KR20100028202A - Composition having skin whitening activity comprising an extract of buddleja officinalis - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 밀몽화(Buddleja officinalis) 추출물을 포함하는 피부미백용 화장료 조성물ㅣ 및 밀몽화 추출물 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 색소침착증 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것이다.The present invention Buddleja The present invention relates to a cosmetic composition for skin whitening comprising an extract ofofficinalis ) and a pigment composition for preventing or treating pigmentation including wheat dream extract and a pharmaceutically acceptable carrier.
멜라닌(melanin)은 검은 색소와 단백질의 복합체 형태를 지니는 페놀류의 생체 고분자 물질로서, 사과, 감자, 바나나의 잘린 표면이 공기 중에 노출될 때 발생하는 갈변 또는 동물의 외피, 깃털, 피부, 머리, 눈 등에서 관찰된다. 그러나 멜라닌이 과잉 생산되는 경우, 피부에 기미, 주근깨 등이 형성되고 피부 노화도 촉진되며, 피부암도 유발될 수 있고 또한 식품에서는 채소, 과일, 생선 등의 품질을 저하시키는 작용도 한다.Melanin is a biopolymer of phenols that is a complex of black pigment and protein. Browning occurs when the cut surface of apples, potatoes, and bananas is exposed to the air. Observed in the back. However, if melanin is excessively produced, blemishes, freckles, etc. are formed on the skin, skin aging is promoted, skin cancer may also be caused, and foods also reduce the quality of vegetables, fruits, and fish.
멜라닌은 주로 티로시나제의 작용에 의하여 생합성되는 것으로 보고되고 있다. 티로시나제는 구리와 결합한 효소로서, 동물, 식물, 미생물 및 사람 등에 넓게 분포되어 있고, 모노하이드록시 또는 디하이드록시 페닐알라닌(dihydroxy-phenylalanine, DOPA) 등의 페놀 화합물에서 호기적 산화를 촉진시키고, 자외선에 심하게 노출된 피부에 멜라닌토스(melanintorth)를 침착시켜 피부의 노화나 손상을 유발시키는 작용을 한다. Melanin is reported to be biosynthesized mainly by the action of tyrosinase. Tyrosinase is an enzyme that binds to copper and is widely distributed in animals, plants, microorganisms, and humans, and promotes aerobic oxidation in phenolic compounds such as monohydroxy or dihydroxy phenylalanine (DOPA), Melanocytes are deposited on heavily exposed skin, causing aging or damage to the skin.
멜라닌의 생합성 기전은 피부암과 관련하여 최근 집중적으로 연구되고 있고, 이로부터 다양한 멜라닌 생성 저해제 등이 개발되어 의약품 산업에서 피부 질환 치료제, 화장품 산업에서 기미, 주근깨 등을 예방 및 개선하는 피부 미백제 또는 식품 산업에서 갈변 방지제 등으로 적용되고 있다.The biosynthetic mechanism of melanin has recently been intensively studied in relation to skin cancer, and various melanin-producing inhibitors have been developed from this, and the skin whitening agent or food industry which prevents and improves skin disease treatment drugs in the pharmaceutical industry, blemishes and freckles in the cosmetic industry, etc. Has been applied as a browning inhibitor.
지금까지 멜라닌 생성 저해제의 연구는 주로 티로시나제 저해제를 개발하는 방향으로 집중되어 왔고, 대표적인 티로시나제 저해제로는 티로시나제 활성부위의 구리 이온에 대한 킬레이트 형성물질, 퀴논류를 페놀류로 환원시키는 아스코르브산 등의 환원제 그리고 티로시나제 자체를 변성시키는 바이설파이트(bisulfites) 제제 등을 들 수 있다. 예를 들어, 멜라닌 생합성 저해제로서 하이드로퀴논(hydroquinone), 아스코르브산(ascorbic acid) 또는 그의 유도체, 코직산(kojic acid), 글루타치온(glutathione), 알부틴(arbutin)과 같은 티로시나아제에 대해 저해 활성을 갖는 물질이 알려져 있다. 그러나, 하이드로퀴논은 피부 자극성이 매우 강하여 사용이 제한되는 문제점이 있고, 아스코르브산은 산화되기 쉬워 제형의 변색, 변취 되는 등의 문제가 발생한다. 또한, 코직산은 용액 내에서 불안정하여 제형의 안정성이 낮고 갑상선암 발생에 대한 발암성의 문제가 있다. 그리고 알부틴의 경우는 그 활성이 높지 않으며, 글루타티온, 시스테인 등의 티올계 화합물은 특유의 불쾌한 냄새를 가질 뿐만 아니라 경피 흡수에도 문제점이 있고 이들이 배당체 및 유도체들도 극성이 높으므로 화장품 원료에 배합하기 어려운 문제가 있다.Until now, research on melanogenesis inhibitors has been mainly focused on developing tyrosinase inhibitors, and representative tyrosinase inhibitors include chelating agents for copper ions at the tyrosinase active site, reducing agents such as ascorbic acid for reducing quinones to phenols, and Bisulfites preparations that denature tyrosinase itself. For example, melanin biosynthesis inhibitors have inhibitory activity against tyrosinase such as hydroquinone, ascorbic acid or derivatives thereof, kojic acid, glutathione, arbutin and the like. The substance is known. However, hydroquinone has a problem that the use of skin is very strong because of irritation, and ascorbic acid is easily oxidized, such as discoloration and discoloration of the formulation. In addition, kojic acid is unstable in solution, so the stability of the formulation is low and there is a problem of carcinogenicity for the development of thyroid cancer. In the case of arbutin, its activity is not high, and thiol-based compounds such as glutathione and cysteine not only have a characteristic unpleasant odor, but also have problems in transdermal absorption, and glycosides and derivatives have high polarity, making it difficult to formulate cosmetic ingredients. there is a problem.
또한, 상기 미백 물질 등의 문제점을 해결하기 위하여 천연물 중에서 미백 활성 성분을 찾기 위한 연구가 활발히 진행되고 있다. 예를 들어, 상백피, 감초, 고삼, 반하 등과 같은 다양한 천연물 추출물이 티로시나아제에 작용하여 멜라닌 생성을 억제하는 활성을 가진다는 것이 보고된 바 있다(대한민국 특허공개 제1992-002109호, 제1997-021273호, 제1997-025601호, 제1992-002110호, 제1996-033442호 등).In addition, in order to solve the problems such as the whitening material, research to find a whitening active ingredient in natural products is actively being conducted. For example, it has been reported that various natural extracts, such as lettuce, licorice, red ginseng, and pear, have an activity of inhibiting melanogenesis by acting on tyrosinase (Korean Patent Publication No. 1992-002109, 1997- 021273, 1997-025601, 1992-002110, 1996-033442, etc.).
본 발명자들은 우수한 피부미백 활성을 갖는 천연물 추출물로서, 안전성이 우수한 천연물 추출물을 개발하고자 다양한 연구를 수행하였다. 그 결과, 밀몽화 추출물이 우수한 티로시나아제를 억제하고, 멜라닌 생성을 억제하며, 및 L-DOPA 자동 산화를 억제함으로써 우수한 피부미백 활성을 가지며, 또한, 안전성이 매우 우수하다는 것을 발견하였다.The present inventors conducted various studies to develop a natural product extract with excellent safety as a natural product extract having excellent skin whitening activity. As a result, it was found that the wheat dream extract has excellent skin whitening activity by inhibiting excellent tyrosinase, inhibiting melanin production, and inhibiting L-DOPA automatic oxidation, and also having excellent safety.
따라서, 본 발명은 밀몽화 추출물을 포함하는 피부미백용 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.Therefore, an object of the present invention is to provide a cosmetic composition for skin whitening comprising wheat dream extract.
또한, 본 발명은 밀몽화 추출물 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 색소침착증 예방 또는 치료용 약학 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, an object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for preventing or treating pigmentation, comprising a wheat dream extract and a pharmaceutically acceptable carrier.
본 발명의 일 태양에 따라, 밀몽화(Buddleja officinalis) 추출물을 포함하는 피부미백용 화장료 조성물이 제공된다.According to one aspect of the present invention, wheat dream ( Buddleja) Provided is a cosmetic composition for skin whitening comprising officinalis ) extract.
본 발명의 다른 태양에 따라, 밀몽화(Buddleja officinalis) 추출물 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 색소침착증 예방 또는 치료용 약학 조성물이 제공된다.According to another aspect of the invention, Buddleja officinalis) a pharmaceutical composition for preventing or treating chimchakjeung dye containing the extract and a pharmaceutically acceptable carrier is provided.
본 발명의 화장료 조성물 또는 약학 조성물에 있어서, 상기 밀몽화 추출물은 밀몽화를 물, C1∼C4 알콜, 및 C1∼C4 알콜 수용액으로 이루어진 군으로부터 선택된 추출용매, 바람직하게는 에탄올 수용액으로 추출하여 얻어질 수 있다. In the cosmetic composition or pharmaceutical composition of the present invention, the wheat dream extract is an extract solvent, preferably an aqueous ethanol solution, selected from the group consisting of water, C 1 -C 4 alcohol, and C 1- C 4 alcohol solution Can be obtained by extraction.
또한, 상기 밀몽화 추출물은 (a) 밀몽화를 물, C1∼C4 알콜, 및 C1∼C4 알콜 수용액으로 이루어진 군으로부터 선택된 추출용매로 추출하는 단계; (b) 단계(a)에서 얻어진 추출물을 물 및 n-헥산을 가하고, 수층을 분리하는 단계; 및 (c) 단계(b)에서 얻어진 수층에 에틸 아세테이트를 가하고, 에틸 아세테이트층을 분리하는 단계를 포함하는 추출공정을 수행하여 얻어질 수 있다.In addition, the wheat dream extract is a step of (a) extracting the wheat dream with an extraction solvent selected from the group consisting of water, C 1 ~ C 4 alcohol, and C 1 ~ C 4 alcohol aqueous solution; (b) adding water and n-hexane to the extract obtained in step (a) and separating the aqueous layer; And (c) adding ethyl acetate to the aqueous layer obtained in step (b), and separating the ethyl acetate layer.
본 발명의 화장료 조성물 또는 약학 조성물에 있어서, 상기 색소침착증은 기미, 주근깨, 오타모반, 검버섯, 또는 백반증을 포함한다.In the cosmetic composition or the pharmaceutical composition of the present invention, the pigmentation includes blemishes, freckles, Ota nevus, blotch, or vitiligo.
본 발명에 의해, 밀몽화 추출물이 티로시나아제의 활성을 억제하고, 멜라닌 생성을 억제하고, 또한 L-DOPA 자동 산화를 억제함으로써 우수한 피부미백 활성을 갖는다는 것이 밝혀졌다. 또한 상기 밀몽화 추출물은 멜라노마 세포에 처리했을 때 유의성 있는 세포 생존율 변화를 나타내지 아니하므로 우수한 안전성(safty)을 가진다. 따라서, 상기 밀몽화 추출물은 피부미백용 화장료 조성물 또는 기미, 주근깨, 오타모반, 검버섯, 백반증 등의 색소침착증 예방 또는 치료용 약학 조성물에 유용하게 사용될 수 있다.It has been found by the present invention that the wheat dream extract has excellent skin lightening activity by inhibiting the activity of tyrosinase, inhibiting melanin production, and also inhibiting L-DOPA automatic oxidation. In addition, the wheat dream extract has excellent safety because it does not show a significant change in cell viability when treated with melanoma cells. Therefore, the wheat dream extract may be usefully used in cosmetic compositions for skin whitening or pharmaceutical compositions for preventing or treating pigmentation, such as blemishes, freckles, otamoban, blotch, vitiligo and the like.
본 발명은 밀몽화(Buddleja officinalis) 추출물을 포함하는 피부미백용 화장료 조성물; 및 밀몽화 추출물 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 색소 침착증 예방 또는 치료용 약학 조성물을 제공한다.The present invention Buddleja cosmetic composition for skin whitening comprising officinalis ) extract; And it provides a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of pigmentation, comprising a wheat dream extract and a pharmaceutically acceptable carrier.
밀몽화(Buddleja officinalis)는 마전과(Loganiaceae)에 속한 낙엽 관목으로 꽃봉오리와 화서(花序)를 건조한 것으로 봄에 꽃이 아직 피지 않았을 때 채취하여 건조한 것을 사용한다. 중국의 호북(湖北), 사천(四川), 하남(河南)이 주산지이며, 운남(雲南), 호남(湖南) 등에서도 산출된다. 국내에서는 중남부 지방에서 약재로 재배하고 있다. 성질은 약간 차고, 독이 없으며, 맛은 달다. 또한 거풍(祛風), 량혈(凉血), 윤간(潤肝), 명목(明目)등의 효능이 있다. 현재까지 알려진 밀몽화의 성분으로는 아카신(acaciin), 아카세틴(acacetin) 등의 플라보노이드(flavonoid)계 화합물이 대표적이며, 그 외에 루테올린(luteolin), 아피게닌(apigenin), 악테오사이드(acteoside) 등이 함유되어 있다. 약리작용으로는 항염작용, 항박테리아작용, 항암작용 등이 있는 것으로 보고되었다.Wheat monghwa (Buddleja officinalis) is used to dry the harvested when the flowers in the spring that Fiji has not yet dried buds and inflorescences (花序) a deciduous shrub belonging to loganiaceae (Loganiaceae). Hubei, Sichuan and Henan of China are the main production areas, and are also produced in Yunnan and Hunan. In Korea, it is grown as a medicinal herb in the South Central region. The nature is slightly cold, nonpoisonous, and tastes sweet. In addition, there are effects such as wind (풍 風), yangyang (혈), gangbang (潤 肝 目), nominal (明目). Flavonoid-based compounds such as acacin and acecetin are known to be the components of wheat dreams that have been known to date. In addition, luteolin, apigenin, and acteoside ( acteoside) and the like. Pharmacological actions have been reported to include anti-inflammatory action, antibacterial action, anticancer action.
본 발명의 화장료 조성물 또는 약학 조성물에 있어서, 상기 밀몽화 추출물은 밀몽화를 물, C1∼C4 알콜, 및 C1∼C4 알콜 수용액으로 이루어진 군으로부터 선택된 추출용매로 추출하여 얻어질 수 있다. 바람직하게는 상기 추출용매는 에탄올 수용액을 사용할 수 있으며, 에탄올의 농도는 크게 제한되는 것은 아니나 약 70% 에탄올 수용액을 사용할 수 있다. 상기 에탄올 수용액 등을 이용한 추출은 실온에서 5일 내지 10일 동안, 바람직하게는 약 7일 동안 수행될 수 있다. 또한, 필요에 따라 차광 및/또는 가온(예를 들어, 온침) 조건하에서 수행될 수도 있다. 상기 추출과정은 단회 또는 복수 회 수행할 수 있으며, 바람직하게는 약 3회 정도 반복 수행할 수 있다. 추출액은 필요에 따라 통상의 방법, 예를 들어 20 내지 40℃에서 감압 농축하거나 감압 건조함으로써, 액상, 반고체상 또는 분말 형태로 밀몽화 추출물을 얻을 수 있다.In the cosmetic composition or pharmaceutical composition of the present invention, the wheat dream extract may be obtained by extracting the wheat dream with an extraction solvent selected from the group consisting of water, C 1 ~ C 4 alcohol, and C 1 ~ C 4 alcohol aqueous solution. . Preferably, the extraction solvent may be an aqueous solution of ethanol, the concentration of ethanol is not limited significantly, about 70% aqueous ethanol can be used. Extraction using the ethanol aqueous solution or the like may be performed at room temperature for 5 days to 10 days, preferably about 7 days. It may also be carried out under shading and / or warming (eg warming) conditions as needed. The extraction process may be performed once or plural times, preferably about three times. If necessary, the extract may be concentrated in a conventional manner, for example, at 20 to 40 ° C. under reduced pressure, or dried under reduced pressure, thereby obtaining a milk dream extract in a liquid, semi-solid, or powder form.
상기 밀몽화 추출물은 유효성분의 함량을 높이기 위하여 추가의 추출공정을 수행하여 얻어질 수 있다. 즉, 상기와 같이 물, 알콜, 또는 알콜 수용액을 사용하여 얻어진 추출물을 n-헥산, 에틸 아세테이트, 부탄올 등의 유기용매로 추출하는 공정 또는 크로마토그래피를 수행함으로써 유효성분의 함량이 높은 밀몽화 추출물을 얻을 수 있다.The wheat dream extract may be obtained by performing an additional extraction process to increase the content of the active ingredient. In other words, by extracting the extract obtained using water, alcohol, or an aqueous solution of alcohol with an organic solvent such as n-hexane, ethyl acetate, butanol or the like as described above by performing a chromatographic extract having a high content of the active ingredient You can get it.
예를 들어, 상기 밀몽화 추출물은 (a) 밀몽화를 물, C1∼C4 알콜, 및 C1∼C4 알콜 수용액으로 이루어진 군으로부터 선택된 추출용매로 추출하는 단계; (b) 단계(a)에서 얻어진 추출물을 물 및 n-헥산을 가하고, 수층을 분리하는 단계; 및 (c) 단계(b)에서 얻어진 수층에 에틸 아세테이트를 가하고, 에틸 아세테이트층을 분리하는 단계를 포함하는 추출공정을 수행하여 얻어질 수 있다. 상기 단계(b)는 단계(a)로부터 얻어진 추출물에 물 및 n-헥산을 순차적으로 가하거나 혹은 동시에 가하고, 수층을 분리함으로써 수행될 수 있다. 상기 과정은 단회 또는 복수 회 수행될 수 있으며, 2 회 이상 복수회 수행하는 것이 바람직하다. For example, the wheat dream extract may comprise the steps of: (a) extracting wheat dream with an extraction solvent selected from the group consisting of water, C 1 -C 4 alcohol, and C 1 -C 4 alcohol aqueous solution; (b) adding water and n-hexane to the extract obtained in step (a) and separating the aqueous layer; And (c) adding ethyl acetate to the aqueous layer obtained in step (b), and separating the ethyl acetate layer. Step (b) may be carried out by sequentially or simultaneously adding water and n-hexane to the extract obtained from step (a) and separating the aqueous layer. The process may be performed once or multiple times, preferably two or more times.
또한, 상기 밀몽화 추출물은 (a) 밀몽화를 물, C1∼C4 알콜, 및 C1∼C4 알콜 수용액으로 이루어진 군으로부터 선택된 추출용매로 추출하는 단계; (b) 단계(a)에서 얻어진 추출물을 물 및 n-헥산을 가하고, 수층을 분리하는 단계; (c') 단계(b) 에서 얻어진 수층에 에틸 아세테이트를 가하고, 수층을 분리하는 단계; 및 (d) 단계(c')에서 얻어진 수층에 n-부탄올을 가하고, 수층 및 n-부탄올층을 분리하는 단계를 포함하는 추출공정을 수행하여 얻어질 수도 있다.In addition, the wheat dream extract is a step of (a) extracting the wheat dream with an extraction solvent selected from the group consisting of water, C 1 ~ C 4 alcohol, and C 1 ~ C 4 alcohol aqueous solution; (b) adding water and n-hexane to the extract obtained in step (a) and separating the aqueous layer; (c ') adding ethyl acetate to the aqueous layer obtained in step (b) and separating the aqueous layer; And (d) adding n-butanol to the aqueous layer obtained in step (c '), and separating the aqueous layer and the n-butanol layer.
상기와 같이 추가의 추출공정을 수행하여 얻어진 추출물은 통상의 방법, 예를 들어 감압 농축하거나 감압 건조함으로써, 액상, 반고체상 혹은 분말 형태로 추출물을 얻을 수 있다. The extract obtained by performing an additional extraction process as described above can be obtained in a conventional manner, for example, by concentrating under reduced pressure or drying under reduced pressure, to obtain the extract in liquid, semi-solid or powder form.
상기 알콜 수용액 등을 사용한 추출물, n-헥산 추출물, 에틸 아테이트 추출물, 및 n-부탄올 추출물은 일련의 연속 추출공정에 의해 수행될 수 있으며, 상기 연속 추출공정의 일 예는 도 1에 나타낸 바와 같다.The extract using the aqueous alcohol solution, n-hexane extract, ethyl acetate extract, and n-butanol extract may be performed by a series of continuous extraction process, an example of the continuous extraction process is shown in Figure 1 .
본 발명에 따른 피부미백용 화장료 조성물은 상기 밀몽화 추출물을 사용하여 통상의 화장료 제조방법에 따라, 다양한 형태로 제조될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 화장료 조성물은 상기 밀몽화 추출물을 함유하는 목욕액의 형태로 제조될 수 있으며, 이는 통상의 목욕물, 클렌징액, 수렴액 및 보습액으로 희석하여 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 화장료 조성물은 스킨로션, 밀크로션(영양로션), 미백크림, 미백에센스 등의 형태로 제조될 수도 있다.The cosmetic composition for skin whitening according to the present invention may be prepared in various forms according to the conventional cosmetic preparation method using the wheat dream extract. For example, the cosmetic composition of the present invention may be prepared in the form of a bath liquid containing the wheat dream extract, which may be used by diluting with a conventional bath water, cleansing liquid, astringent liquid and a moisturizing liquid. In addition, the cosmetic composition of the present invention may be prepared in the form of skin lotion, milk lotion (nutrition lotion), whitening cream, whitening essence and the like.
또한, 본 발명의 색소침착증 예방 또는 치료용 약학 조성물은 상기 밀몽화 추출물 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함한다. 상기 색소침착증이라 함은 색소 침착에 의해 야기되는 피부질환을 말하며, 예를 들어, 기미, 주근깨, 오타모반, 검버섯, 백반증 등을 포함한다.In addition, the pharmaceutical composition for preventing or treating pigmentation of the present invention comprises the wheat dream extract and a pharmaceutically acceptable carrier. The pigmentation refers to a skin disease caused by pigmentation, and includes, for example, blemishes, freckles, otamoban, blotch, vitiligo and the like.
본 발명의 약학 조성물은 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함하며, 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형, 외용제, 패취제, 좌제 및 멸균 주사용액의 형태로 제제화될 수 있다. 바람직하게는 외용제, 패취제 등의 경피투여 형태로 제제화될 수 있다. 상기 약제학적으로 허용가능한 담체는 락토즈, 덱스트로즈, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트, 광물유, 및 전통 고약 제조법의 천연물 농축액 등을 포함한다. 또한, 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 포함한다. 경구용 고형 제제는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등을 포함하며, 이러한 고형제제는 적어도 하나 이상의 부형제 예를 들면, 전분, 칼슘카보네이트 (calcium carbonate), 수크로스(sucrose) 또는 락토오스(lactose), 젤라틴 등을 포함할 수 있으며, 마그네슘 스테아레이트, 탈크 같은 윤활제 등을 포함할 수 있다. 경구용 액상 제제는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등을 포함하며, 물, 리퀴드 파라핀 등의 희석제, 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등을 포함할 수 있다. 비경구용 제제는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조 제제, 좌제를 포함하며, 비수성 용제, 현탁제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르류 등을 포함한다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈 (tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로젤라틴 등이 사용될 수 있다.The pharmaceutical composition of the present invention comprises a pharmaceutically acceptable carrier, and each oral dosage form, external preparations, patches, suppositories, and the like powders, granules, tablets, capsules, suspensions, emulsions, syrups, aerosols and the like according to conventional methods It may be formulated in the form of sterile injectable solutions. Preferably it may be formulated in the form of transdermal administration, such as external preparations, patches. The pharmaceutically acceptable carrier is lactose, dextrose, sucrose, sorbitol, mannitol, xylitol, erythritol, maltitol, starch, acacia rubber, alginate, gelatin, calcium phosphate, calcium silicate, cellulose, methyl cellulose, microcrystalline Cellulose, polyvinyl pyrrolidone, water, methylhydroxybenzoate, propylhydroxybenzoate, talc, magnesium stearate, mineral oil, natural concentrates of traditional plaster preparations, and the like. Also included are diluents or excipients such as fillers, extenders, binders, wetting agents, disintegrants, surfactants, and the like. Oral solid preparations include tablets, pills, powders, granules, capsules and the like, and such solid preparations include at least one excipient such as starch, calcium carbonate, sucrose or lactose. ), Gelatin, and the like, and may include a lubricant such as magnesium stearate, talc, and the like. Oral liquid preparations include suspensions, solvents, emulsions, syrups, and the like, and may include water, diluents such as liquid paraffin, wetting agents, sweeteners, fragrances, preservatives, and the like. Parenteral preparations include sterile aqueous solutions, non-aqueous solvents, suspensions, emulsions, lyophilized preparations, suppositories, and non-aqueous solvents and suspending agents include propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oils such as olive oil, and ethyl. Injectable esters such as oleate and the like. As the base of the suppository, witepsol, macrogol, tween 61, cacao butter, laurin butter, glycerogelatin and the like can be used.
본 발명의 약학조성물에 함유되는 상기 밀몽화 추출물의 투여량은 환자의 상태 및 체중, 질병의 정도, 투여형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 예를 들면, 상기 밀몽화 추출물은 1일 0.0001 내지 1000 mg/kg으로, 바람직하게는 0.001 내지 1000 mg/kg의 용량으로 투여할 수 있으며, 상기 투여는 하루에 한번 또는 수회 나누어 투여할 수도 있다. 또한, 본 발명의 약학 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 상기 밀몽화 추출물을 0.001 내지 50 % 중량백분율로 포함할 수 있다. The dosage of the wheat dream extract contained in the pharmaceutical composition of the present invention varies depending on the condition and weight of the patient, the extent of the disease, the dosage form, the route of administration and the duration, and may be appropriately selected by those skilled in the art. For example, the wheat dream extract may be administered at a dose of 0.0001 to 1000 mg / kg, preferably 0.001 to 1000 mg / kg, and the administration may be administered once or several times a day. In addition, the pharmaceutical composition of the present invention may comprise 0.001 to 50% by weight of the wheat dream extract based on the total weight of the composition.
이하, 본 발명을 실시예, 시험예 및 제조예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예, 시험예 및 제조예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, Test Examples and Preparation Examples. However, these Examples, Test Examples and Preparation Examples are for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
실시예Example 1. One. 밀몽화Wheat dream 추출물의 제조 Preparation of Extract
건조된 밀몽화 300 g에 70% 에탄올 수용액 3 L을 가하여 7 일간 실온에서 교반하면서 추출하였다. 상기 과정을 3회 반복하였으며, 얻어진 추출액을 합하여 40 ℃ 이하에서 감압 농축하여 반고체 형태의 추출물 19.47 g (수득율 6.5%)을 얻었다. 3 L of 70% ethanol aqueous solution was added to 300 g of dried wheat dreams, and extracted with stirring at room temperature for 7 days. The procedure was repeated three times, and the extracts were combined and concentrated under reduced pressure at 40 ° C. or lower to obtain 19.47 g (yield 6.5%) of the semi-solid extract.
상기 추출물 중 8.24 g을 물 700 mL에 현탁시킨 후 n-헥산 700 mL을 가하고, 10분 동안 실온에서 교반한 다음, n-헥산층을 분리하였다. 상기 과정을 2회 반복하였으며, 얻어진 n-헥산층을 합하여 감압 농축하여 헥산 추출물 0.538 g을 얻었다. 남은 수용액에 에틸아세테이트 및 n-부탄올을 동일한 방법으로 추출하였으며, 각각 의 에틸 아세테이트층, n-부탄올층, 및 잔여 물분획층을 감압 농축하여, 에틸아세테이트 추출물 0.96 g, n-부탄올 추출물 2.138 g, 및 잔여 물 분획물 2.17 g을 각각 얻었다. 8.24 g of the extract was suspended in 700 mL of water, then 700 mL of n-hexane was added, stirred at room temperature for 10 minutes, and the n-hexane layer was separated. The process was repeated twice. The resulting n-hexane layers were combined and concentrated under reduced pressure to obtain 0.538 g of hexane extract. Ethyl acetate and n-butanol were extracted in the remaining solution in the same manner, and each ethyl acetate layer, n-butanol layer, and residual water fraction layer were concentrated under reduced pressure, 0.96 g of ethyl acetate extract, 2.138 g of n-butanol extract, And 2.17 g of residual water fraction were obtained, respectively.
상기 각각의 추출물의 제조과정을 모식도로 나타내면 도 1과 같다.The manufacturing process of each of the extracts is shown in the schematic diagram as shown in FIG.
시험예Test Example 1. 버섯 유래 1. Mushroom Origin 티로시나제에Tyrosinase 대한 저해활성 측정 Inhibitory activity
이시하마 등의 문헌 (Ishihara Y et al. J. Antibiot(Tokyo). 44(1), p25-32, 1991)에 기재된 활성 실험법을 변형하여, 멜라닌 생합성에 관여하는 버섯 유래 티로시나제 저해활성을 측정하였다.Ishihara Y et al. al . J. Antibiot (Tokyo). 44 (1), p25-32, 1991) was modified to determine the mushroom-derived tyrosinase inhibitory activity involved in melanin biosynthesis.
(1) 티로신의 수산화반응 억제 활성 측정(1) Measurement of the inhibitory activity of the tyrosine hydroxylation
0.3 %의 티로신 용액 50 ㎕ (0.1M 인산 완충액 pH6.8에 용해시킴)와 50% 메탄올 용액에 녹인 시료(실시예 1에서 제조한 밀몽화 추출물 - 70% 에탄올 추출물 및 에틸 아세테이트 분획물) (1, 10, 100 ㎍/㎖) 50 ㎕를 96-웰 마이크로플리에트에 넣고 버섯 추출 티로시나제 (200 U/㎖, 0.1M 인산 완충액 pH6.8에 용해시킴) 50 ㎕ 를 첨가하였다. 37 ℃에서 10분간 배양한 후, 생성된 도파 크롬의 양을 분광광도계 (Precision microplate reader; Molecular Devices, VersaMax)를 이용하여 475nm에서 흡광도를 측정하였다. 티로시나제 저해활성은 마쯔다 등의 문헌 (Matsuda H et al. Biol. Pharm. Bull. 19(1), p153-156, 1996)에 따라 다음 식에 따라 계산하였으며, 시료를 가하지 않는 대조군을 기준으로 하였다. 상기 시험은 3회 반복하였다. 비교를 위하여 피부미백 활성을 갖는 것으로 알려진 알부틴 및 코 직산을 상기와 동일한 방법으로 시험하였다. 상기 시험 결과는 도 2와 같다.50 μl of 0.3% tyrosine solution (dissolved in 0.1 M phosphate buffer pH6.8) and a sample dissolved in 50% methanol solution (mild dream extract prepared in Example 1-70% ethanol extract and ethyl acetate fraction) (1, 50 μl of 10, 100 μg / ml) was added to a 96-well microplate and 50 μl of mushroom extract tyrosinase (200 U / ml, dissolved in 0.1 M phosphate buffer pH6.8) was added. After incubation at 37 ° C. for 10 minutes, the amount of generated dopa chromium was measured at 475 nm using a spectrophotometer (Precision microplate reader; Molecular Devices, VersaMax). Tyrosinase inhibitory activity is described by Matsuda et al. al . Biol. Pharm. Bull. 19 (1), p153-156, 1996) was calculated according to the following equation, based on the control without the sample. The test was repeated three times. For comparison, arbutin and kojic acid, which are known to have skin lightening activity, were tested in the same manner as above. The test results are shown in FIG. 2.
* 티로시나제 억제활성(%)* Tyrosinase inhibitory activity (%)
= {(대조군 OD475 - 시료 OD475) / 대조군 OD475} X 100= {(Control OD 475 -Sample OD 475 ) / control OD 475 }
도 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 제조된 밀몽화 추출물은 용량-의존적으로 우수한 티로신 수산화 반응 억제 활성을 가진다.As shown in Fig. 2, the wheat dream extract prepared according to the present invention has a dose-dependently superior tyrosine hydroxylation inhibitory activity.
(2) L-DOPA 자동 산화 억제 활성 측정(2) Measurement of L-DOPA Automatic Antioxidant Activity
8.3mM의 L-DOPA 용액 40 ㎕ (67mM 인산 완충액 pH6.8에 용해시킴임)와 메탄올에 녹인 시료(실시예 1에서 제조한 밀몽화 추출물 - 70% 에탄올 추출물 및 에틸 아세테이트 분획물) (1, 10, 100 ㎍/㎖) 40 ㎕를 96-웰 마이크로플리에트에 넣고 버섯 추출 티로시나제 (125 U/㎖, 0.1M 인산 완충액 pH6.8에 용해시킴) 120 ㎍ 를 첨가하였다. 37 ℃에서 10분간 배양한 후, 생성된 도파 크롬의 양을 분광광도계 (Precision microplate reader; Molecular Devices, VersaMax)를 이용하여 495nm에서 흡광도를 측정하였다. 티로시나제 저해활성은 마쯔다 등의 문헌 (Matsuda H et al. Biol. Pharm. Bull. 19(1), p153-156, 1996)에 따라 다음 식에 따라 계산하였으며, 시료를 가하지 않는 대조군을 기준으로 하였다. 상기 시험은 3회 반복하였다. 비교를 위하여 피부미백 활성을 갖는 것으로 알려진 알부틴 및 코직산을 상기와 동일한 방법으로 시험하였다. 상기 시험 결과는 도 3과 같다.40 μl of an 8.3 mM L-DOPA solution (dissolved in 67 mM phosphate buffer pH6.8) and a sample dissolved in methanol (mild dream extract prepared in Example 1-70% ethanol extract and ethyl acetate fraction) (1, 10 40 μl, 100 μg / ml) was added to a 96-well microplate and 120 μg of mushroom extract tyrosinase (125 U / ml, dissolved in 0.1 M phosphate buffer pH6.8) was added. After incubation at 37 ° C. for 10 minutes, the amount of generated dopa chromium was measured at 495 nm using a spectrophotometer (Precision microplate reader; Molecular Devices, VersaMax). Tyrosinase inhibitory activity is described by Matsuda et al. al . Biol. Pharm. Bull. 19 (1), p153-156, 1996) was calculated according to the following equation, based on the control without the sample. The test was repeated three times. For comparison, arbutin and kojic acid, which are known to have skin lightening activity, were tested in the same manner as above. The test results are shown in FIG. 3.
* 티로시나제 억제활성(%)* Tyrosinase inhibitory activity (%)
= {(대조군 OD475 - 시료 OD475) / 대조군 OD475} X 100= {(Control OD 475 -Sample OD 475 ) / control OD 475 }
도 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 제조된 밀몽화 추출물은 L-DOPA 자동 산화에 대한 억제 활성을 가진다.As shown in Figure 3, the wheat dream extract prepared according to the present invention has an inhibitory activity against L-DOPA automatic oxidation.
시험예Test Example 2. B16F10 2.B16F10 멜라노마Melanoma ( ( melanomamelanoma )에 대한 효능 실험Efficacy test for
알레나 등의 문헌 (Alena F et al., Cancer Res. 50(12), p3743-3747, 1990)에 기재된 방법을 참조하여, 아래와 같이 B16F10 멜라노마를 이용한 멜라닌 생성 억제 활성을 측정하였다.Alena F et al. al ., Cancer Res. 50 (12), p3743-3747, 1990), melanin production inhibitory activity using B16F10 melanoma was measured as follows.
(1) 세포배양(1) Cell culture
B16F10 생쥐 유래 멜라노마 세포주 (B16F10 murine melanoma cell line)(ATCC CRL-9475)를 10% 우태아혈청 (Fetal bovine serum)이 함유된 DMEM 배지 (Dulbecco's modified essential medium)에서 배양하였다. 100 mm 세포 배양 접시에 10 ㎖의 배양액을 넣고 약 5 X 105의 농도로 세포를 접종한 후, 37 ℃, 5% CO2 환경에서 배양하였다. 약 3 ∼ 4일 후, 세포가 충분히 생장하면, 24-웰 플레이트에 5 X 104 세포/웰로 접종하여 24시간 동안 배양하였다. 흑색종화 (melanogenesis)를 촉진하는 것으로 알려진 alpha-MSH (alpha-melanin stimulating hormone)를 배지에 첨가하였다. 웰당 990 ㎕의 배양액을 매일 갈아주고, 농도에 맞춘 10 ㎕의 시료(실시예 1의 밀몽화 추출물 - 70% 에탄올 추출물 및 에틸 아세테이트 분획물)를 3일간 처리한 후, 1일간 더 배양하였다.B16F10 mouse-derived melanoma cell line (B16F10 murine melanoma cell line) (ATCC CRL-9475) was incubated in DMEM medium (Dulbecco's modified essential medium) containing 10% Fetal bovine serum. 10 ml of the culture solution was placed in a 100 mm cell culture dish, and the cells were inoculated at a concentration of about 5 × 10 5 , followed by incubation at 37 ° C. and 5% CO 2 . After about 3-4 days, when the cells were sufficiently grown, the cells were inoculated at 5
(2) 멜라닌 함량 측정(2) melanin content measurement
상기 (1)에서 배양한 세포에서 배지를 제거한 후, 세포를 10mM 인산완충액 (PBS, pH7.4)으로 세척한 다음 세포를 회수하였다. 회수된 세포를 10mM 인산완충액으로 다시 세척하고 윈심분리하여 얻어진 세포 펠렛(cell pellet)에 10% DMSO (dimethyl sulfoxide)가 포함된 1N 수산화나트륨 용액을 첨가한 후, 60 ℃에서 2시간 동안 배양하여 멜라닌을 용해시킨 후, 400 내지 405 nm에서 분광광도계를 이용하여 흡광도를 측정하여, 멜라닌 함량을 측정하였다.After removing the medium from the cells cultured in (1), the cells were washed with 10 mM phosphate buffer (PBS, pH7.4) and then the cells were recovered. The recovered cells were washed again with 10 mM phosphate buffer solution, and 1N sodium hydroxide solution containing 10% DMSO (dimethyl sulfoxide) was added to the cell pellet obtained by winsimse separation, followed by incubation at 60 ° C. for 2 hours, and melanin. After dissolving, the absorbance was measured using a spectrophotometer at 400 to 405 nm to determine the melanin content.
(3) 세포 생존율 측정(3) measuring cell viability
상기 (1)에서 배양한 세포에서 배지를 제거하고, 세포를 10mM 인산완충액 (PBS, pH7.4)으로 세척한 후, 크리스탈 바이올렛 염색제 (Crystal violet 0.1%, 10% 에탄올, 나머지 PBS)를 200 ㎕를 첨가하여 5분간 상온에서 배양한 후, 물로 2회 세척하였다. 에탄올 1 ㎖을 첨가하여 상온에서 20분간 진탕한 후, 590 nm에서 분광광도계를 이용하여 흡광도를 측정하여, 세포 생존율을 측정하였다.Remove the medium from the cells cultured in the above (1), wash the cells with 10 mM phosphate buffer (PBS, pH7.4), 200 μl of a crystal violet dye (Crystal violet 0.1%, 10% ethanol, remaining PBS) Incubated at room temperature for 5 minutes by the addition of water, and then washed twice with water. After 1 ml of ethanol was added and shaken at room temperature for 20 minutes, the absorbance was measured at 590 nm using a spectrophotometer to measure cell viability.
(4) 시험결과(4) Test result
상기와 같이 멜라닌 함량 및 세포 생존율을 측정한 결과는 도 4 및 도 5와 같다. 도 4 및 도 5에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 얻어진 밀몽화 추출물은 농도 의존적으로 멜라닌 생성을 억제시킬 뿐만 아니라, 세포독성 또한 낮아 우수한 미백용 약학 조성물 및 미백용 화장료 조성물로 사용할 수 있음을 확인할 수 있다.As described above, the results of measuring the melanin content and cell viability are as shown in FIGS. 4 and 5. As can be seen in Figures 4 and 5, not only inhibits melanin production in a concentration-dependent manner, but also the cytotoxicity obtained in accordance with the present invention can be used as excellent whitening pharmaceutical composition and whitening cosmetic composition can confirm.
제제예Formulation example 1. 목욕액 1.bath
얻어지는 목욕액 총 중량을 기준으로, DL-락트산나트륨 21 %, 피루브산 나트륨 8 %, 실시예 1에서 제조한 밀몽화 추출물(70% 에탄올 추출물) 5 %, 에탄올 40 %, 미량의 색소와 향료를 나머지 잔량의 정제수(전체 100%)와 혼합하여 목욕액을 제조하였다. 얻어진 목욕액은 사용시 목욕물 중에 약 100-10,000 배로 희석하여 사용할 수 있다. 또한, 얻어진 목욕액은 목욕물 대신 클렌징액, 수렴액 및 보습액으로 희석하여 사용할 수도 있다.Based on the total weight of the bath solution obtained, 21% of DL-lactic acid lactate, 8% of sodium pyruvate, 5% of the wheat dream extract (70% ethanol extract) prepared in Example 1, 40% of ethanol, a trace amount of pigment and flavor Bath liquid was prepared by mixing with the remaining amount of purified water (100% total). The bath solution obtained can be diluted to about 100-10,000 times in the bath water upon use. In addition, the obtained bath liquid may be diluted with a cleansing liquid, astringent liquid and a moisturizing liquid instead of the bath water.
제제예Formulation example 2. 미백 스킨로션 2. Whitening Skin Lotion
얻어지는 미백 스킨로션 총 중량을 기준으로, 실시예 1에서 제조한 밀몽화 추출물(70% 에탄올 추출물) 1 %, 글리세린 5 %, 부틸렌글리콜 3%, 프로필렌 글리콜 2 %, 폴리옥시에칠렌(60) 경화 피마자유 1 %, 에탄올 10 %, 트리에탄올 아민 0.1 %, 방부제 미량, 향료 적량, 색소 적량을 정제수(전체 100 %)에 혼합하여 미백 스킨로션을 제조하였다. Based on the total weight of the whitening skin lotion obtained, 1% wheat dream extract (70% ethanol extract) prepared in Example 1, 5% glycerin, 3% butylene glycol 3%, propylene glycol 2%, polyoxyethylene (60) curing A whitening skin lotion was prepared by mixing
제제예Formulation example 3. 미백 3. Whitening 밀크로션Milk Croissant (영양로션)(Nutrition Lotion)
얻어지는 미백 밀크로션 총 중량을 기준으로, 실시예 1에서 제조한 밀몽화 추출물(70% 에탄올 추출물) 1 %, 시토스테롤 1.7 %, 폴리글리세릴 2-올레이트 1.5 % , 세라마이드 0.7 %, 세테아레스-4 1.2 %, 콜레스테롤 1.5 %, 디세틸 포스페 이트 0.4 %, 농글리세린 5.0 %, 선플라우어 오일 10 %, 카르복시비닐폴리머 0.2 %, 산탄검 0.3 %, 향료 적량, 색소 적량을 정제수(전체 100 %)에 혼합하여 미백 밀크로션을 제조하였다. Based on the total weight of the whitening milk lotion obtained, 1% of the wheat dream extract (70% ethanol extract) prepared in Example 1, cytosterol 1.7%, polyglyceryl 2-oleate 1.5%, ceramide 0.7%, ceteareth-4 1.2%, cholesterol 1.5%, dicetyl phosphate 0.4%, concentrated glycerin 5.0%,
제제예Formulation example 4. 미백크림 4. Whitening Cream
얻어지는 미백크림 총 중량을 기준으로, 실시예 1에서 제조한 밀몽화 추출물(70% 에탄올 추출물) 3 %, 시토스테롤 4 %, 폴리글리세릴 2-올레이트 3 %, 세라마이드 0.7 %, 세테아레스-4 2 %, 콜레스테롤 3 %, 디세틸포스페이트 0.4 %, 농글리세린 5.0 %, 선플라우어 오일 22 %, 카르복시비닐폴리머 0.5 %, 방부제 미량, 향료 적량, 색소 적량을 정제수(전체 100 %)에 혼합하여 미백크림을 제조하였다.Based on the total weight of the whitening cream obtained, 3% of the wheat dream extract (70% ethanol extract) prepared in Example 1, 4% of cytosterol, 3% of polyglyceryl 2-oleate, 0.7% of ceramide, 2 of ceteareth-4 %, Cholesterol 3%, Dicetylphosphate 0.4%, concentrated glycerin 5.0%, sunflower oil 22%, carboxyvinyl polymer 0.5%, preservatives, fragrance amount, pigment amount mixed with purified water (100% total) Prepared.
제제예Formulation example 5. 5. 미백에센스Whitening essence
얻어지는 미백에센스 총 중량을 기준으로, 실시예 1에서 제조한 밀몽화 추출물(70% 에탄올 추출물) 5 %, 시토스테롤 1.7 %, 폴리글리세릴 2-올레이트 1.5 %, 세라마이드 0.7 %, 세테아레스-4 1.2 %, 콜레스테롤 1.5 %, 디세틸포스페이트 0.4 %, 농글리세린 5.0 %, 선플라우어 오일 15 %, 카르복시비닐폴리머 0.2 %, 산탄검 0.2 %, 방부제 미량, 향료 적량, 색소 적량을 정제수(전체 100 %)에 혼합하여 미백에센스를 제조하였다. Based on the total weight of the whitening essence obtained, 5% wheat dream extract (70% ethanol extract) prepared in Example 1, cytosterol 1.7%, polyglyceryl 2-oleate 1.5%, ceramide 0.7%, ceteareth-4 1.2 %, Cholesterol 1.5%, Dicetylphosphate 0.4%, Concentrated glycerin 5.0%, Sunflower oil 15%, Carboxy vinyl polymer 0.2%, Xanthan gum 0.2%, Preservative trace amount, Flavor amount, Pigment amount in purified water (100% of total) Whitening essence was prepared by mixing.
도 1은 밀몽화 추출물의 추출 과정의 일 예를 나타내는 모식도이다.Figure 1 is a schematic diagram showing an example of the extraction process of wheat dream extract.
도 2는 밀몽화 추출물의 티로신 수산화 반응 억제 활성 측정 결과를 나타낸다.Figure 2 shows the measurement results of tyrosine hydroxylation inhibitory activity of the wheat dream extract.
도 3은 밀몽화 추출물의 L-DOPA 자동산화 억제 활성 측정 결과를 나타낸다.Figure 3 shows the results of the L-DOPA automatic oxidation inhibitory activity of the wheat dream extract.
도 4 및 도 5는 밀몽화 추출물이 B16F10 생쥐 멜라노마 세포주에서 멜라닌 생성량과 세포 생존율에 미치는 영향을 측정한 결과를 나타낸다.4 and 5 show the results of measuring the effect on the melanin production and cell viability in the B16F10 mouse melanoma cell line extract.
Claims (9)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020080087124A KR20100028202A (en) | 2008-09-04 | 2008-09-04 | Composition having skin whitening activity comprising an extract of buddleja officinalis |
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|---|---|---|---|---|
| KR101475609B1 (en) * | 2013-06-12 | 2014-12-23 | 중앙대학교 산학협력단 | Composition for whitening comprising extract of Miscanthus sinensis var. purpurascens |
| WO2017122906A1 (en) * | 2016-01-11 | 2017-07-20 | 주식회사 지에스엠코리아 | Buddleja officinalis extract to be used in photosensitizer for photodynamic therapy, and method for preparing buddleja officinalis extract |
| CN110538101A (en) * | 2018-05-29 | 2019-12-06 | 伽蓝（集团）股份有限公司 | Application of alcohol extract of buddleja officinalis |
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2008
- 2008-09-04 KR KR1020080087124A patent/KR20100028202A/en not_active Application Discontinuation
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|---|---|---|---|---|
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