 드럼 필름 코팅 기술을 사용하여 적용될 수 있다.
본 발명의 종자는 식물의 증식을 위해 사용될 수 있다. 종자는 저장되고, 취급되고, 재식/파종되고, 경작될 수 있다.
달리 나타내지 않은 한, 중량％ 단위의 모든 양은 전체 조성물 (또는 제형물)을 기준으로 한다.
하기 실시예는 본 발명을 본 발명을 추가로 예시할 것이며, 본 발명을 제한하지 않는다.
<실시예>
모든 실시예에서, 노출 시간 및 온도는 처리 차이를 관찰할 수 있을 정도로 식물이 충분하게 손상되도록 선택되었다.
1. 옥수수의 출아 거동
공종자검사자협회(the Association of Official Seed Analysts) (AOSA, 2005)에 따른 발아 시험을 위한 가이드라인에 따라, 종자가 피라클로스트로빈으로 처리되고, 파종 후 저온 및 다양한 온도에 노출된 옥수수 식물의 출아 거동을 연구하였다. 이를 위해, 옥수수 종자를 피라클로스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 5 g)으로 처리하였다. 처리는 HEGE 11 종자 처리 장치로 수행하였다. 처리 후, 종자를 모래 판에 파종하였다 (판당 2×100 종자). 모래 판을 인큐베이터에 넣고, 다음 온도 제어를 제공하였다. 10℃에서 7일 - 24℃에서 4일 - 이어서, 10℃. 파종 이후 9일, 10일 및 29일 후 (DAP = 재식 이후 일), 식물로 발생된 종자의 개수를 세었다. 결과를 평균 값으로서 하기 표 1에 집계하였다. 100％의 값은 모든 파종된 종자가 식물로 발생하였음을 의미한다.
Figure pct00009
2. 식물 높이 (줄기 길이) 및 뿌리 길이
파종 이후 23일 후 (실시예 1을 참조하기 바람), 식물의 줄기 길이 (즉, 토양 선에서 분열 조직까지의 길이) 및 뿌리 길이를 측정하였다. 결과를 평균 값으로서 하기 표 2에 집계하였다.
Figure pct00010
3. 동결 조건 하의 거동
노출 시간 및 온도는 처리 차이를 관찰할 수 있을 정도로 식물이 충분하게 손상되도록 선택되었다.
옥수수 종자를 피라클로스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 5 g) 또는 아족시스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 5 g)으로 처리하였다. 처리는 HEGE 11 종자 처리 장치로 수행하였다. 처리 이후 1일 후, 종자를 사질 양토가 있는 화분에 파종하였다. 옥수수 식물의 일부는 파종 이후 10일 후, 그리고 다른 식물은 파종 이후 11일 후 -5℃에 3시간 동안 노출시켰다. 각각의 경우, 동결 노출 이후 1일 후, 죽은 식물의 개수를 세었다. 결과를 (동결 온도에 노출시키기 전 100％ 살아있는 식물에 대한) 평균 백분율 값으로서 하기 표 3에 집계하였다.
Figure pct00011
4. 사탕무의 출아 거동
공종자검사자협회 (AOSA, 2005)에 따른 발아 시험을 위한 가이드라인에 따라, 종자가 피라클로스트로빈으로 처리되고 파종 후 저온에 노출된 사탕무 식물의 출아 거동을 연구하였다. 상기 목적을 위해, 사탕무 종자를 피라클로스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 30 g)으로 처리하였다. 처리는 HEGE 11 종자 처리 장치로 수행하였다. 처리 후, 종자를 사질 양토/모래 혼합물 (2:1 v/v)이 있는 화분에 파종하였다 (화분당 2개의 종자). 화분을 인큐베이터에 넣고, 10℃로 유지하였다. 파종 이후 13일, 15일, 16일, 17일 및 20일 후 (즉, DAP = 재식 이후 일), 식물로 발생한 종자의 개수를 세었다. 결과를 평균 값으로서 하기 표 4에 집계하였다. 100％의 값은 모든 파종된 종자가 식물로 발생하였음을 의미한다.
Figure pct00012
5. 동결 조건 하의 거동
사탕무 종자를 피라클로스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 30 g)으로 처리하였다. 처리는 HEGE 11 종자 처리 장치로 수행하였다. 처리 후, 종자를 사질 양토/모래 혼합물 (2:1 v/v)이 있는 화분에 파종하였다 (화분당 2개의 종자). 사탕무 식물의 일부는 BBCH 성장 단계 10일 때, 다른 식물은 BBCH 성장 단계 11일 때 -5℃에 3시간 동안 노출시켰다. 각각의 경우, 동결 노출 이후 3일 후, 죽은 식물의 개수를 세었다. 결과를 (동결 온도에 노출시키기 전 살아있는 식물 100％에 대한) 평균 백분율 값으로서 하기 표 5에 집계하였다.
Figure pct00013
6. 대두 - 동결 조건 하의 거동
대두 종자를 피라클로스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 5 g)으로 처리하였다. 처리는 HEGE 11 종자 처리 장치로 수행하였다. 처리 후, 종자를 화분에 파종하였다. 대두 식물이 BBCH 성장 단계 9일 때, 이를 -7℃에 3.5시간 동안 노출시켰다. 동결 노출 이후 3일 후, 죽은 식물의 개수를 세었다. 결과를 (동결 온도에 노출시키기 전 살아있는 식물 100％에 대한) 평균 백분율 값으로서 하기 표 6에 집계하였다.
Figure pct00014
7. 봄 소맥 - 동결 조건 하의 거동
봄 소맥 종자를 피라클로스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 5 g)으로 처리하였다. 처리는 HEGE 11 종자 처리 장치로 수행하였다. 처리 후, 종자를 화분에 파종하였다. 봄 소맥 식물이 BBCH 성장 단계 11일 때, 이를 -10℃에 2시간 동안 노출시켰다. 동결 노출 이후 3일 후, 죽은 식물의 개수를 세었다. 결과를 (동결 온도에 노출시키기 전 살아있는 식물 100％에 대한) 평균 백분율 값으로서 하기 표 7에 집계하였다.
Figure pct00015
8. 목화 - 동결 조건 하의 거동
목화 종자를 피라클로스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 20 g) 또는 아족시스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 19 g)으로 처리하였다. 처리는 HEGE 11 종자 처리 장치로 수행하였다. 처리 후, 종자를 화분에 파종하였다. 목화 식물이 BBCH 성장 단계 10일 때, 이를 -5℃에서 4시간 동안 노출시켰다. 동결 노출 이후 3일 후, 죽은 식물의 개수를 세었다. 결과를 (동결 온도에 노출시키기 전 살아있는 식물 100％에 대한) 평균 백분율 값으로서 하기 표 8에 집계하였다.
Figure pct00016
9. 카놀라 - 동결 조건 하의 거동
카놀라 (평지씨) 종자를 피라클로스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 10 g) 또는 트리플록시스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 10 g)으로 처리하였다. 처리는 HEGE 11 종자 처리 장치로 수행하였다. 처리 후, 종자를 화분에 파종하였다. 카놀라 식물이 BBCH 성장 단계 10일 때, 이를 -10℃에 1시간 동안 노출시켰다. 동결 노출 이후 3일 후, 죽은 식물의 개수를 세었다. 결과를 (동결 온도에 노출시키기 전 살아있는 식물 100％에 대한) 평균 백분율 값으로서 하기 표 9에 집계하였다.
Figure pct00017
현장 시험:
10. 옥수수 - 브루스(Burrus) 종자 농장에서의 현장 시험에서의 거동
특히 저온 하에서 시험 결과를 오해할 수 있게 하는 진균성 스트레스를 회피하기 위해, 모든 옥수수 종자를 맥심(Maxim) XL (플루디옥소닐; 종자 100 kg당 활성 물질 3.5 g) 및 아프론(Apron) XL (메페녹삼; 종자 100 kg당 활성 물질 1 g)으로 처리하였다. 종자의 일부는 피라클로스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 5 g)으로 추가로 처리하였다. 처리는 HEGE 11 종자 처리 장치로 수행하였다. 2007년 9월 26일에, 종자를 미국 일리노이주 소재의 브루스 종자 농장에 파종하였다. 파종 이후 35일 후 (즉, DAP; 재식 이후 일), 완전한 식물, 상처입은 식물 및 죽은 식물의 개수를 평가하였다. 결과를 (식물의 전체 개수 100％에 대한) 평균 백분율 값으로서 하기 표 10에 집계하였다.
Figure pct00018
11. 옥수수 - 비버 크로싱(Beaver Crossing)에서의 현장 시험에서의 서리 조건 하의 거동
특히 저온 하에서 시험 결과를 오해할 수 있게 하는 진균성 스트레스를 회피하기 위해, 모든 옥수수 종자를 맥심 XL (플루디옥소닐; 종자 100 kg당 활성 물질 3.5 g) 및 아프론 XL (메페녹삼; 종자 100 kg당 활성 물질 1 g)으로 처리하였다. 종자의 일부는 피라클로스트로빈 (종자 100 kg당 활성 물질 5 g)으로 추가로 처리하였다. 처리는 HEGE 11 종자 처리 장치로 수행하였다. 종자를 미국 네브라스카주 소재의 비버 크로싱의 깨끗한 표토에 1.75" 깊이로 2007년 9월 6일에 시작하여 5일 마다 파종하였다. 서리는 2007년 10월 22/23일 (1시간 동안 -0.1℃), 2007년 10월 23/24일 (1시간 동안 -0.1℃), 2007년 10월 24/25일 (1시간 동안 0℃, 1.5시간 동안 -1.1℃, 그리고 1시간 동안 0℃)에 내렸다. 파종 이후 47일 후 (즉, DAP; 재식 이후 일), 출아된 식물의 개수 및 그의 높이를 평가하였다. 50 DAP에, 죽은 조직의 정도를 평가하였다. 결과를 평균 값으로서 하기 표 11에 집계하였다.
Figure pct00019

Claims (21)

  1. 식물로 성장하게 될 종자를 1종 이상의 스트로빌루린 살진균제로 처리하는 것을 포함하는, 비생물적 스트레스(abiotic stress)에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 증가시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 스트로빌루린 살진균제가 하기 화학식 IA 또는 IB의 것인 방법.
    Figure pct00020

    상기 식들 중,
    Figure pct00021
    는 이중 결합 또는 단일 결합이고,
    Ra는 -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -C[C(=N-ORμ)ORν]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 또는 -N(CH2CH3)-CO2CH3이며, 여기서 Rμ 및 Rν는 독립적으로 H, 메틸 또는 에틸이거나, 함께 CH2 또는 CH2CH2 기를 형성하고,
    Rb는 직접 결합되거나 산소 원자, 황 원자, 아미노 기 또는 C1-C8-알킬아미노 기를 통해 결합된 유기 라디칼이거나,
    X 기 및 Rb 및 X가 결합된 Q 또는 T 고리와 함께 탄소 고리 구성원 이외에 독립적으로 산소, 황 및 질소 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 임의로 치환된 부분 또는 완전 불포화 이환형 계를 형성하고,
    Rc는 -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CONHCH3]=NOCH3 또는 -CH2NRπ[CO2CH3]이며, 여기서 Rπ는 H, 메틸 또는 메톡시이고,
    Rd는 산소, 황, =CH- 또는 =N-이고,
    n은 0, 1, 2 또는 3이며, 여기서 n이 1을 초과하는 경우 라디칼 X는 동일하거나 상이할 수 있고,
    X는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 또는 C1-C8-알킬티오이거나,
    n이 1을 초과하는 경우 Q 또는 T 고리의 두 인접 C 원자에 결합된 두 라디칼 X는 또한 C3-C5-알킬렌, C3-C5-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 옥시-C2-C4-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알케닐렌옥시 또는 부타디엔디일 기일 수 있으며, 또한 이들 사슬에는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 및 C1-C8-알킬티오 중에서 선택된 1개 내지 3개의 라디칼이 부착되는 것이 가능하고,
    Y는 =C- 또는 -N-이고,
    Q는 페닐, 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 2-피리도닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이고,
    T는 페닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 스트로빌루린 살진균제가 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 2-오르토-[(2,5-디메틸페닐옥시메틸렌)페닐]-3-메톡시아크릴레이트 및 하기 화학식 IA.1의 화합물 또는 이의 농업용으로 허용되는 염인 방법.
    Figure pct00022

    상기 식 중,
    T는 CH 또는 N이고,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
    x는 0, 1 또는 2이고,
    y는 0 또는 1이다.
  4. 제3항에 있어서, T가 CH인 방법.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, R1이 C1-C4-알킬이고, R2가 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬인 방법.
  6. 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, y가 0인 방법.
  7. 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, x가 0 또는 1인 방법.
  8. 제3항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 IA.1의 화합물이 피라클로스트로빈인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 저온 및/또는 온도 극한에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 증가시키는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 저온 및/또는 온도 극한에 노출되고 확장 BBCH 척도가 성장 단계 01 내지 19인 식물 또는 식물의 종자의 활력를 개선하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 발아 및/또는 출아를 개선하고/하거나 식물의 높이를 증가시키고/시키거나 식물의 뿌리 길이를 증가시키는 방법.
  12. 비생물적 스트레스에 대한 식물 또는 식물의 종자의 내성을 증가시키기 위한 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 1종 이상의 화합물의 용도.
  13. 제12항에 있어서, 저온 및/또는 온도 극한에 대한 식물 또는 그의 종자의 내성을 증가시키기 위한 용도.
  14. 제13항에 있어서, 저온 및/또는 온도 극한에 노출되고 확장 BBCH 척도가 성장 단계 01 내지 19인 식물 또는 식물의 종자의 활력를 개선하기 위한 용도.
  15. 제14항에 있어서, 발아 및/또는 출아를 개선하고/하거나 식물의 높이를 증가시키고/시키거나 식물의 뿌리 길이를 증가시키기 위한 용도.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 식물이 곡류, 콩류, 평지씨 (카놀라), 해바라기, 목화, 사탕무, 핵과류, 이과류, 감귤류, 바나나, 딸기, 블루베리, 아몬드, 포도, 망고, 파파야, 감자, 토마토, 고추 (후추), 오이, 호박(pumpkin/squash), 멜론, 수박, 마늘, 양파, 당근, 양배추, 자주개자리, 클로버, 아마, 부들 (미스칸투스(Miscanthus)), 잔디, 상추, 사탕수수, 차, 담배 및 커피로부터 선택되는 것인 방법 또는 용도.
  17. 제16항에 있어서, 식물이 소맥, 호밀, 대맥, 귀리, 벼, 와일드 라이스, 옥수수(maize, corn), 기장, 수수, 테프(teff), 콩, 완두, 이집트콩, 렌즈콩, 대두, 평지씨 (카놀라), 사탕무, 목화 및 땅콩으로부터 선택되는 것인 방법 또는 용도.
  18. 제17항에 있어서, 식물이 소맥, 옥수수, 대두, 평지씨 (카놀라), 사탕무 및 목화로부터 선택되는 것인 방법 또는 용도.
  19. 제9항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 저온이 15℃ 이하의 온도인 방법 또는 용도.
  20. 제19항에 있어서, 저온이 10℃ 이하의 온도인 방법 또는 용도.
  21. 제20항에 있어서, 저온이 0℃ 이하의 온도인 방법 또는 용도.
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